JPH111446A - パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法 - Google Patents
パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法Info
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Abstract
イオダイドとフッ化水素を含む混合物から、洗浄操作を
行うことなく効率的にパーフルオロアイオダイドまたは
フッ化水素を分離精製する方法を提供する。 【解決手段】1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物を、不均一
混合物の場合には液液分離し、均一混合物系の場合には
そのまま用いて、蒸留操作によって1,1,1,2,2
−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の共
沸混合物を留出させて、塔底から1,1,1,2,2−
ペンタフルオロエチルアイオダイド又はフッ化水素を得
ることを特徴とする1,1,1,2,2−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物の分
離精製方法。
Description
1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドと
からなる新規な共沸混合物、並びに1,1,1,2,2
−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素を含
む混合物から1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイドまたはフッ化水素を分離精製する方法に
関する。
チルアイオダイドは、撥剤、エッチャント、表面改質
剤、医薬、農薬などの中間体として有用な化合物であ
り、各種の用途に用いられている。
1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドを原料としてフッ化水素を用いて反応を行なう場合、
1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドが生成する際に同時にフッ化水素が副生する場合、フ
ッ化水素を用いて1,1,1,2,2−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドを生成させる場合等には、1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素とを各種の割合で含む混合物が形成される。
て1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダ
イドを精製する場合には、一般に、水洗、アルカリ洗浄
などによって、フッ化水素をフッ酸水溶液として溶解除
去する方法が行われている。しかしながら、この様な洗
浄操作によってフッ化水素を除去する方法では、フッ化
水素はすべて水溶液の状態で廃棄せざるを得ないため
に、フッ化水素が無駄になるばかりでなく、洗浄、廃棄
のコストがかかるという問題点がある。
1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素を含む混合物から、洗浄操作を行うこと
なく効率的にパーフルオロアイオダイドまたはフッ化水
素を分離精製する方法を提供することである。
如き課題に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、1,1,1,
2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水
素の混合物は、最低共沸混合物を形成し、又、相互溶解
度が低いことを新たに見出し、かかる性質を利用して、
均一混合物の場合にはそのまま用い、不均一混合物の場
合には液液分離をしたものを用いて、蒸留操作によって
該共沸混合物を留去することにより、1,1,1,2,
2−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素を
含む混合物から、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドまたはフッ化水素を効率的に分離精
製できることを見出し、本発明を完成するに至った。
離精製方法を提供するものである。
ペンタフルオロエチルアイオダイドとからなる共沸混合
物。
2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド86〜88
重量%と、フッ化水素12〜14重量%とからなる上記
(1)に記載の共沸混合物。
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素を含む不均一混合
物を液液分離し、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ
エチルアイオダイド層又はフッ化水素層を蒸留して、
1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素の共沸混合物を塔頂から留出させ、塔底
から1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイド又はフッ化水素を得ることを特徴とする1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド及びフ
ッ化水素を含む混合物の分離精製方法。
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素を含む均一混合物
を蒸留して、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物を塔頂から留
出させ、塔底から1,1,1,2,2−ペンタフルオロ
エチルアイオダイド又はフッ化水素を得ることを特徴と
する1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイド及びフッ化水素を含む混合物の分離精製方法。
得られた塔頂からの留出物を液液分離した後、1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド層又は
フッ化水素層を蒸留して、1,1,1,2,2−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の共沸組成物
を塔頂から留出させ、塔底から1,1,1,2,2−ペ
ンタフルオロエチルアイオダイド又はフッ化水素を得る
ことを特徴とする1,1,1,2,2−ペンタフルオロ
エチルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物の分離
精製方法。
オロエチルアイオダイドとフッ化水素は、大気圧下にお
いて、前者86〜88重量%及び後者12〜14重量%
の混合割合で最低共沸混合物を形成する。両化合物が最
低共沸混合物を形成することは、従来知られていない新
規な知見である。
エチルアイオダイドとフッ化水素は、相互の溶解度に限
度があって2層分離し易いものであり、層分離した場合
に各層は他方の成分を少量のみ含有するものとなる。
2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水
素との混合物についての新たな知見を利用して、均一混
合物の場合には該混合物をそのまま用い、不均一混合物
の場合には液液分離したものを用いて、蒸留操作により
両者の共沸混合物を留去させることによって、1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素を含む混合物から、1,1,1,2,2−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドまたはフッ化水素を効率的
に分離精製することができる。
オロエチルアイオダイドとフッ化水素とが不均一混合物
を形成する場合と、均一混合物を形成する場合とに分け
て、分離方法を具体的に示す。
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素の混合物が不均一
系となる場合には、該混合物を液液分離し、1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド層を蒸
留して、蒸留塔の塔頂から共沸組成物を留出させること
によって、塔底よりフッ化水素を実質的に含まない1,
1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドを
効率的に得ることができる。また、液液分離した際のフ
ッ化水素層を蒸留し、塔頂から共沸組成物を留出させる
ことによって、塔底から1,1,1,2,2−ペンタフ
ルオロエチルアイオダイドを実質的に含まないフッ化水
素を効率的に得ることができる。
離した後、同様の操作を行うことによって、1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドを実質
的に含まないフッ化水素、又はフッ化水素を実質的に含
まない1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイ
オダイドを得ることができる。
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素が均一混合物とな
り、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイドが少量の領域の場合には、この混合物をそのまま
蒸留して塔頂から共沸組成物を留出させることによっ
て、塔底から1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイドを実質的に含まないフッ化水素を効率的
に得ることができる。また、1,1,1,2,2−ペン
タフルオロエチルアイオダイド及びフッ化水素の混合物
が均一系でありフッ化水素が少量の領域の場合には、こ
の混合物をそのまま蒸留して塔頂から共沸組成物を留出
させることによって、塔底からフッ化水素を実質的に含
まない1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイ
オダイドを効率的に得ることができる。
ロエチルアイオダイドが少量領域の場合及びフッ化水素
が少量領域の場合のいずれの場合にも、搭頂からの留出
物を液液分離したのち、同様の操作を行うことによっ
て、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイドを実質的に含まないフッ化水素、又はフッ化水素
を実質的に含まない1,1,1,2,2−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイドを得ることができる。
−ペンタフルオロエチルアイオダイド及びフッ化水素を
含む混合物中に他の成分が同時に存在する場合であって
も、蒸留操作によって1,1,1,2,2−ペンタフル
オロエチルアイオダイド及びフッ化水素の共沸組成が形
成されるので、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエ
チルアイオダイドとフッ化水素以外の成分が共存する場
合にも、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルア
イオダイドとフッ化水素とを簡単に分離することが出来
る。例えば、反応に用いられた触媒、反応原料、より高
沸の反応中間体、反応生成物等が混合物中に存在する場
合であっても、これらを実質的に含まない、1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素を簡単に得ることが出来る。
法として示しているが、同様の方法を組み合わせること
により、連続式で精留することも可能である。
反応器と一体となっていても良い。操作圧力はとくに制
限を受けないが、一般的には1kg/cm2G〜30k
g/cm2G程度の範囲で行われる。
ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素を含む
混合物から、両者の共沸混合物を留去するという簡単な
操作によって、洗浄操作等を行うことなく効率的に1,
1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドま
たはフッ化水素を分離精製することができる。
アイオダイドとHFとの溶解度 1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素を一定の割合でPFAチューブに仕込
み、任意の温度に保ち溶解度が平衡に達した後、1,
1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド相
とフッ化水素相のそれぞれにおける1,1,1,2,2
−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の割
合を求めた。1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド相及びフッ化水素相のそれぞれにおける
1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素の濃度(モル%)を下記表1及び図1に
示す。
アイオダイドとHFとの気液平衡 1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素を一定の割合でボンベに仕込み、40℃
に保持して気−液分配が平衡に達した後、これの液相及
び気相のそれぞれにおける1,1,1,2,2−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の割合を求め
た。
−ペンタフルオロエチルアイオダイドの濃度(モル%)
を下記表2及び図2に示す。図2のグラフより、1,
1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドと
フッ化水素は、共沸混合物を形成することが判り、その
組成比率は、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド33.3〜37.4モル%とHF66.
7〜62.6モル%であり、重量比率では、1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド86〜
88重量%とHF12〜14重量%である。
アイオダイドとHFとの分離 液液分離している1,1,1,2,2−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドとフッ化水素の混合物から、1,
1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド層
を抜き出し(600g)、SUS316製蒸留装置(精
留塔内径20mm、120cm、充填物:スルーザー製
ラボパッキン、段数20段)に入れ、大気圧下に全還流
を行った。還流温度が−1.5〜−1.2℃となった所
で還流液を抜き出した所(130g)、スチルよりフッ
化水素を実質的に含まない1,1,1,2,2−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドが得られた。また、抜き出
した還流液(130g)を液液分離し、得られた1,
1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド層
を同様に蒸留することによって、フッ化水素を実質的に
含まない1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルア
イオダイドが得られた。
イオダイドとフッ化水素の液液平衡を示すグラフ。
ンタフルオロエチルアイオダイド濃度を示すグラフ。
Claims (5)
- 【請求項1】フッ化水素と1,l,1,2,2−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドとからなる共沸混合物。 - 【請求項2】大気圧下において、1,1,1,2,2−
ペンタフルオロエチルアイオダイド86〜88重量%
と、フッ化水素12〜14重量%とからなる請求項1に
記載の共沸混合物。 - 【請求項3】1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド及びフッ化水素を含む不均一混合物を液
液分離し、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチル
アイオダイド層又はフッ化水素層を蒸留して、1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素の共沸混合物を塔頂から留出させ、塔底から1,
1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド又
はフッ化水素を得ることを特徴とする1,1,1,2,
2−ペンタフルオロエチルアイオダイド及びフッ化水素
を含む混合物の分離精製方法。 - 【請求項4】1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド及びフッ化水素を含む均一混合物を蒸留
して、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイ
オダイドとフッ化水素の共沸混合物を塔頂から留出さ
せ、塔底から1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド又はフッ化水素を得ることを特徴とする
1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ド及びフッ化水素を含む混合物の分離精製方法。 - 【請求項5】請求項3又は請求項4の方法により得られ
た塔頂からの留出物を液液分離した後、1,1,1,
2,2−ペンタフルオロエチルアイオダイド層又はフッ
化水素層を蒸留して、1,1,1,2,2−ペンタフル
オロエチルアイオダイドとフッ化水素の共沸組成物を塔
頂から留出させ、塔底から1,1,1,2,2−ペンタ
フルオロエチルアイオダイド又はフッ化水素を得ること
を特徴とする1,1,1,2,2−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物の分離精製
方法。
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