JPH111446A - パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法 - Google Patents
パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法Info
- Publication number
- JPH111446A JPH111446A JP9156709A JP15670997A JPH111446A JP H111446 A JPH111446 A JP H111446A JP 9156709 A JP9156709 A JP 9156709A JP 15670997 A JP15670997 A JP 15670997A JP H111446 A JPH111446 A JP H111446A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen fluoride
- pentafluoroethyl iodide
- iodide
- pentafluoroethyl
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/16—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and iodine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
- C01B7/196—Separation; Purification by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルア
イオダイドとフッ化水素を含む混合物から、洗浄操作を
行うことなく効率的にパーフルオロアイオダイドまたは
フッ化水素を分離精製する方法を提供する。 【解決手段】１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物を、不均一
混合物の場合には液液分離し、均一混合物系の場合には
そのまま用いて、蒸留操作によって１，１，１，２，２
−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の共
沸混合物を留出させて、塔底から１，１，１，２，２−
ペンタフルオロエチルアイオダイド又はフッ化水素を得
ることを特徴とする１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物の分
離精製方法。
イオダイドとフッ化水素を含む混合物から、洗浄操作を
行うことなく効率的にパーフルオロアイオダイドまたは
フッ化水素を分離精製する方法を提供する。 【解決手段】１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物を、不均一
混合物の場合には液液分離し、均一混合物系の場合には
そのまま用いて、蒸留操作によって１，１，１，２，２
−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の共
沸混合物を留出させて、塔底から１，１，１，２，２−
ペンタフルオロエチルアイオダイド又はフッ化水素を得
ることを特徴とする１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物の分
離精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ化水素と１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドと
からなる新規な共沸混合物、並びに１，１，１，２，２
−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素を含
む混合物から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイドまたはフッ化水素を分離精製する方法に
関する。
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドと
からなる新規な共沸混合物、並びに１，１，１，２，２
−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素を含
む混合物から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイドまたはフッ化水素を分離精製する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】１，１，１，２，２−ペンタフルオロエ
チルアイオダイドは、撥剤、エッチャント、表面改質
剤、医薬、農薬などの中間体として有用な化合物であ
り、各種の用途に用いられている。
チルアイオダイドは、撥剤、エッチャント、表面改質
剤、医薬、農薬などの中間体として有用な化合物であ
り、各種の用途に用いられている。
【０００３】このような各種の用途において、例えば、
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドを原料としてフッ化水素を用いて反応を行なう場合、
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドが生成する際に同時にフッ化水素が副生する場合、フ
ッ化水素を用いて１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドを生成させる場合等には、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素とを各種の割合で含む混合物が形成される。
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドを原料としてフッ化水素を用いて反応を行なう場合、
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドが生成する際に同時にフッ化水素が副生する場合、フ
ッ化水素を用いて１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドを生成させる場合等には、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素とを各種の割合で含む混合物が形成される。
【０００４】このような混合物からフッ化水素を除去し
て１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダ
イドを精製する場合には、一般に、水洗、アルカリ洗浄
などによって、フッ化水素をフッ酸水溶液として溶解除
去する方法が行われている。しかしながら、この様な洗
浄操作によってフッ化水素を除去する方法では、フッ化
水素はすべて水溶液の状態で廃棄せざるを得ないため
に、フッ化水素が無駄になるばかりでなく、洗浄、廃棄
のコストがかかるという問題点がある。
て１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダ
イドを精製する場合には、一般に、水洗、アルカリ洗浄
などによって、フッ化水素をフッ酸水溶液として溶解除
去する方法が行われている。しかしながら、この様な洗
浄操作によってフッ化水素を除去する方法では、フッ化
水素はすべて水溶液の状態で廃棄せざるを得ないため
に、フッ化水素が無駄になるばかりでなく、洗浄、廃棄
のコストがかかるという問題点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主な目的は、
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素を含む混合物から、洗浄操作を行うこと
なく効率的にパーフルオロアイオダイドまたはフッ化水
素を分離精製する方法を提供することである。
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素を含む混合物から、洗浄操作を行うこと
なく効率的にパーフルオロアイオダイドまたはフッ化水
素を分離精製する方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
如き課題に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、１，１，１，
２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水
素の混合物は、最低共沸混合物を形成し、又、相互溶解
度が低いことを新たに見出し、かかる性質を利用して、
均一混合物の場合にはそのまま用い、不均一混合物の場
合には液液分離をしたものを用いて、蒸留操作によって
該共沸混合物を留去することにより、１，１，１，２，
２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素を
含む混合物から、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドまたはフッ化水素を効率的に分離精
製できることを見出し、本発明を完成するに至った。
如き課題に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、１，１，１，
２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水
素の混合物は、最低共沸混合物を形成し、又、相互溶解
度が低いことを新たに見出し、かかる性質を利用して、
均一混合物の場合にはそのまま用い、不均一混合物の場
合には液液分離をしたものを用いて、蒸留操作によって
該共沸混合物を留去することにより、１，１，１，２，
２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素を
含む混合物から、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドまたはフッ化水素を効率的に分離精
製できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、下記の共沸混合物及び分
離精製方法を提供するものである。
離精製方法を提供するものである。
【０００８】（１）フッ化水素と１，ｌ，１，２，２−
ペンタフルオロエチルアイオダイドとからなる共沸混合
物。
ペンタフルオロエチルアイオダイドとからなる共沸混合
物。
【０００９】（２）大気圧下において、１，１，１，
２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド８６〜８８
重量％と、フッ化水素１２〜１４重量％とからなる上記
（１）に記載の共沸混合物。
２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド８６〜８８
重量％と、フッ化水素１２〜１４重量％とからなる上記
（１）に記載の共沸混合物。
【００１０】（３）１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素を含む不均一混合
物を液液分離し、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイド層又はフッ化水素層を蒸留して、
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素の共沸混合物を塔頂から留出させ、塔底
から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイド又はフッ化水素を得ることを特徴とする１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド及びフ
ッ化水素を含む混合物の分離精製方法。
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素を含む不均一混合
物を液液分離し、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイド層又はフッ化水素層を蒸留して、
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素の共沸混合物を塔頂から留出させ、塔底
から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイド又はフッ化水素を得ることを特徴とする１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド及びフ
ッ化水素を含む混合物の分離精製方法。
【００１１】（４）１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素を含む均一混合物
を蒸留して、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物を塔頂から留
出させ、塔底から１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイド又はフッ化水素を得ることを特徴と
する１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイド及びフッ化水素を含む混合物の分離精製方法。
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素を含む均一混合物
を蒸留して、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物を塔頂から留
出させ、塔底から１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイド又はフッ化水素を得ることを特徴と
する１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイド及びフッ化水素を含む混合物の分離精製方法。
【００１２】（５）上記（３）又は（４）の方法により
得られた塔頂からの留出物を液液分離した後、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド層又は
フッ化水素層を蒸留して、１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の共沸組成物
を塔頂から留出させ、塔底から１，１，１，２，２−ペ
ンタフルオロエチルアイオダイド又はフッ化水素を得る
ことを特徴とする１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物の分離
精製方法。
得られた塔頂からの留出物を液液分離した後、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド層又は
フッ化水素層を蒸留して、１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の共沸組成物
を塔頂から留出させ、塔底から１，１，１，２，２−ペ
ンタフルオロエチルアイオダイド又はフッ化水素を得る
ことを特徴とする１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物の分離
精製方法。
【００１３】
【発明の実施の形態】１，１，１，２，２−ペンタフル
オロエチルアイオダイドとフッ化水素は、大気圧下にお
いて、前者８６〜８８重量％及び後者１２〜１４重量％
の混合割合で最低共沸混合物を形成する。両化合物が最
低共沸混合物を形成することは、従来知られていない新
規な知見である。
オロエチルアイオダイドとフッ化水素は、大気圧下にお
いて、前者８６〜８８重量％及び後者１２〜１４重量％
の混合割合で最低共沸混合物を形成する。両化合物が最
低共沸混合物を形成することは、従来知られていない新
規な知見である。
【００１４】又、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドとフッ化水素は、相互の溶解度に限
度があって２層分離し易いものであり、層分離した場合
に各層は他方の成分を少量のみ含有するものとなる。
エチルアイオダイドとフッ化水素は、相互の溶解度に限
度があって２層分離し易いものであり、層分離した場合
に各層は他方の成分を少量のみ含有するものとなる。
【００１５】本発明によれば、このような１，１，１，
２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水
素との混合物についての新たな知見を利用して、均一混
合物の場合には該混合物をそのまま用い、不均一混合物
の場合には液液分離したものを用いて、蒸留操作により
両者の共沸混合物を留去させることによって、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素を含む混合物から、１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドまたはフッ化水素を効率的
に分離精製することができる。
２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水
素との混合物についての新たな知見を利用して、均一混
合物の場合には該混合物をそのまま用い、不均一混合物
の場合には液液分離したものを用いて、蒸留操作により
両者の共沸混合物を留去させることによって、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素を含む混合物から、１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドまたはフッ化水素を効率的
に分離精製することができる。
【００１６】以下に、１，１，１，２，２−ペンタフル
オロエチルアイオダイドとフッ化水素とが不均一混合物
を形成する場合と、均一混合物を形成する場合とに分け
て、分離方法を具体的に示す。
オロエチルアイオダイドとフッ化水素とが不均一混合物
を形成する場合と、均一混合物を形成する場合とに分け
て、分離方法を具体的に示す。
【００１７】まず、１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素の混合物が不均一
系となる場合には、該混合物を液液分離し、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド層を蒸
留して、蒸留塔の塔頂から共沸組成物を留出させること
によって、塔底よりフッ化水素を実質的に含まない１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドを
効率的に得ることができる。また、液液分離した際のフ
ッ化水素層を蒸留し、塔頂から共沸組成物を留出させる
ことによって、塔底から１，１，１，２，２−ペンタフ
ルオロエチルアイオダイドを実質的に含まないフッ化水
素を効率的に得ることができる。
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素の混合物が不均一
系となる場合には、該混合物を液液分離し、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド層を蒸
留して、蒸留塔の塔頂から共沸組成物を留出させること
によって、塔底よりフッ化水素を実質的に含まない１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドを
効率的に得ることができる。また、液液分離した際のフ
ッ化水素層を蒸留し、塔頂から共沸組成物を留出させる
ことによって、塔底から１，１，１，２，２−ペンタフ
ルオロエチルアイオダイドを実質的に含まないフッ化水
素を効率的に得ることができる。
【００１８】更に、搭頂からの留出物についても液液分
離した後、同様の操作を行うことによって、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドを実質
的に含まないフッ化水素、又はフッ化水素を実質的に含
まない１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイ
オダイドを得ることができる。
離した後、同様の操作を行うことによって、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドを実質
的に含まないフッ化水素、又はフッ化水素を実質的に含
まない１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイ
オダイドを得ることができる。
【００１９】また、１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素が均一混合物とな
り、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイドが少量の領域の場合には、この混合物をそのまま
蒸留して塔頂から共沸組成物を留出させることによっ
て、塔底から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイドを実質的に含まないフッ化水素を効率的
に得ることができる。また、１，１，１，２，２−ペン
タフルオロエチルアイオダイド及びフッ化水素の混合物
が均一系でありフッ化水素が少量の領域の場合には、こ
の混合物をそのまま蒸留して塔頂から共沸組成物を留出
させることによって、塔底からフッ化水素を実質的に含
まない１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイ
オダイドを効率的に得ることができる。
ロエチルアイオダイド及びフッ化水素が均一混合物とな
り、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイドが少量の領域の場合には、この混合物をそのまま
蒸留して塔頂から共沸組成物を留出させることによっ
て、塔底から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイドを実質的に含まないフッ化水素を効率的
に得ることができる。また、１，１，１，２，２−ペン
タフルオロエチルアイオダイド及びフッ化水素の混合物
が均一系でありフッ化水素が少量の領域の場合には、こ
の混合物をそのまま蒸留して塔頂から共沸組成物を留出
させることによって、塔底からフッ化水素を実質的に含
まない１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイ
オダイドを効率的に得ることができる。
【００２０】更に、１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイドが少量領域の場合及びフッ化水素
が少量領域の場合のいずれの場合にも、搭頂からの留出
物を液液分離したのち、同様の操作を行うことによっ
て、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイドを実質的に含まないフッ化水素、又はフッ化水素
を実質的に含まない１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイドを得ることができる。
ロエチルアイオダイドが少量領域の場合及びフッ化水素
が少量領域の場合のいずれの場合にも、搭頂からの留出
物を液液分離したのち、同様の操作を行うことによっ
て、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオ
ダイドを実質的に含まないフッ化水素、又はフッ化水素
を実質的に含まない１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチルアイオダイドを得ることができる。
【００２１】本発明方法によれば、１，１，１，２，２
−ペンタフルオロエチルアイオダイド及びフッ化水素を
含む混合物中に他の成分が同時に存在する場合であって
も、蒸留操作によって１，１，１，２，２−ペンタフル
オロエチルアイオダイド及びフッ化水素の共沸組成が形
成されるので、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエ
チルアイオダイドとフッ化水素以外の成分が共存する場
合にも、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルア
イオダイドとフッ化水素とを簡単に分離することが出来
る。例えば、反応に用いられた触媒、反応原料、より高
沸の反応中間体、反応生成物等が混合物中に存在する場
合であっても、これらを実質的に含まない、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素を簡単に得ることが出来る。
−ペンタフルオロエチルアイオダイド及びフッ化水素を
含む混合物中に他の成分が同時に存在する場合であって
も、蒸留操作によって１，１，１，２，２−ペンタフル
オロエチルアイオダイド及びフッ化水素の共沸組成が形
成されるので、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエ
チルアイオダイドとフッ化水素以外の成分が共存する場
合にも、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルア
イオダイドとフッ化水素とを簡単に分離することが出来
る。例えば、反応に用いられた触媒、反応原料、より高
沸の反応中間体、反応生成物等が混合物中に存在する場
合であっても、これらを実質的に含まない、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素を簡単に得ることが出来る。
【００２２】以上では、本発明方法をバッチ式による方
法として示しているが、同様の方法を組み合わせること
により、連続式で精留することも可能である。
法として示しているが、同様の方法を組み合わせること
により、連続式で精留することも可能である。
【００２３】蒸留塔の形式は特に限定されず、蒸留塔は
反応器と一体となっていても良い。操作圧力はとくに制
限を受けないが、一般的には１ｋｇ／ｃｍ2Ｇ〜３０ｋ
ｇ／ｃｍ2Ｇ程度の範囲で行われる。
反応器と一体となっていても良い。操作圧力はとくに制
限を受けないが、一般的には１ｋｇ／ｃｍ2Ｇ〜３０ｋ
ｇ／ｃｍ2Ｇ程度の範囲で行われる。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、１，１，１，２，２−
ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素を含む
混合物から、両者の共沸混合物を留去するという簡単な
操作によって、洗浄操作等を行うことなく効率的に１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドま
たはフッ化水素を分離精製することができる。
ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素を含む
混合物から、両者の共沸混合物を留去するという簡単な
操作によって、洗浄操作等を行うことなく効率的に１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドま
たはフッ化水素を分離精製することができる。
【００２５】
実施例１ １，１，１，２，２−ペンタフルオロエチル
アイオダイドとＨＦとの溶解度 １，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素を一定の割合でＰＦＡチューブに仕込
み、任意の温度に保ち溶解度が平衡に達した後、１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド相
とフッ化水素相のそれぞれにおける１，１，１，２，２
−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の割
合を求めた。１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド相及びフッ化水素相のそれぞれにおける
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素の濃度（モル％）を下記表１及び図１に
示す。
アイオダイドとＨＦとの溶解度 １，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素を一定の割合でＰＦＡチューブに仕込
み、任意の温度に保ち溶解度が平衡に達した後、１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド相
とフッ化水素相のそれぞれにおける１，１，１，２，２
−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の割
合を求めた。１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド相及びフッ化水素相のそれぞれにおける
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素の濃度（モル％）を下記表１及び図１に
示す。
【００２６】 表１ ＣＦ3ＣＦ2Ｉ／ＨＦ相互溶解度 温度（℃） 溶解度（モル％） ＣＦ 3ＣＦ 2Ｉ／ＨＦ ＨＦ／ＣＦ 3ＣＦ 2Ｉ ５ １．５〜２．５ ０．１１〜２．５ １０ １．５〜２．６ ０．１１〜２．５ ２０ ２．０〜３．０ ０．１１〜２．５ 実施例２ １，１，１，２，２−ペンタフルオロエチル
アイオダイドとＨＦとの気液平衡 １，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素を一定の割合でボンベに仕込み、４０℃
に保持して気−液分配が平衡に達した後、これの液相及
び気相のそれぞれにおける１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の割合を求め
た。
アイオダイドとＨＦとの気液平衡 １，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ドとフッ化水素を一定の割合でボンベに仕込み、４０℃
に保持して気−液分配が平衡に達した後、これの液相及
び気相のそれぞれにおける１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドとフッ化水素の割合を求め
た。
【００２７】液相及び気相における１，１，１，２，２
−ペンタフルオロエチルアイオダイドの濃度（モル％）
を下記表２及び図２に示す。図２のグラフより、１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドと
フッ化水素は、共沸混合物を形成することが判り、その
組成比率は、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド３３．３〜３７．４モル％とＨＦ６６．
７〜６２．６モル％であり、重量比率では、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド８６〜
８８重量％とＨＦ１２〜１４重量％である。
−ペンタフルオロエチルアイオダイドの濃度（モル％）
を下記表２及び図２に示す。図２のグラフより、１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドと
フッ化水素は、共沸混合物を形成することが判り、その
組成比率は、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド３３．３〜３７．４モル％とＨＦ６６．
７〜６２．６モル％であり、重量比率では、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド８６〜
８８重量％とＨＦ１２〜１４重量％である。
【００２８】 表２ ＣＦ3ＣＦ2Ｉ／ＨＦ気液平衡 液相（モル％） 気相（モル％） 圧力（ｋｇ／ｃｍ 2Ｇ） ０．６９ １３．９ １．９５ ０．８ １５．５ ２．１５ ０．９９ ２４．３ ２．８ ３４．４ ３４．８ ３．６ 実施例３ １，１，１，２，２−ペンタフルオロエチル
アイオダイドとＨＦとの分離 液液分離している１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドとフッ化水素の混合物から、１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド層
を抜き出し（６００ｇ）、ＳＵＳ３１６製蒸留装置（精
留塔内径２０ｍｍ、１２０ｃｍ、充填物：スルーザー製
ラボパッキン、段数２０段）に入れ、大気圧下に全還流
を行った。還流温度が−１．５〜−１．２℃となった所
で還流液を抜き出した所（１３０ｇ）、スチルよりフッ
化水素を実質的に含まない１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドが得られた。また、抜き出
した還流液（１３０ｇ）を液液分離し、得られた１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド層
を同様に蒸留することによって、フッ化水素を実質的に
含まない１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルア
イオダイドが得られた。
アイオダイドとＨＦとの分離 液液分離している１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
エチルアイオダイドとフッ化水素の混合物から、１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド層
を抜き出し（６００ｇ）、ＳＵＳ３１６製蒸留装置（精
留塔内径２０ｍｍ、１２０ｃｍ、充填物：スルーザー製
ラボパッキン、段数２０段）に入れ、大気圧下に全還流
を行った。還流温度が−１．５〜−１．２℃となった所
で還流液を抜き出した所（１３０ｇ）、スチルよりフッ
化水素を実質的に含まない１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドが得られた。また、抜き出
した還流液（１３０ｇ）を液液分離し、得られた１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド層
を同様に蒸留することによって、フッ化水素を実質的に
含まない１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルア
イオダイドが得られた。
【図１】１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルア
イオダイドとフッ化水素の液液平衡を示すグラフ。
イオダイドとフッ化水素の液液平衡を示すグラフ。
【図２】液相及び気相における１，１，１，２，２−ペ
ンタフルオロエチルアイオダイド濃度を示すグラフ。
ンタフルオロエチルアイオダイド濃度を示すグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平田 達也 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 田中 義紀 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 青山 博一 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内
Claims (5)
- 【請求項１】フッ化水素と１，ｌ，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイドとからなる共沸混合物。 - 【請求項２】大気圧下において、１，１，１，２，２−
ペンタフルオロエチルアイオダイド８６〜８８重量％
と、フッ化水素１２〜１４重量％とからなる請求項１に
記載の共沸混合物。 - 【請求項３】１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド及びフッ化水素を含む不均一混合物を液
液分離し、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチル
アイオダイド層又はフッ化水素層を蒸留して、１，１，
１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイドとフッ
化水素の共沸混合物を塔頂から留出させ、塔底から１，
１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド又
はフッ化水素を得ることを特徴とする１，１，１，２，
２−ペンタフルオロエチルアイオダイド及びフッ化水素
を含む混合物の分離精製方法。 - 【請求項４】１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド及びフッ化水素を含む均一混合物を蒸留
して、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイ
オダイドとフッ化水素の共沸混合物を塔頂から留出さ
せ、塔底から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド又はフッ化水素を得ることを特徴とする
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイ
ド及びフッ化水素を含む混合物の分離精製方法。 - 【請求項５】請求項３又は請求項４の方法により得られ
た塔頂からの留出物を液液分離した後、１，１，１，
２，２−ペンタフルオロエチルアイオダイド層又はフッ
化水素層を蒸留して、１，１，１，２，２−ペンタフル
オロエチルアイオダイドとフッ化水素の共沸組成物を塔
頂から留出させ、塔底から１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロエチルアイオダイド又はフッ化水素を得ること
を特徴とする１，１，１，２，２−ペンタフルオロエチ
ルアイオダイド及びフッ化水素を含む混合物の分離精製
方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15670997A JP3669400B2 (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法 |
| DE69806938T DE69806938T2 (de) | 1997-06-13 | 1998-05-27 | Azeotrope mischung aus perfluoralkyljodid und hydrogenfluorid sowie methode zur isolierung und reinigung von perfluoralkyljodiden |
| PCT/JP1998/002351 WO1998056742A1 (fr) | 1997-06-13 | 1998-05-27 | Melange azeotrope d'iodure de perfluoroalkyle et de fluorure d'hydrogene, et procede pour isoler et purifier des iodures de perfluoroalkyle |
| EP98921856A EP0994090B1 (en) | 1997-06-13 | 1998-05-27 | Azeotropic mixture of perfluoroalkyl iodide and hydrogen fluoride, and method for isolating and purifying perfluoroalkyl iodides |
| US09/445,584 US6271189B1 (en) | 1997-06-13 | 1998-05-27 | Azeotropic mixture of perfluoroalkyl iodide and hydrogen fluoride, and method for isolating and purifying perfluoroalkyl iodides |
| US09/886,270 US6380148B2 (en) | 1997-06-13 | 2001-06-22 | Azeotropic mixture of perfluoroalkyl iodide and hydrogen fluoride, and method for isolating and purifying perfluoroalkyl iodides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15670997A JP3669400B2 (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH111446A true JPH111446A (ja) | 1999-01-06 |
| JP3669400B2 JP3669400B2 (ja) | 2005-07-06 |
Family
ID=15633629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15670997A Expired - Fee Related JP3669400B2 (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6271189B1 (ja) |
| EP (1) | EP0994090B1 (ja) |
| JP (1) | JP3669400B2 (ja) |
| DE (1) | DE69806938T2 (ja) |
| WO (1) | WO1998056742A1 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2610148C3 (de) * | 1976-03-11 | 1978-12-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Perfluoräthyljodid |
| JP3572077B2 (ja) * | 1993-07-29 | 2004-09-29 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ヨウ化パーフルオロアルキル類の製造方法 |
| DE69623781T2 (de) | 1995-07-14 | 2003-08-14 | Du Pont | Distillationsverfahren zum Rückgewinnen von HFC-125 und HFC-32 |
| WO1997007052A1 (en) * | 1995-08-11 | 1997-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropes of chlorofluoroethanes with hydrogen fluoride |
-
1997
- 1997-06-13 JP JP15670997A patent/JP3669400B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-05-27 EP EP98921856A patent/EP0994090B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-27 US US09/445,584 patent/US6271189B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-27 WO PCT/JP1998/002351 patent/WO1998056742A1/ja active IP Right Grant
- 1998-05-27 DE DE69806938T patent/DE69806938T2/de not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-06-22 US US09/886,270 patent/US6380148B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20010041667A1 (en) | 2001-11-15 |
| DE69806938T2 (de) | 2003-01-23 |
| DE69806938D1 (de) | 2002-09-05 |
| EP0994090B1 (en) | 2002-07-31 |
| WO1998056742A1 (fr) | 1998-12-17 |
| JP3669400B2 (ja) | 2005-07-06 |
| EP0994090A4 (en) | 2000-06-14 |
| US6271189B1 (en) | 2001-08-07 |
| US6380148B2 (en) | 2002-04-30 |
| EP0994090A1 (en) | 2000-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5049320B2 (ja) | ヘキサフルオロエタンの生成物の精製方法 | |
| JP4389389B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよび１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンから成る共沸組成物およびそれを用いる分離精製方法、ならびに１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよび１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンの製造方法 | |
| JP5788380B2 (ja) | フッ化水素からのｒ−１２３３の分離 | |
| JP5491069B2 (ja) | 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法 | |
| US5918481A (en) | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons | |
| JP2933014B2 (ja) | ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法 | |
| JP3147380B2 (ja) | フッ化水素の除去方法 | |
| JPH02295938A (ja) | ふっ化水素、１，１―ジクロロ―１―フルオロエタン及び１―クロロ―１，１―ジフルオロエタンをそれらの液状混合物から分離する方法 | |
| JP3514041B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 | |
| JP3628349B2 (ja) | １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製法 | |
| JP2020063304A (ja) | フッ化水素からのｒ−１２３３の分離 | |
| JPH11116511A (ja) | １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| KR102652080B1 (ko) | Hcfo-1233zd를 건조시키는 방법 | |
| KR101191714B1 (ko) | 디플루오로메탄의 아제오트로프형 조성물 | |
| CN102076644A (zh) | 1，2，3，4-四氯六氟丁烷的制造方法 | |
| CN1027061C (zh) | 萃取蒸馏 | |
| JPH06305994A (ja) | 水及びフルオロ炭化水素を含む共沸組成物、共沸蒸留により溶液から水を除去する方法及びハイドロフルオロアルカンの製造方法 | |
| JPH05320077A (ja) | ペンタフルオロエタンとペンタフルオロクロロエタンとの共沸混合物およびペンタフルオロクロロエタンの分離方法 | |
| JPH111446A (ja) | パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法 | |
| JPH06293675A (ja) | １，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物および１，１−ジフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法 | |
| CN1292773A (zh) | 提纯全氟环丁烷的方法 | |
| TW593219B (en) | Process for producing hexafluoroethane and use thereof | |
| JPH06293674A (ja) | ペンタフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法 | |
| KR100197153B1 (ko) | 디플루오로메탄 혼합물로부터 디클로로디플루오로메탄을 제거하는 방법 | |
| JPH11158091A (ja) | ヘキサフルオロプロピレン二量体とアセトニトリルとの共沸組成物およびそれを用いる分離方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050323 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050405 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080422 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090422 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100422 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100422 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110422 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120422 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130422 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140422 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |