CN1027061C - 萃取蒸馏 - Google Patents
萃取蒸馏 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1027061C CN1027061C CN91101869.7A CN91101869A CN1027061C CN 1027061 C CN1027061 C CN 1027061C CN 91101869 A CN91101869 A CN 91101869A CN 1027061 C CN1027061 C CN 1027061C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extraction agent
- tfe
- hcl
- tetrafluoroethylene
- extractive distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 title claims description 17
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N octafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 235000019407 octafluorocyclobutane Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 50
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 49
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 14
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- ORMSTDJYMPIZAO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloro-2-fluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(Cl)Cl ORMSTDJYMPIZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims description 2
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/01—Chlorine; Hydrogen chloride
- C01B7/07—Purification ; Separation
- C01B7/0706—Purification ; Separation of hydrogen chloride
- C01B7/0712—Purification ; Separation of hydrogen chloride by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Rigid Pipes And Flexible Pipes (AREA)
Abstract
分离氯化氢和四氟乙烯的方法，该方法是在一种萃取剂存在下对其混合物进行萃取蒸馏，所述萃取剂能明显改变氯化氢与四氟乙烯的相对挥发性，它们为例如全氟环丁烷、六氟丙烯或1，1，2-三氟-1，2，2-三氯乙烷。
Description
本发明涉及使用所选择的萃取蒸馏剂来分离四氟乙烯（TFE）和氯化氢（HCl）。
四氟乙烯可以由CF2HCL的脱氯化氢反应来制备，一般是由CF2HCL的热解来制备。在理想情况下，两摩尔CF2HCL生成一摩尔TFE和两摩尔HCl。在热解中有时用蒸气作为稀释剂，但这会带来一些问题，例如设备的腐蚀和不良副产物的形成（见美国专利4，849，554）。所回收的HCl受到水和高沸点碳氟化合物的污染。含水HCl的价值大大低于可用于多种化学反应的无水HCl。
上述专利中所公开的另一种方法是使用CO2作为稀释剂，但实验表明，这会导致一些COF2的形成，使得在通过水洗从TFE中分离HCl时，废HCl被HF所污染。
CF2HCl热解的其它已知方法也是在无水条件下进行的，并可以使用循环气体作稀释剂。在这类方法中，采用蒸馏法将TFE与未转化的反应物和副产物分离，所回收的TFE是其HCl共沸物。这一点比较理想，因为该共沸物的爆炸性大大低于纯TFE，因此可以更为安全地贮存和操作。但在用于聚合前，必须将TFE与HCl分离，进行这一分离的通常方法是，先用水洗涤制成废HCl稀水溶液，然后用苛性碱洗涤除去微量的HCl，再用冷的乙二醇洗涤除去大部分水。然后将单体干燥，阻聚，压缩，汽提除去低沸物，最后进行精制而去除阻聚剂和其它高沸物。这是一个复杂的过程，需要大量的设备，同时又生成没有多少价值的副产物HCl水溶液。
需要找到一种无需用水稀释HCl便可在CF2HCl热解粗产物中将TFE和HCl分离开的方法。
在正常的操作压力和温度条件下，上述共沸物的组成大致为67%（摩尔）HCl和33%（摩尔）TFE。共沸物的组成随温度和压力变化甚微。因此，在极低或极高压力下进行操作都不会破坏该共沸物。
最广义地说，本发明属于一种分离HCL和TFE的方法，该方法是在一种能明显改变HCL和TFE相对挥发性的萃取剂存在下，用萃取蒸馏柱对HCL和TFE的混合物进行萃取蒸馏。在本发明的各种实施方案所包括的方法中，萃取剂为一种有机化合物;该液体有机化合物为一种全卤化化合物;该全卤化化合物中的卤素选自氟和氯;回收到一个基本由HCL组成的头馏分和一个基本由TFE和萃取剂组成的底馏分。其它实施方案在下文中将是显而易见的，而且应当理解，并不是要把本发明局限于具体的实施方案。
对含有HCl和TFE的混合物进行蒸馏，可分离出它们的共沸物，这种共沸物含有约67%（摩尔）HCl，在大气压下于-92℃下沸腾。用本发明
的萃取蒸馏法蒸馏这种共沸物或HCl与TFE的其它混合物，能把这两种物质分开。在一个优选的实施方案中，TFE与萃取剂一起从蒸馏柱中流下，并可用蒸馏法使TFE与萃取剂分开，而萃取剂可循环到萃取蒸馏步骤中;HCl在萃取蒸馏柱的柱顶馏出，可作为无水HCl使用，也可进行洗涤而制成浓HCl。TFE和萃取剂的混合物可以比纯TFE更为安全地进行贮存。
在上述优选实施方案中，可以将主要含有TFE和萃取剂的萃取蒸馏柱底部产物，送入另一个蒸馏柱中，在该柱中TFE作为柱顶馏分排出，萃取剂作为底部产物排出。这一底部产物可以循环到萃取蒸馏柱的上部。根据进入萃取蒸馏柱的原料流的纯度，在萃取剂循环到萃取蒸馏柱中之前可能需要对所有的或一部分萃取剂进行纯化。
用蒸馏法分离两个组分的容易程度，取决于这两个组分的“相对挥发性”，它由公知的下式来定义（在这里是对HCL和TFE而言的）：
α（HCl/TFE）＝（Y HCl/X HCl）（X TFE/Y TFE）
其中Y HCl和X HCl分别为平衡状态下HCl在气相和液相中的摩尔分数;Y TFE和X TFE分别为平衡状态下TFE在气相和液相中的摩尔分数。见Robinson，C.S.和Gilliland，E.R.的《分馏原理》（“Elements of Fractional Distillation”）一书1950年第4版（McGraw-Hill Book Co.，Inc.）。如果是共沸物，则α＝1。如要以可行的方式进行分离，则α（HCl/TFE）值应至少为1.3。本发明中萃取剂的作用就是把α值提高到至少1.3。另外，为使分离切实可行，萃取剂必须易于从TFE/萃取剂混合物中分离出来。这意味着α（TFE/萃取剂）值也必须至少为1.3。
除了达到至少为1.3的所需α（HCl/TFE）值之外，对萃取剂的要求还有：不与体系中的其它组分反应，在TFE的聚合反应中基本没有链转移活性，以及在操作条件下是热稳定的。
萃取剂的沸点最好高于TFE，足以使TFE与萃取剂的分离能很容易地进行。例如，事实上，在被氟和/或氯全卤化的有机化合物中，其大气压下的沸点没有在TFE沸点（-76℃）和-40℃之间的。因此，在这些实施方案中，纯的萃取剂的选择局限于大气压下的沸点至少为-40℃的那些萃取剂。但某些情况下可能需要使用萃取剂混合物。
正如由实施例所说明的，HCL/TFE的相对挥发性随着萃取剂在液相中浓度的下降而下降。因此，萃取剂必须维持某个最低浓度以实现所希望的分离。如果萃取剂的沸点过高，则只能采用很高的萃取剂进料流速来维持必需的萃取剂浓度，而这将要求加大萃取柱，并使得底部产物中TFE的浓度更稀。这又要求用更大直径的柱来分离TFE和萃取剂。从实用角度考虑，萃取剂在大气压下的最高沸点应为约60℃，但是如果特定的萃取剂在很低的浓度下就能使HCL与TFE的相对挥发性达到很高的数值，则在60℃以上进行操作也可能是可行的。
萃取剂对HCl/TFE相对挥发性的影响，可以很容易地用以下方法来测定：把HCl和TFE加上萃取剂这些组分，加到控制在某一温度的常规平衡室中，并测定液相和气相的组成。一般来说，α（HCl/TFE）值随液相中萃取剂的浓度而变。
在另一个优选实施方案中，萃取剂可以是一种全卤化有机萃取剂，其中的卤素选自氟和氯，优选氟;萃取剂在大气压下沸点优选为-40℃至60℃。萃取剂的用量最好能使萃取剂在液相中的浓度维持至少20%（摩尔）。合适的优选萃取剂包括：四氟乙烯的环二聚物，即全氟环丁烷（C4F8）;六氟丙烯（HFP，C3F6）;以及CF2CL-CFCL2，即1，1，2-三氟-1，2，2-三氯乙烷（C2F3CL3）。
实施例1
表1代表了TFE/HCL/C4F8体系的气液平衡测定结果，C4F8在大气压下的沸点为-6℃。（表1见文后）
表1表明，在C4F8存在下，甚至在液相中C4F8浓度低至12.7%（摩尔）时，α（HCl/TFE）的值都远高于1.3。此外，α（TFE/C4F8）的值也远高于1.3。因此，TFE易于与萃取剂C4F8分离。
实施例2
表2代表了TFE-HCl-C3F6体系在-20℃下的气液平衡测定结果。C3F6在大气压下的沸点为-29.4℃。（表2见文后）
表2表明，在C3F6存在下，在液相中C3F6
浓度低至40%（摩尔）时，α（HCl/TFE）的值仍高于1.3。此外，α（TFE/C3F6）的值远高于1.3。因此，TFE易于与萃取剂C3F6分离。
实施例3
表3代表了TFE-HCl-C2F3CL3体系在-25℃下的气液平衡测定结果。C2F3CL3在大气压下于47.6℃沸腾。（表3见文后）
表3表明，在C2F3CL3存在下，在液相中C2F3CL3浓度低至40%（摩尔）时，α（HCl/TFE的值仍高于1.3。此外，α（TFE/C2F3CL3）的值远高于1.3。因此，TFE易于与萃取剂C2F3CI3分开。
很容易应用以上实施例所提供的资料，利用成熟的工程原理来设计萃取蒸馏柱和萃取剂脱除柱。实施例中的相对挥发性数据虽然提供了本发明的一些具体卤代化合物实施方案，但其它卤代化合物及其混合物也可作为合适的萃取剂而用于实施例中。
Claims (11)
1、分离氯化氢和四氟乙烯的方法，该方法是在一种能明显改变氯化氢与四氟乙烯的相对挥发性的萃取剂存在下，在萃取蒸馏柱对其混合物进行萃取蒸馏，其中，所述的萃取剂是一种其中的卤素选自氟和氯的全卤代有机化合物，其在大气压下的沸点为-40℃至60℃。
2、权利要求1的方法，其中回收到一个基本上由氯化氢组成的头馏分和一个基本上由四氟乙烯和萃取剂组成的底馏分。
3、权利要求1的方法，其中对甲氟乙烯和萃取剂进行分离，并将回收的萃取剂循环到萃取蒸馏柱中。
4、权利要求3的方法，其中用蒸馏法分离四氟乙烯和萃取剂。
5、权利要求1的方法，其中萃取剂在液相中的浓度至少为20%（摩尔），所回收的萃取剂被送回到萃取蒸馏柱中。
6、权利要求1的方法，其中所述混合物为CF2HCL的脱氯化氢产物。
7、权利要求1的方法，其中所述混合物为四氟乙烯/氯化氢共沸物。
8、权利要求1的方法，其中萃取剂选自全氟环丁烷、六氟丙烯和1，1，2-三氟-1，2，2-三氯乙烷。
9、权利要求8的方法，其中萃取剂为全氟环丁烷。
10、权利要求8的方法，其中萃取剂为六氟丙烯。
11、权利要求8的方法，其中萃取剂为1，1，2-三氟-1，2，2-三氯乙烷。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US500,259 | 1990-03-27 | ||
| US07/500,259 US5049241A (en) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | Extractive distillation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1055171A CN1055171A (zh) | 1991-10-09 |
| CN1027061C true CN1027061C (zh) | 1994-12-21 |
Family
ID=23988672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN91101869.7A Expired - Lifetime CN1027061C (zh) | 1990-03-27 | 1991-03-27 | 萃取蒸馏 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5049241A (zh) |
| EP (1) | EP0524938B2 (zh) |
| JP (1) | JP2877954B2 (zh) |
| CN (1) | CN1027061C (zh) |
| BR (1) | BR9106276A (zh) |
| CA (1) | CA2078438A1 (zh) |
| DE (1) | DE69120405T3 (zh) |
| PL (1) | PL165998B1 (zh) |
| RU (1) | RU2088562C1 (zh) |
| WO (1) | WO1991014667A1 (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5421964A (en) * | 1993-04-30 | 1995-06-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating HCl and halocarbons |
| EP0696267B1 (en) * | 1993-04-30 | 1999-03-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | AZEOTROPIC AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS AND A PROCESS FOR SEPARATING HCl AND HALOCARBONS |
| WO1996023752A1 (en) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | SEPARATING AND REMOVING IMPURITIES FROM 1,1,1-TRIFLUOROETHANE (HFC-143a) BY USING EXTRACTIVE DISTILLATION |
| US6891355B2 (en) | 2002-11-14 | 2005-05-10 | Fyre Storm, Inc. | Method for computing an amount of energy taken from a battery |
| US7803975B2 (en) * | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
| CN101616882A (zh) * | 2006-11-08 | 2009-12-30 | 纳幕尔杜邦公司 | 使用离子液体从二氧化碳分离四氟乙烯的方法 |
| JP5288069B2 (ja) * | 2010-07-23 | 2013-09-11 | ダイキン工業株式会社 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
| RU2520484C1 (ru) * | 2013-02-18 | 2014-06-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ им. М.В. Ломоносова") | Способ разделения биазеотропной смеси бутилпропионат-пропионовая кислота |
| JPWO2015072305A1 (ja) * | 2013-11-14 | 2017-03-16 | 旭硝子株式会社 | フッ化ビニリデンとトリフルオロメタンの分離方法、およびフッ化ビニリデンの製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA645110A (en) * | 1962-07-17 | A. Wiist Herbert | Distillation process for fluorocarbons | |
| GB886714A (en) * | 1958-08-14 | 1962-01-10 | Du Pont | Production of fluorocarbons |
| US3152051A (en) * | 1962-03-12 | 1964-10-06 | Pennsalt Chemicals Corp | Separation of a mixture containing tetrafluoroethylene and fluoroform by extractive distillation |
| NL131714C (zh) * | 1963-02-06 | |||
| US3347021A (en) * | 1966-06-13 | 1967-10-17 | Du Pont | Separation of hydrogen chloride from higher boiling haloalkanes |
| JPS4948287B1 (zh) * | 1970-11-26 | 1974-12-20 | ||
| DE3015092A1 (de) * | 1980-04-19 | 1981-10-22 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von tetrafluorethylen aus gasgemischen, die insbesondere stickstoff oder kohlenmonoxid enthalten |
| US4558167A (en) * | 1983-08-01 | 1985-12-10 | The Lummus Company | Hydrogen chloride-propylene separation |
| DE3729106A1 (de) * | 1987-09-01 | 1989-03-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur gewinnung von reinem tetrafluorethylen |
-
1990
- 1990-03-27 US US07/500,259 patent/US5049241A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-25 PL PL91293191A patent/PL165998B1/pl unknown
- 1991-02-25 EP EP91904304A patent/EP0524938B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-25 JP JP3504574A patent/JP2877954B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-25 BR BR919106276A patent/BR9106276A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-02-25 DE DE69120405T patent/DE69120405T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-25 WO PCT/US1991/001065 patent/WO1991014667A1/en active IP Right Grant
- 1991-02-25 CA CA002078438A patent/CA2078438A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-25 RU SU915011278A patent/RU2088562C1/ru active
- 1991-03-27 CN CN91101869.7A patent/CN1027061C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0524938B2 (en) | 1999-10-06 |
| JPH05505600A (ja) | 1993-08-19 |
| DE69120405T2 (de) | 1997-02-06 |
| DE69120405T3 (de) | 2000-03-09 |
| CN1055171A (zh) | 1991-10-09 |
| JP2877954B2 (ja) | 1999-04-05 |
| US5049241A (en) | 1991-09-17 |
| DE69120405D1 (de) | 1996-07-25 |
| EP0524938B1 (en) | 1996-06-19 |
| WO1991014667A1 (en) | 1991-10-03 |
| PL165998B1 (pl) | 1995-03-31 |
| BR9106276A (pt) | 1993-04-13 |
| CA2078438A1 (en) | 1991-09-28 |
| EP0524938A1 (en) | 1993-02-03 |
| RU2088562C1 (ru) | 1997-08-27 |
| PL293191A1 (en) | 1992-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5918481A (en) | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons | |
| US7183448B2 (en) | Azeotropic composition, comprising 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropane and 1, 1, 1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1, 1, 1,3,3-pentafloropropane and 1, 1, 1-trifluoro-3-chloro-2-propene | |
| JP3162378B2 (ja) | クロロペンタフルオロエタンを含むハロゲン化炭化水素の混合物からペンタフルオロエタンを分離する方法 | |
| JP4463230B2 (ja) | ヘキサフルオロエタンの生成物の精製方法 | |
| US3101304A (en) | Distillation process for fluorocarbons | |
| EP0395793B1 (en) | Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane | |
| CN1027061C (zh) | 萃取蒸馏 | |
| EP0606482A1 (en) | Method of removing hydrogen fluoride | |
| US5306850A (en) | Purification process for a hydrofluoroalkane | |
| US5514251A (en) | Process for the removal of water from a solution by azeotropic distillation and process for the production of a hydrofluoroalkane | |
| JPH0769944A (ja) | １−クロロ−１− フルオロエタン及び／又は１，１−ジフルオロエタンの製造方法 | |
| US3347021A (en) | Separation of hydrogen chloride from higher boiling haloalkanes | |
| IE67436B1 (en) | Process for the preparation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane | |
| JPH09501400A (ja) | 共沸および共沸様組成物並びにＨＣ▲ｌ▼とハロカーボンとを分離するための方法 | |
| US6540882B1 (en) | Processes for the synthesis of pentafluorobutane and the separation of hydrogen fluoride and pentafluorobutane mixtures | |
| US4886581A (en) | Removal of hydrogen fluoride from 2,2,3,3-tetra-fluorooxetane | |
| KR20040002879A (ko) | 디플루오로메탄의 정제 | |
| CN1085536A (zh) | 五氟乙烷和五氟氯代乙烷共沸混合物以及五氟氯代乙烷的分离方法 | |
| KR100598890B1 (ko) | 하이드로플루오로카본의 정제 | |
| EP0892770B1 (en) | Process for the separation of tar from a mixture comprising fluorinated hydrocarbons | |
| JP2003012574A (ja) | ジフルオルメタンの回収法 | |
| US4162201A (en) | Purification and recovery of ethylene dichloride | |
| WO1996007627A1 (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| EP1427688A1 (en) | Process for the obtention of purified heptafluoropropane | |
| JPH111446A (ja) | パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C15 | Extension of patent right duration from 15 to 20 years for appl. with date before 31.12.1992 and still valid on 11.12.2001 (patent law change 1993) | ||
| OR01 | Other related matters | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CX01 | Expiry of patent term |
Expiration termination date: 20110327 Granted publication date: 19941221 |