RU2088562C1 - Способ разделения хлористого водорода и тетрафторэтилена - Google Patents
Способ разделения хлористого водорода и тетрафторэтилена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2088562C1 RU2088562C1 SU915011278A SU5011278A RU2088562C1 RU 2088562 C1 RU2088562 C1 RU 2088562C1 SU 915011278 A SU915011278 A SU 915011278A SU 5011278 A SU5011278 A SU 5011278A RU 2088562 C1 RU2088562 C1 RU 2088562C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- extractant
- tetrafluoroethylene
- hydrogen chloride
- separation
- taken
- Prior art date
Links
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 41
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims abstract description 8
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N octafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000019407 octafluorocyclobutane Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DFKKECCCMVVMMA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene hydrochloride Chemical compound Cl.FC=C(F)F DFKKECCCMVVMMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028503 Transcription factor EC Human genes 0.000 description 1
- 101710162523 Transcription factor EC Proteins 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/01—Chlorine; Hydrogen chloride
- C01B7/07—Purification ; Separation
- C01B7/0706—Purification ; Separation of hydrogen chloride
- C01B7/0712—Purification ; Separation of hydrogen chloride by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Rigid Pipes And Flexible Pipes (AREA)
Abstract
Использование: мономер для полимерных материалов. Сущность изобретения: разделение ведут экстракционной перегонкой в колонне в присутствии экстрагента, который существенно изменяет относительные летучести хлористого водорода и тетрафторэтилена, являясь экстрагентом тетрафторэтилена, при этом выделяют верхнюю фракцию, состоящую преимущественно из хлористого водорода, и нижнюю фракцию, состоящую в основном из тетрафторэтилена и зкстрагента, такого как пергалоидированный углеводород, в частности перфторциклобутан, гексафторпропилен или 1,1,1-трифтор-1,2,2-трихлорэтан. 11 з.п. ф-лы, 3 табл.
Description
Изобретение касается использования средств, применяемых при селективной экстрактивной перегонке для разделения тетрафторэтилена (ТФЭ) и хлористого водорода (HCl).
Тетрафторэтилен можно получить дигидрохлорировавнием CF2HCl. Обычно это осуществляют пиролизом CF2HCl. Теоретически из двух молей CF2HCl образуется один моль тетрафторэтилена и два моля хлористого водорода. Иногда используют пар в качестве разбавителя при пиролизе, но это приводит к проблемам, таким как коррозия оборудования и образование нежелательных побочных продуктов (см. патент США N 4849554). Восстановленный хлористый водород загрязнен водой и высококипящими фторуглеродами. Водная хлористоводородная кислота представляет значительно меньшую ценность, чем безводная хлористоводородная кислота, которая может быть использована в различных химических реакциях.
В другом процессе, описанном в упомянутом выше патенте, используют углекислый газ в качестве разбавителя, но эксперименты показали, что это приводит к образованию некоторого количества COF2, который вызывает загрязнение отработанного хлористого водорода фтористым водородом, когда хлористый водород отделяют от тетрафторэтилена промывкой водой.
Другие известные процессы пиролиза CF2HCl также являются безводными и могут использовать рециркулирующие газы в качестве разбавителя. В таких процессах тетрафторэтилен отделяют от непереработанного реагента и побочных продуктов отгонкой и выделяют как его азеотропную смесь с хлористым водородом. Это является желательным в том отношении, что азеотропная смесь менее взрывоопасна, чем чистый тетрафторэтилен, и может храниться и обрабатываться с большей безопасностью. Перед использованием для полимеризации необходимо, однако, отделить тетрафторэтилен от хлористого водорода и это обычно проводят промывкой водой, чтобы разбавить отходы водного хлористого водорода, затем каустиком для удаления следов хлористого водорода и затем холодным гликолем для удаления большей части воды. Затем мономер сушат, ингибируют, сжимают, отгоняют низкокипящие фракции и в заключение очищают от ингибиторов и других высококипящих фракций. Это сложный процесс, требующий обширного оборудования, и продуцирует водную хлористоводородную кислоту, имеющею меньшую ценность в качестве побочного продукта.
Было бы желательно найти путь отделения тетрафторэтилена от хлористого водорода при пиролизе неочищенного CF2HCl без разбавления хлористого водорода водой.
При нормальных условиях температуры и давления азеотропная смесь состоит приблизительно из 67 мольных процентов HCl и 33 мольных процентов тетрафторэтилена. Состав азеотропной смеси очень мало изменяется с изменением температуры и давления. Поэтому давление азеотропной смеси при работе при крайне низком или высоком давлении не может быть осуществлено.
В широком смысле изобретение заключается в способе разделения хлористого водорода и тетрафторэтилена экстрактивной перегонкой их смеси через экстрактиную перегонную колонну в присутствии экстрагента, который существенно изменяет относительную летучесть хлористого водорода и тетрафторэтилена. Различные осуществления изобретения включают процессы, в которых экстрагирующим растворителем является органическое соединение, в которых жидким органическим соединением является пергалоидированное соединение, в которых галогены пергалогенизированного соединения выбраны из фтора и хлора и в которых выделяют верхнюю фракцию, состоящую главным образом из хлористого водорода, а данная фракция содержит в значительной мере тетрафторэтилен и эктрагент. Другие осуществления станут очевидными после этого и понятно, что у заявителя нет намерения ограничить изобретение конкретными вариантами осуществления последнего.
Перегонка смеси, состоящей из хлористого водорода и тетрафторэтилена, приводит к выделению их азеотропной смеси, которая содержит около 67 мольных процентов хлористого водорода и кипит при -92oC при атмосферном давлении. Перегонкой этой азеотропной смеси или других смесей хлористого водорода и тетрафторэтилена в экстрактивном перегонном процессе согласно настоящему изобретению разделяют эти два материала. В предпочтительном осуществлении изобретения тетрафторэтилен поступает в нижнюю часть колонки с экстрагентом, от которого он может быть отделен перегонкой с экстрагеном, пригодным для рециркуляции на операцию экстрактивной ректификации, а хлористый водород поступает в верхнюю часть колонны и может быть использован как безводный хлористый водород или промыт для получения концентрированной хлористоводородной кислоты. Смесь тетрафторэтилена может храниться с большей безопасностью, чем чистый тетрафторэтилен.
В предпочтительном осуществлении, описанном выше, продукт из нижней части экстрактивной перегонной колонны, который содержит в значительной части тетрафторэтилен и экстрагент, может быть направлен во вторую ректификационную колонну, где тетрафторэтилен отгоняют как верхнюю фракцию, а экстрагент отгоняют как остаточный продукт. Этот остаточный продукт может быть рециркулирован в верхнюю часть экстрактивной перегонной колонны. В зависимости от чистоты питающего потока, поступающего в экстракционную перегонную колонну, может быть желательным очистить весь или часть экстрагирующего растворителя до его рециркуляции в экстракционную дистилляционную колонну.
Легкость разделения двух компонентов при перегонке зависит от "относительной летучести" двух компонентов, которая определяется широко известным уровнем (в этом случае для хлористого водорода и тетрафторэтилена).
альфа (HCl/ТФЭ) (y HCl/x HCl) • (x ТФЭ/y ТФЭ),
где y HCl и x HCl означают мольные доли хлористого водорода в газовой и жидкой фазе соответственно в равновесных условиях, и y ТФЭ и x ТФЭ означают мольные доли тетрафторэтилена в газовой фазе и жидкой фазе соответственно в условиях равновесия. (См. Robinson, C.S. and Gilliland E.R. "Elements of Fractional Distillation", 4 th ed. 1950, Mcgraw-Hill Book Co. Inc).
где y HCl и x HCl означают мольные доли хлористого водорода в газовой и жидкой фазе соответственно в равновесных условиях, и y ТФЭ и x ТФЭ означают мольные доли тетрафторэтилена в газовой фазе и жидкой фазе соответственно в условиях равновесия. (См. Robinson, C.S. and Gilliland E.R. "Elements of Fractional Distillation", 4 th ed. 1950, Mcgraw-Hill Book Co. Inc).
В случае азеотропной смеси альфа равна единице. Для разделения, которое следует провести практическим путем, значение альфа должно быть по меньшей мере 1,3. Функцией экстрагента в этом изобретении является повышение значения альфа по меньшей мере до 1,5. Таким образом, для практического разделения экстрагент доложен быть легко выделяем из смеси тетрафторэтилен-экстрагент. Это означает, что значение альфа (тетрафторэтилен-экстрагент) должно быть по меньшей мере 1,3.
Требования к экстрагенту в дополнение к обеспечению желаемого значения альфа (HCl-ТФЭ) по меньшей мере 1,3, заключаются в том, что он не должен быть реакционно-способным по отношению к другим компонентам в системе, что существенно не обладает активностью переноса цепи при полимеризации тетрафторэтилено и термостабилен в условиях технологического процесса.
Экстрагент предпочтительно имеет точку кипения значительно выше, чем тетрафторэтилен, так что отделение тетрафторэтилена от экстрагирующего растворителя может быть легко осуществимо. Например, в действительности не существует органических соединений, полностью галогенизированных фтором и/или хлором, которые имеют точки кипения при атмосферном давлении между тетрафторэтиленом (-76oC) и -40oC. Таким образом, в этих осуществлениях выбор чистого экстрагента ограничен соединениями, имеющими точки кипения при атмосферном давлении по меньшей мере -40oC. В некоторых случаях желательно использование смесей экстрагентов.
Как показано в примерах, относительная летучесть смеси HCl-ТФЭ снижается с понижением концентрации экстрагента в жидкой фазе. Таким образом, следует поддерживать некоторую минимальную концентрацию экстрагента с целью получения желаемого разделения. Если точка кипения экстрагента слишком высота, то необходимую концентрацию экстрагента можно поддержать, используя очень высокую скорость поступающего потока экстрагента, который требует увеличения размеров экстракционной колонны и дает более разбавленную концентрацию тетрафторэтилена в нижней части колонны. Это, в свою очередь, требует большего диаметра колонны для отделения тетрафторэтилена от экстрагирующего растворителя. По практическим соображениям максимальные точки кипения экстрагентов при атмосферном давлении должны быть порядка 60oC, хотя работа при температуре кипения выше 60oC возможна, если конкретный экстрагент приводит к очень высокому значению относительной летучести хлористого водорода к тетрафторэтилену при очень низких концентрациях экстрагента.
Действие экстрагента на относительную летучесть HCl-ТФЭ может быть легко определено загрузкой компонентов хлористого водорода, тетрафторэтилена и экстрагента в обычную равновесную камеру при контролируемой температуре и измерении состава жидкой и газовой фаз. Вообще, значение альфа (HCl/ТФЭ) будет изменяться от концентрации экстрагента в жидкой фазе.
В другом предпочтительном осуществлении экстрагентом может быть пергалогенизированный органический экстрагент, в котором галогены выбраны из группы, включающей фтор и хлор, предпочтительно фтор, и экстрагент предпочтительно имеет точку кипения при атмосферном давлении от -40oC до 60oC. Предпочтительно экстрагент используют в таком количестве, чтобы в жидкой фазе поддерживалась концентрация экстрагента по меньшей мере 20 мольных процентов. Подходящие предпочтительные экстрагенты включают циклические димеры тетрафторэтилена, то-есть перфторциклобутан (C4F8), гексафторпропилен (HFP; C3F6) и CF2Cl-CFCl2, т.е. 1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан (C2F3Cl3).
Пример 1
В табл. 1 представлены результаты измерений равновесия газовой и жидкой фаз для системы тетрафторэтилена-хлористый водород и перфторциклобутан; точка кипения C4F8 равна -6oC при атмосферном давлении.
В табл. 1 представлены результаты измерений равновесия газовой и жидкой фаз для системы тетрафторэтилена-хлористый водород и перфторциклобутан; точка кипения C4F8 равна -6oC при атмосферном давлении.
Их табл. 1 видно, что значение для альфа (HCl-ТФА) превышает 1,3 в присутствии перфторциклобутана даже при таких низких концентрациях C4F8, как 12,7 мол. в жидкой фазе. Далее, значение альфа (ТФА-C4F8) также выше 1,3. Следовательно, тетрафторэтилен легко отделяется от экстрагента, C4F8.
Пример 2
В табл.2 представлены измерения состава газовой и жидкой фаз в условиях равновесия в системе ТФЭ-HCl-C3F6 при -20oC. Точка кипения гексафторпропилена при атмосферном давлении равна 29,4oC.
В табл.2 представлены измерения состава газовой и жидкой фаз в условиях равновесия в системе ТФЭ-HCl-C3F6 при -20oC. Точка кипения гексафторпропилена при атмосферном давлении равна 29,4oC.
Из табл. 2 видно, что значение альфа (HCl-ТФЭ) превышает 1,3 в присутствии гексафторпропилена даже при концентрациях C3F6 ниже 40 мол. в жидкой фазе. Кроме того, значение альфа (ТФЭ-C3F6) гораздо выше 1,3. Следовательно, тетрафторэтилен легко отделим от экстрагента C3F6.
Пример 3
В табл.3 представлены результаты измерений равновесного состояния жидкой и газовой фаз для системы трифторэтилен-хлористый водород C2F3Cl3 при -25oC. C2F3Cl3 кипит при 47,6oC при атмосферном давлении.
В табл.3 представлены результаты измерений равновесного состояния жидкой и газовой фаз для системы трифторэтилен-хлористый водород C2F3Cl3 при -25oC. C2F3Cl3 кипит при 47,6oC при атмосферном давлении.
Из табл. 3 видно, что значение альфа (HCl/ТФЭ) выше 1,3 в присутствии C2F3Cl3 в таких низких концентрациях C2F3Cl3 как 40 мол. в жидкой фазе. Кроме того, значение альфа (ТФЭ/C2F3Cl3) гораздо выше 1,3. Следовательно, тетрафторэтилен легко отделим от экстрагента, C2\F3Cl3.
Информацию, представленную в приведенных выше примерах, можно легко применить при конструировании экстракционной ректификационной колонны и колонны для удаления экстрагента, используя общепринятые инженерные принципы. Хотя данные по относительной летучести в примерах осуществления представлены для конкретных галогенизированных соединений согласно изобретению, другие, галогенизированные соединения и их смеси могут быть применены как полезные экстрагенты в примерах.
Claims (12)
1. Способ разделения хлористого водорода и тетрафторэтилена, отличающийся тем, что берут фторсодержащий углеводород, который существенно изменяет относительную летучесть хлористого водорода и тетрафторэтилена, являясь экстрагентом тетрафторэтилена, и разделяемую смесь подвергают экстрактивной перегонке с использованием экстракционной перегонной колонны, при этом выделяют верхнюю фракцию, состоящую преимущественно из хлористого водорода, и нижнюю фракцию, состоящую в основном из тетрафторэтилена и экстрагента.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве экстрагента берут фтор-,хлор- содержащий углеводород.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве экстрагента берут 1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве экстрагента берут перфторированный углеводород.
5. Способ по пп.2 4, отличающийся тем, что тетрафторэтилен и экстрагент, содержащиеся в нижней фракции, разделяют и выделенный экстрагент рециркулируют в экстракционную перегонную колонну.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что разделение тетрафторэтилена и экстрагента осуществляют перегонкой.
7. Способ по пп.2 и 4, отличающийся тем, что используют экстрагент, имеющий температуру кипения при атмосферном давлении -40 60oС, и процесс ведут при концентрации экстрагента в жидкой фазе по меньшей, 20 мол. и выделенный экстрагент, возвращают в цикл в экстракционную перегонную колонну.
8. Способ по пп.2 4, отличающийся тем, что используют разделяемую смесь, являющуюся продуктом дегидрохлорирования CF2HCl.
9. Способ по пп.2 4, отличающийся тем, что используют разделяемую смесь, являющуюся азеотропной смесью тетрафторэтилен-хлористый водород.
10. Способ по п.4, отличающийся тем, что в качестве экстрагента берут перфторциклобутан и гексафторпропилен.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что в качестве экстрагента берут перфторциклобутан.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что в качестве экстрагента берут гексафторпропилен.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US500259 | 1990-03-27 | ||
| US07/500,259 US5049241A (en) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | Extractive distillation |
| PCT/US1991/001065 WO1991014667A1 (en) | 1990-03-27 | 1991-02-25 | Extractive distillation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2088562C1 true RU2088562C1 (ru) | 1997-08-27 |
Family
ID=23988672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU915011278A RU2088562C1 (ru) | 1990-03-27 | 1991-02-25 | Способ разделения хлористого водорода и тетрафторэтилена |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5049241A (ru) |
| EP (1) | EP0524938B2 (ru) |
| JP (1) | JP2877954B2 (ru) |
| CN (1) | CN1027061C (ru) |
| BR (1) | BR9106276A (ru) |
| CA (1) | CA2078438A1 (ru) |
| DE (1) | DE69120405T3 (ru) |
| PL (1) | PL165998B1 (ru) |
| RU (1) | RU2088562C1 (ru) |
| WO (1) | WO1991014667A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2520484C1 (ru) * | 2013-02-18 | 2014-06-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ им. М.В. Ломоносова") | Способ разделения биазеотропной смеси бутилпропионат-пропионовая кислота |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5421964A (en) * | 1993-04-30 | 1995-06-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating HCl and halocarbons |
| EP0696267B1 (en) * | 1993-04-30 | 1999-03-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | AZEOTROPIC AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS AND A PROCESS FOR SEPARATING HCl AND HALOCARBONS |
| WO1996023752A1 (en) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | SEPARATING AND REMOVING IMPURITIES FROM 1,1,1-TRIFLUOROETHANE (HFC-143a) BY USING EXTRACTIVE DISTILLATION |
| US6891355B2 (en) | 2002-11-14 | 2005-05-10 | Fyre Storm, Inc. | Method for computing an amount of energy taken from a battery |
| US7803975B2 (en) * | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
| CN101616882A (zh) * | 2006-11-08 | 2009-12-30 | 纳幕尔杜邦公司 | 使用离子液体从二氧化碳分离四氟乙烯的方法 |
| JP5288069B2 (ja) * | 2010-07-23 | 2013-09-11 | ダイキン工業株式会社 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
| JPWO2015072305A1 (ja) * | 2013-11-14 | 2017-03-16 | 旭硝子株式会社 | フッ化ビニリデンとトリフルオロメタンの分離方法、およびフッ化ビニリデンの製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA645110A (en) * | 1962-07-17 | A. Wiist Herbert | Distillation process for fluorocarbons | |
| GB886714A (en) * | 1958-08-14 | 1962-01-10 | Du Pont | Production of fluorocarbons |
| US3152051A (en) * | 1962-03-12 | 1964-10-06 | Pennsalt Chemicals Corp | Separation of a mixture containing tetrafluoroethylene and fluoroform by extractive distillation |
| NL131714C (ru) * | 1963-02-06 | |||
| US3347021A (en) * | 1966-06-13 | 1967-10-17 | Du Pont | Separation of hydrogen chloride from higher boiling haloalkanes |
| JPS4948287B1 (ru) * | 1970-11-26 | 1974-12-20 | ||
| DE3015092A1 (de) * | 1980-04-19 | 1981-10-22 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von tetrafluorethylen aus gasgemischen, die insbesondere stickstoff oder kohlenmonoxid enthalten |
| US4558167A (en) * | 1983-08-01 | 1985-12-10 | The Lummus Company | Hydrogen chloride-propylene separation |
| DE3729106A1 (de) * | 1987-09-01 | 1989-03-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur gewinnung von reinem tetrafluorethylen |
-
1990
- 1990-03-27 US US07/500,259 patent/US5049241A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-25 PL PL91293191A patent/PL165998B1/pl unknown
- 1991-02-25 EP EP91904304A patent/EP0524938B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-25 JP JP3504574A patent/JP2877954B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-25 BR BR919106276A patent/BR9106276A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-02-25 DE DE69120405T patent/DE69120405T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-25 WO PCT/US1991/001065 patent/WO1991014667A1/en active IP Right Grant
- 1991-02-25 CA CA002078438A patent/CA2078438A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-25 RU SU915011278A patent/RU2088562C1/ru active
- 1991-03-27 CN CN91101869.7A patent/CN1027061C/zh not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент США N 2478362, кл. C 07 C 17/38, 1949. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2520484C1 (ru) * | 2013-02-18 | 2014-06-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ им. М.В. Ломоносова") | Способ разделения биазеотропной смеси бутилпропионат-пропионовая кислота |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0524938B2 (en) | 1999-10-06 |
| JPH05505600A (ja) | 1993-08-19 |
| DE69120405T2 (de) | 1997-02-06 |
| DE69120405T3 (de) | 2000-03-09 |
| CN1055171A (zh) | 1991-10-09 |
| JP2877954B2 (ja) | 1999-04-05 |
| US5049241A (en) | 1991-09-17 |
| DE69120405D1 (de) | 1996-07-25 |
| CN1027061C (zh) | 1994-12-21 |
| EP0524938B1 (en) | 1996-06-19 |
| WO1991014667A1 (en) | 1991-10-03 |
| PL165998B1 (pl) | 1995-03-31 |
| BR9106276A (pt) | 1993-04-13 |
| CA2078438A1 (en) | 1991-09-28 |
| EP0524938A1 (en) | 1993-02-03 |
| PL293191A1 (en) | 1992-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3101304A (en) | Distillation process for fluorocarbons | |
| EP0354697B1 (en) | Process for the separation of hf via azeotropic distillation | |
| KR100235756B1 (ko) | 2원 공비물 성분의 정제방법 | |
| EP0905085B1 (fr) | Procédé de séparation de fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 à 6 atomes de carbone | |
| EP1032551A1 (en) | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons | |
| US4950364A (en) | Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane | |
| RU2088562C1 (ru) | Способ разделения хлористого водорода и тетрафторэтилена | |
| US4975156A (en) | Process for the separation of hydrogen fluoride, 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1-chloro-1,1-difluoroethane from liquid mixtures thereof | |
| JP4781266B2 (ja) | 弗化水素を精製する方法 | |
| US7102039B2 (en) | Production and use of octafluoropropane | |
| JPH0269425A (ja) | 純粋なテトラフルオロエチレンの製造方法 | |
| FR2724167A1 (fr) | Procede pour l'hydrofluoration de chloro (fluoro) butane | |
| TW201509876A (zh) | ２－氟丁烷之純化方法 | |
| KR100502996B1 (ko) | 옥타플루오로프로판의 제조 방법 | |
| US5306850A (en) | Purification process for a hydrofluoroalkane | |
| KR100588025B1 (ko) | 과불화 생성물을 정제하는 방법 | |
| US2450415A (en) | Distillation process for separating products of carbon tetrachloride fluorination | |
| JP3684427B2 (ja) | ハロゲン化炭化水素とクロロペンタフルオロエタンとを含む混合物からペンタフルオロエタンを分離する方法 | |
| KR100617262B1 (ko) | 플루오로카본의 정제 및 제조 방법 | |
| KR101395423B1 (ko) | 불소 함유 화합물의 정제 방법 | |
| US5514251A (en) | Process for the removal of water from a solution by azeotropic distillation and process for the production of a hydrofluoroalkane | |
| US4886581A (en) | Removal of hydrogen fluoride from 2,2,3,3-tetra-fluorooxetane | |
| KR100518672B1 (ko) | 황산에 의한 플루오로카본/플루오르화수소 공비혼합물로부터의플루오르화수소 분리방법 | |
| JPH1143451A (ja) | 共沸混合物と分離方法 | |
| US4162201A (en) | Purification and recovery of ethylene dichloride |