JPH11125822A - 液晶配向膜用化学吸着物質とその製造方法 - Google Patents
液晶配向膜用化学吸着物質とその製造方法Info
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- JPH11125822A JPH11125822A JP29130797A JP29130797A JPH11125822A JP H11125822 A JPH11125822 A JP H11125822A JP 29130797 A JP29130797 A JP 29130797A JP 29130797 A JP29130797 A JP 29130797A JP H11125822 A JPH11125822 A JP H11125822A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶表示パネルにおいて使用される配向膜作
成用物質として、可視光領域で透明で且つ安定で、紫外
線領域で光重合する感光性基を含んだ化学吸着物質及び
その製造方法を提供する。 【解決手段】 可視光領域で透明で且つ安定で、紫外線
領域で光重合する感光性基として分子内にジアセチレン
基を有し、且つ化学吸着法を用いる吸着部位として有効
な−ＳｉＣｌ3 基を含んだ直鎖状の化学吸着物質、例え
ば下記式（化１）を提供する。 【化１】
成用物質として、可視光領域で透明で且つ安定で、紫外
線領域で光重合する感光性基を含んだ化学吸着物質及び
その製造方法を提供する。 【解決手段】 可視光領域で透明で且つ安定で、紫外線
領域で光重合する感光性基として分子内にジアセチレン
基を有し、且つ化学吸着法を用いる吸着部位として有効
な−ＳｉＣｌ3 基を含んだ直鎖状の化学吸着物質、例え
ば下記式（化１）を提供する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶配向膜の製造
に用いる化学吸着物質とその製造方法に関するものであ
る。さらに詳しくは、可視光（４００ｎｍ〜７００ｎｍ
の波長）領域では透明で且つ安定で、遠紫外・紫外線領
域（２００ｎｍ〜４００ｎｍの波長）で感光性を有する
液晶配光膜用の単分子膜を製造する目的で使用される化
学吸着物質とその製造方法に関するものである。
に用いる化学吸着物質とその製造方法に関するものであ
る。さらに詳しくは、可視光（４００ｎｍ〜７００ｎｍ
の波長）領域では透明で且つ安定で、遠紫外・紫外線領
域（２００ｎｍ〜４００ｎｍの波長）で感光性を有する
液晶配光膜用の単分子膜を製造する目的で使用される化
学吸着物質とその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、化学吸着単分子膜に偏光を照射す
ると偏光方向に沿って液晶が配向する液晶配光膜を作成
できることが知られている（特願平８−２２４２１
９）。
ると偏光方向に沿って液晶が配向する液晶配光膜を作成
できることが知られている（特願平８−２２４２１
９）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
単分子膜は紫外線領域で感光性を有する感光性基（本発
明では光重合性の官能基）を含んでいなかったため、偏
光照射により吸着分子が再配向されて配向作用を表すよ
うになるが、照射された膜は単に並んでいるだけで架橋
していないため高温加熱により配向安定性が劣化すると
いう問題があった。
単分子膜は紫外線領域で感光性を有する感光性基（本発
明では光重合性の官能基）を含んでいなかったため、偏
光照射により吸着分子が再配向されて配向作用を表すよ
うになるが、照射された膜は単に並んでいるだけで架橋
していないため高温加熱により配向安定性が劣化すると
いう問題があった。
【０００４】本発明は、前記従来の問題を解決するた
め、液晶表示パネルにおいて使用される配向膜作成用物
質であり、可視光領域で透明で且つ安定で、紫外線領域
で光重合する感光性基を含んだ化学吸着物質及びその製
造方法を提供することを目的とする。
め、液晶表示パネルにおいて使用される配向膜作成用物
質であり、可視光領域で透明で且つ安定で、紫外線領域
で光重合する感光性基を含んだ化学吸着物質及びその製
造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明の液晶配向膜用化学吸着物質は、前記式（化
１）で示される基及び−ＳｉＸ（但し、Ｘはハロゲン）
基とを含む直鎖状の液晶配向膜用化学吸着化合物であ
る。
め、本発明の液晶配向膜用化学吸着物質は、前記式（化
１）で示される基及び−ＳｉＸ（但し、Ｘはハロゲン）
基とを含む直鎖状の液晶配向膜用化学吸着化合物であ
る。
【０００６】前記化学吸着物質においては、例えば前記
式（化２）で示される化合物を挙げることができる。ま
た前記化学吸着物質においては、例えば前記式（化３）
で示される化合物を挙げることができる。
式（化２）で示される化合物を挙げることができる。ま
た前記化学吸着物質においては、例えば前記式（化３）
で示される化合物を挙げることができる。
【０００７】次に本発明の液晶配向膜用化学吸着物質の
製造方法は、不活性ガス雰囲気下において、前記式（化
４）で示される基を含むアルコールと、ＳｉＸ4 （但
し、Ｘはハロゲン）とを縮合反応させることにより、−
Ｏ−ＳｉＸ3 結合を有する化合物を合成することを特徴
とする。
製造方法は、不活性ガス雰囲気下において、前記式（化
４）で示される基を含むアルコールと、ＳｉＸ4 （但
し、Ｘはハロゲン）とを縮合反応させることにより、−
Ｏ−ＳｉＸ3 結合を有する化合物を合成することを特徴
とする。
【０００８】前記式（化４）で示される有機基を有する
アルコールは、末端に前記式（化５）で示される基を含
む化合物と、一端に前記式（化６）で示される基、他端
に水酸基を有する化合物とを縮合反応により合成するこ
とができる。
アルコールは、末端に前記式（化５）で示される基を含
む化合物と、一端に前記式（化６）で示される基、他端
に水酸基を有する化合物とを縮合反応により合成するこ
とができる。
【０００９】本発明によれば、可視光領域で透明で且つ
安定で、紫外線領域で光重合する感光性基として分子内
に前記式（化１）で表される官能基を有し、且つ化学吸
着法を用いる場合に有効な−ＳｉＸ3基（但し、Ｘはハ
ロゲン）を含んだ前記式（化２）または（化３）で表さ
れる直鎖状の化学吸着物質を提供できる。
安定で、紫外線領域で光重合する感光性基として分子内
に前記式（化１）で表される官能基を有し、且つ化学吸
着法を用いる場合に有効な−ＳｉＸ3基（但し、Ｘはハ
ロゲン）を含んだ前記式（化２）または（化３）で表さ
れる直鎖状の化学吸着物質を提供できる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明では、少なくとも、不活性
ガス雰囲気下における前記式（化４）で示されるアセチ
レン基を有するアルコール及びＳｉＸ4（但し、Ｘはハ
ロゲン）との縮合反応による−Ｏ−ＳｉＸ3結合を有す
る化合物の合成工程を少なくとも用い、少なくとも前記
式（化１）で示されるアセチレン基と−ＳｉＸ基（但
し、Ｘはハロゲン）とを含むことをことを特徴とする直
鎖状の液晶配向膜用化学吸着物質を提供する。
ガス雰囲気下における前記式（化４）で示されるアセチ
レン基を有するアルコール及びＳｉＸ4（但し、Ｘはハ
ロゲン）との縮合反応による−Ｏ−ＳｉＸ3結合を有す
る化合物の合成工程を少なくとも用い、少なくとも前記
式（化１）で示されるアセチレン基と−ＳｉＸ基（但
し、Ｘはハロゲン）とを含むことをことを特徴とする直
鎖状の液晶配向膜用化学吸着物質を提供する。
【００１１】
【実施例】以下実施例を用いて本発明をさらに具体的に
説明する。 （実施例１） 反応工程１ １Ｌ反応コルベンに水酸化カリウム１１５．２ｇ、水３
００ｍｌを仕込み、−５〜０℃に冷却した。これに、強
撹拌下に臭素１２２．４ｇを２５分かけて滴下した。
説明する。 （実施例１） 反応工程１ １Ｌ反応コルベンに水酸化カリウム１１５．２ｇ、水３
００ｍｌを仕込み、−５〜０℃に冷却した。これに、強
撹拌下に臭素１２２．４ｇを２５分かけて滴下した。
【００１２】次に、5-Hexyn-1-olを４５．０ｇ（０．４
５９ｍｏｌ）１５℃で３０分かけて滴下した。同温で、
３０分撹拌した後、反応混合物をイソプロピルアルコー
ルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、ＭｇＳＯ
4 上にて乾燥した。
５９ｍｏｌ）１５℃で３０分かけて滴下した。同温で、
３０分撹拌した後、反応混合物をイソプロピルアルコー
ルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、ＭｇＳＯ
4 上にて乾燥した。
【００１３】溶媒留去後、粗生成物として７８．６ｇを
得た。これを、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１を移
動相に用いてシリカゲルカラム精製することにより、５
７．５ｇの精製物を得た（収率７０．８％）。
得た。これを、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１を移
動相に用いてシリカゲルカラム精製することにより、５
７．５ｇの精製物を得た（収率７０．８％）。
【００１４】反応工程２ 窒素気流下、塩化銅（Ｉ）１．１６ｇ、水２６ｍｌ、７
０％エチルアミン水溶液５８ｍｌ、ヒドロキシルアミン
塩酸塩７．２１ｇを１Ｌ反応コルベンに仕込み、室温に
て２０分間撹拌した。その後そこへ、１−Ｔｒｉｄｅｃ
ｙｎｅ ２６．０ｇ（０．１４４ｍｏｌ）のメタノール
２７０ｍｌ溶液を加えて、２０分間撹拌した。
０％エチルアミン水溶液５８ｍｌ、ヒドロキシルアミン
塩酸塩７．２１ｇを１Ｌ反応コルベンに仕込み、室温に
て２０分間撹拌した。その後そこへ、１−Ｔｒｉｄｅｃ
ｙｎｅ ２６．０ｇ（０．１４４ｍｏｌ）のメタノール
２７０ｍｌ溶液を加えて、２０分間撹拌した。
【００１５】生じた黄色懸濁液に４０℃で６−Ｂｒｏｍ
ｏｈｅｘ−５−ｙｎ−１−ｏｌ ２５．５ｇ（０．１４
４ｍｏｌ）のメタノール７０ｍｌ溶液を５０分間かけて
滴下した。滴下後、同温にて１時間撹拌した。
ｏｈｅｘ−５−ｙｎ−１−ｏｌ ２５．５ｇ（０．１４
４ｍｏｌ）のメタノール７０ｍｌ溶液を５０分間かけて
滴下した。滴下後、同温にて１時間撹拌した。
【００１６】次に、強撹拌下にシアン化カリウム３．６
ｇと塩化アンモニウム１４．４ｇを溶かした水溶液２３
０ｍｌを加えた。その反応混合物を酢酸エチルにて抽出
し、抽出液を飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄後、
ＭｇＳＯ4 上で乾燥した。
ｇと塩化アンモニウム１４．４ｇを溶かした水溶液２３
０ｍｌを加えた。その反応混合物を酢酸エチルにて抽出
し、抽出液を飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄後、
ＭｇＳＯ4 上で乾燥した。
【００１７】溶媒留去後、粗生成物として３９．０ｇを
得た。これを、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１を移
動相に用いてシリカゲルカラム精製することにより、１
２．８ｇの精製物を得た（収率３２．３％）。
得た。これを、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１を移
動相に用いてシリカゲルカラム精製することにより、１
２．８ｇの精製物を得た（収率３２．３％）。
【００１８】反応工程３ アルゴン気流下、５，７−Ｎｏｎａｄｅｃａｄｉｙｎｅ
−１−ｏｌ １２．８ｇ（４６．４ｍｏｌ）、ＳｉＣｌ
4 ２０ｇを１００ｍｌ反応コルヘ゛ンに仕込み、室温
にて１時間撹拌した。
−１−ｏｌ １２．８ｇ（４６．４ｍｏｌ）、ＳｉＣｌ
4 ２０ｇを１００ｍｌ反応コルヘ゛ンに仕込み、室温
にて１時間撹拌した。
【００１９】過剰のＳｉＣｌ4 を留去後、不溶物を濾別
し、１６．２ｇの精製物（下記一般式（化７））を得た
（収率８５．３％）。
し、１６．２ｇの精製物（下記一般式（化７））を得た
（収率８５．３％）。
【００２０】
【化７】
【００２１】なお、各工程での反応および最終生成物は
ＮＭＲ（図１）で確認した。また、この物質のクロロホ
ルム中で得られた紫外・可視吸収スペクトルを図２に示
す。これによると２４０〜２８０ｎｍにシグナルが存在
し、可視光域で吸収がなく、遠紫外・紫外線領域で吸収
が強いことが証明された。 （実施例２）実施例１において反応工程１で５−Ｈｅｘ
ｙｎ−１−ｏｌの代わりに７−Ｏｃｔｙｎ−１−ｏｌを
用いたほかはすべて同様の反応を行った。その結果、最
終収率は、３５．６％であったが、下記一般式(化８)で
示される物質が得られた。
ＮＭＲ（図１）で確認した。また、この物質のクロロホ
ルム中で得られた紫外・可視吸収スペクトルを図２に示
す。これによると２４０〜２８０ｎｍにシグナルが存在
し、可視光域で吸収がなく、遠紫外・紫外線領域で吸収
が強いことが証明された。 （実施例２）実施例１において反応工程１で５−Ｈｅｘ
ｙｎ−１−ｏｌの代わりに７−Ｏｃｔｙｎ−１−ｏｌを
用いたほかはすべて同様の反応を行った。その結果、最
終収率は、３５．６％であったが、下記一般式(化８)で
示される物質が得られた。
【００２２】
【化８】
【００２３】（実施例３）実施例１において反応工程２
で１−Ｔｒｉｄｅｃｙｎｅの代わりに１−ｄｏｄｅｃｙ
ｎｅを用いたほかはすべて同様の反応を行った。その結
果、最終収率は、２８．２％であった。下記一般式（化
９）で示される物質が得られた。
で１−Ｔｒｉｄｅｃｙｎｅの代わりに１−ｄｏｄｅｃｙ
ｎｅを用いたほかはすべて同様の反応を行った。その結
果、最終収率は、２８．２％であった。下記一般式（化
９）で示される物質が得られた。
【００２４】
【化９】
【００２５】尚、以上の実施例では、吸着部位として−
ＳｉＣｌ3 基を用いたが、下記一般式（化１０）で示さ
れるハロシリル基を含む物質も同様に合成可能である。
ＳｉＣｌ3 基を用いたが、下記一般式（化１０）で示さ
れるハロシリル基を含む物質も同様に合成可能である。
【００２６】
【化１０】
【００２７】但し、実用価値がある物質は、感光波長域
が遠紫外・紫外線領域（２００ｎｍ〜４００ｎｍの波
長）にあり、可視光（４００ｎｍ〜７００ｎｍの波長）
領域で透明な化学吸着物質に限定される。
が遠紫外・紫外線領域（２００ｎｍ〜４００ｎｍの波
長）にあり、可視光（４００ｎｍ〜７００ｎｍの波長）
領域で透明な化学吸着物質に限定される。
【００２８】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明によれば、可
視光領域で透明で且つ安定で、紫外線領域で光重合する
感光性基として分子内に前記式（化１）で表される官能
基を有し、且つ化学吸着法を用いる場合に吸着部位とし
て有効な−ＳｉＣｌ3基を含んだ直鎖状の化学吸着物質
を、効率よく合成提供できる。
視光領域で透明で且つ安定で、紫外線領域で光重合する
感光性基として分子内に前記式（化１）で表される官能
基を有し、且つ化学吸着法を用いる場合に吸着部位とし
て有効な−ＳｉＣｌ3基を含んだ直鎖状の化学吸着物質
を、効率よく合成提供できる。
【図１】本発明の一実施例である、化学吸着物質のＨ−
ＮＭＲスペクトル。
ＮＭＲスペクトル。
【図２】本発明の一実施例である、化学吸着物質のクロ
ロホルム中での紫外可視スペクトル。
ロホルム中での紫外可視スペクトル。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記式（化１）で示される基及び−Ｓｉ
Ｘ（但し、Ｘはハロゲン）基とを含む直鎖状の液晶配向
膜用化学吸着物質。 【化１】 - 【請求項２】 化学吸着物質が、下記式（化２）で示さ
れる請求項１に記載の液晶配向膜用化学吸着物質。 【化２】 - 【請求項３】 化学吸着物質が、下記式（化３）で示さ
れる請求項１に記載の液晶配向膜用化学吸着物質。 【化３】 - 【請求項４】 不活性ガス雰囲気下において、下記式
（化４）で示される基を含むアルコールと、ＳｉＸ4
（但し、Ｘはハロゲン）とを縮合反応させることによ
り、−Ｏ−ＳｉＸ3 結合を有する化合物を合成する液晶
配向膜用化学吸着物質の製造方法。 【化４】 - 【請求項５】 前記式（化４）で示される有機基を有す
るアルコールを、末端に下記式（化５）で示される基を
含む化合物と、一端に下記式（化６）で示される基、他
端に水酸基を有する化合物とを縮合反応により合成する
請求項４に記載の液晶配向膜用化学吸着物質の製造方
法。 【化５】 【化６】
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29130797A JPH11125822A (ja) | 1997-10-23 | 1997-10-23 | 液晶配向膜用化学吸着物質とその製造方法 |
| TW087112664A TW539901B (en) | 1997-07-31 | 1998-07-31 | Chemisorption matter and liquid crystal oriented film and liquid crystal display element using it |
| US09/269,636 US6495221B1 (en) | 1997-07-31 | 1998-07-31 | Chemisorptive substance, aligned liquid-crystal film and liquid-crystal display element both made by using the same, and processes for producing these |
| PCT/JP1998/003437 WO1999006415A1 (fr) | 1997-07-31 | 1998-07-31 | Substance a chimisorption, film de cristaux liquides alignes et afficheur a cristaux liquides faits de cette substance, procede de fabrication correspondant |
| KR10-1999-7002713A KR100376368B1 (ko) | 1997-07-31 | 1998-07-31 | 화학흡착물질 및 그 제조방법 |
| CN98801090A CN1113886C (zh) | 1997-07-31 | 1998-07-31 | 化学吸附物质以及它们的制备方法 |
| EP98935322A EP0962460A4 (en) | 1997-07-31 | 1998-07-31 | CHEMISORPTION SUBSTANCE, ALIGNED LIQUID CRYSTAL FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY MADE THEREFROM, MANUFACTURING METHOD THEREOF |
| US10/274,152 US20030104145A1 (en) | 1997-07-31 | 2002-10-21 | Chemical adsorbent and liquid crystal alignment layer utilizing the same and liquid crystal display device utilizing the same and methods of manufacturing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29130797A JPH11125822A (ja) | 1997-10-23 | 1997-10-23 | 液晶配向膜用化学吸着物質とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11125822A true JPH11125822A (ja) | 1999-05-11 |
Family
ID=17767212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29130797A Pending JPH11125822A (ja) | 1997-07-31 | 1997-10-23 | 液晶配向膜用化学吸着物質とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11125822A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6451392B1 (en) | 1999-07-05 | 2002-09-17 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Chemical adsorbate compound, organic film, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display device utilizing the chemical adsorbate compound |
| US6524715B1 (en) | 1999-07-05 | 2003-02-25 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Thin-film forming chemical adsorption material, producing method thereof and applications thereof |
-
1997
- 1997-10-23 JP JP29130797A patent/JPH11125822A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6451392B1 (en) | 1999-07-05 | 2002-09-17 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Chemical adsorbate compound, organic film, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display device utilizing the chemical adsorbate compound |
| US6524715B1 (en) | 1999-07-05 | 2003-02-25 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Thin-film forming chemical adsorption material, producing method thereof and applications thereof |
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