JPH11116930A - 接着用樹脂組成物及び接着用フィルム - Google Patents
接着用樹脂組成物及び接着用フィルムInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 使用可使時間が長く、接着性、耐熱性、耐水
性に優れた接着用樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 数平均分子量が８，０００〜１００，０
００であるポリエステル・ポリウレタンと一分子あたり
エポキシ基を２個以上含有するエポキシ樹脂を主成分と
する組成物であり、該ポリエステル・ポリウレタンの酸
価が１００〜１，０００当量／１０6 ｇで、かつ数平均
分子量が５，０００以下の割合が２０重量％以下である
接着用樹脂組成物及びそれから得られた接着用フイル
ム。
性に優れた接着用樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 数平均分子量が８，０００〜１００，０
００であるポリエステル・ポリウレタンと一分子あたり
エポキシ基を２個以上含有するエポキシ樹脂を主成分と
する組成物であり、該ポリエステル・ポリウレタンの酸
価が１００〜１，０００当量／１０6 ｇで、かつ数平均
分子量が５，０００以下の割合が２０重量％以下である
接着用樹脂組成物及びそれから得られた接着用フイル
ム。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は接着用の樹脂組成物
またはフイルムに関し、さらに詳しくは常温では熱可塑
性を維持し成型、加工ができ、特定の温度を超えると急
速に硬化反応が進行し、優れた耐熱性、耐水性を発揮す
る接着用樹脂組成物及び接着用フィルムに関するもので
ある。
またはフイルムに関し、さらに詳しくは常温では熱可塑
性を維持し成型、加工ができ、特定の温度を超えると急
速に硬化反応が進行し、優れた耐熱性、耐水性を発揮す
る接着用樹脂組成物及び接着用フィルムに関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】近年、各種の熱可塑性樹脂が接着剤とし
て色々な分野で使用されている。熱可塑性樹脂は溶剤溶
解性やヒートシール性に優れているが耐熱性が劣るとい
う欠点がある。耐熱性の向上のために熱可塑性樹脂に硬
化剤を配合した、二液型接着剤が使われている。しかし
二液型接着剤では使用可能時間（ポットライフ）に制限
がある。ポットライフが比較的長く熱硬化が可能な接着
剤用樹脂組成物にはエポキシ樹脂を主成分として各種の
組み合わせが提案され、例えば回路基板用接着剤として
実用化されている。かかる用途に用いられる接着剤に
は、接着性ばかりではなく、耐熱性、耐薬品性、可撓
性、電気絶縁性などの特性の良好なことが要求されてい
るが、従来はポリビニルブチラール樹脂−エポキシ樹脂
型接着組成物や、アクリロニトリルブタジエンゴム−エ
ポキシ樹脂系接着剤組成物、あるいはフェノール樹脂や
アクリルゴムなどを主体とする接着剤組成物などが多く
用いられている。しかしながら、ポリビニルブチラール
樹脂−エポキシ樹脂系接着剤組成物は肝心の接着性の点
で劣り、上記した他の接着剤組成物においては耐熱性の
点で劣っている。印刷回路用銅張積層板にあっては、導
電部を形成する銅箔の回路以外の部分を化学的に蝕刻し
て配線板を形成し、さらに回路基盤に穿孔加工を施して
電気部品取り付け部位のターミナルを装着できるように
するなどの処置が施されるが、その際、溶融半田浴に浸
漬した場合に膨れが生じないこと、その半田付けの際に
付けた薬品の水洗の際に剥がれない耐水性などの特性が
要求される。
て色々な分野で使用されている。熱可塑性樹脂は溶剤溶
解性やヒートシール性に優れているが耐熱性が劣るとい
う欠点がある。耐熱性の向上のために熱可塑性樹脂に硬
化剤を配合した、二液型接着剤が使われている。しかし
二液型接着剤では使用可能時間（ポットライフ）に制限
がある。ポットライフが比較的長く熱硬化が可能な接着
剤用樹脂組成物にはエポキシ樹脂を主成分として各種の
組み合わせが提案され、例えば回路基板用接着剤として
実用化されている。かかる用途に用いられる接着剤に
は、接着性ばかりではなく、耐熱性、耐薬品性、可撓
性、電気絶縁性などの特性の良好なことが要求されてい
るが、従来はポリビニルブチラール樹脂−エポキシ樹脂
型接着組成物や、アクリロニトリルブタジエンゴム−エ
ポキシ樹脂系接着剤組成物、あるいはフェノール樹脂や
アクリルゴムなどを主体とする接着剤組成物などが多く
用いられている。しかしながら、ポリビニルブチラール
樹脂−エポキシ樹脂系接着剤組成物は肝心の接着性の点
で劣り、上記した他の接着剤組成物においては耐熱性の
点で劣っている。印刷回路用銅張積層板にあっては、導
電部を形成する銅箔の回路以外の部分を化学的に蝕刻し
て配線板を形成し、さらに回路基盤に穿孔加工を施して
電気部品取り付け部位のターミナルを装着できるように
するなどの処置が施されるが、その際、溶融半田浴に浸
漬した場合に膨れが生じないこと、その半田付けの際に
付けた薬品の水洗の際に剥がれない耐水性などの特性が
要求される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の用途の接着用組
成物としては使用可使時間が比較的長く、接着性ばかり
ではなく、耐熱性、耐薬品性、可撓性、電気絶縁性など
の特性が要求されるが、従来使用されてきた接着剤組成
物には熱可塑性の物では耐熱性が不十分であり、熱硬化
性では可撓性が不十分で、使用可使時間（ポットライ
フ）も短いという難点があった。
成物としては使用可使時間が比較的長く、接着性ばかり
ではなく、耐熱性、耐薬品性、可撓性、電気絶縁性など
の特性が要求されるが、従来使用されてきた接着剤組成
物には熱可塑性の物では耐熱性が不十分であり、熱硬化
性では可撓性が不十分で、使用可使時間（ポットライ
フ）も短いという難点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、耐熱性や
耐水性等に優れた接着用樹脂組成物を得るために鋭意検
討した結果、低分子量成分の少ないポリエステル・ポリ
ウレタン樹脂とエポキシ樹脂とを組み合わせた接着用樹
脂組成物が有効であることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は数平均分子量が８，０００
〜１００，０００であるポリエステル・ポリウレタンと
一分子あたりエポキシ基を２個以上含有するエポキシ樹
脂を主成分とする組成物であり、前記ポリエステル・ポ
リウレタンの酸価が１００〜１，０００当量／１０6 ｇ
で、かつ数平均分子量が５，０００以下の割合が２０重
量％以下であることを特徴とする接着用樹脂組成物であ
る。本発明は、低分子量成分の少ないポリエステル・ポ
リウレタン樹脂を用いることにより使用可使時間が長
く、接着性、耐熱性、耐水性に優れた接着用樹脂組成物
を提供することができる。
耐水性等に優れた接着用樹脂組成物を得るために鋭意検
討した結果、低分子量成分の少ないポリエステル・ポリ
ウレタン樹脂とエポキシ樹脂とを組み合わせた接着用樹
脂組成物が有効であることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は数平均分子量が８，０００
〜１００，０００であるポリエステル・ポリウレタンと
一分子あたりエポキシ基を２個以上含有するエポキシ樹
脂を主成分とする組成物であり、前記ポリエステル・ポ
リウレタンの酸価が１００〜１，０００当量／１０6 ｇ
で、かつ数平均分子量が５，０００以下の割合が２０重
量％以下であることを特徴とする接着用樹脂組成物であ
る。本発明は、低分子量成分の少ないポリエステル・ポ
リウレタン樹脂を用いることにより使用可使時間が長
く、接着性、耐熱性、耐水性に優れた接着用樹脂組成物
を提供することができる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のポリエステル・ポリウレ
タンの構成成分として用いるポリエステルポリオールと
しては、二塩基酸成分の３０モル％以上が芳香族二塩基
酸であり、数平均分子量が５，０００〜５０，０００の
ポリエステルポリオールであり、該ポリエステルポリオ
ールは、ポリエステル・ポリウレタン樹脂中に占める割
合は、６０重量％以上であることが接着性と耐熱性の両
立の点から特に望ましい。
タンの構成成分として用いるポリエステルポリオールと
しては、二塩基酸成分の３０モル％以上が芳香族二塩基
酸であり、数平均分子量が５，０００〜５０，０００の
ポリエステルポリオールであり、該ポリエステルポリオ
ールは、ポリエステル・ポリウレタン樹脂中に占める割
合は、６０重量％以上であることが接着性と耐熱性の両
立の点から特に望ましい。
【０００６】ポリエステルポリオールの二塩基酸成分と
しては、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル
酸、１，５−ナフタル酸、２，６−ナフタル酸、４，
４’−ジフェニルジカルボン酸、２，２’−ジフェニル
ジカルボン酸、４，４’−ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸等の芳香族二塩基酸、アジピン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、
１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、４−メチル−１，２−シクロヘ
キサンジカルボン酸、ダイマー酸等の脂肪族や脂環族二
塩基酸が挙げられ、特に、テレフタル酸、イソフタル
酸、オルソフタル酸、２，６−ナフタル酸、アジピン酸
が望ましい。
しては、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル
酸、１，５−ナフタル酸、２，６−ナフタル酸、４，
４’−ジフェニルジカルボン酸、２，２’−ジフェニル
ジカルボン酸、４，４’−ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸等の芳香族二塩基酸、アジピン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、
１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、４−メチル−１，２−シクロヘ
キサンジカルボン酸、ダイマー酸等の脂肪族や脂環族二
塩基酸が挙げられ、特に、テレフタル酸、イソフタル
酸、オルソフタル酸、２，６−ナフタル酸、アジピン酸
が望ましい。
【０００７】グリコール成分としてはエチレングリコ−
ル、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオ−
ル、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−
ブタンジオ−ル、１，３−ブタンジオ−ル、１，４−ブ
タンジオ−ル、１，５−ペンタンジオ−ル、１，６−ヘ
キサンジオ−ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、ネオペンチルグリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、
ジプロピレングリコ−ル、２，２，４−トリメチル−
１，３−ペンタンジオ−ル、シクロヘキサンジメタノ−
ル、ネオペンチルヒドロキシピバリン酸エステル、ビス
フェノ−ルＡのエチレンオキサイド付加物およびプロピ
レンオキサイド付加物、水素化ビスフェノ−ルＡのエチ
レンオキサイド付加物およびプロピレンオキサイド付加
物、１，９−ノナンジオール、２−メチルオクタンジオ
ール、１，１０−ドデカンジオール、２−ブチル−２−
エチル−１，３−プロパンジオール、トリシクロデカン
ジメタノール等が挙げられ、これらのうちエチレングリ
コ−ル、プロピレングリコール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、ジエチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコ−ル、シクロヘキサンジメタノ−ルが好まし
い。ポリエーテルポリオールとしてはポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレ
ングリコール等のポリエーテルが挙げられる。
ル、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオ−
ル、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−
ブタンジオ−ル、１，３−ブタンジオ−ル、１，４−ブ
タンジオ−ル、１，５−ペンタンジオ−ル、１，６−ヘ
キサンジオ−ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、ネオペンチルグリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、
ジプロピレングリコ−ル、２，２，４−トリメチル−
１，３−ペンタンジオ−ル、シクロヘキサンジメタノ−
ル、ネオペンチルヒドロキシピバリン酸エステル、ビス
フェノ−ルＡのエチレンオキサイド付加物およびプロピ
レンオキサイド付加物、水素化ビスフェノ−ルＡのエチ
レンオキサイド付加物およびプロピレンオキサイド付加
物、１，９−ノナンジオール、２−メチルオクタンジオ
ール、１，１０−ドデカンジオール、２−ブチル−２−
エチル−１，３−プロパンジオール、トリシクロデカン
ジメタノール等が挙げられ、これらのうちエチレングリ
コ−ル、プロピレングリコール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、ジエチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコ−ル、シクロヘキサンジメタノ−ルが好まし
い。ポリエーテルポリオールとしてはポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレ
ングリコール等のポリエーテルが挙げられる。
【０００８】本発明で使用するポリエステルポリオール
は、二塩基酸成分の３０モル％以上が芳香族二塩基酸で
あり、数平均分子量が５，０００〜５０，０００が望ま
しい。芳香族ジカルボン酸の量が３０モル％未満である
と耐水性、耐熱性が劣るようになる。
は、二塩基酸成分の３０モル％以上が芳香族二塩基酸で
あり、数平均分子量が５，０００〜５０，０００が望ま
しい。芳香族ジカルボン酸の量が３０モル％未満である
と耐水性、耐熱性が劣るようになる。
【０００９】本発明で使用するポリエステル・ポリウレ
タン樹脂の有機ジイソシアネート成分としては、２，４
−トリレンジイソシアネ−ト、２，６−トリレンジイソ
シアネ−ト、ｐ−フェニレンジイソシアネ−ト、ジフェ
ニルメタンジイソシアネ−ト、ｍ−フェニレンジイソシ
アネ−ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、テトラメ
チレンジイソシアネ−ト、３，３’−ジメトキシ−４，
４’−ビフェニレンジイソシアネ−ト、１，５−ナフタ
レンジィソシアネ−ト、２，６−ナフタレンジイソシア
ネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアネ
−ト、４，４’−ジイソシアネ−トジフェニルエ−テ
ル、１，５−キシリレンジイソシアネ−ト、１，３−ジ
イソシアネ−トメチルシクロヘキサン、１，４−ジイソ
シアネ−トメチルシクロヘキサン、４，４’−ジイソシ
アネ−トシクロヘキサン、４，４’−ジイソシアネ−ト
シクロヘキシルメタン、イソホロンジイソシアネ−ト等
が挙げられる。
タン樹脂の有機ジイソシアネート成分としては、２，４
−トリレンジイソシアネ−ト、２，６−トリレンジイソ
シアネ−ト、ｐ−フェニレンジイソシアネ−ト、ジフェ
ニルメタンジイソシアネ−ト、ｍ−フェニレンジイソシ
アネ−ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、テトラメ
チレンジイソシアネ−ト、３，３’−ジメトキシ−４，
４’−ビフェニレンジイソシアネ−ト、１，５−ナフタ
レンジィソシアネ−ト、２，６−ナフタレンジイソシア
ネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアネ
−ト、４，４’−ジイソシアネ−トジフェニルエ−テ
ル、１，５−キシリレンジイソシアネ−ト、１，３−ジ
イソシアネ−トメチルシクロヘキサン、１，４−ジイソ
シアネ−トメチルシクロヘキサン、４，４’−ジイソシ
アネ−トシクロヘキサン、４，４’−ジイソシアネ−ト
シクロヘキシルメタン、イソホロンジイソシアネ−ト等
が挙げられる。
【００１０】本発明で使用するポリエステル・ポリウレ
タン樹脂にカルボキシル基を導入する方法としては、カ
ルボキシル基を有する高分子量ポリオール（Ａ）を原料
として用いる方法、ジメチロールプロピオン酸、ジメチ
ロールブタン酸等のカルボキシル基含有ジオール化合物
を低分子ジオールの少なくとも一成分として用いる方法
が挙げられる。ポリエステル・ポリウレタン樹脂のカル
ボキシル基濃度は１００〜１，０００当量（ｅｑ）／１
０6 ｇ（トン）の範囲にあるものを用いる。ポリエステ
ル・ポリウレタン樹脂の酸価が１００当量／１０6 ｇよ
りも少ないと、本発明の効果が見られない。また、１，
０００当量／１０6 ｇを越えると、硬化反応が常温でも
進行し、低温保存や短期間での使用が必要となる。
タン樹脂にカルボキシル基を導入する方法としては、カ
ルボキシル基を有する高分子量ポリオール（Ａ）を原料
として用いる方法、ジメチロールプロピオン酸、ジメチ
ロールブタン酸等のカルボキシル基含有ジオール化合物
を低分子ジオールの少なくとも一成分として用いる方法
が挙げられる。ポリエステル・ポリウレタン樹脂のカル
ボキシル基濃度は１００〜１，０００当量（ｅｑ）／１
０6 ｇ（トン）の範囲にあるものを用いる。ポリエステ
ル・ポリウレタン樹脂の酸価が１００当量／１０6 ｇよ
りも少ないと、本発明の効果が見られない。また、１，
０００当量／１０6 ｇを越えると、硬化反応が常温でも
進行し、低温保存や短期間での使用が必要となる。
【００１１】本発明で使用するポリエステル・ポリウレ
タン樹脂は、分子量が５，０００以下の割合が２０重量
％以下であるものを用いる。分子量が５，０００以下の
割合が２０重量％以上を超えると硬化反応が常温でも進
行し、低温保存や短期間での使用が必要となり、また、
硬化後の耐熱性が低下してしまう。
タン樹脂は、分子量が５，０００以下の割合が２０重量
％以下であるものを用いる。分子量が５，０００以下の
割合が２０重量％以上を超えると硬化反応が常温でも進
行し、低温保存や短期間での使用が必要となり、また、
硬化後の耐熱性が低下してしまう。
【００１２】本発明で使用するエポキシ樹脂は、１分子
中に２個以上のエポキシ基を持つもので、具体的にはビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノール
Ｓジグリシジルエーテル、ノボラックグリシジルエーテ
ル、ブロム化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等
のグリシジルエーテルタイプ、ヘキサヒドロフタル酸グ
リシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等の
グリシジルエステルタイプ、トリグリシジルイソシアヌ
レート、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン等
のグリシジルアミン、あるいは３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチルカルボキシレート、エポキシ化ポリブタ
ジエン、エポキシ化大豆油等の脂環族あるいは脂肪族エ
ポキサイドが挙げられる。エポキシ樹脂の配合量はポリ
ウレタン中のカルボキシル基とエポキシ樹脂中のグリシ
ジル基の当量比が１対０．５〜１対５、望ましくは１対
１〜１対３の範囲で用いる。この当量比が１対０．５以
下では架橋度が小さいため耐熱性が劣り、１対５を越え
ると未反応エポキシ樹脂が増えるため、耐熱性が劣る。
中に２個以上のエポキシ基を持つもので、具体的にはビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノール
Ｓジグリシジルエーテル、ノボラックグリシジルエーテ
ル、ブロム化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等
のグリシジルエーテルタイプ、ヘキサヒドロフタル酸グ
リシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等の
グリシジルエステルタイプ、トリグリシジルイソシアヌ
レート、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン等
のグリシジルアミン、あるいは３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチルカルボキシレート、エポキシ化ポリブタ
ジエン、エポキシ化大豆油等の脂環族あるいは脂肪族エ
ポキサイドが挙げられる。エポキシ樹脂の配合量はポリ
ウレタン中のカルボキシル基とエポキシ樹脂中のグリシ
ジル基の当量比が１対０．５〜１対５、望ましくは１対
１〜１対３の範囲で用いる。この当量比が１対０．５以
下では架橋度が小さいため耐熱性が劣り、１対５を越え
ると未反応エポキシ樹脂が増えるため、耐熱性が劣る。
【００１３】本発明ではエポキシ樹脂とカルボキシル基
との反応を促進するための触媒を必要により併用しても
良い。触媒としてはトリエチルアミン、ベンジルジメチ
ルアミン、トリフェニルホスフィン、イミダゾール系化
合物等の塩基性化合物が挙げられる。
との反応を促進するための触媒を必要により併用しても
良い。触媒としてはトリエチルアミン、ベンジルジメチ
ルアミン、トリフェニルホスフィン、イミダゾール系化
合物等の塩基性化合物が挙げられる。
【００１４】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に例示す
る。実施例中に単に部とあるのは重量部を示す。 ポリエステル・ポリウレタン樹脂の合成例１ 温度計、攪拌機、還流式冷却管および蒸留管を具備した
反応容器に表１に記載したポリエステル（Ａ）１００
部、トルエン７０部を仕込み溶解後、トルエン２０部を
蒸留させ、トルエン／水の共沸により反応系を脱水し
た。６０℃まで冷却後、２，２−ジメチロールブタン酸
（ＤＭＢＡ）を９部、メチルエチルケトンを５０部を加
えた。ＤＭＢＡが溶解後、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートを８部さらに反応触媒としてジブチルチンジラウレ
ートを０．４部加え、８０℃で３時間反応させてから、
メチルエチルケトン３７．８部、トルエン３７．８部を
投入して固形分濃度を４０％に調整し、ポリエステル・
ポリウレタン樹脂（１）の溶液を得た。ポリエステル・
ポリウレタン樹脂の特性を表１に示す。ポリエステル・
ポリウレタン樹脂（１）の溶液を１２０℃で１時間乾燥
することにより溶剤を除いたフィルムを用いて、クロロ
ホルム中で水酸化カリウムのエタノール溶液により酸価
を求めた。表１中、数平均分子量はテトラハイドロフラ
ンを溶媒としてゲル浸透クロマトグラフィーにより、ガ
ラス転移温度は昇温速度２０℃／分の条件で示差走査熱
量計により測定した。
る。実施例中に単に部とあるのは重量部を示す。 ポリエステル・ポリウレタン樹脂の合成例１ 温度計、攪拌機、還流式冷却管および蒸留管を具備した
反応容器に表１に記載したポリエステル（Ａ）１００
部、トルエン７０部を仕込み溶解後、トルエン２０部を
蒸留させ、トルエン／水の共沸により反応系を脱水し
た。６０℃まで冷却後、２，２−ジメチロールブタン酸
（ＤＭＢＡ）を９部、メチルエチルケトンを５０部を加
えた。ＤＭＢＡが溶解後、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートを８部さらに反応触媒としてジブチルチンジラウレ
ートを０．４部加え、８０℃で３時間反応させてから、
メチルエチルケトン３７．８部、トルエン３７．８部を
投入して固形分濃度を４０％に調整し、ポリエステル・
ポリウレタン樹脂（１）の溶液を得た。ポリエステル・
ポリウレタン樹脂の特性を表１に示す。ポリエステル・
ポリウレタン樹脂（１）の溶液を１２０℃で１時間乾燥
することにより溶剤を除いたフィルムを用いて、クロロ
ホルム中で水酸化カリウムのエタノール溶液により酸価
を求めた。表１中、数平均分子量はテトラハイドロフラ
ンを溶媒としてゲル浸透クロマトグラフィーにより、ガ
ラス転移温度は昇温速度２０℃／分の条件で示差走査熱
量計により測定した。
【００１５】ポリウレタン樹脂の合成例２〜５ 合成例１と同様にして、表１に示す原料を用いてポリウ
レタン樹脂を得た。
レタン樹脂を得た。
【００１６】比較合成例１〜４ 合成例１と同様にして、表１に示す原料を用いてポリウ
レタン樹脂を得た。比較合成例１〜２は酸価が本発明の
範囲外であり、比較合成例３〜４は分子量の５，０００
以下が多く本発明の範囲外である。
レタン樹脂を得た。比較合成例１〜２は酸価が本発明の
範囲外であり、比較合成例３〜４は分子量の５，０００
以下が多く本発明の範囲外である。
【００１７】実施例１ 合成例１で得られたポリエステル・ポリウレタン樹脂の
３０％溶液１００部に東都化成社製クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂ＹＤＣＮ７０３を１５部加え、離型フ
イルムとして用いたポリプロピレンフィルム上に、乾燥
後の厚みで３０μｍになるように塗布し、１２０℃で１
０分間熱風乾燥した。ポリプロピレンフィルムから塗布
層を剥離することにより接着性フィルムを得た。得られ
た接着性フイルムを用いて１２５μのポリイミドフイル
ムと銅箔を１４０℃で５Ｋｇ／ｃｍ2 の加圧下に１分間
プレスし接着した。得られた接着サンプルを１５０℃に
３時間熱処理し架橋させた。得られたラミネート品の２
５℃と１００℃での剥離強度、温水８０℃に１０分浸漬
後の剥離強度、半田耐熱性を測定した。また得られた接
着性フイルムを４０℃湿度８０％ＲＨ中に１ヶ月放置
後、同様の接着条件でポリイミドフイルムと銅箔を接着
した。結果を表２に示す。表２中の組成は固形分での重
量比を示す。
３０％溶液１００部に東都化成社製クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂ＹＤＣＮ７０３を１５部加え、離型フ
イルムとして用いたポリプロピレンフィルム上に、乾燥
後の厚みで３０μｍになるように塗布し、１２０℃で１
０分間熱風乾燥した。ポリプロピレンフィルムから塗布
層を剥離することにより接着性フィルムを得た。得られ
た接着性フイルムを用いて１２５μのポリイミドフイル
ムと銅箔を１４０℃で５Ｋｇ／ｃｍ2 の加圧下に１分間
プレスし接着した。得られた接着サンプルを１５０℃に
３時間熱処理し架橋させた。得られたラミネート品の２
５℃と１００℃での剥離強度、温水８０℃に１０分浸漬
後の剥離強度、半田耐熱性を測定した。また得られた接
着性フイルムを４０℃湿度８０％ＲＨ中に１ヶ月放置
後、同様の接着条件でポリイミドフイルムと銅箔を接着
した。結果を表２に示す。表２中の組成は固形分での重
量比を示す。
【００１８】実施例２〜５、比較例１〜４ 表２に記載した組成を有する接着性フィルムを実施例１
と同様にして作成した。実施例１と同様に２５℃と１０
０℃での剥離強度及び半田耐熱性を未処理と４０℃、湿
度８０％ＲＨ中に１ヶ月放置後の接着フィルムで測定し
た。結果を表２に示す。実施例においては良好な接着性
と１カ月放置後の特性も良好であった。しかし比較例、
特に比較例３、４では放置処理後の接着性フィルムは架
橋が進み接着出来ないなど特性がでなかった。
と同様にして作成した。実施例１と同様に２５℃と１０
０℃での剥離強度及び半田耐熱性を未処理と４０℃、湿
度８０％ＲＨ中に１ヶ月放置後の接着フィルムで測定し
た。結果を表２に示す。実施例においては良好な接着性
と１カ月放置後の特性も良好であった。しかし比較例、
特に比較例３、４では放置処理後の接着性フィルムは架
橋が進み接着出来ないなど特性がでなかった。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】表中の略号は以下の通り。 長鎖ジオール ポリエステル（Ａ）：テレフタル酸／イソフタル酸／ア
ジピン酸／無水トリメリット酸／／２−メチル−１，３
−プロパンジオール／１，４−ブタンジオール（４０／
３５／２３／２／／５０／５０モル比、数平均分子量
１５，０００、酸価 １５０ｅｑ／トン） ポリエステル（Ｂ）：テレフタル酸／イ ソフタル酸／
／エチレングリコール／ネオペンチルグリコール（５０
／５０／５０／５０モル比、数平均分子量 １２，００
０、酸価 ８ｅｑ／トン） ポリエステル（Ｃ）：テレフタル酸／イソフタル酸／ア
ジピン酸／無水トリメリット酸／／２−メチル−１，３
−プロパンジオール／１，４−ブタンジオール（４０／
３５／２３／２／／５０／５０モル比、数平均分子量
３，０００、酸価 １５０ｅｑ／トン） 鎖延長剤 ＤＭＢＡ：２，２−ジメチロールブタン酸 ＨＤＩ：ヘキサメチレンジイソシアネート ＭＤＩ：ジフェニルメタンジイソシアネート
ジピン酸／無水トリメリット酸／／２−メチル−１，３
−プロパンジオール／１，４−ブタンジオール（４０／
３５／２３／２／／５０／５０モル比、数平均分子量
１５，０００、酸価 １５０ｅｑ／トン） ポリエステル（Ｂ）：テレフタル酸／イ ソフタル酸／
／エチレングリコール／ネオペンチルグリコール（５０
／５０／５０／５０モル比、数平均分子量 １２，００
０、酸価 ８ｅｑ／トン） ポリエステル（Ｃ）：テレフタル酸／イソフタル酸／ア
ジピン酸／無水トリメリット酸／／２−メチル−１，３
−プロパンジオール／１，４−ブタンジオール（４０／
３５／２３／２／／５０／５０モル比、数平均分子量
３，０００、酸価 １５０ｅｑ／トン） 鎖延長剤 ＤＭＢＡ：２，２−ジメチロールブタン酸 ＨＤＩ：ヘキサメチレンジイソシアネート ＭＤＩ：ジフェニルメタンジイソシアネート
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】表中の略号は以下のとうり。 エポキシ樹脂 ＹＤ８１２５：東都化成社製ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂。エポキシ当量１７５ｇ／当量。 ＹＤＣＮ７０３：東都化成社製ｏ−クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂。エポキシ当量 ２２０ｇ／当量。
シ樹脂。エポキシ当量１７５ｇ／当量。 ＹＤＣＮ７０３：東都化成社製ｏ−クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂。エポキシ当量 ２２０ｇ／当量。
【００２５】接着強度 ２５℃と１００℃での剥離強度を引っ張り速度５０ｍｍ
／ｍｉｎで測定した。 ハンダ耐熱 ポリイミド／銅箔の接着サンプルを、４０℃、湿度８０
％ＲＨに２４時間放置後、２６０℃ハンダ浴に１０秒間
浸漬し、膨れの有無を観察した。○−−全く異常なし、
△−−一部で膨れ発生、×−−全面的な膨れ発生。
／ｍｉｎで測定した。 ハンダ耐熱 ポリイミド／銅箔の接着サンプルを、４０℃、湿度８０
％ＲＨに２４時間放置後、２６０℃ハンダ浴に１０秒間
浸漬し、膨れの有無を観察した。○−−全く異常なし、
△−−一部で膨れ発生、×−−全面的な膨れ発生。
【００２６】
【発明の効果】本発明の接着用樹脂組成物及びそれから
得られる接着用フィルムは、特定の酸価で、低分子量成
分の含有量が少ないポリエステル・ポリウレタン樹脂を
用いているため、エポキシ樹脂とは特定の温度条件まで
は硬化反応が進行せず、常温では熱可塑性を維持するた
めの、使用可使時間が長く、かつ接着性、耐熱性、耐水
性に優れるため、特に回路基板用の接着剤として有用で
ある。
得られる接着用フィルムは、特定の酸価で、低分子量成
分の含有量が少ないポリエステル・ポリウレタン樹脂を
用いているため、エポキシ樹脂とは特定の温度条件まで
は硬化反応が進行せず、常温では熱可塑性を維持するた
めの、使用可使時間が長く、かつ接着性、耐熱性、耐水
性に優れるため、特に回路基板用の接着剤として有用で
ある。
Claims (3)
- 【請求項１】 数平均分子量が８，０００〜１００，０
００であるポリエステル・ポリウレタンと一分子あたり
エポキシ基を２個以上含有するエポキシ樹脂を主成分と
する組成物であり、前記ポリエステル・ポリウレタンの
酸価が１００〜１，０００当量／１０6 ｇで、かつ数平
均分子量が５，０００以下の割合が２０重量％以下であ
ることを特徴とする接着用樹脂組成物。 - 【請求項２】 前記ポリエステル・ポリウレタンが二塩
基酸成分の３０モル％以上が芳香族二塩基酸であり、数
平均分子量が５，０００〜５０，０００のポリエステル
・ポリオール成分が、ポリエステル・ポリウレタン樹脂
中の６０重量％以上を占めることを特徴とする請求項１
に記載の接着用組成物。 - 【請求項３】 請求項１または２の接着用樹脂組成物か
ら得られた接着用フィルム。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28711297A JP4423513B2 (ja) | 1997-10-20 | 1997-10-20 | 接着用樹脂組成物及び接着用フィルム |
| DE69823137T DE69823137T2 (de) | 1997-10-20 | 1998-10-17 | Klebstoffharzzusammensetzung und Klebstofffolie |
| EP98119665A EP0911353B1 (en) | 1997-10-20 | 1998-10-17 | Adhesive resin composition and adhesive film |
| TW087117214A TW480278B (en) | 1997-10-20 | 1998-10-19 | Adhesive resin composition and adhesive film |
| US09/175,443 US6194523B1 (en) | 1997-10-20 | 1998-10-20 | Adhesive resin composition and adhesive film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28711297A JP4423513B2 (ja) | 1997-10-20 | 1997-10-20 | 接着用樹脂組成物及び接着用フィルム |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11116930A true JPH11116930A (ja) | 1999-04-27 |
| JP4423513B2 JP4423513B2 (ja) | 2010-03-03 |
Family
ID=17713225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28711297A Expired - Lifetime JP4423513B2 (ja) | 1997-10-20 | 1997-10-20 | 接着用樹脂組成物及び接着用フィルム |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6194523B1 (ja) |
| EP (1) | EP0911353B1 (ja) |
| JP (1) | JP4423513B2 (ja) |
| DE (1) | DE69823137T2 (ja) |
| TW (1) | TW480278B (ja) |
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| JP2007051212A (ja) * | 2005-08-17 | 2007-03-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物ならびにそれを用いたカバーレイフィルムおよび接着シート |
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| KR20130057965A (ko) | 2010-04-14 | 2013-06-03 | 도요보 가부시키가이샤 | 접착제용 수지 조성물, 이것을 함유하는 접착제, 접착성 시트 및 이것을 접착제층으로서 포함하는 프린트 배선판 |
| KR20130086117A (ko) | 2010-04-14 | 2013-07-31 | 도요보 가부시키가이샤 | 접착제용 수지 조성물, 이것을 함유하는 접착제, 접착성 시트 및 이것을 접착제층으로서 포함하는 프린트 배선판 |
| JP2016121289A (ja) * | 2014-12-25 | 2016-07-07 | 大日精化工業株式会社 | 接着剤 |
| JP2016121285A (ja) * | 2014-12-25 | 2016-07-07 | 日東シンコー株式会社 | 絶縁紙 |
| KR20170042278A (ko) | 2014-08-15 | 2017-04-18 | 유니티카 가부시끼가이샤 | 수지 조성물 및 그것을 이용한 적층체 |
| JP2018172492A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 接着剤組成物 |
| KR20190090831A (ko) | 2016-12-06 | 2019-08-02 | 도요보 가부시키가이샤 | 카르복실산기 함유 고분자 화합물 및 그것을 함유하는 접착제 조성물 |
| JP2020196900A (ja) * | 2016-11-04 | 2020-12-10 | Dic株式会社 | ポリエステルポリオール樹脂及び塗料 |
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| CN113286861B (zh) * | 2018-12-06 | 2023-08-18 | 伊士曼(中国)投资管理有限公司 | 具有包含2,2,4,4-四烷基-1,3-环丁二醇的聚酯的黏合剂组合物 |
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1997
- 1997-10-20 JP JP28711297A patent/JP4423513B2/ja not_active Expired - Lifetime
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1998
- 1998-10-17 EP EP98119665A patent/EP0911353B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-17 DE DE69823137T patent/DE69823137T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-19 TW TW087117214A patent/TW480278B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 US US09/175,443 patent/US6194523B1/en not_active Expired - Lifetime
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