JPH1095775A - 光学活性化合物及び該化合物を含有する反強誘電性液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物及び該化合物を含有する反強誘電性液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 反強誘電性液晶相を示し低しきい値、低粘性
の新規な光学活性化合物、及び反強誘電性液晶相を示さ
ないが高しきい値の反強誘電性液晶に添加してしきい値
を低減できる新規な光学活性化合物、該化合物を含有す
る反強誘電性液晶組成物及び該化合物の添加により反強
誘電性液晶組成物のしきい値を低減する方法。 【解決手段】 一般式１ （Ｒ1 とＲ2 はアルキル基、Ｒ3 はフッ素、メチル基又
はトリフルオロメチル基、Ｒ4 はメチル基、フッ素又は
トリフルオロメチル基、ｌ、ｍ、ｐは０又は１、Ｘは−
（ＣＨ2 ）q −Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ2 −、Ｙは
−ＯＣＯ−、−ＣＯ2 −又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −、ｎ
とｑは１又は２を表す。但しｐが１の場合Ｘが−（ＣＨ
2 ）q −Ｏ−であればＲ3 はフッ素、Ｙが−Ｏ−（ＣＨ
2 ）n −であればＲ4 はフッ素を表し、またｐが０の場
合Ｘが−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−又は−ＣＯ2 −で、Ｙが−
ＯＣＯ−又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n のときはＲ3 とＲ4 と
は共にＦではない。Ｃ＊は不斉炭素。）の光学活性化合
物。
の新規な光学活性化合物、及び反強誘電性液晶相を示さ
ないが高しきい値の反強誘電性液晶に添加してしきい値
を低減できる新規な光学活性化合物、該化合物を含有す
る反強誘電性液晶組成物及び該化合物の添加により反強
誘電性液晶組成物のしきい値を低減する方法。 【解決手段】 一般式１ （Ｒ1 とＲ2 はアルキル基、Ｒ3 はフッ素、メチル基又
はトリフルオロメチル基、Ｒ4 はメチル基、フッ素又は
トリフルオロメチル基、ｌ、ｍ、ｐは０又は１、Ｘは−
（ＣＨ2 ）q −Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ2 −、Ｙは
−ＯＣＯ−、−ＣＯ2 −又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −、ｎ
とｑは１又は２を表す。但しｐが１の場合Ｘが−（ＣＨ
2 ）q −Ｏ−であればＲ3 はフッ素、Ｙが−Ｏ−（ＣＨ
2 ）n −であればＲ4 はフッ素を表し、またｐが０の場
合Ｘが−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−又は−ＣＯ2 −で、Ｙが−
ＯＣＯ−又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n のときはＲ3 とＲ4 と
は共にＦではない。Ｃ＊は不斉炭素。）の光学活性化合
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶を用いた光スイ
ッチング素子に使用する液晶材料として有用な新規な複
数の不斉炭素を持つ光学活性化合物に関し、さらに、該
化合物を含有する反強誘電性液晶組成物に関する。
ッチング素子に使用する液晶材料として有用な新規な複
数の不斉炭素を持つ光学活性化合物に関し、さらに、該
化合物を含有する反強誘電性液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】反強誘電性液晶は１９８８年にＣｈａｎ
ｄａｎｉらによって発見され（Chandaniら，Jpn.J.App
l.Phys.,27,L279(1988). ）、現在液晶表示装置に使用
されているネマチック液晶に代わる次世代液晶として注
目されている。
ｄａｎｉらによって発見され（Chandaniら，Jpn.J.App
l.Phys.,27,L279(1988). ）、現在液晶表示装置に使用
されているネマチック液晶に代わる次世代液晶として注
目されている。
【０００３】現在液晶表示装置に用いられているネマチ
ック液晶の応答速度は数十ミリ秒と遅いため、薄膜トラ
ンジスタ（ＴＦＴ）によって駆動するアクティブマトリ
ックスと呼ばれる非常に生産コストの高い駆動法を用い
て表示装置を構成している。また、ツイステッドネマチ
ック（ＴＮ）と呼ばれる表示方式は、本質的に視野角が
狭いという欠点を持っている。一方、１９７５年Ｍｅｙ
ｅｒらによって発見された強誘電性液晶（R.B.Meyer
ら，J.Phys(France),36,L69,(1975).)は応答が高速であ
る点から、表示品位の高い液晶ディスプレィを構成でき
ると期待されたが、階調( グレー) 表示が困難なため現
在でもフルカラー表示は実現されていない。
ック液晶の応答速度は数十ミリ秒と遅いため、薄膜トラ
ンジスタ（ＴＦＴ）によって駆動するアクティブマトリ
ックスと呼ばれる非常に生産コストの高い駆動法を用い
て表示装置を構成している。また、ツイステッドネマチ
ック（ＴＮ）と呼ばれる表示方式は、本質的に視野角が
狭いという欠点を持っている。一方、１９７５年Ｍｅｙ
ｅｒらによって発見された強誘電性液晶（R.B.Meyer
ら，J.Phys(France),36,L69,(1975).)は応答が高速であ
る点から、表示品位の高い液晶ディスプレィを構成でき
ると期待されたが、階調( グレー) 表示が困難なため現
在でもフルカラー表示は実現されていない。
【０００４】これに対して、前記反強誘電性液晶は、応
答速度が数十マイクロ秒と高速であり、かつ液晶分子の
応答が面内で起こるため視野角が広く、さらに直流印加
時にも明確なしきい値を持つことから駆動が容易で、単
純マトリックスと呼ばれる製造コストの低い駆動法で表
示装置を構成することができ、試作品ではあるが、フル
カラーの動画表示が達成されている。以上のように、反
強誘電性液晶を用いた液晶ディスプレィは、視野角が広
く、かつ高品位な表示を低コストの単純マトリックスで
実現できることが期待されている。
答速度が数十マイクロ秒と高速であり、かつ液晶分子の
応答が面内で起こるため視野角が広く、さらに直流印加
時にも明確なしきい値を持つことから駆動が容易で、単
純マトリックスと呼ばれる製造コストの低い駆動法で表
示装置を構成することができ、試作品ではあるが、フル
カラーの動画表示が達成されている。以上のように、反
強誘電性液晶を用いた液晶ディスプレィは、視野角が広
く、かつ高品位な表示を低コストの単純マトリックスで
実現できることが期待されている。
【０００５】ところが、反強誘電性液晶相を示す化合物
は非常に構造的に限定されており、下記構造式で示され
る化合物のように１−置換アルキル安息香酸エステルの
ような末端構造を持つ化合物がほとんどである。（福田
敦夫監修「次世代液晶ディスプレイと液晶材料」シーエ
ムシー（１９９２年）参照）。
は非常に構造的に限定されており、下記構造式で示され
る化合物のように１−置換アルキル安息香酸エステルの
ような末端構造を持つ化合物がほとんどである。（福田
敦夫監修「次世代液晶ディスプレイと液晶材料」シーエ
ムシー（１９９２年）参照）。
【化２】 （式中、Ｙはアルキル基あるいはパーフルオロアルキル
基を表す。）
基を表す。）
【０００６】表示装置に用いる反強誘電性液晶は、現在
使用されているネマチック液晶と同様に実用的な温度範
囲を持ち、かつ表示品位に関わる様々な特性を求められ
るため、性質の異なる反強誘電性液晶化合物を混合し、
液晶組成物とする必要がある。しかし、前述のように反
強誘電性液晶相が出現する化合物の構造が限定されてい
るため、許される構造的修飾は、コア構造への脂環、縮
合環あるいはヘテロ環の導入、及びキラル末端鎖へのエ
ーテル結合の導入等のみである。その結果、得られた化
合物は非常に性質が類似しており、種々の特性を求めら
れる実用的な液晶組成物を得ることは困難となってい
る。さらに上記化合物のように分子内に複数のエステル
結合を持つ化合物は粘度が高いことが知られており、応
答速度の高速化も困難である。そこで、実用的な特性を
備えた反強誘電性液晶を得るためには、性質の異なる液
晶化合物の開発が不可欠である。
使用されているネマチック液晶と同様に実用的な温度範
囲を持ち、かつ表示品位に関わる様々な特性を求められ
るため、性質の異なる反強誘電性液晶化合物を混合し、
液晶組成物とする必要がある。しかし、前述のように反
強誘電性液晶相が出現する化合物の構造が限定されてい
るため、許される構造的修飾は、コア構造への脂環、縮
合環あるいはヘテロ環の導入、及びキラル末端鎖へのエ
ーテル結合の導入等のみである。その結果、得られた化
合物は非常に性質が類似しており、種々の特性を求めら
れる実用的な液晶組成物を得ることは困難となってい
る。さらに上記化合物のように分子内に複数のエステル
結合を持つ化合物は粘度が高いことが知られており、応
答速度の高速化も困難である。そこで、実用的な特性を
備えた反強誘電性液晶を得るためには、性質の異なる液
晶化合物の開発が不可欠である。
【０００７】一方、本発明者らは、下記のような構造を
持つ化合物で反強誘電性液晶相が出現することを見出し
ている。（特開平４ー８２８６２号公報参照。）
持つ化合物で反強誘電性液晶相が出現することを見出し
ている。（特開平４ー８２８６２号公報参照。）
【化３】 この化合物は２ーメチルアルカン酸を導入しており、反
強誘電性液晶相を安定に示すが、コア構造が既知の反強
誘電性液晶と類似しているため高粘性であり、また、し
きい値が高いという問題がある。
強誘電性液晶相を安定に示すが、コア構造が既知の反強
誘電性液晶と類似しているため高粘性であり、また、し
きい値が高いという問題がある。
【０００８】本発明者らは、さらにジフェニルピリミジ
ンのようなヘテロ環系のコアに２ーメチルアルカン酸を
導入し、反強誘電性液晶相が出現することをも見出して
いる（特開平９−３１０６３号公報参照）。この化合物
は上述のエステル系化合物より粘度が低く、かつ高速に
応答するため有用な化合物であるが、この化合物もしき
い値が高いという問題を有している。
ンのようなヘテロ環系のコアに２ーメチルアルカン酸を
導入し、反強誘電性液晶相が出現することをも見出して
いる（特開平９−３１０６３号公報参照）。この化合物
は上述のエステル系化合物より粘度が低く、かつ高速に
応答するため有用な化合物であるが、この化合物もしき
い値が高いという問題を有している。
【０００９】上記のような事情に鑑み、本発明者らは反
強誘電性液晶相を示し、低粘性、かつしきい値の低い液
晶化合物を探索すると共に、上記のようなしきい値の高
い反強誘電性液晶のしきい値を低減させることが出来る
光学活性化合物を探索し続けた結果、複数の不斉炭素を
導入することにより、単独で反強誘電性液晶相を示し、
しきい値の低い化合物、あるいは反強誘電性液晶相を示
さないが上述のしきい値の高い化合物に添加することに
より、しきい値を低減できる化合物を見出し、本発明を
完成した。
強誘電性液晶相を示し、低粘性、かつしきい値の低い液
晶化合物を探索すると共に、上記のようなしきい値の高
い反強誘電性液晶のしきい値を低減させることが出来る
光学活性化合物を探索し続けた結果、複数の不斉炭素を
導入することにより、単独で反強誘電性液晶相を示し、
しきい値の低い化合物、あるいは反強誘電性液晶相を示
さないが上述のしきい値の高い化合物に添加することに
より、しきい値を低減できる化合物を見出し、本発明を
完成した。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、反強誘電性
液晶相を示し、低粘性、かつ低しきい値の新規な光学活
性化合物、及び反強誘電性液晶相を示さないが、しきい
値の高い反強誘電性液晶に添加した場合にしきい値を低
減できる新規な光学活性化合物及びこれらを含有する反
強誘電性液晶組成物を提供することを目的としている。
液晶相を示し、低粘性、かつ低しきい値の新規な光学活
性化合物、及び反強誘電性液晶相を示さないが、しきい
値の高い反強誘電性液晶に添加した場合にしきい値を低
減できる新規な光学活性化合物及びこれらを含有する反
強誘電性液晶組成物を提供することを目的としている。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、反強誘電
性液晶を示し、低粘性、かつ低しきい値の新規な光学活
性化合物、及び反強誘電性液晶相は示さないが、しきい
値の高い反強誘電性液晶に添加した場合にしきい値を低
減できる新規な光学活性化合物に関し広範囲な検討を行
い、本発明を完成した。
性液晶を示し、低粘性、かつ低しきい値の新規な光学活
性化合物、及び反強誘電性液晶相は示さないが、しきい
値の高い反強誘電性液晶に添加した場合にしきい値を低
減できる新規な光学活性化合物に関し広範囲な検討を行
い、本発明を完成した。
【００１２】すなわち、本発明の第一の発明は光学活性
化合物に関する発明であり、下記一般式（１）で表され
ることを特徴とする。
化合物に関する発明であり、下記一般式（１）で表され
ることを特徴とする。
【化１】 （式中Ｒ1 は炭素数５乃至１０のアルキル基、Ｒ2 は炭
素数３乃至１０のアルキル基あるいは炭素数１乃至３の
分岐基を有する総炭素数４乃至１２のアルキル基、Ｒ3
はフッ素原子、メチル基あるいはトリフルオロメチル
基、Ｒ4 はメチル基、フッ素原子あるいはトリフルオロ
メチル基を表し、ｌ、ｍ、ｐは０又は１を表し、Ｘは−
（ＣＨ2 ）q −Ｏ−、−ＯＣＯ−あるいは−ＣＯ2 −を
表し、Ｙは−ＯＣＯ−、−ＣＯ2 −あるいは−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2 ）n −を表し、ｎ及びｑは１又は２を表す。但し、
ｐが１の場合、Ｘが−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−であればＲ3
はフッ素原子を表し、Ｙが−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −であれ
ばＲ4 はフッ素原子を表し、また、ｐが０の場合、Ｘが
−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−又は−ＣＯ2 −で、Ｙが−ＯＣＯ
−又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n のときは、Ｒ3 とＲ4 とは共
にＦではない。Ｃ* は不斉炭素原子を表す。）で表され
る光学活性化合物に関する。
素数３乃至１０のアルキル基あるいは炭素数１乃至３の
分岐基を有する総炭素数４乃至１２のアルキル基、Ｒ3
はフッ素原子、メチル基あるいはトリフルオロメチル
基、Ｒ4 はメチル基、フッ素原子あるいはトリフルオロ
メチル基を表し、ｌ、ｍ、ｐは０又は１を表し、Ｘは−
（ＣＨ2 ）q −Ｏ−、−ＯＣＯ−あるいは−ＣＯ2 −を
表し、Ｙは−ＯＣＯ−、−ＣＯ2 −あるいは−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2 ）n −を表し、ｎ及びｑは１又は２を表す。但し、
ｐが１の場合、Ｘが−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−であればＲ3
はフッ素原子を表し、Ｙが−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −であれ
ばＲ4 はフッ素原子を表し、また、ｐが０の場合、Ｘが
−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−又は−ＣＯ2 −で、Ｙが−ＯＣＯ
−又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n のときは、Ｒ3 とＲ4 とは共
にＦではない。Ｃ* は不斉炭素原子を表す。）で表され
る光学活性化合物に関する。
【００１３】本発明の第２の発明は液晶組成物に関する
発明であり、前記第１の本発明の光学活性化合物を少な
くとも１種含有する反強誘電性液晶組成物に関する。本
発明の第３の発明は方法に関する発明であり、前記第１
の本発明の光学活性化合物を少なくとも１種含有せしめ
ることにより反強誘電性液晶組成物のしきい値を低減す
る方法に関する。
発明であり、前記第１の本発明の光学活性化合物を少な
くとも１種含有する反強誘電性液晶組成物に関する。本
発明の第３の発明は方法に関する発明であり、前記第１
の本発明の光学活性化合物を少なくとも１種含有せしめ
ることにより反強誘電性液晶組成物のしきい値を低減す
る方法に関する。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明について具体的に説
明する。本発明の光学活性化合物の好ましい化合物とし
ては、前記一般式（１）におけるＲ3 、Ｒ4 、Ｘ、Ｙ、
ｌ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑの各符号がつぎの表１〜表４に記
載した意味を有しており、かつ各表に記載されていない
前記一般式（１）における符号Ｒ1 がペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
等から選ばれ、またＲ2 がプロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、炭素数４〜１１のメチル置換アルキル
基、炭素数５乃至１２のエチル置換アルキル基、及び、
ジメチル置換アルキル基、炭素数６乃至１２のプロピル
置換アルキル基、及びトリメチルアルキル基等から選ば
れる化合物が例示される。
明する。本発明の光学活性化合物の好ましい化合物とし
ては、前記一般式（１）におけるＲ3 、Ｒ4 、Ｘ、Ｙ、
ｌ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑの各符号がつぎの表１〜表４に記
載した意味を有しており、かつ各表に記載されていない
前記一般式（１）における符号Ｒ1 がペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
等から選ばれ、またＲ2 がプロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、炭素数４〜１１のメチル置換アルキル
基、炭素数５乃至１２のエチル置換アルキル基、及び、
ジメチル置換アルキル基、炭素数６乃至１２のプロピル
置換アルキル基、及びトリメチルアルキル基等から選ば
れる化合物が例示される。
【００１５】
【表１】 No. R3 p X q l m Y n R4 1 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 0 -OCO- - CH3 2 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 0 -OCO- - CH3 3 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 1(2) -OCO- - CH3 4 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 1(2) -OCO- - CH3 5 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 0 -OCO- - CH3 6 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 1(3) -OCO- - CH3 7 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 1(3) -OCO- - CH3 8 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 1(2) -OCO- - CH3 9 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 1(3) -OCO- - CH3 10 F 1 -(CH2)q-O- 2 0 0 -OCO- - CH3 11 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(2) 0 -OCO- - CH3 12 F 1 -(CH2)q-O- 2 0 1(2) -OCO- - CH3 13 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(2) 1(2) -OCO- - CH3 14 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(3) 0 -OCO- - CH3 15 F 1 -(CH2)q-O- 2 0 1(3) -OCO- - CH3 16 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(3) 1(3) -OCO- - CH3 17 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(3) 1(2) -OCO- - CH3 18 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(2) 1(3) -OCO- - CH3 19 F 0 -(CH2)q-O- 1 - 0 -OCO- - CH3 20 F 0 -(CH2)q-O- 1 - 1(2) -OCO- - CH3 21 F 0 -(CH2)q-O- 1 - 1(3) -OCO- - CH3 22 F 0 -(CH2)q-O- 2 - 0 -OCO- - CH3 23 F 0 -(CH2)q-O- 2 - 1(2) -OCO- - CH3 24 F 0 -(CH2)q-O- 2 - 1(3) -OCO- - CH3 25 CF3 1 -OCO- - 0 0 -O-(CH2)n- 1 F 26 CF3 1 -OCO- - 0 1(3) -O-(CH2)n- 1 F 27 CF3 1 -OCO- - 1(3) 0 -O-(CH2)n- 1 F 28 CF3 1 -OCO- - 1(3) 1(3) -O-(CH2)n- 1 F
【００１６】
【表２】 No. R3 p X q l m Y n R4 29 CF3 1 -OCO- - 1(2) 0 -O-(CH2)n- 1 F 30 CF3 1 -OCO- - 0 1(2) -O-(CH2)n- 1 F 31 CF3 1 -OCO- - 1(2) 1(2) -O-(CH2)n- 1 F 32 CF3 1 -OCO- - 1(2) 1(3) -O-(CH2)n- 1 F 33 CF3 1 -OCO- - 1(3) 1(2) -O-(CH2)n- 1 F 34 CF3 1 -OCO- - 0 0 -O-(CH2)n- 2 F 35 CF3 1 -OCO- - 0 1(3) -O-(CH2)n- 2 F 36 CF3 1 -OCO- - 1(3) 0 -O-(CH2)n- 2 F 37 CF3 1 -OCO- - 1(3) 1(3) -O-(CH2)n- 2 F 38 CF3 1 -OCO- - 1(2) 0 -O-(CH2)n- 2 F 39 CF3 1 -OCO- - 0 1(2) -O-(CH2)n- 2 F 40 CF3 1 -OCO- - 1(2) 1(2) -O-(CH2)n- 2 F 41 CF3 1 -OCO- - 1(2) 1(3) -O-(CH2)n- 2 F 42 CF3 1 -OCO- - 1(3) 1(2) -O-(CH2)n- 2 F 43 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 0 -CO2- - CF3 44 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 0 -CO2- - CF3 45 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 1(3) -CO2- - CF3 46 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 1(3) -CO2- - CF3 47 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 0 -CO2- - CF3 48 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 1(2) -CO2- - CF3 49 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 1(2) -CO2- - CF3 50 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 1(3) -CO2- - CF3 51 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 1(2) -CO2- - CF3 52 CF3 1 -OCO- - 0 0 -OCO- - CH3 53 CF3 1 -OCO- 1 1(3) 0 -OCO- - CH3 54 CF3 1 -OCO- 1 0 1(3) -OCO- - CH3
【００１７】
【表３】 No. R3 p X q l m Y n R4 55 CF3 1 -OCO- 1 1(3) 1(3) -OCO- - CH3 56 CF3 1 -OCO- 1 1(2) 0 -OCO- - CH3 57 CF3 1 -OCO- 1 0 1(2) -OCO- - CH3 58 CF3 1 -OCO- 1 1(2) 1(2) -OCO- - CH3 59 CF3 1 -OCO- 1 1(2) 1(3) -OCO- - CH3 60 CF3 1 -OCO- 1 1(3) 1(2) -OCO- - CH3 61 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 0 -O-(CH2)n- 1 F 62 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 0 -O-(CH2)n- 1 F 63 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 1(3) -O-(CH2)n- 1 F 64 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 1(3) -O-(CH2)n- 1 F 65 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 0 -O-(CH2)n- 1 F 66 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 1(2) -O-(CH2)n- 1 F 67 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 1(2) -O-(CH2)n- 1 F 68 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 1(3) -O-(CH2)n- 1 F 69 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 1(2) -O-(CH2)n- 1 F 70 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 0 -O-(CH2)n- 2 F 71 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 0 -O-(CH2)n- 2 F 72 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 1(3) -O-(CH2)n- 2 F 73 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 1(3) -O-(CH2)n- 2 F 74 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 0 -O-(CH2)n- 2 F 75 F 1 -(CH2)q-O- 1 0 1(2) -O-(CH2)n- 2 F 76 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 1(2) -O-(CH2)n- 2 F 77 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(2) 1(3) -O-(CH2)n- 2 F 78 F 1 -(CH2)q-O- 1 1(3) 1(2) -O-(CH2)n- 2 F 79 F 1 -(CH2)q-O- 2 0 0 -O-(CH2)n- 1 F 80 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(3) 0 -O-(CH2)n- 1 F
【００１８】
【表４】 No. R3 p X q l m Y n R4 81 F 1 -(CH2)q-O- 2 0 1(3) -O-(CH2)n- 1 F 82 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(3) 1(3) -O-(CH2)n- 1 F 83 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(2) 0 -O-(CH2)n- 1 F 84 F 1 -(CH2)q-O- 2 0 1(2) -O-(CH2)n- 1 F 85 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(2) 1(2) -O-(CH2)n- 1 F 86 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(2) 1(3) -O-(CH2)n- 1 F 87 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(3) 1(2) -O-(CH2)n- 1 F 88 F 1 -(CH2)q-O- 2 0 0 -O-(CH2)n- 2 F 89 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(3) 0 -O-(CH2)n- 2 F 90 F 1 -(CH2)q-O- 2 0 1(3) -O-(CH2)n- 2 F 91 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(3) 1(3) -O-(CH2)n- 2 F 92 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(2) 0 -O-(CH2)n- 2 F 93 F 1 -(CH2)q-O- 2 0 1(2) -O-(CH2)n- 2 F 94 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(2) 1(2) -O-(CH2)n- 2 F 95 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(2) 1(3) -O-(CH2)n- 2 F 96 F 1 -(CH2)q-O- 2 1(3) 1(2) -O-(CH2)n- 2 F 97 F 1 -CO2- - 0 0 -OCO- - CH3 98 F 1 -CO2- - 1(3) 0 -OCO- - CH3 99 F 1 -CO2- - 0 1(3) -OCO- - CH3 100 F 1 -CO2- - 1(3) 1(3) -OCO- - CH3 101 F 1 -CO2- - 1(2) 0 -OCO- - CH3 102 F 1 -CO2- - 0 1(2) -OCO- - CH3 103 F 1 -CO2- - 1(2) 1(2) -OCO- - CH3 104 F 1 -CO2- - 1(2) 1(3) -OCO- - CH3 105 F 1 -CO2- - 1(3) 1(2) -OCO- - CH3
【００１９】各表中、l,m の（ ）内数字は置換位置を
示す。
示す。
【００２０】前記各表に記載されている基本構造を有す
る本発明の各化合物は、単独で反強誘電性液晶相を示
し、反強誘電性液晶相におけるしきい値が低い。又は反
強誘電性液晶相を示さなくとも、しきい値の高い反強誘
電性液晶に添加してそのしきい値を低減させることが出
来るし、さらに本発明の化合物は２種類以上混合して使
用することもできる。また、本発明の化合物は、既知の
反強誘電性液晶化合物との相溶性が良いため、それらの
化合物と混合しても容易に反強誘電性液晶組成物を得る
ことができる。好ましい既知の反強誘電性液晶化合物と
しては末端に下記の基を有する化合物を挙げることがで
きる。
る本発明の各化合物は、単独で反強誘電性液晶相を示
し、反強誘電性液晶相におけるしきい値が低い。又は反
強誘電性液晶相を示さなくとも、しきい値の高い反強誘
電性液晶に添加してそのしきい値を低減させることが出
来るし、さらに本発明の化合物は２種類以上混合して使
用することもできる。また、本発明の化合物は、既知の
反強誘電性液晶化合物との相溶性が良いため、それらの
化合物と混合しても容易に反強誘電性液晶組成物を得る
ことができる。好ましい既知の反強誘電性液晶化合物と
しては末端に下記の基を有する化合物を挙げることがで
きる。
【００２１】
【化４】 （ここで、Ｒ7 は直鎖アルキル基あるいはエーテル結合
を有するアルキル基を示す。）
を有するアルキル基を示す。）
【００２２】特に好ましい具体的な化合物としては、以
下の各化合物が挙げられる。
下の各化合物が挙げられる。
【化５】
【００２３】（式中Ｒ7 は直鎖アルキル基あるいはエー
テル結合を有するアルキル基を表し、Ｒ8 はアルキル基
又はアルコキシ基を表し、ｓは１又は２を表し、ｔは０
又は１を表す。） また、前記各一般式中のフェニレン基の水素が一部フッ
素置換された化合物等を挙げることが出来る。
テル結合を有するアルキル基を表し、Ｒ8 はアルキル基
又はアルコキシ基を表し、ｓは１又は２を表し、ｔは０
又は１を表す。） また、前記各一般式中のフェニレン基の水素が一部フッ
素置換された化合物等を挙げることが出来る。
【００２４】本発明の光学活性化合物と上述の公知の反
強誘電性液晶化合物あるいはその組成物とを混合し、反
強誘電性液晶組成物を得る場合、本発明の光学活性化合
物の中で、反強誘電性液晶相を示す化合物は１乃至８０
重量％添加されることが好ましい。但し、一般式（１）
で示される本発明の光学活性化合物において、ｐ＝０の
化合物は反強誘電性液晶相上限温度が低く、組成物の反
強誘電性液晶相上限温度を低下させるため、１乃至５０
重量％添加されることが好ましい。
強誘電性液晶化合物あるいはその組成物とを混合し、反
強誘電性液晶組成物を得る場合、本発明の光学活性化合
物の中で、反強誘電性液晶相を示す化合物は１乃至８０
重量％添加されることが好ましい。但し、一般式（１）
で示される本発明の光学活性化合物において、ｐ＝０の
化合物は反強誘電性液晶相上限温度が低く、組成物の反
強誘電性液晶相上限温度を低下させるため、１乃至５０
重量％添加されることが好ましい。
【００２５】また、本発明の光学活性化合物において、
反強誘電性液晶相あるいは液晶相を示さない化合物は、
しきい値の高い反強誘電性液晶化合物及び組成物に１乃
至３０重量％添加した場合、安定に反強誘電性液晶相を
示し、かつしきい値が低減できることから、反強誘電性
液晶相あるいは液晶相を示さない化合物でも１乃至３０
重量％添加されることが好ましい。
反強誘電性液晶相あるいは液晶相を示さない化合物は、
しきい値の高い反強誘電性液晶化合物及び組成物に１乃
至３０重量％添加した場合、安定に反強誘電性液晶相を
示し、かつしきい値が低減できることから、反強誘電性
液晶相あるいは液晶相を示さない化合物でも１乃至３０
重量％添加されることが好ましい。
【００２６】一方、本発明の光学活性化合物はフェニル
ピリミジン、フェニルベンゾエート類のような公知のス
メクチックＣ相あるいはキラルスメクチックＣ相を示
し、反強誘電性液晶相を示さない化合物との相溶性も高
いため、反強誘電性液晶相の層構造を維持できる範囲内
で、これらの化合物と混合し反強誘電性液晶組成物を得
ることが出来る。この場合、スメクチックＣ相あるいは
キラルスメクチックＣ相を示し、反強誘電性液晶相を示
さない化合物の組成は４０重量％以内であることが望ま
しく、３０重量％以内であることがさらに好ましい。
ピリミジン、フェニルベンゾエート類のような公知のス
メクチックＣ相あるいはキラルスメクチックＣ相を示
し、反強誘電性液晶相を示さない化合物との相溶性も高
いため、反強誘電性液晶相の層構造を維持できる範囲内
で、これらの化合物と混合し反強誘電性液晶組成物を得
ることが出来る。この場合、スメクチックＣ相あるいは
キラルスメクチックＣ相を示し、反強誘電性液晶相を示
さない化合物の組成は４０重量％以内であることが望ま
しく、３０重量％以内であることがさらに好ましい。
【００２７】このように、本発明の液晶性化合物の多く
は安定に反強誘電性液晶相を示し、反強誘電性液晶を用
いた電気光学素子等に使用することができる。また、本
発明の化合物は、従来知られている多くの液晶性化合物
との相溶性も良く、温度特性が改良された液晶材料を提
供することが出来る。さらに、本発明の光学活性化合物
を、しきい値の高い反強誘電性液晶化合物に添加してし
きい値を低下させ、より望ましい反強誘電性液晶組成物
を得ることも出来る。
は安定に反強誘電性液晶相を示し、反強誘電性液晶を用
いた電気光学素子等に使用することができる。また、本
発明の化合物は、従来知られている多くの液晶性化合物
との相溶性も良く、温度特性が改良された液晶材料を提
供することが出来る。さらに、本発明の光学活性化合物
を、しきい値の高い反強誘電性液晶化合物に添加してし
きい値を低下させ、より望ましい反強誘電性液晶組成物
を得ることも出来る。
【００２８】前記一般式（１）で表される本発明の光学
活性化合物は、例えば次のような方法で合成することが
出来る。光学活性な２−メチルアルカン酸類は、相当す
る２−メチル−２−アルケン酸を不斉水素化するか、あ
るいはラセミ体の２−メチルアルカン酸又はその誘導体
をリパーゼ等を用いて光学分割すること等により得るこ
とが出来る。また、光学活性な２−または３−フルオロ
アルキル誘導体は、相当する２−又は３−ヒドロキシア
ルキル誘導体類を、ヘキサフルオロプロペンジエチルア
ミンのようなフッ素化剤で、フッ素化することにより合
成することが出来る。なお、２−フルオロアルカン酸類
は２−フルオロ−２−アルケン酸を不斉水素化すること
によって得られ、２−フルオロアルキル誘導体は２−フ
ルオロアルカン酸類を還元して２−フルオロアルカノー
ルとした後、ピリジン等の塩基存在下、メシルクロリド
あるいはトシルクロリド等と反応させて、所定の誘導体
とすることも出来る。１，１，１−トリフルオロ−２−
アルカノール類はリパーゼによる光学分割等によって得
ることが出来る。
活性化合物は、例えば次のような方法で合成することが
出来る。光学活性な２−メチルアルカン酸類は、相当す
る２−メチル−２−アルケン酸を不斉水素化するか、あ
るいはラセミ体の２−メチルアルカン酸又はその誘導体
をリパーゼ等を用いて光学分割すること等により得るこ
とが出来る。また、光学活性な２−または３−フルオロ
アルキル誘導体は、相当する２−又は３−ヒドロキシア
ルキル誘導体類を、ヘキサフルオロプロペンジエチルア
ミンのようなフッ素化剤で、フッ素化することにより合
成することが出来る。なお、２−フルオロアルカン酸類
は２−フルオロ−２−アルケン酸を不斉水素化すること
によって得られ、２−フルオロアルキル誘導体は２−フ
ルオロアルカン酸類を還元して２−フルオロアルカノー
ルとした後、ピリジン等の塩基存在下、メシルクロリド
あるいはトシルクロリド等と反応させて、所定の誘導体
とすることも出来る。１，１，１−トリフルオロ−２−
アルカノール類はリパーゼによる光学分割等によって得
ることが出来る。
【００２９】コア部分は定法により合成し、両末端の保
護基を選択して、順次相当する光学活性化合物と反応さ
せることで本発明の化合物を得ることが出来る。一般式
（１）において、ｐ＝１、Ｘは−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−、
Ｙは−ＯＣＯ−の化合物の合成法を示す。まず定法に従
って、ベンジル基のような保護基を導入した（３−ジメ
チルアミノ−２−フェニルプロペニリデン）ジメチルア
ンモニウム過塩素酸塩誘導体と、ｐ−ヒドロキシベンズ
アミジン塩酸塩類とからジフェニルピリミジン誘導体を
得る。遊離のヒドロキシル基を２−ジヒドロピラン、ビ
ニルエチルエーテルあるいはｐ−メトキシベンジルクロ
リド等を用いて保護し（Ｒ10）、もう一方の保護基を脱
保護する（Ｒ9 ：ベンジルの場合はパラジウム−炭素に
よる脱保護）。その後、定法により２−フルオロアルキ
ルメシレートあるいはトシレート等を用いてエーテル化
し、さらに酸等でもう一方の保護基を脱離させ、通常の
エステル化により目的物を得ることが出来る。合成ルー
トの例を以下に示す。
護基を選択して、順次相当する光学活性化合物と反応さ
せることで本発明の化合物を得ることが出来る。一般式
（１）において、ｐ＝１、Ｘは−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−、
Ｙは−ＯＣＯ−の化合物の合成法を示す。まず定法に従
って、ベンジル基のような保護基を導入した（３−ジメ
チルアミノ−２−フェニルプロペニリデン）ジメチルア
ンモニウム過塩素酸塩誘導体と、ｐ−ヒドロキシベンズ
アミジン塩酸塩類とからジフェニルピリミジン誘導体を
得る。遊離のヒドロキシル基を２−ジヒドロピラン、ビ
ニルエチルエーテルあるいはｐ−メトキシベンジルクロ
リド等を用いて保護し（Ｒ10）、もう一方の保護基を脱
保護する（Ｒ9 ：ベンジルの場合はパラジウム−炭素に
よる脱保護）。その後、定法により２−フルオロアルキ
ルメシレートあるいはトシレート等を用いてエーテル化
し、さらに酸等でもう一方の保護基を脱離させ、通常の
エステル化により目的物を得ることが出来る。合成ルー
トの例を以下に示す。
【００３０】（１）ｐ＝１、Ｘは−（ＣＨ2 ）q −Ｏ
−、Ｙは−ＯＣＯ−の場合。
−、Ｙは−ＯＣＯ−の場合。
【化６】
【００３１】次に一般式（１）においてｐ＝０、Ｘは−
（ＣＨ2 ）q −Ｏ−、Ｙは−ＯＣＯ−の化合物の合成法
について述べる。これは当然ながら上述のような一般的
なピリミジン環形成法によっても合成できるが、今回は
２−クロロ−５−メトキシ−１，３−ピリミジンと置換
基を有するフェニルハライドから調製したグリニア試薬
とのニッケル系触媒を用いたクロスカップリング反応に
よる合成法を採用した。得られたメトキシ体を水酸化ナ
トリウム存在下加熱することにより脱メチルを行い、そ
の後上述の反応と同様にエーテル化、脱保護、エステル
化により、目的物を合成した。この合成ルートのスキー
ムを示す。
（ＣＨ2 ）q −Ｏ−、Ｙは−ＯＣＯ−の化合物の合成法
について述べる。これは当然ながら上述のような一般的
なピリミジン環形成法によっても合成できるが、今回は
２−クロロ−５−メトキシ−１，３−ピリミジンと置換
基を有するフェニルハライドから調製したグリニア試薬
とのニッケル系触媒を用いたクロスカップリング反応に
よる合成法を採用した。得られたメトキシ体を水酸化ナ
トリウム存在下加熱することにより脱メチルを行い、そ
の後上述の反応と同様にエーテル化、脱保護、エステル
化により、目的物を合成した。この合成ルートのスキー
ムを示す。
【００３２】（２）ｐ＝０、Ｘは−（ＣＨ2 ）q −Ｏ
−、Ｙは−ＯＣＯ−の場合。
−、Ｙは−ＯＣＯ−の場合。
【化７】
【００３３】（３）一般式（１）においてＸが−ＣＯ２
−、Ｙが−ＯＣＯ−あるいは−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −の化
合物は前述［化６］の化合物（Ａ）と２−置換アルカン
酸あるいは２−フルオロアルキルメシレート等を用いて
反応させ、さらに酸等でもう一方の保護基を脱離させ、
通常のエステル化により目的物を得ることが出来る。 （４）一般式（１）において、Ｘが−ＯＣＯ−あるいは
Ｙが−ＣＯ2 −の化合物は下記化合物から同様に合成す
ることが出来る。
−、Ｙが−ＯＣＯ−あるいは−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −の化
合物は前述［化６］の化合物（Ａ）と２−置換アルカン
酸あるいは２−フルオロアルキルメシレート等を用いて
反応させ、さらに酸等でもう一方の保護基を脱離させ、
通常のエステル化により目的物を得ることが出来る。 （４）一般式（１）において、Ｘが−ＯＣＯ−あるいは
Ｙが−ＣＯ2 −の化合物は下記化合物から同様に合成す
ることが出来る。
【００３４】
【化８】 ここで環Ｃは1,3-ピリミジン環を示し、Ｒ”はベンジル
基等の保護基を示す。
基等の保護基を示す。
【００３５】（５）一般式（１）において、Ｘが−（Ｃ
Ｈ2 ）q Ｏ−及びＹが−Ｏ（ＣＨ2 ）n −の化合物は前
記の合成ルートに示した（Ａ）の化合物を脱保護した
後、２倍モルの２−フルオロアルキルメシレート等を用
いてエーテル化することにより合成することが出来る。
Ｈ2 ）q Ｏ−及びＹが−Ｏ（ＣＨ2 ）n −の化合物は前
記の合成ルートに示した（Ａ）の化合物を脱保護した
後、２倍モルの２−フルオロアルキルメシレート等を用
いてエーテル化することにより合成することが出来る。
【００３６】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されない。実施例
中に示した相転移点は、ホットステージを備えた偏光顕
微鏡下での目視観察及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）によ
る測定で決定した。また、各液晶相の判定は、いわゆる
混和試験及びコンタクト試験により行った。さらに、各
液晶性化合物及び組成物の評価にはガラス基板に透明導
電膜（インジウム錫酸化物：ＩＴＯ）を設け、ポリイミ
ド、ポリビニルアルコールのような配向膜をコートし、
ラビングした後、そのラビング方向が平行になるように
張り合わせた液晶評価セルを用いた。なお、このセルの
セルギャップは２．３ミクロンであった。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されない。実施例
中に示した相転移点は、ホットステージを備えた偏光顕
微鏡下での目視観察及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）によ
る測定で決定した。また、各液晶相の判定は、いわゆる
混和試験及びコンタクト試験により行った。さらに、各
液晶性化合物及び組成物の評価にはガラス基板に透明導
電膜（インジウム錫酸化物：ＩＴＯ）を設け、ポリイミ
ド、ポリビニルアルコールのような配向膜をコートし、
ラビングした後、そのラビング方向が平行になるように
張り合わせた液晶評価セルを用いた。なお、このセルの
セルギャップは２．３ミクロンであった。
【００３７】また、しきい値等の電気光学効果は、直交
ニコルの状態に配置した偏光子と検光子の間に、温度制
御した液晶セルを配置し、Ｈｅ−Ｎｅレーザを照射し、
電圧印加時の液晶の応答を、光電子増倍管で測定した透
過率変化の観測によって行った。 なお、しきい値は、
三角波印加時に、暗レベルを透過率０％、明レベルを１
００％とし、９０％透過時の印加電圧として定義した。
なお、実施例中で使用するＴｃとは反強誘電性液晶相上
限温度を示す。
ニコルの状態に配置した偏光子と検光子の間に、温度制
御した液晶セルを配置し、Ｈｅ−Ｎｅレーザを照射し、
電圧印加時の液晶の応答を、光電子増倍管で測定した透
過率変化の観測によって行った。 なお、しきい値は、
三角波印加時に、暗レベルを透過率０％、明レベルを１
００％とし、９０％透過時の印加電圧として定義した。
なお、実施例中で使用するＴｃとは反強誘電性液晶相上
限温度を示す。
【００３８】実施例１ ５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フ
ェニル）−２−（４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプ
タノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合
成 （１）５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル）−２−（４−（テトラヒドロピラニルオ
キシオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに（Ｓ）−２−フルオロオク
チルトシレート１. ３ｇ、５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−（テトラヒドロピラニルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジン１. ２５ｇ、炭酸カリウム
０. ６７ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３８ｍｌ
を加え、８０℃にて一晩撹拌した。冷却後、氷水中へ反
応物を投入し酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層か
ら溶媒を留去することによって粗生成物を得た。このも
のをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエン/
酢酸エチル＝３/ １、容量比、以下同様）にて精製する
ことにより１. ６１ｇの目的物を得た。収率９４. １
％。
ェニル）−２−（４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプ
タノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合
成 （１）５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル）−２−（４−（テトラヒドロピラニルオ
キシオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに（Ｓ）−２−フルオロオク
チルトシレート１. ３ｇ、５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−（テトラヒドロピラニルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジン１. ２５ｇ、炭酸カリウム
０. ６７ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３８ｍｌ
を加え、８０℃にて一晩撹拌した。冷却後、氷水中へ反
応物を投入し酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層か
ら溶媒を留去することによって粗生成物を得た。このも
のをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエン/
酢酸エチル＝３/ １、容量比、以下同様）にて精製する
ことにより１. ６１ｇの目的物を得た。収率９４. １
％。
【００３９】（２）５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロ
オクチルオキシ）フェニル）−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに、５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル）−２−（４−（テトラヒドロ
ピラニルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジン１.
６１ｇ、クロロホルム３０ｍｌ、メタノール１００ｍｌ
を加え、室温にて撹拌しながらパラトルエンスルホン酸
一水和物０. １１ｇを加えそのまま室温にて一晩撹拌し
た。撹拌後、反応液に飽和重曹水を加え中和した後に溶
媒を留去することによって粗生成物が得られた。このも
のをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエン/
酢酸エチル＝１/ １）にて精製することにより目的物が
１. ３３ｇ得られた。収率９９. ６％。
オクチルオキシ）フェニル）−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに、５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル）−２−（４−（テトラヒドロ
ピラニルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジン１.
６１ｇ、クロロホルム３０ｍｌ、メタノール１００ｍｌ
を加え、室温にて撹拌しながらパラトルエンスルホン酸
一水和物０. １１ｇを加えそのまま室温にて一晩撹拌し
た。撹拌後、反応液に飽和重曹水を加え中和した後に溶
媒を留去することによって粗生成物が得られた。このも
のをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエン/
酢酸エチル＝１/ １）にて精製することにより目的物が
１. ３３ｇ得られた。収率９９. ６％。
【００４０】（３）５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロ
オクチルオキシ）フェニル）−２−（４−（（Ｓ）−
２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェニル）ー
１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに、５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル）−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，３−ピリミジン１. ３３ｇ、（Ｓ）−２、
６−ジメチルヘプタン酸０. ５４ｇ、塩化メチレン２０
ｍｌ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）０. ８３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）少量を加え、室温で一晩撹拌した。不溶物
を濾過後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル＝１
０/ １）で精製することによって１. １９ｇの目的物を
得た。収率６６. ４％。
オクチルオキシ）フェニル）−２−（４−（（Ｓ）−
２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェニル）ー
１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに、５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル）−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，３−ピリミジン１. ３３ｇ、（Ｓ）−２、
６−ジメチルヘプタン酸０. ５４ｇ、塩化メチレン２０
ｍｌ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）０. ８３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）少量を加え、室温で一晩撹拌した。不溶物
を濾過後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル＝１
０/ １）で精製することによって１. １９ｇの目的物を
得た。収率６６. ４％。
【００４１】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.88-0.92(m,9
H),1.26-1.44(m,16H),1.55-1.60(m,1H), 1.80(m,3H),2.
71-2.73(m,1H),4.10-4.11(m,1H),4.16-4.18(m,1H),4.86
(dm,1H,J=48.7Hz),7.08(d,2H,J=8.9Hz),7.22(d,2H,J=8.
8Hz),7.57(d,2H,J=8.9Hz),8.51(d,2H,J=9.0Hz),8.97(s,
2H) MS(m/z) : 534 (M+ )
H),1.26-1.44(m,16H),1.55-1.60(m,1H), 1.80(m,3H),2.
71-2.73(m,1H),4.10-4.11(m,1H),4.16-4.18(m,1H),4.86
(dm,1H,J=48.7Hz),7.08(d,2H,J=8.9Hz),7.22(d,2H,J=8.
8Hz),7.57(d,2H,J=8.9Hz),8.51(d,2H,J=9.0Hz),8.97(s,
2H) MS(m/z) : 534 (M+ )
【００４２】この化合物は１３６. １℃で融解し、等方
性液体相へ転移するが、冷却するとモノトロピックに反
強誘電性液晶相を示した。この反強誘電性液晶相から等
方性液体へ転移温度は１３５℃であった。この化合物を
液晶セルに注入し、１２０℃（Ｔｃ−１５℃）で測定し
たしきい値は２０Ｖであった。なお、この化合物は等方
性液体から直接反強誘電性液晶相を示す。通常この様な
相系列を持つ化合物はラビングセルで配向させるのは困
難であるが、この化合物は上述の液晶セルで良好に配向
するといった優れた特性も持っていることが判った。
性液体相へ転移するが、冷却するとモノトロピックに反
強誘電性液晶相を示した。この反強誘電性液晶相から等
方性液体へ転移温度は１３５℃であった。この化合物を
液晶セルに注入し、１２０℃（Ｔｃ−１５℃）で測定し
たしきい値は２０Ｖであった。なお、この化合物は等方
性液体から直接反強誘電性液晶相を示す。通常この様な
相系列を持つ化合物はラビングセルで配向させるのは困
難であるが、この化合物は上述の液晶セルで良好に配向
するといった優れた特性も持っていることが判った。
【００４３】比較例１ 光学活性な２，６−ジメチルヘプタン酸のみを導入した
化合物、即ち５−（４−デシルフェニル）−２−（４−
（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンを合成したところ、この化
合物は１００．７℃で融解して反強誘電性液晶相を示
し、１３１．７℃で等方性液体となった。この化合物を
液晶セルに注入し、１１６．７℃（Ｔｃ−１５℃）で測
定したところ、しきい値は５９Ｖであった。実施例１の
液晶に比べてしきい値が非常に高い。本発明の化合物は
２−メチルアルカン酸に加え、光学活性なフッ素置換ア
ルキル基をも導入しており、このことによって著しくし
きい値が改良できることが判る。
化合物、即ち５−（４−デシルフェニル）−２−（４−
（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンを合成したところ、この化
合物は１００．７℃で融解して反強誘電性液晶相を示
し、１３１．７℃で等方性液体となった。この化合物を
液晶セルに注入し、１１６．７℃（Ｔｃ−１５℃）で測
定したところ、しきい値は５９Ｖであった。実施例１の
液晶に比べてしきい値が非常に高い。本発明の化合物は
２−メチルアルカン酸に加え、光学活性なフッ素置換ア
ルキル基をも導入しており、このことによって著しくし
きい値が改良できることが判る。
【００４４】実施例２ 比較例１に示した化合物に実施例１で示した化合物を１
１．１重量％添加して反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１
２５℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ
−５℃で測定したところ、しきい値は３６Ｖであった。
比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖで
あり、実施例１の化合物を添加することによりしきい値
が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組成
物が得られることが判った。
１．１重量％添加して反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１
２５℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ
−５℃で測定したところ、しきい値は３６Ｖであった。
比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖで
あり、実施例１の化合物を添加することによりしきい値
が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組成
物が得られることが判った。
【００４５】実施例３ ５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロオク
チルオキシ）フェニル）−２−（３−フルオロ−４−
（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例１（１）において５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−（テトラヒドロピラニルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンを５−（３−フルオロ−４
−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロ−４−
（テトラヒドロピラニルオキシ）フェニル）−１，３−
ピリミジンに代えた以外は実施例１と同様に行って標題
化合物を得た。
チルオキシ）フェニル）−２−（３−フルオロ−４−
（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例１（１）において５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−（テトラヒドロピラニルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンを５−（３−フルオロ−４
−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロ−４−
（テトラヒドロピラニルオキシ）フェニル）−１，３−
ピリミジンに代えた以外は実施例１と同様に行って標題
化合物を得た。
【００４６】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.89-0.91(m,9
H),1.26(m,2H),1.32-1.44(m,1 4H),1.55-1.60(m,1H),1.
81-1.87(m,3H),2.75-2.80(m,1H),4.18-4.20(m,1H),4.23
-4.26(m,1H),4.88(dm,1H,J=49.0Hz), 7.12-7.16(m,1H),
7.22-7.24(m,1H),7.33-7.40(m,2H),8.28-8.33(m,2H),8.
97(s,2H) MS(m/z) : 570 (M+ ) この化合物は７８．７℃で融解し、反強誘電性液晶相を
示し、９９．２℃で等方性液体へ転移した。
H),1.26(m,2H),1.32-1.44(m,1 4H),1.55-1.60(m,1H),1.
81-1.87(m,3H),2.75-2.80(m,1H),4.18-4.20(m,1H),4.23
-4.26(m,1H),4.88(dm,1H,J=49.0Hz), 7.12-7.16(m,1H),
7.22-7.24(m,1H),7.33-7.40(m,2H),8.28-8.33(m,2H),8.
97(s,2H) MS(m/z) : 570 (M+ ) この化合物は７８．７℃で融解し、反強誘電性液晶相を
示し、９９．２℃で等方性液体へ転移した。
【００４７】実施例４ ５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フ
ェニル）−２−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−メ
チルオクタノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミ
ジンの合成 実施例１（１）において５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−（テトラヒドロピラニルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンを５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（３−フルオロ−４−（１−エトキシエ
チル）フェニル）−１，３−ピリミジンに代え、また実
施例１（３）において（Ｓ）−２、６−ジメチルヘプタ
ン酸を（Ｓ）−２−メチルオクタン酸に代えた以外は実
施例１と同様に行って標題化合物を得た。
ェニル）−２−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−メ
チルオクタノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミ
ジンの合成 実施例１（１）において５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−（テトラヒドロピラニルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンを５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（３−フルオロ−４−（１−エトキシエ
チル）フェニル）−１，３−ピリミジンに代え、また実
施例１（３）において（Ｓ）−２、６−ジメチルヘプタ
ン酸を（Ｓ）−２−メチルオクタン酸に代えた以外は実
施例１と同様に行って標題化合物を得た。
【００４８】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.89-0.94(m,6
H),1.31-1.48(m,19H),1.55-1.60(m,1H), 1.81-1.86(m,3
H),2.76-2.81(m,1H),4.10-4.21(m,2H),4..88 (dm,1H,J=
48.5Hz),7.10(d,2H,J=8.8Hz),7.24-7.26(m,1H),7.59(d,
2H,J=8.8Hz),8.30-8.35(m,2H),8.99(s,2H) MS(m/z) : 552 (M+ ) この化合物は９８℃で融解し、反強誘電性液晶相を示
し、１２８℃で強誘電性液晶相へ転移し、さらに１２９
℃でスメクティックA 相を示し、１４２℃で等方性液体
へ転移した。
H),1.31-1.48(m,19H),1.55-1.60(m,1H), 1.81-1.86(m,3
H),2.76-2.81(m,1H),4.10-4.21(m,2H),4..88 (dm,1H,J=
48.5Hz),7.10(d,2H,J=8.8Hz),7.24-7.26(m,1H),7.59(d,
2H,J=8.8Hz),8.30-8.35(m,2H),8.99(s,2H) MS(m/z) : 552 (M+ ) この化合物は９８℃で融解し、反強誘電性液晶相を示
し、１２８℃で強誘電性液晶相へ転移し、さらに１２９
℃でスメクティックA 相を示し、１４２℃で等方性液体
へ転移した。
【００４９】実施例５ ５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロデシ
ルオキシ）フェニル）−２−（２−フルオロ−４−
（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンの合成 （１）５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオ
ロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−フルオロ−４
−（４−メトキシベンジルオキシ）−１，３−ピリミジ
ンの合成 窒素気流下、反応フラスコに（Ｓ）−２−フルオロデシ
ルトシレート０. ７ｇ、５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（４−メトキシベンジ
ルオキシ）−１，３−ピリミジン０. ９ｇ、炭酸カリウ
ム０. ４４ｇ、ＤＭＦ３０ｍｌを加え、８０℃にて一晩
撹拌した。冷却後、氷水中へ反応物を投入しクロロホル
ムにて抽出し、得られた有機層から溶媒を留去する事に
よって１.３ｇの粗生成物を得た。続いてこの粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢
酸エチル＝２/ １）で精製することによって１. １ｇの
目的物を得た。
ルオキシ）フェニル）−２−（２−フルオロ−４−
（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェ
ニル）−１，３−ピリミジンの合成 （１）５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオ
ロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−フルオロ−４
−（４−メトキシベンジルオキシ）−１，３−ピリミジ
ンの合成 窒素気流下、反応フラスコに（Ｓ）−２−フルオロデシ
ルトシレート０. ７ｇ、５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（４−メトキシベンジ
ルオキシ）−１，３−ピリミジン０. ９ｇ、炭酸カリウ
ム０. ４４ｇ、ＤＭＦ３０ｍｌを加え、８０℃にて一晩
撹拌した。冷却後、氷水中へ反応物を投入しクロロホル
ムにて抽出し、得られた有機層から溶媒を留去する事に
よって１.３ｇの粗生成物を得た。続いてこの粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢
酸エチル＝２/ １）で精製することによって１. １ｇの
目的物を得た。
【００５０】（２）５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）
−２−フルオロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−
フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリミ
ジンの合成 反応フラスコに５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２
−フルオロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−フル
オロ−４−（４−メトキシベンジルオキシ）−１，３−
ピリミジン１. １ｇ、塩化メチレン５０ｍｌを加えトリ
フルオロ酢酸１３ｇを室温にて滴下し、２時間撹拌し
た。撹拌後、氷水中に反応物を投入し、クロロホルムに
て抽出後溶媒を留去し、得られる粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル＝５
/ １）で精製することによって０.８ｇの目的物を得
た。
−２−フルオロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−
フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリミ
ジンの合成 反応フラスコに５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２
−フルオロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−フル
オロ−４−（４−メトキシベンジルオキシ）−１，３−
ピリミジン１. １ｇ、塩化メチレン５０ｍｌを加えトリ
フルオロ酢酸１３ｇを室温にて滴下し、２時間撹拌し
た。撹拌後、氷水中に反応物を投入し、クロロホルムに
て抽出後溶媒を留去し、得られる粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル＝５
/ １）で精製することによって０.８ｇの目的物を得
た。
【００５１】（３）５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）
−２−フルオロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−
フルオロ−４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイ
ルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２
−フルオロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−フル
オロ−４−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリミジン
０. ８ｇ、（Ｓ）−２、６−ジメチルヘプタン酸０. ３
２ｇ、塩化メチレン２４ｍｌ、ＤＣＣ０. ６５ｇ、ＤＭ
ＡＰ少量を加え、室温で一晩撹拌した。不溶物を濾過
後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル＝３/ １）
で精製することによって１. ４ｇの目的物を得た。
−２−フルオロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−
フルオロ−４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイ
ルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２
−フルオロデシルオキシ）フェニル）−２−（２−フル
オロ−４−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリミジン
０. ８ｇ、（Ｓ）−２、６−ジメチルヘプタン酸０. ３
２ｇ、塩化メチレン２４ｍｌ、ＤＣＣ０. ６５ｇ、ＤＭ
ＡＰ少量を加え、室温で一晩撹拌した。不溶物を濾過
後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル＝３/ １）
で精製することによって１. ４ｇの目的物を得た。
【００５２】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.87(m,9H),1.25
-1.44(m,20H),1.56(m,1H),1 .79-1.81(m,3H),2.71-2.72
(m,1H),4.18-4.21(m,1H),4.24-4.26(m,1H),4.78(dm,1H,
J=48.7Hz),7.03-7.06(m,1H),7.14-7.16(m,1H),7.34-7.4
1(m,2H),8.18-8.22(m,1H),9.01(s,2H) MS(m/z) 598 (M + ) この化合物は８２℃で融解し、反強誘電性液晶相を示
し、９５℃で等方性液体へ転移した。この化合物を液晶
セルに注入し、９０℃で測定したしきい値は±７Ｖと非
常に低かった。
-1.44(m,20H),1.56(m,1H),1 .79-1.81(m,3H),2.71-2.72
(m,1H),4.18-4.21(m,1H),4.24-4.26(m,1H),4.78(dm,1H,
J=48.7Hz),7.03-7.06(m,1H),7.14-7.16(m,1H),7.34-7.4
1(m,2H),8.18-8.22(m,1H),9.01(s,2H) MS(m/z) 598 (M + ) この化合物は８２℃で融解し、反強誘電性液晶相を示
し、９５℃で等方性液体へ転移した。この化合物を液晶
セルに注入し、９０℃で測定したしきい値は±７Ｖと非
常に低かった。
【００５３】実施例６ ５−（４−（（Ｒ）−３−フルオロデシルオキシ）フェ
ニル）−２−（４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタ
ノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例４（１）において（Ｓ）−２−フルオロデシルト
シレートを（Ｒ）−３−フルオロデシルメシレートに代
えた以外は実施例４と同様に行って標題化合物を得た。
ニル）−２−（４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタ
ノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例４（１）において（Ｓ）−２−フルオロデシルト
シレートを（Ｒ）−３−フルオロデシルメシレートに代
えた以外は実施例４と同様に行って標題化合物を得た。
【００５４】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.89-0.91(m,9
H),1.21-1.28(m,2H),1.32-1.38(m,8H)1.41-1.49(m,4H),
1.55-1. 60(m,1H),1.78-1.1.86(m,3H),2.08(m,1H),2.12
(m,1H),2.71-2.73(m,1H),4.71,4.81(m,1H),7.06(d,2H,J
=8.9Hz),7.22 (d,2H,J=8.9Hz),7.56(d,2H,J=8.8Hz),8.5
1(d,2H,J=9.0Hz),8.97(s,2H) MS(m/z) : 562 (M+ )
H),1.21-1.28(m,2H),1.32-1.38(m,8H)1.41-1.49(m,4H),
1.55-1. 60(m,1H),1.78-1.1.86(m,3H),2.08(m,1H),2.12
(m,1H),2.71-2.73(m,1H),4.71,4.81(m,1H),7.06(d,2H,J
=8.9Hz),7.22 (d,2H,J=8.9Hz),7.56(d,2H,J=8.8Hz),8.5
1(d,2H,J=9.0Hz),8.97(s,2H) MS(m/z) : 562 (M+ )
【００５５】この化合物は１３２. ２℃で融解し、反強
誘電性液晶相を示し、１５１. ７℃で強誘電性液晶相を
示し、１５２. ６℃で等方性液体へ転移した。この化合
物を液晶セルに注入し、１３６．７℃（Ｔｃ−１５℃）
で測定したチルト角は４０度、しきい値は３５Ｖであっ
た。この化合物のしきい値は２−フルオロアルキル基を
導入した化合物に比べて高いが、比較例１に示した化合
物よりしきい値が低く、かつチルト角が４０度と非常に
広い。反強誘電性液晶のチルト角は４５度が最適値であ
るが、公知の反強誘電性液晶は３０度前後のチルト角し
か持っていない。標題化合物のチルト角は４０度と最適
値に近く、非常に優れた特性を持つことが判った。
誘電性液晶相を示し、１５１. ７℃で強誘電性液晶相を
示し、１５２. ６℃で等方性液体へ転移した。この化合
物を液晶セルに注入し、１３６．７℃（Ｔｃ−１５℃）
で測定したチルト角は４０度、しきい値は３５Ｖであっ
た。この化合物のしきい値は２−フルオロアルキル基を
導入した化合物に比べて高いが、比較例１に示した化合
物よりしきい値が低く、かつチルト角が４０度と非常に
広い。反強誘電性液晶のチルト角は４５度が最適値であ
るが、公知の反強誘電性液晶は３０度前後のチルト角し
か持っていない。標題化合物のチルト角は４０度と最適
値に近く、非常に優れた特性を持つことが判った。
【００５６】実施例７ ５−（４−（（Ｒ）−３−フルオロオクチルオキシ）フ
ェニル）−２−（４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプ
タノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合
成 実施例４において（Ｒ）−３−フルオロオクチルメシレ
ートを（Ｒ）−３−フルオロオクチルメシレートに代え
た以外は実施例４と同様に行って表題化合物を得た。
ェニル）−２−（４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプ
タノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合
成 実施例４において（Ｒ）−３−フルオロオクチルメシレ
ートを（Ｒ）−３−フルオロオクチルメシレートに代え
た以外は実施例４と同様に行って表題化合物を得た。
【００５７】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.89-0.91(m,9
H),1.21-1.28(m,2H),1.32-1.3 8(m,8H),1.41-1.49(m,4
H),1.55-1.60(m,1H),1.78-1.86(m,3H),2.08(m,1H),2.12
(m,1H),2.71-2.73(m,1H),4.15-4.21(m,2H),4.78(dm,1H,
J=48.7Hz),7.06(d,2H,J=8.9Hz),7.22(d,2H,J=8.9Hz),7.
56(d,2H,J=8.8Hz),8.51(d,2H,J=9.0Hz),8.97(s,2H) MS(m/z) : 534 (M+ ) この化合物は１１６. ３℃で融解し、反強誘電性液晶相
を示し、１４６. ９℃で等方性液体へ転移した。
H),1.21-1.28(m,2H),1.32-1.3 8(m,8H),1.41-1.49(m,4
H),1.55-1.60(m,1H),1.78-1.86(m,3H),2.08(m,1H),2.12
(m,1H),2.71-2.73(m,1H),4.15-4.21(m,2H),4.78(dm,1H,
J=48.7Hz),7.06(d,2H,J=8.9Hz),7.22(d,2H,J=8.9Hz),7.
56(d,2H,J=8.8Hz),8.51(d,2H,J=9.0Hz),8.97(s,2H) MS(m/z) : 534 (M+ ) この化合物は１１６. ３℃で融解し、反強誘電性液晶相
を示し、１４６. ９℃で等方性液体へ転移した。
【００５８】実施例８ ５−（（Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）−２−（４
−（（Ｓ）−２−メチルヘプタノイルオキシ）フェニ
ル）−１，３−ピリミジンの合成 （１）５−（（Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）−２
−（４−ベンジルオキシフェニル）−１，３−ピリミジ
ンの合成 窒素気流下、反応フラスコに５−ヒドロキシ−２−（４
−ベンジルオキシフェニル）−１，３−ピリミジン０.
７ｇ、（Ｓ）−２−フルオロデシルトシレート０. ９４
ｇ、ＤＭＦ１０ｍｌ、炭酸カリウム０. ５２ｇを加え８
０℃にて２０時間撹拌した。冷却後、氷水中に反応物を
投入しクロロホルムにて抽出した後、クロロホルムを留
去して粗生成物１. ８ｇを得た。続いて、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル＝１０
/ １）にて精製することによって１. １ｇの目的物を得
た。収率９６. ３％。
−（（Ｓ）−２−メチルヘプタノイルオキシ）フェニ
ル）−１，３−ピリミジンの合成 （１）５−（（Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）−２
−（４−ベンジルオキシフェニル）−１，３−ピリミジ
ンの合成 窒素気流下、反応フラスコに５−ヒドロキシ−２−（４
−ベンジルオキシフェニル）−１，３−ピリミジン０.
７ｇ、（Ｓ）−２−フルオロデシルトシレート０. ９４
ｇ、ＤＭＦ１０ｍｌ、炭酸カリウム０. ５２ｇを加え８
０℃にて２０時間撹拌した。冷却後、氷水中に反応物を
投入しクロロホルムにて抽出した後、クロロホルムを留
去して粗生成物１. ８ｇを得た。続いて、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル＝１０
/ １）にて精製することによって１. １ｇの目的物を得
た。収率９６. ３％。
【００５９】（２）５−（（Ｓ）−２−フルオロデシル
オキシ）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−
ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに５−（（Ｓ）−２−フルオ
ロデシルオキシ）−２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジン１. １ｇ、ＴＨＦ５０ｍｌ、
メタノール２０ｍｌ、パラジウム−炭素（１０％）０.
２２ｇを加え、水素置換を行った後常圧水素化を行っ
た。反応終了後、パラジウム−炭素を濾過し濾液より溶
媒を留去して粗生成物０.９２ｇを得た。続いてシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル
＝３/ １）で精製することによって０. ６ｇの目的物を
得た。収率８４. ４％。
オキシ）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−
ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに５−（（Ｓ）−２−フルオ
ロデシルオキシ）−２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジン１. １ｇ、ＴＨＦ５０ｍｌ、
メタノール２０ｍｌ、パラジウム−炭素（１０％）０.
２２ｇを加え、水素置換を行った後常圧水素化を行っ
た。反応終了後、パラジウム−炭素を濾過し濾液より溶
媒を留去して粗生成物０.９２ｇを得た。続いてシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエン/ 酢酸エチル
＝３/ １）で精製することによって０. ６ｇの目的物を
得た。収率８４. ４％。
【００６０】（３）５−（（Ｓ）−２−フルオロデシル
オキシ）−２−（４−（（Ｓ）−２−メチルヘプタノイ
ルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに５−（（Ｓ）−２−フルオロデシルオキ
シ）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリ
ミジン０. ６ｇ、塩化メチレン３０ｍｌ、ＤＣＣ０. ５
１ｇ、ＤＭＡＰ少量を加え室温にて一晩撹拌した。不溶
物を濾過後、濾液より溶媒を留去して粗生成物を得、こ
のものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエ
ン/ 酢酸エチル＝３/ １）にて精製することによって
０. ４２ｇの目的物を得た。収率５３. ８％。
オキシ）−２−（４−（（Ｓ）−２−メチルヘプタノイ
ルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに５−（（Ｓ）−２−フルオロデシルオキ
シ）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリ
ミジン０. ６ｇ、塩化メチレン３０ｍｌ、ＤＣＣ０. ５
１ｇ、ＤＭＡＰ少量を加え室温にて一晩撹拌した。不溶
物を濾過後、濾液より溶媒を留去して粗生成物を得、こ
のものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエ
ン/ 酢酸エチル＝３/ １）にて精製することによって
０. ４２ｇの目的物を得た。収率５３. ８％。
【００６１】1H-NMR(CDCl3) δ ppm:0.89-0.93(m,6H),
1.32-1.45(m,17H),1.55-1.6 0(m,1H),1.78-1.84(m,3H)
2.73-2.78(m,1H),4.18-4.20(m,1H),4.24-4.25(m,1H),4.
87(dm,1H,J=48.6Hz),7.17-7.21(m,1H),8.15-8.20(m,2
H),8.48(s,2H) MS(m/z) : 463 (M+ +H) この化合物は７０℃で融解し等方性液体へ転移するが、
冷却するとモノトロピックに反強誘電性液晶相を示し
た。この反強誘電性液晶相から等方性液体への転移点は
４２℃であった。
1.32-1.45(m,17H),1.55-1.6 0(m,1H),1.78-1.84(m,3H)
2.73-2.78(m,1H),4.18-4.20(m,1H),4.24-4.25(m,1H),4.
87(dm,1H,J=48.6Hz),7.17-7.21(m,1H),8.15-8.20(m,2
H),8.48(s,2H) MS(m/z) : 463 (M+ +H) この化合物は７０℃で融解し等方性液体へ転移するが、
冷却するとモノトロピックに反強誘電性液晶相を示し
た。この反強誘電性液晶相から等方性液体への転移点は
４２℃であった。
【００６２】実施例９ ５−（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）−２−
（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−メチルヘプタノイ
ルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例７において５−ヒドロキシ−２−（４−ベンジル
オキシフェニル）−１，３−ピリミジンを５−ヒドロキ
シ−２−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニ
ル）ピリミジンに代え、（Ｓ）−２−フルオロデシルト
シレートを（Ｓ）−２−フルオロオクチルトシレートに
代えた以外は実施例５と同様に行って表題化合物を得
た。
（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−メチルヘプタノイ
ルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例７において５−ヒドロキシ−２−（４−ベンジル
オキシフェニル）−１，３−ピリミジンを５−ヒドロキ
シ−２−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニ
ル）ピリミジンに代え、（Ｓ）−２−フルオロデシルト
シレートを（Ｓ）−２−フルオロオクチルトシレートに
代えた以外は実施例５と同様に行って表題化合物を得
た。
【００６３】1H-NMR(CDCl3) δ ppm:0.87-0.93(m,6H),
1.29-1.45(m,21H),1.80-1.87(m,4H),2.68-2.73(m,1H),
4.18-4.29(m,1H),4.23-4.24m,1H),4.87(dm,1H,J=48.5H
z),7.17(d,2H,J=8.9Hz), 8.38(d,2H,J=8.9Hz),8.47(s,2
H) MS(m/z) : 473 (M+ +H) この化合物は３９．６℃で融解し等方性液体へ転移する
が、冷却するとモノトロピックに反強誘電性液晶相を示
した。この反強誘電性液晶相から等方性液体への転移点
は２９℃であった。
1.29-1.45(m,21H),1.80-1.87(m,4H),2.68-2.73(m,1H),
4.18-4.29(m,1H),4.23-4.24m,1H),4.87(dm,1H,J=48.5H
z),7.17(d,2H,J=8.9Hz), 8.38(d,2H,J=8.9Hz),8.47(s,2
H) MS(m/z) : 473 (M+ +H) この化合物は３９．６℃で融解し等方性液体へ転移する
が、冷却するとモノトロピックに反強誘電性液晶相を示
した。この反強誘電性液晶相から等方性液体への転移点
は２９℃であった。
【００６４】実施例１０ ５−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシカルボニル）フェニル−２−（３−フルオロ−４
−（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−１，３−ピリミジンの合成 （１）５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−２−
（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロオクチル
オキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに（Ｓ）−２−フルオロオク
チルトシレート０．７１ｇ、５−（４−メトキシカルボ
ニルフェニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ
フェニル）−１，３−ピリミジン０．７ｇ、炭酸カリウ
ム０. ６０ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０ｍ
ｌを加え、８０℃にて２時間撹拌した。冷却後、氷水中
へ反応物を投入し酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で
洗浄、乾燥後、溶媒を留去する事によって粗生成物を得
た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（ベンゼン/ 酢酸エチル）にて精製することにより０．
６４ｇの目的物を得た。収率６５．３％。
オキシカルボニル）フェニル−２−（３−フルオロ−４
−（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−１，３−ピリミジンの合成 （１）５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−２−
（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロオクチル
オキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに（Ｓ）−２−フルオロオク
チルトシレート０．７１ｇ、５−（４−メトキシカルボ
ニルフェニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ
フェニル）−１，３−ピリミジン０．７ｇ、炭酸カリウ
ム０. ６０ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０ｍ
ｌを加え、８０℃にて２時間撹拌した。冷却後、氷水中
へ反応物を投入し酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で
洗浄、乾燥後、溶媒を留去する事によって粗生成物を得
た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（ベンゼン/ 酢酸エチル）にて精製することにより０．
６４ｇの目的物を得た。収率６５．３％。
【００６５】（２）５−（４−カルボキシフェニル）−
２−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロオク
チルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに５−（４−メトキシカルボニルフェニ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオ
ロオクチルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジン
０．６４ｇ、水酸化カリウム０．１２ｇ、水１ｍｌ、及
びエタノ−ル４０ｍｌを仕込み、８０乃至８５℃で４時
間反応させた。冷却後、反応物を水中に投入し、塩酸酸
性としてから酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を
加温しながら、飽和食塩水で水洗し、濃縮して粗生成物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（ベンゼン/ 酢酸エチル）にて精製することにより０．
５９ｇの目的物を得た。収率９５．１％。
２−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロオク
チルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに５−（４−メトキシカルボニルフェニ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオ
ロオクチルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジン
０．６４ｇ、水酸化カリウム０．１２ｇ、水１ｍｌ、及
びエタノ−ル４０ｍｌを仕込み、８０乃至８５℃で４時
間反応させた。冷却後、反応物を水中に投入し、塩酸酸
性としてから酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を
加温しながら、飽和食塩水で水洗し、濃縮して粗生成物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（ベンゼン/ 酢酸エチル）にて精製することにより０．
５９ｇの目的物を得た。収率９５．１％。
【００６６】（３）５−（４−（（Ｒ）−１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル−２−
（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロオクチル
オキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに５−（４−カルボキシフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フル
オロオクチルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジン
０．５９ｇ、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−
オクタノール０．４０ｇ、ジシクロヘキシルカーボジイ
ミド（ＤＣＣ）０．６４ｇ、ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）８７ｍｇ、ＴＨＦ３０ｍｌ、塩化メチレン
１５ｍｌを仕込み、室温で２時間撹拌した。生成した塩
を濾別後、濃縮して得られた粗生成物を、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−により精製して、０．２４ｇの
目的物を得た（収率２９．６％）。
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル−２−
（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロオクチル
オキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに５−（４−カルボキシフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フル
オロオクチルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジン
０．５９ｇ、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−
オクタノール０．４０ｇ、ジシクロヘキシルカーボジイ
ミド（ＤＣＣ）０．６４ｇ、ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）８７ｍｇ、ＴＨＦ３０ｍｌ、塩化メチレン
１５ｍｌを仕込み、室温で２時間撹拌した。生成した塩
を濾別後、濃縮して得られた粗生成物を、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−により精製して、０．２４ｇの
目的物を得た（収率２９．６％）。
【００６７】1H-NMR(CDCl3) δppm: 0.87(t,3H,J=6.9H
z),0.90(t,3H,J=7.0HZ),1. 22-1.95(m,20H),4.16-4.33
(m,2H),4.90(dm,1H,J=48.9Hz),5.52-5.63(m,1H),7.09
(t,2H,J=8.4Hz),7.74(d,2H,J=8.7Hz),7.55(d,2H,J=8.3H
z),8.20-8.28(m,2H),9.02(s,2H) MS(m/z) : 606(M + )
z),0.90(t,3H,J=7.0HZ),1. 22-1.95(m,20H),4.16-4.33
(m,2H),4.90(dm,1H,J=48.9Hz),5.52-5.63(m,1H),7.09
(t,2H,J=8.4Hz),7.74(d,2H,J=8.7Hz),7.55(d,2H,J=8.3H
z),8.20-8.28(m,2H),9.02(s,2H) MS(m/z) : 606(M + )
【００６８】この化合物は１１３．８℃で融解し等方性
液体へ転移し、急冷しても液晶相は観察されなかった。
しかし、この化合物を比較例１に示した化合物に９．９
８重量％添加した反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１１
８．５℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔ
ｃ−５℃で測定したところ、しきい値は３０．４Ｖであ
った。比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４
４Ｖであり、実施例10の化合物を添加することによりし
きい値が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液
晶組成物が得られることが判った。
液体へ転移し、急冷しても液晶相は観察されなかった。
しかし、この化合物を比較例１に示した化合物に９．９
８重量％添加した反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１１
８．５℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔ
ｃ−５℃で測定したところ、しきい値は３０．４Ｖであ
った。比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４
４Ｖであり、実施例10の化合物を添加することによりし
きい値が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液
晶組成物が得られることが判った。
【００６９】実施例１１ ５−（４−（（Ｓ）−１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシカルボニル）フェニル−２−（４−（（Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル）−１，３−ピリ
ミジンの合成 実施例１０において５−（４−メトキシカルボニルフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジンを５−（４−メトキシカルボ
ニルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−
１，３−ピリミジンに代え、（Ｒ）−１，１，１−トリ
フルオロ−２−オクタノールを（Ｓ）−１，１，１−ト
リフルオロ−２−オクタノールに代えた以外は実施例１
０と同様に行って表題化合物を得た。
オキシカルボニル）フェニル−２−（４−（（Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル）−１，３−ピリ
ミジンの合成 実施例１０において５−（４−メトキシカルボニルフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジンを５−（４−メトキシカルボ
ニルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−
１，３−ピリミジンに代え、（Ｒ）−１，１，１−トリ
フルオロ−２−オクタノールを（Ｓ）−１，１，１−ト
リフルオロ−２−オクタノールに代えた以外は実施例１
０と同様に行って表題化合物を得た。
【００７０】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.87(t,3H,J=7.1
Hz),0.90(t,3H,J=7.0Hz),1. 22-1.62(m,16H),1.65-1.97
(m,4H),4.09-4.24(m,2H),4.87(dm,1H,J=48.9Hz),5.53-
5.63(m,1H),7.05(d,2H,J=9.0Hz),7.73(d,2H,J=8.7Hz),
8.23(d,2H,J=8.7Hz),8.47(d,2H,J=9.0Hz),9.01(s,2H) MS(m/z) :588 (M + ) この化合物は１００．５℃で融解し等方性液体へ転移す
るが、冷却するとモノトロピックにスメクチックＡ相
（ＳｍＡ相）及び反強誘電性液晶相を示した。この反強
誘電性液晶相からＳｍＡ相への転移点は８３．５℃であ
り、ＳｍＡ相から等方性液体への転移点は９１℃であっ
た。
Hz),0.90(t,3H,J=7.0Hz),1. 22-1.62(m,16H),1.65-1.97
(m,4H),4.09-4.24(m,2H),4.87(dm,1H,J=48.9Hz),5.53-
5.63(m,1H),7.05(d,2H,J=9.0Hz),7.73(d,2H,J=8.7Hz),
8.23(d,2H,J=8.7Hz),8.47(d,2H,J=9.0Hz),9.01(s,2H) MS(m/z) :588 (M + ) この化合物は１００．５℃で融解し等方性液体へ転移す
るが、冷却するとモノトロピックにスメクチックＡ相
（ＳｍＡ相）及び反強誘電性液晶相を示した。この反強
誘電性液晶相からＳｍＡ相への転移点は８３．５℃であ
り、ＳｍＡ相から等方性液体への転移点は９１℃であっ
た。
【００７１】実施例１２ ５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロオク
チルオキシ）フェニル）−２−（４−（（Ｒ）−１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニ
ル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例１０において５−（４−メトキシカルボニルフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジンを５−（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）−２−（４−メトキシカルボニル
フェニル）−１，３−ピリミジンに代えた以外は実施例
１０と同様に行って表題化合物を得た。
チルオキシ）フェニル）−２−（４−（（Ｒ）−１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニ
ル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例１０において５−（４−メトキシカルボニルフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジンを５−（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）−２−（４−メトキシカルボニル
フェニル）−１，３−ピリミジンに代えた以外は実施例
１０と同様に行って表題化合物を得た。
【００７２】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.87(t,3H,J=7.0
Hz),0.90(t,3H,J=6.9Hz),1. 22-1.60(m,16H),1.65-1.97
(m,4H),4.15-4.28(m,2H),4.89(dm,1H,J=48.8Hz),5.53-
5.63(m,1H),7.15(t,1H,J=8.5Hz),7.34-7.52(m,2H),8.21
(d,2H,J=8.7Hz),8.60(d,2H,J=8.8Hz),9.00(s,2H) MS(m/z): 606(M+ )
Hz),0.90(t,3H,J=6.9Hz),1. 22-1.60(m,16H),1.65-1.97
(m,4H),4.15-4.28(m,2H),4.89(dm,1H,J=48.8Hz),5.53-
5.63(m,1H),7.15(t,1H,J=8.5Hz),7.34-7.52(m,2H),8.21
(d,2H,J=8.7Hz),8.60(d,2H,J=8.8Hz),9.00(s,2H) MS(m/z): 606(M+ )
【００７３】この化合物は１００．１℃で融解し等方性
液体へ転移し、急冷しても液晶相を示さなかった。しか
し、この化合物を比較例１に示した化合物に１０．０重
量％添加して反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１１５．７
℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ−５
℃で測定したところ、しきい値は２４．８Ｖであった。
比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖで
あり、実施例１２の化合物を添加することによりしきい
値が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組
成物が得られることが判った。
液体へ転移し、急冷しても液晶相を示さなかった。しか
し、この化合物を比較例１に示した化合物に１０．０重
量％添加して反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１１５．７
℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ−５
℃で測定したところ、しきい値は２４．８Ｖであった。
比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖで
あり、実施例１２の化合物を添加することによりしきい
値が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組
成物が得られることが判った。
【００７４】実施例１３ ５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）フェ
ニル）−２−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロメチル
ヘプチルオキシカルボニル）フェニル）−１，３−ピリ
ミジンの合成 実施例１０において５−（４−メトキシカルボニルフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジンを５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−メトキシカルボニルフェニル）−
１，３−ピリミジンに代え、（Ｓ）−２−フルオロオク
チルメシレートを（Ｓ）−２−フルオロデシルメシレー
トに代えた以外は同様に反応を行い、標題化合物を得
た。
ニル）−２−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロメチル
ヘプチルオキシカルボニル）フェニル）−１，３−ピリ
ミジンの合成 実施例１０において５−（４−メトキシカルボニルフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジンを５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−メトキシカルボニルフェニル）−
１，３−ピリミジンに代え、（Ｓ）−２−フルオロオク
チルメシレートを（Ｓ）−２−フルオロデシルメシレー
トに代えた以外は同様に反応を行い、標題化合物を得
た。
【００７５】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.87(t,3H,J=7.1
Hz),0.89(t,3H,J=7.0HZ),1. 20-1.95(m,24H),4.07-4.20
(m,2H),4.87(dm,1H,J=48.9Hz),5.59(m,1H),7.09(d,2H,J
=8.8Hz),7.59(d,2H,J=8.8Hz),8.20(d,2H,J=8.7Hz),8.59
(d,2H,J=8.7Hz),9.03(s,2H) MS(m/z) : 616(M + )
Hz),0.89(t,3H,J=7.0HZ),1. 20-1.95(m,24H),4.07-4.20
(m,2H),4.87(dm,1H,J=48.9Hz),5.59(m,1H),7.09(d,2H,J
=8.8Hz),7.59(d,2H,J=8.8Hz),8.20(d,2H,J=8.7Hz),8.59
(d,2H,J=8.7Hz),9.03(s,2H) MS(m/z) : 616(M + )
【００７６】この化合物は１１７．８℃で融解し転移
し、急冷しても液晶相を示さなかった。しかし、この化
合物を比較例１に示した化合物に９．８重量％添加して
反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１２２．０℃）を得た。
この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ−５℃で測定した
ところ、しきい値は２５．６Ｖであった。比較例１の化
合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖであり、実施例
１３の化合物を添加することによりしきい値が改良で
き、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組成物が得ら
れることが判った。
し、急冷しても液晶相を示さなかった。しかし、この化
合物を比較例１に示した化合物に９．８重量％添加して
反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１２２．０℃）を得た。
この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ−５℃で測定した
ところ、しきい値は２５．６Ｖであった。比較例１の化
合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖであり、実施例
１３の化合物を添加することによりしきい値が改良で
き、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組成物が得ら
れることが判った。
【００７７】実施例１４ ５−（４−（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フ
ェニル）−２−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ルヘプチルオキシカルボニル）フェニル）−１，３−ピ
リミジンの合成 実施例１０において５−（４−メトキシカルボニルフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジンを５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−メトキシカルボニルフェニル）−
１，３−ピリミジンに代えた以外は同様に反応を行い、
標題化合物を得た。
ェニル）−２−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ルヘプチルオキシカルボニル）フェニル）−１，３−ピ
リミジンの合成 実施例１０において５−（４−メトキシカルボニルフェ
ニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３−ピリミジンを５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−メトキシカルボニルフェニル）−
１，３−ピリミジンに代えた以外は同様に反応を行い、
標題化合物を得た。
【００７８】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.87(t,3H,J=7.1
Hz),0.91(t,3H,J=7.1HZ),1. 20-1.95(m,20H),4.07-4.22
(m,2H),4.87(dm,1H,J=48.9Hz),5.59(m,1H),7.09(d,2H,J
=8.8Hz),7.59(d,2H,J=8.9Hz),8.21(d,2H,J=8.8Hz),8.59
(d,2H,J=8.7Hz),9.03(s,2H) MS(m/z) : 588(M + )
Hz),0.91(t,3H,J=7.1HZ),1. 20-1.95(m,20H),4.07-4.22
(m,2H),4.87(dm,1H,J=48.9Hz),5.59(m,1H),7.09(d,2H,J
=8.8Hz),7.59(d,2H,J=8.9Hz),8.21(d,2H,J=8.8Hz),8.59
(d,2H,J=8.7Hz),9.03(s,2H) MS(m/z) : 588(M + )
【００７９】この化合物は１１０．５℃で融解し等方性
液体へ転移し、急冷しても液晶相を示さなかった。しか
し、この化合物を比較例１に示した化合物に９．８重量
％添加して反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１１９．４
℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ−５
℃で測定したところ、しきい値は３１．６Ｖであった。
比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖで
あり、実施例１４の化合物を添加することによりしきい
値が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組
成物が得られることが判った。
液体へ転移し、急冷しても液晶相を示さなかった。しか
し、この化合物を比較例１に示した化合物に９．８重量
％添加して反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１１９．４
℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ−５
℃で測定したところ、しきい値は３１．６Ｖであった。
比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖで
あり、実施例１４の化合物を添加することによりしきい
値が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組
成物が得られることが判った。
【００８０】実施例１５ ５−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシカルボニル）フェニル−２−（４−（（Ｓ）−
２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェニル）−
１，３−ピリミジンの合成 （１）５−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシカルボニル）フェニル−２−（４−ベンジ
ルオキシフェニル）−１，３−ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに５−（４−カルボキシフェ
ニル）−２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１，３
−ピリミジン０．６９ｇ，（Ｒ）−１，１，１−トリフ
ルオロオクタノ−ル０．５７ｇ、ＤＣＣ０．８９ｇ、Ｄ
ＭＡＰ０．２２ｇ、ＤＭＦ６０ｍｌ室温で一晩撹拌後、
さらに一日６０℃で反応させた。未反応のカルボン酸誘
導体及び生成した塩を濾別した後、水に投入し、酢酸エ
チルで抽出し濃縮して、粗生成物０．７ｇを得た。これ
をシリカゲルクロマトグラフィ−（ベンゼン−酢酸エチ
ル系）で精製して目的物０．３２ｇ（収率３２．３％）
を得た。
オキシカルボニル）フェニル−２−（４−（（Ｓ）−
２，６−ジメチルヘプタノイルオキシ）フェニル）−
１，３−ピリミジンの合成 （１）５−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシカルボニル）フェニル−２−（４−ベンジ
ルオキシフェニル）−１，３−ピリミジンの合成 窒素気流下、反応フラスコに５−（４−カルボキシフェ
ニル）−２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１，３
−ピリミジン０．６９ｇ，（Ｒ）−１，１，１−トリフ
ルオロオクタノ−ル０．５７ｇ、ＤＣＣ０．８９ｇ、Ｄ
ＭＡＰ０．２２ｇ、ＤＭＦ６０ｍｌ室温で一晩撹拌後、
さらに一日６０℃で反応させた。未反応のカルボン酸誘
導体及び生成した塩を濾別した後、水に投入し、酢酸エ
チルで抽出し濃縮して、粗生成物０．７ｇを得た。これ
をシリカゲルクロマトグラフィ−（ベンゼン−酢酸エチ
ル系）で精製して目的物０．３２ｇ（収率３２．３％）
を得た。
【００８１】（２）５−（４−（（Ｒ）−１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリミジンの合
成 窒素気流下反応フラスコに、５−（４−（（Ｒ）−１−
トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニ
ル−２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１，３−ピ
リミジン０．５０ｇ、１０％パラジウム−炭素（Ｐｄ−
Ｃ）０．４ｇ、酢酸ナトリウム０．４ｇ、ＴＨＦ２０ｍ
ｌ、メタノール５ｍｌを仕込み、水素置換した後、室温
で６時間撹拌した。触媒を濾別後濃縮して得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−により精製
した後、ヘキサンから再結晶して０．３３ｇ（収率７
８．６％）の目的物を得た。
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリミジンの合
成 窒素気流下反応フラスコに、５−（４−（（Ｒ）−１−
トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニ
ル−２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１，３−ピ
リミジン０．５０ｇ、１０％パラジウム−炭素（Ｐｄ−
Ｃ）０．４ｇ、酢酸ナトリウム０．４ｇ、ＴＨＦ２０ｍ
ｌ、メタノール５ｍｌを仕込み、水素置換した後、室温
で６時間撹拌した。触媒を濾別後濃縮して得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−により精製
した後、ヘキサンから再結晶して０．３３ｇ（収率７
８．６％）の目的物を得た。
【００８２】（３）５−（４−（（Ｒ）−１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル−２−
（４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイルオキ
シ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに５−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル−２−（４
−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリミジン０．２０
ｇ、（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタン酸０．０９１
ｇ、ＤＣＣ０．１８ｇ，ＤＭＡＰ０．０４４ｇ、ＴＨＦ
２０ｍｌ、塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温で２時間
反応させた。塩を濾別し濃縮した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィ−（ベンゼン−酢酸エチル）で精製
し、さらに中圧液体クロマトグラフィ−により分取して
標題化合物０．２ｇ（収率７６．９％）を得た。
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル−２−
（４−（（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタノイルオキ
シ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 反応フラスコに５−（４−（（Ｒ）−１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル−２−（４
−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリミジン０．２０
ｇ、（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタン酸０．０９１
ｇ、ＤＣＣ０．１８ｇ，ＤＭＡＰ０．０４４ｇ、ＴＨＦ
２０ｍｌ、塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温で２時間
反応させた。塩を濾別し濃縮した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィ−（ベンゼン−酢酸エチル）で精製
し、さらに中圧液体クロマトグラフィ−により分取して
標題化合物０．２ｇ（収率７６．９％）を得た。
【００８３】［α］Ｄ２５＝−２６．８°（ｃ＝０．８
２、ＣＨ2 Ｃｌ2 ）。1 H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.85-0.92( ｍ,9H),1.20-1.97
(m,20H),2.73( m,1H),5.58(m,1H), 7.24(d,2H,J=8.9H
z),7.75(d,2H,J=8.6Hz),8.24(d,2H,J=8.7Hz),8.55(d,2
H,J=9.0Hz),9.05(s,2H) MS(m/z) : 598(M + )
２、ＣＨ2 Ｃｌ2 ）。1 H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.85-0.92( ｍ,9H),1.20-1.97
(m,20H),2.73( m,1H),5.58(m,1H), 7.24(d,2H,J=8.9H
z),7.75(d,2H,J=8.6Hz),8.24(d,2H,J=8.7Hz),8.55(d,2
H,J=9.0Hz),9.05(s,2H) MS(m/z) : 598(M + )
【００８４】この化合物は６５．１℃で融解し等方性液
体へ転移し、急冷すると２５．５℃で未同定の液晶相を
示した。この化合物を比較例１に示した化合物に１０．
０重量％添加して反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１０
６．５℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔ
ｃ−５℃で測定したところ、しきい値は３７．２Ｖであ
った。比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４
４Ｖであり、実施例１５の化合物を添加することにより
しきい値が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性
液晶組成物が得られることが判った。
体へ転移し、急冷すると２５．５℃で未同定の液晶相を
示した。この化合物を比較例１に示した化合物に１０．
０重量％添加して反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１０
６．５℃）を得た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔ
ｃ−５℃で測定したところ、しきい値は３７．２Ｖであ
った。比較例１の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４
４Ｖであり、実施例１５の化合物を添加することにより
しきい値が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性
液晶組成物が得られることが判った。
【００８５】実施例１６ ５−（３−フルオロ−４−（（Ｓ）−２−フルオロオク
チルオキシ）フェニル−２−（３−フルオロ−４−
（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）−
１，３−ピリミジンの合成 実施例１０の（１）において５−（４−メトキシカルボ
ニルフェニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ
フェニル）−１，３−ピリミジンを５−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，
３−ピリミジンに代えた以外は同様に反応を行い、標題
化合物を得た。
チルオキシ）フェニル−２−（３−フルオロ−４−
（（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）−
１，３−ピリミジンの合成 実施例１０の（１）において５−（４−メトキシカルボ
ニルフェニル）−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ
フェニル）−１，３−ピリミジンを５−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，
３−ピリミジンに代えた以外は同様に反応を行い、標題
化合物を得た。
【００８６】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.90(t,6H,J=6.9
Hz),1.20-1.92(m,22H),4.07 -4.32(m,4H),4.89(dm,2H,J
=48.7Hz),7.05-7.15(m,2H),7.31-7.38(m,2H),8.21-8.25
(m,2H),8.91(s,2H) MS(m/z) : 560(M + )
Hz),1.20-1.92(m,22H),4.07 -4.32(m,4H),4.89(dm,2H,J
=48.7Hz),7.05-7.15(m,2H),7.31-7.38(m,2H),8.21-8.25
(m,2H),8.91(s,2H) MS(m/z) : 560(M + )
【００８７】この化合物は８６．１℃で融解し強誘電性
液晶相（ＳｍＣ＊相）を示し、さらに１５７．１℃Ｓｍ
Ａ相へ転移し、１７８℃で等方性液体となった。この化
合物を比較例１に示した化合物に９．９５重量％添加し
て反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１２５．１℃）を得
た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ−５℃で測定
したところ、しきい値は１９．２Ｖであった。比較例１
の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖであり、実
施例１６の化合物を添加することにより著しくしきい値
が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組成
物が得られることが判った。
液晶相（ＳｍＣ＊相）を示し、さらに１５７．１℃Ｓｍ
Ａ相へ転移し、１７８℃で等方性液体となった。この化
合物を比較例１に示した化合物に９．９５重量％添加し
て反強誘電性液晶組成物（Ｔｃ＝１２５．１℃）を得
た。この組成物を液晶セルに注入し、Ｔｃ−５℃で測定
したところ、しきい値は１９．２Ｖであった。比較例１
の化合物のＴｃ−５℃でのしきい値は４４Ｖであり、実
施例１６の化合物を添加することにより著しくしきい値
が改良でき、より優れた特性を持つ反強誘電性液晶組成
物が得られることが判った。
【００８８】実施例１７ ５−（４−（（Ｒ）−２−フルオロヘプタノイルオキ
シ）フェニル−２−（４−（（Ｓ）−２−メチルヘプタ
ノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例１（１）においてに（Ｓ）−２−フルオロオクチ
ルトシレートを（Ｒ）−２−フルオロヘプタン酸に代
え、実施例１（３）に準じてエステル化を行い、実施例
１（３）において、（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタン
酸に代えて、２−メチルヘプタン酸を用いた以外は実施
例と同様に行って標題化合物を得た。
シ）フェニル−２−（４−（（Ｓ）−２−メチルヘプタ
ノイルオキシ）フェニル）−１，３−ピリミジンの合成 実施例１（１）においてに（Ｓ）−２−フルオロオクチ
ルトシレートを（Ｒ）−２−フルオロヘプタン酸に代
え、実施例１（３）に準じてエステル化を行い、実施例
１（３）において、（Ｓ）−２，６−ジメチルヘプタン
酸に代えて、２−メチルヘプタン酸を用いた以外は実施
例と同様に行って標題化合物を得た。
【００８９】1H-NMR(CDCl3) δ ppm: 0.91(t,3H,J=7.1
Hz),0.94(t,3H,J=7.0Hz),1. 20-1.50(m,10H),1.32(d,3
H,J=7Hz),1.53-1.65(m,3H),1.80-1.90(m,1H),2.02-2.18
(m,2H),2.72(m,1H),5.18(dt,1H,J=48.7Hz,J=5.9Hz),7.3
5(d,2H,J=8.8Hz),7.30(d,2H,J=8.7Hz),7.66(d,2H,J=8.6
Hz),8.53(d,2H,J=8.8Hz),8.99(s,2H) MS(m/z) : 520(M + )
Hz),0.94(t,3H,J=7.0Hz),1. 20-1.50(m,10H),1.32(d,3
H,J=7Hz),1.53-1.65(m,3H),1.80-1.90(m,1H),2.02-2.18
(m,2H),2.72(m,1H),5.18(dt,1H,J=48.7Hz,J=5.9Hz),7.3
5(d,2H,J=8.8Hz),7.30(d,2H,J=8.7Hz),7.66(d,2H,J=8.6
Hz),8.53(d,2H,J=8.8Hz),8.99(s,2H) MS(m/z) : 520(M + )
【００９０】この化合物は１３８．７℃で融解し強誘電
性液晶相（ＳｍＣ＊相）を示し、さらに１４７．３℃で
等方性液体となった。この化合物を比較例１に示した化
合物に９．９５重量％添加して反強誘電性液晶組成物
（Ｔｃ＝１２５．１℃）を得た。この組成物を液晶セル
に注入し、Ｔｃ−５℃で測定したところ、しきい値は４
０．４Ｖであった。比較例１の化合物のＴｃ−５℃での
しきい値は４４Ｖであり、実施例１７の化合物を添加す
ることによりしきい値が改良でき、より優れた特性を持
つ反強誘電性液晶組成物が得られることが判った。
性液晶相（ＳｍＣ＊相）を示し、さらに１４７．３℃で
等方性液体となった。この化合物を比較例１に示した化
合物に９．９５重量％添加して反強誘電性液晶組成物
（Ｔｃ＝１２５．１℃）を得た。この組成物を液晶セル
に注入し、Ｔｃ−５℃で測定したところ、しきい値は４
０．４Ｖであった。比較例１の化合物のＴｃ−５℃での
しきい値は４４Ｖであり、実施例１７の化合物を添加す
ることによりしきい値が改良でき、より優れた特性を持
つ反強誘電性液晶組成物が得られることが判った。
【００９１】実施例１８ 本発明の化合物を混合し、さらに、公知の反強誘電性液
晶相を示す化合物、あるいはその組成物とを混合するこ
とにより、反強誘電性液晶組成物を得ることが出来る。 実施例１の化合物 １６．７９重量％ 実施例５の化合物 １５．９９重量％ 実施例７の化合物 １７．８８重量％ 実施例８の化合物 ２０．０６重量％ 実施例９の化合物 １７．４０重量％ ＴＦＭＨＰＯＢＣ １１．８８重量％ なお、ＴＦＭＨＰＯＢＣ（４’−オクチルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸４−（１−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシカルボニル）フェニル ）は下記構造を持
つ公知の反強誘電性液晶である。
晶相を示す化合物、あるいはその組成物とを混合するこ
とにより、反強誘電性液晶組成物を得ることが出来る。 実施例１の化合物 １６．７９重量％ 実施例５の化合物 １５．９９重量％ 実施例７の化合物 １７．８８重量％ 実施例８の化合物 ２０．０６重量％ 実施例９の化合物 １７．４０重量％ ＴＦＭＨＰＯＢＣ １１．８８重量％ なお、ＴＦＭＨＰＯＢＣ（４’−オクチルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸４−（１−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシカルボニル）フェニル ）は下記構造を持
つ公知の反強誘電性液晶である。
【００９２】
【化９】 （ＴＦＭＨＰＯＢＣ）
【００９３】この液晶組成物は２０℃で融解して反強誘
電性液晶相を示し、６３℃でスメクティックＡ相に転移
し、７０℃で等方性液体相へ転移した。この液晶組成物
を液晶セルに注入し、三角波を印加しながら偏光顕微鏡
下で観察したところ、反強誘電性液晶の特徴であるダブ
ルヒステリシスが観測され、反強誘電性液晶組成物が得
ることが出来た。このように、本発明の化合物は公知の
反強誘電性液晶相を示す化合物、あるいはその組成物と
の相溶性が良く、容易に反強誘電性液晶組成物を得るこ
とが出来る。
電性液晶相を示し、６３℃でスメクティックＡ相に転移
し、７０℃で等方性液体相へ転移した。この液晶組成物
を液晶セルに注入し、三角波を印加しながら偏光顕微鏡
下で観察したところ、反強誘電性液晶の特徴であるダブ
ルヒステリシスが観測され、反強誘電性液晶組成物が得
ることが出来た。このように、本発明の化合物は公知の
反強誘電性液晶相を示す化合物、あるいはその組成物と
の相溶性が良く、容易に反強誘電性液晶組成物を得るこ
とが出来る。
【００９４】実施例１９ 表５に示すような化合物から反強誘電性液晶組成物を組
み立てた。
み立てた。
【表５】
【００９５】この反強誘電性液晶組成物は等方性液体か
ら直接反強誘電性液晶相を示し、その転移点は９２．３
℃であった。この液晶組成物を液晶セルに注入し、７
２．３℃（Ｔｃ−２０℃）で測定したしきい値は３５．
６Ｖであった。下記の比較例２に本発明の化合物に代え
て、フッ素置換アルキル鎖を含まず、直鎖アルキル鎖を
導入した化合物を用いて組み立てた反強誘電性液晶組成
物の測定結果を示すが、この組成物に比べ、しきい値は
２０Ｖ低下しており、大きくしきい値が改善されている
ことが判る。一方、反強誘電性液晶に矩形波の交番電界
を印加すると、図２に示したように反強誘電状態を経由
せず、強誘電状態間の応答が観測されることが知られて
いる。そこで、±５０Ｖの矩形波を印加し、強誘電状態
間の応答速度を測定したところ、応答速度は３．３μ
ｓ．と非常に高速であった。この結果を下記の比較例２
と比べると、応答速度も改良されており、粘度が低下し
た結果として応答が高速化されている。
ら直接反強誘電性液晶相を示し、その転移点は９２．３
℃であった。この液晶組成物を液晶セルに注入し、７
２．３℃（Ｔｃ−２０℃）で測定したしきい値は３５．
６Ｖであった。下記の比較例２に本発明の化合物に代え
て、フッ素置換アルキル鎖を含まず、直鎖アルキル鎖を
導入した化合物を用いて組み立てた反強誘電性液晶組成
物の測定結果を示すが、この組成物に比べ、しきい値は
２０Ｖ低下しており、大きくしきい値が改善されている
ことが判る。一方、反強誘電性液晶に矩形波の交番電界
を印加すると、図２に示したように反強誘電状態を経由
せず、強誘電状態間の応答が観測されることが知られて
いる。そこで、±５０Ｖの矩形波を印加し、強誘電状態
間の応答速度を測定したところ、応答速度は３．３μ
ｓ．と非常に高速であった。この結果を下記の比較例２
と比べると、応答速度も改良されており、粘度が低下し
た結果として応答が高速化されている。
【００９６】比較例２ 本発明の化合物に代えて、フッ素置換アルキル鎖を含ま
ず、直鎖アルキル鎖を導入した化合物を用いて反強誘電
性液晶組成物を組み立てた。
ず、直鎖アルキル鎖を導入した化合物を用いて反強誘電
性液晶組成物を組み立てた。
【表６】
【００９７】この液晶組成物は等方性液体から８９．３
℃でスメクチックＡ相を示し、８６．９℃で反強誘電性
液晶相へ転移した。この反強誘電性液晶組成物の６６．
９℃（Ｔｃ−２０℃）で測定したしきい値は５６．９Ｖ
と実施例１９のものよりも高く、このことからも、実施
例１９で示したように本発明の化合物を添加することに
より、しきい値が大きく改良されることが判る。また、
同温度で実施例１９と同様に測定した強誘電状態間の応
答速度は７．２μｓ．と実施例１９のものの倍以上の応
答速度となっていることから、実施例１９の本発明の化
合物が粘度を低くしていることが判る。
℃でスメクチックＡ相を示し、８６．９℃で反強誘電性
液晶相へ転移した。この反強誘電性液晶組成物の６６．
９℃（Ｔｃ−２０℃）で測定したしきい値は５６．９Ｖ
と実施例１９のものよりも高く、このことからも、実施
例１９で示したように本発明の化合物を添加することに
より、しきい値が大きく改良されることが判る。また、
同温度で実施例１９と同様に測定した強誘電状態間の応
答速度は７．２μｓ．と実施例１９のものの倍以上の応
答速度となっていることから、実施例１９の本発明の化
合物が粘度を低くしていることが判る。
【００９８】実施例２０ 実施例１９と同様に一般式（１）においてｎ＝２の化合
物を用いて反強誘電性液晶組成物を組み立てた。
物を用いて反強誘電性液晶組成物を組み立てた。
【表７】
【００９９】この反強誘電性液晶組成物は等方性液体か
ら直接反強誘電性液晶相を示し、その転移点は８７．９
℃であった。この液晶組成物を液晶セルに注入し、５
７．９℃（Ｔｃ−２０℃）で測定したしきい値は４６．
４Ｖであった。実施例１９に示した一般式（１）におい
てｎ＝１である化合物に比べればしきい値の低減効果は
小さいが、比較例２と比べると、やはりしきい値が改善
されていることが判る。一方、同温度で測定した強誘電
状態間応答速度は３．７５μｓ．であり、実施例１９と
同様に高速な応答が観察されたことから、この化合物も
粘性が低いことが判る。
ら直接反強誘電性液晶相を示し、その転移点は８７．９
℃であった。この液晶組成物を液晶セルに注入し、５
７．９℃（Ｔｃ−２０℃）で測定したしきい値は４６．
４Ｖであった。実施例１９に示した一般式（１）におい
てｎ＝１である化合物に比べればしきい値の低減効果は
小さいが、比較例２と比べると、やはりしきい値が改善
されていることが判る。一方、同温度で測定した強誘電
状態間応答速度は３．７５μｓ．であり、実施例１９と
同様に高速な応答が観察されたことから、この化合物も
粘性が低いことが判る。
【０１００】
【発明の効果】本発明の光学活性化合物は、従来知られ
ている多くの反強誘電性液晶化合物との相溶性が良く、
温度特性が改良された液晶材料を提供することが出来
る。また、本発明の光学活性化合物を含有する液晶組成
物は反強誘電性液晶を用いた電気光学素子に使用するこ
とが出来る。
ている多くの反強誘電性液晶化合物との相溶性が良く、
温度特性が改良された液晶材料を提供することが出来
る。また、本発明の光学活性化合物を含有する液晶組成
物は反強誘電性液晶を用いた電気光学素子に使用するこ
とが出来る。
【図１】図１は反強誘電性液晶で観察される電気光学応
答（ダブルヒステリシス）を示し、さらに、しきい値の
定義を示す図である。
答（ダブルヒステリシス）を示し、さらに、しきい値の
定義を示す図である。
【図２】図２は矩形波あるいは三角波印加時の液晶分子
の応答の模式図である。
の応答の模式図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩谷 幸治 神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 近藤 仁 神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 萩原 利光 神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中Ｒ1 は炭素数５乃至１０のアルキル基、Ｒ2 は炭
素数３乃至１０のアルキル基あるいは炭素数１乃至３の
分岐基を有する総炭素数４乃至１２のアルキル基、Ｒ3
はフッ素原子、メチル基あるいはトリフルオロメチル
基、Ｒ4 はメチル基、フッ素原子あるいはトリフルオロ
メチル基を表し、ｌ、ｍ、ｐは０又は１を表し、Ｘは−
（ＣＨ2 ）q −Ｏ−、−ＯＣＯ−あるいは−ＣＯ2 −を
表し、Ｙは−ＯＣＯ−、−ＣＯ2 −あるいは−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2 ）n −を表し、ｎ及びｑは１又は２を表す。但し、
ｐが１の場合、Ｘが−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−であればＲ3
はフッ素原子を表し、Ｙが−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −であれ
ばＲ4 はフッ素原子を表し、また、ｐが０の場合、Ｘが
−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−又は−ＣＯ2 −で、Ｙが−ＯＣＯ
−又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n のときは、Ｒ3 とＲ4 とは共
にＦではない。Ｃ* は不斉炭素原子を表す。）で表され
る光学活性化合物。 - 【請求項２】 下記一般式（１） 【化１】 （式中Ｒ1 は炭素数５乃至１０のアルキル基、Ｒ2 は炭
素数３乃至１０のアルキル基或いは炭素数１乃至３の分
岐基を有する総炭素数４乃至１２のアルキル基、Ｒ3 は
フッ素原子、メチル基あるいはトリフルオロメチル基、
Ｒ4 はメチル基、フッ素原子或いはトリフルオロメチル
基を表し、ｌ、ｍ、ｐは０または１を表し、Ｘは−（Ｃ
Ｈ2 ）q −Ｏ−、−ＯＣＯ−あるいは−ＣＯ2 −を表
し、Ｙは−ＯＣＯ−、−ＣＯ2 −あるいは−Ｏ−（ＣＨ
2 ）n −を表し、ｎ及びｑは１又は２を表す。但し、ｐ
が１である場合、Ｘが−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−であればＲ
3 はフッ素原子を表し、Ｙが−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −であ
ればＲ4 はフッ素原子を表し、また、ｐが０の場合、Ｘ
が−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−又は−ＣＯ2 −で、Ｙが−ＯＣ
Ｏ−又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n のときは、Ｒ3 とＲ4 とが
共にＦではない。Ｃ* は不斉炭素原子を表す。）で表さ
れる光学活性化合物を少なくとも１種含有するしきい値
を低減した反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項３】 下記一般式（１） 【化１】 （式中Ｒ1 は炭素数５乃至１０のアルキル基、Ｒ2 は炭
素数３乃至１０のアルキル基或いは炭素数１乃至３の分
岐基を有する総炭素数４乃至１２のアルキル基、Ｒ3 は
フッ素原子、メチル基あるいはトリフルオロメチル基、
Ｒ4 はメチル基、フッ素原子或いはトリフルオロメチル
基を表し、ｌ、ｍ、ｐは０または１を表し、Ｘは−（Ｃ
Ｈ2 ）q −Ｏ−、−ＯＣＯ−あるいは−ＣＯ2 −を表
し、Ｙは−ＯＣＯ−、−ＣＯ2 −あるいは−Ｏ−（ＣＨ
2 ）n −を表し、ｎ及びｑは１又は２を表す。但し、ｐ
が１である場合、Ｘが−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−であればＲ
3 はフッ素原子を表し、Ｙが−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −であ
ればＲ4 はフッ素原子を表し、また、ｐが０の場合、Ｘ
が−（ＣＨ2 ）q −Ｏ−又は−ＣＯ2 −で、Ｙが−ＯＣ
Ｏ−又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n のときは、Ｒ3 とＲ4 とが
共にＦではない。Ｃ* は不斉炭素原子を表す。）で表さ
れる光学活性化合物を少なくとも１種含有せしめること
により反強誘電性液晶組成物のしきい値を低減する方
法。
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|---|---|---|---|
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| US08/901,236 US5820782A (en) | 1996-07-26 | 1997-07-25 | Optically active compound and antiferroelectric liquid crystal composition containing the same |
| DE69708540T DE69708540T2 (de) | 1996-07-26 | 1997-07-25 | Optisch aktive Verbindung und antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| JP21404596 | 1996-07-26 | ||
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| JPH10333152A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-12-18 | Denso Corp | 液晶セル |
| US6084649A (en) * | 1998-08-10 | 2000-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Tristable liquid crystal display device |
| US6057007A (en) * | 1998-08-10 | 2000-05-02 | 3M Innovative Properties Company | Tristable liquid crystal display device |
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| KR101134510B1 (ko) * | 2009-12-30 | 2012-04-13 | (주)이엔바이오21 | 역세여과장치를 이용한 폐수 처리 장치 및 그에 따른 폐수 처리 방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2030390C1 (ru) * | 1988-04-27 | 1995-03-10 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Оптически активные сложные диэфиры ароматических трехкольчатых кислот в качестве хиральных компонентов для жидкокристаллических сегнетоэлектриков |
| JPH0429954A (ja) * | 1990-05-24 | 1992-01-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学活性化合物及びこれを含む液晶組成物 |
| JPH05306247A (ja) * | 1992-04-24 | 1993-11-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学活性化合物及びこれを含む液晶組成物 |
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- 1997-06-13 JP JP17124797A patent/JP4044175B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-25 DE DE69708540T patent/DE69708540T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-25 EP EP97305618A patent/EP0821050B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-25 US US08/901,236 patent/US5820782A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-26 KR KR1019970035283A patent/KR100463890B1/ko not_active IP Right Cessation
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|---|---|
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| KR100463890B1 (ko) | 2005-07-21 |
| EP0821050A1 (en) | 1998-01-28 |
| JP4044175B2 (ja) | 2008-02-06 |
| DE69708540T2 (de) | 2002-05-23 |
| DE69708540D1 (de) | 2002-01-10 |
| KR19990012017A (ko) | 1999-02-25 |
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