JPH1067745A - ３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの製造法 - Google Patents
３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの製造法Info
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- JPH1067745A JPH1067745A JP8244187A JP24418796A JPH1067745A JP H1067745 A JPH1067745 A JP H1067745A JP 8244187 A JP8244187 A JP 8244187A JP 24418796 A JP24418796 A JP 24418796A JP H1067745 A JPH1067745 A JP H1067745A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ３−アミノ−２−クロロピリジンを、酸の存
在下、ｐ−アミノフェノールと反応せしめて高純度の３
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 ３−アミノ−２−クロロピリジンを、酸
の存在下でｐ−アミノフェノールと水溶媒中で加熱撹拌
して反応せしめた後、反応終了後の反応液を冷却して３
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンの酸塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩を含有する
結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、水で再結晶
し、次いで再結晶して得られた結晶をアルカリ処理して
遊離の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンを得る。
在下、ｐ−アミノフェノールと反応せしめて高純度の３
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 ３−アミノ−２−クロロピリジンを、酸
の存在下でｐ−アミノフェノールと水溶媒中で加熱撹拌
して反応せしめた後、反応終了後の反応液を冷却して３
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンの酸塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩を含有する
結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、水で再結晶
し、次いで再結晶して得られた結晶をアルカリ処理して
遊離の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−アミノ−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの製造法に
関する。更に詳しくは、３−アミノ−２−クロロピリジ
ンを、酸の存在下、ｐ−アミノフェノールと反応せしめ
て得られた反応液から高純度の３−アミノ−２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンを得る方法に関す
る。３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンは、医薬品の中間体等として有用な化合物
である。
（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの製造法に
関する。更に詳しくは、３−アミノ−２−クロロピリジ
ンを、酸の存在下、ｐ−アミノフェノールと反応せしめ
て得られた反応液から高純度の３−アミノ−２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンを得る方法に関す
る。３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンは、医薬品の中間体等として有用な化合物
である。
【０００２】
【従来の技術】３−アミノ−２−クロロピリジンを、酸
の存在下、ｐ−アミノフェノールと反応せしめて３−ア
ミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジン
を製造する方法は公知である（特開平５−３９２５６
号）。
の存在下、ｐ−アミノフェノールと反応せしめて３−ア
ミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジン
を製造する方法は公知である（特開平５−３９２５６
号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記従来法において
は、目的物を高収率で得るために反応に過剰のｐ−アミ
ノフェノールを使用することから、反応終了後の反応液
は、目的物及び過剰のｐ−アミノフェノール及び少量の
副生成物を含有する。医薬品の中間体として使用される
３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピ
リジンは高純度であることが要求されるため、上記反応
液から過剰のｐ−アミノフェノールを除去して、高純度
の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）
ピリジンを回収しなければならない。しかしながら、反
応終了後の反応液から高純度の３−アミノ−２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンを得る方法が記載
されていない。
は、目的物を高収率で得るために反応に過剰のｐ−アミ
ノフェノールを使用することから、反応終了後の反応液
は、目的物及び過剰のｐ−アミノフェノール及び少量の
副生成物を含有する。医薬品の中間体として使用される
３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピ
リジンは高純度であることが要求されるため、上記反応
液から過剰のｐ−アミノフェノールを除去して、高純度
の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）
ピリジンを回収しなければならない。しかしながら、反
応終了後の反応液から高純度の３−アミノ−２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンを得る方法が記載
されていない。
【０００４】本発明は、３−アミノ−２−クロロピリジ
ンを、酸の存在下、ｐ−アミノフェノールと反応せしめ
て得られた反応液から、高純度の３−アミノ−２−（ｐ
−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンを回収率よく得
る方法を提供することを目的とする。
ンを、酸の存在下、ｐ−アミノフェノールと反応せしめ
て得られた反応液から、高純度の３−アミノ−２−（ｐ
−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンを回収率よく得
る方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために鋭意検討を行った。３−アミノ−２−ク
ロロピリジンを、酸の存在下、ｐ−アミノフェノールと
反応させると、反応終了後の反応液からは、３−アミノ
−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの酸
塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩の混合物が得られ
る。この混合物について、まずアルカリで処理して３−
アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジ
ン及びｐ−アミノフェノールを酸から遊離させた後、得
られた３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンとｐ−アミノフェノールを含有する混合物
について精製を試みた。しかしながら、高純度の３−ア
ミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジン
は得られず、回収率が低かった。
達成するために鋭意検討を行った。３−アミノ−２−ク
ロロピリジンを、酸の存在下、ｐ−アミノフェノールと
反応させると、反応終了後の反応液からは、３−アミノ
−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの酸
塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩の混合物が得られ
る。この混合物について、まずアルカリで処理して３−
アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジ
ン及びｐ−アミノフェノールを酸から遊離させた後、得
られた３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンとｐ−アミノフェノールを含有する混合物
について精製を試みた。しかしながら、高純度の３−ア
ミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジン
は得られず、回収率が低かった。
【０００６】ところが反応液から得られた３−アミノ−
２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの酸塩
及びｐ−アミノフェノールの酸塩を含有する結晶を再結
晶すると、高純度の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルアミノ）ピリジンの酸塩が得られ、そしてこう
して得られた３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ルアミノ）ピリジンの酸塩をアルカリで処理すれば、容
易に高純度の遊離の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルアミノ）ピリジンが、良好な回収率で得られる
ことを見出し本発明を完成した。
２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの酸塩
及びｐ−アミノフェノールの酸塩を含有する結晶を再結
晶すると、高純度の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルアミノ）ピリジンの酸塩が得られ、そしてこう
して得られた３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ルアミノ）ピリジンの酸塩をアルカリで処理すれば、容
易に高純度の遊離の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルアミノ）ピリジンが、良好な回収率で得られる
ことを見出し本発明を完成した。
【０００７】即ち、本発明は、３−アミノ−２−クロロ
ピリジンを、酸の存在下、ｐ−アミノフェノールと反応
せしめた後、反応終了後の反応液から得られた３−アミ
ノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの
酸塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩を含有する結晶を
再結晶し、次いでアルカリ処理することを特徴とする３
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンの製造法に関する。
ピリジンを、酸の存在下、ｐ−アミノフェノールと反応
せしめた後、反応終了後の反応液から得られた３−アミ
ノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの
酸塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩を含有する結晶を
再結晶し、次いでアルカリ処理することを特徴とする３
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンの製造法に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明において３−アミノ−２−
クロロピリジンをｐ−アミノフェノールと反応せしめる
にあたって使用される酸としては、塩酸、硫酸等の鉱
酸、メタンスルホン酸、酢酸等の有機酸が挙げられ、好
ましくは塩酸が使用される。酸の使用量は、３−アミノ
−２−クロロピリジンに対して、通常０．８〜１．２当
量、好ましくは１．０〜１．１当量である。酸の使用量
が上記範囲を超えると、反応が完結し難く、未反応の３
−アミノ−２−クロロピリジンが残存するため好ましく
ない。
クロロピリジンをｐ−アミノフェノールと反応せしめる
にあたって使用される酸としては、塩酸、硫酸等の鉱
酸、メタンスルホン酸、酢酸等の有機酸が挙げられ、好
ましくは塩酸が使用される。酸の使用量は、３−アミノ
−２−クロロピリジンに対して、通常０．８〜１．２当
量、好ましくは１．０〜１．１当量である。酸の使用量
が上記範囲を超えると、反応が完結し難く、未反応の３
−アミノ−２−クロロピリジンが残存するため好ましく
ない。
【０００９】ｐ−アミノフェノールの使用量は、３−ア
ミノ−２−クロロピリジン１モルに対して、通常１〜３
モル、好ましくは１．５〜２．５モルである。ｐ−アミ
ノフェノールの使用量が１モルより少ないと、反応終了
後の反応液から析出する結晶中のｐ−アミノフェノール
の含有量が少なくなるが、目的物の収率が低下するばか
りか、３−アミノ−２−クロロピリジンの二量体、三量
体等の自己縮合物等が副生し、反応液からの高純度の目
的物の回収が困難になる。また、ｐ−アミノフェノール
の使用量が３モルを超えても反応に特に影響はないが、
再結晶による目的物の回収率が低下するため好ましくな
い。
ミノ−２−クロロピリジン１モルに対して、通常１〜３
モル、好ましくは１．５〜２．５モルである。ｐ−アミ
ノフェノールの使用量が１モルより少ないと、反応終了
後の反応液から析出する結晶中のｐ−アミノフェノール
の含有量が少なくなるが、目的物の収率が低下するばか
りか、３−アミノ−２−クロロピリジンの二量体、三量
体等の自己縮合物等が副生し、反応液からの高純度の目
的物の回収が困難になる。また、ｐ−アミノフェノール
の使用量が３モルを超えても反応に特に影響はないが、
再結晶による目的物の回収率が低下するため好ましくな
い。
【００１０】３−アミノ−２−クロロピリジンをｐ−ア
ミノフェノールと反応させるにあたっては、通常、溶媒
を使用する。溶媒としては水、エチレングリコール等が
挙げられ、好ましくは水である。溶媒の使用量は、３−
アミノ−２−クロロピリジン１重量部に対して、通常２
〜５重量部、好ましくは３〜４重量部である。溶媒の使
用量が、２重量部より少ないと反応中の攪拌が困難にな
り、５重量部より多いと容器効率が悪いばかりか、反応
終了後に反応液から析出する結晶の量が少なくなるため
好ましくない。
ミノフェノールと反応させるにあたっては、通常、溶媒
を使用する。溶媒としては水、エチレングリコール等が
挙げられ、好ましくは水である。溶媒の使用量は、３−
アミノ−２−クロロピリジン１重量部に対して、通常２
〜５重量部、好ましくは３〜４重量部である。溶媒の使
用量が、２重量部より少ないと反応中の攪拌が困難にな
り、５重量部より多いと容器効率が悪いばかりか、反応
終了後に反応液から析出する結晶の量が少なくなるため
好ましくない。
【００１１】反応温度は、通常１００〜１８０℃、好ま
しくは１４０〜１６０℃である。反応温度が、１００℃
より低いと反応の完結に長時間を要し、また１８０℃よ
り高いときには特に問題はないが工業的に不経済であ
る。反応は常圧で行なうことができるが、溶媒として水
を使用する場合には、通常、密閉系で上記反応温度での
自圧下で行なわれる。
しくは１４０〜１６０℃である。反応温度が、１００℃
より低いと反応の完結に長時間を要し、また１８０℃よ
り高いときには特に問題はないが工業的に不経済であ
る。反応は常圧で行なうことができるが、溶媒として水
を使用する場合には、通常、密閉系で上記反応温度での
自圧下で行なわれる。
【００１２】このようにして反応を行うと高収率で目的
とする３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンが生成する。反応終了後の反応液を冷却及
び／又は濃縮すると３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルアミノ）ピリジンの酸塩及びｐ−アミノフェノ
ールの酸塩の混合物が、結晶として析出する。析出する
結晶は、反応により生成した３−アミノ−２−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニルアミノ）ピリジン及び過剰の３−アミ
ノフェノールと、反応に使用した酸及び反応により副生
する塩化水素とから形成された酸塩の混合物である。
とする３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンが生成する。反応終了後の反応液を冷却及
び／又は濃縮すると３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルアミノ）ピリジンの酸塩及びｐ−アミノフェノ
ールの酸塩の混合物が、結晶として析出する。析出する
結晶は、反応により生成した３−アミノ−２−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニルアミノ）ピリジン及び過剰の３−アミ
ノフェノールと、反応に使用した酸及び反応により副生
する塩化水素とから形成された酸塩の混合物である。
【００１３】本発明の方法は、反応終了後の反応液から
得られる３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルア
ミノ）ピリジンの酸塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩
の混合物である結晶を再結晶することが重要である。こ
のようにすれば高純度の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロ
キシフェニルアミノ）ピリジンの酸塩が得られ、得られ
た酸塩をアルカリ処理すれば、容易に高純度の遊離の３
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンを得ることができる。
得られる３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルア
ミノ）ピリジンの酸塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩
の混合物である結晶を再結晶することが重要である。こ
のようにすれば高純度の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロ
キシフェニルアミノ）ピリジンの酸塩が得られ、得られ
た酸塩をアルカリ処理すれば、容易に高純度の遊離の３
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンを得ることができる。
【００１４】再結晶溶媒としては、水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール及びエチレ
ングリコール等のアルコール系溶媒、並びにこれらの混
合溶媒等が使用でき、好ましくは水を使用する。再結晶
溶媒の使用量は、用いる溶媒によって異なり一義的に決
定することはできないが、例えば、水を用いる場合に
は、結晶１重量部に対して、通常３〜７重量部、好まし
くは４〜６重量部である。再結晶溶媒としての水の使用
量が、３重量部よりも少ないと析出する結晶の量は多く
なるが、結晶中のｐ−アミノフェノールの酸塩の混入量
が多くなり、高純度の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルアミノ）ピリジンの酸塩を得るために再結晶
を繰り返し行わねばならない。また水の使用量が７重量
部よりも多いと結晶の析出量が少なくなるため好ましく
ない。
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール及びエチレ
ングリコール等のアルコール系溶媒、並びにこれらの混
合溶媒等が使用でき、好ましくは水を使用する。再結晶
溶媒の使用量は、用いる溶媒によって異なり一義的に決
定することはできないが、例えば、水を用いる場合に
は、結晶１重量部に対して、通常３〜７重量部、好まし
くは４〜６重量部である。再結晶溶媒としての水の使用
量が、３重量部よりも少ないと析出する結晶の量は多く
なるが、結晶中のｐ−アミノフェノールの酸塩の混入量
が多くなり、高純度の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルアミノ）ピリジンの酸塩を得るために再結晶
を繰り返し行わねばならない。また水の使用量が７重量
部よりも多いと結晶の析出量が少なくなるため好ましく
ない。
【００１５】本発明における再結晶を実施するには、３
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンの酸塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩の混合物を
再結晶溶媒に、好ましくは７０〜９０℃で加熱溶解し、
次いで、好ましくは４〜１０℃に冷却して結晶を析出さ
せればよい。
−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリ
ジンの酸塩及びｐ−アミノフェノールの酸塩の混合物を
再結晶溶媒に、好ましくは７０〜９０℃で加熱溶解し、
次いで、好ましくは４〜１０℃に冷却して結晶を析出さ
せればよい。
【００１６】そして再結晶により得られた高純度の３−
アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジ
ンの酸塩をアルカリで処理すれば、酸から遊離した高純
度の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンが結晶として析出し、析出した結晶をろ別
して水で洗浄後、乾燥して高純度の３−アミノ−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンを得る。ア
ルカリ処理は、好ましくは、３−アミノ−２−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニルアミノ）ピリジンの酸塩１重量部を水
４〜６重量部に溶解又は懸濁した後、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物又はこ
れらの水溶液を加えてｐＨ１０に調整する。このように
すれば酸塩から回収率よく遊離の３−アミノ−２−（ｐ
−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンが得られる。
アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジ
ンの酸塩をアルカリで処理すれば、酸から遊離した高純
度の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）ピリジンが結晶として析出し、析出した結晶をろ別
して水で洗浄後、乾燥して高純度の３−アミノ−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンを得る。ア
ルカリ処理は、好ましくは、３−アミノ−２−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニルアミノ）ピリジンの酸塩１重量部を水
４〜６重量部に溶解又は懸濁した後、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物又はこ
れらの水溶液を加えてｐＨ１０に調整する。このように
すれば酸塩から回収率よく遊離の３−アミノ−２−（ｐ
−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンが得られる。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を示し更に詳細に本発明を説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１ 攪拌装置を備えたオートクレーブに３−アミノ−２−ク
ロロピリジン６４．３ｇ、ｐ−アミノフェノール１０
９．１ｇ、３６％塩酸５０．７ｇ及び水２２５ｇを仕込
んで密閉し、攪拌下、加熱して１５０℃に昇温し、同温
度で５時間反応を行った。反応により３−アミノ−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンが収率９７
％で生成した。反応終了後の反応液を５℃に冷却し、析
出した結晶をろ別し、水６４．３ｇで洗浄して、結晶１
１３．１ｇを得た。得られた結晶の３−アミノ−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの塩酸塩と
ｐ−アミノフェノールの塩酸塩の含有比（重量比）は、
８５．３対１４．７であった。得られた結晶を水５０８
ｇに８０℃で加熱溶解した後、５℃に冷却して結晶を析
出させた。析出した結晶をろ別し、水６４．３ｇで洗浄
後、乾燥して純度９９．０％の３−アミノ−２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの塩酸塩８３ｇを
得た。ｐ−アミノフェノールの塩酸塩の含有量は極めて
微量であった。次に、得られた３−アミノ−２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの塩酸塩を水３８
７ｇに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液９８ｇを
加えてｐＨ１０に調整した。析出した結晶をろ別し、水
１５０ｇで洗浄後、乾燥して、純度９９．１％の３−ア
ミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジン
６８ｇを得た。
ロロピリジン６４．３ｇ、ｐ−アミノフェノール１０
９．１ｇ、３６％塩酸５０．７ｇ及び水２２５ｇを仕込
んで密閉し、攪拌下、加熱して１５０℃に昇温し、同温
度で５時間反応を行った。反応により３−アミノ−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンが収率９７
％で生成した。反応終了後の反応液を５℃に冷却し、析
出した結晶をろ別し、水６４．３ｇで洗浄して、結晶１
１３．１ｇを得た。得られた結晶の３−アミノ−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの塩酸塩と
ｐ−アミノフェノールの塩酸塩の含有比（重量比）は、
８５．３対１４．７であった。得られた結晶を水５０８
ｇに８０℃で加熱溶解した後、５℃に冷却して結晶を析
出させた。析出した結晶をろ別し、水６４．３ｇで洗浄
後、乾燥して純度９９．０％の３−アミノ−２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの塩酸塩８３ｇを
得た。ｐ−アミノフェノールの塩酸塩の含有量は極めて
微量であった。次に、得られた３−アミノ−２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの塩酸塩を水３８
７ｇに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液９８ｇを
加えてｐＨ１０に調整した。析出した結晶をろ別し、水
１５０ｇで洗浄後、乾燥して、純度９９．１％の３−ア
ミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジン
６８ｇを得た。
【００１９】比較例１ 実施例１において反応終了後の反応液を５℃に冷却し、
析出した結晶をろ別して得た結晶と同様の結晶１１３ｇ
を水３８７ｇに加え、次いで２４％水酸化ナトリウム水
溶液５７ｇを加えてｐＨ１０に調整した。析出した結晶
をろ別し、水６４．３ｇで洗浄して、結晶１０２ｇを得
た。得られた結晶の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルアミノ）ピリジンとｐ−アミノフェノールの含
有比（重量比）は、８８．３対１１．７であった。得ら
れた結晶をジメチルホルムアミド２８７ｇに８０℃で加
熱溶解し、次いで水２８７ｇを加えた後、５℃に冷却し
て結晶を析出させた。析出した結晶をろ別し、水１５０
ｇで洗浄後、乾燥して純度９７．１％の３−アミノ−２
−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジン５８ｇを
得た。
析出した結晶をろ別して得た結晶と同様の結晶１１３ｇ
を水３８７ｇに加え、次いで２４％水酸化ナトリウム水
溶液５７ｇを加えてｐＨ１０に調整した。析出した結晶
をろ別し、水６４．３ｇで洗浄して、結晶１０２ｇを得
た。得られた結晶の３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルアミノ）ピリジンとｐ−アミノフェノールの含
有比（重量比）は、８８．３対１１．７であった。得ら
れた結晶をジメチルホルムアミド２８７ｇに８０℃で加
熱溶解し、次いで水２８７ｇを加えた後、５℃に冷却し
て結晶を析出させた。析出した結晶をろ別し、水１５０
ｇで洗浄後、乾燥して純度９７．１％の３−アミノ−２
−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジン５８ｇを
得た。
Claims (3)
- 【請求項１】 ３−アミノ−２−クロロピリジンを、酸
の存在下、ｐ−アミノフェノールと反応せしめた後、反
応終了後の反応液から得られた３−アミノ−２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの酸塩及びｐ−ア
ミノフェノールの酸塩を含有する結晶を再結晶し、次い
でアルカリ処理することを特徴とする３−アミノ−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの製造法。 - 【請求項２】 再結晶溶媒が水である請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 酸が塩酸である請求項１又は２記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8244187A JPH1067745A (ja) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | ３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8244187A JPH1067745A (ja) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | ３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1067745A true JPH1067745A (ja) | 1998-03-10 |
Family
ID=17115072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8244187A Pending JPH1067745A (ja) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | ３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1067745A (ja) |
-
1996
- 1996-08-26 JP JP8244187A patent/JPH1067745A/ja active Pending
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