JPH10505099A

JPH10505099A - ４−ベンゾイルイソキサゾールまたは２−シアノ−１，３−ジオン除草剤、およびそれらの解毒剤を有する除草性組成物

Info

Publication number: JPH10505099A
Application number: JP8521501A
Authority: JP
Inventors: ジョンマーティンシェリブス，; デイビッドルイスリー，
Original assignee: ゼネカリミテッド
Priority date: 1995-01-09
Filing date: 1996-01-05
Publication date: 1998-05-19
Anticipated expiration: 2016-01-05
Also published as: CA2209937A1; SK283551B6; CA2209937C; DE69607827D1; DE69607827T2; KR100408797B1; JP3851348B2; EP0802732A1; ATE191829T1; BR9606891A; CZ206897A3; CN1168083A; CN1079641C; BG101635A; BG63654B1; HU218492B; JP2006241169A; HUP9800117A3; AP680A; EA000062B1

Abstract

(57)【要約】 4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物とそれらの解毒剤化合物とを含有する除草剤組成物であって、単独で、あるいはさらなる殺虫性活性成分と併用して使用した場合、4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の植物毒性の効果から、種々の作物（特にトウモロコシ）の被害を低減させる、除草剤組成物。4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤により、作物植物（特にトウモロコシ作物）に対する植物毒性または被害を低減させるための方法もまた、記載する。

Description

【発明の詳細な説明】 4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤、およびそれらの解毒剤を有する除草性組成物発明の分野本発明は、除草剤組成物および使用方法に関し、そしてより詳細には、除草剤として有用である4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物およびそれらの解毒剤を含有する、特定の除草性組成物に関する。発明の背景除草剤は、植物の成長を抑制的に制御するか、あるいは改変する（例えば、死滅、成長遅延、落葉、乾燥、調節、成長阻害、分げつ、刺激および矯小化）化合物である。用語「植物」は、種子、苗木、若木、根、塊茎、茎、幹、葉および果実を包含する、植物の全ての物理的部分を意味する。「植物の成長」は、出芽から、自然のあるいは誘導される寿命の終わりまでの全ての発達期を包含する。除草剤は、一般的に、雑草・有害生物（weed pest）の制御あるいは根絶のために使用される。これらは、市場での高い程度の成功を得た。なぜなら、このような制御は作物の収穫量を増加させ、そして収穫経費を減少させ得ることが示されたからである。除草剤の施用の最も一般的方法としては：植え付け前における土壌への組み込み；種子および土壌周囲へのあぜ溝における施用；播種された土壌の出芽前（pr e-emergence）における表面処理；植物および土壌の出芽後（post-emergence）における処理；ならびに植え付け前における種子処理が挙げられる。除草剤の製造業者は、一般的に雑草制御を最大にするよう計算された施用率の範囲および濃度範囲を推奨する。その率の範囲は、１エーカー当たり約0.01〜50 ポンド（１ヘクタール当たり0.0111〜56キログラム[kg/ha]）変化し、そして通常は１エーカー当たり0.1〜25ポンド（0.112〜28kg/ha）の範囲内である。用語「除草有効量」は、植物成長を抑制的に制御するか、あるいは改変させる除草剤化合物の量を表す。使用される実際的な量は、いくつかの理由（特定の雑草の感受性および全経費の限界を含む）に依存する。雑草剤の有用性に影響する重要な因子は、作物に対する選択性である。いくつかの場合、有益な作物は除草剤の効果に敏感である。さらに、特定の除草化合物は、数種の雑草だけでなく他のものにも植物毒性を示す。効果的にするためには、除草剤は、有益な作物への被害を最小（好ましくは被害なし）とし、一方で、作物の場所に影響を与える雑草種に対する損傷を最大としなければならない。除草剤用途の有益な局面を保護し、かつ作物の被害を最小にするために、多くの除草解毒剤が調製されている。これらの解毒剤は、除草剤の雑草種への損傷効果を実質的に減じることなく、作物への被害を低減するかあるいは除去する。例えば、米国特許第4,021,224号、同第4,021,229号、および同第4,230,874号を参照のこと。作物において除草剤を無害にする解毒剤の同定はかなり困難な作業である。解毒剤が除草性作物の被害を低減する正確な機構は確立されていない。解毒剤化合物は、治療剤、干渉剤（interferent）、保護剤または拮抗剤であり得る。本明細書中で使用されるように、「解毒剤」は、確立する除草剤選択性の効果（すなわち、除草剤による雑草種への持続した除草性の植物毒性、および栽培された作物種に対して低減した植物毒性あるいは非植物毒性）を有する化合物を表す。用語「解毒有効量」は、除草剤に対する有益な作物の植物毒性応答の程度をいくらか和らげる解毒剤化合物の量を表す。 4-ベンゾイルイソキサゾールおよび2-シアノ-1,3-ジオン化合物は、出芽前施用および／または出芽後施用によって、広葉種雑草および針葉種雑草に対して、一般的に広範な除草活性を有する非常に有効な除草剤であることが見出されている。これらの化合物を用いる植生の制御方法は、除草制御が所望される領域に通常不活性なキャリアあるいは希釈剤を用いて、除草有効量の化合物を施用する工程を包含する。しかし、除草性の4-ベンゾイルイソキサゾールおよび2-シアノ-1 ,3-ジオン化合物は、いくつかの例では作物植物（特に、トウモロコシ作物）の栽培に悪影響を及ぼすか、あるいは妨害することが見出されている。従って、このような作物の存在下における雑草制御のためのこれらの除草剤の有効使用は、除草剤に対する解毒に有効な、解毒有効量の化合物の添加によってさらに強調されるか、あるいは多くの場合、そのような添加を必要とし得る。特定の化合物は、解毒有効量で使用される場合、有害な除草被害からの作物（特にトウモロコシ作物）の保護のための解毒剤、あるいは4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物の除草有効量の使用によって生じる有害な除草被害の低減に有効であることが、今や発見されている。従って、本発明の目的は、4-ベンゾイルイソキサゾールおよび2-シアノ-1,3-ジオン除草剤を、それらの解毒剤と組み合わせた組成物を提供することである。これらの組成物は、これらの除草剤の植物毒性のために、作物（特にトウモロコシ）への被害を低減するのに有用である。発明の要旨本発明は、除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物、およびこのような4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤を単独あるいは共除草剤（co-herbicide）としての他の化合物との併用によって使用した場合の植物毒性効果から、種々の作物（特にトウモロコシ）の被害を低減させるための解毒剤化合物を含有する、除草性組成物に関する。より詳細には、本発明は以下を含有する組成物に関する： (a) (i)除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは農業的に受容可能なその塩；あるいは (ii)除草性2-シアノ-1,3-ジオン化合物または農業的に受容可能なその塩；および (b)除草性化合物(a)に対して解毒的に有効である、解毒有効量の解毒剤化合物。本発明はさらに、除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物、あるいはこれらの塩を、土壌、作物または作物種子に対して解毒有効量の解毒剤化合物を施用することによって、作物植物（特に、トウモロコシ作物）への植物毒性または被害を低減させるための方法に関する。発明の詳細な説明本発明において有用な4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤化合物は、米国特許第5,371,063号、同第5,371,064号および同第5,374,606号ならびに欧州特許出願第0418175号、同第0487357号、同第0527036号、および同第0527037号に記載されており、これらの開示は本明細書中に参考として援用される。本発明において使用する、除草性4-ベンゾイルイソキサゾール化合物は、上記の特許刊行物に記載される方法によって調製され得るか、あるいは化学文献に使用されるかまたは記述される公知の方法の適用および応用によって調製され得る。本発明において有用な多くの除草性4-ベンゾイルイソキサゾール化合物、あるいは除草特性を有する農業的に受容可能なその塩は、以下の一般式内にある：ここで、 Rは、水素原子；ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上の-R⁵基、１個以上のハロゲン原子または１個の-CO₂R³基によって置換される、シクロアルキル基；あるいは-CO₂R³、-COR⁵、シアノ、ニトロ、または-CONR³R⁴から選択される基を表し； R¹は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のR⁵基または１個以上のハロゲン原子によって置換される、シクロアルキル基を表し； R²は、ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上の -OR⁵基または１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシ基；あるいはニトロ、シアノ、-CO₂R³、-S(O)_pR⁶、-O(CH₂)_mOR⁵、-COR⁵、-NR⁶¹R⁶²、-N(R⁸)SO₂R⁷、-OR⁵ 、-OS O₂R⁷、-SO₂NR³R⁴、-CONR³R⁴、-CSNR³R⁴および-(CR⁹R¹⁰)_t-S(O)_qR⁷から選択される基を表し； nは、１〜５の整数を表し；nが１より大きい場合、R²基は同じであっても異なってもよく； R³およびR⁴は、それぞれ独立して、水素原子；あるいは６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し； R⁵は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換される、フェニルを表し； R⁶、R⁶¹およびR⁶²は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換されるフェニルを表し； R⁷は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換されるフェニル；あるいはハロゲン原子を表し； R⁸は、水素原子；10個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基；ハロゲン、ニトロ、シアノ、R⁵、-S(O)_pR⁵および-OR⁵から選択される、同じであっても異なってもよい、１個〜５個の基によって必要に応じて置換されるフェニル；あるいは、-SO₂R⁶および-OR⁵から選択される基を表し； R⁹およびR¹⁰は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換されるフェニルを表し； R⁵¹およびR⁵²は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；あるいは６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し； pは、０、１または２を表し； qは、０、１または２を表し； mは、１、２または３を表し； tは、１〜４の整数を表し；tが１より大きい場合、-CR⁹R¹⁰-基は同じであっても異なってもよい。特定の場合において、R〜R¹⁰、R⁵¹、R⁵²、R⁶¹およびR⁶²基は光学異性体および／または立体異性体を生じ得る。このような形態は全て、本発明によって包含される。用語「農業的に受容可能な塩」は、農業用途または園芸用途のための塩の形成について、当該分野で公知でありかつ受容される、カチオン性またはアニオン性の塩を意味する。好ましくは、これらの塩は水溶性である。アミノ基を含有する式(I)の化合物によって形成される適切な酸付加塩は、無機酸を有する塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩）および有機酸（例えば、酢酸）を有する塩を包含する。塩基を有し、酸性である式(I)の化合物（すなわち、１個以上のカルボキシ基を含む化合物）により形成される適切な塩は、アルカリ金属（例えば、ナトリウムおよびカリウム）塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）塩、アンモニウムおよびアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、ジオクチルメチルアミンおよびモルホリン）塩を包含する。式(I)の化合物の１つの好ましいクラスは、以下の式を有する化合物である：ここで、R、R¹、R²、R⁷、R⁹、R^I0、n、qおよびtは、上記の意味を有する。さらなる好ましい実施態様において、nが１より大きい場合、式(Ia)の化合物のベンゾイル環は、2,4-二置換されるか、または2,3,4-三置換される。nが１より大きく、そして式(Ia)の化合物のベンゾイル環が2,3-二置換される、式(Ia)の化合物もまた好ましい。式(Ia)の化合物のさらなる好ましいクラスは、以下のような化合物である：R は水素または-CO₂Etであり；R¹がシクロプロピルであり；R²はハロゲン原子、または-CF₃、-S(O)_pMeおよび-OMeから選択される基であり；nは１、２または３であり；tは１であり；R⁷は、４個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個〜３個のフッ素原子によって置換される直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニル基であるか、あるいはフェニル基であり；R⁹は水素またはメチルであり；R¹⁰は水素であり；そしてpおよびqは、同じであっても異なってもよく、それぞれ０、１または２である。式(I)の化合物の別の好ましいクラスは、以下の式を有する化合物である：ここで、R、R¹、R²、R⁷およびnは、上記の意味を有する。式(Ib)の化合物のさらに好ましいクラスは、以下のような化合物である：Rは水素であり；R¹はエチルまたはシクロプロピルであり；R²はハロゲンであり；n は１または２であり；そしてR⁷は、メチル、エチルまたは-NMe₂である。式(I)の化合物の別の好ましいクラスは、以下の式を有する化合物である：ここで、Xは酸素または-S(O)_q-であり；zは、０、または１〜５の整数であり；そしてR、R¹、R²、R⁷およびnは上記の意味を有する。式(Ic)の化合物のさらに好ましいクラスは、ベンゾイル環の置換基のうちの１つが２位に存在する化合物である。式(Ic)の他の好ましい化合物は、ベンゾイル環の５位および／または６位が未置換であり、より特に好ましくは５位および６位の両方が未置換である、化合物である。式(Ic)の化合物のさらに好ましいクラスは、以下のような化合物である：R¹はシクロプロピル基であり；R²は、ハロゲン、またはメチル、トリフルオロメチル、メトキシおよび-S(O)_pR⁶から選択される基であり；nは２または３であり；Xは -S(O)_q-であり；R⁷は、ハロゲン、またはメチル、トリフルオロメチル、ニトロおよび-OR⁵から選択される基であり；R⁵はメチルまたはエチルであり；そしてR⁶ はメチルである。式(I)の化合物のさらに好ましいクラスは、以下の式を有する化合物である：ここで： R¹は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたは1-メチルシクロプロピル基であり； R²²は、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子であるか、あるいは４個までの炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ基であり； R²³は、水素原子、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子；R⁵、-CO₂R⁵および- OR⁵から選択される基；あるいは４個までの炭素原子を有し、-OR⁵によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ基であり； R²⁴は-S(O)_pR⁶であり； R⁵は、４個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり； R⁶はメチルまたはエチル基であり；そして pは、０、１または２である。式(I)の化合物の特に好ましいクラスは以下の式を有する：ここで、R²⁵は、塩素、臭素またはトリフルオロメチルである。これらの除草特性のために、R¹が置換または未置換のシクロプロピルである式 (I)の化合物は、本発明の除草性組成物における使用に特に好ましい。本発明での使用に対して最も好ましい4-ベンゾイルイソキサゾール化合物には以下の化合物がある：5-シクロプロピル-4-[2-クロロ-3-エトキシ-4-(エチルスルホニル)ベンゾイル]イソキサゾール；4-(4-クロロ-2-メチルスルホニルベンゾイル)-5-シクロプロピルイソキサゾール；5-シクロプロピル-4-(2-メチルスルホニル-4-トリフルオロメチルベンゾイル)-イソキサゾール；および4-(4-ブロモ-2-メチルスルホニルベンゾイル)-5-シクロプロピルイソキサゾール。本発明において有用な2-シアノ-1,3-ジオン除草剤化合物は、欧州特許出願第0 496630号および同第0496631号に記載され、その開示は本明細書中に参考として援用される。本発明における使用に対する除草性2-シアノ-1,3-ジオン化合物は、上記の特許刊行物に記載される方法によって調製され得るか、あるいは化学文献に使用されるかまたは記述される公知の方法の適用および応用によって調製され得る。本発明において有用な多くの除草性2-シアノ-1,3-ジオン化合物であって、これらの化合物がエノール互変異性体形態で存在する、化合物、あるいは有用な除草特性を有する農業的に受容可能なその塩の多くは、以下の一般式内にある：ここで、 R⁵⁰は、６個までの炭素原子を含有し、同じであっても異なってもよい１個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、R⁵⁵基および同じであっても異なってもよい１個以上のハロゲン原子から選択される、１個以上の基によって必要に応じて置換される、シクロアルキル基であり； R⁵¹およびR⁵³の一方は-S(O)_rR⁵⁶であり、そしてR⁵¹およびR⁵³の他方は、ハロゲン原子；水素原子；６個までの炭素原子を含有し、-OR⁵⁵によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；-R⁵⁵；ニトロ；シアノ；-SR⁵⁵；-OR⁵⁵； -O(CH₂)_sOR⁵⁵；あるいは-CO₂R⁵⁵であり； R⁵²およびR⁵⁴は、同じであっても異なってもよく、それぞれハロゲン原子；水素原子；６個までの炭素原子を含有し、-OR⁵⁵によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；-R⁵⁵；ニトロ；シアノ；-OR⁵⁵；-O(CH₂)_sOR⁵⁵；あるいは-CO₂R⁵⁵であり； R⁵⁵およびR⁵⁶は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭素原子を含有し、同じであっても異なってもよい１個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり； sは、１〜３の整数であり；そして rは、０、１または２である。式(II)の化合物は、エノール二重結合の周囲に幾何異性体を生じ得る、エノール互変異性体形態で存在し得る。さらに、特定の場合において、置換基R⁵⁰、R⁵¹ 、R⁵²、R⁵³、R⁵⁴、R⁵⁵およびR⁵⁶は、光学異性体および／または立体異性体に寄与し得る。このような形態全ては、本発明において有用な2-シアノ-1,3-ジオン化合物の範囲内に包含される。本発明は、(a)本明細書中上記のような4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2- シアノ-1,3-ジオン除草剤、および(b)それらに有効な解毒剤から構成される２成分（two-part）の除草剤系を具体化する。このような解毒剤化合物が、上記4-ベンゾイルイソキサゾールに対する除草剤解毒剤として有効であることが見出されている広範囲の化学物質から選択され得ることが見出されている。本発明の好ましい組成物は、除草剤と共に、このような解毒剤のいずれか１つまたはそれ以上を含み得る。上記の除草剤が有用である作物の種類は、解毒剤の使用によって顕著に広げられ得、それらの被害から１つまたはそれ以上の作物を保護し、かつこれらの組成物を雑草に対してより選択的にさせる。いくつかのより重要なタイプの解毒剤には、ハロアルカン酸のアミド、芳香族オキシム誘導体、チアゾールカルボン酸およびその誘導体、ならびに無水1,8-ナフタル酸がある。好ましくは、本発明の組成物は、解毒有効量の以下の化合物を含む： (i)以下の式を有する化合物：ここで、R⁷⁰は、ハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；N- アルケニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミルアルコキシアルキル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルコキシアルキル；アルキンオキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトアルキル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスルホノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレニル；チエンアルキル；フェニル；置換フェニルであって、置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれらの塩、ならびにハロアルキルカルバミルから選択され得る、置換フェニル；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニルであって、置換基がハロゲン、アルキル、アルコキシおよびハロフェノキシから選択され得る、置換フェニルアルケニル；フェニルアルコキシ；フェニルアルキルカルボキシアルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケンオキシ；ハロチオフェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニルカルバミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカルバミルビシクロアルケニル；ならびにアルキニルカルバミルビシクロアルケニルからなる群より選択され得； R⁷¹およびR⁷²は、同じであっても異なってもよく、アルケニル；ハロアルケニル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシアルキル；アミノ；ホルミル；ハロアルキル-N-アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル-N-アルキルアミドアルキル；ハロアルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプトアルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フェニル；置換フェニルであって、置換基がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルアミドおよびアルキルカルボアルケニルから選択され得る、置換フェニル；フェニルスルホニル；置換フェニルアルキルであって、置換基がハロゲンまたはアルキルから選択され得る、置換フェニルアルキル；ジオキシアルキレン；ハロフェノキシアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾチアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリルアルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルコキサゾリル；テトラヒドロフリルアルキル；3-シアノ-チエニル；アルキル置換チエニル；4,5-ポリアルキレンチエニル；α-ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドニトロフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドハロフェニルアルキル；およびシアノアルケニルからなる群より選択されるか；または R⁷¹およびR⁷²は、一緒になった場合、ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリジル；ジ-またはテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジル；モルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロリジニル；オキサゾリルジニル；パーヒドロオキサゾリジニル；アルキルオキサゾリジニル；フリルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジルオキサゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル；C_3-7スピロシクロアルキル-オキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；アルキリデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；パーヒドロアゼピニル；パーヒドロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；パーヒドロ-1,4-ジアゼピニル；キノリニル；イソキノリニル；ジヒドロ-、テトラヒドロ-またはパーヒドロキノリルまたはイソキノリル；インドリルまたはジ-もしくはパーヒドロインドリルからなる構造を形成し得；そしてR⁷¹およびR⁷²を組み合わせたメンバーは、上記列挙されたこれらの独立したR⁷¹およびR⁷²基で置換され得る；あるいは（ii）以下の化合物の１つ： α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル； α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]-ベンゼンアセトニトリル： O-[3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α -メチル（N-[4-(dichloromethylene)-1,3-diotholan-2-ylidene]-α-methyl），塩酸塩；ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸；クロキントセト（cloquintocet）； 4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン； 2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；および 1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール。式(III)のハロアルカン酸の解毒剤のアミド（窒素が置換基を有するヘテロ環の一部を形成するものを包含する）は、多くの刊行物（例えば、米国特許第4,02 1,224号、同第4,256,481号、同第4,294,764号および同第5,201,993号、ならびに英国特許第1,521,540号）に記載されている。米国特許第4,021,224号は、このようなタイプの化合物の広範な開示を含み、そして窒素原子上での一置換体または二置換体についての非常に多くの可能性を示す。好ましい解毒剤化合物の１つのグループは、式(III)に従う化合物を包含する。ここで、R⁷⁰はC_1-3ハロアルキルであり、R⁷¹およびR⁷²は、独立してC_2-4アルケニルもしくはハロアルケニルまたは2,3-ジオキソラン-2-イル-メチルであり、そしてR⁷¹およびR⁷²は、組み合わせる場合、O、Sおよび／またはN原子を含有するC_4-10飽和または不飽和ヘテロ環を形成し、そしてこのヘテロ環はC_1-5アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはハロアシル基で置換され得る。式(III)における好ましいハロアルキルR⁷⁰のメンバーはジクロロメチルである。解毒剤化合物のこの群における好ましい種には、N,N-ジアリル-ジクロロアセトアミドおよびN-(2-プロペニル)-N-(1,3-ジオキソラニルメチル)ジクロロアセトアミドがある。式(III)に従う、さらにより好ましい解毒剤化合物には、以下の式を有する置換1,3-オキサゾリジニルまたはチアゾリジニルジクロロアセトアミドの群がある：ここで、 Yは酸素またはイオウであり； R⁷³、R⁷⁴、R⁷⁵、R⁷⁶、R⁷⁷およびR⁷⁸は独立して水素；C_1-4アルキル、アルキルオール、ハロアルキルまたはアルコキシ；C_2-6アルコキシアルキル；C_1-4アルキルチオ(C_1-4)アルキル；C_1-4アルキルスルホニルメチル；10個までの炭素原子を有するビシクロ炭化水素基；フェニル；あるいはC_4-10の環原子を有し、そしてO 、Sおよび／またはN原子（１個または複数）を含有する、飽和または不飽和ヘテロ環基であり；ここで、フェニルおよびヘテロ環基は、必要に応じて１個以上の C_1-4アルキル、C_1-4ハロアルキル、C_1-4アルコキシ、C_2-6アルコキシアルキル、ハロゲンまたはニトロ基で置換されるか；あるいはR⁷³およびR⁷⁴は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、必要に応じて１個または２個のメチル基によって置換されるC_3-7スピロシクロアルキル基を形成する。式(IV)に従う好ましいメンバーには、以下の化合物がある：R⁷⁶、R⁷⁷およびR⁷ ⁸ は水素であり；R⁷⁵は水素、メチル、フェニルまたはヘテロ環基であり；そして R⁷³およびR⁷⁴は、独立してメチルもしくはトリフルオロメチルであるか、またはそれらが結合する炭素原子と一緒になった場合、C₅もしくはC₆シクロアルキル基を形成する。除草剤と共に解毒剤としての使用に適切なオキシム誘導体が開示されており（例えば、米国特許第4,070,389号および同第4,269,775号）、そしてこの誘導体は以下の一般式を有する：ここで、Arは、フェニル基または置換基が必要に応じてメチル、メトキシ、塩素、シアノもしくはトリフルオロメチルである置換フェニル基であるか、あるいは Arはナフチル基であり； R⁹¹は、シアノ、または-CN(R_g)(R_h)であり、ここでR_aおよびR_bは、独立して低級アルキルであるか、あるいは炭素原子と一緒になって、未置換であるか、または低級アルキル、ハロゲンおよび／またはニトロによって置換される酸素または硫黄を含有する5- または6-員ヘテロ環を形成し；(R_c)および(R_d)は、独立して、水素、低級アルキル、シクロアルキルであり、これらは未置換であるか、または１個以上のハロゲン、低級アルコキシおよび／またはシアノでさらに置換され；(R_g)および(R_h)は、窒素原子と一緒になって、未置換であるか、またはハロゲン、シアノおよび／または低級アルキルによって一置換もしくは多置換され、かつ窒素、酸素または硫黄原子によって介在され得る、5-または6-員環を形成する。このタイプの代表的な化合物は、R⁹¹がシアノである化合物およびR⁹¹が1,3-ジオキソラン-2-イルである化合物である。後者の化合物は、O-[2-(1,3-ジオキソラニル)メチル-α- シアノベンズアルドキシムという化学名を有する。解毒剤としての使用に対して適切なチアゾールカルボン酸およびその誘導体は、一般的に、米国特許第4,199,506号に開示され、そして以下の一般式を有する：ここで、R⁹²はアルキル、ハロアルキルまたはトリアルコキシメチルであり；R⁹³ はそれぞれ、水素、農業的に受容可能なカチオンまたは種々のヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル部分であり；wは０または１であり；そしてR⁹⁴は、クロロ、ブロモ、ヨード、低級アルコキシまたは置換もしくは未置換のフェノキシである。このクラスの代表的なメンバーは、ベンジル-2-クロロ-4-トリフルオロメチルメチル-5-チアゾールカルボキシレート（R⁹²＝トリフルオロメチル；R⁹³ ＝ベンジル、R⁹⁴＝クロロ；w＝１）化合物である。別の有用な除草剤解毒剤化合物は、欧州特許第0104495号において開示され、以下の式を有する：ここで、R⁹⁸は、１個〜３個のハロゲン原子を含有するC₁-C₃ハロアルキル、または必要に応じて置換されるフェニル基であり；R⁹⁶は、水素原子、メチルまたはフェニルを表し；R⁹⁷は、水素原子、メチルまたはフェニルを表し；R⁹⁷は、C₁-C₈ アルキル基、C₅-C₆シクロアルキル基、シクロヘキシルメチル基、必要に応じて置換されるフェニル基、必要に応じて置換されるベンジル基、アリルまたはプロパルギル基を表し；そしてnは０または１である。この群の代表的な解毒剤は、以下がある：本発明における使用のために特に好ましい解毒剤は、以下を包含する：2,2,5- トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェニル-N- ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N -ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジン；3-[3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-5-オキサリジニル]ピリジン；4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザピロ-(4,5)-デカン；2,2-ジクロロ-1-(1,2,3, 4-テトラヒドロ-1-メチル-2-イソキノリル)エタノン；シス/トランス-1,4-ビス( ジクロロアセチル)-2,5-ジメチルピペラジン；N-(ジクロロアセチル)-1,2,3,4- テトラヒドロキナルジン；1,5-ビス(ジクロロアセチル)-1,5-ジアザシクロノナン；1-(ジクロロアセチル)-1-アザスピロ[4,4]ノナン；α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ ]ベンゼンアセトニトリル；O-[1,3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α-メチル,塩酸塩；ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸；4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン；2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；クロキントセト；および1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール。本発明による除草性組成物はまた、１つ以上のさらなる殺虫活性成分を含み得る。本明細書中に記載の解毒剤と併用して利得を有する、式(I)の4-ベンゾイルイソキサゾール化合物または2-シアノ-1,3-ジオン化合物と共に共除草剤として使用され得る除草剤は、好ましくは以下を包含する：チオカルバメート（ジチオカルバメートを含む）、α-ハロアセトアミド、ヘテロ環状フェニルエーテル、イミダゾリノン、ピリジンおよびスルホニルウレア。除草剤の他のクラス（例えば、トリアジン、尿素、ジフェニルエーテル、ニトロアニリン、チアゾール、ピロリジノン、芳香族およびヘテロ環のジ-およびトリケトンなど）、広範囲の基から選択される１個以上の置換基を有する誘導体であり得るクラスの個々のメンバーが、適切に共除草剤を使用し得ることは、本発明の範囲内である。このような組合わせ剤を使用し、数種の作物植物（例えば、トウモロコシ、穀類モロコシおよび穀物（例えば、小麦、米、大麦、オート麦およびライ麦））、ならびに数種の脂肪種子穀物（例えば、大豆および綿実）において、低い作物被害で選択的な雑草制御が得られ得る。殺虫剤（例えば、合成ピレトロイド）ならびに殺菌剤（例えば、カルバメートおよびトリアゾール）もまた、本発明の除草剤化合物中に含まれ得る。低度の作物被害に関連する有効な雑草制御は、本発明の除草性4-ベンゾイルイソキサゾール化合物または2-シアノ-1,3-ジオン化合物と解毒剤化合物との組合わせ剤による植物位置（plant locus）の処理の結果である。「植物位置」への施用は、植物成長媒体（例えば、土壌）ならびに種子、発芽苗木、根、茎、葉または他の植物部分への施用を意味する。用語「除草性4-ベンゾイルイソキサゾール化合物または2-シアノ-1,3-ジオン化合物と解毒剤化合物との組合わせ剤」は、種々の処理方法を包含する。例えば、植物位置の土壌を、除草剤と「組合わせ剤中」に存在する解毒剤との混合物を含有する「タンクミックス（tank-mix）」組成物で処理され得る。あるいは、土壌が除草剤化合物および解毒剤化合物で別々に処理され得、「組合わせ剤」を土壌上または土壌中で作製し得る。除草剤と解毒剤との混合物を用いる土壌処理、あるいは土壌に除草剤および解毒剤の分離または連続的な施用による処理後、除草剤および解毒剤は、道具を用いた土壌の機械的混合、あるいは降雨または潅漑による「散水（watering in）」のいずれかによって、土壌に混合され得るか、または組み込まれ得る。植物位置の土壌はまた、分散性濃縮物形態（例えば、顆粒）での解毒剤の施用によって、解毒剤で処理され得る。除草剤および解毒剤が「組合わせ剤」を形成するように、顆粒は作物種子を受容するために準備されたあぜ溝に施用され得、そして除草剤は、解毒剤を含有する顆粒のあぜ溝内への配置前または配置後のいずれかに植物位置に施用され得る。作物種子は、作物種子が播種直後にあぜ溝中にある間に解毒剤化合物で処理され得るかまたは被覆され得る。あるいはより一般的には、作物種子は、あぜ溝内に播種する前に解毒剤で処理され得るかまたは被覆され得る。除草剤は播種前または播種後に土壌の植物位置に施用され得、そして「組合わせ剤」は、除草剤および解毒剤で被覆した種子の両方が土壌中に存在する場合に作製される。除草剤および解毒剤の商業的に都合の良い連想または提示がまた、「組合わせ剤」として意図される。例えば、濃縮形態の除草剤成分および解毒剤成分は別々の容器に含まれ得るが、このような容器は、販売のために存在し得るか、または「組合わせ剤」として一緒に販売され得る。あるいは、濃縮形態の除草剤成分および解毒剤成分は、「組合わせ剤」として１つの容器内に混合物として存在し得る。このような「組合わせ剤」は、希釈され得るか、あるいは土壌への施用に適切な補助剤と混合され得るかのいずれかである。商業的に存在する組合わせ剤の別の例には、解毒剤で被覆された作物種子だけの容器がある。あるいは、除草剤物質の容器と共に商品として存在する。これらの容器は、互いに物理的に結合させてもよいし、結合させなくてもよいが、それにもかかわらず、最終的に同じ植物位置での使用が意図される場合には、「除草剤および解毒剤の組合わせ剤」が構成される。上記の除草剤-解毒剤組合わせ剤の施用に関する種々の態様において、施用の各形態が、いくつかの方法において、除草剤および解毒剤を物理的に合わせてこれらの薬剤の「組成物」を形成する必要がある。植物位置または作物が成長する領域に施用される特定の4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の量は、特に、雑草の性質、使用される特定の除草剤、施用時間、気候および作物の性質により変わる。4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の、約0.01kg/haと5.0kg/haの間の施用率が一般的には適切であり、約0.01kg/ha〜4.0kg/haの施用率を用いることが好ましく、そして約0.01kg/ha〜2.0kg/haが特に好ましい。本発明に記載の除草剤と併用して使用される所定の解毒剤の量、およびその利用方法、およびその結果は、種々のパラメーター（例えば、使用される特定の解毒剤、保護されるべき作物、施用される除草剤の量または施用率、ならびに組合わせ剤が施用される農業環境の土壌条件および気候条件）によって変化し得る。除草性組成物の使用のための特定の解毒剤の選択、それが施用されるべき様式（例えば、タンクミックス、あぜ溝への施用、種子処理など）、非植物毒性であるが、解毒的に有効である活性の決定、およびこの結果を提供するための必要量は、当該分野における一般的な実施に従い、引用される特許（例えば、米国特許第 4,021,224号）に記載の試験手順を用いて容易に行われ得る。解毒剤およびこれらの使用方法に関する他の記載について、参考文献としては、米国特許第3,959,304号；米国特許第3,989,503号；米国特許第3,131,509号；米国特許第3,564,768号；米国特許第4,137,070号；米国特許第4,294,764号；米国特許第4,256,481号；米国特許第4,415,353号；および米国特許第4,415,352号が挙げられる。解毒剤は、非植物毒性の解毒的に有効な量で除草剤と併用して施用され得る。「非植物毒性」は、所望の作物種に対する被害がかなり小さいかまたは被害がない状態の解毒剤の量を意味する。「解毒的に有効な」は、除草剤によって所望の作物種に引き起こされる被害の程度を低減するために、除草剤を伴う解毒剤として有効な量で使用される解毒剤を意味する。保護されるべき作物、阻害されるべき雑草、使用される除草剤などに依存して、除草剤と解毒剤との比は変化し得るが、通常は、除草剤と解毒剤との比は、1: 25から60:1重量部までの範囲で使用され得る。しかし、より高い解毒剤の割合が使用され得る（例えば、除草剤-対-解毒剤が1:100〜1:300重量部）。好ましい除草剤と解毒剤との重量比は約1:10から約30:1である。別の好ましい重量比の範囲は約1:1から約20:1であり、さらにより好ましい重量比の範囲は約2:1から約15:1 である。耕作地の施用において、除草剤、解毒剤またはそれらの混合物は、溶媒以外の任意の補助剤を用いることなく植物位置に施用され得る。通常、除草剤、解毒剤またはそれらの混合物は、１つ以上の補助剤と併用して、液体形態または固体形態で施用され得る。適切な除草剤および解毒剤の混合物を含有する組成物または処方物は、通常、除草剤および解毒剤と１つ以上の補助剤（例えば、希釈剤、溶媒、増量剤、キャリア、調整剤、水、湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤）またはこれらの補助剤の任意の適切な組合わせを混合することにより調製される。これらの混合物は、特定の固体、顆粒、ペレット、水和剤（wettable powder）、粉末（dust）、溶液、水性分散体または乳濁液の形態であり得る。除草剤、解毒剤またはそれらの混合物の施用は、従来の技術（例えば、手提げ式（hand-carried）またはトラクター積載（tractor-mounted）の散布機、パワーダスター、ブームおよびハンドスプレー、スプレーダスター、ならびに顆粒施用機（granular applicator））を利用して行われ得る。所望であれば、植物への本発明の組成物の施用は、土壌または他の媒体中への組成物への組み込みによって達成され得る。以下の実施例は、例示の目的のみであり、行われる試験の全ての例として必ずしも意図されず、かついかなる方法においても本発明を制限するように意図されない。当業者が知るように、除草性試験には、膨大な数の容易に制御できない因子が個々の試験結果に影響し得、そしてそれらを再現不可能にし得る。例えば、結果は、他の因子の中で環境的な因子（例えば、日光および水の量、土壌のタイプ、土壌のpH、温度、ならびに湿度）に依存して変化し得る。さらに、植え付け深度、除草剤の施用率、解毒剤の施用率、および除草剤と解毒剤との施用の比、ならびに試験される作物の性質が、試験結果に影響し得る。結果は、作物品種内における作物から作物まで変化し得る。実施例低温殺菌された砂質ローム土壌を含有するアルミニウム製平床（寸法：幅９× 長さ20×深さ７cm）に、除草性化合物の5-シクロプロピル-4-[2-クロロ-3-エトキシ-4-(エチルスルホニル)ベンゾイル]-イソキサゾール（「Herbicide」）および解毒剤化合物の2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン（「Saf ener」）を、出芽前に（以下の表１に示される割合で）施用した。この砂質ローム土壌には以下が播種された：Ipomoea hederacea（アイビーリーフアサガオ）（「IPOHE」）；Setaria faberi（ジャイアントフォックステイル）（「SETFA」）；Triticum aestivum「Prinqual」（「Wheat」）；Oryza sativia「Katy」（「Rice」）；Zea mays「Garst 8940」（トウモロコシ）（「Corn GA8940」）；およびZea mays「Garst 8532」（トウモロコシ）（「Corn GA8532」）。播種前に肥料（10-10-10）を用いて、土壌を強化した。施用される化合物の全ては工業用グレードの物質である。化合物をアセトン/水（50/50）溶液中に溶解し、そして200L/haのキャリア容量で施用した。全ての処理を２回繰り返した。施用後、平床を温室に移し、そして良好な生育条件下に維持した。植物への被害を、処理（「DAT」）の20日後に評価した。被害を制御パーセントとして評価した。制御パーセントは、全ての因子（例えば、出芽阻害、成長阻害、奇形、白化、萎黄および他タイプの植物被害）に起因する植物への全ての被害である。制御評価は、０％から100％の範囲に及び、ここで、０％は成長に影響がなく未処理コントロールに等しいことを表し、そして100％は完全な枯死を表す。この観察結果を以下の表１に示す。本発明を、好ましい実施態様およびその実施例に関して記載したが、本発明の範囲は記載されたこれらの実施態様のみに限定されない。当業者に明白であるように、上記発明の改変および応用は本発明の精神および範囲を逸脱することなく行われ得、そして添付の請求の範囲によって規定され、かつ包含される。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９６年１１月１９日【補正内容】特定の化合物は、解毒有効量で使用される場合、有害な除草被害からの作物（特にトウモロコシ作物）の保護のための解毒剤、あるいは4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物の除草有効量の使用によって生じる有害な除草被害の低減に有効であることが、今や発見されている。従って、本発明の目的は、4-ベンゾイルイソキサゾールおよび2-シアノ-1,3-ジオン除草剤を、それらの解毒剤と組み合わせた組成物を提供することである。これらの組成物は、これらの除草剤の植物毒性のために、作物（特にトウモロコシ）への被害を低減するのに有用である。発明の要旨本発明は、除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物、およびこのような4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤を単独あるいは共除草剤（co-herbicide）としての他の化合物との併用によって使用した場合の植物毒性効果から、種々の作物（特にトウモロコシ）の被害を低減させるための解毒剤化合物を含有する、除草性組成物に関する。より詳細には、本発明は以下を含有する組成物に関する： (a) (i)除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは農業的に受容可能なその塩；あるいは (ii)除草性2-シアノ-1,3-ジオン化合物または農業的に受容可能なその塩；および (b)除草性化合物(a)に対して解毒的に有効である、解毒有効量の解毒剤化合物。本発明はさらに、除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物、あるいはこれらの塩を、土壌、作物または作物種子に対して解毒有効量の解毒剤化合物を施用することによって、作物植物（特に、トウモロコシ作物）への植物毒性または被害を低減させるための方法に関する。発明の詳細な説明本発明において有用な4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤化合物は、米国特許第5,371,063号、同第5,371,064号および同第5,374,606号ならびに欧州特許出願第0418175号、同第0487357号、同第0527036号、同第0527037号、同第0625505号に記載されており、これらの開示は本明細書中に参考として援用される。本発明において使用する、除草性4-ベンゾイルイソキサゾール化合物は、上記の特許刊行物に記載される方法によって調製され得るか、あるいは化学文献に使用されるかまたは記述される公知の方法の適用および応用によって調製され得る。植物位置または作物が成長する領域に施用される特定の4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の量は、特に、雑草の性質、使用される特定の除草剤、施用時間、気候および作物の性質により変わる。4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の、約0.01kg/haと5.0kg/haの間の施用率が一般的には適切であり、約0.01kg/ha〜4.0kg/haの施用率を用いることが好ましく、そして約0.01kg/ha〜2.0kg/haが特に好ましい。本発明に記載の除草剤と併用して使用される所定の解毒剤の量、およびその利用方法、およびその結果は、種々のパラメーター（例えば、使用される特定の解毒剤、保護されるべき作物、施用される除草剤の量または施用率、ならびに組合わせ剤が施用される農業環境の土壌条件および気候条件）によって変化し得る。除草性組成物の使用のための特定の解毒剤の選択、それが施用されるべき様式（例えば、タンクミックス、あぜ溝への施用、種子処理など）、非植物毒性であるが、解毒的に有効である活性の決定、およびこの結果を提供するための必要量は、当該分野における一般的な実施に従い、引用される特許（例えば、米国特許第 4,021,224号）に記載の試験手順を用いて容易に行われ得る。解毒剤およびこれらの使用方法に関する他の記載について、参考文献としては、米国特許第3,959,304号；米国特許第3,989,503号；米国特許第3,131,509号；米国特許第3,564,768号；米国特許第4,137,070号；米国特許第4,294,764号；米国特許第4,256,481号；米国特許第4,415,353号；米国特許第4,415,352号；およびWO国際出願WO92/10095号が挙げられる。解毒剤は、非植物毒性の解毒的に有効な量で除草剤と併用して施用され得る。「非植物毒性」は、所望の作物種に対する被害がかなり小さいかまたは被害がない状態の解毒剤の量を意味する。「解毒的に有効な」は、除草剤によって所望の作物種に引き起こされる被害の程度を低減するために、除草剤を伴う解毒剤として有効な量で使用される解毒剤を意味する。保護されるべき作物、阻害されるべき雑草、使用される除草剤などに依存して、除草剤と解毒剤との比は変化し得るが、通常は、除草剤と解毒剤との比は、1: 25から60:1重量部までの範囲で使用され得る。しかし、より高い解毒剤の割合が使用され得る（例えば、除草剤-対-解毒剤が1:100〜1:300重量部）。好ましい除草剤と解毒剤との重量比は約1:10から約30:1である。別の好ましい重量比の範囲は約1:1から約20:1であり、さらにより好ましい重量比の範囲は約2:1から約15:1である。耕作地の施用において、除草剤、解毒剤またはそれらの混合物は、溶媒以外の任意の補助剤を用いることなく植物位置に施用され得る。通常、除草剤、解毒剤またはそれらの混合物は、１つ以上の補助剤と併用して、液体形態または固体形態で施用され得る。適切な除草剤および解毒剤の混合物を含有する組成物または処方物は、通常、除草剤および解毒剤と１つ以上の補助剤（例えば、希釈剤、溶媒、増量剤、キャリア、調整剤、水、湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤）またはこれらの補助剤の任意の適切な組合わせを混合することにより調製される。これらの混合物は、特定の固体、顆粒、ペレット、水和剤（wettable powder）、粉末（dust）、溶液、水性分散体または乳濁液の形態であり得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＺ，ＢＹ，ＫＺ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ

Claims

【特許請求の範囲】１．以下を含有する、除草性組成物：（ａ）除草有効量の除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3- ジオン化合物、あるいは農業的に受容可能なその塩；および（ｂ）該4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオンに対する解毒に有効な、解毒有効量の解毒剤化合物。２．成分(ａ)が、以下の式を有する4-ベンゾイルイソキサゾール、または除草特性を有する農業的に受容可能なその塩である、請求項１に記載の除草性組成物：ここで、 Rは、水素原子；ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上の-R⁵基、１個以上のハロゲン原子または１個の-CO₂R³基によって置換される、シクロアルキル基；あるいは-CO₂R³、-COR⁵、シアノ、ニトロ、または-CONR³R⁴から選択される基を表し； R¹は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のR⁵基または１個以上のハロゲン原子によって置換される、シクロアルキル基を表し； R²は、ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上の -OR⁵基または１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシ基；あるいはニトロ、シアノ、-CO₂R³、-S(O)_pR⁶、-O(CH₂)_mOR⁵、-COR⁵、-NR⁶¹R⁶²、-N(R⁸)SO₂R⁷、-OR⁵ 、-OSO₂R⁷、-SO₂NR³R⁴、-CONR³R⁴、-CSNR³R⁴および-(CR⁹R¹⁰)_t-S(O)_qR⁷から選択される基を表し； nは、１〜５の整数を表し；nが１より大きい場合、R²基は同じであっても異なってもよく； R³およびR⁴は、それぞれ独立して、水素原子；あるいは６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し； R⁵は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換される、フェニルを表し； R⁶、R⁶¹およびR⁶²は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換されるフェニルを表し； R⁷は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換されるフェニル；あるいは、ハロゲン原子を表し； R⁸は、水素原子；10個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基；ハロゲン、ニトロ、シアノ、R⁵、-S(O)_pR⁵および-OR⁵から選択される、同じであっても異なってもよい、１個〜５個の基によって必要に応じて置換されるフェニル；あるいは-SO₂R⁶および-OR⁵から選択される基を表し； R⁹およびR¹⁰は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換されるフェニルを表し； R⁵¹およびR⁵²は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；あるいは６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し； pは、０、１または２を表し； qは、０、１または２を表し； mは、１、２または３を表し； tは、１〜４の整数を表し；tが１より大きい場合、-CR⁹R¹⁰-基は同じであっても異なってもよい。３．成分(ａ)が以下の式を有する2-シアノ-1,3-ジオン、または農業的に受容可能なその塩である、請求項１に記載の除草性組成物：ここで、 R⁵⁰は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて同じであっても異なってもよい１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて、R⁵⁵および同じであっても異なってもよい１個以上のハロゲン原子から選択される、１個以上の基によって置換される、シクロアルキル基であり； R⁵¹およびR⁵³の一方は-S(O)_rR⁵⁶であり、そして他方のR⁵¹およびR⁵³は、ハロゲン原子；水素原子；６個までの炭素原子を含有し、-OR⁵⁵によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；-R⁵⁵；ニトロ；シアノ；-SR⁵⁵；-OR⁵⁵； -O(CH₂ )_sOR⁵⁵；あるいは-CO₂R⁵⁵であり； R⁵²およびR⁵⁴は、同じであっても異なってもよく、それぞれハロゲン原子；水素原子；６個までの炭素原子を含有し、-OR⁵⁵によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；-R⁵⁵；ニトロ；シアノ；-OR⁵⁵；-O(CH₂)_sOR⁵⁵；あるいは-CO₂R⁵⁵であり； R⁵⁵およびR⁵⁶は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて同じであっても異なってもよい１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり； sは、１〜３の整数であり；そして rは、０、１または２である。４．成分(ｂ)が、（ｉ）以下の式の化合物：ここで、R⁷⁰は、ハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；N- アルケニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミルアルコキシアルキル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルコキシアルキル；アルキノキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトアルキル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスルホノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオールエンイル；チエンアルキル；フェニル；置換フェニルであって、該置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれらの塩、ならびにハロアルキルカルバミルから選択され得る、置換フェニル；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニルであって、該置換基がハロゲン、アルキル、アルコキシおよびハロフェノキシから選択され得る、置換フェニルアルケニル；フェニルアルコキシ；フェニルアルキルカルボキシアルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケノキシ；ハロチオフェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニルカルバミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカルバミルビシクロアルケニル；ならびにアルキニルカルバミルビシクロアルケニルから選択され得； R⁷¹およびR⁷²は、同じであっても異なってもよく、アルケニル；ハロアルケニル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシアルキル；アミノ；ホルミル；ハロアルキル-N-アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル-N-アルキルアミドアルキル；ハロアルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプトアルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フェニル；置換フェニルであって、該置換基がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルアミドおよびアルキルカルボアルケニルから選択され得る、置換フェニル；フェニルスルホニル；置換フェニルアルキルであって、該置換基がハロゲンまたはアルキルから選択され得る、置換フェニルアルキル；ジオキシアルキレン；ハロフェノキシアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾチアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリルアルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルコキサゾリル；テトラヒドロフリルアルキル；3-シアノ-チエニル；アルキル置換チエニル；4,5-ポリアルキレンチエニル；α-ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドニトロフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドハロフェニルアルキル；ならびにシアノアルケニルからなる群より選択されるか；または R⁷¹およびR⁷²は、一緒になって、ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリジル；ジ-またはテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジル；モルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロリジニル；オキサゾリジニル；パーヒドロオキサゾリジニル；アルキルオキサゾリジニル；フリルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジルオキサゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル；C_3-7 スピロシクロアルキル-オキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；アルキリデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；パーヒドロアゼピニル；パーヒドロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；パーヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル；キノリニル；イソキノリニル；ジヒドロ-、テトラヒドロ-またはパーヒドロキノリルまたはイソキノリル；インドリルまたはジ-もしくはパーヒドロインドリルからなる構造を形成し；そしてR⁷¹およびR⁷²を組み合わせたメンバーは、上記に列挙されたこれらの独立したR⁷¹およびR⁷²基で置換され得るか；あるいは、（ii）以下からなる群より選択される化合物： α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル； α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]-ベンゼンアセトニトリル： O-[3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α -メチル,塩酸塩；ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸； 4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン；クロキントセト； 2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；および 1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；である、請求項１に記載の除草性組成物。５．成分(ｂ)が以下からなる群より選択される、請求項４に記載の除草性組成物：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジン；3-[3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-5-オキサリジニル]ピリジン；4- (ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザピロ-(4,5)-デカン；2,2-ジクロロ-1-(1,2 ,3,4-テトラヒドロ-1-メチル-2-イソキノリル)エタノン；シス/トランス-1,4-ビス(ジクロロアセチル)-2,5-ジメチルピペラジン；N-(ジクロロアセチル)-1,2,3, 4-テトラヒドロキナルジン；1,5-ビス(ジクロロアセチル)-1,5-ジアザシクロノナン；1-(ジクロロアセチル)-1-アザスピロ[4,4]ノナン；α-[(シアノメトキシ) イミノ]ベンゼンアセトニトリル；α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；O-[1,3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N-[4-( ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α-メチル,塩酸塩；ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸；4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン；2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；クロキントセト；および1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール。６．成分(ｂ)が以下からなる群より選択される、請求項５に記載の除草性組成物：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4- ベンゾキサジン。７．成分(ａ)が、式(I)の4-ベンゾイルイソキサゾールであり、ここでR¹が置換または未置換のシクロプロピル基である、請求項２に記載の除草性組成物。８．成分(ａ)が以下からなる群より選択される、請求項７に記載の除草性組成物および農業的に受容可能なそれらの塩：5-シクロプロピル-4-[2-クロロ-3-エトキシ-4-(エチルスルホニル)ベンゾイル]イソキサゾール；4-(4-クロロ-2-メチルスルホニルベンゾイル)-5-シクロプロピルイソキサゾール；5-シクロプロピル-4 -(2-メチルスルホニル-4-トリフルオロメチルベンゾイル)イソキサゾール；および4-(4-ブロモ-2-メチルスルホニルベンゾイル)-5-シクロプロピルイソキサゾール。９．成分(ｂ)が以下からなる群より選択される、請求項８に記載の除草性組成物：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1, 4-ベンゾキサジン。１０．4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤によって、作物の被害を低減させる方法であって、該4-ベンゾイルイソキサゾールまたは 2-シアノ-1,3-ジオン除草剤に対して解毒的に有効である、植物に無毒な解毒的量の解毒剤化合物を土壌、作物または種子に施用する工程を包含する、方法。１１．前記解毒剤化合物が、（ｉ）以下の式を有する化合物：ここで、R⁷⁰は、ハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；N- アルケニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミルアルコキシアルキル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルコキシアルキル；アルキンオキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトアルキル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスルホノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレニル；チエンアルキル；フェニル；置換フェニルであって、該置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれらの塩、ならびにハロアルキルカルバミルから選択され得る、置換フェニル；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニルであって、該置換基が、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、およびハロフェノキシから選択され得る、置換フェニルアルケニル；フェニルアルコキシ；フェニルアルキルカルボキシアルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケンオキシ；ハロチオフェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニルカルバミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカルバミルビシクロアルケニル；ならびにアルキニルカルバミルビシクロアルケニルからなる群より選択され； R⁷¹およびR⁷²は、同じであっても異なってもよく、アルケニル；ハロアルケニル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシアルキル；アミノ；ホルミル；ハロアルキル-N-アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル-N-アルキルアミドアルキル；ハロアルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプトアルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フェニル；置換フェニルであって、該置換基がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルアミドおよびアルキルカルボアルケニルから選択され得る、置換フェニル；フェニルスルホニル；置換フェニルアルキルであって、該置換基がハロゲンまたはアルキルから選択され得る、置換フェニルアルキル；ジオキシアルキレン；ハロフェノキシアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾチアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリルアルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルコキサゾリル；テトラヒドロフリルアルキル；3-シアノ-チエニル；アルキル置換チエニル；4,5-ポリアルキレンチエニル；α-ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドニトロフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドハロフェニルアルキル；およびシアノアルケニルからなる群より選択されるか；あるいは、 R⁷¹およびR⁷²は、一緒になって、ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリジル；ジ-またはテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジル；モルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロリジニル；オキサゾリジニル；パーヒドロオキサゾリジニル；アルキルオキサゾリジニル；フリルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジルオキサゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル；C_3-7 スピロシクロアルキル-オキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；アルキリデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；パーヒドロアゼピニル；パーヒドロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；パーヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル；キノリニル；イソキノリニル；ジヒドロ-、テトラヒドロ-またはパーヒドロキノリルまたはイソキノリル；インドリルまたはジ-もしくはパーヒドロインドリルからなる構造を形成し；そしてR⁷¹およびR⁷²を組み合わせたメンバーは、上記列挙されたこれらの独立したR⁷¹およびR⁷²基で置換され得る；あるいは、（ii）以下からなる群より選択される化合物： α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル； α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]-ベンゼンアセトニトリル； O-[3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α -メチル,塩酸塩；ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸； 4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン；クロキントセト； 2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；および 1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；である、請求項１０に記載の方法。１２．前記解毒剤化合物が以下からなる群より選択される、請求項１１に記載の方法：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5- フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N -ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジン；3-[3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-5-オキサリジニル]ピリジン；4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザピロ-(4,5)-デカン；2,2-ジクロロ-1-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチル-2-イソキノリル)エタノン；シス/トランス-1,4-ビス(ジクロロアセチル)-2,5-ジメチルピペラジン；N-(ジクロロアセチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキナルジン；1,5-ビス(ジクロロアセチル)-1,5-ジアザシクロノナン；1-(ジクロロアセチル)-1-アザスピロ[4,4]ノナン；α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；α-[(1,-3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；O-[1,3-ジオキソラン-2-イルメチル ]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α-メチル,塩酸塩；ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸；4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン；2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；クロキントセト；および1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール。１３．前記解毒剤化合物が以下からなる群から選択される、請求項１２に記載の方法：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5- フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N -ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H- 1,4-ベンゾキサジン。１４．前記作物がトウモロコシである、請求項１０に記載の方法。１５．以下の式を有する4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤、または除草特性を有する農業的に受容可能なその塩によって作物の被害を低減させる方法であって、該4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤に対して解毒的に有効である解毒剤化合物を植物に無毒な解毒有効量で土壌、作物または種子に施用する工程を包含し、ここで、 Rは、水素原子；ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上の-R⁵基、１個以上のハロゲン原子または１個の-CO₂R³基によって置換される、シクロアルキル基；あるいは、-CO₂R³、-COR⁵、シアノ、ニトロ、または-CONR³R⁴から選択される基を表し； R¹は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のR⁵基または１個以上のハロゲン原子によって置換される、シクロアルキル基を表し； R²は、ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上の -OR⁵基または１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシ基；あるいはニトロ、シアノ、-CO₂R³、-S(O)_pR⁶、-O(CH₂)_mOR⁵、-COR⁵、-NR⁶¹R⁶²、-N(R⁸)SO₂R⁷、-OR⁵ 、-OSO₂R⁷、-SO₂NR³R⁴、-CONR³R⁴、-CSNR³R⁴および-(CR⁹R¹⁰)_t-S(O)_qR⁷から選択される基を表し； nは、１〜５の整数を表し；nが１より大きい場合、R²基は同じであっても異なってもよく； R³およびR⁴は、それぞれ独立して、水素原子；あるいは６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し； R⁵は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換される、フェニルを表し； R⁶、R⁶¹およびR⁶²は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換されるフェニルを表し； R⁷は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換されるフェニル；あるいはハロゲン原子を表し； R⁸は、水素原子；10個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基；必要に応じて、ハロゲン、ニトロ、シアノ、R⁵、-S(O)_pR⁵および-OR⁵から選択される、同じであっても異なってもよい、１個〜５個の基によって置換されるフェニル；あるいは-SO₂R⁶および-OR⁵から選択される基を表し； R⁹およびR¹⁰は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じであっても異なってもよい１個〜５個のR²基によって置換されるフェニルを表し； R⁵¹およびR⁵²は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；あるいは６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し； pは、０、１または２を表し； qは、０、１または２を表し； mは、１、２または３を表し； tは、１〜４の整数を表し；tが１より大きい場合、-CR⁹R¹⁰-基は同じであっても異なってもよい、方法。１６．前記解毒剤化合物が、（ｉ）以下の式を有する化合物：ここで、R⁷⁰は、ハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；N- アルケニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミルアルコキシアルキル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルコキシアルキル；アルキンオキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトアルキル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスルホンアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレニル；チエンアルキル；フェニル；置換フェニルであって、該置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれらの塩、ならびにハロアルキルカルバミルから選択され得る、置換フェニル；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニルであって、該置換基がハロゲン、アルキル、アルコキシおよびハロフェノキシから選択され得る、置換フェニルアルケニル；フェニルアルコキシ；フェニルアルキルカルボキシアルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケンオキシ；ハロチオフェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニルカルバミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカルバミルビシクロアルケニル；ならびにアルキニルカルバミルビシクロアルケニルからなる群より選択され； R⁷¹およびR⁷²は、同じであっても異なってもよく、アルケニル；ハロアルケニル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシアルキル；アミノ；ホルミル；ハロアルキル-N-アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル-N-アルキルアミドアルキル；ハロアルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプトアルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フェニル；置換フェニルであって、該置換基がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルアミドおよびアルキルカルボアルケニルから選択され得る、置換フェニル；フェニルスルホニル；置換フェニルアルキルであって、該置換基がハロゲンまたはアルキルから選択され得る、置換フェニルアルキル；ジオキシアルキレン；ハロフェノキシアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾチアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリルアルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルコキサゾリル；テトラヒドロフリルアルキル；3-シアノ-チエニル；アルキル置換チエニル；4,5-ポリアルキレンチエニル；α-ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドニトロフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドハロフェニルアルキル；ならびにシアノアルケニルからなる群より選択されるか；または R⁷¹および^R72は、一緒になって、ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリジル；ジ-またはテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジル；モルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロリジニル；オキサゾリジニル；パーヒドロオキサゾリジニル；アルキルオキサゾリジニル；フリルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジルオキサゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル；C_3-7 スピロシクロアルキル-オキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；アルキリデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；パーヒドロアゼピニル；パーヒドロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；パーヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル；キノリニル；イソキノリニル；ジヒドロ-、テトラヒドロ-またはパーヒドロキノリルまたはイソキノリル；インドリルまたはジ-もしくはパーヒドロインドリルからなる構造を形成し；そしてR⁷¹およびR⁷²を組み合わせたメンバーは、上記列挙されたこれらの独立したR⁷¹およびR⁷²基で置換され得る；あるいは（ii）以下からなる群より選択される化合物： α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル； α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]-ベンゼンアセトニトリル； O-[3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン）-1,3-ジオソラン-2-イリデン]- α-メチル,塩酸塩；ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸； 4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン；クロキントセト； 2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；および 1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；である、請求項１５に記載の方法。１７．前記解毒剤化合物が以下からなる群から選択される、請求項１６に記載の方法：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5- フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N -ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジン；3-[3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-5-オキサリジニル]ピリジン；4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザピロ-(4,5)-デカン；2,2-ジクロロ-1- (1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチル-2-イソキノリル)エタノン；シス/トランス-1, 4-ビス(ジクロロアセチル)-2,5-ジメチルピペラジン；N-(ジクロロアセチル)-1, 2,3,4-テトラヒドロキナルジン；1,5-ビス(ジクロロアセチル)-1,5-ジアザシクロノナン；1-(ジクロロアセチル)-1-アザスピロ[4,4]ノナン；α-[（シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；O-[1,3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2, 2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N -[4-(ジクロロメチレン)-1,3ニジオソラン-2-イリデン]-α-メチル,塩酸塩；ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸；4,6-ジクロロ-2- フェニルピリミジン；2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；クロキントセト；および1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール。１８．前記解毒剤化合物が以下からなる群から選択される、請求項１７に記載の方法：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5- フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N -ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H- 1,4-ベンゾキサジン。１９．前記作物がトウモロコシである、請求項１５に記載の方法。２０．前記式(Ｉ)の4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤および農業的に受容可能なその塩が、5-シクロプロピル-4-[2-クロロ-3-エトキシ-4-(エチルスルホニル) ベンゾイル]イソキサゾール；4-(4-クロロ-2-メチルスルホニルベンゾイル)-5- シクロプロピルイソキサゾール；5-シクロプロピル-4-(2-メチルスルホニル-4- トリフルオロメチルベンゾイル)-イソキサゾール；および4-(4-ブロモ-2-メチルスルホニルベンゾイル)-5-シクロプロピルイソキサゾールからなる群より選択され；そして前記解毒剤化合物が、2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2- ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5 -(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2 -ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3 ,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジンからなる群より選択される、請求項１５に記載の方法。