HU218492B - 4-Benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagot tartalmazó, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmények és eljárás az említett herbicidek fitotoxikus hatásának csökkentésére - Google Patents
4-Benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagot tartalmazó, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmények és eljárás az említett herbicidek fitotoxikus hatásának csökkentésére Download PDFInfo
- Publication number
- HU218492B HU218492B HU9800117A HUP9800117A HU218492B HU 218492 B HU218492 B HU 218492B HU 9800117 A HU9800117 A HU 9800117A HU P9800117 A HUP9800117 A HU P9800117A HU 218492 B HU218492 B HU 218492B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dichloroacetyl
- oxazolidine
- dimethyl
- benzoyl
- antidote
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 78
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 title description 8
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 title description 8
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 69
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- -1 dichloroacetyl Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CC=C1 SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- BIXDGFXKRPNCKF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CS1 BIXDGFXKRPNCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- SDOONCCYDHUSEZ-OLQVQODUSA-N 2,2-dichloro-1-[(2s,5r)-4-(2,2-dichloroacetyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C[C@H]1CN(C(=O)C(Cl)Cl)[C@H](C)CN1C(=O)C(Cl)Cl SDOONCCYDHUSEZ-OLQVQODUSA-N 0.000 claims abstract description 7
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- UUGRNKOTUALLDR-UHFFFAOYSA-N 1-(1-azaspiro[4.4]nonan-1-yl)-2,2-dichloroethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCCC11CCCC1 UUGRNKOTUALLDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PHUMMMNZOYXHFY-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)C)NCCC2=C1 PHUMMMNZOYXHFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FXPVAPBRBPXKOM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(2,2-dichloroacetyl)-1,5-diazonan-1-yl]ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCCCN(C(=O)C(Cl)Cl)CCC1 FXPVAPBRBPXKOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 6
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 6
- ZLZVQIPICBUUEI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-methyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C)N(C(=O)C(Cl)Cl)CCC2=C1 ZLZVQIPICBUUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- PKCSHVPSYJHQJO-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(=O)(=O)CC)C(OCC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 PKCSHVPSYJHQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QRAOZQGIUIDZQZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine Chemical compound C=1C=C2N(C)CCOC2=CC=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 QRAOZQGIUIDZQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ONOBSFCMPUAEKS-UHFFFAOYSA-N (4-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CON=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ONOBSFCMPUAEKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVTXJGJDOHYFOX-UHFFFAOYSA-N 2h-1,4-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2N=CCOC2=C1 PVTXJGJDOHYFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002999 4-(trifluoromethyl)benzoyl group Chemical group FC(C1=CC=C(C(=O)*)C=C1)(F)F 0.000 claims 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 16
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 14
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract description 6
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 abstract description 4
- LPCHEYGJJBDGHB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)CCC2=C1 LPCHEYGJJBDGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 10
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 8
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 8
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 4
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- FRYVNSJXRHMJDY-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 FRYVNSJXRHMJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010001557 Albinism Diseases 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N Imidazol-2-one Chemical class O=C1N=CC=N1 WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000002605 anti-dotal effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940124547 specific antidotes Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
A találmány olyan herbicid készítményre vonatkozik, amely a) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagvagy annak mezőgazdaságilag elfogadható sójának herbicid hatásúmennyiségét, ahol az R2-csoportok jelentése egymástól függetlenülhalogénatom, 1–4 szénatomszámú alkilcsoport, 1–4 szénatomszámú alkoxi-csoport, 1–4 szénatomszámú, halogénezett alkilcsoport, –S(O)pR6 vagy–OSO2R7 általános képletű csoport, ahol R6 jelentése metilcsoport vagyetilcsoport, p jelentése 0, 1 vagy 2 és R7 jelentése 1–4 szénatomszámúalkilcsoport; n jelentése 2 vagy 3, és a 4-benzoil-izoxazol-származékbenzoilcsoportja 2,3-diszubsztituált, 2,4-diszubsztituált vagy 2,3,4-triszubsztituált; és (b) egy olyan antidotumvegyület antidotálisanhatékony mennyiségét tartalmazza, amely gabonafélék esetébenantidotumként hat a fenti 4-benzoil-izoxazol-származékokra, és azantidotumvegyületet a következő csoportból választjuk: 2,2,5-trimetil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-fenil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil- 5-(2-furanil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin;2,2-dimetil-5-(2-tienil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; N,N-diallil-diklór-- acetamid; 2,2-spirociklohexil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin;2,2-dimetil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 4-(diklór-- acetil)-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazin; 3-[3-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-5-oxalidinil]-piridin; 4-(diklór-- acetil)-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]dekán;2,2-diklór-1-(1,2,3,4-tetrahidro-1-metil-2-izokinolil)-etanon;cisz/transz-1,4-- bisz(diklór-acetil)-2,5-dimetil-piperazin; 1-(diklór-acetil)-1,2,3,4-tetrahidro-kinaldin; 1,5-bisz(diklór-acetil)-1,5-- diaza-ciklononán; 1-(diklór-acetil)-1-aza-spiro[4,4]nonán. Atalálmány felöleli a fenti herbicidek haszonnövényekre, különösenkukoricára gyakorolt károsító hatásának a csökkentésére irányulóeljárást is. ŕ
Description
A találmány herbicid készítményekre és azok alkalmazási eljárására, különösen bizonyos 4-benzoil-izoxazolszármazék herbicid hatóanyagot és azok antidotumait tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik.
A herbicidek olyan anyagok, amelyek ellentétes irányban befolyásolják vagy módosítják a növények fejlődését, ezek lehetnek például kiirtás, a növekedés késleltetése, lombtalanítás, kiszárítás, növekedésszabályozás, satnyítás, bokrosítás, növekedésélénkítés és növekedésgátlás. A „növény” kifejezés alatt a növény összes részét - beleértve a magokat, palántákat, csemetéket, gyökérzetet, gumót, törzset, szárat, levélzetet és gyümölcsöt - értjük. A „növényfejlődés” magában foglalja az összes fejlődési szakaszt a mag kicsírázásától az élet természetes vagy mesterséges befejeződéséig.
A herbicideket általában a gyomok szabályozására vagy kiirtására használják. A herbicidek nagy kereskedelmi sikert értek el, mert bebizonyosodott, hogy az ilyen szabályozás növelheti a terméshozamot, és csökkentheti a betakarítás költségeit.
A herbicidek legelterjedtebb alkalmazásmódjai a következők: bekeverés a talajba kiültetés előtt; a mag és az azt körülvevő talaj barázdáiban történő alkalmazás; a bevetett talaj felületkezelése kikelés előtt; a növény és talaj kikelés utáni kezelése, és a magok kezelése elvetés előtt.
Egy herbicid gyártója a gyomirtás hatékonyságának a maximalizálása céljából általában egy alkalmazandó készítménymennyiséget és -koncentrációtartományt ajánl. A javasolt alkalmazandó készítménymennyiség 0,0111-56 kg/ha, általában 0,112-28 kg/ha. A „hatékony herbicidmennyiség” kifejezés a herbicid hatóanyag olyan mennyiségét jelenti, amely a növénynövekedést ellentétes irányban szabályozza vagy módosítja. A ténylegesen felhasznált mennyiség számos tényezőtől függ, többek között a gyomnövény káros hatásokkal szembeni érzékenységétől és az összköltség határaitól.
Egy adott herbicid hatékonyságát befolyásoló fontos tényező a haszonnövényekkel szembeni szelektivitása. Néhány esetben egy haszonnövény érzékeny a herbicidre. Ezenfelül bizonyos herbicid hatású vegyületek egyes gyomokra nézve fitotoxikusak, másokra nézve pedig nem. Ahhoz, hogy hatékony legyen, egy herbicid csak minimális mértékben károsíthatja (előnyösen nem károsíthatja) a haszonnövényeket, ugyanakkor a növények környezetét megfertőző gyomnövényeket maximális mértékben el kell pusztítania.
A herbicidek hasznos tulajdonságainak megtartása és a haszonnövény károsodásának minimalizálása céljából számos herbicid-antidotumot állítottak elő. Ezek az antidotumok csökkentik vagy megszüntetik a haszonnövény károsodását anélkül, hogy lényegesen rontanák a herbicid gyomnövényekre gyakorolt károsító hatását (lásd például az US 4.021.224, 4.021.229 és 4.230.874 számú szabadalmi leírásokat).
Egy olyan antidotum azonosítása, amely biztonságossá teszi egy herbicid haszonnövény-kultúrában történő alkalmazását, igen bonyolult feladat. A haszonnövényt károsító herbicid hatást csökkentő antidotum precíz hatásmechanizmusát még nem állapították meg. Az antidotumvegyület lehet beavatkozó anyag, védőanyag vagy antagonista. Jelen esetben az „antidotum” egy olyan vegyületet jelöl, amely a herbicid szelektivitását biztosítja, azaz a herbicid tartós fitotoxicitását a gyomokra nézve és csökkentett fitotoxicitást vagy a fitotoxicitás hiányát a haszonnövényekre nézve. Az „antidotálisan hatékony mennyiség” olyan antidotummennyiséget jelent, amely bizonyos mértékben közömbösíti a haszonnövények herbiciddel szembeni fitotoxikus válaszát.
A 4-benzoil-izoxazol-származékokat igen hatékony herbicideknek találtuk, amelyek széles körű herbicid hatást gyakorolnak széles levelű és fűféle gyomokra kikelés előtti és/vagy kikelés utáni alkalmazás esetén. Az ezekkel a vegyületekkel történő vegetációszabályozás abban áll, hogy az adott területre, ahol herbicid szabályozás kívánatos, a vegyületek hatásos herbicidmennyiségét visszük fel általában közömbös hordozóanyaggal vagy hígítószerrel együtt. Azonban a herbicid hatású 4benzoil-izoxazol-származékok néhány esetben ellentétes irányban befolyásolják a haszonnövények, különösen a kukoricafélék termesztését. Ezért, az ilyen haszonnövények jelenlétében történő gyomirtáskor ezeknek a herbicideknek a hatékonyságát tovább növeljük egy olyan, a vegyületre hatásos antidotum mennyiségének az alkalmazásával, amely a herbicid esetén antidotum hatást fejt ki, erre sok esetben szükség is lehet.
Azt tapasztaltuk, hogy bizonyos antidotálisan hatékony mennyiségben alkalmazott vegyületek megvédik a haszonnövényeket, különösen a kukoricát a hatásos herbicidmennyiségű 4-benzoil-izoxazol-származék hatóanyag alkalmazása által okozott káros hatástól vagy csökkentik a herbicid káros hatását. Ezért a találmány célja olyan 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagokat, valamint ezek antidotumait tartalmazó készítmények biztosítása, amelyek csökkentik az ilyen herbicidek fitotoxicitása által okozott haszonnövény-, különösen kukoricakárosodást.
A találmány 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagokból és ezek antidotumvegyületeiből álló olyan készítményekre vonatkozik, amelyek csökkentik az ilyen 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagok egyedüli herbicidekként vagy egyéb vegyületekkel kombinálva segédherbicidekként történő alkalmazásakor tapasztalható fitotoxicitása által különféle haszonnövényekre, különösen kukoricára gyakorolt károsító hatást.
Közelebbről a találmány olyan készítményre vonat-
cid hatóanyag vagy annak mezőgazdaságilag elfogadható sójának herbicid hatású mennyiségét, ahol az R2-csoportok jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, 1-4 szénatomszámú alkoxicsoport, 1 -4 szénatomszámú, halogénezett alkilcsoport, -S(O)pR6 vagy -OSO2R7 általános képletű csoport, ahol
HU 218 492 Β
R6 jelentése metilcsoport vagy etilcsoport, p jelentése 0,1 vagy 2 és
R7 jelentése 1 -4 szénatomszámú alkilcsoport;
n jelentése 2 vagy 3, és a 4-benzoil-izoxazol-származék benzoilcsoportja 2,3diszubsztituált, 2,4-diszubsztituált vagy 2,3,4-triszubsztituált; és (b) egy olyan antidotumvegyület antidotálisan hatékony mennyiségét tartalmazza, amely gabonafélék esetében antidotumként hat a fenti 4-benzoil-izoxazolszármazékokra, és az antidotumvegyületet a következő csoportból választjuk: 2,2,5-trimetil-3-(diklór-acetil)oxazolidin; 2,2-dimetil-5-fenil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-furanil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-tienil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; Ν,Ν-diallil-diklór-acetamid; 2,2-spirociklohexil-3(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-3-(diklór-acetil)oxazolidin; 4-(diklór-acetil)-3,4-dihidro-3-metil-2H1.4- benzoxazin; 3-[3-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-5-oxalidinilj-piridin; 4-(diklór-acetil)-l-oxa-4-aza-spiro[4,5]dekán; 2,2-diklór-l-(l,2,3,4-tetrahidro-l-metil-2izokinolilj-etanon; cisz/transz-1,4-bisz(diklór-acetil)2.5- dimetil-piperazin; l-(diklór-acetil)-l,2,3,4-tetrahidro-kinaldin; l,5-bisz(diklór-acetil)-l,5-diaza-ciklononán; 1 -(diklór-acetil)-1 -aza-spiro[4,4]nonán.
A találmány tárgya továbbá egy eljárás a 4-benzoilizoxazol-származék herbicid hatóanyag vagy azok sóinak a haszonnövényekre, különösen kukoricára gyakorolt fitotoxicitásának vagy károsító hatásának a csökkentésére, ahol úgy járunk el, hogy a talajra, a haszonnövényre vagy a haszonnövénymagra a 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagra antidotális hatást kifejtő, fenti antidotumvegyület nem fitotoxikus, antidotálisan hatékony mennyiségét visszük fel.
A találmány szerint alkalmazható 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagokat az US 5.371.063, 5.371.064 és 5.371.606 számú szabadalmi leírások és az EP 0 418 175, 0 487 357, 0 527 036, 0 527 037 és 0 625 505 számú közzétételi iratok ismertetik. A találmány szerint alkalmazható 4-benzoil-izoxazol-származékokat az előbb említett szabadalmi leírásokban leírt eljárások vagy a kémiai szakirodalomban alkalmazott vagy leírt ismert eljárások adaptálásával állíthatjuk elő.
Bizonyos esetekben a szubsztituensek optikai és/vagy sztereoizomériát okozhatnak. A találmány az összes ilyen formát magában foglalja.
A „mezőgazdaságilag elfogadható sók” kifejezés olyan sókat jelent, amelyeknek a kationjai és anionjai a szakirodalomból a mezőgazdasági és kertészeti célra felhasználható sók előállítására ismertek és használatosak. A sók előnyösen vízoldhatók. A (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját alkotják az
általános képletű vegyületek, ahol R2, R7 és n jelentése a fentiekkel azonos.
További előnyös (la) képletű vegyületek azok, amelyekben R2 halogénatom; n értéke 1 vagy 2; és R7 metil- vagy etilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek további előnyös csoportját az
általános képletű vegyületek alkotják, ahol
R22klór-, bróm- vagy fluoratom, vagy 1-4 szénatomszámú, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil- vagy alkoxicsoport;
R23 hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratom;
R24 -S(O)pR6
R6 metil- vagy etilcsoport; és p értéke 0, 1 vagy 2.
Egy, az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös csoportját az
általános képletű vegyületek alkotják, ahol R25 klór-, brómatom vagy trifluor-metilcsoport.
A találmány céljaira legelőnyösebben alkalmazható
4- benzoil-izoxazol-származékok közé tartoznak az alábbiak : 5-ciklopropil-4-[2-klór-3-etoxi-4-(etil-szulfonil)benzoil]-izoxazol; 4-[4-klór-2-(metil-szulfonil)-benzoil]5- ciklopropil-izoxazol; 5-ciklopropil-4-[2-(metil-szulfonil)-4-(trifluor-metil)-benzoil]-izoxazol; és 4-[4-bróm2-(metil-szulfonil)-benzoil]-5-ciklopropil-izoxazol.
A találmány két összetevőből, egy, a fentiekben leírt (a) 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagból és (b) annak hatékony antidotumából álló herbicid készítményre vonatkozik. A találmány szerinti előnyös készítmények a herbicideken kívül egy vagy több ilyen antidotumot tartalmazhatnak. Azoknak a haszonnövényeknek a körét, amelyekhez a fent leírt herbicidek alkalmazhatók, jelentősen bővíthetjük antidotum használatával, hogy egy vagy több haszonnövényt megvédjünk a károsodástól, és a készítményt szelektívebbé tegyük a gyomokkal szemben. A legfontosabb antidotumtípusok közé tartoznak a halogén-alkánsav-amidok.
A találmány szerinti készítményekben alkalmazható antidotumvegyületek a következők: 2,2,5-trimetil-3(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-fenil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-furanil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-tienil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; Ν,Ν-diallil-diklór-acetamid; 2,2-spirociklohexil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 4-(diklór-acetil)3,4-dihidro-3-metil-27/-l,4-benzoxazin; 3-[3-(diklór3
HU 218 492 Β acetil)-2,2-dimetil-5-oxalidinil]-piridin; 4-(diklór-acetil)-l-oxa-4-aza-spiro[4,5]dekán; 2,2-diklór-l-(l,2,3,4tetrahidro-l-metil-2-izokinolil)-etanon; cisz/transz-1,4bisz(diklór-acetil)-2,5-dimetil-piperazin; 1 -(diklór-acetil)-l,2,3,4-tetrahidro-kinaldin; l,5-bisz(diklór-acetil)1,5-diaza-ciklononán; 1 -(diklór-acetil)-1 -aza-spiro[4,4]nonán.
A találmány szerinti herbicid készítmények összekeverhetők egy vagy több további peszticid hatóanyaggal is. Azok a herbicidek, amelyeket a 4-benzoil-izoxazolszármazék hatóanyaggal koherbicidként alkalmazhatunk egy fentiekben leírt antidotummal együtt, előnyösen az alábbiak lehetnek: tiokarbamátok (beleértve a ditiokarbamátokat is), alfa-halogén-acetamidok, heterociklusos fenil-éterek, imidazolinonok, piridinek és szulfonil-karbamidok. Egyéb csoportokba tartozó herbicideket is használhatunk koherbicidként, például triazinokat, karbamidokat, difenil-étereket, nitro-anilineket, tiazolokat, pirrolidinonokat, aromás és heterociklusos di- és triketonokat stb., ahol a megnevezett csoportok egyes tagjai egy vagy több szubsztituenssel lehetnek szubsztituálva. Ilyen kombinációkat használhatunk szelektív gyomirtásra, ahol a haszonnövények csak csekély mértékben károsodnak, ilyen haszonnövény a kukorica, cirok és a gabonafélék, például búza, rizs, árpa, zab és rozs, valamint számos olajos magvú növény, például szója és gyapot. A találmány szerinti herbicid készítmények inszekticidekkel, így szintetikus piretroidokkal és fungicidekkel, így karbamátokkal és triazolokkal is összekeverhetők.
A találmány szerint 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyag és egy antidotum kombinációjával kezelve a haszonnövény környezetét, hatékony gyomirtást és csekély haszonnövény-károsodást érünk el. A „növény környezetében” történő alkalmazás kifejezés alatt a növény növekedéséhez felhasznált közeg, így a talaj, valamint a mag, a kikelő palánta, a gyökérzet, a szár, a levélzet és egyéb növényi részek kezelését értjük.
A „4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyag és egy antidotum kombinálása” kifejezés alatt különféle kezelési eljárásokat értünk. Például a növény környezetében levő talajt kezelhetjük a herbicidet és az antidotum keverékét tartalmazó tartálykeverékkel, amely kombinációban történő alkalmazás. Vagy a talajt külön kezelhetjük a herbiciddel és az antidotummal, ebben az esetben a „csökkent fitotoxicitású hatás” a talajban vagy a talajon jön létre. Ha a talajt a herbicid- és antidotumkeverékkel kezeljük, vagy a herbicidet és az antidotumot külön-külön vagy egymás után juttatjuk a talajra, az ilyen kezelések után a herbicidet és az antidotumot a talajba keverhetjük a talaj mechanikai összekeverésével, vagy pedig esőztetés vagy öntözés útján a talajba „mossuk”. A növény környezetét az antidotummal oly módon is kezelhetjük, hogy az antidotumot diszpergálható koncentrátum, például granulátum formájában juttatjuk a talajba. A granulátumot a haszonnövény magjának elvetéséhez előkészített barázdába szórhatjuk, és a herbicidet a növény környezetére vagy az antidotumtartalmú granulátum barázdába szórása előtt vagy után juttathatjuk a területre, így a herbicid és az antidotum „csökkent fitotoxicitású készítmény”-t alkot. A haszonnövény magját kezelhetjük vagy bevonhatjuk az antidotumvegyülettel közvetlenül a haszonnövény magjának a barázdába vetése után, vagy szokásosabban, a barázdába vetés előtt kezeljük vagy vonjuk be antidotummal a haszonnövény magját. A herbicidet a vetés előtt vagy után juttathatjuk a növényt környező talajba, és a „csökkent fitotoxicitású hatás” akkor jön létre, amikor mind a herbicid, mind az antidotummal bevont mag a talajban van. A kereskedelemben kapható herbicid és antidotumkeverékek is „kombináció”-nak tekinthetők. Például koncentrátum formájában előállított herbicid és antidotumkomponensek külön tartályban tárolhatók, de az ilyen tartályokat együtt kínálhatják fel eladásra vagy adhatják el „csökkent fitotoxicitású készítmény”-ként. Vagy a herbicid és antidotumkomponensek koncentrátum formájában keverékként egyetlen tartályban összekeverve is előfordulhatnak „csökkent fitotoxicitású készítmény”-ként. Bármelyik ilyen „csökkent fitotoxicitású készítmény” felhígítható vagy összekeverhető talajkezelésre alkalmas adjuvánssal. A kereskedelemben kapható kombináció másik példája az, amikor egy antidotummal bevont haszonnövénymagot tartalmazó tartályt és egy herbicidet tartalmazó tartályt együtt adunk el vagy kínálunk fel eladásra. Ezek a tartályok fizikailag vagy egymáshoz vannak kapcsolva, vagy sem, de mégis „herbicid és antidotumkombináció”-t alkotnak, ha végül is ugyanazon növénykörnyezetben történő felhasználásra szánják ezeket.
A herbicid-antidotum kombinációk fentiekben leírt különböző alkalmazási eljárásaiban benne rejlik, hogy az egyes eljárásokban a herbicid és az antidotum valamilyen módon fizikailag kombinálódik, hogy a szerek „készítmény”-t alkossanak.
A 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagnak a növény környezetére vagy a növénytermesztő területre felvinni kívánt mennyisége - többek között - a gyomok természetétől, az alkalmazott herbicidtől, az alkalmazás időpontjától, a klimatikus viszonyoktól és a haszonnövény természetétől függ. 4-Benzoil-izoxazolszármazék herbicid hatóanyagok alkalmazása esetén általában 0,01 kg/ha-5,0 kg/ha mennyiség elegendő, előnyös a 0,01 kg/ha-4,0 kg/ha, különösen a 0,01 kg/ha2,0 kg/ha mennyiség.
A herbiciddel a találmány szerint készítményben alkalmazandó, adott antidotum mennyisége, az alkalmazás módja és az elért hatékonyság számos tényezőtől függ, például az alkalmazandó antidotumtól, a védendő haszonnövénytől, a felvinni kívánt herbicidmennyiségtől vagy -aránytól és annak a mezőgazdasági területnek a talajától és klimatikus feltételeitől, ahol a kombinációt alkalmazzuk. A herbicid készítményben alkalmazandó speciális antidotum kiválasztását, az alkalmazás módját (például tartálykeverék, barázdába juttatás, magkezelés stb.), a növényt nem károsító, de antidotális hatású aktivitás meghatározását, és az ilyen eredmény eléréséhez szükséges mennyiség kiválasztását könnyen elvégezhetjük a már idézett szabadalmi leírásokban, így az US 4.021.224 számú szabadalmi leírásban sze4
HU 218 492 Β replő vizsgálati módszerek alkalmazásával az irodalomban szereplő általános gyakorlat szerint.
Antidotumokat és alkalmazási eljárásukat írják le az US 3.959.304, 3.989.503, 3.131.509, 3.564.768, 4.137.070,4.294.764,4.256.481,4.415.353 és 4.415.352 számú szabadalmi leírásokban és a WO 92/10095 számon közzétett nemzetközi bejelentésben.
Az antidotumot a herbiciddel kombinálva nemfitotoxikus, antidotálisan hatékony mennyiségben alkalmazzuk. A „nemfitotoxikus” kifejezés olyan antidotum- 10 mennyiséget jelent, amely egyáltalán nem vagy igen kis mértékben károsítja a kiválasztott haszonnövényfajtákat. Az „antidotálisan hatékony” kifejezés olyan mennyiségben alkalmazott antidotumot jelent, amely antidotumként a herbicidhez adva hatékonyan csökken- 15 ti a herbicidnek a kívánt haszonnövényfajtára gyakorolt káros hatását.
A herbicid:antidotum arány a védendő haszonnövénytől, a gátolni kívánt gyomnövénytől, az alkalmazott herbicidtől stb. függ, de általában (1:25)-(60:1) 20 tömegrész herbicid:antidotum arányt használunk, bár az antidotumot sokkal magasabb arányban, például (1:100)-(1:300) tömegrész herbicid: antidotum arányban is alkalmazhatjuk. Előnyös herbicid:antidotum tömegarány az (1:10)-(30:1) arány. Másik előnyös tartó- 25 mány az (1:1)-(20:1) tömegarány, különösen a (2:1)-(15:1) arány.
Szabad földön a herbicidet, az antidotumot vagy ezek keverékét fel vihetjük a növény környezetére oly módon, hogy oldószeren kívül semmilyen adjuvánst nem használunk. Általában a herbicidet, antidotumot vagy ezek keverékét egy vagy több adjuvánssal együtt visszük fel folyékony vagy szilárd alakban. Egy megfelelő herbicid és antidotum keverékeit tartalmazó készítményeket általában úgy állítjuk elő, hogy a herbicidet és az antidotumot egy vagy több adjuvánssal, így hígítószerrel, oldószerrel, töltőanyaggal, hordozóanyaggal, kondicionálószerrel, vízzel, nedvesítőszerrel, diszpergálószerrel vagy emulgeátorral, vagy ezeknek az adjuvánsoknak a megfelelő kombinációjával keverjük össze. Ezek a keverékek szemcsés, szilárd anyagok, granulátumok, pelletek, nedvesíthető porok, porok, oldatok, vizes diszperziók vagy emulziók lehetnek.
A herbicideket, antidotumokat vagy ezek keverékeit hagyományos technikákkal vihetjük fel, például kéziszóróval vagy traktorra szerelt szóróberendezéssel, porszóróval, gépi és kézipermetezővel, permetszóróval és granulátumszóróval. Ha szükséges, akkor a találmány szerinti készítmények növényekre juttatását a talajba vagy egyéb anyagba keveréssel is elvégezhetjük.
Az alábbi példák csak szemléltetésre szolgálnak, és nem ölelik fel az összes végrehajtott vizsgálatot, és nem korlátozzák a találmányt. A szakemberek tudatában vannak annak, hogy a herbicidek vizsgálatánál szá5 mos nehezen ellenőrizhető tényező befolyásolhatja és teheti reprodukálhatatlanná az egyes vizsgálati eredményeket. Például az eredmény a környezeti tényezőktől, például a napfény és eső mennyiségétől, a talaj fajtájától, pH-jától, a hőmérséklettől és a nedvességtartalomtól és egyéb tényezőktől függően változhat. Ezenfelül a vizsgálati eredményt befolyásolhatja a vetés mélysége, az alkalmazott herbicid és antidotum felvitt mennyisége és a herbicid:antidotum arány, valamint a vizsgált haszonnövény természete. Az eredmény a haszonnövényfajtákon belül növényenként változhat.
Példa
5-Ciklopropil-4-(2-klór-3-etoxi-4-(etil-szulfonil)benzoilj-izoxazol herbicid hatóanyagot („Herbicid”) és
2,2,5-trimetil-3-diklór-acetil-oxazolidin antidotum hatóanyagot („Antidotum”) (az alkalmazott vegyületek mennyiségi arányát az 1. táblázat mutatja) vittünk fel kikelés előtt aluminiumtálcákban (9 cm széles χ 20 cm hosszú χ 7 cm mély) levő pasztőrözött, homokos vályogtalajra, amelybe az alábbi növényfajtákat vetettük: Ipomoea hederacea (borostyánlevelű hajnalka) („IPOHE”); Setaria faberi (óriás ecsetpázsit) („SETFA”); Sorghum vulgare („SORVU”); Triticum aestivum ,Prinqual’ („Búza”); Oryza sálivá ,Katy’ („Rizs”); Zea mays ,Garst 30 8940’ (kukorica) („Kukorica GA8940”); és Zea mays ,Garst 8532’ (kukorica) („Kukorica GA8532”). A talajhoz a vetés előtt műtrágyát (10-10-10) adtunk. Technikai minőségű hatóanyagokat alkalmaztunk. A hatóanyagokat 50/50 tömegarányú aceton/víz elegyben feloldottuk, 35 és 200 1/ha hordozómennyiséggel felvittük. Minden kísérletet kétszer ismételtünk.
A kezelés után a tálcákat üvegházba helyeztük, és jó növekedési feltételek között tartottuk. A növények károsodását 20 nap elteltével („DAT”) értékeltük ki. 40 A károsodást százalékos károsodásként fejeztük ki, ahol a százalékos károsodás a növényeknek az összes károsító tényező által kiváltott összkárosodása, beleértve a gátolt kikelést, visszamaradt fejlődést, torzulást, albinizmust, klorózist és egyéb növényi károsodást. 45 A százalékos károsodás 0%-tól 100%-ig terjed, ahol 0% azt jelenti, hogy nincs hatás, a növekedés azonos a kezeletlen növény növekedésével, és 100% a teljes kipusztulást jelenti.
Az eredményeket az alábbi 1. táblázatban foglaljuk 50 össze.
1. táblázat
| Herbicid (g/ha) | Antidotum (g/ha) | IPOHE | SETFA | SORVU | Rizs | Búza | Kukorica GA8940 | Kukorica GA8532 |
| 125 | 0 | 90 | 95 | 98 | 75 | 0 | 3 | 3 |
| 250 | 0 | 98 | 100 | 99 | 78 | 0 | 53 | 45 |
| 500 | 0 | 100 | 100 | 100 | 85 | 0 | 85 | 85 |
HU 218 492 Β
1. táblázat (folytatás)
| Herbicid (g/ha) | Antidotum (g/ha) | IPOHE | SETFA | SORVU | Rizs | Búza | Kukorica GA8940 | Kukorica GA8532 |
| 125 | 250 | 93 | 93 | 95 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| 250 | 250 | 98 | 99 | 100 | 85 | 0 | 0 | 0 |
| 500 | 250 | 100 | 100 | 98 | 90 | 10 | 8 | 18 |
Bár bemutattuk a találmány előnyös alkalmazásait és a vonatkozó példákat, a találmány oltalmi köre nem csak a leírt kiviteli alakokra vonatkozik. A szakemberek számára nyilvánvaló, hogy a találmányon módosításokat végezhetünk anélkül, hogy a találmány szellemétől és oltalmi körétől eltérnénk.
Claims (4)
1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy a) cid hatóanyag vagy annak mezőgazdaságilag elfogadható sójának herbicid hatású mennyiségét, ahol az R2-csoportok jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, 1-4 szénatomszámú alkoxicsoport, 1 -4 szénatomszámú, halogénezett alkilcsoport, -S(O)pR6 vagy -OSO2R7 általános képletű csoport, ahol
R6 jelentése metilcsoport vagy etilcsoport, p jelentése 0,1 vagy 2 és
R7 jelentése 1 -4 szénatomszámú alkilcsoport;
n jelentése 2 vagy 3, és a 4-benzoil-izoxazol-származék benzoilcsoportja 2,3diszubsztituált, 2,4-diszubsztituált vagy 2,3,4-triszubsztituált; és (b) egy olyan antidotumvegyület antidotálisan hatékony mennyiségét tartalmazza, amely gabonafélék esetében antidotumként hat a fenti 4-benzoil-izoxazolszármazékokra, és az antidotumvegyületet a következő csoportból választjuk: 2,2,5-trimetil-3-(diklór-acetil)oxazolidin; 2,2-dimetil-5-fenil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-furanil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-tienil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; Ν,Ν-diallil-diklór-acetamid; 2,2-spirociklohexil-3(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-3-(diklór-acetil)oxazolidin; 4-(diklór-acetil)-3,4-dihidro-3-metil-2/í1.4- benzoxazin; 3-[3-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-5-oxalidinilj-piridin; 4-(diklór-acetil)- l-oxa-4-aza-spiro[4,5]dekán; 2,2-diklór-1 -(1,2,3,4-tetrahidro-1 -metil-2izokinolilj-etanon; cisz/transz-1,4-bisz(diklór-acetil)2.5- dimetil-piperazin; l-(diklór-acetil)-l,2,3,4-tetra35 általános képletű 4-benzoil-izoxazol-szárinazék herbicid hatóanyag vagy annak mezőgazdaságilag elfogadható sója hatására bekövetkező károsodásának a csökkentésére, ahol a képletben az
R2-csoportok jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, 1-4 szénatomszámú alkoxicsoport, 1 -4 szénatomszámú halogénezett alkilcsoport, -S(O)p R6 vagy -OSO2R7 általános képletű csoport, ahol
R6 jelentése metilcsoport vagy etilcsoport, p jelentése 0, 1 vagy 2 és
R7 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport;
n jelentése 2 vagy 3, és a 4-benzoil-izoxazol-származék benzoilcsoportja 2,3diszubsztituált, 2,4-diszubsztituált vagy 2,3,4-triszubsztituált;
azzal jellemezve, hogy a talajra, a gabona-haszonnövényre vagy a -magra a fenti 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagra antidotális hatást kifejtő antidotumvegyület nem fitotoxikus, antidotálisan hatékony mennyiségét visszük fel, és az antidotumvegyületet a következő csoportból választjuk: 2,2,5-trimetil3- (diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-fenil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-furanil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-tienil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; N,N-diallil-diklór-acetamid; 2,2-spirociklohexil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 4-(diklór-acetil)3.4- dihidro-3-metil-2H-l,4-benzoxazin; 3-[3-(diklóracetil)-2,2-dimetil-5-oxalidinil]-piridin; 4-(diklór-acetil)-1 -oxa-4-aza-spiro[4,5 jdekán; 2,2-diklór-1-(1,2,3,4tetrahidro-1 -metil-2-izokinolil)-etanon; cisz/transz-1,4bisz(diklór-acetil)-2,5-dimetil-piperazin; 1-(diklór-acetil)-!,2,3,4-tetrahidro-kinaldin; l,5-bisz(diklór-acetil)1.5- diaza-ciklononán; l-(diklór-acetil)-l-aza-spiro[4,4]nonán.
2. Eljárás gabonafélék
3. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy a) 5-ciklopropil-4-[2-klór-3-etoxi-4-(etil-szulfonil)benzoilj-izoxazol, 5-ciklopropil-4-[2-(metil-szulfonil)4- (trifluor-metil)-benzoil]-izoxazol és ezek mezőgazda6
HU 218 492 Β ságilag elfogadható sói közül választott 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyag herbicid hatású mennyiségét és
b) egy olyan antidotumvegyület antidotálisan hatékony mennyiségét tartalmazza, amely antidotumként hat gabonafélék esetében, és az antidotumot az alábbi csoportból választjuk: 2,2,5-trimetil-3-(diklór-acetil)oxazolidin; 2,2-dimetil-5-fenil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-furanil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-tienil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; Ν,Ν-diallil-diklór-acetamid; 2,2-spirociklohexil-3(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-3-(diklór-acetil)oxazolidin; 4-(diklór-acetil)-3,4-dihidro-3-metil-2//1.4- benzoxazin; 3-[3-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-5-oxalidinilj-piridin; 4-(diklór-acetil)-l-oxa-4-aza-spiro[4,5]dekán; 2,2-diklór-1 -(1,2,3,4-tetrahidro-1 -metil-2izokinolil)-etanon; cisz/transz-1,4-bisz(diklór-acetil)2.5- dimetil-piperazin; l-(diklór-acetil)-l,2,3,4-tetrahidrokinaldin; l,5-bisz(diklór-acetil)-l,5-diaza-ciklononán; 1 -(diklór-acetil)-1 -aza-spiro[4,4]nonán.
4. Eljárás gabonafélék 5-ciklopropil-4-[2-klór-3etoxi-4-(etil-szulfonil)-benzoil]-izoxazol, 5-ciklopropil-4-[2-(metil-szulfonil)-4-(trifluor-metil)-benzoil]-izoxazol és ezek mezőgazdaságilag elfogadható sói közül választott 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyag hatására bekövetkező károsodásának a csökkentésére, azzal jellemezve, hogy a talajra, a gabona-haszonnövényre vagy a -magra a fenti 4-benzoil-izoxazolszármazék herbicid hatóanyagra antidotális hatást kifejtő antidotumvegyület nem fitotoxikus, antidotálisan hatékony mennyiségét visszük fel, és az antidotumvegyületet a következő csoportból választjuk: 2,2,5-trimetil3-(díklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-fenil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-íuranil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-5-(2-tienil)-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; Ν,Ν-diallil-diklór-acetamid; 2,2-spirociklohexil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 2,2-dimetil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin; 4-(diklór-acetil)-3,4dihidro-3-metil-27í-l,4-benzoxazin; 3-[3-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-5-oxalidinil]-piridin; 4-(diklór-acetil)l-oxa-4-aza-spiro[4,5]dekán; 2,2-diklór-1-(1,2,3,4tetrahidro-l-metil-2-izokinolil)-etanon; cisz/transz-1,4bisz(diklór-acetil)-2,5-dimetil-piperazin; l-(diklóracetil)-1,2,3,4-tetrahidro-kinaldin; 1,5-bisz(diklóracetil)-l,5-diaza-ciklononán; l-(diklór-acetil)-l-azaspiro[4,4]nonán.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/370,070 US5627131A (en) | 1995-01-09 | 1995-01-09 | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9800117A2 HUP9800117A2 (hu) | 1998-04-28 |
| HUP9800117A3 HUP9800117A3 (en) | 1998-10-28 |
| HU218492B true HU218492B (hu) | 2000-09-28 |
Family
ID=23458096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9800117A HU218492B (hu) | 1995-01-09 | 1996-01-05 | 4-Benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagot tartalmazó, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmények és eljárás az említett herbicidek fitotoxikus hatásának csökkentésére |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5627131A (hu) |
| EP (1) | EP0802732B1 (hu) |
| JP (2) | JP3851348B2 (hu) |
| KR (1) | KR100408797B1 (hu) |
| CN (1) | CN1079641C (hu) |
| AP (1) | AP680A (hu) |
| AT (1) | ATE191829T1 (hu) |
| AU (1) | AU702142B2 (hu) |
| BG (1) | BG63654B1 (hu) |
| BR (1) | BR9606891A (hu) |
| CA (1) | CA2209937C (hu) |
| CZ (1) | CZ292510B6 (hu) |
| DE (1) | DE69607827T2 (hu) |
| DK (1) | DK0802732T3 (hu) |
| EA (1) | EA000062B1 (hu) |
| ES (1) | ES2147360T3 (hu) |
| GR (1) | GR3033303T3 (hu) |
| HU (1) | HU218492B (hu) |
| NZ (1) | NZ297874A (hu) |
| PL (1) | PL186083B1 (hu) |
| PT (1) | PT802732E (hu) |
| RO (1) | RO116151B1 (hu) |
| SI (1) | SI0802732T1 (hu) |
| SK (1) | SK283551B6 (hu) |
| TR (1) | TR199700607T1 (hu) |
| UA (1) | UA49819C2 (hu) |
| WO (1) | WO1996021357A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA9667B (hu) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU697591B2 (en) * | 1994-08-01 | 1998-10-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | New herbicidal compositions |
| US5795846A (en) * | 1994-08-01 | 1998-08-18 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal compositions |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| US20030041357A1 (en) * | 1996-11-07 | 2003-02-27 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
| ZA984938B (en) * | 1997-06-10 | 1999-01-04 | Rhone Poulenc Agrochimie | Herbicidal mixtures |
| EP1005467A1 (en) * | 1997-08-20 | 2000-06-07 | Novartis AG | Benzothiophene derivatives as herbicides |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| US5905057A (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal 4-benzoylisoxazole-3-carboxylate liquid compositions comprising N-alkylpyrrolidinone stabilizer |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| US6235682B1 (en) | 1998-07-16 | 2001-05-22 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Compositions and methods for protecting cultivated plants from herbicidal injury |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| EP1213966B1 (en) * | 1999-09-08 | 2006-04-19 | Bayer CropScience Limited | New herbicidal compositions |
| CN1288665A (zh) * | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | 除草组合物 |
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| DE10106420A1 (de) * | 2001-02-12 | 2002-08-14 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen und Safenern |
| US7820704B2 (en) * | 2004-04-20 | 2010-10-26 | Transtech Pharma, Inc. | Substituted heteroaryl derivatives, compositions, and methods of use |
| US8563742B2 (en) * | 2008-08-29 | 2013-10-22 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Substituted aminothiazole derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use |
| AR091901A1 (es) | 2012-07-25 | 2015-03-11 | Amvac Chemical Corp | Composiciones herbicidas dispersables y metodos de uso de las mismas |
| US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
| CN108935460B (zh) * | 2018-07-10 | 2020-03-17 | 东北农业大学 | 用于玉米生长的区域防治有害杂草的除草组合物及其用途 |
| CN113480489A (zh) * | 2021-08-19 | 2021-10-08 | 贵州大学 | 异噁唑联苯类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4021229A (en) * | 1972-09-05 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use |
| US4230874A (en) * | 1976-09-13 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
| US4276078A (en) * | 1978-08-04 | 1981-06-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| US5119433A (en) * | 1990-03-12 | 1992-06-02 | International Business Machines Corporation | Method and system for locating the amount field on a document |
| CA2098024C (en) * | 1990-12-12 | 2002-07-30 | Michael P. Ensminger | Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds |
| GB9101659D0 (en) * | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of matter |
| GB9101660D0 (en) * | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| IL102674A (en) * | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | History of 4-benzoyl isoxazole, the process for their preparation and herbicides containing the same |
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| GB9215551D0 (en) * | 1992-07-22 | 1992-09-02 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302072D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| DE69414170T2 (de) * | 1993-05-18 | 1999-04-15 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd., Ongar, Essex | 2-Cyan-1,3-dion-Derivate und ihre Verwendung als Herbizid |
| US5552367A (en) * | 1994-11-18 | 1996-09-03 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
-
1995
- 1995-01-09 US US08/370,070 patent/US5627131A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-01-05 BR BR9606891A patent/BR9606891A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 CZ CZ19972068A patent/CZ292510B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 DE DE69607827T patent/DE69607827T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 HU HU9800117A patent/HU218492B/hu unknown
- 1996-01-05 CN CN96191386A patent/CN1079641C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 RO RO97-01252A patent/RO116151B1/ro unknown
- 1996-01-05 WO PCT/GB1996/000014 patent/WO1996021357A1/en active IP Right Grant
- 1996-01-05 PT PT96900040T patent/PT802732E/pt unknown
- 1996-01-05 AU AU43129/96A patent/AU702142B2/en not_active Expired
- 1996-01-05 CA CA002209937A patent/CA2209937C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 AP APAP/P/1997/001023A patent/AP680A/en active
- 1996-01-05 SI SI9630165T patent/SI0802732T1/xx unknown
- 1996-01-05 TR TR97/00607T patent/TR199700607T1/xx unknown
- 1996-01-05 SK SK909-97A patent/SK283551B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 AT AT96900040T patent/ATE191829T1/de active
- 1996-01-05 ZA ZA9667A patent/ZA9667B/xx unknown
- 1996-01-05 NZ NZ297874A patent/NZ297874A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 KR KR1019970704560A patent/KR100408797B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 ES ES96900040T patent/ES2147360T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 JP JP52150196A patent/JP3851348B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 EP EP96900040A patent/EP0802732B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 PL PL96321266A patent/PL186083B1/pl unknown
- 1996-01-05 UA UA97084157A patent/UA49819C2/uk unknown
- 1996-01-05 DK DK96900040T patent/DK0802732T3/da active
- 1996-01-05 EA EA199700077A patent/EA000062B1/ru not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-06-17 BG BG101635A patent/BG63654B1/bg unknown
-
2000
- 2000-04-24 GR GR20000400986T patent/GR3033303T3/el unknown
-
2006
- 2006-05-10 JP JP2006132016A patent/JP2006241169A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU218492B (hu) | 4-Benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagot tartalmazó, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmények és eljárás az említett herbicidek fitotoxikus hatásának csökkentésére | |
| AU735511B2 (en) | Compositions for safening rice against acetochlor | |
| EA015243B1 (ru) | Способ повышения урожайности кукурузы | |
| JP4381598B2 (ja) | テトラゾリノン除草剤およびそれに対する解毒剤の除草組成物 | |
| PL207109B1 (pl) | Kompozycja herbicyd-odtrutka i sposób zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych | |
| RU2051585C1 (ru) | Гербицидный синергетический состав и способ борьбы с сорняками | |
| HU184615B (en) | Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof | |
| US5129949A (en) | Herbicidal composition and method for safening herbicides in cereal crops using 1-carbethoxyethyl-3,6-dichloro-2-methoxybenzoate | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| CA3084065A1 (en) | Compositions and methods for controlling plant or crop size in a controlled environment | |
| US6248693B1 (en) | Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor | |
| KR100415595B1 (ko) | 수전용제초제조성물 | |
| JPS63150205A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| MXPA97005131A (en) | Herbicidal compositions of 4-benzoylosoxazol oherbicides 2-ciano-1,3-diona and its antido |