CZ206897A3 - Herbicidní prostředek, způsob jeho použití a protijed, který obsahuje - Google Patents

Description

Herbicidní prostředek, způsob jeho použití a protijed, který obsahuje

Oblast techniky

Vynález se týká herbicidních prostředků a způsobu jejich použití. Zvláště se týká herbicidních prostředků osahujících 4-benzoylisoxazolé nebo 2-kyano-1,3-dionové sloučeniny a jejich protilátky, které jsou úžitečné jako herbicidy.

Dosavadní stav techniky

Herbicid je sloučenina, která záporně ovládá růst rostlin, Lín že je hubí, zpomaluje jejich růst, zbavuje je listí, vysušuje je , ochromuje, pěstuje, stimuluje a zakrňuje. Výrazem rostlina se zde míní všechny fysické části rostlin, včetně semen, sazenic, kořenů, hlíz, kmenů, stonků, olístění a plodů. Pojem růst rostlin zahrnuje všechny fáze vývoje, od klíčících semen až do přirozeného nebo vynuceného ukončení života.

Herbicidů se obecně používá k potírání nebo ničení plevelů, Dosáhly vysokého stupně obchodního úspěchu, jelikož se ukázalo, že takové ovládání může zvyšovat úrodu a snižovat skli2ňové náklady.

Nejznámějšími způsoby aplikace herbicidů je začleňování do půdy před setím, do brázdy nanesením na sadbu a na okolní zem, ošetřování země před vyklíčením a po vzklíčení a ošetřování sadby před setím.

Výrobci herbicidů obvykle doporučují rozsah aplikačních dávek a koncentrací vypočtených k maximálnímu ovládáni plevelů. Rozsah používaných množství je přibližně 0,111 až 56 kg na hektar [kg/ha] a je obvykle 0,112 až 28 kg/ha. Označením herbicidně účinné množství se míní množsví herbicidní sloučeniny.

• · · · I která záporně reguluje nebo modifikuje růst rostlin. Použité skutečné množství závisí na řadě okolností, včetně citlivosti určité plevelné rostliny k účinné látce a ekonomických omezení.

Významným činitelem, řídícím užitelnost daného herbicidu, je jeho selektivita vůči rostlinám. V některých případech je pěstovaná plodina citlivá na účinky herbicidu. Kromě toho některé herbicidní sloučeniny jsou fytotoxické k některým zcela určitým druhům plevelů. Aby byl herbicid účinný, musí způsobovat minimální poškození (s výhodou žádné poškození) pěstovaných rostlin, zatímco způsobuje maximální poškození druhu plevelů, které zamořují místo pěstované plodiny.

K uchování příznivých hledisek používání herbicidů a k minimalizaci poškození užitkových plodin byla připravena řada herbicidních protilátek (protijedů). Tyto protijedy snižují nebo eliminuji poškození plodin, aniž zabraňují ničivému účinku herbicidu na plevelné rostliny (například americké patentové spisy číslo US 4 0221 224, 4 021 229, 4 230 874).

Identifikovat protijed, který učiní bezpečným herbicid pro užitkové plodiny, je velmi komplikovaný úkol. Dosud nebyl objeven přesný mechanismus, kterým protijed zabraňuje poškozování užitkových plodin. Proti jedová sloučenina může být nápravná, intervenující, ochranná nebo opačně působící. Zde používaný výraz protijed (antidote) označuje sloučeninu, která má uchovává selektivityuherbicidu; to znamená, že zajišťuje trvalou fytotoxicitu vůči druhům plevelů bez fytotoxicity vůči užitkovým rostlinám. Označení proti jedově účinné množství (antidotally effective amount) charakterizuje množství protijedové sloučeniny, která do jisté míry působí proti fytotoxické odezvě užitkové rostliny na herbicid.

Zjistilo se, že 4-ben2oylisoxa2olové a 2-kyano-1,3-dionové sloučeniny jsou velmi účinnými herbicidy s obecně širokým

- 3 *· ·· * · · · ·» * * · · 1 • · 4 ·· ·· hericidním působením proti širokolistým a trávníkovým plevelům při aplikaci před a/nebo po vzejití. Způsob řízení vegetace těmito sloučeninami znamená aplikování herbicidně účinného množství sloučenin, obvykle s inertním nosičem nebo ředidlem, na místa, kde se požaduje herbicidní řízení. Zjistilo se však, že herbicidní sloučeniny 4-ben2oylisoxazolové a 2-kyano-1,3dionové působí za jistých okolností nepříznivě na užitkové rostliny, obzvláště obilniny, nebo narušuje jejich pěstování. Proto je účinné používání herbicidů k ovládání plevelů v přítomnosti užitkových plodin dále usnadněno přísadou protijedově působích látek, nebo může v mnoha případech přísadu účinného množství sloučeniny, která protijedově působí s herbicidem vyžadovat.

Nyní se s překvapením zjistilo, že použijí-li se určité sloučeniny v proti jedovém účinném množství, jsou užitečnými protijedy k ochraně rostlin, obzvláště obilnin, od nepříznivého herbicidního poškozování, nebo ke snížení nepříznivého herbicídního poškozování způsobeného aplikací herbicidně účinného množství herbicidní sloučeniny 4-benzoylisoxazolové nebo 2-kyano-1, 3-di onové . Úkolem vynálezu tedy je, vyvinout kombinaci herbicidně působícího 4-benzoylisoxazolu a 2-kyano-1,3-dionu a jejich protijedů užitečných ke snížení poškozování užitkových plodin, zejména obilnin způsobovaným fytotoxicitou těchto herbicidů.

Podstata vynálezu

Herbicidní prostředek podle vynálezu spočívá v tom, že obsahuje (a) herbicidně účinné množství 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-1,3-dionu nebo jejich zemědělsky vhodnou sůl (b) a protijedově účinné množství proti jedové sloučeniny, jako protijedu 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-1,3di onu.

• · · ·· *·

Vynález se Ledy týká herbicidních prostředků obsahujících 4-benzoylisoxazol nebo derivát 2-kyano-1,3-di onu se sníženým sklonem poškozovat různé plodiny, obzvláště kukuřici fytotoxickým působením takových herbicidů na bázi 4-benzoylisoxazolu nebo 2-kyano-1.3-dionu použitých samostatně nebo v kombinaci s jinými sloučeninami jako koherbicidy.

Zvláště se vynález týká prostředků obsahujících:

(a) (i) herbicidní 4-benzoylisoxazol nebo jeho zemědělsky vhodnou sůl nebo (i i) herbicidní derivát 2-kyano-1,3-dionu nebo jeho zemědělsky vhodnou sůl a (b) proti jedově působící množství proti jedové sloučeniny, která působí proti jedově s herbicidní sloučeninou (a).

Vynález se dále týká způsobu snižování fytotoxicity nebo poškozování užitkových plodin, zejména kukuřice, herbicidním 4-benzoylisoxazolem nebo derivátem 2-kyano-1,3-dionu nebo jejích solemi, aplikováním proti jedově účinného množství proti jedové sloučeniny do půdy, obilnin nebo osiva.

Herbicidní sloučeniny 4-benzoylisoxazolu užitečné podle vynálezu jsou popsány v americkém patentových spisech číslo U.S, 5 371063, 5 371064 a 5 374606 a v evropských zveřejněných přihláškách vynálezu číslo 0 418175, 0 487357, 0 527036 a

527037. Herbicidní 4-benzoylisoxazoly, použitelné podle vynálezu, se mohou připravovat způsoby popsanými v uvedených patentových spisech a přizpůsobením známých způsobů používaných nebo popsaných v chemické literatuře.

Četné herbicidní 4-benzoy1 isoxazoly, užitečné podle vynálezu mají obecný vzorec

N

(D

- 5 * · 4 ·· · · · kde znamená

R atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cykloalkylovou s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R⁵, alespoň jedním atomem halogenu nebo skupinou CO2R³ nebo skupinu zvolenou ze souboru zahrnujícího sku pinu -CO2R³, -COR⁵, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo skupinu -CONR³R⁴,

R¹ skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cykloalkylovou s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R⁵ nebo alespoň jedním atomem halogenu,

R² atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou -OR⁵ nebo alespoň jedním atomem halogenu, nebo skupinu ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, -CO2R³, -S(O)_PR⁶, -0(CH2)m0R^s, -COR⁵,

-NR^Ď1R⁵², -N(R^s)S02R⁷, -OR⁵, -OSO2R⁷, SO₂NR³R⁴,-C0NR³R⁴,

-CSNR³R⁴ a -(CR⁹R¹⁰)t, -S(O)_qR⁷ n číslo 1 až 5 a pokud znamená n číslo větší než jedna, jsou skupiny R² stejné nebo různé,

R³ a R⁴ na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,

R⁵ alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až *»»·

- 6 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovau skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R², které jsou stejné nebo různé,

R⁶,R⁶¹a R⁶³ které jsou stejné nebo různé, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R², které jsou stejné nebo různé,

R⁷ alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R³, které jsou stejné nebo různé, nebo atom halogenu,

R^s atom halogenu, alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu s 3 aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami, které jsou stejné nebo různé a jsou volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, R⁵, -SÍOlpR⁵ a -0R⁵ nebo znamená skupinu -SO2R⁶ nebo 0R⁵;

R⁹ a R^ltJ které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou nebo pěti skupinami R³, které jsou stejné nebo různé, *···

- 7 R⁵¹ a R⁵³ které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aš 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,

P O nebo 2 q 0, 2 nebo 3 m 1,2 nebo 3 t 1 aš 4, přičemž pokud znamená t číslo větší neš 1, jsou skupiny CR⁹R¹⁰ stejné nebo různé, přičemš jsou uši tečné také jejich zemědělsky vhodné soli s herbicidními vlastnostmi.

V některých případech mohou skupiny R aš R^1Q, R⁵¹, R⁵²,

R⁶¹ a R⁶² vyvolávat optický isomerisrous a/nebo stereoisomerismus. Všechny takové formy vynález zahrnuje.

Výrazem zemědělsky vhodné soli se míní soli, jejichš anionty a kationty jsou známé a v oboru přijaté jako soli k použití v zemědělství nebo v lesnictví. S výhodou jsou to ve vodě rozpustné soli. Jakožto vhodné adiční soli sloučenin obecného vzorce I , obsahujících aminoskupinu, se uvádějí soli s anorganickými kyselinami, například hydrochloridy, sulfáty, fosfáty a nitráty a soli s organickými kyselinami, například s kyselinou octovou. Jakožto vhodné soli sloučenin obecného vzorce I , které jsou kyselé, například sloučenin obsahujících alespoň jednu karboxylovou skupinu, se zásadami se uvádějí soli s alkalickými kovy (jako jsou například sodík nebo draslík), s kovy alkalických zemin (jako jsou například vápník a hořčík), soli amoniové a soli s aminy (jako jsou například diethanolamin, triethanolamin, oktylamin, dioktylmethylamin nebo morfolin).

* · · ·

- 8 Výhodnou třídou sloučenin čeniny obecného vzorce Ia obecného vzorce jsou slou-

kde mají R, R¹, R², R⁷, R⁹, R^1Q, n, q a t shora uvedený význam.

Podle dalšího výhodného provedení, kdy n je větší než 1, je benzoylový kruh sloučenin obecného vzorce Ia 2,4-disubstituován nebo 2,3,4-trisubstituován. Sloučeniny obecného vzorce Ia , kde je n větší než 1 a benzoylový kruh sloučeniny obecného vzorce Ia je 2,3-disubstituován, jsou také vhodné.

Další výhodnou třídou jsou sloučeniny obecného vzorce Ia , kde znamená R atom vodíku nebo skupinu -COzEt, R¹ skupinu cyklopropylovou, R² atom vodíku nebo skupinu trifluormethylovou, -S(O)pMe nebo -OMe, n 1,2 nebo 3, t 1, R⁷ alkylovou nebo al kenylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním až třemi atomy fluoru, nebo znamená skupinu fenylovou, R⁹ znamená atom vodíku nebo skupinu methylovou, R¹⁰ atom vodíku a p a q, které jsou stejné nebo různé znamenají 0, 1 nebo 2.

Jinou výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce I jsou sloučeniny obecného vzorce Ib

o - so₂r⁷ (R²) (Ib) • ·· ·

- 9 kde R, R¹, R² , R⁷ a n mají shora uvedený význam.

Další výhodnou třídou jsou sloučeniny obecného vzorce (Ib) , kde znamená R atom vodíku, R¹ skupinu ethylovou nebo cyklopropylovou, R² atom halogenu, η 1 nebo 2 a R⁷ skupinu methylovou, ethylovou nebo skupinu -NMe2.

Jinou výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce (I) jsou sloučeniny obecného vzorce Ic

(Ic) kde znamená X atom kyslíku nebo skupinu -S(0)_q, z 0 nebo 1 až 5 a R, R¹, R², R⁷ a n mají shora uvedený význam.

Další výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce (Ic) jsou sloučeniny, kde jeden ze substituentů benzoylového kruhu je v poloze 2.

Jinou výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce (Ic) jsou sloučeniny, kde 5. a/nebo 6. poloha benzoylového kruhu je nesubstituovaná, výhodněji jsou obě polohy 5 a 6 substituované.

Další výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce Ic jsou sloučeniny, kde znamená R¹ cyklopropy1ovou skupinu, R² atom halogenu nebo skupinu methylovou, trif1uormethy1ovou, methoxyskupinu a -SÍCDpR⁶, n 2 nebo 3, X -SCO)q, R⁷ atom halogenu nebo skupinu methylovou, Lrif1uormethylovou, nitroskupinu a -OR⁵, kde znamená R⁵ skupinu methylovou nebo ethylovou a R⁶ skupinu methylovou.

- 10 »*·· *« • · a * · « • · * a • · · *♦ «· aa a« • · . · · a ··· a a * * » ·· a«

Ještě další výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce I jsou sloučeniny obecného vzorce Id

(Id) kde znamená

R¹ skupinu methylovou, ethylovou, isopropylovou, cyklopropylovou nebo 1-methylcyklopropylovou

R³² atom chloru, bromu nebo fluoru nebo skupinu alkylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 4 atomy uhlíku,

R²³ atom vodíku, chloru, bromu nebo fluoru, skupinu volenou ze souboru zahrnujícího skupinu R⁵ , -CO2R⁵ a -OR⁵ nebo skupinu alkylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aš 4 atomy uhlíku, substituovanou skupinou -OR⁵,

R²⁴ -S(0)_PR⁶,

R⁵ skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituovaná alespoň jedním atomem halogenu,

R⁶ skupinu methylovou nebo ethylovou,

P nulu nebo 2

Obzvlášť výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce I jsou sloučeniny obecného vzorce Ie

SO2CH3

(Ie) kde znamená R^2S atom chloru, bromu nebo skupinu trifluormethýlovou ,

Pro herbicidní vlastnosti jsou sloučeniny obecného vzorce I , kde 2nanená R¹ popřípadě substituovanou skupinu cyklopropylovou, vhodné do herbicidních prostředků podle vynálezu. Jakožto nejvýhodnější 4-benzoy1oxyazoly pro účely vynálezu se uvádě j í: 5-cyk1opropyl-4-[2-chlor-3*ethoxy-4 - ( ethyl sulfonyl)benzoy1]i soxazol, 4-(4-chlor-2-methyl sulfonylbenzoy1)- 5-cyk1opropy1 i soxazol , 5-cyklopropyl- 4 - ( 2-methyl sulf onyl- 4-tr i f1uormethylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol a 4-(4-brom-2-methy1 sulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol.

Herbicidní deriváty 2-kyano-1,3-dionu, vhodné podle vynálezu, jsou popsány v evropské zveřejněné přihlášce vynálezu číslo 0 496630 a 0 496631. Herbicidní deriváty 2-kyano-1,3dionu, vhodné podle vynálezu, lze připravovat způsoby popsanými v uvedených přihláškách vynálezu, nebo použitím a úpravou známých způsobů, používaných nebo popsaných v chemické literatuře .

kde _R5O znamená skupinu s až 6 alkylovou s přímým nebo s atomy uhlíku, popřípadě rozvětveným řetězcem substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, které jsou stejné nebo různé ne0 00 0 • 0 * 0

* 0 0*

0 0 *0 0 0> 0« • 0 0 0 0 0·

- 12 bo skupinu cykloalkylovou s 3 až 6 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou volenou ze souboru zahrnujícího R⁵⁵ a alespoň jeden atom halogenu, které mohou být stejné nebo rozdílné, jeden ze symbolů R⁵¹a R⁵³ skupinu -S(O)_rR⁵⁶ a druhý ze symbolů R⁵¹ a R⁵³ atom halogenu, atom vodíku nebo skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou skupinou -OR⁵⁵, -R⁵⁵, nitroskupinou, kyanoskupinou, skupinou -SR⁵⁵, OR⁵⁵,

O(CH₂)_SOR⁵⁵ nebo -CO₂R⁵⁵,

R⁵² a R⁵⁴ které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, substituovanou skupinou -OR⁵⁵, nebo znamená skupinu -R⁵⁵, nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -OR⁵⁵, OíCH^sOR⁵⁵ nebo -CO₂R⁵⁵,

R⁵⁵a R⁵⁶ které jsou stejné nebo různé, skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, které jsou stejné nebo různé, s 1 až 3, r 0, 1 nebo 2 a v případě existence v enolicky tautomerních formách, jejich agrotechnicky přijatelné soli, které vykazují hodnotné herbicidní vlastnosti.

Sloučeniny obecného vzorce II mohou existovat v enolicky tautomerní formě, která může dát vznik geometrickým isomerům kolem enolické dvojné vazby. Kromě toho v někteých případech nohou substituenty R⁵⁰, R⁵¹, R⁵², R⁵³, R⁵⁴ , R⁵⁵a R⁵⁶ vést k optickému isomerismu a/nebo stereo isomerismu. Všechny tako- 13 # ·· · vé formy derivátu 2-kyano-1,3-dionu jsou vhodné podle vynálezu.

Vynález zahrnuje dvojsložkový shora popsaný herbicidnl systém obsahující (a) 4-benzoy1oxazol nebo 2-kyano-1,3-dion a (b) jejich účinnou proti jedovou sloučeninu. Zjistilo se, že proti jedové sloučeniny lze vybrat ze širokého oboru chemických látek, u kterých se zjistilo, že funguji jako protijedy shora popsaných 4-benzoy]oxazolových herbicidů. Vhodné sloučeniny podle vynálezu mohou zahrnovat alespoň jeden takový protijed spolu s herbicidy. Rozsah plodin, pro něž mohou být popsané herbicidy užitečné, může být významně rozšířen použitím protijedu k ochránění alespoň jedné plodiny před poškozením a prostředek učinit selektivnější vůči plevelům. Některými z mnoha významných typů protijedů jsou amidy halogena1 káno ických kyselin, aromatické oximové deriváty, thiazolkarboxylové kyseliny a deriváty a 1,8-naftalanhydrid.

Vyhodné sloučeniny podle působící množství (i) sloučeniny obecného vzorce vynálezu zahrnují proti jedově

III

R⁷-'^C _N-'^R” (ΠΙ) kde znamená R⁷⁰ skupinu halogenalkylovou, halogenalkenylovou, alkylovou, alkenylovou, cykloalkýlovou, cykloalky1 alky1ovou, atom halogenu, atom vodíku, cykloalkoxyskupinu, skupinu N-alkenylkarbamylalkýlovou, N-alkenylkarbamy1ovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamylovou, N - alky1 -N-alk i nylkarbamy1 a 1 kýlovou, N-a 1keny1karbamy1alkoxyalkýlovou, N-alkyl-N-a 1kiny1karbamyla 1koxyalky1ovou, alkinoxy• · · » ·

- 14 skupinu, halogenalkoxyskupinu, thiokyanátalky1 skupí nu, alkenylaminoalkylskupinu, alkylkarboalkylskupinu, kyanoalkylskupinu, kyanátalkylskupinu, alkenylaminosulfonalkylskupí nu, alkylthioalkylskupí nu, halogenalkylkarmonyloxyalkylskupinu, alkoxykarboalkylskupinu, halogenalkenylkarbonyloxyalkylskupinu, hydroxyhal ogenal kyl oxyal kyl skupí nu, skupinu hydroxyalkylkarboalkyloxyalkylovou, hydroxyalky)ovou, alkoxysulfonalaky1ovou, furylovou, thienylovou, alkyldithiolenylovou, thienalkylovou, fenylovou, substituovanou fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ae souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkoxyskupinu, skupinu karbamy1ovou, nitroskupi nu, skupinu karboxylové kyseliny a jejich soli a halogenalkylkarbamylovou skupinu, skupinu fenylalkylovou, fenylhalogenalkylovou, fenylalkenylovou, substituovanou fenylalkenylovou, přičemž sjou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, a1koxyskupinu, a halogenfenoxyskupinu, fenylalkoxyskupinu, skupinu fenylalkylkarboxyalkylovou, fenylcykloalkylovou, halogenfeny1alkenoxyskupinu, skupinu halogenthiofenylalkylovou, halogenfenoxyalkylovou, bicykloalkylovou, alkenylkarbamylpyri midinylovou, alkinylkarbamylpyrimidinylovou, dialkenylkarbamylbicyk1oa1kenylovou a alk i nylkarbamylb i cyk1oalkenylovou;

R⁷¹a R⁷², které jsou stejné nebo různé skupinu alkenylovou halogenalkenylovou, atom vodíku, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkinylovou, kyanoalkylovou, hydroxyalkylovou, hydroxyhalogenalkylovou, halogenalkylkarboxyalkýlovou, alkylkarboxyalkylovou, alkoxykarboxyalkylovou, thíoalkylkarboxyalkylovou, alkoxykarboalkylovou, alkylkarbamyloxyalkylovou, aminoskupinu, skupinu formylovou, halogenalkyl-Italky! amidoskupinu, halogenalkylamidoskupinu, halogenalkylamidoalkylovou skupinu, halogenalkyl-N-alkylamidoalkylovou skupinu, halogenalkylamidoalkenylovou skupinu, alkyliminoskupinu, skupinu cykloalkylovou, a 1ky1cyk1oa1ky1ovou, alkoxyalkylovou, alkyl sulfonyloxyalky1ovou, merkaptoalkylovou, a1ky1aminoalky» «

- 15 lovou, alkoxykarboalkenylovou, halogenalkylkarbonylovou, alkylkarbonylovou, a 1keny1karbamy1oxya1ky1ouou, cykloalky1karbamyloxyalkylovou, alkoxykarhonylovou, halogenalkoxykarbony1ovou, halogenfenylkarbamyloxyalkylovou, cykloa1keny1ovou, fenylovou, substituovanou skupinu fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny se souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu halogenalkylovou, a1koxyskupi nu, halogena1kylami doskupinu, fta 1 imidoskupinu, hydroxyskupinu, a1kylkarbamyloxyskupinu, alkenylkarbamyloxyskupinu, a 1kylamidoskupinu, halogenalkylamidoskupinu a alkylkarboalkenylovou skupinu, skupinu fenylsulfonylovou, substituovanou fenylalkylovou, přičemž jsou substituenty voleny 2e souboru zahrnujícího atom halogenu a skupinu alkylovou, skupinu dioxyalkylenovou, halogenfenoxyalkylamidoalkylovou, alky1 ťh i od iasoly1ovou, piperidylovou, piperidylalkylovou, dioxolanyla 1kylovou, thiasoly1ovou, alkylthiasolylovou, bensothiasolylovou, halogenbensothiasolylovou, furylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu furylovou, furylalkýlovou, pyridylovou, al ky1pyridylovou, alkoxasolylovou, tetrahydrofurylalkylovou, 3-kyanothienylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu thienylovou, 4,5-polyalkylenthienylovou, a1fa-ha 1ogenalky1acetam idofeny1alky1ovou, alfahal ogena1kylacetam i don i trofenylalky1ovou, alf a-halogenalkylacetamidohalogenfenylalkylovou a skupinu kyanoalkenylovou nebo

R⁷¹a R⁷² spolu dohromady vytvářejí skupinu piperidinylovou, alkylpiperidinylovou, pyridylovou, dihydropyridinylovou nebo tetrahydropyridinylovou, alkyltetrahydropyridylovou, morfolylovou, azabicyklononylovou, dia2acyk1oalkanylovou, bensoalkylpyrrolidinylovou, oxasolidinylovou, perhydrooxasolidinylovou, alkyloxazolidinylovou, furyloxasoli dinylovou, thienyloxasolidinylovou, pyridyloxasolidinylovou, pyrimidinyloxasolidinylovou, benzooxasolidinylovou, spirocykloalkyloxasolidinylovou se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylovém podílu, alkylaminoalkenylovou, alkyli den imi novou, pyrrolidinylovou, piperidonylovou, perhydroasepinylovou, perhydroaso- 16 0 0 4 ·

0 0 ·

4 0 0 0 0

0 0 * « · cinylovou, pyrazoly1ovou, dihydropyrazolylovou, piperasiny1ovou, perhydro-1,4-diazepinylovou, chinoliny1ovou, isochinolinylovou, dihydrochinoly1ovou, tetrahydrochi no 1y1ovou nebo perhydrochinolylovou, isochinolylovou, indolylovou nebo díhydroindolylo vou nebo perhydroindolylovou, přičemž kombinované skupiny na basi R⁷¹a R⁷² mohou být substituovány jako shora uvedeno pro jednotlivé skupiny symbolu R⁷¹a R⁷² nebo i i) jedné z následujících sloučenin alf a -[(kyanomethoxy)i m i nolbenzenacetoni tr i 1, alf a -[(1,3-dioxo]an-2-y1 metboxy) im i no]benzenacetoni tr i 1, 0-[3-dioxolan-2-ylmethyl1-2,2,2-tri fluormetby1 -4 -chloráče to f enonox i m, benzenmetham i η -N-[4-(d ichlořmetby1en)-1,3-diotholan-2-yli den]H-methy1hydroch1ori d, methylester difeny1methoxyoctové kyseliny,

1,8-naftalanbydr i d, clocb i ntocet,

4,6-d i chlor-2 -feny1pyr i m i di n,

2-chlor-N-[1-(2,4,6-trimethylfenyl)etheny1]ace tam i d a etbylenglykolacetal 1,1-dichloracetonu,

Proti jedové amidy halogenovaných kyselin obecného vzorce III, mezi něž se počítají sloučeniny, ve kterých dusík tvoří část heterocyk1 ického kruhu se substituenty, jsou popsány v řadě publikací, jako jsou například americké patentové spisy Číslo 4 021 224, 4 256 481, 4 294 764 a 5 201 933 a britský patententový spis číslo 1 521 540. Americký patentový spis číslo 4 021 224, obsahuje takové typy sloučenin a naznačuje mnoho možností monosubstituce nebo disubstituce atomu dusíku.

Jednou výhodnou skupinou protijedových sloučenin obecného vzorce III jsou sloučeniny, ve kterých znamená R⁷° skupinu balogenalkylovou s 1 až 3 atomy uhlíku, R⁷¹ a R⁷² na sobě nezávisle skupinu alkenylovou nebo halogenalkenylovou se 2 aě 4 a-

torny uhlíku, nebo skupinu 2,3-dioxolan-2-yl-methylovou a R^{7 1} a R⁷² spolu dohromady popřípadě nasycený heterocyk1 ický kruh se 4 až 10 atomy uhlíku obsahující atom kyslíku, síry a/nebo dusíku a popřípadě substituovaný skupinou alkylovou s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou, skupinou alkoxylovou, alkoxyalkylovou, nebo ha 1ogenacy1ovou. Výhodnou ba1ogena1ky1ovou skupinou R⁷° v obecném vzorci III je skupina dichlormethylová. Výhodnými členy v tomto souboru protijedových sloučenin jsou N, N-dial1yldichloracetamid a N-(2-propenyll-N-(l,3-dioxolanyImethyl)d i chloracetamid.

Ještě výhodnějšími protijedovými sloučeninami obecného vzorce III je soubor sloučenin substituovaných 1,3-oxazolidinyldichloracetamidů nebo thiazolidiny1dichloracetam idů obecného vzorce IV x^Rl

CHCI,

Z.

R'°

R (IV) kde znamená

Y atom kyslíku nebo síry, R⁷³, R⁷⁴, R⁷⁵, R⁷⁶, R⁷⁷ a R⁷® na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu alkylovou, alkylolovou, ha 1 ogena 1 kyl ovou nebo a 1koxyskupi nu vědy s 1 až 4 atomy uhlíku; skupinu alkoxyalkýlovou se 2 až 6 atomy uhlíku: alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovéra podíle; skupinu alkylsulfonylmethylovou s 1 až 4 atomy uhlíku; bicyk1ický uhlovodíkový zbytek s až 10 atomy uhlíku; skupinu fenylovou; popřípadě nasycený heterocyk1 ický ybztek se 4 až 10 a/ torny uhlíku v kruhu a obsahující atom kyslíku, síry a/nebo dusíku; přičemž fenylový a heterocyklický radikál jsou popřípadě substituovány alespoň jednou skupinou ze souboru zahrnujícího

• skupinu alkylovou s 1 aŠ 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, a 1koxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu nebo π itroskupinu: nebo R⁷³ a R⁷⁴ společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří skupinu spirocykloa1ky1ovou se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma methylovými skupinami.

Výhodné jsou členy sloučenin obecného vzorce IV, kde znamená R⁷⁶, R⁷⁷ a R^7S atom vodíku: R⁷⁵ atom vodíku, skupinu methylovou, fenylovou nebo heterocyklickou: a R⁷³ a R⁷⁴ na sobě nezávisle skupinu methylovou nebo tríf1uormethy1ovou, nebo jsou-li spojeny přes atom uhlíku, ke kterému jsou vázány, vytvářejí cykloalkylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku.

Byly objeveny oximové deriváty jako protijedy s herbicidy například podle amerických patentových spisů číslo 4 070 389 a 4 269 775 obecného vzorce

CN c= noch₂r' ,91

Ar kde znamená Ar fenylovou nebo substituovanou fenylovou skupinu, kde substituenty jsou popřípadě skupina methylová, methoxyskupina, atom chloru, kyanoskupina nebo skupina trifluormethylová nebo Ar znamená naftylovou skupinu:

R^{9 1} kyanoskupinu, skupinu vzorce

—CN(R_c)(FU) 0 nebo skupinu -CN(Rg)CRh), kde Ra a Rb znamenají na sobě nezá• ·· ·

- 19 visle nižší alkylovou skupinu, nebo tvoří s atomem uhlíku 5aě 6-tičlený heterocyklický kruh obsahující atom kyslíku a síry, který je popřípadě substituován nižší alkylovou skupinou, atomem halogenu a/nebo nitroskupinou, Re a Ra znamenají na sobě nezávisle atom vodíku, nižší alkylovou skupinu, cykloalky1 dvou skupinu, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo několika atomy halogenu, nižší alkoxyskupinou a/nebo kyanoskupinou, Rg a Rh vytvářejí spolu s atomem dusíkem 5 až 6-tičlený kruh, který je nesubstituován nebo monosubstituován nebo polysubstituován atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo nižší alkylovou skupinou a které mohou být přerušeny atomem dusíku, kyslíku nebo síry. Reprezentativními sloučeninami tohoto typu jsou sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce, kde znamená R⁹¹ kyanoskupinu nebo 1,3-dioxo1an-2-y1ovou skupinu, přičemž v tomto případě jde o 0-[2-( 1,3-dioxolany1)methy1]-a1fa-kyanobenzaldox i m.

Thiazolkarboxylové kyseliny a deriváty vhodné jakožto protijedy jsou popsány v americkém patentovém spise číslo U.S. 4 199 506 a mají obecný vzorec 'c=c^x KW³ I I ^Ny^s

R⁹⁴ kde znamená R⁹² skupinu alkylovou, ha 1ogena1kylovou nebo trialkoxymethylovou, R⁹³ střídavě atom vodíku, agrotechnicky přijatelné kationty, nebo různé uhlovodíkové nebo substituované uhlovodíkové členy, v 0 nebo 1 a R ⁹⁴ atom chloru, bromu, jodu, nižší a 1koxyskupinu nebo popřípadě substituovanou fenoxyskupinu. Reprezentativním členem této třídy je benzyl-2-chlor4-trifluormethylmethyl -5-thiazolkarboxylát (R⁹²= trifluoromet♦ · »

» · · « * ·· • « · « I » · I • · · ·

- 20 hyl, R⁹³ = benzyl, R⁹⁴ = chlor, v = 1).

Další užitečnou herbicidně protijedovou sloučeninou je sloučenina podle evropského patentového spisu číslo EP 0 104 495 obecného vzorce

Λ”

N (CH₂)„-COOR

590 kde znamená

R^9s skup inu ha 1ogena1kylovou s 1 až 3 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenu nebo popřípadě substituovanou skupinu fenylovou, R⁹⁶ atom vodíku, skupinu methylovou nebo fenylovou, R⁹⁷ atom vodíku, skupinu methylovou nebo fenylovou, R⁹⁷ skupinu alkylovou s 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalky1ovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, skupinu cyklohexylmethylovou, popřípadě substituovanou skupinu fenylovou, popřípadě substituovanou skupinu benzylovou, allylovou nebo propargy1ovou skupinu, n je 0 nebo 1.

Reprezentant protijedových sloučenin tohoto typu má obecný vzorec

CH,

N CH₂COOCH₃ o ch₂ci

Obzvláště vhodné protijedy k použití podle vynálezu zahrnuj í :

2, 2, 5-trimethyl Ή-dichl oracety 1 oxazo 1 i d i n;

2.2- dimethyl-5-fenyl-N-dichloracetyloxazoli di n;

2.2- d i methyl - 5 - ( 2-f uranyl)-N-d ichloracety1oxazo1 i d i n· • ·· ·

- 21 2.2- di methyl-5-(2-thienyl)-N-di chloracety1oxazolidi n;

ΓΙ, H-dial lyldichloracetamid;

2.2- spi rocyk1ohexy1 -N-dichloracety1oxaso1 idi n;

2.2- dimethyl-N-di chloracety1oxazoli di n;

4-(d i chloracety1-3,4-dihydro - 3-methy1 -2H-1,4-benzoxaz i n;

3-t(3-dichloracetyl)-2, 2-dimetbyl-5-oxali d inyl]pzr i di n i 4 - ( d i chloracety1)-1 -oxa-4-azapi ro-(4,5)-děkan;

2.2- d i chloro-1 -(1,2,3,4-tetrahydro- 1 - methyl - 2-i sochinolyllethanon;

cis/trans-1,4-b i s-(di chloracety1)-2,5-di methy1pi peraz i n;

N-(d ichloracety1-1,2,3,4-tetrahydroch i naldi n:

1,5-b i s( d ichloracety11 - 1,5-d iazacyklononan;

- ( d i chloracety1)- 1-azapi rot 4,4]nonan;

alfa-t(kyanomethoxy)i m i nolbenzenaceton i tr i 1:

alfa-[(l,3-di oxolan-2-ylmetboxy]i m i nolbenzenaceton i tri 1:

0-[1,3-d i oxo1an- 2-y1methy1]- 2, 2, 2-trifluormethy1 - 4 -chloracetofenonoxim;

benzenmetham i η -M-[(4-dichlořmethy1en)-1,3-d i otholan-2-yli den] alfa-methyl;

hydrochlorid methylesteru difeny1methoxyoctové kyseliny; anhydrid 1,8-nafta 1ové kyseliny;

4, 6 -d i chlor- 2 -f eny1pyr i m i d i n;

2-chlor-N-[l-(2,4,6-trimethylf eny1)etheny11acetam i d;

c1ochintocet' a ethy1englyko1acetal/1 , 1-dichloraceton.

Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou také obsahovat alespoň jednu přídavně pesticidně působící aktivní přísadu. Herbicidy, kterých je možno použít jako ko-berbicidú se 4-benzoylisoxazolovou nebo 2-kyano-1,3-dionovou sloučeninou obecného vzorce I, obsahující shora popsanou protilátku, zahrnují s výhodou thiokarbamáty (včetně dithiokarbamátů), alfa-halogenacetamidy, heterocyklické fenylestery, imidazolinony, pyridiny a sulfony1močoviny, Podle vynálezu, se může použít jako ko-herbicidú dalších tříd herbicidů, jako jsou například triaziny, močoviny, difenylestery, nitroaní1 iny, thíazoly, pyrro-

« « · · · * » · • · ·	·· ·	* · • · • · ♦ ··· •
• · • · • * ·	• · •
• · · · ·	• ·	• * ·	* ·

lidony, aromatické a heterocyk1 ické diketony a Lriketony. Jednotlivé členy těchto tříd mohou být ve formě derivátů majících jeden nebo několik nejrůznějších substituentů. Takových kombinací lze pouuěít k selektivnímu hubení plevelů s malým poškozením pěstovaných plodin jako je kukuřice, čirok a obilniny, jako pšenice, rýže, ječmen, oves a šito, stejně jako rostliny s olejnatými semeny, jako sója a bavlník. Do herbicidnícb prostředků podle vynálezu mohou být též začleněny insekticidy, jako například syntetické pyrethroidy a fungicidy, jako karbamáty a triazoly.

Účinné zvládání plevelů, spojené s malým poškozením plodin, je výsledkem ošetřování rostliny a místa herbicidní 4-benzoy1 isoxazolovou nebo 2-kyano- 1,3-dionovou sloučeniny a protijedovou sloučeninou podle vynálezu. Výrazem ošetřování rostliny a místa” se míní aplikace na prostředí v něž rostliny rostou, jako je půda, avšak také na semena, na sazenice, na kořeny, na kmeny, na listy i na jiné části rostlin.

Výraz kombinace herbicidní 4-benzoy1 isoxazolové nebo 2-kyano-1,3-dionové sloučeniny a proti jedové sloučeniny zahrnuje různé způsoby ošetřování. Například může být půda ošetřena prostředkem tank mix obsahujícím směs herbicidu a protijedové látku v kombinaci. Nebo může být půda zpracována herbicidními i protijedovýroi činidly odděleně, takže ke kombinaci dochází na půdě nebo v půdě. Po takovém ošetření buď aplikací směsí heribicidu a protijedu do půdy nebo odděleným nebo postupným aplikováním herbicidu a protijedu do půdy, může být herbicid a protijed spolu smíseny nebo začleněny do půdy buď mechanickým míšením půdy s přísadami nebo “zaplavením vodou” deštěm nebo zaléváním. Půda pěstebního místa muže být také ošetřena protijedem aplikací protijedu v dispergovatelném koncentrátu, jako je granule. Granule se mohou dávat do brázdy připravené k sadbě a herbicidy mohou být aplikovány do pěstebního místa buď před sázením nebo po vnesení granulí obsahujících protijed, takže herbicid s protijedem vytvářejí “kombi• ··* • · · »’ ’ ’ « «· 4 * · · « · · · » ·· • · · » · ♦ * ·*· · · + ft · * · · * · · ··· *· ·· ♦» ··

- 23 naci. Semena rostlin mohou být ošetřena nebo povlečena protijedovou sloučeninou buď když jsou semena v brázdě těsně po zasetí, nebo obvykleji mohou být semena ošetřena nebo povlečena protijedem před zasetím do brázdy. Herbicid může být aplikován na pěstebnmí místo před zasetím nebo po zasetí a kombinace se vytvoří, když jak herbicidem, tak protijedem povlečená semena jsou v půdě. Stejně je považováno za kombinaci obchodně vhodné spojení nebo obsah herbicidu a protijedu. Například mohou být berbicidní a proti jedová složka obsazena v koncentrované formě v oddělených kontejnerech, avšak takové kontejnery mohou být nabízeny k prodeji nebo prodávány jeko kombinace.

Nebo mohou být berbicidní a proti jedová složka v koncentrované formě ve směsi v jediném kontejneru jako kombinace. Každá taková kombinace může být ředěna nebo míšena s adjuvanty vhodnými pro půdní aplikaci. Jiným příkladem obchodně nabízené kombinace je kontejner obsahující zem s protijedem povlečenou plodinou nebo je nabízen k prodeji spolu s kontejnerem berbicidního činidla. Tyto kontejnery mohou a nemusí být k sobě připojeny fyzicky, nicméně tvoří kombinaci herbicidu a protijedem, pokud je záměrem použít jich výhradně v tomtéž pěstebním místě.

Z uvedeného popisu různých způsobů aplikace herbicidu a protijedu je zřejmé, že každá forma aplikace vyžaduje, aby svým způsobem se herbicid a protijed fyzicky zkombinovaly na kompozici těchto činidel.

Množství jednotlivých 4-benzoy1jsoxazolu nebo 2-kyano1,3-dionu, herbicidu k aplikaci do pěstebního místa nebo oblasti růstu plodin se řídí kromě jiného také povahou plevelů, použitým herbicidem, dobou aplikace, klimatem a povahou plodin. Obecně jsou vhodné aplikační dávky přibližně 0,01 až 5,0 kg/ha 4-benzoylisoxazolu nebo 2-kyano- 1,3-di onu, vhodnou dávkou je 0,01 kg/ha až 4,0 kg/ha a ozvláště 0,01 kg/ha až 2,0 kg/ha.

·*·« • φφ «φ φ · φ φ φ » • · ♦ φ φ » φ φ φ ♦ · φ » · · φ «· * φφ

- 24 Množství protijedu k použití v kombinaci s herbicidem podle vynálezu a způsobem jeho použití a výsledná účinnost se mohou měnit, v závislosti na různých parametrech, jako je druh příslušného použitého protijedu, plodiny, která má být chráněna, množství nebo míra aplikovaného herbicidu, stav půdy a klimatické podmínky agrotechnického prostředí, ve kterém se má kombinace aplikovat,. Volba příslušného protijedu, kterého má být použito v herbicjdním prostředku, způsobu jeho aplikace (například tank-mix, aplikace do brázdy, ošetření semen), určení aktivity, která není fytotoxicky ale protijedově účinná a množství potřebné k zajištění tohoto výsledku, se zjišťuje testem, popsaným v literatuře, například v americkém patentovém spise číslo 1J.S. 4 021 224 v souladu s běžnou praxí v oboru .

Další popisy protijedů a způsobů jejich použití jsou uvedeny v amerických patentových spisech číslo U.S. 3 959 304,

989 503, 3 131 509, 3 564 768, 4 137070, 4 294764, 4 256481,

415 353 a 4 415 352.

Protijed se apikuje společně s herbicidem v nefytotoxickém protijedově účinném množství. Výrazen nefytotoxický se míní množství protijedu, které způsobí buď nepatrné poškození plodin nebo plodiny vůbec nepoškozuje. Pojmem protijedově účinný se míní protijed použitý v množství, které je účinné jako protijed s herbicidem ke snížení rozsahu poškození způsobeného herbicidem u dané plodiny.

Poměr herbicidu a protijedu se může měnit v závislosti na chráněné plodině, hubeném plevel i, použitém herbicidu, avšak zpravidla poměr herbicidu k protilátce je hmotnostně 1=25 až 60 ' 1 , ačkoli může být použito značně větších podílů protijedu, například hmotnostně t'100 až 1-300. Výhodný poměr herbicidu k protilátce je hmotnostně přibližně 1:10 až 30:1. Jiný vhodný hmotnostní poměr je přibližně 14 až 20=1 a ještě výhod« · • · · · · • * t · · ♦ • · · · * • · 4 · 4 · • »· Μ «· * t · « » » • a aaa a a a · ♦ a «« · ♦ ·a

- 25 ně j š í je hmotnostní poměr přibližně 2'· 1 as přibližně 1 5' 1 .

Při polní aplikaci může být herbicid, protijed nebo jejich směs aplikována na pěstební místo bez jakýchkoli přísad kromě rozpouštědla. Obvykle se aplikuje herbicid a protijed nebo jejich směs ve spojení s jedním nebo s několika pomocnými činidly v tekuté nebo pevné formě. Prostředky nebo formulace obsahující směs vhodného herbicidu a protijedu se obvykle připravují smísením herbicidu, protijedu a pomocného činidla jako jsou ředidla, rozpouštědla, nastavovače, nosiče, kondicionačni činidla, voda, smáčedla, dispergační Činidla nebo emulgátory, nebo jakákoli vhodná kombinace těchto pomocných prostředku.. Tyto směsi mohou být v podobě pevných částic, granulí, pelet, smáčí telných prášků, prachu, roztoků vodných dispersí nebo emuls í .

Aplikovat herbicid, protijed nebo jejich směs lze několika obvyklými způsoby za použití například ručních nebo na traktoru namontovaných rozprašovačů, ručních sprch a aplikátorů granulí. Případně lze aplikovat prostředky podle vynálezu na rostliny začleněním prostředků do půdy nebo jiného prostředí .

Vynález objasňují , nijak však neomezují následující příklady praktického provedení. Pracovníkům v oboru je zřejmé, že při testování herbicidů může řada důležitých činitelů, které nelze spolehlivě ovládat, ovlivnit výsledky jednotlivých zkoušek a učinit je nereprodukovate1nými. Výsledky mohou například kolísat v závislosti na vnějších faktorech, jako je ozáření sluncem a voda, typ půdy, hodnota pH půdy, teplota a vlhkost vedle ještě dalších faktorů. Také hloubka orby, míra aplikace herbicidu, míra aplikace protijedu a poměr herbicidu k protijedu, stejně jako povaha testované plodiny mohou ovlivnit výsledek testu. Výsledky se mohou měnit podle druhu ošetřované plod i ny

0000

0

0 ·

0 0 90 99 • ··

- 26 Př í k l ady proveden í vyná1ezu

V dávkách uvedených v následující tabulce I se aplikuje herhicidní sloučenina 5-cyklopropyl- 4-[2-chlor-3-ethoxy-4(ethyl sulfony1)benzoy1]isoxazol (herbicid) a protijedová sloučenina 2, 2, 5-trimethy1 -N-dícbloracety1oxazolidin (safener) do hliníkového nakličovaci ho truhlíku (o rozměrech: šířka 9 cm, délka 20 cm a hloubka 7 cm) naplněného pasterizovanou písčito-jí1ovi tou zemí, do které se zašijí různé druhy: Tpomoea hederacea (svlačec) (IPOHE), Setaria faberi (psárka) (SETFA), Triticum aest.ivum Prinqual (pšenice), Oryza sativa Katy (rýže), 7ea mays Garst 8940 (kukuřice) (Corn GA 8940) a Zea mays Garst 8532 (kukuřice) (Corn. GA8532). Země se před zasetím posílí pohnojením (10-10-10). Všechny aplikované prostředky jsou materiály technického druhu. Sloučeniny se rozpustí v roztoku aceton/voda 50/50 a aplikují se s nosičem v množství 200 1/ha. Vše se opakuje dvakrát.

Po zasetí se ploché truhlíky udržují ve skleníku za dobrých vegetačních podmínek. Poškození plodin se vyhodnocuje 20 dnů po ošetření (DAT). Poškození se vyhodnocuje jako procento celkového poškození rostlin, projevené všemi faktory: opožděné vzejití, zakrnění, vadný tvar, albinismus, chlorosa a jiné typy poškození rostlin. Míra poškození je v rozsahu 0 až 100 %, kde 0 7 znamená bez vlivu na růst rovnající se růstu neošetřených rosí.lín a 100 % znamená úplné zničení, Výsledky testu obsahuje tabulka I

Tabulka I

Herbicide (g/ha)	Safener (g/ha)	IPOHE	SETFA	SORVU	Rýže	Pšen ií* ce	Kukuř i ce
GA8940	GA8532
125	0	90	95	98	75	0	3	3
250	0	98	100	99	78	0	53	45
500	0	100	100	100	85	0	85	85
125	250	93	93	95	70	0	0	0
250	250	98	99	100	85	0	0	0
500	250	100	100	98	90	10	8	18

Ačkoli je vynález popsán s ohledem na výhodná provedení doložená příklady, není rozsah vynálezu na ně omezen. Pracovníkům v oboru je zřejmé, že jsou možné různé modifikace, spadající do rozsahu vynálezu

Průmysl ová_yyyž_i Le 1 nost

Herb i ci prot i jedem, dy podle vynálezu se aplikují společně s který zabraňuje poškozování ošetřovaných ochranným plodi n.

Claims (20)

0000 ·* « 000 00 00 000 00 *0 - 47 skupinu pi per i cl i ny 1 ovou, a 1ky1pi peridiny1ovou, pyridylovou, dihydropyridinylovou nebo tetrahydropyridiny1ovou, alkyltetra bydropyridy1ovou , morfolylovou, azabicyk1onony1ovou, diazacykloalkanylovou, benzoa1ky1pyrro1 idiny1ovou, oxazolidinylovou, perhydrooxazoli d i ny1ovou, alky1oxazoli di ny1ovou, f uryloxazoli dinylovou, thienyloxazolidinylovou, pyridy1oxazolidiny1ovou, pyrimidiny1oxazo1 idiny1ovou, benzooxazolidinylovou, spirocyk1oa1kyloxazolidiny1ovou se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylovém podílu, a 1ky1aminoa1keny1ovou, alkyli den imi novou, pyrroli dinylovou, piper i dony1ovou, perhydroasepinylovou, perhydroazocinylovou, pyrazolylovou, dihydropyrazolylovou, piperaziny1ovou, perhydro-1,4-diazepinylovou, chinolinylovou, isochinolinylovou, dihydrochinolylovou, tetrahydroohinolylovou nebo perhydrochinolylovou, isochino 1ylovou, indolylovou nebo di hydro indolylovou nebo perhydroindolylovou, přičemž kombinované skupiny na bázi R71a R72 mohou být substituovány jako shora uvedeno pro jednotlivé skupiny symbolu R7 1 a R72 nebo i i) jedna z následujících sloučenin alf a-t(kyanomethoxy) imino]benzenacetonitri1, alfa-[(1,3 -d i oxolan- 2-y1 metboxy 1 imino]benzenaceton i tr i 1, 0-[3-dioxolan-2-ylmethyl 1-2, 2, 2-trifluorme thy1 - 4 -chloracetofenonoxim, benzenmetham in-H-[4-(dichlořme thy1en)-l,3-diotholan- 2 - y 1 i den] H-methylhydrochlor i d, methylester difeny1methoxyoctové kyseliny, PATENTOVÉ NÁROKY

1 -(d i chloracety11-l-azapiro[4,41nonan;

alf a -[(kyanome thoxy) imino]bensenacetonitri1:

alfa-[(1,3-di oxolan- 2-y1methoxy] i m i nolbenzenacetoni tr i 1;

0-[1,3 -d i oxolan- 2-ylmethyl]- 2,2,2-tri fluormethyl-4 - chloracetof enonox i m;

benzenmetham i η -N-[ ( 4-d ichlormethylen)-1,3-diotholan-2-ylidenl alfa-methyl:

hydrochlorid methyl esteru difeny1 methoxyoctové kyseliny; anhydrid 1,8-nafta1ové kyseliny;

1,5 -bi s(dichloracety1)-1,5-d iazacyklononan;

1£ 2, 2, 5 - tr i me thy 1 - M - d i chl orawty 1 oxazo 1 idin;

1,8-naftalanhydrid, _Λ i _ _Λ 4 i o v- i i i. ,

1- (dichloracetyl)- 1-azap i rol 4, 4]nonan:

a 1f a -[(kyanome thoxy)i m i nolbenzenace ton i tri 1;

a 1 f a -1(1,3-dioxolan- 2-y1methoxy1im ino]benzenačeton i tri 1:

0 - [ 1,3 - d i oxo1an- 2-y1 methyl]-2,2,2-trífluormethy1 - 4 -chloracetof enonox i m;

benzenmetham i n - fl - [ ( 4 - d i cbl ořme t hyl en)-1,3 -d i otbol an-2-yl i den] a 1f a-methyl;

hydrochlorid methy1 esteru difeny1methoxyoctové kyseliny; anhydrid 1,

1.5- b i s(d ichloracetyl)- 1,5-diazacyklononan;

1 ,fi-nafla 1anhydr i d, clochi ntocet,

1 - ( d i cb1oracetyl)- 1-azapi rot 4,4]nonan:

alfa-[íkyanomethoxy)imi no]benzenaceton i trii;

alfa-t(1,3-di oxolan-2-y1methoxy]im i nojbenzenacetoni tri 1;

O - [ 1,3-d ioxolan-2-ylmethy1]-2,2,2-trifluormethy1-4 -cblorace- 36 • * ft fc · · · · » · * » « ·» • * » 9 ·«»· · • « · » » » lo f pnonox i τη :

benzenmsthamin-N-[(4-djch1ormethy1en) -1,3-di otbolan- 2 -y1iden]alfa-methyl:

hydrochlorid methyl esteru difenylmethoxyoctové kyseliny; anhydrid 1,8-naftalové kyseliny;

1,5 -b i s(d ichlora cetyl) -1,5-di azacyklononan'

1,8-naf ta 1anbydr i d, cloch i ntocet,

1 až 4, přičemž pokud znamená t číslo větší než 1, jsou skupiny CR⁹R¹⁰ stejné nebo různé, nebo zemědělsky vhodné soli s herbicidními vlastnostmi.

• · « a· · a · · * •a· a a · «00a a

- 31 v·· · 1 a a »·» 00 aa

1, 2 nebo 3

001 00 00 000 00 0·

- 29 stituovanou alespoň jednou skupinou R⁵ nebo alespoň jedním aLomen halogenu,

R² atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou -OR⁵ nebo alespoň jedním atomem halogenu, nebo skupinu ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, - COzR³, -S(0)PR⁶, -O(CH-lmOR⁵, -C0R⁵,

-NR⁶¹R⁵², -N(R^s)SO2R⁷. -OR⁵, -OSOsR⁷, SO2MR³R⁴,-CONR³R⁴, -CSNR³R⁴ a -(CR^R^lt, -S(O)_qR⁷ n číslo 1 až 5 a pokud znamená n číslo větší nez jedna, jsou skupiny R² stejné nebo různé,

R³ a R⁴ na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,

R⁵ alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou až pět,i skupinami R², které jsou stejné nebo různé, r6 p61_a RÓ2 které jsou stejné nebo různé, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami R², které jsou stejné nebo různé,

R⁷ alkyl ovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň

- 30 jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R³, které jsou stejné nebo různé, nebo atom halogenu,

R^? atom halogenu, alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, cyk1oalkýlovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami, které jsou stejné nebo různé a jsou volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, R⁵ , -3(0)pR⁵ a - 0R⁵ nebo znamená skupinu -S0sR^& nebo 0R⁵i my uhlíku, popřípadě mem halogenu, nebo

RR a R¹⁰ které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atosubst. i tuovanou alespoň jedním atofenylovou skupinu substituovanou jednou nebo pěti skupinami R³ , které jsou stejné nebo různé,

R~¹ a R⁵³ které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem ha1ogenu,

0 nebo 2

0, 2 nebo 3

1. Herbicidní prostředek vyznačuj ící se tím, še obsahuje (a) herbicidně účinné množství 4-benzoyl isoxasolu nebo derivátu 2-kyano-1,3-dionu nebo jejich zemědělsky vhodnou sul (b) a protijedově účinné množství protijedové sloučeniny, jako protijedu 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-l,3d i onu.

nároku 1, vyznačujako složku (a) 4-benzoyl2, Herbicidní prostředek podle jící se tím, že obsahuje isoxazolu obecného vzorce T kde znamená

R atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cyk1oa1ky1ovou s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R⁵, alespoň jedním atomem halogenu nebo skupinou COzR³ nebo skupinu zvolenou ze souboru zahrnujícího sku pinu -COzR³, -C0R⁵, kyanoskupi nu, nit roskupinu nebo skupinu -C0NR³R⁴,

R¹ skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cykloalkylovou s 3 aš 6 atomy uhlíku, popřípadě sub0 0 000 0« t · 0 0 0

0 · 0 *00« 0000

0 · 00* 0000 0 000 0 · 0 0000 0 *00 000 000

2,2 - d i methyl - N - d icbloracety1oxazo1idin;

2,2-spírocyk1obexyl- M - d i cbl oracety1oxazol i d i n:

2.2- d imethyl-5-(2-thi enyl)-N-di chloracety1oxazolidin:

2.2- dimethyl-5-(2-furany11-N-di chloracetyloxazolidin;

2.2- dimethyl-5-fenyl-M-dichloracety1oxazolidin:

2,2,5-trimethyl-H-dichloracety1oxazolidin;

2-chlor -N-[l-(2,4,6-trimethylfenyl1etheny]]acetam i d;

clochintocet; a ethylenglykolacetal/1,1-dichloraceton.

2.2- di chloro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2-i sochi nolyl) et hanon;

cis/ trans - l,4-bis-(di chl orace ty 1) - 2,5 - d i methyl p i pera?, i n;

N-(d ichloracetyl -1,2,3,4-tetrahydrochinaldi n:

2.2- dimethyl-N-dichloracetyloxazolidin;

2,2 -sp i rocyk1ohexy1 -M-dichloracety1oxasolidin;

2, 2-dimethyl -5-(2-thienyl1-N-di chloracety1oxasolidin:

Μ,M-di al1y1d i chloracetam i d;

2, 2-dimethyl- 5 - (2-furanyl1-N-di ch1oracetyloxazo1 idin;

2.2- di methyl -5-fenyl-N-di chloracety1oxasolidin;

2-chlor-M-í t-(2,4,6-tri methyl f eny11 etheny1]acetam id a ethyleng1ykolacetal 1,1 -dichloracetonu.

2,2 - d i methyl -N-d ichloracetyl oxazo1 i di n;

2.2- spirocyklohexy1 -N-dichloracety1oxazo1 i di n;

2.2- dimethyl-5-(2~thi enyl)-N-d ichloracety1oxazo1 i di n;

w M^- d i 1 ΐ Y^-* 1 d i o y¹ —- — ? i d ·

2,2 -d i methyl-5-(2-furanyl )-H-d i chloracetyloxazo1 i d i π!

2.2- d i methyl - 5-f enyl-N-d i chloracety1oxazo1 i d i n;

2,2,5-tr i methy1 -N-di ch1oracety1oxazo1 i d i n;

2- chlor-N-[1 -(2,4,6-tri methylfenyl)ethenyl]acetam i d:

c1ochintocet; a ethylenglyko1aceta1 Z 1, 1 -dichloraceton.

2,2 - d i chloro-l-(l,2,3,4-te trahydro-1 - methyl -2-i soch i nol y1)ethanon;

ci sZ trans -1,4-bi s-(di chloracety1)-2,5-diraethylpi pera2 í n;

N-(d i chloracety1-1,2,3,4-tetrahydrochi nald i n;

2, 2 -d i methyl - N - d i ch1oracety! oxazo1idin;

2.2- sp i rocyk1ohexy1 - N - d i chlorace tyloxazolidin;

2,2 - d i methyl-5-(2-thienyl 1 - N- dichloracety!oxazolidin; N, N - d i a 11 yld i chloracetam i d

2.2- di methyl-5-(2-f uranyl 1 -N-dichloracety]oxazo1idin;

2,2 -d i methyl-5-fenyl- N - d i chloracety1oxazolidin:

2- chl or - N- [ i - ( 2, 4, 6-tr i methy1 fenyl )etheny1 lacetamid a ethyleng1ykolacetal 1,1-di chloracetonu.

2.2- d i methyl-N-dichloracety 1 oxazo! i d i n:

2.2- spirocyklohexy1-N-dichloracetyloxa2oli d i n :

2, 2 - d i methyl - 5-(2-thi eny 1) -N-di ch 1 oracety1oxazo1 i d i n;

N,N-diallyldichloracetamid;

2, 2 - d i methyl - 5 - ( 2 - f uranyl 1 -N-di chl orace ty 1 oxazo 1 i d i n;

2,2 - d i methyl-5-fenyl-N-dichloracety1oxa2ol i d i n:

2,2,5-trimethyl-N-dichloracety1oxasoI i d i n:

2.2- d i methyl-N-diohloracetyloxazol idin;

2.2- sp i rocyklohexyl-N-dj ch1oracety1oxazolidin;

2, 2-dimefhyl -^cl-(2-fhienyl) -N-d i chl oracet yl oxazol idin;

N,N-dial lyldi ob 1oracetamid;

2,2 -d i methy1 -5-(2-f uranyl)-N-di chlorace tyloxazol idin:

2,2 - d i methyl -5-fenyl-N-di chl oracety1oxazolidin;

2,2,5-tr i methyl -N-di chloracety1oxazoli d j n;

2-chlor-N-11-(2, 4,6-tr i methy1f eny1)etheny1]acetam i d;

clochintocet; a ethylenglykolacetal/1 , 1 -dichloraceton.

2.2- d i chloro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-l-metbyl-2-i sochi noly1) et hanon;

cis/trans-1,4-b i s-(d ich1oracetyl) - 2,5-d i methylpi peraz i n ;

M - ( d i cb 1 oracetyl - 1,2,3,4- tet,rahydroch i na 1 d i n :

2,2 -di methyl-N-di cbloracetyloxazo1idin;

2, 2-spirocyklohexyl-M-dicb1oracety1oxazo1 idin;

2.2- dimethyl-5-(2 -thienvl)- N-di chloracetyloxazolidin;

Ν,Ν-diallyldichlnracetam i d;

2.2- dimethyl-5-(2-furanyl) -N-di chloracety1oxazoli d i n >

2.2- d i methy1-5-fenyl-N-dichloracety1oxazo1 i di n:

2,2, 5 - tr i methyl -M-dichl oracetyl oxazol i d i n

2-chlor-N-[l-(2,4,6-tri methylf envl)etbenyl1aeetami d a ethylenglykolačeta 1 1 , 1 -d i cbloracetonu,

3-[(3-dichlorace tyl) -2,2-dimethyl-5-oxalidinyl]pzridin:

3 -[(3-dichloracetyl)-2,2-dime tby 1 - 5 -oxalidi ny1]pzr i d i n;

3 -[(3-d i chloracetyl) -2,2-dimethyl-5-oxa1 i d i ny1]pzr idin;

3. Herbicidní prostředek podle jící se tím, že obsahuje kyano-1,3-di onu obecného vzorce IT nároku 1, vyznačujako složku (a) derivát 2- (Π) kde

R⁵⁰ znamena skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, které jsou stejné nebo různé nebo skupinu cyk1oa1ky1ovou s 3 až 6 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou volenou ze souboru zahrnujícího R⁵⁵ a alespoň jeden atom halogenu, které mohou být stejné nebo rozdílné, jeden ze symbolů R^{5 1} a R⁵³ skupinu -S(O)_rR⁵⁶ a druhý ze symbolů R^{5 1} a R⁵³ atom halogenu, atom vodíku nebo skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou skupinou -OR⁵⁵, -R⁵⁵, nitroskupinou, kyanoskupinou, skupinou -SR⁵⁵, OR⁵⁵,

OíCHzlsORSS nebo -CíbP⁵⁵,

R⁵² _a p54 lfi,e»ó jsou stejné nebo různé, atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, substituovanou skupinou -W⁵⁵, nebo znamená skupinu -R⁵⁵, nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -OR⁵⁵, OíCHzlsOR⁵⁵ nebo -CO2R⁵⁵,

R⁵⁵a P⁵⁶ které jsou stejné nebo různé, skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomů uhlíku, po• · 0 ·

I · 0 ' » 0 0 0

- 32 případě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, které jsou stejné nebo různé, s 1 až 3, r 0, 1 nebo 2 nebo jeho zemědělsky vhodné soli.

4 - ( d i cbloracety1-3,4 - d i hydro - 3 - methyl -2H-1,4-benzoxazin

4,6-di chlor-2-f eny1pyri m idin;

4 - ( d i chloracety1)-1 -oxa- 4-azapi ro-(4,51 -děkan;

4 - ( d i chloracety1 - 3,4 -d i hydro-3 - methyl -2H-1,4-benzoxaz i n;

4 4

4*

4,6-di chlor-2-f eny1pyr imi din,

4-(d i chloracety1 - 3,4-di hydro- 3- methyl -2H- 1,4-benzoxazin.

4.6- d i cblor-2-feny1pyri m i d i n:

4 -(dichlorace Lyl) - 1 -oxa- 4 -azapiro-(4,5)-děkan;

4-(d ichloracety1 -3,4-d i hydro - 3 - methyl -2H-1,4-benzoxas i n;

*·« * * · ·« ·© • * · © © «© © · © · © · · · * ♦ · ·« © «·· » © · ···· © • · © · · © · « · ··♦ ·© ·· «·· ·© «·

4,6-dichlor-2-f eny1pyr i m i d i n ,

4-(dichloracetyl-3, 4-di hydro-3-methyl - 2H- 1,4-ben2oxaz i n.

4-(4-brom - 2-methylsu 1 fony1benzoy1)-5-cyk1opropyli soxazo1 a jejich zemědělsky vhodné soli.

· · ·

- 37 9, Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyznačuj 1 c í se tím, že obsahuje jako složku (b) sloučeninu ze souboru zahrnujícího

4-(4-chlor-2-methylsulfony 1 ben2oy1)- 5-cyk1opropyli soxazn1,

4 - ( d i chloracety1-3, 4-d i hydro- 3 - methyl -2H-1,4-benzoxazi n.

4, 6 -d i chlor- 2-fenylpyr i m i dí n;

4 - ( d icbloracetyl) -1 -oxa- 4-azapi ro-(4,5)- děkan:

4-(d i cbloracetyl-3,4 - d i hydro-3-methyl -2H-1,4-benzoxaz i η ;

4,6-d i cblor- 2- Feny1pyr i m i d i n ,

4. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m, že obsahuje jako složku (b) (i) sloučeninu obecného vzorce ITT r⁷°^xCxn'^r ,72 dm kde znamená R⁷° skupinu halogenalkylovou, halogena1keny1ovou, alkylovou, alkenylovou, cyk1oa1kylovou, cyk1oa1ky1 a 1ky1ovou, atom halogenu, atom vodíku, cykloa]koxyskupinu, skupinu N-alkenylkarbamyla 1 kýlovou, N-alkenylkarbamylovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamy1ovou, N-alkyl - H - a 1k i ny1karbamy1 alkylovou, N-alkenylkarbamy1 a 1koxyalkýlovou, N-a 1kyl-H-alkiny 1 karbamy 1 a 1koxya1ky1ovou, alkinoxyskupinu, ha 1ogena1koxyskupi nu, tbiokyanáta1kylskupí nu, alkenyl aminoa1kylskupí nu, a 1ky 1 karboa1ky1 skupí nu, kyanoa1kylskupí nu, kyanétalkylskupí nu, alkeny1aminosulfona 1ky1 skupi nu, alkyltbi oa1ky1 skupí nu, halogenalkyl karmony1oxyalkylskupinu, alkoxykarboalkylskupinu, ba1ogena1keny1 karbony1oxya 1kylskupí nu, bydroxyba 1 ogenaiky1oxya1ky1 skupi nu , skupinu hydroxya1ky1karboalky1oxya1kylovou, bydroxyalky1ovou, a 1koxysu1fonalaky1ovou, furylovou, thienylovou, alky1dithioleny]ovou, tbiena1ky1ovou, fenylovou, substituovanou fenylovou, přičemž jsou substituenty

- 33 • · · · * · ·

Μ * | « Ο · · Φ • · *·· · · · · • ·»· · 0 Φ · · · · · • ΦΦ · Φ · Φ Φ

V Φ · « Φ «« »·» ·· Φ* voleny ?,e souboru zahrnujícího at.om halogenu, skupinu alkylovou, ha 1ogena1kylovou, a 1koxyskupi nu, skupinu karbamy1ovou, nitroskupinu, skupinu karboxylové kyseliny a jejich soli a ha1ogena1kylkarbamylovou skupinu, skupinu fenylalkylovou, fenylha1ogena1kylovou, feny1 a 1keny1ovou, substituovanou fenylalkenylovou, přičemž sjou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, alkoxyskupinu, a halogenfenoxyskupi nu, fenylalkoxyskupinu, skupinu feny1 a 1kylkarboxyalkylovou, fenylcykloalkylovou, halogenfeny1 a 1kenoxyskupinu, skupinu ha 1ogenthiofeny1 a 1kylovou, ha 1ogenfenoxya1kylovou, bicykl oa 1 kyl ovou, a 1keny1karbamy1pyr i m i d i ny1ovou, a 1k i ny1karbamy1pyrimidiny1 dvou, di a 1keny1karbamy1bicyk1oa1keny1ovou a al k i ny1karbamy1hi cyk1oa1keny1ovou:

R^{7 1} a R⁷² , které jsou stejné nebo různé skupinu alkenylovou ha 1 ogenal keny 1 ovou, at.om vodíku, skupinu alkylovou, ha 1ogena1kylovou, alkinylovou, kyanoa1ky1ovou, hydroxya1kylovou, hydroxyha1ogena1ky1ovou, halogenalkylkarboxyalkýlovou, a 1kylkarboxya1ky1ovou, a 1koxykarboxya1ky1ovou, thioa1kylkarboxyalkylovou, a 1koxykarboa1ky1ovou, alkylkarbamy1oxyalkylovou, aminoskupinu, skupinu formylovou, halogenalkyl-Na1ky1amidoskupi nu, ha1ogena1kylamidoskupinu, halogenalkylamidoalkylovou skupinu, ha 1ogena1ky1 -H-a 1ky1amidoa1ky1ovou skupinu, ha 1ogena1kylamidoalkenylovou skupinu, a 1kyliminoskupinu, skupinu cyk1oalkylovou, a 1kylcykloa1kylovou, alkoxyalkylovou, alkylsulfonyloxyalkylovou, merkaptoa1kylovou, alkylaminoalkýlovou. alkoxykarboalkenylovou, halogenalkylkarbonylovou, alkylkarbony1ovou, a 1keny1karbamy1oxya1kylovou, cyk1oa1kylkarbamy1 oxya1kylovou, a 1koxykarbony1ovou , ha 1ogena1koxykarbony1ovou, ha1ogenf eny1k arbamy1oxya1kylovou, cykloalkenylovou, fenylovou, substituovannu skupinu fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu ha 1ogenalkylovou, a 1koxyskupinu, halogena1kylamidoskupinu, ftalimidoskupinu, hydroxyskupinu, a1kylkarbamy1oxyskupinu, alkeny1karbamyloxyskupinu, a1kylamidoskupinu, halo- genalkylamidoskupinu a alkylkarboa1kenylovou skupinu, skupinu f enyl sij 1 f ony 1 ονοιι, substituovanou f eny 1 a 1 ky 1 ovou, přičemž jsou substituenty voleny se souboru zahrnujícího atom halogenu a skupinu alkylovou, skupinu dioxyalkylenovou, halogenfenoxyalky1amidoa1ky1ovou , a1ky1thi od iazoly1ovou, piper idylovou, piperidy1 a 1ky1ovou, dioxo1anyla 1kylovou, thiazoly1ovou, alkyltbiazolylovou, benzothiazolylovou, ha1ogenbenzothiazolylovou, furylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu furylovou, fůry 1 a 1kylovou, pyridylovou, alky1pyridy1ovou, alkoxazolylovou, t.e trahydrof uryl al kyl ovou, 3-kyanothieny1ovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu tbienylovou, 4,5-polyalkylenthienylovnu, a 1f a -ba 1ngena 1 kylacetam i dofenylalkylovou, alfaba 1ogena1kylacetami don i trofeny 1 a 1 kylovou, alfa-halogenalkylace t,am i doba 1 ogen f eny 1 a 1 ky 1 ovou a skupinu kyanoalkenylovou nebo

R⁷ t -) p72 spolu dohromady vytvářejí skupinu píper idiny1ovou, a 1 ky1pi per idiny1ovou, pyridylovou, dihydropyridinylovou nebo tatrahydropyridinylovou, alkyltetrahydropyridylovou, morfolylovou , azabicyk1onony1ovou, diazacyk1oa1 kaný1ovou, benzoa1kylpyrrolidinylovou, oxazolidinylovou, perbydrooxazo1 i d i nylovou, alkyloxazol i d i nylovou, f uryloxazo1 i dinylovou, tbieny1oxazolidinylovou, pyridy1oxazol idiny1ovou, pyrimidinyloxazolidinylovou, benzooxazolidinylovou, spirocyk1oa1ky1oxazo1 idiny1ovou se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylovém podílu, alkylamjnoa1kenylovou, alkylidenimi novou, pyrroli dinylovou, piper i dony1ovou , perbydroazepinylovou, perhydroazocinylovou, pyrazoly1ovou, dibydropyrazolylovou, piperasiny1ovou perbydro-1,4-diazepinylovou , cb i no1 i nylovou, i soch i no1 i nylovou, dibydrocbi no1ylovou, tetrahydrochinolylovou nebo perhydrochinnlylovnu. i soch i no1ylovou, indolvlovou nebo di hydro indoly1 ovou nebo perbydroindo1ylovou, přičenž kombinované skupiny na bázi F⁷¹ a P⁷² mohou být, substituovány jako shora uvedeno pro jednot, 1 tvé skupiny symbolu R^{7 1} a P⁷² nebo i i) jedné z následujících sloučenin • · · · · · • · « · » · * · · · • · · » · a 1fa-[( kyflnnmftthoxy) i minnlbenzenaceton i tr i 1, alfa-t(1,3-dioxol an- 2- yl met, boxy) iminolbenzenacetonitri 1 ,

0-[3-d ioxo1an- 2-y1 methyl]-2,2,2-trifluormethy 1 - 4 -cbloracetofenonoxi m, benzenmetham in-N-[4-(dichlořmethy1en)- 1,3-diotholan-2-yli den]h-methy1bydrocblor i d, methyl ester difeny1metboxyoctové kyseliny,

5 -cyk1opropyl- 4-(2-methyl sul fony1 - 4 -tr i f1uormethy1benzoy1)-5cyk1opropy1 isoxazol a

5-cyk1opropyl- 4-Γ 2-chlor- 3-ethoxy-4-< ethyl sulf ony11benzoy11 i soxazol ,

5. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m, že obsahuje jako složku (b) sloučeninu ze souboru zahrnujícího

6. Herbicidnl prostředek podle nároku 5, vyznačující se t í m, že obsahuje jako složku (b) sloučeninu ze souboru zahrnujícího

7. Herbicidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se t i tn, že obsahuje jako složku (a) 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I, kde znamená R¹ popřípadě substituovanou cyklopropylovou supinu a ostatní symboly mají v nároku 2 uvedený význam.

8-naftalové kyseliny;

8. Herbicidní prostředek podle nároku 7, vyznačuj í c í se t í m, že obsahuje jako složku (a)

9 «0 0 • * 00 * 0 0 0 0

0 « · >0 0 0

49 N,Ν - d i a 1lyldichloracetamid;

10. Způsob snižování nepříznivého působení 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-1,3-di onu na kulturní rostliny, vyznačující se tím, že se nanáší na pudu, na kulturní rostlinu nebo na osivo ne f y I. otox i cké , proti jedově účinné množství proti jedové sloučeniny, která je pprotijedově účinná proti 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-1,3-dionu.

11. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že proti jedovou sloučeninou je ( i) sloučenina obecného vzorce ΪΙΙ

7Π Z

R⁷⁰ N (ΠΙ) kde znamená R⁷° skupinu ha1ogena!kylovou , hal ogena1kenylovou, alkylovou, alkenylovou, cykloalkylovou, cykloa1kyla 1kylovou, atom halogenu, atom vodíku, cykloalkoxyskupinu, skupinu N-alkenv1karbamy1 a 1 kýlovou, N - al kenylkarbamy 1 ovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamylovou, *·· «V « ·· »· • v · · · · * *·*· • · · « » · ♦ »· • · * · · · · · · · « · • « « »·· · · » • ·» · · II «·· ·· * «

3R

Ν-ά1ky1 - Ν- a 1k i ny1karbamy1 alkylονου, N- a 1keny1karbamy1alkoxya1 kylnvnu. N-alkyl-H-a 1kiny1karbamy1 a 1koxya1ky1ovou, alkinoxysknpinu, ba 1 ogena 1 koxyskup i nu, t.b i okyanáta 1 kyl skup i nu , alkenylaminoalkylskupinu, alkylkarboa1kylskup i nu, kyanoalkylskup i nu, kyanáta1kylskup i nu, a 1keny1ami nosu 1fona 1ky]skupí nu, alkylthi oa1kylskupí nu, ha1ogena1kylkarmony1oxya1kylskup inu, a1koxy karboa1kylskupí nu, balogenalkenylkarbony1oxya1kylskup inu, bydroxyba 1ogena1kyloxya1kylskupí nu, skupinu hydroxyalkylkarboa1 kyloxya1ky1ovou, hydroxyalkylovou, alkoxysulfonalaky1ovou, furylovou, thieny1ovou, a 1ky1ditbioleny1ovou, tbiena1ky1ovou, fonylovni], subst i Litovanou fenylovou, přičemž jsou substi tuenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, ba 1ogenalky1ovou, a 1koxyskupi nu, skupinu karbamy1ovou, nitroskupinu, skupinu karboxylová kyseliny a jejich soli a ba1ogena1kylkarhamy1ovou skupinu, skupinu feny1 a 1ky1ovou, fenylha1ogena1kylovou. feny1 a 1kenylovou, substituovanou fenylalkenylovou, přičemž sinu siibstituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, a1koxyskupi nu, a halogen fenoxyskupjnu, feny1 a 1koxyskupi nu, skupinu feny1 a 1kylkarboxyalkylovou, f eny1cyk1oa1 kýlovou, halogenf eny1 a 1kenoxyskupi nu, skupinu ha 1ogenthiofeny1alky1ovou, ha 1ogenfenoxya1ky1ovou, bicykl oa1kylovou, a1keny1 karbany1pyrimidiny]ovou, a 1kiny1karbamy 1pyrimidiny1ovou, dialkeny1karbamy1bicyk1oa1keny1ovou a al k i ny1karbamy1b i cykloalkenylovou;

R^{7 1} a R⁷² , které jsou stejné nebo různé skupinu alkenylovou ha 1ogena1keny1ovou, atom vodíku, skupinu alkylovou, halogena1kylovou, alkinylovou, kyanoalkylovou, hydroxva1kylovou, bydroxyba1ogenalkylovou, ha 1ogena 1 kyl karboxya1 kýlovou, a1ky1karboxya!kylovou, alkoxykarboxyalkylovou, thioa1ky1karboxya1kylovou, a 1koxykarboa1kyl ovou , alkylkarbamyloxyalkylovou, aminoskupi nu , skupinu formylovou, ha 1ogena1kyl-Να 1kylam i doskupi nu, ba 1ogena1kylamidoskupi nu, ha 1ogenalkylam i doalkylovou skupinu, ba 1ogena1ky1 -N-a 1ky1amidoa1kylovou skupinu, ba 1ogena 1 kyl amidoa1keny 1 ovou skupinu, a 1kyliminoskupinu, *«

- 39 • Β Β ·· Β Β Β Β • « Β · · * Β · Β • Β Β · Β · · · · · · * • Β · «·· ··» ·Β· · ·· ··· «Β Β· skupinu oyk 1 oa 1 kyl ovou , a 1kylcyk1oa1ky]ovou, a 1koxya1ky1ovou, a 1kylsn1f onyloxya1kylovou, morkaptoa1kylovou, alkyl aminoalkylovou, a 1koxykarboa1keny]ovou , halogenalkylkarbonylovou, alkyl karbonylovou, a1keny1karbamy1oxya1kylovou, eykloalkylkarbamyloxya1kylovou, alkoxykarbony1ovou, halogenalkoxykarbony1ovou, ha 1ogenfeny1karbamy1oxya1kylovou, cykloalkenylovou, fenylovou, substituovanou skupinu fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujíofbo skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu halogena1kylovou, a 1koxyskupi nu, halogena1kylamidoskupinu, fta1 imidoskupi nu, hydroxyskupinu, a1kylkarbamy1oxyskupinu, a 1keny1karhamyloxyskupi nu, a 1ky1amidoskupinu, halogene 1 kyl am i doskup i nu a a 1kyl karboalkenylovou skupinu, skupinu feny1su1fony1ovou, substituovanou feny1 a1ky1ovou, přičemž jsou subst, i tuenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu a skupinu alkylovou, skupinu dioxya1kylennvou, ba 1ogenfenoxya1 kylamidoa1kyldvou, a 1ky1thiod iazolylovou, piper idylovou, piperidyla 1kylovou, dioxolanyla 1kylovou, thiazolylovou, alkylthi azolylovou, benzothiazoly1ovou, ha 1ogenbenzothiazoly1ovou, fůry 1 ovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu furylovou, furyl a 1kylovou, pyridylovnu, a 1ky1pyridy1ovou, a 1koxazoly1 ovou, tetrahydrofury1 a 1ky1ovou, 3-kyanothieny1ovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu thienylovou, 4,5 - po1yalky1enthienylovou, alfa-ha1ogena 1 ky1acetam idofeny1alky1ovou, alfahalogenalkylacetam i don i trof eny1 a 1ky1ovou, alfa - ha 1ogenalkylacetamidohalogenfeny1 a 1kylovou a skupinu kyanoal kenyl ovou nebo

R⁷¹ a R⁷² sp^olu dohromady vytvářejí skup’nu p,par ϊ uinylovou, u1ky1ρipsn d ΐ ny1ovou, pyr i dy1 ovou, d i hydropyr i d i ny 1 ovou nebo tet.rahydropyr i d i ny 1 ovou , alkylbetrahydropyridylovou, morfolylovou, azabicyk1ononvlovou, diazacyk1oa1 kaný1ovou benzoe 1kylpyrro1 i di ny1ovou, oxazolidinylovou, perbydronxazo1 i d i ny1ovou, a 1kyloxazol idinylovou, f ury1oxazoli di ny1ovou, th)enyloxazoli di nylovou, pyr i dyloxazoli d i nylovou, pyrimidinyloxazolidinylovou, benzooxazolidinylovou, spirocyk1oa1kyloxazolidínylovou se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylo- 40 vén podílu, alkylaminoalkpnylnvnii, a 1 kyl i den i m i novou , pyrrol i^inylovou, pi per idonylηνηυ, perhydrnazepiny1ovou , perhydroazncinylouou, pyrazoly1ovou, dihvdropyrazoly1ovou, piperasiny1ovou, perhydro-1,4-d iazepi ny1ovou, ch i nolinylovou, isochinolinylovou, dihydrochinolylovou, tetrahydrochino 1ylovou nebo perhydrochinolylovou, isochinolylovou, indolylovou nebo di hydro indo1y1 ovou nebo perhydroindoly1ovou, přičemž kombinované skupiny na bázi R⁷¹a R⁷² mohou být, substituovány jako shora uvedeno pro jednotlivé skupiny symbolu R⁷¹ a R⁷² nebo i i) jedna z následujících sloučenin alf a - [ (kyanomethoxy) i m i no]benzenaceton i tr i 1, a 1 f a - [ ( 1,3-d i oxolan-2 -y1 methoxy) imino]benzenacetonitri 1 , b-[3-dioxo1an-2-ylmethyl]- 2, 2, 2 -1r i f1uorfflethy1 - 4 -ch1 ar acetofenonoxi m, benzen me tham i η - N - [ 4 - ( d i chl ořme i, by 1 en 1 - 1,3 - d i ot, ho 1an- 2 -y1 i den]n-methylhydroch1or j d, methy 1 ester d i f eny 1 me t.bnxyoc tové kyseliny,

12. Způsob podle nároku 11, vyznačuj ící se t í m, že protijedovou sloučeninou je sloučenina ze souboru zahrnuj í ci ho

O C i i U, . 1 M J ; Λ.Κ T rfti, _f l, L 1 1U1? U 11/ i » « U i <· ι 1 I Uí συ-U u r 1 J 1 U 1 I H

13. Způsob podle nároku 11, vyznačuj ící se t í m, že protijedovou sloučeninou je sloučenina ze souboru zahrnuj ícího

14. Způsob podle nároku 10, vyznačuj ící se t í m, že kulturní rostlinou je kukuřice.

15.

Způsob snižování poškození klturních rostlin herbicid-

- 42 ním 4-benzoylisoxazolem obecného vzorce I (D kde znamená

R atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s aš 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cyk1oa1kylovou s 3 aš 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R⁵ , alespoň jedním atomem halogenu nebo skupinou C02R³ nebo skupinu zvolenou ze souboru zahrnujícího sku pinu -C02R³, -COR⁵, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo skupinu -C0NR³R⁴,

R¹ skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cykloalkylovou s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R⁵ nebo alespoň jedním atomem halogenu,

R³ atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s aš 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou -OR⁵ nebo alespoň jedním atomem halogenu, nebo skupinu ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, -CO2R³, -S(O)PR⁶, -OÍCH₂)_TOOR⁵, -COR⁵,

-NR⁶¹R⁶², -N(R^s)SO2R⁷, -OR⁵, -0S02R⁷, SO₂NR³R⁴,-CONR³R⁴,

-CSNR³R⁴ a -(CR^RiOlt, -S(O)_qR⁷

* 0 0 00 »0 · 00 00 0 0 * 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 • 0 0 • 0 0 0 000 0 0 0 0 0 0*0 · « 0 0 Ml 0 0 • 0

n číslo 1 aě 5 a pokud znamená n číslo větší než jedna, jsou skupiny R² stejné nebo různé,

R³ a R⁴ na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,

R⁵ alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s ať 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R² , které jsou stejné nebo různé,

R⁶ , R^{6 1} a R⁶² které jsou stejné nebo různé, s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s popřípadě substituovanou alespoň jedním nebo fenylovou skupinu substituovanou j pinami R² , které jsou stejné nebo různ alkylovou skupinu aě 6 atomy uhlíku, atomem halogenu, ednou až pěti skué,

R⁷ alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami R², které jsou stejné nebo různé, nebo atom halogenu,

DS -s. 1 _Λ M. V. „ 1 „ . . . 1 b,.1______ _ 11 ..1 .....i. . i i 1 ... .

ct L· hJUi IJQ i uy^tiUj α ΧΛ/ i uvuu, a 1 r.Cl 1/ I U VULi 11 fc? UVJ d 1 Λ 1 11/ 1 UVUU skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami, které jsou stejné nebo různé a jsou volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, nitroskupi nu, kyanoskupi nu, R^s, **·· • · · » • · * » ·· • a ii a * · « • · ·· • ·· · i a a i a · ·

-S(0)_PR⁵ a -OR⁵ nebo znamená skupinu -SO2R⁶ nebo OR⁵;

my uhlíku, popřípadě mem halogenu, nebo

R⁹ a R¹⁰ které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atosubstituovanou alespoň jedním atofenylovou skupinu substituovanou jednou nebo pěti skupinami R², které jsou stejné nebo různé,

R⁵¹ a R⁵² které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem ha 1ogenu,

P 0 nebo 2 q 0, 2 nebo 3 m 1,2 nebo 3 t 1 až 4, přičemž pokud znamená t Číslo větší než 1, jsou skupiny CR⁹R¹⁰ stejné nebo různé, nebo zemědělsky vhodnou solí s herbicidními vlastnostmi, vyznačující se tím. že se nanáší na půdu, na kulturní rostlinu nebo na osivo nefylotoxické, proti jedově účinné množství protijedové sloučeniny, která je protijedově účinná proti 4-benzoylisoxazolovému herbicidu,

16. Způsob podle nároku 15, vyznačuj ící t í m, že proti jedovou sloučeninou je ( i) sloučenina obecného vzorce III

R^?c 'Ν'

Fl *«·· ·· 00 • ♦ 0 • ·· • · · 0 » · 0 *· 0 0

- 45 kde znamená R⁷⁰ skupinu halogena1kylovou, halogenalkenylovou, alkylovou, alkenylovou, cykloalkylovou, cyk1oa1ky1alkylovou, atom halogenu, atom vodíku, cyk1oa1koxyskupinu, skupinu N-alkenylkarbamylalkýlovou, N-a Ikenylkarbamylovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamylovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamylalkylovou, N-alkenylkarbamy1alkoxya1 kýlovou, N - a 1kyl-N-a 1kinylkarbamylalkoxyaIkylovou, alkinoxyskupinu, halogena1koxyskupinu, thiokyanáta1kylskupí nu, alkeny1aminoa1ky1 skup i nu, a 1ky1karboa1ky1 skup i nu, kyanoalkylskupinu, kyanátalkylskupí nu, alkeny1ami nosu1fona 1ky1 skup i nu, alkyl thi oa1kylskup i nu, halogena1kylkarmony1oxyalky1 skupi nu, a 1koxykarboalkylskupí nu, ha 1ogenalkenylkarbony1oxya1kylskupí nu, hydroxyha1ogena1kyloxyalkylskupinu, skupinu bydroxyalkylkarboalkyloxyalkylovou, bydroxyalkylovou, a1koxysulfona1aky1ovou, furylovou, thienylovou, alky1dithioleny1ovou, thiena1ky1ovou, fenylovou, substituovanou fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkoxyskupi nu, skupinu karbamylovou, nitroskupi nu, skupinu karboxylové kyseliny a jejich soli a ha1ogena1ky1karbamylovou skupinu, skupinu Feny1 a 1kylovou, fenylha1ogena1kylovou, fenylalkenylovou, substituovanou fenylalkenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, a 1koxyskupi nu, a halogenfenoxyskupinu, feny1alkoxyskupinu, skupinu feny1alky1karbo1 K . . Ί _Λ . e - - 1 — . -1 - 1 11 1 ~ - 1 1____r Ί -11_________1 . . . _ ;

Λ / O 1 Λ/ 1 O V i-JLU , 1 C* U / i u. / í\ i UČÍ i f\ / l UVUU, NC1 i U rť I 1 i C i I / i O i Λ K 1 IUA / Lip 1 1 l U _f skupinu ha1ogenthiofeny1alky1ovou, balogenfenoxyalkylovou, bicykl oa 1 kyl ovou, alkenylkarbamylpyrimidinylovou, a 1kinylkarbamyl pyrimidinylovou, dialkeny1karbamylbicyk1oa1keny1ovou a alk i ny1karbamylb i cykloalkenylovou:

R⁷¹ a R⁷² , kt eré jsou stejné nebo různé skupinu alkenylovou halogenalkenylovou, atom vodíku, skupinu 00·

0· »· * ·0 0 • * a »· 4 *0 *00· • 0

46 alkylovou, halogenalkylovou, alkinylovou, kyanoalkylovou, hyb roxyalky1ovou, hydroxyha1ogena1ky1nvou, ha 1ogenaIky1karboxya1 kýlovou, a 1kylkarboxya1kylovou, a 1koxykarboxya1ky1ovou, thioa 1kylkarboxya1kylovou, a 1koxykarboa1ky1ovou, alkylkarbamyloxyalkylovou, aminoskupinu, skupinu formylovou, ha 1ogena1ky1 -H a1kylamidoskupinu, halogenalkylamidoskupinu, halogena1kylami doalkylovou skupinu, halogenalky1 -H-a 1kylamidoa1ky1ovou skupinu, halogenalkylamidoalkenylovou skupinu, a 1kyliminoskupi nu, skupinu cyk1oalkylovou, a 1kylcyk1oa1ky1ovou, a 1koxya1ky1ovou, a 1kylsu1fonyloxya1ky1ovou, merkaptoalkýlovou, a1kylaminoa1 kýlovou, alkoxykarboalkenylovou, ba 1ogenalky1 karbony1ovou, alkyl karbonylovou, a 1keny1karbamyloxya1kylovou, cykloalkylkarbamyloxyalky1ovou, a 1koxykarbony1ovou, balogenalkoxykarbony1ovou, ha 1ogenfenylkarbamyloxya1kylovou, cykloalkeny1ovou, fenylovou, substituovanou skupinu fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu ha 1ogena1kylovou, a 1koxyskupi nu, halogenalkylami doskupinu, fta 1 imidoskupi nu, hydroxyskupinu, alky1karbamyloxyskupinu, a1keny1karbamyloxyskupi nu, a 1kylamidoskupinu, halogenalkylamidoskupinu a alkylkarboalkenylovou skupinu, skupinu fenylsulfonylovou, substituovanou feny1 a1ky1ovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu a skupinu alkylovou, skupinu dioxyalkylenovou, halogenfenoxyalky1amidoa1ky1ovou, alky1thi od iazoly1ovou, piper idylovou, piperidy1 a 1ky1ovou, dioxo1any1 a1ky1ovou, thiazoly1ovou, alkylthiazolylovou, benzothiazolylovou, ha1ogenbenzothiazo1y1ovou, furylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu furylovou,

X UX ý· X X X\ý· X U V U UX _t

-s 1 1,..1 J. . 1_____

CA 1 í\ / 1 2-* / X. i U/ i U V Ul α l Λ kJ Λ d LJ 1 Τ’ 1 LJ vou, tetrahydrofury1 a 1ky1ovou, 3-kyanothienylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu thienylovou, 4,5-polyalkylenthienylovou, a 1fa - ba 1ogena1ky1acetam idofeny1 a1ky1ovou, alfaha1ogenalky1acetami don itrofeny1 a 1ky1ovou, alfa - ha 1ogenalkytacetami dohal ogenf eny 1 al kyl ovou a skupinu kyanoalkeny1ovou nebo

R⁷¹a R⁷² spolu dohromady vytvářejí v t »0 00 • 0 0 0 0 >0 0000

0 0 000 0000

0 000 0 0 0 000« 0 • 00 000 000

17. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že proti jedovou sloučeninou je sloučenina ze souboru zahrnuj i c i ho *4 «4 4 « * 44 • · · • 44 • · · · » 4 ·

18. Způsob podle nároku 17, vyznačuj ící se t í m, že proti jedovou sloučeninou je sloučenina se souboru zahrnuj í c í ho

19,

Způsob podle nároku 15, vyznačuj ící se tím, že kulturní rostlinou je kukuřice

20. Způsob podle nároku 15, vyznačuj ící se t í m, ěe jako herbicidní 4-benzoylisoxazol obecného vzorce I obsahuje 5-cyk1opropyl-4-[2-cblor-3-ethoxy-4-(ethyl sulfony1)benzoy13 i soxazol, 4 - ( 4 -cblor- 2-me tby1 sulfony1benzoy1)- 5-cyklopropyli soxazol, 5-cyk1opropyl- 4-(2-metbylsulf onyl- 4-tri f1uormethy1benzoy1)-5-cyk1opropyli soxazol , 4 - ( 4-brom - 2 -methyl sulf o nylbenzoyl)-5-cyk1opropylisoxazol a jejich zemědělsky vhodné soli a protijedem je sloučenina ze souboru zahrnujícího 2,2,5tr i methyl -M-d i cbloracety1oxazolidin, 2,2-di methyl-5-fenyl-Nd i cb1oracety1oxazo1 i di n, 2,2-d imethyl-5-(2-furanyl 1 -H-dichloracety1oxazo1 idin, 2,2-di methyl -5-(2-thieny1) -N-d ichloracety1 o xazolidin, Ν,M-di a 11y1dichloracetam id, 2, 2-spirocyk1ohexy1 -Nd i chloracety1oxazo1idin, 2,2-di methyl -M-d i chloracety1oxazo1 idin. 4 -(d ichloracetyl - 3,4-di hydro-3-methyl -2H-1,4-benzoxazi n.