CZ206897A3 - Herbicidní prostředek, způsob jeho použití a protijed, který obsahuje - Google Patents
Herbicidní prostředek, způsob jeho použití a protijed, který obsahuje Download PDFInfo
- Publication number
- CZ206897A3 CZ206897A3 CZ972068A CZ206897A CZ206897A3 CZ 206897 A3 CZ206897 A3 CZ 206897A3 CZ 972068 A CZ972068 A CZ 972068A CZ 206897 A CZ206897 A CZ 206897A CZ 206897 A3 CZ206897 A3 CZ 206897A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- phenyl
- halogen atom
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 59
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 87
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 84
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims abstract description 24
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims abstract description 11
- -1 pyrimidinyloxazolidinyl Chemical group 0.000 claims description 93
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 61
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 42
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 20
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 20
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 16
- 230000002303 anti-venom Effects 0.000 claims description 14
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 5
- VMIVIMWEONYJRU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(3-methyl-3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-2-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)NC2=C1 VMIVIMWEONYJRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OLZLMEQLJQLXAB-UHFFFAOYSA-N Cl.COC(COC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound Cl.COC(COC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)=O OLZLMEQLJQLXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloro-acetic acid amide Natural products NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SDOONCCYDHUSEZ-OLQVQODUSA-N 2,2-dichloro-1-[(2s,5r)-4-(2,2-dichloroacetyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C[C@H]1CN(C(=O)C(Cl)Cl)[C@H](C)CN1C(=O)C(Cl)Cl SDOONCCYDHUSEZ-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 3
- GZEVGNINWVUGFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethenyl]acetamide Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(=C)NC(=O)CCl)C(C)=C1 GZEVGNINWVUGFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N dichlorocarbene Chemical group Cl[C]Cl PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001070 dihydroindolyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000005052 dihydropyrazolyl group Chemical group N1(NCC=C1)* 0.000 claims description 3
- 125000004655 dihydropyridinyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N nitroformic acid Chemical compound OC(=O)[N+]([O-])=O LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 claims description 3
- FRYVNSJXRHMJDY-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 FRYVNSJXRHMJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DLYMITGKZYUKEO-UHFFFAOYSA-N (5,5-dicyclopropyl-2H-1,2-oxazol-4-yl)-[2-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone Chemical compound C1(CC1)C1(C(=CNO1)C(C1=C(C=C(C=C1)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C)=O)C1CC1 DLYMITGKZYUKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFILUHIBZWXBQH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)CCCC2=C1 LFILUHIBZWXBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMDPYYUISNUGGT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)acetonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC#N LMDPYYUISNUGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006383 alkylpyridyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 9
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 5
- MFVHJGAZZFHCJX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-oxazol-3-yl)ethanone Chemical compound CC1=CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 MFVHJGAZZFHCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZOICEMKCAHAKTR-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazol-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OC=CN1C(=O)C(Cl)Cl ZOICEMKCAHAKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FXPVAPBRBPXKOM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(2,2-dichloroacetyl)-1,5-diazonan-1-yl]ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCCCN(C(=O)C(Cl)Cl)CCC1 FXPVAPBRBPXKOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- ZLZVQIPICBUUEI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-methyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C)N(C(=O)C(Cl)Cl)CCC2=C1 ZLZVQIPICBUUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CC=C1 SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NPXBNSXPZHKSKO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-3-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1C(C)(C)OC(C=2SC=CC=2)=C1 NPXBNSXPZHKSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OTTXCOAOKOEENK-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethenone Chemical group FC(F)=C=O OTTXCOAOKOEENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- STHFTKSBYWSTIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound ClCC(=O)N1COCC1 STHFTKSBYWSTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002435 venom Substances 0.000 claims 2
- 231100000611 venom Toxicity 0.000 claims 2
- 210000001048 venom Anatomy 0.000 claims 2
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline Chemical compound N1CCCC2CCCCC21 POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 claims 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N Cyometrinil Chemical compound N#CCON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N Sulfisoxazole Chemical compound CC1=NOC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1C NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGYBTGDDOPTJSB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethane-1,2-diol Chemical compound CC(O)=O.OCCO BGYBTGDDOPTJSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 claims 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAFQFNOUYXZVPZ-UHFFFAOYSA-N liproxstatin-1 Chemical compound ClC1=CC=CC(CNC=2C3(CCNCC3)NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 YAFQFNOUYXZVPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N ortho-methoxybenzoic acid Natural products COC1=CC=CC=C1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000004793 spatially offset Raman spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 5
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract 2
- 241000209149 Zea Species 0.000 abstract 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 abstract 2
- 230000002605 anti-dotal effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 10
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 3
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKCSHVPSYJHQJO-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(=O)(=O)CC)C(OCC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 PKCSHVPSYJHQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVSZVEDQGDOCBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1N=COC1 LVSZVEDQGDOCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFMSXYVZHIGSEO-UHFFFAOYSA-M 1-[3-(2-chlorophenoxy)-3-phenylpropyl]-1,2-dimethylpiperidin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].CC1CCCC[N+]1(C)CCC(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1Cl HFMSXYVZHIGSEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PHUMMMNZOYXHFY-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)C)NCCC2=C1 PHUMMMNZOYXHFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- YQLZQDIIWYIFBX-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-3-yl benzoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OC=1C=CNC=1 YQLZQDIIWYIFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAZOYFZYLUNWGI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1,5-diazonan-1-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCCCNCCC1 WAZOYFZYLUNWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNVAZRRCVJAUEJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-2-(1,3-oxazolidin-2-yl)acetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)(Cl)C1NCCO1 JNVAZRRCVJAUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 206010001557 Albinism Diseases 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- MWZFOCZJJLPKQV-UHFFFAOYSA-N C[S+]1C(Cl)=NC(C(F)(F)F)=C1C(OCC1=CC=CC=C1)=O Chemical compound C[S+]1C(Cl)=NC(C(F)(F)F)=C1C(OCC1=CC=CC=C1)=O MWZFOCZJJLPKQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241001125862 Tinca tinca Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006229 amino acid addition Effects 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 125000005252 haloacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004928 piperidonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Herbicidní prostředek, způsob jeho použití a protijed, který obsahuje
Oblast techniky
Vynález se týká herbicidních prostředků a způsobu jejich použití. Zvláště se týká herbicidních prostředků osahujících 4-benzoylisoxazolé nebo 2-kyano-1,3-dionové sloučeniny a jejich protilátky, které jsou úžitečné jako herbicidy.
Dosavadní stav techniky
Herbicid je sloučenina, která záporně ovládá růst rostlin, Lín že je hubí, zpomaluje jejich růst, zbavuje je listí, vysušuje je , ochromuje, pěstuje, stimuluje a zakrňuje. Výrazem rostlina se zde míní všechny fysické části rostlin, včetně semen, sazenic, kořenů, hlíz, kmenů, stonků, olístění a plodů. Pojem růst rostlin zahrnuje všechny fáze vývoje, od klíčících semen až do přirozeného nebo vynuceného ukončení života.
Herbicidů se obecně používá k potírání nebo ničení plevelů, Dosáhly vysokého stupně obchodního úspěchu, jelikož se ukázalo, že takové ovládání může zvyšovat úrodu a snižovat skli2ňové náklady.
Nejznámějšími způsoby aplikace herbicidů je začleňování do půdy před setím, do brázdy nanesením na sadbu a na okolní zem, ošetřování země před vyklíčením a po vzklíčení a ošetřování sadby před setím.
Výrobci herbicidů obvykle doporučují rozsah aplikačních dávek a koncentrací vypočtených k maximálnímu ovládáni plevelů. Rozsah používaných množství je přibližně 0,111 až 56 kg na hektar [kg/ha] a je obvykle 0,112 až 28 kg/ha. Označením herbicidně účinné množství se míní množsví herbicidní sloučeniny.
• · · · I která záporně reguluje nebo modifikuje růst rostlin. Použité skutečné množství závisí na řadě okolností, včetně citlivosti určité plevelné rostliny k účinné látce a ekonomických omezení.
Významným činitelem, řídícím užitelnost daného herbicidu, je jeho selektivita vůči rostlinám. V některých případech je pěstovaná plodina citlivá na účinky herbicidu. Kromě toho některé herbicidní sloučeniny jsou fytotoxické k některým zcela určitým druhům plevelů. Aby byl herbicid účinný, musí způsobovat minimální poškození (s výhodou žádné poškození) pěstovaných rostlin, zatímco způsobuje maximální poškození druhu plevelů, které zamořují místo pěstované plodiny.
K uchování příznivých hledisek používání herbicidů a k minimalizaci poškození užitkových plodin byla připravena řada herbicidních protilátek (protijedů). Tyto protijedy snižují nebo eliminuji poškození plodin, aniž zabraňují ničivému účinku herbicidu na plevelné rostliny (například americké patentové spisy číslo US 4 0221 224, 4 021 229, 4 230 874).
Identifikovat protijed, který učiní bezpečným herbicid pro užitkové plodiny, je velmi komplikovaný úkol. Dosud nebyl objeven přesný mechanismus, kterým protijed zabraňuje poškozování užitkových plodin. Proti jedová sloučenina může být nápravná, intervenující, ochranná nebo opačně působící. Zde používaný výraz protijed (antidote) označuje sloučeninu, která má uchovává selektivityuherbicidu; to znamená, že zajišťuje trvalou fytotoxicitu vůči druhům plevelů bez fytotoxicity vůči užitkovým rostlinám. Označení proti jedově účinné množství (antidotally effective amount) charakterizuje množství protijedové sloučeniny, která do jisté míry působí proti fytotoxické odezvě užitkové rostliny na herbicid.
Zjistilo se, že 4-ben2oylisoxa2olové a 2-kyano-1,3-dionové sloučeniny jsou velmi účinnými herbicidy s obecně širokým
- 3 *· ·· * · · · ·» * * · · 1 • · 4 ·· ·· hericidním působením proti širokolistým a trávníkovým plevelům při aplikaci před a/nebo po vzejití. Způsob řízení vegetace těmito sloučeninami znamená aplikování herbicidně účinného množství sloučenin, obvykle s inertním nosičem nebo ředidlem, na místa, kde se požaduje herbicidní řízení. Zjistilo se však, že herbicidní sloučeniny 4-ben2oylisoxazolové a 2-kyano-1,3dionové působí za jistých okolností nepříznivě na užitkové rostliny, obzvláště obilniny, nebo narušuje jejich pěstování. Proto je účinné používání herbicidů k ovládání plevelů v přítomnosti užitkových plodin dále usnadněno přísadou protijedově působích látek, nebo může v mnoha případech přísadu účinného množství sloučeniny, která protijedově působí s herbicidem vyžadovat.
Nyní se s překvapením zjistilo, že použijí-li se určité sloučeniny v proti jedovém účinném množství, jsou užitečnými protijedy k ochraně rostlin, obzvláště obilnin, od nepříznivého herbicidního poškozování, nebo ke snížení nepříznivého herbicídního poškozování způsobeného aplikací herbicidně účinného množství herbicidní sloučeniny 4-benzoylisoxazolové nebo 2-kyano-1, 3-di onové . Úkolem vynálezu tedy je, vyvinout kombinaci herbicidně působícího 4-benzoylisoxazolu a 2-kyano-1,3-dionu a jejich protijedů užitečných ke snížení poškozování užitkových plodin, zejména obilnin způsobovaným fytotoxicitou těchto herbicidů.
Podstata vynálezu
Herbicidní prostředek podle vynálezu spočívá v tom, že obsahuje (a) herbicidně účinné množství 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-1,3-dionu nebo jejich zemědělsky vhodnou sůl (b) a protijedově účinné množství proti jedové sloučeniny, jako protijedu 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-1,3di onu.
• · · ·· *·
Vynález se Ledy týká herbicidních prostředků obsahujících 4-benzoylisoxazol nebo derivát 2-kyano-1,3-di onu se sníženým sklonem poškozovat různé plodiny, obzvláště kukuřici fytotoxickým působením takových herbicidů na bázi 4-benzoylisoxazolu nebo 2-kyano-1.3-dionu použitých samostatně nebo v kombinaci s jinými sloučeninami jako koherbicidy.
Zvláště se vynález týká prostředků obsahujících:
(a) (i) herbicidní 4-benzoylisoxazol nebo jeho zemědělsky vhodnou sůl nebo (i i) herbicidní derivát 2-kyano-1,3-dionu nebo jeho zemědělsky vhodnou sůl a (b) proti jedově působící množství proti jedové sloučeniny, která působí proti jedově s herbicidní sloučeninou (a).
Vynález se dále týká způsobu snižování fytotoxicity nebo poškozování užitkových plodin, zejména kukuřice, herbicidním 4-benzoylisoxazolem nebo derivátem 2-kyano-1,3-dionu nebo jejích solemi, aplikováním proti jedově účinného množství proti jedové sloučeniny do půdy, obilnin nebo osiva.
Herbicidní sloučeniny 4-benzoylisoxazolu užitečné podle vynálezu jsou popsány v americkém patentových spisech číslo U.S, 5 371063, 5 371064 a 5 374606 a v evropských zveřejněných přihláškách vynálezu číslo 0 418175, 0 487357, 0 527036 a
527037. Herbicidní 4-benzoylisoxazoly, použitelné podle vynálezu, se mohou připravovat způsoby popsanými v uvedených patentových spisech a přizpůsobením známých způsobů používaných nebo popsaných v chemické literatuře.
Četné herbicidní 4-benzoy1 isoxazoly, užitečné podle vynálezu mají obecný vzorec
N
(D
- 5 * · 4 ·· · · · kde znamená
R atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cykloalkylovou s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R5, alespoň jedním atomem halogenu nebo skupinou CO2R3 nebo skupinu zvolenou ze souboru zahrnujícího sku pinu -CO2R3, -COR5, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo skupinu -CONR3R4,
R1 skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cykloalkylovou s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R5 nebo alespoň jedním atomem halogenu,
R2 atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou -OR5 nebo alespoň jedním atomem halogenu, nebo skupinu ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, -CO2R3, -S(O)PR6, -0(CH2)m0Rs, -COR5,
-NRĎ1R52, -N(Rs)S02R7, -OR5, -OSO2R7, SO2NR3R4,-C0NR3R4,
-CSNR3R4 a -(CR9R10)t, -S(O)qR7 n číslo 1 až 5 a pokud znamená n číslo větší než jedna, jsou skupiny R2 stejné nebo různé,
R3 a R4 na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,
R5 alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až *»»·
- 6 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovau skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R2, které jsou stejné nebo různé,
R6,R61a R63 které jsou stejné nebo různé, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R2, které jsou stejné nebo různé,
R7 alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R3, které jsou stejné nebo různé, nebo atom halogenu,
Rs atom halogenu, alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu s 3 aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami, které jsou stejné nebo různé a jsou volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, R5, -SÍOlpR5 a -0R5 nebo znamená skupinu -SO2R6 nebo 0R5;
R9 a RltJ které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou nebo pěti skupinami R3, které jsou stejné nebo různé, *···
- 7 R51 a R53 které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aš 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,
P O nebo 2 q 0, 2 nebo 3 m 1,2 nebo 3 t 1 aš 4, přičemž pokud znamená t číslo větší neš 1, jsou skupiny CR9R10 stejné nebo různé, přičemš jsou uši tečné také jejich zemědělsky vhodné soli s herbicidními vlastnostmi.
V některých případech mohou skupiny R aš R1Q, R51, R52,
R61 a R62 vyvolávat optický isomerisrous a/nebo stereoisomerismus. Všechny takové formy vynález zahrnuje.
Výrazem zemědělsky vhodné soli se míní soli, jejichš anionty a kationty jsou známé a v oboru přijaté jako soli k použití v zemědělství nebo v lesnictví. S výhodou jsou to ve vodě rozpustné soli. Jakožto vhodné adiční soli sloučenin obecného vzorce I , obsahujících aminoskupinu, se uvádějí soli s anorganickými kyselinami, například hydrochloridy, sulfáty, fosfáty a nitráty a soli s organickými kyselinami, například s kyselinou octovou. Jakožto vhodné soli sloučenin obecného vzorce I , které jsou kyselé, například sloučenin obsahujících alespoň jednu karboxylovou skupinu, se zásadami se uvádějí soli s alkalickými kovy (jako jsou například sodík nebo draslík), s kovy alkalických zemin (jako jsou například vápník a hořčík), soli amoniové a soli s aminy (jako jsou například diethanolamin, triethanolamin, oktylamin, dioktylmethylamin nebo morfolin).
* · · ·
- 8 Výhodnou třídou sloučenin čeniny obecného vzorce Ia obecného vzorce jsou slou-
kde mají R, R1, R2, R7, R9, R1Q, n, q a t shora uvedený význam.
Podle dalšího výhodného provedení, kdy n je větší než 1, je benzoylový kruh sloučenin obecného vzorce Ia 2,4-disubstituován nebo 2,3,4-trisubstituován. Sloučeniny obecného vzorce Ia , kde je n větší než 1 a benzoylový kruh sloučeniny obecného vzorce Ia je 2,3-disubstituován, jsou také vhodné.
Další výhodnou třídou jsou sloučeniny obecného vzorce Ia , kde znamená R atom vodíku nebo skupinu -COzEt, R1 skupinu cyklopropylovou, R2 atom vodíku nebo skupinu trifluormethylovou, -S(O)pMe nebo -OMe, n 1,2 nebo 3, t 1, R7 alkylovou nebo al kenylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním až třemi atomy fluoru, nebo znamená skupinu fenylovou, R9 znamená atom vodíku nebo skupinu methylovou, R10 atom vodíku a p a q, které jsou stejné nebo různé znamenají 0, 1 nebo 2.
Jinou výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce I jsou sloučeniny obecného vzorce Ib
o - so2r7 (R2) (Ib) • ·· ·
- 9 kde R, R1, R2 , R7 a n mají shora uvedený význam.
Další výhodnou třídou jsou sloučeniny obecného vzorce (Ib) , kde znamená R atom vodíku, R1 skupinu ethylovou nebo cyklopropylovou, R2 atom halogenu, η 1 nebo 2 a R7 skupinu methylovou, ethylovou nebo skupinu -NMe2.
Jinou výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce (I) jsou sloučeniny obecného vzorce Ic
(Ic) kde znamená X atom kyslíku nebo skupinu -S(0)q, z 0 nebo 1 až 5 a R, R1, R2, R7 a n mají shora uvedený význam.
Další výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce (Ic) jsou sloučeniny, kde jeden ze substituentů benzoylového kruhu je v poloze 2.
Jinou výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce (Ic) jsou sloučeniny, kde 5. a/nebo 6. poloha benzoylového kruhu je nesubstituovaná, výhodněji jsou obě polohy 5 a 6 substituované.
Další výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce Ic jsou sloučeniny, kde znamená R1 cyklopropy1ovou skupinu, R2 atom halogenu nebo skupinu methylovou, trif1uormethy1ovou, methoxyskupinu a -SÍCDpR6, n 2 nebo 3, X -SCO)q, R7 atom halogenu nebo skupinu methylovou, Lrif1uormethylovou, nitroskupinu a -OR5, kde znamená R5 skupinu methylovou nebo ethylovou a R6 skupinu methylovou.
- 10 »*·· *« • · a * · « • · * a • · · *♦ «· aa a« • · . · · a ··· a a * * » ·· a«
Ještě další výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce I jsou sloučeniny obecného vzorce Id
(Id) kde znamená
R1 skupinu methylovou, ethylovou, isopropylovou, cyklopropylovou nebo 1-methylcyklopropylovou
R32 atom chloru, bromu nebo fluoru nebo skupinu alkylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 4 atomy uhlíku,
R23 atom vodíku, chloru, bromu nebo fluoru, skupinu volenou ze souboru zahrnujícího skupinu R5 , -CO2R5 a -OR5 nebo skupinu alkylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s aš 4 atomy uhlíku, substituovanou skupinou -OR5,
R24 -S(0)PR6,
R5 skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituovaná alespoň jedním atomem halogenu,
R6 skupinu methylovou nebo ethylovou,
P nulu nebo 2
Obzvlášť výhodnou třídou sloučenin obecného vzorce I jsou sloučeniny obecného vzorce Ie
SO2CH3
(Ie) kde znamená R2S atom chloru, bromu nebo skupinu trifluormethýlovou ,
Pro herbicidní vlastnosti jsou sloučeniny obecného vzorce I , kde 2nanená R1 popřípadě substituovanou skupinu cyklopropylovou, vhodné do herbicidních prostředků podle vynálezu. Jakožto nejvýhodnější 4-benzoy1oxyazoly pro účely vynálezu se uvádě j í: 5-cyk1opropyl-4-[2-chlor-3*ethoxy-4 - ( ethyl sulfonyl)benzoy1]i soxazol, 4-(4-chlor-2-methyl sulfonylbenzoy1)- 5-cyk1opropy1 i soxazol , 5-cyklopropyl- 4 - ( 2-methyl sulf onyl- 4-tr i f1uormethylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol a 4-(4-brom-2-methy1 sulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol.
Herbicidní deriváty 2-kyano-1,3-dionu, vhodné podle vynálezu, jsou popsány v evropské zveřejněné přihlášce vynálezu číslo 0 496630 a 0 496631. Herbicidní deriváty 2-kyano-1,3dionu, vhodné podle vynálezu, lze připravovat způsoby popsanými v uvedených přihláškách vynálezu, nebo použitím a úpravou známých způsobů, používaných nebo popsaných v chemické literatuře .
kde R5O znamená skupinu s až 6 alkylovou s přímým nebo s atomy uhlíku, popřípadě rozvětveným řetězcem substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, které jsou stejné nebo různé ne0 00 0 • 0 * 0
* 0 0*
0 0 *0 0 0> 0« • 0 0 0 0 0·
- 12 bo skupinu cykloalkylovou s 3 až 6 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou volenou ze souboru zahrnujícího R55 a alespoň jeden atom halogenu, které mohou být stejné nebo rozdílné, jeden ze symbolů R51a R53 skupinu -S(O)rR56 a druhý ze symbolů R51 a R53 atom halogenu, atom vodíku nebo skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou skupinou -OR55, -R55, nitroskupinou, kyanoskupinou, skupinou -SR55, OR55,
O(CH2)SOR55 nebo -CO2R55,
R52 a R54 které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, substituovanou skupinou -OR55, nebo znamená skupinu -R55, nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -OR55, OíCH^sOR55 nebo -CO2R55,
R55a R56 které jsou stejné nebo různé, skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, které jsou stejné nebo různé, s 1 až 3, r 0, 1 nebo 2 a v případě existence v enolicky tautomerních formách, jejich agrotechnicky přijatelné soli, které vykazují hodnotné herbicidní vlastnosti.
Sloučeniny obecného vzorce II mohou existovat v enolicky tautomerní formě, která může dát vznik geometrickým isomerům kolem enolické dvojné vazby. Kromě toho v někteých případech nohou substituenty R50, R51, R52, R53, R54 , R55a R56 vést k optickému isomerismu a/nebo stereo isomerismu. Všechny tako- 13 # ·· · vé formy derivátu 2-kyano-1,3-dionu jsou vhodné podle vynálezu.
Vynález zahrnuje dvojsložkový shora popsaný herbicidnl systém obsahující (a) 4-benzoy1oxazol nebo 2-kyano-1,3-dion a (b) jejich účinnou proti jedovou sloučeninu. Zjistilo se, že proti jedové sloučeniny lze vybrat ze širokého oboru chemických látek, u kterých se zjistilo, že funguji jako protijedy shora popsaných 4-benzoy]oxazolových herbicidů. Vhodné sloučeniny podle vynálezu mohou zahrnovat alespoň jeden takový protijed spolu s herbicidy. Rozsah plodin, pro něž mohou být popsané herbicidy užitečné, může být významně rozšířen použitím protijedu k ochránění alespoň jedné plodiny před poškozením a prostředek učinit selektivnější vůči plevelům. Některými z mnoha významných typů protijedů jsou amidy halogena1 káno ických kyselin, aromatické oximové deriváty, thiazolkarboxylové kyseliny a deriváty a 1,8-naftalanhydrid.
Vyhodné sloučeniny podle působící množství (i) sloučeniny obecného vzorce vynálezu zahrnují proti jedově
III
R7-'C N-'R” (ΠΙ) kde znamená R70 skupinu halogenalkylovou, halogenalkenylovou, alkylovou, alkenylovou, cykloalkýlovou, cykloalky1 alky1ovou, atom halogenu, atom vodíku, cykloalkoxyskupinu, skupinu N-alkenylkarbamylalkýlovou, N-alkenylkarbamy1ovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamylovou, N - alky1 -N-alk i nylkarbamy1 a 1 kýlovou, N-a 1keny1karbamy1alkoxyalkýlovou, N-alkyl-N-a 1kiny1karbamyla 1koxyalky1ovou, alkinoxy• · · » ·
- 14 skupinu, halogenalkoxyskupinu, thiokyanátalky1 skupí nu, alkenylaminoalkylskupinu, alkylkarboalkylskupinu, kyanoalkylskupinu, kyanátalkylskupinu, alkenylaminosulfonalkylskupí nu, alkylthioalkylskupí nu, halogenalkylkarmonyloxyalkylskupinu, alkoxykarboalkylskupinu, halogenalkenylkarbonyloxyalkylskupinu, hydroxyhal ogenal kyl oxyal kyl skupí nu, skupinu hydroxyalkylkarboalkyloxyalkylovou, hydroxyalky)ovou, alkoxysulfonalaky1ovou, furylovou, thienylovou, alkyldithiolenylovou, thienalkylovou, fenylovou, substituovanou fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ae souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkoxyskupinu, skupinu karbamy1ovou, nitroskupi nu, skupinu karboxylové kyseliny a jejich soli a halogenalkylkarbamylovou skupinu, skupinu fenylalkylovou, fenylhalogenalkylovou, fenylalkenylovou, substituovanou fenylalkenylovou, přičemž sjou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, a1koxyskupinu, a halogenfenoxyskupinu, fenylalkoxyskupinu, skupinu fenylalkylkarboxyalkylovou, fenylcykloalkylovou, halogenfeny1alkenoxyskupinu, skupinu halogenthiofenylalkylovou, halogenfenoxyalkylovou, bicykloalkylovou, alkenylkarbamylpyri midinylovou, alkinylkarbamylpyrimidinylovou, dialkenylkarbamylbicyk1oa1kenylovou a alk i nylkarbamylb i cyk1oalkenylovou;
R71a R72, které jsou stejné nebo různé skupinu alkenylovou halogenalkenylovou, atom vodíku, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkinylovou, kyanoalkylovou, hydroxyalkylovou, hydroxyhalogenalkylovou, halogenalkylkarboxyalkýlovou, alkylkarboxyalkylovou, alkoxykarboxyalkylovou, thíoalkylkarboxyalkylovou, alkoxykarboalkylovou, alkylkarbamyloxyalkylovou, aminoskupinu, skupinu formylovou, halogenalkyl-Italky! amidoskupinu, halogenalkylamidoskupinu, halogenalkylamidoalkylovou skupinu, halogenalkyl-N-alkylamidoalkylovou skupinu, halogenalkylamidoalkenylovou skupinu, alkyliminoskupinu, skupinu cykloalkylovou, a 1ky1cyk1oa1ky1ovou, alkoxyalkylovou, alkyl sulfonyloxyalky1ovou, merkaptoalkylovou, a1ky1aminoalky» «
- 15 lovou, alkoxykarboalkenylovou, halogenalkylkarbonylovou, alkylkarbonylovou, a 1keny1karbamy1oxya1ky1ouou, cykloalky1karbamyloxyalkylovou, alkoxykarhonylovou, halogenalkoxykarbony1ovou, halogenfenylkarbamyloxyalkylovou, cykloa1keny1ovou, fenylovou, substituovanou skupinu fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny se souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu halogenalkylovou, a1koxyskupi nu, halogena1kylami doskupinu, fta 1 imidoskupinu, hydroxyskupinu, a1kylkarbamyloxyskupinu, alkenylkarbamyloxyskupinu, a 1kylamidoskupinu, halogenalkylamidoskupinu a alkylkarboalkenylovou skupinu, skupinu fenylsulfonylovou, substituovanou fenylalkylovou, přičemž jsou substituenty voleny 2e souboru zahrnujícího atom halogenu a skupinu alkylovou, skupinu dioxyalkylenovou, halogenfenoxyalkylamidoalkylovou, alky1 ťh i od iasoly1ovou, piperidylovou, piperidylalkylovou, dioxolanyla 1kylovou, thiasoly1ovou, alkylthiasolylovou, bensothiasolylovou, halogenbensothiasolylovou, furylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu furylovou, furylalkýlovou, pyridylovou, al ky1pyridylovou, alkoxasolylovou, tetrahydrofurylalkylovou, 3-kyanothienylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu thienylovou, 4,5-polyalkylenthienylovou, a1fa-ha 1ogenalky1acetam idofeny1alky1ovou, alfahal ogena1kylacetam i don i trofenylalky1ovou, alf a-halogenalkylacetamidohalogenfenylalkylovou a skupinu kyanoalkenylovou nebo
R71a R72 spolu dohromady vytvářejí skupinu piperidinylovou, alkylpiperidinylovou, pyridylovou, dihydropyridinylovou nebo tetrahydropyridinylovou, alkyltetrahydropyridylovou, morfolylovou, azabicyklononylovou, dia2acyk1oalkanylovou, bensoalkylpyrrolidinylovou, oxasolidinylovou, perhydrooxasolidinylovou, alkyloxazolidinylovou, furyloxasoli dinylovou, thienyloxasolidinylovou, pyridyloxasolidinylovou, pyrimidinyloxasolidinylovou, benzooxasolidinylovou, spirocykloalkyloxasolidinylovou se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylovém podílu, alkylaminoalkenylovou, alkyli den imi novou, pyrrolidinylovou, piperidonylovou, perhydroasepinylovou, perhydroaso- 16 0 0 4 ·
0 0 ·
4 0 0 0 0
0 0 * « · cinylovou, pyrazoly1ovou, dihydropyrazolylovou, piperasiny1ovou, perhydro-1,4-diazepinylovou, chinoliny1ovou, isochinolinylovou, dihydrochinoly1ovou, tetrahydrochi no 1y1ovou nebo perhydrochinolylovou, isochinolylovou, indolylovou nebo díhydroindolylo vou nebo perhydroindolylovou, přičemž kombinované skupiny na basi R71a R72 mohou být substituovány jako shora uvedeno pro jednotlivé skupiny symbolu R71a R72 nebo i i) jedné z následujících sloučenin alf a -[(kyanomethoxy)i m i nolbenzenacetoni tr i 1, alf a -[(1,3-dioxo]an-2-y1 metboxy) im i no]benzenacetoni tr i 1, 0-[3-dioxolan-2-ylmethyl1-2,2,2-tri fluormetby1 -4 -chloráče to f enonox i m, benzenmetham i η -N-[4-(d ichlořmetby1en)-1,3-diotholan-2-yli den]H-methy1hydroch1ori d, methylester difeny1methoxyoctové kyseliny,
1,8-naftalanbydr i d, clocb i ntocet,
4,6-d i chlor-2 -feny1pyr i m i di n,
2-chlor-N-[1-(2,4,6-trimethylfenyl)etheny1]ace tam i d a etbylenglykolacetal 1,1-dichloracetonu,
Proti jedové amidy halogenovaných kyselin obecného vzorce III, mezi něž se počítají sloučeniny, ve kterých dusík tvoří část heterocyk1 ického kruhu se substituenty, jsou popsány v řadě publikací, jako jsou například americké patentové spisy Číslo 4 021 224, 4 256 481, 4 294 764 a 5 201 933 a britský patententový spis číslo 1 521 540. Americký patentový spis číslo 4 021 224, obsahuje takové typy sloučenin a naznačuje mnoho možností monosubstituce nebo disubstituce atomu dusíku.
Jednou výhodnou skupinou protijedových sloučenin obecného vzorce III jsou sloučeniny, ve kterých znamená R7° skupinu balogenalkylovou s 1 až 3 atomy uhlíku, R71 a R72 na sobě nezávisle skupinu alkenylovou nebo halogenalkenylovou se 2 aě 4 a-
torny uhlíku, nebo skupinu 2,3-dioxolan-2-yl-methylovou a R7 1 a R72 spolu dohromady popřípadě nasycený heterocyk1 ický kruh se 4 až 10 atomy uhlíku obsahující atom kyslíku, síry a/nebo dusíku a popřípadě substituovaný skupinou alkylovou s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou, skupinou alkoxylovou, alkoxyalkylovou, nebo ha 1ogenacy1ovou. Výhodnou ba1ogena1ky1ovou skupinou R7° v obecném vzorci III je skupina dichlormethylová. Výhodnými členy v tomto souboru protijedových sloučenin jsou N, N-dial1yldichloracetamid a N-(2-propenyll-N-(l,3-dioxolanyImethyl)d i chloracetamid.
Ještě výhodnějšími protijedovými sloučeninami obecného vzorce III je soubor sloučenin substituovaných 1,3-oxazolidinyldichloracetamidů nebo thiazolidiny1dichloracetam idů obecného vzorce IV xRl
CHCI,
Z.
R'°
R (IV) kde znamená
Y atom kyslíku nebo síry, R73, R74, R75, R76, R77 a R7® na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu alkylovou, alkylolovou, ha 1 ogena 1 kyl ovou nebo a 1koxyskupi nu vědy s 1 až 4 atomy uhlíku; skupinu alkoxyalkýlovou se 2 až 6 atomy uhlíku: alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovéra podíle; skupinu alkylsulfonylmethylovou s 1 až 4 atomy uhlíku; bicyk1ický uhlovodíkový zbytek s až 10 atomy uhlíku; skupinu fenylovou; popřípadě nasycený heterocyk1 ický ybztek se 4 až 10 a/ torny uhlíku v kruhu a obsahující atom kyslíku, síry a/nebo dusíku; přičemž fenylový a heterocyklický radikál jsou popřípadě substituovány alespoň jednou skupinou ze souboru zahrnujícího
• skupinu alkylovou s 1 aŠ 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, a 1koxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu nebo π itroskupinu: nebo R73 a R74 společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří skupinu spirocykloa1ky1ovou se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma methylovými skupinami.
Výhodné jsou členy sloučenin obecného vzorce IV, kde znamená R76, R77 a R7S atom vodíku: R75 atom vodíku, skupinu methylovou, fenylovou nebo heterocyklickou: a R73 a R74 na sobě nezávisle skupinu methylovou nebo tríf1uormethy1ovou, nebo jsou-li spojeny přes atom uhlíku, ke kterému jsou vázány, vytvářejí cykloalkylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku.
Byly objeveny oximové deriváty jako protijedy s herbicidy například podle amerických patentových spisů číslo 4 070 389 a 4 269 775 obecného vzorce
CN c= noch2r' ,91
Ar kde znamená Ar fenylovou nebo substituovanou fenylovou skupinu, kde substituenty jsou popřípadě skupina methylová, methoxyskupina, atom chloru, kyanoskupina nebo skupina trifluormethylová nebo Ar znamená naftylovou skupinu:
R9 1 kyanoskupinu, skupinu vzorce
—CN(Rc)(FU) 0 nebo skupinu -CN(Rg)CRh), kde Ra a Rb znamenají na sobě nezá• ·· ·
- 19 visle nižší alkylovou skupinu, nebo tvoří s atomem uhlíku 5aě 6-tičlený heterocyklický kruh obsahující atom kyslíku a síry, který je popřípadě substituován nižší alkylovou skupinou, atomem halogenu a/nebo nitroskupinou, Re a Ra znamenají na sobě nezávisle atom vodíku, nižší alkylovou skupinu, cykloalky1 dvou skupinu, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo několika atomy halogenu, nižší alkoxyskupinou a/nebo kyanoskupinou, Rg a Rh vytvářejí spolu s atomem dusíkem 5 až 6-tičlený kruh, který je nesubstituován nebo monosubstituován nebo polysubstituován atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo nižší alkylovou skupinou a které mohou být přerušeny atomem dusíku, kyslíku nebo síry. Reprezentativními sloučeninami tohoto typu jsou sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce, kde znamená R91 kyanoskupinu nebo 1,3-dioxo1an-2-y1ovou skupinu, přičemž v tomto případě jde o 0-[2-( 1,3-dioxolany1)methy1]-a1fa-kyanobenzaldox i m.
Thiazolkarboxylové kyseliny a deriváty vhodné jakožto protijedy jsou popsány v americkém patentovém spise číslo U.S. 4 199 506 a mají obecný vzorec 'c=cx KW3 I I Nys
R94 kde znamená R92 skupinu alkylovou, ha 1ogena1kylovou nebo trialkoxymethylovou, R93 střídavě atom vodíku, agrotechnicky přijatelné kationty, nebo různé uhlovodíkové nebo substituované uhlovodíkové členy, v 0 nebo 1 a R 94 atom chloru, bromu, jodu, nižší a 1koxyskupinu nebo popřípadě substituovanou fenoxyskupinu. Reprezentativním členem této třídy je benzyl-2-chlor4-trifluormethylmethyl -5-thiazolkarboxylát (R92= trifluoromet♦ · »
» · · « * ·· • « · « I » · I • · · ·
- 20 hyl, R93 = benzyl, R94 = chlor, v = 1).
Další užitečnou herbicidně protijedovou sloučeninou je sloučenina podle evropského patentového spisu číslo EP 0 104 495 obecného vzorce
Λ”
N (CH2)„-COOR
590 kde znamená
R9s skup inu ha 1ogena1kylovou s 1 až 3 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenu nebo popřípadě substituovanou skupinu fenylovou, R96 atom vodíku, skupinu methylovou nebo fenylovou, R97 atom vodíku, skupinu methylovou nebo fenylovou, R97 skupinu alkylovou s 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalky1ovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, skupinu cyklohexylmethylovou, popřípadě substituovanou skupinu fenylovou, popřípadě substituovanou skupinu benzylovou, allylovou nebo propargy1ovou skupinu, n je 0 nebo 1.
Reprezentant protijedových sloučenin tohoto typu má obecný vzorec
CH,
N CH2COOCH3 o ch2ci
Obzvláště vhodné protijedy k použití podle vynálezu zahrnuj í :
2, 2, 5-trimethyl Ή-dichl oracety 1 oxazo 1 i d i n;
2.2- dimethyl-5-fenyl-N-dichloracetyloxazoli di n;
2.2- d i methyl - 5 - ( 2-f uranyl)-N-d ichloracety1oxazo1 i d i n· • ·· ·
- 21 2.2- di methyl-5-(2-thienyl)-N-di chloracety1oxazolidi n;
ΓΙ, H-dial lyldichloracetamid;
2.2- spi rocyk1ohexy1 -N-dichloracety1oxaso1 idi n;
2.2- dimethyl-N-di chloracety1oxazoli di n;
4-(d i chloracety1-3,4-dihydro - 3-methy1 -2H-1,4-benzoxaz i n;
3-t(3-dichloracetyl)-2, 2-dimetbyl-5-oxali d inyl]pzr i di n i 4 - ( d i chloracety1)-1 -oxa-4-azapi ro-(4,5)-děkan;
2.2- d i chloro-1 -(1,2,3,4-tetrahydro- 1 - methyl - 2-i sochinolyllethanon;
cis/trans-1,4-b i s-(di chloracety1)-2,5-di methy1pi peraz i n;
N-(d ichloracety1-1,2,3,4-tetrahydroch i naldi n:
1,5-b i s( d ichloracety11 - 1,5-d iazacyklononan;
- ( d i chloracety1)- 1-azapi rot 4,4]nonan;
alfa-t(kyanomethoxy)i m i nolbenzenaceton i tr i 1:
alfa-[(l,3-di oxolan-2-ylmetboxy]i m i nolbenzenaceton i tri 1:
0-[1,3-d i oxo1an- 2-y1methy1]- 2, 2, 2-trifluormethy1 - 4 -chloracetofenonoxim;
benzenmetham i η -M-[(4-dichlořmethy1en)-1,3-d i otholan-2-yli den] alfa-methyl;
hydrochlorid methylesteru difeny1methoxyoctové kyseliny; anhydrid 1,8-nafta 1ové kyseliny;
4, 6 -d i chlor- 2 -f eny1pyr i m i d i n;
2-chlor-N-[l-(2,4,6-trimethylf eny1)etheny11acetam i d;
c1ochintocet' a ethy1englyko1acetal/1 , 1-dichloraceton.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou také obsahovat alespoň jednu přídavně pesticidně působící aktivní přísadu. Herbicidy, kterých je možno použít jako ko-berbicidú se 4-benzoylisoxazolovou nebo 2-kyano-1,3-dionovou sloučeninou obecného vzorce I, obsahující shora popsanou protilátku, zahrnují s výhodou thiokarbamáty (včetně dithiokarbamátů), alfa-halogenacetamidy, heterocyklické fenylestery, imidazolinony, pyridiny a sulfony1močoviny, Podle vynálezu, se může použít jako ko-herbicidú dalších tříd herbicidů, jako jsou například triaziny, močoviny, difenylestery, nitroaní1 iny, thíazoly, pyrro-
| « « · · · * » · • · · | ·· · | * · • · • · ♦ ··· • | |
| • · • · • * · | • · • | ||
| • · · · · | • · | • * · | * · |
lidony, aromatické a heterocyk1 ické diketony a Lriketony. Jednotlivé členy těchto tříd mohou být ve formě derivátů majících jeden nebo několik nejrůznějších substituentů. Takových kombinací lze pouuěít k selektivnímu hubení plevelů s malým poškozením pěstovaných plodin jako je kukuřice, čirok a obilniny, jako pšenice, rýže, ječmen, oves a šito, stejně jako rostliny s olejnatými semeny, jako sója a bavlník. Do herbicidnícb prostředků podle vynálezu mohou být též začleněny insekticidy, jako například syntetické pyrethroidy a fungicidy, jako karbamáty a triazoly.
Účinné zvládání plevelů, spojené s malým poškozením plodin, je výsledkem ošetřování rostliny a místa herbicidní 4-benzoy1 isoxazolovou nebo 2-kyano- 1,3-dionovou sloučeniny a protijedovou sloučeninou podle vynálezu. Výrazem ošetřování rostliny a místa” se míní aplikace na prostředí v něž rostliny rostou, jako je půda, avšak také na semena, na sazenice, na kořeny, na kmeny, na listy i na jiné části rostlin.
Výraz kombinace herbicidní 4-benzoy1 isoxazolové nebo 2-kyano-1,3-dionové sloučeniny a proti jedové sloučeniny zahrnuje různé způsoby ošetřování. Například může být půda ošetřena prostředkem tank mix obsahujícím směs herbicidu a protijedové látku v kombinaci. Nebo může být půda zpracována herbicidními i protijedovýroi činidly odděleně, takže ke kombinaci dochází na půdě nebo v půdě. Po takovém ošetření buď aplikací směsí heribicidu a protijedu do půdy nebo odděleným nebo postupným aplikováním herbicidu a protijedu do půdy, může být herbicid a protijed spolu smíseny nebo začleněny do půdy buď mechanickým míšením půdy s přísadami nebo “zaplavením vodou” deštěm nebo zaléváním. Půda pěstebního místa muže být také ošetřena protijedem aplikací protijedu v dispergovatelném koncentrátu, jako je granule. Granule se mohou dávat do brázdy připravené k sadbě a herbicidy mohou být aplikovány do pěstebního místa buď před sázením nebo po vnesení granulí obsahujících protijed, takže herbicid s protijedem vytvářejí “kombi• ··* • · · »’ ’ ’ « «· 4 * · · « · · · » ·· • · · » · ♦ * ·*· · · + ft · * · · * · · ··· *· ·· ♦» ··
- 23 naci. Semena rostlin mohou být ošetřena nebo povlečena protijedovou sloučeninou buď když jsou semena v brázdě těsně po zasetí, nebo obvykleji mohou být semena ošetřena nebo povlečena protijedem před zasetím do brázdy. Herbicid může být aplikován na pěstebnmí místo před zasetím nebo po zasetí a kombinace se vytvoří, když jak herbicidem, tak protijedem povlečená semena jsou v půdě. Stejně je považováno za kombinaci obchodně vhodné spojení nebo obsah herbicidu a protijedu. Například mohou být berbicidní a proti jedová složka obsazena v koncentrované formě v oddělených kontejnerech, avšak takové kontejnery mohou být nabízeny k prodeji nebo prodávány jeko kombinace.
Nebo mohou být berbicidní a proti jedová složka v koncentrované formě ve směsi v jediném kontejneru jako kombinace. Každá taková kombinace může být ředěna nebo míšena s adjuvanty vhodnými pro půdní aplikaci. Jiným příkladem obchodně nabízené kombinace je kontejner obsahující zem s protijedem povlečenou plodinou nebo je nabízen k prodeji spolu s kontejnerem berbicidního činidla. Tyto kontejnery mohou a nemusí být k sobě připojeny fyzicky, nicméně tvoří kombinaci herbicidu a protijedem, pokud je záměrem použít jich výhradně v tomtéž pěstebním místě.
Z uvedeného popisu různých způsobů aplikace herbicidu a protijedu je zřejmé, že každá forma aplikace vyžaduje, aby svým způsobem se herbicid a protijed fyzicky zkombinovaly na kompozici těchto činidel.
Množství jednotlivých 4-benzoy1jsoxazolu nebo 2-kyano1,3-dionu, herbicidu k aplikaci do pěstebního místa nebo oblasti růstu plodin se řídí kromě jiného také povahou plevelů, použitým herbicidem, dobou aplikace, klimatem a povahou plodin. Obecně jsou vhodné aplikační dávky přibližně 0,01 až 5,0 kg/ha 4-benzoylisoxazolu nebo 2-kyano- 1,3-di onu, vhodnou dávkou je 0,01 kg/ha až 4,0 kg/ha a ozvláště 0,01 kg/ha až 2,0 kg/ha.
·*·« • φφ «φ φ · φ φ φ » • · ♦ φ φ » φ φ φ ♦ · φ » · · φ «· * φφ
- 24 Množství protijedu k použití v kombinaci s herbicidem podle vynálezu a způsobem jeho použití a výsledná účinnost se mohou měnit, v závislosti na různých parametrech, jako je druh příslušného použitého protijedu, plodiny, která má být chráněna, množství nebo míra aplikovaného herbicidu, stav půdy a klimatické podmínky agrotechnického prostředí, ve kterém se má kombinace aplikovat,. Volba příslušného protijedu, kterého má být použito v herbicjdním prostředku, způsobu jeho aplikace (například tank-mix, aplikace do brázdy, ošetření semen), určení aktivity, která není fytotoxicky ale protijedově účinná a množství potřebné k zajištění tohoto výsledku, se zjišťuje testem, popsaným v literatuře, například v americkém patentovém spise číslo 1J.S. 4 021 224 v souladu s běžnou praxí v oboru .
Další popisy protijedů a způsobů jejich použití jsou uvedeny v amerických patentových spisech číslo U.S. 3 959 304,
989 503, 3 131 509, 3 564 768, 4 137070, 4 294764, 4 256481,
415 353 a 4 415 352.
Protijed se apikuje společně s herbicidem v nefytotoxickém protijedově účinném množství. Výrazen nefytotoxický se míní množství protijedu, které způsobí buď nepatrné poškození plodin nebo plodiny vůbec nepoškozuje. Pojmem protijedově účinný se míní protijed použitý v množství, které je účinné jako protijed s herbicidem ke snížení rozsahu poškození způsobeného herbicidem u dané plodiny.
Poměr herbicidu a protijedu se může měnit v závislosti na chráněné plodině, hubeném plevel i, použitém herbicidu, avšak zpravidla poměr herbicidu k protilátce je hmotnostně 1=25 až 60 ' 1 , ačkoli může být použito značně větších podílů protijedu, například hmotnostně t'100 až 1-300. Výhodný poměr herbicidu k protilátce je hmotnostně přibližně 1:10 až 30:1. Jiný vhodný hmotnostní poměr je přibližně 14 až 20=1 a ještě výhod« · • · · · · • * t · · ♦ • · · · * • · 4 · 4 · • »· Μ «· * t · « » » • a aaa a a a · ♦ a «« · ♦ ·a
- 25 ně j š í je hmotnostní poměr přibližně 2'· 1 as přibližně 1 5' 1 .
Při polní aplikaci může být herbicid, protijed nebo jejich směs aplikována na pěstební místo bez jakýchkoli přísad kromě rozpouštědla. Obvykle se aplikuje herbicid a protijed nebo jejich směs ve spojení s jedním nebo s několika pomocnými činidly v tekuté nebo pevné formě. Prostředky nebo formulace obsahující směs vhodného herbicidu a protijedu se obvykle připravují smísením herbicidu, protijedu a pomocného činidla jako jsou ředidla, rozpouštědla, nastavovače, nosiče, kondicionačni činidla, voda, smáčedla, dispergační Činidla nebo emulgátory, nebo jakákoli vhodná kombinace těchto pomocných prostředku.. Tyto směsi mohou být v podobě pevných částic, granulí, pelet, smáčí telných prášků, prachu, roztoků vodných dispersí nebo emuls í .
Aplikovat herbicid, protijed nebo jejich směs lze několika obvyklými způsoby za použití například ručních nebo na traktoru namontovaných rozprašovačů, ručních sprch a aplikátorů granulí. Případně lze aplikovat prostředky podle vynálezu na rostliny začleněním prostředků do půdy nebo jiného prostředí .
Vynález objasňují , nijak však neomezují následující příklady praktického provedení. Pracovníkům v oboru je zřejmé, že při testování herbicidů může řada důležitých činitelů, které nelze spolehlivě ovládat, ovlivnit výsledky jednotlivých zkoušek a učinit je nereprodukovate1nými. Výsledky mohou například kolísat v závislosti na vnějších faktorech, jako je ozáření sluncem a voda, typ půdy, hodnota pH půdy, teplota a vlhkost vedle ještě dalších faktorů. Také hloubka orby, míra aplikace herbicidu, míra aplikace protijedu a poměr herbicidu k protijedu, stejně jako povaha testované plodiny mohou ovlivnit výsledek testu. Výsledky se mohou měnit podle druhu ošetřované plod i ny
0000
0
0 ·
0 0 90 99 • ··
- 26 Př í k l ady proveden í vyná1ezu
V dávkách uvedených v následující tabulce I se aplikuje herhicidní sloučenina 5-cyklopropyl- 4-[2-chlor-3-ethoxy-4(ethyl sulfony1)benzoy1]isoxazol (herbicid) a protijedová sloučenina 2, 2, 5-trimethy1 -N-dícbloracety1oxazolidin (safener) do hliníkového nakličovaci ho truhlíku (o rozměrech: šířka 9 cm, délka 20 cm a hloubka 7 cm) naplněného pasterizovanou písčito-jí1ovi tou zemí, do které se zašijí různé druhy: Tpomoea hederacea (svlačec) (IPOHE), Setaria faberi (psárka) (SETFA), Triticum aest.ivum Prinqual (pšenice), Oryza sativa Katy (rýže), 7ea mays Garst 8940 (kukuřice) (Corn GA 8940) a Zea mays Garst 8532 (kukuřice) (Corn. GA8532). Země se před zasetím posílí pohnojením (10-10-10). Všechny aplikované prostředky jsou materiály technického druhu. Sloučeniny se rozpustí v roztoku aceton/voda 50/50 a aplikují se s nosičem v množství 200 1/ha. Vše se opakuje dvakrát.
Po zasetí se ploché truhlíky udržují ve skleníku za dobrých vegetačních podmínek. Poškození plodin se vyhodnocuje 20 dnů po ošetření (DAT). Poškození se vyhodnocuje jako procento celkového poškození rostlin, projevené všemi faktory: opožděné vzejití, zakrnění, vadný tvar, albinismus, chlorosa a jiné typy poškození rostlin. Míra poškození je v rozsahu 0 až 100 %, kde 0 7 znamená bez vlivu na růst rovnající se růstu neošetřených rosí.lín a 100 % znamená úplné zničení, Výsledky testu obsahuje tabulka I
Tabulka I
| Herbicide (g/ha) | Safener (g/ha) | IPOHE | SETFA | SORVU | Rýže | Pšen ií* ce | Kukuř i ce | |
| GA8940 | GA8532 | |||||||
| 125 | 0 | 90 | 95 | 98 | 75 | 0 | 3 | 3 |
| 250 | 0 | 98 | 100 | 99 | 78 | 0 | 53 | 45 |
| 500 | 0 | 100 | 100 | 100 | 85 | 0 | 85 | 85 |
| 125 | 250 | 93 | 93 | 95 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| 250 | 250 | 98 | 99 | 100 | 85 | 0 | 0 | 0 |
| 500 | 250 | 100 | 100 | 98 | 90 | 10 | 8 | 18 |
Ačkoli je vynález popsán s ohledem na výhodná provedení doložená příklady, není rozsah vynálezu na ně omezen. Pracovníkům v oboru je zřejmé, že jsou možné různé modifikace, spadající do rozsahu vynálezu
Průmysl ová_yyyž_i Le 1 nost
Herb i ci prot i jedem, dy podle vynálezu se aplikují společně s který zabraňuje poškozování ošetřovaných ochranným plodi n.
Claims (20)
1 -(d i chloracety11-l-azapiro[4,41nonan;
alf a -[(kyanome thoxy) imino]bensenacetonitri1:
alfa-[(1,3-di oxolan- 2-y1methoxy] i m i nolbenzenacetoni tr i 1;
0-[1,3 -d i oxolan- 2-ylmethyl]- 2,2,2-tri fluormethyl-4 - chloracetof enonox i m;
benzenmetham i η -N-[ ( 4-d ichlormethylen)-1,3-diotholan-2-ylidenl alfa-methyl:
hydrochlorid methyl esteru difeny1 methoxyoctové kyseliny; anhydrid 1,8-nafta1ové kyseliny;
1,5 -bi s(dichloracety1)-1,5-d iazacyklononan;
1£ 2, 2, 5 - tr i me thy 1 - M - d i chl orawty 1 oxazo 1 idin;
1,8-naftalanhydrid, Λ i _ Λ 4 i o v- i i i. ,
1- (dichloracetyl)- 1-azap i rol 4, 4]nonan:
a 1f a -[(kyanome thoxy)i m i nolbenzenace ton i tri 1;
a 1 f a -1(1,3-dioxolan- 2-y1methoxy1im ino]benzenačeton i tri 1:
0 - [ 1,3 - d i oxo1an- 2-y1 methyl]-2,2,2-trífluormethy1 - 4 -chloracetof enonox i m;
benzenmetham i n - fl - [ ( 4 - d i cbl ořme t hyl en)-1,3 -d i otbol an-2-yl i den] a 1f a-methyl;
hydrochlorid methy1 esteru difeny1methoxyoctové kyseliny; anhydrid 1,
1.5- b i s(d ichloracetyl)- 1,5-diazacyklononan;
1 ,fi-nafla 1anhydr i d, clochi ntocet,
1 - ( d i cb1oracetyl)- 1-azapi rot 4,4]nonan:
alfa-[íkyanomethoxy)imi no]benzenaceton i trii;
alfa-t(1,3-di oxolan-2-y1methoxy]im i nojbenzenacetoni tri 1;
O - [ 1,3-d ioxolan-2-ylmethy1]-2,2,2-trifluormethy1-4 -cblorace- 36 • * ft fc · · · · » · * » « ·» • * » 9 ·«»· · • « · » » » lo f pnonox i τη :
benzenmsthamin-N-[(4-djch1ormethy1en) -1,3-di otbolan- 2 -y1iden]alfa-methyl:
hydrochlorid methyl esteru difenylmethoxyoctové kyseliny; anhydrid 1,8-naftalové kyseliny;
1,5 -b i s(d ichlora cetyl) -1,5-di azacyklononan'
1,8-naf ta 1anbydr i d, cloch i ntocet,
1 až 4, přičemž pokud znamená t číslo větší než 1, jsou skupiny CR9R10 stejné nebo různé, nebo zemědělsky vhodné soli s herbicidními vlastnostmi.
• · « a· · a · · * •a· a a · «00a a
- 31 v·· · 1 a a »·» 00 aa
1, 2 nebo 3
001 00 00 000 00 0·
- 29 stituovanou alespoň jednou skupinou R5 nebo alespoň jedním aLomen halogenu,
R2 atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou -OR5 nebo alespoň jedním atomem halogenu, nebo skupinu ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, - COzR3, -S(0)PR6, -O(CH-lmOR5, -C0R5,
-NR61R52, -N(Rs)SO2R7. -OR5, -OSOsR7, SO2MR3R4,-CONR3R4, -CSNR3R4 a -(CR^R^lt, -S(O)qR7 n číslo 1 až 5 a pokud znamená n číslo větší nez jedna, jsou skupiny R2 stejné nebo různé,
R3 a R4 na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,
R5 alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou až pět,i skupinami R2, které jsou stejné nebo různé, r6 p61a RÓ2 které jsou stejné nebo různé, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami R2, které jsou stejné nebo různé,
R7 alkyl ovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň
- 30 jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R3, které jsou stejné nebo různé, nebo atom halogenu,
R? atom halogenu, alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, cyk1oalkýlovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami, které jsou stejné nebo různé a jsou volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, R5 , -3(0)pR5 a - 0R5 nebo znamená skupinu -S0sR& nebo 0R5i my uhlíku, popřípadě mem halogenu, nebo
RR a R10 které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atosubst. i tuovanou alespoň jedním atofenylovou skupinu substituovanou jednou nebo pěti skupinami R3 , které jsou stejné nebo různé,
R~1 a R53 které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem ha1ogenu,
0 nebo 2
0, 2 nebo 3
1. Herbicidní prostředek vyznačuj ící se tím, še obsahuje (a) herbicidně účinné množství 4-benzoyl isoxasolu nebo derivátu 2-kyano-1,3-dionu nebo jejich zemědělsky vhodnou sul (b) a protijedově účinné množství protijedové sloučeniny, jako protijedu 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-l,3d i onu.
nároku 1, vyznačujako složku (a) 4-benzoyl2, Herbicidní prostředek podle jící se tím, že obsahuje isoxazolu obecného vzorce T kde znamená
R atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cyk1oa1ky1ovou s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R5, alespoň jedním atomem halogenu nebo skupinou COzR3 nebo skupinu zvolenou ze souboru zahrnujícího sku pinu -COzR3, -C0R5, kyanoskupi nu, nit roskupinu nebo skupinu -C0NR3R4,
R1 skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cykloalkylovou s 3 aš 6 atomy uhlíku, popřípadě sub0 0 000 0« t · 0 0 0
0 · 0 *00« 0000
0 · 00* 0000 0 000 0 · 0 0000 0 *00 000 000
2,2 - d i methyl - N - d icbloracety1oxazo1idin;
2,2-spírocyk1obexyl- M - d i cbl oracety1oxazol i d i n:
2.2- d imethyl-5-(2-thi enyl)-N-di chloracety1oxazolidin:
2.2- dimethyl-5-(2-furany11-N-di chloracetyloxazolidin;
2.2- dimethyl-5-fenyl-M-dichloracety1oxazolidin:
2,2,5-trimethyl-H-dichloracety1oxazolidin;
2-chlor -N-[l-(2,4,6-trimethylfenyl1etheny]]acetam i d;
clochintocet; a ethylenglykolacetal/1,1-dichloraceton.
2.2- di chloro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2-i sochi nolyl) et hanon;
cis/ trans - l,4-bis-(di chl orace ty 1) - 2,5 - d i methyl p i pera?, i n;
N-(d ichloracetyl -1,2,3,4-tetrahydrochinaldi n:
2.2- dimethyl-N-dichloracetyloxazolidin;
2,2 -sp i rocyk1ohexy1 -M-dichloracety1oxasolidin;
2, 2-dimethyl -5-(2-thienyl1-N-di chloracety1oxasolidin:
Μ,M-di al1y1d i chloracetam i d;
2, 2-dimethyl- 5 - (2-furanyl1-N-di ch1oracetyloxazo1 idin;
2.2- di methyl -5-fenyl-N-di chloracety1oxasolidin;
2-chlor-M-í t-(2,4,6-tri methyl f eny11 etheny1]acetam id a ethyleng1ykolacetal 1,1 -dichloracetonu.
2,2 - d i methyl -N-d ichloracetyl oxazo1 i di n;
2.2- spirocyklohexy1 -N-dichloracety1oxazo1 i di n;
2.2- dimethyl-5-(2~thi enyl)-N-d ichloracety1oxazo1 i di n;
w M- d i 1 ΐ Y-* 1 d i o y1 —- — ? i d ·
2,2 -d i methyl-5-(2-furanyl )-H-d i chloracetyloxazo1 i d i π!
2.2- d i methyl - 5-f enyl-N-d i chloracety1oxazo1 i d i n;
2,2,5-tr i methy1 -N-di ch1oracety1oxazo1 i d i n;
2- chlor-N-[1 -(2,4,6-tri methylfenyl)ethenyl]acetam i d:
c1ochintocet; a ethylenglyko1aceta1 Z 1, 1 -dichloraceton.
2,2 - d i chloro-l-(l,2,3,4-te trahydro-1 - methyl -2-i soch i nol y1)ethanon;
ci sZ trans -1,4-bi s-(di chloracety1)-2,5-diraethylpi pera2 í n;
N-(d i chloracety1-1,2,3,4-tetrahydrochi nald i n;
2, 2 -d i methyl - N - d i ch1oracety! oxazo1idin;
2.2- sp i rocyk1ohexy1 - N - d i chlorace tyloxazolidin;
2,2 - d i methyl-5-(2-thienyl 1 - N- dichloracety!oxazolidin; N, N - d i a 11 yld i chloracetam i d
2.2- di methyl-5-(2-f uranyl 1 -N-dichloracety]oxazo1idin;
2,2 -d i methyl-5-fenyl- N - d i chloracety1oxazolidin:
2- chl or - N- [ i - ( 2, 4, 6-tr i methy1 fenyl )etheny1 lacetamid a ethyleng1ykolacetal 1,1-di chloracetonu.
2.2- d i methyl-N-dichloracety 1 oxazo! i d i n:
2.2- spirocyklohexy1-N-dichloracetyloxa2oli d i n :
2, 2 - d i methyl - 5-(2-thi eny 1) -N-di ch 1 oracety1oxazo1 i d i n;
N,N-diallyldichloracetamid;
2, 2 - d i methyl - 5 - ( 2 - f uranyl 1 -N-di chl orace ty 1 oxazo 1 i d i n;
2,2 - d i methyl-5-fenyl-N-dichloracety1oxa2ol i d i n:
2,2,5-trimethyl-N-dichloracety1oxasoI i d i n:
2.2- d i methyl-N-diohloracetyloxazol idin;
2.2- sp i rocyklohexyl-N-dj ch1oracety1oxazolidin;
2, 2-dimefhyl -cl-(2-fhienyl) -N-d i chl oracet yl oxazol idin;
N,N-dial lyldi ob 1oracetamid;
2,2 -d i methy1 -5-(2-f uranyl)-N-di chlorace tyloxazol idin:
2,2 - d i methyl -5-fenyl-N-di chl oracety1oxazolidin;
2,2,5-tr i methyl -N-di chloracety1oxazoli d j n;
2-chlor-N-11-(2, 4,6-tr i methy1f eny1)etheny1]acetam i d;
clochintocet; a ethylenglykolacetal/1 , 1 -dichloraceton.
2.2- d i chloro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-l-metbyl-2-i sochi noly1) et hanon;
cis/trans-1,4-b i s-(d ich1oracetyl) - 2,5-d i methylpi peraz i n ;
M - ( d i cb 1 oracetyl - 1,2,3,4- tet,rahydroch i na 1 d i n :
2,2 -di methyl-N-di cbloracetyloxazo1idin;
2, 2-spirocyklohexyl-M-dicb1oracety1oxazo1 idin;
2.2- dimethyl-5-(2 -thienvl)- N-di chloracetyloxazolidin;
Ν,Ν-diallyldichlnracetam i d;
2.2- dimethyl-5-(2-furanyl) -N-di chloracety1oxazoli d i n >
2.2- d i methy1-5-fenyl-N-dichloracety1oxazo1 i di n:
2,2, 5 - tr i methyl -M-dichl oracetyl oxazol i d i n
2-chlor-N-[l-(2,4,6-tri methylf envl)etbenyl1aeetami d a ethylenglykolačeta 1 1 , 1 -d i cbloracetonu,
3-[(3-dichlorace tyl) -2,2-dimethyl-5-oxalidinyl]pzridin:
3 -[(3-dichloracetyl)-2,2-dime tby 1 - 5 -oxalidi ny1]pzr i d i n;
3 -[(3-d i chloracetyl) -2,2-dimethyl-5-oxa1 i d i ny1]pzr idin;
3. Herbicidní prostředek podle jící se tím, že obsahuje kyano-1,3-di onu obecného vzorce IT nároku 1, vyznačujako složku (a) derivát 2- (Π) kde
R50 znamena skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, které jsou stejné nebo různé nebo skupinu cyk1oa1ky1ovou s 3 až 6 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou volenou ze souboru zahrnujícího R55 a alespoň jeden atom halogenu, které mohou být stejné nebo rozdílné, jeden ze symbolů R5 1 a R53 skupinu -S(O)rR56 a druhý ze symbolů R5 1 a R53 atom halogenu, atom vodíku nebo skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou skupinou -OR55, -R55, nitroskupinou, kyanoskupinou, skupinou -SR55, OR55,
OíCHzlsORSS nebo -CíbP55,
R52 a p54 lfi,e»ó jsou stejné nebo různé, atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, substituovanou skupinou -W55, nebo znamená skupinu -R55, nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -OR55, OíCHzlsOR55 nebo -CO2R55,
R55a P56 které jsou stejné nebo různé, skupinu alkylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomů uhlíku, po• · 0 ·
I · 0 ' » 0 0 0
- 32 případě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, které jsou stejné nebo různé, s 1 až 3, r 0, 1 nebo 2 nebo jeho zemědělsky vhodné soli.
4 - ( d i cbloracety1-3,4 - d i hydro - 3 - methyl -2H-1,4-benzoxazin
4,6-di chlor-2-f eny1pyri m idin;
4 - ( d i chloracety1)-1 -oxa- 4-azapi ro-(4,51 -děkan;
4 - ( d i chloracety1 - 3,4 -d i hydro-3 - methyl -2H-1,4-benzoxaz i n;
4 4
4*
4,6-di chlor-2-f eny1pyr imi din,
4-(d i chloracety1 - 3,4-di hydro- 3- methyl -2H- 1,4-benzoxazin.
4.6- d i cblor-2-feny1pyri m i d i n:
4 -(dichlorace Lyl) - 1 -oxa- 4 -azapiro-(4,5)-děkan;
4-(d ichloracety1 -3,4-d i hydro - 3 - methyl -2H-1,4-benzoxas i n;
*·« * * · ·« ·© • * · © © «© © · © · © · · · * ♦ · ·« © «·· » © · ···· © • · © · · © · « · ··♦ ·© ·· «·· ·© «·
4,6-dichlor-2-f eny1pyr i m i d i n ,
4-(dichloracetyl-3, 4-di hydro-3-methyl - 2H- 1,4-ben2oxaz i n.
4-(4-brom - 2-methylsu 1 fony1benzoy1)-5-cyk1opropyli soxazo1 a jejich zemědělsky vhodné soli.
· · ·
- 37 9, Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyznačuj 1 c í se tím, že obsahuje jako složku (b) sloučeninu ze souboru zahrnujícího
4-(4-chlor-2-methylsulfony 1 ben2oy1)- 5-cyk1opropyli soxazn1,
4 - ( d i chloracety1-3, 4-d i hydro- 3 - methyl -2H-1,4-benzoxazi n.
4, 6 -d i chlor- 2-fenylpyr i m i dí n;
4 - ( d icbloracetyl) -1 -oxa- 4-azapi ro-(4,5)- děkan:
4-(d i cbloracetyl-3,4 - d i hydro-3-methyl -2H-1,4-benzoxaz i η ;
4,6-d i cblor- 2- Feny1pyr i m i d i n ,
4. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m, že obsahuje jako složku (b) (i) sloučeninu obecného vzorce ITT r7°xCxn'r ,72 dm kde znamená R7° skupinu halogenalkylovou, halogena1keny1ovou, alkylovou, alkenylovou, cyk1oa1kylovou, cyk1oa1ky1 a 1ky1ovou, atom halogenu, atom vodíku, cykloa]koxyskupinu, skupinu N-alkenylkarbamyla 1 kýlovou, N-alkenylkarbamylovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamy1ovou, N-alkyl - H - a 1k i ny1karbamy1 alkylovou, N-alkenylkarbamy1 a 1koxyalkýlovou, N-a 1kyl-H-alkiny 1 karbamy 1 a 1koxya1ky1ovou, alkinoxyskupinu, ha 1ogena1koxyskupi nu, tbiokyanáta1kylskupí nu, alkenyl aminoa1kylskupí nu, a 1ky 1 karboa1ky1 skupí nu, kyanoa1kylskupí nu, kyanétalkylskupí nu, alkeny1aminosulfona 1ky1 skupi nu, alkyltbi oa1ky1 skupí nu, halogenalkyl karmony1oxyalkylskupinu, alkoxykarboalkylskupinu, ba1ogena1keny1 karbony1oxya 1kylskupí nu, bydroxyba 1 ogenaiky1oxya1ky1 skupi nu , skupinu hydroxya1ky1karboalky1oxya1kylovou, bydroxyalky1ovou, a 1koxysu1fonalaky1ovou, furylovou, thienylovou, alky1dithioleny]ovou, tbiena1ky1ovou, fenylovou, substituovanou fenylovou, přičemž jsou substituenty
- 33 • · · · * · ·
Μ * | « Ο · · Φ • · *·· · · · · • ·»· · 0 Φ · · · · · • ΦΦ · Φ · Φ Φ
V Φ · « Φ «« »·» ·· Φ* voleny ?,e souboru zahrnujícího at.om halogenu, skupinu alkylovou, ha 1ogena1kylovou, a 1koxyskupi nu, skupinu karbamy1ovou, nitroskupinu, skupinu karboxylové kyseliny a jejich soli a ha1ogena1kylkarbamylovou skupinu, skupinu fenylalkylovou, fenylha1ogena1kylovou, feny1 a 1keny1ovou, substituovanou fenylalkenylovou, přičemž sjou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, alkoxyskupinu, a halogenfenoxyskupi nu, fenylalkoxyskupinu, skupinu feny1 a 1kylkarboxyalkylovou, fenylcykloalkylovou, halogenfeny1 a 1kenoxyskupinu, skupinu ha 1ogenthiofeny1 a 1kylovou, ha 1ogenfenoxya1kylovou, bicykl oa 1 kyl ovou, a 1keny1karbamy1pyr i m i d i ny1ovou, a 1k i ny1karbamy1pyrimidiny1 dvou, di a 1keny1karbamy1bicyk1oa1keny1ovou a al k i ny1karbamy1hi cyk1oa1keny1ovou:
R7 1 a R72 , které jsou stejné nebo různé skupinu alkenylovou ha 1 ogenal keny 1 ovou, at.om vodíku, skupinu alkylovou, ha 1ogena1kylovou, alkinylovou, kyanoa1ky1ovou, hydroxya1kylovou, hydroxyha1ogena1ky1ovou, halogenalkylkarboxyalkýlovou, a 1kylkarboxya1ky1ovou, a 1koxykarboxya1ky1ovou, thioa1kylkarboxyalkylovou, a 1koxykarboa1ky1ovou, alkylkarbamy1oxyalkylovou, aminoskupinu, skupinu formylovou, halogenalkyl-Na1ky1amidoskupi nu, ha1ogena1kylamidoskupinu, halogenalkylamidoalkylovou skupinu, ha 1ogena1ky1 -H-a 1ky1amidoa1ky1ovou skupinu, ha 1ogena1kylamidoalkenylovou skupinu, a 1kyliminoskupinu, skupinu cyk1oalkylovou, a 1kylcykloa1kylovou, alkoxyalkylovou, alkylsulfonyloxyalkylovou, merkaptoa1kylovou, alkylaminoalkýlovou. alkoxykarboalkenylovou, halogenalkylkarbonylovou, alkylkarbony1ovou, a 1keny1karbamy1oxya1kylovou, cyk1oa1kylkarbamy1 oxya1kylovou, a 1koxykarbony1ovou , ha 1ogena1koxykarbony1ovou, ha1ogenf eny1k arbamy1oxya1kylovou, cykloalkenylovou, fenylovou, substituovannu skupinu fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu ha 1ogenalkylovou, a 1koxyskupinu, halogena1kylamidoskupinu, ftalimidoskupinu, hydroxyskupinu, a1kylkarbamy1oxyskupinu, alkeny1karbamyloxyskupinu, a1kylamidoskupinu, halo- genalkylamidoskupinu a alkylkarboa1kenylovou skupinu, skupinu f enyl sij 1 f ony 1 ονοιι, substituovanou f eny 1 a 1 ky 1 ovou, přičemž jsou substituenty voleny se souboru zahrnujícího atom halogenu a skupinu alkylovou, skupinu dioxyalkylenovou, halogenfenoxyalky1amidoa1ky1ovou , a1ky1thi od iazoly1ovou, piper idylovou, piperidy1 a 1ky1ovou, dioxo1anyla 1kylovou, thiazoly1ovou, alkyltbiazolylovou, benzothiazolylovou, ha1ogenbenzothiazolylovou, furylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu furylovou, fůry 1 a 1kylovou, pyridylovou, alky1pyridy1ovou, alkoxazolylovou, t.e trahydrof uryl al kyl ovou, 3-kyanothieny1ovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu tbienylovou, 4,5-polyalkylenthienylovnu, a 1f a -ba 1ngena 1 kylacetam i dofenylalkylovou, alfaba 1ogena1kylacetami don i trofeny 1 a 1 kylovou, alfa-halogenalkylace t,am i doba 1 ogen f eny 1 a 1 ky 1 ovou a skupinu kyanoalkenylovou nebo
R7 t -) p72 spolu dohromady vytvářejí skupinu píper idiny1ovou, a 1 ky1pi per idiny1ovou, pyridylovou, dihydropyridinylovou nebo tatrahydropyridinylovou, alkyltetrahydropyridylovou, morfolylovou , azabicyk1onony1ovou, diazacyk1oa1 kaný1ovou, benzoa1kylpyrrolidinylovou, oxazolidinylovou, perbydrooxazo1 i d i nylovou, alkyloxazol i d i nylovou, f uryloxazo1 i dinylovou, tbieny1oxazolidinylovou, pyridy1oxazol idiny1ovou, pyrimidinyloxazolidinylovou, benzooxazolidinylovou, spirocyk1oa1ky1oxazo1 idiny1ovou se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylovém podílu, alkylamjnoa1kenylovou, alkylidenimi novou, pyrroli dinylovou, piper i dony1ovou , perbydroazepinylovou, perhydroazocinylovou, pyrazoly1ovou, dibydropyrazolylovou, piperasiny1ovou perbydro-1,4-diazepinylovou , cb i no1 i nylovou, i soch i no1 i nylovou, dibydrocbi no1ylovou, tetrahydrochinolylovou nebo perhydrochinnlylovnu. i soch i no1ylovou, indolvlovou nebo di hydro indoly1 ovou nebo perbydroindo1ylovou, přičenž kombinované skupiny na bázi F71 a P72 mohou být, substituovány jako shora uvedeno pro jednot, 1 tvé skupiny symbolu R7 1 a P72 nebo i i) jedné z následujících sloučenin • · · · · · • · « · » · * · · · • · · » · a 1fa-[( kyflnnmftthoxy) i minnlbenzenaceton i tr i 1, alfa-t(1,3-dioxol an- 2- yl met, boxy) iminolbenzenacetonitri 1 ,
0-[3-d ioxo1an- 2-y1 methyl]-2,2,2-trifluormethy 1 - 4 -cbloracetofenonoxi m, benzenmetham in-N-[4-(dichlořmethy1en)- 1,3-diotholan-2-yli den]h-methy1bydrocblor i d, methyl ester difeny1metboxyoctové kyseliny,
5 -cyk1opropyl- 4-(2-methyl sul fony1 - 4 -tr i f1uormethy1benzoy1)-5cyk1opropy1 isoxazol a
5-cyk1opropyl- 4-Γ 2-chlor- 3-ethoxy-4-< ethyl sulf ony11benzoy11 i soxazol ,
5. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m, že obsahuje jako složku (b) sloučeninu ze souboru zahrnujícího
6. Herbicidnl prostředek podle nároku 5, vyznačující se t í m, že obsahuje jako složku (b) sloučeninu ze souboru zahrnujícího
7. Herbicidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se t i tn, že obsahuje jako složku (a) 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I, kde znamená R1 popřípadě substituovanou cyklopropylovou supinu a ostatní symboly mají v nároku 2 uvedený význam.
8-naftalové kyseliny;
8. Herbicidní prostředek podle nároku 7, vyznačuj í c í se t í m, že obsahuje jako složku (a)
9 «0 0 • * 00 * 0 0 0 0
0 « · >0 0 0
49 N,Ν - d i a 1lyldichloracetamid;
10. Způsob snižování nepříznivého působení 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-1,3-di onu na kulturní rostliny, vyznačující se tím, že se nanáší na pudu, na kulturní rostlinu nebo na osivo ne f y I. otox i cké , proti jedově účinné množství proti jedové sloučeniny, která je pprotijedově účinná proti 4-benzoylisoxazolu nebo derivátu 2-kyano-1,3-dionu.
11. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že proti jedovou sloučeninou je ( i) sloučenina obecného vzorce ΪΙΙ
7Π Z
R70 N (ΠΙ) kde znamená R7° skupinu ha1ogena!kylovou , hal ogena1kenylovou, alkylovou, alkenylovou, cykloalkylovou, cykloa1kyla 1kylovou, atom halogenu, atom vodíku, cykloalkoxyskupinu, skupinu N-alkenv1karbamy1 a 1 kýlovou, N - al kenylkarbamy 1 ovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamylovou, *·· «V « ·· »· • v · · · · * *·*· • · · « » · ♦ »· • · * · · · · · · · « · • « « »·· · · » • ·» · · II «·· ·· * «
3R
Ν-ά1ky1 - Ν- a 1k i ny1karbamy1 alkylονου, N- a 1keny1karbamy1alkoxya1 kylnvnu. N-alkyl-H-a 1kiny1karbamy1 a 1koxya1ky1ovou, alkinoxysknpinu, ba 1 ogena 1 koxyskup i nu, t.b i okyanáta 1 kyl skup i nu , alkenylaminoalkylskupinu, alkylkarboa1kylskup i nu, kyanoalkylskup i nu, kyanáta1kylskup i nu, a 1keny1ami nosu 1fona 1ky]skupí nu, alkylthi oa1kylskupí nu, ha1ogena1kylkarmony1oxya1kylskup inu, a1koxy karboa1kylskupí nu, balogenalkenylkarbony1oxya1kylskup inu, bydroxyba 1ogena1kyloxya1kylskupí nu, skupinu hydroxyalkylkarboa1 kyloxya1ky1ovou, hydroxyalkylovou, alkoxysulfonalaky1ovou, furylovou, thieny1ovou, a 1ky1ditbioleny1ovou, tbiena1ky1ovou, fonylovni], subst i Litovanou fenylovou, přičemž jsou substi tuenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, ba 1ogenalky1ovou, a 1koxyskupi nu, skupinu karbamy1ovou, nitroskupinu, skupinu karboxylová kyseliny a jejich soli a ba1ogena1kylkarhamy1ovou skupinu, skupinu feny1 a 1ky1ovou, fenylha1ogena1kylovou. feny1 a 1kenylovou, substituovanou fenylalkenylovou, přičemž sinu siibstituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, a1koxyskupi nu, a halogen fenoxyskupjnu, feny1 a 1koxyskupi nu, skupinu feny1 a 1kylkarboxyalkylovou, f eny1cyk1oa1 kýlovou, halogenf eny1 a 1kenoxyskupi nu, skupinu ha 1ogenthiofeny1alky1ovou, ha 1ogenfenoxya1ky1ovou, bicykl oa1kylovou, a1keny1 karbany1pyrimidiny]ovou, a 1kiny1karbamy 1pyrimidiny1ovou, dialkeny1karbamy1bicyk1oa1keny1ovou a al k i ny1karbamy1b i cykloalkenylovou;
R7 1 a R72 , které jsou stejné nebo různé skupinu alkenylovou ha 1ogena1keny1ovou, atom vodíku, skupinu alkylovou, halogena1kylovou, alkinylovou, kyanoalkylovou, hydroxva1kylovou, bydroxyba1ogenalkylovou, ha 1ogena 1 kyl karboxya1 kýlovou, a1ky1karboxya!kylovou, alkoxykarboxyalkylovou, thioa1ky1karboxya1kylovou, a 1koxykarboa1kyl ovou , alkylkarbamyloxyalkylovou, aminoskupi nu , skupinu formylovou, ha 1ogena1kyl-Να 1kylam i doskupi nu, ba 1ogena1kylamidoskupi nu, ha 1ogenalkylam i doalkylovou skupinu, ba 1ogena1ky1 -N-a 1ky1amidoa1kylovou skupinu, ba 1ogena 1 kyl amidoa1keny 1 ovou skupinu, a 1kyliminoskupinu, *«
- 39 • Β Β ·· Β Β Β Β • « Β · · * Β · Β • Β Β · Β · · · · · · * • Β · «·· ··» ·Β· · ·· ··· «Β Β· skupinu oyk 1 oa 1 kyl ovou , a 1kylcyk1oa1ky]ovou, a 1koxya1ky1ovou, a 1kylsn1f onyloxya1kylovou, morkaptoa1kylovou, alkyl aminoalkylovou, a 1koxykarboa1keny]ovou , halogenalkylkarbonylovou, alkyl karbonylovou, a1keny1karbamy1oxya1kylovou, eykloalkylkarbamyloxya1kylovou, alkoxykarbony1ovou, halogenalkoxykarbony1ovou, ha 1ogenfeny1karbamy1oxya1kylovou, cykloalkenylovou, fenylovou, substituovanou skupinu fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujíofbo skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu halogena1kylovou, a 1koxyskupi nu, halogena1kylamidoskupinu, fta1 imidoskupi nu, hydroxyskupinu, a1kylkarbamy1oxyskupinu, a 1keny1karhamyloxyskupi nu, a 1ky1amidoskupinu, halogene 1 kyl am i doskup i nu a a 1kyl karboalkenylovou skupinu, skupinu feny1su1fony1ovou, substituovanou feny1 a1ky1ovou, přičemž jsou subst, i tuenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu a skupinu alkylovou, skupinu dioxya1kylennvou, ba 1ogenfenoxya1 kylamidoa1kyldvou, a 1ky1thiod iazolylovou, piper idylovou, piperidyla 1kylovou, dioxolanyla 1kylovou, thiazolylovou, alkylthi azolylovou, benzothiazoly1ovou, ha 1ogenbenzothiazoly1ovou, fůry 1 ovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu furylovou, furyl a 1kylovou, pyridylovnu, a 1ky1pyridy1ovou, a 1koxazoly1 ovou, tetrahydrofury1 a 1ky1ovou, 3-kyanothieny1ovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu thienylovou, 4,5 - po1yalky1enthienylovou, alfa-ha1ogena 1 ky1acetam idofeny1alky1ovou, alfahalogenalkylacetam i don i trof eny1 a 1ky1ovou, alfa - ha 1ogenalkylacetamidohalogenfeny1 a 1kylovou a skupinu kyanoal kenyl ovou nebo
R71 a R72 sp^olu dohromady vytvářejí skup’nu p,par ϊ uinylovou, u1ky1ρipsn d ΐ ny1ovou, pyr i dy1 ovou, d i hydropyr i d i ny 1 ovou nebo tet.rahydropyr i d i ny 1 ovou , alkylbetrahydropyridylovou, morfolylovou, azabicyk1ononvlovou, diazacyk1oa1 kaný1ovou benzoe 1kylpyrro1 i di ny1ovou, oxazolidinylovou, perbydronxazo1 i d i ny1ovou, a 1kyloxazol idinylovou, f ury1oxazoli di ny1ovou, th)enyloxazoli di nylovou, pyr i dyloxazoli d i nylovou, pyrimidinyloxazolidinylovou, benzooxazolidinylovou, spirocyk1oa1kyloxazolidínylovou se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylo- 40 vén podílu, alkylaminoalkpnylnvnii, a 1 kyl i den i m i novou , pyrrol i^inylovou, pi per idonylηνηυ, perhydrnazepiny1ovou , perhydroazncinylouou, pyrazoly1ovou, dihvdropyrazoly1ovou, piperasiny1ovou, perhydro-1,4-d iazepi ny1ovou, ch i nolinylovou, isochinolinylovou, dihydrochinolylovou, tetrahydrochino 1ylovou nebo perhydrochinolylovou, isochinolylovou, indolylovou nebo di hydro indo1y1 ovou nebo perhydroindoly1ovou, přičemž kombinované skupiny na bázi R71a R72 mohou být, substituovány jako shora uvedeno pro jednotlivé skupiny symbolu R71 a R72 nebo i i) jedna z následujících sloučenin alf a - [ (kyanomethoxy) i m i no]benzenaceton i tr i 1, a 1 f a - [ ( 1,3-d i oxolan-2 -y1 methoxy) imino]benzenacetonitri 1 , b-[3-dioxo1an-2-ylmethyl]- 2, 2, 2 -1r i f1uorfflethy1 - 4 -ch1 ar acetofenonoxi m, benzen me tham i η - N - [ 4 - ( d i chl ořme i, by 1 en 1 - 1,3 - d i ot, ho 1an- 2 -y1 i den]n-methylhydroch1or j d, methy 1 ester d i f eny 1 me t.bnxyoc tové kyseliny,
12. Způsob podle nároku 11, vyznačuj ící se t í m, že protijedovou sloučeninou je sloučenina ze souboru zahrnuj í ci ho
O C i i U, . 1 M J ; Λ.Κ T rfti, f l, L 1 1U1? U 11/ i » « U i <· ι 1 I Uí συ-U u r 1 J 1 U 1 I H
13. Způsob podle nároku 11, vyznačuj ící se t í m, že protijedovou sloučeninou je sloučenina ze souboru zahrnuj ícího
14. Způsob podle nároku 10, vyznačuj ící se t í m, že kulturní rostlinou je kukuřice.
15.
Způsob snižování poškození klturních rostlin herbicid-
- 42 ním 4-benzoylisoxazolem obecného vzorce I (D kde znamená
R atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s aš 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cyk1oa1kylovou s 3 aš 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R5 , alespoň jedním atomem halogenu nebo skupinou C02R3 nebo skupinu zvolenou ze souboru zahrnujícího sku pinu -C02R3, -COR5, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo skupinu -C0NR3R4,
R1 skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, skupinu cykloalkylovou s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou R5 nebo alespoň jedním atomem halogenu,
R3 atom halogenu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou nebo alkoxyskupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, s aš 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou -OR5 nebo alespoň jedním atomem halogenu, nebo skupinu ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, -CO2R3, -S(O)PR6, -OÍCH2)TOOR5, -COR5,
-NR61R62, -N(Rs)SO2R7, -OR5, -0S02R7, SO2NR3R4,-CONR3R4,
-CSNR3R4 a -(CR^RiOlt, -S(O)qR7
n číslo 1 aě 5 a pokud znamená n číslo větší než jedna, jsou skupiny R2 stejné nebo různé,
R3 a R4 na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,
R5 alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s ať 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 aě 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou aě pěti skupinami R2 , které jsou stejné nebo různé,
R6 , R6 1 a R62 které jsou stejné nebo různé, s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s popřípadě substituovanou alespoň jedním nebo fenylovou skupinu substituovanou j pinami R2 , které jsou stejné nebo různ alkylovou skupinu aě 6 atomy uhlíku, atomem halogenu, ednou až pěti skué,
R7 alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami R2, které jsou stejné nebo různé, nebo atom halogenu,
DS -s. 1 Λ M. V. „ 1 „ . . . 1 b,.1______ _ 11 ..1 .....i. . i i 1 ... .
ct L· hJUi IJQ i uy^tiUj α ΧΛ/ i uvuu, a 1 r.Cl 1/ I U VULi 11 fc? UVJ d 1 Λ 1 11/ 1 UVUU skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami, které jsou stejné nebo různé a jsou volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, nitroskupi nu, kyanoskupi nu, Rs, **·· • · · » • · * » ·· • a ii a * · « • · ·· • ·· · i a a i a · ·
-S(0)PR5 a -OR5 nebo znamená skupinu -SO2R6 nebo OR5;
my uhlíku, popřípadě mem halogenu, nebo
R9 a R10 které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atosubstituovanou alespoň jedním atofenylovou skupinu substituovanou jednou nebo pěti skupinami R2, které jsou stejné nebo různé,
R51 a R52 které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem ha 1ogenu,
P 0 nebo 2 q 0, 2 nebo 3 m 1,2 nebo 3 t 1 až 4, přičemž pokud znamená t Číslo větší než 1, jsou skupiny CR9R10 stejné nebo různé, nebo zemědělsky vhodnou solí s herbicidními vlastnostmi, vyznačující se tím. že se nanáší na půdu, na kulturní rostlinu nebo na osivo nefylotoxické, proti jedově účinné množství protijedové sloučeniny, která je protijedově účinná proti 4-benzoylisoxazolovému herbicidu,
16. Způsob podle nároku 15, vyznačuj ící t í m, že proti jedovou sloučeninou je ( i) sloučenina obecného vzorce III
R?c 'Ν'
Fl *«·· ·· 00 • ♦ 0 • ·· • · · 0 » · 0 *· 0 0
- 45 kde znamená R70 skupinu halogena1kylovou, halogenalkenylovou, alkylovou, alkenylovou, cykloalkylovou, cyk1oa1ky1alkylovou, atom halogenu, atom vodíku, cyk1oa1koxyskupinu, skupinu N-alkenylkarbamylalkýlovou, N-a Ikenylkarbamylovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamylovou, N-alkyl-N-alkinylkarbamylalkylovou, N-alkenylkarbamy1alkoxya1 kýlovou, N - a 1kyl-N-a 1kinylkarbamylalkoxyaIkylovou, alkinoxyskupinu, halogena1koxyskupinu, thiokyanáta1kylskupí nu, alkeny1aminoa1ky1 skup i nu, a 1ky1karboa1ky1 skup i nu, kyanoalkylskupinu, kyanátalkylskupí nu, alkeny1ami nosu1fona 1ky1 skup i nu, alkyl thi oa1kylskup i nu, halogena1kylkarmony1oxyalky1 skupi nu, a 1koxykarboalkylskupí nu, ha 1ogenalkenylkarbony1oxya1kylskupí nu, hydroxyha1ogena1kyloxyalkylskupinu, skupinu bydroxyalkylkarboalkyloxyalkylovou, bydroxyalkylovou, a1koxysulfona1aky1ovou, furylovou, thienylovou, alky1dithioleny1ovou, thiena1ky1ovou, fenylovou, substituovanou fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkoxyskupi nu, skupinu karbamylovou, nitroskupi nu, skupinu karboxylové kyseliny a jejich soli a ha1ogena1ky1karbamylovou skupinu, skupinu Feny1 a 1kylovou, fenylha1ogena1kylovou, fenylalkenylovou, substituovanou fenylalkenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu alkylovou, a 1koxyskupi nu, a halogenfenoxyskupinu, feny1alkoxyskupinu, skupinu feny1alky1karbo1 K . . Ί Λ . e - - 1 — . -1 - 1 11 1 ~ - 1 1____r Ί -11_________1 . . . _ ;
Λ / O 1 Λ/ 1 O V i-JLU , 1 C* U / i u. / í\ i UČÍ i f\ / l UVUU, NC1 i U rť I 1 i C i I / i O i Λ K 1 IUA / Lip 1 1 l U f skupinu ha1ogenthiofeny1alky1ovou, balogenfenoxyalkylovou, bicykl oa 1 kyl ovou, alkenylkarbamylpyrimidinylovou, a 1kinylkarbamyl pyrimidinylovou, dialkeny1karbamylbicyk1oa1keny1ovou a alk i ny1karbamylb i cykloalkenylovou:
R71 a R72 , kt eré jsou stejné nebo různé skupinu alkenylovou halogenalkenylovou, atom vodíku, skupinu 00·
0· »· * ·0 0 • * a »· 4 *0 *00· • 0
46 alkylovou, halogenalkylovou, alkinylovou, kyanoalkylovou, hyb roxyalky1ovou, hydroxyha1ogena1ky1nvou, ha 1ogenaIky1karboxya1 kýlovou, a 1kylkarboxya1kylovou, a 1koxykarboxya1ky1ovou, thioa 1kylkarboxya1kylovou, a 1koxykarboa1ky1ovou, alkylkarbamyloxyalkylovou, aminoskupinu, skupinu formylovou, ha 1ogena1ky1 -H a1kylamidoskupinu, halogenalkylamidoskupinu, halogena1kylami doalkylovou skupinu, halogenalky1 -H-a 1kylamidoa1ky1ovou skupinu, halogenalkylamidoalkenylovou skupinu, a 1kyliminoskupi nu, skupinu cyk1oalkylovou, a 1kylcyk1oa1ky1ovou, a 1koxya1ky1ovou, a 1kylsu1fonyloxya1ky1ovou, merkaptoalkýlovou, a1kylaminoa1 kýlovou, alkoxykarboalkenylovou, ba 1ogenalky1 karbony1ovou, alkyl karbonylovou, a 1keny1karbamyloxya1kylovou, cykloalkylkarbamyloxyalky1ovou, a 1koxykarbony1ovou, balogenalkoxykarbony1ovou, ha 1ogenfenylkarbamyloxya1kylovou, cykloalkeny1ovou, fenylovou, substituovanou skupinu fenylovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu ha 1ogena1kylovou, a 1koxyskupi nu, halogenalkylami doskupinu, fta 1 imidoskupi nu, hydroxyskupinu, alky1karbamyloxyskupinu, a1keny1karbamyloxyskupi nu, a 1kylamidoskupinu, halogenalkylamidoskupinu a alkylkarboalkenylovou skupinu, skupinu fenylsulfonylovou, substituovanou feny1 a1ky1ovou, přičemž jsou substituenty voleny ze souboru zahrnujícího atom halogenu a skupinu alkylovou, skupinu dioxyalkylenovou, halogenfenoxyalky1amidoa1ky1ovou, alky1thi od iazoly1ovou, piper idylovou, piperidy1 a 1ky1ovou, dioxo1any1 a1ky1ovou, thiazoly1ovou, alkylthiazolylovou, benzothiazolylovou, ha1ogenbenzothiazo1y1ovou, furylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu furylovou,
X UX ý· X X X\ý· X U V U UX t
-s 1 1,..1 J. . 1_____
CA 1 í\ / 1 2-* / X. i U/ i U V Ul α l Λ kJ Λ d LJ 1 Τ’ 1 LJ vou, tetrahydrofury1 a 1ky1ovou, 3-kyanothienylovou, alkylovou skupinou substituovanou skupinu thienylovou, 4,5-polyalkylenthienylovou, a 1fa - ba 1ogena1ky1acetam idofeny1 a1ky1ovou, alfaha1ogenalky1acetami don itrofeny1 a 1ky1ovou, alfa - ha 1ogenalkytacetami dohal ogenf eny 1 al kyl ovou a skupinu kyanoalkeny1ovou nebo
R71a R72 spolu dohromady vytvářejí v t »0 00 • 0 0 0 0 >0 0000
0 0 000 0000
0 000 0 0 0 000« 0 • 00 000 000
17. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že proti jedovou sloučeninou je sloučenina ze souboru zahrnuj i c i ho *4 «4 4 « * 44 • · · • 44 • · · · » 4 ·
18. Způsob podle nároku 17, vyznačuj ící se t í m, že proti jedovou sloučeninou je sloučenina se souboru zahrnuj í c í ho
19,
Způsob podle nároku 15, vyznačuj ící se tím, že kulturní rostlinou je kukuřice
20. Způsob podle nároku 15, vyznačuj ící se t í m, ěe jako herbicidní 4-benzoylisoxazol obecného vzorce I obsahuje 5-cyk1opropyl-4-[2-cblor-3-ethoxy-4-(ethyl sulfony1)benzoy13 i soxazol, 4 - ( 4 -cblor- 2-me tby1 sulfony1benzoy1)- 5-cyklopropyli soxazol, 5-cyk1opropyl- 4-(2-metbylsulf onyl- 4-tri f1uormethy1benzoy1)-5-cyk1opropyli soxazol , 4 - ( 4-brom - 2 -methyl sulf o nylbenzoyl)-5-cyk1opropylisoxazol a jejich zemědělsky vhodné soli a protijedem je sloučenina ze souboru zahrnujícího 2,2,5tr i methyl -M-d i cbloracety1oxazolidin, 2,2-di methyl-5-fenyl-Nd i cb1oracety1oxazo1 i di n, 2,2-d imethyl-5-(2-furanyl 1 -H-dichloracety1oxazo1 idin, 2,2-di methyl -5-(2-thieny1) -N-d ichloracety1 o xazolidin, Ν,M-di a 11y1dichloracetam id, 2, 2-spirocyk1ohexy1 -Nd i chloracety1oxazo1idin, 2,2-di methyl -M-d i chloracety1oxazo1 idin. 4 -(d ichloracetyl - 3,4-di hydro-3-methyl -2H-1,4-benzoxazi n.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/370,070 US5627131A (en) | 1995-01-09 | 1995-01-09 | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ206897A3 true CZ206897A3 (cs) | 1998-05-13 |
| CZ292510B6 CZ292510B6 (cs) | 2003-10-15 |
Family
ID=23458096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19972068A CZ292510B6 (cs) | 1995-01-09 | 1996-01-05 | Herbicidní prostředek pro pěstování kukuřice, způsob jeho použití a protilátka, kterou obsahuje |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5627131A (cs) |
| EP (1) | EP0802732B1 (cs) |
| JP (2) | JP3851348B2 (cs) |
| KR (1) | KR100408797B1 (cs) |
| CN (1) | CN1079641C (cs) |
| AP (1) | AP680A (cs) |
| AT (1) | ATE191829T1 (cs) |
| AU (1) | AU702142B2 (cs) |
| BG (1) | BG63654B1 (cs) |
| BR (1) | BR9606891A (cs) |
| CA (1) | CA2209937C (cs) |
| CZ (1) | CZ292510B6 (cs) |
| DE (1) | DE69607827T2 (cs) |
| DK (1) | DK0802732T3 (cs) |
| EA (1) | EA000062B1 (cs) |
| ES (1) | ES2147360T3 (cs) |
| GR (1) | GR3033303T3 (cs) |
| HU (1) | HU218492B (cs) |
| NZ (1) | NZ297874A (cs) |
| PL (1) | PL186083B1 (cs) |
| PT (1) | PT802732E (cs) |
| RO (1) | RO116151B1 (cs) |
| SI (1) | SI0802732T1 (cs) |
| SK (1) | SK283551B6 (cs) |
| TR (1) | TR199700607T1 (cs) |
| UA (1) | UA49819C2 (cs) |
| WO (1) | WO1996021357A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA9667B (cs) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5795846A (en) * | 1994-08-01 | 1998-08-18 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal compositions |
| HU222016B1 (hu) * | 1994-08-01 | 2003-03-28 | Rhone Poulenc Agriculture Ltd. | Szinergetikus herbicid hatóanyag-kombinációt tartalmazó készítmény és alkalmazása |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| US20030041357A1 (en) * | 1996-11-07 | 2003-02-27 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
| EP0987945B1 (en) * | 1997-06-10 | 2001-10-24 | Aventis Cropscience S.A. | New herbicidal mixtures |
| WO1999009023A1 (en) * | 1997-08-20 | 1999-02-25 | Novartis Ag | Benzothiophene derivates as herbicides |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| US5905057A (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal 4-benzoylisoxazole-3-carboxylate liquid compositions comprising N-alkylpyrrolidinone stabilizer |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| AU4997999A (en) | 1998-07-16 | 2000-02-07 | Dow Corning Corporation | Compositions and methods for protecting cultivated plants from herbicidal injury |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| HU230234B1 (hu) * | 1999-09-08 | 2015-10-28 | Aventis Cropscience Uk Ltd. | Új herbicid készítmények |
| CN1288665A (zh) | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | 除草组合物 |
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| DE10106420A1 (de) * | 2001-02-12 | 2002-08-14 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen und Safenern |
| CA2562075C (en) * | 2004-04-20 | 2012-08-14 | Transtech Pharma, Inc. | Substituted thiazole and pyrimidine derivatives as melanocortin receptor modulators |
| CA2731442A1 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Transtech Pharma, Inc. | Substituted aminothiazole derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use |
| AR091901A1 (es) | 2012-07-25 | 2015-03-11 | Amvac Chemical Corp | Composiciones herbicidas dispersables y metodos de uso de las mismas |
| US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
| CN108935460B (zh) * | 2018-07-10 | 2020-03-17 | 东北农业大学 | 用于玉米生长的区域防治有害杂草的除草组合物及其用途 |
| CN113480489A (zh) * | 2021-08-19 | 2021-10-08 | 贵州大学 | 异噁唑联苯类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4021229A (en) * | 1972-09-05 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use |
| US4230874A (en) * | 1976-09-13 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
| US4276078A (en) * | 1978-08-04 | 1981-06-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| US5119433A (en) * | 1990-03-12 | 1992-06-02 | International Business Machines Corporation | Method and system for locating the amount field on a document |
| WO1992010095A1 (en) * | 1990-12-12 | 1992-06-25 | Zeneca Inc. | Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds |
| GB9101660D0 (en) * | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9101659D0 (en) * | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of matter |
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| IL102674A (en) * | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| GB9215551D0 (en) * | 1992-07-22 | 1992-09-02 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| GB9302072D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| ES2123682T3 (es) * | 1993-05-18 | 1999-01-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Derivados de 2-ciano-1,3-diona y su empleo como herbicidas. |
| US5552367A (en) * | 1994-11-18 | 1996-09-03 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
-
1995
- 1995-01-09 US US08/370,070 patent/US5627131A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-01-05 SK SK909-97A patent/SK283551B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 TR TR97/00607T patent/TR199700607T1/xx unknown
- 1996-01-05 DE DE69607827T patent/DE69607827T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 SI SI9630165T patent/SI0802732T1/xx unknown
- 1996-01-05 WO PCT/GB1996/000014 patent/WO1996021357A1/en not_active Ceased
- 1996-01-05 KR KR1019970704560A patent/KR100408797B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 UA UA97084157A patent/UA49819C2/uk unknown
- 1996-01-05 AP APAP/P/1997/001023A patent/AP680A/en active
- 1996-01-05 EP EP96900040A patent/EP0802732B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 DK DK96900040T patent/DK0802732T3/da active
- 1996-01-05 JP JP52150196A patent/JP3851348B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 ZA ZA9667A patent/ZA9667B/xx unknown
- 1996-01-05 CZ CZ19972068A patent/CZ292510B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 AU AU43129/96A patent/AU702142B2/en not_active Expired
- 1996-01-05 NZ NZ297874A patent/NZ297874A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 PL PL96321266A patent/PL186083B1/pl unknown
- 1996-01-05 CN CN96191386A patent/CN1079641C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 ES ES96900040T patent/ES2147360T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 EA EA199700077A patent/EA000062B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 PT PT96900040T patent/PT802732E/pt unknown
- 1996-01-05 AT AT96900040T patent/ATE191829T1/de active
- 1996-01-05 RO RO97-01252A patent/RO116151B1/ro unknown
- 1996-01-05 CA CA002209937A patent/CA2209937C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 BR BR9606891A patent/BR9606891A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 HU HU9800117A patent/HU218492B/hu unknown
-
1997
- 1997-06-17 BG BG101635A patent/BG63654B1/bg unknown
-
2000
- 2000-04-24 GR GR20000400986T patent/GR3033303T3/el unknown
-
2006
- 2006-05-10 JP JP2006132016A patent/JP2006241169A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ206897A3 (cs) | Herbicidní prostředek, způsob jeho použití a protijed, který obsahuje | |
| US6071856A (en) | Herbicidal compositions for acetochlor in rice | |
| US4938796A (en) | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor | |
| CZ284801B6 (cs) | Nové herbicidy | |
| CZ167894A3 (en) | NOVEL PYRIDO/2,3-d/PYRIDAZINE DERIVATIVES, PROCESS OF THEIR PREPARATION, PREPARATIONS IN WHICH THEY ARE COMPRISED AND THEIR USE AS HERBICIDES | |
| AU744797B2 (en) | Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor | |
| JP3557230B2 (ja) | 新規な除草剤 | |
| KR920001504B1 (ko) | 제초제 독성 완화제로서의 벤조산 유도체 | |
| JPH06199604A (ja) | イミダゾリノン系除草剤の毒性緩和 | |
| US4818270A (en) | 2-(Heteroamino)-4,5-substituted-oxazole/thiazole compounds as herbicide antidotes, compositions and use | |
| US6248693B1 (en) | Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor | |
| JPS63150205A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS63150204A (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| MXPA97005131A (en) | Herbicidal compositions of 4-benzoylosoxazol oherbicides 2-ciano-1,3-diona and its antido | |
| JPH01186868A (ja) | ピラゾール化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS604175A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 | |
| JPS608252A (ja) | サリチル酸誘導体及び除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20160105 |