JPH06199604A

JPH06199604A - イミダゾリノン系除草剤の毒性緩和

Info

Publication number: JPH06199604A
Application number: JP2413060A
Authority: JP
Inventors: Brett H Bussler; ヘイデンバスラーブレット; Ronald J Brinker; ジョセフブリンカーロナルド
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1989-12-29
Filing date: 1990-12-21
Publication date: 1994-07-19
Also published as: AU6840390A; EP0436483A3; AU643242B2; CA2033022C; US5256625A; CN1052768A; PL288421A1; HUT55949A; FI906361A; EP0436483A2; RO108633B1; ZA9010360B; KR920007609B1; BG93518A; CA2033022A1; CN1044069C; YU241890A; FI906361A0; IL96759A0; KR910011130A

Abstract

(57)【要約】【目的】単独あるいは他の共除草剤化合物、例えばα
−ハロアセトアミドとの混合物としたイミダゾリノン型
除草剤の作物植物、とりわけとうもろこしに対する薬害
を軽減する。【構成】ジクロロ酢酸のある種のアミドおよび他の化
合物を毒性緩和剤／解毒剤化合物として使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】イミダゾリノン系除草剤の毒性緩和

【発明の技術分野】

【０００２】ここに企図された本発明の技術分野は、解
毒剤あるいは毒性緩和剤化合物を用いた除草剤化合物の
毒性緩和に関する。含まれる特定の除草剤はイミダゾリ
ノン化合物で、これと共に共除草剤化合物、例えばα−
ハロアセトアニリド類を用いることもまた用いないこと
もある。

【０００３】

【従来の技術および解決するための課題】多くの除草剤
は雑草の発育を抑制するために必要な除草剤施用率にお
いて作物植物に薬害を及ぼす。従って、多くの除草剤は
ある種の作物の存在下では雑草防除に使用できない。し
かし、雑草の生長を放置すると、雑草が光、水および土
壌栄養分を作物と競合するので、作物収穫量が減少しか
つ作物の品質が低下する。雑草に対する除草剤の作用を
薬害の減少に相当して望ましくない程低下させずに、作
物に対する除草剤の薬害を減少させることは、除草剤の
「拮抗物質」、「解毒剤」あるいは「毒性緩和剤」とし
て知られる作物保護物質の使用により達成できる。

【０００４】作物、とりわけとうもろこし作物に対する
雑草防除は、雑草の科学において最も古いそして最も高
度に発達した領域の一つである。とうもろこし作物に対
して商業的に受入られるべき除草剤製品に対し、このよ
うな除草剤製品は、幾つかの他の基準を満すと同時に、
とうもろこしの中のイネ科および広葉、両方の雑草を比
較的高水準で防除できなければならない。例えば、除草
剤は低い除草剤施用率が可能となるように比較的高い単
位活性を有するべきである。除草剤に対する環境の暴露
を最小限にするためには低い施用率が望ましい。同時
に、このような除草剤は、作物に対して薬害を及ぼさな
いように、除草剤効果が選択的でなければならない。除
草剤の選択性は除草剤と共に適当な解毒剤を用いること
により高めることができる。しかし作物中で除草剤の毒
性緩和を行なう解毒剤を決定することは極めて複雑な仕
事である。ある化合物または化合物群が効率良い解毒活
性あるいは毒性緩和活性を与えるかどうかは、理論的決
定ではなく経験的に決めねばならない。毒性緩和活性
は、幾つかの生物学的および化学的因子、即ち除草剤化
合物の型、防除すべき雑草の型、雑草との競合から保護
すべき作物の型および除草剤薬害の型、および解毒剤化
合物自身の複雑な相互作用を観察することによって経験
的に決定される。更にまた、除草剤と解毒剤とは、各々
が、環境上安全でかつ田畑に容易に施用できる安定な製
剤を製造できるような化学的、物理的性質をもたねばな
らない。

【０００５】種々な雑草の目的に適当であることが判明
した各種の化合物群の中にα−ハロアセトアニリド類と
イミダゾリノン類がある。前者の除草剤、例えばアラク
ロル、アセトクロル、メトラクロル、などは、とうもろ
こし、落花生、だいずその他の作物の中の１年生イネ科
雑草および多くの広葉雑草を防除するのに優れた出芽前
除草剤あるいは初期出芽後除草剤である。これに対し、
イマザキン、イマゼタピル、イマザピル、ＡＣ−２２２
２９３、およびＡＣ−２６３２２２により代表される後
者の除草剤のあるものは、アスパラガス、穀類、とうも
ろこし、もろこし、さとうきびその他の作物中の多くの
１年生および多年生広葉雑草の防除ならびに牧草地、放
牧場および耕地における木質しばおよびつる草の防除に
適した葉面施用あるいは土壌施用除草剤として使用でき
る。他のイミダゾリノン類は作物植付け前あるいは出芽
前施用に使用できる。

【０００６】各種作物に対する幾つかの除草剤の薬害を
軽減するため、種々な解毒剤化合物を使用することが一
般耕種学上の習慣である。例えば、フルオラゾール（Ｓ
ＣＲＥＥＮレジスト毒性緩和剤の活性成分）はもろこし
の種子をアラクロル（ＬＡＳＳＯレジスト除草剤の活性
成分）から保護するために種子被覆として使用される。
同様に、シオメトリニル（ＣＯＮＣＥＰレジスト解毒剤
の活性成分）は、メトラクロルと共に使用するためのと
うもろこし種子毒性緩和剤であり、またオキサベトリニ
ル（ＣＯＮＣＥＰ II 毒性緩和剤の活性成分）はメトラ
クロルによる薬害からもろこし種子を保護するために使
用される。化合物Ｎ，Ｎ−ジアリルジクロロアセトア
ミド（慣用名Ｒ−２５７８８）は、チオカルバメート５
−エチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバメート（ＥＲ
ＡＤＩＣＡＮＥレジスト除草剤の活性成分）およびアセ
トクロル（ＨＡＲＮＥＳＳレジスト除草剤の活性成分）
による薬害からとうもろこしを保護するために使われ
る。

【０００７】イミダゾリノン類が単独で使われたとき、
あるいは共除草剤として他の除草剤、とりわけα−ハロ
アセトアニリドと組み合わせて使用されたとき、その毒
性を緩和することは本発明者等の知る限り公知ではな
い。従って、本発明の目的は、これら除草剤をそれに対
する解毒剤とのコンビネーションとした組成物を提供す
ることにあり、該組成物は前記除草剤の薬害に起因する
作物、とりわけとうもろこし、に対する損害を軽減する
ために有用である。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、イミダゾリノ
ン系除草剤が単独で使用された場合、あるいは共除草剤
として他の化合物、とりわけα−ハロアセトアニリドと
のコンビネーションとして使用された場合、前記除草剤
の薬害作用から生ずる各種作物、とりわけとうもろこし
への薬害を軽減するためのイミダゾリノン系除草剤とそ
れに対する解毒剤化合物とからなる除草剤組成物に関す
る。

【０００９】更に詳しく言えば、主要な面において、本
発明は、

【００１０】（イ）式：

【化３９】式中、Ｒは基：

【化４０】

【化４１】または

【化４２】（式Ｉおよび式ＩＡ中、破線は飽和または不飽和を表わ
し（式Ｉにおいて、一つの破線が一つのＮ原子との不飽
和結合を表わすときは、Ｒ₃基は他のＮ原子に付くと理
解されたい）、また式Ｉ中、Ｒ₁はＨ、Ｃ₁〜₄アルキ
ルまたはハロアルキルであり、Ｒ₂はＨ、Ｃ₁〜₆アル
キル、Ｃ₃〜₆ シクロアルキルまたはシクロアルキルメ
チル、フェニル、ハロフェニル、ベンジルであり、ある
いはＲ₁とＲ₂とが一緒になってシクロアルキル（Ｃ₁
〜₃アルキルで置換されることがある）を形成し、

【００１１】Ｒ₃はＨ、ＣＯＤ₁、ＳＯＤ₂またはＳＯ
₂Ｄ₃であり、Ｄ₁、Ｄ₂およびＤ₃はＨ、Ｃ₁〜₁₀ア
ルキル、ハロメチルまたはフェニル（ハロゲン、ＮＯ₂
またはＣ₁〜₄アルキルまたはアルコキシで置換される
ことがある）であり、前記Ｒ₃は二重結合構造をもたな
い異性体の環窒素原子に付き、Ｗは酸素または硫黄であ
り、

【００１２】また式ＩＡ中、ＡはＣＯＯＤ₄、ＣＯＮＨ
Ｄ₅ 、ＣＯＮＤ₆ Ｄ₇、ＣＨＯ、ＣＨ₂ＯＨ、ＣＯＣＨ
₃、ＣＯＣ₆ Ｈ₅ 、ＣＮ、ＣＨ₃、ＣＨ＝ＮＯＨ、ＣＨ
₂ＣＯＯＨ、ＣＨ₂ＣＯＯＤ₈、ＣＨ₂ＣＯＯＨ、ＣＯ
ＮＨＯＨ、ＣＨＤ₉ＯＨ、

【化４３】であり、

【００１３】Ｄ₄はＨ、ジ低級アルキルイミノ、任意に
Ｃ₁〜₃アルコキシ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ₃〜₆ シクロ
アルキルまたはシクロアルキルメチルで置換されたＣ₁
〜₁₂アルキル；ベンジル、ベンジルオキシ、Ｃ₁〜₄ア
ルキルまたはアルコキシ、ニトロまたはカルボキシル；
フリル、テトラヒドロフリル、ジアルキルホスホニル、
グリシジル、ＣＯＣ₁〜₄アルコキシ、ＣＮ、フェニ
ル、ベンジル、ＮＨ（Ｃ₁〜₄アルキル)₃、Ｃ₃〜₁₂ア
ルケニルまたはアルキニル（両方ともＣ₁〜₃アルコキ
シ、フェニル、ハロゲンまたはＣＯＣ₁〜₄アルコキシ
で任意に置換される）；Ｃ₃〜₆ シクロアルキルまたは
シクロアルキルメチル（両者ともＣ₁〜₃アルキルで任
意に置換される）；あるいはアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属、Ｍｎ、Ｃｎ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｐｂ、Ａ
ｇ、Ｎｉ、アンモニウムおよび有機アンモニウムから選
ばれる陽イオンであり；

【００１４】Ｄ₅ はＨ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｎ（ＣＨ₃)₂、
ＮＨＣＯＣＨ₃、Ｃ₆ Ｈ₅ ＮＨ₂、Ｃ₃〜₅ アルケニル
またはアルキニルまたはＣ₁〜₄アルキル（ＯＨまたは
ハロゲンで任意に置換される）であり；

【００１５】Ｄ₆ 、Ｄ₇およびＤ₈はＨ、ＯＨまたはＣ
₁〜₄アルキルであり；ＢはＮか−ＣＨ−であり；ｍは
０〜３であり；そして

【００１６】Ｒ₄はＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜₆ アルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、またはヒド
ロキシアルキル；ＮＯ₂、ＣＮ、フェニルまたはフェノ
キシル（両方ともＣ₁〜₄アルキル、アルコキシまたは
アルコキシアルキルまたはハロゲンで任意に置換され
る）；ＳＤ₉またはＯＤ₁₀であり、

【００１７】ここで、Ｄ₉はＨ、フェニルまたは置換フ
ェニル（ハロゲン、Ｃ₁〜₃アルキルまたはアルコキ
シ、ニトロで置換されたフェニル）；ピリジルまたはＣ
₁〜₃アルキル置換ピリジル；Ｃ₂〜₈アルキル、アル
コキシまたはポリアルコキシ；Ｃ₃〜₈シクロアルキル
またはＯ、ＳまたはＮ原子を含むヘテロシクリル（両方
ともＣ₁〜₄アルキル、アルコキシまたはハロゲンで置
換されることがある）；Ｃ₅ 〜₈シクロアルケニルであ
り、そして

【００１８】Ｄ₁₀はＨ、Ｃ₃〜₈シクロアルキルまたは
Ｏ、ＳまたはＮ原子を含むヘテロシクリル（両方ともＤ
₈と同様に置換されることがある）またはＣ₅ 〜₈シク
ロアルケニルであり；ＢがＮである場合には、２個のＲ
₄基が結合して次式；

【化４４】

【化４５】

【化４６】

【化４７】

【００１９】ここで、式ＩＡ（３）およびＩＡ（４）
中、ａはＨ、Ｃ₁〜₄アルキル、アルコキシアルキルま
たはハロアルキル、Ｃ₅ 〜₆ シクロアルキル、シクロア
ルキルメチル、フェニル、ベンジル、アシル、ピリジ
ル、アルキル−またはアリールスルホニルであり、ｂは
Ｈ、Ｃ₁〜₄アルキル、アルコキシ、ハロゲン、Ｎ
Ｏ₂、ＮＨ₂、ＣＮ、フェニルまたはベンジルであり、
あるいはａとｂ基はＣ₁〜₄アルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、ハロゲン、ＮＯ₂またはＮＨ₂で置換され
るが、ただし、Ｒ₄が式ＩＡ（３）の基である場合、そ
れが付く環はただ二つの不飽和結合を有することを条件
とする）；

【化４８】

【００２０】（式中、ｅおよびｆは０〜２であり、ｅ＋
ｆ＝２であり；ｃおよびｄはハロゲン、Ｃ₁〜₄アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、
アルキルチオ、アルキルスルホニル、アシルまたはアル
コキシカルボニル；Ｃ₃〜₆ シクロアルキル、シクロア
ルキルメチルまたはハロシクロアルキルメチル；Ｃ₂〜
₆ アルケニル、ハロアルケニル、アルキニルまたはハロ
アルキニル；フェニル、ベンジル、またはピリジルであ
り、そしてｅかｆが０で他が２であるときは、ｃとｄは
環を形成できる）；

【化４９】（式中、

【００２１】ｇは０〜６であり；基Ｅの一つはＯ、Ｓ、
ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＤ₁₁、−ＣＯ−または＝ＣＨ−であ
り、他のＥ基はＣ原子であるが、ただし一つのＥが＝Ｃ
−であるときには（Ｅ)₄環中に唯一つの二重結合が存在
し、Ｅ基が＝Ｃ−でないときには該環内に一つの二重結
合があることもないこともありうることを条件とし；Ｄ
₁₁はＨまたはＣ₁〜₃アルキルであり、そしてＧは式Ｉ
Ａ中の結合していない個々のＲ₄基と同じであり、ある
いはテトラヒドロピラニル、ＯＨ、ＣＦ₃、フェニル、
ベンジルまたはピリジルあるいはＣ₁〜₄アルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ＣＦ₃、ＮＯ₂またはハロゲ
ンで置換されたフェニル−、ベンジル−またはピリジル
である）；

【化５０】（式中、

【００２２】ｈ＝０または１；ＪおよびＬはＨ、Ｃ₁〜
₆ アルキルまたはシクロアルキルであるが、その両方と
もＣ₁〜₃アルキル、アルコキシ、ハロゲンで置換され
ることがある）の一つを有する基を形成することがで
き、式ＩＡ中のＢが−ＣＨ−である場合には、Ｒ₄は
Ｈ、ハロゲン、ＮＯ₂、Ｃ₁〜₃アルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、Ｃ₁〜₆ アルコキシアルキルであり、
あるいは二つのＲ₄基が一緒に結合して基；

【化５１】（式中、ＪおよびＬは式ＩＡ（７）で定義した通りであ
る）を形成し、

【００２３】式ＩＢ中、Ｄ₁₂とＤ₁₃はＨまたはＣ₁〜₄アルキルであり、Ｍはア
ルカリ金属またはアルカル土類金属であり、

【００２４】式ＩＣ中、Ｒ₆ およびＲ₇はＨまたはＣ₁
〜₄アルキルであり、ＸはＯＨ、ＯＤ₁₄、Ｎ（Ｃ₁〜₃
アルキル)₂、Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃)₂、ＮＨＤ₁₅ま
たは次式：

【化５２】（式中、

【００２５】Ｄ₁₄はＣ₁〜₈アルキルまたはハロアルキ
ル、Ｃ₃〜₁₂アルケニルまたはアルキニル、Ｃ₂〜₁₂ア
ルコキシアルキルまたはハロアルコキシアルキル、フェ
ニル、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁〜₈アルキル、フェ
ノキシ−Ｃ₁〜₈アルキル、塩形成陽イオン（アンモニ
ウム、有機アンモニウム、アルカリおよびアルカリ土類
金属、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｐｂ、Ａｇ、Ａ
ｌまたはＮｉから選ばれる）であり、

【００２６】Ｄ₁₅はＨ、ＯＨ、Ｃ₃〜₆ シクロアルキ
ル、Ｃ₁〜₁₂アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアル
キル、シアノアルキル、カルバモイルアルキル、Ｃ₃〜
₁₂アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアル
キニル、Ｃ₆ 〜₁₂アリールまたはアリール−Ｃ₁〜₆ ア
ルキルまたはアルコキシ、Ｃ₁〜₃アルコキシカルボニ
ル−Ｃ₁〜₆ アルキル、フリルまたはテトラヒドロフリ
ルである）の一つを表わす、を有する除草剤化合物〔前
記式Ｉの化合物は、単独で用いるか、あるいは共除草剤
として他の公知の除草剤化合物、なるべくは式：

【化５３】式中、Ｒ₈は水素、Ｃ₁〜₆ アルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、またはアルコキシアルキル、アルケニル、
ハロアルケニル、アルキニルまたはハロアルキニル（６
炭素原子までを有する）、Ｏ、Ｓおよび（または）Ｎ原
子を有するＣ₅〜₁₀ヘテロシクリルまたはヘテロシクリ
ルメチル（ハロゲン、Ｃ₁〜₄アルキル、カルボニルア
ルキルまたはカルボニルアルコキシアルキル、ニトロ、
アミノまたはシアノ基で置換されることがある）であ
り；

【００２７】Ｒ₉は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、
Ｃ₁〜₆ アルキル、アルコキシ、またはアルコキシアル
キルであり、そしてｉは０〜５である、を有するアセト
アニリドとの混合物として使用するのがよい〕および（ロ）解毒有効量の（ｉ）式：

【化５４】式中、Ｒ₁₀はハロアルキル；ハロアルケニル；アルキ
ル；アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキルアル
キル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；Ｎ−アルケ
ニルカルバミルアルキル；Ｎ−アルケニルカルバミル；
Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミル；Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アルキニルカルバミルアルキル；Ｎ−アルケニ
ルカルバミルアルコキシアルキル；Ｎ−アルキル−アル
キニルカルバミルアルコキシアルキル；アルキノキシ；
ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケニルア
ミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキ
ル；シアナトアルキル；アルケニルアミノスルホノアル
キル；アルキルチオアルキル；ハロアルキルカルボニル
オキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアル
ケニルカルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアル
キルオキシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボアルコ
キシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスルホ
ノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレニ
ル；チエンアルキル；フェニルおよび置換フェニル（前
記置換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれらの
塩、ハロアルキルカルバミルから選ぶことができる）；
フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェニルア
ルケニル；置換フェニルアルケニル（前記置換基はハロ
ゲン、アルキル、アルコキシ、ハロフェノキシ、フェニ
ルアルコキシから選ぶことができる）；フェニルアルキ
ルカルボキシアルキル；フェニルシクロアルキル；ハロ
フェニルアルケノキシ；ハロチオフェニルアルキル；ハ
ロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニル
カルバミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジニ
ル；ジアルケニルカルバミルビシクロアルケニル；アル
キニルカルバミルビシクロアルケニルからなる群から選
ばれ；

【００２８】Ｒ₁₁およびＲ₁₂は同じことも異なることも
あり、そしてアルケニル；ハロアルケニル；水素；アル
キル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒ
ドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアル
キルカルボキシアルキル；アルキルカルボキシアルキ
ル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカル
ボシキアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキル
カルバミルオキシアルキル；アミノ；ホルミル；ハロア
ルキル−Ｎ−アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハ
ロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル−Ｎ−アルキ
ルアミドアルキル；ハロアルキルアミドアルケニル；ア
ルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロアルキ
ル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシア
ルキル；メルカプトアルキル；アルキルアミノアルキ
ル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキルカルボ
ニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキ
シアルキル；シクロアルキルカルバミルオキシアルキ
ル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニ
ル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロア
ルケニル；フェニル；置換フェニル（前記置換基はアル
キル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル
キルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカル
バミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキル
アミド、ハロアルキルアミドまたはアルキルカルボアル
ケニルから選ばれる）；フェニルスルホニル；置換フェ
ニルアルキル（前記置換基はハロゲンまたはアルキルか
ら選ばれる）；ジオキシアルキレン；ハロフェノキシア
ルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペ
リジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニルアルキ
ル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾチアゾリ
ル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリ
ル；フリルアルキル；ピリジル；アルキルピリジル；ア
ルキルオキサゾリル；テトラヒドロフリルアルキル；３
−シアノ；チエニル；アルキル置換チエニル；４，５−
ポリアルキレン−チエニル；α−ハロアルキルアセトア
ミドフェニルアルキル；α−ハロアルキルアセトアミド
ニトロフェニルアルキル；α−ハロアルキルアセトアミ
ドハロフェニルアルキル；シアノアルケニルからなる群
から選ぶことができ、

【００２９】Ｒ₁₁とＲ₁₂とが一緒に結合したときには、
これらはピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリジ
ル；ジ−またはテトラヒドロピリジニル；アルキルテト
ラヒドロピリジル；モルホリル；アルキルモルホリル；
アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾ
アルキルピロリジニル；オキサゾリジニル；ペルヒドロ
オキサゾリジニル；アルキルオキサゾリジル；フリルオ
キサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル、ピリジル
オキサゾリジニル、ピリミジニルオキサゾリジニル、ベ
ンゾオキサゾリジニル、Ｃ₃〜₇スピロシクロアルキル
オキサゾリジニル、アルキルアミノアルケニル；アルキ
リデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；ペルヒド
ロアゼピニル；ペルヒドロアゾシニル；ピラゾリル；ジ
ヒドロピラゾリル；ピペラジニル；ペルヒドロ−１，４
−ジアゼピニル；キノリニル；イソキノリニル；ジ−、
テトラ−およびペルヒドロキノリル−または−イソキノ
リル；インドリルおよびジ−およびペルヒドロインドリ
ルおよび上に列挙した個々のＲ₁₁およびＲ₁₂基で置換さ
れた前記併合Ｒ₁₁およびＲ₁₂基からなる構造を形成でき
るを有する化合物；あるいは

【００３０】（ii）下記化合物 α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニト
リル、α−［（１，３−ジオキソピラン−２−イル−メ
トキシ）−イミノ］−ベンゼンアセトニトリル、２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾールカルボ
ン酸ベンジルエステル、Ｎ−［４−（ジクロロメチレ
ン）−１，３−ジチオラン−２−イリデン］−α−メチ
ルベンゼンメタミン塩酸塩、ジフェニルメトキシ酢酸メ
チルエステル、１，８−ナフタリックアンヒドリド、
４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン、２−ク
ロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−エテニル］アセトアミド、１，１−ジクロロアセトン
のエチレングリコールアセタールの一つ

【００３１】（ただし、式Ｉの化合物がイマザキンであ
るとき、解毒剤化合物は１，８−ナフタリックアンヒ
ドリド、オキサベトリニル、フルラゾールあるいはＮ，
Ｎ−ジアリルジクロロアセトアミド以外のものであり、
また式Ｉの化合物がイマゼタピルであるとき、解毒剤化
合物は１，８−ナフタリックアンヒドリド以外のもの
であることを条件とする）からなる組成物に関するもの
である。

【００３２】式Ｉで表わされる特に適当な除草剤化合物
は、Ｒ₁とＲ₂がＨ、Ｃ₁〜₄アルキルまたはハロアル
キル、Ｒ₃がＨ、Ｗは０であり、Ｒは式ＩＡ記載の基
（式ＩＡ中、破線は不飽和結合を表わし、ＡはＣＯＯＨ
またはそのアミド、エステルまたは塩であり、Ｒ₄は少
なくとも一つのＣ₁〜₄アルキル基あるいは二つのＲ₄
基が結合してＢを含む環と共にベンゾ基を形成する）で
ある化合物である。

【００３３】上記式で表わされる除草剤化合物の特に適
当な種類には下記の化合物が包含される：

【００３４】２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４
−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾ
ール−２−イル］−３−キノリンカルボン酸（慣用名
「イマザキン」、ＳＣＥＰＴＥＲレジスト除草剤の活性
成分）、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−
（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾー
ル−２−イル］−３−ピリジンカルボン酸（慣用名「イ
マザピル」、ＡＲＳＥＮＡＬレジスト除草剤の活性成
分）、

【００３５】２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４
−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾ
ール−２−イル］−４（または５）−メチル安息香酸
（慣用名「ＡＣ−２２２，２９３」、ＡＳＳＥＲＴレジ
スト除草剤の活性成分）、５−エチル−２−［４−メチ
ル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イ
ミダゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボン酸（慣
用名「イマゼタプル」、（また「ＡＣ−２６３４９９」
とも呼ぶ）、ＰＵＲＳＵＩＴレジスト除草剤の活性成
分）、および

【００３６】２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４
−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾ
ール−２−イル］−５−メチル−３−ピリジンカルボン
酸アンモニウム塩（慣用名「ＡＣ−２６３，２２２」、
ＣＡＤＲＥレジスト除草剤の活性成分）、２−（５−メ
チル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−
４−オン−２−イル）−ピリジン−３−カルボン酸、

【００３７】２−（５−メチル−５−トリフルオロメチ
ル−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−５−
エチル（またはメチル）イソニコチン酸、２−［５−
（１−フルオロエチル）−５−エチル（またはメチル）
−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル］イソニコ
チン酸、２−［５−（ジフルオロメチル−５−エチル
（またはメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２
−イル］−５−エチル（またはメチル）イソニコチン
酸、

【００３８】２−［５−（１−フルオロエチル）−５−
エチル（またはメチル）−イミダゾール−４−オン−２
−イル］イソニコチン酸エチル（メチル）エステル。式IVで表わされる特に適当な除草剤アセトアニリド化合
物は、Ｒ₈基が６炭素原子までを有するアルコキシアル
キル基で、Ｒ₉はＣ₁〜₆ アルキルまたはアルコキシア
ルキル基である化合物である。最も好ましい化合物は２
−クロロ−２′−エチル−６′−メチル−Ｎ−（エトキ
シメチル）アセトアニリド（慣用名「アセトクロ
ル」）、２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（メ
トキシメチル）アセトアニリド（慣用名「アラクロ
ル」）、２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（ブ
トキシメチル）アセトアニリド、２−クロル−２′−エ
チル−６′−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシ
エチル）アセトアニリド（慣用名「メトラクロル」）お
よび２−クロル−２′，６′−ジメチル−Ｎ−（ピラゾ
リルメチル）アセトアニリド（慣用名「メタザクロ
ル」）である。

【００３９】特に適当な一群の解毒剤化合物には、式II
においてＲ₁₀がＣ₁〜₃ハロアルキル、Ｒ₁₁およびＲ₁₂
がそれぞれＣ₂〜₄アルケニルまたはハロアルケニルま
たは２，３−ジオキソラン−２−イル−メチル、そして
Ｒ₁₁とＲ₁₂とが結合する場合には、これらがＯ、Ｓおよ
び（または）Ｎ原子を含む飽和あるいは不飽和複素環
（これはＣ₁〜₅ アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、またはアルコキシアルキルまたはハロアシル基で置
換されることがある）を形成する式II記載の化合物が包
含される。式II中、特に適当なハロアルキルＲ₁₀基はジ
クロロメチルである。この群中の特に適当な解毒剤化合
物はＮ，Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミドおよびＮ
−（２−プロペニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラニル
メチル）ジクロロアセトアミドである。

【００４０】式IIで表わされる更に一層好ましい解毒剤
化合物は式：

【化５５】式中、Ｒ₁₃は水素、Ｃ₁〜₄アルキル、アルキロール、
ハロアルキルまたはアルコキシ、Ｃ₂〜₆ アルコキシア
ルキル、フェニルまたはＣ₅ 〜₁₀環原子を有しかつＯ、
Ｓおよび（または）Ｎ原子を含む飽和または不飽和複素
環基であり、そしてＲ₁₄およびＲ₁₅はそれぞれ水素、Ｃ
₁〜₄アルキルまたはハロアルキル、フェニルまたは複
素環式Ｒ₄基であり、あるいはこれらが付いている炭素
原子と共にＣ₃〜Ｃ₇スピロシクロアルキル基を形成す
ることがある、を有する一群の置換１，３−オキサゾリ
ジニルジクロロアセトアミドである。

【００４１】式III で表わされる特に適当な化合物は、
Ｒ₁₃が前記複素環基の一つで、Ｒ₁₄とＲ₁₅はそれぞれメ
チル、トリフルオロメチルであり、あるいはこれらが付
いている炭素原子と結合する場合にはＣ₅ またはＣ₆ シ
クロアルキル基を形成する化合物である。

【００４２】式III で表わされる特に適当な解毒化合物
は次の化合物：

【００４３】３−（ジクロロアセチル）−２，２，５−
トリメチルオキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）
−２，２−ジメチル−5 −フェニルオキサゾリジン、３
−（ジクロロアセチル）−２，２−スピロシクロヘキシ
ルオキサゾリジン、

【００４４】３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメ
チル−５−（２−フラニル）−オキサゾリジン、３−
（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−
チエニル）−オキサゾリジン、３−［３−（ジクロロア
セチル）−２，２−ジメチル−５−オキサゾリジニル］
−ピリジンである。

【００４５】式IIで表わされるジクロロアセトアミド解
毒剤化合物のもう一つの群は下記の化合物：４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メ
チル−２Ｈ−２，４−ベンゾオキサジン、２，２−ジク
ロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチ
ル−２−イソキノリニル）−エタノン、

【００４６】１，４−ビス（ジクロロアセチル）−２，
５−ジメチル−ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−ピペラジン、Ｎ−
（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キナルジン、１，５−ビス（ジクロロアセチル）−１，
５−ジアザシクロノナン、１−ジクロロアセチル−１−
アザスピロ［４，４］ノナンである。

【００４７】ジクロロアセトアミド構造を有しない式II
の解毒剤化合物の更にもう一つの適当な群は次の化合
物： α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニト
リル、α−［（１，３−ジオキソピラン−２−イル−メ
トキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル、２−クロロ
−４−トリフルオロメチル−５−チアゾールカルボン酸
ベンジルエステル、Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−
１，３−ジチオラン−２−イリデン］−α−メチルベン
ゼンメタミン塩酸塩、ジフェニルメトキシ酢酸メチルエ
ステル、１，８−ナフタリックアンヒドリド、４，６−
ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン、２−クロロ−Ｎ
−［１−（２，４，６−トリメチルフェニル）エテニ
ル］アセトアミド、１，１−ジクロルアセトンのエチレ
ングリコールアセタールである。

【００４８】式Ｉ〜式IVの除草および解毒剤化合物はこ
の分野で公知である。式III の１，３−オキサゾリジン
ジクロロアセトアミドの亜群は、１９８９年２月２２日
発行欧州特許第３０４４０９号明細書に対する本出願と
共通委託の優先権出願の同時出願特許願連続第０７／２
１２，６２１号明細書の主題である。

【００４９】「ハロアルキル」という用語は、１個以上
の炭素原子、なるべくは炭素数１から４の炭素原子が、
なるべくはブロモ、クロロおよびフルオロから選ばれる
１個以上のハロ基で置換された基を包含する。用語「ハ
ロアルキル」によって特定的に包含される基はモノハロ
アルキル、ジハロアルキルおよびポリハロアルキル基で
ある。例えば、モノハロアルキル基は基内に１個のブロ
モ、クロロ、またはフルオロ原子のいずれかを有するこ
とができる。ジハロアルキルおよびポリハロアルキル基
は２個以上の同じハロ基で置換されることもあれば、異
なるハロ基のコンビネーションをもつこともある。例え
ば、ジハロアルキル基は、ジブロモメチル基のように２
個のブロモ原子を、あるいはジクロロメチル基のように
２個のクロロ基を、あるいはブロモクロロメチル基のよ
うに一つはブロモ基で一つはクロロ基を有することがで
きる。ポリハロアルキルの例はペルハロアルキル基、例
えばトリフルオロメチルおよびペルフルオロエチルであ
る。

【００５０】特に適当なハロアルキルＲ基はジハロメチ
ル、特にジクロロメチルであり、適当なハロアルキルＲ
₁基はトリ−ハロゲン化メチル基、なるべくはトリフル
オロメチルである。

【００５１】用語「アルキル」が単独または複合形
（「ハロアルキル」のように）いずれかで使われている
場合には、４炭素原子までを有する直鎖または分枝鎖の
基を包含するものとし、特に適当な基はメチルとエチル
である。

【００５２】上記式により定義される化合物の「農業上
容認しうる塩」とは、水性媒質中で容易にイオン化して
前記化合物の陽イオンと塩の陰イオンとを生ずる塩また
は塩類で、これらの塩は前記化合物の解毒剤としての性
質あるいは与えられた除草剤の除草剤としての性質に有
毒な影響をもたず、そして混合、懸濁、安定生、施用装
置の使用、包装などに不当な問題を生ずることなく除草
剤−解毒剤組成物の処方ができる塩または塩類を意味す
る。

【００５３】「解毒有効量の」という用語は、なるべく
は少なくとも１０％あるいは１５％だけ除草剤の植物毒
性レベルあるいは効果を軽減するために必要な解毒剤の
量を意味するが、当然除草剤による薬害の軽減が大きい
程良い。

【００５４】「除草有効量」という用語は、影響を受け
た望ましくない植物あるいは雑草の有意な部分に対して
有意義な損害あるいは破壊を与えるのに必要な除草剤の
量を意味する。厳重な規則は無いが、商業的見地からす
れば、特に若干の非常に有害な除草剤耐性植物の場合に
は商業的に意味のある雑草発育抑制はずっと低いレベル
で起こりうるが、雑草の８０〜８５％以上を破壊するこ
とが望ましい。

【００５５】用語「解毒剤」、「毒性緩和剤」、「セイ
フナー」、「拮抗物質」、「妨害剤」、「カウンターエ
ージェント」、「作物保護物質」、および「作物保護
剤」は繁用される用語であり、作物あるいは作物種子に
対する除草剤の毒性を軽減させることのできる化合物を
指す。用語「作物保護剤」および「作物保護物質」は活
性成分として除草剤−解毒剤コンビネーションを含有す
る組成物を指すために時折使用される。該組成物は貴重
な作物植物に対する除草剤の薬害を軽減することによっ
て競合する雑草の生長から作物を守ると同時に、作物の
存在下で生長しつつある雑草を防除あるいは抑制するも
のである。解毒剤は、作物植物の存在下で出現あるいは
生長しつつある雑草に対して除草剤を選択的に効かせる
ように、作物に対する除草剤の除草作用を妨害すること
によって作物植物を保護するわけである。

【００５６】記載の解毒剤群とのコンビネーションとし
て有利な効果を得るために式Ｉのイミダゾリノンと共に
共除草剤として使用できる除草剤はなるべくチオカルバ
メート（ジチオカルバメートを含めて）、アセトアミド
類、ヘテロシクリルフェニルエーテル（とりわけフェノ
キシピラゾール類）、安息香酸およびその塩類、エステ
ル類、およびアミド類、ならびにスルホニルユレア類を
包含するのがよい。他の除草剤群、例えばトリアジン
類、尿素類、ジフェニルエーテル類、ニトロアニリン
類、チアゾール類、イソオキサゾール類など（これら群
に属する個々の化合物は多種多様な基から選ばれる一つ
以上の置換基を有する誘導体でよい）も共除草剤として
適宜使用できることは本発明の範囲内にある。このよう
なコンビネーションを使用すると、数種の単子葉作物植
物、例えばとうもろこし、穀実用もろこし（マイロ）、
および穀類、例えばこむぎ、いね、おおむぎ、からすむ
ぎ、およびライむぎ、ならびに双子葉作物の幾つかの種
類、例えばだいずおよびわたのような採油種子植物に対
する薬害を低く抑えながら選択的な雑草防除を獲得でき
る。本発明に係る解毒剤化合物に対する特別な効用は、
とうもろこし、もろこしおよびだいずにおいて種々な除
草剤について経験された。

【００５７】重要なチオカルバメート除草剤の例には次
のものがある：ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，３−ジクロロアリル−ジイソ
プロピルチオールカルバメート（慣用名「ジアレー
ト」）、エチルジプロピルチオカルバメート（慣用名
「ＥＰＴＣ」）、Ｓ−エチルジイソブチル（チオカルバ
メート）（慣用名「ブチレート」）、

【００５８】Ｓ−プロピルジプロピル（チオカルバメー
ト）（慣用名「ベルノレート」）、２，３，３−トリク
ロロアリル−ジイソプロピルチオールカルバメート（慣
用名「トリアレート」）。

【００５９】重要なアセトアミド系除草剤の例には次の
ものがある：２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（慣用名
「プロパクロル」）、２−クロロ−１′，６′−ジエチ
ル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド（慣用名
「アラクロル」）、２−クロロ−２′，６′−ジエチル
−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド（慣用名「ブ
タクロル」）、

【００６０】２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−
６′−エチル−ｏ−アセトトルイジド（慣用名「アセト
クロル」）：Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフェニル）グリシンのエチルエステル（慣用名「ジ
エタチルエチル」）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトア
ミド（慣用名「ジメタクロル」）、

【００６１】２−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メ
チルエチル）−６′−エチル−ｏ−アセトトルイジド
（慣用名「メトラクロル」）、２−クロロ−２′−メチ
ル−６′−メトキシ−Ｎ−（イソプロポキシメチル）ア
セトアニリド、２−クロロ−２′，６′−ジメチル−Ｎ
−（１−ピラゾール−１−イル−メチル）アセトアニリ
ド（慣用名「メタゾクロル」）、

【００６２】２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチル−１
−シクロヘキセン−１−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イルメチル）アセトアミド、２−クロロ−６′
−トリフルオロメチル−Ｎ−（イソプロポキシメチル）
アセトアニリド、２−クロロ−２′−メチル−６′−ト
リフルオロメチル−Ｎ−（エトキシメチル）アセトアニ
リド、２−クロロ−２′−エチル−６′−トリフルオロ
メチル−Ｎ−（１−ピラゾリル−１−イルメチル）アセ
トアニリド、

【００６３】２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−１−
（３，５，５−トリメチルシクロヘキセン−１−イル）
アセトアミド（慣用名「トリメキサクロル」）。重要なピリジン系除草剤の例には次のものが含まれる：２−（ジフルオロメチル）−５−（４，５−ジヒドロ−
２−チアゾリル）−４−（２−メチルプロピル）−６−
（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボン酸メチ
ルエステル、

【００６４】２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メ
チルプロピル）−５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルカ
ルボニル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジ
ンカルボン酸メチルエステル、２−（ジフルオロメチ
ル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオ
ロメチル）−３，５−ピリジンジカルボチオ酸Ｓ，Ｓ−
ジメチルエステル、２−（ジフルオロメチル）−４−
（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチル−
３，５−ピリジンジカルボン酸ジメチルエステル。

【００６５】重要なヘテロシクリルフェニルエーテル類
の例には次のものが含まれる：５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３′
−〔１−エトキシカルボニル〕−エトキシ−４′−ニト
ロフェノキシ）−１−メチルピラゾール、５−（トリフ
ルオロメチル）−４−クロロ−３−（３′−メトキシ−
４′−ニトロフェノキシ）−１−メチルピラゾール、５
−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３′−
〔１−ブトキシカルボニル〕−エトキシ−４′−ニトロ
フェノキシ）−４−メチルピラゾール、

【００６６】５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ
−３−（３′−メチルスルファモイルカルボニルプロポ
キシ−４′−ニトロフェノキシ）−４−メチルピラゾー
ル、５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−
（３′−プロポキシカルボニルメチルオキシム−４′−
ニトロフェノキシ）−１−メチルピラゾール、

【００６７】（±）−２−［４−〔〔５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノキシ］プ
ロパン酸（９ＣＩ）。重要なスルホニル尿素の例には次のものが含まれる：２−クロロ−Ｎ−［〔（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ〕カルボニ
ル］ベンゼンスルホンアミド、２−［〔〔〔（４−クロ
ロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）アミノ〕カルボ
ニル〕アミノ〕スルホニル］−安息香酸エチルエステ
ル、３−［〔〔〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕
スルホニル］−２−チオフェンカルボン酸メチルエステ
ル、

【００６８】２−［〔〔〔（４，６−ジメチル−２−ピ
リミジニル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルホニ
ル］−安息香酸メチルエステル、２−（２−クロロエト
キシ）−Ｎ−［〔（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノ〕カルボニル］
−ベンゼンスルホンアミド、

【００６９】２−［〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ〕カルボ
ニル〕アミノ〕スルホニル］−安息香酸メチルエステ
ル。重要な安息香酸誘導体除草剤の例には次のものが含まれ
る：３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（慣用名「ジ
カムバ」）、２，５−ジクロロ−３−アミノ安息香酸
（慣用名「アミベン」および「クロラミベン」）、５−
（２′−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−ニトロ安息香酸（慣用名「アシフルオロフェ
ン」）、

【００７０】２，６−ジクロロベンゾニトリル（慣用名
「ジクロベニル」）、３，５，６−トリクロロ−２−メ
トキシ安息香酸（慣用名「トリカムバ」）、２，３，６
−トリクロロ安息香酸、および２，３，５，６−テトラ
クロロ安息香酸、ならびに上記酸の塩、エステル、およ
びアミド。

【００７１】他の重要な除草剤の例には次のものがあ
る：２−クロロ−４−（エチルアミノ）−６−（イソプロピ
ルアミノ）−ｓｙｍ−トリアジン、４−アミノ−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−（メチルチオ）−ａｓ−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン、トリフルオロ−２，６−ジニト
ロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン、

【００７２】Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジ
メチル−２，６−ジニトロベンゼンアミン、３−クロロ
−４−（クロロメチル）−１−［３−（トリフルオロメ
チル）フェニル］−ｔｒａｎｓ−２−ピロリジノン、２
−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチ
ル−３−イソオキサゾリジノン、３−［５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−イソオキサゾリル］−４−ヒド
ロキシ−１−メチル−２−イミダゾリジノン、２−クロ
ロ−４−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−６
−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン、

【００７３】５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２
−ニトロ安息香酸メチル、１′−（カルボエトキシ）エ
チル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、アンモニウム
−ＤＵ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネ
ート、２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル
−１，２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン。

【００７４】本発明に係る解毒剤と組み合わせる式Ｉの
イミダゾリノンとの共除草剤として特に関心のもたれる
除草剤には、重要な除草剤として例示された化合物の種
々な化学的分類から選ばれる上記種類の各化合物、特に
現在商業上関心を集め商業的に使用されているものなら
びにその商業的効用が決定されているものが包含され
る。特に好ましい共除草剤化合物には次のアセトアニリ
ド類が含まれる。

【００７５】アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、
メトラクロル、メタゾクロル、２−クロロ−２′−メチ
ル−６′−メトキシ−Ｎ−（イソプロポキシメチル）ア
セトアニリド、

【００７６】２−クロロ−２′−メチル−６′−トリフ
ルオロメチル−Ｎ−（エトキシメチル）アセトアニリ
ド、および２−クロロ−２′，６′−ジメチル−Ｎ−
（２−メトキシエチル）−アセトアミド。

【００７７】上に詳しく名前を挙げた除草剤はすべて公
知である。下に更に詳しく述べるように、除草剤−解毒
剤コンビネーションを含む組成物は他の付加物、例えば
殺生物剤、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤
など、肥料、不活性調剤助剤、例えば界面活性剤、乳化
剤、消泡剤、染料なども含むことがあるが、必ずしも必
要ではない。

【００７８】コンビネーシヨンは１種以上の記載の解毒
剤化合物と１種以上の式Ｉの除草剤化合物および本明細
書中に記載された共除草剤とからつくられる。

【００７９】あらゆる除草剤は、除草剤に対する植物の
感受性の故に種々な植物に対して種々な度合で毒性を有
することは当業者の認識するところであろう。従って、
例えばとうもろこしやだいずといったある種の作物はア
ラクロルの薬害作用に対して高度の耐性（即ち、低感受
性）を示すが、他の作物、例えばマイロ（穀実用もろこ
し）、いねおよびこむぎはアラクロルの薬害作用に対す
る耐性が低い（即ち、高感受性）。作物植物が示す除草
剤への同じ型の感受性が雑草によっても示され、除草剤
の植物毒性作用に対しあるものは非常に敏感であり、他
のものは非常に耐性が大きい。

【００８０】除草剤に対する作物植物の感受性が低く、
その除草剤に対する雑草の感受性が高い場合には、雑草
に対して優先的に損害を与えると同時に作物を損なわな
い「選択性ファクター」は高い。

【００８１】同様にただし、もっと複雑ではあるが、解
毒剤化合物は、作物が異なるとき種々な除草剤に対して
色々な度合の作物保護効果を有しうるが、それが普通で
ある。従って、当業者にとり明らかなように、本発明に
係る各種解毒剤は、すべての解毒剤群についても同様で
あるが、その毒性緩和効果は作物の種類や除草剤が異な
ればその度合も種々と異なるであろう。従って、ある与
えられた解毒剤化合物がある特定の作物において、ある
特定の除草剤に対し作物保護能力をもたないことがあっ
ても、その同じ解毒剤化合物は作物が異なれば同じ特定
の除草剤に対し非常に高い作物保護能力を発揮するかも
しれず、あるいは除草剤が異なれば同じ作物において非
常に高い作物保護能力をもつかもしれない。これは予期
される現象である。

【００８２】

【発明の詳細な記述】

【解毒剤化合物】前記の通り、本発明の実施に使用され
る解毒剤化合物は公知の化合物である。ここで使用され
る特に適当な化合物は式III(式中、Ｒ₁₃基は複素環基で
ある）で表わされる１，３−オキサゾリジンジクロロア
セトアミド類である。これら化合物は譲渡者の前記同時
出願中の特許願連続番号第０７／２１２，６２１号明細
書および１９８９年２月２２日発行の相当する欧州特許
第３０４４０９号明細書に別個に開示されている。前記
１，３−オキサゾリジンジクロロアセトアミド解毒剤に
対する前記欧州特許第３０４４０９号明細書の合成法は
前記米国特許願連続第０７／２１２，６２１号明細書に
も開示されている。これらの資料は参考として本明細書
中に取り入れてある。

【００８３】

【生物学的評価】作物に対する薬害を低く抑えながら有
効な雑草防除を行なうことは、除草剤化合物と解毒剤化
合物とのコンビネーションによる植物の場の処理の結果
である。「植物の場」への施用とは、植物が生長しつつ
ある媒体、例えば土壌、ならびに種子、出現しつつある
実生、根、茎、葉あるいは他の植物部分への施用を意味
する。

【００８４】「除草剤化合物と解毒剤化合物とのコンビ
ネーション」という語句は、種々な処理法を包含する。
例えば、除草剤と解毒剤との混合物（これがコンビネー
ションの状態）を含む「タンク混合」組成物で植物の場
の土壌を処理することができる。さもなければ、土壌を
除草剤と解毒剤化合物で別個に処理して土壌の中あるい
は上に「コンビネーション」をつくらせるようにしても
よい。除草剤と解毒剤との混合物によって、あるいは土
壌へ除草剤と解毒剤を別々に、または順次適用すること
によって、土壌を処理後、用具を用いて土壌を機械的に
混合するか、あるいは降雨や灌漑による水の供給によっ
て除草剤と解毒剤を土壌中に混入あるいは添加すること
ができる。植物の場の土壌は、顆粒のような分散生濃縮
物の形で解毒剤を施用することにより解毒剤で処理する
こともできる。作物の種子を受け入れるために準備され
た種子溝へこの顆粒を施用し、除草剤はこの解毒剤含有
顆粒を種子溝へ入れる前後いずれかに植物の場へ施用し
て除草剤と解毒剤とが「コンビネーション」を形成する
ようにする。作物の種子を播種直後作物種子が種子溝中
にある間に解毒剤化合物で処理あるいは被覆しうるが、
あるいはもっと一般的には、種子溝への播種に先立ち作
物種子を解毒剤で処理または被覆する。除草剤を播種の
前後いずれかに土壌の植物の場へ施用し除草剤と解毒剤
種子の両方が土中にあれば「コンビネーション」がつく
られる。また「コンビネーション」として除草剤と解毒
剤との商業的に便利な集合物あるいは製剤も企図されて
いる。例えば、除草剤および解毒剤成分を濃縮形として
別々の容器にいれることができる。しかし、このような
容器は「コンビネーション」として一緒に販売用に提供
する、即ち販売することになる。さもなければ、濃縮形
とした除草剤および解毒剤成分を混合物として一つの容
器に入れ「コンビネーション」とすることもできる。こ
のような「コンビネーション」は土壌施用に適した補助
剤で希釈あるいは混合することができる。商業的に提供
されるコンビネーションのもう一つの例は、販売用とし
て提供される解毒剤被覆作物種子の容器と除草剤物質の
容器とを一緒にしたものである。これら容器は物理的に
互に付着していることもあるし、していないこともある
が、それにも拘らず、究極的に同じ植物の場での使用を
意図するときは、「除草剤と解毒剤とのコンビネーショ
ン」を構成する。

【００８５】除草剤−解毒剤コンビネーションの種々な
施用様式の上記記述において、各施用形式は、ある場合
に除草剤と解毒剤とがこれら薬剤の「組成物」を形成す
ることを必要としているという意味が含まれる。

【００８６】本発明方法ならびに組成物に用いる解毒剤
の量は、その解毒剤と共に使用する個々の除草剤、除草
剤の施用率、保護すべき個々の作物、および植物の場へ
の施用の仕方により変化するであろう。各場合に、用い
られる解毒剤の量は毒性緩和有効量、即ちもし解毒剤が
無かったら除草剤の存在で生じたかもしれない作物の薬
害を軽減する、あるいはその薬害から保護する量であ
る。

【００８７】解毒剤は選ばれた除草剤との混合物として
作物植物の場へ施用できる。例えば、最初に作物の種子
を播く場合には解毒剤と除草剤との適当な混合物を、均
一液体、乳剤、懸濁系あるいは固体形として、種子が播
かれた土壌の表面へ施用するか、あるいは土壌の中に混
入することができる。さもなければ、解毒剤−除草剤混
合物を土壌へ施用してから、その後で、除草剤−解毒剤
混合物を含む土壌層の下の土へ種子を押し込んでもよ
い。除草剤は望ましくない雑草植物の存在を軽減もしく
は除去するであろう。除草剤がそれ自身で作物実生を損
なうかもしれない場合、解毒剤の存在は除草剤により起
こる作物種子への薬害を軽減または除去するであろう。
植物の場への除草剤および解毒剤の施用は、選ばれた除
草剤および解毒剤を混合物あるいは組成物の形で用いる
ことにより行なうということは絶対必要なことではな
い。除草剤および解毒剤は植物の場へ順次施用できる。
例えば、最初解毒剤を植物の場へ施用し、その後除草剤
を施用する。さもなければ、最初に除草剤を植物の場に
施用し、その後解毒剤を施用する。

【００８８】除草剤対解毒剤の比は保護すべき作物、抑
制すべき雑草、用いた除草剤などにより変化しうるが、
普通には１：２５〜６０：１（なるべくは１：５〜３
０：１）（重量部）にわたる除草剤対解毒剤比が使用さ
れる。しかし、もっと高い解毒剤比、例えば除草剤対解
毒剤１：１００〜１：３００（重量部）、も使用でき
る。上記の通り、解毒剤は混合物として、即ち除草有効
量の除草剤と毒性緩和有効量の解毒剤との混合物として
植物の場へ施用してもよいし、あるいは順次に、即ち植
物の場を有効量の除草剤で処理し、続いて解毒剤による
処理を行なう、あるいはその逆を行なうこともできる。
一般に除草剤の有効量は約０．０３から約１２キログラ
ム／ヘクタールの範囲にあるが、０．００４ｋｇ／ｈａ
といった低い施用量も効果的に使用できる。特に適当な
施用率の範囲は約０．１から約１０ｋｇ／ｈａである。
なるべくは、解毒剤施用率は約０．５ｋｇ／ｈａから約
０．０５ｋｇ／ｈａにわたるのがよい。往々にしてこれ
ら範囲の上下いずれかの量でも最良の結果を得るために
必要となることは明らかであろう。雑草の出現および生
長を抑制するための除草剤の選択は、防除すべき雑草の
種類および保護すべき作物に依存する。

【００８９】解毒剤の施用は播種前の種子に直接行なう
ことができる。この実施法においては、ある量の作物種
子を先ず解毒剤で被覆する。その後この被覆種子を播種
する。被覆種子の播種の前後いずれかで除草剤を土壌へ
施用しうる。

【００９０】畑地施用において、除草剤、解毒剤、ある
いはその混合物は溶媒以外の補助剤無して植物の場へ施
用できる。通常は、除草剤、解毒剤、あるいはその混合
物は液状あるいは固形の１種以上の補助剤と共に施用さ
れる。除草剤および解毒剤を１種以上の補助剤、例えば
希釈剤、溶媒、エキステンダー、担体、調節剤、水、湿
潤剤、分散剤、あるいは乳化剤、あるいはこれら補助剤
の適当なコンビネーションと混合することにより、適当
な除草剤と解毒剤との混合物を含む組成物あるいは製剤
を製造するのが普通である。これら混合物は粒状固体、
顆粒、ペレット、水和剤、粉剤、溶液、水性分散液、あ
るいは乳剤の形をとることができる。

【００９１】除草剤、解毒剤、あるいはその混合物の施
用は、例えば手で運ぶ散布器またはトラクター装着散布
機、粉剤散布器、ブームおよびハンドスプレーヤー、ス
プレーダスター、および顆粒施用機を利用する通常の技
術により実施できる。植物への本発明組成物の施用は、
必要に応じ組成物を土壌または他の媒体中へ添加するこ
とによっても達成できる。

【００９２】多種多様な代表的解毒剤化合物ならびに本
発明に係るイミダゾリノン化合物の毒性緩和活性の評価
は温室試験において下記例５〜例１３の特別な手順を用
いて実施した。表１〜表９に報告した生物学的応答の測
定は下記の方法で行なった。除草剤単独で処理した作物
および除草剤処理または解毒剤処理を行なわない作物の
間の視覚による比較を行なった。これら視覚による比較
に対して、除草剤単独処理作物に対する薬害パーセント
あるいは抑制パーセントを示す数値を割当てた（表１お
よび表２中、コラム「ＷＯ」は解毒剤「無し」の除草剤
を示す）。また、除草剤＋解毒剤コンビネーションで処
理した作物と除草剤または解毒剤処理を行なわない作物
との間の視覚による比較も行なった。この視覚による比
較に対して、除草剤＋解毒剤処理作物に対する薬害パー
セントまたは抑制パーセントを示す数値を割当てた（表
１および表２中、コラム「Ｗ」は解毒剤を「用いた」除
草剤を示す）。除草剤あるいは除草剤＋解毒剤に対して
雑草が示した応答の観察事項も同様に記録した。解毒剤
化合物によって得られた除草剤薬害の軽減の度合を、コ
ラム「ＷＯ」の植物抑制数値がコラム「Ｗ」の対応する
数値を越える大きさにより示す。また表１および表２中
に、植物抑制数値から計算した除草剤＋解毒剤コンビネ
ーションに対する「毒性緩和効果」（後述）を示すデー
タ（カッコ内）も報告してある。これらの表はその下に
データの無い作物または雑草コラムの見出しを示してい
る。このようなデータの欠如は試験の不成功を示すので
はなく、単にその特定の除草剤＋解毒剤コンビネーショ
ンをその作物あるいは雑草について試験しなかったに過
ぎない。

【００９３】表１および表２中、用いた記号は次の意味をもつ：Ｗ＝除草剤および解毒剤のコンビネーションにより生じ
た植物抑制％

【００９４】ＷＯ＝除草剤単独により生じた植物抑制％カッコ内に示したデータ＝毒性緩和効果％

【数１】

【００９５】下記のすべての表中、除草剤および解毒剤
の施用比はキログラム／ヘクタール（ｋｇ／ｈａ）で示
してある。表中にデータを報告した除草剤化合物と解毒
剤化合物の名称を下に列記する。

【００９６】除草剤番号化合物１２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−３ −キノリンカルボン酸（慣用名「イマザキン」、ＳＣＥＰＴＥＲレジスト除草剤の活性成分）、２２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−３ −ピリジンカルボン酸（慣用名「イマザピル」、ＡＲＳＥＮＡＬレジスト除草剤の活性成分）、３２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４（または５）−メチル−安息香酸（慣用名「ＡＣ−２２２，２９３」、ＡＳＳＥＲＴレジスト除草剤の活性成分）、４５−エチル−２−［４−メチル−４−（１−メチルエチル） −５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボン酸（慣用名「イマゼタピル」、〔また「ＡＣ− ２６３，４９９」とも呼ぶ〕、ＰＵＲＳＵＩＴレジスト除草剤の活性成分）、および５２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５ −メチル−３−ピリジンカルボン酸アンモニウム塩（慣用名「ＡＣ−２６３，２２２」、ＣＡＤＲＥレジスト除草剤の活性成分）。

【００９７】解毒剤番号化合物１Ｎ，Ｎ−ビス（２−プロペニル）−α，α−ジクロロ−アセトアミド、２１，４−ビス（ジクロロアセチル）−２，５−ジメチル−ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−ピペラジン、３２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−５−チアゾールカルボン酸（フェニルメチル）エステル、４３−（ジクロロアセチル）−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン、５ α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル、６３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−フェニル−オキサゾリジン、７ α−［〔（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシ〕イミノ〕］−ベンゼンアセトニトリル、８１−［〔（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル〕（フェニルスルホニル）メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、９１，５−ビス（ジクロロアセチル）−１−ジアザシクロノナン、１０２−（ジクロロアセチル）−１−アザスピロ［４．４］ノナン１１２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−２−プロペニルアセトアミド、１２１−ブロモクロロアセチル−１−アザスピロ［４．５］デカン、１３３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２− チエニル）−オキサゾリジン、１４２，２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ− １−メチル−２−イソキノリニル）−エタノン、１５２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、１６２−クロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−トリメチルフェニル）エテニル］アセトアミド、１７３−（ジクロロアセチル）−３，２，２−トリメチル−オキサゾリジン、１８１−（ジクロロアセチル）ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン、１９３−（ジクロロアセチル）−５−（２−フラニル）−２，２ −ジメチル−オキサゾリジン、２０３−［３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５− オキサゾリジニル］−ピリジン、２１パラ−クロロフェニルチオアセトニトリル、２２１，４−ビス（ジクロロアセチル）−ピペラジン、２３Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジチオラン−２ −イリデン］−α−メチルベンゼンメタンアミン塩酸塩、２４１Ｈ，３Ｈ−ナフト［１，８−ｃｄ］ピラン−１，３−ジオン、２５（α−（ジクロロアセトアミド）メチル）−ホスホン酸ジフェニルエステル、２６１，４−ビス（ジクロロアセチル）−２，６−ジメチルピペラジン、２７２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−５−チアゾールカルボン酸２−クロロエチルエステル、２８２−［（１，１−ジメチルエチル）アミノ］−４−（トリフルオロメチル）−５−オキサゾールカルボン酸エチルエステル、２９（ジフェニルメトキシ）酢酸メチルエステル、３０２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−５−チアゾールカルボチオ酸Ｓ−（フェニルメチル）エステル、３１２，２−ジクロロ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル］−アセトアミド、３２１−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ −２−メチルキノリン、３３２−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、３４１−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、３５１−（ジクロロアセチル）−１，２−ジヒドロ−２，２，４ −トリメチルキノリン、３６２，２−ジクロロ−Ｎ−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−アセトアミド、３７２，２−ジクロロ−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−アセトアミド、３８２，２−ジクロロ−Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）− アセトアミド、３９８−（ジクロロアセチル）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］−デカン、４０３−（ジクロロアセチル）−チアゾリジン、４１Ｎ−［（１，１′−ビフェニル）−２−イル］−２，２−ジクロロアセトアミド、４２２，２−ジクロロ−Ｎ−［２−〔２−〔（ジクロロアセチル）アミノ〕フェニル〕フェニル］−アセトアミド、４３１−ブロモクロロアセチル−１−アザスピロ［４．４］ノナン、４４２，２−ジクロロ−Ｎ−［（３−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド、４５Ｎ−［１，１′−ビフェニル］−３−イル−２，２−ジクロロ−アセトアミド、４６２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジクロロフェニル）エテニル］アセトアミド、４７４−ブロモクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン、４８２，２−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド、４９Ｎ，Ｎ−ビス［（３−ブチニルオキシ）メチル］−２，２− ジクロロ−アセトアミド、５０Ｎ，Ｎ−ビス［（３−ペンチニルオキシ）メチル］−２−クロロ−アセトアミド、５１２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ビス［（３−ペンチニルオキシ）メチル］−アセトアミド、５２２−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ −１−プロピル−イソキノリン、５３２−（ジクロロアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール、５４２−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ −１−（１−メチルエチル）−イソキノリン、５５２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−トリメチルフェニル）エテニル］アセトアミド、５６２，２−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−（メトキシメチル）− アセトアミド、５７２，２−ジクロロ−Ｎ−２−プロペニル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−アセトアミド、５８Ｎ，Ｎ′−１，２−エタンジイルビス［２，２−ジクロロ− Ｎ−（２−メチル−１−プロペニル）］−アセトアミド、５９１，４−ビス（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリン、６０１，４−ビス（ジクロロアセチル）オクタヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゾニン、６１１，５−ビス（ブロモクロロアセチル）オクタヒドロ−１Ｈ −１，５−ジアゾニン、６２１，５−ビス（ジブロモアセチル）オクタヒドロ−１Ｈ−１，５−ジアゾニン、６３１，５−ビス（ジクロロアセチル）オクタヒドロ−３−メチル−１Ｈ−１，５−ジアゾニン、６４１，５−ビス（ジクロロアセチル）オクタヒドロ−２−メチル−１Ｈ−１，５−ジアゾニン、６５７−（ジクロロアセチル）−８，８−ジメチル−７−アザスピロ［４．５］デカン、６６１，４−ビス（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチルキノアリン、６７２−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ −１−（トリフルオロメチル）−イソキノリン、６８２，２−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−アセトアミド、６９２，２−ジクロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）−アセトアミド、７０２−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ −１，３−ジメチルイソキノリン、７１２−（ジクロロアセチル）−１−エチル−１，２，３，４− テトラヒドロ−３−メチルイソキノリン、７２２−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ −１，７−ジメチルイソキノリン、７３１，５−ビス（ジクロロアセチル）オクタヒドロ−１，５− ジアゾシン、７４１，４−ビス（ジクロロアセチル）−２−メチル−５−（１ −メチルエチル）−２Ｓ，５Ｒ−ｔｒａｎｓ−ピペラジン、７５１，４−［ｂｉｓ（ジクロロアセチル）］−２−フェニル− ピペラジン、７６３−（ジクロロアセチル）−５−（３−フラニル）−２，２ −ジメチルオキサゾリン、７７２−メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−４−ペンテンニトリル。

【００９８】下記の例は除草剤および解毒剤およびその
混合物の代表的製剤の製造を記述するものである。例１アセトクロルを含有する乳化性濃縮物型製剤を下記成
分：

【００９９】重量％アセトクロル（９３．１％、テクニカル）８７．１３エポキシ大豆油０．９１ＷｉｔｃｏＣ−５４３８乳化剤（エチレングリコール中陰イオン／非イオン乳化剤の配合物）；ＷｉｔｃｏＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．ニューヨーク市、ニューヨーク州９．００Ｏｒｃｈｅｘ７９６（スプレーオイルフィルター）２．９３ＧＥＡＧ−７８消泡剤（ポリシロキサン）；ＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃＣｏ．，ウオーターフォード、ニューヨーク州０．０２メチルバイオレット染料、ＤｙｅＳｐｅｃｉａｌｔｉｅｓＣｏ．，ジャージーシティー、ニュージャージー州０．０１を含有するように調製した。

【０１００】これら成分を室温で均一配合物が得られる
まで一緒に混合した。本製剤は２０℃で観察された比重
１．１１０１（１５．６℃の水に対して計算）を有しま
た２００℃以上の引火点（タグ密閉カップ法）を有し
た。本製剤は１１４ｐｐｍ、３４２ｐｐｍおよび１００
０ｐｐｍの水硬度濃度においてやや乳濁ブルームを示し
た。この乳濁系は各水硬度濃度において１時間後１ｍｌ
のクリームを含有した。本製剤は紫色の粘稠液体で、８
７．１３重量％のアセトクロルを含む。

【０１０１】例２解毒剤化合物として４−（ジクロロアセチル）−１−オ
キサ−４−アザスピロ［４，５］デカン（慣用名「ＡＤ
−６７」）を含有する乳化性濃縮物製剤を各種試験に用
いるため調製した。ＡＤ−６７は３−（ジクロロアセチ
ル）−２，２−スピロシクロヘキシル−オキサゾリジン
とも命名される。本製剤は下記成分：

【０１０２】重量％ＡＤ−６７（９３．５％、テクニカル）１１．４４ＳｔｅｒｏｘＮＪ０．７７ＦＬＯＭＯ５４Ｃ５．９６ＦＬＯＭＯ５０Ｈ乳化剤３．２７モノクロロベンゼン７８．５５を含む。

【０１０３】これら成分を均一な配合物が得られるまで
室温で一緒に混合した。本製剤は２０℃で観察される比
重１．１２２２（１５．６℃の水に対して計算）、溶液
点＜０℃、および引火点３２℃未満を有した。本製剤は
１０００ｐｐｍの水中濃度で良好なブルームを、１００
および３４２ｐｐｍで完全なブルームを示した。本製剤
５％を含む乳濁液を調製後１時間で観察したところ、１
１４ｐｐｍ水硬度濃度において痕跡量のクリーム層、３
４２ｐｐｍおよび１０００ｐｐｍ濃度で２ｍｌの層を有
した。

【０１０４】例３後述する野外試験で使用するため３−（ジクロロアセチ
ル）−２，２−ジメチル−（５−フラニル）−オキサゾ
リジンを含む乳化性濃縮物製剤を調製した。この製剤は
下記成分：

【０１０５】重量％活性成分（上記化合物）１０．７７モノクロロベンゼン７９．２３ＷｉｔｃｏｎａｔｅＰ１２２０４．１９ＷｉｔｃｏｎｏｌＣＯ−３６０５．４５ＷｉｔｃｏｎｏｌＮＰ−３３００．３６を含有する。

【０１０６】上記製剤は１５．６℃の水に対して計算し
て２０℃で１．１２２０の比重および３７．８℃（１０
０°Ｆ）の引火点を有した。本製剤は１１４，３４２お
よび１０００ｐｐｍの濃度において水中僅かなブルーム
を示した。本製剤５％を含む乳濁液は１１４および３４
２ｐｐｍ濃度において１ｍｌの層また１０００ｐｐｍ濃
度では１０ｍｌの層を示した。

【０１０７】例４例５〜例１３および表１〜表９で用いた他の除草剤およ
び解毒剤の市販製剤あるいは社内製剤は下記の初期組成
（重量パーセント）を有し、次にこれを必要に応じ適当
な担体と混合して望む施用率（ｋｇ／ｈａ）とした：除草剤活性成分不活性物質ＳＣＥＰＴＥＲレジスト除草剤１７．３８２．７ＡＲＳＥＮＡＬレジスト除草剤２７．６７２．４ＡＳＳＥＲＴレジスト除草剤４５．５５４．５ＰＵＲＳＵＩＴレジスト除草剤２５．０７５．０ＣＡＤＲＥレジスト除草剤２５．０７５．０アセトクロル８７．３１２．７メトラクロル８６．４１３．６［解毒剤］アセトン中で処方して施用率／ヘクタールに
相当する濃度とした。

【０１０８】例５下記手順は、作物種子を含む土の種子溝中に解毒剤を施
用し、また覆土層中に除草剤を混入したときの除草剤と
解毒剤との相互作用を示す。くん蒸したシルトローム土
を容器の頂部から約１．３ｃｍの深さまで容器に固く詰
めた。第一の容器は未処理対照とし、第二の容器は除草
剤対照と称し、第三の容器は除草剤＋解毒剤試験容器と
称する。各容器の印を付けた種子溝中に作物の種子を播
いた。第三の容器の播種した種子溝へアセトンに溶かし
た解毒剤化合物を直接施用した。解毒剤の施用率は種子
溝１インチ当り活性化合物０．５５ｍｇ（０．２２ｍｇ
／ｃｍ）であった。この施用率は７６ｃｍ（３０″）の
間隔をおいた種子溝に基づき０．２８キログラム／ヘク
タール（ｋｇ／ｈａ）のプロット施用率に匹敵する。次
に、第二および第三の容器の各々を、選ばれた除草剤を
予定濃度で混入した覆土層で満し平らにならした。第一
の容器は除草剤を含まない土で満し平らにならした。鉢
を頭上から０．６ｃｍ（１／４″）灌漑し、次に温室の
ベンチの上に置き、試験期間中必要に応じ地下灌漑を行
なった。最初の処理の約３週間後に植物の反応を観察し
た。結果を表１に示す。

【表１】

【０１０９】例６下記手順は、作物および雑草の出芽前に除草剤および解
毒剤両方を覆土層中に混入したときの除草剤と解毒剤と
の相互作用を示す。くん蒸したシルトローム表土を容器
頂部から深さ約１．３ｃｍのところまで容器に固く詰め
た。第一の容器は未処理対照とし、第二の容器は除草剤
対照と称し、第三の容器は除草剤＋解毒剤試験容器と称
する。これら容器の各々に作物を播種した。計った量の
除草剤をアセトンに分散または溶解し、計った量の土壌
へ施用した。除草剤で処理したこの同じ量の土壌へ、計
った量の解毒剤をアセトンに分散または溶解して加え
た。除草剤および解毒剤で処理した該量の土壌を十分よ
く混合して除草剤と解毒剤を土壌中に均一に混入した。
第三の容器中の土壌の種子床を、除草剤および解毒剤で
処理した土で覆い、容器を平らにならした。各試験系列
に対し、第一および第二容器の種子床を同様に土壌層に
より覆った。第一の容器の覆土層は除草剤および解毒剤
で処理しなかった。第二の容器の覆土層には、計った量
の除草剤単独を添加した。次に、これら容器を温室のベ
ンチ上に置き、試験期間中必要に応じ地下灌漑した。最
初の処理の約３週間後に植物の反応を観察した。結果を
表２に示す。

【表２】

【０１１０】例７下記手順は、作物および雑草の出芽前に、「タンク−混
合物」施用に似せて、除草剤と解毒剤とを一緒に混合物
として施用したときの、除草剤と解毒剤との間の相互作
用を示す。くん蒸したシルトローム表土を容器頂部から
深さ約１．３ｃｍのところまで容器に固く詰めた。第一
の容器は未処理対照と称し、第二の容器は除草剤対照と
称し、第三の容器は除草剤＋解毒剤試験容器と称するこ
とにした。容器の各々に作物植物および雑草両方で播種
した。種子床上を覆った土壌層へ局所施用し、続いて給
水して薬剤の混入を行なう手順によるか、または土壌中
に添加し次にその処理土を容器の種子床上に置くという
手順のいずれかによって、除草剤（イマザキン）および
除草剤＋解毒剤試験混合物を播種容器へ施用した。次に
これら容器を温室のベンチ上に置き、試験期間中必要に
応じ地下灌漑した。最初の処理から約３週間後に植物の
反応を観察した。結果を表３に示す。

【表３】

【０１１１】表３中のデータを要約すると、とうもろこ
し、こむぎ、いね、およびもろこしは、この試験におい
て１種以上の解毒剤によりイマザキン（除草剤番号１）
の除草活性に対し有意に解毒されることがわかる。だい
ずはこの除草剤によっては有意に薬害を受けないので解
毒剤の評価を妨げた。１．１２ｋｇ／ｈａでとうもろこ
しに対するイマザキン薬害は平均５０％から解毒剤番号
２，４，９および１６に対し平均２６％まで軽減され
た。イマザキンによるもろこしの薬害は５０％から解毒
剤番号２，８，９，７７および１７により０．５６ｋｇ
／ｈａで平均２８％まで軽減された。この除草剤による
こむぎ薬害は平均４５％から解毒剤番号２，８および１
４により０．５６ｋｇ／ｈａにおいて１８％に軽減され
た。またいね薬害は平均５５％から、解毒剤番号７７
（０．５６ｋｇ／ｈａ）を除草剤０．５６ｋｇ／ｈａと
混合したとき平均３５％に減少した。

【０１１２】全体を通じてとうもろこしおよびもろこし
は、いねやこむぎよりも除草剤に対して一層解毒され易
い。

【０１１３】例８下記手順を用いて、除草剤を作物種子へ局所施用したと
き除草剤（イマザキン）と各種解毒剤との間の相互作用
を決定した。作物植物の種子を粉沫状の解毒剤と接触さ
せるか、または該種子を適当な溶媒、典型的には塩化メ
チレンまたはトルエンに溶解または懸濁した解毒剤化合
物の溶液または懸濁液と接触させることにより該種子を
解毒剤で処理できる。解毒剤化合物および種子の相対的
量は、重量／重量パーント基準で、典型的には約０．０
３から０．１３％の範囲内の解毒剤／種子濃度が得られ
るように用いる。容器にくん蒸したシルトローム型の土
壌を容器頂部から約１．３ｃｍの深さまで固く詰めた。
第一の容器は未処理対照と称し、第二の容器は除草剤対
照と称し、第三の容器は除草剤＋解毒剤試験容器と称す
る。未処理作物種子を第一および第二の容器にいれた。
解毒剤処理した作物種子は第三の容器に入れた。次に、
第二および第三容器の各々を、所定濃度で選ばれた除草
剤を添加した覆土層で満し平らにならした。第一の容器
は除草剤を含まない土で満し平らにならした。全容器に
活性化する降雨に似せて頭上から０．６ｃｍの水を与え
た。これら容器を温室のベンチ上に置き、試験期間中必
要に応じ地下灌漑した。最初の処理から約３週間後に植
物の反応を観察した。

【０１１４】表４中、除草剤は上記のように解毒剤被覆
した種子の播種前の土壌に混入するやり方で施用し、表
５においては、とうもろこしが２葉期（７〜８ｃｍ）に
なったとき、またもろこしが３葉期（６〜８ｃｍ）にな
ったとき出芽後様式で施用した。

【０１１５】この例においては、解毒剤をパイオニアと
うもろこしおよびデカーブもろこしの種子上に被覆して
イマザキン除草剤を用いた試験に供した。試験結果を表
４と表５に示す。除草剤処理だけ（解毒剤なし）に対し
て示した薬害パーセント値は６回の重複試験の平均であ
る。

【表４】

【表５】

【０１１６】表４および表５のデータを参照すると、こ
の試験でとうもろこしは有意に解毒されないことがわか
る。しかし、処理種子に対する除草剤の植付け前添加
（ＰＰＩ）および出芽後施用両方について若干のもろこ
し解毒が観察された。重複実験は幾分乱調子ではあるけ
れども、平均すると解毒剤番号３，７，１３，１４およ
び１６はＰＰＩおよび（または）出芽後施用されたイマ
ザキンに対し有意な毒性緩和を示した。

【０１１７】ＰＰＩまたは出芽後施用されたイマザキン
に対し１．１２ｋｇ／ｈａにおいてもろこし薬害レベル
が７５％〜８５％の範囲から５０％〜６５％の範囲に減
少した。

【０１１８】例９本例は例６記載の手順に従うが、ただしその若干の変法
を使用する。これら手順は除草剤および解毒剤の両方を
作物および雑草の出現前に覆土層中に添加した場合のこ
れら両者間の相互作用を試験するように設計されてい
る。本例におけるイミダゾリノン除草剤は、共除草剤と
してのアセトクロルと混合したＮＯ．４（イマゼタピ
ル）である。

【０１１９】容器にその頂部から深さ約１．３ｃｍまで
くん蒸したシルトローム表土を固く詰めた。第一の容器
は未処理対照と称し、第二の容器は除草剤対照と称し、
第三の容器は除草剤＋解毒剤試験容器と称する。これら
容器の各々に作物を播種した。計った量の各除草剤をア
セトンまたは水中に分散または溶解し、計った量の土壌
へ施用した。除草剤で処理したこの同じ量の土壌へ、計
った量の解毒剤をアセトンまたは水に分散または溶解し
て加えた。除草剤および解毒剤で処理した量の土壌を十
分よく混合して解毒剤と除草剤を土の中に一様に添加し
た。第三の容器の土壌の種子床を、除草剤および解毒剤
で処理した土で覆い、容器を平らにならした。各試験系
列に対し、第一および第二容器の種子床も同様に土壌層
で覆った。第一の容器の覆土層は除草剤または解毒剤で
処理しなかった。第二容器の覆土層は、その中に計った
量の両除草剤だけを添加した。各容器に頭上からの灌漑
０．６ｃｍを与えた。次にこれら容器を温室内のベンチ
上に置き、試験期間中必要に応じ地下灌漑した。最初の
処理後約３週間で植物の反応を観察した。結果を表６に
示す。試験に用いた雑草レッドルートピグウィードおよ
びバーンヤードグラスはそれぞれ記号「ＲＲＰ」および
「ＢＹＧ」で示した。最初の三つの処理（解毒剤なし）
は３回の重複実験の平均であり、他のすべては１回重複
実験である。

【表６】全体を通じ、解毒剤ＮＯ．１９が最も活性があり、解毒
剤ＮＯ．１８がすぐ続く。これら解毒剤は両者ともアセ
トクロル４．４８ｋｇ／ｈａと除草剤ＮＯ．４（イマゼ
タピル）０．５６ｋｇ／ｈａとのコンビネーションによ
るとうもろこしへの薬害を２．２４ｋｇ／ｈａで９２％
から２５％に減じた。

【０１２０】例１０この試験は、雑草レッドルートピグウィード（ＲＲＰ）
およびバーンヤードグラス（ＢＹＧ）存在下、とうもろ
こしにおけるイマゼタピルとメトラクロルとのコンビネ
ーションに対する幾つかの解毒剤の解毒（毒性緩和）効
果を評価するために行なった。ここでの試験手順は例９
記載のそれと同じである。解毒剤を含まない除草剤製剤
で処理した植物に対する薬害パーセント値は３回の重複
実験の平均に相当する。これに対し、解毒剤を含む製剤
から生じた薬害パーセントは、１回の重複実験に基づい
ている。試験結果を表７に示す。

【表７】

【０１２１】大抵の場合に、とうもろこしに対する薬害
がひどいが、若干の毒性緩和も観察された。例えば、解
毒剤ＮＯ．１９（８．９６ｋｇ／ｈａ）はメトラクロル
８．９６ｋｇ／ｈａとイマゼタピル０．５６ｋｇ／ｈａ
とのコンビネーションに対し除草剤薬害を９５％から６
０％に軽減した。これら除草剤の試験施用率はその高活
性のため余りにも高すぎること、および解毒剤：除草剤
比の増加により解毒活性および作物植物の保護が更に高
められることが結論された。

【０１２２】例１１本例は除草剤ＮＯ．５（ＡＣ−２６３２２２）と共除草
剤としてのメトラクロルとのコンビネーションに対する
幾つかの解毒剤の毒性緩和効果を説明するものである。

【０１２３】本例の手順は作物および雑草ならびに記載
の薬害パーセント平均値を得るための重複実験の数を含
めて前記の例に記載の手順と同じである。しかしイミダ
ゾリノン化合物の施用率はこの部類の化合物に対し高単
位活性を示す他のデータを考慮して減らした（少量で済
みそして（または）高い解毒剤：除草剤比を必要とす
る）。試験データを表８に示す。

【表８】

【０１２４】この場合にも前記表における同様試験除草
剤の多くのコンビネーションについて作物への薬害がひ
どいが、これらコンビネーションの若干に対し幾つかの
解毒剤は毒性緩和効果を示すことが分かった。また解毒
剤ＮＯ．１９は最も効果があり、ＡＣ−２６３２２２
（０．５６ｋｇ／ｈａ）と混合したメトラクロル（８．
９６ｋｇ／ｈａ）のコンビネーションに対して、とうも
ろこしへの除草剤薬害を２．２４ｋｇ／ｈａの施用率で
９３％から１０％に軽減した。解毒剤対除草剤施用率を
更に調整することが望ましいことが示された。

【０１２５】例１２本例はイマザキンおよび共除草剤としてのメトラクロル
に対する各種解毒剤化合物の解毒効果を述べる。

【０１２６】本例で用いた試験手順は例１１記載のそれ
と同じである。本例における実験の試験データを表９に
示す。

【０１２７】例１２の試験において、表８の中のデータ
は良好な雑草防除を維持しつつイマザキン／メトラクロ
ルコンビネーションに対する良好な毒性緩和を示す。こ
の毒性緩和効果の向上は、一部はイマザキンの単位活性
が高いので施用率を減じたためより高い解毒剤：除草剤
比を生む結果となったことによるのかもしれない。

【表９】

【０１２８】例１３本例記載の試験において、その目的は共除草剤としてア
セトクロルを含むイマザキンのコンビネーションに対す
る種々な解毒剤の解毒効果を測定することにある。試験
手順は前記の例と同じであるが、ただしイミダゾリン
０．１４ｋｇ／ｈａおよびアセトクロル４．４８ｋｇ／
ｈａの施用率を用いた。試験結果を表１０に示す。

【表１０】

【０１２９】表１０中のデータはとうもろこしの薬害が
おおきいので、解毒剤評価を困難にしていることを示
す。しかし、解毒剤ＮＯ．１９はこの場合でもこの試験
において最も活性な化合物であり、アセトクロル４．４
８ｋｇ／ｈａとイマザキン０．１４ｋｇ／ｈａの除草剤
コンビネーションに対して０．５６ｋｇ／ｈａにおいて
１００％から６５％の中程度の毒性緩和を示した。

【０１３０】上記の型の除草製剤の代表例として下記に
幾つかの例示的具体例をあげる。

【０１３１】Ｉ．懸濁系濃縮物重量％Ａ．イマザキン１６．０ＡＤ−６７１６．０ノニルフェノールエトキシレート９．５モルＥＯＳｔｅｒｏｘＮＪ５．８リグノスルホン酸ナトリウム（Ｒｅａｘ８８Ｂ）４．２水５８．０１００．０

【０１３２】Ｂ．イマザピル３２．５解毒剤ＮＯ．１１１．０ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のカリウム塩（ＤＡＸＡＤ１１ｇ）３．０ノニルフェノールエトキシレート１０モルＥＯ（ＩｇｅｐａｌＣＯ−６６０）４．０水４９．５１００．０

【０１３３】Ｃ．ＡＣ−２２２２９３１０．０解毒剤ＮＯ．４１５．０ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムエーロゾルＯＴ−Ｂ３．０ヒマシ油＋エチレンオキシド３６（Ｆｌｏｍｏ３Ｇ）４．０メタノール７０．０１００．０ II．懸濁性乳濁系重量％Ａ．イマゼチル１０．０ＡＤ−６７１５．０アセトクロル２０．０ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム／ポリオキシエチレンエーテル配合物（例えば、Ａｔｌｏｘ＝３４３７Ｆ）５．０ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Ｆｌｏｍｏ６０Ｈ）２．０重合したアルキルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩（Ｄａｘａｄ１Ｇ）３．０水４５．０１００．０

【０１３４】Ｂ．イマゼタピル２０．０解毒剤ＮＯ．１２５．０メトラクロル１５．０ドデシルスルホン酸カルシウム／アルキルアリールポリエーテルアルコール配合物４．０リグノスルホン酸ナトリウム（ＭａｒａｓｐｅｒｓｅＮ−２２）２．１０水３４．０１００．０

【０１３５】Ｃ．ＡＣ−２６３２２２１５．０解毒剤ＮＯ．１９１１．２５メトラクロル３０．０ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム／ポリオキシエチレンエーテル配合物（Ａｔｌｏｘレジスト３４３７Ｆ）４．０ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムＡｅｒｏｓｏｌＯＴ３．０水３６．７５１００．０

【０１３６】Ｄ．イマザキン１０．０解毒剤ＮＯ．１３１０．０アセトクロル２５．０Ａｔｌｏｘ３４３７Ｆ４．０縮合ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩（ＴａｍｏｌＳＮ）３．０水４８．０１００．０

【０１３７】Ｅ．イマザキン２．５解毒剤ＮＯ．１８１５．０アラクロル１０．０モノクロロベンゼン４．０Ａｔｌｏｘ３４３７Ｆ４．０リグノスルホン酸ナトリウム（Ｒｅａｘ８８Ｂ）３．０水６１．５１００．０

【０１３８】 III. 液体濃縮物重量％Ａ．ＡＣ−２６３２２２１０．０解毒剤ＮＯ．９２０．０キシレン７０．０１００．０

【０１３９】Ｂ．イマゼタピル２５．０解毒剤ＮＯ．１３２５．０ジメチルスルホキシド５０．０１００．０

【０１４０】Ｃ．ＡＣ−２２２２９３３０．０解毒剤ＮＯ．１４０．０Ｎ−メチルピロリドン３０．０１００．０

【０１４１】Ｄ．イマザピル５．０解毒剤ＮＯ．４１０．０エトキシル化ヒマシ油１５．０ローダミンＢ０．５ジメチルホルムアミド６９．５１００．０

【０１４２】Ｅ．イマザキンナトリウム塩５．０アセトクロル１５．０Ａｔｌｏｘ３４３７Ｆ５．０水７５．０１００．０Ｆ．イマザピルナトリウム塩１０．０解毒剤ＮＯ．１９２０．０メトラクロル１５．０ドデシルスルホン酸カルシウム／４．０ポリエーテルアルコール配合物５１．０水１００．０

【０１４３】 IV. 水和剤重量％Ａ．イマザキン３５．０解毒剤ＮＯ．６２５．０リグノスルホン酸ナトリウム３．０Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンナトリウム１．０無定形シリカ（合成品）３６．０１００．０

【０１４４】Ｂ．ＡＣ−２２２２９３１５．０解毒剤ＮＯ．２２０．０ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム２．７５リグノスルホン酸カルシウム１．２５無定形シリカ（合成品）５１．００１００．０

【０１４５】Ｃ．ＡＣ−２６３２２２１０．０解毒剤ＮＯ．４１５．０リグノスルホン酸ナトリウム２．０Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンナトリウム１．０カオリナイトクレー７２．０１００．０

【０１４６】Ｖ．粉剤重量％Ａ．イマザピル２．０解毒剤ＮＯ．５５．０アタパルジャイト９３．０１００．０

【０１４７】Ｂ．イマゼタピル１０．０解毒剤ＮＯ．１８３０．０モンモリロナイト６０．０１００．０

【０１４８】Ｃ．イマザキン１５．０解毒剤ＮＯ．１８１５．０ベントナイト７０．０１００．０

【０１４９】Ｄ．イマザピル２．０解毒剤ＮＯ．１９１０．０ケイソウ土７８．０１００．０

【０１５０】 VI．顆粒剤重量％Ａ．イマザキン８．０解毒剤ＮＯ．１３１６．０粒状アタパルジャイト（２０／４０メッシュ）７６．０１００．０

【０１５１】Ｂ．イマザピル１２．０解毒剤ＮＯ．１５１５．０ケイソウ土（２０／４０）７３．０１００．０

【０１５２】Ｃ．イマゼタピル５．０解毒剤ＮＯ．２０１０．０ベンナイト（２０／４０）８５．０１００．０

【０１５３】Ｄ．ＡＣ−２２２２９３１５．０解毒剤ＮＯ．３５１５．０葉ロウ石（２０／４０）７０．０１００．０

【０１５４】 VII. マイクロカプセル重量％Ａ．イマザキン５．０ポリユリア穀壁中にカプセル化したアセトクロル１６．０解毒剤ＮＯ．１９２０．０ＲｅａｘレジストＣ−２１５．０水５４．０１００．０

【０１５５】Ｂ．イマザピル４．５ポリユリア穀壁中にカプセル化したアラクロル１５．０ＡＤ−６７１５．０Ｔｒｅａｘ，ＬＴＭレジスト３．０水６３．０１００．０

【０１５６】Ｃ．イマゼタピル１０．０ポリユリア穀壁中にカプセル化したメトラクロル１２．０解毒剤ＮＯ．１３２５．０ＲｅａｘＣ−２１１．０水５２．０１００．０

【０１５７】Ｄ．ＡＣ−２２２２９３８．０ポリユリア穀壁中にカプセル化したアセトクロル１６．０

【０１５８】解毒剤ＮＯ．１１０．０Ｒｅａｘ８８レジストＢ１．０水５５．０１００．０

【０１５９】イミダゾリンと特定の共除草剤および（ま
たは）解毒剤とのある種のコンビネーションはある種の
液体媒質中で互に融和しないので、若干の製剤は実行不
可能になることがあるということは当業者の理解すると
ころであろう。例えば、ＡＣ−２２２２９３（ＡＳＳＥ
ＲＴ２．５ＬＣ除草剤の活性成分）はジカムバある
いは２，４−ＤまたはＭＣＰＡのアミン製剤と融和しな
い。これら共除草剤コンビネーションのあるものは融和
しないことが知られているが、さもなければ不当な実験
をしなくても当業者によって容易に決定される。

【０１６０】本明細書中に開示された除草剤および解毒
剤の多くに対して適した担体には通常のケトン、アルコ
ール、炭化水素ベース溶媒、例えばアセトン、ジメチル
スルホキシド、ｎ−ヘプタン、メタノール、塩化メチレ
ン、シクロヘキサン、トルエンなどが包含される。

【０１６１】本発明を式Ｉの代表的なイミダゾリノン化
合物により、式IVの化合物の代表例としてアセトクロ
ル、アラクロル、およびメトラクロルにより、また式II
および式III 記載の化合物の代表例としてそれぞれＡＤ
−６７および例３の毒性緩和剤のような各種のジクロロ
アセトアミド解毒剤ならびに多様な化学構造を有する多
数の他の解毒剤によって詳しく説明して来たが、上記の
式および他の化学的部類の範囲内にある他の化合物も本
発明の範囲内にあるものと特定的に企図されていること
を理解されたい。各種作物における使用に対して毒性緩
和しうる本発明の範囲内の他の除草性イミダゾリノンあ
るいはイミダゾリジノンまたは−ジオン化合物の例には
下記刊行書に開示された化合物が含まれる：欧州特許第
０４１６２３号、第１３３３１０号、第１９８５５２
号、第２１６３６０号、および第２９８０２９号明細
書；ＪＡ１１０９−７９０、ＪＡ１１９７−５８０
Ａ、Ｊ６１１８３−２７２Ａ，Ｊ６３１９６−５７
０Ａ明細書；およびオーストラリア発行特許願第ＡＵ８
６６１−０７３Ａ号、英国特許第２１７２８８６Ａ
号、および米国特許第４，１８８，４８７号、第４，２
９７，１２８号、第４，５６２，２５７号、第４，５５
４，０１３号、第４，６４７，３０１号、第４，６３
８，０６８号、第４，６５０，５１４号、第４，７０
９，０３６号、第４，７４９，４０３号、第４，７４
９，４０４号、第４，７４１，７６７号、第４，７７
６，８７６号および第４，７９８，６１９号明細書。

【０１６２】本明細書中で共除草剤として使用される上
で特定的に述べた除草剤化合物は、これらが表わしてい
る除草剤の部類の単なる範例に過ぎない。しかし、中心
核に置換された種々な等価な基をもつ本明細書に示され
たものと類似の多くの他の除草剤化合物も同様に本発明
に係る解毒剤化合物によって各種作物植物に対し多かれ
少なかれ毒性緩和されうるということは強く意図してい
るのである。例えば、除草剤として有用な他のα−ハロ
アセトアニリド化合物は米国特許第３，４４２，９４５
号、第３，５４７，６２０号、第３，８３０，８４１
号、第３，９０１，７６８号、第４，５１７，０１１
号、第４，６０１，７４５号、第４，３１９，９１８
号、第３，５８６，４９６号、第３，５７４，７４６号
および第４，２４９，９３５号明細書に記載されてい
る。

【０１６３】除草剤として役立つチオカルバメート化合
物は米国特許第２，９１３，３２７号、第３，３３０，
６４３号および第３，３３０，８２１号明細書に記載さ
れている。

【０１６４】他の除草剤ピリジン化合物は米国特許第
４，６９２，１８４号および同時出願中の米国特許願連
続第０７／１３４，２３１号および米国特許第４，８２
６，５３２号明細書（両者とも本出願と共通委託）に記
載されている。

【０１６５】除草剤として有用なヘテロシクリルフェニ
ルエーテル類（とりわけピラゾリルアリールエーテル）
は米国特許第４，２９８，７４９号および同時出願中の
米国特許願連続第０７／１７５，４６０号明細書〔「置
換３−（４−ニトロフェノキシ）ピラゾール類およびそ
の除草剤としての使用」と題している〕（本出願と共通
委託）に記載されている。

【０１６６】除草剤としてのジフェニルエーテル類およ
びニトロフェニルエーテル類には、２，４−ジクロロフ
ェニル４′−ニトロフェニルエーテル（「ニトロフエ
ン」）、２−クロロ−１−（３′−エトキシ−４′−ニ
トロフェノキシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン
（「オキシフルオルフエン」）、２′，４′−ジクロロ
フェニル３−メトキシ−４−ニトロフェニルエーテル
（「クロルメトキシニル」）、メチル２−〔４′−
（２″，４″−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ〕−
プロピオネート、Ｎ−（２′−フェノキシエチル）−２
−〔５′−（２″−クロロ−４″−トリフルオロメチル
フェノキシ）−フェノキシ〕−プロピオンアミド、２−
メトキシエチル２−〔ニトロ−５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ−プロ
ピオネートおよび２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル３′−オキサゾリン−２′−イル−４′−ニ
トロフェニルエーテルが含まれる。

【０１６７】本発明に係る解毒剤化合物とのコンビネー
ションに共除草剤として使用するよう特に企図された農
業用薬剤として重要な除草剤化合物のもう一つの一般的
部類は尿素類およびスルホニル尿素誘導体である。重要
な除草剤尿素の例として、１−（ベンゾチアゾール−２
−イル）−１，３−ジメチル尿素、フェニル尿素類、例
えば、３−（３−クロロ−ｐ−トリル）−１，１−ジメ
チル尿素（「クロロトルロン」）、１，１−ジメチル−
３−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）尿素
（「フルオメツロン」）、３−（４−ブロモ−３−クロ
ロフェニル）−メトキシ−１−メチル尿素（「クロルブ
ロムロン」）、３−（４−ブロモフェニル）−メトキシ
−１−メチル尿素（「クロルブロムロン」）、３−（４
−ブロモフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（「メトブロムロン」）、３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（「リヌロ
ン」）、３−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチル尿素（「モノリヌロン」）、３−（３，４−
ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素（「ジウロ
ン」）、３−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチ
ル尿素（「モヌロン」）、および３−（３−クロロ−４
−メトキシフェニル）−１，１−ジメチル尿素（「メト
クスロン」）があげられる。

【０１６８】本発明に係る解毒剤化合物との組成物にお
ける共除草剤として有用な特定的に企図された重要な除
草剤スルホニル尿素類には、下記特許明細書に開示され
た化合物が含まれる：米国特許第４，３８３，１１３
号，第４，１２７，４０５号、第４，４８１，０２９
号、第４，５１４，２１２号、第４，４２０，３２５
号、第４，６３８，００４号、第４，６７５，０４６
号、第４，６８１，６２０号、第４，７４１，７６０
号、第４，７２３，１２３号、第４，４１１，６９０
号、第４，７１８，９３７号、第４，６２０，８６８
号、第４，６６８，２７７号、第４，５９２，７７６
号、第４，６６６，５０８号、第４，６９６，６９５
号、第４，７３１，４４６号および第４，６６８，２７
９号明細書；欧州特許第０８４２２４号、第１７３３１
２号、第１９０１０５号、第２５６３９６号、第２６４
０２１号、第２６４６７２号、第１４２１５２号、第２
４４８４７号、第１７６３０４号、第１７７１６３号、
第１８７４７０号、第１８７４８９号、第１８４３８５
号、第２３２０６７号、第２３４３５２号、第１８９０
６９号、第２２４８４２号、第２４９９３８号、第２４
６９８４号および第２４６９８４号明細書および独特許
第ＤＥ３，６１８，００４号明細書。

【０１６９】上記特許明細書の一つ以上に開示された特
に興味ある除草剤スルホニル尿素のうち、特にＮ−
［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル］−３−クロロ−４−メトキシカルボ
ニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド、Ｎ
−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル］−３−クロロ−４−メトキシカルボニル
−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド、Ｎ−
［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボ
ニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド、Ｎ
−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボニル
−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド、Ｎ−
［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシカルボ
ニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド、Ｎ
−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシカルボニル
−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド、および
Ｎ−（メトキシカルボニル−１−フェニルスルホニル−
Ｎ′−（ビス−ジフルオロメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素があげられる。

【０１７０】本発明に係るイミダゾリノン誘導体および
解毒剤とのコンビネーションに対して企図された更に他
の除草剤化合物群には下記の代表的化合物が含まれる：

【０１７１】トリアジンおよびトリアジノン類：２，４
−ビス−（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−
１，３，５−トリアジン（「プロメトリン」）、２，４
−ビス−（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，
５−トリアジン（「シメトリン」）、２−（１′，２′
−ジメチルプロピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−
メチルチオ−１，３，５−トリアジン（「ジメタメトリ
ン」）、２−クロロ−４，６−ビス−（エチルアミノ）
−１，３，５−トリアジン（「シマジン」）、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチルアミノ−４−クロロ−６−エチルアミノ−
１，３，５−トリアジン（「ターブチラジン」）、２−
ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メト
キシ−１，３，５−トリアジン（「ターブメトン」）、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−
メチルチオ−１，３，５−トリアジン（「ターブトリ
ン」）、２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（「アメトリ
ン」）、および３，４−ビス（メチルアミノ）−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４，４−ジヒドロ−１，２，４−トリ
アジン−５−オン。オキサジアゾロン類：５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
（２′４′−ジクロロ−５′−イソプロポキシフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−オン（「オ
キサジアゾン」）。

【０１７２】ホスフェート類：Ｓ−２−メチルピペリジ
ノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチ
オエート（「ピペロホス」）。

【０１７３】ピラゾール類：１，３−ジメチル−４−
（２′，４′−ジクロロベンゾリル）−５−（４′−ト
リルスルホニルオキシ）−ピラゾール。

【０１７４】また、α−（フェノキシフェノキシ）−プ
ロピオン酸誘導体およびα−ピリジル−２−オキシフェ
ノキシ）−プロピオン酸誘導体。本明細書中に例示され
た解毒剤化合物に加えて、式IIで表わされる他の代表的
解毒剤化合物は種々な特許明細書、例えば第３，５
９，３０４号、第４，０７２，６８８号、第４，１３
７，０７０号、第４，１２４，３７２号、第４，１２
４，３７６号、第４，４８３，７０６号、第４，６３
６，２４４号、第４，０３３，７５６号、第４，７０
８，７３５号、第４，２５６，４８１号、第４，１９
９，５０６号、第４，２５１，２６１号、第４，０７
０，３８９号、第４，２３１，７８３号、第４，２６
９，７７５号、第４，１５２，１３７号および第４，２
９４，７６４号明細書ならびに欧州特許第０２５３２９
１号、第０００７５８８号、第０１９０１０５号、第０
２２９６４９号、第１６６１８号明細書および西ドイツ
特許願第２８２８２２２号、第２８２８２９
３．１号、および第２９３０４５０．５号、南アフ
リカ共和国特許第８２／７６８１およびＰＲＣ特許願第
１０２８７９−８７号明細書に強調して開示されてい
る。

【０１７５】当業者のよく知るところであろうが、本発
明の実施は本明細書中に開示された解毒剤化合物と除草
剤として活性のあるイミダゾリノン化合物（多くの種々
な部類の化合物から選ばれる共除草剤と任意に併合でき
る）との併用からなる。言うまでもなく例示化合物の上
記列挙は全部を列挙し尽したのではなく代表例を示した
に過ぎない。この場合にも、本明細書の前のところで触
れたように、除草剤と解毒剤とのどの組み合わせでもあ
らゆる作物の毒性緩和をもたらすわけではなく、ある植
物範囲の予備選択において、与えられた除草剤を本発明
解毒剤で試験し、それら結果を記録することは専門の熟
練にあると考えられる。

【０１７６】上記具体例は本発明に係る除草剤と解毒剤
とのコンビネーションが、温室および野外試験条件下
で、作物植物に対する除草剤薬害を軽減しながら雑草を
防除するのに有用であることを説明するものである。

【０１７７】野外施用においては、除草剤、解毒剤また
はその混合物を溶媒以外の補助剤無しに植物の場に施用
できる。通常は、除草剤、解毒剤、またはその混合物を
液状または固形の１種以上の補助剤と共に施用する。適
当な除草剤（複数のことがある）および解毒剤の混合物
を含む組成物あるいは製剤は、除草剤および解毒剤を１
種以上の補助剤、例えば希釈剤、溶媒、エキステンダ
ー、担体、調節剤、水、湿潤剤、分散剤または乳化剤、
あるいはこれら補助剤の適当なコンビネーションと混合
することにより調製するのが普通である。これら混合物
は乳化性濃縮物、マイクロカプセル、粒状固体、種々な
粒径の顆粒、例えば水に分散する顆粒あるいは水溶性顆
粒、あるいはもっと大径の乾燥顆粒、ペレット、水和
剤、粉剤、溶液、水性分散液または乳濁系のいずれかの
形態をとりうる。

【０１７８】適当な補助剤の例は、微粉砕固体担体、お
よびエキステンダー、例えばタルク、クレー、軽石、シ
リカ、ケイソウ土、石英、フラー土、硫黄、粉砕コル
ク、木粉、ウオールナット粉、白亜、タバコ粉、木炭、
などである。典型的液体希釈剤にはストッダード溶剤、
アセトン、塩化メチレン、アルコール類、グリコール
類、酢酸エチル、ベンゼンなどが含まれる。液体および
水和剤は、調節剤として１種以上の界面活性剤を組成物
が水中または油中に容易に分散するように十分量で含む
のが普通である。「界面活性剤」という用語は湿潤剤、
分散剤、懸濁剤、および乳化剤を包含する。典型的界面
活性剤は米国特許第２，５４７，７２４号明細書に記さ
れている。

【０１７９】本発明に係る組成物は一般に約５から９５
部の除草剤と解毒剤、約１から５０部の界面活性剤、お
よび約４から９４部の溶媒を含む。すべての部数は組成
物の全重量に基づき重量部で表わしてある。

【０１８０】除草剤、解毒剤、またはその混合物の施用
は、例えば手動あるいはトラクター装着散布機、粉剤散
布器、ブームおよびハンドスプレーヤー、スプレーダス
ター、および顆粒散布機を利用する通常の技術により実
施できる。必要に応じ、本発明組成物の植物への施用は
土壌あるいは他の媒体に組成物を添加することにより達
成できる。

【０１８１】作物は作物種子を播種前に有効量の解毒剤
で処理することにより保護できる。一般に、このような
種子処理は少量の解毒剤で済む。種子１０００部当り解
毒剤０．６部といった少量の重量比で効果的である。種
子の処理に利用される解毒剤の量は必要に応じ増量でき
る。しかし、一般的には解毒剤対種子の重量比は、種子
１０００部当り解毒剤０．１から１０．０部に及ぶ。種
子処理に対しては通常極く少量の活性解毒剤で済むの
で、なるべく化合物を有機溶液、粉末、乳化性濃縮物、
水溶液、あるいは流動性製剤として処方するのがよく、
そしてこれらは種子処理装置で使用するために種子処理
機により水で希釈できる。ある種の条件下では、種子処
理剤として使用するために解毒剤を有機溶媒あるいは担
体に溶かすことが望ましく、あるいは適当に調節された
条件の下で純粋な化合物を単独で使用することもある。

【０１８２】解毒剤による種子被覆のため、あるいは粒
状か液状製剤として土壌へ解毒剤を施用するために適し
た担体は、固体、例えばタルク、砂、クレー、ケイソウ
土、おが屑、炭酸カルシウムなど、または液体、例えば
水、灯油、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どのいずれでもよく、そしてこれらに活性解毒剤を溶か
すか分散させる。もし担体として混和しない２液体を用
いるのであれば、乳化剤を用いて適当な乳化を達成でき
る。また、解毒剤が完全には溶解しない担体として使用
した液体中への活性解毒剤の分散を促進するには湿潤剤
も使用できる。乳化剤および湿潤剤は多くの商品名およ
び商標で販売されており、純化合物のこともあれば同じ
一般群に属する化合物の混合物のこともあり、あるいは
異なる部類の化合物の混合物のこともある。使用できる
典型的な申し分ない界面活性剤はアルカリ金属高級アル
キルアリールスルホネート、例えばドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウムおよびアルキルナフタレンスルホン
酸のナトリウム塩、脂肪アルコールサルフェート、例え
ば硫酸と８〜１８炭素原子を含むｎ−脂肪族アルコール
とのモノエステルのナトリウム塩、長鎖第４級アンモニ
ウム化合物、石油から誘導されるアルキルスルホン酸の
ナトリウム塩、ポリエチレンソルビタンモノオレエー
ト、アルキルアリールポリエーテルアルコール、水溶性
リグニンスルホン酸塩、アルカリカゼイン組成物、通常
は１０〜１８炭素原子を含む長鎖アルコール、およびエ
チレンオキシドと脂肪酸、アルキルフェノール、および
メルカプタンとの縮合生成物である。

【０１８３】特定の具体例に関して本発明を説明した
が、これら具体例の詳細を制限とみなすべきでない。本
発明の主旨と範囲から離れることなく種々な同等物、変
更および修飾を行なうことができる。このような同等な
具体例は本発明の一部であると理解される。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（イ）除草有効量の式、【化１】式中、Ｒは残基【化２】【化３】または【化４】（ここで、式ＩおよびＩＡ中、破線は飽和が不飽和を表
わし、また式Ｉ中、Ｒ₁はＨ、Ｃ₁〜₄アルキルまたはハロアルキルであ
り、Ｒ₂はＨ、Ｃ₁〜₆アルキル、Ｃ₃〜₆ シクロアルキル
またはシクロアルキルメチル、フェニル、ハロフェニ
ル、ベンジルであり、あるいはＲ₁とＲ₂とが一緒にな
ってシクロアルキル（Ｃ₁〜₃アルキルで置換されるこ
とがある）を形成し、Ｒ₃はＨ、ＣＯＤ₁、ＳＯＤ₂またはＳＯ₂Ｄ₃であ
り、Ｄ₁、Ｄ₂およびＤ₃はＨ、Ｃ₁〜₁₀アルキル、ハロメ
チルまたはフェニル（ハロゲン、ＮＯ₂またはＣ₁〜₄
アルキルまたはアルコキシで置換されることがある）で
あり、前記Ｒ₃は二重結合構造をもたない異性体の環窒
素原子に付き、Ｗは酸素、または硫黄であり、また式ＩＡ中、ＡはＣＯＯＤ₄、ＣＯＮＨＤ₅ 、ＣＯＮＤ₆ Ｄ₇、ＣＨ
Ｏ、ＣＨ₂ＯＨ、ＣＯＣＨ₃、ＣＯＣ₆ Ｈ₅ 、ＣＮ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＨ＝ＮＯＨ、ＣＨ₂ＣＯＯＨ、ＣＨ₂ＣＯＯＤ
₈、ＣＨ₂ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨＤ₉ＯＨ、【化５】であり、Ｄ₄はＨ、ジ低級アルキルイミノ、任意にＣ₁〜₃アル
コキシ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ₃〜₆ シクロアルキルまた
はシクロアルキルメチルで置換されたＣ₁〜₁₂アルキ
ル；ベンジル、ベンジルオキシ、Ｃ₁〜₄アルキルまた
はアルコキシ、ニトロまたはカルボキシル；フリル、テ
トラヒドロフリル、ジアルキルホスホニル、グリシジ
ル、ＣＯＣ₁〜₄アルコキシ、ＣＮ、フェニル、ベンジ
ル、ＮＨ（Ｃ₁〜₄アルキル)₃、Ｃ₃〜₁₂アルケニルま
たはアルキニル（両方ともＣ₁〜₃アルコキシ、フェニ
ル、ハロゲンまたはＣＯＣ₁〜₄アルコキシで任意に置
換される）；Ｃ₃〜₆ シクロアルキルまたはシクロアル
キルメチル（両者ともＣ₁〜₃アルキルで任意に置換さ
れる）；あるいはアルカリ金属およびアルカリ土類金
属、Ｍｎ、Ｃｎ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｐｂ、Ａｇ、Ｎ
ｉ、アンモニウムおよび有機アンモニウムから選ばれる
陽イオンであり；Ｄ₅ はＨ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｎ（ＣＨ₃)
₂、ＮＨＣＯＣＨ₃、Ｃ₆ Ｈ₅ ＮＨ₂、Ｃ₃〜₅ アルケ
ニルまたはアルキニルまたはＣ₁〜₄アルキル（ＯＨま
たはハロゲンで任意に置換される）であり；Ｄ₆ 、Ｄ₇
およびＤ₈はＨ、ＯＨまたはＣ₁〜₄アルキルであり；
ＢはＮか−ＣＨ−であり；ｍは０〜３であり；そしてＲ
₄はＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜₆ アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキル、またはヒドロキシアルキ
ル；ＮＯ₂、ＣＮ、フェニルまたはフェノキシル（両方
ともＣ₁〜₄アルキル、アルコキシまたはアルコキシア
ルキルまたはハロゲンで任意に置換される）；ＳＤ₉ま
たはＯＤ₁₀であり、ここで、Ｄ₉はＨ、フェニルまたは置換フェニル（ハロゲン、Ｃ
₁〜₃アルキルまたはアルコキシ、ニトロで置換された
フェニル）；ピリジルまたはＣ₁〜₃アルキル置換ピリ
ジル；Ｃ₂〜₈アルキル、アルコキシまたはポリアルコ
キシ；Ｃ₃〜₈シクロアルキルまたはＯ、ＳまたはＮ原
子を含むヘテロシクリル（両方ともＣ₁〜₄アルキル、
アルコキシまたはハロゲンで置換されることがある）；
Ｃ₅ 〜₈シクロアルケニルであり、そしてＤ₁₀はＨ、Ｃ
₃〜₈シクロアルキルまたはＯ、ＳまたはＮ原子を含む
ヘテロシクリル（両方ともＤ₈と同様に置換されること
がある）またはＣ₅ 〜₈シクロアルケニルであり；Ｂが
Ｎである場合には、２個のＲ₄基が結合して次式；【化６】【化７】【化８】【化９】（ここで、式ＩＡ（３）およびＩＡ（４）中、ａはＨ、Ｃ₁〜₄アルキル、アルコキシアルキルまたは
ハロアルキル、Ｃ₅ 〜₆ シクロアルキル、シクロアルキ
ルメチル、フェニル、ベンジル、アシル、ピリジル、ア
ルキル−またはアリールスルホニルであり、ｂはＨ、Ｃ₁〜₄アルキル、アルコキシ、ハロゲン、Ｎ
Ｏ₂、ＮＨ₂、ＣＮ、フェニルまたはベンジルであり、
あるいはａとｂ基はＣ₁〜₄アルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、ハロゲン、ＮＯ₂またはＮＨ₂で置換され
るが、ただし、Ｒ₄が式ＩＡ（３）の基である場合、そ
れが付く環はただ二つの不飽和結合を有することを条件
とする）；【化１０】（式中、ｅおよびｆは０〜２であり、ｅ＋ｆ＝２であり；ｃおよ
びｄはハロゲン、Ｃ₁〜₄アルキル、アルコキシ、ハロ
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、アシルまたはアルコキシカルボニル；Ｃ
₃〜₆ シクロアルキル、シクロアルキルメチルまたはハ
ロシクロアルキルメチル；Ｃ₂〜₆ アルケニル、ハロア
ルケニル、アルキニルまたはハロアルキニル；フェニ
ル、ベンジルまたはピリジルであり、そしてｅかｆが０
で、他が２であるときは、ｃとｄは環を形成できる）；【化１１】（式中、ｇは０〜６であり；基Ｅの一つはＯ、Ｓ、ＳＯ、Ｓ
Ｏ₂、ＮＤ₁₁、−ＣＯ−または＝ＣＨ−であり、他のＥ
基はＣ原子であるが、ただし一つのＥが＝Ｃ−であると
きには（Ｅ)₄環中に唯一の二重結合が存在し、Ｅ基が＝
Ｃ−でないときには該環内に一つの二重結合があること
もないこともありうることを条件とし；Ｄ₁₁はＨまたは
Ｃ₁〜₃アルキルであり、そしてＧは式ＩＡ中の結合し
ていない個々のＲ₄基と同じであり、あるいはテトラヒ
ドロピラニル、ＯＨ、ＣＦ₃、フェニル、ベンジルまた
はピリジルあるいはＣ₁〜₄アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ＣＦ₃、ＮＯ₂またはハロゲンで置換され
たフェニル−、ベンジル−またはピリジルである）；【化１２】（式中、ｈ＝０または１；ＪおよびＬはＨ、Ｃ₁〜₆ アルキルま
たはシクロアルキルであるが、その両方ともＣ₁〜₃ア
ルキル、アルコキシ、ハロゲンで置換されることがあ
る）の一つを有する基を形成することができ、式ＩＡ中
のＢが−ＣＨ−である場合には、Ｒ₄はＨ、ハロゲン、ＮＯ₂、Ｃ₁〜₃アルキル、ハロ
アルキル、アルコキシ、Ｃ₁〜₆ アルコキシアルキルで
あり、あるいは二つのＲ₄基が一緒に結合して基；【化１３】（式中、ＪおよびＬは式ＬＡ（７）で定義した通りであ
る）を形成し、式ＩＢ中、Ｄ₁₂とＤ₁₃はＨまたはＣ₁〜₄アルキルであり、Ｍはア
ルカリ金属またはアルカル土類金属であり、式ＩＣ中、Ｒ₆ およびＲ₇はＨまたはＣ₁〜₄アルキルであり、Ｘ
はＯＨ、ＯＤ₁₄、Ｎ（Ｃ₁〜₃アルキル)₂、Ｎ（ＣＨ₂
ＣＨ₂ＯＣＨ₃)₂、ＮＨＤ₁₅または次式に【化１４】（式中、Ｄ₁₄はＣ₁〜₈アルキルまたはハロアルキル、Ｃ₃〜₁₂
アルケニルまたはアルキニル、Ｃ₂〜₁₂アルコキシアル
キルまたはハロアルコキシアルキル、フェニル、フェノ
シキ、フェニル−Ｃ₁〜₈アルキル、フェノキシ−Ｃ₁
〜₈アルキル、塩形成陽イオン（アンモニウム、有機ア
ンモニウム、アルカリおよびアルカリ土類金属、Ｍｎ、
Ｃｕ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｐｂ、Ａｇ、ＡｌまたはＮｉ
から選ばれる）であり、Ｄ₁₅はＨ、ＯＨ、Ｃ₃〜₆ シクロアルキル、Ｃ₁〜₁₂ア
ルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノア
ルキル、カルバモイルアルキル、Ｃ₃〜₁₂アルケニル、
ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、Ｃ₆ 〜
₁₂アリールまたはアリール−Ｃ₁〜₆ アルキルまたはア
ルコキシ、Ｃ₁〜₃アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜₆ ア
ルキル、フリル、またはテトラヒドロフリルである）の
一つを表わす、を有する１種以上の化合物および（ロ）解毒有効量の（ｉ）式：【化１５】式中、Ｒ₁₀はハロアルキル；ハロアルケニル；アルキ
ル；アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキルアル
キル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；Ｎ−アルケ
ニルカルバミルアルキル；Ｎ−アルケニルカルバミル；
Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミル；Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アルキニルカルバミルアルキル；Ｎ−アルケニ
ルカルバミルアルコキシアルキル；Ｎ−アルキル−Ｎ−
アルキニルカルバミルアルコキシアルキル；アルキノキ
シ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケニ
ルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノア
ルキル；シアナトアルキル；アルケニルアミノスルホノ
アルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキルカルボ
ニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロ
アルケニルカルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロ
アルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボア
ルコキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシス
ルホノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレ
ニル；チエンアルキル；フェニルおよび置換フェニル
（前記置換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれ
らの塩、ハロアルキルカルバミルから選ぶことができ
る）；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェ
ニルアルケニル；置換フェニルアルケニル（前記置換基
はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロフェノキシ、
フェニルアルコキシから選ぶことができる）；フェニル
アルキルカルボキシアルキル；フェニルシクロアルキ
ル；ハロフェニルアルケノキシ；ハロチオフェニルアル
キル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；ア
ルケニルカルバミルピリジニル；アルキニルカルバミル
ピリジニル；ジアルケニルカルバミルビシクロアルケニ
ル；アルキニルカルバミルビシクロアルケニルからなる
群から選ばれ；Ｒ₁₁およびＲ₁₂は同じことも異なること
もあり、そしてアルケニル；ハロアルケニル；水素；ア
ルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；
ヒドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロア
ルキルカルボキシアルキル；アルキルカルボキシアルキ
ル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカル
ボシキアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキル
カルバミルオキシアルキル；アミノ；ホルミル；ハロア
ルキル−Ｎ−アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハ
ロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル−Ｎ−アルキ
ルアミドアルキル；ハロアルキルアミドアルケニル；ア
ルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロアルキ
ル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシア
ルキル；メルカプトアルキル；アルキルアミノアルキ
ル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキルカルボ
ニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキ
シアルキル；シクロアルキルカルバミルオキシアルキ
ル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニ
ル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロア
ルケニル；フェニル；置換フェニル（前記置換基はアル
キル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル
キルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカル
バミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキル
アミド、ハロアルキルアミドまたはアルキルカルボアル
ケニルから選ばれる）；フェニルスルホニル；置換フェ
ニルアルキル（前記置換基はハロゲンまたはアルキルか
ら選ばれる）；ジオキシアルキレン；ハロフェノキシア
ルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペ
リジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニルアルキ
ル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾチアゾリ
ル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリ
ル；フリルアルキル；ピリジル；アルキルピリジル；ア
ルキルオキサゾリル；テトラヒドロフリルアルキル；３
−シアノ；チエニル；アルキル置換チエニル；４，５−
ポリアルキレン−チエニル；α−ハロアルキルアセトア
ミドフェニルアルキル；α−ハロアルキルアセトアミド
ニトロフェニルアルキル；α−ハロアルキルアセトアミ
ドハロフェニルアルキル；シアノアルケニルからなる群
から選ぶことができ、Ｒ₁₁とＲ₁₂とが一緒に結合したときは、これらピペリジ
ニル；アルキルピペリジニル；ピリジル；ジ−またはテ
トラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジ
ル；モルホリル；アルキルモルホリル；アザビシクロノ
ニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロリ
ジニル；オキサゾリジニル；ペルヒドロオキサゾリジニ
ル；アルキルオキサゾリジル；フリルオキサゾリジニ
ル；チエニルオキサゾリジニル、ピリジルオキサゾリジ
ニル、ピリミジニルオキサゾリジニル、ベンゾオキサゾ
リジニル、Ｃ₃〜₇スピロシクロアルキルオキサゾリジ
ニル、アルキルアミノアルケニル、アルキリデンイミ
ノ；ピロリジニル；ピペリドニル；ペルヒドロアゼピニ
ル；ペルヒドロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラ
ゾリル；ピペラジニル；ペルヒドロ−１，４−ジアゼピ
ニル；キノリニル；イソキノリニル；ジ−、テトラ−お
よびペルヒドロキノリル−または−イソキノリル；イン
ドリルおよびジ−およびペルヒドロインドリルおよび上
に列挙した個々のＲ₁₁およびＲ₁₂基で置換された前記併
合Ｒ₁₁およびＲ₁₂基からなる構造を形成できるを有する
化合物；あるいは（ii）下記化合物 α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニト
リル、 α−［（１，３−ジオキソピラン−２−イル−メトキ
シ）−イミノ］−ベンゼンアセトニトリル、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボン酸ベンジルエステルＮ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジチオラン
−２−イリデン］−α−メチルベンゼンメタミン塩酸
塩、ジフェニルメトキシ酢酸メチルエステル、１，８−ナフタリックアンヒドリド、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン、２−クロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−エテニル］アセトアミド、１，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタ
ールの一つ（ただし、式Ｉの化合物がイマザキンである
とき、解毒剤化合物は１，８−ナフタリックアンヒド
リド、オキサベトリニル、フルラゾールあるいはＮ，Ｎ
−ジアリルジクロロアセトアミド以外のものであり、ま
た式Ｉの化合物がイマゼタピルであるとき、解毒剤化合
物は１，８−ナフタリックアンヒドリド以外のもので
あることを条件とする）からなる組成物。
【請求項２】Ｒは式ＩＡの基である、請求項第１項記
載の組成物。
【請求項３】Ｒ₁およびＲ₂はＣ₁〜₄アルキルまた
はハロアルキルであり、Ｒ₃はＨそしてＷはＯである、
請求項第２項記載の組成物。
【請求項４】ＡはＣＯＯＤ₄（式中、Ｄ₄はＨ、Ｃ₁
〜₁₂アルキル基またはアンモニウム陽イオンである）で
ある、請求項第３項記載の組成物。
【請求項５】ＢはＮ原子である、請求項第４項記載の
組成物。
【請求項６】Ｒ₄はＨ、Ｃ₁〜₆ アルキルであり、あ
るいは２個のＲ₄基が結合して【化１６】あるいは【化１７】の基（式中、ｍは２か３であり、ｎは２〜４である）を
形成することがある、請求項第５項記載の組成物。
【請求項７】イマザキンを含有する、請求項第６項記
載の組成物。
【請求項８】イマゼタピルを含有する、請求項第６項
記載の組成物。
【請求項９】イマザピルを含有する、請求項第６項記
載の組成物。
【請求項１０】ＡＣ−２６３２２２を含有する、請求
項第６項記載の組成物。
【請求項１１】Ｂは【化１８】 −ＣＨ− 基である、請求項第４項記載の組成物。
【請求項１２】ＡＣ−２２２２９３を含有する、請求
項第１１項記載の組成物。
【請求項１３】Ｒは式ＩＢの基である、請求項第１項
記載の組成物。
【請求項１４】Ｒは式ＩＣの基である、請求項第１項
記載の組成物。
【請求項１５】成分（ロ）の解毒剤に対する式II中、Ｒ₁₀はＣ₁〜₃ハロアルキルであり；Ｒ₁₁およびＲ₁₂は
それぞれＣ₂〜₄アルケニル、またはハロアルケニル、
または２，３−ジオキソラン−２−イル−メチルであ
り、またＲ₁₁とＲ₁₂とが結合した場合には、これらは
Ｏ、Ｓおよび（または）Ｎ原子を含むＣ₅ 〜₁₀飽和また
は不飽和複素環を形成し、そしてこの環はＣ₁〜₅ アル
キル、ハロアルキル、アルコキシ、またはアルコキシア
ルキルまたはハロアシル基で置換されることがある、請
求項第１項から第１３項または第１４項のいずれか１項
に記載の組成物。
【請求項１６】Ｒはジクロロメチルである、請求項第
１５項記載の組成物。
【請求項１７】成分（ロ）の化合物はＮ，Ｎ−ジアリ
ル−ジクロロアセトアミドである、請求項第１６項記載
の組成物。
【請求項１８】成分（ロ）の化合物はＮ−（２−プロ
ペニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラニルメチル）ジク
ロロアセトアミドである、請求項第１６項記載の組成
物。
【請求項１９】成分（ロ）の化合物は式：【化１９】式中、Ｒ₁₃は水素、Ｃ₁〜₄アルキル、アルキロール、
ハロアルキル、またはアルコキシ、Ｃ₂〜₆ アルコキシ
アルキル、フェニル、またはＣ₅ 〜₁₀環原子を有しかつ
Ｏ、Ｓ、および（または）Ｎ原子を含む飽和または不飽
和複素環基であり、Ｒ₁₄およびＲ₁₅はそれぞれ水素、Ｃ₁〜₄アルキルまた
はハロアルキル、フェニルあるいは複素環式Ｒ₄基であ
り、あるいはそれらが付いている炭素原子と一緒にＣ₃
〜₇スピロシクロアルキル基を形成しうるを有する置換
１，３−オキサゾリジニルジクロロアセトアミドであ
る、請求項第１６項記載の組成物。
【請求項２０】Ｒ₁₃は複素環基の一つであり、Ｒ₁₄お
よびＲ₁₅はそれぞれメチル、トリフルオロメチルであ
り、あるいはそれらが付いている炭素原子と一緒に結合
した場合には、これらはＣ₅ またはＣ₆ スピロシクロア
ルキル基を形成する、請求項第１９項記載の組成物。
【請求項２１】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２，５−トリメチルオキサゾリジンであ
る、請求項第１９項記載の組成物。
【請求項２２】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２−スピロシクロヘキシルオキサゾリジン
である、請求項第１９項記載の組成物。
【請求項２３】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２−ジメチル−５−フェニル−オキサゾリ
ジンである、請求項第１９項記載の組成物。
【請求項２４】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２−ジメチル−５−（２−フラニル）−オ
キサゾリジンである、請求項第２０項記載の組成物。
【請求項２５】式III の化合物は３−ジクロロアセチ
ル−２，２−ジメチル−５−（２−チエニル）−オキサ
ゾリジンである、請求項第２０項記載の組成物。
【請求項２６】式III の化合物は３−［３−（ジクロ
ロアセチル）−２，２−ジメチル−５−オキサゾリジニ
ル］−ピリジンである、請求項第２０項記載の組成物。
【請求項２７】式IIの化合物は４−（ジクロロアセチ
ル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジンである、請求項第１６項記載の組成
物。
【請求項２８】式IIの化合物は２，２−ジクロロ−１
−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチル−２−
イソキノリニル）−エタノンである、請求項第１６項記
載の組成物。
【請求項２９】式IIの化合物は１，４−ビス（ジクロ
ロアセチル）−２，５−ジメチル−ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ
−ピペラジンである、請求項第１６項記載の組成物。
【請求項３０】式IIの化合物はＮ−（ジクロロアセチ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキナルジンであ
る、請求項第１６項記載の組成物。
【請求項３１】式IIの化合物は１，５−ビス（ジクロ
ロアセチル）−１，５−ジアザシクロノナンである、請
求項第１６項記載の組成物。
【請求項３２】式IIの化合物は１−（ジクロロアセチ
ル）−１−アザスピロ［４，４］ノナンである、請求項
第１６項記載の組成物。
【請求項３３】除草有効量のイマザキン、イマゼタピ
ル、イマザピル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ−２２
２２９３、および解毒有効量のＮ，Ｎ−ジアリル−ジク
ロロアセトアミド、オキサゾリジン、３−（ジクロロア
セチル）−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン、
３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−
（フラニル）−オキサゾリジン、３−（ジクロロアセチ
ル）−２，２−スピロシクロヘキシル−４−（ジクロロ
アセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン、シオメトリニルまたはオキ
サベトニリルを含有してなる（ただし、式Ｉの化合物が
イマザキンであるとき、解毒剤化合物はオキサベトリニ
ルまたはＮ，Ｎ−ジアリルジクロロアセトアミド以外の
ものであることを条件とする）組成物。
【請求項３４】式Ｉの化合物と共に更に１種以上の除
草剤化合物を共除草剤として更に含有する、請求項第１
項記載の組成物。
【請求項３５】共除草剤は式：【化２０】式中、Ｒ₈は水素、Ｃ₁〜₆ アルキル、ハロアルキル、
アルコキシまたはアルコキシアルキル、アルケニル、ハ
ロアルケニル、アルキニルまたはハロアルキニル（６炭
素原子までを有する）、Ｏ、ＳおよびＮ原子を有するＣ
₅ 〜₁₀ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルメチルであ
り、また後者はハロゲン、Ｃ₁〜₄アルキル、カルボニ
ルアルキルまたはカルボニルアルコキシアルキル、ニト
ロ、アミノまたはシアノ基で置換されることがある；Ｒ
₉は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ₁〜₆ アルキ
ル、アルコキシまたはアルコキシアルキルであり、そし
てｉは０〜５である、を有するアセトアニリドである、
請求項第３４項記載の組成物。
【請求項３６】Ｒ₈は６炭素原子までを有するアルコ
キシアルキルまたはピラゾリルアルキル基であり、Ｒ₉
はＣ₁〜₆ アルキルまたはアルコキシ基である、請求項
第３５項記載の組成物。
【請求項３７】アセトアニリドはアセトクロル、アラ
クロル、ブタクロル、メトラクロルまたはメタゾクロル
である、請求項第３６項記載の組成物。
【請求項３８】式Ｉの化合物として、除草有効量のイ
マザキン、イマゼタピル、イマザピル、ＡＣ−２６３２
２２またはＡＣ２２２２９３を含有してなる、請求項第
３７項記載の組成物。
【請求項３９】式IIの化合物として、解毒有効量の
Ｎ，Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミド、Ｎ−（２−
プロペニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル
−メチル）ジクロロアセトアミド、あるいは式：【化２１】式中、Ｒ₁₃は水素、Ｃ₁〜₄アルキル、アルキロール、
ハロアルキルまたはアルコキシ、Ｃ₂〜₆ アルコキシア
ルキル、フェニルまたはＣ₅ 〜₁₀環原子を有しかつＯ、
Ｓおよび（または）Ｎ原子を含む飽和または不飽和複素
環基であり、そしてＲ₁₄およびＲ₁₅はそれぞれ水素、Ｃ
₁〜₄アルキルまたはハロアルキル、フェニルまたは複
素環式Ｒ₄基であり、あるいはこれらが付いている炭素
原子と共にＣ₃〜Ｃ₇スピロシクロアルキル基を形成す
ることがある、であらわされる１，３−オキサゾリジニ
ルジクロロアセトアミド化合物を含有してなる、請求
項第３８項記載の組成物。
【請求項４０】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２，５−トリメチルオキサゾリジンであ
る、請求項第３９項記載の組成物。
【請求項４１】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２−スピロシクロヘキシルオキサゾリジン
である、請求項第３９項記載の組成物。
【請求項４２】化合物は３−（ジクロロアセチル）−
２，２−ジメチル−５−フェニルオキサゾリジンであ
る、請求項第３９項記載の組成物。
【請求項４３】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２−ジメチル−５−（２−フラニル）−オ
キサゾリジンである、請求項第３９項記載の組成物。
【請求項４４】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２−ジメチル−５−（２−チエニル）−オ
キサゾリジンである、請求項第３９項記載の組成物。
【請求項４５】式III の化合物は３−［３−（ジクロ
ロアセチル）−２，２−ジメチル−５−オキサゾリジニ
ル］−ピリジンである、請求項第３９項記載の組成物。
【請求項４６】式IIの化合物として解毒有効量の次の
化合物：４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、２，２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒド
ロ−１−メチル−２−イソキノリニル）−エタノン、１，４−ビス（ジクロロアセチル）−２，５−ジメチル
−ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−ピペラジン、Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキナルジン、１，５−ビス（ジクロロアセチル）−１，５−ジアザシ
クロノナン、１−ジクロロアセチル−１−アザスピロ［４，４］ノナ
ンの一つを含有する、請求項第３９項記載の組成物。
【請求項４７】式IIの化合物−４−（ジクロロアセチ
ル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジンである、請求項第４６項記載の組成
物。
【請求項４８】式IIの化合物は２，２−ジクロロ−１
−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチル−２−
イソキノリニル）−エタノンである、請求項第４６項記
載の組成物。
【請求項４９】式IIの化合物は１，４−ビス（ジクロ
ロアセチル）−２，５−ジメチル−ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ
−ピペラジンである、請求項第４６項記載の組成物。
【請求項５０】式IIの化合物はＮ−（ジクロロアセチ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキナルジンであ
る、請求項第４６項記載の組成物。
【請求項５１】式IIの化合物は１，５−ビス（ジクロ
ロアセチル）−１，５−ジアザシクロノナンである、請
求項第４６項記載の組成物。
【請求項５２】式IIの化合物は１−（ジクロロアセチ
ル）−１−アザスピロ［４，４］ノナンである、請求項
第４６項記載の組成物。
【請求項５３】解毒有効量の次の化合物： α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニト
リル、 α−［（１，３−ジオキソピラン−２−イル−メトキ
シ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボン酸ベンジルエステル、Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジチオラン
−２−イリデン］−α−メチルベンゼンメタミン塩酸
塩、ジフェニルメトキシ酢酸メチルエステル、１，８−ナフタリックアンヒドリド、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン、２−クロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）エテニル］アセトアミド、１，１−ジクロルアセトンのエチレングリコールアセタ
ールの一つを含有する、請求項第３６項記載の組成物。
【請求項５４】式：【化２２】式中、Ｒは残基【化２３】【化２４】または【化２５】（ここで、式ＩおよびＩＡ中、破線は飽和か不飽和を表
わし、また式Ｉ中、Ｒ₁はＨ、Ｃ₁〜₄アルキルまたはハロアルキルであ
り、Ｒ₂はＨ、Ｃ₁〜₆アルキル、Ｃ₃〜₆ シクロアルキル
またはシクロアルキルメチル、フェニル、ハロフェニ
ル、ベンジルであり、あるいはＲ₁とＲ₂とが一緒にな
ってシクロアルキル（Ｃ₁〜₃アルキルで置換されるこ
とがある）を形成し、Ｒ₃はＨ、ＣＯＤ₁、ＳＯＤ₂またはＳＯ₂Ｄ₃であ
り、Ｄ₁、Ｄ₂およびＤ₃はＨ、Ｃ₁〜₁₀アルキル、ハロメ
チルまたはフェニル（ハロゲン、ＮＯ₂またはＣ₁〜₄
アルキルまたはアルコキシで置換されることがある）で
あり、前記Ｒ₃は二重結合構造をもたない異性体の環窒
素原子に付き、Ｗは酸素または硫黄であり、また式ＩＡ中、ＡはＣＯＯＤ₄、ＣＯＮＨＤ₅ 、ＣＯＮＤ₆ Ｄ₇、ＣＨ
Ｏ、ＣＨ₂ＯＨ、ＣＯＣＨ₃、ＣＯＣ₆ Ｈ₅ 、ＣＮ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＨ＝ＮＯＨ、ＣＨ₂ＣＯＯＨ、ＣＨ₂ＣＯＯＤ
₈、ＣＨ₂ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨＤ₉ＯＨ、【化２６】であり、Ｄ₄はＨ、ジ低級アルキルイミノ、任意にＣ₁〜₃アル
コキシ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ₃〜₆ シクロアルキルまた
はシクロアルキルメチルで置換されたＣ₁〜₁₂アルキ
ル；ベンジル、ベンジルオキシ、Ｃ₁〜₄アルキルまた
はアルコキシ、ニトロまたはカルボキシル；フリル、テ
トラヒドロフリル、ジアルキルホスホニル、グリシジ
ル、ＣＯＣ₁〜₄アルコキシ、ＣＮ、フェニル、ベンジ
ル、ＮＨ（Ｃ₁〜₄アルキル)₃、Ｃ₃〜₁₂アルケニルま
たはアルキニル（両方ともＣ₁〜₃アルコキシ、フェニ
ル、ハロゲンまたはＣＯＣ₁〜₄アルコキシで任意に置
換される）；Ｃ₃〜₆ シクロアルキルまたはシクロアル
キルメチル（両者ともＣ₁〜₃アルキルで任意に置換さ
れる）；あるいはアルカリ金属およびアルカリ土類金
属、Ｍｎ、Ｃｎ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｐｂ、Ａｇ、Ｎ
ｉ、アンモニウムおよび有機アンモニウムから選ばれる
陽イオンであり；Ｄ₅ はＨ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｎ（ＣＨ₃)
₂、ＮＨＣＯＣＨ₃、Ｃ₆ Ｈ₅ ＮＨ₂、Ｃ₃〜₅ アルケ
ニルまたはアルキニルまたはＣ₁〜₄アルキル（ＯＨま
たはハロゲンで任意に置換される）であり；Ｄ₆ 、Ｄ₇
およびＤ₈はＨ、ＯＨまたはＣ₁〜₄アルキルであり；
ＢはＮか−ＣＨ−であり；ｍは０〜３であり；そしてＲ
₄はＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜₆ アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキル、またはヒドロキシアルキ
ル；ＮＯ₂、ＣＮ、フェニルまたはフェノキシル（両方
ともＣ₁〜₄アルキル、アルコキシまたはアルコキシア
ルキルまたはハロゲンで任意に置換される）；ＳＤ₉ま
たはＯＤ₁₀であり、ここで、Ｄ₉はＨ、フェニルまたは置換フェニル（ハロゲン、Ｃ
₁〜₃アルキルまたはアルコキシ、ニトロで置換された
フェニル）；ピリジルまたはＣ₁〜₃アルキル置換ピリ
ジル；Ｃ₂〜₈アルキル、アルコキシまたはポリアルコ
キシ；Ｃ₃〜₈シクロアルキルまたはＯ、ＳまたはＮ原
子を含むヘテロシクリル（両方ともＣ₁〜₄アルキル、
アルコキシまたはハロゲンで置換されることがある）；
Ｃ₅ 〜₈シクロアルケニルであり、そしてＤ₁₀はＨ、Ｃ
₃〜₈シクロアルキルまたはＯ、ＳまたはＮ原子を含む
ヘテロシクリル（両方ともＤ₈と同様に置換されること
がある）またはＣ₅ 〜₈シクロアルケニルであり；Ｂが
Ｎである場合には、２個のＲ₄基が結合して次式；【化２７】【化２８】【化２９】【化３０】ここで、式ＩＡ（３）およびＩＡ（４）中、ａはＨ、Ｃ₁〜₄アルキル、アルコキシアルキルまたは
ハロアルキル、Ｃ₅ 〜₆ シクロアルキル、シクロアルキ
ルメチル、フェニル、ベンジル、アシル、ピリジル、ア
ルキル−またはアリールスルホニルであり、ｂはＨ、Ｃ₁〜₄アルキル、アルコキシ、ハロゲン、Ｎ
Ｏ₂、ＮＨ₂、ＣＮ、フェニルまたはベンジルであり、
あるいはａとｂ基はＣ₁〜₄アルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、ハロゲン、ＮＯ₂またはＮＨ₂で置換され
るが、ただし、Ｒ₄が式ＩＡ（３）の基である場合、そ
れが付く環はただ二つの不飽和結合を有することを条件
とする）；【化３１】（式中、ｅおよびｆは０〜２であり、ｅ＋ｆ＝２であり；ｃおよ
びｄはハロゲン、Ｃ₁〜₄アルキル、アルコキシ、ハロ
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、アシルまたはアルコキシカルボニル；Ｃ
₃〜₆ シクロアルキル、シクロアルキルメチルまたはハ
ロシクロアルキルメチル；Ｃ₂〜₆ アルケニル、ハロア
ルケニル、アルキニルまたはハロアルキニル；フェニ
ル、ベンジル、またはピリジルであり、そしてｅかｆが
０で、他が２であるときは、ｃとｄは環を形成でき
る）；【化３２】（式中、ｇは０〜６であり；基Ｅの一つはＯ、Ｓ、ＳＯ、Ｓ
Ｏ₂、ＮＤ₁₁、−ＣＯ−または＝ＣＨ−であり、他のＥ
基はＣ原子であるが、ただし一つのＥが＝Ｃ−であると
きには（Ｅ)₄環中に唯一つの二重結合が存在し、Ｅ基が
＝Ｃ−でないときには該環内に一つの二重結合があるこ
ともないこともありうることを条件とし；Ｄ₁₁はＨまた
はＣ₁〜₃アルキルであり、そしてＧは式ＩＡ中の結合
していない個々のＲ₄基と同じであり、あるいはテトラ
ヒドロピラニル、ＯＨ、ＣＦ₃、フェニル、ベンジルま
たはピリジルあるいはＣ₁〜₄アルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ＣＦ₃、ＮＯ₂またはハロゲンで置換さ
れたフェニル−、ベンジル−またはピリジルである）；【化３３】（式中、ｈ＝０または１；ＪおよびＬはＨ、Ｃ₁〜₆ アルキルま
たはシクロアルキルであるが、その両方ともＣ₁〜₃ア
ルキル、アルコキシ、ハロゲンで置換されることがあ
る）の一つを有する基を形成することができ、式ＩＡ中
のＢが−ＣＨ−である場合には、Ｒ₄はＨ、ハロゲン、ＮＯ₂、Ｃ₁〜₃アルキル、ハロ
アルキル、アルコキシ、Ｃ₁〜₆ アルコキシアルキルで
あり、あるいは二つのＲ₄基が一緒に結合して基：【化３４】（式中、ＪおよびＬは式ＩＡ（７）で定義した通りであ
る）を形成し、式ＩＢ中、Ｄ₁₂とＤ₁₃はＨまたはＣ₁〜₄アルキルであり、Ｍはア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、式ＩＣ中、Ｒ₆ およびＲ₇はＨまたはＣ₁〜₄アルキルであり、Ｘ
はＯＨ、ＯＤ₁₄、Ｎ（Ｃ₁〜₃アルキル)₂、Ｎ（ＣＨ₂
ＣＨ₂ＯＣＨ₃)₂、ＮＨＤ₁₅または次式：【化３５】（式中、Ｄ₁₄はＣ₁〜₈アルキルまたはハロアルキル、Ｃ₃〜₁₂
アルケニルまたはアルキニル、Ｃ₂〜₁₂アルコキシアル
キルまたはハロアルコキシアルキル、フェニル、フェノ
シキ、フェニル−Ｃ₁〜₈アルキル、フェノキシ−Ｃ₁
〜₈アルキル、塩形成陽イオン（アンモニウム、有機ア
ンモニウム、アルカリおよびアルカリ土類金属、Ｍｎ、
Ｃｕ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｐｂ、Ａｇ、ＡｌまたはＮｉ
から選ばれる）であり、Ｄ₁₅はＨ、ＯＨ、Ｃ₃〜₆ シクロアルキル、Ｃ₁〜₁₂ア
ルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノア
ルキル、カルバモイルアルキル、Ｃ₃〜₁₂アルケニル、
ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、Ｃ₆ 〜
₁₂アリールまたはアリール−Ｃ₁〜₆ アルキルまたはア
ルコキシ、Ｃ₁〜₃アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜₆ ア
ルキル、フリル、またはテトラヒドロフリルである）の
一つを表わす、を有する除草剤化合物（前記式Ｉの化合
物は共除草剤として更に１種以上の除草剤化合物と前記
式Ｉの化合物との混合物として用いるか、あるいは単独
で用いる）に起因する作物植物への薬害を軽減する方法
において、作物植物の場へ解毒有効量の（ｉ）式：【化３６】式中、Ｒ₁₀はハロアルキル；ハロアルケニル；アルキ
ル；アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキルアル
キル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；Ｎ−アルケ
ニルカルバミルアルキル；Ｎ−アルケニルカルバミル；
Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミル；Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アルキニルカルバミルアルキル；Ｎ−アルケニ
ルカルバミルアルコキシアルキル；Ｎ−アルキル−Ｎ−
アルキニルカルバミルアルコキシアルキル；アルキノキ
シ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケニ
ルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノア
ルキル；シアナトアルキル；アルケニルアミノスルホノ
アルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキルカルボ
ニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロ
アルケニルカルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロ
アルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボア
ルコキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシス
ルホノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレ
ニル；チエンアルキル；フェニルおよび置換フェニル
（前記置換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれ
らの塩、ハロアルキルカルバミルから選ぶことができ
る）；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェ
ニルアルケニル；置換フェニルアルケニル（前記置換基
はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロフェノキシ、
フェニルアルコキシから選ぶことができる）；フェニル
アルキルカルボキシアルキル；フェニルシクロアルキ
ル；ハロフェニルアルケノキシ；ハロチオフェニルアル
キル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；ア
ルケニルカルバミルピリジニル；アルキニルカルバミル
ピリジニル；ジアルケニルカルバミルビシクロアルケニ
ル；アルキニルカルバミルビシクロアルケニル；からな
る群から選ばれ；Ｒ₁₁およびＲ₁₂は同じことも異なるこ
ともあり、そしてアルケニル；ハロアルケニル；水素；
アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキ
ル；ヒドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハ
ロアルキルカルボキシアルキル；アルキルカルボキシア
ルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキル
カルボシキアルキル；アルコキシカルボアルキル；アル
キルカルバミルオキシアルキル；アミノ；ホルミル；ハ
ロアルキル−Ｎ−アルキルアミド；ハロアルキルアミ
ド；ハロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル−Ｎ−
アルキルアミドアルキル；ハロアルキルアミドアルケニ
ル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロ
アルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオ
キシアルキル；メルカプトアルキル；アルキルアミノア
ルキル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルカルカ
ルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミル
オキシアルキル；シクロアルキルカルバミルオキシアル
キル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニ
ル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロア
ルケニル；フェニル；置換フェニル（前記置換基はアル
キル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル
キルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカル
バミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキル
アミド、ハロアルキルアミドまたはアルキルカルボアル
ケニルから選ばれる）；フェニルスルホニル；置換フェ
ニルアルキル（前記置換基はハロゲンまたはアルキルか
ら選ばれる）；ジオキシアルキレン；ハロフェノキシア
ルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペ
ジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニルアルキル；
チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾチアゾリル；
ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；
フリルアルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルキ
ルオキサゾリル；テトラヒドロフリルアルキル；３−シ
アノ、チエニル；アルキル置換チエニル；４，５−ポリ
アルキレン−チエニル；α−ハロアルキルアセトアミド
フェニルアルキル；α−ハロアルキルアセトアミドニト
ロフェニルアルキル；α−ハロアルキルアセトアミドハ
ロフェニルアルキル；シアノアルケニルからなる群から
選ぶことができ、Ｒ₁₁とＲ₁₂とが一緒に結合したときには、これらはピペ
リジニル；アルキルピペリジニル；ピリジル；ジ−また
はテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリ
ジル；モルホリル；アルキルモルホリル；アザビシクロ
ノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロ
リジニル；オキサゾリジニル；ペルヒドロオキサゾリジ
ニル；アルキルオキサゾリジル；フリルオキサゾリジニ
ル；チエニルオキサゾリジニル、ピリジルオキサゾリジ
ニル、ピリミジニルオキサゾリジニル、ベンゾオキサゾ
リジニル、Ｃ₃〜₇スピロシクロアルキルオキサゾリジ
ニル、アルキルアミノアルケニル；アルキリデンイミ
ノ；ピロリジニル；ピペリドニル；ペルヒドロアゼピニ
ル；ペルヒドロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラ
ゾリル；ピペラジニル；ペルヒドロ−１，４−ジアゼピ
ニル；キノリニル；イソキノリニル；ジ−、テトラ−お
よびペルヒドロキノリル−または−イソキノリル；イン
ドリルおよびジ−およびペルヒドロインドリルおよび上
に列挙した個々のＲ₁₁およびＲ₁₂基で置換された前記
併合Ｒ₁₁およびＲ₁₂基からなる構造を形成できるを有す
る化合物；あるいは（ii）下記化合物 α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニト
リル、 α−［（１，３−ジオキソピラン−２−イル−メトキ
シ）−イミノ］−ベンゼンアゼトニトリル、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボン酸ベンジルエステルＮ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジチオラン
−２−イリデン］−α−メチルベンゼンメタミン塩酸
塩、ジフェニルメトキシ酢酸メチルエステル、１，８−ナフタリックアンヒドリド、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン、２−クロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−エテニル］アセトアミド、１，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタ
ールの一つ（ただし、式Ｉの化合物がイマザキンであるとき、解毒
剤化合物は１，８−ナフタリックアンヒドリド、オキ
サベトリニル、フルラゾールあるいはＮ，Ｎ−ジアリル
ジクロロアセトアミド以外のものであり、また式Ｉの化
合物がイマゼタピルであるとき、解毒剤化合物は１，８
−ナフタリックアンヒドリド以外のものであることを
条件とする）を施用することからなる上記方法。
【請求項５５】共除草剤は式：【化３７】式中、Ｒ₈は水素、Ｃ₁〜₆ アルキル、ハロアルキル、
アルコキシまたはアルコキシアルキル、アルケニル、ハ
ロアルケニル、アルキニルまたはハロアルキニル（６炭
素原子までを有する）、Ｏ、Ｓおよび（または）Ｎ原子
を有するＣ₅ 〜₁₀ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル
メチル（ハロゲン、Ｃ₁〜₄アルキル、カルボニルアル
キルまたはカルボニルアルコキシアルキル、ニトロ、ア
ミノまたはシアノ基で置換されることがある）であり；
Ｒ₉は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ₁〜₆ アル
キル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルであり、
そしてｉは０〜５である、を有するアセトアニリドであ
る、請求項第５４項記載の方法。
【請求項５６】式Ｉの化合物はイマザキン、イマゼタ
ピル、イマザピル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ−２
２２２９３である、請求項第５５項記載の方法。
【請求項５７】式IVのアセトアニリド化合物におい
て、Ｒ₈は６炭素原子までを有するアルコキシアルキル
あるいはピラゾールアルキル基またはＯ、Ｓおよび（ま
たは）Ｎ原子を含むＣ₅ 〜₁₀複素環基であり、Ｒ₉はＣ₁〜₆ アルキルまたはアルコキシ基である、請
求項第５６項記載の方法。
【請求項５８】化合物はアセトクロル、アラクロル、
ブタクロル、メトラクロルまたはメタザクロルである、
請求項第５７項記載の方法。
【請求項５９】解毒剤化合物は次の化合物： α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニト
リル、 α−［（１，３−ジオキソピラン−２−イル−メトキ
シ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル、２−クロル−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボン酸ベンジルエステル、Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジチオラン
−２−イリデン］−α−メチルベンゼンメタミン塩酸
塩、ジフェニルメトキシ酢酸メチルエステル、１，８−ナフタリックアンヒドリド、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン、２−クロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）エテニル］アセトアミド、１，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタ
ールのうちの一つである、請求項第５８項記載の方法。
【請求項６０】解毒剤化合物は次の化合物：４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、２，２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒド
ロ−１−メチル−２−イソキノリニル）−エタノン、１，４−ビス（ジクロロアセチル）−２，５−ジメチル
−ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−ピペラジン、Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキナルジン、１，５−ビス（ジクロロアセチル）−１，５−ジアザシ
クロノナン、１−ジクロロアセチル−１−アザスピロ［４，４］ノナ
ンのうちの一つである、請求項第５８項記載の方法。
【請求項６１】解毒剤化合物はＮ，Ｎ−ジアリル−ジ
クロロアセトアミド、Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−
（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）ジクロロ
アセトアミド、または式：【化３８】式中、Ｒ₁₃は水素、Ｃ₁〜₄アルキル、アルキロール、
ハロアルキル、またはアルコキシ、Ｃ₂〜₆ アルコキシ
アルキル、フェニルまたはＣ₅ 〜₁₀環原子を有しかつ
Ｏ、Ｓおよび（または）Ｎ原子を含む飽和または不飽和
複素環基であり、Ｒ₁₄およびＲ₁₅はそれぞれ水素、Ｃ₁〜₄アルキルまた
はハロアルキル、フェニルまたは複素環式Ｒ₄基であ
り、あるいはこれらが付いている炭素原子と共にＣ₃〜
Ｃ₇スピロシクロアルキル基を形成することがある、を
有する１，３−オキサゾリジンジクロロアセトアミドで
ある、請求項第５８項記載の方法。
【請求項６２】解毒剤化合物は次の化合物：３−（ジクロロアセチル）−２，２，５−トリメチルオ
キサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−スピロシクロヘキ
シルオキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−フ
ェニルオキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−
（２−フラニル）−オキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−
（２−チエニル）−オキサゾリジン、３−［３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−
５−オキサゾリジニル］−ピリジンのうちの一つであ
る、請求項第６１項記載の方法。
【請求項６３】作物植物はとうもろこしである、請求
項第５４項から第６１項のいずれか１項または第６２項
記載の方法。
【請求項６４】作物はとうもろこしである、請求項第
６１項記載の方法。
【請求項６５】作物はとうもろこしである、請求項第
６２項記載の方法。
【請求項６６】解毒剤化合物はＮ，Ｎ−ジアリルジク
ロロアセトアミドである、請求項第６４項記載の方法。
【請求項６７】式III の化合物はＡＤ−６７である、
請求項第６５項記載の方法。
【請求項６８】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２−ジメチル−５−（２−フラニル）−オ
キサゾリジンである、請求項第６５項記載の方法。
【請求項６９】式III の化合物は３−（ジクロロアセ
チル）−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジンであ
る、請求項第６５項記載の方法。
【請求項７０】イマザキン、イマゼタピル、イマザピ
ル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ−２２２２９３およ
びＡＤ−６７を含有してなる組成物。
【請求項７１】イマザキン、イマゼタピル、イマザピ
ル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ−２２２２９３およ
び３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−
（２−フラニル）−オキサゾリジンを含有してなる組成
物。
【請求項７２】アセトクロルおよびイマザキン、イマ
ゼタピル、イマザピル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ
−２２２２９３およびＡＤ−６７を含有してなる組成
物。
【請求項７３】アセトクロルおよびイマザキン、イマ
ゼタピル、イマザピル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ
−２２２２９３および３−（ジクロロアセチル）−２，
２−ジメチル−５−（２−フラニル）−オキサゾリジン
を含有してなる組成物。
【請求項７４】メトラクロルおよびイマザキン、イマ
ゼタピル、イマザピル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ
−２２２２９３およびＡＤ−６７を含有してなる組成
物。
【請求項７５】メトラクロルおよびイマザキン、イマ
ゼタピル、イマザピル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ
−２２２２９３および３−（ジクロロアセチル）−２，
２−ジメチル−５−（２−フラニル）−オキサゾリジン
を含有してなる組成物。
【請求項７６】アラクロルおよびイマザキン、イマゼ
タピル、イマザピル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ−
２２２２９３およびＡＤ−６７を含有してなる組成物。
【請求項７７】アラクロルおよびイマザキン、イマゼ
タピル、イマザピル、ＡＣ−２６３２２２またはＡＣ−
２２２２９３および３−（ジクロロアセチル）−２，２
−ジメチル−５−（２−フラニル）−オキサゾリジンを
含有してなる組成物。