JPH10501533A - 免疫調節活性を有する新規な置換プリニル誘導体 - Google Patents
免疫調節活性を有する新規な置換プリニル誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式I [式中、R1は、水素;C1-16アルキル;ハロゲン;置換または非置換チオール ;非置換または置換アミノ;およびOR8 (式中、R8は、水素、C1-16アルキル、C1-8アシルおよびC7-18アリールから 成る群より選択される) から成る群より選択され; R2およびR3は、独立して、水素;C1-4アルキル;アミノ;置換または非置 換チオール;およびハロゲンから成る群より選択され;そして R4は、場合により、1個またはそれ以上のヘテロ原子によって中断された且 つ場合により、1個またはそれ以上の=Oまたは=Sによって置換された式(C H0-2)0-20−X12 (式中、X12は、ヒドロキシ、アミノアルキル基、アミノ酸、または2〜8個の アミノ酸を有するペプチドから成る群より選択される) を有する直鎖状または環状炭素鎖から成る群より選択され、 但し、R1がNH2であり且つR4がペンチルオキシカルボニル−L−アルギニ ンである場合、R2は水素ではないし、そしてR1がOHであり且つR4がペンチ ルオキシカルボニル−L−アルギニンである場合、R2はNH2ではないという条 件付きである] を有する化合物。 2. R4が(CH0-2)1-8−X12(式中、X12はOHである)である請求項 1に記載の化合物。 3. R4が(CH2)−L−O−CO−X12(式中、Lは、場合により、1個 またはそれ以上のO、SまたはNHによって中断された直鎖状または環状炭素鎖 である)である請求項1に記載の化合物。 4. X12が(CH2)mNH2(式中、mは1〜6の整数である)である請求 項1に記載の化合物。 5. nが2である請求項4に記載の化合物。 6. X12が、D−またはL−立体配置で天然に存在するアミノ酸である請求 項3に記載の化合物。 7. 前記アミノ酸が、アルギニン、グリシン、アラニン、グルタミン酸、バ リン、オルニチン若しくはシトルリンまたはその保存的置換体から成る群より選 択される請求項6に記載の化合物。 8. 前記アミノ酸がD−アルギニンである請求項7に記載の化合物。 9. 前記アミノ酸がL−アルギニンである請求項7に記載の化合物。 10.X12が、2〜8個のアミノ酸を有するペプチドから選択される請求項3 に記載の化合物。 11.前記ペプチドが、Val−Pro−Leu若しくはIle−Pro−I leまたはその保存的置換体である請求項10に記載の化合物。 12.Lが、−(CH2)n−、−(CH2)m−H−(CH2)m−および(CH2 )m−C≡C−(CH2)m−(式中、HはO、SまたはNHであり、nは1〜6 の整数であり、そしてmは1〜3の整数である)から選択される請求項3に記載 の化合物。 13.Lが、フェニル、シクロヘキシル、ジオキソラニル、オキサチオラニル およびシクロペンチルから選択される請求項3に記載の化合物。 14.R1がC1-16アルキルである場合、R1が、場合により、1個またはそれ 以上のヘテロ原子によって中断された且つ場合により、1個またはそれ以上のヘ テロ原子、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-16アルキル、C1-16アシル、C6-12アリ ール、ニトロまたは置換若しくは非置換アミノによって置換された芳香環または 非芳香環である請求項1に記載の化合物。 15.R1が、水素、ハロゲン、C1-6アルキル、非置換若しくは置換アミノ、 OHおよびOC1-6アルキル、SHまたはSC1-6アルキルから成る群より選択さ れる請求項1に記載の化合物。 16.前記ハロゲンがクロロである請求項15に記載の化合物。 17.前記非置換または置換アミノが、式NR5R6(式中、R5およびR6は、 独立して、水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アシル、置換または 非置換アミノおよびC6-10アリールから成る群より選択される)によって表わさ れる請求項15に記載の化合物。 18.R1が、 −N(CH3)2、 −NHNH2、 −NHCH3、 −NH2、 −N(NH2)CH3、 −NH−CH(CH3)CH2−O−(CO)CH3、 (式中、R20はHまたはメチルである) から成る群より選択される請求項17に記載の化合物。 19.R1がOCH3またはSCH3である請求項15に記載の化合物。 20.R2およびR3が、独立して、Cl、Br、IおよびFから成る群より選 択される請求項1に記載の化合物。 21.R2およびR3が、独立して、ClまたはBrである請求項20に記載の 化合物。 22.R2がClである請求項21に記載の化合物。 23.R3がBrである請求項21に記載の化合物。 24.R2がNH2である請求項1に記載の化合物。 25.R3がSHまたはSCH3である請求項1に記載の化合物。 26.R1がN(CH3)2であり;R2およびR3が水素であり;そしてR4がペ ンチルオキシカルボニル−D−アルギニンまたはその薬学的に許容しうる誘導体 である請求項1に記載の化合物。 27.化合物#IIIN−(6−クロロプリン−9−イル)−5−ペンタノー ル; 化合物#V N−(6−N,N−ジメチルアミノプリン−9−イル)ペンタノー ル; 化合物#1 N,N−ジメチルアミノプリニルペントキシカルボニル−D−アル ギニン; 化合物#2 N,N−ジメチルアミノプリニルペントキシカルボニル−L−アル ギニン; 化合物#3 N−モノメチルアミノプリニルペントキシカルボニル−D−アルギ ニン; 化合物#3a N−(6−N−メチルアミノプリン−9−イル)ペンタノール; 化合物#4 N−モノメチルアミノプリニルペントキシカルボニル−L−アルギ ニン; 化合物#5 アミノプリニルペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#5a N−(6−アミノプリン−9−イル)−5−ペンタノール; 化合物#6 アミノプリニルペントキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#7 ヒドラジノプリニルペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#7a N−(6−ヒドラジノプリン−9−イル)−5−ペンタノール; 化合物#8 ヒドラジノプリニルペントキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#9 クロロプリニルペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#10 クロロプリニルペントキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#11 ヒドロキシプリニルペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#12 メルカプトプリニルペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#13 メルカプトプリニルペントキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#14 N,N−ジメチルアミノプリニルペントキシカルボニルグリシン ; 化合物#15 N,N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7′−エト キシエトキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#16 (2S,4S)−2−(N,N−ジメチルアミノプリン−9−イ ル)−4−(メチルオキシカルボニル−D−アルギニン)−1,3−ジオキソラ ン; 化合物#17 N−(6−ジメチルアミノ−8−ブロモプリニルペントキシカル ボニル-L−アルギニン; 化合物#18 N−(6−ジメチルアミノ−8−ブロモプリン−9−イル)−7 −ペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#19 N−9−プリニル−5−ペンタノール; 化合物#20 N−9−プリニル−7−ペンチルオキシカルボニル−D−アルギ ニン; 化合物#21 N−9−プリニル−7−ペンチルオキシカルボニル−L−アルギ ニン; 化合物#22 N,N−ジメチルアミノプリニルペントキシカルボニル−L−バ リル−L−プロリル−L−ロイシン; 化合物#23 N,N−ジメチルアミノプリニルペントキシカルボニル−L−イ ソロイシル−L−プロリル−L−イソロイシン; 化合物#24 N−(6−シクロプロピルアミノプリン−9−イル)−5−ペン タノール; 化合物#25 N−(6−シクロプロピルアミノプリン−9−イル)−7−ペン チルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#26 N−(6−シクロプロピルアミノプリン−9−イル)−7−ペン チルオキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#27 N−(6−アゼチジンプリン−9−イル)−5−ペンタノール; 化合物#28 N−(6−アゼチジンプリン−9−イル)−7−ペンチルオキシ カルボニル−D−アルギニン; 化合物#29 N−(6−アゼチジンプリン−9−イル)−7−ペンチルオキシ カルボニル−L−アルギニン; 化合物#30 トランス−(N−6−クロロプリン−9−イル)−4−メチルシ クロヘキシルメタノール; 化合物#31 トランス−(N−6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−4− メチルシクロヘキシルメタノール; 化合物#32 トランス−(N−6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−4− メチルシクロヘキシルメチルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#33 トランス−(N−6−ヒドロキシプリン−9−イル)−4−メチ ルシクロヘキシルメタノール; 化合物#34 トランス−(N−6−メトキシプリン−9−イル)−4−メチル シクロヘキシルメタノール; 化合物#35 シス−(N−6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−4−メチ ルシクロヘキシルメタノール; 化合物#36 シス−(N−6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−4−メチ ルシクロヘキシルメチルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#37 N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−ペントキシ カルボニル−D−シトルリン; 化合物#38 N−(6−メチルアジリジンプリン−9−イル)−5−ペンタノ ール; 化合物#39 ラセミN−(6−メチルアジリジンプリン−9−イル)−7−ペ ンチルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#40 N,N−(6−ジメチルアミノプリニル−9−イル)−7−チオ エトキシエトキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#41 メタ−(N−6−ジメチルアミノプリニル−9−イル)メチルベ ンジルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#42 5−(N−6−ジメチルアミノプリニル−9−イル)−3−ペン チニル−1−オキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#43 ラセミN−[6−(1−メチル−2−アセトキシ)エチルアミノ プリン−9−イル]−5−ペンタノール; 化合物#44 ラセミN−[6−(1−メチル−2−アセトキシ)エチルアミノ プリン−9−イル]−7−ペンチルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#45 N−(2,6−ジクロロプリン−9−イル)−5−ペンタノール ; 化合物#46 N−(2,6−ジクロロプリン−9−イル)−7−ペンチルオキ シカルボニル−D−アルギニン; 化合物#47 N−(2,6−ジクロロプリン−9−イル)−7−ペンチルオキ シカルボニル−L−アルギニン; 化合物#48 N−(2−アミノ、6−N,N−ジメチルアミノプリン−9−イ ル)−5−ペンタノール; 化合物#49 N−(6−ジメチルアミノ−8−メチルチオプリン−9−イル) −5−ペンタノール; 化合物#50 N−(6−ジメチルアミノ−8−メチルチオプリン−9−イル) −7−ペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#51 N−(6−メトキシプリン−9−イル)−5−ペンタノール; 化合物#52 N−(6−メトキシプリン−9−イル)−7−ペントキシカルボ ニル−D−アルギニン; 化合物#53 N−(2−クロロ−6−メトキシプリン−9−イル)−7−ペン チルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#54 N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−ペントキシ カルボニル−D−オルニチン; 化合物#55 N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−ペントキシ カルボニル−L−オルニチン; 化合物#56 N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−ペントキシ カルボニル−L−バリン; 化合物#57 N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−ペントキシ カルボニル−D−バリン; 化合物#58 N(N,N−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−ペンチル オキシカルボニルエチルアミン塩酸塩; 化合物#59 N−(6−メルカプトプリン−9−イル)ペンタノール; 化合物#60 N−(6,−N−メチルチオプリン−9−イル)ペンタノール; 化合物#61 N−(6−クロロプリン−9−イル)−4−ブタノール; 化合物#62 N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−4−ブタノール ; 化合物#63 N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−6−ブトキシカ ルボニル−D−アルギニン; 化合物#64 N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−6−ブトキシカ ルボニル−L−アルギニン; 化合物#65 N−(6−クロロプリン−9−イル)−6−ヘキサノール; 化合物#66 N−(6−N,N−ジメチルアミノプリン−9−イル)−6−ヘ キサノール; 化合物#67 N−(6−N,N−ジメチルアミノプリン−9−イル)−8−ヘ キシルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#68 N−(6−N,N−ジメチルアミノプリン−9−イル)−8−ヘ キシルオキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#69 シス−(N−6−ヒドロキシプリン−9−イル)−4−メチルシ クロヘキシルメタノール; 化合物#70 シス−(N−6−ヒドロキシプリン−9−イル)−4−メチルシ クロヘキシルメチルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#71 トランス−(N−6−ヒドロキシプリン−9−イル)−4−メチ ルシクロヘキシルメチルオキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#72 N−(6−N,N−ジメチルアミノプリン−9−イル)−5−ペ ンチルアミン塩酸塩; 化合物#73 N−(6−メチルアジリジンプリン−9−イル)−7−ペンチル オキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#74 (2S,4S)−2−(N,N−ジメチルアミノプリン−9−イ ル)−4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン; 化合物#75 (1S,3R)および(1R,3S)−1−(N−6−ジメチル アミノプリン−9−イル)メチル−3−シクロペンタンメタノール; 化合物#76 (1S,3R)および(1R,3S)−1−(N−6−ジメチル アミノプリン−9−イル)メチル−3−(メチルオキシカルボニル−D−アルギ ニン)シクロペンタン; 化合物#77 N,N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−エチル アミノエタノール; 化合物#78 N,N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−エチル アミノエトキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#79 N,N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−エチル アミノエトキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#80 5−(N−6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−3−ペンチ ン−1−オル; 化合物#81 5−(N−6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−3−ペンチ ニル−1−オキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#82 N,N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−チオエ トキシエタノール; 化合物#83 N,N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−チオエ トキシエトキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#84 (2S,4S)および(2R,4R)−2−(N,N−ジメチル アミノプリン−9−イル)−4−(メトキシカルボニル−D−アルギニン)−1 ,3−オキサチオラン; 化合物#85 N,N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−エトキ シエトキシエタノール; 化合物#86 N,N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−エトキ シエトキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#87 N,N−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−エトキ シエトキシカルボニル−L−アルギニン;および 化合物#88 N−(6−ジメチルアミノ−8−ブロモプリン−9−イル)−5 −ペンタノール から成る群より選択される請求項1に記載の化合物。 28.化合物#IIIN−(6−クロロプリン−9−イル)−5−ペンタノー ル; 化合物#V N−(6−N,N−ジメチルアミノプリン−9−イル)ペンタノー ル; 化合物#1 N,N−ジメチルアミノプリニルペントキシカルボニル−D−アル ギニン; 化合物#2 N,N−ジメチルアミノプリニルペントキシカルボニル−L−アル ギニン; 化合物#3 N−モノメチルアミノプリニルペントキシカルボニル−D−アルギ ニン; 化合物#3a N−(6−N−メチルアミノプリン−9−イル)ペンタノール; 化合物#5 アミノプリニルペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#5a N−(6−アミノプリン−9−イル)−5−ペンタノール; 化合物#6 アミノプリニルペントキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#7 ヒドラジノプリニルペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#7a N−(6−ヒドラジノプリン−9−イル)−5−ペンタノール; 化合物#8 ヒドラジノプリニルペントキシカルボニル−L−アルギニン; 化合物#11 ヒドロキシプリニルペントキシカルボニル−D−アルギニン; 化合物#19 N−9−プリニル−5−ペンタノール; 化合物#20 N−9−プリニル−7−ペンチルオキシカルボニル−D−アルギ ニン; 化合物#51 N−(6−メトキシプリン−9−イル)−5−ペンタノール; 化合物#59 N−(6−メルカプトプリン−9−イル)ペンタノール;および 化合物#60 N−(6,−N−メチルチオプリン−9−イル)ペンタノール から成る群より選択される請求項27に記載の化合物。 29.化合物#1 N2−(6−ジメチルアミノプリン−9−イル)−7−ペ ンチルオキシカルボニル−D−アルギニンである請求項28に記載の化合物。 30.前記化合物が、薬学的に許容しうる担体との混合状態で存在している、 請求項1、27または29に記載の化合物を含む薬剤組成物。 31.化合物が、別の治療的活性剤との混合状態で存在している請求項30に 記載の薬剤組成物。 32.前記治療的活性剤がシクロホスファミドである請求項31に記載の薬剤 組成物。 33.免疫不全症の治療または癌増殖の抑制の方法であって、哺乳動物に対し て薬学的に許容しうる量の請求項1、27または29に記載の化合物を投与する 工程を含む上記方法。 34.ヒトを含めた哺乳動物において細胞障害性Tリンパ球の数を増加させる 方法であって、薬学的に許容しうる量の請求項1、27または29に記載の化合 物を投与する工程を含む上記方法。 35.ヒトを含めた哺乳動物における癌増殖の抑制方法であって、哺乳動物に 対して薬学的に許容しうる量の請求項29に記載の化合物を投与する工程を含む 上記方法。 36.ヒトを含めた哺乳動物における乳癌の抑制方法であって、哺乳動物に対 して薬学的に許容しうる量の請求項29に記載の化合物をシクロホスファミドと 組合わせて投与する工程を含む上記方法。 37.請求項1、27または29に記載の化合物を5−フルオロウラシルとの 組合わせで含む癌の治療用の薬剤組成物。 38.前記癌が結腸癌である請求項37に記載の薬剤組成物。 39.ヒトを含めた哺乳動物における癌の治療方法であって、薬学的に許容し うる量の請求項1、27または29に記載の化合物を5−フルオロウラシルと組 合わせて投与する工程を含む上記方法。 40.前記癌が結腸癌である請求項39に記載の方法。 41.前記化合物を約1mg/kg〜約100mg/kgの量で投与する請求 項39に記載の方法。 42.前記化合物を約2mg/kg〜約20mg/kgの量で投与する請求項 41に記載の方法。 43.前記化合物を約2.5mg/kgで投与する請求項42に記載の方法。 44.前記5−フルオロウラシルを約1mg/kg〜約50mg/kgの量で 投与する請求項39に記載の方法。 45.前記5−フルオロウラシルを約5mg/kg〜約20mg/kgの量で 投与する請求項44に記載の方法。 46.前記5FUを約12mg/kgで投与する請求項45に記載の方法。 47.前記組合わせを逐次的に投与する請求項39に記載の方法。 48.前記組合わせを同時に投与する請求項39に記載の方法。 49.前記組合わせを、5−FUおよび前記化合物を組合わせた単一製剤とし て投与する請求項39に記載の方法。
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