JPH10330379A - ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むポリトリアジン生成物の製造方法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むポリトリアジン生成物の製造方法Info
- Publication number
- JPH10330379A JPH10330379A JP10166202A JP16620298A JPH10330379A JP H10330379 A JPH10330379 A JP H10330379A JP 10166202 A JP10166202 A JP 10166202A JP 16620298 A JP16620298 A JP 16620298A JP H10330379 A JPH10330379 A JP H10330379A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル基を含むポリトリアジン生成物の新規製造方法を提
供する。 【解決手段】 次式（Ｉ）に相当する生成物の製造方法
であって、 ａ） 次式（Ａ）で表される化合物と次式（Ｂ）で表さ
れる化合物を反応させること、および ｂ） ａ）において得られた生成物と次式（Ｃ）で表さ
れる化合物を反応させることからなる方法。 【化１】
ジル基を含むポリトリアジン生成物の新規製造方法を提
供する。 【解決手段】 次式（Ｉ）に相当する生成物の製造方法
であって、 ａ） 次式（Ａ）で表される化合物と次式（Ｂ）で表さ
れる化合物を反応させること、および ｂ） ａ）において得られた生成物と次式（Ｃ）で表さ
れる化合物を反応させることからなる方法。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル基を含むポリトリアジン
生成物の製造方法に関する。前記ポリトリアジン生成物
は、有機材料、特にポリエチレンおよびポリプロピレン
のような合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤およ
び酸化安定剤として有用である。
テトラメチル−４−ピペリジル基を含むポリトリアジン
生成物の製造方法に関する。前記ポリトリアジン生成物
は、有機材料、特にポリエチレンおよびポリプロピレン
のような合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤およ
び酸化安定剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ポリトリアジン生成物の製造は、例えば
ＵＳ−Ａ−４０８６２０４、ＵＳ−Ａ−４３３１５８
６、ＵＳ−Ａ−４３３５２４２、ＵＳ−Ａ−４４９２７
９１、ＥＰ−Ａ−３５７２２３およびＥＰ−Ａ−３７７
３２４において記載される。
ＵＳ−Ａ−４０８６２０４、ＵＳ−Ａ−４３３１５８
６、ＵＳ−Ａ−４３３５２４２、ＵＳ−Ａ−４４９２７
９１、ＥＰ−Ａ−３５７２２３およびＥＰ−Ａ−３７７
３２４において記載される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むポ
リトリアジン生成物を新規な方法で製造することが課題
とされていた。
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むポ
リトリアジン生成物を新規な方法で製造することが課題
とされていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】より詳細には、本発明は
次式（Ｉ）
次式（Ｉ）
【化１０】 ［式中、ｎは２ないし５０の数を表し、基Ｒ1 は互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、または次式（ＩＩ）
独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、または次式（ＩＩ）
【化１１】 （式中、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、−Ｏ・ 、−ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、未置換もしくはフェニル環について１、２もし
くは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、または炭素原子数１ないし８のアシル基を表す。）
で表される基を表すが、但し基Ｒ1 のうち少なくとも一
つは式（ＩＩ）で表される基を表し、
ルキル基、−Ｏ・ 、−ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、未置換もしくはフェニル環について１、２もし
くは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、または炭素原子数１ないし８のアシル基を表す。）
で表される基を表すが、但し基Ｒ1 のうち少なくとも一
つは式（ＩＩ）で表される基を表し、
【０００５】Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素
原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５
ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４
のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレン
ジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フ
ェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、
または１，４−ピペラジンジイル基、−Ｏ−もしくは＞
Ｎ−Ｘ1 （式中、Ｘ1 は炭素原子数１ないし１２のアシ
ル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カ
ルボニル基を表すか、または以下に与えられるＲ5 の定
義のうち水素原子を除くものの一つを有する。）によっ
て中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を
表すか、またはＲ2 は次式（ａ）または（ｂ）
ン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素
原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５
ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４
のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレン
ジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フ
ェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、
または１，４−ピペラジンジイル基、−Ｏ−もしくは＞
Ｎ−Ｘ1 （式中、Ｘ1 は炭素原子数１ないし１２のアシ
ル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カ
ルボニル基を表すか、または以下に与えられるＲ5 の定
義のうち水素原子を除くものの一つを有する。）によっ
て中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を
表すか、またはＲ2 は次式（ａ）または（ｂ）
【化１２】
【化１３】 （式中、ｍは２または３を表し、また基Ｘ2 は互いに独
立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表
す。）で表される基を表し、
立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表
す。）で表される基を表し、
【０００６】Ｅは−ＯＲ4 、−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）また
は次式（ＩＩＩ）
は次式（ＩＩＩ）
【化１４】 で表される基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一また
は異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基、未置換もしくはフェニル環について１、２も
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基、または２、３もしくは
４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
もしくは次式（ＩＶ）
は異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基、未置換もしくはフェニル環について１、２も
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基、または２、３もしくは
４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
もしくは次式（ＩＶ）
【化１５】 （式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは＞Ｎ−ＣＨ3 を表す。）で表される基によって置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表すか、ま
たは
たは＞Ｎ−ＣＨ3 を表す。）で表される基によって置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表すか、ま
たは
【０００７】Ｒ4 はさらにナトリウム原子またはカリウ
ム原子を表すか、または−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）はさらに
式（ＩＶ）で表される基を表し、Ｘは−Ｏ−または＞Ｎ
−Ｒ7 を表し、またＲ7 は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
ニル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくはフ
ェニル環について１、２もしくは３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基によって置換された炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基、式（ＩＩ）で表される基、または２、３もしくは４
位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基も
しくは式（ＩＶ）で表される基によって置換された炭素
原子数２ないし４のアルキル基を表す。］に相当する生
成物の製造方法であって、
ム原子を表すか、または−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）はさらに
式（ＩＶ）で表される基を表し、Ｘは−Ｏ−または＞Ｎ
−Ｒ7 を表し、またＲ7 は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
ニル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくはフ
ェニル環について１、２もしくは３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基によって置換された炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基、式（ＩＩ）で表される基、または２、３もしくは４
位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基も
しくは式（ＩＶ）で表される基によって置換された炭素
原子数２ないし４のアルキル基を表す。］に相当する生
成物の製造方法であって、
【０００８】ａ） 次式（Ａ）
【化１６】 で表される化合物を、次式（Ｂ）
【化１７】 で表される化合物と、１：１．７ないし１：４のモル比
にて反応させること、および ｂ） ａ）で得られた生成物を、次式（Ｃ）
にて反応させること、および ｂ） ａ）で得られた生成物を、次式（Ｃ）
【化１８】 で表される化合物と反応させて、式（Ｉ）に相当する生
成物を得ることよりなり、式（Ｃ）で表される化合物と
式（Ａ）で表される化合物とのモル比は２：１ないし
１：５であり、反応ａ）およびｂ）は有機溶媒中で、無
機塩基の存在下でそして不活性雰囲気中にて行うことか
らなる方法に関する。
成物を得ることよりなり、式（Ｃ）で表される化合物と
式（Ａ）で表される化合物とのモル比は２：１ないし
１：５であり、反応ａ）およびｂ）は有機溶媒中で、無
機塩基の存在下でそして不活性雰囲気中にて行うことか
らなる方法に関する。
【０００９】１８個以下の炭素原子を含むアルキル基の
例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基お
よびオクタデシル基である。Ｒ3 の好ましい意味の一つ
は炭素原子数１ないし４のアルキル基である。Ｒ5 、Ｒ
6 およびＲ7 の好ましい意味の一つは炭素原子数１ない
し８のアルキル基である。
例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基お
よびオクタデシル基である。Ｒ3 の好ましい意味の一つ
は炭素原子数１ないし４のアルキル基である。Ｒ5 、Ｒ
6 およびＲ7 の好ましい意味の一つは炭素原子数１ない
し８のアルキル基である。
【００１０】１８個以下の炭素原子を含むアルコキシ基
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。炭素原子数６ないし１
２のアルコキシ基、特にヘプトキシ基およびオクトキシ
基がＲ3 の好ましい意味の一つである。
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。炭素原子数６ないし１
２のアルコキシ基、特にヘプトキシ基およびオクトキシ
基がＲ3 の好ましい意味の一つである。
【００１１】−ＯＨによって置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基の例は、２−ヒドロキシエチル基で
ある。炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好ましく
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメトキシ
基またはエトキシ基によって置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル基、２
−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エ
トキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オク
トキシプロピル基および４−メトキシブチル基である。
いし４のアルキル基の例は、２−ヒドロキシエチル基で
ある。炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好ましく
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメトキシ
基またはエトキシ基によって置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル基、２
−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エ
トキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オク
トキシプロピル基および４−メトキシブチル基である。
【００１２】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルア
ミノ基によって置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエ
チルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、
３−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプ
ロピル基および４−ジエチルアミノブチル基である。
ミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルア
ミノ基によって置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエ
チルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、
３−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプ
ロピル基および４−ジエチルアミノブチル基である。
【００１３】式（ＩＶ）で表される基は好ましくは次式
【化１９】 で表される基である。式（ＩＶ）で表される基によって
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の好まし
い例は、次式
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の好まし
い例は、次式
【化２０】 で表される基である。次式
【化２１】 で表される基が特に好まれる。
【００１４】未置換または１、２もしくは３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペ
ンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。未
置換または置換されたシクロヘキシル基が好まれる。
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペ
ンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。未
置換または置換されたシクロヘキシル基が好まれる。
【００１５】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基の例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロ
デシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ基である。
炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、特にシク
ロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好まれる。
シ基の例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロ
デシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ基である。
炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、特にシク
ロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好まれる。
【００１６】１８個以下の炭素原子を含むアルケニル基
の例は、アリル基、２−メチルアリル基、ブテニル基、
ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニル基
である。１位における炭素原子が飽和しているアルケニ
ル基が好まれ、またアリル基が特に好まれる。
の例は、アリル基、２−メチルアリル基、ブテニル基、
ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニル基
である。１位における炭素原子が飽和しているアルケニ
ル基が好まれ、またアリル基が特に好まれる。
【００１７】１、２または３個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基によって置換されたフェニル基の例は、メチルフェニ
ル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ
−ブチルフェニル基、ジ−ｔ−ブチルフェニル基、３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシ
フェニル基、エトキシフェニル基およびブトキシフェニ
ル基である。
のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基によって置換されたフェニル基の例は、メチルフェニ
ル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ
−ブチルフェニル基、ジ−ｔ−ブチルフェニル基、３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシ
フェニル基、エトキシフェニル基およびブトキシフェニ
ル基である。
【００１８】未置換またはフェニル環について１、２も
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベ
ンジル基、トリメチルベンジル基、ｔ−ブチルベンジル
基および２−フェニルエチル基である。ベンジル基が好
まれる。
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベ
ンジル基、トリメチルベンジル基、ｔ−ブチルベンジル
基および２−フェニルエチル基である。ベンジル基が好
まれる。
【００１９】１２個以下の炭素原子を含むアシル基（脂
肪族、環式脂肪族または芳香族）の例は、ホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイ
ル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基およびベンゾイ
ル基である。炭素原子数１ないし８のアルカノイル基お
よびベンゾイル基が好まれる。アセチル基が特に好まれ
る。
肪族、環式脂肪族または芳香族）の例は、ホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイ
ル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基およびベンゾイ
ル基である。炭素原子数１ないし８のアルカノイル基お
よびベンゾイル基が好まれる。アセチル基が特に好まれ
る。
【００２０】アルコキシ基が１２個以下の炭素原子を含
むところのアルコキシカルボニル基の例は、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボ
ニル基、ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル
基、ヘキソキシカルボニル基、ヘプトキシカルボニル
基、オクトキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル
基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカル
ボニル基およびドデシルオキシカルボニル基である。
むところのアルコキシカルボニル基の例は、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボ
ニル基、ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル
基、ヘキソキシカルボニル基、ヘプトキシカルボニル
基、オクトキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル
基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカル
ボニル基およびドデシルオキシカルボニル基である。
【００２１】１２個以下の炭素原子を含むアルキレン基
の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカメ
チレン基である。Ｒ2 は例えば、炭素原子数２ないし１
０のアルキレン基または炭素原子数２ないし８のアルキ
レン基または炭素原子数４ないし８のアルキレン基、特
に炭素原子数２ないし６のアルキレン基、好ましくはヘ
キサメチレン基である。
の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカメ
チレン基である。Ｒ2 は例えば、炭素原子数２ないし１
０のアルキレン基または炭素原子数２ないし８のアルキ
レン基または炭素原子数４ないし８のアルキレン基、特
に炭素原子数２ないし６のアルキレン基、好ましくはヘ
キサメチレン基である。
【００２２】炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基
の例は、３−ヘキセニレン基である。炭素原子数５ない
し７のシクロアルキレン基の例は、シクロヘキシレン基
である。１，４−ピペラジンジイル基によって中断され
た炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は、次式
の例は、３−ヘキセニレン基である。炭素原子数５ない
し７のシクロアルキレン基の例は、シクロヘキシレン基
である。１，４−ピペラジンジイル基によって中断され
た炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は、次式
【化２２】 および
【化２３】 で表される基である。
【００２３】−Ｏ−、例えば１、２または３個の−Ｏ−
によって中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレ
ン基の例は、３−オキサペンタン−１，５−ジイル基、
４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、３，６−ジオ
キサオクタン−１，８−ジイル基、４，７−ジオキサデ
カン−１，１０−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン
−１，１２−ジイル基、３，６，９−トリオキサウンデ
カン−１，１１−ジイル基および４，７，１０−トリオ
キサトリデカン−１，１３−ジイル基である。
によって中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレ
ン基の例は、３−オキサペンタン−１，５−ジイル基、
４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、３，６−ジオ
キサオクタン−１，８−ジイル基、４，７−ジオキサデ
カン−１，１０−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン
−１，１２−ジイル基、３，６，９−トリオキサウンデ
カン−１，１１−ジイル基および４，７，１０−トリオ
キサトリデカン−１，１３−ジイル基である。
【００２４】＞Ｎ−Ｘ1 によって中断された炭素原子数
４ないし１２のアルキレン基の例は、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｎ（Ｘ1 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｘ1 ）−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 −、特に−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 −である。
４ないし１２のアルキレン基の例は、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｎ（Ｘ1 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｘ1 ）−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 −、特に−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 −である。
【００２５】炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例は、メ
チレン−シクロへキシレン−メチレン基である。炭素原
子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７
のシクロアルキレン）基の例は、シクロヘキシレン−メ
チレン−シクロヘキシレン基およびシクロヘキシレン−
イソプロピリデン−シクロヘキシレン基である。
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例は、メ
チレン−シクロへキシレン−メチレン基である。炭素原
子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７
のシクロアルキレン）基の例は、シクロヘキシレン−メ
チレン−シクロヘキシレン基およびシクロヘキシレン−
イソプロピリデン−シクロヘキシレン基である。
【００２６】フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のア
ルキレン）基の例は、メチレン−フェニレン−メチレン
基である。ｎは好ましくは２ないし２０、特に２ないし
１５の数を表す。基Ｒ1 は好ましくは式（ＩＩ）で表さ
れる基を表す。
ルキレン）基の例は、メチレン−フェニレン−メチレン
基である。ｎは好ましくは２ないし２０、特に２ないし
１５の数を表す。基Ｒ1 は好ましくは式（ＩＩ）で表さ
れる基を表す。
【００２７】本発明の特に好ましい態様によれば、基Ｒ
1 は式（ＩＩ）で表される基を表し、またＲ2 は炭素原
子数２ないし８のアルキレン基を表す。Ｒ3 は好ましく
は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｏ
Ｈ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジ
ル基またはアセチル基、特に水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す。水素原子およびメチル
基が特に好まれる。
1 は式（ＩＩ）で表される基を表し、またＲ2 は炭素原
子数２ないし８のアルキレン基を表す。Ｒ3 は好ましく
は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｏ
Ｈ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジ
ル基またはアセチル基、特に水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す。水素原子およびメチル
基が特に好まれる。
【００２８】反応ａ）において、式（Ａ）で表される化
合物と式（Ｂ）で表される化合物とのモル比は好ましく
は１：２ないし１：３、特に１：２ないし１：２．５で
ある。反応ａ）において得られる生成物は、例えば次式
（Ａ−Ｂ）
合物と式（Ｂ）で表される化合物とのモル比は好ましく
は１：２ないし１：３、特に１：２ないし１：２．５で
ある。反応ａ）において得られる生成物は、例えば次式
（Ａ−Ｂ）
【化２４】 によって表され得る。変数ｂは１ないし８、好ましくは
１ないし６、特に１ないし４の数を表す。
１ないし６、特に１ないし４の数を表す。
【００２９】式（Ａ−Ｂ）に相当する生成物は、単一の
特定化合物ではなく、分子量分布を有する生成物であ
り、また従って、少なくとも １）次式（Ａ−Ｂ−１）
特定化合物ではなく、分子量分布を有する生成物であ
り、また従って、少なくとも １）次式（Ａ−Ｂ−１）
【化２５】 で表される単分散化合物と、 ２）次式（Ａ−Ｂ−２）
【化２６】 で表される単分散化合物と、および ３）次式（Ａ−Ｂ−３）
【化２７】 で表される単分散化合物であって、式（Ａ−Ｂ−１）、
（Ａ−Ｂ−２）および（Ａ−Ｂ−３）で表される該化合
物は繰り返し単位の数のみが異なるものを含む混合物に
よって表され得る。前記化合物は混合物中で、例えばそ
れぞれ２０ないし６０ｍｏｌ％（＝（Ａ−Ｂ−１））、
２０ないし４０ｍｏｌ％（＝（Ａ−Ｂ−２））および２
０ないし３０％（＝（Ａ−Ｂ−３））の量で存在し得
る。用語”単分散”は、化合物がただ一つの分子量を有
しそして分子量分布を有さないことを意味する。
（Ａ−Ｂ−２）および（Ａ−Ｂ−３）で表される該化合
物は繰り返し単位の数のみが異なるものを含む混合物に
よって表され得る。前記化合物は混合物中で、例えばそ
れぞれ２０ないし６０ｍｏｌ％（＝（Ａ−Ｂ−１））、
２０ないし４０ｍｏｌ％（＝（Ａ−Ｂ−２））および２
０ないし３０％（＝（Ａ−Ｂ−３））の量で存在し得
る。用語”単分散”は、化合物がただ一つの分子量を有
しそして分子量分布を有さないことを意味する。
【００３０】反応ｂ）において開始材料として使用され
る式（Ｃ）で表される反応物と、反応ａ）において開始
材料として使用される式（Ａ）で表される化合物とのモ
ル比は、好ましくは１：１ないし１：５または１：２な
いし１：５、特に１：３ないし１：４である。
る式（Ｃ）で表される反応物と、反応ａ）において開始
材料として使用される式（Ａ）で表される化合物とのモ
ル比は、好ましくは１：１ないし１：５または１：２な
いし１：５、特に１：３ないし１：４である。
【００３１】反応ａ）およびｂ）は、窒素下の閉鎖系に
おいて好ましく行われる。反応ａ）の温度は例えば６０
ないし１９０℃、好ましくは７０ないし１８０℃であ
り、また反応ｂ）の温度は例えば７０ないし２００℃、
好ましくは８０ないし１９０℃、特に１００℃ないし１
８０℃である。反応混合物を所望の温度に加熱すると
き、反応は閉鎖系にて行われるので、圧力は増加する。
使用される有機溶媒の低い沸点のために、一般に４ない
し１５ｂａｒまたは４ないし９ｂａｒ、特に６ないし８
ｂａｒの圧力が反応器中で測定される。
おいて好ましく行われる。反応ａ）の温度は例えば６０
ないし１９０℃、好ましくは７０ないし１８０℃であ
り、また反応ｂ）の温度は例えば７０ないし２００℃、
好ましくは８０ないし１９０℃、特に１００℃ないし１
８０℃である。反応混合物を所望の温度に加熱すると
き、反応は閉鎖系にて行われるので、圧力は増加する。
使用される有機溶媒の低い沸点のために、一般に４ない
し１５ｂａｒまたは４ないし９ｂａｒ、特に６ないし８
ｂａｒの圧力が反応器中で測定される。
【００３２】反応ａ）およびｂ）において使用される有
機溶媒は、好ましくはトルエン、キシレン、トリメチル
ベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベン
ゼンまたはｔ−ブチルベンゼン、特にトルエン、キシレ
ンまたはトリメチルベンゼンである。キシレンが特に好
まれる。
機溶媒は、好ましくはトルエン、キシレン、トリメチル
ベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベン
ゼンまたはｔ−ブチルベンゼン、特にトルエン、キシレ
ンまたはトリメチルベンゼンである。キシレンが特に好
まれる。
【００３３】反応ａ）およびｂ）において使用される無
機塩基は、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、特に水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムである。水酸化カリウム
が特に好まれる。
機塩基は、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、特に水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムである。水酸化カリウム
が特に好まれる。
【００３４】反応ａ）およびｂ）は同じ有機溶媒中でそ
して同じ無機塩基の存在下で好ましく行われる。反応
ａ）の完了後、反応生成物を水での洗浄および不溶性副
生成物のろ過除去によって精製することが有利である。
して同じ無機塩基の存在下で好ましく行われる。反応
ａ）の完了後、反応生成物を水での洗浄および不溶性副
生成物のろ過除去によって精製することが有利である。
【００３５】式（Ａ）で表される開始材料は、例えば、
塩化シアヌリルと化合物Ｅ−Ｈを化学量論比にて有機溶
媒および無機塩基の存在下で例えば−２０ないし１００
℃、好ましくは−１０ないし６０℃、特に−１０ないし
３０℃の温度で反応させることによって製造されること
ができる。式（Ａ）で表される化合物の製造のために、
前記された反応ａ）およびｂ）においてと同じ溶媒およ
び同じ無機塩基を使用することが適している。所望によ
り、式（Ａ）で表される開始材料の製造後、本発明に従
う方法は、式（Ａ）で表される化合物の単離無しに直ち
に引き続いて行うことができる。
塩化シアヌリルと化合物Ｅ−Ｈを化学量論比にて有機溶
媒および無機塩基の存在下で例えば−２０ないし１００
℃、好ましくは−１０ないし６０℃、特に−１０ないし
３０℃の温度で反応させることによって製造されること
ができる。式（Ａ）で表される化合物の製造のために、
前記された反応ａ）およびｂ）においてと同じ溶媒およ
び同じ無機塩基を使用することが適している。所望によ
り、式（Ａ）で表される開始材料の製造後、本発明に従
う方法は、式（Ａ）で表される化合物の単離無しに直ち
に引き続いて行うことができる。
【００３６】式（Ｂ）で表される開始材料は既知であ
る。それらが市販で入手可能でない場合、それらは既知
の方法に類似して製造されることができる。例えば、式
（Ｂ）で表されるいくつかの開始材料は、ＷＯ−Ａ−９
５／２１１５７およびＵＳ−Ａ−４７４３６８８におい
て記載される。
る。それらが市販で入手可能でない場合、それらは既知
の方法に類似して製造されることができる。例えば、式
（Ｂ）で表されるいくつかの開始材料は、ＷＯ−Ａ−９
５／２１１５７およびＵＳ−Ａ−４７４３６８８におい
て記載される。
【００３７】式（Ｃ）で表される開始材料は、例えば、
式（Ａ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される化合物
とを化学量論比にて、好ましくは反応ａ）およびｂ）に
おいて使用されたものと同じ有機溶媒中でそして同じ無
機塩基の存在下で製造され得る。反応は４０ないし８０
℃、好ましくは６０ないし８０℃の温度で好ましく行わ
れる。
式（Ａ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される化合物
とを化学量論比にて、好ましくは反応ａ）およびｂ）に
おいて使用されたものと同じ有機溶媒中でそして同じ無
機塩基の存在下で製造され得る。反応は４０ないし８０
℃、好ましくは６０ないし８０℃の温度で好ましく行わ
れる。
【００３８】式（Ｉ）に相当する生成物における自由電
子価を飽和する末端基の例を以下に示す。ジアミノ残基
に結合される末端基は、例えば水素原子または次式
（α）
子価を飽和する末端基の例を以下に示す。ジアミノ残基
に結合される末端基は、例えば水素原子または次式
（α）
【化２８】 で表される基であり得る。基（α）において存在する塩
素基を、引き続く反応にて、例えば、Ｅについて前記に
列挙された基の一つによって代替することが有利であ
る。
素基を、引き続く反応にて、例えば、Ｅについて前記に
列挙された基の一つによって代替することが有利であ
る。
【００３９】末端基が水素原子であるとき、水素原子
を、例えば炭素原子数１ないし８のアシル基、（炭素原
子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル基、（炭素原
子数５ないし１２のシクロアルコキシ）カルボニル基、
（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミノカルボニル
基、（炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル）アミ
ノカルボニル基、（炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル）アミノカルボニル基、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし６のアルケニル基、未置換もしくはフェニル環に
ついて１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって置換された炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、または−ＣＨ2ＣＮによって置換反
応にて代替することもさらに可能である。これらの定義
の多くの例は既に前記された。
を、例えば炭素原子数１ないし８のアシル基、（炭素原
子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル基、（炭素原
子数５ないし１２のシクロアルコキシ）カルボニル基、
（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミノカルボニル
基、（炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル）アミ
ノカルボニル基、（炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル）アミノカルボニル基、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし６のアルケニル基、未置換もしくはフェニル環に
ついて１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって置換された炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、または−ＣＨ2ＣＮによって置換反
応にて代替することもさらに可能である。これらの定義
の多くの例は既に前記された。
【００４０】（炭素原子数５ないし１２のシクロアルコ
キシ）カルボニル基の特に好ましい例はシクロヘキソキ
シカルボニル基である。（炭素原子数５ないし７のシク
ロアルコキシ）カルボニル基が好まれる。（炭素原子数
１ないし８のアルキル）アミノカルボニル基の例は、メ
チルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、
プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル
基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカル
ボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基およびオクチル
アミノカルボニル基である。（炭素原子数１ないし４の
アルキル）アミノカルボニル基が好まれる。
キシ）カルボニル基の特に好ましい例はシクロヘキソキ
シカルボニル基である。（炭素原子数５ないし７のシク
ロアルコキシ）カルボニル基が好まれる。（炭素原子数
１ないし８のアルキル）アミノカルボニル基の例は、メ
チルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、
プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル
基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカル
ボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基およびオクチル
アミノカルボニル基である。（炭素原子数１ないし４の
アルキル）アミノカルボニル基が好まれる。
【００４１】（炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル）アミノカルボニル基の特に好ましい例はシクロヘキ
シルアミノカルボニル基である。（炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル）アミノカルボニル基が好まれる。
（炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル）アミノカ
ルボニル基の特に好ましい例はベンジルアミノカルボニ
ル基である。
ル）アミノカルボニル基の特に好ましい例はシクロヘキ
シルアミノカルボニル基である。（炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル）アミノカルボニル基が好まれる。
（炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル）アミノカ
ルボニル基の特に好ましい例はベンジルアミノカルボニ
ル基である。
【００４２】基（α）における塩素基の代替は、例え
ば、次式（β） Ｅ−Ｈ （β） で表される化合物と、有機溶媒中でそして無機塩基の存
在下で例えば１１０ないし１８０℃の温度で反応させる
ことによって行われ得る。塩素基と式（β）で表される
化合物とのモル比は、例えば２：１．７ないし２：３で
ある。得られる最終生成物における基Ｅは同一または異
なってよい。
ば、次式（β） Ｅ−Ｈ （β） で表される化合物と、有機溶媒中でそして無機塩基の存
在下で例えば１１０ないし１８０℃の温度で反応させる
ことによって行われ得る。塩素基と式（β）で表される
化合物とのモル比は、例えば２：１．７ないし２：３で
ある。得られる最終生成物における基Ｅは同一または異
なってよい。
【００４３】塩素基が−ＯＨ、−ＯＮａまたは−ＯＫに
よって代替されるとき、代替は酸性媒体、例えば水性塩
酸溶液中でのＨ2 Ｏとの、またはＮａＯＨまたはＫＯＨ
との加水分解によって都合よく行われる。
よって代替されるとき、代替は酸性媒体、例えば水性塩
酸溶液中でのＨ2 Ｏとの、またはＮａＯＨまたはＫＯＨ
との加水分解によって都合よく行われる。
【００４４】酸素末端基の代替は、例えば、次式（γ）
または（δ） Ａ’−Ｙ1 （γ） Ａ”−ＮＣＯ （δ） ［式中、Ｙ1 は脱離基、例えばハロゲン原子、特に塩素
原子を表し、Ａ’は炭素原子数１ないし８のアシル基、
（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル基、
（炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ）カルボ
ニル基、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置換も
しくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって置換された炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、未置換もしくはフェニル環について１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、ま
たは−ＣＨ2 ＣＮを表し、またＡ”は炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基を表す。］で表される化合物を、ほぼ化学量論比に
て反応させることによって行われ得る。反応は、例えば
既に前記された溶媒および無機塩基のような、有機溶媒
中でそして無機塩基の存在下で都合よく行われる。式
（δ）で表される反応物が使用されるとき、代替は無機
塩基無しで行われる。
または（δ） Ａ’−Ｙ1 （γ） Ａ”−ＮＣＯ （δ） ［式中、Ｙ1 は脱離基、例えばハロゲン原子、特に塩素
原子を表し、Ａ’は炭素原子数１ないし８のアシル基、
（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル基、
（炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ）カルボ
ニル基、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置換も
しくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって置換された炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、未置換もしくはフェニル環について１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、ま
たは−ＣＨ2 ＣＮを表し、またＡ”は炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基を表す。］で表される化合物を、ほぼ化学量論比に
て反応させることによって行われ得る。反応は、例えば
既に前記された溶媒および無機塩基のような、有機溶媒
中でそして無機塩基の存在下で都合よく行われる。式
（δ）で表される反応物が使用されるとき、代替は無機
塩基無しで行われる。
【００４５】式（γ）で表される反応物が使用されると
き、代替は、例えば６０ないし１８０℃、好ましくは１
４６ないし１６０℃の温度で、所要により閉鎖容器中で
行われ得る。式（δ）で表される反応物が使用されると
き、代替は、例えば０ないし６０℃、好ましくは０ない
し２５℃の温度で行われ得る。
き、代替は、例えば６０ないし１８０℃、好ましくは１
４６ないし１６０℃の温度で、所要により閉鎖容器中で
行われ得る。式（δ）で表される反応物が使用されると
き、代替は、例えば０ないし６０℃、好ましくは０ない
し２５℃の温度で行われ得る。
【００４６】式（Ｉ）に相当する生成物のトリアジン残
基に結合された末端基は、例えば−Ｃｌまたは次式
（ε）
基に結合された末端基は、例えば−Ｃｌまたは次式
（ε）
【化２９】 で表される基である。塩素基および基（ε）の水素原子
は、所望により前記と同じ方法にて代替され得る。
は、所望により前記と同じ方法にて代替され得る。
【００４７】本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）
で表されるジアミノ残基に結合される末端基は、好まし
くは水素原子または式（α）で表される基であり、また
式（Ｉ）で表されるトリアジン残基に結合される末端基
は、好ましくは−Ｃｌまたは式（ε）で表される基であ
る。
で表されるジアミノ残基に結合される末端基は、好まし
くは水素原子または式（α）で表される基であり、また
式（Ｉ）で表されるトリアジン残基に結合される末端基
は、好ましくは−Ｃｌまたは式（ε）で表される基であ
る。
【００４８】好ましい方法は、式中、基Ｒ1 は互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
未置換もしくはメチル基によって置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、または式（ＩＩ）で表
される基を表すが、但し基Ｒ1 のうち少なくとも一つは
式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｒ2 は炭素原子数２な
いし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のア
ルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレ
ン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭
素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１な
いし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキレン）基またはフェニレンジ（炭素原子数１ない
し４のアルキレン）基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
されたフェニル基、未置換もしくはフェニル環について
炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された
ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、または２もし
くは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
ノ基もしくは式（ＩＶ）で表される基によって置換され
た炭素原子数２ないし３のアルキル基を表すか、または
立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
未置換もしくはメチル基によって置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、または式（ＩＩ）で表
される基を表すが、但し基Ｒ1 のうち少なくとも一つは
式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｒ2 は炭素原子数２な
いし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のア
ルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレ
ン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭
素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１な
いし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキレン）基またはフェニレンジ（炭素原子数１ない
し４のアルキレン）基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
されたフェニル基、未置換もしくはフェニル環について
炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された
ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、または２もし
くは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
ノ基もしくは式（ＩＶ）で表される基によって置換され
た炭素原子数２ないし３のアルキル基を表すか、または
【００４９】Ｒ4 はさらにナトリウム原子またはカリウ
ム原子を表すか、または−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）はさらに
式（ＩＶ）で表される基を表し、またＲ7 は水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは
１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基によって置換された炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキル基、未置換もしくはフェニル環について１、２も
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換されたベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、
式（ＩＩ）で表される基、または２もしくは３位におい
て−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ
（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは
式（ＩＶ）で表される基によって置換された炭素原子数
２ないし３のアルキル基を表すところの方法である。
ム原子を表すか、または−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）はさらに
式（ＩＶ）で表される基を表し、またＲ7 は水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは
１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基によって置換された炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキル基、未置換もしくはフェニル環について１、２も
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換されたベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、
式（ＩＩ）で表される基、または２もしくは３位におい
て−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ
（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは
式（ＩＶ）で表される基によって置換された炭素原子数
２ないし３のアルキル基を表すところの方法である。
【００５０】特に好ましい方法は、式中、基Ｒ1 は互い
に独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、シクロヘキシル基または式（ＩＩ）で表される基を
表すが、但し基Ｒ1 のうち少なくとも一つは式（ＩＩ）
で表される基を表し、Ｒ2 は炭素原子数２ないし１０の
アルキレン基、シクロヘキシレン基、メチレン−シクロ
ヘキシレン−メチレン基、シクロヘキシレン−メチレン
−シクロヘキシレン基またはメチレン−フェニレン−メ
チレン基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立し
て水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置
換もしくはメチル基によって置換されたシクロヘキシル
基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、未置換もし
くはメチル基によって置換されたフェニル基、ベンジル
基、テトラヒドロフルフリル基、または２もしくは３位
において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基もしくは４−
モルホリニル基によって置換された炭素原子数２ないし
３のアルキル基を表すか、またはＲ4 はさらにナトリウ
ム原子またはカリウム原子を表すか、または−Ｎ（Ｒ
5 ）（Ｒ6 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、また
Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
未置換もしくはメチル基によって置換されたシクロヘキ
シル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式
（ＩＩ）で表される基、または２もしくは３位において
−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基もしくは４−モルホリニ
ル基によって置換された炭素原子数２ないし３のアルキ
ル基を表すところの方法である。
に独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、シクロヘキシル基または式（ＩＩ）で表される基を
表すが、但し基Ｒ1 のうち少なくとも一つは式（ＩＩ）
で表される基を表し、Ｒ2 は炭素原子数２ないし１０の
アルキレン基、シクロヘキシレン基、メチレン−シクロ
ヘキシレン−メチレン基、シクロヘキシレン−メチレン
−シクロヘキシレン基またはメチレン−フェニレン−メ
チレン基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立し
て水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置
換もしくはメチル基によって置換されたシクロヘキシル
基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、未置換もし
くはメチル基によって置換されたフェニル基、ベンジル
基、テトラヒドロフルフリル基、または２もしくは３位
において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基もしくは４−
モルホリニル基によって置換された炭素原子数２ないし
３のアルキル基を表すか、またはＲ4 はさらにナトリウ
ム原子またはカリウム原子を表すか、または−Ｎ（Ｒ
5 ）（Ｒ6 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、また
Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
未置換もしくはメチル基によって置換されたシクロヘキ
シル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式
（ＩＩ）で表される基、または２もしくは３位において
−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基もしくは４−モルホリニ
ル基によって置換された炭素原子数２ないし３のアルキ
ル基を表すところの方法である。
【００５１】特に興味深い方法は、式中、ｎは２ないし
１５の数を表し、基Ｒ1 は式（ＩＩ）で表される基を表
し、Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
し、Ｅは基−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）または式（ＩＩＩ）で
表される基を表し、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−メト
キシエチル基または２−エトキシエチル基を表すか、ま
たは−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）はさらに４−モルホリニル基
を表し、Ｘは＞ＮＲ7 を表し、またＲ7 は炭素原子数１
ないし８のアルキル基を表すところの方法である。
１５の数を表し、基Ｒ1 は式（ＩＩ）で表される基を表
し、Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
し、Ｅは基−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）または式（ＩＩＩ）で
表される基を表し、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−メト
キシエチル基または２−エトキシエチル基を表すか、ま
たは−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）はさらに４−モルホリニル基
を表し、Ｘは＞ＮＲ7 を表し、またＲ7 は炭素原子数１
ないし８のアルキル基を表すところの方法である。
【００５２】
【発明の実施の形態】本発明は以下の実施例によってさ
らに詳細に説明される。全ての百分率は、他に示されな
い限り重量百分率を表す。 実施例Ｓ（開始材料）：次式で表される化合物の製造
らに詳細に説明される。全ての百分率は、他に示されな
い限り重量百分率を表す。 実施例Ｓ（開始材料）：次式で表される化合物の製造
【化３０】 キシレン５００ｍｌ中の２，４−ジクロロ−６−第三オ
クチルアミノ−１，３，５−トリアジン２７７．２ｇ
（１．０ｍｏｌ）の溶液を７０℃に加熱し、Ｎ，Ｎ’−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，６−ヘキサンジアミン１９４．３ｇ（０．５
ｍｏｌ）および水６８ｍｌ中の水酸化カリウム６７．３
ｇ（１．２ｍｏｌ）の溶液を攪拌しながら添加した。添
加の間、混合物を８０℃に加熱し、そしてこの温度で保
持した。添加後、混合物をさらに１時間、攪拌しながら
８０℃に保持した。その後、塩化カリウムを含む水性溶
液をデカンタして除去し、そして生成物のキシレン性懸
濁液を得た。この懸濁液をいずれの分離操作も行わずに
以下の実施例１において使用する。実施例１の構造式に
おいて、ｎおよびｂは、分子内に繰り返し単位が存在し
かつ生成物は単分散体でないことを示す。
クチルアミノ−１，３，５−トリアジン２７７．２ｇ
（１．０ｍｏｌ）の溶液を７０℃に加熱し、Ｎ，Ｎ’−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，６−ヘキサンジアミン１９４．３ｇ（０．５
ｍｏｌ）および水６８ｍｌ中の水酸化カリウム６７．３
ｇ（１．２ｍｏｌ）の溶液を攪拌しながら添加した。添
加の間、混合物を８０℃に加熱し、そしてこの温度で保
持した。添加後、混合物をさらに１時間、攪拌しながら
８０℃に保持した。その後、塩化カリウムを含む水性溶
液をデカンタして除去し、そして生成物のキシレン性懸
濁液を得た。この懸濁液をいずれの分離操作も行わずに
以下の実施例１において使用する。実施例１の構造式に
おいて、ｎおよびｂは、分子内に繰り返し単位が存在し
かつ生成物は単分散体でないことを示す。
【００５３】実施例１：次式に相当する生成物の製造
【化３１】 Ａ） 次式で表される化合物の製造
【化３２】 Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミン１．３９７ｇ
（３．５４ｍｏｌ）、水２０３ｍｌ中の水酸化カリウム
２０３．１ｇ（３．６２ｍｏｌ）の溶液、および水４９
２ｇを、適したスターラーを備えた耐圧容器中に投入し
た。その後、混合物を攪拌しながら７０℃に加熱し、そ
してキシレン９８０ｍｌ中の２，４−ジクロロ−６−第
三オクチルアミノ−１，３，５−トリアジン４９０．６
ｇ（１．７７ｍｏｌ）の溶液を添加した。発熱反応のた
めに、温度は添加の間に１００℃に上昇した。その後、
容器を閉鎖し、そして混合物を１８０℃に加熱し、そし
てこの温度で６時間、攪拌しながら保持した。内圧は６
ないし８ｂａｒに達した。
ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミン１．３９７ｇ
（３．５４ｍｏｌ）、水２０３ｍｌ中の水酸化カリウム
２０３．１ｇ（３．６２ｍｏｌ）の溶液、および水４９
２ｇを、適したスターラーを備えた耐圧容器中に投入し
た。その後、混合物を攪拌しながら７０℃に加熱し、そ
してキシレン９８０ｍｌ中の２，４−ジクロロ−６−第
三オクチルアミノ−１，３，５−トリアジン４９０．６
ｇ（１．７７ｍｏｌ）の溶液を添加した。発熱反応のた
めに、温度は添加の間に１００℃に上昇した。その後、
容器を閉鎖し、そして混合物を１８０℃に加熱し、そし
てこの温度で６時間、攪拌しながら保持した。内圧は６
ないし８ｂａｒに達した。
【００５４】８０℃に冷却した後、水相を分離除去し
た。有機相をろ過し、水４２０ｍｌで処理し、未反応
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミンを水和物とし
て沈殿によって、４５℃ないし２０℃の温度で除去し
た。沈殿物をろ過し、キシレン１００ｍｌで洗浄し、そ
して洗浄キシレンを有機溶液と混合した。キシレン約３
００ないし３５０ｍｌをその後、６０℃／１ｍｂａｒで
蒸留し、そして生成物のキシレン性溶液をいずれの分離
操作も行わずにＢ）において使用した。
た。有機相をろ過し、水４２０ｍｌで処理し、未反応
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミンを水和物とし
て沈殿によって、４５℃ないし２０℃の温度で除去し
た。沈殿物をろ過し、キシレン１００ｍｌで洗浄し、そ
して洗浄キシレンを有機溶液と混合した。キシレン約３
００ないし３５０ｍｌをその後、６０℃／１ｍｂａｒで
蒸留し、そして生成物のキシレン性溶液をいずれの分離
操作も行わずにＢ）において使用した。
【００５５】Ｂ） 実施例Ｓのキシレン性懸濁液および
Ａ）に従うキシレン性溶液を、適したスターラーを備え
た耐圧容器中に投入した。激しく攪拌しながら、水６４
０ｍｌ中の水酸化カリウム６３９．５ｇ（１１．４ｍｏ
ｌ）の溶液および水９００ｍｌを添加した。容器を閉鎖
し、そして混合物を１８０℃に加熱した。内圧は６ない
し８ｂａｒに達し、混合物をこの圧力および示された温
度で６時間、攪拌しながら保持した。
Ａ）に従うキシレン性溶液を、適したスターラーを備え
た耐圧容器中に投入した。激しく攪拌しながら、水６４
０ｍｌ中の水酸化カリウム６３９．５ｇ（１１．４ｍｏ
ｌ）の溶液および水９００ｍｌを添加した。容器を閉鎖
し、そして混合物を１８０℃に加熱した。内圧は６ない
し８ｂａｒに達し、混合物をこの圧力および示された温
度で６時間、攪拌しながら保持した。
【００５６】８０℃に冷却した後、水相を分離除去し、
有機層をろ過し、その後水で洗浄し、そしてキシレンを
６０℃／１ｍｂａｒで蒸留除去した。オーブンにて６０
℃／１ｍｂａｒで乾燥した後、１２３ないし１３６℃の
融解範囲を有する白色生成物を得た。 Ｍｎ＝２５００ｇ／ｍｏｌ Ｍｗ＝５７００ｇ／ｍｏｌ Ｃｌ含有量：０．０５重量％以下
有機層をろ過し、その後水で洗浄し、そしてキシレンを
６０℃／１ｍｂａｒで蒸留除去した。オーブンにて６０
℃／１ｍｂａｒで乾燥した後、１２３ないし１３６℃の
融解範囲を有する白色生成物を得た。 Ｍｎ＝２５００ｇ／ｍｏｌ Ｍｗ＝５７００ｇ／ｍｏｌ Ｃｌ含有量：０．０５重量％以下
Claims (14)
- 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは２ないし５０の数を表し、基Ｒ1 は互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、または次式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、−Ｏ・ 、−ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、未置換もしくはフェニル環について１、２もし
くは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、または炭素原子数１ないし８のアシル基を表す。）
で表される基を表すが、但し基Ｒ1 のうち少なくとも一
つは式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｒ2 は炭素原子数
２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２
のアルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ
（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数
１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキレン）基、フェニレンジ（炭素原子数１ない
し４のアルキレン）基、または１，４−ピペラジンジイ
ル基、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ1 （式中、Ｘ1 は炭素原
子数１ないし１２のアシル基または（炭素原子数１ない
し１２のアルコキシ）カルボニル基を表すか、または以
下に与えられるＲ5 の定義のうち水素原子を除くものの
一つを有する。）によって中断された炭素原子数４ない
し１２のアルキレン基を表すか、またはＲ2 は次式
（ａ）または（ｂ） 【化３】 【化４】 （式中、ｍは２または３を表し、また基Ｘ2 は互いに独
立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表
す。）で表される基を表し、Ｅは−ＯＲ4 、−Ｎ（Ｒ
5 ）（Ｒ6 ）または次式（ＩＩＩ） 【化５】 で表される基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一また
は異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基、未置換もしくはフェニル環について１、２も
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基、または２、３もしくは
４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
もしくは次式（ＩＶ） 【化６】 （式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは＞Ｎ−ＣＨ3 を表す。）で表される基によって置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表すか、ま
たはＲ4 はさらにナトリウム原子またはカリウム原子を
表すか、または−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）はさらに式（Ｉ
Ｖ）で表される基を表し、Ｘは−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ7
を表し、またＲ7 は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくはフェニ
ル環について１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、
式（ＩＩ）で表される基、または２、３もしくは４位に
おいて−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしく
は式（ＩＶ）で表される基によって置換された炭素原子
数２ないし４のアルキル基を表す。］に相当する生成物
の製造方法であって、 ａ） 次式（Ａ） 【化７】 で表される化合物を、次式（Ｂ） 【化８】 で表される化合物と、１：１．７ないし１：４のモル比
にて反応させること、および ｂ） ａ）で得られた生成物を、次式（Ｃ） 【化９】 で表される化合物と反応させて、式（Ｉ）に相当する生
成物を得ることよりなり、式（Ｃ）で表される化合物と
式（Ａ）で表される化合物とのモル比は２：１ないし
１：５であり、反応ａ）およびｂ）は有機溶媒中で、無
機塩基の存在下でそして不活性雰囲気中にて行うことか
らなる方法。 - 【請求項２】 反応ａ）およびｂ）は４ないし１５ｂａ
ｒの圧力下で行うところの、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 反応ａ）は６０ないし１９０℃の温度で
行い、そして反応ｂ）は７０ないし２００℃の温度で行
うところの、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 反応ａ）およびｂ）は窒素下で行うとこ
ろの、請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 有機溶媒はトルエン、キシレン、トリメ
チルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピル
ベンゼンまたはｔ−ブチルベンゼンであるところの、請
求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 無機塩基は水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムであるとこ
ろの、請求項１に記載の方法。 - 【請求項７】 式（Ｃ）で表される化合物と式（Ａ）で
表される化合物とのモル比は１：３ないし１：４である
ところの、請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、−ＯＨ、炭素原子数６ないし１２のアル
コキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基、アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表すとこ
ろの、請求項１に記載の方法。 - 【請求項９】 Ｒ3 は水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表すところの、請求項１に記載の方
法。 - 【請求項１０】 基Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、未置換もしくはメチ
ル基によって置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基、または式（ＩＩ）で表される基を表すが、
但し基Ｒ1のうち少なくとも一つは式（ＩＩ）で表され
る基を表し、Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素
原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５
ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４
のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレン
ジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基また
はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換も
しくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって置換された炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル
基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル基、
未置換もしくはフェニル環について炭素原子数１ないし
４のアルキル基によって置換されたベンジル基、テトラ
ヒドロフルフリル基、または２もしくは３位において−
ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（Ｉ
Ｖ）で表される基によって置換された炭素原子数２ない
し３のアルキル基を表すか、またはＲ4 はさらにナトリ
ウム原子またはカリウム原子を表すか、または−Ｎ（Ｒ
5 ）（Ｒ6 ）はさらに式（ＩＶ）で表される基を表し、
またＲ7 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基、未置換もしくはフェニ
ル環について１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基によって置換されたベンジル基、テトラ
ヒドロフルフリル基、式（ＩＩ）で表される基、または
２もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基もしくは式（ＩＶ）で表される基によって
置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表すと
ころの、請求項１に記載の方法。 - 【請求項１１】 基Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基ま
たは式（ＩＩ）で表される基を表すが、但し基Ｒ1 のう
ち少なくとも一つは式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｒ
2 は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、メチレン−シクロヘキシレン−メチレン
基、シクロヘキシレン−メチレン−シクロヘキシレン基
またはメチレン−フェニレン−メチレン基を表し、Ｒ
4 、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、未置換もしくはメチル基
によって置換されたシクロヘキシル基、炭素原子数３な
いし８のアルケニル基、未置換もしくはメチル基によっ
て置換されたフェニル基、ベンジル基、テトラヒドロフ
ルフリル基、または２もしくは３位において−ＯＨ、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基もしくは４−モルホリニル基によ
って置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表
すか、またはＲ4 はさらにナトリウム原子またはカリウ
ム原子を表すか、または−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）はさらに
４−モルホリニル基を表し、またＲ7 は水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、未置換もしくはメチル
基によって置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、
テトラヒドロフルフリル基、式（ＩＩ）で表される基、
または２もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基もしくは４−モルホリニル基によって置換された
炭素原子数２ないし３のアルキル基を表すところの、請
求項１に記載の方法。 - 【請求項１２】 基Ｒ1 は式（ＩＩ）で表される基を表
し、またＲ2 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表すところの、請求項１に記載の方法。 - 【請求項１３】 ｎは２ないし２０の数を表すところ
の、請求項１に記載の方法。 - 【請求項１４】 ｎは２ないし１５の数を表し、基Ｒ1
は式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｒ2 は炭素原子数２
ないし６のアルキレン基を表し、Ｅは基−Ｎ（Ｒ5 ）
（Ｒ6 ）または式（ＩＩＩ）で表される基を表し、Ｒ5
およびＲ6 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、２−メトキシエチル基または２−
エトキシエチル基を表すか、または−Ｎ（Ｒ5 ）（Ｒ
6 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、Ｘは＞ＮＲ7
を表し、またＲ7 は炭素原子数１ないし８のアルキル基
を表すところの、請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT97A001273 | 1997-05-30 | ||
| IT97MI001273A IT1292040B1 (it) | 1997-05-30 | 1997-05-30 | Processo per la preparazione di prodotti politriazinici contenenti gruppi 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330379A true JPH10330379A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=11377253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10166202A Withdrawn JPH10330379A (ja) | 1997-05-30 | 1998-05-29 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むポリトリアジン生成物の製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5919929A (ja) |
| EP (1) | EP0881222B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10330379A (ja) |
| KR (1) | KR100525185B1 (ja) |
| BR (1) | BR9803702A (ja) |
| CA (1) | CA2239139A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ291428B6 (ja) |
| DE (1) | DE69821053T2 (ja) |
| IT (1) | IT1292040B1 (ja) |
| SK (1) | SK284956B6 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1991395A (en) * | 1994-03-11 | 1995-10-03 | Wilson Greatbatch Ltd. | Low power electromagnetic pump |
| TW482806B (en) | 1998-06-02 | 2002-04-11 | Ciba Sc Holding Ag | Compositions stabilized by dioxopiperazinyl derivatives |
| US6514626B1 (en) | 2000-08-28 | 2003-02-04 | Pechiney Emballage Flexible Europe | Dienophile additives to polyvinylidene chloride copolymers |
| US20070098676A1 (en) * | 2005-08-10 | 2007-05-03 | Simanek Eric E | Functionally diverse macromolecules and their synthesis |
| EP2130854B1 (en) | 2008-05-09 | 2016-10-19 | MCA Technologies GMBH | Polytriazinyl compounds as flame retardants and light stabilizers |
| CN101575408B (zh) * | 2008-05-09 | 2013-10-30 | Mca技术有限公司 | 用作阻燃剂和光稳定剂的聚三嗪基化合物 |
| CN102304227B (zh) * | 2011-07-13 | 2012-11-14 | 大连理工大学 | 水溶性聚三嗪高分子材料 |
| TWI454604B (zh) * | 2011-12-27 | 2014-10-01 | Ind Tech Res Inst | 分散性染料組成物、聚酯纖維材料的染色方法以及染色後的聚酯纖維材料 |
| CN115724828A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-03-03 | 宿迁联盛助剂有限公司 | 一种低分布光稳定剂944的制备方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| DE2933078A1 (de) * | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Hoechst Ag, 65929 Frankfurt | Neue triazinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere |
| DE3045839A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Poly-bis-triazinylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zum stabilisieren von synthetischen polymeren und die so stabilisierten polymeren |
| US4331586A (en) * | 1981-07-20 | 1982-05-25 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
| US4492791A (en) * | 1982-05-04 | 1985-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of polyaminotriazines |
| JPS6250342A (ja) * | 1985-08-30 | 1987-03-05 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された高分子材料組成物 |
| US4863981A (en) * | 1986-06-30 | 1989-09-05 | Ciba-Geigy Corporation | Synergistic mixture of stabilizers |
| CS270846B1 (en) * | 1988-08-29 | 1990-08-14 | Vass Frantisek | New polyaminotriazines and method of their preparation |
| CS273098B1 (en) * | 1989-01-02 | 1991-03-12 | Manasek Zdenek | Substituted polyaminotriazines and method of their preparation |
| JP2803300B2 (ja) * | 1990-03-14 | 1998-09-24 | 住友化学工業株式会社 | 安定化されたポリプロピレン樹脂組成物 |
| TW302377B (ja) * | 1993-12-24 | 1997-04-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| DE4403085A1 (de) * | 1994-02-02 | 1995-08-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N,N'-verbrückten Bis-tetramethylpiperidinyl-Verbindungen |
| IT1269828B (it) * | 1994-05-24 | 1997-04-15 | 3V Sigma Spa | Composizioni per la stabilizzazione di polimeri sintetici |
| EP0709426B2 (de) * | 1994-10-28 | 2005-01-05 | Ciba SC Holding AG | Synergistisches Stabilisatorgemisch |
| TW401437B (en) * | 1995-02-10 | 2000-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| TW360678B (en) * | 1995-05-03 | 1999-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture for polyolefins |
| JPH0940773A (ja) * | 1995-07-31 | 1997-02-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアミノトリアジン組成物 |
| EP0782994B1 (en) * | 1995-12-04 | 2003-02-05 | Ciba SC Holding AG | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
-
1997
- 1997-05-30 IT IT97MI001273A patent/IT1292040B1/it active IP Right Grant
-
1998
- 1998-05-22 EP EP98810483A patent/EP0881222B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-22 DE DE69821053T patent/DE69821053T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-26 US US09/084,682 patent/US5919929A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-27 CZ CZ19981632A patent/CZ291428B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-28 SK SK721-98A patent/SK284956B6/sk unknown
- 1998-05-28 CA CA002239139A patent/CA2239139A1/en not_active Abandoned
- 1998-05-29 KR KR1019980019633A patent/KR100525185B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-29 JP JP10166202A patent/JPH10330379A/ja not_active Withdrawn
- 1998-05-29 BR BR9803702-1A patent/BR9803702A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ163298A3 (cs) | 1998-12-16 |
| DE69821053T2 (de) | 2004-10-21 |
| IT1292040B1 (it) | 1999-01-25 |
| BR9803702A (pt) | 2000-04-11 |
| EP0881222B1 (en) | 2004-01-14 |
| SK284956B6 (sk) | 2006-03-02 |
| ITMI971273A0 (ja) | 1997-05-30 |
| KR19980087484A (ko) | 1998-12-05 |
| EP0881222A1 (en) | 1998-12-02 |
| DE69821053D1 (de) | 2004-02-19 |
| CA2239139A1 (en) | 1998-11-30 |
| US5919929A (en) | 1999-07-06 |
| ITMI971273A1 (it) | 1998-11-30 |
| KR100525185B1 (ko) | 2006-03-14 |
| SK72198A3 (en) | 1998-12-02 |
| CZ291428B6 (cs) | 2003-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1195329A (en) | Alkylated polyalkylenepolyamines substituted oxo- piperazinyltriazines and uv light stabilized compositions | |
| JP2660849B2 (ja) | ２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジルアミンの製造方法 | |
| JP5554011B2 (ja) | 難燃剤および光安定剤としてのポリトリアジニル化合物 | |
| JPH10330379A (ja) | ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むポリトリアジン生成物の製造方法 | |
| Kato et al. | Hydrogen bonding in water using synthetic receptors. | |
| JP2736792B2 (ja) | １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン基を含有するトリアジン化合物の製造方法 | |
| JPH0288571A (ja) | 有機物質用安定剤として使用するピペリジン―トリアジン化合物 | |
| JP2000154181A (ja) | 新規２−置換グアナミン化合物及び２−置換グアナミン化合物を有効成分とする難燃性樹脂組成物 | |
| EP0299925A1 (en) | Piperidine-triazine compounds for use as stabilizers for organic materials | |
| KR0168061B1 (ko) | 유기 물질용 안정화제로서 유용한 실란기 함유 피페리딘-트리아진 화합물 | |
| IT8922866A1 (it) | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici | |
| JPH0225471A (ja) | ビス―ピペリジル―トリアジン環によって部分的に置換されたポリアミン類 | |
| EP0448774B1 (en) | Triazinic compounds | |
| EP0354184A2 (en) | Compounds containing substituted piperidine groups for use as stabilizers for organic materials | |
| JPH0366667A (ja) | 有機材料用安定剤として使用するためのピペラジン―ピペリジン化合物 | |
| MXPA98004274A (en) | A process for preparing polytriazine products containing 2,2,6,6-tetrametil-4-piperid groups | |
| EP0462069A2 (en) | Novel piperidine-triazine co-oligomers for use as stabilizers for organic materials | |
| IT9020175A1 (it) | Composti piperdin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici | |
| GB2202536A (en) | Triazine compounds derived from 2,2,6,6-tetramethylpiperidine | |
| TW533226B (en) | Fire retarded polyamide | |
| IT9021092A1 (it) | Composti piperidin-triazinici contenenti gruppi tetraidrofuranici o tetraidropiranici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici | |
| JPH02124886A (ja) | 有機物質用安定剤として使用するピペリジン―トリアジン化合物 | |
| TW406104B (en) | A mixture containing three different monodispers block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials | |
| Ovsyannikova et al. | Bisindoles. 30. Acid condensation of bisindoles with aromatic aldehydes and the synthesis of new endole-containing polyamines | |
| JP2001527564A (ja) | 芳香族ビスイミドの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050524 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050524 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20080501 |