JPH10312072A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 感度が高く、移動度の高い電子写真感光体を
提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に、下記一般式〔１〕で
表わされるアリールアミン系化合物を含有する感光層を
有する。 一般式〔１〕で表わされるアリールアミン系化合物の具
体例は

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
するものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質
を含有する感光層を有する、非常に高感度でかつ高性能
の電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫化
カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱
により結晶化するための耐熱性に劣り、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性が
ないなどの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努
力が続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を
電子写真感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいく
つかが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系の
ものに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の
製造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造
できる、材料が無公害である等の利点を有する。

【０００３】最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行なわれている。電荷キャリヤー移動媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう
性、接着性などのすぐれたポリマーを選択することがで
きるので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることが
できる（例えば、特開昭６０−１９６７６７号公報、特
開昭６０−２１８６５２号公報、特開昭６０−２３３１
５６号公報、特開昭６３−４８５５２号公報、特開平１
−２６７５５２号公報、特公平３−３９３０６号公報、
特開平３−１１３４５９号公報、特開平３−１２３３５
８号公報、特開平３−１４９５６０号公報等参照）。し
かしながら、高感度な感光体を作るのに適した化合物を
見出すことが困難であった。

【０００５】更に、絶え間ない高感度化の要請の中で、
電気特性的には残留電位が不十分、光応答性が悪い、繰
り返し使用した場合帯電性が低下し、残留電位が蓄積す
る等種々の問題を抱えており、こうした問題に対し、例
えば特定の２種類のヒドラゾン化合物を併用し、感光体
の他の特性をあまり損わずに残留電位上昇を防止する技
術（特開昭６１−１３４７６７号公報）等が報告されて
いる。しかしながら、特性のバランスの点では必ずしも
十分ではなく、感光体全体としての特性をバランスよく
向上させる技術が求められていた。更に又、光源として
半導体レーザーがプリンター分野において積極的に応用
されてきており、この場合該光源の波長は８００ｎｍ前
後である事から８００ｎｍ前後の長波長光に対しても高
感度な特性を有する感光体の開発が強く望まれている。

【０００６】この目的に合致する材料として特開昭５９
−４９５４４号公報、特開昭５９−２１４０３４号公
報、特開昭６１−１０９０５６号公報、特開昭６１−１
７１７７１号公報、特開昭６１−２１７０５０号公報、
特開昭６１−２３９２４８号公報、特開昭６２−６７０
９４号公報、特開昭６２−１３４６５１号公報、特開昭
６２−２７５２７２号公報、特開昭６３−１９８０６７
号公報、特開昭６３−１９８０６８号公報、特開昭６３
−２１０９４２号公報、特開昭６３−２１８７６８号公
報、特開昭６２−３６６７４号公報、特開平７−３６２
０３号公報、特開平６−１１０２２８号公報、特開平６
−１１８５４号公報、特開昭６３−４８５５３号公報等
に記載された材料が挙げられ、それぞれ電子写真感光体
用材料として好適な結晶型を有するオキシチタニウムフ
タロシアニン類が種々知られている。しかしながら、更
に、長波長光に対して高感度でかつ他の電気特性も良好
な電子写真感光体が求められていた。

【０００７】本発明は上述の問題点を解決するためにな
されたものでありその目的は、高感度、特に８００ｎｍ
前後の長波長においても高感度であって、膜厚を厚くし
た場合においても残留電位が充分低く、繰り返し使用し
ても特性の変動が少なく、かつ耐久性に非常に優れた電
子写真感光体を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
目的を満足しえる有機系の低分子光導電性化合物につい
て鋭意研究したところ特定のアリールアミン系化合物が
好適であることを見い出し、本発明に到った。即ち、本
発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般式〔１〕

【０００９】

【化４】

【００１０】（一般式〔１〕中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ
₄ 、Ｒ₅ 、及びＲ₆ は、それぞれ、ハロゲン原子、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、又は、
置換アミノ基を表わし、これらは互いに同一でも異なっ
ていてもよく、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞ
れ、０ないし４の整数を表わし、２以上の整数の場合
に、複数存在するＲ₁ 〜Ｒ ₆ のそれぞれは、同一でも異
なっていてもよく、Ｘ₁ は、下記一般式〔２〕

【００１１】

【化５】

【００１２】、また、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、及びＸ₄ は、下記一
般式〔２′〕

【００１３】

【化６】

【００１４】（一般式〔２〕、〔２′〕中、ｉは１以上
の整数を表わし、ｈは０以上の整数を表わし、Ｒ₇ 、Ｒ
₈ 、Ｒ₉ 、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、及び
Ｒ₁₆は、それぞれ、水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基
を有してもよいアリール基、又は、置換基を有してもよ
い複素環基を表わし、これらは互いに同一でも異なって
いてもよく、ただしＲ₁₀とＲ₁₁からなる対、又はＲ₁₅と
Ｒ₁₆からなる対は、それぞれにおけるどちらか一方が水
素原子またはアルキル基のときは、もう一方はアリール
基、又は、複素環基であり、もしくはＲ₁₀とＲ₁₁からな
る対、又はＲ₁₅とＲ₁₆からなる対は縮合して、炭素環基
または、複素環基を形成していてもよく、ｉが２以上の
場合、それぞれのＲ₇ とＲ₈ は同一でも異なっていても
よく、ｈが２以上の場合、それぞれのＲ₁₂とＲ₁₃は同一
でも異なっていてもよい。）でそれぞれ示される基を表
わし、これらはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、
ａ、ｂ、ｃ、及びｄは、それぞれ１または２の整数を表
わす。）で表わされるアリールアミン系化合物を含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真感光体にあ
る。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体は、感光層中に前記一般式
〔１〕で表わされるアリールアミン系化合物を含有す
る。前記一般式〔１〕中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ
₅ 、及びＲ₆ は、それぞれ、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子と等のハロゲン原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等のアルコキ
シ基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基等のアリー
ル基、ジメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基等のジアリールアミノ基、ジベンジルア
ミノ基等のジアラルキルアミノ基、ジピリジルアミノ基
等のジ複素環アミノ基、ジアリルアミノ基、又、上記の
アミノ基の置換基を組み合わせたジ置換アミノ基等の置
換アミノ基を表わし、これらは互いに同一でも異なって
いてもよく、特に、メチル基、フェニル基が好ましい。

【００１６】これらのアルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、
水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等
のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基、イソプロピル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等のアルコ
キシ基、アリル基、ベンジル基、ナフチルメチル基、フ
ェネチル基等のアラルキル基、フェノキシ基、トリロキ
シ基等のアリールオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネ
チルオキシ基等のアリールアルコキシ基、フェニル基、
ナフチル基等のアリール基、スチリル基、ナフチルビニ
ル基等のアリールビニル基、アセチル基、ベンゾイル基
等のアシル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等
のジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジナフチ
ルアミノ基等のジアリールアミノ基、ジベンジルアミノ
基、ジフェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基、
ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基等のジ複素環
アミノ基、ジアリルアミノ基、又、上記のアミノ基の置
換基を組み合わせたジ置換アミノ基等の置換アミノ基等
があげられ、これらの置換基はお互いに縮合して、単結
合、メチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデ
ン基、エチレニレン基等を介した炭素環基、酸素原子、
硫黄原子、窒素原子等を含む複素環基を形成してもよ
い。また、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、及びｐはそれぞれ０な
いし４の整数を表わし、０または１の数が好ましい。一
般式〔１〕中、Ｘ₁ は、下記一般式〔２〕

【００１７】

【化７】

【００１８】で示される基を表わし、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、及び
Ｘ₄ は、下記一般式〔２′〕

【００１９】

【化８】

【００２０】で示される基を表わし、これらはそれぞ
れ、同一でも異なっていてもよく、ａ、ｂ、ｃ、及びｄ
は、それぞれ１または２の整数を表わす。一般式
〔２〕、〔２′〕中、ｉは１以上の整数を表わし、ｈは
０以上の整数を表わし、ｉ及びｈは１が好ましい。
Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₉ 、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ
₁₅、及びＲ₁₆は、それぞれ水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基等のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アント
ラセニル基、ピレニル基等のアリール基、ピロリル基、
チエニル基、フリル基、カルバゾリル基等の複素環基等
を表わし、これらは、互いに同一でも異なっていてもよ
い。ただしＲ₁₀とＲ₁₁からなる対、又はＲ₁₅とＲ₁₆から
なる対は、それぞれにおけるどちらか一方が水素原子ま
たはアルキル基のときは、もう一方はアリール基、又
は、複素環基である。複素環基はとくに芳香族性をもつ
複素環基が好ましい。

【００２１】これらのアルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基、複素環基は置換基を有していてもよく、置換基
としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
沃素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基、イソプロピル基等のア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基
等のアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、ナフチルメ
チル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェノキシ
基、トリロキシ基等のアリールオキシ基、ベンジルオキ
シ基、フェネチルオキシ基等のアリールアルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基等のアリール基、スチリル基、
ナフチルビニル基等のアリールビニル基、アセチル基、
ベンゾイル基等のアシル基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基等のジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ
基、ジナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基、ジベ
ンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基等のジアラルキ
ルアミノ基、ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基
等のジ複素環アミノ基、ジアリルアミノ基、又、上記の
アミノ基の置換基を組み合わせたジ置換アミノ基等の置
換アミノ基等があげられ、これらの置換基はお互いに縮
合して、単結合、メチレン基、エチレン基、カルボニル
基、ビニリデン基、エチレニレン基等を介した炭素環
基、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等を含む複素環基等
を形成してもよい。

【００２２】またｉが２以上の場合、それぞれのＲ₇ と
Ｒ₈ は同一でも異なっていてもよく、ｈが２以上の場
合、それぞれのＲ₁₂とＲ₁₃は同一でも異なっていてもよ
く、もしくはＲ₁₀とＲ₁₁からなる対、又はＲ₁₅とＲ₁₆か
らなる対は、縮合して、単結合、メチレン基、エチレン
基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基等を
介した炭素環基、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等を含
む複素環基を形成してもよく、さらにそれらの環は、置
換基を有していても良く、置換基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、イソプ
ロピル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の
アリール基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、ニトロ基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子等があげら
れる。以下に、一般式〔１〕で表わされるアリールアミ
ン系化合物についてその代表例を挙げるが、これら代表
例は例示の為に示したものであって本発明に用いるアリ
ールアミン系化合物はこれら代表例に限定されるもので
はない。

【００２３】 下記構造

【００２４】

【化９】

【００２５】を基本骨格とする化合物として、次表１に
示すＮｏ．１〜１１のものが挙げられる。

【００２６】

【表１】

【００２７】 下記構造

【００２８】

【化１０】

【００２９】を基本骨格とする化合物として、次表２に
示すＮｏ．１２〜２２のものが挙げられる。

【００３０】

【表２】

【００３１】 下記構造

【００３２】

【化１１】

【００３３】を基本骨格とする化合物として、次表３に
示すＮｏ．２３〜３３のものが挙げられる。

【００３４】

【表３】

【００３５】 下記構造

【００３６】

【化１２】

【００３７】を基本骨格とする化合物として、次表４に
示すＮｏ．３４〜４４のものが挙げられる。

【００３８】

【表４】

【００３９】 下記構造

【００４０】

【化１３】

【００４１】を基本骨格とする化合物として、次表５に
示すＮｏ．４５〜５５のものが挙げられる。

【００４２】

【表５】

【００４３】 下記構造

【００４４】

【化１４】

【００４５】を基本骨格とする化合物として、次表６に
示すＮｏ．５６〜６６のものが挙げられる。

【００４６】

【表６】

【００４７】尚、前記表１〜６におけるＸ₁ 〜Ｘ₄ を表
わすＳ１〜Ｓ１３は、それぞれ、以下に記す基を表わ
す。 Ｓ１；

【００４８】

【化１５】

【００４９】Ｓ２；

【００５０】

【化１６】

【００５１】Ｓ３；

【００５２】

【化１７】

【００５３】Ｓ４；

【００５４】

【化１８】

【００５５】Ｓ５；

【００５６】

【化１９】

【００５７】Ｓ６；

【００５８】

【化２０】

【００５９】Ｓ７；

【００６０】

【化２１】

【００６１】Ｓ８；

【００６２】

【化２２】

【００６３】Ｓ９；

【００６４】

【化２３】

【００６５】Ｓ１０；

【００６６】

【化２４】

【００６７】Ｓ１１；

【００６８】

【化２５】

【００６９】Ｓ１２；

【００７０】

【化２６】

【００７１】Ｓ１３；

【００７２】

【化２７】

【００７３】前記一般式〔１〕で表わされるアリールア
ミン系化合物は、公知の方法を用いて、製造できる。例
えば、公知のアリールアミン系化合物を原料として用い
て、公知なカルボニル導入反応を行い、次いで、Ｗｉｔ
ｔｉｇ反応を行うことにより、目的の化合物を得る方法
である。この方法を詳しく説明するとまず、下記のよう
に、

【００７４】

【化２８】

【００７５】１）Ｒ₇ ＝Ｈの場合 一般式〔３〕（一般式〔３〕、および〔４〕中、Ｒ₁ 、
Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、
ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｃ、及びｄは、一般式〔１〕にお
けるものと同一の意義を有する。）で表わされるアリー
ルアミン系化合物をオキシ塩化リンの存在下に、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド等
のホルミル化剤と反応させる一般式〔４〕で示されるア
ルデヒド体が得られる。この場合、ホルミル化剤を大過
剰に用いて、反応溶媒を兼ねることもできるが、Ｏ−ジ
クロロベンゼン、ベンゼン等の反応に不活性な溶媒を用
いることもでき、 ２）Ｒ₇ ≠Ｈの場合 一般式〔３〕で表わされるアリールアミン系化合物を塩
化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等のルイス酸存在
下、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩化炭素等の
溶媒中、一般式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ₇ で表わされる酸塩化物
と反応させることにより、一般式〔４〕で表わされるケ
トン体が得られる。

【００７６】次いで得られた一般式〔４〕で表わされる
アルデヒド体又はケトン体と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン等の反応に不
活性な公知の有機溶媒中、次の一般式〔５〕（一般式
〔５〕中、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₉ ，Ｒ₁₀、およびＲ₁₁は一般
式〔２〕におけるものと同一の意義を有し、またＱは塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示す。）で表わさ
れるハロゲン化合物とトリフェニルホスフィンとを作用
させるかまたは、上記ハロゲン化合物とトリアルコキシ
リン化合物とを作用させて得られるウィテッヒ試薬を、
１０〜２００℃、好ましくは２０〜１００℃の温度で、
ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド
等の公知な塩基性触媒の存在下反応させることより一般
式〔６〕で表わされる化合物が得られる。この時、シス
体、トランス体およびシス体とトランス体の混合物のい
ずれかが得られる。（本発明において、一般式〔１〕、
〔６〕はシス体、トランス体およびシス体とトランス体
の混合物のいずれかを表わす。） 〔６〕にさらに上記のようにカルボニル導入反応を行
い、一般式〔７〕を合成し、次いで、上記のようにＷｉ
ｔｔｉｇ反応を行うことにより、目的の化合物〔１〕を
得ることができる。

【００７７】

【化２９】

【００７８】

【化３０】

【００７９】

【化３１】

【００８０】これらの反応において場合によっては、各
行程終了後、あるいは、全行程終了後、再結晶精製、再
沈精製、昇華精製、カラム精製等の公知な精製手段によ
り、高純度体を得ることも可能である。本発明の電子写
真感光体は、導電性支持体上に、上記一般式〔１〕で表
わされるアリールアミン系化合物を１種、または、２種
以上含有する感光層を有する。

【００８１】一般式〔１〕で表わされるアリールアミン
系化合物は有機光導電体として極めて優れた性能を示
す。特に、電荷輸送材料として用いた場合には高感度で
耐久性に優れた感光体を与える。電子写真感光体の感光
層の形態としては、種々のものが知られているが、本発
明の電子写真感光体の感光層（光導電層）としては、電
荷発生層、電荷輸送層をこの順に積層したもの、あるい
は、逆に積層したものである積層型、さらには電荷輸送
媒体中に電荷発生材料（電荷発生物質）の粒子を分散し
たいわゆる分散型など、いずれの構成も用いることがで
きる。

【００８２】たとえばバインダー樹脂中にアリールアミ
ン系化合物と必要に応じ、増感剤となる色素や、電子吸
引性化合物を添加した感光層、光を吸収する極めて高い
効率で電荷キャリヤーを発生する電荷発生材料（光導電
性粒子）と、アリールアミン系化合物をバインダー樹脂
中に添加した感光層、アリールアミン系化合物とバイン
ダー樹脂からなる電荷発生層と光を吸収すると極めて高
い効率で電荷キャリヤーを発生する電荷発生材料からな
るあるいはこれとバインダー樹脂からなる電荷発生層を
積層した感光層等があげられる。これらの感光層には、
一般式〔１〕で表わされるアリールアミン化合物ととも
に有機光導電体、特に電荷輸送材料として優れた性能を
有する公知の他のアリールアミン化合物、ヒドラゾン化
合物、スチルベン化合物を混合してもよい。

【００８３】本発明においては、上記一般式〔１〕で表
わされる、アリールアミン系化合物を電荷発生層と電荷
輸送層（電荷移動層）の２層からなる感光層の電荷輸送
層中に用いる場合に、特に感度が高く、残留電位が小さ
く、かつ、繰り返し使用した場合に、表面電位の変動や
感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく、耐久性に優れ
た感光体を得ることができる。具体的には通常、導電性
支持体上に、電荷発生材料を直接蒸着あるいはバインダ
ー樹脂との分散液として塗布して電荷発生層を形成し、
その上に、前記アリールアミン系化合物を含む有機溶剤
溶液をキャストするか、あるいは前記アリールアミン系
化合物をバインダー樹脂等とともに溶解し、その分散液
を塗布することにより、前記一般式〔１〕で表わされる
アリールアミン系化合物を含む電荷輸送材料を含有する
電荷輸送層を形成してなる積層型感光体であるが、電荷
発生層と電荷輸送層の積層順序は逆の構成でも良い。ま
た電荷発生材料と電荷輸送材料とが、バインダー樹脂中
に分散、溶解した状態で導電性支持体上に塗布した一層
型感光体であってもよい。

【００８４】電荷発生材料としては、セレン、セレン−
テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、アモ
ルファスシリコン等の無機光導電性粒子、無金属フタロ
シアニン、金属含有フタロシアニン、ペリノン系顔料、
チオインジゴ、キナクリドン、ペリレン系顔料、アント
ラキノン系顔料、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリス
アゾ系顔料、テトラキス系アゾ顔料、シアニン系顔料等
の有機光導電性粒子が挙げられる。更に、多環キノン、
ピリリウム塩、チオピリリウム塩、インジゴ、アントア
ントロン、ピラントロン等の各種有機顔料、染料が使用
できる。中でも無金属フタロシアニン、銅、塩化インジ
ウム、塩化ガリウム、錫、オキシチタニウム、亜鉛、バ
ナジウム等の金属又は、その酸化物、塩化物の配位した
フタロシアニン類、モノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾ、
ポリアゾ類等のアゾ顔料が好ましい。特に、下記一般式

〔９〕で表わされるカップラー成分を分子内に有するア
ゾ顔料が好ましい。

【００８５】

【化３２】

【００８６】一般式

〔９〕において、Ｂは、芳香族炭化
水素の２価基、または、窒素原子を環内に含む複素環の
２価基を示す。芳香族炭化水素の２価基としては、例え
ば、Ｏ−フェニレン基等の単環式芳香族炭化水素の２価
基、Ｏ−ナフチレン基、Ｐｅｒｉ−ナフチレン基、１，
２−アントラキノニレン基、９，１０−フェナントリレ
ン基等の縮合多環式芳香族炭化水素の２価基等が挙げら
れる。また、窒素原子を環内に含む複素環の２価基とし
ては、例えば、３，４−ピラゾールジイル基、２，３−
ピリジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６，
７−インダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダゾー
ルジイル基、６，７−キノリジジイル基等の５〜１０員
環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を環内
に含む複素環の２価基等が挙げられる。

【００８７】これら芳香族炭化水素の２価基および窒素
原子を環内に含む複素環の２価基は置換基を有していて
もよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子、カルボキシル基、エトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基、カルバモイル基、フェノキシ基等
のアリーロキシ基、ベンジルオキシ基、フェニロキシカ
ルボニル基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられ
る。

【００８８】また、金属含有又は無金属フタロシアニン
との組み合わせにおいて、レーザー光に対する感度が向
上した感光体が得られ、特に、導電性支持体上に、少な
くとも、電荷発生材料と電荷輸送材料とを含有する感光
層を有する電子写真感光体において、該電荷発生材料と
して、Ｘ線回折スペクトルのブラッグ角（２θ±０．２
°）２７．３°に主たる回折ピークを示すオキシチタニ
ウムフタロシアニンを含有し、該電荷輸送材料として、
前記一般式〔１〕で示されるアリールアミン系化合物を
含有する電子写真感光体が好ましい。

【００８９】このようにして得られる電子写真感光体は
高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、かつ、繰返し
による変動が小さく、特に、画像濃度に影響する帯電安
定性が良好であることから、高耐久性感光体として用い
ることができる。又７５０〜８５０ｎｍの領域の感度が
高いことから、特に半導体レーザープリンター用感光体
に適している。

【００９０】電荷発生材料として使用されるオキシチタ
ニウムフタロシアニンはそのＸ線回折スペクトルにおい
て、ブラッグ角（２θ±０．２°）２７．３°に主たる
回折ピークを有する。前記の「主たる回折ピーク」と
は、そのＸ線回折スペクトルにおける強度が一番強い
（高い）ピークを指す。使用されるオキシチタニウムフ
タロシアニンの粉末Ｘ線スペクトルは、ブラック角（２
θ±０．２°）２７．３°の回折ピークが主たるピーク
であり、そのピーク以外は細かい条件によって種々ふ
れ、その他９．５°、２４．１°等にピークを有する。
しかし、２７．３°のピーク強度に対していずれのピー
クもその強度（ピーク高さの比較）は５０％以下である
ものが、電子写真感光体としての帯電性、感度等の点か
ら好ましい。

【００９１】また、本発明では他のオキシチタニウムフ
タロシアニンも使用でき、例えば、ブラッグ角（２θ±
０．２°）９．３°、１３．２°、２６．２°及び２
７．１°に強い回折ピークを有するＡ型、７．６°、２
２．５°、２５．５°及び２８．６°に強い回折ピーク
を有するＢ型等も使用し得る。

【００９２】前記のＸ線回折スペクトルのブラッグ角
（２θ±０．２°）２７．３°に主たる回折ピークを示
すオキシチタニウムフタロシアニン粒子はバインダー樹
脂および必要に応じ他の有機光導電性化合物、色素、電
子吸引性化合物等と共に溶剤に溶解あるいは分散し、こ
うして得られる塗布液を塗布乾燥して電荷発生層を得
る。例えば前記のＸ線回折スペクトルのブラッグ角（２
θ±０．２°）２７．３°に主たる回折ピークを示すオ
キシチタニウムフタロシアニンとＸ線回折スペクトルの
ブラッグ角（２θ±０．２°）９．３°、１３．２°、
２６．２°および２７．１°に主たる回折ピークを示す
オキシチタニウムフタロシアニンとを用いること、又は
前記のＸ線回折スペクトルのブラッグ角（２θ±０．２
°）２７．３°に主たる回折ピークを示すオキシチタニ
ウムフタロシアニンとＸ線回折スペクトルのブラッグ角
（２θ±０．２°）８．５°、１２．２°、１３．８
°、１６．９°、２２．４°、２８．４°および３０．
１°に主たる回折ピークを示すジクロロスズフタロシア
ニンとを用いることは好ましい。

【００９３】本発明においては、場合により染料、色素
を添加してもよく、これら染料、色素としては、例えば
メチルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタ
ルバイオレット等のトリフェニルメタン染料、メチレン
ブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料
及びシアニン染料やビリリウム塩、チアビリリウム塩、
ベンゾビリリウム塩等が挙げられる。また、アリールア
ミン系化合物と電荷移動錯体を形成する電子吸引性化合
物としては、例えばクロラニル、２，３−ジクロロ−
１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−クロロアン
トラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類、４−
ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、９−ベンゾ
イルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロ
ベンゾフェノン、２，４，７−トリニトロフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、３，
３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン等のケト
ン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の
酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタラルマロノ
ニトリル、９−アントリルメチリデンマロノニトリル、
４−ニトロベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロ
ベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等のシアノ
化合物、３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ
−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−
ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド等のフタリド類等の電子吸引性化合物が挙げられ
る。

【００９４】更に、本発明の電子写真感光体の感光層は
成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知の
可塑剤を含有していてもよい。そのために添加する可塑
剤としては、フタル酸エステル、りん酸エステル、エポ
キシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エステ
ル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物などが挙げら
れる。アリールアミン系化合物を電荷輸送層中の電荷輸
送材料として用いる場合の塗布液は、前記組成のもので
もよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸引性化合物
等は除くか、少量の添加でよい。この場合の電荷発生層
としては上記光導電性粒子と必要に応じバインダー樹脂
ポリマーや他の有機光導電性物質、染料色素、電子吸引
性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布液
を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸着
等の手段により製膜とした層が挙げられる。

【００９５】塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、酢酸
エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等の
エステル類、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素などのアリールアミン系化合物を溶解させる溶
剤が挙げられる。勿論これらの中からバインダー樹脂を
溶解するものを選択する必要がある。

【００９６】積層型感光層における電荷発生層は電荷発
生材料その他の微粒子を、例えばポリビニルアセテー
ト、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
トアセタール、ポリビニルフロピオナール、ポリビニル
ブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン
樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテルなどの
各種バインダー樹脂で結着した形の分散層で使用しても
よい。更に、バインダー樹脂としては、スチレン、酢酸
ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル
酸エステル、ビニルアルコール、エチルビニルエーテル
等のビニル化合物の重合体および共重合体、ポリアミ
ド、けい素樹脂等が挙げられる。この場合の電荷発生材
料（電荷発生物質）の使用比率はバインダー樹脂１００
重量部に対して通常２０から２０００重量部、好ましく
は３０から５００重量部の範囲より使用され、電荷発生
層の膜厚は通常０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１μ
ｍから２μｍ、より好ましくは０．１５μｍから０．８
μｍが好適である。また電荷発生層は必要に応じて塗布
性を改善するためのレベリング剤や酸化防止剤、増感剤
等の各種添加剤を含んでいてもよい。更にまた電荷発生
層は上記電荷発生材料の蒸着膜であってもよい。

【００９７】積層型感光層の場合の電荷輸送層に使用さ
れるバインダー樹脂、あるいは分散型感光層の場合のマ
トリックスとして使用されるバインダー樹脂としては、
電荷輸送材料との相溶性が良く、塗膜形成後に電荷輸送
材料が結晶化したり、相分離することのないポリマーが
好ましく、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ブタ
ジエン等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビ
ニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リエステルカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド、
ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース
エステル、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい
素樹脂、エポキシ樹脂等の各種ポリマーが挙げられ、ま
たこれらの部分的架橋硬化物も使用できる。バインダー
樹脂の使用量は通常アリールアミン系化合物に対し、
０．５〜３０重量倍、好ましくは０．７〜１０重量倍の
範囲である。

【００９８】積層型感光層の場合の電荷輸送層には、必
要に応じて酸化防止剤、増感剤等の各種添加剤並びに他
の電荷輸送材料を含んでいてもよい。電荷輸送層の膜厚
は通常、１０〜６０μｍ、好ましくは１０〜４５μｍ、
更に好ましくは２７〜４０μｍの厚みで使用されるのが
よい。最表面層として従来公知の例えば熱可塑性或いは
熱硬化性ポリマーを主体とするオーバーコート層を設け
ても良い。通常は、電荷発生層の上に電荷輸送層を形成
するが、逆も可能である。各層の成形方法としては、層
に含有させる物質を溶剤に溶解又は分解させて得られた
塗布液を順次塗布するなどの公知の方法が適用できる。
電荷輸送層にはこの他に、塗膜の機械的強度や、耐久性
向上のための種々の添加剤を用いることができる。この
ような添加剤としては、周知の可塑剤や、種々の安定
剤、流動性付与剤、架橋剤等が挙げられる。

【００９９】分散型感光層の場合の電荷発生材料の粒子
径は充分小さいことが必要であり、好ましくは１μｍ以
下、より好ましくは０．５μｍ以下で使用される。感光
層内に分散される電荷発生材料の量は例えば０．５〜５
０重量％の範囲であるが少なすぎると充分な感度が得ら
れず、多すぎると帯電性の低下、感度の低下などの弊害
があり、より好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用さ
れる。分散型感光層の膜厚は通常５〜５０μｍ、より好
ましくは１０〜４５μｍで使用される。またこの場合に
は成膜性、可とう性、機械的強度等を改良するための公
知の可塑剤、残留電位を抑制するための添加剤分散安定
性向上のための分散補助剤、塗布性を改善するためのレ
ベリング剤、界面活性剤、例えばシリコーンオイル、フ
ッ素系オイルその他の添加剤が添加されていても良い。

【０１００】感光層の塗布方法としては、スプレー塗布
法、スパイラル塗布法、リング塗布法、浸漬塗布法等が
ある。スプレー塗布法としては、エアスプレー、エアレ
ススプレー、静電エアスプレー、静電エアレススプレ
ー、回転霧化式静電スプレー、ホットスプレー、ホット
エアレススプレー等があるが、均一な膜厚を得るための
微粒化度、付着効率等を考えると回転霧化式静電スプレ
ーにおいて、再公表平１−８０５１９８号公報に開示さ
れている搬送方法、すなわち円筒状ワークを回転させな
がらその軸方向に間隔を空けることなく連続して搬送す
ることにより、総合的に高い付着効率で膜厚の均一性に
優れた電子写真感光体を得ることができる。スパイラル
塗布法としては、特開昭５２−１１９６５１号公報に開
示されている注液塗布機またはカーテン塗布液を用いた
方法、特開平１−２３１９６６号公報に開示されている
微小開口部から塗料を筋状に連続して飛翔させる方法、
特開平３−１９３１６１号公報に開示されているマルチ
ノズル体を用いた方法等がある。以下、浸漬塗布法につ
いて説明する。前述した一般式〔１〕で示されるアリー
ルアミン系化合物、バインダー樹脂、溶剤等を用いて好
適な全固形分濃度が２５％以上であってより好ましくは
４０％以下の、かつ粘度が通常５０センチポアーズ以
上、３００センチポアーズ以下、好ましくは１００セン
チポアーズ以上、２００センチポアーズ以下の電荷輸送
層形成用の塗布液を調整する。ここで実質的に塗布液の
粘度はバインダー樹脂の種類及びその分子量により決ま
るが、あまり分子量が低い場合にはポリマー自身の機械
的強度が低下するためこれを損わない程度の分子量を持
つバインダー樹脂を使用することが好ましい。このよう
にして調整された塗布液を用いて浸漬塗布法により電荷
輸送層が形成される。その後塗膜を乾燥させ、必要且つ
充分な乾燥が行われるように乾燥温度時間を調整すると
良い。乾燥温度は通常１００〜２５０℃好ましくは、１
１０〜１７０℃さらに好ましくは、１２０〜１４０℃の
範囲である。乾燥方法としては、熱風乾燥器、蒸気乾燥
器、赤外線乾燥器及び遠赤外線乾燥機等を用いることが
できる。

【０１０１】このようにして形成される感光体にはま
た、必要に応じ、バリアー層、接着層、ブロッキング層
等の中間層、透明絶縁層、あるいは保護層など、電気特
性、機械特性の改良のための層を有していてもよいこと
はいうまでもない。感光層が形成される導電性支持体と
しては周知の電子写真感光体に採用されているものがい
ずれも使用できる。具体的には例えばアルミニウム、ス
テンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料からなるドラ
ム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸
着物、あるいは表面にアルミニウム、銅、パラジウム、
酸化すず、酸化インジウム等の導電性層を設けたポリエ
ステルフィルム、紙等の絶縁性支持体が挙げられる。更
に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電
解質等の導電性物質を適当なバインダー樹脂とともに塗
布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチッ
クドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉末、
カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、
導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙げら
れる。又、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性金属酸
化物で導電処理したプラスチックフィルムやベルトが挙
げられる。

【０１０２】なかでも、アルミニウム等の金属のエンド
レスパイプが好ましい支持体である。バリアー層、中間
層としては、例えばアルミニウム陽極酸化被膜、酸化ア
ルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機層、ポリビニ
ルアルコール、カゼイン、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デンプン、ポリ
ウレタン、ポリイミド、ポリアミド、等の有機層が使用
される。

【０１０３】

【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるは「重量部」を示す。 （製造例）

【０１０４】

【化３３】

【０１０５】上記式で表わされる化合物１０ｇをジメチ
ルホルムアミド５０ｍｌに溶解させ、４０℃まで加熱し
たオキシ塩化リン５．６ｇを少しずつ滴下した（発熱有
４０〜７０℃）。反応液を７０±５℃にコントロールし
ながら、３時間攪拌した。４０℃まで放冷したのち反応
液をＮａＯＨ水溶液（水１００ｍｌ、氷５０ｇ、ＮａＯ
Ｈ２０ｇ）中に少しずつ放出した。溶液を２時間攪拌し
た後、減圧ろ過した。ろ別した固体を水１０ｍｌで２回
懸洗した後、ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、
メタノール３０ｍｌに放出して下記構造式で表わされる
黄色固体のビスホルミル化合物９．１ｇ（８５％）を得
た。

【０１０６】

【化３４】

【０１０７】得られたビスホルミル化合物５ｇと、シン
ナミルトリフェニルホスホニウムブロミド５．５ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解した。反応液を２０±
５℃で保ちながら、ナトリウムメチラートメタノール２
８％溶液４ｇを、少しずつ添加した（発熱有）。２時間
攪拌後、反応液をメタノール１５０ｍｌに放出した。析
出した沈殿を濾過し、乾燥させて、シリカゲルクロマト
グラフィーにより精製した後、メタノールで晶析し、黄
色固体４．１ｇ（６６％）を得た。この化合物は次表７
の元素分析値および、赤外吸収スペクトル図（図１）に
より、前記化合物Ｎｏ．１４の構造式で表わされる下記
構造のアリールアミン系化合物であることが判明した。

【０１０８】

【表７】 （元素分析値） Ｃ₇₈Ｈ₆₄Ｎ₂ として Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 ９１．０１ ６．２７ ２．７２ 実測値 ９０．９０ ６．４０ ２．６５ （質量分析測定結果） Ｃ₇₈Ｈ₆₄Ｎ₂ として Ｍｗ ＝１０２９ Ｍｗ⁺ ＝１０２９

【０１０９】

【化３５】

【０１１０】（実施例１）Ｘ線回折スペクトルにおい
て、ブラッグ角（２θ±０．２°）９．３°、１０．６
°、１３．２°、１５．１°、１５．７°、１６．１
°、２０．８°、２３．３°、２７．１°に強い回折ピ
ークを示すチタニウムオキシフタロシアニン顔料１．０
部をジメトキシエタン１４部に加え、サンドグラインダ
ーで分散処理をした後、ジメトキシエタン１４部と４−
メトキシ−４−メチルペンタノン−２を１４部加え希釈
し、さらに、ポリビニルブチラール（電気化学工業
（株）社製、商品名デンカブチラール＃６０００−Ｃ）
０．５部と、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド
（株）社製、商品名ＵＣＡＲ（商標登録）ＰＫＨＨ）
０．５部をジメトキシエタン６部、４−メトキシ−４−
メチルペンタノン−２が６部の混合溶媒に溶解した液と
混合し、分散液を得た。この分散液を７５μｍに膜厚の
ポリエステルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に
乾燥後の重量が０．４ｇ／ｍ²になるようにワイヤーバ
ーで塗布した後、乾燥して電荷発生層を形成させた。こ
の上に製造例で製造したアリールアミン系化合物７０部
と下記に示す構成単位のポリカーボネート樹脂

【０１１１】

【化３６】

【０１１２】１００部をテトラヒドロフラン９００部に
溶解した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚２０μｍの電荷輸
送層を形成させた。このようにして得た２層からなる感
光層を有する電子写真感光体によって感度、すなわち半
減露光量を測定したところ０．４５μＪ／ｃｍ² であっ
た。半減露光量はまず、感光体を暗所で５０μＡのコロ
ナ電流により負帯電させ、次いで２０ルックスの白色光
を干渉フィルターに通して得られた７８０ｎｍの光（露
光エネルギー１０μＷ／ｃｍ² ）で露光し、表面電位が
−４５０Ｖから−２２５Ｖまで減衰するのに要する露光
量を測定することにより求めた。さらに露光時間を９．
９秒とした時の表面電位を残留電位として測定したとこ
ろ、１Ｖであった。この操作を２０００回繰り返した
が、残留電位の上昇はみられなかった。又、電荷輸送層
の電場２ｅ⁺⁵ Ｖ／ｃｍ、２１±１℃におけるホールド
リフト移動度をＴＯＦ法により測定したところ、３．７
ｅ^-5 ｃｍ² ／Ｖ_S であった。

【０１１３】（比較例１）実施例１で用いたアリールア
ミン系化合物の代わりに、下記に示す比較化合物を用い
る以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を得た。

【０１１４】

【化３７】

【０１１５】次いで実施例１と同様にして感度、残留電
位、移動度を測定した。結果は、それぞれ、０．４７μ
Ｊ／ｃｍ² 、１９Ｖ、及び１．１ｅ^-5 ｃｍ² ／Ｖ_S で
あった。

【０１１６】（比較例２）実施例１で用いたアリールア
ミン系化合物の代わりに、下記に示す比較化合物を用い
る以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を得た。

【０１１７】

【化３８】

【０１１８】次いで実施例１と同様にして感度、残留電
位、移動度を測定した。結果は、それぞれ、０．５０μ
Ｊ／ｃｍ² 、５４Ｖ、１．７ｅ^-6 ｃｍ² ／Ｖ_S であっ
た。

【０１１９】（比較例３）実施例１で用いたアリールア
ミン系化合物の代わりに、下記に示す比較化合物を用い
る以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を得た。

【０１２０】

【化３９】

【０１２１】次いで実施例１と同様にして感度、残留電
位、移動度を測定した。結果は、それぞれ、０．４２μ
Ｊ／ｃｍ² 、２Ｖ、５．２ｅ^-6 ｃｍ² ／Ｖ_S であっ
た。これらの結果より、明らかに実施例１の化合物は比
較例１、２、３の化合物に比べ、特に移動度に優れてい
る。又、感度、残留電位においても、優れていることが
わかる。

【０１２２】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は移動度が非常
に高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、
とくに光疲労が少ないために繰返し使用による残留電位
の蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に
優れるという特徴を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】製造例で得られたアリールアミンヒドラゾン系
化合物の赤外吸収スペクトル図。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に、下記一般式〔１〕 【化１】 （一般式〔１〕中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、及
   びＲ₆ は、それぞれ、ハロゲン原子、置換基を有しても
   よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
   置換基を有してもよいアリール基、又は、置換アミノ基
   を表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
   く、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ、０ない
   し４の整数を表わし、２以上の整数の場合に、複数存在
   するＲ₁ 〜Ｒ ₆ のそれぞれは、同一でも異なっていても
   よく、Ｘ₁ は、下記一般式〔２〕 【化２】 、また、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、及びＸ₄ は、下記一般式〔２′〕 【化３】 （一般式〔２〕、〔２′〕中、ｉは１以上の整数を表わ
   し、ｈは０以上の整数を表わし、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₉ 、Ｒ
   ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、及びＲ₁₆は、それ
   ぞれ、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置
   換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよ
   いアリール基、又は、置換基を有してもよい複素環基を
   表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、
   ただしＲ₁₀とＲ₁₁からなる対、又はＲ₁₅とＲ₁₆からなる
   対は、それぞれにおけるどちらか一方が水素原子または
   アルキル基のときは、もう一方はアリール基、又は、複
   素環基であり、もしくはＲ₁₀とＲ₁₁からなる対、又はＲ
   ₁₅とＲ₁₆からなる対は縮合して、炭素環基または、複素
   環基を形成していてもよく、ｉが２以上の場合、それぞ
   れのＲ₇ とＲ₈ は同一でも異なっていてもよく、ｈが２
   以上の場合、それぞれのＲ₁₂とＲ₁₃は同一でも異なって
   いてもよい。）でそれぞれ示される基を表わし、これら
   はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ａ、ｂ、ｃ、
   及びｄは、それぞれ１または２の整数を表わす。）で表
   わされるアリールアミン系化合物を含有する感光層を有
   することを特徴とする電子写真感光体。
2. 【請求項２】 感光層が、電荷輸送材料と電荷発生材料
   を含み、電荷輸送材料として前記一般式〔１〕のアリー
   ルアミン系化合物を含有する請求項１に記載の電子写真
   感光体。
3. 【請求項３】 電荷発生材料としてＸ線回折スペクトル
   のブラッグ角（２θ±０．２°）２７．３°に主たる回
   折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニン、また
   は、（２θ±０．２°）９．３°、１３．２°、２６．
   ２°、および２７．１°に主たる回折ピークを示すオキ
   シチタニウムフタロシアニンを含有する請求項２に記載
   の電子写真感光体。
4. 【請求項４】 感光層が、電荷発生材料を含む電荷発生
   層と、電荷輸送材料を含む電荷輸送層からなる請求項２
   または３に記載の電子写真感光体。
5. 【請求項５】 電荷輸送層が電荷輸送材料とバインダー
   樹脂を含み、電荷発生層が電荷発生材料とバインダー樹
   脂を含む請求項４に記載の電子写真感光体。