JPH10195085A - カルバシラトラン誘導体、その製造方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
カルバシラトラン誘導体、その製造方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物Info
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- JPH10195085A JPH10195085A JP9154437A JP15443797A JPH10195085A JP H10195085 A JPH10195085 A JP H10195085A JP 9154437 A JP9154437 A JP 9154437A JP 15443797 A JP15443797 A JP 15443797A JP H10195085 A JPH10195085 A JP H10195085A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なカルバシラトラン誘導体、その製造方
法、この誘導体からなる接着促進剤、およびこの促進剤
を含む硬化性シリコーン組成物を提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキシ基であり、
Ｒ2は同じかまたは異なる一般式： 【化２】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ6は
アルキル基であり、Ｒ7はアルキレン基であり、Ｒ8はア
ルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、ａは
０、１、または２である。）で表される基からなる群か
ら選択される基であり、Ｒ3は同じかまたは異なる水素
原子もしくはアルキル基である。｝で表されるカルバシ
ラトラン誘導体、この誘導体の製造方法、この誘導体か
らなる接着促進剤、この促進剤を含む硬化性シリコーン
組成物。
法、この誘導体からなる接着促進剤、およびこの促進剤
を含む硬化性シリコーン組成物を提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキシ基であり、
Ｒ2は同じかまたは異なる一般式： 【化２】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ6は
アルキル基であり、Ｒ7はアルキレン基であり、Ｒ8はア
ルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、ａは
０、１、または２である。）で表される基からなる群か
ら選択される基であり、Ｒ3は同じかまたは異なる水素
原子もしくはアルキル基である。｝で表されるカルバシ
ラトラン誘導体、この誘導体の製造方法、この誘導体か
らなる接着促進剤、この促進剤を含む硬化性シリコーン
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なカルバシラト
ラン誘導体、その製造方法、このカルバシラトラン誘導
体からなる接着促進剤、およびこの接着促進剤を含む硬
化性シリコーン組成物に関する。
ラン誘導体、その製造方法、このカルバシラトラン誘導
体からなる接着促進剤、およびこの接着促進剤を含む硬
化性シリコーン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】カルバシラトランについては、例えば、
一般式：
一般式：
【化１３】 （式中、Ｒはメチル基またはメトキシ基である。）で表
される化合物が知られており、このようなカルバシラト
ランを製造する方法としては、例えば、３−クロロプロ
ピルトリメトキシシランとジエタノールアミンとをトリ
エチルアミンの存在下で反応させる方法が知られている
（Ａ．Ａ．Ｋｅｍｍｅ，Ｊ．Ｊ．Ｂｌｅｉｄｅｌｉｓ，
Ｇ．Ｉ．Ｚｅｌｃｈａｎ，Ｉ．Ｐ．Ｕｒｔａｎｅ，ａｎ
ｄ Ｅ．Ｊ．Ｌｕｋｅｖｉｔｓ，Ｚｈｕｒｎａｌ Ｓｔ
ｒｕｋｔｕｒｎｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ，Ｖｏｌ．１８，Ｎ
ｏ．２，ｐｐ．３４３−３４７，Ａｐｒｉｌ，１９７
７）。
される化合物が知られており、このようなカルバシラト
ランを製造する方法としては、例えば、３−クロロプロ
ピルトリメトキシシランとジエタノールアミンとをトリ
エチルアミンの存在下で反応させる方法が知られている
（Ａ．Ａ．Ｋｅｍｍｅ，Ｊ．Ｊ．Ｂｌｅｉｄｅｌｉｓ，
Ｇ．Ｉ．Ｚｅｌｃｈａｎ，Ｉ．Ｐ．Ｕｒｔａｎｅ，ａｎ
ｄ Ｅ．Ｊ．Ｌｕｋｅｖｉｔｓ，Ｚｈｕｒｎａｌ Ｓｔ
ｒｕｋｔｕｒｎｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ，Ｖｏｌ．１８，Ｎ
ｏ．２，ｐｐ．３４３−３４７，Ａｐｒｉｌ，１９７
７）。
【０００３】一方、アミノ基含有アルコキシシランとエ
ポキシ化合物とを反応させて接着促進剤を製造する方法
は公知であり、例えば、特公昭５２−８８５４号公報、
特公昭５５−４１７０２号公報、特公平５−３２３９７
号公報、特公平７−１１３０８３号公報に記載されてい
る。しかし、これらの公報にはカルバシラトラン誘導体
についての記載がない。
ポキシ化合物とを反応させて接着促進剤を製造する方法
は公知であり、例えば、特公昭５２−８８５４号公報、
特公昭５５−４１７０２号公報、特公平５−３２３９７
号公報、特公平７−１１３０８３号公報に記載されてい
る。しかし、これらの公報にはカルバシラトラン誘導体
についての記載がない。
【０００４】本発明者らは、アミノ基含有アルコキシシ
ランとエポキシ化合物とを反応させて、より接着性の優
れた接着促進剤を開発する過程において、より接着性の
優れたものは新規なカルバシラトラン誘導体になってい
ることを見いだした。そこで、前記の公報に記載の接着
促進剤の製造方法について検討したところ、特公昭５２
−８８５４号公報に記載された接着促進剤の製造方法で
は、例えば、３−アミノプロピルトリエトキシシランと
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの等モ
ルを温度８０〜１００℃で反応させているので、この反
応により生成するメタノールやエタノールが蒸発してし
まい、本発明のようなカルバシラトラン誘導体を生成で
きないことを確認した。また、特公平５−３２３９７号
公報に記載された接着促進剤の製造方法においても、例
えば、３−アミノプロピルトリメトキシシランとメチル
グリシジルエーテルとの等モルを還流温度で反応させて
いるので、この反応により生成するメタノールが蒸発し
てしまい、本発明のようなカルバシラトラン誘導体を生
成できないことを確認した。また、特公平７−１１３０
８３号公報に記載された接着促進剤の製造方法では、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン１モルと３−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン２．２モルとを室
温で７日間反応させているが、環化するにはいたらない
ため、本発明のようなカルバシラトラン誘導体を生成で
きていないことを確認した。
ランとエポキシ化合物とを反応させて、より接着性の優
れた接着促進剤を開発する過程において、より接着性の
優れたものは新規なカルバシラトラン誘導体になってい
ることを見いだした。そこで、前記の公報に記載の接着
促進剤の製造方法について検討したところ、特公昭５２
−８８５４号公報に記載された接着促進剤の製造方法で
は、例えば、３−アミノプロピルトリエトキシシランと
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの等モ
ルを温度８０〜１００℃で反応させているので、この反
応により生成するメタノールやエタノールが蒸発してし
まい、本発明のようなカルバシラトラン誘導体を生成で
きないことを確認した。また、特公平５−３２３９７号
公報に記載された接着促進剤の製造方法においても、例
えば、３−アミノプロピルトリメトキシシランとメチル
グリシジルエーテルとの等モルを還流温度で反応させて
いるので、この反応により生成するメタノールが蒸発し
てしまい、本発明のようなカルバシラトラン誘導体を生
成できないことを確認した。また、特公平７−１１３０
８３号公報に記載された接着促進剤の製造方法では、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン１モルと３−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン２．２モルとを室
温で７日間反応させているが、環化するにはいたらない
ため、本発明のようなカルバシラトラン誘導体を生成で
きていないことを確認した。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、アミノ
基含有アルコキシシラン１モルに対して、エポキシ化合
物１．５〜３．０モルを反応させて接着促進剤を製造す
る方法において、この反応をアルコール存在下で行うこ
とにより、接着促進剤として有用で、新規なカルバシラ
トラン誘導体が選択的に生成することを見いだして本発
明に到達した。
基含有アルコキシシラン１モルに対して、エポキシ化合
物１．５〜３．０モルを反応させて接着促進剤を製造す
る方法において、この反応をアルコール存在下で行うこ
とにより、接着促進剤として有用で、新規なカルバシラ
トラン誘導体が選択的に生成することを見いだして本発
明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明の目的は、新規なカルバ
シラトラン誘導体、その製造方法、このカルバシラトラ
ン誘導体からなる接着促進剤、この接着促進剤を含む硬
化性シリコーン組成物を提供することにある。
シラトラン誘導体、その製造方法、このカルバシラトラ
ン誘導体からなる接着促進剤、この接着促進剤を含む硬
化性シリコーン組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】請求項１の発明は、一般
式：
式：
【化１４】 ｛式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキシ基であり、
Ｒ2は同じかまたは異なる一般式：
Ｒ2は同じかまたは異なる一般式：
【化１５】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ6は
アルキル基であり、Ｒ7はアルキレン基であり、Ｒ8はア
ルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、ａは
０、１、または２である。）で表される基からなる群か
ら選択される基であり、Ｒ3は同じかまたは異なる水素
原子もしくはアルキル基である。｝で表されるカルバシ
ラトラン誘導体に関する。
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ6は
アルキル基であり、Ｒ7はアルキレン基であり、Ｒ8はア
ルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、ａは
０、１、または２である。）で表される基からなる群か
ら選択される基であり、Ｒ3は同じかまたは異なる水素
原子もしくはアルキル基である。｝で表されるカルバシ
ラトラン誘導体に関する。
【０００８】また、請求項２の発明は、一般式：
【化１６】 （式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ9はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ10は同じかまたは異なるアルキル基であ
る。）で表されるアミノ基含有アルコキシシランと一般
式：
ルキル基であり、Ｒ9はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ10は同じかまたは異なるアルキル基であ
る。）で表されるアミノ基含有アルコキシシランと一般
式：
【化１７】 ｛式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ11は一般式：
ルキル基であり、Ｒ11は一般式：
【化１８】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ12はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるエポキシ化合
物とを、このアミノ基含有アルコキシシラン１モルに対
して、このエポキシ化合物を１．５〜３．０モルとなる
よう反応させる際に、この反応をアルコールの存在下で
行うことを特徴とする、一般式：
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ12はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるエポキシ化合
物とを、このアミノ基含有アルコキシシラン１モルに対
して、このエポキシ化合物を１．５〜３．０モルとなる
よう反応させる際に、この反応をアルコールの存在下で
行うことを特徴とする、一般式：
【化１９】 ｛式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ13はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ14は同じかまたは異なる一般式：
ルキル基であり、Ｒ13はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ14は同じかまたは異なる一般式：
【化２０】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ15はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるカルバシラト
ラン誘導体の製造方法に関する。
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ15はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるカルバシラト
ラン誘導体の製造方法に関する。
【０００９】また、請求項３の発明は、請求項１記載の
カルバシラトラン誘導体からなる接着促進剤に関する。
カルバシラトラン誘導体からなる接着促進剤に関する。
【００１０】さらに、請求項４の発明は、一般式：
【化２１】 （式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ9はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ10は同じかまたは異なるアルキル基であ
る。）で表されるアミノ基含有アルコキシシランと一般
式：
ルキル基であり、Ｒ9はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ10は同じかまたは異なるアルキル基であ
る。）で表されるアミノ基含有アルコキシシランと一般
式：
【化２２】 ｛式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ11は一般式：
ルキル基であり、Ｒ11は一般式：
【化２３】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ12はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるエポキシ化合
物とを、このアミノ基含有アルコキシシラン１モルに対
して、このエポキシ化合物を１．５〜３．０モルとなる
ように反応させる際に、この反応をアルコールの存在下
で行ってなる、一般式：
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ12はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるエポキシ化合
物とを、このアミノ基含有アルコキシシラン１モルに対
して、このエポキシ化合物を１．５〜３．０モルとなる
ように反応させる際に、この反応をアルコールの存在下
で行ってなる、一般式：
【化２４】 ｛式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ13はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ14は同じかまたは異なる一般式：
ルキル基であり、Ｒ13はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ14は同じかまたは異なる一般式：
【化２５】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ15はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるカルバシラト
ラン誘導体を１０重量％以上含有する反応混合物からな
る接着促進剤に関する。
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ15はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるカルバシラト
ラン誘導体を１０重量％以上含有する反応混合物からな
る接着促進剤に関する。
【００１１】また、請求項６の発明は、請求項３〜５の
いずれか１項に記載の接着促進剤を含む硬化性シリコー
ン組成物に関する。
いずれか１項に記載の接着促進剤を含む硬化性シリコー
ン組成物に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】はじめに、請求項１の発明のカル
バシラトラン誘導体を詳細に説明する。このカルバシラ
トラン誘導体は、一般式：
バシラトラン誘導体を詳細に説明する。このカルバシラ
トラン誘導体は、一般式：
【化２６】 で表される。上式中のＲ1はアルキル基またはアルコキ
シ基であり、Ｒ1のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基が例示され、Ｒ1のアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示
される。本発明のカルバシラトラン誘導体において、上
式中のＲ1はアルコキシ基であることが好ましく、特
に、メトキシ基、エトキシ基であることが好ましい。ま
た、上式中のＲ2は同じかまたは異なる一般式：
シ基であり、Ｒ1のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基が例示され、Ｒ1のアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示
される。本発明のカルバシラトラン誘導体において、上
式中のＲ1はアルコキシ基であることが好ましく、特
に、メトキシ基、エトキシ基であることが好ましい。ま
た、上式中のＲ2は同じかまたは異なる一般式：
【化２７】 で表される基からなる群から選択される基である。上式
中のＲ4はアルキレン基またはアルキレオオキシアルキ
レン基であり、Ｒ4のアルキレン基としては、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレ
ン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基が例
示され、好ましくは、ブチレン基、オクチレン基であ
り、Ｒ4のアルキレンオキシアルキレン基としては、メ
チレンオキシエチレン基、メチレンオキシプロピレン
基、メチレンオキシブチレン基、エチレンオキシエチレ
ン基、エチレンオキシプロピレン基が例示され、好まし
くは、メチレンオキシプロピレン基である。また、上式
中のＲ5は一価炭化水素基であり、メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、
ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基等
のアリール基が例示され、好ましくは、メチル基であ
る。また、上式中のＲ6はアルキルであり、メチル基、
エチル基、プロピル基が例示され、好ましくは、メチル
基、エチル基である。また、上式中のＲ7はアルキレン
基であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基が例示され、好ましくは、メチレン基
である。また、上式中のＲ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ8のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基が例示され、Ｒ8
のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニ
ル基が例示され、Ｒ8のアシル基としては、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、アクリロイル基、メ
タクリロイル基が例示され、好ましくは、アリル基、メ
タクリロイル基である。また、上式中のａは０、１、ま
たは２であり、好ましくは、０である。このようなＲ2
としては、次のような基が例示される。
中のＲ4はアルキレン基またはアルキレオオキシアルキ
レン基であり、Ｒ4のアルキレン基としては、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレ
ン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基が例
示され、好ましくは、ブチレン基、オクチレン基であ
り、Ｒ4のアルキレンオキシアルキレン基としては、メ
チレンオキシエチレン基、メチレンオキシプロピレン
基、メチレンオキシブチレン基、エチレンオキシエチレ
ン基、エチレンオキシプロピレン基が例示され、好まし
くは、メチレンオキシプロピレン基である。また、上式
中のＲ5は一価炭化水素基であり、メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、
ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基等
のアリール基が例示され、好ましくは、メチル基であ
る。また、上式中のＲ6はアルキルであり、メチル基、
エチル基、プロピル基が例示され、好ましくは、メチル
基、エチル基である。また、上式中のＲ7はアルキレン
基であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基が例示され、好ましくは、メチレン基
である。また、上式中のＲ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ8のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基が例示され、Ｒ8
のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニ
ル基が例示され、Ｒ8のアシル基としては、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、アクリロイル基、メ
タクリロイル基が例示され、好ましくは、アリル基、メ
タクリロイル基である。また、上式中のａは０、１、ま
たは２であり、好ましくは、０である。このようなＲ2
としては、次のような基が例示される。
【化２８】 また、上式中のＲ3は同じかまたは異なる水素原子もし
くはアルキル基であり、Ｒ3のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基が例示され、好ましく
は、Ｒ3はすべて水素原子である。
くはアルキル基であり、Ｒ3のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基が例示され、好ましく
は、Ｒ3はすべて水素原子である。
【００１３】このような本発明のカルバシラトラン誘導
体は新規な化合物であり、シランカップリング剤、接着
促進剤、シリル化剤等に用いることができ、特に、接着
促進剤として有用であり、さらには、硬化性シリコーン
組成物の接着促進剤として有用である。
体は新規な化合物であり、シランカップリング剤、接着
促進剤、シリル化剤等に用いることができ、特に、接着
促進剤として有用であり、さらには、硬化性シリコーン
組成物の接着促進剤として有用である。
【００１４】次に、請求項２の発明のカルバシラトラン
誘導体の製造方法を詳細に説明する。本発明の製造方法
は、一般式：
誘導体の製造方法を詳細に説明する。本発明の製造方法
は、一般式：
【化２９】 で表されるアミノ基含有アルコキシシランと一般式：
【化３０】 で表されるエポキシ化合物とを、このアミノ基含有アル
コキシシラン１モルに対して、このエポキシ化合物を
１．５〜３．０モルとなるように反応させる際に、この
反応をアルコールの存在下で行うことを特徴とする。
コキシシラン１モルに対して、このエポキシ化合物を
１．５〜３．０モルとなるように反応させる際に、この
反応をアルコールの存在下で行うことを特徴とする。
【００１５】このアミノ基含有アルコキシシランは、エ
ポキシ化合物のエポキシ環を開裂するための反応剤とし
て作用し、さらに、この反応により生成した水酸基とこ
のアルコキシシラン中のアルコキシ基とのアルコール交
換反応により環化するための原料である。このアルコキ
シシラン中のＲ3は同じかまたは異なる水素原子もしく
はアルキル基であり、前記と同様の基が例示され、好ま
しくは、すべて水素原子である。また、Ｒ9はアルキル
基またはアルコキシ基であり、Ｒ9のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基が例示され、Ｒ9
のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基が例示され、好ましくは、メトキシ基、エト
キシ基である。また、Ｒ10は同じかまたは異なるアルキ
ル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基が例示さ
れ、好ましくは、メチル基、エチル基である。このよう
なアミノ基含有アルコキシシランとしては、３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシランが
例示される。
ポキシ化合物のエポキシ環を開裂するための反応剤とし
て作用し、さらに、この反応により生成した水酸基とこ
のアルコキシシラン中のアルコキシ基とのアルコール交
換反応により環化するための原料である。このアルコキ
シシラン中のＲ3は同じかまたは異なる水素原子もしく
はアルキル基であり、前記と同様の基が例示され、好ま
しくは、すべて水素原子である。また、Ｒ9はアルキル
基またはアルコキシ基であり、Ｒ9のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基が例示され、Ｒ9
のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基が例示され、好ましくは、メトキシ基、エト
キシ基である。また、Ｒ10は同じかまたは異なるアルキ
ル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基が例示さ
れ、好ましくは、メチル基、エチル基である。このよう
なアミノ基含有アルコキシシランとしては、３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシランが
例示される。
【００１６】また、このエポキシ化合物は、得られるカ
ルバシラトラン誘導体に特徴的な官能性の基を導入する
ための原料である。このエポキシ化合物中のＲ3は同じ
かまたは異なる水素原子もしくはアルキル基であり、前
記と同様の基が例示され、好ましくは、すべて水素原子
である。また、Ｒ11は一般式：
ルバシラトラン誘導体に特徴的な官能性の基を導入する
ための原料である。このエポキシ化合物中のＲ3は同じ
かまたは異なる水素原子もしくはアルキル基であり、前
記と同様の基が例示され、好ましくは、すべて水素原子
である。また、Ｒ11は一般式：
【化３１】 で表される基からなる群から選択される基である。上式
中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシアルキ
レン基であり、前記と同様の基が例示される。また、上
式中のＲ5は一価炭化水素基であり、前記と同様の基が
例示される。また、上式中のＲ7はアルキレン基であ
り、前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ8
はアルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、
前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ12はア
ルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基が例
示される。また、上式中のａは０、１、または２であ
り、好ましくは、０である。このようなＲ11としては、
前記のＲ2と同様の基が例示される。そして、このよう
なエポキシ化合物としては、４−オキシラニルブチルト
リメトキシシラン、８−オキシラニルオクチルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ア
リルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレートが
例示される。
中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシアルキ
レン基であり、前記と同様の基が例示される。また、上
式中のＲ5は一価炭化水素基であり、前記と同様の基が
例示される。また、上式中のＲ7はアルキレン基であ
り、前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ8
はアルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、
前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ12はア
ルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基が例
示される。また、上式中のａは０、１、または２であ
り、好ましくは、０である。このようなＲ11としては、
前記のＲ2と同様の基が例示される。そして、このよう
なエポキシ化合物としては、４−オキシラニルブチルト
リメトキシシラン、８−オキシラニルオクチルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ア
リルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレートが
例示される。
【００１７】本発明の製造方法において、このアミノ基
含有アルコキシシランとエポキシ化合物とを反応させる
際、特に、アルコール交換反応により環化させる際に、
この反応をアルコールの存在下で行うことが必要であ
る。これは、上記の反応をアルコールのない状態、すな
わち、アルコールの沸点以上に加熱した状態で反応を行
うと、アミノ基含有アルコキシシランによるエポキシ化
合物のエポキシ環の開裂により生成した水酸基とこのア
ルコキシシラン中のアルコキシ基とのアルコール交換反
応による環化よりも、二分子間でのアルコール交換反応
が進行し、カルバシラトラン誘導体を得ることができな
いばかりか、生成物がゲル化しやすくなるからである。
このアルコールとしては、アミノ基含有アルコキシシラ
ンによるエポキシ化合物のエポキシ環の開裂により生成
した水酸基とこのアルコキシシラン中のアルコキシ基と
のアルコール交換反応により生成したアルコール、さら
にはこの反応の溶剤として用いられるアルコールが例示
される。このようなアルコールとしては、メタノール、
エタノール、プロパノールが例示される。
含有アルコキシシランとエポキシ化合物とを反応させる
際、特に、アルコール交換反応により環化させる際に、
この反応をアルコールの存在下で行うことが必要であ
る。これは、上記の反応をアルコールのない状態、すな
わち、アルコールの沸点以上に加熱した状態で反応を行
うと、アミノ基含有アルコキシシランによるエポキシ化
合物のエポキシ環の開裂により生成した水酸基とこのア
ルコキシシラン中のアルコキシ基とのアルコール交換反
応による環化よりも、二分子間でのアルコール交換反応
が進行し、カルバシラトラン誘導体を得ることができな
いばかりか、生成物がゲル化しやすくなるからである。
このアルコールとしては、アミノ基含有アルコキシシラ
ンによるエポキシ化合物のエポキシ環の開裂により生成
した水酸基とこのアルコキシシラン中のアルコキシ基と
のアルコール交換反応により生成したアルコール、さら
にはこの反応の溶剤として用いられるアルコールが例示
される。このようなアルコールとしては、メタノール、
エタノール、プロパノールが例示される。
【００１８】本発明の製造方法において、これらの反応
は室温でも進行するが、これらの反応を促進するため
に、アルコールの沸点以下の温度まで加熱したり、アル
コールの還流温度で行ってもよい。この反応をアルコー
ルの還流温度で行う場合には、エポキシ化合物のエポキ
シ環の開裂、およびこの反応により生成した水酸基とア
ミノ基含有アルコキシシラン中のアルコキシ基とのアル
コール交換反応による環化が促進されるので好ましい。
この本発明の製造方法において、アミノ基含有アルコキ
シシランとエポキシ化合物とのモル比は（１：１．５）
〜（１：３．０）の範囲内であり、特に、（１：１．
８）〜（１：２．５）の範囲内であることが好ましい。
は室温でも進行するが、これらの反応を促進するため
に、アルコールの沸点以下の温度まで加熱したり、アル
コールの還流温度で行ってもよい。この反応をアルコー
ルの還流温度で行う場合には、エポキシ化合物のエポキ
シ環の開裂、およびこの反応により生成した水酸基とア
ミノ基含有アルコキシシラン中のアルコキシ基とのアル
コール交換反応による環化が促進されるので好ましい。
この本発明の製造方法において、アミノ基含有アルコキ
シシランとエポキシ化合物とのモル比は（１：１．５）
〜（１：３．０）の範囲内であり、特に、（１：１．
８）〜（１：２．５）の範囲内であることが好ましい。
【００１９】このようにして製造されるカルバシラトラ
ン誘導体は、一般式：
ン誘導体は、一般式：
【化３２】 で表される。上式中のＲ3は同じかまたは異なる水素原
子もしくはアルキル基であり、前記と同様の基が例示さ
れる。また、上式中のＲ13はアルキル基またはアルコキ
シ基であり、Ｒ13のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基が例示され、Ｒ13のアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示
される。また、上式中のＲ14は同じかまたは異なる一般
式：
子もしくはアルキル基であり、前記と同様の基が例示さ
れる。また、上式中のＲ13はアルキル基またはアルコキ
シ基であり、Ｒ13のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基が例示され、Ｒ13のアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示
される。また、上式中のＲ14は同じかまたは異なる一般
式：
【化３３】 で表される基からなる群から選択される基である。上式
中のＲ4はアルキレン基またはアルキレンオキシアルキ
レン基であり、前記と同様の基が例示される。また、上
式中のＲ5は一価炭化水素基であり、前記と同様の基が
例示される。また、上式中のＲ7はアルキレン基であ
り、前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ8
はアルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、
前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ15はア
ルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基が例
示される。また、上式中のａは０、１、または２であ
り、好ましくは、０である。この製造方法においては、
アルコール存在下で反応を行うため、ケイ素原子に結合
しているアルコキシ基はアルコール交換反応を起こしや
すく、一部置換される場合がある。このため、原料のケ
イ素原子結合アルコキシ基と、反応により生成するカル
バシラトラン誘導体中のケイ素原子アルコキシ基が同じ
でない場合もある。
中のＲ4はアルキレン基またはアルキレンオキシアルキ
レン基であり、前記と同様の基が例示される。また、上
式中のＲ5は一価炭化水素基であり、前記と同様の基が
例示される。また、上式中のＲ7はアルキレン基であ
り、前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ8
はアルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、
前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ15はア
ルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基が例
示される。また、上式中のａは０、１、または２であ
り、好ましくは、０である。この製造方法においては、
アルコール存在下で反応を行うため、ケイ素原子に結合
しているアルコキシ基はアルコール交換反応を起こしや
すく、一部置換される場合がある。このため、原料のケ
イ素原子結合アルコキシ基と、反応により生成するカル
バシラトラン誘導体中のケイ素原子アルコキシ基が同じ
でない場合もある。
【００２０】次に、請求項３の発明の接着促進剤を詳細
に説明する。この接着促進剤は請求項１のカルバシラト
ラン誘導体からなることを特徴とする。この接着促進剤
は請求項１のカルバシラトラン誘導体のみからなっても
よく、また、その他公知の接着促進剤との混合物や公知
の有機溶剤との混合物であってもよい。このカルバシラ
トラン誘導体と混合することのできる公知の接着促進剤
としては、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメト
キシシラン、アリルトリメトキシシラン、３−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリメトキシシ
リル）プロパン、ビス（トリメトキシシリル）ヘキサン
が例示される。また、このカルバシラトラン誘導体を製
造する過程で未反応として残った、アミノ基含有アルコ
キシシランやエポキシ化合物、さらには、この反応によ
り生成したカルバシラトラン誘導体以外の反応生成物を
混合したまま用いても良い。この場合、このカルバシラ
トラン誘導体が１０重量％以上含有されていることが好
ましく、さらに、５０重量％以上であることが好まし
く、特に、７０重量％以上であることが好ましい。これ
は、カルバシラトラン誘導体の含有量がこの範囲未満で
あると、接着促進の効果が低下する傾向があるからであ
る。
に説明する。この接着促進剤は請求項１のカルバシラト
ラン誘導体からなることを特徴とする。この接着促進剤
は請求項１のカルバシラトラン誘導体のみからなっても
よく、また、その他公知の接着促進剤との混合物や公知
の有機溶剤との混合物であってもよい。このカルバシラ
トラン誘導体と混合することのできる公知の接着促進剤
としては、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメト
キシシラン、アリルトリメトキシシラン、３−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリメトキシシ
リル）プロパン、ビス（トリメトキシシリル）ヘキサン
が例示される。また、このカルバシラトラン誘導体を製
造する過程で未反応として残った、アミノ基含有アルコ
キシシランやエポキシ化合物、さらには、この反応によ
り生成したカルバシラトラン誘導体以外の反応生成物を
混合したまま用いても良い。この場合、このカルバシラ
トラン誘導体が１０重量％以上含有されていることが好
ましく、さらに、５０重量％以上であることが好まし
く、特に、７０重量％以上であることが好ましい。これ
は、カルバシラトラン誘導体の含有量がこの範囲未満で
あると、接着促進の効果が低下する傾向があるからであ
る。
【００２１】このような接着促進剤は、例えば、縮合反
応硬化型シリコーン組成物、付加反応硬化型シリコーン
組成物、紫外線硬化型シリコーン組成物等の硬化性シリ
コーン組成物；その他、アルコキシシラン変性ポリエー
テル系硬化性組成物、硬化性ポリウレタン樹脂ないしゴ
ム組成物、硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化性ポリサル
ファイド樹脂組成物、硬化性不飽和ポリエステル樹脂組
成物等の硬化性組成物の接着性付与剤や、また、これを
金属、ガラス、プラスチック等の基材表面に塗布するこ
とにより、前記の硬化性組成物の接着性を向上させるた
めのプライマーとして使用することができ、特に、縮合
反応硬化型シリコーン組成物、付加反応硬化型シリコー
ン組成物、紫外線硬化型シリコーン組成物等の硬化性シ
リコーン組成物の接着促進剤として有用である。
応硬化型シリコーン組成物、付加反応硬化型シリコーン
組成物、紫外線硬化型シリコーン組成物等の硬化性シリ
コーン組成物；その他、アルコキシシラン変性ポリエー
テル系硬化性組成物、硬化性ポリウレタン樹脂ないしゴ
ム組成物、硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化性ポリサル
ファイド樹脂組成物、硬化性不飽和ポリエステル樹脂組
成物等の硬化性組成物の接着性付与剤や、また、これを
金属、ガラス、プラスチック等の基材表面に塗布するこ
とにより、前記の硬化性組成物の接着性を向上させるた
めのプライマーとして使用することができ、特に、縮合
反応硬化型シリコーン組成物、付加反応硬化型シリコー
ン組成物、紫外線硬化型シリコーン組成物等の硬化性シ
リコーン組成物の接着促進剤として有用である。
【００２２】最後に、請求項６の発明の硬化性シリコー
ン組成物を詳細に説明する。この硬化性シリコーン組成
物は請求項３ないし５のいずれか１項に記載の接着促進
剤を含むことを特徴とする。この接着促進剤は請求項１
のカルバシラトラン誘導体のみからなってもよく、ま
た、その他公知の接着促進剤との混合物や公知の有機溶
剤との混合物であってもよい。このカルバシラトラン誘
導体と混合することのできる公知の接着促進剤として
は、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、アリルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、ビス（トリメトキシシリル）
プロパン、ビス（トリメトキシシリル）ヘキサンが例示
される。また、このカルバシラトラン誘導体を製造する
過程で未反応として残った、アミノ基含有アルコキシシ
ランやエポキシ化合物、さらには、この反応により生成
したカルバシラトラン誘導体以外の反応生成物を混合し
たまま用いても良い。この場合、このカルバシラトラン
誘導体が１０重量％以上含有されていることが好まし
く、さらに、５０重量％以上であることが好ましく、特
に、７０重量％以上であることが好ましい。これは、カ
ルバシラトラン誘導体の含有量がこの範囲未満である
と、接着促進の効果が低下する傾向があるからである。
ン組成物を詳細に説明する。この硬化性シリコーン組成
物は請求項３ないし５のいずれか１項に記載の接着促進
剤を含むことを特徴とする。この接着促進剤は請求項１
のカルバシラトラン誘導体のみからなってもよく、ま
た、その他公知の接着促進剤との混合物や公知の有機溶
剤との混合物であってもよい。このカルバシラトラン誘
導体と混合することのできる公知の接着促進剤として
は、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、アリルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、ビス（トリメトキシシリル）
プロパン、ビス（トリメトキシシリル）ヘキサンが例示
される。また、このカルバシラトラン誘導体を製造する
過程で未反応として残った、アミノ基含有アルコキシシ
ランやエポキシ化合物、さらには、この反応により生成
したカルバシラトラン誘導体以外の反応生成物を混合し
たまま用いても良い。この場合、このカルバシラトラン
誘導体が１０重量％以上含有されていることが好まし
く、さらに、５０重量％以上であることが好ましく、特
に、７０重量％以上であることが好ましい。これは、カ
ルバシラトラン誘導体の含有量がこの範囲未満である
と、接着促進の効果が低下する傾向があるからである。
【００２３】この接着促進剤を含む硬化性シリコーン組
成物としては、脱アルコール縮合反応、脱水縮合反応、
脱水素縮合反応、脱オキシム縮合反応、脱酢酸縮合反
応、脱アセトン縮合反応等の縮合反応により硬化する縮
合反応硬化型シリコーン組成物；ヒドロシリル化反応に
より硬化する付加反応硬化型シリコーン組成物；メルカ
プト−ビニル付加反応、アクリル官能基のラジカル反応
等の高エネルギー線により硬化反応する紫外線硬化型シ
リコーン組成物が例示される。
成物としては、脱アルコール縮合反応、脱水縮合反応、
脱水素縮合反応、脱オキシム縮合反応、脱酢酸縮合反
応、脱アセトン縮合反応等の縮合反応により硬化する縮
合反応硬化型シリコーン組成物；ヒドロシリル化反応に
より硬化する付加反応硬化型シリコーン組成物；メルカ
プト−ビニル付加反応、アクリル官能基のラジカル反応
等の高エネルギー線により硬化反応する紫外線硬化型シ
リコーン組成物が例示される。
【００２４】本発明の硬化性シリコーン組成物におい
て、接着促進剤の配合量は限定されないが、カルバシラ
トラン誘導体として、硬化性シリコーン組成物中に０．
０１〜２０重量％の範囲内含有していることが好まし
く、さらに、０．０５〜１０重量％の範囲内含有してい
ることが好ましく、特に、０．１〜５重量％含有してい
ることが好ましい。
て、接着促進剤の配合量は限定されないが、カルバシラ
トラン誘導体として、硬化性シリコーン組成物中に０．
０１〜２０重量％の範囲内含有していることが好まし
く、さらに、０．０５〜１０重量％の範囲内含有してい
ることが好ましく、特に、０．１〜５重量％含有してい
ることが好ましい。
【００２５】
【実施例】本発明のカルバシラトラン誘導体、その製造
方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物を実
施例により詳細に説明する。
方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物を実
施例により詳細に説明する。
【００２６】［実施例１］１リットルのフラスコに、３
−アミノプロピルトリメトキシシラン１７９ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン４７２ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、温度５０℃で１１４時間加熱攪拌した。こ
の間、反応混合物をガスクロマトグラフにより分析した
ところ、反応系中にメタノールが存在することが確認さ
れた。その後、これを室温まで冷却し、反応により副成
したメタノールを除去して得られた生成物を29Ｓｉ−核
磁気共鳴スペクトル分析したところ、−６２．５ｐｐ
ｍ、−６３．８ｐｐｍ、および−６４．９ｐｐｍにそれ
ぞれ立体異性体に起因するピークを有する下式で表され
るカルバシラトラン誘導体が生成していることが確認さ
れた。このカルバシラトラン誘導体の含有量は８６重量
％であった。
−アミノプロピルトリメトキシシラン１７９ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン４７２ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、温度５０℃で１１４時間加熱攪拌した。こ
の間、反応混合物をガスクロマトグラフにより分析した
ところ、反応系中にメタノールが存在することが確認さ
れた。その後、これを室温まで冷却し、反応により副成
したメタノールを除去して得られた生成物を29Ｓｉ−核
磁気共鳴スペクトル分析したところ、−６２．５ｐｐ
ｍ、−６３．８ｐｐｍ、および−６４．９ｐｐｍにそれ
ぞれ立体異性体に起因するピークを有する下式で表され
るカルバシラトラン誘導体が生成していることが確認さ
れた。このカルバシラトラン誘導体の含有量は８６重量
％であった。
【化３４】
【００２７】［実施例２］還流冷却管を設けた１リット
ルのフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン１７９ｇ（１．０モル）、３−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン４７２ｇ（２．０モル）、およびメ
タノール６４ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、メタノール還流温度において３６時間反応
させたところ、実施例１と同様のカルバシラトラン誘導
体が生成していることが確認された。メタノールを除去
して得られた生成物中のカルバシラトラン誘導体の含有
量は９５重量％であった。このことから、この反応系を
アルコール（メタノール）の環流温度で行うと、カルバ
シラトラン誘導体の生成が促進されることが確認され
た。
ルのフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン１７９ｇ（１．０モル）、３−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン４７２ｇ（２．０モル）、およびメ
タノール６４ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、メタノール還流温度において３６時間反応
させたところ、実施例１と同様のカルバシラトラン誘導
体が生成していることが確認された。メタノールを除去
して得られた生成物中のカルバシラトラン誘導体の含有
量は９５重量％であった。このことから、この反応系を
アルコール（メタノール）の環流温度で行うと、カルバ
シラトラン誘導体の生成が促進されることが確認され
た。
【００２８】［実施例３］１リットルのフラスコに、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン２２１ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン４７２ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、温度５０℃で１１４時間加熱攪拌した。こ
の間、反応混合物をガスクロマトグラフにより分析した
ところ、反応系中にメタノール、エタノールが存在する
ことが確認された。その後、これを室温まで冷却し、反
応により副成したメタノールおよびエタノールを除去し
て得られた生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析
したところ、−６２．３ｐｐｍ、−６３．７ｐｐｍ、お
よび−６４．７ｐｐｍにそれぞれ立体異性体に起因する
ピークを有する下式のＲ’がエチル基であるカルバシラ
トラン誘導体、および、−６２．５ｐｐｍ、−６３．８
ｐｐｍ、および−６４．９ｐｐｍにそれぞれ立体異性体
に起因するピークを有する下式のＲ’がメチル基である
カルバシラトラン誘導体が生成していることが確認され
た。このカルバシラトラン誘導体の含有量は９２重量％
であった。
−アミノプロピルトリエトキシシラン２２１ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン４７２ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、温度５０℃で１１４時間加熱攪拌した。こ
の間、反応混合物をガスクロマトグラフにより分析した
ところ、反応系中にメタノール、エタノールが存在する
ことが確認された。その後、これを室温まで冷却し、反
応により副成したメタノールおよびエタノールを除去し
て得られた生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析
したところ、−６２．３ｐｐｍ、−６３．７ｐｐｍ、お
よび−６４．７ｐｐｍにそれぞれ立体異性体に起因する
ピークを有する下式のＲ’がエチル基であるカルバシラ
トラン誘導体、および、−６２．５ｐｐｍ、−６３．８
ｐｐｍ、および−６４．９ｐｐｍにそれぞれ立体異性体
に起因するピークを有する下式のＲ’がメチル基である
カルバシラトラン誘導体が生成していることが確認され
た。このカルバシラトラン誘導体の含有量は９２重量％
であった。
【化３５】 （式中、Ｒ’はメチル基またはエチル基であり、Ｒ”は
メチル基またはエチル基である。）
メチル基またはエチル基である。）
【００２９】［実施例４］２リットルのフラスコに、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン２２１ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン５６３ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、温度５０℃で１１４時間加熱攪拌した。こ
の間、反応混合物をガスクロマトグラフにより分析した
ところ、反応系中にエタノールが存在することが確認さ
れた。その後、これを室温まで冷却し、反応により副成
したエタノールを除去して得られた生成物を29Ｓｉ−核
磁気共鳴スペクトル分析したところ、下式で表されるカ
ルバシラトラン誘導体が生成していることが確認され
た。このカルバシラトラン誘導体の含有量は９２重量％
であった。
−アミノプロピルトリエトキシシラン２２１ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン５６３ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、温度５０℃で１１４時間加熱攪拌した。こ
の間、反応混合物をガスクロマトグラフにより分析した
ところ、反応系中にエタノールが存在することが確認さ
れた。その後、これを室温まで冷却し、反応により副成
したエタノールを除去して得られた生成物を29Ｓｉ−核
磁気共鳴スペクトル分析したところ、下式で表されるカ
ルバシラトラン誘導体が生成していることが確認され
た。このカルバシラトラン誘導体の含有量は９２重量％
であった。
【化３６】
【００３０】［実施例５］１リットルのフラスコに、３
−アミノプロピルトリメトキシシラン１７９ｇ（１．０
モル）、およびアリルグリシジルエーテル２２８ｇ
（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々に昇温して、温
度５０℃で１１４時間加熱攪拌した。この間、反応混合
物をガスクロマトグラフにより分析したところ、反応系
中にメタノールが存在することが確認された。その後、
これを室温まで冷却し、反応により副成したメタノール
を除去して得られた生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴スペク
トル分析したところ、−６２．６ｐｐｍ、−６３．９ｐ
ｐｍ、および−６４．９ｐｐｍにそれぞれ立体異性体に
起因するピークを有する下式で表されるカルバシラトラ
ン誘導体が生成していることが確認された。このカルバ
シラトラン誘導体の含有量は８９重量％であった。
−アミノプロピルトリメトキシシラン１７９ｇ（１．０
モル）、およびアリルグリシジルエーテル２２８ｇ
（２．０モル）を投入し、攪拌下に徐々に昇温して、温
度５０℃で１１４時間加熱攪拌した。この間、反応混合
物をガスクロマトグラフにより分析したところ、反応系
中にメタノールが存在することが確認された。その後、
これを室温まで冷却し、反応により副成したメタノール
を除去して得られた生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴スペク
トル分析したところ、−６２．６ｐｐｍ、−６３．９ｐ
ｐｍ、および−６４．９ｐｐｍにそれぞれ立体異性体に
起因するピークを有する下式で表されるカルバシラトラ
ン誘導体が生成していることが確認された。このカルバ
シラトラン誘導体の含有量は８９重量％であった。
【化３７】
【００３１】［比較例１］１リットルのフラスコに、３
−アミノプロピルトリメトキシシラン１７９ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン４７２ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下２０℃
で７日間攪拌した。その後、これを29Ｓｉ−核磁気共鳴
スペクトル分析したところ、カルバシラトラン誘導体の
生成は確認されなかった。
−アミノプロピルトリメトキシシラン１７９ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン４７２ｇ（２．０モル）を投入し、攪拌下２０℃
で７日間攪拌した。その後、これを29Ｓｉ−核磁気共鳴
スペクトル分析したところ、カルバシラトラン誘導体の
生成は確認されなかった。
【００３２】［比較例２］１リットルのフラスコに、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン２２１ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン２３６ｇ（１．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、温度８０〜１００℃で３時間加熱攪拌し
た。その後、これを室温まで冷却し、得られた生成物を
29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析したところ、カルバ
シラトラン誘導体の生成は確認されなかった。
−アミノプロピルトリエトキシシラン２２１ｇ（１．０
モル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン２３６ｇ（１．０モル）を投入し、攪拌下に徐々
に昇温して、温度８０〜１００℃で３時間加熱攪拌し
た。その後、これを室温まで冷却し、得られた生成物を
29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析したところ、カルバ
シラトラン誘導体の生成は確認されなかった。
【００３３】［比較例３］１リットルのフラスコに、Ｎ
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエト
キシシラン２２２ｇ（１．０モル）、および３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン４７２ｇ（２．０モ
ル）を投入し、攪拌下に徐々に昇温して、温度５０℃で
１１４時間加熱攪拌した。その後、これを室温まで冷却
し、得られた生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分
析したところ、カルバシラトラン誘導体の生成は確認さ
れなかった。
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエト
キシシラン２２２ｇ（１．０モル）、および３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン４７２ｇ（２．０モ
ル）を投入し、攪拌下に徐々に昇温して、温度５０℃で
１１４時間加熱攪拌した。その後、これを室温まで冷却
し、得られた生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分
析したところ、カルバシラトラン誘導体の生成は確認さ
れなかった。
【００３４】［実施例６、比較例４〜６］実施例１、比
較例１、３で得られた反応生成物を脱アルコール縮合反
応硬化型シリコーンゴム組成物（東レ・ダウコーニング
・シリコーン株式会社製のＳＥ９１５６クリヤー）にそ
れぞれ０．５重量％配合して、３種のシリコーンゴム組
成物を調製した。これらのシリコーンゴム組成物、およ
び反応生成物を配合しないシリコーンゴム組成物を表１
に示される基材の表面に塗布して、室温で７日間静置し
て硬化させた。得られたシリコーンゴムの接着性を評価
した。また、シリコーンゴムが接着している基材を５０
℃の温水中に７日間浸漬した後、このシリコーンゴムの
接着性を評価した。これらの結果を表１に示した。な
お、接着性は、シリコーンゴムが基材に対して良好に接
着している場合を○、一部剥離がある場合を△、全く接
着していない場合を×として評価した。
較例１、３で得られた反応生成物を脱アルコール縮合反
応硬化型シリコーンゴム組成物（東レ・ダウコーニング
・シリコーン株式会社製のＳＥ９１５６クリヤー）にそ
れぞれ０．５重量％配合して、３種のシリコーンゴム組
成物を調製した。これらのシリコーンゴム組成物、およ
び反応生成物を配合しないシリコーンゴム組成物を表１
に示される基材の表面に塗布して、室温で７日間静置し
て硬化させた。得られたシリコーンゴムの接着性を評価
した。また、シリコーンゴムが接着している基材を５０
℃の温水中に７日間浸漬した後、このシリコーンゴムの
接着性を評価した。これらの結果を表１に示した。な
お、接着性は、シリコーンゴムが基材に対して良好に接
着している場合を○、一部剥離がある場合を△、全く接
着していない場合を×として評価した。
【００３５】
【表１】
【００３６】［実施例７〜８、比較例７］実施例１、５
で得られた反応生成物を付加反応硬化型シリコーンゴム
組成物（東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製
のＳＥ１７０１）にそれぞれ１．０重量％配合して、２
種のシリコーンゴム組成物を調製した。これらのシリコ
ーンゴム組成物、および反応生成物を配合しないシリコ
ーンゴム組成物を表２に示される基材の表面に塗布し
て、１２０℃の熱風循環式オーブン中で３０分間加熱し
て硬化させた。得られたシリコーンゴムの接着性を評価
した。また、シリコーンゴムが接着している基材を５０
℃の温水中に７日間浸漬した後、このシリコーンゴムの
接着性を評価した。これらの結果を表２に示した。な
お、接着性は、シリコーンゴムが基材に対して良好に接
着している場合を○、一部剥離がある場合を△、全く接
着していない場合を×として評価した。
で得られた反応生成物を付加反応硬化型シリコーンゴム
組成物（東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製
のＳＥ１７０１）にそれぞれ１．０重量％配合して、２
種のシリコーンゴム組成物を調製した。これらのシリコ
ーンゴム組成物、および反応生成物を配合しないシリコ
ーンゴム組成物を表２に示される基材の表面に塗布し
て、１２０℃の熱風循環式オーブン中で３０分間加熱し
て硬化させた。得られたシリコーンゴムの接着性を評価
した。また、シリコーンゴムが接着している基材を５０
℃の温水中に７日間浸漬した後、このシリコーンゴムの
接着性を評価した。これらの結果を表２に示した。な
お、接着性は、シリコーンゴムが基材に対して良好に接
着している場合を○、一部剥離がある場合を△、全く接
着していない場合を×として評価した。
【００３７】
【表２】
【００３８】
【発明の効果】請求項１の発明のカルバシラトラン誘導
体は新規な化合物であり、請求項２の発明の製造方法
は、このような新規なカルバシラトラン誘導体を効率よ
く製造できるという特徴があり、請求項３ないし５の発
明の接着促進剤は、硬化性組成物に優れた接着性を付与
できるという特徴があり、請求項６ないし７の発明の硬
化性シリコーン組成物は、基材に対して良好に接着する
ことができるという特徴がある。
体は新規な化合物であり、請求項２の発明の製造方法
は、このような新規なカルバシラトラン誘導体を効率よ
く製造できるという特徴があり、請求項３ないし５の発
明の接着促進剤は、硬化性組成物に優れた接着性を付与
できるという特徴があり、請求項６ないし７の発明の硬
化性シリコーン組成物は、基材に対して良好に接着する
ことができるという特徴がある。
【図１】 図１は実施例１で調製したカルバシラトラン
誘導体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャ
ートである。
誘導体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャ
ートである。
【図２】 図２は実施例３で調製したカルバシラトラン
誘導体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャ
ートである。
誘導体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャ
ートである。
【図３】 図３は実施例４で調製したカルバシラトラン
誘導体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャ
ートである。
誘導体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャ
ートである。
【図４】 図４は実施例５で調製したカルバシラトラン
誘導体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャ
ートである。
誘導体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャ
ートである。
【図５】 図５は比較例１で調製した反応混合物の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャートである。
ｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャートである。
【図６】 図６は比較例２で調製した反応混合物の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャートである。
ｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャートである。
【図７】 図７は比較例３で調製した反応生成物の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャートである。
ｉ−核磁気共鳴スペクトル分析によるチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福谷 芳美 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキシ基であり、
Ｒ2は同じかまたは異なる一般式： 【化２】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ6は
アルキル基であり、Ｒ7はアルキレン基であり、Ｒ8はア
ルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、ａは
０、１、または２である。）で表される基からなる群か
ら選択される基であり、Ｒ3は同じかまたは異なる水素
原子もしくはアルキル基である。｝で表されるカルバシ
ラトラン誘導体。 - 【請求項２】 一般式： 【化３】 （式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ9はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ10は同じかまたは異なるアルキル基であ
る。）で表されるアミノ基含有アルコキシシランと一般
式： 【化４】 ｛式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ11は一般式： 【化５】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ12はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるエポキシ化合
物とを、このアミノ基含有アルコキシシラン１モルに対
して、このエポキシ化合物を１．５〜３．０モルとなる
ように反応させる際に、この反応をアルコールの存在下
で行うことを特徴とする、一般式： 【化６】 ｛式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ13はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ14は同じかまたは異なる一般式： 【化７】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ15はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるカルバシラト
ラン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載のカルバシラトラン誘導体
からなる接着促進剤。 - 【請求項４】 一般式： 【化８】 （式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ9はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ10は同じかまたは異なるアルキル基であ
る。）で表されるアミノ基含有アルコキシシランと一般
式： 【化９】 ｛式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ11は一般式： 【化１０】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ12はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるエポキシ化合
物とを、このアミノ基含有アルコキシシラン１モルに対
して、このエポキシ化合物を１．５〜３．０モルとなる
ように反応させる際に、この反応をアルコールの存在下
で行ってなる、一般式： 【化１１】 ｛式中、Ｒ3は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ13はアルキル基またはアルコキシ基
であり、Ｒ14は同じかまたは異なる一般式： 【化１２】 （式中、Ｒ4はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ5は一価炭化水素基であり、Ｒ7は
アルキレン基であり、Ｒ8はアルキル基、アルケニル
基、またはアシル基であり、Ｒ15はアルキル基であり、
ａは０、１、または２である。）で表される基からなる
群から選択される基である。｝で表されるカルバシラト
ラン誘導体を１０重量％以上含有する反応混合物からな
る接着促進剤。 - 【請求項５】 カルバシラトラン誘導体を５０重量％以
上含有する反応混合物からなる、請求項４記載の接着促
進剤。 - 【請求項６】 請求項３〜５のいずれか１項に記載の接
着促進剤を含むことを特徴とする硬化性シリコーン組成
物。 - 【請求項７】 硬化性シリコーン組成物において、カル
バシラトラン誘導体の含有量が０．０１〜２０重量％で
あることを特徴とする、請求項６記載の硬化性シリコー
ン組成物。
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|---|---|---|---|
| JP15443797A JP3831481B2 (ja) | 1996-11-18 | 1997-05-28 | カルバシラトラン誘導体、その製造方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32234196 | 1996-11-18 | ||
| JP8-322341 | 1996-11-18 | ||
| JP15443797A JP3831481B2 (ja) | 1996-11-18 | 1997-05-28 | カルバシラトラン誘導体、その製造方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195085A true JPH10195085A (ja) | 1998-07-28 |
| JP3831481B2 JP3831481B2 (ja) | 2006-10-11 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP15443797A Expired - Lifetime JP3831481B2 (ja) | 1996-11-18 | 1997-05-28 | カルバシラトラン誘導体、その製造方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物 |
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| WO2022038888A1 (ja) | 2020-08-21 | 2022-02-24 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、熱伝導性部材および放熱構造体 |
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-
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- 1997-05-28 JP JP15443797A patent/JP3831481B2/ja not_active Expired - Lifetime
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