JPH1017591A - 抗炎症剤 - Google Patents
抗炎症剤Info
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- JPH1017591A JPH1017591A JP8167288A JP16728896A JPH1017591A JP H1017591 A JPH1017591 A JP H1017591A JP 8167288 A JP8167288 A JP 8167288A JP 16728896 A JP16728896 A JP 16728896A JP H1017591 A JPH1017591 A JP H1017591A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記式化１で表されるアンゲロイル（An
geloyl）基エスシンＩｂまたは下記式化２で表されるア
ンゲロイル（Angeloyl）基エスシンIIｂ、あるいはこれ
らの混合物を有効成分として含有したものとしている。 【効果】 天然抽出物に見られる医薬品としてのばらつ
きを是正することができ、より品質の優れた医薬品とな
った。 【化１】 【化２】
geloyl）基エスシンＩｂまたは下記式化２で表されるア
ンゲロイル（Angeloyl）基エスシンIIｂ、あるいはこれ
らの混合物を有効成分として含有したものとしている。 【効果】 天然抽出物に見られる医薬品としてのばらつ
きを是正することができ、より品質の優れた医薬品とな
った。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、サポニン混合物
中の、特に抗炎症作用を有する特定成分を含有する抗炎
症剤に関するものである。
中の、特に抗炎症作用を有する特定成分を含有する抗炎
症剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】セイヨウトチノミに含有されているサポ
ニンいわゆるβ−エスチン、およびセイヨウトチノミエ
キスには抗炎症作用があり、従来から医薬品として用い
られていた。
ニンいわゆるβ−エスチン、およびセイヨウトチノミエ
キスには抗炎症作用があり、従来から医薬品として用い
られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記β
−エスチンは、これまでは活性本体を明らかにしないま
ま用いられていたため、天然抽出物に見られる医薬品と
してのばらつきを是正することができず、品質の優れた
医薬品を提供することができないという課題を有してい
た。
−エスチンは、これまでは活性本体を明らかにしないま
ま用いられていたため、天然抽出物に見られる医薬品と
してのばらつきを是正することができず、品質の優れた
医薬品を提供することができないという課題を有してい
た。
【０００４】そこで、この発明は、従来単一のサポニン
として抗炎症作用の活性本体と考えられ用いられてきた
β−エスチンが、５種類のサポニン混合物であることを
明らかにし、これら５種類のサポニンのどれが抗炎症作
用を強く示すのかを明確にすることにより、天然抽出物
に見られる医薬品としてのばらつきを是正し、品質の優
れた医薬品を提供しようとするものである。
として抗炎症作用の活性本体と考えられ用いられてきた
β−エスチンが、５種類のサポニン混合物であることを
明らかにし、これら５種類のサポニンのどれが抗炎症作
用を強く示すのかを明確にすることにより、天然抽出物
に見られる医薬品としてのばらつきを是正し、品質の優
れた医薬品を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そのため、この発明の抗
炎症剤は、下記式化１で表されるアンゲロイル（Angelo
yl）基エスシンＩｂまたは下記式化２で表されるアンゲ
ロイル（Angeloyl）基エスシンIIｂ、あるいはこれらの
混合物を有効成分として含有したものとしている。
炎症剤は、下記式化１で表されるアンゲロイル（Angelo
yl）基エスシンＩｂまたは下記式化２で表されるアンゲ
ロイル（Angeloyl）基エスシンIIｂ、あるいはこれらの
混合物を有効成分として含有したものとしている。
【０００６】
【化１】
【０００７】
【化２】
【０００８】さらに、この発明の抗炎症剤は、上記アン
ゲロイル（Angeloyl）基エスシンの含量を、タイグロイ
ル（Tigloyl)基エスシンの含量の２５重量％以上とした
ものとすることができる。
ゲロイル（Angeloyl）基エスシンの含量を、タイグロイ
ル（Tigloyl)基エスシンの含量の２５重量％以上とした
ものとすることができる。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、この発明の抗炎症剤の実施
の形態を、詳細に説明する。
の形態を、詳細に説明する。
【００１０】先ず、この発明では、セイヨウトチノミの
サポニンや日本産トチノミのサポニンから、いわゆるト
チノミサポニン分画を分離抽出し、この分画中から５種
の純サポニンの分離、精製を行った。
サポニンや日本産トチノミのサポニンから、いわゆるト
チノミサポニン分画を分離抽出し、この分画中から５種
の純サポニンの分離、精製を行った。
【００１１】すなわち、前記トチノミを粗粉砕してメタ
ーノールやアルコールの有機溶媒で抽出し、得られたエ
キスからサポニン分画を得て、これを高速液体クロマト
グラフィーで分離分画、精製して下記式化１で表される
アンゲロイル（Angeloyl）基を有するエスシンＩｂ（以
下、単にエスシンＩｂという）、下記式化２で表される
アンゲロイル（Angeloyl）基を有するエスシンIIｂ（以
下、単にエスシンIIｂという）、下記式化３で表される
タイグロイル（Tigloyl)基を有するエスシンＩａ（以
下、単にエスシンＩａという）、下記式化４で表される
タイグロイル（Tigloyl)基を有するエスシンIIａ（以
下、単にエスシンIIａという）、および下記式化５で表
されるタイグロイル（Tigloyl)基を有するエスシンIIIa
（以下、単にエスシンIIIaという）を得た。
ーノールやアルコールの有機溶媒で抽出し、得られたエ
キスからサポニン分画を得て、これを高速液体クロマト
グラフィーで分離分画、精製して下記式化１で表される
アンゲロイル（Angeloyl）基を有するエスシンＩｂ（以
下、単にエスシンＩｂという）、下記式化２で表される
アンゲロイル（Angeloyl）基を有するエスシンIIｂ（以
下、単にエスシンIIｂという）、下記式化３で表される
タイグロイル（Tigloyl)基を有するエスシンＩａ（以
下、単にエスシンＩａという）、下記式化４で表される
タイグロイル（Tigloyl)基を有するエスシンIIａ（以
下、単にエスシンIIａという）、および下記式化５で表
されるタイグロイル（Tigloyl)基を有するエスシンIIIa
（以下、単にエスシンIIIaという）を得た。
【００１２】具体的には、以下に示す試験例１〜３によ
った。
った。
【００１３】
【化１】
【００１４】
【化２】
【００１５】
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】〔試験例１〕セイヨウトチノミの粗粉砕品
１ｋｇを３リットルのメタノールに浸し、３日間放置後
濾過し、減圧下で溶媒を完全に留去し、メタノールエキ
ス１６４ｇを得た。
１ｋｇを３リットルのメタノールに浸し、３日間放置後
濾過し、減圧下で溶媒を完全に留去し、メタノールエキ
ス１６４ｇを得た。
【００１９】次に、前記メタノールエキスに少量の水を
加えペースト状にし、これにｎ−ブタノール１リットル
を加えよく振り、ｎ−ブタノール層３６ｇを得た。この
分画が主としてサポニンである。
加えペースト状にし、これにｎ−ブタノール１リットル
を加えよく振り、ｎ−ブタノール層３６ｇを得た。この
分画が主としてサポニンである。
【００２０】そこで、シリカゲルを吸着剤とするカラム
クロマトグラフィーを行い、メタノール流出部７ｇを得
た。この分画のほとんどがサポニン分画であるので、こ
れをさらに高速液体クロマトグラフィーにより、エスチ
ンＩａ、Ｉｂ、IIａ、IIｂおよび IIIa の５種の単一サ
ポニンとした。それぞれの収率は、エスチンＩａ 0.17
％、エスチンＩｂ 0.12 ％、エスチンIIａ 0.10 ％、エ
スチンIIｂ 0.04 ％、エスチンIIIa 0.01 ％であった。 〔試験例２〕京都北山産のトチノミについても、試験例
１と同様に分離、精製を行った。
クロマトグラフィーを行い、メタノール流出部７ｇを得
た。この分画のほとんどがサポニン分画であるので、こ
れをさらに高速液体クロマトグラフィーにより、エスチ
ンＩａ、Ｉｂ、IIａ、IIｂおよび IIIa の５種の単一サ
ポニンとした。それぞれの収率は、エスチンＩａ 0.17
％、エスチンＩｂ 0.12 ％、エスチンIIａ 0.10 ％、エ
スチンIIｂ 0.04 ％、エスチンIIIa 0.01 ％であった。 〔試験例２〕京都北山産のトチノミについても、試験例
１と同様に分離、精製を行った。
【００２１】メタノールエキス収量や粗サポニン収量
は、セイヨウトチノミとそれほど異ならないが、単一サ
ポニンでは、エスチンＩａおよびＩｂが多く含有され、
他の含有量は非常に少ないのが特徴であった。それぞれ
の収率は、エスチンＩａ 0.28％、エスチンＩｂ 0.16
％で、エスチンIIａ、IIｂおよびエスチンIIIaは、合わ
せて 0.05 ％であった。 〔試験例３〕市販のセイヨウトチノミ由来のβ−エスチ
ン（和光純薬）を試験例１と同様の分画条件で、高速液
体クロマトグラフィーで分離し、エスチンＩａ 23.9
％、エスチンＩｂ 17.1 ％、エスチンIIａ 13.6 ％、エ
スチンIIｂ 6.0％およびエスチンIIIa 1.5％を得た。
は、セイヨウトチノミとそれほど異ならないが、単一サ
ポニンでは、エスチンＩａおよびＩｂが多く含有され、
他の含有量は非常に少ないのが特徴であった。それぞれ
の収率は、エスチンＩａ 0.28％、エスチンＩｂ 0.16
％で、エスチンIIａ、IIｂおよびエスチンIIIaは、合わ
せて 0.05 ％であった。 〔試験例３〕市販のセイヨウトチノミ由来のβ−エスチ
ン（和光純薬）を試験例１と同様の分画条件で、高速液
体クロマトグラフィーで分離し、エスチンＩａ 23.9
％、エスチンＩｂ 17.1 ％、エスチンIIａ 13.6 ％、エ
スチンIIｂ 6.0％およびエスチンIIIa 1.5％を得た。
【００２２】次に、試験例１〜３で得たエスチンＩａ、
IIａ、 IIIa 、Ｉｂ、IIｂを用いて、以下に示す実施
例、比較例について、実験動物を用いて薬効評価試験を
行ない、抗炎症作用を評価した。 〔実施例１、２、比較例１〜４〕この発明の抗炎症剤で
あるエスチンＩｂ、IIｂ（実施例１、２）、エスチンＩ
ａ、IIａ、 IIIa およびトリベノシド（比較例１〜４）
の有効成分量である２００ｍｇ／ｋｇ、ｐ．ｏ．をそれ
ぞれ、約２０時間絶食させたSpragur-Dawley系雄性ラッ
ト（体重140 〜150g、１群６匹）に投与した。
IIａ、 IIIa 、Ｉｂ、IIｂを用いて、以下に示す実施
例、比較例について、実験動物を用いて薬効評価試験を
行ない、抗炎症作用を評価した。 〔実施例１、２、比較例１〜４〕この発明の抗炎症剤で
あるエスチンＩｂ、IIｂ（実施例１、２）、エスチンＩ
ａ、IIａ、 IIIa およびトリベノシド（比較例１〜４）
の有効成分量である２００ｍｇ／ｋｇ、ｐ．ｏ．をそれ
ぞれ、約２０時間絶食させたSpragur-Dawley系雄性ラッ
ト（体重140 〜150g、１群６匹）に投与した。
【００２３】そして、１時間後に２０％カオリン（粒子
サイズ０．１〜４μｍ）と１％λ−カラゲニンの各々懸
濁液を左側後肢足蹠皮下に０．１ｍｌずつ投与した。足
の浮腫率は実験開始前および起炎剤投与後８時間まで測
定した。測定結果を図１〜４に示す。
サイズ０．１〜４μｍ）と１％λ−カラゲニンの各々懸
濁液を左側後肢足蹠皮下に０．１ｍｌずつ投与した。足
の浮腫率は実験開始前および起炎剤投与後８時間まで測
定した。測定結果を図１〜４に示す。
【００２４】なお、被験薬物は、２％アラビアゴム末で
懸濁した溶液を２０ｍｇ／ｋｇの割合で経口投与し、足
の腫脹容積は、後肢蹠浮腫測定装置（ＫＮ−３５７、夏
目製作所）を用いて測定した。
懸濁した溶液を２０ｍｇ／ｋｇの割合で経口投与し、足
の腫脹容積は、後肢蹠浮腫測定装置（ＫＮ−３５７、夏
目製作所）を用いて測定した。
【００２５】数値は平均値として標準誤差で示し、平均
値の差の検定には Dunnettの方法を用いた。 〔実施例３〜５、比較例５〕表１に示す含量比のこの発
明の抗炎症剤（２００ｍｇ／ｋｇ、ｐ．ｏ.)と、比較例
としての抗炎症剤（２００ｍｇ／ｋｇ、ｐ．ｏ.)を、約
２０時間絶食させたSpragur-Dawley系雄性ラット（体重
140 〜150g、１群６匹）に投与した。
値の差の検定には Dunnettの方法を用いた。 〔実施例３〜５、比較例５〕表１に示す含量比のこの発
明の抗炎症剤（２００ｍｇ／ｋｇ、ｐ．ｏ.)と、比較例
としての抗炎症剤（２００ｍｇ／ｋｇ、ｐ．ｏ.)を、約
２０時間絶食させたSpragur-Dawley系雄性ラット（体重
140 〜150g、１群６匹）に投与した。
【００２６】以下、浮腫率の測定は、前記実施例、比較
例と同様に行ったが、効果が最も明瞭に現れる薬物投与
後３時間目の浮腫率について測定した。測定結果は図５
に示す。
例と同様に行ったが、効果が最も明瞭に現れる薬物投与
後３時間目の浮腫率について測定した。測定結果は図５
に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】前記薬効評価試験を行った結果、この発明
の抗炎症剤であるエスチンＩｂ、IIｂには、２〜５時間
後に有意な抑制作用（図１、２参照）を示したが、比較
例として用いたエスチンＩａ、IIａ、 IIIa およびトリ
ベノシド（図１〜４参照）には、抑制傾向が見られたが
有意ではなかった。
の抗炎症剤であるエスチンＩｂ、IIｂには、２〜５時間
後に有意な抑制作用（図１、２参照）を示したが、比較
例として用いたエスチンＩａ、IIａ、 IIIa およびトリ
ベノシド（図１〜４参照）には、抑制傾向が見られたが
有意ではなかった。
【００２９】なお、この発明の抗炎症剤であるエスチン
Ｉｂ、IIｂは、浮腫発生の初期に特に強い抑制作用を示
すことがわかった。
Ｉｂ、IIｂは、浮腫発生の初期に特に強い抑制作用を示
すことがわかった。
【００３０】また、図５に示したように、エスシンＩ
ｂ、IIｂの含量比が増大するほど浮腫率が小さくなり、
エスチンＩａ、IIａおよびIIIaとの含量比が３：１以
上、すなわちこの発明で数値限定したエスチンＩａ、II
ａおよびIIIaの含量に対してエスシンＩｂ、IIｂの含量
が２５重量％以上の場合に有意な抑制作用を示した。
ｂ、IIｂの含量比が増大するほど浮腫率が小さくなり、
エスチンＩａ、IIａおよびIIIaとの含量比が３：１以
上、すなわちこの発明で数値限定したエスチンＩａ、II
ａおよびIIIaの含量に対してエスシンＩｂ、IIｂの含量
が２５重量％以上の場合に有意な抑制作用を示した。
【００３１】
【発明の効果】この発明の抗炎症剤は、以上に述べたよ
うに構成されているため、天然抽出物に見られる医薬品
としてのばらつきを是正することができ、より品質の優
れた医薬品となった。
うに構成されているため、天然抽出物に見られる医薬品
としてのばらつきを是正することができ、より品質の優
れた医薬品となった。
【図１】エスチンＩａまたはＩｂを投与した場合のラッ
ト後肢足蹠浮腫率の測定結果を示す図。
ト後肢足蹠浮腫率の測定結果を示す図。
【図２】エスチンIIａまたはIIｂを投与した場合のラッ
ト後肢足蹠浮腫率の測定結果を示す図。
ト後肢足蹠浮腫率の測定結果を示す図。
【図３】エスチンIIIaを投与した場合のラット後肢足蹠
浮腫率の測定結果を示す図。
浮腫率の測定結果を示す図。
【図４】トリベノシドを投与した場合のラット後肢足蹠
浮腫率の測定結果を示す図。
浮腫率の測定結果を示す図。
【図５】エスチンＩａ、IIａおよびIIIaと、エスシンＩ
ｂ、IIｂの含量比を変化させた混合物を投与した場合の
ラット後肢足蹠浮腫率の測定結果を示す図。
ｂ、IIｂの含量比を変化させた混合物を投与した場合の
ラット後肢足蹠浮腫率の測定結果を示す図。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式化１で表されるアンゲロイル（An
geloyl）基エスシンＩｂまたは下記式化２で表されるア
ンゲロイル（Angeloyl）基エスシンIIｂ、あるいはこれ
らの混合物を有効成分として含有することを特徴とする
抗炎症剤。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 上記アンゲロイル（Angeloyl）基エスシ
ンの含量が、タイグロイル（Tigloyl)基エスシンの含量
の２５重量％以上としたことを特徴とする請求項１記載
の抗炎症剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8167288A JPH1017591A (ja) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | 抗炎症剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8167288A JPH1017591A (ja) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | 抗炎症剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017591A true JPH1017591A (ja) | 1998-01-20 |
Family
ID=15846985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8167288A Pending JPH1017591A (ja) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | 抗炎症剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1017591A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001049293A1 (fr) * | 1999-12-30 | 2001-07-12 | Shandong Luye Pharmaceutical Co. Ltd. | Formulation pharmaceutique anti-inflammatoire et anti-exsudative a toxicite reduite |
| CN1073573C (zh) * | 1998-07-15 | 2001-10-24 | 山东绿叶制药股份有限公司 | 一种低毒的抗炎抗渗出药物组合物 |
| CN100357312C (zh) * | 2005-07-15 | 2007-12-26 | 武汉爱民制药有限公司 | 赖氨酸七叶皂苷及其制备方法和其用途 |
| CN100418535C (zh) * | 2005-07-15 | 2008-09-17 | 武汉爱民制药有限公司 | 一种七叶皂苷及其制备方法 |
| CN100428940C (zh) * | 2005-07-15 | 2008-10-29 | 武汉爱民制药有限公司 | 七叶皂苷的药物组合物及其制备方法和其制药用途 |
| JP2009227657A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-10-08 | Kao Corp | 皮膚老化予防又は改善剤 |
| CN106596750A (zh) * | 2016-11-04 | 2017-04-26 | 武汉爱民制药股份有限公司 | 一种七叶皂苷钠制剂中六种有关物质的含量测定方法 |
-
1996
- 1996-06-27 JP JP8167288A patent/JPH1017591A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1073573C (zh) * | 1998-07-15 | 2001-10-24 | 山东绿叶制药股份有限公司 | 一种低毒的抗炎抗渗出药物组合物 |
| WO2001049293A1 (fr) * | 1999-12-30 | 2001-07-12 | Shandong Luye Pharmaceutical Co. Ltd. | Formulation pharmaceutique anti-inflammatoire et anti-exsudative a toxicite reduite |
| US6475520B1 (en) | 1999-12-30 | 2002-11-05 | Shandong Luye Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition with low toxicity for anti-inflammation and anti-exudation |
| CN100357312C (zh) * | 2005-07-15 | 2007-12-26 | 武汉爱民制药有限公司 | 赖氨酸七叶皂苷及其制备方法和其用途 |
| CN100418535C (zh) * | 2005-07-15 | 2008-09-17 | 武汉爱民制药有限公司 | 一种七叶皂苷及其制备方法 |
| CN100428940C (zh) * | 2005-07-15 | 2008-10-29 | 武汉爱民制药有限公司 | 七叶皂苷的药物组合物及其制备方法和其制药用途 |
| JP2009227657A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-10-08 | Kao Corp | 皮膚老化予防又は改善剤 |
| US8853174B2 (en) | 2008-02-27 | 2014-10-07 | Kao Corporation | Agent for preventing or ameliorating skin aging |
| CN106596750A (zh) * | 2016-11-04 | 2017-04-26 | 武汉爱民制药股份有限公司 | 一种七叶皂苷钠制剂中六种有关物质的含量测定方法 |
| CN106596750B (zh) * | 2016-11-04 | 2019-01-15 | 武汉爱民制药股份有限公司 | 一种七叶皂苷钠制剂中六种有关物质的含量测定方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051121 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20051122 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060320 |