JPH0769882A - エプスタイン−バーウィルス活性化抑制剤 - Google Patents
エプスタイン−バーウィルス活性化抑制剤Info
- Publication number
- JPH0769882A JPH0769882A JP5212671A JP21267193A JPH0769882A JP H0769882 A JPH0769882 A JP H0769882A JP 5212671 A JP5212671 A JP 5212671A JP 21267193 A JP21267193 A JP 21267193A JP H0769882 A JPH0769882 A JP H0769882A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- carbon atoms
- activation inhibitor
- family
- Prior art date
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- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 フラボノイドやトリテルペン以外の新たな化
学構造を有するエプスタイン−バーウィルス活性化抑制
剤を提供する。 【構成】 下記式(1) (式中、A1,A2,A3,A4,A5,A6,A7,
A8およびA9は同一または異なり、Cl−,R1O
−,R1−,R1COR1−,HOR1−など、R1は
水素、C1〜9アルキル基、C1〜9アルケニル基、ま
た、A5とA10は結合して−O−基を形成してもよ
く、A8およびA9は環化してγ−ラクトンあるいはγ
−ヒドロキシラクトンを形成してもよい。)で表わされ
る化合物を含有するエプスタイン−バーウィルス活性化
抑制剤。
学構造を有するエプスタイン−バーウィルス活性化抑制
剤を提供する。 【構成】 下記式(1) (式中、A1,A2,A3,A4,A5,A6,A7,
A8およびA9は同一または異なり、Cl−,R1O
−,R1−,R1COR1−,HOR1−など、R1は
水素、C1〜9アルキル基、C1〜9アルケニル基、ま
た、A5とA10は結合して−O−基を形成してもよ
く、A8およびA9は環化してγ−ラクトンあるいはγ
−ヒドロキシラクトンを形成してもよい。)で表わされ
る化合物を含有するエプスタイン−バーウィルス活性化
抑制剤。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、エプスタイン−バーウ
ィルスの活性化を抑制することにより、抗発癌プロモー
ター活性を持つような化合物を含有する薬剤に関するも
のである。
ィルスの活性化を抑制することにより、抗発癌プロモー
ター活性を持つような化合物を含有する薬剤に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術】近年、伊藤らによって発癌プロモーター
の短期検出法の1種であるエプスタイン−バーウィルス
(EBV)活性を指標とするアッセイ法(キャンサーレタ
ー(Cancer Letter)13巻 P29-37(1981))が確立された。
TPA(12−O−テトラデカノイルホルボール−13
−アセテート)ならびにテレオシジンBにより誘発され
るEBV−EA(初期抗原)を指標としてこの方法を利用
すれば化合物の抗発癌プロモーター活性をスクリーニン
グすることが可能である。このアッセイ法によってすで
に、フラボノイド類やトリテルペン類にエプスタイン−
バーウィルス活性化抑制作用があることが確かめられて
いる。
の短期検出法の1種であるエプスタイン−バーウィルス
(EBV)活性を指標とするアッセイ法(キャンサーレタ
ー(Cancer Letter)13巻 P29-37(1981))が確立された。
TPA(12−O−テトラデカノイルホルボール−13
−アセテート)ならびにテレオシジンBにより誘発され
るEBV−EA(初期抗原)を指標としてこの方法を利用
すれば化合物の抗発癌プロモーター活性をスクリーニン
グすることが可能である。このアッセイ法によってすで
に、フラボノイド類やトリテルペン類にエプスタイン−
バーウィルス活性化抑制作用があることが確かめられて
いる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フラ
ボノイドやトリテルペン以外の新たな化学構造を有する
エプスタイン−バーウィルス活性化抑制活性を有する成
分を含有する薬剤を提供することにある。
ボノイドやトリテルペン以外の新たな化学構造を有する
エプスタイン−バーウィルス活性化抑制活性を有する成
分を含有する薬剤を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は式(1):
【0005】
【化3】
【0006】(式中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、
A7、A8およびA9は同一または異なって、Cl−、R1
O−、R1−、R1COR1−、HOR1−、QOOC−、
HOC−、またはR1COOCH2−を示す。但し、Rは
同一または異なって、水素、炭素数1〜9のアルキル
基、炭素数1〜9のアルケニル基を示し、Qは水素、炭
素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜9のアルケニル基
または式(2):
A7、A8およびA9は同一または異なって、Cl−、R1
O−、R1−、R1COR1−、HOR1−、QOOC−、
HOC−、またはR1COOCH2−を示す。但し、Rは
同一または異なって、水素、炭素数1〜9のアルキル
基、炭素数1〜9のアルケニル基を示し、Qは水素、炭
素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜9のアルケニル基
または式(2):
【0007】
【化4】
【0008】(B1、B2、B3、B4およびB5は同一ま
たは異なって、Cl−、R2O−、HOC−、R2−、R2
COR2−、HOR2−、R2OOC−またはR2COOC
H2−を示し、R2は同一または異なって、水素、炭素数
1〜9アルキル基、炭素数1〜9のアルケニル基を示
す。)で表わされる基を示す。また、A5とA10は結合し
て−O−基を形成してもよく、A8およびA9は環化して
γ−ラクトンあるいはγ−ヒドロキシラクトンを形成し
てもよい。)で表わされる化合物を含有するエプスタイ
ン−バーウィルス活性化抑制剤を提供する。
たは異なって、Cl−、R2O−、HOC−、R2−、R2
COR2−、HOR2−、R2OOC−またはR2COOC
H2−を示し、R2は同一または異なって、水素、炭素数
1〜9アルキル基、炭素数1〜9のアルケニル基を示
す。)で表わされる基を示す。また、A5とA10は結合し
て−O−基を形成してもよく、A8およびA9は環化して
γ−ラクトンあるいはγ−ヒドロキシラクトンを形成し
てもよい。)で表わされる化合物を含有するエプスタイ
ン−バーウィルス活性化抑制剤を提供する。
【0009】上記式(1)中、A1〜A10は好ましくは水
素、−CH3、−COOH、−OH−OCH3、−COO
CH3、−CHO、−CH2OH、−CH2OCOCH=
CHCOOH、−CH2OC5H11、−C5H11等であ
る。また、A8が式:
素、−CH3、−COOH、−OH−OCH3、−COO
CH3、−CHO、−CH2OH、−CH2OCOCH=
CHCOOH、−CH2OC5H11、−C5H11等であ
る。また、A8が式:
【0010】
【化5】 (式中、B1〜B5は前記と同意義。)の場合、B1〜B
5は、好ましくは−OH、−CH3、−COOHまたは−
COOCH3である。A5とA10は結合して−O−の場合
も好ましく、また、A8とA9とがヒドロキシラクトン環
を形成する場合も好ましい。
5は、好ましくは−OH、−CH3、−COOHまたは−
COOCH3である。A5とA10は結合して−O−の場合
も好ましく、また、A8とA9とがヒドロキシラクトン環
を形成する場合も好ましい。
【0011】上記化合物の多くは、化学合成あるいは以
下の地衣類から抽出単離することができる。材料として
テロスキステス類、ムカダゴケ科、スミイボゴケ科、サ
ルオガセ科、アンチゴケ科、ウメノキゴケ科、ロウソク
ゴケ科、チャシブゴケ科、ホウネンゴケ科、イワタケ
科、ハナゴケ科、センニンゴケ科、キゴケ科、ヘリトリ
ゴケ科、サラゴケ科、アステロチリア科、ヨロイゴケ
科、ツネゴケ科、ハンビラゴケ科、カワラゴケ科、クロ
サビゴケ科、ヘップゴケ科、イワノリ科、リキナ科、モ
ジゴケ科、チブサゴケ科、キッコウゴケ科、アナイボゴ
ケ科、サネゴケ科、アオバゴケ科、サンゴゴケ科、ピン
ゴケ科、ヒョウモンゴケ科、イワボシゴケ科、キゴウゴ
ケ科、ニササネゴケ科、ホシゴケ科、ケットゴケ科、ホ
ウキタケ科、マツタケ科の天然地衣あるいはその培養物
が挙げられる。
下の地衣類から抽出単離することができる。材料として
テロスキステス類、ムカダゴケ科、スミイボゴケ科、サ
ルオガセ科、アンチゴケ科、ウメノキゴケ科、ロウソク
ゴケ科、チャシブゴケ科、ホウネンゴケ科、イワタケ
科、ハナゴケ科、センニンゴケ科、キゴケ科、ヘリトリ
ゴケ科、サラゴケ科、アステロチリア科、ヨロイゴケ
科、ツネゴケ科、ハンビラゴケ科、カワラゴケ科、クロ
サビゴケ科、ヘップゴケ科、イワノリ科、リキナ科、モ
ジゴケ科、チブサゴケ科、キッコウゴケ科、アナイボゴ
ケ科、サネゴケ科、アオバゴケ科、サンゴゴケ科、ピン
ゴケ科、ヒョウモンゴケ科、イワボシゴケ科、キゴウゴ
ケ科、ニササネゴケ科、ホシゴケ科、ケットゴケ科、ホ
ウキタケ科、マツタケ科の天然地衣あるいはその培養物
が挙げられる。
【0012】上記化合物の合成方法は、プログ、ケム、
オルガン、ナット、プロド(Prog.Chem.Organ.Na
t.Prod.)、45巻、p.103−234(1984)等
に記載されている。また、地衣類から単離するには、通
常の天然材料からの採取方法(例えば、地衣類をアセト
ン等の有機培養に浸漬し、得られた抽出物から液体クロ
マトグラフィー等のクロマト手法により目的の化合物を
分画単離する方法)に従えばよい。
オルガン、ナット、プロド(Prog.Chem.Organ.Na
t.Prod.)、45巻、p.103−234(1984)等
に記載されている。また、地衣類から単離するには、通
常の天然材料からの採取方法(例えば、地衣類をアセト
ン等の有機培養に浸漬し、得られた抽出物から液体クロ
マトグラフィー等のクロマト手法により目的の化合物を
分画単離する方法)に従えばよい。
【0013】本発明の抑制剤は、そのまま経口的使用に
供してもよいが、1種の常用の医薬的に許容される医薬
補助剤と組み合わせた経口的医薬組成物として使用して
もよい。また、化粧品のような経皮的組成物として使用
してもよい。かかる経口的、経皮的組成物の形態として
は、錠剤、顆粒剤、カプセル剤などの固体製剤および液
状製剤が挙げられる。
供してもよいが、1種の常用の医薬的に許容される医薬
補助剤と組み合わせた経口的医薬組成物として使用して
もよい。また、化粧品のような経皮的組成物として使用
してもよい。かかる経口的、経皮的組成物の形態として
は、錠剤、顆粒剤、カプセル剤などの固体製剤および液
状製剤が挙げられる。
【0014】固体製剤は、慣用の賦形剤(無水ケイ酸、
合成ケイ酸アルミニウム、乳糖、コーンスターチ、結晶
セルロース等)、結合剤(カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルピロリドン等)、その他、矯味剤、甘味剤、
着色料などを含有することができる。
合成ケイ酸アルミニウム、乳糖、コーンスターチ、結晶
セルロース等)、結合剤(カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルピロリドン等)、その他、矯味剤、甘味剤、
着色料などを含有することができる。
【0015】液状製剤は、水性もしくは油性の懸濁液、
溶液、シロップ等にすればよく、または使用に先立って
適当なビビクルで再溶解し得る乾燥物であってもよい。
このような液状製剤は、普通に用いられる乳化剤(レシ
チン、ソルブタンモノオレエート等)、乳化助剤(ソルビ
ットシロップ、メチルセルロース、ゼラチン等)、非水
性ビビクル(ココナット油、落花生油等)、その他、酸化
防止剤、着色剤、香味料等を含有することができる。
溶液、シロップ等にすればよく、または使用に先立って
適当なビビクルで再溶解し得る乾燥物であってもよい。
このような液状製剤は、普通に用いられる乳化剤(レシ
チン、ソルブタンモノオレエート等)、乳化助剤(ソルビ
ットシロップ、メチルセルロース、ゼラチン等)、非水
性ビビクル(ココナット油、落花生油等)、その他、酸化
防止剤、着色剤、香味料等を含有することができる。
【0016】本発明の抑制剤の投与量は、症状や患者の
体質など因子によって変動するが、一般的には成人1日
当たりとして0.001〜0.1g、好ましくは0.0
08〜0.1gの範囲が適当である。
体質など因子によって変動するが、一般的には成人1日
当たりとして0.001〜0.1g、好ましくは0.0
08〜0.1gの範囲が適当である。
【0017】
【発明の効果】エプスタイン−バーウィルス活性化抑制
剤成分としての上記化合物を含有することを特徴とする
薬剤は、抗発癌プロモーター剤としてきわめて有用なも
のである。
剤成分としての上記化合物を含有することを特徴とする
薬剤は、抗発癌プロモーター剤としてきわめて有用なも
のである。
【0018】
【実施例】本発明を実施例により更に詳細に説明する。
本発明はこれらに限定されない。トゲシバリ(Cladia a
ggregata)より抽出単離したバルバチン酸(1)、4−O
−デメチルバルバチン酸(2)、コガネキノリ(Alectori
a ochloreuca)より抽出単離したジフラクタ酸(3)、ア
カウラヤイトゴケ(Solorina crocea)より抽出単離した
ジロホール酸メチル(4)、ウメノキゴケ(Parmelia tin
ctorum)より抽出単離したレカノール酸(5)、オオマツ
ゲゴケ(Parmelia clavulifera)より抽出単離したサラ
チン酸(6)、アトラノリン(7)、クロロアトラノリン
(8)、ハナゴケ(Cladonia rangiferina)より抽出単離
したフマールプロトセトラール酸(9)、イワカラタチゴ
ケ(Ramalina yasudae)より抽出単離したエベルン酸(1
0)、ミヤマウラミゴケ(Nephroma arcticum)より抽出
単離したネフロアークチン(11)、イワタケ(Umbilica
ria esculenta)より抽出単離したジロホール酸(12)、
フクロゴケ(Hypogymnia physodes)より抽出単離したフ
ィソッド酸(13)のそれぞれの純品に対し、ジメチルス
ルホキシドに溶解し、5×10-5Mの試料溶液を調製し
た。化合物(1)〜(13)の化学構造式を以下に示す。
本発明はこれらに限定されない。トゲシバリ(Cladia a
ggregata)より抽出単離したバルバチン酸(1)、4−O
−デメチルバルバチン酸(2)、コガネキノリ(Alectori
a ochloreuca)より抽出単離したジフラクタ酸(3)、ア
カウラヤイトゴケ(Solorina crocea)より抽出単離した
ジロホール酸メチル(4)、ウメノキゴケ(Parmelia tin
ctorum)より抽出単離したレカノール酸(5)、オオマツ
ゲゴケ(Parmelia clavulifera)より抽出単離したサラ
チン酸(6)、アトラノリン(7)、クロロアトラノリン
(8)、ハナゴケ(Cladonia rangiferina)より抽出単離
したフマールプロトセトラール酸(9)、イワカラタチゴ
ケ(Ramalina yasudae)より抽出単離したエベルン酸(1
0)、ミヤマウラミゴケ(Nephroma arcticum)より抽出
単離したネフロアークチン(11)、イワタケ(Umbilica
ria esculenta)より抽出単離したジロホール酸(12)、
フクロゴケ(Hypogymnia physodes)より抽出単離したフ
ィソッド酸(13)のそれぞれの純品に対し、ジメチルス
ルホキシドに溶解し、5×10-5Mの試料溶液を調製し
た。化合物(1)〜(13)の化学構造式を以下に示す。
【0019】
【化6】
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】EBV潜在感染ヒトリンパ芽球様細胞株R
aji細胞の培養液としてRPMI1640に4%血清お
よび抗生物質を加えたものを使用した。Raji活性試験
は、5×105細胞/mlの濃度に調製したRaji細胞に、
酪酸ナトリウム(3mM)とテレオシジンB(20ng/ml)
を加え、CO2インキュベーター中、37℃で48時間
培養後、塗抹標本を作成し、上咽頭癌患者血清を用いた
間接蛍光抗体法にてEBV−EAを染色し、陽性細胞の
発現率を100とし、これを陽性コントロールとした。
試料の発現率は、同じくRaji細胞に酪酸ナトリウム、
テレオシジンBと試料溶液を加え、同様に培養後算出し
た。ポジティブコントロールとしては3−オキソウルソ
ール酸を用いた。結果を表1に示す。
aji細胞の培養液としてRPMI1640に4%血清お
よび抗生物質を加えたものを使用した。Raji活性試験
は、5×105細胞/mlの濃度に調製したRaji細胞に、
酪酸ナトリウム(3mM)とテレオシジンB(20ng/ml)
を加え、CO2インキュベーター中、37℃で48時間
培養後、塗抹標本を作成し、上咽頭癌患者血清を用いた
間接蛍光抗体法にてEBV−EAを染色し、陽性細胞の
発現率を100とし、これを陽性コントロールとした。
試料の発現率は、同じくRaji細胞に酪酸ナトリウム、
テレオシジンBと試料溶液を加え、同様に培養後算出し
た。ポジティブコントロールとしては3−オキソウルソ
ール酸を用いた。結果を表1に示す。
【0023】
【表1】 表1 試験化合物 EBV−EA阻害活性 3−ケトウルソール酸 81% (1)バルバチン酸 96 (2)4−O−デメチルバルバチン酸 98 (3)ジフラクタ酸 99 (4)ジロホール酸メチル 24 (5)レカノール酸 95 (6)サラチン酸 14 (7)アトラノリン 95 (8)クロロアトラノリン 92 (9)フマールプロトセトラール酸 25 (10)エベルン酸 92 (11)ネフロアークチン 88 (12)ジロホール酸 42 (13)フィソッド酸 58
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 493/04 111 (72)発明者 大東 肇 京都府京都市山科区御陵大岩町19 (72)発明者 小清水 弘一 奈良県奈良市法蓮山添西町856番地の10
Claims (9)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 (式中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8およ
びA9は同一または異なって、Cl−、R1O−、R1−、
R1COR1−、HOR1−、QOOC−、HOC−また
はR1COOCH2−を示す。但し、R1は同一または異
なって、水素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜
9のアルケニル基を示し、Qは水素、炭素数1〜9のア
ルキル基、炭素数1〜9のアルケニル基または式(2): 【化2】 (B1、B2、B3、B4およびB5は同一または異なって、
Cl−、R2O−、HOC−、R2−、R2COR2−、H
OR2−、R2OOC−またはR2COOCH2−を示し、
R2は同一または異なって、水素、炭素数1〜9のアル
キル基、炭素数1〜9のアルケニル基を示す。)で表わ
される基を示す。また、A5とA10は結合して−O−基
を形成してもよく、A8およびA9は環化してγ−ラクト
ンあるいはγ−ヒドロキシラクトンを形成してもよ
い。)で表わされる化合物を含有するエプスタイン−バ
ーウィルス活性化抑制剤。 - 【請求項2】 式(1)中のA1がR1−、またはR1CO
R1−を示す請求項1記載の活性化抑制剤。 - 【請求項3】 式(1)中のA4がR1−、HOC−、HO
OC−、またはHOCH2−を示す請求項1記載の活性
化抑制剤。 - 【請求項4】 式(1)中のA3およびA5が同一または異
なってR1O−を示す請求項1記載の活性化抑制剤。 - 【請求項5】 式(1)中のA2がR1−、またはCl−を
示す請求項1記載の活性化抑制剤。 - 【請求項6】 式(1)中のA5とA10が結合して−O−
基を形成し、かつA1がR1−、またはR1COR1−を示
す請求項1記載の活性化抑制剤。 - 【請求項7】 式(1)中のA5とA10が結合して−O−
基を形成し、A4がR1−、HOC−、HOOC−、HO
CH2−を示す請求項1記載の活性化抑制剤。 - 【請求項8】 式(1)中のA5とA10が結合して−O−
基を形成し、A3がR1O−を示す請求項1記載の活性化
抑制剤。 - 【請求項9】 式(1)中のA5とA10が結合して−O−
基を形成し、A2がR1−、またはCl−を示す請求項1
記載の活性化抑制剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5212671A JPH0769882A (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | エプスタイン−バーウィルス活性化抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5212671A JPH0769882A (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | エプスタイン−バーウィルス活性化抑制剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0769882A true JPH0769882A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=16626477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5212671A Pending JPH0769882A (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | エプスタイン−バーウィルス活性化抑制剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0769882A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5811420A (en) * | 1996-06-07 | 1998-09-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Fungarrestins |
WO2012081370A1 (ja) * | 2010-12-13 | 2012-06-21 | 花王株式会社 | エンドセリン作用抑制剤及び美白剤 |
US9216177B2 (en) | 2011-02-28 | 2015-12-22 | Drexel University | Small molecular inhibitors of RAD51 recombinase and methods thereof |
-
1993
- 1993-08-27 JP JP5212671A patent/JPH0769882A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5811420A (en) * | 1996-06-07 | 1998-09-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Fungarrestins |
WO2012081370A1 (ja) * | 2010-12-13 | 2012-06-21 | 花王株式会社 | エンドセリン作用抑制剤及び美白剤 |
CN103260618A (zh) * | 2010-12-13 | 2013-08-21 | 花王株式会社 | 内皮素作用抑制剂和美白剂 |
US9592183B2 (en) | 2010-12-13 | 2017-03-14 | Kao Corporation | Inhibitor of endothelin action and skin-whitening agent |
US9216177B2 (en) | 2011-02-28 | 2015-12-22 | Drexel University | Small molecular inhibitors of RAD51 recombinase and methods thereof |
US9750742B2 (en) | 2011-02-28 | 2017-09-05 | Drexel University | Small molecular inhibitors of RAD51 recombinase and methods thereof |
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