KR890001237B1 - 자근 색소의 추출방법 - Google Patents

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내용 없음.

Description

자근 색소의 추출방법

첨부된 도면은 실시예1의 최종 생성물을 전개용매로 클로로포름 단일 용매를 사용하여 실리카겔상에서 박층 크로마토그래피한 결과이다.

본 발명은 자근으로부터 약리학적 활성이 있는 색소를 추출하는 방법에 관한 것이다.

자근(Lithospermi Radix)은 유럽, 중국, 일본, 한국등에 분포하는 지치과 (Boranginaceae)에 속하는 다년생 식물의 뿌리로, 이식물은 지치, 자초, 자단, 자부, 지혈, 아함초라고도 불리우며, 학명이 Lithospermum erythrorhizon Siebold et. Zucarini와 Lithospermum officinale Linne var.erythrorhizon Maximowicz라 하는 경자근과 Lithospermum euchroma Pauls라 하는 연자근이 있다. 자근은 중국의 한의서인 신농본초경에도 수재되어 있는 것으로, 한방에서는 소염, 해열, 해독을 목적으로 처방제에 배합하여 사용하고 있음은 물론, 육아의 발생을 촉진하는 효과가 있어 종양, 화상, 동상, 수포, 치질등에 연고로서 외용한다. Y.Tanaka등은 자근의 색소인 시코닌 유도체가 항균작용이 있음을 보고하였는바, 이들이 보고한바에 의하면 시코닌 유도체는 그람양성균인 Staphylococcus aureus, Sarcina lutea 및 Bacillus subtilis에 대하여 항균 작용이 있으며 유효 농도는 50-500μg/ml임을 밝힌바 있다.

또한, V.Sankawa등에 의해서는 자근추출액이 사르코마 복강세포에 대하여 높은 항암 효과가 있음이 밝혀진 바 있으며, 혈관의 투과성을 증가시키는 물질인 히스타민, 세로토닌, 브로멜라인, 브라디케인 또는 열로 실험 동물을 처리한후 자근의 에테르 추출액을 국소적용하였더니 유도된 혈관 투과성 항진 및 급성부종을 억제하므로써 시코닌 유도체가 소염작용이 있다는 보고도 있다.

한편, 자근의 70% 메탄올 엑기스가 웅성 마우스 성주기의 발정기 억제작용이 있음도 보고된 바 있다.

현금까지 알려진 자근의 색소인 시코닌 유도체로서 주요한 것들로는 다음과 같은 구조식으로 표현되는 화합물이 있다.

시코닌 ; R=OH

데하이드록시 시코닌 ; R=H

아세틸시코닌 ; R=OCOCH₃

이소부틸 시코닌 ; R=OCOCH(CH₃)₂

ββ-디메틸아크릴 시코닌 ; R=OCOCH C(CH₃)₂

이소발레릴 시코닌 ; R=OCOCㅗH=CH(CH₃)₂

β-하이드록시이소발레릴 시코닌 ;

테라크릴 시코닌 ;

자근의 색소를 추출하는 용매로는 벤젠, 석유에테르, 에테르, 클로로포름, 헥산, 에탄올등이 일반적으로 사용되나, 이러한 용매로만 단순히 추출을 행하게 되면 추출액중에 생리 활성이 있는 색소인 시코닌 유도체외에 다른 불순물이 다량 함유된다는 단점이 있다.

또한 일특공개소 49-48811호에 기재된 방법은 자근으로부터 시코닌 유도체중의 하나인 데하이드록시 시코닌만을 분리하는 데에는 유용한 방법일 수도 있지만, 일반적인 시코닌 유도체를 추출하는 데에는 단계가 복잡하고 추출 효과 또한 높지 않기 때문에 이용하기에 곤란한 점이 있으며, 일본약학잡지, 92(5), 525-530(1972), 에 기재된 Y.Tanaka등의 방법은 시코닌의 각 유도체를 각각 순수하게 분리하는 데에는 유용하겠지만 시코닌 유도체를 일반적으로 분리하는 데에는 단계가 복잡하기 때문에 실질적으로 이용하기가 곤란한 단점이 있었다.

따라서 본 발명자들은 이와같은 문제점을 해소하기 위하여 연구를 거듭한 결과, 간단하면서도 자근으로부터 시코닌 유도체의 순도가 높게 색소 성분을 분리할 수 있는 본 발명을 완성하게 되었다.

즉, 본 발명은 자근을 세절하여 공지된 방법으로 벤젠 또는 헥산을 사용하여 추출을 행한 후, 이 추출액에 용량비로 0.5-2 배량의 메탄올 또는 에탄올등의 저급 알코올 및 0.01N-0.5N 수산화 나트륨 수용액을 각각 가하며 진탕하고 방치한 후에 불순물이 들어 있는 유기 용매층과 수층을 분리하고 분리한 수층을 0.2N HCl를 pH 2-3되게 조정한후, 동량의 벤젠, 헥산 또는 클로로포름을 가하여 분순물이 들어있는 수층과 유기 용매층을 분리한 다음, 유기 용매층만을 모아 증발, 농축함으로써 보다 정제된 자근 추출물을 얻는 방법이다.

본 발명의 추출 방법을 도식적으로 표현하면 다음의 표 1과 같다.

[표 1]

다음의 실시예에서 본 발명을 좀더 구체적으로 설명한다.

[실시예 1]

세절한 자근 100g에 벤젠 500ml를 가하여 실온에서 24시간 방치한 후 추출하여 추출액을 분리하는 조작을 3회 반복하여 벤젠 추출액 1500ml를 얻고 여기서 메탄올 1500ml를 가한 다음, 0.25N 수산화나트륨 수용액 1500ml를 가하였다. 30분간 강하게 진탕한 후 방치하고 유기용매층과 수층을 분리한 다음 분리한 수층의 pH를 0.2N HCl를 사용하여 2로 조정한 후 동량의 벤젠을 가하고 진탕한 다음 장치하고 벤젠층과 수층을 분리한 다음, 분리한 벤젠층을 모아 농축하여 자근 색소 혼합물 343mg을 얻었다. 최종 생성물을 전개용매로 클로로포름을 사용하여 실리카겔상에서 박층 크로마토그래피한 결과는 첨부된 도면과 같았다.

[실시예 2]

실시예 1과 같은 추출 방법으로 벤젠 추출액 1500ml를 얻고 여기서 메탄올 3000ml를 가한 후 0.1N NaOH 1500ml를 가한다음, 실시예 1과 같은 방법으로 자근 색소 혼합물 300mg를 얻었다.

[실시예 3]

메탄올 1500ml 대신에 메탄올 3000ml를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 자근 색소혼합물 336mg을 얻었다.

[실시예 4]

메탄올 1500ml대신에 에탄올 1500ml를 사용한 것을 제외하고는 실시예1과 같은 방법으로 자근 색소 혼합물 350mg을 얻었다.

실시예 2 내지 4에서 얻은 최종 생성물을 박층 크로마토그래피한 결과도 실시예 1에서 얻은 최종 생성물의 박층크로마토그래피한 결과와 거의 동일하였다.

Claims (3)

1. 벤젠 또는 헥산을 사용한 공지의 방법으로 추출한 자근 추출액에 추출액량의 0.5-2배량의 저급 알코올 및 0.01N-0.5N 수산화나트륨 수용액을 각각 가하고 진탕하여 방치한 후 수층을 분리하고 분리한 수층 pH를 2-3으로 조정한 다음, 여기서 동량의 벤젠, 헥산 또는 클로로포름을 가하고 진탕 방치한후 유기용매층을 분리하고 농축함을 특징으로 하는 자근 색소의 추출방법.
2. 제1항에 있어서, 저급 알코올은 메탄올임을 특징으로하는 방법.
3. 제1항에 있어서, 저급 알코올은 에탄올임을 특징으로하는 방법.

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