JPS58150538A - クワノン化合物 - Google Patents
クワノン化合物Info
- Publication number
- JPS58150538A JPS58150538A JP57033455A JP3345582A JPS58150538A JP S58150538 A JPS58150538 A JP S58150538A JP 57033455 A JP57033455 A JP 57033455A JP 3345582 A JP3345582 A JP 3345582A JP S58150538 A JPS58150538 A JP S58150538A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- kuwanon
- subjected
- methanol
- formula
- chromatography
- Prior art date
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- Granted
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
新規化合物（クワノンＪ）に関する。更に詳しくは、本
発明はクヮ科りヮ属（Ｍｏｒｕｓ）植物より得られ、下
記式（１） で示される新規化合物に関する。
発明はクヮ科りヮ属（Ｍｏｒｕｓ）植物より得られ、下
記式（１） で示される新規化合物に関する。
これまで、桑根皮については漢方において桑白皮と称し
、消炎性利詠、緩下、鎮咳去痰剤として漢方製剤に配合
されている。
、消炎性利詠、緩下、鎮咳去痰剤として漢方製剤に配合
されている。
また最近では、そのメタノールエキスの血圧下降作用（
日本薬学会第９９年会講演要旨集、１６２頁、２９Ａ２
−３）、エキス抽出物の過血糖降下作用（特公昭５３−
４４５３０号公報）、エキス中に含イ１している高分子
多糖体のインターフェロン誘起作用（′Ｉ！開昭５３−
９９３１３号公報）等が知られている。
日本薬学会第９９年会講演要旨集、１６２頁、２９Ａ２
−３）、エキス抽出物の過血糖降下作用（特公昭５３−
４４５３０号公報）、エキス中に含イ１している高分子
多糖体のインターフェロン誘起作用（′Ｉ！開昭５３−
９９３１３号公報）等が知られている。
史に靜近では、クワ属植物中の抗菌活性成分が注ｌ］さ
れてその研究が盛んに行われ、高杉等によってベンゾフ
ラン系のモラシン化合物〔テトラヘドロン レターズ（
Ｔｅｔ：ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓｌ。
れてその研究が盛んに行われ、高杉等によってベンゾフ
ラン系のモラシン化合物〔テトラヘドロン レターズ（
Ｔｅｔ：ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓｌ。
９号、７９７頁（１９７８）、ケミストリー レターズ
（ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＬＥＴＴＥＲ３）、１２３９頁
（１９７８））が、又は本願発明者等によってベンゾフ
ラン系のムルベロフラン化合物〔ヘテロサイクルズ（Ｈ
ＥＴＥＲＯ−ＣＹＣＬＥＳ） 、 １６巻、５号、７５
９頁（１９８１））が単離されている。
（ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＬＥＴＴＥＲ３）、１２３９頁
（１９７８））が、又は本願発明者等によってベンゾフ
ラン系のムルベロフラン化合物〔ヘテロサイクルズ（Ｈ
ＥＴＥＲＯ−ＣＹＣＬＥＳ） 、 １６巻、５号、７５
９頁（１９８１））が単離されている。
しかしながら、抗菌作用における活性本体についてはま
だ解明されていない部分が多いのが゛現状である。
だ解明されていない部分が多いのが゛現状である。
本発明者等は、鋭意研究の結果、クワ科りワ属（Ｍｏｒ
ｕｓ）植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エキスより＊
ｍして得られた新規化合物に抗菌作用があることを見出
して本発明を完成し、これをクワノンＪと命名した。
ｕｓ）植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エキスより＊
ｍして得られた新規化合物に抗菌作用があることを見出
して本発明を完成し、これをクワノンＪと命名した。
まず、クワノンＪの製造法について説明する。
クワ属植物を細切し、比較的極性の小さい有機溶媒で脱
脂処理を行った後、低級脂肪酸エステル、低級アルコー
ル、エーテル又はアセトンで抽出濾過し、濾液を減圧乾
燥して紫赤色粉末を得、この粉末を常法に従いカラムク
ロマトグラフィーに付し不純物を分゛離しクワノンＪを
含む両分を得る。次いで、この両分を分取薄層クロマト
グラフィー或は高速液体クロマトグラフィーに付し単１
ｔ！ｆｌ精製して、クワノンＪを１１！造する。
脂処理を行った後、低級脂肪酸エステル、低級アルコー
ル、エーテル又はアセトンで抽出濾過し、濾液を減圧乾
燥して紫赤色粉末を得、この粉末を常法に従いカラムク
ロマトグラフィーに付し不純物を分゛離しクワノンＪを
含む両分を得る。次いで、この両分を分取薄層クロマト
グラフィー或は高速液体クロマトグラフィーに付し単１
ｔ！ｆｌ精製して、クワノンＪを１１！造する。
ここで、原料であるクワ属植物としては本邦産の桑、例
えばマグワ（Ｍｏｒｕｓ ａｌｂａ Ｌ、） 、ヤマ
グワ（Ｍｏｒｕｓ ｂｏｍｂｙｃｉｓ Ｋｏｉｄｚ
） 、ロソウ（Ｍｏｒｕｓ Ｌｈｏｕ Ｋｏｊｄｚ又
はＭｏｒｕｓ ｍｕｌｔｉｃａｕｌｉｓＰｅｒｒ、 ）
或は市販桑白皮等、が用いられ、特にその根皮が好まし
い。これらは充分乾燥した細末とする。又、原料として
クワ属植物の代わりに同植物の培養カルスを用いること
も可能である。
えばマグワ（Ｍｏｒｕｓ ａｌｂａ Ｌ、） 、ヤマ
グワ（Ｍｏｒｕｓ ｂｏｍｂｙｃｉｓ Ｋｏｉｄｚ
） 、ロソウ（Ｍｏｒｕｓ Ｌｈｏｕ Ｋｏｊｄｚ又
はＭｏｒｕｓ ｍｕｌｔｉｃａｕｌｉｓＰｅｒｒ、 ）
或は市販桑白皮等、が用いられ、特にその根皮が好まし
い。これらは充分乾燥した細末とする。又、原料として
クワ属植物の代わりに同植物の培養カルスを用いること
も可能である。
脱脂処理に使用する比較的極性の小さい有機溶媒として
はｎ−ヘキサン、ベンゼン等が適する。
はｎ−ヘキサン、ベンゼン等が適する。
抽出用の低級脂肪酸エステルとしては酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル等が、低級アルコールとしてはメタ
ノール、エタノール等が、又エーテルとしてはメチルエ
ーテル、エチルエーテル等が使用可能である。
エチル、酢酸ブチル等が、低級アルコールとしてはメタ
ノール、エタノール等が、又エーテルとしてはメチルエ
ーテル、エチルエーテル等が使用可能である。
常法によるカラムクロマトグラフィーとしては、例えば
、ポリアミド樹脂を充填したカラムを用いてクワノンＩ
を含む両分を水−メタノール混液、特に８０〜１００％
メタノールで溶出分離する。又、必要に応じてこの両分
を更にポリアミド樹脂父はシリカゲルを充填したカラム
を用いてペンダン−アセトン混液又はｎ−ヘキサン−ア
セトン混液で溶出することにより、以降の精製を容易に
することができる。
、ポリアミド樹脂を充填したカラムを用いてクワノンＩ
を含む両分を水−メタノール混液、特に８０〜１００％
メタノールで溶出分離する。又、必要に応じてこの両分
を更にポリアミド樹脂父はシリカゲルを充填したカラム
を用いてペンダン−アセトン混液又はｎ−ヘキサン−ア
セトン混液で溶出することにより、以降の精製を容易に
することができる。
次いで行う精製操作については例えばシリカゲル分取薄
層クロマトグラフィーでヘキサン、ベンゼン、エチルエ
ーテル、クロロホルム、アセトニトリル、アセトン、Ｍ
酸エナル父はメタノール等の溶媒を中油で又は混合して
用いて展開し、分取することによりクワノンＪを肖るこ
とができる。
層クロマトグラフィーでヘキサン、ベンゼン、エチルエ
ーテル、クロロホルム、アセトニトリル、アセトン、Ｍ
酸エナル父はメタノール等の溶媒を中油で又は混合して
用いて展開し、分取することによりクワノンＪを肖るこ
とができる。
又、高速液体クロマトグラフィーでＩＡ製する場合、担
体としては例えば化学結合型シリカゲル（オクタデシル
シランを、ｎ−オクチルシラン型、エーテル型等）を用
い１、溶頗液としては水、メタノール、アセトニトリル
等を中独で又は混合して用いることによりクワノンＪを
得ることができる。更に必要に応じてシリカゲル分取薄
層クロマトグラフィー及び高速液体クロマトグラフィー
を組合せることもできる。
体としては例えば化学結合型シリカゲル（オクタデシル
シランを、ｎ−オクチルシラン型、エーテル型等）を用
い１、溶頗液としては水、メタノール、アセトニトリル
等を中独で又は混合して用いることによりクワノンＪを
得ることができる。更に必要に応じてシリカゲル分取薄
層クロマトグラフィー及び高速液体クロマトグラフィー
を組合せることもできる。
なお、上記抽出・分離操作中、脱脂処理は省略すること
も可能である。
も可能である。
上記の如く処理して得られるクワノンＪの物理的及び化
学的性質は次のとおりである。
学的性質は次のとおりである。
（ａ）性 状：黄色粉末
（ｂ）分子ｆｉ：６７８（フィールド デソーブション
マススペクトルのＭ＋より〕 （Ｃ）融 点： １４０ ”Ｏ（分解）（ｄ）比旋光
度： （ｆｆ３ｇ＋８５０（Ｃ＝０．０４０ 、 メ
タノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル （ｃｍ−’）（第１図参照
）Ｉ３７ シｍａ、 ： ３３５０．１６２５ （ｓ ｈ ）、
１６１５（ｓｈ）、１６０５．１５９Ｇ（ｓｈ）、１５
５５（ｓｈ） （ｆ） Ｗ外吸収スペクトル（ｎｍ） （第２図参照）
λ”””（１’９ ’）： ２６５（ｓｈ、 ４．０３
） 、 ２９８（４，３０）、３９０（４，４７） （ｇ） ”ｉｉ色反応 塩化第二鉄反応 陽性（褐色） に記りワノンＪの抗菌作用は寒天平板希釈法を用いて、
最小発育阻止濃度を測定することにより確認した。その
結果、下記表に示す抗菌スペクトルが得られ、特にダラ
ム陽性菌に対して有効であった。
マススペクトルのＭ＋より〕 （Ｃ）融 点： １４０ ”Ｏ（分解）（ｄ）比旋光
度： （ｆｆ３ｇ＋８５０（Ｃ＝０．０４０ 、 メ
タノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル （ｃｍ−’）（第１図参照
）Ｉ３７ シｍａ、 ： ３３５０．１６２５ （ｓ ｈ ）、
１６１５（ｓｈ）、１６０５．１５９Ｇ（ｓｈ）、１５
５５（ｓｈ） （ｆ） Ｗ外吸収スペクトル（ｎｍ） （第２図参照）
λ”””（１’９ ’）： ２６５（ｓｈ、 ４．０３
） 、 ２９８（４，３０）、３９０（４，４７） （ｇ） ”ｉｉ色反応 塩化第二鉄反応 陽性（褐色） に記りワノンＪの抗菌作用は寒天平板希釈法を用いて、
最小発育阻止濃度を測定することにより確認した。その
結果、下記表に示す抗菌スペクトルが得られ、特にダラ
ム陽性菌に対して有効であった。
表 クワノンＪの抗菌スペクトル
以ト述べたように、前記の物理的及び化学的性質を有す
るクワノンＪは、全根皮より比較的筒中な抽出精製操作
により製造することができ、父優れた抗菌作用を示し、
抗菌剤として好適である。
るクワノンＪは、全根皮より比較的筒中な抽出精製操作
により製造することができ、父優れた抗菌作用を示し、
抗菌剤として好適である。
以Ｆに本発明のクワノンＪの製造法を具体的に説明する
。
。
製造例
細切した乾燥マグワ（Ｍｏｒｕｓ ａｌｂａ Ｌ、、
長野県産）の根皮５．３ ｋｇを１−ヘキサン４０Ｑで
２回、更にベンセン４０Ｑで２回、いずれも室温で３日
間脱脂処理し、次いで酢酸エチル４０１１を用い室温で
３０１間抽出を行い、抽出液を濾取し、減圧上溶媒を留
去して紫赤色粉末２９４ｇを得た。
長野県産）の根皮５．３ ｋｇを１−ヘキサン４０Ｑで
２回、更にベンセン４０Ｑで２回、いずれも室温で３日
間脱脂処理し、次いで酢酸エチル４０１１を用い室温で
３０１間抽出を行い、抽出液を濾取し、減圧上溶媒を留
去して紫赤色粉末２９４ｇを得た。
この紫赤色粉末７３ｇを必要最少量のエチルエーテルに
溶解し、ポリアミド樹脂（ワコーボリアミドＣ−２００
、和光紬薬工業Ｉｌり７０ｇに吸着させ、溶媒を蒸発除
去した後、ポリアミド樹脂１５０ＪＥを充填したカラム
の上に層積充填した。まず７０％メタノールでＩＯＱ溶
出して夾雑物を除去した後、８０％−・９０％、１００
％メタノールで順吹各６Ｑずつ溶出してその溶出液をま
とめ、これを減圧濃縮し、更にシリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−２００、和光紬薬工業製） ５５０ｇを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付した。まずベンゼン−アセト
ン〔容量比９６：４〕を展開溶媒として６０Ｑ溶出して
夾雑物を除去した後、ペンゼソーアセトン（容量比９０
：１０）で３６９溶出し、溶出液を減圧濃縮してクワノ
ンＩを含む両分を得た。
溶解し、ポリアミド樹脂（ワコーボリアミドＣ−２００
、和光紬薬工業Ｉｌり７０ｇに吸着させ、溶媒を蒸発除
去した後、ポリアミド樹脂１５０ＪＥを充填したカラム
の上に層積充填した。まず７０％メタノールでＩＯＱ溶
出して夾雑物を除去した後、８０％−・９０％、１００
％メタノールで順吹各６Ｑずつ溶出してその溶出液をま
とめ、これを減圧濃縮し、更にシリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−２００、和光紬薬工業製） ５５０ｇを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付した。まずベンゼン−アセト
ン〔容量比９６：４〕を展開溶媒として６０Ｑ溶出して
夾雑物を除去した後、ペンゼソーアセトン（容量比９０
：１０）で３６９溶出し、溶出液を減圧濃縮してクワノ
ンＩを含む両分を得た。
この両分を分取薄層クロマトグラフィー〔ワコーゲルＢ
−５Ｆ （和光紬薬工業ｍｌ） 、 Ｍ開溶媒：ｎ−ヘ
キサン：アセトン＝１：１（Ｒｆ偵：０．１９）、ベン
ゼン：アセトニトリル−２＝１（Ｒｆｌ市： ０．１６
） 、クロロホルム：メタノール＝６：１（Ｒｆ仙：
０．３８） 、順次展開〕で精製し、クワノン１３０ｍ
ｇを得た。その理化学的性質は下記のとおりであった。
−５Ｆ （和光紬薬工業ｍｌ） 、 Ｍ開溶媒：ｎ−ヘ
キサン：アセトン＝１：１（Ｒｆ偵：０．１９）、ベン
ゼン：アセトニトリル−２＝１（Ｒｆｌ市： ０．１６
） 、クロロホルム：メタノール＝６：１（Ｒｆ仙：
０．３８） 、順次展開〕で精製し、クワノン１３０ｍ
ｇを得た。その理化学的性質は下記のとおりであった。
（ａ）性 状：黄色粉末
（ｂ）分子Ｍｔ：６７８（フィールド デソープション
マススペクトルのＮ＋より） （Ｃ）融 点：１４０℃（分解） （ｄ） 比ｋ 光Ｊ［： ［α］： ” ８５° （
Ｃ＝０．０４０ 、 メタノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） （第１図参照
）（「）紫外吸収スペクトル（メタノール）（第２図参
照） ＜ｇ＞す色反応 塩化第二鉄反応 陽性（褐色）
マススペクトルのＮ＋より） （Ｃ）融 点：１４０℃（分解） （ｄ） 比ｋ 光Ｊ［： ［α］： ” ８５° （
Ｃ＝０．０４０ 、 メタノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） （第１図参照
）（「）紫外吸収スペクトル（メタノール）（第２図参
照） ＜ｇ＞す色反応 塩化第二鉄反応 陽性（褐色）
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明のクワノン化合物の赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ）を示す図、第２図は本発明のクワノン化合物
の紫外吸収スペクトル（メタノール中）を示す図である
。
（ＫＢｒ）を示す図、第２図は本発明のクワノン化合物
の紫外吸収スペクトル（メタノール中）を示す図である
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ）ｌ’ ａｄ式（１） で示されるクワノン化合物（クワノンＩ）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033455A JPS58150538A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | クワノン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033455A JPS58150538A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | クワノン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150538A true JPS58150538A (ja) | 1983-09-07 |
| JPH021824B2 JPH021824B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=12387009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57033455A Granted JPS58150538A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | クワノン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58150538A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2466527A (en) * | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Antibacterial use of an extract from Morus australis Poir. and kuwanon H |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05190054A (ja) * | 1992-01-08 | 1993-07-30 | Yamaha Corp | 操作装置 |
| JP2003113062A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Lion Corp | 臭気発生抑制組成物 |
-
1982
- 1982-03-03 JP JP57033455A patent/JPS58150538A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2466527A (en) * | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Antibacterial use of an extract from Morus australis Poir. and kuwanon H |
| GB2466527B (en) * | 2008-12-29 | 2011-03-23 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Anti-bacterial use of extract from morus australis poir and compound kuwanon H |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH021824B2 (ja) | 1990-01-12 |
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