JPH04208245A - テルペン誘導体の抽出法及び製造法 - Google Patents
テルペン誘導体の抽出法及び製造法Info
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- JPH04208245A JPH04208245A JP21539290A JP21539290A JPH04208245A JP H04208245 A JPH04208245 A JP H04208245A JP 21539290 A JP21539290 A JP 21539290A JP 21539290 A JP21539290 A JP 21539290A JP H04208245 A JPH04208245 A JP H04208245A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は下記構造式(1)
で示される新規なテルペン誘導体(2S)−8−hyc
lroxy−2,6−dimcl、1ty9− (+
−mctlly l cLhy l i dcne)
−5−eye l odccen −1−oncに関る
。
lroxy−2,6−dimcl、1ty9− (+
−mctlly l cLhy l i dcne)
−5−eye l odccen −1−oncに関る
。
従来の技術
生薬のガジュツ[筏求、学名・ゼドアリアリゾーマ(Z
edoariac Rhi7oma)、ショウガ利]は
古くから芳香性健胃薬とl、て消化器系疾患に使用され
ており、その成分にはシネオール、セスキデルベンアル
コール、カンフエン等を含む精油、その他の脂肪油、澱
粉質、粘着質及びゴム質等を含むものであることが、例
えば特許57−16337:(−リ公報に記載されてい
る。
edoariac Rhi7oma)、ショウガ利]は
古くから芳香性健胃薬とl、て消化器系疾患に使用され
ており、その成分にはシネオール、セスキデルベンアル
コール、カンフエン等を含む精油、その他の脂肪油、澱
粉質、粘着質及びゴム質等を含むものであることが、例
えば特許57−16337:(−リ公報に記載されてい
る。
又、このような生薬としてのガジコツからはフラノゲル
メノンと命名されたセスキデルベノイド誘導体が単^W
され、抗肝炎作用のあることが見出されており、これら
のことも−1−記公開公報に示され、更に抗潰瘍作用の
あることが特開昭61−227523号公報に記載され
ている。
メノンと命名されたセスキデルベノイド誘導体が単^W
され、抗肝炎作用のあることが見出されており、これら
のことも−1−記公開公報に示され、更に抗潰瘍作用の
あることが特開昭61−227523号公報に記載され
ている。
又、(4S、5S)−(+)−ゲルマクロン4,5エポ
キサイドがガジ:Iツから華離され、これも抗潰瘍作用
のあることが特許61−227575号公報に記載され
ている。
キサイドがガジ:Iツから華離され、これも抗潰瘍作用
のあることが特許61−227575号公報に記載され
ている。
加えて既に、CI+cmP1+ar+n、11ull
20(5)987(+972) 1ljlikino?
=’9により、デヒドロクロジオンと命名されたセキス
テルペノイド誘導体の存在が知られている。
20(5)987(+972) 1ljlikino?
=’9により、デヒドロクロジオンと命名されたセキス
テルペノイド誘導体の存在が知られている。
発明が解決しようとする問題点
構造式(1)
発明が解決使用とする手段
本発明は上記問題点を解決する為に、下記の構造式(1
)でt+’4造式(1) 示されるテルペン誘導体を提供するものである。
)でt+’4造式(1) 示されるテルペン誘導体を提供するものである。
又、ガジュツを有機溶媒に浸出し、その抽出液を濃縮し
て得られるエキスをカラムクロマトグラフィー及び高速
液体クロマ1〜グラフイー法で分離結晶化した物質のメ
タノール(エタノール)溶液に塩化セリウム及び還元剤
の水素化ホウ素ナトリウムを加え撹拌する。希硫酸水溶
液で中和後、酢酸エチルで抽出した有機層に飽和炭酸水
素ナトリウム、飽和塩化ナトリウムス水溶液で洗浄した
後、溶媒を減圧留去してカラムクロマトグラフィーで分
離精製することにより上記構造式(1)で示される化合
物を得ることを特徴とするテルペン誘導体の製造法を提
供するものである。
て得られるエキスをカラムクロマトグラフィー及び高速
液体クロマ1〜グラフイー法で分離結晶化した物質のメ
タノール(エタノール)溶液に塩化セリウム及び還元剤
の水素化ホウ素ナトリウムを加え撹拌する。希硫酸水溶
液で中和後、酢酸エチルで抽出した有機層に飽和炭酸水
素ナトリウム、飽和塩化ナトリウムス水溶液で洗浄した
後、溶媒を減圧留去してカラムクロマトグラフィーで分
離精製することにより上記構造式(1)で示される化合
物を得ることを特徴とするテルペン誘導体の製造法を提
供するものである。
上記構造式(1)のテルペン誘導体は、ガジュツの有機
溶媒抽出液から得られるエキスをメタノール(エタノー
ル)とヘキサンにより分配抽出し、そのヘキサンの抽出
物をカラムクロマトグラフィー 。
溶媒抽出液から得られるエキスをメタノール(エタノー
ル)とヘキサンにより分配抽出し、そのヘキサンの抽出
物をカラムクロマトグラフィー 。
等により分別し、得られた結晶にエタノール、塩化セリ
ウム水和物、水素化ホウ素ナトリウムを加え、撹拌下役
希硫酸水溶液等で中和後、酢酸エチルで抽出する。得ら
れた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化
ナトリウム水溶液などで残留試薬及不純物を除去し、溶
媒を減圧留去後、液体クロマトグラフィーで分離精製す
ることにより、上記の構造式(1)で示される誘導体を
得ることを特徴とするテルペン誘導体の抽出法製造法を
提供するものである。
ウム水和物、水素化ホウ素ナトリウムを加え、撹拌下役
希硫酸水溶液等で中和後、酢酸エチルで抽出する。得ら
れた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化
ナトリウム水溶液などで残留試薬及不純物を除去し、溶
媒を減圧留去後、液体クロマトグラフィーで分離精製す
ることにより、上記の構造式(1)で示される誘導体を
得ることを特徴とするテルペン誘導体の抽出法製造法を
提供するものである。
以上により単離された上記構造式(1)の誘導体の物理
化学的性質は以下に記載の通りである。
化学的性質は以下に記載の通りである。
■臭いは無く、無色板状結晶 水に不溶、ヘキサンに難
溶、クロロホルム・メタノール・酢酸エチルに易溶。
溶、クロロホルム・メタノール・酢酸エチルに易溶。
■元素分析値はC15H24o2
計算値 C: 76.22% H: Io、24%実
測値 C: 75.39$ H: 10.33Z■融
点711〜729°C(ヘキサン及び酢酸エチルから再
結晶)であった。
測値 C: 75.39$ H: 10.33Z■融
点711〜729°C(ヘキサン及び酢酸エチルから再
結晶)であった。
■〔α)25+154.0°(C=1.4 、クロロホ
ルム)の比旋光度を有する。
ルム)の比旋光度を有する。
■紫外線吸収スペクトル(メタノール、nm(logε
))・287(4,03)であった。
))・287(4,03)であった。
■赤外線吸収スペクトル(クロロホルム、cm−’):
3600,3475(−Off)、1686(〉C・0
)を示した。
3600,3475(−Off)、1686(〉C・0
)を示した。
■水素核磁気共鳴スペクトルは(90Mtlz、CdC
Iz、 &ppm)1.06(311,d、Jニア11
z、2−Me)1.66、1.77、1.83(311
,each、alls)3.15,3.43(211,
八Bq、J:1711z、 1O−II)4.86(
III、dd’ he、 611z、 8−II)5.
06(llI、t 、Jニア11z、 5−II)を示
した。
Iz、 &ppm)1.06(311,d、Jニア11
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八Bq、J:1711z、 1O−II)4.86(
III、dd’ he、 611z、 8−II)5.
06(llI、t 、Jニア11z、 5−II)を示
した。
上記データにより化学構造が明らかになった。
記構造式(1)の誘導体は例えば抗炎症作用が認められ
、抗炎症剤として使用出来る。
、抗炎症剤として使用出来る。
発明の効果
前項の説明により本発明によれば、従来にない新規のテ
ルペン誘導体を製造出来るので、例えば抗炎症剤等の医
薬品として提供できる。
ルペン誘導体を製造出来るので、例えば抗炎症剤等の医
薬品として提供できる。
又、この新規の誘導体は生薬を原料として用いることも
出来るので、容易に得られ易く、更に製造法も従来の分
離精製手段を、 利用出来るため容易である。
出来るので、容易に得られ易く、更に製造法も従来の分
離精製手段を、 利用出来るため容易である。
実施例
以下実施例に基づいて詳細を説明する。
ショウガ利生薬ガジュツの乾殻薄片(10,8kg)を
メタノール(2ON>で7時間温浸(水浴、50℃)抽
出する。
メタノール(2ON>で7時間温浸(水浴、50℃)抽
出する。
同様の操作を9回繰り返し、メタノール抽出液は合し減
圧下に溶媒を留去してメタノール抽出エキス(YK−1
と略称する、収量1.12kg、生薬からの収率10.
4%)を得た。
圧下に溶媒を留去してメタノール抽出エキス(YK−1
と略称する、収量1.12kg、生薬からの収率10.
4%)を得た。
YK−1(200g)をメタノール(600mN)に溶
解し、ヘキサン(3p)で3回抽出する。
解し、ヘキサン(3p)で3回抽出する。
残りのYK−1の一部(800g)も同様にメタノール
−ヘキサンで分配抽出する。
−ヘキサンで分配抽出する。
メタノール層は合して減圧下に溶媒を留去し、メタノー
ル層エキス(YK−2,680g、7.1$)を得た。
ル層エキス(YK−2,680g、7.1$)を得た。
ヘキサン層は合して減圧上溶媒を留去し、ヘキサン層エ
キス(YK−3,310g、 3..2$)を得た。
キス(YK−3,310g、 3..2$)を得た。
YK−3(100g)をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー〔シリカゲル3.0kg(MERCK社製、Ki
eselgel 60))、溶出溶媒:(1)ヘキサン
−酢酸エチル系(ヘキサン:酢酸エチル=50:1.2
0+1.15・1.10:1゜8:1.の順で各201
り 、 (2)クロロホルム−メタノール系(クロロホ
ルム:メタノール・10:1.0・100の順で各8N
)を用いて分画(YK−4〜8)する。
フィー〔シリカゲル3.0kg(MERCK社製、Ki
eselgel 60))、溶出溶媒:(1)ヘキサン
−酢酸エチル系(ヘキサン:酢酸エチル=50:1.2
0+1.15・1.10:1゜8:1.の順で各201
り 、 (2)クロロホルム−メタノール系(クロロホ
ルム:メタノール・10:1.0・100の順で各8N
)を用いて分画(YK−4〜8)する。
即ち、ヘキサン:酢酸エチル・20:1の溶出溶媒から
の溶出部の溶媒を減圧下に留去して第4分画YK−4(
23,3B、 0.75$)を得た。
の溶出部の溶媒を減圧下に留去して第4分画YK−4(
23,3B、 0.75$)を得た。
同様にヘキサン:酢酸エチル・+5:l、 IO:I、
8:1の各溶出溶媒による溶出部からの第5分画(Y
K−5,14,3g、0.461>、第6分画(YK−
6,11,8g、0.381)、第7分画(YK−7,
6,5g、 0.21%)、?o。
8:1の各溶出溶媒による溶出部からの第5分画(Y
K−5,14,3g、0.461>、第6分画(YK−
6,11,8g、0.381)、第7分画(YK−7,
6,5g、 0.21%)、?o。
ホルム、メタノール=10:1溶出部から第8分画(Y
K−8,22,9g。
K−8,22,9g。
0.74$)を、それぞれ得た。
YK−5の溶媒を減圧下に留去し、無色板状結晶のセス
キテルペノイド化合!1t5(デヒドロクルジオン)を
得た。
キテルペノイド化合!1t5(デヒドロクルジオン)を
得た。
このデヒドロクルジオン(300mg)のメタノール(
20mg)溶液にCeCl5・71120(477,7
mg)及びNaBII4(48,5mg)加え、室温で
30分間撹拌した。(反応液は淡黄色を呈する)希硫酸
水溶液で中和後(反応液は淡黄色を呈する)酢酸エチル
で3回抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液(3回)及び飽和ナトリウム水溶液(3回)で
洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
して粗生成物(275,9m1g)を得た。
20mg)溶液にCeCl5・71120(477,7
mg)及びNaBII4(48,5mg)加え、室温で
30分間撹拌した。(反応液は淡黄色を呈する)希硫酸
水溶液で中和後(反応液は淡黄色を呈する)酢酸エチル
で3回抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液(3回)及び飽和ナトリウム水溶液(3回)で
洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
して粗生成物(275,9m1g)を得た。
粗生成分はシリカゲルクロマトグラフィー(Si022
8gヘキサン:酢酸エチル=5:1)で分離精製して(
2S)−8−hydroxy−2,6−dimeLhy
l −9−(1−meLhy Iethy I i
dene) −5−cyc Iodecen−1−on
e(21611g。
8gヘキサン:酢酸エチル=5:1)で分離精製して(
2S)−8−hydroxy−2,6−dimeLhy
l −9−(1−meLhy Iethy I i
dene) −5−cyc Iodecen−1−on
e(21611g。
71z)及び(7S)−8−hydroxy−3,7−
d imethy l−10−(1−methy I
−ethy l idene)−5−cyclodec
en−1−one(7mg、2%)を得た。
d imethy l−10−(1−methy I
−ethy l idene)−5−cyclodec
en−1−one(7mg、2%)を得た。
このようにして得られた化合物の物理化学的性質は前記
の通りである。
の通りである。
特許出願人 有限会社老舗恵命堂
代表者 柴 賢悟
平成3年5月14日差出
平成3年5月14日
Claims (2)
- (1)下記の構造式(1)で示されるテルペン誘導体▲
数式、化学式、表等があります▼ - (2)ガジュツを有機溶媒に浸出し、その抽出液を濃縮
して得られるエキスをカラムクロマトグラフィー及び高
速液体クロマトグラフィー法を使用し、ついで有機溶媒
より分別結晶化されたもののメタノール等の有機溶媒溶
液に塩化セリウムと水素ホウ素ナトリウム等の還元剤で
撹拌し、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出後、カラムクロ
マトグラフィーで分離精製して下記の構造式(1)で示
される誘導体を得ることを特徴とするテルペン誘導体の
抽出法及び製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21539290A JPH04208245A (ja) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | テルペン誘導体の抽出法及び製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21539290A JPH04208245A (ja) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | テルペン誘導体の抽出法及び製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04208245A true JPH04208245A (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=16671557
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21539290A Pending JPH04208245A (ja) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | テルペン誘導体の抽出法及び製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04208245A (ja) |
-
1990
- 1990-08-15 JP JP21539290A patent/JPH04208245A/ja active Pending
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