JP2006514970A - クマリノリグノイドの混合物を含有する肝保護医薬組成物およびその調製方法 - Google Patents

クマリノリグノイドの混合物を含有する肝保護医薬組成物およびその調製方法 Download PDF

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Abstract

本発明は肝保護剤として有用な、式(1)、(2)および(3)で表されるクマリノリグノイドの混合物を含有する医薬組成物に関する。本発明はまた、ヒメフウチョウソウ由来の式(1)、(2)および(3)で表されるクマリノリグノイドを最適化した比率で含有する肝保護組成物を製造するための改良された方法に関する。より詳しくは、本発明はヒメフウチョウソウの種子由来の式(1)、(2)および(3)で表されるクマリノリグノイドの混合物を含有するクマリノリグノイドCliv-92の組合せを単離する処理技術に関する。

Description

本発明は肝保護剤として有用な医薬組成物に関し、式1、2および3で表されるクマリノリグノイド(coumarinolignoid)の混合物を含有する該組成物に関する。本発明はまたヒメフウチョウソウ(Cleome viscose)由来の式1、2および3で表されるクマリノリグノイドを最適な比率で含有する肝保護組成物の改良された製造方法に関する。より詳しくは、本発明はヒメフウチョウソウの種子由来の式1、2および3で表されるクマリノリグノイドの混合物を含有するクマリノリグノイドCliv-92の組合せを単離するための処理技術に関する。さらに詳しくは、本発明は植物ヒメフウチョウソウの種子由来の式1、2および3で表される3種のクマリノリグノイドの組合せを3:5:2の比率で調製するための処理技術に関する。
Figure 2006514970
インドにおいては、肝臓病は心臓血管および癌に次いで3番目のヒトの致死性疾患である。肝臓は代謝、排出および貯蔵のための重要な臓器である。肝臓の疾患は、肝炎(肝臓の炎症)、慢性肝炎、肝臓症(非炎症性疾患)および肝硬変に分類される。さらに、多くの薬物および生体異物の解毒が肝臓で行われる。肝臓から分泌された胆汁は消化において特に重要な役割を果たす。大部分の肝毒性の化学物質は、主に脂質の過酸化および他の酸化損傷により肝細胞に傷害を与える。エタノールの肝ミクロソーム代謝において産生された脂質過酸化の増大は肝炎および肝硬変の原因となる。急性肝炎の症例の大部分はウイルスによるものである。B型肝炎感染はしばしば慢性肝炎および肝硬変に至る。主な肝臓癌はウイルスにより引き起こされることが示されている。東南アジアでは約千四百万人から千六百万人が肝炎ウイルスに感染し、その地域の全人口の約6%がウイルスのキャリアであると報告されている。医薬における顕著な進歩にもかかわらず、効果的な肝保護剤はまだ得られていない。植物由来の薬物は肝臓病の管理において重要な役割を果たすことが知られている。全薬草ビジネス(約600億米ドル)の約6%(36億米ドル)が肝臓病に対するものである。
ヒメフウチョウソウは一年生の薬草であり、インドの北東部から北部の耕作された土壌および天水土壌において雑草として生育する。高等植物から抗肝毒性の化合物を単離するためのスクリーニングプログラムにおいて、我々はヒメフウチョウソウの種子由来の3つの化合物の組合せが顕著な肝保護活性を有することを見出した。我々はこれらの3つの化合物の組合せをCliv-92と呼んでいる。Cliv-92は式1、2および3で表される3つの密接に関連したクマリノリグノイドの組合せである。クマリノリグノイドは、リグナン(C6C3単位)がジオキサン架橋を介してクマリン部分に結合している天然の生成物の新規な種類である。
以前、我々はCliv-92を7:2:1の比率で得る処理技術を標準化した(インド特許第182638号および第182637号)。現在、我々は以前の我々の方法を改良し、上記クマリノリグノイドの組合せを3:5:2の比率で得る改良した方法を開発した。現在肝臓病の治療に用いる標準薬であるシリマリン(silymarin)と同等またはそれ以上である、7:2:1の比率のものに比べ、3:5:2の比率のCliv-92は抗肝毒性の活性がより優れている。
我々の以前のCliv-92の単離方法は、風乾し粉砕した種子を脂肪族系溶媒により室温で抽出し、脱脂した物質を室温でアルコールにより抽出し、溶媒を濃縮して残渣とし、上記残渣を適切な吸着材により吸着させ、および吸着後の吸着材を芳香族炭化水素および塩素化された溶媒により抽出し、上記の画分からCliv-92を単離することを含むものであった。
上記方法の欠点は、吸着後の吸着材の塩素化された溶媒による抽出を含むことであり、このことによってクマリノリグノイドを完全には抽出せず、クマリノリグノイドが低収量となることであった。また上記方法の欠点は、Cliv-92が7:2:1の比率で得られることも含む。異なる比率のCliv-92の生物学的試験により、3種のクマリノリグノイドの比率が3:5:2の比率において強い肝保護活性を示すことが明らかとなった。
インド特許第182638号 インド特許第182637号
本発明の主要な目的は、ヒメフウチョウソウ由来の式1、2および3で表されるクマリノリグノイドの混合物を含有する肝保護剤として有用な医薬組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、ヒメフウチョウソウ由来の式1、2および3で表されるクマリノリグノイドの比率を最適化した組合せを製造するための改良された方法を提供することである。
本発明の別の目的は、上記3種のクマリノリグノイドCliv-92を強い肝保護活性を示すための3:5:2の比率で単離することができる処理技術を開発することである。
本発明のさらに別の目的は、3つの化合物の組合せを高収量で単離することが可能な処理技術を開発することである。
本発明のさらに別の目的は、ヒメフウチョウソウの種子由来のクマリノリグノイドの単離に毒性の化学物質を使用しない環境に優しい処理技術を開発することである。
本発明のさらに別の目的は、費用効果的な方法でCliv-92を単離するための処理技術を開発することである。
本発明のさらに別の目的は、商業的製造のため大規模にCliv-92を単離する処理技術を開発することである。
従って、本発明は肝保護剤として有用な医薬組成物を提供するものであり、該組成物は式1、2および3で表されるクマリノリグノイドがそれぞれ3:5:2の比率の混合物を、薬学上許容される担体とともに含有する。
Figure 2006514970
本発明はまた、ヒメフウチョウソウの種子由来の式1、2および3で表されるクマリノリグノイドがそれぞれ3:5:2の比率の混合物を含有する肝保護医薬組成物を製造するための改良された方法を提供する。
Figure 2006514970
上記方法は、乾燥および粉砕したヒメフウチョウソウの種子を脂肪族系溶媒により、20〜40℃の範囲の温度で抽出して、脱脂した種子を得る工程と、(ii) 脱脂した種子をアルコールにより、20〜40℃の範囲の温度で抽出し、溶媒を濃縮してアルコール抽出物を得る工程と、(iii) 適切な吸着材によりアルコール抽出物を吸着させ、吸着後の吸着材を20〜50℃の範囲の温度で4〜80時間乾燥する工程と、(iv) 吸着後の吸着材を芳香族炭化水素溶媒により100〜130℃の範囲の温度で8〜48時間抽出し、次いで酢酸エチルにより50〜90℃の範囲の温度で8〜48時間抽出する工程と、(v) 濾過により上記画分から溶媒を濃縮して、式1、2および3で表されるクマリノリグノイドの混合物を含有する組成物を含む濾液を得る工程と、(vi) それぞれ7:2:1から1:7:2の範囲の比率の、式1、2および3で表されるクマリノリグノイドのさらなる収率のために濾液をクロマトグラフィーに適用する工程とを含む。
本発明の実施態様の1つにおいて、該脂肪族系溶媒は石油エーテルおよびヘキサンから選択され、好ましくは石油エーテル(60〜80℃)である。
本発明の別の実施態様において、該アルコールはエタノールおよびメタノールから選択されるアルカノールを含む。
本発明のさらに別の実施態様において、適切な吸着材はセライト、セルロース、およびそれらの混合物を含む群から選択され、好ましくはセライトである。
本発明のさらに別の実施態様において、吸着後の吸着材は30℃で60時間乾燥する。
本発明の別の実施態様において、芳香族炭化水素溶媒はトルエンおよびトルエン−石油エーテル(60〜80℃)(1:1)から選択され、好ましくはトルエンである。
本発明の別の好ましい実施態様において、吸着後の吸着材を芳香族炭化水素により125℃で48時間抽出した。
本発明の別の実施態様において、吸着後の吸着材を酢酸エチルにより85℃で48時間抽出した。
本発明の別の実施態様において、濾過を酢酸エチル、アセトン、トルエン、メタノールおよびトルエンと酢酸エチルの混合物(3:1)を用いて行った。
本発明のさらに別の実施態様において、クロマトグラフィーをシリカゲル、ケイ酸、フロリジルを用いて行い、石油エーテル(60〜80℃)、石油エーテル(60〜80℃)-酢酸エチル(1:1)の混合物、および酢酸エチルにより連続して溶出した。
本発明の好ましい実施態様において、クロマトグラフィーにシリカゲルを用いた。
本発明は、植物ヒメフウチョウソウ由来の式1、2および3で表される3つの密接に関連したクマリノリグノイドの3:5:2の比率の組合せである抗肝毒性組成物Cliv-92を、乾燥および粉砕した種子を抽出することにより製造する方法を提供する。抽出は脂肪族系溶媒を用い、および好ましくは20〜40℃の範囲の温度で行い種子を脱脂する。次に脱脂した種子を、好ましくは20〜40℃の範囲の温度で、アルコールにより抽出しおよび溶媒を濃縮してアルコール抽出物を得る。アルコール抽出物を適切な吸着材で吸着させ、次いで吸着後の吸着材を好ましくは20〜50℃の範囲の温度で4から48時間乾燥する。次に吸着後の吸着材を芳香族炭化水素溶媒により100〜130℃の範囲の温度で8〜48時間抽出し、続いて酢酸エチルにより50〜90℃の範囲の温度で8〜48時間抽出する。それぞれの画分から溶媒を濃縮し、濾過することによりCliv-92を得る。濾液をクロマトグラフィーに適用し、Cliv-92をさらに得る。
脂肪族系溶媒は好ましくは石油エーテルおよびヘキサンから選択され、好ましくは石油エーテル(60〜80℃)である。アルコールはエタノールおよびメタノールから選択されるアルカノールを用いる。吸着材はセライト、セルロース、およびそれらの混合物から選択され、好ましくはセライトである。吸着後の吸着材は30℃で約60時間乾燥する。
使用する芳香族炭化水素溶媒はトルエンおよびトルエン-石油エーテル(60〜80℃)(1:1)から選択され、好ましくはトルエンである。吸着後の吸着材は芳香族炭化水素溶媒により、好ましくは125℃で約48時間抽出し、次いで酢酸エチルにより85℃で約48時間抽出する。抽出後に得られた画分を濃縮し、濃縮後の画分を酢酸エチル、アセトン、トルエン、メタノールまたはトルエンと酢酸エチルの混合物(3:1)を用いて濾過する。
得られた濾液は、さらにシリカゲル、ケイ酸またはフロリジルを用いるクロマトグラフィーに適用し、次いで石油エーテル(60〜80℃)、石油エーテル(60〜80℃)-酢酸エチル(1:1)の混合物、および酢酸エチルにより連続して溶出を行う。
本発明の好ましい実施態様においては、クロマトグラフィーにシリカゲルを用いる。
本発明を以下に示す実施例により詳細に説明するが、そのために本発明の範囲を限定するものと解釈すべきではない。
(実施例１)
ヒメフウチョウソウの空気乾燥および粉砕した種子(7キログラム)を石油エーテル(60〜80℃)(10リットル×3)による抽出により、室温で4日間脱脂した。脱脂した物質をメタノール(10×5リットル)により7日間完全に抽出した。抽出物のメタノール溶液を残渣になるまで濃縮し、セライト(2kg)に吸着させ、30℃で60時間乾燥した。吸着後の吸着材を円筒濾紙に詰め、トルエン(5リットル)により125℃で48時間抽出し、次いで酢酸エチル(5リットル)により85℃で48時間連続して抽出した。上記の2つの画分を濃縮し、メタノールを用いた濾過により集められたCliv-92を得た。合計の収量は6.5グラムであった。濾液を濃縮し、石油エーテル中のシリカゲルによりクロマトグラフ処理した。カラムから石油エーテル−酢酸エチル(1:1)(3リットル)、および酢酸エチル(4リットル)により連続して溶出した。上記の2つの画分を濃縮、結晶化し、トルエン−酢酸エチル(1:1)により濾過し、Cliv-92(0.5グラム)を得た。
(実施例2)
ヒメフウチョウソウの空気乾燥および粉砕した種子(7キログラム)をヘキサン(10リットル×3)による抽出により、室温で3日間脱脂した。脱脂した物質をエタノール(10×5リットル)により5日間完全に抽出した。抽出物のエタノール溶液を残渣になるまで濃縮し、セルロース-セライト(1:1)の混合物(2kg)に吸着させ、30℃で60時間乾燥した。吸着後の吸着材を円筒濾紙に詰め、トルエン-石油エーテル(60〜80℃)(5リットル)により100℃で48時間抽出し、次いで酢酸エチル(5リットル)により85℃で48時間連続して抽出した。上記の2つの画分を濃縮し、トルエン-酢酸エチル(1:1)の混合物を用いた濾過により集められたCliv-92を得た。合計の収量は6.5グラムであった。濾液を濃縮し、石油エーテル中のフロリジルによりクロマトグラフ処理した。カラムから石油エーテル-酢酸エチル(1:1)(3リットル)、および酢酸エチル(4リットル)により連続して溶出した。上記の2つの画分を濃縮して結晶化し、トルエン-酢酸エチル(1:1)により濾過し、Cliv-92(0.5グラム)を得た。
利点
1.本発明において記載された抽出方法は温度および圧力の過激な条件を使用しておらず、従ってCliv-92の商業的製造に適用し得る。
2.抽出方法において使用した溶媒は再生することが可能であり、従ってこの方法は費用効果的である。
3.本発明の方法において毒性の化学物質および溶媒は使用しておらず、従ってこの方法は環境に優しい。
4.該方法におけるCliv-92の単離に水分配を使用しておらず、従ってこの方法は該化合物の大規模な単離に適しており、費用効果的である。
5.固体マトリックス(セライト、セルロース等)吸着技術の使用は、Cliv-92を直接的に高収量で単離する助けとなる。

Claims (24)

  1. 肝保護剤として有用な医薬組成物であって、式1、2および3で表されるクマリノリグノイドのそれぞれ3:5:2の比率の混合物を、薬学上許容される担体とともに含有する医薬組成物。
    Figure 2006514970
  2. ヒメフウチョウソウの種子由来の式1、2および3で表されるクマリノリグノイドのそれぞれ3:5:2の比率の混合物を含有する肝保護医薬組成物の製造方法であって、
    乾燥および粉砕したヒメフウチョウソウの種子を脂肪族系溶媒により抽出して、脱脂した種子を得る工程と、(ii) 脱脂した種子をアルコールにより抽出し、溶媒を濃縮してアルコール抽出物を得る工程と、(iii) 適切な吸着材によりアルコール抽出物を吸着させ、吸着後の吸着材を乾燥する工程と、(iv) 吸着後の吸着材を芳香族炭化水素溶媒、次いで酢酸エチルにより抽出する工程と、(v) 濾過により前記画分から溶媒を濃縮して、式1、2および3で表されるクマリノリグノイドの混合物を含有する組成物を含む濾液を得る工程と、(vi) 式1、2および3で表されるクマリノリグノイドのさらなる収率のために濾液をクロマトグラフィーに適用して、式1、2および3で表されるクマリノリグノイドを含有する最終組成物を得る工程とを含む製造方法。
    Figure 2006514970
  3. 前記脂肪族系溶媒による抽出を20〜40℃の範囲の温度で行う、請求項2に記載の方法。
  4. 前記脂肪族系溶媒が石油エーテルおよびヘキサンから選択される、請求項2に記載の方法。
  5. 前記脂肪族系溶媒が石油エーテル(60〜80℃)である、請求項4に記載の方法。
  6. 前記アルコール抽出を20〜40℃の範囲の温度で行う、請求項2に記載の方法。
  7. 前記アルコールが、エタノールおよびメタノールから選択されるアルカノールを含有する、請求項2に記載の方法。
  8. 前記適切な吸着材が、セライト、セルロース、およびそれらの混合物を含む群から選択される、請求項2に記載の方法。
  9. 前記適切な吸着材がセライトである、請求項8に記載の方法。
  10. 前記吸着後の吸着材の乾燥を20〜50℃の範囲の温度で、4〜80時間行う、請求項2に記載の方法。
  11. 前記吸着後の吸着材を30℃で60時間乾燥する、請求項10に記載の方法。
  12. 前記芳香族炭化水素溶媒がトルエンおよびトルエン-石油エーテル(60〜80℃)(1:1)から選択される、請求項2に記載の方法。
  13. 前記芳香族炭化水素がトルエンである、請求項12に記載の方法。
  14. 吸着後の吸着材の芳香族炭化水素による抽出を100〜130℃の範囲の温度で8〜48時間行う、請求項2に記載の方法。
  15. 前記吸着後の吸着材を芳香族炭化水素により125℃で48時間抽出する、請求項14に記載の方法。
  16. 前記吸着後の吸着材を酢酸エチルにより50〜90℃で8〜48時間抽出する、請求項2に記載の方法。
  17. 前記吸着後の吸着材を酢酸エチルにより85℃で48時間抽出する、請求項16に記載の方法。
  18. 前記濃縮画分の濾過を酢酸エチル、アセトン、トルエン、メタノールまたはトルエンと酢酸エチルの3:1の比率の混合物を用いて行う、請求項2に記載の方法。
  19. 前記クロマトグラフィーをシリカゲル、ケイ酸またはフロリジルを用いて行い、次いで石油エーテル(60〜80℃)、石油エーテル(60〜80℃)-酢酸エチル(1:1)の混合物、および酢酸エチルにより連続して溶出を行う、請求項2に記載の方法。
  20. 前記クロマトグラフィーをシリカゲルを用いて行う、請求項19に記載の方法。
  21. 前記使用した溶媒を再生する、請求項2に記載の方法。
  22. 前記肝保護医薬組成物を単離するのに水分配を使用しない、請求項2に記載の方法。
  23. 肝保護活性を示すための式1、2および3で表される前記3種のクマリノリグノイドの組合せが、それぞれ7:2:1から1:7:2の範囲の比率である、請求項2に記載の方法。
  24. 式1、2および3で表される前記3種のクマリノリグノイドの組合せの比率がそれぞれ3:5:2である、請求項23に記載の方法。
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JP2010523527A (ja) * 2007-04-05 2010-07-15 ピエール、ファブレ、デルモ‐コスメティーク 医薬品および化粧料組成物において用いられるセイヨウフウチョウソウ抽出物

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