JPH1017546A - パーオキサイド及びこれを含有する樹脂組成物、成形材料 - Google Patents
パーオキサイド及びこれを含有する樹脂組成物、成形材料Info
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- JPH1017546A JPH1017546A JP18426596A JP18426596A JPH1017546A JP H1017546 A JPH1017546 A JP H1017546A JP 18426596 A JP18426596 A JP 18426596A JP 18426596 A JP18426596 A JP 18426596A JP H1017546 A JPH1017546 A JP H1017546A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】不飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹
脂等の熱硬化性樹脂を含有する成形材料を硬化せしめる
にあたり、プレートゲルタイムが適切で且つ立ち上がり
時間を短く出来るパーオキサイドを開発すること。 【解決手段】下記式（１）で示されるターシャリーアミ
ルパーオキシイソプロピルカーボネートを硬化剤として
用いて不飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹脂
等の熱硬化性樹脂を含む成形材料を成形硬化する。 【化１】
脂等の熱硬化性樹脂を含有する成形材料を硬化せしめる
にあたり、プレートゲルタイムが適切で且つ立ち上がり
時間を短く出来るパーオキサイドを開発すること。 【解決手段】下記式（１）で示されるターシャリーアミ
ルパーオキシイソプロピルカーボネートを硬化剤として
用いて不飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹脂
等の熱硬化性樹脂を含む成形材料を成形硬化する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は不飽和ポリエステル
樹脂、ビニルエステル樹脂等の熱硬化性樹脂の硬化剤と
して有用なターシャリーアミルパーオキシイソプロピル
カーボネート及びこれを硬化剤として含有する樹脂組成
物更にはこれらの硬化剤及び樹脂を含有するシートモー
ルディングコンパウンド（以下ＳＭＣと略す）、バルク
モールディングコンパウンド（以下ＢＭＣと略す）等の
成形材料に関するものである。
樹脂、ビニルエステル樹脂等の熱硬化性樹脂の硬化剤と
して有用なターシャリーアミルパーオキシイソプロピル
カーボネート及びこれを硬化剤として含有する樹脂組成
物更にはこれらの硬化剤及び樹脂を含有するシートモー
ルディングコンパウンド（以下ＳＭＣと略す）、バルク
モールディングコンパウンド（以下ＢＭＣと略す）等の
成形材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＳＭＣ、ＢＭＣ等に代表される成形材料
は不飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹脂等の
熱硬化性樹脂に硬化剤を加え、更に必要に応じて、増粘
剤、充填剤、低収縮剤、離型剤、重合禁止剤、ビニル型
単量体を混合した後、シート状、ペレット状又はバルク
状等に加工したものである。
は不飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹脂等の
熱硬化性樹脂に硬化剤を加え、更に必要に応じて、増粘
剤、充填剤、低収縮剤、離型剤、重合禁止剤、ビニル型
単量体を混合した後、シート状、ペレット状又はバルク
状等に加工したものである。
【０００３】これらの成形材料は圧縮成形、トランスフ
ァー成形、射出成形等各種のプレス成形法で、自動車部
品、電気部品、住設機器、住設資材、浄化槽などに成形
される等工業的に広く用いられるようになったきた。こ
のような成形材料に使用される硬化剤はプレス成形時に
おける成形材料の品質や生産性に大きな影響を与えるの
で、その選択には充分な注意が必要である。
ァー成形、射出成形等各種のプレス成形法で、自動車部
品、電気部品、住設機器、住設資材、浄化槽などに成形
される等工業的に広く用いられるようになったきた。こ
のような成形材料に使用される硬化剤はプレス成形時に
おける成形材料の品質や生産性に大きな影響を与えるの
で、その選択には充分な注意が必要である。
【０００４】成形材料は、成形品に成形、硬化させる上
での生産性を考慮して一般的には１００℃ないし１６０
℃の温度で成形、硬化されるため、このような温度で分
解する各種のパーオキサイド及びアゾ化合物が硬化剤と
して使用されている。それらのなかでも、ターシャリー
ブチルパーオキシベンゾエート（以下ＴＢＰＢと略す）
はそのトータルバランスの良さから広く使用されてい
る。
での生産性を考慮して一般的には１００℃ないし１６０
℃の温度で成形、硬化されるため、このような温度で分
解する各種のパーオキサイド及びアゾ化合物が硬化剤と
して使用されている。それらのなかでも、ターシャリー
ブチルパーオキシベンゾエート（以下ＴＢＰＢと略す）
はそのトータルバランスの良さから広く使用されてい
る。
【０００５】成形材料を使用して成形品を製造する方法
は、初期投資費用が少ない、デザインが自由である等の
理由から、鋼板プレス成形法に代わる自動車部品、電気
部品、住設機器などの中程度の規模における生産手段と
して見直され、最近その需要が増大している。これに伴
い成形サイクルの短縮化による生産性向上を目的とした
高速プレス機の開発や自動ＳＭＣチャージ機等プレス成
形前後の工程の機械化、自動化が一段と進んできた。
は、初期投資費用が少ない、デザインが自由である等の
理由から、鋼板プレス成形法に代わる自動車部品、電気
部品、住設機器などの中程度の規模における生産手段と
して見直され、最近その需要が増大している。これに伴
い成形サイクルの短縮化による生産性向上を目的とした
高速プレス機の開発や自動ＳＭＣチャージ機等プレス成
形前後の工程の機械化、自動化が一段と進んできた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】前記したような生産工
程の変化に伴い、硬化剤にも生産サイクルの短縮化を可
能にするような性能が要求されてきた。サイクルの短縮
化を可能にする性能とは成形材料がプレス機のモールド
内に流動するのに要する時間（以下プレートゲルタイム
と略す）を短かくし、且つ成形材料がプレス機のモール
ド内に流動したのち硬化に到るまでの時間（以下立ち上
がり時間と略す）を短くすることを可能にする性能であ
る。前記したＴＢＰＢはブレ−ドゲルタイムは十分短い
というものの、立ち上がり時間が長いという欠点があ
る。そのためプレートゲルタイムが充分に短く且つ、立
ち上がり時間が短かいという性能を備えた硬化剤の開発
が要望されている。尚、立ち上がり時間は短いほど又、
プレートゲルタイムについては適切な範囲で短い方が好
ましい。
程の変化に伴い、硬化剤にも生産サイクルの短縮化を可
能にするような性能が要求されてきた。サイクルの短縮
化を可能にする性能とは成形材料がプレス機のモールド
内に流動するのに要する時間（以下プレートゲルタイム
と略す）を短かくし、且つ成形材料がプレス機のモール
ド内に流動したのち硬化に到るまでの時間（以下立ち上
がり時間と略す）を短くすることを可能にする性能であ
る。前記したＴＢＰＢはブレ−ドゲルタイムは十分短い
というものの、立ち上がり時間が長いという欠点があ
る。そのためプレートゲルタイムが充分に短く且つ、立
ち上がり時間が短かいという性能を備えた硬化剤の開発
が要望されている。尚、立ち上がり時間は短いほど又、
プレートゲルタイムについては適切な範囲で短い方が好
ましい。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな要望を満たすべく鋭意研究を重ねた結果、ターシャ
リーアミルパーオキシイソプロピルカーボネートを硬化
剤として用いることによりブレ−ドゲルタイム及び立ち
上がり時間を短かくできるということを見いだし、本発
明を完成するに至った。
うな要望を満たすべく鋭意研究を重ねた結果、ターシャ
リーアミルパーオキシイソプロピルカーボネートを硬化
剤として用いることによりブレ−ドゲルタイム及び立ち
上がり時間を短かくできるということを見いだし、本発
明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明は、 （１）次の式（１）で示されるターシャリーアミルパー
オキシイソプロピルカーボネート
オキシイソプロピルカーボネート
【０００９】
【化２】
【００１０】（２）ターシャリーアミルパーオキシイソ
プロピルカーボネート及び熱硬化性樹脂を必須成分とし
て含有する樹脂組成物 （３）熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂又はビニ
ルエステル樹脂である前項（２）記載の樹脂組成物 （４）ターシャリーアミルパーオキシイソプロピルカー
ボネート及び熱硬化性樹脂を必須成分として含有する成
形材料 （５）熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂又はビニ
ルエステル樹脂である前項（４）記載の成形材料 （６）ターシャリーアミルパーオキシイソプロピルカー
ボネートを硬化剤として使用することを特徴とする熱硬
化性樹脂の硬化方法 （７）熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂又はビニ
ルエステル樹脂である前項（６）記載の硬化方法 に関する。
プロピルカーボネート及び熱硬化性樹脂を必須成分とし
て含有する樹脂組成物 （３）熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂又はビニ
ルエステル樹脂である前項（２）記載の樹脂組成物 （４）ターシャリーアミルパーオキシイソプロピルカー
ボネート及び熱硬化性樹脂を必須成分として含有する成
形材料 （５）熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂又はビニ
ルエステル樹脂である前項（４）記載の成形材料 （６）ターシャリーアミルパーオキシイソプロピルカー
ボネートを硬化剤として使用することを特徴とする熱硬
化性樹脂の硬化方法 （７）熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂又はビニ
ルエステル樹脂である前項（６）記載の硬化方法 に関する。
【００１１】
【実施の形態】本発明を詳細に説明する。本発明のター
シャリーアミルパーオキシイソプロピルカーボネート
（以下ＴＡＰＩＰＣと略す）は、通常のパーオキサイド
の製造方法に準じて製造することができる。即ち、例え
ば、ｔ−アミルハイドロパーオキサイドとイソプロピル
クロロホーメートを通常の反応条件、即ち、水酸化ナト
リウム等のアルカリ剤の存在下で、反応温度２０℃以
下、１〜２時間の縮合反応を行うことによって得ること
が出来る。
シャリーアミルパーオキシイソプロピルカーボネート
（以下ＴＡＰＩＰＣと略す）は、通常のパーオキサイド
の製造方法に準じて製造することができる。即ち、例え
ば、ｔ−アミルハイドロパーオキサイドとイソプロピル
クロロホーメートを通常の反応条件、即ち、水酸化ナト
リウム等のアルカリ剤の存在下で、反応温度２０℃以
下、１〜２時間の縮合反応を行うことによって得ること
が出来る。
【００１２】本発明における熱硬化性樹脂としては、樹
脂の構造中に重合可能なビニル基を有し、加熱により三
次元硬化が可能な樹脂であれば何れも使用可能である
が、好ましいものは不飽和ポリエステル樹脂及びビニル
エステル樹脂である。
脂の構造中に重合可能なビニル基を有し、加熱により三
次元硬化が可能な樹脂であれば何れも使用可能である
が、好ましいものは不飽和ポリエステル樹脂及びビニル
エステル樹脂である。
【００１３】ここで不飽和ポリエステル樹脂とは、不飽
和二塩基酸を１成分として必ず使用し、必要により飽和
二塩基酸を併用してグリコール類と加熱脱水縮合させて
得らた反応物をスチレン等のビニル系単量体で希釈した
ものを言う。用いうる不飽和二塩基酸の例としては、無
水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、クロロマレイ
ン酸等が挙げられる。又、用いうる飽和二塩基酸の例と
しては、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
こはく酸、アジピン酸、セバチン酸等が挙げられる。更
に用いうるグリコール類の例としては、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、ヘキサンジオール、ビスフェ
ノールＡ、プロピレンオキサイド付加物等が挙げられ
る。このような不飽和ポリエステル樹脂は市場から容易
に入手することが可能である。
和二塩基酸を１成分として必ず使用し、必要により飽和
二塩基酸を併用してグリコール類と加熱脱水縮合させて
得らた反応物をスチレン等のビニル系単量体で希釈した
ものを言う。用いうる不飽和二塩基酸の例としては、無
水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、クロロマレイ
ン酸等が挙げられる。又、用いうる飽和二塩基酸の例と
しては、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
こはく酸、アジピン酸、セバチン酸等が挙げられる。更
に用いうるグリコール類の例としては、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、ヘキサンジオール、ビスフェ
ノールＡ、プロピレンオキサイド付加物等が挙げられ
る。このような不飽和ポリエステル樹脂は市場から容易
に入手することが可能である。
【００１４】次にビニルエステル樹脂とは、ポリエポキ
シドとα，βー不飽和一塩基酸の当量反応物をスチレン
等のビニル系単量体で希釈したもの言う。用いうるポリ
エポキシドの例としては、ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ等のエピビス型グリシジルエーテル、ノボラッ
ク型グリシジルエーテル、臭素化グリシジルエーテル、
トリグリシジルイソシアヌレート等の含窒素ポリエポキ
シド、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸等のグリシジル
エステル、グリコール型グリシジルエーテル等が挙げら
れる。又、用いうるα，βー不飽和一塩基酸の例として
は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、
ソルビン酸等が挙げられる。本発明においては、硬化さ
せるべき樹脂が不飽和ポリエステル樹脂とビニルエステ
ル樹脂の混合物であってもよい。
シドとα，βー不飽和一塩基酸の当量反応物をスチレン
等のビニル系単量体で希釈したもの言う。用いうるポリ
エポキシドの例としては、ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ等のエピビス型グリシジルエーテル、ノボラッ
ク型グリシジルエーテル、臭素化グリシジルエーテル、
トリグリシジルイソシアヌレート等の含窒素ポリエポキ
シド、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸等のグリシジル
エステル、グリコール型グリシジルエーテル等が挙げら
れる。又、用いうるα，βー不飽和一塩基酸の例として
は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、
ソルビン酸等が挙げられる。本発明においては、硬化さ
せるべき樹脂が不飽和ポリエステル樹脂とビニルエステ
ル樹脂の混合物であってもよい。
【００１５】本発明の樹脂組成物は、熱硬化性樹脂１０
０重量部に対して通常ＴＡＰＩＰＣを０．１〜３重量
部、好ましくは０．５〜２重量部の割合で含有する。
０．１重量部未満では硬化剤としての作用が不十分にな
るおそれがあり、又３重量部以上を使用しても、硬化剤
としての作用が、３重量部のときとそれ程変わらないの
で経済性の面で不利である。
０重量部に対して通常ＴＡＰＩＰＣを０．１〜３重量
部、好ましくは０．５〜２重量部の割合で含有する。
０．１重量部未満では硬化剤としての作用が不十分にな
るおそれがあり、又３重量部以上を使用しても、硬化剤
としての作用が、３重量部のときとそれ程変わらないの
で経済性の面で不利である。
【００１６】本発明の成形材料は本発明のＴＡＰＩＰＣ
及び熱硬化性樹脂を必須成分として使用し、そのほか必
要により成形材料の製造に一般的に用いられる増粘剤
（例えば酸化マグネシウム、微粉シリカ、水酸化カルシ
ウムなど）、充填剤（例えば炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、クレー、タルクなど）、低収縮剤（例えば
ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレンなど）離
型剤（例えばステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウ
ム、ワックスなど）禁止剤（例えばパラベンゾキノン、
ハイドロキノンなど）ビニル型単量体（例えばスチレ
ン、メチルメタクリレート、ジアリルフタレート、ビニ
ルトルエンなど）、ガラス繊維（例えばチョップドスト
ランド、コンティニュアスマットなど）等を混合して調
製される。この場合熱硬化性樹脂組成物とＴＡＰＩＰＣ
の含有割合は熱硬化性樹脂組成物１００重量部にたいし
てＴＡＰＩＰＣを通常０．１〜３重量部好ましくは０．
５〜２重量部である。任意成分である、増粘剤、充填
剤、低収縮剤、離型剤、重合禁止剤、ビニル型単量体、
ガラス繊維等は通常成形材料を調製する際に用いられる
量に準じて使用される。
及び熱硬化性樹脂を必須成分として使用し、そのほか必
要により成形材料の製造に一般的に用いられる増粘剤
（例えば酸化マグネシウム、微粉シリカ、水酸化カルシ
ウムなど）、充填剤（例えば炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、クレー、タルクなど）、低収縮剤（例えば
ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレンなど）離
型剤（例えばステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウ
ム、ワックスなど）禁止剤（例えばパラベンゾキノン、
ハイドロキノンなど）ビニル型単量体（例えばスチレ
ン、メチルメタクリレート、ジアリルフタレート、ビニ
ルトルエンなど）、ガラス繊維（例えばチョップドスト
ランド、コンティニュアスマットなど）等を混合して調
製される。この場合熱硬化性樹脂組成物とＴＡＰＩＰＣ
の含有割合は熱硬化性樹脂組成物１００重量部にたいし
てＴＡＰＩＰＣを通常０．１〜３重量部好ましくは０．
５〜２重量部である。任意成分である、増粘剤、充填
剤、低収縮剤、離型剤、重合禁止剤、ビニル型単量体、
ガラス繊維等は通常成形材料を調製する際に用いられる
量に準じて使用される。
【００１７】本発明の成形材料はこれを調製した後たと
えば、１〜２日、３５〜５０℃の温度をかけるというよ
うな条件で増粘処理を施すのが好ましい。
えば、１〜２日、３５〜５０℃の温度をかけるというよ
うな条件で増粘処理を施すのが好ましい。
【００１８】本発明のＴＡＰＩＰＣは上記のように、あ
らかじめ混合してから成形材料としても良いし、又熱硬
化性樹脂を硬化せしめる時に直接添加してもよい。本発
明のＴＡＰＩＰＣを用いて熱硬化性樹脂を硬化せしめる
時も通常熱硬化性樹脂１００重量部に対してＴＡＰＩＰ
Ｃ０．１〜３重量部、好ましくは０．５〜２重量部の割
合で使用される。
らかじめ混合してから成形材料としても良いし、又熱硬
化性樹脂を硬化せしめる時に直接添加してもよい。本発
明のＴＡＰＩＰＣを用いて熱硬化性樹脂を硬化せしめる
時も通常熱硬化性樹脂１００重量部に対してＴＡＰＩＰ
Ｃ０．１〜３重量部、好ましくは０．５〜２重量部の割
合で使用される。
【００１９】本発明のＴＡＰＩＰＣは、必要に応じて、
ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート（以下ＴＢ
ＰＢと略す）やターシャリーブチルパーオキシイソプロ
ピルカーボネート（以下ＴＢＰＩＰＣと略す）ターシャ
リーブチルイソブチレート（以下ＴＢＰＩＢと略す）等
の公知の硬化剤と併用してもよい。２種以上の硬化剤を
併用する場合は本発明のＴＡＰＩＰＣが全硬化剤中５０
重量％、好ましく７０重量％以上占めるような割合で使
用するのが好ましい。
ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート（以下ＴＢ
ＰＢと略す）やターシャリーブチルパーオキシイソプロ
ピルカーボネート（以下ＴＢＰＩＰＣと略す）ターシャ
リーブチルイソブチレート（以下ＴＢＰＩＢと略す）等
の公知の硬化剤と併用してもよい。２種以上の硬化剤を
併用する場合は本発明のＴＡＰＩＰＣが全硬化剤中５０
重量％、好ましく７０重量％以上占めるような割合で使
用するのが好ましい。
【００２０】本発明の樹脂組成物又は成形材料を用いて
成形物を得る際の成形温度は通常１００℃以上、好まし
くは１２０℃以上１６０℃以下である。１００℃未満で
は、ＴＡＰＩＰＣが硬化剤として十分に作用しなかった
り、又逆に１６０℃を越える場合には、型内での流動性
に問題が生じることがある。成形方法としては圧縮成
形、トランスファー成形、射出成形等各種のプレス成形
法が採用出来る。
成形物を得る際の成形温度は通常１００℃以上、好まし
くは１２０℃以上１６０℃以下である。１００℃未満で
は、ＴＡＰＩＰＣが硬化剤として十分に作用しなかった
り、又逆に１６０℃を越える場合には、型内での流動性
に問題が生じることがある。成形方法としては圧縮成
形、トランスファー成形、射出成形等各種のプレス成形
法が採用出来る。
【００２１】本発明の樹脂組成物又は成形材料は、自動
車部品、電気部品、住設機器、住設資材、浄化槽等の成
形物を製造するのに好適に使用される。
車部品、電気部品、住設機器、住設資材、浄化槽等の成
形物を製造するのに好適に使用される。
【００２２】本発明のＴＡＰＩＰＣを含有する樹脂組成
物あるいは成形材料はプレス成形時にモールド中に流動
するのに要する流動時間（プレートゲルタイム）が充分
に短く、又モールド中に流動してから最終的な硬化に至
るまでの時間（立ち上がり時間）を短かくできるという
性能において優れている。
物あるいは成形材料はプレス成形時にモールド中に流動
するのに要する流動時間（プレートゲルタイム）が充分
に短く、又モールド中に流動してから最終的な硬化に至
るまでの時間（立ち上がり時間）を短かくできるという
性能において優れている。
【００２３】
【実施例】以下に実施例、比較例によって本発明を更に
詳細に説明するが、何れも例示のためであり、これらの
実施例が本発明を限定するものではない。実施例、比較
例において「部」は重量部を意味する。
詳細に説明するが、何れも例示のためであり、これらの
実施例が本発明を限定するものではない。実施例、比較
例において「部」は重量部を意味する。
【００２４】実施例１ １００ｃｃのビ−カ−に水９部、ついでｔ−アミルハイ
ドロパ−オキサイドを１３．１部と２５％苛性ソ−ダ水
溶液１１．４ぶを入れ、充分撹拌する。次に１０℃に冷
却しながら、イソプロピルクロロホ−メイト１２．４部
を４０分かけて滴下する。滴下終了がさらに同温度で６
０分間反応を続ける。次に分液ロ−トで反応液を分液し
て、ＴＡＩＰＩＰＣ１８．５部を得た。このもののヨ−
ド滴定法による活性酸素量は７．５７％であった。ここ
で活性酸素量とは次の式で定義される値を言う。 活性酸素量（％）＝（（過酸化結合の数×１６）÷分子
量）×純度（％）
ドロパ−オキサイドを１３．１部と２５％苛性ソ−ダ水
溶液１１．４ぶを入れ、充分撹拌する。次に１０℃に冷
却しながら、イソプロピルクロロホ−メイト１２．４部
を４０分かけて滴下する。滴下終了がさらに同温度で６
０分間反応を続ける。次に分液ロ−トで反応液を分液し
て、ＴＡＩＰＩＰＣ１８．５部を得た。このもののヨ−
ド滴定法による活性酸素量は７．５７％であった。ここ
で活性酸素量とは次の式で定義される値を言う。 活性酸素量（％）＝（（過酸化結合の数×１６）÷分子
量）×純度（％）
【００２５】実施例２ ３０００ｃｃの容器にＳＭＣ用不飽和ポリエステル樹脂
（大日本インキ化学工業（株）製ポリライトＰＳ−２８
１）２００部と本発明のＴＡＩＰＩＰＣ２部を混合し本
発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に、ポリスチ
レン系低収縮剤（大日本インキ化学工業（株）製ポリラ
イトＰＳ−９５４）４０部、炭酸カルシウム３００部、
ステアリン酸亜鉛１０部及び酸化マグネシウム２部、６
ｍｍチョップストランド（日東紡製 ＣＳ−６Ｅ２２７
Ｓ）１２０部を加え、万能混合機で５分間撹拌混合し、
本発明の成形材料を得た。次に、これをポリエチレンテ
レフタレ−トフイルムに包み込み、４０℃の恒温室に１
日置くことにより増粘させた。この増粘された成形材料
ついてリアクトメ−タプレス機（ＳＭＣテクノロジ−社
製）を用いてプレス成形し、成形硬化物を得た。
（大日本インキ化学工業（株）製ポリライトＰＳ−２８
１）２００部と本発明のＴＡＩＰＩＰＣ２部を混合し本
発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に、ポリスチ
レン系低収縮剤（大日本インキ化学工業（株）製ポリラ
イトＰＳ−９５４）４０部、炭酸カルシウム３００部、
ステアリン酸亜鉛１０部及び酸化マグネシウム２部、６
ｍｍチョップストランド（日東紡製 ＣＳ−６Ｅ２２７
Ｓ）１２０部を加え、万能混合機で５分間撹拌混合し、
本発明の成形材料を得た。次に、これをポリエチレンテ
レフタレ−トフイルムに包み込み、４０℃の恒温室に１
日置くことにより増粘させた。この増粘された成形材料
ついてリアクトメ−タプレス機（ＳＭＣテクノロジ−社
製）を用いてプレス成形し、成形硬化物を得た。
【００２６】実施例３〜５ ５００ｃｃのポリコップに市販のＳＭＣ用不飽和ポリエ
ステル樹脂（大日本インキ化学工業（株）製ポリライト
ＰＳ−２８１）８０部、ポリスチレン系低収縮剤（大日
本インキ化学工業（株）製ポリライトＰＳ−９５４）２
０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製ＮＳ＃１
００）１５０部、ステアリン酸亜鉛５部及び酸化マグネ
シウム１部を入れ、本発明のＴＡＰＩＰＣを各１．１８
ＰＨＲ（実施例３）１．２０ＰＨＲ（実施例４）及び
１．０ＰＨＲ（実施例５）、更にパラベンゾキノンを表
１に示されるような量加え、ガラス棒で充分に均一とな
るように、一定時間混合し、それぞれ本発明の成形材料
を得た。次いで、これをポリエチレンテレフタレートフ
ィルムで密封し、４５℃で２４時間増粘させた。（ＰＨ
ＲはＰｅｒ Ｈｕｎｄｒｅｄ Ｒｅｓｉｎを意味する）
ステル樹脂（大日本インキ化学工業（株）製ポリライト
ＰＳ−２８１）８０部、ポリスチレン系低収縮剤（大日
本インキ化学工業（株）製ポリライトＰＳ−９５４）２
０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製ＮＳ＃１
００）１５０部、ステアリン酸亜鉛５部及び酸化マグネ
シウム１部を入れ、本発明のＴＡＰＩＰＣを各１．１８
ＰＨＲ（実施例３）１．２０ＰＨＲ（実施例４）及び
１．０ＰＨＲ（実施例５）、更にパラベンゾキノンを表
１に示されるような量加え、ガラス棒で充分に均一とな
るように、一定時間混合し、それぞれ本発明の成形材料
を得た。次いで、これをポリエチレンテレフタレートフ
ィルムで密封し、４５℃で２４時間増粘させた。（ＰＨ
ＲはＰｅｒ Ｈｕｎｄｒｅｄ Ｒｅｓｉｎを意味する）
【００２７】この成形材料（コンパウンド）について、
オリエンテック社製ＪＳＲキュラストメーター3 Ｓ．Ｄ
型（ダイス樹脂型、振巾角度±１／４）にて、成形材料
の硬化過程（硬化温度は１４５℃）のトルク値を測定し
た。測定を開始してからトルクが発現するまでの時間
（Ｔ0 ）を測定し、プレートゲルタイムとした。又、ト
ルクが最大になったトルク値の９０％にあたるトルク値
を９０％maxFとし、９０％maxFに達するまでの時間（Ｔ
90）を測定した。次いで、Ｔ90−Ｔ0 を計算し立ち上が
り時間を算出した。キュラストメーターで得られた結果
を表１に示す。Ｔ0 はプレートゲルタイムを表し、少な
くとも４０〜４５秒程度が作業上好ましい。又Ｔ90、Ｔ
90−Ｔ0 は共により小さい方が好ましい。
オリエンテック社製ＪＳＲキュラストメーター3 Ｓ．Ｄ
型（ダイス樹脂型、振巾角度±１／４）にて、成形材料
の硬化過程（硬化温度は１４５℃）のトルク値を測定し
た。測定を開始してからトルクが発現するまでの時間
（Ｔ0 ）を測定し、プレートゲルタイムとした。又、ト
ルクが最大になったトルク値の９０％にあたるトルク値
を９０％maxFとし、９０％maxFに達するまでの時間（Ｔ
90）を測定した。次いで、Ｔ90−Ｔ0 を計算し立ち上が
り時間を算出した。キュラストメーターで得られた結果
を表１に示す。Ｔ0 はプレートゲルタイムを表し、少な
くとも４０〜４５秒程度が作業上好ましい。又Ｔ90、Ｔ
90−Ｔ0 は共により小さい方が好ましい。
【００２８】比較例１〜３ ＴＡＰＩＰＣの代わりに表１に示されるような配合量で
ＴＢＰＢ、ＴＢＩＰＣ及びＴＢＭＣＨを使用する以外は
実施例３〜５におけるのと同様にして比較用の成形材料
を作成し、実施例３〜５におけるのと同様にして硬化試
験及びキャラスト特性の測定を行った。結果を同じく表
１に示す。
ＴＢＰＢ、ＴＢＩＰＣ及びＴＢＭＣＨを使用する以外は
実施例３〜５におけるのと同様にして比較用の成形材料
を作成し、実施例３〜５におけるのと同様にして硬化試
験及びキャラスト特性の測定を行った。結果を同じく表
１に示す。
【００２９】
【表１】 表１ 組成表及び硬化試験 添加量 パラベンゾ キュラスト特性 キノンの添 （１４５℃で測定） 加量 Ｔ0 Ｔ90 Ｔ90 実施例 −Ｔ0 （phr ） (phr） 秒 秒 秒 ３ ＴＡＰＩＰＣ １．１８ ０．０１５ ４０ ９９ ５９ ４ ＴＡＰＩＰＣ １．２０ ０．０２５ ４４ １０４ ６０ ５ ＴＡＰＩＰＣ １．０ ０．０１５ ４２ １０５ ６５ 比較例 １ ＴＢＰＢ １．４ ０．０１５ ４５ １３５ ９０ ２ ＴＢＩＰＣ １．１８ ０．０１５ ４５ １３０ ８５ ３ ＴＢＭＣＨ １．０ ０．０３ ４２ １３８ ９６
【００３０】本発明のＴＡＰＩＰＣは、ＴＢＰＢ、ＴＢ
ＩＰＣ、ＴＢＭＣＨに比べて（比較例１〜３）Ｔ90−Ｔ
0 （立ち上がり時間）を短くすることが出来る。
ＩＰＣ、ＴＢＭＣＨに比べて（比較例１〜３）Ｔ90−Ｔ
0 （立ち上がり時間）を短くすることが出来る。
【００３１】
【発明の効果】プレス成形時にモールド中に流動するに
要する時間が適切であり且つモールド中に流動した後硬
化に至るまでの時間を短くすることの出来る、熱硬化性
樹脂又はこれを含有する成形材料硬化せしめる為の硬化
剤（ターシャリーアミルパーオキシイソプロピルカーボ
ネート）が得られた。
要する時間が適切であり且つモールド中に流動した後硬
化に至るまでの時間を短くすることの出来る、熱硬化性
樹脂又はこれを含有する成形材料硬化せしめる為の硬化
剤（ターシャリーアミルパーオキシイソプロピルカーボ
ネート）が得られた。
Claims (7)
- 【請求項１】次の式（１）で示されるターシャリーアミ
ルパーオキシイソプロピルカーボネート 【化１】 - 【請求項２】ターシャリーアミルパーオキシイソプロピ
ルカーボネート及び熱硬化性樹脂を必須成分として含有
する樹脂組成物 - 【請求項３】熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂又
はビニルエステル樹脂である請求項２記載の樹脂組成物 - 【請求項４】ターシャリーアミルパーオキシイソプロピ
ルカーボネート及び熱硬化性樹脂を必須成分として含有
する成形材料 - 【請求項５】熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂又
はビニルエステル樹脂である請求項４記載の成形材料 - 【請求項６】ターシャリーアミルパーオキシイソプロピ
ルカーボネートを硬化剤として使用することを特徴とす
る熱硬化性樹脂の硬化方法 - 【請求項７】熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂又
はビニルエステル樹脂である請求項６記載の硬化方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18426596A JP3793606B2 (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | パーオキサイド及びこれを含有する樹脂組成物、成形材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18426596A JP3793606B2 (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | パーオキサイド及びこれを含有する樹脂組成物、成形材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017546A true JPH1017546A (ja) | 1998-01-20 |
| JP3793606B2 JP3793606B2 (ja) | 2006-07-05 |
Family
ID=16150300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18426596A Expired - Lifetime JP3793606B2 (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | パーオキサイド及びこれを含有する樹脂組成物、成形材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3793606B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012069866A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Sekisui Chem Co Ltd | 太陽電池用封止シート及び太陽電池モジュール |
-
1996
- 1996-06-26 JP JP18426596A patent/JP3793606B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012069866A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Sekisui Chem Co Ltd | 太陽電池用封止シート及び太陽電池モジュール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3793606B2 (ja) | 2006-07-05 |
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