JPH10158684A - 香料および芳香剤 - Google Patents
香料および芳香剤Info
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- JPH10158684A JPH10158684A JP33895496A JP33895496A JPH10158684A JP H10158684 A JPH10158684 A JP H10158684A JP 33895496 A JP33895496 A JP 33895496A JP 33895496 A JP33895496 A JP 33895496A JP H10158684 A JPH10158684 A JP H10158684A
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- JP
- Japan
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- dtb
- isomer
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- perfume
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ３，５−ジメチル−Δ3−テトラヒドロ−ベ
ンズアルデヒドまたは２，４−ジメチル−Δ3−テトラ
ヒドロ−ベンズアルデヒドからなる香料および当該香料
からなる芳香剤を提供する。 【解決手段】 下記いずれかの式で表される化合物から
なる香料である。化合物ＤＴＢ−Ｂ体１モルに対しＤＴ
Ｂ−Ａ体を２．０〜５．５モル含有することが好まし
い。 【化１】
ンズアルデヒドまたは２，４−ジメチル−Δ3−テトラ
ヒドロ−ベンズアルデヒドからなる香料および当該香料
からなる芳香剤を提供する。 【解決手段】 下記いずれかの式で表される化合物から
なる香料である。化合物ＤＴＢ−Ｂ体１モルに対しＤＴ
Ｂ−Ａ体を２．０〜５．５モル含有することが好まし
い。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、香料および芳香剤
に関し、より詳細には、３，５−ジメチル−Δ3−テト
ラヒドロ−ベンズアルデヒドまたは２，４−ジメチル−
Δ3−テトラヒドロ−ベンズアルデヒドからなる香料お
よび当該香料からなる芳香剤に関する。
に関し、より詳細には、３，５−ジメチル−Δ3−テト
ラヒドロ−ベンズアルデヒドまたは２，４−ジメチル−
Δ3−テトラヒドロ−ベンズアルデヒドからなる香料お
よび当該香料からなる芳香剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香剤は、悪臭のマスキング作用を利用
するものを含め、消臭剤と共に快適空間の演出に効果を
発揮し、近年特に関心が高まっている。例えば、植物か
ら抽出した精油を原料とするルームデオドラントやルー
ムリフレッシュナーと称されるものや芳香系消臭剤によ
って、生活空間に楽しい香りやさっぱりとした香りを漂
わせ、自ら楽しむほか、来客をもてなすために使用され
ている。また、芳香剤は、アロマテラピーと称される医
療の一手段としても利用され、その用途は多彩である。
するものを含め、消臭剤と共に快適空間の演出に効果を
発揮し、近年特に関心が高まっている。例えば、植物か
ら抽出した精油を原料とするルームデオドラントやルー
ムリフレッシュナーと称されるものや芳香系消臭剤によ
って、生活空間に楽しい香りやさっぱりとした香りを漂
わせ、自ら楽しむほか、来客をもてなすために使用され
ている。また、芳香剤は、アロマテラピーと称される医
療の一手段としても利用され、その用途は多彩である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような状況のも
と、香料や芳香材料に関する開発研究が地道に続けられ
ている。例えば、マイラックアルデヒドが臭覚反応を変
調させることにより、香料組成物の芳香特性を変更さ
せ、変調させまたは増強させる特徴を有することは、よ
く知られるに至っている。従って、かかる現状より、天
然の芳香成分におきかわる化学物質の開発や、更に進ん
で化合物自体が呈する芳香を利用した新たな香料の開
発、およびこれら香料を利用した新たな用途の開発が求
められている。
と、香料や芳香材料に関する開発研究が地道に続けられ
ている。例えば、マイラックアルデヒドが臭覚反応を変
調させることにより、香料組成物の芳香特性を変更さ
せ、変調させまたは増強させる特徴を有することは、よ
く知られるに至っている。従って、かかる現状より、天
然の芳香成分におきかわる化学物質の開発や、更に進ん
で化合物自体が呈する芳香を利用した新たな香料の開
発、およびこれら香料を利用した新たな用途の開発が求
められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−メチ
ル−ペンタ−１，３−ジエンとアクロレインとをディー
ルス−アルダー反応させて得た位置異性体化合物が特有
の芳香を有し、かかる化合物を配合して香料を調製する
ことができ、更に当該香料を用いれば、長期にわたり芳
香を放出させ得る芳香剤を調製し得ることを見出し、本
発明を完成するに至った。
ル−ペンタ−１，３−ジエンとアクロレインとをディー
ルス−アルダー反応させて得た位置異性体化合物が特有
の芳香を有し、かかる化合物を配合して香料を調製する
ことができ、更に当該香料を用いれば、長期にわたり芳
香を放出させ得る芳香剤を調製し得ることを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、下記いずれかの式で表
される化合物からなる香料を提供するものである。ま
た、前記化合物ＤＴＢ−Ｂ体の１モルに対しＤＴＢ−Ａ
体を２．０〜５．５モル含有することを特徴とする香料
を提供するものである。更に、前記香料からなる芳香剤
を提供するものである。以下、詳細に本発明を説明す
る。
される化合物からなる香料を提供するものである。ま
た、前記化合物ＤＴＢ−Ｂ体の１モルに対しＤＴＢ−Ａ
体を２．０〜５．５モル含有することを特徴とする香料
を提供するものである。更に、前記香料からなる芳香剤
を提供するものである。以下、詳細に本発明を説明す
る。
【０００６】
【化２】
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の香料は、上記式で表され
る化合物、即ち、３，５−ジメチル−Δ3−テトラヒド
ロ−ベンズアルデヒド（ＤＴＢ−Ａ体）または２，４−
ジメチル−Δ3−テトラヒドロ−ベンズアルデヒド（Ｄ
ＴＢ−Ｂ体）からなる香料である。
る化合物、即ち、３，５−ジメチル−Δ3−テトラヒド
ロ−ベンズアルデヒド（ＤＴＢ−Ａ体）または２，４−
ジメチル−Δ3−テトラヒドロ−ベンズアルデヒド（Ｄ
ＴＢ−Ｂ体）からなる香料である。
【０００８】本発明の香料に用いられるＤＴＢ−Ａ体お
よびＤＴＢ−Ｂ体は互いに位置異性体であり、２−メチ
ル−ペンタ−１，３−ジエンとアクロレインとを原料と
し、ディールス−アルダー反応により製造することがで
きる。ディールス−アルダー反応を経ると、位置異性体
であるＤＴＢ−Ａ体とＤＴＢ−Ｂ体が共に合成される。
スキームを下式で示す。
よびＤＴＢ−Ｂ体は互いに位置異性体であり、２−メチ
ル−ペンタ−１，３−ジエンとアクロレインとを原料と
し、ディールス−アルダー反応により製造することがで
きる。ディールス−アルダー反応を経ると、位置異性体
であるＤＴＢ−Ａ体とＤＴＢ−Ｂ体が共に合成される。
スキームを下式で示す。
【０００９】
【化３】
【００１０】原料である２−メチル−ペンタ−１，３−
ジエンの１モルに対し、アクロレインを１．０５〜１．
２０モル使用する。ディールス−アルダー反応は、常圧
または加圧系で行うことができる。常圧で反応を行う場
合には、反応温度は５０〜６０℃であることが好まし
い。アクロレインの沸点が５２℃、２−メチル−ペンタ
−１，３−ジエンの沸点が７６℃であるため、かかる温
度範囲であれば適度に反応が進行するからである。一
方、加圧系で反応を行う場合の加圧とは、未反応原料に
よる自圧を意味する。加圧系での反応温度は任意に選ぶ
ことができるが、好ましくは、７０〜１５０℃、特には
９０〜１２０℃である。７０℃を下回ると反応速度が遅
くなり、１５０℃を越えると各原料が自己ディールス−
アルダー反応を生じ、製造率が低下するからである。な
お、ディールス−アルダー反応は、反応速度に温度依存
性があるため、一般に常圧系では反応速度が遅い。従っ
て、加圧系で反応させることが好ましい。
ジエンの１モルに対し、アクロレインを１．０５〜１．
２０モル使用する。ディールス−アルダー反応は、常圧
または加圧系で行うことができる。常圧で反応を行う場
合には、反応温度は５０〜６０℃であることが好まし
い。アクロレインの沸点が５２℃、２−メチル−ペンタ
−１，３−ジエンの沸点が７６℃であるため、かかる温
度範囲であれば適度に反応が進行するからである。一
方、加圧系で反応を行う場合の加圧とは、未反応原料に
よる自圧を意味する。加圧系での反応温度は任意に選ぶ
ことができるが、好ましくは、７０〜１５０℃、特には
９０〜１２０℃である。７０℃を下回ると反応速度が遅
くなり、１５０℃を越えると各原料が自己ディールス−
アルダー反応を生じ、製造率が低下するからである。な
お、ディールス−アルダー反応は、反応速度に温度依存
性があるため、一般に常圧系では反応速度が遅い。従っ
て、加圧系で反応させることが好ましい。
【００１１】ディールス−アルダー反応は、用いる反応
温度によって得られるＤＴＢ−Ａ体及びＤＴＢ−Ｂ体の
生成比率、即ち異性体存在比率が異なる。従って、ＤＴ
Ｂ−Ａ体またはＤＴＢ−Ｂ体からなる香料自体、または
当該香料を配合する他の芳香物質によって、ＤＴＢ−Ａ
体及びＤＴＢ−Ｂ体の異性体比率がにおいに影響を与え
る場合には、反応温度を適宜選択して、異性体比率を調
整することができる。例えば、加圧系で温度１００〜１
４０℃で反応させると、Ａ体／Ｂ体は３．６０〜２．９
６モル比であり、温度６０〜８０℃では、Ａ体／Ｂ体
は、４．５〜４．１６モル比である。従って、香料の使
用目的に応じ、反応温度を選択すれば、異なる異性体比
率の香料を得ることができる。
温度によって得られるＤＴＢ−Ａ体及びＤＴＢ−Ｂ体の
生成比率、即ち異性体存在比率が異なる。従って、ＤＴ
Ｂ−Ａ体またはＤＴＢ−Ｂ体からなる香料自体、または
当該香料を配合する他の芳香物質によって、ＤＴＢ−Ａ
体及びＤＴＢ−Ｂ体の異性体比率がにおいに影響を与え
る場合には、反応温度を適宜選択して、異性体比率を調
整することができる。例えば、加圧系で温度１００〜１
４０℃で反応させると、Ａ体／Ｂ体は３．６０〜２．９
６モル比であり、温度６０〜８０℃では、Ａ体／Ｂ体
は、４．５〜４．１６モル比である。従って、香料の使
用目的に応じ、反応温度を選択すれば、異なる異性体比
率の香料を得ることができる。
【００１２】ディールス−アルダー反応では、原料の自
己重合を防止する目的で、反応系内に重合禁止剤を添加
することが好ましい。重合禁止剤としては特に制限はな
く、具体的にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメ
チルエーテル、フェノチアシン、ＢＨＴ（ジブチルヒド
ロキシトルエン）等が例示できる。これら重合禁止剤
は、単独でまたは２種以上を併用し使用することができ
る。重合禁止剤の濃度は、仕込みアクロレイン量に対し
１ｐｐｍ〜１％であることが好ましく、特には１００〜
３０００ｐｐｍであることが好ましい。１ｐｐｍを下回
ると重合禁止効果が小さく、一方１％を越えて使用する
と製品着色等の問題を生じるため好ましくない。
己重合を防止する目的で、反応系内に重合禁止剤を添加
することが好ましい。重合禁止剤としては特に制限はな
く、具体的にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメ
チルエーテル、フェノチアシン、ＢＨＴ（ジブチルヒド
ロキシトルエン）等が例示できる。これら重合禁止剤
は、単独でまたは２種以上を併用し使用することができ
る。重合禁止剤の濃度は、仕込みアクロレイン量に対し
１ｐｐｍ〜１％であることが好ましく、特には１００〜
３０００ｐｐｍであることが好ましい。１ｐｐｍを下回
ると重合禁止効果が小さく、一方１％を越えて使用する
と製品着色等の問題を生じるため好ましくない。
【００１３】得れた反応生成物は、蒸留によって精製す
ることができる。蒸留は、生成物の沸点が高いため、減
圧下で行うことが好ましい。
ることができる。蒸留は、生成物の沸点が高いため、減
圧下で行うことが好ましい。
【００１４】本発明の「香料」とは、芳香物質単独また
は他の芳香物質との混合物であって、所望により適当な
溶剤中に溶解または固形基材と混合され、皮膚に対して
使用されるものの他、各種の製品に対して好ましい匂い
を賦香するために使用されるものをいう。
は他の芳香物質との混合物であって、所望により適当な
溶剤中に溶解または固形基材と混合され、皮膚に対して
使用されるものの他、各種の製品に対して好ましい匂い
を賦香するために使用されるものをいう。
【００１５】本発明のＤＴＢ−Ａ体、Ｂ体またはこれら
の混合物からなる香料に混合することができる他の芳香
物質には以下のものがある。エキス、精油、絶対精油、
樹脂状物質、樹脂類、コンクリートその他の芳香性天然
物、または飽和、不飽和、脂肪族、炭素環式もしくはヘ
テロ環式の芳香を有する炭化水素、アルコール、アルデ
ヒド、ケトン、エーテル、エステル、アセタール、ケタ
ール、ニトリル、酸その他の芳香を有する化合物があ
る。このような芳香物質については、パフュームアンド
フレーバーケミカルス（Ｓ．ＡＲＣＴＡＮＤＥＲ著，Ｍ
ＯＮＴＣＬＡＩＲ社，１９６９）、パフュームアンドフ
レーバーマテリアルオブナチュラルオリジン（Ｓ．ＡＲ
ＣＴＡＮＤＥＲ著，ＥＬＩＺＡＢＥＴＨ社，１９６
０）、フレーバーアンドフレグレンスマテリアルス（Ａ
ＬＬＵＲＥＤ ＰＵＢＬＩＳＨＩＮＧ Ｃｏ，１９９
１）に記載されている。
の混合物からなる香料に混合することができる他の芳香
物質には以下のものがある。エキス、精油、絶対精油、
樹脂状物質、樹脂類、コンクリートその他の芳香性天然
物、または飽和、不飽和、脂肪族、炭素環式もしくはヘ
テロ環式の芳香を有する炭化水素、アルコール、アルデ
ヒド、ケトン、エーテル、エステル、アセタール、ケタ
ール、ニトリル、酸その他の芳香を有する化合物があ
る。このような芳香物質については、パフュームアンド
フレーバーケミカルス（Ｓ．ＡＲＣＴＡＮＤＥＲ著，Ｍ
ＯＮＴＣＬＡＩＲ社，１９６９）、パフュームアンドフ
レーバーマテリアルオブナチュラルオリジン（Ｓ．ＡＲ
ＣＴＡＮＤＥＲ著，ＥＬＩＺＡＢＥＴＨ社，１９６
０）、フレーバーアンドフレグレンスマテリアルス（Ａ
ＬＬＵＲＥＤ ＰＵＢＬＩＳＨＩＮＧ Ｃｏ，１９９
１）に記載されている。
【００１６】より具体的には、ゲラニオール、酢酸ゲラ
ニル、リナノール、テトラヒドロリナノール、シトロネ
ロール、酢酸シトロネイル、ジヒドロミルセノール、酢
酸ジヒドロミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テ
ルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸ノピ
ル、２−フェニルエタノール、酢酸２−フェニルエチ
ル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベ
ンジル、酢酸スチラリル、安息香酸ベンジル、サリチル
酸アミル、ジメチルベンジルカルビノール、酢酸トリク
ロロメチルフェニルカルビニル、酢酸ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸イソベチベ
リル、ベチベロール、α−ヘキシルシンナムアルデヒ
ド、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）プ
ロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）
プロパナール、酢酸トリシクロデセニル、プロピオン酸
トリシクロデセニル、４−（４−ヒドロキシ−４−メチ
ル−ペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒ
ド、４−（４−ヒドロキシ−３−メチル−ペンチル）−
３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ
−３−ペンチルテトラヒドロピラン、３−カルボキシメ
チル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチル
−シクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−
シクロペンテノン、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノー
ル、９−デセノール−１、イソ酪酸フェノキシエチル、
フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニ
ルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ゲラニルニト
リル、シトロネイルニトリル、酢酸セドリル、３−イソ
カンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテ
ル、イソロンギフォラノン、オーベピンニトリル、オー
ベンピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、
バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラ
ール、イオノン類、メチルイオノン類、イソネチルイオ
ノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノールとそのエ
ステル類、インダン系ムスク類、テトラリン系ムスク香
料、イソクマリン系ムスク香料、マクロ環状ケトン、マ
クロラクトン系香料、エチレンブラシレート、芳香族ニ
トロ系ムスク香料が例示できる。
ニル、リナノール、テトラヒドロリナノール、シトロネ
ロール、酢酸シトロネイル、ジヒドロミルセノール、酢
酸ジヒドロミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テ
ルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸ノピ
ル、２−フェニルエタノール、酢酸２−フェニルエチ
ル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベ
ンジル、酢酸スチラリル、安息香酸ベンジル、サリチル
酸アミル、ジメチルベンジルカルビノール、酢酸トリク
ロロメチルフェニルカルビニル、酢酸ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸イソベチベ
リル、ベチベロール、α−ヘキシルシンナムアルデヒ
ド、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）プ
ロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）
プロパナール、酢酸トリシクロデセニル、プロピオン酸
トリシクロデセニル、４−（４−ヒドロキシ−４−メチ
ル−ペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒ
ド、４−（４−ヒドロキシ−３−メチル−ペンチル）−
３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ
−３−ペンチルテトラヒドロピラン、３−カルボキシメ
チル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチル
−シクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−
シクロペンテノン、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノー
ル、９−デセノール−１、イソ酪酸フェノキシエチル、
フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニ
ルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ゲラニルニト
リル、シトロネイルニトリル、酢酸セドリル、３−イソ
カンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテ
ル、イソロンギフォラノン、オーベピンニトリル、オー
ベンピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、
バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラ
ール、イオノン類、メチルイオノン類、イソネチルイオ
ノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノールとそのエ
ステル類、インダン系ムスク類、テトラリン系ムスク香
料、イソクマリン系ムスク香料、マクロ環状ケトン、マ
クロラクトン系香料、エチレンブラシレート、芳香族ニ
トロ系ムスク香料が例示できる。
【００１７】本発明の香料には溶剤を使用することがで
きる。使用できる溶剤としては、エタノール、イソプロ
パノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸
トリエチル等が例示できる。
きる。使用できる溶剤としては、エタノール、イソプロ
パノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸
トリエチル等が例示できる。
【００１８】本発明の香料は、ＤＴＢ−Ａ体およびＢ体
を単独で賦香のために使用することができる。ＤＴＢ−
Ｂ体とＡ体を混合して使用する場合には、ＤＴＢ−Ｂ体
１モルに対しＤＴＢ−Ａ体を２．０〜５．５モル含有す
ることが好ましく、より好ましくは、特にはＤＴＢ−Ｂ
体１モルに対しＤＴＢ−Ａ体を２．０〜４．２モル、特
には２．５〜４．２モル含有することが好ましい。その
理由は、前記モル比の混合物が、特に臭覚的効果を付与
できるからである。
を単独で賦香のために使用することができる。ＤＴＢ−
Ｂ体とＡ体を混合して使用する場合には、ＤＴＢ−Ｂ体
１モルに対しＤＴＢ−Ａ体を２．０〜５．５モル含有す
ることが好ましく、より好ましくは、特にはＤＴＢ−Ｂ
体１モルに対しＤＴＢ−Ａ体を２．０〜４．２モル、特
には２．５〜４．２モル含有することが好ましい。その
理由は、前記モル比の混合物が、特に臭覚的効果を付与
できるからである。
【００１９】本発明の香料の使用量は、賦香する製品の
種類並びに香料に配合される他の芳香物質の種類、量、
所望する臭覚的効果により適宜選択することができる。
他の芳香物質と混合する場合は、香料中にＤＴＢ−Ａ体
もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれらの混合物が０．０１
重量％以上含有されていれば、一般にはっきり知覚し得
る臭覚的効果を得ることができ、より好ましくは０．１
〜８０重量％である。また、各種製品に使用した場合の
ＤＴＢ−Ａ体もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれらの混合
物の含有量は、製品重量に対し０．５ｐｐｍ以上である
ことが好ましい。この範囲で、優れた芳香を付与できる
からである。
種類並びに香料に配合される他の芳香物質の種類、量、
所望する臭覚的効果により適宜選択することができる。
他の芳香物質と混合する場合は、香料中にＤＴＢ−Ａ体
もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれらの混合物が０．０１
重量％以上含有されていれば、一般にはっきり知覚し得
る臭覚的効果を得ることができ、より好ましくは０．１
〜８０重量％である。また、各種製品に使用した場合の
ＤＴＢ−Ａ体もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれらの混合
物の含有量は、製品重量に対し０．５ｐｐｍ以上である
ことが好ましい。この範囲で、優れた芳香を付与できる
からである。
【００２０】本発明の香料は、各種の製品にフローラ
ル、グリーンまたはフルーティータイプの香調を与える
ことができる。使用できる製品としては、衣料用、食品
用、皮膚用、毛髪用その他の粉末・液体洗浄剤、エアフ
レシュナー、ルームスプレー、ボディーデオドラント、
消毒剤その他の防菌・防臭剤、クリーム、化粧水、プレ
シェーブローション・アフターシェーブローション、タ
ルカムパウダーその他の発汗抑制剤・化粧品、研磨剤、
ろうそく、その他トイレタリー製品が例示できる。
ル、グリーンまたはフルーティータイプの香調を与える
ことができる。使用できる製品としては、衣料用、食品
用、皮膚用、毛髪用その他の粉末・液体洗浄剤、エアフ
レシュナー、ルームスプレー、ボディーデオドラント、
消毒剤その他の防菌・防臭剤、クリーム、化粧水、プレ
シェーブローション・アフターシェーブローション、タ
ルカムパウダーその他の発汗抑制剤・化粧品、研磨剤、
ろうそく、その他トイレタリー製品が例示できる。
【００２１】本発明の香料を配合した芳香剤の具体的な
態様として、以下の形態が例示できる。 （ａ）ＤＴＢ−Ａ体もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれら
の混合物含む香料を分散体に配合した芳香剤組成物。 （ｂ）ＤＴＢ−Ａ体もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれら
の混合物を含む香料を分散体中に配合した芳香剤組成物
を芳香の徐放性を有する担体に担持させた徐放性賦香製
品。 （ｃ）ＤＴＢ−Ａ体もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれら
の混合物を含む香料を分散体中に配合した芳香剤組成物
をシリカゲルに担持させた賦香製品。
態様として、以下の形態が例示できる。 （ａ）ＤＴＢ−Ａ体もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれら
の混合物含む香料を分散体に配合した芳香剤組成物。 （ｂ）ＤＴＢ−Ａ体もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれら
の混合物を含む香料を分散体中に配合した芳香剤組成物
を芳香の徐放性を有する担体に担持させた徐放性賦香製
品。 （ｃ）ＤＴＢ−Ａ体もしくはＤＴＢ−Ｂ体またはこれら
の混合物を含む香料を分散体中に配合した芳香剤組成物
をシリカゲルに担持させた賦香製品。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお
「％」は、特に示す場合を除くほか「重量％」を示す。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお
「％」は、特に示す場合を除くほか「重量％」を示す。
【００２３】（参考例：ＤＴＢ−Ａ体およびＤＴＢ−Ｂ
体の合成）圧力ケージを備えた１リットルのオートクレ
ーブを洗浄・乾燥した後、ハイドロキノン０．４１ｇ
（アクロレインに対し３０００ｐｐｍ）を仕込み、系内
を窒素置換した（２ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ×４回）。次い
で、原料であるアクロレイン１５３．８ｇ（２．７０ｍ
ｏｌ）および２−メチル−ペンタ−１，３−ジエン２０
６．２ｇ（２．４５ｍｏｌ）を仕込タンクに仕込み、０
℃でホールドした。その後、仕込みタンク液１００ｇを
オートクレーブに移液し、温度を１１０℃とした。その
後、仕込タンク液を５ｍｌ／ｍｉｎの速度でオートクレ
ーブに添加し、添加終了後、約１Ｈｒ熟成させた。反応
液をガスクロマトグラフィー分析し、ＤＴＢ−Ａ体およ
びＤＴＢ−Ｂ体の混合物を２３３．４ｇ得た。収率は６
９％であった。上記、反応液を１０Ｎのオールダーショ
ー塔を用い、バッチ蒸留を行った。蒸留収率は、８１％
であった。
体の合成）圧力ケージを備えた１リットルのオートクレ
ーブを洗浄・乾燥した後、ハイドロキノン０．４１ｇ
（アクロレインに対し３０００ｐｐｍ）を仕込み、系内
を窒素置換した（２ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ×４回）。次い
で、原料であるアクロレイン１５３．８ｇ（２．７０ｍ
ｏｌ）および２−メチル−ペンタ−１，３−ジエン２０
６．２ｇ（２．４５ｍｏｌ）を仕込タンクに仕込み、０
℃でホールドした。その後、仕込みタンク液１００ｇを
オートクレーブに移液し、温度を１１０℃とした。その
後、仕込タンク液を５ｍｌ／ｍｉｎの速度でオートクレ
ーブに添加し、添加終了後、約１Ｈｒ熟成させた。反応
液をガスクロマトグラフィー分析し、ＤＴＢ−Ａ体およ
びＤＴＢ−Ｂ体の混合物を２３３．４ｇ得た。収率は６
９％であった。上記、反応液を１０Ｎのオールダーショ
ー塔を用い、バッチ蒸留を行った。蒸留収率は、８１％
であった。
【００２４】（実施例）家庭用製品に０．２％で使用す
るためのハーブ調フローラル香料を通常の香料の調製法
に従って製造した。配合は、酢酸イソボルニル４０．０
％、イソロンギフォラノン１１．０％、ジヒドロミルセ
ノール７．０％、ジャスマシクレン６．０％、酢酸リナ
リル６．０％、アセチルセドレン５．０％、酢酸ベンジ
ル４．０％、酢酸ゲラニル４．０％、イソ酪酸β−フェ
ノキシエチル４．０％、リナノール３．５％、樟脳パウ
ダー３．０％、酸洗浄パチュリ２．０％、ジプロピレン
グリコール１．５％、オリバナム油１．０％、ＤＴＢ−
Ａ体及びＤＴＢ−Ｂ体の混合物（Ａ体／Ｂ体モル比２．
９）２．０％とした。その結果、得られた香料は、ＤＴ
Ｂ体を追加することによって、一段と洗練されたハーバ
ル系の特徴が加わり、この香料の香りが一段と洗練され
たものとなった。
るためのハーブ調フローラル香料を通常の香料の調製法
に従って製造した。配合は、酢酸イソボルニル４０．０
％、イソロンギフォラノン１１．０％、ジヒドロミルセ
ノール７．０％、ジャスマシクレン６．０％、酢酸リナ
リル６．０％、アセチルセドレン５．０％、酢酸ベンジ
ル４．０％、酢酸ゲラニル４．０％、イソ酪酸β−フェ
ノキシエチル４．０％、リナノール３．５％、樟脳パウ
ダー３．０％、酸洗浄パチュリ２．０％、ジプロピレン
グリコール１．５％、オリバナム油１．０％、ＤＴＢ−
Ａ体及びＤＴＢ−Ｂ体の混合物（Ａ体／Ｂ体モル比２．
９）２．０％とした。その結果、得られた香料は、ＤＴ
Ｂ体を追加することによって、一段と洗練されたハーバ
ル系の特徴が加わり、この香料の香りが一段と洗練され
たものとなった。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、少量で芳香を付与でき
る香料が得られる。
る香料が得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記いずれかの式で表される化合物から
なる香料。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物ＤＴＢ−Ｂ体１モ
ルに対しＤＴＢ−Ａ体を２．０〜５．５モル含有するこ
とを特徴とする香料。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の香料からなる芳
香剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33895496A JPH10158684A (ja) | 1996-12-04 | 1996-12-04 | 香料および芳香剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33895496A JPH10158684A (ja) | 1996-12-04 | 1996-12-04 | 香料および芳香剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158684A true JPH10158684A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=18322903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33895496A Pending JPH10158684A (ja) | 1996-12-04 | 1996-12-04 | 香料および芳香剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10158684A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0952139A1 (en) * | 1998-04-20 | 1999-10-27 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Preparation of unsaturated aldehydes from propargyl alcohol and conjugated diolefins |
| CN103232332A (zh) * | 2013-04-17 | 2013-08-07 | 武汉格源精细化学有限公司 | 女贞醛的制备方法 |
| CN106966880A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-07-21 | 山东新和成药业有限公司 | 一种女贞醛的制备方法 |
-
1996
- 1996-12-04 JP JP33895496A patent/JPH10158684A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0952139A1 (en) * | 1998-04-20 | 1999-10-27 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Preparation of unsaturated aldehydes from propargyl alcohol and conjugated diolefins |
| CN103232332A (zh) * | 2013-04-17 | 2013-08-07 | 武汉格源精细化学有限公司 | 女贞醛的制备方法 |
| CN106966880A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-07-21 | 山东新和成药业有限公司 | 一种女贞醛的制备方法 |
| CN106966880B (zh) * | 2017-04-28 | 2020-09-18 | 山东新和成药业有限公司 | 一种女贞醛的制备方法 |
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