JPH10109909A - ベンズイミダゾール耐性菌の防除方法 - Google Patents
ベンズイミダゾール耐性菌の防除方法Info
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- JPH10109909A JPH10109909A JP9187245A JP18724597A JPH10109909A JP H10109909 A JPH10109909 A JP H10109909A JP 9187245 A JP9187245 A JP 9187245A JP 18724597 A JP18724597 A JP 18724597A JP H10109909 A JPH10109909 A JP H10109909A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ベンズイミダゾール耐性菌の防除方法の提
供。 【解決手段】 植物の葉、植物の種子、またはそれらの
ための生育媒体に、一般式１ の１種以上のＮ−アセトニルベンズアミドの殺菌有効量
を含有する殺菌組成物を適用することを含む、ベンズイ
ミダゾール耐性菌の防除方法。 一般式１の化合物の具体的には次のようなものがある。
供。 【解決手段】 植物の葉、植物の種子、またはそれらの
ための生育媒体に、一般式１ の１種以上のＮ−アセトニルベンズアミドの殺菌有効量
を含有する殺菌組成物を適用することを含む、ベンズイ
ミダゾール耐性菌の防除方法。 一般式１の化合物の具体的には次のようなものがある。
Description
【０００１】本発明は、耐性菌の防除方法に関する。特
に、本発明は、ベンズイミダゾール（ｂｅｎｚｉｍｉｄ
ａｚｏｌｅ）殺菌剤またはチオファナート（ｔｈｉｏｐ
ｈａｎａｔｅ）殺菌剤に対して耐性になった菌の防除方
法に関する。本発明方法は、Ｎ−アセトニルベンズアミ
ドとして知られている殺菌組成物を使用する。
に、本発明は、ベンズイミダゾール（ｂｅｎｚｉｍｉｄ
ａｚｏｌｅ）殺菌剤またはチオファナート（ｔｈｉｏｐ
ｈａｎａｔｅ）殺菌剤に対して耐性になった菌の防除方
法に関する。本発明方法は、Ｎ−アセトニルベンズアミ
ドとして知られている殺菌組成物を使用する。
【０００２】植物病原菌に対して使用するための、ベン
ズイミダゾール殺菌剤およびチオファナート殺菌剤、例
えばベノミル（メチル １−（ブチルカルバモイル）ベ
ンズイミダゾール−２−イルカルバメート）、フベリダ
ゾール（２−（２’−フリル）ベンズイミダゾール）、
チアベンダゾール（２−（４−チアゾリル）ベンズイミ
ダゾール）、カルベンダジム（メチル ベンズイミダゾ
ール−２−イルカルバメート）、チオファナート−メチ
ル（１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオ
ウレイド）ベンゼン）、チオファナート（１，２−ビス
（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼ
ン）、２−（Ｏ，Ｓ−ジメチルホスホリルアミノ）−１
−（３’−メトキシカルボニル−２’−チオウレイド）
ベンゼン、および２−（Ｏ，Ｏ−ジメチルチオホスホリ
ルアミノ）−１−（３’−メトキシカルボニル−２’−
チオウレイド）ベンゼンは、当業界において知られてい
る。しかし、ベンズイミダゾール殺菌剤およびチオファ
ナート殺菌剤をある期間にわたって使用すると、その結
果として、これらの殺菌剤に対して減少した感受性を有
する菌株を発現する場合があり、それにより殺菌剤は、
特定の菌による疾病を防除するのにほとんど効果がなく
なる。純粋な培養菌として単離したときに、そのような
“耐性”菌（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｆｕｎｇｉ）は、典
型的には、これらの殺菌剤にさらされなかった場所から
の菌よりも、ベンズイミダゾールおよびチオファナート
に対して１０倍から１，０００倍以上も少ない感受性を
有する。更に、１種のベンズイミダゾール殺菌剤または
チオファナート殺菌剤に対して減少した感受性を現す菌
は、また、しばしば、他のベンズイミダゾール殺菌剤ま
たはチオファナート殺菌剤に対しても減少した感受性を
示す。
ズイミダゾール殺菌剤およびチオファナート殺菌剤、例
えばベノミル（メチル １−（ブチルカルバモイル）ベ
ンズイミダゾール−２−イルカルバメート）、フベリダ
ゾール（２−（２’−フリル）ベンズイミダゾール）、
チアベンダゾール（２−（４−チアゾリル）ベンズイミ
ダゾール）、カルベンダジム（メチル ベンズイミダゾ
ール−２−イルカルバメート）、チオファナート−メチ
ル（１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオ
ウレイド）ベンゼン）、チオファナート（１，２−ビス
（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼ
ン）、２−（Ｏ，Ｓ−ジメチルホスホリルアミノ）−１
−（３’−メトキシカルボニル−２’−チオウレイド）
ベンゼン、および２−（Ｏ，Ｏ−ジメチルチオホスホリ
ルアミノ）−１−（３’−メトキシカルボニル−２’−
チオウレイド）ベンゼンは、当業界において知られてい
る。しかし、ベンズイミダゾール殺菌剤およびチオファ
ナート殺菌剤をある期間にわたって使用すると、その結
果として、これらの殺菌剤に対して減少した感受性を有
する菌株を発現する場合があり、それにより殺菌剤は、
特定の菌による疾病を防除するのにほとんど効果がなく
なる。純粋な培養菌として単離したときに、そのような
“耐性”菌（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｆｕｎｇｉ）は、典
型的には、これらの殺菌剤にさらされなかった場所から
の菌よりも、ベンズイミダゾールおよびチオファナート
に対して１０倍から１，０００倍以上も少ない感受性を
有する。更に、１種のベンズイミダゾール殺菌剤または
チオファナート殺菌剤に対して減少した感受性を現す菌
は、また、しばしば、他のベンズイミダゾール殺菌剤ま
たはチオファナート殺菌剤に対しても減少した感受性を
示す。
【０００３】また、ジカルボキシイミド（ｄｉｃａｒｂ
ｏｘｉｍｉｄｅ）殺菌剤、例えばプロシミドン（３−
（３’，５’−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド）、イプ
ロジオン（３−（３’，５’−ジクロロフェニル）−１
−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−
ジオン）、ビンクロゾリン（３−（３’，５’−（ジク
ロロフェニル）−５−メチル−５−ビニルオキサゾリジ
ン−２，４−ジオン）およびクロゾリナート（エチル
（ＲＳ）−３−（３’，５’−ジクロロフェニル）−５
−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カル
ボキシレート）を使用した場合にも、その結果として、
ジカルボキシイミドに対して減少した感受性を有する菌
株を発現する場合がある。“ジカルボキシイミド耐性”
菌は、典型的には、ジカルボキシイミドにさらされなか
った場所からの菌よりも、ジカルボキシイミドに対して
５倍〜２００倍も少ない感受性を有する。ある種の植物
の病気、例えばＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａおよ
びＭｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａの場合に
おいては、ジカルボキシイミドをベンズイミダゾール殺
菌剤またはチオファナート殺菌剤と一緒にある期間使用
した場合に、ジカルボキシイミドおよびベンズイミダゾ
ールまたはチオファナートの両方に対して減少した感受
性を有する菌株を発現させる場合がある。
ｏｘｉｍｉｄｅ）殺菌剤、例えばプロシミドン（３−
（３’，５’−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド）、イプ
ロジオン（３−（３’，５’−ジクロロフェニル）−１
−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−
ジオン）、ビンクロゾリン（３−（３’，５’−（ジク
ロロフェニル）−５−メチル−５−ビニルオキサゾリジ
ン−２，４−ジオン）およびクロゾリナート（エチル
（ＲＳ）−３−（３’，５’−ジクロロフェニル）−５
−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カル
ボキシレート）を使用した場合にも、その結果として、
ジカルボキシイミドに対して減少した感受性を有する菌
株を発現する場合がある。“ジカルボキシイミド耐性”
菌は、典型的には、ジカルボキシイミドにさらされなか
った場所からの菌よりも、ジカルボキシイミドに対して
５倍〜２００倍も少ない感受性を有する。ある種の植物
の病気、例えばＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａおよ
びＭｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａの場合に
おいては、ジカルボキシイミドをベンズイミダゾール殺
菌剤またはチオファナート殺菌剤と一緒にある期間使用
した場合に、ジカルボキシイミドおよびベンズイミダゾ
ールまたはチオファナートの両方に対して減少した感受
性を有する菌株を発現させる場合がある。
【０００４】それ故、耐性菌を防除するのに有効である
菌毒性の化合物に対する要求がある。
菌毒性の化合物に対する要求がある。
【０００５】Ｎ−アセトニルベンズアミドは、ベンズイ
ミダゾール耐性菌に対して特に有効であることが見出さ
れた。更に、１種以上のＮ−アセトニルベンズアミドと
１種以上のベンズイミダゾール殺菌剤との混合物は、ベ
ンズイミダゾール耐性菌およびベンズイミダゾール感受
性菌を混合した個体群に適用したときに、どちらの化合
物を単独で適用したときよりも、より大きな菌毒性を提
供することが発現された。１種以上のＮ−アセトニルベ
ンズアミドと１種以上のチオファナート殺菌剤との混合
物は、チオファナート耐性菌およびチオファナート感受
性菌を混合した個体群に適用したときに、どちらの化合
物を単独で適用したときよりも、より大きな菌毒性を提
供する。更に、１種以上のＮ−アセトニルベンズアミド
と１種以上のジカルボキシイミド殺菌剤との混合物は、
ベンズイミダゾールおよびジカルボキシイミドの両方に
耐性である１種以上の菌株およびベンズイミダゾールお
よびジカルボキシイミドの両方に感受性である１種以上
の菌株を含有する個体群に適用したときに、どちらの化
合物を単独で使用したときよりも、より大きな菌毒性を
提供する。
ミダゾール耐性菌に対して特に有効であることが見出さ
れた。更に、１種以上のＮ−アセトニルベンズアミドと
１種以上のベンズイミダゾール殺菌剤との混合物は、ベ
ンズイミダゾール耐性菌およびベンズイミダゾール感受
性菌を混合した個体群に適用したときに、どちらの化合
物を単独で適用したときよりも、より大きな菌毒性を提
供することが発現された。１種以上のＮ−アセトニルベ
ンズアミドと１種以上のチオファナート殺菌剤との混合
物は、チオファナート耐性菌およびチオファナート感受
性菌を混合した個体群に適用したときに、どちらの化合
物を単独で適用したときよりも、より大きな菌毒性を提
供する。更に、１種以上のＮ−アセトニルベンズアミド
と１種以上のジカルボキシイミド殺菌剤との混合物は、
ベンズイミダゾールおよびジカルボキシイミドの両方に
耐性である１種以上の菌株およびベンズイミダゾールお
よびジカルボキシイミドの両方に感受性である１種以上
の菌株を含有する個体群に適用したときに、どちらの化
合物を単独で使用したときよりも、より大きな菌毒性を
提供する。
【０００６】Ｎ−アセトニルベンズアルデヒドは、当業
界において知られている；例えば、米国特許第４，８２
２，９０２号、参照。
界において知られている；例えば、米国特許第４，８２
２，９０２号、参照。
【０００７】本発明は、植物の葉、植物の種子、または
それらのための生育媒体に、構造式：
それらのための生育媒体に、構造式：
【化２】 〔式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立して、水
素、カルボキシル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ
2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル（ａｌｋ
ｙｎｙｌ）、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）ハ
ロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシ、シアノ、Ｎ
Ｏ2、ＣＯＮＲ11Ｒ12、ＣＲ6＝ＮＯＲ7；ＮＨＣＯＯＲ6
またはＮＲ8Ｒ9｛式中、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立
して、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、または（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボニルである｝であり；Ｒ6は、水
素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、
または（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルであり；Ｒ7は、水素、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ
2−Ｃ6）アルキニル、または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル
ボニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり；Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ1−
Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ
6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルであり、ただ
しＲ1およびＲ2は、両方が水素ではない；そしてＸ、Ｙ
およびＺは、それぞれ独立して、水素、ハロ、チオシア
ノ、イソチオシアノ、シアノおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ルスルホニルオキシであり、ただしＸ、ＹおよびＺは、
全て水素ではない〕を有する少なくとも１種の化合物の
殺菌有効量を適用することによって、耐性菌を防除する
方法、を提供する。
素、カルボキシル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ
2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル（ａｌｋ
ｙｎｙｌ）、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）ハ
ロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシ、シアノ、Ｎ
Ｏ2、ＣＯＮＲ11Ｒ12、ＣＲ6＝ＮＯＲ7；ＮＨＣＯＯＲ6
またはＮＲ8Ｒ9｛式中、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立
して、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、または（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボニルである｝であり；Ｒ6は、水
素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、
または（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルであり；Ｒ7は、水素、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ
2−Ｃ6）アルキニル、または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル
ボニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり；Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ1−
Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ
6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルであり、ただ
しＲ1およびＲ2は、両方が水素ではない；そしてＸ、Ｙ
およびＺは、それぞれ独立して、水素、ハロ、チオシア
ノ、イソチオシアノ、シアノおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ルスルホニルオキシであり、ただしＸ、ＹおよびＺは、
全て水素ではない〕を有する少なくとも１種の化合物の
殺菌有効量を適用することによって、耐性菌を防除する
方法、を提供する。
【０００８】本発明の第２の態様は、化学構造式（１）
を有する少なくとも１種の第１の化合物および少なくと
も１種の第２の化合物を含有する殺菌組成物を適用する
ことによって、耐性菌および感受性菌（ｓｅｎｓｉｔｉ
ｖｅ ｆｕｎｇｉ）の混合した菌株を防除する方法に関
する。更に本発明は、化学構造式（１）を有する少なく
とも１種の第１の化合物および少なくとも１種の、ベン
ズイミダゾール、チオファナート、およびジカルボキシ
イミドから選ばれる第２の殺菌剤を含有する殺菌組成物
を適用することによって、耐性菌および感受性菌の混合
した菌株を防除する方法に関する。
を有する少なくとも１種の第１の化合物および少なくと
も１種の第２の化合物を含有する殺菌組成物を適用する
ことによって、耐性菌および感受性菌（ｓｅｎｓｉｔｉ
ｖｅ ｆｕｎｇｉ）の混合した菌株を防除する方法に関
する。更に本発明は、化学構造式（１）を有する少なく
とも１種の第１の化合物および少なくとも１種の、ベン
ズイミダゾール、チオファナート、およびジカルボキシ
イミドから選ばれる第２の殺菌剤を含有する殺菌組成物
を適用することによって、耐性菌および感受性菌の混合
した菌株を防除する方法に関する。
【０００９】また、構造式（１）を有するＮ−アセトニ
ルベンズアミドの光学的対掌体（ｅｎａｎｔｉｏｍｅ
ｒ）、金属塩および錯体および農作物栽培上許容できる
塩は、本発明方法に有用な化合物の範囲に含まれる。本
明細書に使用される化合物に言及して使用されるとき
は、用語「Ｎ−アセトニルベンズアミド」はそのような
塩類も包含することが意図されている。
ルベンズアミドの光学的対掌体（ｅｎａｎｔｉｏｍｅ
ｒ）、金属塩および錯体および農作物栽培上許容できる
塩は、本発明方法に有用な化合物の範囲に含まれる。本
明細書に使用される化合物に言及して使用されるとき
は、用語「Ｎ−アセトニルベンズアミド」はそのような
塩類も包含することが意図されている。
【００１０】本明細書において使用されている用語
「（Ｃ1−Ｃ6）アルキル」は、１つの基につき１−６個
の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基を意
味し、そしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよび
ｔｅｒｔ−ブチルが包含される。
「（Ｃ1−Ｃ6）アルキル」は、１つの基につき１−６個
の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基を意
味し、そしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよび
ｔｅｒｔ−ブチルが包含される。
【００１１】用語「（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル」は、１つ
の基につき２−６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖のアルケニル基、例えばエテニル、２−プロペニル、
２−ブテニル、１−メチルエテニル、２−メチル−２−
プロペニル、を意味する。
の基につき２−６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖のアルケニル基、例えばエテニル、２−プロペニル、
２−ブテニル、１−メチルエテニル、２−メチル−２−
プロペニル、を意味する。
【００１２】用語「（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル」は、１つ
の基につき２−６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖のアルキニル基、例えばエチニル、２−プロピニル、
２−ブチニル、を意味する。
の基につき２−６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖のアルキニル基、例えばエチニル、２−プロピニル、
２−ブチニル、を意味する。
【００１３】用語「ハロ」は、クロロ、フルオロ、ブロ
モおよびヨードを包含することを意味する。
モおよびヨードを包含することを意味する。
【００１４】用語「（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ」は、１つ
の基につき１−６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖のアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅ
ｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、を意味する。
の基につき１−６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖のアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅ
ｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、を意味する。
【００１５】用語「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル」
には、例えばメチルカルボニルおよびブチルカルボニ
ル、が包含される。
には、例えばメチルカルボニルおよびブチルカルボニ
ル、が包含される。
【００１６】用語「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニルオ
キシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル」には、例えばメチルカルボ
ニルオキシメチル、メチルカルボニルオキシエチル、メ
チルカルボニルオキシプロピル、メチルカルボニルオキ
シブチル、エチルカルボニルオキシメチル、エチルカル
ボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシプロピ
ル、エチルカルボニルオキシブチル、プロピルカルボニ
ルオキシエチル、プロピルカルボニルオキシプロピル、
ブチルカルボニルオキシエチル、およびブチルカルボニ
ルオキシブチル、が包含される。
キシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル」には、例えばメチルカルボ
ニルオキシメチル、メチルカルボニルオキシエチル、メ
チルカルボニルオキシプロピル、メチルカルボニルオキ
シブチル、エチルカルボニルオキシメチル、エチルカル
ボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシプロピ
ル、エチルカルボニルオキシブチル、プロピルカルボニ
ルオキシエチル、プロピルカルボニルオキシプロピル、
ブチルカルボニルオキシエチル、およびブチルカルボニ
ルオキシブチル、が包含される。
【００１７】用語「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニルオ
キシ」には、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルス
ルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ、およびブ
チルスルホニルオキシが包含される。
キシ」には、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルス
ルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ、およびブ
チルスルホニルオキシが包含される。
【００１８】用語「シアノ」は、構造式−ＣＮを有する
基を意味する。
基を意味する。
【００１９】用語「チオシアノ」は、構造式−ＳＣＮを
有する基を意味する。
有する基を意味する。
【００２０】用語「イソチオシアノ」は、構造式−ＮＣ
Ｓを有する基を意味する。
Ｓを有する基を意味する。
【００２１】用語「カルボキシル」は、構造式−ＣＯＯ
Ｈを有する基を意味する。
Ｈを有する基を意味する。
【００２２】農作物栽培上許容できる塩には、例えば、
金属塩例えばナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩
およびマグネシウム塩；アンモニウム塩例えばイソプロ
ピルアンモニウム塩；およびトリアルキルスルホニウム
塩例えばトリエチルスルホニウム塩、が包含される。
金属塩例えばナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩
およびマグネシウム塩；アンモニウム塩例えばイソプロ
ピルアンモニウム塩；およびトリアルキルスルホニウム
塩例えばトリエチルスルホニウム塩、が包含される。
【００２３】好ましい態様においては、Ｒ3およびＲ
5は、それぞれ独立して、クロロ、フルオロ、ブロモ、
またはＣＲ6＝ＮＯＲ7であり；Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ
4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、シアノ、Ｎ
Ｏ2、ＮＲ8Ｒ9｛式中、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立
して、水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、または（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボニルである｝；Ｘ、ＹおよびＺ
は、それぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、チオシア
ノ、またはイソチオシアノであり、ただしＸ、Ｙ、およ
びＺの少なくとも１つは、ハロ、シアノ、チオシアノ、
またはイソチオシアノである。更に好ましくは、Ｘおよ
びＹは、それぞれ水素であり、そしてＺはハロである。
より更に好ましくは、ＸおよびＹは、それぞれ水素であ
り、そしてＺはクロロである。
5は、それぞれ独立して、クロロ、フルオロ、ブロモ、
またはＣＲ6＝ＮＯＲ7であり；Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ
4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、シアノ、Ｎ
Ｏ2、ＮＲ8Ｒ9｛式中、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立
して、水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、または（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボニルである｝；Ｘ、ＹおよびＺ
は、それぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、チオシア
ノ、またはイソチオシアノであり、ただしＸ、Ｙ、およ
びＺの少なくとも１つは、ハロ、シアノ、チオシアノ、
またはイソチオシアノである。更に好ましくは、Ｘおよ
びＹは、それぞれ水素であり、そしてＺはハロである。
より更に好ましくは、ＸおよびＹは、それぞれ水素であ
り、そしてＺはクロロである。
【００２４】非常に好ましい態様においては、Ｒ3は、
クロロまたはブロモであり；Ｒ5は、ＣＨＮＯＣＨ3、ク
ロロ、またはブロモであり；Ｒ4は、水素、ＮＨ2、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシまたはシア
ノであり；Ｒ1は、エチルであり；Ｒ2は、メチルであ
り；ＸおよびＹは、それぞれ水素であり；そしてＺは、
クロロである。本発明方法において有用な化合物には、
例えば次の化合物が包含される：Ｎ−（１−クロロ−３
−メチルペンタン−２−オン−３−イル）−４−アミノ
−３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベンズアミ
ド；Ｎ−（１−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン
−３−イル）−３，５−ジクロロベンズアミド；Ｎ−
（１−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン−３−イ
ル）−３−ブロモ−５−メチルベンズアミド；Ｎ−（１
−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン−３−イル）
−３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベンズアミ
ド；Ｎ−（１−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン
−３−イル）−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズア
ミド；Ｎ−（１，１−ジブロモ−３−メチルペンタン−
２−オン−３−イル）−３，５−ジクロロベンズアミ
ド；Ｎ−（１，１−ジブロモ−３−メチルペンタン−２
−オン−３−イル）−３，５−ジクロロ−４−メチルベ
ンズアミド；Ｎ−（３−チオシアノ−３−メチルペンタ
ン−２−オン−３−イル）−３，５−ジクロロベンズア
ミド。
クロロまたはブロモであり；Ｒ5は、ＣＨＮＯＣＨ3、ク
ロロ、またはブロモであり；Ｒ4は、水素、ＮＨ2、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシまたはシア
ノであり；Ｒ1は、エチルであり；Ｒ2は、メチルであ
り；ＸおよびＹは、それぞれ水素であり；そしてＺは、
クロロである。本発明方法において有用な化合物には、
例えば次の化合物が包含される：Ｎ−（１−クロロ−３
−メチルペンタン−２−オン−３−イル）−４−アミノ
−３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベンズアミ
ド；Ｎ−（１−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン
−３−イル）−３，５−ジクロロベンズアミド；Ｎ−
（１−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン−３−イ
ル）−３−ブロモ−５−メチルベンズアミド；Ｎ−（１
−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン−３−イル）
−３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベンズアミ
ド；Ｎ−（１−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン
−３−イル）−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズア
ミド；Ｎ−（１，１−ジブロモ−３−メチルペンタン−
２−オン−３−イル）−３，５−ジクロロベンズアミ
ド；Ｎ−（１，１−ジブロモ−３−メチルペンタン−２
−オン−３−イル）−３，５−ジクロロ−４−メチルベ
ンズアミド；Ｎ−（３−チオシアノ−３−メチルペンタ
ン−２−オン−３−イル）−３，５−ジクロロベンズア
ミド。
【００２５】本発明方法に使用されるＮ−アセトニルベ
ンズアミドは、従来の合成技術を使用して造ることがで
きる。Ｎ−アセトニルベンズアミドを造るための合成工
程は、例えば、米国特許第５，３０４，５７２号および
同第５，２５４，５８４号に記載されている。
ンズアミドは、従来の合成技術を使用して造ることがで
きる。Ｎ−アセトニルベンズアミドを造るための合成工
程は、例えば、米国特許第５，３０４，５７２号および
同第５，２５４，５８４号に記載されている。
【００２６】本発明方法は、広範囲のフィトファソジェ
ニック菌（ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｆｕｎｇ
ｉ）−これらの菌には、ブドウ、ジャガイモ、トマト、
キュウリ、桃、リンゴ、および穀物（小麦および米が含
まれる）のような作物上の、不完全菌類及び子のう菌類
が包含される−を防除するのにの有用である。本発明方
法は、そのような適用において、比較的低い植物毒性
（ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ）を有する殺菌活性を提
供する。本発明方法は、ベンズイミダゾールに対して耐
性のあるフィトファソジェニック菌を防除するのに特に
有用である。
ニック菌（ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｆｕｎｇ
ｉ）−これらの菌には、ブドウ、ジャガイモ、トマト、
キュウリ、桃、リンゴ、および穀物（小麦および米が含
まれる）のような作物上の、不完全菌類及び子のう菌類
が包含される−を防除するのにの有用である。本発明方
法は、そのような適用において、比較的低い植物毒性
（ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ）を有する殺菌活性を提
供する。本発明方法は、ベンズイミダゾールに対して耐
性のあるフィトファソジェニック菌を防除するのに特に
有用である。
【００２７】本発明方法によって許容される殺菌活性を
得るためには、殺菌剤の殺菌有効量を使用しなければな
らない。本明細書において使用されている「殺菌有効
量」は、菌の個体群を減少させ、または対照群と比較し
て菌によって生じる作物の損害を減少させる化合物の量
であり、または化合物の混合物の量である。具体的な菌
に対して使用するための個別の化合物の殺菌有効量は、
使用する装置のタイプ、所望する適用の方法および回
数、および防除すべき病気に依存するが、典型的には、
１ヘクタールにつき活性化合物の０．０１ｋｇ−２０ｋ
ｇである。本明細書において使用されている「活性化合
物」は、１種以上の殺菌剤を含有する混合物を使用する
ときは、全部の殺菌剤を意味する。そのときは、活性化
合物の量とは、混合物中の殺菌剤の全量を意味する。
得るためには、殺菌剤の殺菌有効量を使用しなければな
らない。本明細書において使用されている「殺菌有効
量」は、菌の個体群を減少させ、または対照群と比較し
て菌によって生じる作物の損害を減少させる化合物の量
であり、または化合物の混合物の量である。具体的な菌
に対して使用するための個別の化合物の殺菌有効量は、
使用する装置のタイプ、所望する適用の方法および回
数、および防除すべき病気に依存するが、典型的には、
１ヘクタールにつき活性化合物の０．０１ｋｇ−２０ｋ
ｇである。本明細書において使用されている「活性化合
物」は、１種以上の殺菌剤を含有する混合物を使用する
ときは、全部の殺菌剤を意味する。そのときは、活性化
合物の量とは、混合物中の殺菌剤の全量を意味する。
【００２８】本発明方法は、作物上のフィトファソジェ
ニック菌を防除するのに有効であり、そして菌に対して
種子、土壌、および／または葉を保護するのに使用する
こともできる。種子保護剤を提供するためには、活性化
合物を、種子５０ｋｇにつき化合物約０．５ｇ〜種子５
０ｋｇにつき化合物約５００ｇの用量割合において、種
子上に被覆する。土壌殺菌剤を提供するためには、活性
化合物を、１ヘクタールにつき化合物約０．５ｋｇ〜１
ヘクタールにつき化合物約２０ｋｇの用量割合におい
て、好ましくは１ヘクタールにつき化合物約１ｋｇ〜１
ヘクタールにつき化合物約５ｋｇの用量割合において、
土壌中に混合するか、または土壌表面に適用する。
ニック菌を防除するのに有効であり、そして菌に対して
種子、土壌、および／または葉を保護するのに使用する
こともできる。種子保護剤を提供するためには、活性化
合物を、種子５０ｋｇにつき化合物約０．５ｇ〜種子５
０ｋｇにつき化合物約５００ｇの用量割合において、種
子上に被覆する。土壌殺菌剤を提供するためには、活性
化合物を、１ヘクタールにつき化合物約０．５ｋｇ〜１
ヘクタールにつき化合物約２０ｋｇの用量割合におい
て、好ましくは１ヘクタールにつき化合物約１ｋｇ〜１
ヘクタールにつき化合物約５ｋｇの用量割合において、
土壌中に混合するか、または土壌表面に適用する。
【００２９】本発明方法は、ベンズイミダゾール感受性
菌株（ベンズイミダゾールにさらされていない場所から
の菌株であり、それ故耐性を発現していない）に対して
よりも、菌のベンズイミダゾール耐性菌株（それらの菌
株に対して、ベンズイミダゾールの効果が１０分の１か
ら約１０００分の１まで減少した菌株）に対してより多
く有効である。同様に、本発明方法は、チオファナート
感受性菌株に対してよりも、菌のチオファナート耐性菌
株に対してより有効である。
菌株（ベンズイミダゾールにさらされていない場所から
の菌株であり、それ故耐性を発現していない）に対して
よりも、菌のベンズイミダゾール耐性菌株（それらの菌
株に対して、ベンズイミダゾールの効果が１０分の１か
ら約１０００分の１まで減少した菌株）に対してより多
く有効である。同様に、本発明方法は、チオファナート
感受性菌株に対してよりも、菌のチオファナート耐性菌
株に対してより有効である。
【００３０】本明細書に記載されたＮ−アセトニルベン
ズアミドを、ある種の他の殺菌化合物と組み合わせて使
用するときは、フィトファソジェニック菌に対する驚異
的な効果が観察された。特に、ベンズイミダゾール殺菌
剤またはチオファナート殺菌剤に感受性の菌およびベン
ズイミダゾール殺菌剤またはチオファナート殺菌剤に耐
性の菌を混合した固体群上で、１種以上のＮ−アセトニ
ルベンズアミドを、ベンズイミダゾール殺菌剤またはチ
オファナート殺菌剤と共に使用したときは、殺菌剤の組
み合わせ物は単独で使用したどちらの殺菌剤よりも実質
的により有効である。ベンズイミダゾールおよびジカル
ボキシイミドの両方に耐性の菌株およびベンズイミダゾ
ールおよびジカルボキシイミドの両方に感受性の菌株を
含有する混合した固体群上で、１種以上のＮ−アセトニ
ルベンズアミドを、ジカルボキシイミド殺菌剤と組み合
わせて使用したときは、この組み合わせ物は、単独で使
用したどちらの殺菌剤よりも菌に対してより有効であ
る。
ズアミドを、ある種の他の殺菌化合物と組み合わせて使
用するときは、フィトファソジェニック菌に対する驚異
的な効果が観察された。特に、ベンズイミダゾール殺菌
剤またはチオファナート殺菌剤に感受性の菌およびベン
ズイミダゾール殺菌剤またはチオファナート殺菌剤に耐
性の菌を混合した固体群上で、１種以上のＮ−アセトニ
ルベンズアミドを、ベンズイミダゾール殺菌剤またはチ
オファナート殺菌剤と共に使用したときは、殺菌剤の組
み合わせ物は単独で使用したどちらの殺菌剤よりも実質
的により有効である。ベンズイミダゾールおよびジカル
ボキシイミドの両方に耐性の菌株およびベンズイミダゾ
ールおよびジカルボキシイミドの両方に感受性の菌株を
含有する混合した固体群上で、１種以上のＮ−アセトニ
ルベンズアミドを、ジカルボキシイミド殺菌剤と組み合
わせて使用したときは、この組み合わせ物は、単独で使
用したどちらの殺菌剤よりも菌に対してより有効であ
る。
【００３１】Ｎ−アセトニルベンズアミドとの組み合わ
せにおいて有用なベンズイミダゾールには、例えば：メ
チル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール
−２−イルカルバメート、２−（２’−フリル）ベンズ
イミダゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ール、およびメチル ベンズイミダゾール−２−イルカ
ルバメート、が包含される。
せにおいて有用なベンズイミダゾールには、例えば：メ
チル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール
−２−イルカルバメート、２−（２’−フリル）ベンズ
イミダゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ール、およびメチル ベンズイミダゾール−２−イルカ
ルバメート、が包含される。
【００３２】Ｎ−アセトニルベンズアミドとの組み合わ
せにおいて有用なチオファナートには、例えば：１，２
−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）
ベンゼン；１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン；２−（Ｏ，Ｓ−ジメチルホ
スホリルアミノ）−１−（３’−メトキシカルボニル−
２’−チオウレイド）ベンゼン；および２−（Ｏ，Ｏ−
ジメチルチオホスホリルアミノ）−１−（３’−メトキ
シカルボニル−２’−チオウレイド）ベンゼン、が包含
される。
せにおいて有用なチオファナートには、例えば：１，２
−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）
ベンゼン；１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン；２−（Ｏ，Ｓ−ジメチルホ
スホリルアミノ）−１−（３’−メトキシカルボニル−
２’−チオウレイド）ベンゼン；および２−（Ｏ，Ｏ−
ジメチルチオホスホリルアミノ）−１−（３’−メトキ
シカルボニル−２’−チオウレイド）ベンゼン、が包含
される。
【００３３】Ｎ−アセトニルベンズアミドとの組み合わ
せにおいて有用なジカルボキシイミドには、例えば：３
−（３’，５’−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド；３−
（３’，５’−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオン；３−
（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ルオキサゾリジン−２，４−ジオン；およびエチル（Ｒ
Ｓ）−３−（３’５’−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキシ
レート、が包含される。
せにおいて有用なジカルボキシイミドには、例えば：３
−（３’，５’−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド；３−
（３’，５’−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオン；３−
（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ルオキサゾリジン−２，４−ジオン；およびエチル（Ｒ
Ｓ）−３−（３’５’−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキシ
レート、が包含される。
【００３４】本発明方法は、殺菌剤を使用するための慣
用の方法を使用できる。ほとんどの適用においては、殺
菌剤は農作物栽培上許容できる担体と一緒に使用され
る。「農作物栽培上許容できる担体」は、殺菌組成物
と、生物学的に、化学的に、そして物理的に適合性（ｃ
ｏｍｐａｔｉｂｌｅ）のある固体または液体である。本
発明方法の使用のために適当な農作物栽培上許容できる
担体には、有機溶媒および微粉砕した固体が包含される
（両方とも本明細書中に例示されている）。担体の量は
重要ではなく、適用の方法、防除すべき菌または菌類、
および殺菌剤の化学構造に依存する。典型的な組成物に
おいては、殺菌剤中の全ての成分の全重量に基づいて、
殺菌剤の量は約１重量％〜約９９重量％であり、そして
担体の量は約１重量％〜約９９重量％である。本発明方
法のためには、殺菌組成物中の全成分の全重量に基づい
て、殺菌剤の量は、１％〜９０％であり、そして担体の
量は１０％〜９９％である、のが好ましい。
用の方法を使用できる。ほとんどの適用においては、殺
菌剤は農作物栽培上許容できる担体と一緒に使用され
る。「農作物栽培上許容できる担体」は、殺菌組成物
と、生物学的に、化学的に、そして物理的に適合性（ｃ
ｏｍｐａｔｉｂｌｅ）のある固体または液体である。本
発明方法の使用のために適当な農作物栽培上許容できる
担体には、有機溶媒および微粉砕した固体が包含される
（両方とも本明細書中に例示されている）。担体の量は
重要ではなく、適用の方法、防除すべき菌または菌類、
および殺菌剤の化学構造に依存する。典型的な組成物に
おいては、殺菌剤中の全ての成分の全重量に基づいて、
殺菌剤の量は約１重量％〜約９９重量％であり、そして
担体の量は約１重量％〜約９９重量％である。本発明方
法のためには、殺菌組成物中の全成分の全重量に基づい
て、殺菌剤の量は、１％〜９０％であり、そして担体の
量は１０％〜９９％である、のが好ましい。
【００３５】Ｎ−アセトニルベンズアミドを１種以上の
他の殺菌剤と組み合わせて使用するときは、Ｎ−アセト
ニルベンズアミドと１種以上の他の殺菌剤との好ましい
比は、防除すべき菌のタイプにより、そして各殺菌剤の
相対量により、部分的に決定される。Ｎ−アセトニルベ
ンズアミドの量は５重量％〜９５重量％であり、前記の
１種以上の他の殺菌剤の全部は、本明細書において「第
２の」殺菌剤と呼ばれているが、この１種以上の他の殺
菌剤の合計量は、９５重量％〜５重量％である。ほとん
どの場合においては、Ｎ−アセトニルベンズアミドの５
０重量％および第２殺菌剤の５０重量％（これはまた、
１：１の比として言及されるが）が、単独で使用された
どちらの殺菌剤よりもより有効である。担体を使用した
ときは、担体、Ｎ−アセトニルベンズアミドおよび第２
の殺菌剤の全重量に基づいて、Ｎ−アセトニルベンズア
ミドの量は０．５％〜８９．５％であり、第２の殺菌剤
の量は０．５％〜８９．５％であり、そして担体の量は
１０％〜９９％であるのが好ましい。更に好ましくは、
担体の量は１０％〜９９％であり、Ｎ−アセトニルベン
ズアミドの量４％〜８６％であり、そしてもし存在する
ならば、第２の殺菌剤の量は４％〜８６％である。
他の殺菌剤と組み合わせて使用するときは、Ｎ−アセト
ニルベンズアミドと１種以上の他の殺菌剤との好ましい
比は、防除すべき菌のタイプにより、そして各殺菌剤の
相対量により、部分的に決定される。Ｎ−アセトニルベ
ンズアミドの量は５重量％〜９５重量％であり、前記の
１種以上の他の殺菌剤の全部は、本明細書において「第
２の」殺菌剤と呼ばれているが、この１種以上の他の殺
菌剤の合計量は、９５重量％〜５重量％である。ほとん
どの場合においては、Ｎ−アセトニルベンズアミドの５
０重量％および第２殺菌剤の５０重量％（これはまた、
１：１の比として言及されるが）が、単独で使用された
どちらの殺菌剤よりもより有効である。担体を使用した
ときは、担体、Ｎ−アセトニルベンズアミドおよび第２
の殺菌剤の全重量に基づいて、Ｎ−アセトニルベンズア
ミドの量は０．５％〜８９．５％であり、第２の殺菌剤
の量は０．５％〜８９．５％であり、そして担体の量は
１０％〜９９％であるのが好ましい。更に好ましくは、
担体の量は１０％〜９９％であり、Ｎ−アセトニルベン
ズアミドの量４％〜８６％であり、そしてもし存在する
ならば、第２の殺菌剤の量は４％〜８６％である。
【００３６】本発明方法により、殺菌剤は、通常使用さ
れる方法、例えば慣用の高ガロン量液圧スプレー、低ガ
ロン量スプレー、空気ブラスト、気圧スプレーおよび微
粉として、植物の葉に殺菌スプレーとして適用すること
ができる。希釈率および適用の割合は、使用する装置の
タイプ、所望する適用の方法および回数、および防除す
べき病気に依存するが、有効量は、典型的には、１ヘク
タールにつき化合物の約０．０１ｋｇ〜１ヘクタールに
つき化合物の約２．０ｋｇ、好ましくは１ヘクタールに
つき化合物の約０．０５ｇ〜１ヘクタールにつき化合物
の約１．０ｋｇ、そして更に好ましくは１ヘクタールに
つき化合物の０．１ｋｇ〜１ヘクタールにつき化合物の
約０．５ｋｇ、である。本明細書に使用されている化合
物の「有効量」は、混合物を使用したときは、全ての殺
菌剤の全量を意味する。
れる方法、例えば慣用の高ガロン量液圧スプレー、低ガ
ロン量スプレー、空気ブラスト、気圧スプレーおよび微
粉として、植物の葉に殺菌スプレーとして適用すること
ができる。希釈率および適用の割合は、使用する装置の
タイプ、所望する適用の方法および回数、および防除す
べき病気に依存するが、有効量は、典型的には、１ヘク
タールにつき化合物の約０．０１ｋｇ〜１ヘクタールに
つき化合物の約２．０ｋｇ、好ましくは１ヘクタールに
つき化合物の約０．０５ｇ〜１ヘクタールにつき化合物
の約１．０ｋｇ、そして更に好ましくは１ヘクタールに
つき化合物の０．１ｋｇ〜１ヘクタールにつき化合物の
約０．５ｋｇ、である。本明細書に使用されている化合
物の「有効量」は、混合物を使用したときは、全ての殺
菌剤の全量を意味する。
【００３７】前述の目的のためには、これらの殺菌化合
物は、原体または純粋な形態において、溶液としてまた
は配合物として、使用できる。化合物は、通常、担体中
に溶解させ、または化合物が殺菌剤として次に使用する
のに適用するように配合させる。例えば、化合物は、水
和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乾燥粉
末、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔ
ｒａｔｅｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、粒状配合物、エア
ゾール、またはフロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅｅｍｕｌ
ｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）として配合する
ことができる。そのような配合物においては、化合物
は、液体または固体の担体で増量され、乾燥したときに
適当な界面活性剤が加えられる。
物は、原体または純粋な形態において、溶液としてまた
は配合物として、使用できる。化合物は、通常、担体中
に溶解させ、または化合物が殺菌剤として次に使用する
のに適用するように配合させる。例えば、化合物は、水
和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乾燥粉
末、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔ
ｒａｔｅｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、粒状配合物、エア
ゾール、またはフロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅｅｍｕｌ
ｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）として配合する
ことができる。そのような配合物においては、化合物
は、液体または固体の担体で増量され、乾燥したときに
適当な界面活性剤が加えられる。
【００３８】殺菌活性のためには必要ないが、他の性質
のためには有用でありまた必要である任意成分には、農
業上の慣行に従って、助剤、例えば湿潤剤、展着剤、分
散剤、固着剤、接着剤などが包含されるが、これらに限
定されない。通常そのような助剤は葉に噴霧する組成物
の中に含ませることが望ましい。そのような助剤は当業
界において通常使用されており、そして助剤についての
議論は、多くの文献の中に見出すことができ、それらの
文献の中には、Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ，
Ｉｎｃ．の出版物、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
ａｎｄ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｆｕｎｃｔｉｏｎ
ａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ
Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ
Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙによって毎年
出版されている）も含まれる。
のためには有用でありまた必要である任意成分には、農
業上の慣行に従って、助剤、例えば湿潤剤、展着剤、分
散剤、固着剤、接着剤などが包含されるが、これらに限
定されない。通常そのような助剤は葉に噴霧する組成物
の中に含ませることが望ましい。そのような助剤は当業
界において通常使用されており、そして助剤についての
議論は、多くの文献の中に見出すことができ、それらの
文献の中には、Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ，
Ｉｎｃ．の出版物、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
ａｎｄ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｆｕｎｃｔｉｏｎ
ａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ
Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ
Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙによって毎年
出版されている）も含まれる。
【００３９】一般的に、本発明方法に利用する化合物
は、適当な溶媒、例えばアセトン、メタノール、エタノ
ール、ジメチルホルムアミド、またはジメチルスルフォ
キシドに溶解させることができ、そのような溶液は水で
希釈することができる。溶液の濃度は、１％〜９０％、
好ましい範囲は５％〜５０％、に変えることができる。
は、適当な溶媒、例えばアセトン、メタノール、エタノ
ール、ジメチルホルムアミド、またはジメチルスルフォ
キシドに溶解させることができ、そのような溶液は水で
希釈することができる。溶液の濃度は、１％〜９０％、
好ましい範囲は５％〜５０％、に変えることができる。
【００４０】乳剤の製造のためには、本発明方法によっ
て使用される化合物を水の中に殺菌剤が分散するのを可
能にする乳化剤と一緒に適当な有機溶媒または混合溶媒
に溶解させることができる。乳剤における活性成分の濃
度は、通常、１０％〜９０％であり、フロアブルにおい
ては、７５％まで大きくすることができる。噴霧のため
に適当な水和剤は、化合物を、微粉砕された固体、例え
ばクレー、無機のケイ酸塩および炭酸塩、およびシリカ
と混合し、そしてそのような混合物に、湿潤剤、固着
剤、および／または分散剤を添加して造ることができ
る。そのような配合物における活性成分の濃度は、通
常、２０％〜９８％、好ましくは４０％〜７５％、の範
囲である。
て使用される化合物を水の中に殺菌剤が分散するのを可
能にする乳化剤と一緒に適当な有機溶媒または混合溶媒
に溶解させることができる。乳剤における活性成分の濃
度は、通常、１０％〜９０％であり、フロアブルにおい
ては、７５％まで大きくすることができる。噴霧のため
に適当な水和剤は、化合物を、微粉砕された固体、例え
ばクレー、無機のケイ酸塩および炭酸塩、およびシリカ
と混合し、そしてそのような混合物に、湿潤剤、固着
剤、および／または分散剤を添加して造ることができ
る。そのような配合物における活性成分の濃度は、通
常、２０％〜９８％、好ましくは４０％〜７５％、の範
囲である。
【００４１】粉剤は本発明の化合物、またはそれらの塩
および錯体を、微粉砕された不活性固体−それらは性質
において有機または無機のものでよい−と混合すること
によって造られる。この目的のために有用な物質には、
植物（穀物）の粉末、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩、およ
びクレーが包含される。粉剤を造るための１つの便利な
方法は、水和剤を微粉砕した担体で希釈することであ
る。通常は、活性成分の約２０％〜約８０％を含有する
粉剤濃厚物を造り、次いで１％〜１０％の使用濃度に希
釈する。
および錯体を、微粉砕された不活性固体−それらは性質
において有機または無機のものでよい−と混合すること
によって造られる。この目的のために有用な物質には、
植物（穀物）の粉末、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩、およ
びクレーが包含される。粉剤を造るための１つの便利な
方法は、水和剤を微粉砕した担体で希釈することであ
る。通常は、活性成分の約２０％〜約８０％を含有する
粉剤濃厚物を造り、次いで１％〜１０％の使用濃度に希
釈する。
【００４２】本発明方法に使用される殺菌性化合物は、
任意的に、生物学的活性を有する他の化合物、例えば類
似のまたは補足的な殺菌活性を有する化合物または除草
活性または殺虫活性を有する化合物、と組み合わせて使
用してもよい。
任意的に、生物学的活性を有する他の化合物、例えば類
似のまたは補足的な殺菌活性を有する化合物または除草
活性または殺虫活性を有する化合物、と組み合わせて使
用してもよい。
【００４３】本発明方法に使用する殺菌化合物は、ま
た、他の殺菌化合物と組み合わせて利用できることは当
業者の認識するところであろう。これらには、次の化合
物が包含される：ジチオカルバメート、例えばマネブ
（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、チ
ラム（ｔｈｉｒａｍ）、ザイラム（ｚｉｒａｍ）、ジネ
ブ（ｚｉｎｅｂ）およびプロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅ
ｂ）；環状イミド、例えば、キャプタン（ｃａｐｔａ
ｎ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、および
フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；無機または有機の銅殺
菌剤；シムオキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、アシル
アラニン、例えばメタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙ
ｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフ
ラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、オフレース（ｏｆｕｒ
ａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）および
オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；クロロタロニル
（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；；フルアジナム
（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フォセチル−アルミニウム
（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）；ジメトモルフ
（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）およびフルメトバー（ｆ
ｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；およびアミノ酸誘導体、例えば
バリン誘導体〔ｖａｌｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ
（米国特許第５，４５３，５３１号に議論されてい
る）〕；メトキシアクリレート殺菌剤、例えばメチル
（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピ
リミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシ
アクリレート；プロパノカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒ
ｂ）；ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；イマザリル
（ｉｍａｚａｌｉｌ）；硫黄；ミクロブタニル（ｍｙｃ
ｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；インダー（ｉｎｄａｒ）、トリ
フォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；ドデモルフ（ｄｏｄ
ｅｍｏｒｐｈ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐ
ｈ）；ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；エチリモ
ル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒ
ｉｍｏｌ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドダ
イン（ｄｏｄｉｎｅ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉ
ｃｌｏｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎ
ｉｌ）およびスズ殺菌剤。Ｎ−アセトニルベンズアミド
と他の殺菌活性化合物との混合物との使用は、本発明方
法の範囲内にあり、利益を提供する。例えば、そのよう
な混合物は、Ｎ−アセトニルベンズアミド単独よりも広
い抗菌活性スペクトルを示す。
た、他の殺菌化合物と組み合わせて利用できることは当
業者の認識するところであろう。これらには、次の化合
物が包含される：ジチオカルバメート、例えばマネブ
（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、チ
ラム（ｔｈｉｒａｍ）、ザイラム（ｚｉｒａｍ）、ジネ
ブ（ｚｉｎｅｂ）およびプロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅ
ｂ）；環状イミド、例えば、キャプタン（ｃａｐｔａ
ｎ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、および
フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；無機または有機の銅殺
菌剤；シムオキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、アシル
アラニン、例えばメタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙ
ｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフ
ラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、オフレース（ｏｆｕｒ
ａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）および
オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；クロロタロニル
（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；；フルアジナム
（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フォセチル−アルミニウム
（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）；ジメトモルフ
（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）およびフルメトバー（ｆ
ｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；およびアミノ酸誘導体、例えば
バリン誘導体〔ｖａｌｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ
（米国特許第５，４５３，５３１号に議論されてい
る）〕；メトキシアクリレート殺菌剤、例えばメチル
（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピ
リミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシ
アクリレート；プロパノカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒ
ｂ）；ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；イマザリル
（ｉｍａｚａｌｉｌ）；硫黄；ミクロブタニル（ｍｙｃ
ｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；インダー（ｉｎｄａｒ）、トリ
フォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；ドデモルフ（ｄｏｄ
ｅｍｏｒｐｈ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐ
ｈ）；ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；エチリモ
ル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒ
ｉｍｏｌ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドダ
イン（ｄｏｄｉｎｅ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉ
ｃｌｏｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎ
ｉｌ）およびスズ殺菌剤。Ｎ−アセトニルベンズアミド
と他の殺菌活性化合物との混合物との使用は、本発明方
法の範囲内にあり、利益を提供する。例えば、そのよう
な混合物は、Ｎ−アセトニルベンズアミド単独よりも広
い抗菌活性スペクトルを示す。
【００４４】次の実施例は、本発明方法を例示するため
に提供した。
に提供した。
【００４５】実施例１ ベンズイミダゾールおよびジカルボキシイミドに感受性
の菌の菌株およびベンズイミダゾールおよびジカルボキ
シイミドに耐性の菌の菌株に対するＮ−アセトニルベン
ズアミドの対真菌毒性 試験用の各殺菌剤の一連の希釈液をジメチルスルフォキ
シドで造り、各希釈液の１２５マイクロリッター（μ
Ｌ）を溶解した成長培地（ｍｏｌｔｅｎ ｇｒｏｗｔｈ
ｍｅｄｉｕｍ）の２５ｍＬに加えて殺菌剤の最終濃度
を得た。使用した試験用化合物を表１に列挙した。
の菌の菌株およびベンズイミダゾールおよびジカルボキ
シイミドに耐性の菌の菌株に対するＮ−アセトニルベン
ズアミドの対真菌毒性 試験用の各殺菌剤の一連の希釈液をジメチルスルフォキ
シドで造り、各希釈液の１２５マイクロリッター（μ
Ｌ）を溶解した成長培地（ｍｏｌｔｅｎ ｇｒｏｗｔｈ
ｍｅｄｉｕｍ）の２５ｍＬに加えて殺菌剤の最終濃度
を得た。使用した試験用化合物を表１に列挙した。
【００４６】ボトリティス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）用には、成長培地は、水１Ｌにつ
き麦芽抽出物２０ｇ、グルコース２０ｇ、ペプトン１
ｇ、および寒天２０ｇから成っていた。他の微生物用に
は、ジャガイモデキストロースアガー〔ディフコ ラボ
ラトリース（Ｄｉｆｃｏ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅ
ｓ）〕を使用した。試験用化合物を含有する培地を、直
接、直径９ｃｍのペトリー皿中に注入した。各処理のた
めに、２つの複製プレートを使用した。各プレートを、
成長培養菌の端から取った直径７ｍｍのプラグ（ｐｌｕ
ｇ）を接種した。
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）用には、成長培地は、水１Ｌにつ
き麦芽抽出物２０ｇ、グルコース２０ｇ、ペプトン１
ｇ、および寒天２０ｇから成っていた。他の微生物用に
は、ジャガイモデキストロースアガー〔ディフコ ラボ
ラトリース（Ｄｉｆｃｏ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅ
ｓ）〕を使用した。試験用化合物を含有する培地を、直
接、直径９ｃｍのペトリー皿中に注入した。各処理のた
めに、２つの複製プレートを使用した。各プレートを、
成長培養菌の端から取った直径７ｍｍのプラグ（ｐｌｕ
ｇ）を接種した。
【００４７】べンズイミダゾールにたいするボトリティ
ス シネレアの各菌株の感受性を表２に示した。ボトリ
ティス シネレア菌株２は、ブドウ園（ｖｉｎｅｙａｒ
ｄ）から生じた。このブドウ園においては、ジカルボキ
シイミドは灰色カビ病（ｇｒｅｙ ｍｏｌｄ）にたいし
てもはや有効ではなかったが、ベンズイミダゾールは有
効であった。ボトリティス シネレア菌株３もブドウ園
から生じたが、このブドウ園においては、ベンズイミダ
ゾールがもはや有効ではなく、ジカルボキシイミドはま
だ有効であった。ボトリティス シネレア菌株４もブド
ウ園から生じたが、このブドウ園においては、ベンズイ
ミダゾールおよびジカルボキシイミドはもはや有効では
なかった。
ス シネレアの各菌株の感受性を表２に示した。ボトリ
ティス シネレア菌株２は、ブドウ園（ｖｉｎｅｙａｒ
ｄ）から生じた。このブドウ園においては、ジカルボキ
シイミドは灰色カビ病（ｇｒｅｙ ｍｏｌｄ）にたいし
てもはや有効ではなかったが、ベンズイミダゾールは有
効であった。ボトリティス シネレア菌株３もブドウ園
から生じたが、このブドウ園においては、ベンズイミダ
ゾールがもはや有効ではなく、ジカルボキシイミドはま
だ有効であった。ボトリティス シネレア菌株４もブド
ウ園から生じたが、このブドウ園においては、ベンズイ
ミダゾールおよびジカルボキシイミドはもはや有効では
なかった。
【００４８】ベンズイミダゾールに感受性のものと耐性
を有するものの２種類のモニリニアフルクティコラ（Ｍ
ｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）（ＡＴＣＣ
６２８８０および６２８７９）およびセルコスポラ ベ
ティコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
（ＡＴＣＣ２４８８８および２４８８９）を、アメリカ
ン タイプ カルチァー コレクション〔Ａｍｅｒｉｃ
ａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏ
ｎ（ＡＴＣＣ）〕から得た。プレートを、２５℃におい
て、２日間（ボトリティス シネレア菌株）、６日間
（モニリニアフルクティコラ菌株）、１４日間（セルコ
スポラ ベティコラ菌株）、または２８日間〔ベンツリ
ア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）〕、インキュベートし、次いでコロニーの直
径を測定し、そしてＥＣ５０値（これは、菌の生育を５
０％防止するのに必要とする殺菌剤の量として定義され
る）を、５０％有効プロット（ｍｅｄｉａｎ ｅｆｆｅ
ｃｔ ｐｌｏｔ）（Ｃｈｏｕ，Ｔ．，Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ５９，
２５３（１９７６））から計算した。
を有するものの２種類のモニリニアフルクティコラ（Ｍ
ｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）（ＡＴＣＣ
６２８８０および６２８７９）およびセルコスポラ ベ
ティコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
（ＡＴＣＣ２４８８８および２４８８９）を、アメリカ
ン タイプ カルチァー コレクション〔Ａｍｅｒｉｃ
ａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏ
ｎ（ＡＴＣＣ）〕から得た。プレートを、２５℃におい
て、２日間（ボトリティス シネレア菌株）、６日間
（モニリニアフルクティコラ菌株）、１４日間（セルコ
スポラ ベティコラ菌株）、または２８日間〔ベンツリ
ア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）〕、インキュベートし、次いでコロニーの直
径を測定し、そしてＥＣ５０値（これは、菌の生育を５
０％防止するのに必要とする殺菌剤の量として定義され
る）を、５０％有効プロット（ｍｅｄｉａｎ ｅｆｆｅ
ｃｔ ｐｌｏｔ）（Ｃｈｏｕ，Ｔ．，Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ５９，
２５３（１９７６））から計算した。
【００４９】ベンツリア イナエクアリス菌株２は、果
樹園から生じたが、その果樹園においては、ベンズイミ
ダゾールは、リンゴの黒星病（ｓｃａｂ）を防除するの
にもはや有効ではなかった。
樹園から生じたが、その果樹園においては、ベンズイミ
ダゾールは、リンゴの黒星病（ｓｃａｂ）を防除するの
にもはや有効ではなかった。
【００５０】ベンズイミダゾール感受性菌の菌株および
ベンズイミダゾール耐性菌に対する化合物２および３の
試験からの結果は、表２に示されている。試験用化合物
２および３は、ベンズイミダゾール カーベンダジム
（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）と比較される。これらのデ
ータは、試験用化合物２および３は、ベンズイミダゾー
ルに感受性の菌株に対してよりもベンズイミダゾールに
耐性の菌株に対してより多く有効であることを示してい
る。
ベンズイミダゾール耐性菌に対する化合物２および３の
試験からの結果は、表２に示されている。試験用化合物
２および３は、ベンズイミダゾール カーベンダジム
（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）と比較される。これらのデ
ータは、試験用化合物２および３は、ベンズイミダゾー
ルに感受性の菌株に対してよりもベンズイミダゾールに
耐性の菌株に対してより多く有効であることを示してい
る。
【００５１】ボトリティス シネレア菌株４のためのデ
ータは、試験用化合物が、ベンズイミダゾールおよびジ
カルボキシイミドの両方に感受性の菌株に対してより
も、ベンズイミダゾールおよびジカルボキシイミドの両
方に耐性の菌株に対してより有効であることを示してい
る（例えば菌株１）。
ータは、試験用化合物が、ベンズイミダゾールおよびジ
カルボキシイミドの両方に感受性の菌株に対してより
も、ベンズイミダゾールおよびジカルボキシイミドの両
方に耐性の菌株に対してより有効であることを示してい
る（例えば菌株１）。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
【００５４】実施例２ ボトリティス シネレアに対する、Ｎ−アセトニルベン
ズアミドの単独および他の殺菌剤との組み合わせにおけ
る、最小阻止濃度の測定 試験用の殺菌剤を１ｍＬにつき２ｍｇにおいてジメチル
スルホキシドに溶解し、そして液体成長培地（水１Ｌに
つき、麦芽抽出物２０ｇ、グルコース２０ｇ、およびペ
プトン１ｇ）中に希釈し、殺菌剤の最終濃度を１００ｐ
ｐｍとした。濃度１００ｐｐｍの殺菌剤混合物を、各化
合物の１００ｐｐｍの溶液の適当量を混合することによ
って造った。視認可能な生育を防ぐのに必要な殺菌剤の
最小濃度として定義される最小阻止濃度〔Ｍｉｎｉｍｕ
ｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏ
ｎ（ＭＩＣ）〕値を、液体成長培地中において、調製さ
れた１００ｐｐｍ溶液の階段倍数希釈によるマイクロタ
イター検定（ｍｉｃｒｏｔｉｔｅｒ ａｓｓａｙ）によ
り測定した。接種源は、殺菌剤感受性菌株（表２に列挙
されている菌株１）および殺菌剤耐性菌株（表２におけ
る菌株４）のボトリティス シネレア胞子の１：１混合
物から成っていた。マイクロタイタープレートの各ウエ
ルに、２×１０4胞子／ｍＬの水中の泡子懸濁液１００
μＬを接種した。プレートは、ＭＩＣの測定前に２５℃
において４日間インキュベートした。
ズアミドの単独および他の殺菌剤との組み合わせにおけ
る、最小阻止濃度の測定 試験用の殺菌剤を１ｍＬにつき２ｍｇにおいてジメチル
スルホキシドに溶解し、そして液体成長培地（水１Ｌに
つき、麦芽抽出物２０ｇ、グルコース２０ｇ、およびペ
プトン１ｇ）中に希釈し、殺菌剤の最終濃度を１００ｐ
ｐｍとした。濃度１００ｐｐｍの殺菌剤混合物を、各化
合物の１００ｐｐｍの溶液の適当量を混合することによ
って造った。視認可能な生育を防ぐのに必要な殺菌剤の
最小濃度として定義される最小阻止濃度〔Ｍｉｎｉｍｕ
ｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏ
ｎ（ＭＩＣ）〕値を、液体成長培地中において、調製さ
れた１００ｐｐｍ溶液の階段倍数希釈によるマイクロタ
イター検定（ｍｉｃｒｏｔｉｔｅｒ ａｓｓａｙ）によ
り測定した。接種源は、殺菌剤感受性菌株（表２に列挙
されている菌株１）および殺菌剤耐性菌株（表２におけ
る菌株４）のボトリティス シネレア胞子の１：１混合
物から成っていた。マイクロタイタープレートの各ウエ
ルに、２×１０4胞子／ｍＬの水中の泡子懸濁液１００
μＬを接種した。プレートは、ＭＩＣの測定前に２５℃
において４日間インキュベートした。
【００５５】表３に示されているように、Ｎ−アセトニ
ルベンズアミド１−６とベンズイミダゾール、チオファ
ナート、またはジカルボキシイミド殺菌剤との組み合わ
せ物は、Ｎ−アセトニルベンズアミド、ベンズイミダゾ
ール、チオファナート、またはジカルボキシイミド殺菌
剤の単独よりも、感受性菌株および耐性菌株の１：１混
合物に対してより有効である。
ルベンズアミド１−６とベンズイミダゾール、チオファ
ナート、またはジカルボキシイミド殺菌剤との組み合わ
せ物は、Ｎ−アセトニルベンズアミド、ベンズイミダゾ
ール、チオファナート、またはジカルボキシイミド殺菌
剤の単独よりも、感受性菌株および耐性菌株の１：１混
合物に対してより有効である。
【００５６】
【表３】 表３化合物 MIC(ppm) 1 1.6 2 3.1 3 6.2 4 >50 5 >50 6 100 カーベンダジム >100 ベノミル(Benomyl) >50 チアベンダゾール >50 チオファナートメチル >50 イプロジオン(Iprodione) 12.5 ビンクロゾリン(Vinclozolin) >100 1 + カーベンダジム (1:1) 0.4 1 + ベノミル(Benomyl) (1:1) 0.4 2 + ベノミル(Benomyl) (1:1) 0.8 2 + チアベンダゾール (1:1) 1.6 2 + カーベンダジム (0.2:0.8) 3.1 2 + カーベンダジム (1:1) 1.6 2 + カーベンダジム (0.8:0.2) 0.8 3 + カーベンダジム (1:1) 0.8 3 + チアベンダゾール (1:1) 1.6 3 + イプロジオン(Iprodione) (0.2:0.8) 3.1 3 + イプロジオン(Iprodione) (1:1) 6.2 3 + イプロジオン(Iprodione) (0.8:0.2) 6.2 4 + チオファナートメチル (1:1) 25 4 + ビンクロゾリン(Vinclozolin) (1:1) 6.2 4 + ベノミル(Benomyl) (0.05:0.95) 50 4 + ベノミル(Benomyl) (1:1) 12.5 4 + ベノミル(Benomyl) (0.95:0.05) 6.2 5 + チオファナートメチル (1:1) 50 5 + ビンクロゾリン(Vinclozolin) (1:1) 12.5 6 + ビンクロゾリン(Vinclozolin) (1:1) 50 6 + ビンクロゾリン(Vinclozolin) (0.75:0.25) 25 6 + カーベンダジム (1:1) 50 6 + カーベンダジム (0.95:0.05) 25
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デービッド・ハミルトン・ヤング アメリカ合衆国ペンシルバニア州19002、 アンブラー、デービス・ロード 917 (72)発明者 ジェームズ・アレン・クイン アメリカ合衆国ペンシルバニア州19454、 ノース・ウェールズ、ローワー・バリー・ ロード 216
Claims (6)
- 【請求項１】 植物の葉、植物の種子、またはそれらの
ための生育媒体に、構造式： 【化１】 〔式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立して、水
素、カルボキシル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ
2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1
−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1
−Ｃ6）ハロアルコキシ、シアノ、ＮＯ2、ＣＯＮＲ11Ｒ
12、ＣＲ6＝ＮＯＲ7；ＮＨＣＯＯＲ6またはＮＲ8Ｒ
9｛式中、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、水素、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカ
ルボニルである｝からなる群から選ばれ；Ｒ6は、水
素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、
または（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルからなる群から選ばれ；
Ｒ7は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）ア
ルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、または（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
からなる群から選ばれ；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ11およびＲ12は、
それぞれ独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ
1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ
2−Ｃ6）アルキニルからなる群から選ばれ、ただしＲ1
およびＲ2は、両方が水素ではない；そしてＸ、Ｙおよ
びＺは、それぞれ独立して、水素、ハロ、チオシアノ、
イソチオシアノ、シアノおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキルス
ルホニルオキシであり、ただしＸ、ＹおよびＺは、全て
水素ではない〕を有する少なくとも１種のＮ−アセトニ
ルベンズアミドの殺菌有効量を含有する殺菌組成物を適
用することを含む、ベンズイミダゾール耐性菌の防除方
法。 - 【請求項２】 前記殺菌組成物が、前記Ｎ−アセトニル
ベンズアミドの１％〜９０％および農作物栽培上許容で
きる担体の９０％〜１０％を含有する、請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】 前記殺菌組成物が、前記Ｎ−アセトニル
ベンズアミドの０．５％〜８９．５％、農作物栽培上許
容できる担体の１０％〜９９％、およびベンズイミダゾ
ール、チオファナート、およびジカルボキシイミドから
なる群から選ばれた少なくとも１種の殺菌剤の０．５％
〜８９．５％を含有する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、ク
ロロ、フルオロ、ブロモ、およびＣＲ6＝ＮＯＲ7｛式
中、Ｒ7は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、および
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルからなる群から選ばれる｝からなる群から選ば
れ；Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ、シアノ、ニトロ、およびＮＲ8Ｒ
9｛式中、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、水素、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、および（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカ
ルボニルからなる群から選ばれる｝からなる群から選ば
れ；Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、ハ
ロ、シアノ、チオシアノ、およびイソチオシアノからな
る群から選ばれ、そしてＸ、Ｙ、およびＺの少なくとも
１つは、ハロ、シアノ、チオシアノ、またはイソチオシ
アノである、請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 Ｒ3は、クロロおよびブロモからなる群
から選ばれ；Ｒ5は、ＣＨＮＯＣＨ3、クロロ、およびブ
ロモからなる群から選ばれ；Ｒ4は、水素、ＮＨ2、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよびシア
ノからなる群から選ばれ；Ｒ1はエチルであり；Ｒ2はメ
チルであり；ＸおよびＹは、それぞれ水素であり；そし
てＺはクロロである、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 前記殺菌組成物が、Ｎ−（１−クロロ−
３−メチルペンタン−２−オン−３−イル）−４−アミ
ノ−３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベンズアミ
ド；Ｎ−（１−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン
−３−イル）−３，５−ジクロロベンズアミド；Ｎ−
（１−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン−３−イ
ル）−３−ブロモ−５−メチルベンズアミド；Ｎ−（１
−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン−３−イル）
−３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベンズアミ
ド；Ｎ−（１−クロロ−３−メチルペンタン−２−オン
−３−イル）−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズア
ミド；およびＮ−（１，１−ジブロモ−３−メチルペン
タン−２−オン−３−イル）−３，５−ジクロロベンズ
アミド；からなる群から選ばれる、請求項１に記載の方
法。
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