JPH06305914A

JPH06305914A - アリールオキシチアジアゾロン誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH06305914A
Application number: JP5094258A
Authority: JP
Inventors: Masahisa Fujiwara; 将寿藤原; Teruhiko Ide; 輝彦井出; Yasuaki Hanazaki; 保彰花崎; Hiroyuki Watanabe; 博幸渡辺; Kimio Katsuura; 公男勝浦
Original assignee: Tosoh Corp
Current assignee: Tosoh Corp
Priority date: 1993-04-21
Filing date: 1993-04-21
Publication date: 1994-11-01

Abstract

(57)【要約】【目的】新規なアリールオキシチアジアゾロン誘導体を
含有する農園芸用殺菌剤を提供する。【構成】一般式［Ｉ］【化１】［式中、Ｘ、Ｙは同一または異なって水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボ
キシル基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、Ｒ
は炭素数１〜６のアルキル基を示す。］で表されるアリ
ールオキシチアジアゾロン誘導体を有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はアリールオキシチアジア
ゾロン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまで、米国特許第３７６３１７６
号、第４０９４９８６号及び第４３６２８７７号にある
種の１，２，５−チアジアゾロンが記載されており、こ
れらは抗微生物活性があると報告されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来多数の殺菌活性を
有する化合物が農園芸分野で利用されているが、同一あ
るいは同系統の薬剤を長期継続使用することによる菌の
耐性発現等の様々な問題点が指摘されており、耐性の発
現を防止するためにも新規な農園芸用殺菌剤の開発が望
まれている。本発明の目的は、新規の農園芸用殺菌剤を
提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、新規なアリールオキシチアジアゾロン誘
導体が優れた殺菌活性を持つことを見い出し、本発明を
完成した。

【０００５】すなわち、本発明は一般式［Ｉ］

【０００６】

【化２】

【０００７】［式中、Ｘ、Ｙは同一または異なって水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基、カルボキシル基、炭素数１〜４のアルコキシカル
ボニル基、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。］で
表されるアリールオキシチアジアゾロン誘導体を有効成
分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することにあ
る。

【０００８】次に、本発明を具体的に説明する。一般式
［Ｉ］において炭素数１〜６のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、シクロヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖、分岐
あるいは環状アルキル基を挙げることができる。炭素数
１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基を挙げることがで
きる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。

【０００９】本発明に係わる前記一般式で表わされるチ
アジアゾール誘導体の具体例を表１に示すが、本発明の
化合物はこれらに限定されるものではない。

【００１０】

【表１】

【００１１】本発明の前記一般式で表される農園芸用殺
菌剤は、植物病原菌に対して優れた殺菌力を有し、広範
囲にわたる種々の菌類による植物病害の駆除撲滅のため
に適用出来る。例えば、イネいもち病(Pyricularia ory
zae)、イネ紋枯れ病(Rhizoc-tonia solani) 、リンゴう
どんこ病(Podosphaera leucotricha) 、リンゴ黒星病(V
enturia inaequalis) 、ナシ黒星病(Venturia nashicol
a)、ナシモニリア病(Sclerosiniamali) 、カキ炭そ病(G
loeosporium kaki) 、モモ灰星病(Sclerotiniacinerea)
、モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ブドウ灰
色かび病(Botrytis cinerea)、ブドウ黒とう病(Elsinoe
ampelina)、ブドウ晩腐病(Glomerellacingulata)、テ
ンサイ褐斑病(Cercospora beticola) 、ピ−ナッツ褐斑
病(Cercospora arachidicola) 、ピーナッツ黒渋病(Cer
cosporapersonata) 、オオムギうどんこ病(Erysiphe gr
aminis f.sp.hordei) 、コムギ眼紋病(Pseudocercospor
ella herpotrichoides) 、オオムギ紅色雪腐病(Fusariu
m nivale)、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.s
p. tritici) 、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、
キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウ
リうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、キュウリつる
枯病(Mycosphaerella melonis)、キュウリ灰色かび病
(Botrytis cinerea)、キュウリ黒星病(Cladosporium cu
cumerinum)、トマト疫病(Phytophthora infestans)、ト
マト葉かび病(Cladosporium fulvum)、トマト灰色かび
病(Botrytis cinerea)、イチゴうどんこ病(Sphaerothec
a humuli) 、ホップ灰色かび病(Botrytis cinerea)、タ
バコうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、バラ黒星病
(Diplocarpon rosae) 、ミカンそうか病(Elsinoe fawce
tii)、ミカン青かび病(Penicillium italicum)、ミカン
緑かび病(Penicilliumdigitatum)等があげられる。その
中で、コムギ眼紋病、コムギさび病、キュウリべと病、
トマト疫病に対して顕著な効果を示す。

【００１２】特にコムギ眼紋病に対しては市販農薬のベ
ンズイミダゾール系化合物に比較して極めて高い活性を
示す。また、これらの化合物は、通常の使用濃度では栽
培植物に薬害がないという特性があるので、農園芸用殺
菌剤として病原菌による植物の病気に対して全く好都合
に使用出来るものである。本発明の農園芸用殺菌剤はチ
アジアゾール誘導体それ自体を用いてもよいが、通常は
担体、界面活性剤、分散剤、または補助剤等を配合して
定法により、例えば、水和剤、乳剤、粉剤または粒剤に
製剤して用いることができる。これらの製剤は適切な濃
度に希釈して散布するか、または直接施用する。

【００１３】有効成分の配合割合については必要に応じ
て選ばれるが、製剤に対して通常０．５〜８０％の範囲
が適当である。

【００１４】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒
剤の様にそのまま使用する場合は有効成分として１０ア
ール当り０．１〜５ｋｇ、好ましくは、０．３〜１ｋｇ
の範囲から選ぶのがよい。又、乳剤または水和剤のよう
に最終的に液状で使用する場合は、０．１〜１００００
ｐｐｍ、好ましくは１０〜３０００ｐｐｍの範囲から選
ぶのがよい。

【００１５】

【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤は、各種の植物
病原菌に対して優れた殺菌力を示し、各種菌類による植
物病害の駆除撲滅のために有効に使用される。

【００１６】

【実施例】次に本発明の農園芸用殺菌剤の実施例を挙げ
て具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに
限定されるものではない。下記実施例の中の部は重量部
を意味する。また、化合物番号は表１に示した化合物番
号を意味する。

【００１７】実施例１水和剤の調製化合物番号２のアリールオキシチアジアゾロン誘導体；
１０部を担体材料としてジークライト［商品名、国峰工
業（株）製］；８７．３部、界面活性剤としてネオペレ
ックス［商品名、花王アトラス（株）製］；１．３５部
及びソルポール８００Ａ［商品名、東邦化学工業（株）
製］；１．３５部と共に混合粉砕して１０％水和剤を得
た。

【００１８】実施例２乳剤の調製化合物番号３のアリールオキシチアジアゾロン誘導体化
合物番号３のアリールオキシチアジアゾロン誘導体；５
部をキシレン；８５部，界面活性剤としてソルポール８
００Ａ；１０部を混合溶解し、５％乳剤を得た。

【００１９】実施例３粉剤の調製化合物番号４のアリールオキシチアジアゾロン誘導体；
２部を珪藻土；５部，及びクレー；９３部と均一に混合
粉砕して２％粉剤を得た。

【００２０】実施例４粒剤の調製化合物番号５のアリールオキシチアジアゾロン誘導体；
１０部をベントナイト５０部、クニライト［商品名、国
峰工業（株）製］；３５部及び界面活性剤としてソルポ
ール８００Ａ；５部を混合粉砕した後、水；１０部を加
えて均一に撹拌し、直径０．７ｍｍの篩穴から押し出し
乾燥後１〜２ｍｍの長さに切断して１０％粒剤を得た。

【００２１】実施例５コムギ眼紋病に対する抗菌試験プラスチック製滅菌シャーレにＰＤＡ培地を分注する。
その中に試験化合物を所定量添加し固化させた後、コム
ギ眼紋病菌（Ｗ系統及びＲ系統）菌糸懸濁液を培地表面
に塗布した。その後１５℃の恒温室で培養し、生育して
きた眼紋病菌のコロニー数を計測、無添加区との比較で
阻害率を算出した。

【００２２】Ｗ系統：コムギに対してのみ病原性を示す
菌系統Ｒ系統：コムギ及びライ麦に対して病原性を示す菌系統

【００２３】

【数１】

【００２４】結果を表２に示す。

【００２５】

【表２】

【００２６】実施例６キュウリべと病予防効果試験８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにキュウリ種子
（品種：四葉）を播種し温室内で成育させた。本葉第一
葉が完全に展開したキュウリ幼苗に、実施例１に準じて
調製した水和剤を有効成分濃度が所定濃度になるように
水で希釈した液を散布した。風乾後、キュウリべと病菌
を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後本葉第
一葉の被害度を調査し、下記の式に従って防除価を算出
した。

【００２７】

【数２】

【００２８】Ｎ：調査全葉数ｎ０：発病なしの葉数ｎ１：病斑面積率２５％未満の発病葉数ｎ２：病斑面積率２５％〜５０％の発病葉数ｎ３：病斑面積率５０％〜７５％未満の発病葉数ｎ４：病斑面積率７５％以上の発病葉数

【００２９】

【数３】

【００３０】結果を表３に示す。

【００３１】

【表３】

【００３２】実施例７トマト疫病予防効果試験８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにトマト種子（品
種：桃太郎）を播種し温室内で成育させた。草丈約２０
ｃｍに生育させた後、実施例１に準じて調製した水和剤
を有効成分濃度が所定濃度になるように水で希釈した液
を散布した。風乾後、トマト疫病菌を接種し、２５℃の
恒温室に入れた。接種７日後に被害度を調査し、下記の
式に従って防除価を算出した。

【００３３】

【数４】

【００３４】Ｎ：調査全葉数ｎ０：発病なしの葉数ｎ１：病斑面積率２５％未満の発病葉数ｎ２：病斑面積率２５％〜５０％の発病葉数ｎ３：病斑面積率５０％〜７５％未満の発病葉数ｎ４：病斑面積率７５％以上の発病葉数

【００３５】

【数５】

【００３６】結果を表４に示す。

【００３７】

【表４】

【００３８】実施例８コムギ赤さび病予防効果試験８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し温室内で成育させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、実施例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が所定濃度になるように水で
希釈した液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌を接
種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット全体
の病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出し
た。

【００３９】

【数６】

【００４０】結果を表５に示す。

【００４１】

【表５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者勝浦公男東京都新宿区西落合２−23−３

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式［Ｉ］【化１】［式中、Ｘ、Ｙは同一または異なって水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボ
キシル基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、Ｒ
は炭素数１〜６のアルキル基を示す。］で表されるアリ
ールオキシチアジアゾロン誘導体を有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤。