JPH0998750A - ゴマ種子処理物及びその製造方法 - Google Patents
ゴマ種子処理物及びその製造方法Info
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- JPH0998750A JPH0998750A JP7279697A JP27969795A JPH0998750A JP H0998750 A JPH0998750 A JP H0998750A JP 7279697 A JP7279697 A JP 7279697A JP 27969795 A JP27969795 A JP 27969795A JP H0998750 A JPH0998750 A JP H0998750A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/02—Heterocyclic radicals containing only nitrogen as ring hetero atoms
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
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Abstract
(57)【要約】
【課題】実質的に抽出溶剤を含有せず、セサミノール３
配糖体を高濃度で含有していて、しかも食品として優れ
た色調、香味及び食感を有する新規のゴマ種子処理物及
びその製造方法を提供する。 【解決手段】脱皮ゴマ種子を所定条件下で溶剤抽出処理
して脱脂した後、得られた脱皮及び脱脂ゴマ種子を含水
物となし、この含水物から所定条件下で残留抽出溶剤を
留去する。
配糖体を高濃度で含有していて、しかも食品として優れ
た色調、香味及び食感を有する新規のゴマ種子処理物及
びその製造方法を提供する。 【解決手段】脱皮ゴマ種子を所定条件下で溶剤抽出処理
して脱脂した後、得られた脱皮及び脱脂ゴマ種子を含水
物となし、この含水物から所定条件下で残留抽出溶剤を
留去する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はゴマ種子処理物及び
その製造方法に関する。各種のゴマ種子処理物が特有の
風味を有する食品として広く利用されている。そして近
年では、これらのゴマ種子処理物は、ゴマ種子中に生理
活性物質としてセサミン、セサミノール、セサモリノー
ル等の油溶性のリグナンの他に、ピノレジノール配糖
体、セサミノール配糖体等の水溶性のリグナン配糖体が
含まれているところから、機能性食品としても注目され
ている。本発明は水溶性のリグナン配糖体であるセサミ
ノール３配糖体を高濃度で含有する新規のゴマ種子処理
物及びその製造方法に関するものである。
その製造方法に関する。各種のゴマ種子処理物が特有の
風味を有する食品として広く利用されている。そして近
年では、これらのゴマ種子処理物は、ゴマ種子中に生理
活性物質としてセサミン、セサミノール、セサモリノー
ル等の油溶性のリグナンの他に、ピノレジノール配糖
体、セサミノール配糖体等の水溶性のリグナン配糖体が
含まれているところから、機能性食品としても注目され
ている。本発明は水溶性のリグナン配糖体であるセサミ
ノール３配糖体を高濃度で含有する新規のゴマ種子処理
物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ゴマ種子処理物として、ゴマ種子
を焙煎した煎りゴマ、煎りゴマを擂った擂りゴマ、煎り
ゴマを細かく擂り潰して練った練りゴマ等が使用されて
いる。ところが、これらのゴマ種子処理物には、５０重
量％程度の脂質が含まれているため、高カロリーに過
ぎ、とりわけ焙煎時に前記した水溶性のリグナン配糖体
が殆ど分解してしまうため、その含有量が極めて少ない
という欠点がある。
を焙煎した煎りゴマ、煎りゴマを擂った擂りゴマ、煎り
ゴマを細かく擂り潰して練った練りゴマ等が使用されて
いる。ところが、これらのゴマ種子処理物には、５０重
量％程度の脂質が含まれているため、高カロリーに過
ぎ、とりわけ焙煎時に前記した水溶性のリグナン配糖体
が殆ど分解してしまうため、その含有量が極めて少ない
という欠点がある。
【０００３】別に、大量のゴマ種子がゴマ油の製造原料
として使用されている。ゴマ油は一般に、ゴマ種子を機
械的圧搾で搾油したものである。ところが、このゴマ油
には、その性質上、前記した水溶性のリグナン配糖体が
含まれていないという欠点がある。一方、上記のように
ゴマ油を搾油すると、その圧搾残渣として所謂ゴマ粕が
発生する。ところが、このゴマ粕には、ゴマ油の搾油工
程で相当の熱を受け、水溶性のリグナン配糖体が殆ど分
解してしまうため、その含有量が極めて少ないという欠
点があり、そもそも蛋白分解物や油脂酸敗物等に起因し
て暗色を呈し、異味異臭を有するため、食品としては供
し難いという欠点がある。所謂ゴマ粕は飼料或は肥料と
して使用されているに過ぎないのである。
として使用されている。ゴマ油は一般に、ゴマ種子を機
械的圧搾で搾油したものである。ところが、このゴマ油
には、その性質上、前記した水溶性のリグナン配糖体が
含まれていないという欠点がある。一方、上記のように
ゴマ油を搾油すると、その圧搾残渣として所謂ゴマ粕が
発生する。ところが、このゴマ粕には、ゴマ油の搾油工
程で相当の熱を受け、水溶性のリグナン配糖体が殆ど分
解してしまうため、その含有量が極めて少ないという欠
点があり、そもそも蛋白分解物や油脂酸敗物等に起因し
て暗色を呈し、異味異臭を有するため、食品としては供
し難いという欠点がある。所謂ゴマ粕は飼料或は肥料と
して使用されているに過ぎないのである。
【０００４】ゴマ種子から前記した水溶性のリグナン配
糖体を分離する方法は公知である（特開平６−１１６２
８２、特開平６−３０６０９３）。しかし、この方法は
その操作が極めて厄介であり、前記した水溶性のリグナ
ン配糖体の収率も低い。
糖体を分離する方法は公知である（特開平６−１１６２
８２、特開平６−３０６０９３）。しかし、この方法は
その操作が極めて厄介であり、前記した水溶性のリグナ
ン配糖体の収率も低い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来のゴマ種子処理物では、生理活性物質
である水溶性のリグナン配糖体、より詳しくはセサミノ
ール３配糖体の含有量が少なく、或はまたそもそも食品
としては供し難い色調、香味及び食感を有する点であ
る。
する課題は、従来のゴマ種子処理物では、生理活性物質
である水溶性のリグナン配糖体、より詳しくはセサミノ
ール３配糖体の含有量が少なく、或はまたそもそも食品
としては供し難い色調、香味及び食感を有する点であ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
セサミノール３配糖体を高濃度で含有しており、同時に
食品として優れた色調、香味及び食感を有する新規のゴ
マ種子処理物を得るべく研究した結果、脱皮ゴマ種子に
所定の溶剤抽出処理を施したものが正しく好適であるこ
とを見出した。
セサミノール３配糖体を高濃度で含有しており、同時に
食品として優れた色調、香味及び食感を有する新規のゴ
マ種子処理物を得るべく研究した結果、脱皮ゴマ種子に
所定の溶剤抽出処理を施したものが正しく好適であるこ
とを見出した。
【０００７】すなわち本発明は、脱皮ゴマ種子を溶剤抽
出により脱脂した処理物であって、実質的に抽出溶剤を
含有せず、乾物１ｇ当たりセサミノール３配糖体を３．
０mg以上の割合で含有することを特徴とするゴマ種子処
理物及びその製造方法に係る。
出により脱脂した処理物であって、実質的に抽出溶剤を
含有せず、乾物１ｇ当たりセサミノール３配糖体を３．
０mg以上の割合で含有することを特徴とするゴマ種子処
理物及びその製造方法に係る。
【０００８】本発明のゴマ種子処理物は、脱皮ゴマ種子
を溶剤抽出により脱脂した、実質的に抽出溶剤を含有し
ない処理物であって、詳しくは後述するように、食品と
して優れた色調、香味及び食感を有し、とりわけ乾物１
ｇ当たり水溶性のリグナン配糖体であるセサミノール３
配糖体を３．０mg以上の割合で含有するものである。し
たがって本発明のゴマ種子処理物は、単なる食品として
だけでなく、機能性食品として供し得るものである。
を溶剤抽出により脱脂した、実質的に抽出溶剤を含有し
ない処理物であって、詳しくは後述するように、食品と
して優れた色調、香味及び食感を有し、とりわけ乾物１
ｇ当たり水溶性のリグナン配糖体であるセサミノール３
配糖体を３．０mg以上の割合で含有するものである。し
たがって本発明のゴマ種子処理物は、単なる食品として
だけでなく、機能性食品として供し得るものである。
【０００９】かかるゴマ種子処理物は、下記の第１工
程、第２工程及び第３工程を経ることにより得られる。
第１工程では、脱皮ゴマ種子を、１２０℃以下の温度
で、抽出溶剤として脂肪族炭化水素を用いて抽出し、次
いでその抽出系から溶液分を分離して、該抽出溶剤を１
０重量％以下の割合で含有する脱皮及び脱脂ゴマ種子を
得る。
程、第２工程及び第３工程を経ることにより得られる。
第１工程では、脱皮ゴマ種子を、１２０℃以下の温度
で、抽出溶剤として脂肪族炭化水素を用いて抽出し、次
いでその抽出系から溶液分を分離して、該抽出溶剤を１
０重量％以下の割合で含有する脱皮及び脱脂ゴマ種子を
得る。
【００１０】第１工程に供する脱皮ゴマ種子としては、
ゴマ種子を公知の方法で剥皮したものが適用できる。か
かる剥皮方法としては、ゴマ種子を水の存在下で摺り合
わせることにより剥皮する所謂機械剥皮法、ゴマ種子を
アルカリ水溶液を用いて撹拌することにより剥皮する所
謂薬剤剥皮法等がある。第１工程に供する脱皮ゴマ種子
としては、かくしてゴマ種子を剥皮し、そして乾燥した
ものを用いるのが好ましく、更に破砕したものを用いる
のがより好ましい。溶剤抽出による脱脂効率を上げるた
めである。
ゴマ種子を公知の方法で剥皮したものが適用できる。か
かる剥皮方法としては、ゴマ種子を水の存在下で摺り合
わせることにより剥皮する所謂機械剥皮法、ゴマ種子を
アルカリ水溶液を用いて撹拌することにより剥皮する所
謂薬剤剥皮法等がある。第１工程に供する脱皮ゴマ種子
としては、かくしてゴマ種子を剥皮し、そして乾燥した
ものを用いるのが好ましく、更に破砕したものを用いる
のがより好ましい。溶剤抽出による脱脂効率を上げるた
めである。
【００１１】第１工程では、上記のような脱皮ゴマ種子
を溶剤を用いて抽出処理する。用いる抽出溶剤は、ブタ
ン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素
であるが、ヘキサンが好ましい。抽出には公知の抽出装
置を適用できる。かかる抽出装置としては、回分式抽出
装置、半向流多段式抽出装置、向流連続式抽出装置等が
ある。
を溶剤を用いて抽出処理する。用いる抽出溶剤は、ブタ
ン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素
であるが、ヘキサンが好ましい。抽出には公知の抽出装
置を適用できる。かかる抽出装置としては、回分式抽出
装置、半向流多段式抽出装置、向流連続式抽出装置等が
ある。
【００１２】抽出は１２０℃以下の温度で行なうが、室
温〜８０℃の温度で行なうのが好ましい。抽出温度が１
２０℃を越えると、ゴマ種子中に含まれる、したがって
脱皮ゴマ種子中に含まれる水溶性のリグナン配糖体が急
激に分解するからである。
温〜８０℃の温度で行なうのが好ましい。抽出温度が１
２０℃を越えると、ゴマ種子中に含まれる、したがって
脱皮ゴマ種子中に含まれる水溶性のリグナン配糖体が急
激に分解するからである。
【００１３】かくして脱皮ゴマ種子を溶剤を用いて抽出
した後、その抽出系から溶液分を分離して固形分を得
る。分離には公知の分離方法を適用できる。かかる分離
方法としては、遠心分離法、加圧濾過法、減圧濾過法等
があり、分離に際しては常圧下又は減圧下に抽出溶剤を
留去する方法を組み合わせることもできる。いずれにし
ても、これらは１２０℃以下の温度で行なう。所望によ
り、分離した溶液分からゴマ油を回収できることはいう
までもない。
した後、その抽出系から溶液分を分離して固形分を得
る。分離には公知の分離方法を適用できる。かかる分離
方法としては、遠心分離法、加圧濾過法、減圧濾過法等
があり、分離に際しては常圧下又は減圧下に抽出溶剤を
留去する方法を組み合わせることもできる。いずれにし
ても、これらは１２０℃以下の温度で行なう。所望によ
り、分離した溶液分からゴマ油を回収できることはいう
までもない。
【００１４】溶液分を分離して得た固形分は脱皮及び脱
脂ゴマ種子であるが、この脱皮及び脱脂ゴマ種子中にお
ける抽出溶剤の含有割合を１０重量％以下とすることが
肝要である。後述する第２工程において、脱皮及び脱脂
ゴマ種子中への水の吸収を容易にするためである。
脂ゴマ種子であるが、この脱皮及び脱脂ゴマ種子中にお
ける抽出溶剤の含有割合を１０重量％以下とすることが
肝要である。後述する第２工程において、脱皮及び脱脂
ゴマ種子中への水の吸収を容易にするためである。
【００１５】第２工程では、第１工程で得た脱皮及び脱
脂ゴマ種子に水を加えて含水物を得る。通常は第１工程
で得た脱皮及び脱脂ゴマ種子１００重量部当たり水を１
０〜２００重量部の割合で加えるが、水を２０〜８０重
量部の割合で加えるのが好ましい。含水物を得る方法と
しては、第１工程で得た脱皮及び脱脂ゴマ種子に、水を
加えて均一に撹拌する方法、水を噴霧する方法等が適用
できる。
脂ゴマ種子に水を加えて含水物を得る。通常は第１工程
で得た脱皮及び脱脂ゴマ種子１００重量部当たり水を１
０〜２００重量部の割合で加えるが、水を２０〜８０重
量部の割合で加えるのが好ましい。含水物を得る方法と
しては、第１工程で得た脱皮及び脱脂ゴマ種子に、水を
加えて均一に撹拌する方法、水を噴霧する方法等が適用
できる。
【００１６】第２工程では、水と共にエチルアルコール
を加えるのが好ましい。この場合、水１００重量部当た
りエチルアルコールを５０〜２００重量部の割合で加え
るが、エチルアルコールを７５〜１５０重量部の割合で
加えるのがより好ましい。エチルアルコールを併用する
場合、当初から所定濃度のエチルアルコール水溶液を用
いるのが有利である。
を加えるのが好ましい。この場合、水１００重量部当た
りエチルアルコールを５０〜２００重量部の割合で加え
るが、エチルアルコールを７５〜１５０重量部の割合で
加えるのがより好ましい。エチルアルコールを併用する
場合、当初から所定濃度のエチルアルコール水溶液を用
いるのが有利である。
【００１７】また第２工程では、水としてｐＨ７〜９の
緩衝水を用いるのが好ましい。かかる緩衝水としては、
公知のものを適用できるが、食品の安全性から見て、リ
ン酸二水素カリウム−水酸化ナトリウム緩衝液、グリシ
ン・塩化ナトリウム−水酸化ナトリウム緩衝液を用いた
ものが有利である。
緩衝水を用いるのが好ましい。かかる緩衝水としては、
公知のものを適用できるが、食品の安全性から見て、リ
ン酸二水素カリウム−水酸化ナトリウム緩衝液、グリシ
ン・塩化ナトリウム−水酸化ナトリウム緩衝液を用いた
ものが有利である。
【００１８】第２工程で、水と共にエチルアルコールを
併用すると、或は水としてｐＨ７〜９の緩衝水を用いる
と、或はまたｐＨ７〜９の緩衝水と共にエチルアルコー
ルを併用すると、後述する第３工程において水溶性のリ
グナン配糖体であるセサミノール３配糖体をより高濃度
で含有し、しかも色調、香味及び食感のより良いゴマ種
子処理物を得ることができる。
併用すると、或は水としてｐＨ７〜９の緩衝水を用いる
と、或はまたｐＨ７〜９の緩衝水と共にエチルアルコー
ルを併用すると、後述する第３工程において水溶性のリ
グナン配糖体であるセサミノール３配糖体をより高濃度
で含有し、しかも色調、香味及び食感のより良いゴマ種
子処理物を得ることができる。
【００１９】第３工程では、第２工程で得た含水物から
抽出溶剤を留去して実質的に抽出溶剤を含有しないゴマ
種子処理物を得る。抽出溶剤の留去には公知の方法及び
装置を適用できるが、いずれにしても２０〜１２０℃の
温度で行なうことが肝要であり、この範囲内であっても
可及的に低温且つ短時間で行なうことが好ましい。
抽出溶剤を留去して実質的に抽出溶剤を含有しないゴマ
種子処理物を得る。抽出溶剤の留去には公知の方法及び
装置を適用できるが、いずれにしても２０〜１２０℃の
温度で行なうことが肝要であり、この範囲内であっても
可及的に低温且つ短時間で行なうことが好ましい。
【００２０】上記のゴマ種子処理物はその水分を通常は
１０重量％以下とするが、好ましくは５重量％以下とす
る。水分が１０重量％を越えると、特に１２重量％以上
になると、保存条件によっては腐敗等により異味異臭及
び着色を生じ易くなるからである。
１０重量％以下とするが、好ましくは５重量％以下とす
る。水分が１０重量％を越えると、特に１２重量％以上
になると、保存条件によっては腐敗等により異味異臭及
び着色を生じ易くなるからである。
【００２１】ゴマ種子に含まれる水溶性のリグナン配糖
体としては、１）セサミノール、セサモリノール及びピ
ノレジノール等をアグリコンとするリグナン分子中の水
酸基に対して多分子のグルコースが結合した構造不明の
リグナン多配糖体（特開昭６２−２３８２８７）、２）
これらのセサミノール多配糖体にβ−グルコシターゼを
作用させて得られるいずれも構造が決定されたセサミノ
ールモノグリコシド及びセサミノールジグリコシド（特
開平６−３０６０９３）、３）構造が決定されたピノレ
ジノールトリグリコシド（特開平６−１１６２８２）が
知られている。第３工程で得られるゴマ種子処理物に
は、かかる水溶性のリグナン配糖体としてセサミノール
トリグリコシド（セサミノール３配糖体）が乾物１ｇ当
たり３．０mg以上、通常は３．０〜６．０mgの割合で含
まれており、上記したその他のリグナン配糖体は殆ど含
まれていない。
体としては、１）セサミノール、セサモリノール及びピ
ノレジノール等をアグリコンとするリグナン分子中の水
酸基に対して多分子のグルコースが結合した構造不明の
リグナン多配糖体（特開昭６２−２３８２８７）、２）
これらのセサミノール多配糖体にβ−グルコシターゼを
作用させて得られるいずれも構造が決定されたセサミノ
ールモノグリコシド及びセサミノールジグリコシド（特
開平６−３０６０９３）、３）構造が決定されたピノレ
ジノールトリグリコシド（特開平６−１１６２８２）が
知られている。第３工程で得られるゴマ種子処理物に
は、かかる水溶性のリグナン配糖体としてセサミノール
トリグリコシド（セサミノール３配糖体）が乾物１ｇ当
たり３．０mg以上、通常は３．０〜６．０mgの割合で含
まれており、上記したその他のリグナン配糖体は殆ど含
まれていない。
【００２２】以上説明した第１工程、第２工程及び第３
工程を経て得られるゴマ種子処理物は、実質的に抽出溶
剤を含有せず、乾物１ｇ当たりセサミノール３配糖体を
３．０mg以上の割合で含有していて、しかも食品として
優れた色調、香味及び食感を有する。したがって本発明
のゴマ種子処理物は、単なる食品としてだけでなく、機
能性食品として供することができる。具体的に機能性食
品として供するに際しては、ゴマ種子処理物を粉砕、分
級、造粒等の手段により、任意の粒度や形状を有するも
のに加工することもできる。
工程を経て得られるゴマ種子処理物は、実質的に抽出溶
剤を含有せず、乾物１ｇ当たりセサミノール３配糖体を
３．０mg以上の割合で含有していて、しかも食品として
優れた色調、香味及び食感を有する。したがって本発明
のゴマ種子処理物は、単なる食品としてだけでなく、機
能性食品として供することができる。具体的に機能性食
品として供するに際しては、ゴマ種子処理物を粉砕、分
級、造粒等の手段により、任意の粒度や形状を有するも
のに加工することもできる。
【００２３】
【発明の実施の形態】本発明の実施の形態としては、下
記の１）〜５）が挙げられる。いずれの場合も、実質的
に抽出溶剤を含有せず、乾物１ｇ当たりセサミノール３
配糖体を４．０mg以上の割合で含有していて、食品とし
て優れた色調、香味及び食感を有するゴマ種子処理物が
得られる。
記の１）〜５）が挙げられる。いずれの場合も、実質的
に抽出溶剤を含有せず、乾物１ｇ当たりセサミノール３
配糖体を４．０mg以上の割合で含有していて、食品とし
て優れた色調、香味及び食感を有するゴマ種子処理物が
得られる。
【００２４】１）先ず、市販の脱皮ゴマ種子をロール圧
扁し、これにヘキサンを加えて、５０℃で１時間抽出し
た後、室温下で吸引濾過により溶液分を分離して、ヘキ
サンを１．５重量％含有する脱皮及び脱脂ゴマ種子を得
る。次に、この脱皮及び脱脂ゴマ種子１００重量部当た
り水を４０重量部の割合で噴霧し、撹拌して、含水物を
得る。最後に、この含水物から、１ＫＰａの減圧下に、
８０℃で抽出溶剤を留去し、ゴマ種子処理物を得る。
扁し、これにヘキサンを加えて、５０℃で１時間抽出し
た後、室温下で吸引濾過により溶液分を分離して、ヘキ
サンを１．５重量％含有する脱皮及び脱脂ゴマ種子を得
る。次に、この脱皮及び脱脂ゴマ種子１００重量部当た
り水を４０重量部の割合で噴霧し、撹拌して、含水物を
得る。最後に、この含水物から、１ＫＰａの減圧下に、
８０℃で抽出溶剤を留去し、ゴマ種子処理物を得る。
【００２５】２）上記の１）における水４０重量部の代
わりに、水／エチルアルコール＝１００／８０（重量
比）のエチルアルコール水溶液７２重量部を用い、その
他は上記１）と同様にしてゴマ種子処理物を得る。
わりに、水／エチルアルコール＝１００／８０（重量
比）のエチルアルコール水溶液７２重量部を用い、その
他は上記１）と同様にしてゴマ種子処理物を得る。
【００２６】３）上記の１）における水４０重量部の代
わりに、水／エチルアルコール＝１００／１２０（重量
比）のエチルアルコール水溶液８８重量部を用い、その
他は上記１）と同様にしてゴマ種子処理物を得る。
わりに、水／エチルアルコール＝１００／１２０（重量
比）のエチルアルコール水溶液８８重量部を用い、その
他は上記１）と同様にしてゴマ種子処理物を得る。
【００２７】４）上記の１）における水４０重量部の代
わりに、ｐＨ７．１の緩衝水４０重量部を用い、その他
は上記１）と同様にしてゴマ種子処理物を得る。
わりに、ｐＨ７．１の緩衝水４０重量部を用い、その他
は上記１）と同様にしてゴマ種子処理物を得る。
【００２８】５）上記の１）における水４０重量部の代
わりに、ｐＨ８．８の緩衝水／エチルアルコール＝１０
０／１００（重量比）のエチルアルコール水溶液８０重
量部を用い、その他は上記１）と同様にしてゴマ種子処
理物を得る。
わりに、ｐＨ８．８の緩衝水／エチルアルコール＝１０
０／１００（重量比）のエチルアルコール水溶液８０重
量部を用い、その他は上記１）と同様にしてゴマ種子処
理物を得る。
【００２９】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の
構成及び効果をより具体的にするが、本発明が該実施例
に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及
び比較例において、部は重量部を、また％は重量％を意
味する。
構成及び効果をより具体的にするが、本発明が該実施例
に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及
び比較例において、部は重量部を、また％は重量％を意
味する。
【００３０】
試験区分１｛ゴマ種子処理物の製造（第２工程で水を使
う場合）とその分析及び評価｝ ゴマ種子処理物の製造 次の各例のゴマ種子処理物を製造した。 ・実施例１ 市販の脱皮ゴマ種子１kgをロール圧扁機により破砕して
試料を得た。第１工程として、前記試料を撹拌機付き容
器にとり、ヘキサン１リットルを加え、温度５０℃で１
時間撹拌し、次いで内容物を室温下、吸引濾過機にかけ
て固形分と溶液分とに分離した。ここで固形分として得
た脱皮及び脱脂ゴマ種子の抽出溶剤含有率は１．５％で
あった。第２工程として、この脱皮及び脱脂ゴマ種子２
００ｇに水８０ｇを噴霧し、撹拌して含水物を得た。第
３工程として、この含水物２８０ｇを真空乾燥機に移し
た後、１ＫＰａの減圧下、８０℃で５時間かけて抽出溶
剤を留去し、ゴマ種子処理物１８０ｇを得た。
う場合）とその分析及び評価｝ ゴマ種子処理物の製造 次の各例のゴマ種子処理物を製造した。 ・実施例１ 市販の脱皮ゴマ種子１kgをロール圧扁機により破砕して
試料を得た。第１工程として、前記試料を撹拌機付き容
器にとり、ヘキサン１リットルを加え、温度５０℃で１
時間撹拌し、次いで内容物を室温下、吸引濾過機にかけ
て固形分と溶液分とに分離した。ここで固形分として得
た脱皮及び脱脂ゴマ種子の抽出溶剤含有率は１．５％で
あった。第２工程として、この脱皮及び脱脂ゴマ種子２
００ｇに水８０ｇを噴霧し、撹拌して含水物を得た。第
３工程として、この含水物２８０ｇを真空乾燥機に移し
た後、１ＫＰａの減圧下、８０℃で５時間かけて抽出溶
剤を留去し、ゴマ種子処理物１８０ｇを得た。
【００３１】・実施例２ 実施例１の第３工程において、含水物２８０ｇを熱風乾
燥機に移した後、８０℃で７時間、静置状態で抽出溶剤
を留去し、その他は実施例１と同様にして、ゴマ種子処
理物１８４ｇを得た。
燥機に移した後、８０℃で７時間、静置状態で抽出溶剤
を留去し、その他は実施例１と同様にして、ゴマ種子処
理物１８４ｇを得た。
【００３２】・実施例３ 実施例１の第２工程において、水８０ｇに代えて水１２
０ｇとし、その他は実施例１と同様にして、ゴマ種子処
理物１８０ｇを得た。
０ｇとし、その他は実施例１と同様にして、ゴマ種子処
理物１８０ｇを得た。
【００３３】・実施例４ 市販の脱皮ゴマ種子１kgをエキスペラーにより圧搾して
残脂分３０％の試料を得た。第１工程として、前記試料
を撹拌機付きオートクレーブにとり、ヘキサン１リット
ルを加え、１ＭＰａの加圧下、温度１００℃で１時間撹
拌し、次いで内容物を室温下、遠心分離機にかけて固形
分と溶液分とに分離した。ここで固形分として得られた
脱皮及び脱脂ゴマ種子の溶剤含有率は４．３％であっ
た。第２工程として、この脱皮及び脱脂ゴマ種子２００
ｇに水１８０ｇを噴霧し、撹拌して含水物を得た。第３
工程として、この含水物２８０ｇを熱風乾燥機に移した
後、１１０℃で４時間、静置状態で抽出溶剤を留去し、
ゴマ種子処理物１７２ｇを得た。
残脂分３０％の試料を得た。第１工程として、前記試料
を撹拌機付きオートクレーブにとり、ヘキサン１リット
ルを加え、１ＭＰａの加圧下、温度１００℃で１時間撹
拌し、次いで内容物を室温下、遠心分離機にかけて固形
分と溶液分とに分離した。ここで固形分として得られた
脱皮及び脱脂ゴマ種子の溶剤含有率は４．３％であっ
た。第２工程として、この脱皮及び脱脂ゴマ種子２００
ｇに水１８０ｇを噴霧し、撹拌して含水物を得た。第３
工程として、この含水物２８０ｇを熱風乾燥機に移した
後、１１０℃で４時間、静置状態で抽出溶剤を留去し、
ゴマ種子処理物１７２ｇを得た。
【００３４】・比較例１ 実施例１の第１工程で得た脱皮及び脱脂ゴマ種子を第２
工程を経由することなくそのまま真空乾燥機に移した
後、１ＫＰａの減圧下、８０℃で５時間抽出溶剤の留去
を行なったが、この時点で３４０ppmの残留ヘキサンが
検出されたので、更に常圧下、１５０℃で３時間、抽出
溶剤の留去を引き続いて行ない、ゴマ種子処理物１７７
ｇを得た。
工程を経由することなくそのまま真空乾燥機に移した
後、１ＫＰａの減圧下、８０℃で５時間抽出溶剤の留去
を行なったが、この時点で３４０ppmの残留ヘキサンが
検出されたので、更に常圧下、１５０℃で３時間、抽出
溶剤の留去を引き続いて行ない、ゴマ種子処理物１７７
ｇを得た。
【００３５】・比較例２ 実施例１の第１工程において、吸引濾過に代えて自然濾
過を行ない、溶剤含有率２０％の脱皮及び脱脂ゴマ種子
を得た。この脱皮及び脱脂ゴマ種子について、実施例１
と同様の第２工程及び第３工程を経由したが、第３工程
において１ＫＰａの減圧下、８０℃で５時間抽出溶剤の
留去を行なったが、この時点で２３０ppmの残留ヘキサ
ンが検出されたので、更に常圧下、１５０℃で３時間、
抽出溶剤の留去を引き続いて行ない、ゴマ種子処理物１
４４ｇを得た。
過を行ない、溶剤含有率２０％の脱皮及び脱脂ゴマ種子
を得た。この脱皮及び脱脂ゴマ種子について、実施例１
と同様の第２工程及び第３工程を経由したが、第３工程
において１ＫＰａの減圧下、８０℃で５時間抽出溶剤の
留去を行なったが、この時点で２３０ppmの残留ヘキサ
ンが検出されたので、更に常圧下、１５０℃で３時間、
抽出溶剤の留去を引き続いて行ない、ゴマ種子処理物１
４４ｇを得た。
【００３６】・比較例３ 実施例１の第３工程において、抽出溶剤の留去を１ＫＰ
ａの減圧下、８０℃で５時間行なう代わりに、常圧下、
１５０℃で３時間行ない、その他は実施例１と同様にし
て、ゴマ種子処理物１７７ｇを得た。
ａの減圧下、８０℃で５時間行なう代わりに、常圧下、
１５０℃で３時間行ない、その他は実施例１と同様にし
て、ゴマ種子処理物１７７ｇを得た。
【００３７】ゴマ種子処理物の分析及び評価 製造した各例のゴマ種子処理物について、ゴマ種子処理
物の分析及び評価等をいずれも下記の方法により行な
い、残留ヘキサン、セサミノール３配糖体及び水分を分
析し、また色調を測定して、更に香り、味及び食感を官
能評価した。結果を表１及び表２に示した。
物の分析及び評価等をいずれも下記の方法により行な
い、残留ヘキサン、セサミノール３配糖体及び水分を分
析し、また色調を測定して、更に香り、味及び食感を官
能評価した。結果を表１及び表２に示した。
【００３８】・残留ヘキサン 各例のゴマ種子処理物３ｇを２，２，４−トリメチルペ
ンタン３０mlと蒸留水２０mlとの混合液に分散した。こ
の分散物を２，２，４−トリメチルペンタンが蒸留され
る条件下で蒸留して、ヘキサンと２，２，４−トリメチ
ルペンタンとの混合液２０mlを蒸留した。この混合液
に、内部標準としてノルマルドデカン１０００ppmを加
えた後、２，２，４−トリメチルペンタンで２５mlにメ
スアップして分析試料とした。この分析試料を下記の条
件でガスクロマトグラフィに供して、残留ヘキサンを分
析した。尚、測定値が信頼限界の５ppm以下である場合
は検出せずと表示した。検出せずと表示したゴマ種子処
理物は実質的に抽出溶剤として使用したヘキサンを含有
していないことを意味する。 ・・ガスクロマトグラフィの条件 固定相：ガスクロ工業社製のＴＣ−１ カラム径：０．５３mm，カラム長：３０ｍ キャリアガス：窒素，キャリアガス流速：６ml／分 注入口温度：１５０℃，検出器温度：２００℃ カラム温度：５０℃に８分間保持した後、１分間に１０
℃の昇温速度で２００℃まで昇温、２００℃で２分間保
持 検出器：ＦＩＤ 検量線用標準液：ヘキサン成分として２−メチルペンタ
ン、３−メチルペンタン、ノルマルヘキサン及びメチル
シクロペンタンを、また内部標準としてノルマルドデカ
ンをそれぞれ用い、これらを２，２，４−トリメチルペ
ンタンで所定濃度に希釈して検量線用標準液とした。
尚、残留ヘキサンは２−メチルペンタン、３−メチルペ
ンタン、ノルマルヘキサン及びメチルシクロペンタンの
合計量で表示した。
ンタン３０mlと蒸留水２０mlとの混合液に分散した。こ
の分散物を２，２，４−トリメチルペンタンが蒸留され
る条件下で蒸留して、ヘキサンと２，２，４−トリメチ
ルペンタンとの混合液２０mlを蒸留した。この混合液
に、内部標準としてノルマルドデカン１０００ppmを加
えた後、２，２，４−トリメチルペンタンで２５mlにメ
スアップして分析試料とした。この分析試料を下記の条
件でガスクロマトグラフィに供して、残留ヘキサンを分
析した。尚、測定値が信頼限界の５ppm以下である場合
は検出せずと表示した。検出せずと表示したゴマ種子処
理物は実質的に抽出溶剤として使用したヘキサンを含有
していないことを意味する。 ・・ガスクロマトグラフィの条件 固定相：ガスクロ工業社製のＴＣ−１ カラム径：０．５３mm，カラム長：３０ｍ キャリアガス：窒素，キャリアガス流速：６ml／分 注入口温度：１５０℃，検出器温度：２００℃ カラム温度：５０℃に８分間保持した後、１分間に１０
℃の昇温速度で２００℃まで昇温、２００℃で２分間保
持 検出器：ＦＩＤ 検量線用標準液：ヘキサン成分として２−メチルペンタ
ン、３−メチルペンタン、ノルマルヘキサン及びメチル
シクロペンタンを、また内部標準としてノルマルドデカ
ンをそれぞれ用い、これらを２，２，４−トリメチルペ
ンタンで所定濃度に希釈して検量線用標準液とした。
尚、残留ヘキサンは２−メチルペンタン、３−メチルペ
ンタン、ノルマルヘキサン及びメチルシクロペンタンの
合計量で表示した。
【００３９】・セサミノール３配糖体 各例のゴマ種子処理物５０ｇを撹拌機付きの容器にと
り、８０％エタノール水溶液２５０mlを加えて、室温で
１２時間撹拌した。不溶物を遠心分離にて分離し、上澄
液を得た。この上澄液をミリポアフィルターで濾過し
て、セサミノール３配糖体の分析試料とした。この分析
試料を下記の条件で高速液体クロマトグラフィに供し
て、セサミノール３配糖体を分析した。尚、標準試料と
してのセサミノール３配糖体は Phytochemistry ３５
巻，７７３〜７７６（１９９４）に記載の方法で得たも
のを使用した。 ・・高速液体クロマトグラフィの条件 固定相：野村化学社製のデベロシルＯＤＳ−１０ カラム径：６mm，カラム長：２５０mm 展開溶剤：３０％メチルアルコール水溶液から８０％メ
チルアルコール水溶液まで、４０分間のリニアグラジエ
ント 展開溶剤流量：１ml／分 検出器：ＵＶ（２９０ｎｍ）
り、８０％エタノール水溶液２５０mlを加えて、室温で
１２時間撹拌した。不溶物を遠心分離にて分離し、上澄
液を得た。この上澄液をミリポアフィルターで濾過し
て、セサミノール３配糖体の分析試料とした。この分析
試料を下記の条件で高速液体クロマトグラフィに供し
て、セサミノール３配糖体を分析した。尚、標準試料と
してのセサミノール３配糖体は Phytochemistry ３５
巻，７７３〜７７６（１９９４）に記載の方法で得たも
のを使用した。 ・・高速液体クロマトグラフィの条件 固定相：野村化学社製のデベロシルＯＤＳ−１０ カラム径：６mm，カラム長：２５０mm 展開溶剤：３０％メチルアルコール水溶液から８０％メ
チルアルコール水溶液まで、４０分間のリニアグラジエ
ント 展開溶剤流量：１ml／分 検出器：ＵＶ（２９０ｎｍ）
【００４０】・色調 各例のゴマ種子処理物について、色彩色差計（ミノルタ
カメラ社製のＣＲ−１００）で、Ｌ値、ａ値、ｂ値を測
定した。測定は３回行ない、平均値を表示した。
カメラ社製のＣＲ−１００）で、Ｌ値、ａ値、ｂ値を測
定した。測定は３回行ない、平均値を表示した。
【００４１】・官能評価 各例のゴマ種子処理物について、香り、味及び食感を、
下記の５０人のパネラーにより官能評価した。評価は、
１〜５点の５点法で行ない、評価の点数は良好なものほ
ど高い点数とした。各評価項目ごとに５０人のパネラー
の評価結果を集計し、その平均値及び標準偏差を表示し
た。 パネラー：２０才〜２９才の男性６名と女性６名、３０
才〜３９才の男性７名と女性７名、４０才〜４９才の男
性５名と女性５名、５０才〜５９才の男性４名と女性４
名、６０才〜６９才の男性３名と女性３名、以上合計５
０名
下記の５０人のパネラーにより官能評価した。評価は、
１〜５点の５点法で行ない、評価の点数は良好なものほ
ど高い点数とした。各評価項目ごとに５０人のパネラー
の評価結果を集計し、その平均値及び標準偏差を表示し
た。 パネラー：２０才〜２９才の男性６名と女性６名、３０
才〜３９才の男性７名と女性７名、４０才〜４９才の男
性５名と女性５名、５０才〜５９才の男性４名と女性４
名、６０才〜６９才の男性３名と女性３名、以上合計５
０名
【００４２】
【表１】
【００４３】表１において、 ＊１：溶剤留去を１ＫＰａの減圧下で行なった、以下同
じ 添加水量：第１工程で得た脱皮及び脱脂ゴマ種子１００
部に対する水の添加量、以下同じ ＊＊：表２の比較例１に対して各実施例が１％以下の危
険率で有意であることを示す、以下同じ
じ 添加水量：第１工程で得た脱皮及び脱脂ゴマ種子１００
部に対する水の添加量、以下同じ ＊＊：表２の比較例１に対して各実施例が１％以下の危
険率で有意であることを示す、以下同じ
【００４４】
【表２】
【００４５】表２において、 ＊２：溶剤留去を、１ＫＰａの減圧下、８０℃で５時間
行なった後、更に常圧下、１５０℃で３時間行なった
行なった後、更に常圧下、１５０℃で３時間行なった
【００４６】試験区分２｛ゴマ種子処理物の製造（第２
工程でエチルアルコール水溶液を使う場合）とその分析
及び評価 次の各例のゴマ種子処理物を製造し、これらを試験区分
１と同様に分析及び評価して、結果を表３に示した。 ・実施例５及び６ 実施例１の第２工程における水８０ｇに代え、実施例５
では水／エチルアルコール＝８０／６４（重量比）のエ
チルアルコール水溶液１４４ｇを、また実施例６では水
／エチルアルコール＝８０／９６（重量比）のエチルア
ルコール水溶液１７６ｇを用い、その他は実施例１と同
様にして、実施例５ではゴマ種子処理物１８１ｇを、ま
た実施例６ではゴマ種子処理物１８０ｇを得た。
工程でエチルアルコール水溶液を使う場合）とその分析
及び評価 次の各例のゴマ種子処理物を製造し、これらを試験区分
１と同様に分析及び評価して、結果を表３に示した。 ・実施例５及び６ 実施例１の第２工程における水８０ｇに代え、実施例５
では水／エチルアルコール＝８０／６４（重量比）のエ
チルアルコール水溶液１４４ｇを、また実施例６では水
／エチルアルコール＝８０／９６（重量比）のエチルア
ルコール水溶液１７６ｇを用い、その他は実施例１と同
様にして、実施例５ではゴマ種子処理物１８１ｇを、ま
た実施例６ではゴマ種子処理物１８０ｇを得た。
【００４７】
【表３】
【００４８】表３において、 エチルアルコールの比率：水１００重量部に対するエチ
ルアルコールの添加量、以下同じ
ルアルコールの添加量、以下同じ
【００４９】試験区分３｛ゴマ種子処理物の製造（第２
工程で緩衝水を使う場合）とその分析及び評価 次の各例のゴマ種子処理物を製造し、これらを試験区分
１と同様に分析及び評価して、結果を表４に示した。 ・実施例７及び８ 実施例１の第２工程における水８０ｇに代え、実施例７
ではリン酸二水素カリウム−水酸化ナトリウム緩衝液に
よりｐＨ７．１とした緩衝水８０ｇを、また実施例８で
はグリシン・塩化ナトリウム−水酸化ナトリウム緩衝液
によりｐＨ８．８とした緩衝水／エチルアルコール＝８
０／８０（重量比）のエチルアルコール水溶液１６０ｇ
を用い、その他は実施例１と同様にして、実施例７では
ゴマ種子処理物１８２ｇを、また実施例８ではゴマ種子
処理物１８１ｇを得た。
工程で緩衝水を使う場合）とその分析及び評価 次の各例のゴマ種子処理物を製造し、これらを試験区分
１と同様に分析及び評価して、結果を表４に示した。 ・実施例７及び８ 実施例１の第２工程における水８０ｇに代え、実施例７
ではリン酸二水素カリウム−水酸化ナトリウム緩衝液に
よりｐＨ７．１とした緩衝水８０ｇを、また実施例８で
はグリシン・塩化ナトリウム−水酸化ナトリウム緩衝液
によりｐＨ８．８とした緩衝水／エチルアルコール＝８
０／８０（重量比）のエチルアルコール水溶液１６０ｇ
を用い、その他は実施例１と同様にして、実施例７では
ゴマ種子処理物１８２ｇを、また実施例８ではゴマ種子
処理物１８１ｇを得た。
【００５０】
【表４】
【００５１】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、実質的に抽出溶剤を含有せず、セサミノール３
配糖体を高濃度で含有していて、しかも食品として優れ
た色調、香味及び食感を有する新規のゴマ種子処理物を
得ることができるという効果がある。
明には、実質的に抽出溶剤を含有せず、セサミノール３
配糖体を高濃度で含有していて、しかも食品として優れ
た色調、香味及び食感を有する新規のゴマ種子処理物を
得ることができるという効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井口 健一 大阪府泉大津市末広町２丁目４番１号 (72)発明者 大澤 俊彦 愛知県名古屋市千種区千代田橋２丁目５番 ５−205
Claims (4)
- 【請求項１】 脱皮ゴマ種子を溶剤抽出により脱脂した
処理物であって、実質的に抽出溶剤を含有せず、乾物１
ｇ当たりセサミノール３配糖体を３．０mg以上の割合で
含有することを特徴とするゴマ種子処理物。 - 【請求項２】 下記の第１工程、第２工程及び第３工程
を経ることを特徴とするゴマ種子処理物の製造方法。 第１工程：脱皮ゴマ種子を、１２０℃以下の温度で、抽
出溶剤として脂肪族炭化水素を用いて抽出し、次いでそ
の抽出系から溶液分を分離して、該抽出溶剤を１０重量
％以下の割合で含有する脱皮及び脱脂ゴマ種子を得る工
程 第２工程：第１工程で得た脱皮及び脱脂ゴマ種子に水を
加えて含水物を得る工程 第３工程：第２工程で得た含水物から、２０〜１２０℃
の温度で、抽出溶剤を留去し、実質的に抽出溶剤を含有
せず且つ乾物１ｇ当たりセサミノール３配糖体を３．０
mg以上の割合で含有するゴマ種子処理物を得る工程 - 【請求項３】 第２工程において、水と共に該水１００
重量部当たり５０〜２００重量部の割合でエチルアルコ
ールを加える請求項２記載のゴマ種子処理物の製造方
法。 - 【請求項４】 第２工程において、水としてｐＨ７〜９
の緩衝水を用いる請求項２又は３記載のゴマ種子処理物
の製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27969795A JP3618857B2 (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | ゴマ種子処理物 |
| KR1019960042931A KR100407066B1 (ko) | 1995-10-02 | 1996-09-30 | 참깨종자로부터유도된세서미놀3배당체를함유하는식품재료 |
| US08/724,368 US5846593A (en) | 1995-10-02 | 1996-10-01 | Food materials containing sesaminol triglucoside derived from sesame seeds |
| CN96119212A CN1083250C (zh) | 1995-10-02 | 1996-10-02 | 含有来自芝麻种子的芝麻醇3配糖物的食品材料 |
| AU67992/96A AU701128B2 (en) | 1995-10-02 | 1996-10-02 | Food material containing sesaminol triglucoside derived from sesame seeds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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ID=17614621
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| KR (1) | KR100407066B1 (ja) |
| CN (1) | CN1083250C (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1180001A (ja) * | 1997-09-08 | 1999-03-23 | Toshihiko Osawa | 高脂血症予防剤 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3993535A (en) * | 1974-10-30 | 1976-11-23 | Dravo Corporation | Multiple effect evaporation process |
| JPH0669388B2 (ja) * | 1990-02-20 | 1994-09-07 | 株式会社神戸製鋼所 | 抗酸化性配糖体の製法 |
| JP2715375B2 (ja) * | 1993-02-25 | 1998-02-18 | 竹本油脂株式会社 | セサミノール配糖体及び水溶性抗酸化剤 |
| JP2646421B2 (ja) * | 1993-10-12 | 1997-08-27 | 日清製油株式会社 | 肥満予防剤 |
| JP3150835B2 (ja) * | 1993-11-22 | 2001-03-26 | 日清製油株式会社 | リグナン配糖体およびリグナン類の製造法 |
| US5606035A (en) * | 1994-01-25 | 1997-02-25 | Kawakishi; Shunrou | Sesaminol glucosides |
| KR960007821B1 (ko) * | 1994-03-08 | 1996-06-12 | 농촌진흥청 | 참깨에 함유되어 있는 천연 항산화성 성분의 분리방법 |
| KR970000236A (ko) * | 1995-06-14 | 1997-01-21 | 천연 항산물질로서 세사민의 추출방법 및 그 세사민 함유조성물의 사용 |
-
1995
- 1995-10-02 JP JP27969795A patent/JP3618857B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-09-30 KR KR1019960042931A patent/KR100407066B1/ko active IP Right Grant
- 1996-10-01 US US08/724,368 patent/US5846593A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-02 CN CN96119212A patent/CN1083250C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-02 AU AU67992/96A patent/AU701128B2/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1180001A (ja) * | 1997-09-08 | 1999-03-23 | Toshihiko Osawa | 高脂血症予防剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1083250C (zh) | 2002-04-24 |
| KR100407066B1 (ko) | 2004-03-20 |
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