JP2715375B2 - セサミノール配糖体及び水溶性抗酸化剤 - Google Patents
セサミノール配糖体及び水溶性抗酸化剤Info
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- JP2715375B2 JP2715375B2 JP6023828A JP2382894A JP2715375B2 JP 2715375 B2 JP2715375 B2 JP 2715375B2 JP 6023828 A JP6023828 A JP 6023828A JP 2382894 A JP2382894 A JP 2382894A JP 2715375 B2 JP2715375 B2 JP 2715375B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規のセサミノール配糖
体及び水溶性抗酸化剤に関する。食品中の脂質が酸化さ
れると、該食品の風味が損なわれるばかりでなく、その
酸化生成物が癌の発生原因になるとの指摘がなされてい
る。本発明は、例えばハム、ソーセイジ等の食肉加工工
程で加水分解によりセサミノールを生成して該食肉中の
脂質の酸化を有効防止するセサミノール配糖体に関す
る。
体及び水溶性抗酸化剤に関する。食品中の脂質が酸化さ
れると、該食品の風味が損なわれるばかりでなく、その
酸化生成物が癌の発生原因になるとの指摘がなされてい
る。本発明は、例えばハム、ソーセイジ等の食肉加工工
程で加水分解によりセサミノールを生成して該食肉中の
脂質の酸化を有効防止するセサミノール配糖体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種の抗酸化剤が知られている
が、これらのうちで胡麻種子由来の天然抗酸化剤として
は、セサミノール、セサモリノール、ピノレジノール等
が知られている（特開昭６２−５８１）。これらは胡麻
種子中に含まれるリグナン化合物であり、天然であるた
め、相応にして安全であるという利点がある。ところ
が、これら従来の天然抗酸化剤には、いずれも油溶性
（非水溶性）であるため、その使用に制約が伴うという
欠点がある。
が、これらのうちで胡麻種子由来の天然抗酸化剤として
は、セサミノール、セサモリノール、ピノレジノール等
が知られている（特開昭６２−５８１）。これらは胡麻
種子中に含まれるリグナン化合物であり、天然であるた
め、相応にして安全であるという利点がある。ところ
が、これら従来の天然抗酸化剤には、いずれも油溶性
（非水溶性）であるため、その使用に制約が伴うという
欠点がある。
【０００３】また従来、胡麻種子を水溶性溶媒で抽出す
ると、その抽出物中に上記のようなリグナン化合物の配
糖体が含まれてくることが知られている（特公昭６１−
２６３４２、特開昭６２−２３８２８７）。かかる抽出
物中に含まれてくる配糖体は水溶性であり、したがって
該抽出物を水溶性抗酸化剤として使用することが考えら
れる。ところが、かかる抽出物中に含まれてくる配糖体
の内容は不明であり、該抽出物、その濃縮物、更にはそ
の物理的な精製物を水溶性抗酸化剤として使用してみて
も、その効果が低いという欠点がある。
ると、その抽出物中に上記のようなリグナン化合物の配
糖体が含まれてくることが知られている（特公昭６１−
２６３４２、特開昭６２−２３８２８７）。かかる抽出
物中に含まれてくる配糖体は水溶性であり、したがって
該抽出物を水溶性抗酸化剤として使用することが考えら
れる。ところが、かかる抽出物中に含まれてくる配糖体
の内容は不明であり、該抽出物、その濃縮物、更にはそ
の物理的な精製物を水溶性抗酸化剤として使用してみて
も、その効果が低いという欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来の胡麻種子由来の天然抗酸化剤には、
いずれも油溶性（非水溶性）であるため、その使用に制
約が伴う、また従来の水溶性溶媒を用いた胡麻種子から
の抽出物等には、これらを水溶性抗酸化剤として使用し
てみても、その効果が低い、という点である。
する課題は、従来の胡麻種子由来の天然抗酸化剤には、
いずれも油溶性（非水溶性）であるため、その使用に制
約が伴う、また従来の水溶性溶媒を用いた胡麻種子から
の抽出物等には、これらを水溶性抗酸化剤として使用し
てみても、その効果が低い、という点である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
叙上の如き従来の課題を解決するべく研究した結果、胡
麻種子に所定の処理を施すと、新規の化合物である水溶
性のセサミノール配糖体が得られ、該セサミノール配糖
体は加水分解によりセサミノールを生成して、該セサミ
ノールが脂質の酸化を有効防止することを見出した。
叙上の如き従来の課題を解決するべく研究した結果、胡
麻種子に所定の処理を施すと、新規の化合物である水溶
性のセサミノール配糖体が得られ、該セサミノール配糖
体は加水分解によりセサミノールを生成して、該セサミ
ノールが脂質の酸化を有効防止することを見出した。
【０００６】すなわち本発明は、下記の式１で示される
セサミノール配糖体及び該セサミノール配糖体から成る
水溶性抗酸化剤に係る。
セサミノール配糖体及び該セサミノール配糖体から成る
水溶性抗酸化剤に係る。
【０００７】
【式１】 （式１において、Ｒは下記の式２又は式３で示される有
機基）
機基）
【式２】
【式３】
【０００８】本発明のセサミノール配糖体は、下記の第
１工程、第２工程及び第３工程を経ることにより得られ
る。 第１工程：胡麻種子を破砕し、脱脂した後、水、水溶性
溶媒又はこれらの混合溶媒で抽出して、抽出物を得る工
程 第２工程：上記の抽出物をβ−グルコシダーゼで処理し
て、セサミノール配糖体を含有する胡麻処理物を得る工
程 第３工程：上記の胡麻処理物を、移動相として水、水溶
性溶媒又はこれらの混合溶媒を用いた液体クロマトグラ
フィーに供し、セサミノール配糖体含有区分を分画し
て、実質的に純粋な形態のセサミノール配糖体を得る工
程
１工程、第２工程及び第３工程を経ることにより得られ
る。 第１工程：胡麻種子を破砕し、脱脂した後、水、水溶性
溶媒又はこれらの混合溶媒で抽出して、抽出物を得る工
程 第２工程：上記の抽出物をβ−グルコシダーゼで処理し
て、セサミノール配糖体を含有する胡麻処理物を得る工
程 第３工程：上記の胡麻処理物を、移動相として水、水溶
性溶媒又はこれらの混合溶媒を用いた液体クロマトグラ
フィーに供し、セサミノール配糖体含有区分を分画し
て、実質的に純粋な形態のセサミノール配糖体を得る工
程
【０００９】先ず第１工程について説明する。本発明で
用いる原料の胡麻種子としては、栽培種であるセサマム
インディカム（ sesamum indicum ）の他に、各種の野
生種が挙げられる。これらの胡麻種子は、抽出効率から
みて破砕されていることが好ましく、また胡麻種子中に
約５０％の油脂分が含まれているので、抽出効率からみ
て該油脂分もなるべく除去されていることが好ましい。
したがって本発明では、胡麻種子を破砕し、脱脂した後
に、抽出する。このように破砕された脱脂胡麻種子とし
ては、ミルで破砕した後にヘキサンで油脂分を抽出して
除去した脱脂胡麻種子を用いることができるが、通常の
食用胡麻油製造工程においてエキスペラーで搾油した後
の脱脂胡麻種子も用いることができる。
用いる原料の胡麻種子としては、栽培種であるセサマム
インディカム（ sesamum indicum ）の他に、各種の野
生種が挙げられる。これらの胡麻種子は、抽出効率から
みて破砕されていることが好ましく、また胡麻種子中に
約５０％の油脂分が含まれているので、抽出効率からみ
て該油脂分もなるべく除去されていることが好ましい。
したがって本発明では、胡麻種子を破砕し、脱脂した後
に、抽出する。このように破砕された脱脂胡麻種子とし
ては、ミルで破砕した後にヘキサンで油脂分を抽出して
除去した脱脂胡麻種子を用いることができるが、通常の
食用胡麻油製造工程においてエキスペラーで搾油した後
の脱脂胡麻種子も用いることができる。
【００１０】上記の破砕された脱脂胡麻種子を、水、水
溶性溶媒又はこれらの混合溶媒で抽出する。かかる水溶
性溶媒としてはメタノール、エタノール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール等の低級アルコー
ル類、アセトン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミドが挙げられるが、溶媒としては水、低級アルコ
ール類、又は水と低級アルコール類との混合溶媒が好ま
しく、なかでも水とエタノールとの混合溶媒が特に好ま
しい。
溶性溶媒又はこれらの混合溶媒で抽出する。かかる水溶
性溶媒としてはメタノール、エタノール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール等の低級アルコー
ル類、アセトン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミドが挙げられるが、溶媒としては水、低級アルコ
ール類、又は水と低級アルコール類との混合溶媒が好ま
しく、なかでも水とエタノールとの混合溶媒が特に好ま
しい。
【００１１】抽出操作は破砕された脱脂胡麻種子の２〜
７倍重量の溶媒を用いて行なうことが好ましい。２倍重
量以下では溶媒が破砕された脱脂胡麻種子に吸収されて
抽出操作が困難であり、逆に７倍重量以上では抽出効率
が悪い。抽出操作は任意の温度で行なうことができる
が、目的物質を変質させないようにするため、０〜５０
℃の温度下で行なうことが好ましい。好ましい抽出操作
として、室温で３〜５倍重量の溶媒を用いて８〜２４時
間撹拌し、次いで濾過する方法が挙げられる。
７倍重量の溶媒を用いて行なうことが好ましい。２倍重
量以下では溶媒が破砕された脱脂胡麻種子に吸収されて
抽出操作が困難であり、逆に７倍重量以上では抽出効率
が悪い。抽出操作は任意の温度で行なうことができる
が、目的物質を変質させないようにするため、０〜５０
℃の温度下で行なうことが好ましい。好ましい抽出操作
として、室温で３〜５倍重量の溶媒を用いて８〜２４時
間撹拌し、次いで濾過する方法が挙げられる。
【００１２】かくして得られる抽出液は、用いた抽出溶
媒との関係で、抽出物としてそのまま第２工程に供する
こともできるが、目的物を変質させないように、０〜５
０℃の温度下で濃縮し、又は更に凍結乾燥するのが好ま
しい。濃縮した濃縮液又は更に凍結乾燥した凍結乾燥物
を抽出物として第２工程に供するのである。
媒との関係で、抽出物としてそのまま第２工程に供する
こともできるが、目的物を変質させないように、０〜５
０℃の温度下で濃縮し、又は更に凍結乾燥するのが好ま
しい。濃縮した濃縮液又は更に凍結乾燥した凍結乾燥物
を抽出物として第２工程に供するのである。
【００１３】次に第２工程について説明する。第２工程
では、第１工程で得た抽出物に水系でβ−グルコシダー
ゼを加えて処理する。かかる処理により、式１で示され
るセサミノール配糖体を０．０３〜０．３重量％含有す
る胡麻処理物が得られる。胡麻処理物中に含まれてくる
セサミノール配糖体は、β−グルコシダーゼでは最早加
水分解されない構造を有するものであり、第１工程で得
た抽出物中の配糖体すなわち式２又は式３で示される糖
に更に他の糖類がβ−グルコシド結合した構造不明の配
糖体とは相違する。
では、第１工程で得た抽出物に水系でβ−グルコシダー
ゼを加えて処理する。かかる処理により、式１で示され
るセサミノール配糖体を０．０３〜０．３重量％含有す
る胡麻処理物が得られる。胡麻処理物中に含まれてくる
セサミノール配糖体は、β−グルコシダーゼでは最早加
水分解されない構造を有するものであり、第１工程で得
た抽出物中の配糖体すなわち式２又は式３で示される糖
に更に他の糖類がβ−グルコシド結合した構造不明の配
糖体とは相違する。
【００１４】β−グルコシダーゼによる処理方法として
は通常、第１工程で得た抽出物をＰＨ３〜７の水系に調
整し、これにβ−グルコシダーゼを加えて、５０℃に保
温しつつ所要時間振とう処理する方法が挙げられる。
は通常、第１工程で得た抽出物をＰＨ３〜７の水系に調
整し、これにβ−グルコシダーゼを加えて、５０℃に保
温しつつ所要時間振とう処理する方法が挙げられる。
【００１５】最後に第３工程について説明する。第３工
程では、第２工程で得た胡麻処理物を、移動相として
水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶媒を用いた液体クロ
マトグラフィーに供し、本発明のセサミノール配糖体を
含有する区分を分画して、実質的に純粋な形態のセサミ
ノール配糖体を得る。
程では、第２工程で得た胡麻処理物を、移動相として
水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶媒を用いた液体クロ
マトグラフィーに供し、本発明のセサミノール配糖体を
含有する区分を分画して、実質的に純粋な形態のセサミ
ノール配糖体を得る。
【００１６】液体クロマトグラフィーによる分画方法と
しては公知の方法が適用できる。例えばその固定相とし
てはシリカゲル、アルミナ、ＯＤＳシリカ、架橋ポリス
チレン、イオン交換樹脂等の公知の担体を適宜に選択し
て使用することができ、また移動相としては水、水溶性
溶媒又はこれらの混合溶媒を適宜に組み合わせて用いる
ことができる。そして分画操作は、単独の固定相を用い
て行なうことができ、又は別種の固定相を用い繰り返し
て行なうこともできる。
しては公知の方法が適用できる。例えばその固定相とし
てはシリカゲル、アルミナ、ＯＤＳシリカ、架橋ポリス
チレン、イオン交換樹脂等の公知の担体を適宜に選択し
て使用することができ、また移動相としては水、水溶性
溶媒又はこれらの混合溶媒を適宜に組み合わせて用いる
ことができる。そして分画操作は、単独の固定相を用い
て行なうことができ、又は別種の固定相を用い繰り返し
て行なうこともできる。
【００１７】かくして単離される本発明のセサミノール
配糖体は、詳しくは後述するような分析結果を有してお
り、かかる分析結果から、前記の式１で示される化学構
造を有するものであることが決定された。すなわち式１
においてＲが式２で示される有機基である場合のセサミ
ノール２’−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシドとＲが式３
で示される有機基である場合のセサミノール２’−Ｏ−
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシドとである。
配糖体は、詳しくは後述するような分析結果を有してお
り、かかる分析結果から、前記の式１で示される化学構
造を有するものであることが決定された。すなわち式１
においてＲが式２で示される有機基である場合のセサミ
ノール２’−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシドとＲが式３
で示される有機基である場合のセサミノール２’−Ｏ−
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシドとである。
【００１８】式１で示されるセサミノール配糖体は水溶
性物質であって、結果的に水系媒体中に共存する脂質の
酸化を防止するのに有効である。
性物質であって、結果的に水系媒体中に共存する脂質の
酸化を防止するのに有効である。
【００１９】式１で示されるセサミノール配糖体を用い
て脂質の酸化を防止するには、脂質と水系媒体とが共存
する系において、セサミノール配糖体を該水系媒体中へ
含有させることにより達成される。この場合、脂質と水
系媒体が共存する系に米コウジ、大豆コウジ、枯草菌等
の菌体が産生する酵素類や生体内酵素類のうちでグルコ
ピラノシド結合を加水分解し得るような酵素が存在する
と、脂質の酸化をより有効に防止できる。
て脂質の酸化を防止するには、脂質と水系媒体とが共存
する系において、セサミノール配糖体を該水系媒体中へ
含有させることにより達成される。この場合、脂質と水
系媒体が共存する系に米コウジ、大豆コウジ、枯草菌等
の菌体が産生する酵素類や生体内酵素類のうちでグルコ
ピラノシド結合を加水分解し得るような酵素が存在する
と、脂質の酸化をより有効に防止できる。
【００２０】脂質と水系媒体が共存する系としては、水
系媒体中に油脂類が乳化分散されている系（牛乳、豆
乳）、魚肉、豚肉、牛肉等の脂質と水系媒体とが共存す
る生食肉組織系、ハム、ソーセージ等の食肉加工品等、
更には水と脂質が共存する各種の生体組織が挙げられ
る。
系媒体中に油脂類が乳化分散されている系（牛乳、豆
乳）、魚肉、豚肉、牛肉等の脂質と水系媒体とが共存す
る生食肉組織系、ハム、ソーセージ等の食肉加工品等、
更には水と脂質が共存する各種の生体組織が挙げられ
る。
【００２１】式１で示されるセサミノール配糖体を前記
した水と脂質が共存する系に含有させる量は通常脂質１
ｇ当たりセサミノール配糖体として１〜２００μＭであ
る。
した水と脂質が共存する系に含有させる量は通常脂質１
ｇ当たりセサミノール配糖体として１〜２００μＭであ
る。
【００２２】式１で示されるセサミノール配糖体を前記
した水と脂質とが共存する系に含有させる方法として
は、例えば食肉加工品、ヨーグルト、豆乳等の加工食品
に対してはその原料の混練時若しくは製品に直接添加す
る方法、また生体組織に対しては経口服用する方法が挙
げられる。
した水と脂質とが共存する系に含有させる方法として
は、例えば食肉加工品、ヨーグルト、豆乳等の加工食品
に対してはその原料の混練時若しくは製品に直接添加す
る方法、また生体組織に対しては経口服用する方法が挙
げられる。
【００２３】
【実施例】中国産胡麻種子２５０ｇをすりつぶしてフラ
スコに採り、ヘキサン１リットルを加えて室温で５時間
撹拌した後、濾過した。濾過後の固形分に対して同様の
操作を更に２回繰り返し、固形分を室温で通風乾燥し
て、脱脂胡麻種子１１５ｇを得た。この脱脂胡麻種子１
１５ｇをフラスコに採り、エタノール７３６ｇ及び水１
８４ｇを加えて、室温で１５時間撹拌した後、濾過し
て、濾液３５５ｇを得た。この濾液を４０℃以下の温度
で減圧下に８０ｇまで濃縮し、更に凍結乾燥して、抽出
物２．７ｇを得た（フラクションＲ−１）。
スコに採り、ヘキサン１リットルを加えて室温で５時間
撹拌した後、濾過した。濾過後の固形分に対して同様の
操作を更に２回繰り返し、固形分を室温で通風乾燥し
て、脱脂胡麻種子１１５ｇを得た。この脱脂胡麻種子１
１５ｇをフラスコに採り、エタノール７３６ｇ及び水１
８４ｇを加えて、室温で１５時間撹拌した後、濾過し
て、濾液３５５ｇを得た。この濾液を４０℃以下の温度
で減圧下に８０ｇまで濃縮し、更に凍結乾燥して、抽出
物２．７ｇを得た（フラクションＲ−１）。
【００２４】別に、同様にして抽出物６ｇを得た。この
抽出物６ｇにクロロホルム５０ml及び水５０mlを加え、
激しく振とうし、静置した後、クロロホルム層を分取
し、クロロホルムを留去して、クロロホルム可溶分１．
８ｇを得た。このクロロホルム可溶分にアセトン３０ml
を加え、撹拌した後、濾別したアセトン不溶分を真空デ
シケーター中で乾燥して、アセトン不溶分０．８ｇを得
た。このアセトン不溶分をクロロホルム／アセトン＝４
／１の混合溶液１０mlに溶解し、シリカゲル（商品名ワ
コーゲルＣ−１００、和光純薬社製）を充填したガラス
製カラムの上部より流入して、シリカゲルに吸着させ
た。そして移動相としてアセトン／メタノール＝９／２
の混合溶媒を５０ml流し、その溶出液を集め、脱溶媒し
て、配糖体濃縮物７０mgを得た（フラクションＲ−
２）。
抽出物６ｇにクロロホルム５０ml及び水５０mlを加え、
激しく振とうし、静置した後、クロロホルム層を分取
し、クロロホルムを留去して、クロロホルム可溶分１．
８ｇを得た。このクロロホルム可溶分にアセトン３０ml
を加え、撹拌した後、濾別したアセトン不溶分を真空デ
シケーター中で乾燥して、アセトン不溶分０．８ｇを得
た。このアセトン不溶分をクロロホルム／アセトン＝４
／１の混合溶液１０mlに溶解し、シリカゲル（商品名ワ
コーゲルＣ−１００、和光純薬社製）を充填したガラス
製カラムの上部より流入して、シリカゲルに吸着させ
た。そして移動相としてアセトン／メタノール＝９／２
の混合溶媒を５０ml流し、その溶出液を集め、脱溶媒し
て、配糖体濃縮物７０mgを得た（フラクションＲ−
２）。
【００２５】また別に、同様にして抽出物２．７ｇを得
た。この抽出物２．７ｇをＰＨ５．０に調整した水１０
０ｇに溶解し、β−グルコシダーゼ１００mgを添加し
て、４０℃で２０時間処理した。次にその処理液を５０
０ml容の分液ロートに移し、酢酸エチル２００mlを加え
て抽出を行ない、その酢酸エチル抽出液を４０℃以下の
温度で減圧下に６０ｇまで濃縮し、更に凍結乾燥して、
胡麻処理物１．５ｇを得た（フラクションＲ−３）。
た。この抽出物２．７ｇをＰＨ５．０に調整した水１０
０ｇに溶解し、β−グルコシダーゼ１００mgを添加し
て、４０℃で２０時間処理した。次にその処理液を５０
０ml容の分液ロートに移し、酢酸エチル２００mlを加え
て抽出を行ない、その酢酸エチル抽出液を４０℃以下の
温度で減圧下に６０ｇまで濃縮し、更に凍結乾燥して、
胡麻処理物１．５ｇを得た（フラクションＲ−３）。
【００２６】更にまた別に、同様にして抽出物２．７ｇ
を得、この抽出物２．７ｇから胡麻処理物１．５ｇを得
た。この胡麻処理物を下記の条件で液体クロマトグラフ
ィーを用いて更に分画した。 固定相：デベロシルＯＤＳ−１０（商品名、野村化学社
製） カラム径：２０mm カラム長：２５０mm 移動相：メタノール／水＝６０／４０（ｖ／ｖ） 移動相流量：６ml／分 検出：ＵＶ２８０nm ここで保持時間１９分で流出する区分を回収した後、４
０℃以下の温度で減圧下に濃縮し、更に凍結乾燥して、
固状物１１３．８mgを得た（フラクションＡ）。また保
持時間１５分で流出する区分を回収した後、４０℃以下
の温度で減圧下に濃縮し、更に凍結乾燥して、固状物
８．９mgを得た（フラクションＢ）。
を得、この抽出物２．７ｇから胡麻処理物１．５ｇを得
た。この胡麻処理物を下記の条件で液体クロマトグラフ
ィーを用いて更に分画した。 固定相：デベロシルＯＤＳ−１０（商品名、野村化学社
製） カラム径：２０mm カラム長：２５０mm 移動相：メタノール／水＝６０／４０（ｖ／ｖ） 移動相流量：６ml／分 検出：ＵＶ２８０nm ここで保持時間１９分で流出する区分を回収した後、４
０℃以下の温度で減圧下に濃縮し、更に凍結乾燥して、
固状物１１３．８mgを得た（フラクションＡ）。また保
持時間１５分で流出する区分を回収した後、４０℃以下
の温度で減圧下に濃縮し、更に凍結乾燥して、固状物
８．９mgを得た（フラクションＢ）。
【００２７】かくして抽出し、β−グルコシダーゼで処
理して、更に液体クロマトグラフィーで分画して得たフ
ラクションＡが前記の式１においてＲが式２で示される
有機基である場合のセサミノール２’−Ｏ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシドであり、またフラクションＢが前記の式
１においてＲが式３で示される有機基である場合のセサ
ミノール２’−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−グルコピラノシドであることを、以下の
各種分析結果により確定した。
理して、更に液体クロマトグラフィーで分画して得たフ
ラクションＡが前記の式１においてＲが式２で示される
有機基である場合のセサミノール２’−Ｏ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシドであり、またフラクションＢが前記の式
１においてＲが式３で示される有機基である場合のセサ
ミノール２’−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−グルコピラノシドであることを、以下の
各種分析結果により確定した。
【００２８】フラクションＡの分析結果 マススペクトル： ［Ｍ＋１］+；５３３，［Ｍ＋Ｎａ］+；５５５ 紫外線吸収スペクトル： λｍａｘ；２９０．２nm，２３６．４nm εｍａｘ；８７１０，１００００ 比旋光度［α］D：−６．２
【００２９】1 ＨＮＭＲδケミカルシフト（帰属水素）： ２．９８（２Ｈ，ｍ）,３．５０（４Ｈ，ｍ）,３．７２
（１Ｈ，ｍ）,３．８７（１Ｈ，ｄｄ）,３．９４（１
Ｈ，ｍ）,４．０６（１Ｈ，ｄ）,４．１９（１Ｈ，
ｄ）,４．２６（１Ｈ，ｄ）,４．６３（１Ｈ，ｄ）,
４．８５（１Ｈ，ｄ）,５．１８（１Ｈ，ｄ）,５．９３
（２Ｈ，ｓ）,５．９６（２Ｈ，ｓ）,６．７８（１Ｈ，
ｄ）,６．８１（１Ｈ，ｄｄ）,６．８２（２Ｈ，ｓ）,
６．８５（１Ｈ，ｄ）
（１Ｈ，ｍ）,３．８７（１Ｈ，ｄｄ）,３．９４（１
Ｈ，ｍ）,４．０６（１Ｈ，ｄ）,４．１９（１Ｈ，
ｄ）,４．２６（１Ｈ，ｄ）,４．６３（１Ｈ，ｄ）,
４．８５（１Ｈ，ｄ）,５．１８（１Ｈ，ｄ）,５．９３
（２Ｈ，ｓ）,５．９６（２Ｈ，ｓ）,６．７８（１Ｈ，
ｄ）,６．８１（１Ｈ，ｄｄ）,６．８２（２Ｈ，ｓ）,
６．８５（１Ｈ，ｄ）
【００３０】13 ＣＮＭＲδケミカルシフト（帰属炭素）： ５４．７（Ｃ−５）,５５．４（Ｃ−１）,６２．６（Ｇ
−６）,７１．２（Ｇ−４）,７１．９（Ｃ−４）,７
３．６（Ｃ−８）,７４．７（Ｇ−２）,７７．８（Ｇ−
３）,７８．０（Ｇ−５）,８２．１（Ｃ−２）,８５．
９（Ｃ−６）,９９．６（Ｃ−３’）,１０１．９（−Ｏ
Ｃ’Ｈ2−Ｏ−）,１０２．０（−ＯＣ”Ｈ2−Ｏ−）,１
０３．４（Ｇ−１）,１０５．８（Ｃ−６’）,１０７．
２（Ｃ−２”）,１０８．６（Ｃ−５”）,１２０．１
（Ｃ−６”）,１２５．５（Ｃ−１’）,１３６．８（Ｃ
−１”）,１４３．３（Ｃ−４’）,１４７．１（Ｃ−
５’）,１４７．８（Ｃ−３”）,１４８．７（Ｃ−
４”）,１５０．４（Ｃ−２’）
−６）,７１．２（Ｇ−４）,７１．９（Ｃ−４）,７
３．６（Ｃ−８）,７４．７（Ｇ−２）,７７．８（Ｇ−
３）,７８．０（Ｇ−５）,８２．１（Ｃ−２）,８５．
９（Ｃ−６）,９９．６（Ｃ−３’）,１０１．９（−Ｏ
Ｃ’Ｈ2−Ｏ−）,１０２．０（−ＯＣ”Ｈ2−Ｏ−）,１
０３．４（Ｇ−１）,１０５．８（Ｃ−６’）,１０７．
２（Ｃ−２”）,１０８．６（Ｃ−５”）,１２０．１
（Ｃ−６”）,１２５．５（Ｃ−１’）,１３６．８（Ｃ
−１”）,１４３．３（Ｃ−４’）,１４７．１（Ｃ−
５’）,１４７．８（Ｃ−３”）,１４８．７（Ｃ−
４”）,１５０．４（Ｃ−２’）
【００３１】フラクションＢの分析結果 マススペクトル： ［Ｍ＋１］+；６９５，［Ｍ＋Ｎａ］+；７１７ 紫外線吸収スペクトル： λｍａｘ；２９０．６nm，２３５．８nm εｍａｘ；９１２０，１０２３３ 比旋光度［α］D：−２５．６
【００３２】1 ＨＮＭＲδケミカルシフト（帰属水素）： ２．８１（１Ｈ，ｍ）,２．８９（１Ｈ，ｍ）,３．０３
（１Ｈ）,３．１０（１Ｈ）,３．１９（１Ｈ）,３．２
０（１Ｈ）,３．２１（１Ｈ）,３．４０（１Ｈ）,３．
４１（１Ｈ）,３．５３（１Ｈ）,３．５４（１Ｈ）,
３．５５（１Ｈ）,３．５６（１Ｈ）,３．７０（１
Ｈ）,３．７８（１Ｈ，ｄｄ）,４．００（１Ｈ，ｄ
ｄ）,４．１８（２Ｈ，ｄｄ）,４．５９（１Ｈ，ｄ）,
４．６３（１Ｈ，ｄ）,４．９６（１Ｈ，ｄ）,５．０６
（１Ｈ，ｄ）,５．９５（２Ｈ，ｄ）,５．９９（２Ｈ，
ｓ）,６．８０（１Ｈ，ｓ）,６．１２（１Ｈ，ｓ）,
６．８３（１Ｈ，ｄｄ）,６．８４（１Ｈ，ｄ）,６．９
１（１Ｈ，ｄ）
（１Ｈ）,３．１０（１Ｈ）,３．１９（１Ｈ）,３．２
０（１Ｈ）,３．２１（１Ｈ）,３．４０（１Ｈ）,３．
４１（１Ｈ）,３．５３（１Ｈ）,３．５４（１Ｈ）,
３．５５（１Ｈ）,３．５６（１Ｈ）,３．７０（１
Ｈ）,３．７８（１Ｈ，ｄｄ）,４．００（１Ｈ，ｄ
ｄ）,４．１８（２Ｈ，ｄｄ）,４．５９（１Ｈ，ｄ）,
４．６３（１Ｈ，ｄ）,４．９６（１Ｈ，ｄ）,５．０６
（１Ｈ，ｄ）,５．９５（２Ｈ，ｄ）,５．９９（２Ｈ，
ｓ）,６．８０（１Ｈ，ｓ）,６．１２（１Ｈ，ｓ）,
６．８３（１Ｈ，ｄｄ）,６．８４（１Ｈ，ｄ）,６．９
１（１Ｈ，ｄ）
【００３３】13 ＣＮＭＲδケミカルシフト（帰属炭素）： ５３．９（Ｃ−５）,５４．２（Ｃ−１）,６０．３（Ｇ
−６’）,６０．６（Ｇ−６）,６９．３（Ｇ−４’）,
６９．５（Ｇ−４）,７１．０（Ｃ−４）,７２．３（Ｃ
−８）,７４．９（Ｇ−２’）,７６．３（Ｇ−５’）,
７６．６（Ｇ−５）,７６．８（Ｇ−３）,７７．０（Ｇ
−３’）,８０．５（Ｃ−２）,８１．４（Ｇ−２）,８
４．４（Ｃ−６）,９７．５（Ｃ−３’）,９８．７（Ｇ
−１）,１００．９（−ＯＣＨ2−Ｏ−）,１０１．０
（−ＯＣＨ2−Ｏ−）,１０４．０（Ｇ−１’）,１０
４．６（Ｃ−６’）,１０７．９（Ｃ−２”）,１１９．
３（Ｃ−５”）,１２４．０（Ｃ−６”）,１３５．５
（Ｃ−１’）,１４１．５（Ｃ−１”）,１４６．３（Ｃ
−５’）,１４６．５（Ｃ−４”）,１４７．３（Ｃ−
３”）,１４８．１（Ｃ−２’）
−６’）,６０．６（Ｇ−６）,６９．３（Ｇ−４’）,
６９．５（Ｇ−４）,７１．０（Ｃ−４）,７２．３（Ｃ
−８）,７４．９（Ｇ−２’）,７６．３（Ｇ−５’）,
７６．６（Ｇ−５）,７６．８（Ｇ−３）,７７．０（Ｇ
−３’）,８０．５（Ｃ−２）,８１．４（Ｇ−２）,８
４．４（Ｃ−６）,９７．５（Ｃ−３’）,９８．７（Ｇ
−１）,１００．９（−ＯＣＨ2−Ｏ−）,１０１．０
（−ＯＣＨ2−Ｏ−）,１０４．０（Ｇ−１’）,１０
４．６（Ｃ−６’）,１０７．９（Ｃ−２”）,１１９．
３（Ｃ−５”）,１２４．０（Ｃ−６”）,１３５．５
（Ｃ−１’）,１４１．５（Ｃ−１”）,１４６．３（Ｃ
−５’）,１４６．５（Ｃ−４”）,１４７．３（Ｃ−
３”）,１４８．１（Ｃ−２’）
【００３４】抗酸化性能の評価 １リットルのビーカーに豆乳５００mlとフラクションＡ
を７０μＭ投入し、４０℃に保温して空気をバブリング
しながら、３時間処理した。同様に、フラクションＢを
７０μＭ添加した豆乳、フラクションＲ−１を４０mg添
加した豆乳、フラクションＲ−２を４０mg添加した豆
乳、フラクションＲ−３を４０mg添加した豆乳、セサミ
ノールを７０μＭ添加した豆乳（以上、添加区分）、及
び無添加の豆乳（無添加区分）を処理した。処理後の豆
乳０．１ml及びｔ−ブチルハイドロパーオキサイド水溶
液（２．１６mg／ml）０．０５mlをスクリューキャップ
付き試験管に入れ、３７℃で２０分間振とうした後、２
０％トリクロロ酢酸水溶液１ml及び０．６７％チオバル
ビツール酸水溶液２mlを加えて、１００℃で１０分間加
熱発色させ、３５００ｒｐｍで１５分間遠心分離を行な
い、上澄み液について５３２ｎｍの吸光度を測定し、下
記の式４で発色度を算出した。結果を表１に示した。上
澄み液の発色は過酸化脂質の生成度に依存し、したがっ
て発色度が低い程、脂質の酸化防止に有効であることを
示す。尚、油溶性の天然抗酸化剤であるセサミノールは
水系媒体中では脂質と混ざり難いものとして比較に使用
した。
を７０μＭ投入し、４０℃に保温して空気をバブリング
しながら、３時間処理した。同様に、フラクションＢを
７０μＭ添加した豆乳、フラクションＲ−１を４０mg添
加した豆乳、フラクションＲ−２を４０mg添加した豆
乳、フラクションＲ−３を４０mg添加した豆乳、セサミ
ノールを７０μＭ添加した豆乳（以上、添加区分）、及
び無添加の豆乳（無添加区分）を処理した。処理後の豆
乳０．１ml及びｔ−ブチルハイドロパーオキサイド水溶
液（２．１６mg／ml）０．０５mlをスクリューキャップ
付き試験管に入れ、３７℃で２０分間振とうした後、２
０％トリクロロ酢酸水溶液１ml及び０．６７％チオバル
ビツール酸水溶液２mlを加えて、１００℃で１０分間加
熱発色させ、３５００ｒｐｍで１５分間遠心分離を行な
い、上澄み液について５３２ｎｍの吸光度を測定し、下
記の式４で発色度を算出した。結果を表１に示した。上
澄み液の発色は過酸化脂質の生成度に依存し、したがっ
て発色度が低い程、脂質の酸化防止に有効であることを
示す。尚、油溶性の天然抗酸化剤であるセサミノールは
水系媒体中では脂質と混ざり難いものとして比較に使用
した。
【式４】発色度＝（添加区分の上澄み液の吸光度／無添
加区分の上澄み液の吸光度）×１００
加区分の上澄み液の吸光度）×１００
【００３５】
【表１】
【００３６】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した式１
で示されるセサミノール配糖体は水系媒体中に共存する
脂質の酸化を防止するのに有効であるという効果があ
る。
で示されるセサミノール配糖体は水系媒体中に共存する
脂質の酸化を防止するのに有効であるという効果があ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｄ 9/06 Ａ２３Ｌ 3/3562 Ａ２３Ｌ 3/3562 Ａ２３Ｂ 4/14
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の式１で示されるセサミノール配糖
体。 【式１】 （式１において、Ｒは下記の式２又は式３で示される有
機基） 【式２】 【式３】 - 【請求項２】 請求項１記載のセサミノール配糖体から
成る水溶性抗酸化剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6023828A JP2715375B2 (ja) | 1993-02-25 | 1994-01-25 | セサミノール配糖体及び水溶性抗酸化剤 |
| US08/273,252 US5606035A (en) | 1994-01-25 | 1994-07-11 | Sesaminol glucosides |
| AU68819/94A AU684792B2 (en) | 1994-01-25 | 1994-07-29 | Sesaminol glucosides, processed sesame products and methods of producing same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6301593 | 1993-02-25 | ||
| JP5-63015 | 1993-02-25 | ||
| JP6023828A JP2715375B2 (ja) | 1993-02-25 | 1994-01-25 | セサミノール配糖体及び水溶性抗酸化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306093A JPH06306093A (ja) | 1994-11-01 |
| JP2715375B2 true JP2715375B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=26361249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6023828A Expired - Fee Related JP2715375B2 (ja) | 1993-02-25 | 1994-01-25 | セサミノール配糖体及び水溶性抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2715375B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322191A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | セサミノール配糖体、その製造方法及び抗酸化剤 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5606035A (en) * | 1994-01-25 | 1997-02-25 | Kawakishi; Shunrou | Sesaminol glucosides |
| JP3618857B2 (ja) * | 1995-10-02 | 2005-02-09 | 竹本油脂株式会社 | ゴマ種子処理物 |
| KR100414185B1 (ko) * | 2000-10-09 | 2004-01-07 | 대한민국 | 리그난 분말의 제조방법, 이 방법에 의해 제조된 리그난분말 및 그 리그난 분말을 식육 및 육가공 제품에첨가하여 산화를 방지하는 방법 |
| CN110590880B (zh) * | 2019-09-23 | 2022-10-11 | 河南省农业科学院 | 一种分离纯化芝麻素酚三糖苷的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59157173A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-06 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 抗酸化剤 |
| JPS62238287A (ja) * | 1986-04-09 | 1987-10-19 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 配糖体濃縮物の製造法 |
| JPS63122695A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 配糖体濃縮物の製造方法 |
| JPS63165396A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-08 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 新規な配糖体 |
-
1994
- 1994-01-25 JP JP6023828A patent/JP2715375B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322191A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | セサミノール配糖体、その製造方法及び抗酸化剤 |
| JP4682309B2 (ja) * | 2001-04-26 | 2011-05-11 | 丸善製薬株式会社 | セサミノール配糖体、その製造方法及び抗酸化剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06306093A (ja) | 1994-11-01 |
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