CN102137661B - 从雀梅树枝干中分离类黄酮的方法 - Google Patents

从雀梅树枝干中分离类黄酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了从雀梅树枝干中分离类黄酮的方法，所说方法包括将干燥的雀梅树的地上部分切断、煎炒，氯仿脱脂后再用60％丙酮水溶液提纯；将步骤1提纯的丙酮粗滤液再依次用己烷，乙酸乙酯，丁醇和水溶解；将步骤2分离出的提取液中溶出乙酸乙酯层所获取的溶液，用薄层色谱(TLC)进行检查，获得新的类黄酮7-O-甲基mearnsitrin；所说第3步骤中用30％～100％甲醇在交联聚糖凝胶LH-20色谱柱中溶出乙酸乙酯层而获得在类黄酮的B环的(para)对位上带-OCH3基的rhamnose配醣体7-O-甲基mearnsitrin(图2)。所说类黄酮，可作为食品添加剂、健康功能性食品、循环系统疾病防治材料以及其他医药品主·副原料，有利于提高国内滋生植物的价值，并开发和其产业活跃化。

Description

从雀梅树枝干中分离类黄酮的方法
[技术领域]
本发明为分离具有消除活性氧和预防动脉硬化效能的类黄酮的组分与新的类黄酮物质。进一步详细说明为有关于从雀梅树枝干中简便、快速分离能用于食品添加剂、健康机能性食品、循环系统疾病防治材料以及其他医药品主·副原料的大量含有类黄酮的组分，并在其组分中简便，快速分离新的类黄酮物质的方法。
[技术背景]
雀梅树(Sageretiatheezans)是一种主要生长在韩国南海岸、济州岛地区的常绿灌木，在日本、美国等地区主要用于盆栽。雀梅树树叶小、有尖刺，另称越桔。据民间传说喝雀梅树叶茶对治疗感冒有效，但事实上对其研究很少。在抗氧化物质中属于类黄酮化合物的成分大多数分布在植物的叶、枝条以及花粉，根据其结构特征分为黄酮(flavone)、黄酮醇(flavonol)、黄烷醇(flavanol)、黄烷酮醇(flavanonols)以及异黄酮(isoflavone)。为多数以糖苷形式存在的天然色素成分。类黄酮物质具有消炎、抗过敏、抗癌以及抗氧化特性(HavesteenB.，Biochem.Pharmacol.，32：1141-1148，1983；Fukuzawa和Takaishi，J.Act.Oxy.FreeRad.，1：55-69，1990)。这些功能特性主要源于消除诱发疾病和老化的活性氧即抗氧化作用，近年来也有关于这些物质影响细胞信息传导的报道。
此外，临床上也有报道摄取大量含有多酚类成分，特别是类黄酮的多种果菜类和茶、葡萄酒，可减少代谢性疾病和心血管疾病的发病率(YoshidaM.等，FEBSLetter260：10-13，1990；Hertog等，J.AgricFoodChem.，40：2379-2383，1992a；VermaA.K.等，CancerRes.，48：5754-5758，1998)。属于代谢性疾病的动脉硬化因血液中运输胆固醇的低密度脂蛋白的氧化而诱发，类黄酮物质对低密度脂蛋白(Lowdensitylipoprotein，LDL)的氧化有良好的效果。
因此，这些类黄酮物质以抗高血压剂、出血性疾病预防剂而被利用，或者根据其吸收紫外线作用、自由基的消除作用而用作食品、化妆品等机能性添加剂，因此人们一直致力于改进工艺和提高收率，降低生产成本。
在长期大量研究后，本专利申请人等报道雀梅树叶的乙酸乙酯溶解层组分中具有抗氧化功能的类黄酮物质(ChungSK等，J.Agric.FoodChem.，52：4664-4668，2004).根据韩国公开公布专利第2000-0026393提案有『可提高血清中HDL的生物類黄酮(Bioflavonoids)化合物，包括在以下一般项(I)。本发明的组合物可在人体及动物体内增加血清HDL，有利于防治心脏循环系统疾病。因此，可添加于药学组成物质及食品组成物中使用』的技术。
但是，在上述专利披露了利用水和乙醇碱性溶液处理含有类黄酮的柑橘、荞麦获取含有类黄酮的提取方法，但没有披露分离具有表征化学结构的类黄酮的技术。韩国第2000-0026393号专利文件记载有『将人参叶浸渍于50-80％甲醇中、提取、过滤、浓缩、在浓缩液中加入乙醚，分成为乙醚层和水层，将水层依次通过聚丙烯酰胺柱(polyacrylamide)和葡聚糖凝胶LH-20柱(sephadexcolumn)，提纯三叶甙(trifolin)』的技术。
但是，上述方法的局限性在于山柰酚(Kaempferol)和其糖苷成分的提取，而没有任何关于同时提取和分离结构多样化的类黄酮物质的方法的教导或启示。加入乙醚溶液，使糖和蛋白质等水溶性成分分散在水层，而将类黄酮成分分散在乙醚层。乙醚层非极性物质，一般可将多种植物的非极性成分例如蜡质、叶绿素等与类黄酮成分一起被提取、分散于其中，而对极性强的槲皮素(quercetin)，杨梅素(myricetin)，这些黄酮醇(flavonol)配醣体化合物的提取则效果较低。乙醚是不能残留于或使用于健康机能性原料提取的溶媒中(有关健康机能性食品机能性原料认定的规定，p13，韩国食品医药品厅告示2007-51)。
而且，第1988-0003630号韩国专利公布了‘活性氧抑制剂组合物及其制造方法’有关将焙煎的植物种子或给其胚芽添加微生物而发酵后，再加入从焙煎的植物获得的油而抑制活性氧的复合植物提取发酵成份的，该组合物包括上述碳水化合物、蛋白质和类黄酮、多酚类、单宁(tannin)、维生素E(tocopherol)、维生素B2等多种高分子、低分子化合物，与本专利申请人所希望的一些机能有类似性，但材料及方法上有明显的区别。
[发明内容]
本发明的目的是提供一种可作为食品添加剂、健康机能性食品、预防循环系统疾病、其他医药品主副原料、促进植物高增值价值开发的雀梅树枝干中分离含有大量类黄酮的组分和新的类黄酮物质的方法。
本发明提供的分离类黄酮的方法中：将雀梅树的地上部分干燥后切断煎炒，用氯仿脱脂，用60％丙酮水溶液提纯；将提纯的丙酮粗提取液用己烷、乙酸乙酯、丁醇和水等溶剂重新溶解；对所得的乙酸乙酯层用薄层色谱(TLC)分离，得类黄酮物质7-O-甲基mearnsitrin。对所得类黄酮物质用30％-100％甲醇在交联葡聚糖凝胶sephadexLH-20柱洗脱分离，生成在类黄酮的B环(para)对位上带有-OCH3基的鼠李糖(rhamnose)配醣体7-O-甲基mearnsitrin(图2)为特征。
本发明的组合物可在人体及动物体内增加血清HDL，有利于防治心脏循环系统疾病。因此，可添加于药学组成物质及食品组成物中使用』的技术。
本发明方法获得的类黄酮可作为食品添加剂、健康机能性食品、预防循环系统疾病好其他医药品的添加剂，从而促进滋生植物的价值，并开发和其产业活跃化。
[附图说明]
图1为本发明提供的从雀梅树枝干中分离类黄酮工艺流程图；
图2为本发明方法分离出的类黄酮7-O-甲基mearnsitrin结构式；
图3为本发明方法中雀梅树枝干乙酸乙酯层组分的类黄酮色谱图。
[具体实施方式]
以下结合附图说明及具体实施方式对本发明提供的从雀梅树枝干中分离类黄酮的方法作进一步更详细的说明。
本发明提供了本专利申请人关于从雀梅树叶的类黄酮物质中的一种改进的分离方法(ChungSK等，J.Agric.FoodChem.，52：4664-4668，2004)，本发明提供的方法提高了类黄酮的提取率、更加简便、快捷。
本发明提供的分离方法包括如下工艺步骤：
1.将雀梅树的地上部分干燥，切断、煎炒，氯仿脱脂，60％丙酮水溶液提取。将8月术～9月初的雀梅树枝干(枝条)荫凉干燥48～72小时。于干燥的300g所说枝干中加入约两倍量的氯仿搅拌1～2分钟，除去叶绿素和脂质等脂溶性成分，反复2次。于去除氯仿后的残留物中加入约10倍量的60％丙酮水溶液，室温下搅拌24小时过滤，滤液于室温下减压浓缩机除去溶剂，得丙酮粗提取液约60.02g；
2.对步骤1获得的丙酮粗提取液依次相继用己烷、乙酸乙酯、丁醇和水进行分离。于步骤1所得的丙酮粗提取液中加入2倍体积的10％甲醇溶液制成混悬液。此混悬液中加入2倍量的己烷搅拌2～3分钟后静置1小时，反复3次。水层中加入2倍量的乙酸乙酯。与上述氯仿同样方法区分乙酸乙酯层和水层。加入丁醇进行分离，获得己烷，乙酸乙酯，丁醇，水层，在室温下减压浓缩，从而获得己烷层组分36.4mg，乙酸乙酯层组分3.80g，丁醇层组分22.54g，水层组分28.03g，以上四个数据是各有机溶液提取液干燥后的含量。
3.将步骤二分离的提取液中的乙酸乙酯层组分用交联葡聚糖(sephadex)LH-20色谱柱用30％～100％甲醇洗脱。用薄层色谱法检查获得新的类黄酮7-O-甲基mearnsitrin。
另一方面，将步骤2获得的乙酸乙酯提取液的浓缩液溶解于甲醇，以交联葡聚糖LH-20色谱柱(50g，25×500cm)用30％，60％，100％甲醇，三种甲醇各洗脱33分钟)，以1ml/分钟流速洗脱，区分出10ml分离液放入100个试管。流出液用薄层色谱(Thinlayerchromatography，TLC)(ODS，MerckCo.，Germany，60％甲醇)进行检查，收集呈现单一斑点的第65-71个分离液用高效液相色谱(Highperformanceliquidchromatography，HPLC)确认单一的色谱峰，同时用核磁共振(NuclearMagneticResonance，NMR)和质谱仪进行分析(Massspectrometer，MS)鉴定，从而确认了本专利申请人等以前报道的新的类黄酮物质7-O-甲基mearnsitrin约140.8mg。这时分离出的这一化合物的1HNMR、13CNMR以及FAB-MS的特性如下：
7O-甲基mearnsitrin)：1HNMR(CD3-OD)，δ0.95(3H，d，5.5Hz，H-6″)，3.30-3.31(1H，m，H-4″)，3.33-3.36(1H，m，H-5″)，3.74(1H，dd，9.2，3.4Hz，H-3″)，3.87(3H，s，7-OMe)，3.88(3H，s，4’-OMe)，4.23(1H，dd，3.4，1.4Hz，H-2″)，5.33(1H，d，1.4Hz，H-1″)，6.32(1H，d，2.3Hz，H-6)，6.53(1H，d，2.3Hz，H-8)，6.90(2H，s，H-2’，6’)；13CNMR(CD3OD)，δ17.71(C-6″)，56.49(7-OMe)，60.93(4’-OMe)，71.85(C-2″)，72.04(C-5″)，72.07(C-3″)，73.21(C-4″)，93.17(C-8)，99.06(C-6)，103.61(C-1″)，106.85(C-10)，109.87(C-2’，6’)，126.90(C-1’)，136.98(C-3)，139.40(C-4’)，151.90(C-3’，5’)，158.43(C-9)，159.45(C2)，162.94(C-5)，167.40(C-7)，179.81(C-4)；FAB-MS(positive)，m/z493[M+H]+.
由图2表示的从雀梅树的枝干中分离出的新的类黄酮物质7-O-甲基mearnsitrin的结构，从而能确认在类黄酮B环对位上带有-OCH3基的鼠李糖(rhamnose)配醣体7-O-甲基mearnsitrin(图2)为特征。
另外，在表1比较了根据本专利的提取方法和现有技术提取方法的比较说明本发明提供的方法的优异效果。
表17-O-甲基mearnsitrin的提取率比较
项目 本发明 现有技术a
提取 60％丙酮 60％丙酮
提取组分 乙酸乙酯 乙醚
分离方法 交联葡聚糖凝胶LH-20CCb 硅胶CC-ODS CC-HPLC
获得量 46.9mg/100g(枝干干燥物) 7.9mg/100g(枝干干燥物)
提取率 593.7％ 100％
aChungSKetal，J.Agric.FoodChem，52：4664-4668，2004
b色谱柱
表1数据说明本发明提供的方法较最接近的现有技术大大提高了提取率，此外省去了复杂的色谱分离与液相高效液相色谱(Highperformanceliquidchromatography，HPLC)分离工艺中的2个步骤，而提取率则增加约600％。
由图3表示的雀梅树枝干乙酸乙酯层组分的类黄酮分析色谱图；分析这些类黄酮成分的含量结果列于表2：
表2雀梅树地上部分乙酸乙酯层组分的类黄酮含量(mg/kg地上部干燥物)
成分 RO6-1 RO6-2 RO6-3 RO6-4 RO6-5
含量 65.8 391.9 559.4 453.6 36.8
*RO6-1；杨霉苷，RO6-2；山奈酚，RO6-3；山奈酚3-O-鼠李吡喃糖苷，(阿福豆苷)，RO6-4；7-O-甲基mearnsitrin，RO6-5；7-O-甲基槲皮素
本发明的第二阶段中获得的雀梅树枝干乙酸乙酯层组分大量含有包括新的类黄酮7-O-甲基mearnsitrin的4种类黄酮物质。乙酸乙酯层组分和7-O-甲基mearnsitrin化合物对消除活性氧和抑制氧化低密度蛋白(Lowdensitylipoprotein，LDL)的效果列于表3和4。
表3乙酸乙酯层组分和7-O-甲基mearnsitrin对消除活性氧能力比较(IC50a)
a抑制50％的活性氧的试验溶液浓度(uM).
b超氧阴离子自由基(superoxideanionradical)的消除活性
表4乙酸乙酯层组分和7-O-甲基mearnsitrin对抑制低密度蛋白的能力比较a
a根据Esterbau等(FreeRadicalRes.Commun，6：67-75，1989)的方法检测.
b抗氧化指数(antioxidantindex)
从雀梅树枝干提取并分离出的含有丰富的类黄酮成分的乙酸乙酯层组分和7-O-甲基mearnsitrin化合物，其消除活性氧和抑制低密度脂蛋白氧化效果比用于样品的天然抗氧化物质槲皮素(quercetin)和维生素C(ascorbicacid)的活性高或相同。所以，这些物质可作为活性氧和低密度脂蛋白氧化而引起的糖尿、高血压、动脉硬化等循环系统生活习惯性疾病的预防和治疗为目的的健康功能性食品以及医药品素材(材料)广泛利用。

Claims (1)

1.一种从雀梅树枝干中分离类黄酮的方法，所说方法将干燥的雀梅树的地上部分切断后煎炒，其特征在于所说方法包括以下工艺步骤：
1)以氯仿脱脂后用60％丙酮水溶液提纯；
2)将步骤1)所得的丙酮粗提取液加入10％甲醇溶液制成混悬液，在此混悬液中加入正己烷，得到正己烷组分和水溶液层；水溶液层加入乙酸乙酯，得水溶液层，在该水溶液层中加入丁醇得到丁醇层和水层组分；在混悬液中加入正己烷得到的水溶液层中加入乙酸乙酯得乙酸乙酯成分；
3)对步骤2)的乙酸乙酯层的组分得新的类黄酮物7-0-甲基mearnsitrin；
所说步骤3)用30％-100％甲醇作洗脱液，以交联葡聚糖凝胶LH-20色谱柱进行分离得到。
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