KR960007821B1 - 참깨에 함유되어 있는 천연 항산화성 성분의 분리방법 - Google Patents

참깨에 함유되어 있는 천연 항산화성 성분의 분리방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

참깨에 함유되어 있는 천연 항산화성 성분의 분리방법
제1도는 본 발명의 분리방법에 따라 참깨에 함유되어 있는 천연 항산화성 성분을 분리하는 공정도이다.
제2도는 참깨에서 분리된 천연 항산화성 성분의 사진이다.
제3도~제7도는 참깨에서 분리한 세사민의 UV 스펙트럼,1H-NMR 스펙트럼,13C-NMR 스펙트럼, MS 스펙트럼 및1H-1H 코시 스펙트럼이다.
제8도~제12도는 참깨에서 분리한 세사몰린의 UV 스펙트럼,1H-NMR 스펙트럼,13C-NMR 스펙트럼, MS 스펙트럼 및1H-1H 코시 스펙트럼이다.
제13도~제16도는 참깨에서 분리한 세산골린의 UV 스펙트럼,1H-NMR 스펙트럼,13C-NMR 스펙트럼, MS 스펙트럼 및1H-1H 코시 스펙트럼이다.
제17도는 참깨종실에 함유되어 있는 천연 항산화 성분함량을 측정하기 위한 표준검량선이다.
본 발명은 참깨에 함유되어 있는 천연 항산화 성분의 분리방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 참깨에 함유되어 있는 항산화성 물질을 신속하게 대량으로 분리해내는 방법에 관한 것이다.
종래에 사용하여 오던 인공합성 항상화제가 만성 중독 또는 간장장애 등을 유발하는 것으로 밝혀짐에 따라 천연 항상화제에 대한 연구가 활발해지고 있다. 더우기, 과학기술의 발달에 힘입어 여러 가지 천연 성분의 분리기술과 분석 및 저장기술이 발달함에 따라 종래의 인공합성 항산화제의 상기의 문제점을 해결하기 위한 천연 항산화 성분을 분리해내고 확인하고자 하는 연구가 더욱 가속화되고 있다. 이러한 연구 결과에 따르면, 참깨에 함유되어 있는 성분들 중 세사민(sesamin)과 세사몰린(sesamolin)의 산화억제효과가 인공합성 항산화제 보다 탁월한 것으로 밝혀졌다.
최근, 참깨에 함유되어 있는 항산화 성분을 분리하는 방법에 대한 연구가 활발해지고 있으며, 이들 연구들은 상기의 항산화 성분들을 식품이나 의약품으로 활용하기 위해 분리공정 자체를 대량화하는 방향으로 집중되고 있다. 이들 연구 결과 보고되고 있는 것으로, 카말(Kamal)과 후꾸다(Fukuda)의 보고를 예로 들 수 있는데, 이들 방법들은 모두 참깨를 오일의 형태로 하여 분리를 시작하고 있다. 이는, 참깨를 오일의 형태로 취하므로써 방대한 양의 부피를 줄여서 분리공정 시작단계에서 원료원을 대량으로 공급하자는 의도이다.
먼저, 카말(Kamal)등은 참깨를 짜서 오일을 검화시킨 후 불검화물을 얻어 실리카켈 컬럼을 4-5회에 걸쳐 실시하여 세사민과 세사몰린을 분리하는 방법을 제시하였으나, 이 방법은 고도의 경험이 축적되어야 하며, 오일을 얻는 과정을 거쳐야 하는데 이 과정은 방만하고 복잡하며, 또한 상기의 오일은 분리과정 중에 다시 제거해야 하는 잔사로서, 이러한 오일은 분리가 용이하지 않기 때문에 실린카겔 컬럼을 여러번에 걸쳐서 통과시켜야 하며, 결과적으로 컬럼의 1회 통과량을 제한하는 요소로 작용한다.
또, 후꾸다(Fukuda)등은 이러한 오일을 분리 초기에 제거하는 방법을 제시하였는데, 참깨기름을 메탄올에 진탕처리하여 메탄올층과 기름층으로 분리하여 기름층을 분리해내고, 메탄올층을 실리카겔 컬럼을 4-5회에 걸쳐 컬럼의 용매를 바꾸어가면서 세사민과 세사몰린을 분리하였다. 그러나, 이 방법 또한 오일의 형태로 분리공정을 시작하며, 메탄올 진탕처리에 의해 오일을 깨끗하게 제거할 수 없고, 상당수가 잔존하여 컬럼 통과시 수회(2-3회)에 걸쳐 오일을 먼저 제거해야 하는 문제점이 있기 때문에, 결과적으로 1회 분리할 수 있는 참깨의 양을 제한한다는 것은 마찬가지이며, 또한 오일의 분리가 용이하지 않아서 컬럼 전개액으로 주로 n-헥산 : 에틸아세트산=9 : 1의 혼합액을 사용하고 있는데, 이 혼합액은 사용후 감압, 농축에 의해 정제할 수가 없어서 재사용할 수가 없는 것도 문제점이다. 따라서, 후꾸다의 방법은 참깨 항산화 성분의 정성분석에는 훌륭한 방법이나 산업적으로 이용하기 위해서는 대량으로 신속하게 분리할 수 없는 단점을 갖고 있다.
따라서, 본 발명자들은 상기한 종래 기술의 문제점을 해결하고, 참깨에 함유되어 있는 항산화 성분을 대량으로 신속하게 분리해내기 위하여 예의 연구해 오던중, 참깨기름의 형태로가 아닌 참깨종실의 형태에서 항산화 성분을 추출하는 경우, 오일을 얻는 복잡한 과정과 오일을 다시 제거해야 하는 과정을 생략할 수 있음을 발견하고 본발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 참깨에 함유되어 있는 항산화 성분을 대량으로 신속하게 분리할 수 있고, 분리한 물질을 쉽게 확인할 수 있는 방법을 제공하고자 한다.
이하, 본 발명은 상세하게 설명한다.
본 발명은 참깨종실로부터 참깨에 함유되어 있는 항산화 성분을 분리하는 것을 특징으로 한다. 측, 본 발명은 참깨종실로부터 다음의 단계를 거쳐 참깨에 함유되어 있는 항산화 성분들을 분리해내고, 이들을 첨단기기를 사용하여 이들 각 성분을 구조적으로 분석하여 이들 각각을 동정하였다.
본 발명의 항산화성 성분 분리방법에서 원료원으로 제공되는 참깨로서는 재배종 및 야생종 모두 가능하다.
1) 참깨에 함유되어 있는 천연 항산화 성분의 분리
(a) 참깨종실을 마쇄한 후 메탄올에 3시간씩 3회에 걸쳐 격렬하게 진탕처리하여 메탄올 엑기스를 얻은후,
(b) 메탄올 엑기스를 -20℃에서 하루 동안 방치한 후, 침전물을 제거하고(이때, 참깨의 오일성분은 제거된다), 상등액(메탄올층)을 농축하여 메탄올 추출액을 얻고,
(c) 이 메탄올 추출액을 100% 클로로포름(CHCl3)을 전개액으로 하여 실리카겔 컬럼을 2-3회에 걸쳐 통과시켜 각각의 항산화 성분이 함유되어 있는 분획물을 얻은 후,
(d) 각각의 분획물을 얇은 막 크로마토그래피(TLC, CHCl3: EtOAc=9 : 1)를 실시하여 고유의 전개율로 각 성분을 확인한다(세사민 : Rf=0.470 ; 세사몰린 : Rf=0.55).
분리한 상기의 분획들은 클로로포름으로 재결정하여 제2도의 사진에서 보는 바와 같은 흰색 침상 결정을 얻었다.
본 발명에 따른 분리방법에서는 참깨종실을 그대로 사용하기 때문에 참깨기름을 얻는 과정과 분리중에 참깨를 제거하는 과정을 생략할 수 있어서 분리공정을 종래의 기술에 비해 신속하게 행할 수 있다. 또한 참깨에 함유되어 있는 오일성분은 그 양이 적기 때문에 자연히 분리과정중에 제거해야 하는 잔사의 양이 줄어들고, 이로써 단지 2-3회에 걸친 컬럼 통과로 쉽게 제거될 수 있으며, 각 항산화 성분들도 순수하게 분리된다. 또한, 잔사의 양이 감소하기 때문에 그만큼 목적하는 물질의 컬럼을 통과하는 양이 증가하게 되어 1회 컬럼 통과액을 증가시킬 수 있다. 또한, 컬럼 전개액을 100% 단일액으로 사용하기 때문에 감압하에 농축하면 정제가 쉽게 이루어져서 재사용할 수 있으며, 상기의 분리공정을 대량화하여도 사용해야 하는 전개액의 양을 최소화 할 수 있다.
2) 참깨에 함유되어 있는 천연 항산화 성분의 동정
상기의 분리단계를 거쳐 분리한 각각의 항산화 성분을 첨단기기 UV,1H 및13C-NMR, MS, HPLC 등으로 구조적으로 분석하여 확인할 수 있다.
UV는 길포드 2600 자외선-가시광선 분광계(Gilford 2600 UV-VIS Spectrophotometer)를 사용하였으며, MS는 웨렛 팩커어드 모델 5985 BGC/MS 시스템(hewlett Packard Model 5985 B GC/MS System)을, NMR은 바리안 FT-80A 분광계(Varian FT-80A Spectrometer)(80MHz)와 브루커 암-300 분광계(Brucker Am-300 Spectrometer)(300MHz)를 사용하였다. 고압액체 크로마토그래피(HPLC)는 이동상으로 메탄올-물(75:25)을 사용하여 실온에서 용매의 유속 3ml/min로 UV 디텍터는 285nm를 사용하였으며, 감도는 0.05AUFS로 하여 실시하였다.
상기 TLC 확인에서 전개율(Rf)이 0.44인 물질이 세사민, 세사몰린과 함께 분리되었는데, 이 물질은 분광학적 자료에 의해 세산골린(sesangolin)으로 밝혀졌다.
세산골린은 1962년 벡커(Becker)에 의해 처음으로 야생종의 참깨에 함유되어 있는 것으로 보고된 바 있는 것으로, 이는 본 발명의 여러 분광학적 자료를 통해 최초로 동정되었다. 또한, 이 세산골린은 구조상으로 세사민 및 세사몰린과 유사한 것으로 보아 세산골린 역시 항산화 효과를 갖고 있으리라 기대된다.
본 발명의 방법에 의해 분리된 세사민, 세사몰린 및 세산골린의 분광학적 자료는 제3도 내지 제16도에 나타낸 자료를 기초로 하여 정리하면 다음과 같다.
첫째, 세사민은 다음과 같다.
mp 122-3°
UV λ max nm(log ε) 237(3.83). 287(3.78).
1H-NMR(CDCl3)δ : 3.03(2H,br, sH-1,5), 3.86(2H,dd,J=3.6,9.2Hz,H-4ax,8ax). 4.23(2H,dd,J-6.9, 9.2Hz,H-4eq, 8eq), 4.71(2H,d,J=4.3Hz,H-2,6), 5. 93(4H,s 2x 0CH20), 6.75-6.84(6H,m,H-2',5',6',2,5,6,).
C-NMR(CDCl3)δ : 54.3(C-1,5). 71.7(C-4,8). 85.7(C-2,6), 101.0(2x 0CH20), 106.5(C-2',2), 108.1(C-5,5), 119.3(C-6',6), 135.0(C-1,1), 147.1(C-4',4), 147,9(C-3',3).
Mass m/z(rel.int.,%) 354[M+](9.0), 203(7.8), 178(6.0), 161(17.6), 150(35.4), 149(100), 135(37.0).
둘째, 세사몰린은 다음과 같다.
mp 93-94°
UV δ max nm(log ε) 235.5(3.95). 289(3.91).
1H-NMR(CDCl3)δ : 2.93(1H,m,H-1), 3.30(1H,m,H-5), 3.64(1H,dd,J= =7.5,9.1Hz,H-4ax), 3.96(1H,br d,J=9.1Hz,H-8ax), 4.13(1H,dd,J=6.1,9.1H- 8eq), 4.39(1H,d,J=7.7Hz,H-2), 4.44(1H,t,J=9.1 Hz,H-4eq), 5.50(1H,s,H-6), 5.92(2H,s.0CH20), 5.95(2H,s,0CH20),6.50(1H,dd,J=2.3,8.4Hz, H-6'), 6.62(1H ,dd,J=2.3,8.4Hz, H-6'), 6.62(1H,d,J=2.3Hz,H-2), 6.71(1H,d,J=8.4Hz,H-5'), 6.78(1H,d,J=8.0Hz,H-5), 6.82(1H,dd,J=1.2,8.0Hz,H-6), 6.88(1H,d,J=1.2Hz ,H-2).
13C-NMR(CDCl3)δ : 52.7(C-1), 53.2(C-5), 69.8(C-8), 71.2(C-4), 87.0(C-2), 100.2(C-6), 101.1(0CH20), 101.2(0CH20), 106.5(C-2), 106.5(C -2), 106.9(C-2'), 108.0(C-5), 108.2(C-5'), 109.0(C-6'), 119.7(C-6), 13 4.4(C-1), 142.7(C-1'), 147.3(C-4), 148.0(C-4'), 148.1(C-3), 151.8(C- 3').
Mass m/z(rel.int.,%) 370[M+](7.2), 233(8.8) 203(11.9), 161(0.3) 150(3.5), 149(7.6), 135(100).
셋째, 세산골린은 다음과 같다.
mp 88~89°, [α]=+68.2°(c=0.2), CHCl3
UV λ max nm(log ε) 238(4.46), 293(4.43), 304(4.29).
1H-NMR(CDCl3)δ : 2.93(2H,m,H-1,5), 3.76(3H,s,0CH3), 3.90(1H,dd,J =3.4,9.1Hz,H-8ax), 4.01(1H,dd,J=4.1, 9.1Hz, H=4ax), 4.21(1H,dd,J=6.5,9.1 Hz,H-8eq), 4.28(1H,dd,J=7.3,9.2Hz,H-4eq), 4.65(1H,d,J=4.9Hz,H-2), 5.03( 1H,d,J=3.9Hz,H-6), 5.89(2H,d,J=2.3Hz,H-71), 5.93(2H,s,H-7), 6.51(1H,s,H -51), 6.75(1H,d,J=8.0, H-5),6.80(1H,dd,J=1.7,8.0Hz,H-6), 6.84(1H,d,J=1.4 Hz,H-2), 6,89, H-6, 6.84(1H,d,J=1.4Hz,H-2), 6.89(1H,s,H-61)
13C-NMR(CDCl3)δ : 54.58(C-1), 81.98(C-2), 71.38(C-4), 54.27(C -5), 85.31(C-6), 73.12(C-8), 123.12(C-11), 105.81(C-21), 141.15(C-31), 147.09(C-41,4), 94.53(C-51), 151.42(C-61), 135.34(C-1), 106.54(C-2), 147.94(C-3), 108.13(C-5), 119,41(C-6), 56.18(0CH3), 101.00(0CH20), 101 .11(0CH20).
Mass m/z(rel.int) 384[M](100), 203(15.9), 191(30.4), 180(21.7), 179(23.9), 165(23.2), 161(25.4), 150(23.2), 149(56.5), 135(24.6), 122(8.7), 103(7.2), 65(10.8).
이하, 실시예를 들어 본 발명을 상세히 설명하고자 한다.
이하의 실시예 및 비교예는 실험실적 규모로 행해졌음을 밝혀 둔다.
[실시예 1]
재배종 단백참깨 300g을 약 1시간 동안 마쇄하고 메탄올 800ml을 가한 후, 수욕상에서 3시간씩 5회 격렬하게 진탕처리하여 메톤올 엑기스를 얻고, 이를 -20℃에서 하룻 동안 방치한 후, 침전물을 제거하고 메탄올층을 농축하여 메탄올 추출액 3.5g을 얻었다. 이 추출물로 TLC를 실시한 결과 Rf값이 각각 0.55와 0.47인 두 개의 전개점(spot)을 얻었으며, 100% CHCl3를 전개용매로 하여 실리카겔 컬럼을 3회 45시간 동안 실시하여 2개의 분획물을 얻었다. 상기의 분획물들은 100% CHCl3로 재결정을 반복하여 2개의 침상의 결정을 얻었다. 이상, 참깨종실로부터 각각의 항산화 성분으로 분리하는데 총 85시간이 소요되었다. 또한 UV, MS, NMR을 실시한 바 세사몰린 0.68g, 세사민 1.0g을 구조 확인되었다.
[실시예 2]
야생참깨 알라튬(S.alatum) 300g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 분리를 실시하였다. 상기의 분획물을 TLC를 실시하여 Rf값이 각각 0.44와 0.47로서, 구조확인을 통해 세산골린과 세사민으로 확인되었다. 세산골린 1.3g, 세사민 0.48g을 얻었다.
[실시예 3]
야생참깨 라디에튬(S.radiatum) 300g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 분리를 실시하였다. 상기의 분획물을 TLC를 실시하여 Rf값이 각긱 0.44와 0.47로서, 구조확인을 통해 세산골린과 세사민으로 확인되었다. 세산골린 1.5g 세사민 0.45g을 얻었다.
[비교예 1]
재배종 단백참깨 300g을 3시간 동안 기름을 짜서 참깨기름 100g을 얻고 여기에 메탄올 300ml을 가하여, 이를 수욕상에서 3시간 5회 격렬하게 진탕하여 얻은 메탄올 엑기스를 -20℃에서 하룻밤 방치하여 오일층을 제거하고 메탄올층은 감압농축하여 메탄올 추출물을 3.0g을 얻었다. TLC를 실시한 결과 Rf값이 각각 0.55 와 0.47인 두 개의 전개점(spot)을 얻었으며, n-헥산 : 에틸아세트산=9 : 1 혼합액을 전개용매로 하여 실리카겔 컬럼을 5회 94시간 동안 실시하여 2개의 분획물을 얻었다. 상기의 분획물들은 상기의 컬럼 전개액으로 재결정을 반복한 후에 마지막으로 100% CHCl3로 재결정하여 2개의 침상의 결정을 얻었다. 이상, 참깨종실로부터 기름을 얻어서 각각의 항산화 성분으로 분리하는데 총 136시간이 소요되었다. 또한 UV, MS, NMR을 실시한 바 세사몰린 0.62g, 세사민 0.9g으로 구조 확인되었다.
[실시예 4]
실시예 1에서 진탕처리한 후 24시간 방치하에 분리해낸 침전물(잔사)을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 항산화 성분의 분리를 실시하였다. TLC를 실시한 결과 Rf값이 0.47인 세사민을 확인하였으며, 재결정에 의해 0.01g을 얻었다.
[비교예 2]
비교예 1에서 기름을 짜고 버러진 참깨깻묵 200g을 메탄올 500ml에 넣어 3시간씩 3회에 걸쳐 진탕처리한 후 비교예 1과 동일한 방법으로 항산화 성분의 분리를 실시하였다. TLC를 실시한 결과, Rf값이 0.55의 세사몰린과 0.47인 세사민을 확인하였으며, 재결정에 의해 세사몰린 0.04g, 세사민 0.06g을 얻었다.
이상의 실시예와 비교예를 살펴보면, 먼제, 실시예와 비교예에서 잔사로 버려지는 양을 비교하면, 메탄올 추출액의 양으로 비교할 수 있는데, 실시예 1에서 3.5g의 추출액을 얻었으며, 비고예 1에서는 3.0g을 얻었는데, 이는 실험실적 규모로 비교한 경우이며, 실제 산업적으로 대량 생산으로 비교하는 경우 0.5g은 큰 차이로, 본 발명에 대량 생산에 더 유리함을 알 수 있다. 또. 비교예의 경우 참깨를 짜서 오일을 얻는 과정에 버려지는 깻묵내에도 상당량의 항산화 성분이 함유되어 있는 반면, 실시예의 경우 세사몰린은 잔사내에서는 발견되지 않았으며 세사민 역시 거의 깨끗하게 분리되었음을 알 수 있으며, 이는 참깨종실로부터 항산화 성분을 분리하는 경우 참깨에 함유되어 있는 항산화 성분을 수율 높게 분리할 수 있음을 알 수 있다. 또한 비교예의 경우, 오일의 분리가 용이하지 않아서 실시예에 비해 별도로 컬럼을 2회 더 통과시켜 주어야 하며, 또한 컬럼 통과시간을 비교하여도 실시예(45시간)에 비해 훨씬 더 오래 소요됨(94시간)을 알 수 있으며, 이는 참깨종실로부터 항산화 성분을 분리하는 경우 더 신속하게 분리할 수 있음을 알 수 있다. 또, 컬럼 전개액을 비교하면, 본 발명은 100% CHCl3를 사용하기 때문에 감압하에 농축하여 쉽게 정제할 수 있어서 얼마든지 재사용할 수 있으며 항산화 성분의 분리공정을 대량화하여도 전개액의 양을 최소화할 수 있는 반면, 비교예의 경우 n-헥산 : 에틸아세트산=9 : 1 혼합액을 사용하기 때문에 정제하는 것이 용이하지 않으며, 이는 결국 재사용할 수 없음을 알 수 있다.
따라서, 본 발명이 종래의 기술에 비해 참깨에 함유되어 있는 항산화 성분을 대량으로, 신속하게 또 높은 수율로 분리할 수 있음을 알 수 있다.
[실시예 5]
참깨종실의 세사민, 세사몰린 및 세산골린 성분 함량을 측정하기 위하여 각각의 표준물질 25mg을 정량하여 메탄올 25ml에 용해시킨 용액을 일정량씩 취한 후 각각 메탄올을 가해 1000, 800, 500, 200㎍/ml 용액으로 만들었다. 이들 각각의 용액으로부터 10㎕씩 취하여 크로마토그램을 얻고, 피크(peak) 면적을 측정하여 검량선을 작성하였다. 제17도에 나타낸 표준검량선이다.
[실시예 6]
전세계적으로 재배되는 참깨품종 내에 함유되어 있는 세사민, 세사몰린, 세산골린 성분을 상기 실시예 1의 방법과 같은 방법으로 분리하여, 상기 실시예 5의 방법으로 그 함량을 측정하였으며, 이를 표 1에 정리하였다

Claims (3)

  1. 다음의 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 참깨에 함유되어 있는 천연 항산화 성분의 분리방법 : (a) 참깨종실을 마쇄한 후 메탄올에 3시간씩 3회에 걸쳐 격렬하게 진탕처리하여 메탄올 엑기스를 얻은 후, (b)메탄올을 엑기스를 -20℃에서 하루 동안 방치한 후, 침전물을 제거하고, 상등액인 메탄올층을 농축하여 메탄올 추출액을 얻고, (c) 이 메탄올 추출액을 100% 클로로포름(CHCl3)을 전개액으로 하여 실리카겔 컬럼을 2-3회에 걸쳐 통과시켜 각각의 항산화 성분이 함유되어 있는 분획물을 얻은 후, (d) 각각의 분획물을 얇은 막 크로마토그래피법으로 클로로포름 : 에틸아세트산=9 : 1 혼합액을 전개액으로 하여 실시하여 고유의 전개율로 각 성분을 확인한다.
  2. 제1항에 있어서, 참깨에 함유되어 있는 항산화 성분은 상기의 전개율 Rf값이 0.47인 세사민 또는 0.55인 세사몰린임을 특징으로 하는 분리방법.
  3. 제1항에 있어서, 참깨는 재배종 또는 야생종임을 특징으로 하는 분리방법.
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