JPH0987220A - ２，３−ジヒドロキシナフタレンの精製法 - Google Patents
２，３−ジヒドロキシナフタレンの精製法Info
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- JPH0987220A JPH0987220A JP26765695A JP26765695A JPH0987220A JP H0987220 A JPH0987220 A JP H0987220A JP 26765695 A JP26765695 A JP 26765695A JP 26765695 A JP26765695 A JP 26765695A JP H0987220 A JPH0987220 A JP H0987220A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スル
ホン酸ナトリウムを加水分解反応して得られる２，３−
ジヒドロキシナフタレン粗製物を精製して２，３−ジヒ
ドロキシナフタレンを得る際の低収率の問題点の解消。 【解決手段】 未反応原科や副生成物を不純物として含
んでいる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物を溶解
させた熱水に非水溶性有機化合物を混合して不純物を溶
解させて、静置した後に、油水分離させた水層を冷却す
ることにより、高純度の２，３−ジヒドロキシナフタレ
ンを簡単にかつ効率よく得る。
ホン酸ナトリウムを加水分解反応して得られる２，３−
ジヒドロキシナフタレン粗製物を精製して２，３−ジヒ
ドロキシナフタレンを得る際の低収率の問題点の解消。 【解決手段】 未反応原科や副生成物を不純物として含
んでいる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物を溶解
させた熱水に非水溶性有機化合物を混合して不純物を溶
解させて、静置した後に、油水分離させた水層を冷却す
ることにより、高純度の２，３−ジヒドロキシナフタレ
ンを簡単にかつ効率よく得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、２，３−ジヒド
ロキシナフタレンの精製法に係り、さらに詳しくは、
２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ナト
リウムの加水分解反応により得られる２，３−ジヒドロ
キシナフタレン粗製物を溶解させた熱水に非水溶性有機
化合物を混合、静置後に、分離させた水層から冷却、析
出させることにより、高純度の２，３−ジヒドロキシナ
フタレンを効率よく回収する２，３−ジヒドロキシナフ
タレンの精製法に関する。
ロキシナフタレンの精製法に係り、さらに詳しくは、
２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ナト
リウムの加水分解反応により得られる２，３−ジヒドロ
キシナフタレン粗製物を溶解させた熱水に非水溶性有機
化合物を混合、静置後に、分離させた水層から冷却、析
出させることにより、高純度の２，３−ジヒドロキシナ
フタレンを効率よく回収する２，３−ジヒドロキシナフ
タレンの精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，３−ジヒドロキシナフタレンは、ジ
アゾ型複写材料、感熱記録媒体、静電荷現像用トナー、
その他医薬原科として有用なことが知られている。
アゾ型複写材料、感熱記録媒体、静電荷現像用トナー、
その他医薬原科として有用なことが知られている。
【０００３】かかる２，３−ジヒドロキシナフタレンの
製造方法として、２，３−ジヒドロキシナフタレン−６
−スルホン酸ナトリウムを希硫酸中で加熱する方法が知
られている。上記方法の場合、反応で得た２，３−ジヒ
ドロキシナフタレン粗製物は、未反応原科や副生成物を
不純物として含んでおり、精製する必要がある。
製造方法として、２，３−ジヒドロキシナフタレン−６
−スルホン酸ナトリウムを希硫酸中で加熱する方法が知
られている。上記方法の場合、反応で得た２，３−ジヒ
ドロキシナフタレン粗製物は、未反応原科や副生成物を
不純物として含んでおり、精製する必要がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】２，３−ジヒドロキシ
ナフタレン粗製物の精製法として、一般的には再結晶法
や吸着法等が考えられるが、収率、品質ともに満足でき
る方法とは言い難く、また操作的にも煩雑であった。
ナフタレン粗製物の精製法として、一般的には再結晶法
や吸着法等が考えられるが、収率、品質ともに満足でき
る方法とは言い難く、また操作的にも煩雑であった。
【０００５】また、２，３−ジヒドロキシナフタレン粗
製物を蒸留する方法も考えられるが、２，３−ジヒドロ
キシナフタレンの沸点が１６０℃以上と高いため特殊な
設備を必要し、さらに蒸留時間が長くなると２，３−ジ
ヒドロキシナフタレンの加熱劣化による高沸点化合物の
生成が著しく、収率を大幅に低下する問題がある。
製物を蒸留する方法も考えられるが、２，３−ジヒドロ
キシナフタレンの沸点が１６０℃以上と高いため特殊な
設備を必要し、さらに蒸留時間が長くなると２，３−ジ
ヒドロキシナフタレンの加熱劣化による高沸点化合物の
生成が著しく、収率を大幅に低下する問題がある。
【０００６】この発明は、２，３−ジヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸ナトリウムの加水分解反応により
得られる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物の精製
に際しての従来の問題点を解消し、高純度の２，３−ジ
ヒドロキシナフタレンを簡単にかつ効率よく得る２，３
−ジヒドロキシナフタレンの精製方法の提供を目的とし
ている。
レン−６−スルホン酸ナトリウムの加水分解反応により
得られる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物の精製
に際しての従来の問題点を解消し、高純度の２，３−ジ
ヒドロキシナフタレンを簡単にかつ効率よく得る２，３
−ジヒドロキシナフタレンの精製方法の提供を目的とし
ている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】発明者らは、前記の問題
点を解決すべく鋭意研究の結果、２，３−ジヒドロキシ
ナフタレンを溶解させた熱水に非水溶性有機化合物が存
在すると、ある量の２，３−ジヒドロキシナフタレンと
ともに副生成物および着色不純物の大半が非水溶性有機
化合物に溶解することを見い出し、さらに検討を加えた
ところ、当該粗製物を溶解させた熱水に非水溶性有機化
合物を混合、静置した後に、油水分離させた水層を冷却
することにより、高純度の２，３−ジヒドロキシナフタ
レンを簡単にかつ効率よく得ることができることを知見
し、この発明を完成した。
点を解決すべく鋭意研究の結果、２，３−ジヒドロキシ
ナフタレンを溶解させた熱水に非水溶性有機化合物が存
在すると、ある量の２，３−ジヒドロキシナフタレンと
ともに副生成物および着色不純物の大半が非水溶性有機
化合物に溶解することを見い出し、さらに検討を加えた
ところ、当該粗製物を溶解させた熱水に非水溶性有機化
合物を混合、静置した後に、油水分離させた水層を冷却
することにより、高純度の２，３−ジヒドロキシナフタ
レンを簡単にかつ効率よく得ることができることを知見
し、この発明を完成した。
【０００８】すなわち、この発明は、２，３−ジヒドロ
キシナフタレン−６−スルホン酸ナトリウムを加水分解
反応して得られる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製
物を、非水溶性有機化合物と水に混合して昇温するか、
あるいは該化合物と熱水に混合し、その後これを静置し
て水層と油層を形成させた後、分離した水層を冷却して
２，３−ジヒドロキシナフタレンを析出させる２，３−
ジヒドロキシナフタレンの精製法である。
キシナフタレン−６−スルホン酸ナトリウムを加水分解
反応して得られる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製
物を、非水溶性有機化合物と水に混合して昇温するか、
あるいは該化合物と熱水に混合し、その後これを静置し
て水層と油層を形成させた後、分離した水層を冷却して
２，３−ジヒドロキシナフタレンを析出させる２，３−
ジヒドロキシナフタレンの精製法である。
【０００９】また、発明者は上記の構成からなる精製法
において、 １）非水溶性有機化合物に、沸点が２５０℃以下の芳香
族炭化水素またはハロゲン化炭化水素を用いる精製法、 ２）非水溶性有機化合物との混合水温が６０℃〜１５０
℃である精製法、 ３）静置並びに油水分離温度が６０℃〜１５０℃である
精製法、 を併せて提案する。
において、 １）非水溶性有機化合物に、沸点が２５０℃以下の芳香
族炭化水素またはハロゲン化炭化水素を用いる精製法、 ２）非水溶性有機化合物との混合水温が６０℃〜１５０
℃である精製法、 ３）静置並びに油水分離温度が６０℃〜１５０℃である
精製法、 を併せて提案する。
【００１０】
【発明の実施の形態】この発明において、精製処理の対
象となる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物は、
２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ナト
リウムの加水分解反応により得られる。この加水分解反
応は、一般に希酸中で実施される。使用される酸として
は、硫酸、塩酸又はりん酸が挙げられ、原科に対して
０．５〜２０倍モル用いられる。またこれらの酸は、反
応に使用される水に対して５〜６０重量％になるように
調整して用いるのが好ましい。
象となる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物は、
２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ナト
リウムの加水分解反応により得られる。この加水分解反
応は、一般に希酸中で実施される。使用される酸として
は、硫酸、塩酸又はりん酸が挙げられ、原科に対して
０．５〜２０倍モル用いられる。またこれらの酸は、反
応に使用される水に対して５〜６０重量％になるように
調整して用いるのが好ましい。
【００１１】加水分解反応に使用する水の量は、原料に
対して重量比で１〜２５倍程度用いられる。また反応温
度は１４０〜２５０℃、反応時間は２〜２４時間で行わ
れる。かかる反応生成物たる２，３−ジヒドロキシナフ
タレン粗製物は、２，３−ジヒドロキシナフタレンの他
に不純物として、未反応原料である２，３−ジヒドロキ
シナフタレン−６−スルホン酸ナトリウムおよび着色し
た高沸点の副生成物を含有する。
対して重量比で１〜２５倍程度用いられる。また反応温
度は１４０〜２５０℃、反応時間は２〜２４時間で行わ
れる。かかる反応生成物たる２，３−ジヒドロキシナフ
タレン粗製物は、２，３−ジヒドロキシナフタレンの他
に不純物として、未反応原料である２，３−ジヒドロキ
シナフタレン−６−スルホン酸ナトリウムおよび着色し
た高沸点の副生成物を含有する。
【００１２】この発明において、２，３−ジヒドロキシ
ナフタレン粗製物は、加水分解反応後反応液をそのま
ま、または遠心分離、減圧濾過、デカンテーション等の
方法により分離したケーキをそのまま、または乾燥して
用いられる。
ナフタレン粗製物は、加水分解反応後反応液をそのま
ま、または遠心分離、減圧濾過、デカンテーション等の
方法により分離したケーキをそのまま、または乾燥して
用いられる。
【００１３】２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物
を、非水溶性有機化合物と混合する際の水の温度は、用
いる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物が溶解する
温度であればよく、混合後に室温から所定温度に昇温し
ても、予め所定温度にした熱水に混合してもよく、通
常、６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１０℃であ
る。また、溶解時の圧力は常圧、加圧、自生圧のいずれ
でも良い。
を、非水溶性有機化合物と混合する際の水の温度は、用
いる２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物が溶解する
温度であればよく、混合後に室温から所定温度に昇温し
ても、予め所定温度にした熱水に混合してもよく、通
常、６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１０℃であ
る。また、溶解時の圧力は常圧、加圧、自生圧のいずれ
でも良い。
【００１４】２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物と
水および非水溶性有機化合物を混合、所定温度で保持、
静置すると水層と油層が形成されるが、静置、油水分離
の際の圧力は、常圧、加圧、自生圧のいずれでも良い。
調整温度は、温度が高いと常圧では水が沸騰して界面が
乱れ油水分離が困難となるし、加圧下においても油層を
形成し難くなる。逆に温度が低いと、水層中の２，３−
ジヒドロキシナフタレンが析出して油水分離が困難とな
るため、通常、６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１
０℃である。尚、この発明において、２，３−ジヒドロ
キシナフタレン粗製物の非水溶性有機化合物と水との混
合時温度と、その後の静置、油水分離の際の温度は、任
意に選定できるが、同一温度、圧力で反応させることが
好ましい。
水および非水溶性有機化合物を混合、所定温度で保持、
静置すると水層と油層が形成されるが、静置、油水分離
の際の圧力は、常圧、加圧、自生圧のいずれでも良い。
調整温度は、温度が高いと常圧では水が沸騰して界面が
乱れ油水分離が困難となるし、加圧下においても油層を
形成し難くなる。逆に温度が低いと、水層中の２，３−
ジヒドロキシナフタレンが析出して油水分離が困難とな
るため、通常、６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１
０℃である。尚、この発明において、２，３−ジヒドロ
キシナフタレン粗製物の非水溶性有機化合物と水との混
合時温度と、その後の静置、油水分離の際の温度は、任
意に選定できるが、同一温度、圧力で反応させることが
好ましい。
【００１５】精製時に使用する水の量は、少なすぎると
２，３−ジヒドロキシナフタレン収率が低下し、逆に多
すぎると油層を形成し難くなり、形成しても得られる
２，３−ジヒドロキシナフタレンの品質が悪化するた
め、２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物に対して、
３〜３０重量倍の量が好ましく、さらに好ましくは５〜
２０重量倍である。
２，３−ジヒドロキシナフタレン収率が低下し、逆に多
すぎると油層を形成し難くなり、形成しても得られる
２，３−ジヒドロキシナフタレンの品質が悪化するた
め、２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物に対して、
３〜３０重量倍の量が好ましく、さらに好ましくは５〜
２０重量倍である。
【００１６】この発明に使用される非水溶性有機化合物
は、水と自由に溶解しなければ特に限定はしないが、脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、
アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類のい
ずれでも用いることができる。特に、好ましいものは、
芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素である。
は、水と自由に溶解しなければ特に限定はしないが、脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、
アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類のい
ずれでも用いることができる。特に、好ましいものは、
芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素である。
【００１７】水と自由に溶解するものを用いると、油層
が形成されない。ただし、沸点が高いものを用いると得
られる２，３−ジヒドロキシナフタレン中に残存し、品
質低下を招くため、乾燥させる際に蒸発するような沸点
が２５０℃以下のものが好ましい。仮に使用した非水溶
性有機化合物が、２，３−ジヒドロキシナフタレン中に
残ったとしても、適当な有機溶剤で洗浄することも可能
である。
が形成されない。ただし、沸点が高いものを用いると得
られる２，３−ジヒドロキシナフタレン中に残存し、品
質低下を招くため、乾燥させる際に蒸発するような沸点
が２５０℃以下のものが好ましい。仮に使用した非水溶
性有機化合物が、２，３−ジヒドロキシナフタレン中に
残ったとしても、適当な有機溶剤で洗浄することも可能
である。
【００１８】この発明において、非水溶性有機化合物の
使用量は、２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物に対
して、通常３〜１００重量％、好ましくは５〜５０重量
％である。非水溶性有機化合物の量が少なすぎると油層
を形成し難くなり、逆に多すぎると２，３−ジヒドロキ
シナフタレン収率が低下する。
使用量は、２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物に対
して、通常３〜１００重量％、好ましくは５〜５０重量
％である。非水溶性有機化合物の量が少なすぎると油層
を形成し難くなり、逆に多すぎると２，３−ジヒドロキ
シナフタレン収率が低下する。
【００１９】油水分離後の水層は、次いで冷却すると白
色から灰白色の２，３−ジヒドロキシナフタレンの結晶
が析出してくる。冷却温度は、特に限定はしないが、よ
り低温のほうが２，３−ジヒドロキシナフタレン収率が
向上する。析出した結晶は、例えば遠心分離、減圧濾過
などの常法に従って回収される。
色から灰白色の２，３−ジヒドロキシナフタレンの結晶
が析出してくる。冷却温度は、特に限定はしないが、よ
り低温のほうが２，３−ジヒドロキシナフタレン収率が
向上する。析出した結晶は、例えば遠心分離、減圧濾過
などの常法に従って回収される。
【００２０】また、油水分離後の油層および結晶を分離
した後の濾液の中には、まだ一部の２，３−ジヒドロキ
シナフタレンが含まれている。これらは、次回にリサイ
クルすることにより、２，３−ジヒドロキシナフタレン
収率を高めることができる。この発明によれば、特殊な
設備を用いることなく簡単な操作で収率良く高純度の
２，３−ジヒドロキシナフタレンを得ることができる。
した後の濾液の中には、まだ一部の２，３−ジヒドロキ
シナフタレンが含まれている。これらは、次回にリサイ
クルすることにより、２，３−ジヒドロキシナフタレン
収率を高めることができる。この発明によれば、特殊な
設備を用いることなく簡単な操作で収率良く高純度の
２，３−ジヒドロキシナフタレンを得ることができる。
【００２１】
実施例１ 以下に実施例を挙げてこの発明をさらに具体的に説明す
る。純度分析は、液体クロマトグラフィー内部標準法
（内部標準物質：レゾルシノール）により実施した。ま
た、実施例中で％は特に指定しないかぎり重量％（ｗｔ
％）である。１ｌガラス製オートクレーブ（耐圧硝子
製、ＴＥＭ−Ｖ−１０００）に、２，３−ジヒドロキシ
ナフタレン−６−スルホン酸ナトリウム１５０ｇ、硫酸
６７．５ｇ、水３８２．５ｇを仕込み、撹拌しながら１
６５℃に昇温し、８時間反応させた。反応終了後、５０
℃まで冷却し、析出した結晶を濾過して、灰色の２，３
−ジヒドロキシナフタレン粗製物のウェットケーキ７
９．４ｇを得た。このケーキを液体クロマトグラフィー
にて分析したところ、２，３−ジヒドロキシナフタレン
８４．８％、２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−ス
ルホン酸ナトリウム０．６％であった。
る。純度分析は、液体クロマトグラフィー内部標準法
（内部標準物質：レゾルシノール）により実施した。ま
た、実施例中で％は特に指定しないかぎり重量％（ｗｔ
％）である。１ｌガラス製オートクレーブ（耐圧硝子
製、ＴＥＭ−Ｖ−１０００）に、２，３−ジヒドロキシ
ナフタレン−６−スルホン酸ナトリウム１５０ｇ、硫酸
６７．５ｇ、水３８２．５ｇを仕込み、撹拌しながら１
６５℃に昇温し、８時間反応させた。反応終了後、５０
℃まで冷却し、析出した結晶を濾過して、灰色の２，３
−ジヒドロキシナフタレン粗製物のウェットケーキ７
９．４ｇを得た。このケーキを液体クロマトグラフィー
にて分析したところ、２，３−ジヒドロキシナフタレン
８４．８％、２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−ス
ルホン酸ナトリウム０．６％であった。
【００２２】この２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製
物のウェットケーキ３５．４ｇ、キシレン３ｇ、水２７
０ｇを、１ｌガラス製オートクレーブに仕込み、撹拌し
ながら９８℃まで昇温した。５分間静置後、油層と水層
に分離させた。油層を除去して水層を３０℃まで冷却し
た。その後、析出した結晶を濾過して、乾燥し、白色の
２，３−ジヒドロキシナフタレン２４ｇを得た。この結
晶を液体クロマトグラフィーにて分析したところ、純度
は９９．２％で、沸点は１６３．２℃であった。２，３
−ジヒドロキシナフタレン粗製物からの回収率は、７
９．３ｍｏｌ％であった。
物のウェットケーキ３５．４ｇ、キシレン３ｇ、水２７
０ｇを、１ｌガラス製オートクレーブに仕込み、撹拌し
ながら９８℃まで昇温した。５分間静置後、油層と水層
に分離させた。油層を除去して水層を３０℃まで冷却し
た。その後、析出した結晶を濾過して、乾燥し、白色の
２，３−ジヒドロキシナフタレン２４ｇを得た。この結
晶を液体クロマトグラフィーにて分析したところ、純度
は９９．２％で、沸点は１６３．２℃であった。２，３
−ジヒドロキシナフタレン粗製物からの回収率は、７
９．３ｍｏｌ％であった。
【００２３】実施例２ １ｌガラス製オートクレーブに、灰色の２，３−ジヒド
ロキシナフタレン粗製物の３０ｇ（２，３−ジヒドロキ
シナフタレン９４．５％、２，３−ジヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸ナトリウム０．８％、その他４．
７％）、キシレン３ｇ、水２７０ｇを仕込み、撹拌しな
がら９８℃まで昇温した。５分間静置後、油層と水層に
分離させた。水層を３０℃まで冷却した後、析出した結
晶を濾過して、乾燥し、白色の２，３−ジヒドロキシナ
フタレン２０．９ｇを得た。この結晶を液体クロマトグ
ラフィーにて分析したところ、純度は９９．１％で、沸
点は１６３．２℃であった。２，３−ジヒドロキシナフ
タレン粗製物からの回収率は、７３．２ｍｏｌ％であっ
た。
ロキシナフタレン粗製物の３０ｇ（２，３−ジヒドロキ
シナフタレン９４．５％、２，３−ジヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸ナトリウム０．８％、その他４．
７％）、キシレン３ｇ、水２７０ｇを仕込み、撹拌しな
がら９８℃まで昇温した。５分間静置後、油層と水層に
分離させた。水層を３０℃まで冷却した後、析出した結
晶を濾過して、乾燥し、白色の２，３−ジヒドロキシナ
フタレン２０．９ｇを得た。この結晶を液体クロマトグ
ラフィーにて分析したところ、純度は９９．１％で、沸
点は１６３．２℃であった。２，３−ジヒドロキシナフ
タレン粗製物からの回収率は、７３．２ｍｏｌ％であっ
た。
【００２４】
【実施例３〜９】実施例２と同じ２，３−ジヒドロキシ
ナフタレン粗製物を原料として、非水溶性有機化合物の
種類、量、水の量を変えて、実施例２と同様の操作を行
った。精製の結果を表１に示す。なお、表中の２，３−
ＤＯＮは２，３−ジヒドロキシナフタレンの略である。
ナフタレン粗製物を原料として、非水溶性有機化合物の
種類、量、水の量を変えて、実施例２と同様の操作を行
った。精製の結果を表１に示す。なお、表中の２，３−
ＤＯＮは２，３−ジヒドロキシナフタレンの略である。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【実施例１０〜１２】実施例２と同じ２，３−ジヒドロ
キシナフタレン粗製物２１ｇ、実施例２での油層３２
ｇ、濾液２５３ｇと、キシレン３ｇおよび水１７ｇを、
１ｌガラス製オートクレーブに仕込み、その後は実施例
２と同様の精製操作を行った。さらに、油層と濾液のリ
サイクルを計３回行った精製結果を表２に示す。なお、
表中の２，３−ＤＯＮは２，３−ジヒドロキシナフタレ
ンの略である。
キシナフタレン粗製物２１ｇ、実施例２での油層３２
ｇ、濾液２５３ｇと、キシレン３ｇおよび水１７ｇを、
１ｌガラス製オートクレーブに仕込み、その後は実施例
２と同様の精製操作を行った。さらに、油層と濾液のリ
サイクルを計３回行った精製結果を表２に示す。なお、
表中の２，３−ＤＯＮは２，３−ジヒドロキシナフタレ
ンの略である。
【００２７】
【表２】
【００２８】比較例１ 実施例２と同じ２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物
１０ｇに、キシレン２００ｇを加えて加熱溶解後、熱時
濾過した。濾液を３０℃まで冷却し、析出した結晶を濾
過して、乾燥し、黒色の２，３−ジヒドロキシナフタレ
ン６．１ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィー
にて分析したところ、純度は９６．１％で、沸点は１６
０．２℃であった。２，３−ジヒドロキシナフタレン粗
製物からの回収率は、６２．４ｍｏｌ％であった。
１０ｇに、キシレン２００ｇを加えて加熱溶解後、熱時
濾過した。濾液を３０℃まで冷却し、析出した結晶を濾
過して、乾燥し、黒色の２，３−ジヒドロキシナフタレ
ン６．１ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィー
にて分析したところ、純度は９６．１％で、沸点は１６
０．２℃であった。２，３−ジヒドロキシナフタレン粗
製物からの回収率は、６２．４ｍｏｌ％であった。
【００２９】比較例２，３ 実施例２と同じ２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物
を原料として、溶媒の種類、量を変えて、比較例１と同
様の操作を行った。結果を表３に示す。
を原料として、溶媒の種類、量を変えて、比較例１と同
様の操作を行った。結果を表３に示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】
【発明の効果】この発明は、実施例に明らかなように、
２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ナト
リウムの加水分解反応により得られた２，３−ジヒドロ
キシナフタレン粗製物を溶解させた熱水に非水溶性有機
化合物を混合、静置した後に、油水分離させた水層を冷
却することにより、高純度の２，３−ジヒドロキシナフ
タレンを簡単にかつ効率よく得ることができ、工業的に
安定して高純度の２，３−ジヒドロキシナフタレンを提
供できる。
２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ナト
リウムの加水分解反応により得られた２，３−ジヒドロ
キシナフタレン粗製物を溶解させた熱水に非水溶性有機
化合物を混合、静置した後に、油水分離させた水層を冷
却することにより、高純度の２，３−ジヒドロキシナフ
タレンを簡単にかつ効率よく得ることができ、工業的に
安定して高純度の２，３−ジヒドロキシナフタレンを提
供できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年１１月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】また、２，３−ジヒドロキシナフタレン粗
製物を蒸留する方法も考えられるが、２，３−ジヒドロ
キシナフタレンの融点が１６０℃以上と高いため特殊な
設備を必要し、さらに蒸留時間が長くなると２，３−ジ
ヒドロキシナフタレンの加熱劣化による高沸点化合物の
生成が著しく、収率を大幅に低下する問題がある。
製物を蒸留する方法も考えられるが、２，３−ジヒドロ
キシナフタレンの融点が１６０℃以上と高いため特殊な
設備を必要し、さらに蒸留時間が長くなると２，３−ジ
ヒドロキシナフタレンの加熱劣化による高沸点化合物の
生成が著しく、収率を大幅に低下する問題がある。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】この２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製
物のウェットケーキ３５．４ｇ、キシレン３ｇ、水２７
０ｇを、１ｌガラス製オートクレーブに仕込み、撹拌し
ながら９８℃まで昇温した。５分間静置後、油層と水層
に分離させた。油層を除去して水層を３０℃まで冷却し
た。その後、析出した結晶を濾過して、乾燥し、白色の
２，３−ジヒドロキシナフタレン２４ｇを得た。この結
晶を液体クロマトグラフィーにて分析したところ、純度
は９９．２％で、融点は１６３．２℃であった。２，３
−ジヒドロキシナフタレン粗製物からの回収率は、７
９．３ｍｏｌ％であった。
物のウェットケーキ３５．４ｇ、キシレン３ｇ、水２７
０ｇを、１ｌガラス製オートクレーブに仕込み、撹拌し
ながら９８℃まで昇温した。５分間静置後、油層と水層
に分離させた。油層を除去して水層を３０℃まで冷却し
た。その後、析出した結晶を濾過して、乾燥し、白色の
２，３−ジヒドロキシナフタレン２４ｇを得た。この結
晶を液体クロマトグラフィーにて分析したところ、純度
は９９．２％で、融点は１６３．２℃であった。２，３
−ジヒドロキシナフタレン粗製物からの回収率は、７
９．３ｍｏｌ％であった。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】実施例２ １ｌガラス製オートクレーブに、灰色の２，３−ジヒド
ロキシナフタレン粗製物の３０ｇ（２，３−ジヒドロキ
シナフタレン９４．５％、２，３−ジヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸ナトリウム０．８％、その他４．
７％）、キシレン３ｇ、水２７０ｇを仕込み、撹拌しな
がら９８℃まで昇温した。５分間静置後、油層と水層に
分離させた。水層を３０℃まで冷却した後、析出した結
晶を濾過して、乾燥し、白色の２，３−ジヒドロキシナ
フタレン２０．９ｇを得た。この結晶を液体クロマトグ
ラフィーにて分析したところ、純度は９９．１％で、融
点は１６３．２℃であった。２，３−ジヒドロキシナフ
タレン粗製物からの回収率は、７３．２ｍｏｌ％であっ
た。
ロキシナフタレン粗製物の３０ｇ（２，３−ジヒドロキ
シナフタレン９４．５％、２，３−ジヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸ナトリウム０．８％、その他４．
７％）、キシレン３ｇ、水２７０ｇを仕込み、撹拌しな
がら９８℃まで昇温した。５分間静置後、油層と水層に
分離させた。水層を３０℃まで冷却した後、析出した結
晶を濾過して、乾燥し、白色の２，３−ジヒドロキシナ
フタレン２０．９ｇを得た。この結晶を液体クロマトグ
ラフィーにて分析したところ、純度は９９．１％で、融
点は１６３．２℃であった。２，３−ジヒドロキシナフ
タレン粗製物からの回収率は、７３．２ｍｏｌ％であっ
た。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】
【表１】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】
【表２】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】比較例１ 実施例２と同じ２，３−ジヒドロキシナフタレン粗製物
１０ｇに、キシレン２００ｇを加えて加熱溶解後、熱時
濾過した。濾液を３０℃まで冷却し、析出した結晶を濾
過して、乾燥し、黒色の２，３−ジヒドロキシナフタレ
ン６．１ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィー
にて分析したところ、純度は９６．１％で、融点は１６
０．２℃であった。２，３−ジヒドロキシナフタレン粗
製物からの回収率は、６２．４ｍｏｌ％であった。
１０ｇに、キシレン２００ｇを加えて加熱溶解後、熱時
濾過した。濾液を３０℃まで冷却し、析出した結晶を濾
過して、乾燥し、黒色の２，３−ジヒドロキシナフタレ
ン６．１ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィー
にて分析したところ、純度は９６．１％で、融点は１６
０．２℃であった。２，３−ジヒドロキシナフタレン粗
製物からの回収率は、６２．４ｍｏｌ％であった。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３０】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 ２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−
スルホン酸ナトリウムを加水分解反応して得られる２，
３−ジヒドロキシナフタレン粗製物を、非水溶性有機化
合物と水に混合して昇温するか、あるいは該化合物と熱
水に混合し、その後これを静置して水層と油層を形成さ
せた後、分離した水層を冷却して２，３−ジヒドロキシ
ナフタレンを析出させる２，３−ジヒドロキシナフタレ
ンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26765695A JPH0987220A (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | ２，３−ジヒドロキシナフタレンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26765695A JPH0987220A (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | ２，３−ジヒドロキシナフタレンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987220A true JPH0987220A (ja) | 1997-03-31 |
Family
ID=17447718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26765695A Pending JPH0987220A (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | ２，３−ジヒドロキシナフタレンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0987220A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102442889A (zh) * | 2011-11-15 | 2012-05-09 | 南通柏盛化工有限公司 | 2，3-二羟基萘的精制方法 |
| CN103467250A (zh) * | 2013-09-25 | 2013-12-25 | 南通柏盛化工有限公司 | 一种1,7-二羟基萘的制备方法 |
| CN103467249A (zh) * | 2013-09-09 | 2013-12-25 | 南通柏盛化工有限公司 | 2,6-二羟基萘提纯方法 |
| CN109956853A (zh) * | 2017-12-26 | 2019-07-02 | 信越化学工业株式会社 | 二羟基萘的提纯方法 |
| KR20190078537A (ko) * | 2017-12-26 | 2019-07-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 유기막 형성용 조성물, 반도체 장치 제조용 기판, 유기막의 형성 방법, 및 패턴 형성 방법 |
-
1995
- 1995-09-20 JP JP26765695A patent/JPH0987220A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102442889A (zh) * | 2011-11-15 | 2012-05-09 | 南通柏盛化工有限公司 | 2，3-二羟基萘的精制方法 |
| CN103467249A (zh) * | 2013-09-09 | 2013-12-25 | 南通柏盛化工有限公司 | 2,6-二羟基萘提纯方法 |
| CN103467250A (zh) * | 2013-09-25 | 2013-12-25 | 南通柏盛化工有限公司 | 一种1,7-二羟基萘的制备方法 |
| CN109956853A (zh) * | 2017-12-26 | 2019-07-02 | 信越化学工业株式会社 | 二羟基萘的提纯方法 |
| EP3505507A1 (en) * | 2017-12-26 | 2019-07-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for purifying dihydroxynaphthalene |
| KR20190078537A (ko) * | 2017-12-26 | 2019-07-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 유기막 형성용 조성물, 반도체 장치 제조용 기판, 유기막의 형성 방법, 및 패턴 형성 방법 |
| US11018015B2 (en) | 2017-12-26 | 2021-05-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
| CN109956853B (zh) * | 2017-12-26 | 2024-02-20 | 信越化学工业株式会社 | 二羟基萘的提纯方法 |
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