JPH09504382A - 能動液晶セルに適合する分散を有する位相遅れ層 - Google Patents

能動液晶セルに適合する分散を有する位相遅れ層

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JPH09504382A JP7510117A JP51011795A JPH09504382A JP H09504382 A JPH09504382 A JP H09504382A JP 7510117 A JP7510117 A JP 7510117A JP 51011795 A JP51011795 A JP 51011795A JP H09504382 A JPH09504382 A JP H09504382A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、液晶ディスプレーのための、高分子量液晶物質を含む位相遅れ層の分野におけるものである。本発明は、高分子量液晶物質を含む、液晶ディスプレーのための位相遅れ層であって、高分子量液晶物質のメソゲン基を変えることにより、分散を能動液晶セルの分散に適合させてあり、従って400〜800nmの波長領域において能動セルと位相遅れ層との間の分散の差が0.1以下であるところの、液晶ディスプレーのための位相遅れ層に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 能動液晶セルに適合する分散を有する位相遅れ層 本発明は、高分子量液晶物質を含む位相遅れ層の分野におけるものである。そ のような位相遅れ層はディスプレーで使用される。図１はディスプレーの構造を 概略的に描いたものである。 図１は、能動捩じれ層（active twisted layer）（4）、能動セル（active ce ll）（これは透明な電極(6)によってスウィッチを入れられ、かつ切られること ができる）および位相遅れ層(retardation layer)(3)を、２つの層(3)と(4)のい ずれかの側に配置された基板(2)と共に含むディスプレーの横断面を示す。２つ の最も外側の基板の外側に偏光子(1)があり、能動捩じれ層の下に位置した偏光 子の下に鏡(5)が位置する。 実際には、いくつかのディスプレーでは鏡は省略されることができる。本発明 は、特に、ディスプレーの位相遅れ層(3)に関する。位相遅れ層は、ディスプレ ーの能動セルに生じる好ましくない複屈折効果を補償するために役立つ。 位相遅れ層のために、例えばカーク オスマー(Kirk Othmer)のエンサイクロペ ディア オブ テクノロジー(Encyclopedia of Technology) 、第３版（ニューヨ ーク：ウィリー＆サンズ(Wiley &Sons)）、第７巻、第728頁に記載されているよ うな低分子量液晶物質から成る捩じれネマティ ック層が使用され得る。低分子量液晶物質は使用されるときに良好な補償を与え るが、低粘度であるという欠点を伴う。その理由のために、低分子量物質は、捩 じれた、形状保持構造を達成するために、スペーサーによって可撓性でない基板 の間に封じられる。言い換えれば、閉じた固いセルが作られなければならない。 あるいは、複屈折フィルム、例えば延伸されたポリマーのフィルム、例えば複 屈折ポリカーボネートフィルムが使用され得る。そのような複屈折ポリカーボネ ートフィルムは、Jap.J.Appl.Physics、第30巻、第４号（1991年４月）、第682 〜686頁に記載されている。複屈折ポリカーボネートフィルムを使用することに よって、厚さと重さを減らされた液晶ディスプレーを得ることができる。しかし ながら、前記の複屈折ポリカーボネートフィルムは、最適のコントラストを与え ることができない。 この劣ったコントラストの理由は、以下の通りである： 上述したように、位相遅れ層は、ディスプレーの能動セルに生じる好ましくな い複屈折効果を補償するために役立つ。この複屈折効果は、ディスプレーの能動 セルにおける液晶分子の層の位相遅れ値、捩じれの角度および捩じれの方向に依 存する。複屈折層の位相遅れは、複屈折値（Δｎ）と層厚の積として定義される 。与えられた波長において、ディスプレーの能動セルの複屈折効果は、能動セル に対して、等しい位相遅れ、および等しくかつ逆の回転角度を有する位相遅れ層 を用いることにより、完全に補償されるこ とができる。完全な補償のために、これらの条件を、波長スペクトルの可視部分 全体について適用しなければならない。この要求は、位相遅れ層の物質の、複屈 折の波長への依存（分散としてまた知られている）がディスプレーの能動セルで 使用されるＬＣ物質のそれと等しいときのみ実現され得る。 これは、複屈折ポリカーボネートフィルムにはあてはまらない。複屈折ポリカ ーボネートフィルムの分散は、市販されていて使用される液晶能動セルより低い 。したがって、それらの位相遅れは、550nmでの能動セルの位相遅れに合うよう に（層厚を設定することにより）設定され得るだけである。結果として、可視波 長領域の残部に亘って、位相遅れは、ディスプレーの能動セルのそれに合うこと ができず、特に400〜550nmの波長領域で、分散は低すぎるようである。このこと が、最適コントラストより低い結果をもたらす。 本発明において、高分子量物質の位相遅れ層が提供され、これは、可視波長領 域全体に亘って能動セルのそれと実質的に合う位相遅れを有する。 したがって、本発明は、高分子量液晶物質を含む、液晶ディスプレーのための 位相遅れ層に関するものであり、ここで、分散は、高分子量液晶物質のメソゲン 基(mesogenic group)を変えることによって能動液晶セルの分散に適合されてい る。従って、400〜800nmの波長領域において能動セルと位相遅れ層との間の分散 の差が0.1以下、好まし くは0.03以下である。 高分子量液晶物質という言葉で、比較的低分子量の液晶ポリマー、オリゴマー および液晶ガラスを包含する。液晶ガラスおよびオリゴマーの分子量は、1000〜 4000で変化し、液晶ポリマーの分子量は1000〜20000で変化する。高分子量液晶 物質は、低分子量液晶物質より高い機械的強度を有する。よって、この液晶物質 を固いセルの中に封じることは必要ない。液晶物質が使用され、液晶物質のメソ ゲン基を容易に変えることができるので、能動セルとほぼ同じ分散を有する位相 遅れ層を得ることが可能である。 分散は、ある波長での位相遅れ（または複屈折）を550nmでの位相遅れ（また は複屈折）で割ったものとして、ここで定義される。 液晶物質の分散は、以下の尺度により変化し得ると思われる： −大きな共役系を有するメソゲン基を用いることにより、液晶物質の分散が増加 され、一方、より小さな共役系は、特に400〜550nmの波長領域で、分散性を低く する。通常、メソゲン基は以下の一般式を有する： −（ＣＨ2）m−Ｏ−φ1−（Ｑ）n−φ2−Ｒ1 ここで、 ｍは、０〜６の整数を表し； Ｑは、-C(O)-O-、-C=C-、-C=N-、-N=C-、-O-C(O)-、-C≡C- または-N=N-を表し ； Ｒ1は、-O-R2、-NO2、-CN、-HC=C(CN)2、-C(CN)=C (CN)2または-R2を表し； φ1は、４〜10個の炭素原子を有する、置換されているまたは置換されていない 環状の、芳香族または複素環式の化合物を表し； φ2は、４〜10個の炭素原子を有する、環状の、芳香族または複素環式の化合物 を表し； ｎは、０または１を表す。 Ｑ基のために、例えば-C=C-、-C=N-、-N=C-または-C≡C-が使用されるなら、 またはｎが０ならば、メソゲン基は大きな共役系を有する。-C(O)-O-または-O-C (O)-を使用することにより、共役は減少される。メソゲン基のＲ1末端基のため に-O-R2または-R2を使用することにより、共役はさらに減少され得る。 φ1またはφ2のために、芳香族でない環状化合物が使用されると、芳香族化合 物を使用するときより、分散性が低くなるであろう。 −極性部分を有するメソゲン基を使用することにより、液晶物質の分散が増加す る。例えば、R1として-O-R2または-R2よりも-NO2を有する、式１に従うメソゲン 基を使用すると、分散は増加する。メソゲン基のハロゲン化はまた、分散を増加 させる。 市販されていて入手可能な能動セルの分散が知られていると、当業者は、上記 した尺度によって、位相遅れ層の分散を容易に調整できる。ある波長での複屈折 は、屈折計を 用いて容易に測定でき、種々の波長での複屈折から分散が計算できる。市販され ていて入手可能なセルの位相遅れは、当業者に公知の種々の光学技術を用いて測 定できる。ある波長での位相遅れおよび550nmでの位相遅れから、ある波長での 分散が計算できる。 能動セルの分散の正確な適合のために、大きい共役系を有するメソゲン基と小 さな共役系を有するメソゲン基の両方が存在する液晶物質が使用され得る。２種 類のメソゲン基の比率を変えることによって、分散を能動セルと正確に合わせる ことができる。 環状化合物または芳香族化合物φ1およびφ2の例としては、例えば： （ここで、R3は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表す） が挙げられる。 R2基の例としては、 -(CH2)x-O-C(O)-C(CH3)=CH2、 -(CH2)x-O-C(O)-CH=CH2、 -(CH2)x-CH3、 -CH2-CH(CH3)-(CH2)x-CH3、 -CH(CH3)-(CH2)x-CH3 （ここで、ｘ＝１〜14） が挙げられる。 これらのR2基のいくつかは、不斉炭素原子を含む。キラルな（もっぱら左旋性 または右旋性の）R2基の使用は、以下で説明されるように、LCD位相遅れ層にお いて有利であり得る。 高分子量液晶物質の分散は、主としてメソゲン基に依存することが見出された 。特定のメソゲン基は、それが挿入されるところの液晶ポリマー、オリゴマーま たはガラスに関係なく、実質的に同じ分散を与える。 上記したように、高分子量物質は、低分子量物質より高い機械的強度を有する 。このことは、厚いガラス基板の代わりに、20〜500μｍの厚みを有するガラス 基板の間にこの液晶物質を置くことを可能にする。この液晶物質は、ＰＥＴおよ びポリカーボネートのような可撓性のプラスチック基板の間にまたは上に被せて 置かれることすらできる。 能動セルの複屈折効果の完全な補償を得るために、位相遅れ層は、能動セルに 対して等しいならびに逆の回転角度を有することがまた必要である。捩じれ構造 は、２つの配向する基板の間に液晶物質を置き、基板の１方に他方の基板とは異 なる配向方向を与えることにより得られる。 配向性基板を作るための種々の技術が知られている。例えば、基板自体を一方 向に擦ることができる。その場合の基板は、例えばポリイミド、ポリビニルアル コール、ガラ ス等でできていることができる。あるいは、基板は薄い配向性層を備えることが できる。これは、例えばポリイミド、ポリビニルアルコール等の、擦ることがで きる薄いポリマー層であり得る。あるいは、この薄い配向性層は、90°より小さ い角度、通常は60°または86°の角度で蒸着されたＳｉＯx層であることができ る。一般に、可撓性に乏しい基板、例えばガラスまたは石英は、ＳｉＯx蒸着の ために使用される。これらの配向の技術は、当業者に公知であり、ここでさらに 説明する必要はない。もちろん、他の配向の技術を用いることもまた可能である 。 （左または右への）配向ベクトル(director)の回転の方向を制御するために、 および／または90°より大きい回転の角度を得るために、液晶物質はしばしばキ ラルな物質：いわゆるキラルドーパントと混合される。原則として、任意の光学 的に能動な化合物がこのために使用され得る。例としては、コレステロール誘導 体および4-(4-ヘキシルオキシ-ベンゾイルオキシ)ベンゼン酸2-オクチルエステ ルを挙げることができる。通常、液晶物質の全量に対して、５重量％までのキラ ルドーパントが使用される。あるいは、液晶物質はそれ自体キラル中心を備えて いることができる。好ましくは、このことは、メソゲン基にキラル鎖（基R2）ま たはスペーサーを備えさせることによりなされる。というのは、このやり方で、 転移温度は、悪影響（もしあるなら）を及ぼされ難いからである。キラル鎖を有 するメソゲン基の例は上記した。 STNディスプレーセルの回転角度は、典型的には240°であるが、任意の他の適 当な値であり得る。90°（または-90°）の回転角度の場合には、フィルムは一 般に「ねじれネマティック」と呼ばれる。TFT-TN補償層のために、90°（または -90°）の回転角度が必要とされる。回転角度がより大きいと、フィルムは「超 ねじれネマティック」と呼ばれる。さらに、本発明はまた、０°（ねじれていな い）〜90°（または-90°）のより小さい回転角度を有する位相遅れ層に関する 。便利のために、これらの層はまた、ここでは「ねじれネマティック」と呼ぶ。 ０°の回転角度の場合には、液晶層の配置は均質な平面であろう。360°を超え る回転角度では、その構造は、一つの層内で１回転より多く通過する。１回転で この構造により覆われる長さはピッチと呼ばれる。本発明はまた、１より多いピ ッチ（５より多いピッチでさえ）を有する位相遅れ層に関する。 光学的位相遅れの値（＝Δｎ（複屈折）×d（(S)TN層の厚さ））は、層の厚さ について適当な値を選ぶことにより調整できる。このことは、適当な大きさのス ペーサーを使用することによって行うことができる。一般に、ガラス球、ポリマ ー球またはシリカ球がスペーサーとして使用される。 あるいは、高分子量液晶フィルムが、ディスプレーセルの基板と別の基板との 間に置かれることができる。本発明の別の実施態様においては、LCポリマーフィ ルムが、偏光子と基板との間に置かれる。本発明のこれらの実施態様に おいて、第２の基板は必要でなく、位相遅れ層の厚さおよび重さがさらに減じら れる。 本発明はさらに、能動液晶セルおよび高分子量液晶物質の位相遅れ層を含む液 晶ディスプレーに関し、ここで、400〜800nmの波長領域における、能動セルと位 相遅れ層との間の分散の差は0.1以下である。 以下の限定的でない実施例により、本発明をさらに説明する。実施例 実施例１ メソゲン基含有エポキシドおよびジアミンから、液晶ガラスを製造した。 ＬＣガラスの合成（一般法）： ジアミン１当量およびエポキシ４当量の混合物を、窒素雰囲気下で130℃の温 度で５時間加熱した。溶融物を冷却し、ＴＨＦに溶解し、そして約20％（m/M） の溶液を10倍過剰のエタノール中で沈殿させた。収率は75〜90％の範囲にあった 。 シアノビフェニルのエポキシド ヒドロキシシアノビフェニル39.0ｇ（0.20モル）、エピクロロヒドリン100ml （1.25モル）およびベンジルトリメ チルアンモニウムクロリド0.44ｇ（2.4ミリモル）の混合物を70℃に加熱した。 次に、水100ml中の水酸化ナトリウム17ｇ（0.42モル）の溶液を３時間で加えた 。この添加の後、70℃でさらに１時間撹拌した。反応混合物を20℃に冷却し、ジ クロロメタン200mlを添加した。有機層を水層から分離し、ＮａＣｌ溶液で２回 および水で２回逐次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発により濃縮した 後、粗生成物を、メタノール450mlから結晶形に転化した。収量は38.30ｇ（76％ ）であった。 シアノビフェニルのエポキシドを使用して、先に詳述したＬＣガラスの合成の ための一般法により、m-キシリレンジアミン（m-XDA）（Fluka（商標）から）を 用いて、ＬＣガラス（LC 1）を製造した。分子量は1140であることがわかり、Ｔ ｇ：64/70℃、Ｔｃ：127℃であった。 メトキシフェニルベンゾエートのエポキシド 4-メトキシフェノール-4'オキシベンゾエートの製造 4-メトキシフェノール74.5ｇ（0.6モル）、ヒドロキシ安息香酸55.3ｇ（0.40 モル）およびホウ酸1.24ｇ（20ミリモル）を、トルエン750ml中に溶解した。次 いで、Ｈ2ＳＯ42.0ｇ（20.4ミリモル）を滴下して加え、混合物を26時間還流し た。その間、形成された水は、共沸で留去した。トルエンを蒸発させ、反応生成 物をジエチルエーテル／石油エーテル（体積比１：１）200mlで２回洗浄した。 生成 物をアセトニトリル400mlから結晶形に転化することを２回行った後、乾燥した 。収量は56.1ｇ（49％）であった。 4-メトキシフェノール-4'オキシベンゾエート42.0ｇ（0.17モル）、エピクロ ロヒドリン100ml（1.25モル）およびベンジルトリメチルアンモニウムクロリド0 .35ｇの混合物を70℃に加熱した。次に、水32ml中水酸化ナトリウム6.4ｇ（0.16 モル）の溶液を２時間で加えた。この添加の後、70℃で撹拌をさらに２時間続け た。反応混合物を20℃に冷却し、有機層を水層から分離し、水50mlで洗浄した。 過剰のエピクロロヒドリンを50℃より低い温度での減圧蒸留により除去した。残 渣をブタノール／トルエン（体積比１：２）250ml中に溶解し、ＮａＯＨ（1.49 ｇ）の20％溶液の存在中で、30℃にて１時間撹拌した。有機層を水で数回洗浄し た。減圧蒸留した後、粗生成物をメタノールから結晶形に転化することを２回行 った。収量は28.5ｇ（55％）であった。 液晶ガラス（LC 2）を、先に詳述したＬＣガラスの合成のための一般法により 、メチレンジアミン（Fluka（商標）から）を用いて製造した。分子量は1398で あることがわかり、Ｔｇ：66/72℃、Ｔｃ：127℃であった。実施例２ メソゲン基含有エポキシドおよびメソゲン基含有ジオールから、液晶ポリエー テルを製造した。 ＬＣポリエーテルの合成（一般法）： ＯＨ基含有化合物と、ジクロロメタン中５％のＢＦ3Et2Ｏとの混合物に、室温 で、ジクロロメタンに溶解したエポキシドをゆっくりと滴下して加えた。アクリ レートアルコールが使用される場合には、ひとつまみのIonol（商標）（Shell社 から）を添加した。重合混合物を一晩撹拌した後、固体ＣａＯで中和した。１時 間後、ＣａＯを濾別した。ポリエーテルをエーテル中で沈殿させ、エーテルで洗 浄し、減圧下で乾燥した。収率は75〜90％であった。メトキシフェニルベンゾエ ートのエポキシドを使用して、先に詳述したＬＣポリエーテルの合成のための一 般法により、エポキシ／ＯＨの比５：１のメトキシフェニル-(2,3ジヒドロキシ プロピルオキシ)ベンゾエートを用いて、液晶ポリエーテル（LC 3）を製造した 。ジオールを、欧州特許出願第0550 105号におけるヘキシルオキシ類似物と同様 のやり方で製造した。分子量は2984であることがわかり、Ｔｇ：46/52℃、Ｔｃ ：146℃であった。 ニトロフェニルベンゾエートのエポキシド 4-ニトロフェニル4'オキシベンゾイルエポキシプロピルエーテルの製造 水225ml中水酸化カリウム56ｇ（１モル）の溶液に、p-ヒドロキシ安息香酸69 ｇ（0.5モル）を添加した。この溶液に、室温でアリルクロリド42ｇ（0.55モル ）をゆっくり と滴下して加えた。アリルクロリドを添加した後、さらに18時間還流した。冷却 後、反応混合物は２層に分かれた。水240ml中水酸化カリウム28ｇ（0.5モル）の 溶液を添加し、均一な反応混合物が形成されるまで、全体を加熱した。再び冷却 し、濃塩酸で酸性化した後、4（アリルオキシ）安息香酸を沈殿させた。この生 成物を氷酢酸250mlから再結晶した。乾燥した4（アリルオキシ）安息香酸32ｇ（ 0.18モル）をチオニルクロリド150ml中に溶解し、その後、ジメチルホルムアミ ド２滴を加え、全体を還流しつつ沸騰させた。チオニルクロリドを留去し、冷却 した後、残渣を乾燥ジクロロメタン100mlに混合した。濾過した後、激しく撹拌 しながら、５〜10℃の温度で１時間かけて、ジクロロメタン溶液を、ジクロロメ タン135mlおよびピリジン34.2mlの混合物中ニトロフェノール23ｇ（0.166モル） の溶液に加えた。室温で、後撹拌２時間を行った。ジクロロメタン250mlを反応 混合物に加えた；全体を希塩酸で２回洗浄した後、中性になるまで洗浄した。溶 媒を留去した後、残渣をメタノールから、結晶形に転化した。収量は37.6ｇ（70 ％）であった。 4-ニトロフェニル4'オキシベンゾイルアリルエーテル10ｇ（33ミリモル）をジ クロロメタン50ml中に溶解し、窒素下で、m-クロロ過安息香酸11.2ｇ（45.5ミリ モル）を加えた。室温で24時間の撹拌の後、ジクロロメタン250mlを添加し、そ して溶液を炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、中性になるまで水洗した。乾 燥し、溶媒を留去した 後、残渣をエタノール250mlから、結晶形に転化した。収量は8.1ｇ（77％）であ った。 ニトロフェニルベンゾエートのエポキシドを使用して、先に詳述したＬＣポリ エーテルの合成のための一般法を用いて、エポキシ／ＯＨの比５：１のニトロフ ェニル-(2,3ジヒドロキシプロピルオキシ)ベンゾエートを用いて、液晶ポリエー テル（LC 4）を製造した。ジオールを、欧州特許出願第0 550 105号におけるヘ キシルオキシ類似物と同様のやり方で製造した。分子量は3173であることがわか り、Ｔｇ：58/63℃、Ｔｃ：130℃であった。 メトキシシクロヘキシルベンゾエートのエポキシド 4(2,3エポキシプロピルオキシ)フェニル4'メトキシシクロヘキシルカルボキシレ ート 4メトキシシクロヘキサンカルボン酸（シス／トランス混合物）76ｇ（480ミリ モル）を、ジメチルホルムアミド数滴を添加しておいたチオニルクロリド350ml 中で７時間還流しつつ沸騰させた。得られた4メトキシシクロヘキサンカルボン 酸クロリドは、ほとんど全部トランス化合物から成るものであった。チオニルク ロリドを留去した後、残渣を乾燥テトラヒドロフラン75ml中に混合した。０〜５ ℃の温度で、この溶液を、テトラヒドロフラン650mlおよびピリジン375ml中のヒ ドロキノン158.4ｇ（1440ミリモル）の溶液中にゆっくりと滴下して加えた。こ の添加の後、 混合物が室温になったとき、これを氷および濃硫酸へ注ぎ入れた。ジクロロメタ ンでの抽出、ジクロロメタンの蒸発および次いでエタノール‐水混合物およびト ルエンからの、蒸発残渣の結晶形への転化により、精製トランス4ヒドロキシフ ェニル4'メトキシシクロヘキシルカルボキシレートを24.45ｇ（20％）の収量で 得た。 上記化合物24.3ｇ（97ミリモル）を、アリルブロマイド17.6ｇ（145ミリモル ）およびメチルエチルケトン350ml中炭酸カリウム13.4ｇ（97ミリモル）と共に 、24時間還流しつつ沸騰させた。冷却後、反応混合物を氷水１リットルに注ぎ入 れ、これをジエチルエーテルによって抽出した。乾燥し、ジエチルエーテルを蒸 発させた後、4アリルオキシフェニル4'メトキシシクロヘキシルカルボキシレー ト28.9ｇ（97％）を得た。 ジクロロメタン250ml中前記化合物28.7ｇ（99ミリモル）へ、クロロ過安息香 酸32.9ｇを添加し、この混合物を窒素雰囲気下で24時間撹拌した。ジクロロメタ ンで希釈した後、反応混合物を炭酸ナトリウム溶液および水で洗浄した。乾燥後 、ジクロロメタンを留去し、残渣を、シリカゲルを充填したカラムで精製し、ヘ キサン‐酢酸エチル混合物（75/25）で溶出した。4(2,3エポキシプロピルオキシ )フェニル4'メトキシシクロヘキシルカルボキシレートの収量は20.8ｇ（66％） であった。 メトキシシクロヘキシルベンゾエートのエポキシドをメトキシフェニルベンゾ エートのエポキシドと共に用いて、 先に詳述した液晶ポリエーテルの合成のための一般法を用いて、エポキシ／ＯＨ の比５：１のメトキシフェニル-(2,3ジヒドロキシプロピルオキシ)ベンゾエート を用いて、液晶ポリエーテル（LC 5）を製造した。エポキシドを含むシクロヘキ シル基はポリエーテル中16モル％存在することがわかった。実施例３ 位相遅れ層を作る手順 100μｍの厚さのガラス基板２枚を使用した。Merck（商標）により与えられた 教示にしたがって、これらを、Merck Liquicoat（商標）PAで被覆し、60℃で15 分間前硬化し、300℃で１時間硬化した後、フェルト布で適当な方向に擦った。P I層の適当な接着を確実にするために、ガラス基板を予め次の手順を用いて洗浄 した： −洗剤を用いての超音波洗浄（Q9、Purum GmbH） −ＫＯＨ（１Ｍ）、50℃／１時間 −ＨＮＯ3／Ｈ2ＳＯ4／Ｈ2Ｏ（1:1:10）、60℃／１時間 −イソプロピルアルコール蒸気で30分間以上還流。 各洗浄段階の間に、脱イオン水でのすすぎを行った。これは、フィジカル プ ロパティーズ オブ リキッド クリスタルズ(Physical properties of Liquid Crystals) 、第１版（ゴードン アンド ブリーチ サイエンス パブリッシャ ーズ(Gordon and Breach Science Publishers)）、 第23頁に、W.H.デ ジュ(de Jeu)により記載されている方法の変法である。 LC 3を、５重量％のキラル ドーパント（Merck CB 15（商標））を有するシ クロペンタノンに溶解した。濾過した溶液に、0.5重量％（LC物質3に対して計算 した）の、架橋したポリマー球（Dynospheres DL-1060（商標）、JSRから）をス ペーサーとして添加した。スペーサーを有するLC物質3の溶液を、２枚の予め処 理したガラス基板上にスピンコートした。得られた層厚は４μｍであった。LC物 質3の２つのフィルムを減圧オーブン中で20℃で16時間乾燥した。次いで、それ らを互いに、配向方向が60°異なるように、１方を他方の上に置き、160℃の温 度で成形した。次に、試料を115℃に冷却し、５分後に室温に冷却した。得られ た位相遅れフィルムの品質を、E.P.レイネス(Raynes)、「モレキュラー クリス タルズ(Molecular Crystals)」、リッキド クリスタルズ レターズ(Liquid Cr ystals Letters) 、4(3-4)、1987年、69〜75頁に記載された理論に基づく種々の 光学技術によって測定した。 高分子量液晶物質の分散を、２つの偏光子の間の位相遅れ層の透過スペクトル をレイネスに与えられた式に適合させることにより測定した。図２には、LC 3、 （例えばJap.J.Appl Physics，第30巻、第４号（1991年４月）、682-686頁に記 載されているような）複屈折ポリカーボネート（PC）フィルムおよび（シャープ ワードプロセッサーWD A 330（商標）に使用されているような）市販されてい て入手 可能な低分子量液晶能動セルおよび市販されていて入手可能な液晶混合物ZLI 45 44（Merck社から）を含む能動セルについての分散（ある一定の波長での位相遅 れを550nmでの位相遅れで割ったものとして定義される）が与えられている。 図２から、400〜800nmの全波長領域にわたって、本発明のLC 4の分散は、市販 されていて入手可能な能動セルの分散とほぼ同じ（分散の差が0.1より小さい） であるが、複屈折ポリカーボネート(PC)フィルムの分散は、市販されていて入手 可能な能動セルの分散に、当然、550nmで合うだけであり、そして大きなズレを 、特に400-550nmのより短い波長領域において示すことがわかる。 LC 5の分散は、400-800nmの全波長領域にわたって、ZLI 4544を含む能動セル の分散とほぼ同じである。 図３においては、本発明の種々のLC物質についての分散が与えられている。図 ３から、シアノビフェノールのようなはるかに大きい共役系を有するメソゲン基 を用いると、フェニルベンゾエート基のようなより小さい共役系を有するメソゲ ン基を持つLC物質が使用されるときより高い分散を与えることがわかる。ニトロ フェニルベンゾエートメソゲン基を有するLC物質と、メトキシフェニルベンゾエ ートメソゲン基を有するLC物質との比較は、後者すなわち最も小さい共役物質が 最も低い分散を与えることを示す。メソゲン基において、フェニル基のいくつか をシクロヘキシル基で置き換えると、分散はいっそうはるかに低くなる。こ れらの実施例は、分散は、LC物質のメソゲン基を変えることにより調節され得る ことを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 ９４０１３４２ (32)優先日 1994年８月19日 (33)優先権主張国 オランダ（ＮＬ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＣＡ，ＣＮ，ＪＰ，ＫＲ，Ｕ Ｓ (72)発明者 ピッケン、ステフェン、ジェイムズ オランダ国、6824 ジーエム アンヘム、 ウィチャード ファン ポントラーン 22 (72)発明者 メールマン、グスタフ、ロナルド オランダ国、6952 シーエル ディーレ ン、エデュアルド ファン バイヌムラー ン 129

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．高分子量液晶物質を含む、液晶ディスプレーのための位相遅れ層であって、 高分子量液晶物質のメソゲン基を変えることにより、分散を能動液晶セルの分散 に適合させてあり、したがって400〜800nmの波長領域において能動セルと位相遅 れ層との間の分散の差が0.1以下であるところの、液晶ディスプレーのための位 相遅れ層。 ２．大きい共役系を有するメソゲン基と小さい共役系を有するメソゲン基の両方 が存在する請求項１記載の位相遅れ層。 ３．液晶ディスプレーのための、請求項１記載の位相遅れ層の製造方法であって 、高分子量液晶物質を２枚の配向する基板の間に置き、基板の１方に他方の基板 と異なる配向方向を与えるところの方法。 ４．能動液晶セルおよび高分子量液晶物質の位相遅れ層を含む液晶ディスプレー であって、400〜800nmの波長領域において能動セルと位相遅れ層との間の分散の 差が0.1以下であるところの液晶ディスプレー。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000512768A (ja) * 1995-12-22 2000-09-26 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ 温度整合レターデーション層
JP2006284928A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Seiko Epson Corp 液晶表示装置、液晶表示装置の製造方法、および電子機器

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6351299B2 (en) * 1996-04-15 2002-02-26 Ricoh Company, Ltd. Liquid crystal display device
DE69733987T2 (de) * 1996-05-17 2006-06-22 Koninklijke Philips Electronics N.V. Kompensator
TW373100B (en) 1996-07-01 1999-11-01 Merck Patent Gmbh Compensation film and liquid crystal display device containing the same
TW373123B (en) 1996-07-26 1999-11-01 Merck Patent Gmbh Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device
JP3452742B2 (ja) * 1996-12-24 2003-09-29 シャープ株式会社 液晶表示装置
TW515925B (en) * 1996-12-25 2003-01-01 Sharp Kk Liquid crystal display device
JP3399773B2 (ja) * 1997-03-05 2003-04-21 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP3452755B2 (ja) 1997-04-07 2003-09-29 シャープ株式会社 液晶表示装置
GB9713981D0 (en) * 1997-07-03 1997-09-10 Sharp Kk Optical device
US6606143B1 (en) * 1998-03-13 2003-08-12 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device with phase element
US6400433B1 (en) * 1998-11-06 2002-06-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Circularly polarizing plate comprising linearly polarizing membrane and quarter wave plate
US6853423B2 (en) * 1998-11-06 2005-02-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Quarter wave plate comprising two optically anisotropic layers
JP2001066596A (ja) * 1999-08-24 2001-03-16 Nec Corp 液晶表示装置
DE60302698T2 (de) * 2002-04-26 2006-08-24 Optrex Corp. Nematische Flüssigkristallanzeigevorrichtung vom Doppelschichttyp
GB2394718B (en) * 2002-09-05 2007-03-07 Merck Patent Gmbh Polymerised liquid crystal film with retardation pattern
JP4475515B2 (ja) * 2004-09-03 2010-06-09 国立大学法人東京工業大学 光ダイオード

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01206318A (ja) * 1988-02-03 1989-08-18 Matsushita Electric Ind Co Ltd 液晶表示装置
US4954288A (en) * 1988-12-05 1990-09-04 Hoechst Celanese Corp. Side chain liquid crystalline polymers exhibiting nonlinear optical response
DE69008875T2 (de) * 1989-01-19 1994-09-01 Seiko Epson Corp Elektrooptische Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung.
JP2592694B2 (ja) * 1989-01-26 1997-03-19 日本石油株式会社 液晶表示素子用補償板
CA2009319C (en) * 1989-02-06 1994-11-01 Hiroshi Ohnishi Liquid crystal display device
DE3925382A1 (de) * 1989-06-14 1991-01-03 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches system mit kompensationsfilm
US5380459A (en) * 1990-04-20 1995-01-10 Ricoh Company, Ltd. Liquid crystal display device with improved viewing angle dependence of color
JP2711585B2 (ja) * 1990-06-26 1998-02-10 日本石油株式会社 アクティブマトリックス液晶表示素子用補償板
JP2853064B2 (ja) * 1991-07-19 1999-02-03 日本石油株式会社 液晶表示素子用視角補償板
JP2916331B2 (ja) * 1991-11-08 1999-07-05 株式会社日立製作所 液晶表示装置
EP0550105A3 (en) * 1991-12-30 1993-11-18 Akzo Nv Liquid-crystalline polyurethanes, compositions of said liquid-crystalline polyurethanes, and a device for optical data storage comprising a liquid-crystalline polyurethane
KR950009315A (ko) * 1993-09-29 1995-04-21 피이터 코르넬리스 샬크비즈크; 귄터 페트 얇은 유리 기판을 가진 보상층
JP4098695B2 (ja) * 2003-09-30 2008-06-11 株式会社デンソー バルブタイミング調整装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000512768A (ja) * 1995-12-22 2000-09-26 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ 温度整合レターデーション層
JP2006284928A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Seiko Epson Corp 液晶表示装置、液晶表示装置の製造方法、および電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
KR960705254A (ko) 1996-10-09
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