KR100314320B1 - 액티브액정셀에적합한분산도를갖는지연층 - Google Patents

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니코 마스칸트
데지마 테크 비.브이.
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Abstract

본 발명은 액정 디스플레이용의 고분자량 액정 물질로 구성된 지연층, 다시 말하면 고분자량 액정 물질로 구성된 액정 디스플레이용의 지연층에 관한 것으로서,
고분자량 액정 물질의 메조성 기를 다양하게 함으로써 액티브 액정 셀의 분산도를 조절하여, 400 - 800 nm 의 파장영역에서 액티브셀과 지연층 사이의 분산도 차이가 0.1 을 넘지않도록 한 것을 특징으로 한다.

Description

액티브 액정셀에 적합한 분산도를 갖는 지연층
본 발명은 고분자량 액정 물질로 구성된 지연층의 분야에 관한 것이다. 이러한 지연층은 디스플레이에 사용된다. 제 1 도는 디스플레이의 구조를 도식적으로 나타낸 것이다.
제 1 도는 활성 비틀림층(4), 투명 전극에 의하여 켜지고 꺼질 수 있는 액티브 셀(6), 및 지연층(3), 상기 두개의 층 (3) 및 (4)의 어느 한면상에 배치되어 있는 기판(2)으로 구성된 디스플레이의 단면도를 도시하고 있다. 두개의 최외각 기판중 더 바깥쪽 면에 편광자(1)가 존재하고 있으며, 활성 비틀림층의 아래에 위치된 편광자의 바로 아래에 거울(5)이 위치하고 있다.
실제로, 상기 거울은 어떤 디스플레이에서는 생략될 수 있다. 본 발명은 특히 디스플레이의 지연층(3)에 관한 것이다. 지연층은 디스플레이의 액티브셀에서 일어나는 소망하지 않는 복굴절 효과를 보상시키는데 사용한다. 상기 지연층으로, 예를 들면 Kirk Othmer's Encyclopedia of Technology, 3판 (New York : Wiley & Sons) Vol. 7, p. 728 에 기술되어 있는 저분자량 액정 물질로 구성된 비틀림 네마틱 층(twisted nematic layer)이 사용될 수 있다. 그러나, 저분자량 액정 물질은 사용되는 경우, 양호한 보상 효과를 부여하는 반면, 점도가 낮다는 결점이 존재한다. 이러한 이유때문에, 비틀림 형태가 유지되는 구조(twisted, form-retaining structure)를 수득하기 위해서는 저분자량 물질이 스페이서에 의하여 단단한 기판 사이에서 봉인된다. 즉, 밀폐된 견고한 셀이 제조된다.
또한, 복굴절막, 예를 들면 복굴절 폴리카보네이트막과 같은 인발 중합체 (drawn polymer) 막을 사용할 수 있다. 이러한 복굴절 폴리카보네이트막이 Jap. J. Appl. Physics, Vol. 30, No 4 (April 1991)에 기술되어 있다. 복굴절 폴리카보네이트막을 사용하여 두께와 중량이 감소된 액정 디스플레이가 수득될 수 있다. 그러나, 상기 복굴절 폴리카보네이트막은 최적의 대비(contrast)를 제공하지 못한다.
이렇게 불량한 대비의 이유는 하기와 같다 :
상기에 언급된 것처럼, 지연층은 디스플레이의 액티브셀에서 발생하는 소망하지 않는 복굴절 효과를 보상하는데 기여한다. 이러한 복굴절 효과는 디스플레이의 액티브셀내 액정 분자층의 지연도(retardation value), 비틀림 각도(angle of twist), 및 비틀림 방향(the direction of twist)에 따라 다르다. 복굴절층의 지연도는 복굴절값(△n)과 층 두께의 곱으로서 정의된다. 주어진 파장에서, 디스플레이의 액티브 셀의 복굴절 효과는 액티브 셀과 동일한 지연도 및 동일한 회전각 뿐만 아니타 반대의 회전각을 갖는 지연층을 사용함으로써 완전하게 보상될 수 있다. 완전한 보상을 위해서 상기 조건은 파장 스펙트럼의 전체 가시부에 적용되어야 한다. 지연층 물질의 파장에 대한 복굴절 의존도(분산도로도 공지되어 있음)가 디스플레이의 액티브셀에서 사용된 LC 물질의 파장에 대한 복굴절 의존도와 동일하다면, 상기 요구조건이 실현될 수 있다.
상기는 복굴절 폴리카보네이트 막의 경우는 아니다. 복굴절 폴리카보네이트막의 분산도는 통상 사용되는 액정 액티브 셀보다 더 낮다. 따라서, 지연도는 (층 두께의 조절에 의해서만) 조절되어 550nm에서 액티브 셀의 지연도에 매치시킬 수 있다. 그 결과, 가시 파장 영역의 나머지에서는 지연도가 디스플레이의 액티브 셀의 지연도와 매치되지 않고, 특히 400-550nm의 파장범위에서는 분산도가 너무 낮게 된다. 상기는 최적 대비보다 낮은 결과를 가져온다.
DE 39 25 382 A1에는, 보상막(즉, 지연층)의 광학적 특성은 정보를 표시할 때 사용되는 액정층(즉, 액치브 액정 셀)의 파장의존도와 실질적으로 동일한 파장의존도를 가져야 한다는 것이 밝혀져 있다. 또한, DE 39 25 382는 액정중합체를 함유하는 지연층이 소망의 보상을 초래할 때 신장된 폴리카보네이트의 층보다 더욱 적합하다는 것이 기술되어 있다.
그러나, DE 39 25 382 A1는 지연층의 분산도를 특정한 액티브 액정 셀의 분산도와 매우 정확하게 매치시킬 수 있는 방법을 보여주고 있지 않다.
본 발명에서는, 전체 가시 파장 영역에 걸쳐 액티브 셀의 지연도와 실질적으로 매치되는 지연도를 갖는 고분자 물질의 지연층이 제공된다.
따라서, 본 발명은 고분자량 액정 물질을 함유하는 지연층과 액티브 액정 셀로 구성된 액정 디스플레이의 제조방법에 관한 것이며, 이때 고분자량 액정 물질의 메소제닉 기(nesogenic group)를 변화시킴으로써 지연층의 분산도가 액티브 액정 셀에 적합하게 되어, 400-800nm의 파장영역에서 액티브셀과 지연층 사이의 분산도 차이가 0.1 이하, 바람직하게는 0.03 이하가 된다.
고분자량 액정 물질은 비교적 저분자량의 액정 중합체, 올리고머, 및 액정 유리를 의미한다. 액정 유리 및 올리고머의 분자량은 1000 내지 4000으로 다양하며, 액정 중합체의 경우 1000 내지 20000으로 다양하다. 고분자량 액정 물질은 저분자량 액정 물질보다 더 높은 기계적인 강도를 갖는다. 따라서, 견고한 셀내에 액정 물질을 봉인시킬 필요가 없다. 액정 물질이 사용되고 액정 물질의 메소제닉 기가 쉽게 변할 수 있기 때문에, 액티브 셀과 대략 동일한 분산도를 갖는 지연층을 수득할 수 있다.
상기 분산도는 특정 파장에서의 지연도(또는 복굴절)를 550nm에서의 지연도(또는 복굴절)로 나눈 것으로 정의된다.
액정 물질의 분산도는 하기 방법에 의하여 변할 수 있다.
- 큰 콘쥬게이션계를 갖는 메소제닉 기를 사용하여, 액정 물질의 분산도를 높이는 반면에, 작은 콘쥬게이션계는 특히, 400-550nm파장영역에서 분산도를 더 낮춘다. 통상, 메소제닉 기는 하기 일반식을 갖는다:
- (CH2)m-Oψ1-(Q)n-ψ2-R1
(상기 일반식에서, m은 0-6의 정수를 나타내며,
Q는 -C(O)-O-, -C=C-, -C=N-, -N=C-, -O-C(O)-, -C≡ C- 또는 -N=N-을 나타내고,
R1은 -O-R2-, -NO2-CN, -HC=C(CN)2, -C(CN)=C(CN)2또는 -R2를 나타내며,
ψ1은 4-10개의 탄소원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 고리형, 방향족 또는 이종고리 화합물을 나타내고,
ψ2는 4-10개의 탄소원자를 갖는 고리형, 방향족 또는 이종고리 화합물을 나타내며,
n은 0 또는 1이다. )
Q 기에 대해 -C=C-, -C=N-, -N=C- 또는 -C≡ C- 와 같은 기가 사용되거나, 또는 n이 0이면, 메소제닉 시는 큰 콘쥬게이션계를 갖는다. -C(O)-O- 또는 -O-C(O)-를 사용함으로써 콘쥬게이션이 감소된다. 상기 콘쥬게이트는 또한 메소제닉 기의 R1말단기에 대해 -O-R2또는 R2를 사용함으로써 또한 감소될 수 있다. ψ1또는 ψ2의 경우 비방향족 고리형 화합물이 사용되면, 분산도는 방향족 화합물이 사용되었을때보다 더 낮아질 것이다.
- 극성 성분을 갖는 메소제닉 기를 사용함으로써, 액정 물질의 분산도가 높아진다. 예를 들면, 일반식 1 에 따른 메소제닉 기가 O-R2또는 R2대신 R1로서 -NO2와 함께 사용되면, 분산도가 높아진다. 메소제닉 기의 할로겐화도 또한 분산도의 증가를 가져온다.
상업적으로 유용한 액티브 셀의 분산도가 공지되었을때, 당 분야의 기술자는 상기에 기술된 방법에 의하여 지연층의 분산도를 쉽게 조절할 수 있다. 특정 파장에서의 복굴절은 굴절계를 사용하여 쉽게 측정될 수 있고, 다양한 파장에서의 복굴절로부터 분산도가 계산될 수 있다. 상업적으로 유용한 셀의 지연도는 당 분야의 기술자에게 공지된 다양한 광학 기술을 사용하여 측정될 수 있다. 특정 파장에서의 지연도 및 550nm에서의 지연도로부터 특정 파장에서의 분산도가 계산될 수 있다.
액티브 셀의 분산도를 정확하게 매치시키기 위하여, 큰 콘쥬게이션계를 갖는 메소제닉 기 및 작은 콘쥬게이션계를 갖는 메소제닉 기 모두 존재하는 액정 물질이 사용될 수 있다. 두가지 종류의 메소제닉 기의 비율을 변화시킴으로써, 상기 분산도는 액티브셀과 정확하게 매치될 수 있다.
고리형 또는 방향족 화합물 ψ1및 ψ2의 예는 다음과 같다 :
(상기 구조식에서 R3은 1-5 개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.)
R2기의 예는 다음과 같다 :
- (CH2)x-O-C(O)-C(CH3)=CH2,
- (CH2)x-O-C(O)-CH=CH2,
- (CH2)x-CH3,
-CH2-CH(CH3)-(CH2)x-CH3,
-CH(CH3)-(CH2)x-CH3(여기서, x는 1-14 이다.)
상기 R2기 중 일부는 비대칭 탄소 원자를 함유하고 있다. 키랄성 R2기(우회전성 또는 좌회전성)는 하기 설명될 것처럼 LCD 지연층내에서 사용하는 것이 유리하다. 고분자량 액정 물질의 분산도는 메소제닉 기에 주로 의존한다는 것이 발견되었다. 특정 메소제닉 기는 액정 중합체, 올리고머 또는 유리에 관계없이 결합된 곳에서 실질적으로 동일한 분산도를 부여한다.
앞서 언급된 것처럼, 고분자량 물질은 저분자량 물질보다 더 높은 기계적 강도를 갖는다. 따라서 두꺼운 유리 기판 대신 20-500 마이크로미터의 두께를 갖는 유리 기판 사이에 액정 물질을 배치하는 것이 가능하다. 상기 액정 물질은 PET 와 폴리카보네이트와 같은 굴절성 플라스틱 기판 사이에 놓여지거나 또는 그 위에 피복될 수 있다.
액티브 셀의 복굴절 효과를 완전하게 보상시키기 위해서, 지연층은 액티브 셀과 비교시 동일한 회전각 뿐만 아니라 반대의 회전각을 가질 필요가 또한 있다. 액정물질을 두개의 배향 기판사이에 두어서 기판중의 하나가 다른 기판과 다른 배향을 갖도록 함으로써 비틀림 구조가 수득된다.
기판을 배향시키는 다양한 기술들이 공지되어 있다. 예를 들면, 기판 자체가 단일 배향으로 마찰될 수 있다. 이 경우 기판은 예를 들면, 폴리이미드, 폴리비닐 알콜, 유리 등으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 기판에 얇은 배향층이 제공될 수 있다. 상기는 예를 들면, 폴리이미드, 폴리비닐알콜 등 마찰가능한 얇은 중합체층일 수 있다. 또한, 상기 얇은 배향층은 90°이하, 통상 60°또는 86°의 각으로 증발된 SiOX층일 수 있다. 통상 유리 또는 석영과 같이 불량한 가요성을 갖는 기판은 SiOX증발에 사용된다. 상기 배향 기술이 당분야의 기술자에게 공지되어 있으므로, 여기서는 더 이상 설명하지 않겠다. 물론, 다른 배향 기술을 사용하는 것도 또한 가능하다.
방향기(director)의 회전 방향을 (왼쪽 또는 오른쪽으로) 조절하고/조절하거나 90°보다 더 큰 회전각을 수득하기 위해서는, 액정 물질이 키랄 물질, 소위 키랄 도판트와 종종 혼합된다. 원칙적으로는, 어떤 특정한 광학 활성 화합물이 상기 목적을 수행하기 위하여 사용될 수 있다. 예로서 콜레스테롤 유도체 및 4-(4-헥실옥시-벤조일옥시)벤젠산 2-옥틸 에스테르가 언급될 수 있다. 보통, 5 중량%이하의 키랄 도판트가 액정 물질의 전체 양과 관련하여 사용된다. 또한, 액정 물질 자체에 키랄 중심이 제공될 수 있다. 상기 방법으로는 전이 온도가 거의 역으로 작용하지 않기 때문에, 바람직하게도, 상기는 키랄 사슬(R2기) 또는 스페이서를 갖는 메소제닉 기를 제공함으로써 수행된다. 키랄 사슬을 갖는 메소제닉 기의 예가 상기에 기술되 어 있다.
STN 디스플레이 셀의 회전각은 통상 240°이지만 특정한 다른 적당한 값일 수 있다. 90°(또는 -90°)의 회전각인 경우, 상기 막은 통상 " 비틀린 네마틱 twisted nematic)" 으로 불린다. TFT-TN 보상층의 경우, 90°(또는 -90°)의 회전각이 요구된다. 회전각이 더 커지면, 막은 " 상당히 비틀린 네마틱(supertwisted nematic)" 으로 불린다. 또한, 본 발명은 또한 0°(비틀리지 않았음)내지 90°(또는 -90°)의 작은 회전각을 갖는 지연층에 관한 것이다. 편의를 위해서, 상기 층 또한 " 비틀린 네마틱" 으로 부르도록 하겠다. 0°회전각인 경우, 액정층의 배열은 균일한 평면이 될 것이다. 360°를 초과하는 회전각에서 구조는 단일층내에 한번 이상의 전체 회전을 거친다. 전체 회전시 상기 구조가 지나간 길이를 피치(pitch)라 부른다. 본 발명은 또한 1 피치 이상(최소한 5 피치 이상)을 갖는 지연층에 관한 것이다.
광학 지연값(=△n(복굴절) x d((S)TN 층의 두께)은 각 층의 두께에 대해 적당한 값을 선택함으로써 조절될 수 있다. 상기는 적당한 크기의 스페이서를 사용함으로써 수행될 수 있다. 통상, 유리 구, 중합체 구 또는 실리카 구가 스페이서로서 사용된다.
또한, 고분자량 액정 필름이 디스플레이 셀의 기판과 또 다른 기판 사이에 놓여질 수 있다. 본 발명의 추가의 구체적인 실시예에서, LC 중합체 막이 편광자와 기판 사이에 놓여질 수 있다. 상기 본 발명의 상기 구체적인 실시예에서 두번째 기판은 불필요하며, 지연층의 두께 및 중량이 또한 감소된다.
본 발명은 또한 상기에 기술된 방법으로 수득될 수 있는 액정 디스플레이에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 큰 콘쥬게이션계를 갖는 메소제닉 기와 작은 콘쥬게이션계를 갖는 메소제닉 기가 모두 존재하는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명이 하기 실시예로 좀 더 상세히 설명될 것이나 꼭 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
액정 유리를 메소제닉 기-함유 에폭시드 및 디아민으로부터 제조하였다.
LC 유리의 합성(일반적인 방법):
1 당량의 디아민과 4 당량의 에폭시의 혼합물을 130℃에서 질소대기하에 5시간동안 가열하였다. 용융물을 냉각시키고 THF 내에 용해시킨 후, 대략 20%(m/M)의 용액을 10 배 초과의 에탄올내에서 침전시켰다. 수율은 75 내지 90%였다.
시아로비페닐의 에폭시드
히드록시시아노비페닐 39.0g(0.20moles), 에피클로로히드린 100㎖ (1.25moles), 및 벤질 트리메틸 암모늄 클로라이드 0.44g(2.4moles)의 혼합물을 70℃로 가열했다. 그 다음, 100㎖의 물내 수산화나트륨 17g(0.42moles)의 용액을 3 시간동안 분배시켰다. 상기 첨가 후 1시간 더 70℃에서 교반했다. 상기 반응 혼합물을 20℃로 냉각시키고 200㎖의 디클로로메탄을 첨가했다. 상기 유기층을 수상 층으로부터 분리하고 연속적으로 NaCl 용액(2회) 및 물(2회)로 세척했다. 황산 마그네슘상에서 건조하고 증발 농축시킨 후, 450㎖의 메탄올로부터 조생성물을 결정형태로 전환시켰다. 수율은 38.30g 이었다(76%).
시아노비페닐의 에폭시드가 통상적인 방법에 의하여, m-크실일렌 디아민(m-XDA), 예를 들면 Fluka를 사용하여 상기에 기술된 LC 유리의 합성방법에 의해 LC 유리(LC1)를 제조하는데 사용되었다. 상기의 분자량은 1140, Tg는 64/70℃, Tc는 127℃였다.
메톡시페닐 벤조에이트의 에폭시드.
4-메톡시페놀-4'옥시벤조에이트의 제조.
4-메톡시페놀 74.5g(0.6moles), 히드록시벤조산 55.3g(0.40moles), 및 붕산 1.24g(20mmoles)을 750㎖의 톨루엔에 용해시켰다. 그 다음, H2SO42.09(20.4mmoles)를 적가하고, 그 혼합물을 26시간동안 환류시켰으며, 이때 형성된 물은 공비증류제거했다. 상기 톨루엔을 증발시키고, 반응 생성물을 200㎖의 디에틸 에테르/석유 에테르내(1 : 1 (v/v))에서 2회 세척했다. 상기 생성물을 400㎖의 아세토니트릴로부터 결정형태로 2회 전환시키고 건조시켰다. 수율은 56.1g(49%)이었다.
4-메톡시페놀-4'옥시벤조에이트 42.0g(0.17moles), 에피클로로히드린 100㎖ (1.25moles), 벤질 트리메틸 암모늄 클로라이드 0.3g의 혼합물을 70℃로 가열했다. 그 다음, 32㎖의 물내에 수산화나그륨 6.4g(1.16moles)의 용액을 2시간내에 분배했다. 상기 첨가 후, 교반을 70℃에서 2시간 이상 계속했다. 상기 반응 혼합물을 20℃로 냉각하고, 유기층을 수성 층으로부터 분리한 후 50㎖의 물로 세척했다. 과량의 에피클로로히드린을 50℃이하의 온도에서 진공증발에 의해 제거했다. 상기 잔류물을 250㎖의 부탄올/톨루엔(1:2(v/v))내에서 용해시키고, NaOH(1.49g)의 20%-용액의 존재시 30℃에서 1시간동안 교반했다. 유기층을 물로 여러회 세척하고 진공 증발 후, 조생성물을 메탄올로부터 결정형태로 2회 전환시켰다. 수율은 28.5g(55%)였다.
메틸렌 디아민, 예를 들면 Fluka를 사용하여 상기에 기술된 LC 유리 합성을 위한 통상적인 방법에 의하여 액정 유리(LC 2)를 제조했다. 분자량은 1398이었고, Tg는 66/72℃, Tc는 127℃였다.
실시예 2
액정 폴리에테르를 메소제닉 기-함유 에폭시드 및 메소제닉 기 함유 디올로부터 제조했다.
LC 폴리에테르의 합성(일반적인 방법) :
디클로로메탄내 OH-함유 화합물 및 5%의 BF3Et2O 의 혼합물에, 디클로로메탄 내 용해되어 있는 에폭시드를 실온에서 천천히 적가했다. 아크릴레이트 알콜이 사용되는 경우에는, 1 피치의 Ionol, 예를 들면 Shell(상표명) 을 첨가했다. 상기 중합화 혼합물을 밤새 교반하고, 고체 CaO 로 중화했다. 1시간 후, CaO 를 여과제거했다. 폴리에테르를 에테르내에서 침전시키고, 에테르로 세척한 후, 진공하에 건조했다. 수율은 75-90%였다.
5:1 비율의 에폭시/OH를 갖는 메톡시페닐-(2,3 디히드록시프로필옥시)벤조에이트를 사용하여, 상기에 기술된 LC 폴리에테르를 합성하기 위한 일반적인 방법에 의하여 액정 폴리에테르(LC 3)를 제조하기 위하여 메톡시페닐 벤조에이트의 에폭시드를 사용하였다. 상기 디올은 EP-A2-0 550 105 에 기술되어 있는 헥실옥시 아날로곤과 같은 방법으로 제조하였다. 분자량은 2984, Tg는 46/52℃, Tc는 146℃였다.
니트로페닐 벤조에이트의 에폭시드
4-니트로페닐 4' 옥시벤조일 에폭시프로필 에테르의 제조
225㎖의 물내 수산화칼륨 56g(Imoles)의 용액에 p-히드록시벤조산 69g (0.5moles)을 첨가했다. 상기 용액에 알릴 클로라이드 42g(0.55moles)를 실온에서 천천히 적가했다. 알릴 클로라이드를 첨가한 후, 추가로 18시간동안 환류했다. 냉각한 후, 반응 혼합물을 2 개의 층으로 분리했다. 240㎖의 물내 수산화칼륨 28g (0.5moles)의 용액을 첨가하고, 전체를 균질한 반응 혼합물이 형성될 때까지 가열했다. 다시 냉각 및 농축 염산으로 산성화시킨 후, 4(알릴옥시)벤조산을 침전시켰다. 상기 생성물을 250㎖의 빙초산으로부터 재결정화했다. 건조 4(알릴옥시)벤조산 32g (0.18moles)을 150㎖의 티오닐 클로라이드에 용해시키고, 2 방울의 디메틸 포름아미드를 첨가한 후, 전체를 환류하면서 끓였다. 티오닐 클로라이드를 증류제거하고, 냉각 후, 상기 잔류물을 건조 디클로로메탄 100㎖내로 첨가하였다. 여과 후, 상기 디클로로메탄 용액을 격렬하게 교반하면서 5-10℃에서 1시간동안, 135㎖의 디클로로메탄 및 34.2㎖의 피리딘의 혼합물내 니트로페놀 23g(0.166몰)의 용액으로 첨가했다. 실온에서 후교반을 2시간동안 하고, 250㎖의 디클로로메탄을 반응 혼합물에 첨가하고, 전체를 중성이 될때까지 묽은 염산으로 2회 세척했다. 용매를 증류 제거한 후, 잔류물을 메탄올로부터 결정화 형태로 전환시켰다. 수율은 37.6g(70%)였다.
4-니트로페닐 4' 옥시벤조일 알릴 에테르 10g(33mmoles)을 50㎖의 디클로로 메탄내에 용해시키고, m-클로로퍼벤조산 11.2g(45.5moles)을 질소하에 첨가했다. 실온에서 24시간 교반 후, 250㎖의 디클로로메탄을 첨가하고, 상기 용액을 탄산나트륨 용액으로 세척하고 중성이 될때까지 물세척했다. 용매를 건조 및 증류제거한 후 상기 잔류물을 250㎖의 에탄올로부터 결정화 형태로 전환시켰다. 수율은 8.1g(77%)였다.
5:1의 에폭시/OH를 갖는 니트로페닐-(2,3 디히드록시프로필옥시)벤조에이트를 사용하여, 상기 기술된 LC 폴리에테르의 합성을 위한 통상의 방법을 사용하여 액정 폴리에테르(LC 4)를 제조하기 위하여 니트로페닐 벤도에이트의 에폭시드를 사용하였다. 상기 디올은 EP-A2-0 550 105 의 헥실옥시 아날로곤과 동일한 방법으로 제조하였다. 분자량은 3173, Tg는 58/63℃, Tc는 130℃였다.
메톡시시클로헥실 벤조에이트의 에폭시드
4(2,3 에폭시프로필옥시)페닐 4' 메톡시시클로헥실 카르복실레이트
4 메톡시시클로헥산 카르복실산(시스/트랜스 혼합물) 76g(480mmoles)을 350㎖의 티오닐 클로라이드내에서 환류하면서 7시간동안 끓인 후 몇방울의 디메틸 포름아미드를 첨가했다. 수득된 4 메톡시시클로헥산 카르복실산 클로라이드는 거의 트랜스 화합물로 구성되어 있다. 티오닐 클로라이드를 증류제거한 후, 잔류물을 75㎖의 건조 테트라히드로퓨란내로 첨가하였다. 0 내지 5℃의 온도에서, 상기 용액을 650㎖의 테트라히드로퓨란 및 375㎖의 피리딘내 히드로퀴논 158.4g(1440mmoles)의 용액으로 천천히 적가했다. 적가 후, 상기 혼합물은 실온에 도달하며, 얼음 및 농축 황산 위에 부었다. 디클로로메탄으로 추출하고 디클로로메탄을 증발시킨 후, 연속적으로, 에탄올-물 혼합물 및 톨루엔으로부터 상기 증발 잔류물을 결정형태로 전환시키면, 순수한 트랜스 4 히드록시페닐 4' 메톡시시클로헥실 카르복실레이트 24.45g(20%)이 수득된다.
상기 화합물 24.3g(97mmoles)을 환류시키면서 350㎖의 메틸에틸 케톤내 알릴브롬화물 17.6g(145mmoles) 및 탄산칼륨 13.4g(97mmoles)과 함께 24시간동안 끓였다. 냉각후, 반응 혼합물을 1 L 의 빙수에 붓고, 이를 디에틸 에테르로 추출했다. 디에틸에테르를 건조 및 증발시킨 후, 4 알릴옥시페닐 4' 메톡시시클로헥실 카르복실레이트 28.9g(97%)을 수득했다.
250㎖의 디클로로메탄내 상기 화합물 28.7g(99mmoles)에 클로로퍼벤조산 32.9g을 첨가하고, 상기 혼합물을 질소대기하에 28시간동안 교반했다. 디클로로메탄으로 희석시킨 후, 상기 반응 혼합물을 탄산나트륨 용액과 물로 세척했다. 건조 후, 디클로로메탄을 증류제거하고, 상기 잔류물을 실리카겔로 충전시킨 컬럼상에서 정제하고 헥산-에틸 아세테이트 혼합물(75/25)로 용리했다. 수율은 4(2,3 에폭시프로필옥시)페닐 4' 메톡시시클로헥실 카르복실레이트 20.8g(66%)였다.
5:1 비율의 에폭시/OH를 갖는 메톡시 페닐-(2,3 디히드록시프로필옥시) 벤조에이트를 사용하여, 상기에 기술된 액정 폴리에테르의 합성을 위한 통상의 방법을 사용하여 액정 폴리에테르(LC 5)를 제조하기 위하여, 메톡시시클로헥실 벤조에이트의 에폭시드를 메톡시페닐 벤조에이트의 에폭시드와 함께 사용했다. 에폭시드를 함유하는 시클로헥실기는 폴리에테르내에 16몰% 존재했다.
실시예 3
지연층의 제조방법 :
100 마이크로미터 두께의 2개의 유리 기판을 사용했다, 상기는 Merck Liquicoat(상표명) PA로 피복된 후, 60℃에서 15분동안 예비-경화되고 300℃에서 1 시간동안 경화된 후, Merck(상표명)로 제공된 방법에 따라 이를 펠트천 상에서 적당한 방향으로 문질렀다. PI 층을 적당히 접착시키기 위해서 하기 방법을 사용하여 유리 기판을 세척하였다:
-세제와 함께 초음파 세척(Q9, Purum GmbH)
-KOH (1M), 50℃/L시간
-HNO3/H2SO4/H2O (1:1:10), 60℃/L시간
-이소프로필 알콜 증기내에서 30분 이상 환류.
각 세척 단계 사이에서 탈염수로 세정했다. 상기는 W. H. de Jeu in Physical properties of Liquid Crystals, 제 1 판 (Gordon and Breach Science Publishers), p. 23에 기술된 방법의 변형예이다.
LC 3은 5중량%의 키랄 도판트(Merck CB 15(상표명))와 함께 시클로펜탄온내에 용해시켰다. 여과 용액에 0.5 중량%(LC 물질 3을 기준으로 측정)의 가교 중합체구 (Dynospheres DL-1060(상표명), 예를 들면 JSR)를 스페이서로서 첨가했다. LC 물질 3 용액을 스페이서와 함께 두개의 예비처리된 유리 기판상에 스핀-코트했다. 수득된 층 두께는 4 마이크로미터였다. LC 물질 3의 두개의 필름을 16시간동안 20℃에서 진공오븐내에서 건조시켰다. 상기를 배향 방향의 차이를 60°로 기타 상부상에 놓고 160℃의 온도에서 성형했다. 그 다음, 시료를 115℃로 냉각하고, 5분 후 실온으로 냉각했다. 생성된 지연막의 품질은 E. P. Raynes, "분자 결정", Liquid Crystals Letters 4 (3-4) (1987), 69-75 에 기술되어 있는 이론을 기초로 하는 다양한 광학 기술을 사용하여 측정했다.
고분자량 액정 물질의 분산도를 Raynes에 나타난 처방에 따라 두개의 편광자 사이의 지연층의 투과 스펙트럼을 맞춤으로써 측정했다. 제 2 도에, LC 3, Jap. J. Appl. Physics. Vol. 30, No. 4 (April 1991), 682-686에 기술되어 있는 복굴절 폴리카보네이트 막 및 Sharp wordprocessor WD A 330(상표명)에 사용된 상업용으로 사용가능한 저분자량 액정 액티브 셀, 및 상업용으로 다용가능한 액정 혼합물 ZLI 4544, 예를 들면 Merck(상표명)를 함유하는 액티브 셀에 대한 분산도(특정 파장에서의 지연도를 550nm에서의 지연도로 나누 것으로 정의됨)가 주어져 있다.
제 2 도로부터, 본 발명에 따른 LC 3의 분산도는 400 - 800nm의 전체 파장 영역에 걸쳐 상업용으로 사용가능한 액티브 셀의 분산도와 거의 유사한(0.1 이하의 분산도 차이) 반면, 복굴절 폴리카보네이트 막의 분산도는 정의에 의하면, 550nm에서의 상업용으로 사용가능한 액티브 셀의 분산도와 일치하며, 특히 400-550nm의 더 짧은 파장 영역에서 큰 편차를 나타낸다는 것을 알 수 있다. LC 5의 분산도는 400 - 800nm의 전체 파장 영역에 걸쳐 ZLI 4544 함유 액티브 셀의 분산도와 거의 동일하다.
제 3 도에서, 본 발명에 따른 다양한 LC 물질의 분산도가 나타나 있다. 제 3 도로부터, 시아노비페닐과 같은 더 콘쥬게이트된 시스템과 함께 메소제닉 기를 사용하면 페닐 벤조에이트기와 같은 덜 콘쥬게이트된 시스템과 함께 메소제닉 기를 갖는 LC 물질이 사용될 때보다 더 높은 분산도가 수득된다는 것을 알 수 있다. 니트로페닐 벤조에이트 메소제닉 기를 갖는 LC 물질과 메톡시페닐 벤조에이트 메소제닉 기를 갖는 LC 물질 사이의 비교로부터, 메톡시페닐 벤조에이트 메소제닉 기를 갖는 LC 물질, 즉 최소로 콘쥬게이트된 물질이 가장 낮은 분산도를 갖는다는 것을 알 수 있다. 메소제닉 기에서 시클로헥실기 대신 몇개의 페닐기로 교체하면, 분산도는 훨씬 더 낮아진다. 상기 실시예들은 분산도가 LC 물질의 메소제닉 기를 다양하게 함으로써 조절될 수 있음을 보여주고 있다.

Claims (4)

  1. 액티브 액정 셀 및, 고분자량 액정 물질을 함유하는 지연층으로 구성되며, 고분자량 액정 물질의 메소제닉 기를 변화시킴으로써 지연층의 분산도를 액티브 액정 셀의 분산도에 적합하게 하여, 400-800nm의 파장영역에서 액티브 셀과 지연층 사이의 분산도 차이가 0.1 이하, 바람직하게는 0.03 이하가 되도록 한 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 고분자량 액정 물질이 두개의 배향 기판 사이에 놓여져서 기판 중의 하나에 나머지 기판과 다른 배향 방향을 부여하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이의 제조방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 방법에 의해 수득가능한 액정 디스플레이.
  4. 제 3 항에 있어서,
    큰 콘쥬게이션계를 갖는 메소제닉 기 및 작은 콘쥬게이션계를 갖는 메소제닉 기 양쪽 모두가 존재하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100425621B1 (ko) * 1995-12-22 2004-07-16 데지마 테크 비.브이. 온도정합지연층
US6351299B2 (en) * 1996-04-15 2002-02-26 Ricoh Company, Ltd. Liquid crystal display device
EP0840904B1 (en) * 1996-05-17 2005-08-17 Koninklijke Philips Electronics N.V. Compensator
TW373100B (en) 1996-07-01 1999-11-01 Merck Patent Gmbh Compensation film and liquid crystal display device containing the same
TW373123B (en) 1996-07-26 1999-11-01 Merck Patent Gmbh Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device
JP3452742B2 (ja) * 1996-12-24 2003-09-29 シャープ株式会社 液晶表示装置
TW515925B (en) * 1996-12-25 2003-01-01 Sharp Kk Liquid crystal display device
JP3399773B2 (ja) * 1997-03-05 2003-04-21 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP3452755B2 (ja) 1997-04-07 2003-09-29 シャープ株式会社 液晶表示装置
GB9713981D0 (en) * 1997-07-03 1997-09-10 Sharp Kk Optical device
US6606143B1 (en) * 1998-03-13 2003-08-12 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device with phase element
US6853423B2 (en) * 1998-11-06 2005-02-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Quarter wave plate comprising two optically anisotropic layers
US6400433B1 (en) * 1998-11-06 2002-06-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Circularly polarizing plate comprising linearly polarizing membrane and quarter wave plate
JP2001066596A (ja) * 1999-08-24 2001-03-16 Nec Corp 液晶表示装置
US6906763B2 (en) * 2002-04-26 2005-06-14 Optrex Corporation Liquid crystal display device and inspection method for a transparent substrate
GB2394718B (en) * 2002-09-05 2007-03-07 Merck Patent Gmbh Polymerised liquid crystal film with retardation pattern
JP4475515B2 (ja) * 2004-09-03 2010-06-09 国立大学法人東京工業大学 光ダイオード
JP2006284928A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Seiko Epson Corp 液晶表示装置、液晶表示装置の製造方法、および電子機器

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0465107A2 (en) * 1990-06-26 1992-01-08 Nippon Oil Company, Limited Compensator for liquid crystal display

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01206318A (ja) * 1988-02-03 1989-08-18 Matsushita Electric Ind Co Ltd 液晶表示装置
US4954288A (en) * 1988-12-05 1990-09-04 Hoechst Celanese Corp. Side chain liquid crystalline polymers exhibiting nonlinear optical response
EP0379315B1 (en) * 1989-01-19 1994-05-18 Seiko Epson Corporation Electro-optical liquid crystal device
DE69018282T2 (de) * 1989-01-26 1995-08-03 Nippon Oil Co Ltd Ausgleicher für eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung.
CA2009319C (en) * 1989-02-06 1994-11-01 Hiroshi Ohnishi Liquid crystal display device
DE3925382A1 (de) * 1989-06-14 1991-01-03 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches system mit kompensationsfilm
US5380459A (en) * 1990-04-20 1995-01-10 Ricoh Company, Ltd. Liquid crystal display device with improved viewing angle dependence of color
JP2853064B2 (ja) * 1991-07-19 1999-02-03 日本石油株式会社 液晶表示素子用視角補償板
JP2916331B2 (ja) * 1991-11-08 1999-07-05 株式会社日立製作所 液晶表示装置
EP0550105A3 (en) * 1991-12-30 1993-11-18 Akzo Nv Liquid-crystalline polyurethanes, compositions of said liquid-crystalline polyurethanes, and a device for optical data storage comprising a liquid-crystalline polyurethane
KR950009315A (ko) * 1993-09-29 1995-04-21 피이터 코르넬리스 샬크비즈크; 귄터 페트 얇은 유리 기판을 가진 보상층
JP4098695B2 (ja) * 2003-09-30 2008-06-11 株式会社デンソー バルブタイミング調整装置

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0465107A2 (en) * 1990-06-26 1992-01-08 Nippon Oil Company, Limited Compensator for liquid crystal display

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Publication number Publication date
DE69421407T2 (de) 2000-05-04
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KR960705254A (ko) 1996-10-09
CN1132557A (zh) 1996-10-02
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DE69421407D1 (de) 1999-12-02
ATE186125T1 (de) 1999-11-15
WO1995009379A1 (en) 1995-04-06
EP0721602A1 (en) 1996-07-17

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