JP2592694B2 - 液晶表示素子用補償板 - Google Patents
液晶表示素子用補償板Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶表示素子用補償板に関し、さらにスーパ
ーツィステッドネマチック（以下STNと略す）液晶表示
素子用色補償板に関する。
ーツィステッドネマチック（以下STNと略す）液晶表示
素子用色補償板に関する。
（従来の技術） 液晶ディスプレイは低電圧駆動、軽量、低コストなど
の特徴の故に、ディスプレイ分野において大きな地位を
占めている。なかでもSTN液晶ディスプレイはマルチプ
レックス駆動ドットマトリックス方式で大画面表示が可
能で、従来のツイステッドネマチック（TN）型液晶ディ
スプレイに比べてコントラストが高くまた視野角が広い
などの特徴があるため、パーソナルコンピューター、ワ
ードプロセッサー、各種データターミナルなど大画面表
示を必要とする液晶ディスプレイの分野で広く用いられ
ている。しかしながらSTN方式は、その原理から白黒モ
ードで表示することができず、電場無印加時には緑から
黄赤色で電場印加時は青の着色モードになるのは避けら
れない。この着色モードによる表示は使用者から好まれ
ないばかりでなく、カラー化に対応できないという重大
な欠点を有する。この欠点を解消するために種々の工夫
が為されている。着色モードを白黒モードに変換するた
めには、原理的には液晶セルを通過して楕円偏光になっ
た光を、補償板を用いて元の直線偏光に戻してやればよ
く、一つの方法として本来の表示用STN液晶セルの上
に、同じセルギャップでねじれ角を逆にしたもう一層の
補償用液晶セルを配置することによって補償するいわゆ
るダブルSTN方式が工夫されている。この方式を用いる
ことによって確かに白黒表示が可能になるが、一方比較
的視野角が狭くまた斜めから色つきが見られるなどの欠
点があり、さらに補償用セルの製造が困難で歩どまりが
悪く、製造コストが非常に高いものになるという重大な
問題点がある。この２層セル方式の欠点を解消するため
に、補償用セルを同等の光学的性能を有する一枚のフィ
ルムで置き換えることにより、白黒表示を実現させると
いう提案がなされている（特開昭63−149624）。原理的
には、表示用セルと同じ複屈折特性を有しかつ厚さが等
く、ピッチが同じで逆のねじれ構造を有する均一なフィ
ルムを製造できれば、そのフィルムを表示用セルに積層
することによって白黒表示が実現できる。しかしながら
実際にはこのようなフィルムの製造はきわめて困難で、
事実上記公開公報にもフィルムの構造および製造法につ
いての記載、実施例はまったくなく、この原理の具体化
の困難さを実証しているといえる。この困難さを避ける
ための便宜的な方法として、表示用セルに合わせて複屈
折特性のみを調節したポリカーボネート延伸フィルムな
どの補償用フィルムの実用化が検討されている。しかし
ながらこれらのフィルムの補償効果は不十分であり、電
圧無印加時の色が青みがかつた白の疑似白黒表示が得ら
れるにすぎず、コントラストも２層方式に比べるとかな
り低い。以上のようにフィルムを用いてSTN液晶ディス
プレイの完全な白黒化を実現した例はない。
の特徴の故に、ディスプレイ分野において大きな地位を
占めている。なかでもSTN液晶ディスプレイはマルチプ
レックス駆動ドットマトリックス方式で大画面表示が可
能で、従来のツイステッドネマチック（TN）型液晶ディ
スプレイに比べてコントラストが高くまた視野角が広い
などの特徴があるため、パーソナルコンピューター、ワ
ードプロセッサー、各種データターミナルなど大画面表
示を必要とする液晶ディスプレイの分野で広く用いられ
ている。しかしながらSTN方式は、その原理から白黒モ
ードで表示することができず、電場無印加時には緑から
黄赤色で電場印加時は青の着色モードになるのは避けら
れない。この着色モードによる表示は使用者から好まれ
ないばかりでなく、カラー化に対応できないという重大
な欠点を有する。この欠点を解消するために種々の工夫
が為されている。着色モードを白黒モードに変換するた
めには、原理的には液晶セルを通過して楕円偏光になっ
た光を、補償板を用いて元の直線偏光に戻してやればよ
く、一つの方法として本来の表示用STN液晶セルの上
に、同じセルギャップでねじれ角を逆にしたもう一層の
補償用液晶セルを配置することによって補償するいわゆ
るダブルSTN方式が工夫されている。この方式を用いる
ことによって確かに白黒表示が可能になるが、一方比較
的視野角が狭くまた斜めから色つきが見られるなどの欠
点があり、さらに補償用セルの製造が困難で歩どまりが
悪く、製造コストが非常に高いものになるという重大な
問題点がある。この２層セル方式の欠点を解消するため
に、補償用セルを同等の光学的性能を有する一枚のフィ
ルムで置き換えることにより、白黒表示を実現させると
いう提案がなされている（特開昭63−149624）。原理的
には、表示用セルと同じ複屈折特性を有しかつ厚さが等
く、ピッチが同じで逆のねじれ構造を有する均一なフィ
ルムを製造できれば、そのフィルムを表示用セルに積層
することによって白黒表示が実現できる。しかしながら
実際にはこのようなフィルムの製造はきわめて困難で、
事実上記公開公報にもフィルムの構造および製造法につ
いての記載、実施例はまったくなく、この原理の具体化
の困難さを実証しているといえる。この困難さを避ける
ための便宜的な方法として、表示用セルに合わせて複屈
折特性のみを調節したポリカーボネート延伸フィルムな
どの補償用フィルムの実用化が検討されている。しかし
ながらこれらのフィルムの補償効果は不十分であり、電
圧無印加時の色が青みがかつた白の疑似白黒表示が得ら
れるにすぎず、コントラストも２層方式に比べるとかな
り低い。以上のようにフィルムを用いてSTN液晶ディス
プレイの完全な白黒化を実現した例はない。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは、STN液晶ディスプレイ色補償フィルム
に関する上記困難を克服するために、均一なモノドメイ
ン構造を有するねじれマチック配向の固定化された高分
子液晶フィルムに着目し、鋭意検討した結果ついに本発
明に到達した。すなわち本発明は、液晶表示素子用補償
板に関し、特に配向固定化された高分子液晶フィルムを
用いたSTN液晶表示素子用色補償板を提供する。
に関する上記困難を克服するために、均一なモノドメイ
ン構造を有するねじれマチック配向の固定化された高分
子液晶フィルムに着目し、鋭意検討した結果ついに本発
明に到達した。すなわち本発明は、液晶表示素子用補償
板に関し、特に配向固定化された高分子液晶フィルムを
用いたSTN液晶表示素子用色補償板を提供する。
（課題を解決するための手段） 本発明は、透光性基板と該基板上に形成された配向膜
と、該配向膜上に形成された、液晶状態でねじれネマチ
ック配向をし、液晶転移点以下の温度ではガラス状態と
なる液晶性高分子よりなる膜から構成される液晶表示素
子用補償板に関する。さらに本発明は、液晶性高分子が
オルソ置換芳香族単位を含む光学活性なポリエステルで
あるか、またはオルソ置換芳香族単位を構成成分として
含むポリエステルと光学活性化合物からなる組成物であ
る液晶表示素子用補償板に関し、またオルソ置換芳香族
単位を含む光学活性なポリエステル、またはオルソ置換
芳香族単位を構成成分として含むポリエステルと光学活
性化合物を含む組成物を、配向膜上で該ポリエステルの
ガラス転移点以上の温度で熱処理したのち、該ポリエス
テルのガラス転移点以下の温度に冷却し、ねじれネマチ
ック構造を固定化したフィルムを使用してなるSTN液晶
表示素子用色補償板に関する。
と、該配向膜上に形成された、液晶状態でねじれネマチ
ック配向をし、液晶転移点以下の温度ではガラス状態と
なる液晶性高分子よりなる膜から構成される液晶表示素
子用補償板に関する。さらに本発明は、液晶性高分子が
オルソ置換芳香族単位を含む光学活性なポリエステルで
あるか、またはオルソ置換芳香族単位を構成成分として
含むポリエステルと光学活性化合物からなる組成物であ
る液晶表示素子用補償板に関し、またオルソ置換芳香族
単位を含む光学活性なポリエステル、またはオルソ置換
芳香族単位を構成成分として含むポリエステルと光学活
性化合物を含む組成物を、配向膜上で該ポリエステルの
ガラス転移点以上の温度で熱処理したのち、該ポリエス
テルのガラス転移点以下の温度に冷却し、ねじれネマチ
ック構造を固定化したフィルムを使用してなるSTN液晶
表示素子用色補償板に関する。
以下に本発明について詳しく説明する。
本発明の補償板は、均一でモノドメインなネマチック
配向性を示しかつその配向状態を容易に固定化できる高
分子液晶に、所定量の光学活性化合物を加えた組成物、
または均一でモノドメインなねじれネマチック配向性を
示しかつその配向状態を容易に固定化できる高分子液晶
を、配向膜上で熱処理し、均一、モノドメインなねじれ
ネマチック構造を形成させたのち冷却することによっ
て、液晶状態における配向を損なうことなく固定化して
製造されるものである。
配向性を示しかつその配向状態を容易に固定化できる高
分子液晶に、所定量の光学活性化合物を加えた組成物、
または均一でモノドメインなねじれネマチック配向性を
示しかつその配向状態を容易に固定化できる高分子液晶
を、配向膜上で熱処理し、均一、モノドメインなねじれ
ネマチック構造を形成させたのち冷却することによっ
て、液晶状態における配向を損なうことなく固定化して
製造されるものである。
まず前者のネマチック液晶性高分子と光学活性化合物
よりなる組成物を用いる補償板について説明すると、ベ
ースとなる均一でモノドメインなネマチック配向性を示
しかつその配向状態を容易に固定化できる高分子液晶
は、以下のような性質を有することが必須である。ネマ
チック配向の安定した固定化を行うためには、液晶の相
系列でみた場合、ネマチック相より低温部に結晶相を持
たないことが重要である。これらの相が存在する場合固
定化のために冷却するとき必然的にこれらの相を通過す
ることになり、結果的に一度得られたネマチック配向が
破壊されてしまう。したがって本目的のために用いられ
る高分子液晶は、界面効果による良好な配向性を有する
ばかりでなく、ネマチック相より低温部にガラス相を有
することが必須である。これらのポリマーに光学活性化
合物を加えることにより、液晶状態ではねじれネマチッ
ク配向をし、液晶転移点以下ではガラス相をとるために
ねじれネマチック構造を容易に固定化できる。用いられ
るポリマーの種類としては、液晶状態でネマチック配向
し、液晶転移点以下ではガラス状態となるものはいづれ
も使用でき、例えばポリエステル、ポリアミド、ポリカ
ーボネート、ポリエステルイミドなどの主鎖型液晶ポリ
マー、あるいはポリアクリレート、ポリメタクリレー
ト、ポリマロネート、ポリシロキサンなどの側鎖型液晶
ポリマーなどを例示することができる。なかでも合成の
容易さ、配向性、ガラス転移点などからポリエステルが
好ましい。用いられるポリエステルとしてはオルソ置換
芳香族単位を構成成分として含むポリマーが最も好まし
いが、オルソ置換芳香族単位の代わりにかさ高い置換基
を有する芳香族、あるいはフッ素または含フッ素置換基
を有する芳香族などを構成成分として含むポリマーもま
た使用することができる。本発明でいうオルソ置換芳香
族単位とは、主鎖をなす結合を互いにオルソ位とする構
造単位を意味する。具体的には次に示すようなカテコー
ル単位、サリチル酸単位、フタル酸単位およびこれらの
基のベンゼン環に置換基を有するものなどをあげること
ができる。
よりなる組成物を用いる補償板について説明すると、ベ
ースとなる均一でモノドメインなネマチック配向性を示
しかつその配向状態を容易に固定化できる高分子液晶
は、以下のような性質を有することが必須である。ネマ
チック配向の安定した固定化を行うためには、液晶の相
系列でみた場合、ネマチック相より低温部に結晶相を持
たないことが重要である。これらの相が存在する場合固
定化のために冷却するとき必然的にこれらの相を通過す
ることになり、結果的に一度得られたネマチック配向が
破壊されてしまう。したがって本目的のために用いられ
る高分子液晶は、界面効果による良好な配向性を有する
ばかりでなく、ネマチック相より低温部にガラス相を有
することが必須である。これらのポリマーに光学活性化
合物を加えることにより、液晶状態ではねじれネマチッ
ク配向をし、液晶転移点以下ではガラス相をとるために
ねじれネマチック構造を容易に固定化できる。用いられ
るポリマーの種類としては、液晶状態でネマチック配向
し、液晶転移点以下ではガラス状態となるものはいづれ
も使用でき、例えばポリエステル、ポリアミド、ポリカ
ーボネート、ポリエステルイミドなどの主鎖型液晶ポリ
マー、あるいはポリアクリレート、ポリメタクリレー
ト、ポリマロネート、ポリシロキサンなどの側鎖型液晶
ポリマーなどを例示することができる。なかでも合成の
容易さ、配向性、ガラス転移点などからポリエステルが
好ましい。用いられるポリエステルとしてはオルソ置換
芳香族単位を構成成分として含むポリマーが最も好まし
いが、オルソ置換芳香族単位の代わりにかさ高い置換基
を有する芳香族、あるいはフッ素または含フッ素置換基
を有する芳香族などを構成成分として含むポリマーもま
た使用することができる。本発明でいうオルソ置換芳香
族単位とは、主鎖をなす結合を互いにオルソ位とする構
造単位を意味する。具体的には次に示すようなカテコー
ル単位、サリチル酸単位、フタル酸単位およびこれらの
基のベンゼン環に置換基を有するものなどをあげること
ができる。
など （Ｘは水素、Cl、Br等のハロゲン、炭素数が１から４の
アルキル基もしくはアルコキシ基またはフェニル基を示
す。またｋは０〜２である。）これらのなかでも特に好
ましい例として次のようなものを例示することができ
る。
アルキル基もしくはアルコキシ基またはフェニル基を示
す。またｋは０〜２である。）これらのなかでも特に好
ましい例として次のようなものを例示することができ
る。
本発明のポリエステルは前記構造単位の他に、（ａ）
ジオール類より誘導される構造単位（以下、ジオール成
分という）およびジカルボン酸類より誘導される構造単
位（以下、ジカルボン酸成分という）および／または
（ｂ）一つの単位中にカルボン酸と水酸基を同時に含む
オキシカルボン酸類より誘導される構造単位（以下、オ
キシカルボン酸成分という）により構成される。
ジオール類より誘導される構造単位（以下、ジオール成
分という）およびジカルボン酸類より誘導される構造単
位（以下、ジカルボン酸成分という）および／または
（ｂ）一つの単位中にカルボン酸と水酸基を同時に含む
オキシカルボン酸類より誘導される構造単位（以下、オ
キシカルボン酸成分という）により構成される。
これらのうち、ジオール成分としては次のような芳香
族および脂肪族のジオールを挙げることができる。
族および脂肪族のジオールを挙げることができる。
（Ｙは水素、Cl、Br等のハロゲン炭素数１から４のアル
キル基もしくはアルコキシまたはフェニル基を示す。ｌ
は０〜２である。）、 −Ｏ（CH2）nO−（ｎは２から12の整数を表わす） なかでも、 −Ｏ−CH2CH2−Ｏ−、−Ｏ（CH2）4O−、 −Ｏ（CH2）6O−、 などが好ましく用いられる（式中、Meはメチル基、Buは
ブチル基を示す）。
キル基もしくはアルコキシまたはフェニル基を示す。ｌ
は０〜２である。）、 −Ｏ（CH2）nO−（ｎは２から12の整数を表わす） なかでも、 −Ｏ−CH2CH2−Ｏ−、−Ｏ（CH2）4O−、 −Ｏ（CH2）6O−、 などが好ましく用いられる（式中、Meはメチル基、Buは
ブチル基を示す）。
またジカルボン酸成分としては次のようなものを例示
することができる。
することができる。
（Ｚは水素、Cl、Br等のハロゲン、炭素数が１から４の
アルキル基もしくはアルコキシ基またはフェニル基を示
す。ｍは０〜２である。）、 なかでも、 などが好ましい。
アルキル基もしくはアルコキシ基またはフェニル基を示
す。ｍは０〜２である。）、 なかでも、 などが好ましい。
オキシカルボン酸成分としては、具体的には次のよう
な単位を例示することができる。
な単位を例示することができる。
ジカルボン酸とジオールのモル比は、一般のポリエス
テルと同様、大略1:1である（オキシカルボン酸を用い
ている場合は、カルボン酸基と水酸基の割合）。またポ
リエステル中に占めるオルソ置換芳香族単位の割合は５
モル％から40モル％の範囲が好ましく、さらに好ましく
は10モル％から30モル％の範囲である。５モル％より少
ない場合は、ネマチック相の下に結晶相が現れる傾向が
あり好ましくない。また40モル％より多い場合は、ポリ
マーが液晶性を示さなくなり好ましくない。代表的なポ
リエステルとしては次のようなポリマーを例示すること
ができる。
テルと同様、大略1:1である（オキシカルボン酸を用い
ている場合は、カルボン酸基と水酸基の割合）。またポ
リエステル中に占めるオルソ置換芳香族単位の割合は５
モル％から40モル％の範囲が好ましく、さらに好ましく
は10モル％から30モル％の範囲である。５モル％より少
ない場合は、ネマチック相の下に結晶相が現れる傾向が
あり好ましくない。また40モル％より多い場合は、ポリ
マーが液晶性を示さなくなり好ましくない。代表的なポ
リエステルとしては次のようなポリマーを例示すること
ができる。
の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー。
オルソ置換芳香族単位に変えて次に示すようなかさ高
い置換基を含む芳香族単位、あるいはフッ素または含フ
ッ素置換基を含む芳香族単位を構成成分とするポリマー
もまた好ましく用いられる。
い置換基を含む芳香族単位、あるいはフッ素または含フ
ッ素置換基を含む芳香族単位を構成成分とするポリマー
もまた好ましく用いられる。
これらのポリマの分子量は、各種溶媒中たとえばフェ
ノール／テトラクロロエタン（60/40）混合溶媒中、30
℃で測定した対数粘度が0.05から3.0、が好ましく、さ
らに好ましくは0.07から2.0の範囲である。対数粘度が
0.05より小さい場合、得られた高分子液晶の強度が弱く
なり好ましくない。また3.0より大きい場合、液晶形成
時の粘性が高すぎて、配向性の低下や配向に要する時間
の増加など問題点が生じる。またこれらポリエステルの
ガラス転移点も重要であり、配向固定化した後の配向の
安定性に影響を及ぼす。用途にもよるが、一般的には室
温付近で使用すると考えれば、ガラス転移点が30℃以上
であることが望ましく、特に50℃以上であることが望ま
しい。
ノール／テトラクロロエタン（60/40）混合溶媒中、30
℃で測定した対数粘度が0.05から3.0、が好ましく、さ
らに好ましくは0.07から2.0の範囲である。対数粘度が
0.05より小さい場合、得られた高分子液晶の強度が弱く
なり好ましくない。また3.0より大きい場合、液晶形成
時の粘性が高すぎて、配向性の低下や配向に要する時間
の増加など問題点が生じる。またこれらポリエステルの
ガラス転移点も重要であり、配向固定化した後の配向の
安定性に影響を及ぼす。用途にもよるが、一般的には室
温付近で使用すると考えれば、ガラス転移点が30℃以上
であることが望ましく、特に50℃以上であることが望ま
しい。
ガラス転移点が30℃よりも低い場合、室温付近で使用
すると一度固定化した液晶構造が変化する場合があり、
液晶構造に由来する機能が低下してしまい好ましくな
い。
すると一度固定化した液晶構造が変化する場合があり、
液晶構造に由来する機能が低下してしまい好ましくな
い。
これらポリマーの合成法は特に制限されるものではな
く、当該分野で公知の重合法、例えば溶融重合法あるい
は対応するジカルボン酸の酸クロライドを用いる酸クロ
ライド法で合成される。溶融重合法で合成する場合、例
えば対応するジカルボン酸と対応するジオールのアセチ
ル化物を、高温、高真空下で重合させることによって製
造でき、分子量は重合時間のコントロールあるいは仕込
組成のコントロールによって容易に行える。重合反応を
促進させるためには、従来から公知の酢酸ナトリウムな
どの金属塩を使用することもできる。また溶液重合法を
用いる場合は、所定量のジカルボン酸ジクロライドとジ
オールとを溶媒に溶解し、ピリジンなどの酸受容体の存
在下に加熱することにより、容易に目的のポリエステル
を得ることができる。
く、当該分野で公知の重合法、例えば溶融重合法あるい
は対応するジカルボン酸の酸クロライドを用いる酸クロ
ライド法で合成される。溶融重合法で合成する場合、例
えば対応するジカルボン酸と対応するジオールのアセチ
ル化物を、高温、高真空下で重合させることによって製
造でき、分子量は重合時間のコントロールあるいは仕込
組成のコントロールによって容易に行える。重合反応を
促進させるためには、従来から公知の酢酸ナトリウムな
どの金属塩を使用することもできる。また溶液重合法を
用いる場合は、所定量のジカルボン酸ジクロライドとジ
オールとを溶媒に溶解し、ピリジンなどの酸受容体の存
在下に加熱することにより、容易に目的のポリエステル
を得ることができる。
これらネマチック液晶性ポリマーにねじれを与えるた
めに混合される光学活性化合物について説明すると、代
表的な例としてまず光学活性な低分子化合物をあげるこ
とができる。光学活性を有する化合物であればいずれも
本発明に使用することができるが、ベースポリマーとの
相溶性の観点から光学活性な液晶性化合物であることが
望ましい。具体的には次のような化合物を例示すること
ができる。
めに混合される光学活性化合物について説明すると、代
表的な例としてまず光学活性な低分子化合物をあげるこ
とができる。光学活性を有する化合物であればいずれも
本発明に使用することができるが、ベースポリマーとの
相溶性の観点から光学活性な液晶性化合物であることが
望ましい。具体的には次のような化合物を例示すること
ができる。
コレステロール誘導体、など。
本発明で用いられる光学活性化合物として、次に光学
活性な高分子化合物をあげることができる。分子内に光
学活性な基を有する高分子であればいずれも使用するこ
とができるが、ベースポリマーとの相溶性の観点から液
晶性を示す高分子であることが望ましい。例として光学
活性な基を有する液晶性のポリアクリレート、ポリメタ
クリレート、ポリマロネート、ポリシロキサン、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリカーボ
ネート、あるいはポリペプチド、セルロースなどをあげ
ることができる。なかでもベースとなるネマチック液晶
性ポリマーとの相溶性から、芳香族主体の光学活性なポ
リエステルが最も好ましい。具体的には次のようなポリ
マーを例示することができる。
活性な高分子化合物をあげることができる。分子内に光
学活性な基を有する高分子であればいずれも使用するこ
とができるが、ベースポリマーとの相溶性の観点から液
晶性を示す高分子であることが望ましい。例として光学
活性な基を有する液晶性のポリアクリレート、ポリメタ
クリレート、ポリマロネート、ポリシロキサン、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリカーボ
ネート、あるいはポリペプチド、セルロースなどをあげ
ることができる。なかでもベースとなるネマチック液晶
性ポリマーとの相溶性から、芳香族主体の光学活性なポ
リエステルが最も好ましい。具体的には次のようなポリ
マーを例示することができる。
の構造体から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 ＯCH2 nO（ｎ＝２〜12）の構造単位から構成さ
れるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 O CH2 CH2O、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー。
れるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 O CH2 CH2O、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー、 の構造単位から構成されるポリマー。
これらのポリマーの分子量は、たとえばフェノール／
テトラクロロエタン中、30℃で測定した対数粘度が0.05
から5.0の範囲が好ましい。対数粘度が5.0より大きい場
合は粘性が高すぎて結果的に配向性の低下を招くので好
ましくなく、また0.05より小さい場合は組成のコントロ
ールが難しくなり好ましくない。
テトラクロロエタン中、30℃で測定した対数粘度が0.05
から5.0の範囲が好ましい。対数粘度が5.0より大きい場
合は粘性が高すぎて結果的に配向性の低下を招くので好
ましくなく、また0.05より小さい場合は組成のコントロ
ールが難しくなり好ましくない。
本発明の組成物の調製は、ネマチック液晶性ポリエス
テルと光学活性化合物を所定の割合で、固体混合、溶液
混合あるいはメルト混合などの方法作を加えることによ
って行える。組成物中に占める光学活性化合物の割合
は、光学活性化合物中の光学活性な基の比率、あるいは
その光学活性化合物のネマチック液晶にねじれを与える
ときのねじれ力によって異なるが、一般的には0.1から5
0wt％の範囲が好ましく、特に0.5から30wt％の範囲が好
ましい。0.1wt％より少ない場合はネマチック液晶に十
分なねじれを与えることができず、また50wt％より多い
場合は配向性に悪影響をおよぼす。
テルと光学活性化合物を所定の割合で、固体混合、溶液
混合あるいはメルト混合などの方法作を加えることによ
って行える。組成物中に占める光学活性化合物の割合
は、光学活性化合物中の光学活性な基の比率、あるいは
その光学活性化合物のネマチック液晶にねじれを与える
ときのねじれ力によって異なるが、一般的には0.1から5
0wt％の範囲が好ましく、特に0.5から30wt％の範囲が好
ましい。0.1wt％より少ない場合はネマチック液晶に十
分なねじれを与えることができず、また50wt％より多い
場合は配向性に悪影響をおよぼす。
本発明の補償板はまた、他の光学活性化合物を用いる
ことなく自身で均一でモノドメインなねじれネマチック
配向をし、かつその配向状態を容易に固定化できる高分
子液晶を用いることによっても製造できる。これらのポ
リマーは構造中に光学活性基を有し自身が光学活性であ
ることが必須であり、具体的には光学活性なポリエステ
ル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステルイミ
ドなどの主鎖型液晶ポリマー、あるいはポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ポリシロキサンなどの側鎖型
液晶ポリマーなどを例示することができる。なかでも合
成の容易さ、配向性、ガラス転移点などからポリエステ
ルが好ましい。用いられるポリエステルとしてはオルソ
置換芳香族単位を構成成分として含むポリマーが最も好
ましいが、オルソ置換芳香族単位の代わりにかさ高い置
換基を有する芳香族、あるいはフッ素または含フッ素置
換基を有する芳香族などを構成成分として含むポリマー
もまた使用することができる。これらの光学活性なポリ
エステルは、今まで説明してきたネマチック液晶性ポリ
エステルに、さらに光学活性なジオール、ジカルボン
酸、オキシカルボン酸を用いて次に示すような光学活性
基を導入することにより得られる。（式中、＊印は光学
活性炭素を示す） など。
ことなく自身で均一でモノドメインなねじれネマチック
配向をし、かつその配向状態を容易に固定化できる高分
子液晶を用いることによっても製造できる。これらのポ
リマーは構造中に光学活性基を有し自身が光学活性であ
ることが必須であり、具体的には光学活性なポリエステ
ル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステルイミ
ドなどの主鎖型液晶ポリマー、あるいはポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ポリシロキサンなどの側鎖型
液晶ポリマーなどを例示することができる。なかでも合
成の容易さ、配向性、ガラス転移点などからポリエステ
ルが好ましい。用いられるポリエステルとしてはオルソ
置換芳香族単位を構成成分として含むポリマーが最も好
ましいが、オルソ置換芳香族単位の代わりにかさ高い置
換基を有する芳香族、あるいはフッ素または含フッ素置
換基を有する芳香族などを構成成分として含むポリマー
もまた使用することができる。これらの光学活性なポリ
エステルは、今まで説明してきたネマチック液晶性ポリ
エステルに、さらに光学活性なジオール、ジカルボン
酸、オキシカルボン酸を用いて次に示すような光学活性
基を導入することにより得られる。（式中、＊印は光学
活性炭素を示す） など。
これら光学活性な基のポリマー中に占める割合は、0.
1から20モル％の範囲が好ましく、特に0.5から10モル％
の範囲が好ましい。光学活性な基の割合が0.1％より少
ない場合は補償板に必要なねじれ構造が得られず、また
20モル％より多い場合はねじれ力が強すぎて補償効果の
低下を来し好ましくない。これらのポリマーの分子量
は、各種溶媒中たとえばフェノール／テトラクロロエタ
ン（60/40）混合溶媒中、30℃で測定した対数粘度が0.0
5から3.0が好ましく、さらに好ましくは0.07から2.0の
範囲である。対数粘度が0.05より小さい場合、得られた
高分子液晶の強度が弱くなり好ましくない。また3.0よ
り大きい場合、液晶形成時の粘性が高ずぎて、配向性の
低下や配向に要する時間の増加など問題が生じる。また
これらポリエステルのガラス転移点も重要であり、配向
固定化した後の配向の安定性に影響を及ぼす。用途にも
よるが、一般的には室温付近で使用すると考えれば、ガ
ラス転移点が30℃以上であることが望ましく、特に50℃
以上であることが望ましい。ガラス転移点が30℃より低
い場合、室温付近で使用すると一度固定化した液晶構造
が変化する場合があり、液晶構造に由来する機能が低下
してしまい好ましくない。
1から20モル％の範囲が好ましく、特に0.5から10モル％
の範囲が好ましい。光学活性な基の割合が0.1％より少
ない場合は補償板に必要なねじれ構造が得られず、また
20モル％より多い場合はねじれ力が強すぎて補償効果の
低下を来し好ましくない。これらのポリマーの分子量
は、各種溶媒中たとえばフェノール／テトラクロロエタ
ン（60/40）混合溶媒中、30℃で測定した対数粘度が0.0
5から3.0が好ましく、さらに好ましくは0.07から2.0の
範囲である。対数粘度が0.05より小さい場合、得られた
高分子液晶の強度が弱くなり好ましくない。また3.0よ
り大きい場合、液晶形成時の粘性が高ずぎて、配向性の
低下や配向に要する時間の増加など問題が生じる。また
これらポリエステルのガラス転移点も重要であり、配向
固定化した後の配向の安定性に影響を及ぼす。用途にも
よるが、一般的には室温付近で使用すると考えれば、ガ
ラス転移点が30℃以上であることが望ましく、特に50℃
以上であることが望ましい。ガラス転移点が30℃より低
い場合、室温付近で使用すると一度固定化した液晶構造
が変化する場合があり、液晶構造に由来する機能が低下
してしまい好ましくない。
これらのポリマーは前述した溶融重縮合法、あるいは
酸クロライド法を用いることによって行うことができ
る。
酸クロライド法を用いることによって行うことができ
る。
本発明の補償板は基本的に透光性基板、透光性基板上
に形成された配向膜および配向膜上に形成された液晶性
高分子膜の三層構造よりなる。透光性基板としてはガラ
ス、透光性プラスチックフィルム、プラスチックシート
などを用いることができる。これらのうちプラスチック
基板については光学的に等方性であることが好ましく、
たとえばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリエーテルスルフォン、ポリフェニ
レンサルファイド、ポリオレフィンあるいはエポキシ樹
脂などを用いることができる。また配向膜としてはラビ
ング処理したポリイミドフィルムが好適に用いられる
が、酸化珪素の斜め蒸着膜、ポリビニルアルコールのラ
ビング処理膜など当該分野で公知の配向膜ももちろん用
いることができる。この透光性基板上に形成された配向
膜上に補償効果を有する高分子液晶膜を形成して本発明
の補償膜が製造される。ネマチック液晶性ポリマーと光
学活性化合物よりなる組成物を用いる場合には、溶液混
合の場合を例にとると、まず両成分を所定の割合で溶媒
に溶解し所定濃度の溶液を調製する。また高分子液晶組
成物の代わりに自身でねじれネマチック配向性を示す光
学活性ポリマーを用いる場合は、単独で所定の溶媒に所
定濃度で溶解し溶液を調製する。この際の溶媒はポリマ
ーの種類によって異なるが、通常はクロロホルム、ジク
ロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、オルソジクロロベンゼンな
どのハロゲン化炭化水素、これらとフェノールとの混合
溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。溶液
の濃度はポリマーの粘性によって大きく異なるが、通常
は５から50％の範囲で使用され、好ましくは10から30％
の範囲である。この溶液を次に配向処理した透光性ガラ
ス板上、プラスチック板上あるいはプラスチックフィル
ム上に塗布する。配向処理の方法は特に制限されるもの
ではないが、液晶分子を界面と平行に配向させるもので
あればよく、例えば基板上にポリイミドを塗布し、ラビ
ング処理したポリイミドラビング処理ガラスあるいはフ
ィルムなどが好適に用いられる。塗布の方法としては、
スピンコート法、ロールコート法、プリント法、浸漬引
き上げ法などを採用できる。塗布後溶媒を乾燥により除
去し、所定温度で所定時間熱処理してモノドメインなね
じれネマチック配向を完成させる。界面効果による配向
を助ける意味でポリマーの粘性は低いほうが良く、した
がって温度は高いほうが好ましいが、あまり温度が高い
とコストの増大と作業性の悪化を招き好ましくない。ま
たポリマーの種類によっては、ネマチック相より高温部
に等方相を有するので、この温度域で熱処理しても配向
は得られない。以上のようにそのポリマーの特性にした
がい、ガラス転移点以上で等方相への転移点以下の温度
で熱処理することが好ましく、一般的には50℃から300
℃の範囲が好適で、特に100℃から250℃の範囲が好適で
ある。配向膜上で液晶状態において十分な配向を得るた
めに必要な時間は、ポリマーの組成、分子量によって異
なり一概にはいえないが、10秒から60分の範囲が好まし
く、特に30秒から30分の範囲が好ましい。10秒より短い
場合は配向が不十分となり、また60分より長い場合は生
産性が低下し好ましくない。
に形成された配向膜および配向膜上に形成された液晶性
高分子膜の三層構造よりなる。透光性基板としてはガラ
ス、透光性プラスチックフィルム、プラスチックシート
などを用いることができる。これらのうちプラスチック
基板については光学的に等方性であることが好ましく、
たとえばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリエーテルスルフォン、ポリフェニ
レンサルファイド、ポリオレフィンあるいはエポキシ樹
脂などを用いることができる。また配向膜としてはラビ
ング処理したポリイミドフィルムが好適に用いられる
が、酸化珪素の斜め蒸着膜、ポリビニルアルコールのラ
ビング処理膜など当該分野で公知の配向膜ももちろん用
いることができる。この透光性基板上に形成された配向
膜上に補償効果を有する高分子液晶膜を形成して本発明
の補償膜が製造される。ネマチック液晶性ポリマーと光
学活性化合物よりなる組成物を用いる場合には、溶液混
合の場合を例にとると、まず両成分を所定の割合で溶媒
に溶解し所定濃度の溶液を調製する。また高分子液晶組
成物の代わりに自身でねじれネマチック配向性を示す光
学活性ポリマーを用いる場合は、単独で所定の溶媒に所
定濃度で溶解し溶液を調製する。この際の溶媒はポリマ
ーの種類によって異なるが、通常はクロロホルム、ジク
ロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、オルソジクロロベンゼンな
どのハロゲン化炭化水素、これらとフェノールとの混合
溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。溶液
の濃度はポリマーの粘性によって大きく異なるが、通常
は５から50％の範囲で使用され、好ましくは10から30％
の範囲である。この溶液を次に配向処理した透光性ガラ
ス板上、プラスチック板上あるいはプラスチックフィル
ム上に塗布する。配向処理の方法は特に制限されるもの
ではないが、液晶分子を界面と平行に配向させるもので
あればよく、例えば基板上にポリイミドを塗布し、ラビ
ング処理したポリイミドラビング処理ガラスあるいはフ
ィルムなどが好適に用いられる。塗布の方法としては、
スピンコート法、ロールコート法、プリント法、浸漬引
き上げ法などを採用できる。塗布後溶媒を乾燥により除
去し、所定温度で所定時間熱処理してモノドメインなね
じれネマチック配向を完成させる。界面効果による配向
を助ける意味でポリマーの粘性は低いほうが良く、した
がって温度は高いほうが好ましいが、あまり温度が高い
とコストの増大と作業性の悪化を招き好ましくない。ま
たポリマーの種類によっては、ネマチック相より高温部
に等方相を有するので、この温度域で熱処理しても配向
は得られない。以上のようにそのポリマーの特性にした
がい、ガラス転移点以上で等方相への転移点以下の温度
で熱処理することが好ましく、一般的には50℃から300
℃の範囲が好適で、特に100℃から250℃の範囲が好適で
ある。配向膜上で液晶状態において十分な配向を得るた
めに必要な時間は、ポリマーの組成、分子量によって異
なり一概にはいえないが、10秒から60分の範囲が好まし
く、特に30秒から30分の範囲が好ましい。10秒より短い
場合は配向が不十分となり、また60分より長い場合は生
産性が低下し好ましくない。
またポリマーを溶融状態で、配向処理した基板上に塗
布したのち熱処理をすることによっても、同様の配向状
態を得ることができる。本発明の高分子液晶を用いてこ
れらの処理を行うことによって、まず液晶状態で配向膜
上全面にわたって均一なねじれネマチック配向を得るこ
とができる。
布したのち熱処理をすることによっても、同様の配向状
態を得ることができる。本発明の高分子液晶を用いてこ
れらの処理を行うことによって、まず液晶状態で配向膜
上全面にわたって均一なねじれネマチック配向を得るこ
とができる。
こうして得られた配向状態を、次に該高分子液晶のガ
ラス転移点以下の温度に冷却することによって、配向を
全く損なわずに固定化できる。一般的に液晶相より低温
部に結晶相を持っているポリマーを用いた場合、液晶状
態における配向は冷却することによって壊れてしまう。
本発明の方法によれば、液晶相の下にガラス相を有する
ポリマー系を使用するためにそのような現象が生ずるこ
となく、完全にねじれネマチック配向を固定化できる。
冷却速度は特に制限はなく、加熱雰囲気中からガラス転
移点以下の雰囲気中に出すだけで固定化される。また生
産の効率を高めるために、空冷、水冷などの強制冷却を
行っても良い。固定化後の膜厚は100μｍまでの範囲が
好ましく、特に50μｍまでの範囲が好ましい。膜厚が10
0μｍを超えると配向膜の効果が弱くなり、均一な配向
が得られにくくなる。
ラス転移点以下の温度に冷却することによって、配向を
全く損なわずに固定化できる。一般的に液晶相より低温
部に結晶相を持っているポリマーを用いた場合、液晶状
態における配向は冷却することによって壊れてしまう。
本発明の方法によれば、液晶相の下にガラス相を有する
ポリマー系を使用するためにそのような現象が生ずるこ
となく、完全にねじれネマチック配向を固定化できる。
冷却速度は特に制限はなく、加熱雰囲気中からガラス転
移点以下の雰囲気中に出すだけで固定化される。また生
産の効率を高めるために、空冷、水冷などの強制冷却を
行っても良い。固定化後の膜厚は100μｍまでの範囲が
好ましく、特に50μｍまでの範囲が好ましい。膜厚が10
0μｍを超えると配向膜の効果が弱くなり、均一な配向
が得られにくくなる。
本発明の特徴は、上記のようにフィルムの片面のみを
配向膜と接触させて配向制御し、他の面はフリーの状態
で、例えば空気相と接触させた状態で高度な配向制御と
その固定化ができることである。一般に液晶の配向制御
は両界面を配向膜と接触させて行うのが普通であり、片
面が空気相のときは空気界面の分子配向は一様でなくそ
の影響により、膜厚方向の全領域における均一な配向は
得られない。本発明の場合、片面のみの制御によりモノ
ドメインのねじれネマチック配向ができ、さらにそれを
固定化できるという大きな特徴を有する。このようにし
て得られたフィルムは、そのままで使用しても良いし、
表面保護のために透明プラスチックの保護層を設けても
よい。また偏光板などの他の光学素子と組み合わせた形
で使用してもよい。以上のように本発明の製造方法によ
って製造された表示素子用補償板、特にSTN液晶ディス
プレイ用色補償板は、完全な白黒表示を可能にするばか
りでなく、製造コストが安く生産性が高いため、きわめ
て工業的な価値の大きなものである。
配向膜と接触させて配向制御し、他の面はフリーの状態
で、例えば空気相と接触させた状態で高度な配向制御と
その固定化ができることである。一般に液晶の配向制御
は両界面を配向膜と接触させて行うのが普通であり、片
面が空気相のときは空気界面の分子配向は一様でなくそ
の影響により、膜厚方向の全領域における均一な配向は
得られない。本発明の場合、片面のみの制御によりモノ
ドメインのねじれネマチック配向ができ、さらにそれを
固定化できるという大きな特徴を有する。このようにし
て得られたフィルムは、そのままで使用しても良いし、
表面保護のために透明プラスチックの保護層を設けても
よい。また偏光板などの他の光学素子と組み合わせた形
で使用してもよい。以上のように本発明の製造方法によ
って製造された表示素子用補償板、特にSTN液晶ディス
プレイ用色補償板は、完全な白黒表示を可能にするばか
りでなく、製造コストが安く生産性が高いため、きわめ
て工業的な価値の大きなものである。
（実施例） 以下に実施例を述べるが、本発明はこれらに制限され
るものではない。なお実施例で用いた各分析法は以下の
通りである。
るものではない。なお実施例で用いた各分析法は以下の
通りである。
（１） ポリマーの組成の決定 ポリマーを重水素化クロロホルムまたは重水素化トリ
フルオロ酢酸に溶解し、400MHzの1H−NMR（日本電子製J
NM−GX400）で測定し決定した。
フルオロ酢酸に溶解し、400MHzの1H−NMR（日本電子製J
NM−GX400）で測定し決定した。
（２） 対数粘度の測定 ウベローデ型粘度計を用い、フェノール／テトラクロ
ロエタン（60/40重量比）混合溶媒中、30℃で測定し
た。
ロエタン（60/40重量比）混合溶媒中、30℃で測定し
た。
（３） DSCの測定 Dupont 990 Thermal Analizerを用いて測定した。
（４） 光学顕微鏡観察 オリンパス光学（株）製BH2偏光顕微鏡を用いて観察
した。
した。
実施例１ テレフタル酸60mmol、メチルヒドロキノンジアセテー
ト30mmol、カテコールジアセテート30mmolおよび酢酸ナ
トリウム120mgを用いて窒素雰囲気化で、100℃で30分、
130℃で30分、150℃で１時間、200℃で１時間、250℃で
１時間階段状に昇温しながら重合を行った。次に窒素ガ
スを流しながら250℃で３時間と重合を続け、さらに減
圧下に同じ温度で１時間重合を行った。次に得られたポ
リマーをテトラクロロエタンに溶解し過したのち、メ
タノールで再沈澱を行って、表１に示す性状を有する精
製ポリマー10.5gを得た。
ト30mmol、カテコールジアセテート30mmolおよび酢酸ナ
トリウム120mgを用いて窒素雰囲気化で、100℃で30分、
130℃で30分、150℃で１時間、200℃で１時間、250℃で
１時間階段状に昇温しながら重合を行った。次に窒素ガ
スを流しながら250℃で３時間と重合を続け、さらに減
圧下に同じ温度で１時間重合を行った。次に得られたポ
リマーをテトラクロロエタンに溶解し過したのち、メ
タノールで再沈澱を行って、表１に示す性状を有する精
製ポリマー10.5gを得た。
このポリエステルと次式に示す光学活性なポリエステ
ルを重合比で95:5の割合で含む濃度15wt％のテトラクロ
ロエタン溶液を調製し、片面にラビング処理したポリイ
ミドの配向膜を有する12cm×12cmのガラス板上（EHC社
製）に、スピンコート法で塗布したのち乾燥した。
ルを重合比で95:5の割合で含む濃度15wt％のテトラクロ
ロエタン溶液を調製し、片面にラビング処理したポリイ
ミドの配向膜を有する12cm×12cmのガラス板上（EHC社
製）に、スピンコート法で塗布したのち乾燥した。
次にこの試料を空気恒温槽中で190℃で５分間熱処理
したのち、恒温槽より取り出して放冷固定化した。得ら
れたガラス上のフィルムは、膜厚が1.1μｍの完全透明
で平滑なフィルムであった。このフィルムの配向状態を
偏光顕微鏡のクロスニコル下で観察したところ、全領域
にわたって欠陥がまったくみられなかった。次に偏光解
析をおこなってこのフィルムのリターデーション（△ｎ
・d,△ｎは復屈折をまたｄは膜厚をしめす）およびねじ
れ角を測定したところ、それぞれ0.26μｍ（630nmの
値）、40゜の値が得られ、ねじれネマチック構造が固定
化されていることがわかった。
したのち、恒温槽より取り出して放冷固定化した。得ら
れたガラス上のフィルムは、膜厚が1.1μｍの完全透明
で平滑なフィルムであった。このフィルムの配向状態を
偏光顕微鏡のクロスニコル下で観察したところ、全領域
にわたって欠陥がまったくみられなかった。次に偏光解
析をおこなってこのフィルムのリターデーション（△ｎ
・d,△ｎは復屈折をまたｄは膜厚をしめす）およびねじ
れ角を測定したところ、それぞれ0.26μｍ（630nmの
値）、40゜の値が得られ、ねじれネマチック構造が固定
化されていることがわかった。
実施例２ 実施例１の組成物を用いて、5cm×10cmの大きさで厚
さが0.1cmのラビング処理したポリイミド層を有するガ
ラス板上に、スクリーン印刷機を用いてキャストしたの
ち乾燥し、実施例１と同様の条件下に熱処理と固定化を
行い厚さが3.4μｍのねじれネマチック構造を固定化し
た色補償用フィルムを作製した。
さが0.1cmのラビング処理したポリイミド層を有するガ
ラス板上に、スクリーン印刷機を用いてキャストしたの
ち乾燥し、実施例１と同様の条件下に熱処理と固定化を
行い厚さが3.4μｍのねじれネマチック構造を固定化し
た色補償用フィルムを作製した。
この色補償フィルムを上面に有するガラス板を、第１
図に示す配置にしたがい1/100デューティー駆動のSTN液
晶セルの上面に粘着剤を用いて積層し、さらにその上に
偏光板を貼付けてセルを作製した。この際の上下偏光板
の方向、上下電極基板のラビング方向、ねじれネマチッ
クフィルム（色補償フィルム）の分子の配向方向は第２
図に示すとおりで、液晶セル中での液晶分子のねじれ角
は240゜上下偏光板の偏光軸のなす角度は90゜、上電極
基板のラビング方向とねじれネマチックフィルム最下面
における分子の配向方向とのなす角度は90゜、下偏光板
の偏光軸と下電極基板のラビング方向とのなす角度は約
40゜、またねじれネマチックフィルム中での分子のねじ
れ角は液晶セル中の液晶分子とは逆向きの240゜であ
る。この液晶セルの表示色は電圧無印加の時は黒、電圧
印加時には白で完全な白黒表示が実現できた。
図に示す配置にしたがい1/100デューティー駆動のSTN液
晶セルの上面に粘着剤を用いて積層し、さらにその上に
偏光板を貼付けてセルを作製した。この際の上下偏光板
の方向、上下電極基板のラビング方向、ねじれネマチッ
クフィルム（色補償フィルム）の分子の配向方向は第２
図に示すとおりで、液晶セル中での液晶分子のねじれ角
は240゜上下偏光板の偏光軸のなす角度は90゜、上電極
基板のラビング方向とねじれネマチックフィルム最下面
における分子の配向方向とのなす角度は90゜、下偏光板
の偏光軸と下電極基板のラビング方向とのなす角度は約
40゜、またねじれネマチックフィルム中での分子のねじ
れ角は液晶セル中の液晶分子とは逆向きの240゜であ
る。この液晶セルの表示色は電圧無印加の時は黒、電圧
印加時には白で完全な白黒表示が実現できた。
実施例３〜10 テレフタル酸ジクロライド60mmol、メチルヒドロキノ
ン25mmol、カテコール25mmol、1,6−ヘキサンジオール1
0mmolおよびピリジン35mlを300mlののオルソジクロロベ
ンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、70℃で３時間
重合した。次に反応液を過したのちメタノールに投入
してポリマーを沈澱させ、過後減圧乾燥して表１に示
す性状を有するポリエステルを合成した。収量は10.3g
であった。
ン25mmol、カテコール25mmol、1,6−ヘキサンジオール1
0mmolおよびピリジン35mlを300mlののオルソジクロロベ
ンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、70℃で３時間
重合した。次に反応液を過したのちメタノールに投入
してポリマーを沈澱させ、過後減圧乾燥して表１に示
す性状を有するポリエステルを合成した。収量は10.3g
であった。
ここで示した酸クロライド法および実施例１で示した
溶融重縮合法を用いて、表１に示す各種のオルソ置換芳
香族単位を含むポリエステルを合成した。これらポリエ
ステルと各種の光学活性化合物よりなる組成物を用い
て、表２に示す条件下にガラス上またはプラスチックフ
ィルム上にねじれネマチック構造を固定化した色補償フ
ィルムを作製し、実施例２と同様にして色補償効果を調
べた。その結果いずれの場合も白黒表示が得られ、本発
明の色補償フィルムの効果が明らかになった。
溶融重縮合法を用いて、表１に示す各種のオルソ置換芳
香族単位を含むポリエステルを合成した。これらポリエ
ステルと各種の光学活性化合物よりなる組成物を用い
て、表２に示す条件下にガラス上またはプラスチックフ
ィルム上にねじれネマチック構造を固定化した色補償フ
ィルムを作製し、実施例２と同様にして色補償効果を調
べた。その結果いずれの場合も白黒表示が得られ、本発
明の色補償フィルムの効果が明らかになった。
実施例11 テレフタル酸ジクロライド34mmol、メチルヒドロキノ
ン24mmol、カテコール24mmol、（Ｓ）−２−メチル−1,
4−ブタンジオール1.4mmolおよびピリジン35mlを300ml
のオルソジクロロベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気
流下、70℃で２時間重合した。次に反応液を過したの
ちメタノールに投入してポリマーを沈澱させ、過後減
圧乾燥して表１に示す性状を有するポリエステルを合成
した。収量は7.5gであった。
ン24mmol、カテコール24mmol、（Ｓ）−２−メチル−1,
4−ブタンジオール1.4mmolおよびピリジン35mlを300ml
のオルソジクロロベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気
流下、70℃で２時間重合した。次に反応液を過したの
ちメタノールに投入してポリマーを沈澱させ、過後減
圧乾燥して表１に示す性状を有するポリエステルを合成
した。収量は7.5gであった。
このポリエステルをフェノール／テトラクロロエタン
（60/40重量比）に15wt％の濃度で溶解した。この溶液
を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれネマチ
ック構造を固定化した色補償フィルムを作製し、実施例
２と同様にして色補償効果を調べた結果、完全な白黒表
示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明らかに
なった。
（60/40重量比）に15wt％の濃度で溶解した。この溶液
を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれネマチ
ック構造を固定化した色補償フィルムを作製し、実施例
２と同様にして色補償効果を調べた結果、完全な白黒表
示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明らかに
なった。
実施例12 4.4′−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド25mmo
l、メチルヒドロキノン18mmol、カテコール18mmol、
（Ｓ）−３−メチル−1,6−ヘキサンジオール0.68mmol
およびピリジン35mlを300mlのオルソジクロロベンゼン
中に溶解した溶液を、窒素気流下、70℃で２時間重合し
た。次に反応液を過したのちメタノールに投入してポ
リマーを沈澱させ、過後減圧乾燥して表１に示す性状
を有するポリエステルを合成した。収量は8.3gであっ
た。
l、メチルヒドロキノン18mmol、カテコール18mmol、
（Ｓ）−３−メチル−1,6−ヘキサンジオール0.68mmol
およびピリジン35mlを300mlのオルソジクロロベンゼン
中に溶解した溶液を、窒素気流下、70℃で２時間重合し
た。次に反応液を過したのちメタノールに投入してポ
リマーを沈澱させ、過後減圧乾燥して表１に示す性状
を有するポリエステルを合成した。収量は8.3gであっ
た。
このポリエステルをフェノール／テトラクロロエタン
（60/40重量比）に17wt％の濃度で溶解した。この溶液
を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれネマチ
ック構造を固定化した色補償フィルムを作製し、実施例
２と同様にして色補償効果を調べた結果、完全な白黒表
示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明らかに
なった。
（60/40重量比）に17wt％の濃度で溶解した。この溶液
を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれネマチ
ック構造を固定化した色補償フィルムを作製し、実施例
２と同様にして色補償効果を調べた結果、完全な白黒表
示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明らかに
なった。
実施例13 4.4′−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド50mmo
l、ｔ−ブチルヒドロキノンを25mmol、1,4−ブタンジオ
ール25mmolおよびピリジン35mlを300mlのオルソジクロ
ロベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、70℃で３
時間重合した。次に反応液を過したのちメタノールに
投入してポリマーを沈澱させ、過後減圧乾燥して表１
に示す性状を有するポリエステルを合成した。収量は8.
3gであった。
l、ｔ−ブチルヒドロキノンを25mmol、1,4−ブタンジオ
ール25mmolおよびピリジン35mlを300mlのオルソジクロ
ロベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、70℃で３
時間重合した。次に反応液を過したのちメタノールに
投入してポリマーを沈澱させ、過後減圧乾燥して表１
に示す性状を有するポリエステルを合成した。収量は8.
3gであった。
このポリエステルと実施例１で用いた光学活性ポリエ
ステルを用いてフェノール／テトラクロロエタン（60/4
0重量比）の17wt％の濃度で溶解した。この溶液を用い
て、表２に示す条件下にガラス上にねじれネマチック構
造を固定化した色補償フィルムを作製し、実施例２と同
様にして色補償効果を調べた結果、完全な白黒表示が得
られ、本発明の色補償フィルムの効果が明らかになっ
た。
ステルを用いてフェノール／テトラクロロエタン（60/4
0重量比）の17wt％の濃度で溶解した。この溶液を用い
て、表２に示す条件下にガラス上にねじれネマチック構
造を固定化した色補償フィルムを作製し、実施例２と同
様にして色補償効果を調べた結果、完全な白黒表示が得
られ、本発明の色補償フィルムの効果が明らかになっ
た。
実施例14 2,2′−ビストリフルオロメチル−4,4′−ビフェニル
ジカルボン酸ジクロライド8mmol、トリフルオロメチル
テレフタル酸ジクロライド35mmol、クロロヒドロキノン
45mmolおよびピリジン35mlを300mlのオルソジクロロベ
ンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、80℃で３時間
重合した。次に反応液を過したのちメタノールに投入
してポリマーを沈澱させ、過後減圧乾燥して表１に示
す性状を有するポリエステルを合成した。収量は12.5g
であった。
ジカルボン酸ジクロライド8mmol、トリフルオロメチル
テレフタル酸ジクロライド35mmol、クロロヒドロキノン
45mmolおよびピリジン35mlを300mlのオルソジクロロベ
ンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、80℃で３時間
重合した。次に反応液を過したのちメタノールに投入
してポリマーを沈澱させ、過後減圧乾燥して表１に示
す性状を有するポリエステルを合成した。収量は12.5g
であった。
このポリエステルと実施例１で用いた光学活性ポリエ
ステルを用いてテトラクロロエタンの12wt％の濃度で溶
解した。この溶液を用いて、表２に示す条件下にガラス
上にねじれネマチック構造を固定化した色補償フィルム
を作製し、実施例２と同様にして色補償効果を調べた結
果、完全な白黒表示が得られ、本発明の色補償フィルム
の効果が明らかになった。
ステルを用いてテトラクロロエタンの12wt％の濃度で溶
解した。この溶液を用いて、表２に示す条件下にガラス
上にねじれネマチック構造を固定化した色補償フィルム
を作製し、実施例２と同様にして色補償効果を調べた結
果、完全な白黒表示が得られ、本発明の色補償フィルム
の効果が明らかになった。
比較例１ テレフタル酸ジクロライド60mmol、メチルヒドロキノ
ン40mmol、1,6−ヘキサンジオール20mmol、およびピリ
ジン35mlを300mlのオルソジクロロベンゼン中に溶解し
た溶液を、窒素気流下、70℃で３時間重合した。次に反
応液を過したのちメタノールに投入してポリマーを沈
澱させ、過後減圧乾燥して表１に示す性状を有するポ
リエステルを得た。このポリエステルと実施例１で使用
した光学活性なポリエステルを95:5の割合で含む組成物
を用いて、20wt％テトラクロロエタン溶液を調製し、実
施例１と同様にして配向固定化を試みた。しかしながら
得られたフィルムは透明性のない白濁したフィルムであ
り、偏光顕微鏡で調べた結果、一部にねじれネマチック
配向は残っているものの、大部分は配向の乱れたもので
色補償フィルムとして用いることはできなかった。
ン40mmol、1,6−ヘキサンジオール20mmol、およびピリ
ジン35mlを300mlのオルソジクロロベンゼン中に溶解し
た溶液を、窒素気流下、70℃で３時間重合した。次に反
応液を過したのちメタノールに投入してポリマーを沈
澱させ、過後減圧乾燥して表１に示す性状を有するポ
リエステルを得た。このポリエステルと実施例１で使用
した光学活性なポリエステルを95:5の割合で含む組成物
を用いて、20wt％テトラクロロエタン溶液を調製し、実
施例１と同様にして配向固定化を試みた。しかしながら
得られたフィルムは透明性のない白濁したフィルムであ
り、偏光顕微鏡で調べた結果、一部にねじれネマチック
配向は残っているものの、大部分は配向の乱れたもので
色補償フィルムとして用いることはできなかった。
比較例２ テレフタル酸ジクロライド60mmol、ヒドロキノン30mm
ol、２−メチル−1.4−ブタンジオール30mmol、ピリジ
ン35mlを300mlのオルソジクロロベンゼン中に溶解した
溶液を、窒素気流下、70℃で２時間重合した。次に反応
液を過したのちメタノールに投入してポリマーを沈澱
させ、過後減圧乾燥して表１に示す性状を有するポリ
エステルを合成した。このポリエステルと実施例４で使
用した光学活性なポリエステルを82:18で含む組成物を
用いて、20wt％のジメチルアセトアミド溶液を調製し、
熱処理を130℃で60分行った以外は実施例２と同様にし
て色補償フィルムの作製およびそれを液晶セルに貼付け
ての色補償効果の検討を行った。得られたフィルムは半
透明であり、偏光顕微鏡観察の結果、ポリドメインのね
じれネマチック配向が固定化されていた。このフィルム
の補償効果は非常に不完全であり、一部に白黒化された
部分はあるものの色むらが激しく実用に絶えるものでは
なかった。
ol、２−メチル−1.4−ブタンジオール30mmol、ピリジ
ン35mlを300mlのオルソジクロロベンゼン中に溶解した
溶液を、窒素気流下、70℃で２時間重合した。次に反応
液を過したのちメタノールに投入してポリマーを沈澱
させ、過後減圧乾燥して表１に示す性状を有するポリ
エステルを合成した。このポリエステルと実施例４で使
用した光学活性なポリエステルを82:18で含む組成物を
用いて、20wt％のジメチルアセトアミド溶液を調製し、
熱処理を130℃で60分行った以外は実施例２と同様にし
て色補償フィルムの作製およびそれを液晶セルに貼付け
ての色補償効果の検討を行った。得られたフィルムは半
透明であり、偏光顕微鏡観察の結果、ポリドメインのね
じれネマチック配向が固定化されていた。このフィルム
の補償効果は非常に不完全であり、一部に白黒化された
部分はあるものの色むらが激しく実用に絶えるものでは
なかった。
（発明の効果） 本発明の液晶表示素子用補償板は、従来のSTNディス
プレイの欠点である着色表示を完全な白黒表示に変換で
きるばかりでなく、フィルム一枚で補償できるためディ
スプレイの軽量化、カラー化にきわめて有効である。さ
らに製造が容易で歩どまりが高いため製造コストが安く
なり、きわめて工業的価値が大きい。
プレイの欠点である着色表示を完全な白黒表示に変換で
きるばかりでなく、フィルム一枚で補償できるためディ
スプレイの軽量化、カラー化にきわめて有効である。さ
らに製造が容易で歩どまりが高いため製造コストが安く
なり、きわめて工業的価値が大きい。
第１図は本発明の実施例で用いた液晶セルの断面図を示
す。ただし各層を貼り合わせるために用いた粘着剤の層
は省略してある。 第２図は本発明の実施例で用いた液晶セルを構成する材
料の各軸の相互の関係を示す。 １……上偏光板 ２……色補償板（ねじれネマチックフィルムと基板） ３……液晶セル ４……下偏光板 ５……下偏光板の偏光軸方向 ６……液晶セルの下電極基板のラビング方向 ７……液晶セルの上電極基板のラビング方向 ８……ねじれネマチックフィルムの最下面分子配向方向 ９……ねじれネマチックフィルムの最上面分子配向方向 10……上偏光板の偏光軸方向 11……液晶セル中での液晶分子のねじれ角 12……ねじれネマチックフィルム中での分子のねじれ 13……７と８のなす角度 14……５と６のなす角度
す。ただし各層を貼り合わせるために用いた粘着剤の層
は省略してある。 第２図は本発明の実施例で用いた液晶セルを構成する材
料の各軸の相互の関係を示す。 １……上偏光板 ２……色補償板（ねじれネマチックフィルムと基板） ３……液晶セル ４……下偏光板 ５……下偏光板の偏光軸方向 ６……液晶セルの下電極基板のラビング方向 ７……液晶セルの上電極基板のラビング方向 ８……ねじれネマチックフィルムの最下面分子配向方向 ９……ねじれネマチックフィルムの最上面分子配向方向 10……上偏光板の偏光軸方向 11……液晶セル中での液晶分子のねじれ角 12……ねじれネマチックフィルム中での分子のねじれ 13……７と８のなす角度 14……５と６のなす角度
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 榎本 孝道 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 昭52−2541（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−232409（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−519（ＪＰ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】透光性基板と該基板上に形成された配向膜
と、該配向膜上に形成された、液晶状態でねじれネマチ
ック配向をし、液晶転移点以下の温度ではガラス状態と
なる液晶性高分子よりなる膜から構成される液晶表示素
子用補償板。 - 【請求項２】液晶性高分子が、オルソ置換芳香族単位を
含む光学活性なポリエステルであることを特徴とする請
求項第１項記載の液晶表示素子用補償板。 - 【請求項３】透光性基板と該基板上に形成された配向膜
と、該配向膜上に形成された、オルソ置換芳香族単位を
構成成分として含むポリエステルを主成分とする液晶性
高分子膜とから構成される液晶表示素子用補償板。 - 【請求項４】液晶性高分子膜が、オルソ置換芳香族単位
を構成成分として含むポリエステルと光学活性化合物と
からなる液晶性高分子組成物からなることを特徴とする
請求項第３項記載の液晶表示素子用補償板。 - 【請求項５】光学活性化合物が光学活性基を有する高分
子化合物であることを特徴とする請求項第４項記載の液
晶表示素子用補償板。 - 【請求項６】オルソ置換芳香族単位を含む光学活性なポ
リエステルまたはオルソ置換芳香族単位を構成成分とし
て含む液晶性ポリエステルと光学活性化合物を含む組成
物を、配向膜上で該ポリエステルのガラス転移点以上の
温度で熱処理したのち、該ポリエステルのガラス転移点
以下の温度に冷却し、ねじれネマチック構造を固定化し
たフィルムを使用してなるSTN液晶表示素子用色補償
板。 - 【請求項７】光学活性化合物が光学活性基を有する高分
子化合物であることを特徴とする請求項第６項記載の補
償板。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1509989 | 1989-01-26 | ||
| JP1-15099 | 1989-01-26 | ||
| JP15055989 | 1989-06-15 | ||
| JP1-150559 | 1989-06-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0387720A JPH0387720A (ja) | 1991-04-12 |
| JP2592694B2 true JP2592694B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=26351191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013540A Expired - Lifetime JP2592694B2 (ja) | 1989-01-26 | 1990-01-25 | 液晶表示素子用補償板 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326496A (ja) |
| EP (1) | EP0380338B1 (ja) |
| JP (1) | JP2592694B2 (ja) |
| DE (1) | DE69018282T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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