JPH0387720A - 液晶表示素子用補償板 - Google Patents
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- G02F2413/15—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates with twisted orientation, e.g. comprising helically oriented LC-molecules or a plurality of twisted birefringent sublayers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液晶表示素子用補償板に関し、さらにスーパー
ツィステッドネマチック（以下Ｓ、 Ｔ Ｎと酪す）液
晶表示素子用色補償板にに関する。
ツィステッドネマチック（以下Ｓ、 Ｔ Ｎと酪す）液
晶表示素子用色補償板にに関する。
（従来の技術）
液晶デイスプレィは低電圧駆動、軽量、低コストなどの
特徴の故に、デイスプレィ分野において大きな地位を古
めている。なかでもＳＴＮ液晶デイスプレィはマルチプ
レックス駆動ドツトマトリクス方式で大画面表示が可能
で、従来のライステ・ソドネマチック（ＴＮ）型液晶デ
イスプレィに比べてコントラストが高くまた視野角が広
いなどの特徴があるため、パーソナルコンピューター、
ワードプロセッサー、各種データターミナルなど大画面
表示を必要とする液晶デイスプレィの分野で広く用いら
れている。しかしながらＳ Ｔ Ｎ方式は、その原理か
ら白黒モードで表示することができず、電場無印加時に
は緑から黄赤色で電場印加時は責の着色モードになるの
は避けられない、この着色モードによる表示は使用者か
ら好まれないばかりでな（、カラー化に対応できないと
いう重大な欠点を有する。この欠点を解消するために種
々の工夫が為されている。＠色モードを白黒モードに変
換するためには、原理的には液晶セルを通過して楕円偏
光になった光を、補償板を用いて元の直線偏光に戻して
やればよく、一つの方法として本来の表示用ＳＴＮ液晶
セルの上に、同じセルギャップでねじれ角を逆にしたも
う一層の補償用液晶セルを配置することによって補償す
るいわゆるダブルＳＴＮ方式が工夫されている。この方
式を用いることによって確かに白黒表示が可能になるが
、一方比較的視野角が狭くまた斜めから色つきが見られ
るなどの欠点があり、さらに補償用セルの製造が困難で
歩どまりが悪く、製造コストが非常に高いものになると
いう重大な問題点がある。この２周セル方式の欠点を解
消するために、補償用セルを同等の光学的性能を有する
一枚の）可ルムで置き換えることにより、白黒表示を実
現させるという提案がなされている（特開昭６３−１４
９６２４ ） 。
特徴の故に、デイスプレィ分野において大きな地位を古
めている。なかでもＳＴＮ液晶デイスプレィはマルチプ
レックス駆動ドツトマトリクス方式で大画面表示が可能
で、従来のライステ・ソドネマチック（ＴＮ）型液晶デ
イスプレィに比べてコントラストが高くまた視野角が広
いなどの特徴があるため、パーソナルコンピューター、
ワードプロセッサー、各種データターミナルなど大画面
表示を必要とする液晶デイスプレィの分野で広く用いら
れている。しかしながらＳ Ｔ Ｎ方式は、その原理か
ら白黒モードで表示することができず、電場無印加時に
は緑から黄赤色で電場印加時は責の着色モードになるの
は避けられない、この着色モードによる表示は使用者か
ら好まれないばかりでな（、カラー化に対応できないと
いう重大な欠点を有する。この欠点を解消するために種
々の工夫が為されている。＠色モードを白黒モードに変
換するためには、原理的には液晶セルを通過して楕円偏
光になった光を、補償板を用いて元の直線偏光に戻して
やればよく、一つの方法として本来の表示用ＳＴＮ液晶
セルの上に、同じセルギャップでねじれ角を逆にしたも
う一層の補償用液晶セルを配置することによって補償す
るいわゆるダブルＳＴＮ方式が工夫されている。この方
式を用いることによって確かに白黒表示が可能になるが
、一方比較的視野角が狭くまた斜めから色つきが見られ
るなどの欠点があり、さらに補償用セルの製造が困難で
歩どまりが悪く、製造コストが非常に高いものになると
いう重大な問題点がある。この２周セル方式の欠点を解
消するために、補償用セルを同等の光学的性能を有する
一枚の）可ルムで置き換えることにより、白黒表示を実
現させるという提案がなされている（特開昭６３−１４
９６２４ ） 。
原理的には、表示用セルと同じ複屈折特性を有しかつ厚
さが等しく、ピッチが同じで逆のねじれ構造を有する均
一なフィルムを！！！遣できれば、そのフィルムを表示
用セルに積層することによって白黒表示が実現できる。
さが等しく、ピッチが同じで逆のねじれ構造を有する均
一なフィルムを！！！遣できれば、そのフィルムを表示
用セルに積層することによって白黒表示が実現できる。
しかしながら実際にはこのようなフィルムの製造はきわ
めて困難で、事実上記公開公報にもフィルムの楕還およ
び製造法についての記載、実施例はまったくなく、この
原理の具体化の困難さを実証しているといえる。この困
難さを避けるための便宜的な方法として、表示用セルに
合わせて複屈折特性のみを調節したポリカーボネート延
伸フィルムなどの補償用フィルムの実用化が検討されて
いる。しかしながらこれらのフィルムの補償効果は不十
分であり、電圧無印加時の色が青みがかった白の疑似白
黒表示が得られるにすぎず、コントラストも２層方式に
比べるとかなり低い８以上のようにフィルムを用いてＳ
ＴＮ液晶デイスプレィの完全な白黒化を実現した例はな
い。
めて困難で、事実上記公開公報にもフィルムの楕還およ
び製造法についての記載、実施例はまったくなく、この
原理の具体化の困難さを実証しているといえる。この困
難さを避けるための便宜的な方法として、表示用セルに
合わせて複屈折特性のみを調節したポリカーボネート延
伸フィルムなどの補償用フィルムの実用化が検討されて
いる。しかしながらこれらのフィルムの補償効果は不十
分であり、電圧無印加時の色が青みがかった白の疑似白
黒表示が得られるにすぎず、コントラストも２層方式に
比べるとかなり低い８以上のようにフィルムを用いてＳ
ＴＮ液晶デイスプレィの完全な白黒化を実現した例はな
い。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らは、ＳＴＮ液晶デイスプレィ色補償フィルム
に関する上記困難を克服するために、均一なモノドメイ
ン構造を有するねじれマチック配向の固定化された高分
子液晶フィルムに着目し、鋭意検討した結果ついに本発
明に到達した。すなわち本発明は、液晶表示素子用補償
板に関し、待に配向固定化された高分子液晶フィルムを
用いた５ＴＮｉ晶表示素子用色補償板を提供する。
に関する上記困難を克服するために、均一なモノドメイ
ン構造を有するねじれマチック配向の固定化された高分
子液晶フィルムに着目し、鋭意検討した結果ついに本発
明に到達した。すなわち本発明は、液晶表示素子用補償
板に関し、待に配向固定化された高分子液晶フィルムを
用いた５ＴＮｉ晶表示素子用色補償板を提供する。
（課題を解決するための手段）
本発明は、透光性基板と該基板上に形成された配向膜と
、該配向膜上に形成された、液晶状態でねじれネマチッ
ク配向をし、液晶転移点以下の温度ではガラス状態とな
る液晶性高分子よりなる膜から構成される液晶表示素子
用補償板に関する。
、該配向膜上に形成された、液晶状態でねじれネマチッ
ク配向をし、液晶転移点以下の温度ではガラス状態とな
る液晶性高分子よりなる膜から構成される液晶表示素子
用補償板に関する。
さらに本発明は、液晶性高分子がオルソ置換芳香族昧位
を含む光学活性なポリエステルであるか。
を含む光学活性なポリエステルであるか。
またはオルソ置換芳香族単位を構成成分として含むポリ
エステルと光学活性化合物からなる組成物である液晶表
示素子用補償板に関し、またオルソ置換芳香族単位を含
む光学活性なポリエステル、圭たはオルソ置換芳香族単
位をｔｍｍ酸成分して含むポリエステルと光学活性化合
物を°含む組成物を、配向膜上で該ポリエステルのガラ
ス転移点以上の温度で熱処理したのち、該ポリエステル
のガラス転移点以下の温度に冷却し、ねじれネマチック
構造を固定化したフィルムを使用してなるＳＴＮ液晶表
示素子用色補償板に関する。
エステルと光学活性化合物からなる組成物である液晶表
示素子用補償板に関し、またオルソ置換芳香族単位を含
む光学活性なポリエステル、圭たはオルソ置換芳香族単
位をｔｍｍ酸成分して含むポリエステルと光学活性化合
物を°含む組成物を、配向膜上で該ポリエステルのガラ
ス転移点以上の温度で熱処理したのち、該ポリエステル
のガラス転移点以下の温度に冷却し、ねじれネマチック
構造を固定化したフィルムを使用してなるＳＴＮ液晶表
示素子用色補償板に関する。
以下に本発明について詳しく説明する。
本発明の補償板は、均一でモノドメインなネマチック配
向性を示しかつその配向状態を容易に固定化できる高分
子液晶に、所定量の光学活性化合物を加えた組成物、ま
たは均一でモノドメインなねじれネマチック配向性を示
しかつその配向状態を容易に固定化できる高分子液晶を
、配向膜上で熱処理し、均一、モノドメインなねじれネ
マチック構造を形成させたのち冷却することによって、
液晶状態における配向を損なうことなく固定化して製造
されるものである。
向性を示しかつその配向状態を容易に固定化できる高分
子液晶に、所定量の光学活性化合物を加えた組成物、ま
たは均一でモノドメインなねじれネマチック配向性を示
しかつその配向状態を容易に固定化できる高分子液晶を
、配向膜上で熱処理し、均一、モノドメインなねじれネ
マチック構造を形成させたのち冷却することによって、
液晶状態における配向を損なうことなく固定化して製造
されるものである。
まず前者のネマチック液晶性高分子と光学活性化合物よ
りなる組成物を用いる補償板について説明すると、ベー
スとなる均一でモノドメインなネマチック配向性を示し
かつその配向状態を容易に固定化できる高分子液晶は、
以下のような性質を有することが必須である。ネマチッ
ク配向の安定した固定化を行うためには、液晶の相系列
でみた場合、ネマチック相より低温部に結晶相を持たな
いことが重要である。これらの相が存在する場合固定化
のために冷却するとき必然的にこれらの相を通過するこ
とになり、結果的に一度得られたネマチック配向が破壊
されてしまう、したがって本目的のために用いられる高
分子液晶は、界面効果による良好な配向性を有するばか
りでなく、ネマチック相より低温部にガラス相を有する
ことが必須である。これらのポリマーに光学活性化合物
を加えることにより、液晶状態ではねじれネマチック配
向をし、液晶転移点以下ではガラス相をとるためにねじ
れネマチック構造を容易に固定化できる。用いられるポ
リマーの種類としては、液晶状態でネマチック配向し、
液晶転移点以下ではガラス状態となるものはいづれも使
用でき、例えばポリエステル、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリエステルイミドなどの主鎖型液晶ポリマー
、あるいはポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リマロネート、ポリシロキサンなどの（Ｐ［型液晶ポリ
マーなどを例示することができる。なかでも合成の容易
さ、配向性、ガラス転移点などからポリエステルが好ま
しい、用いられるポリエステルとしてはオルソ置換芳香
族単位を構成成分として含むポリマーが最も好ましいが
、オルソ置換芳香族単位の代わりにかさ高い置換基を有
する芳香族、あるいはフッ素または含フツ素置換基を有
する芳香族などを構成成分として含むポリマーもまた使
用することができる０本発明でいうオルソ置換芳香族単
位とは、主鎖をなす結合を互いにオルソ位とする構造単
位を意味する。具体的には次に示すようなカテコール単
位、サリチル酸単位、フタル酸単位およびこれらの基の
ベンゼン環に置換基を有するものなどをあげることがで
きる。
りなる組成物を用いる補償板について説明すると、ベー
スとなる均一でモノドメインなネマチック配向性を示し
かつその配向状態を容易に固定化できる高分子液晶は、
以下のような性質を有することが必須である。ネマチッ
ク配向の安定した固定化を行うためには、液晶の相系列
でみた場合、ネマチック相より低温部に結晶相を持たな
いことが重要である。これらの相が存在する場合固定化
のために冷却するとき必然的にこれらの相を通過するこ
とになり、結果的に一度得られたネマチック配向が破壊
されてしまう、したがって本目的のために用いられる高
分子液晶は、界面効果による良好な配向性を有するばか
りでなく、ネマチック相より低温部にガラス相を有する
ことが必須である。これらのポリマーに光学活性化合物
を加えることにより、液晶状態ではねじれネマチック配
向をし、液晶転移点以下ではガラス相をとるためにねじ
れネマチック構造を容易に固定化できる。用いられるポ
リマーの種類としては、液晶状態でネマチック配向し、
液晶転移点以下ではガラス状態となるものはいづれも使
用でき、例えばポリエステル、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリエステルイミドなどの主鎖型液晶ポリマー
、あるいはポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リマロネート、ポリシロキサンなどの（Ｐ［型液晶ポリ
マーなどを例示することができる。なかでも合成の容易
さ、配向性、ガラス転移点などからポリエステルが好ま
しい、用いられるポリエステルとしてはオルソ置換芳香
族単位を構成成分として含むポリマーが最も好ましいが
、オルソ置換芳香族単位の代わりにかさ高い置換基を有
する芳香族、あるいはフッ素または含フツ素置換基を有
する芳香族などを構成成分として含むポリマーもまた使
用することができる０本発明でいうオルソ置換芳香族単
位とは、主鎖をなす結合を互いにオルソ位とする構造単
位を意味する。具体的には次に示すようなカテコール単
位、サリチル酸単位、フタル酸単位およびこれらの基の
ベンゼン環に置換基を有するものなどをあげることがで
きる。
（Ｘは水素、Ｃ１，Ｂｒ等の〕１０ゲン、炭素数が１か
ら４のアルキル基もしくはアルコキシ基またはフェニル
基を示す、またｋは０〜２である。）これらのなかでも
特に好ましい例として次のようなものを例示することが
できる。
ら４のアルキル基もしくはアルコキシ基またはフェニル
基を示す、またｋは０〜２である。）これらのなかでも
特に好ましい例として次のようなものを例示することが
できる。
本発明のポリエステルは前記構造単位の他に、（ａ）ジ
オール類より誘導されるｆＩＩ造単億単位下、ジオール
成分という）およびジカルボン酸類より誘導される構造
単位（以下、ジカルボン酸或３）という）および／また
は（ｂ）一つの単位中Ｇこカルボン酸と氷酸基を同時に
含むオキシカルボン酸類より誘導される構造単位（以下
、オキシカルボン酸成分という）により構成される。
オール類より誘導されるｆＩＩ造単億単位下、ジオール
成分という）およびジカルボン酸類より誘導される構造
単位（以下、ジカルボン酸或３）という）および／また
は（ｂ）一つの単位中Ｇこカルボン酸と氷酸基を同時に
含むオキシカルボン酸類より誘導される構造単位（以下
、オキシカルボン酸成分という）により構成される。
これらのうち、
ジオール成分としては次のよう
な芳香族および脂肪族のジオールを挙げるこεがら４の
アルキル基もしく はアルコキシまたはフェニル基を示す。
アルキル基もしく はアルコキシまたはフェニル基を示す。
しはＯ〜
−ｏ（ＯＨ２
）
〇−
（ｎは２から１
２の整数を
表わす）
−０−Ｃｌ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ −−Ｑ −
ＣＨ２−ＣＨ２ 一〇Ｍ−ＣＨ２ ＣＨ２−ＣＨ２０− なかでも、 −Ｏ−ＣＭ２Ｃ１１２ −０（ＣＨ２）４０ −０−Ｃ１１２−Ｃ１ｌ−Ｃ）Ｉ２−Ｃ１ｔ２−０−基
、 Ｂｕはブチル基を示す） またジカルボン酸成分としては次のようなしのを例示す
ることができる。
ＣＨ２−ＣＨ２ 一〇Ｍ−ＣＨ２ ＣＨ２−ＣＨ２０− なかでも、 −Ｏ−ＣＭ２Ｃ１１２ −０（ＣＨ２）４０ −０−Ｃ１１２−Ｃ１ｌ−Ｃ）Ｉ２−Ｃ１ｔ２−０−基
、 Ｂｕはブチル基を示す） またジカルボン酸成分としては次のようなしのを例示す
ることができる。
ら４のアルキル基らしくは
アルコキシ基またはフェニル基を示す。
ｍは０〜
Ｏ
なかでも、
などが好ましい。
オキシカルボン酸成分としては、具体的には次のような
単位を例示することができる。
単位を例示することができる。
ジカルボン酸とジオールのモル比は、一般のポリエステ
ルと同様、大略１：１である（オキシカルボン酸を用い
ている場合は、カルボン酸基と水酸基の割合）、またポ
リエステル中に占めるオルソ２換芳香族単位の割合は５
モル％から４０モル％の範囲が好ましく、さらに好まし
くは１０モル％から３０モル％の範囲である。５モル％
より少ない場合は、ネマチ・ｙり相の下に結晶相が現れ
る傾向があり好ましくない、また４０モル％より多い場
合は、ポリマーが液晶性を示さなくなり好ましくない６
代表的なポリエステルとしては次のようなポリマーを例
示することができる。
ルと同様、大略１：１である（オキシカルボン酸を用い
ている場合は、カルボン酸基と水酸基の割合）、またポ
リエステル中に占めるオルソ２換芳香族単位の割合は５
モル％から４０モル％の範囲が好ましく、さらに好まし
くは１０モル％から３０モル％の範囲である。５モル％
より少ない場合は、ネマチ・ｙり相の下に結晶相が現れ
る傾向があり好ましくない、また４０モル％より多い場
合は、ポリマーが液晶性を示さなくなり好ましくない６
代表的なポリエステルとしては次のようなポリマーを例
示することができる。
０
の構造単位から梢或されるポリマー
の構造単位から倒或されるポリマー
の構造単位から構成されるポリマー
の構造単位から構成されるポリマー
の構造単位から構成されるボリマー
の楕遺単位から構成されるポリマー
の構造単位から構成されるポリマー
の構造単位から構成されるポリマー
オルソ置換芳香族単位に変えて次に示すようなかさ高い
置換基を含む芳香族単位、あるいはフッ素または含フツ
素置換基を含む芳香族単位を構成成分とするポリマーら
また好ましく用いられる。
置換基を含む芳香族単位、あるいはフッ素または含フツ
素置換基を含む芳香族単位を構成成分とするポリマーら
また好ましく用いられる。
これらのポリマの分子量は、各種溶媒中たとえばフェノ
ール／テトラクロロエタン（６０／４０）混合溶媒中、
３０℃で測定した対数粘度が０．０５から３．０、が好
ましく、さらに好ましくは０．０７から２．０の範囲で
ある。対数粘度がＯ，ＯＳより小さい場合、得られた高
分子液晶の強度が弱くなり好ましくない、また３、０よ
り大きい場合、液晶形成時の粘性が高すぎて、配向性の
低下や配向に要する時間の増加など問題点が生じる。ま
たこれらポリエステルのガラス転移点も重要であり、配
向固定化した後の配向の安定性に影響を及ぼす、用途に
もよるが、−膜内には室温付近で使用すると考えれば、
ガラス転移点が３０℃以上であることが望ましく、特に
５０℃以上であるこεが望ましい。
ール／テトラクロロエタン（６０／４０）混合溶媒中、
３０℃で測定した対数粘度が０．０５から３．０、が好
ましく、さらに好ましくは０．０７から２．０の範囲で
ある。対数粘度がＯ，ＯＳより小さい場合、得られた高
分子液晶の強度が弱くなり好ましくない、また３、０よ
り大きい場合、液晶形成時の粘性が高すぎて、配向性の
低下や配向に要する時間の増加など問題点が生じる。ま
たこれらポリエステルのガラス転移点も重要であり、配
向固定化した後の配向の安定性に影響を及ぼす、用途に
もよるが、−膜内には室温付近で使用すると考えれば、
ガラス転移点が３０℃以上であることが望ましく、特に
５０℃以上であるこεが望ましい。
力′）ス転移点が３０℃よりも低い場合、室温付近使用
すると一度固定化した液晶構造が変化する台があり、液
晶構造に由来する機能が低下してよい好ましくない。
すると一度固定化した液晶構造が変化する台があり、液
晶構造に由来する機能が低下してよい好ましくない。
これらポリマーの合成法は特に制限されるものはなく、
当該分野で公知の重合法、例えばＷ融合法あるいは対応
するジカルボン酸の酸クロラドを用いる酸クロライド法
で合成される。溶融合法で合成する場合、例えば対応す
るジカルボ酸と対応するジオールのアセチル化物を、高
温高真空下で重合させることによって製造でき、子量は
重合時間のコントロールあるいは仕込組のコントロール
によって容易に行える８重合反を促進させるためには、
従来から公知の酢酸ナリウムなどの金属塩を使用するこ
ともできる。
当該分野で公知の重合法、例えばＷ融合法あるいは対応
するジカルボン酸の酸クロラドを用いる酸クロライド法
で合成される。溶融合法で合成する場合、例えば対応す
るジカルボ酸と対応するジオールのアセチル化物を、高
温高真空下で重合させることによって製造でき、子量は
重合時間のコントロールあるいは仕込組のコントロール
によって容易に行える８重合反を促進させるためには、
従来から公知の酢酸ナリウムなどの金属塩を使用するこ
ともできる。
た溶液重合法を用いる場合は、所定量のジカルン酸ジク
ロライドとジオールとを溶媒に溶解しピリジンなどの酸
受容体の存在下に加熱するこにより、容易に目的のポリ
エステルを得ることできる。
ロライドとジオールとを溶媒に溶解しピリジンなどの酸
受容体の存在下に加熱するこにより、容易に目的のポリ
エステルを得ることできる。
これらネマチック液晶性ポリマーにねじれを与えるため
に混合される光学活性化合物について説明すると、代表
的な例としてまず光学活性な低分子化合物をあげること
ができる。光学活性を有する化合物であればいずれら本
発明に使用することができるが、ベースポリマーとの相
溶性の観点から光学活性な液晶性化合物であることが望
ましい。
に混合される光学活性化合物について説明すると、代表
的な例としてまず光学活性な低分子化合物をあげること
ができる。光学活性を有する化合物であればいずれら本
発明に使用することができるが、ベースポリマーとの相
溶性の観点から光学活性な液晶性化合物であることが望
ましい。
具体的には次のような化合物を例示することがで（ｎ＝
８． ９） コレステロール誘導体、など。
８． ９） コレステロール誘導体、など。
本発明で用いられる光学活性化合物として、次に光学活
性な高分子化合物をあげることができる。
性な高分子化合物をあげることができる。
分子内に光学活性な基を有する高分子であればいずれも
使用することができるが、ベースポリマーとの相溶性の
観点から液晶性を示す高分子であることが望ましい０例
として光学活性な基を有する液晶性のポリアクリレート
、ポリメタクリレート、ポリマロネート、ポリシロキサ
ン、ポリエステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、
ポリカーボネート、あるいはポリペプチド、セルロース
などをあげることができる。なかでも゛ベースとなるネ
マチック液晶性ポリマーとの相溶性から、芳香族主体の
光学活性なポリエステルが最も好ましい、具体的には次
のようなポリマーを例示することができる。
使用することができるが、ベースポリマーとの相溶性の
観点から液晶性を示す高分子であることが望ましい０例
として光学活性な基を有する液晶性のポリアクリレート
、ポリメタクリレート、ポリマロネート、ポリシロキサ
ン、ポリエステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、
ポリカーボネート、あるいはポリペプチド、セルロース
などをあげることができる。なかでも゛ベースとなるネ
マチック液晶性ポリマーとの相溶性から、芳香族主体の
光学活性なポリエステルが最も好ましい、具体的には次
のようなポリマーを例示することができる。
の構造体がら構成されるポリマー
の構造単位から構成されるポリマー
１１３
−ｆＯ（Ｃｌｌ ＋ ０＋−（ｎ＝２〜１２ ） ノ
ｒａ＝ｉ単ｎ 位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から楕或されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー これらのポリマーの分子量は、たとえばフェノール／テ
トラクロロエタン中、３０°Ｃで測定した対数粘度が０
．０５から５．０の範囲が好ましい、対数粘度が５．０
より大きい場合は粘性が高すぎて結果的に配向性の低下
を招くので好ましくなく、また０、０５より小さい場合
は組成のコントロールか難しくなり好ましくない。
ｒａ＝ｉ単ｎ 位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から楕或されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー これらのポリマーの分子量は、たとえばフェノール／テ
トラクロロエタン中、３０°Ｃで測定した対数粘度が０
．０５から５．０の範囲が好ましい、対数粘度が５．０
より大きい場合は粘性が高すぎて結果的に配向性の低下
を招くので好ましくなく、また０、０５より小さい場合
は組成のコントロールか難しくなり好ましくない。
本発明の組成物の調製は、ネマチック液晶性ポリエステ
ルと光学活性化合物を所定の割合で、固体混合、溶液混
合あるいはメルト混合などの方法作を加えることによっ
て行える０組成物中に占める光学活性化合物の割合は、
光学活性化合物中の光学活性な基の比率、あるいはその
光学活性化合物のネマチック液晶にねじれを与えるとき
のねじれ力によって異なるが、−数的には０．１から５
０ｗｔ％の範囲が好ましく、特に０．５から３０ｗｔ％
の範囲が好ましい、０．１ｗｔ％より少ない場合はネマ
チック液晶に十分なねじれを与えることができず。
ルと光学活性化合物を所定の割合で、固体混合、溶液混
合あるいはメルト混合などの方法作を加えることによっ
て行える０組成物中に占める光学活性化合物の割合は、
光学活性化合物中の光学活性な基の比率、あるいはその
光学活性化合物のネマチック液晶にねじれを与えるとき
のねじれ力によって異なるが、−数的には０．１から５
０ｗｔ％の範囲が好ましく、特に０．５から３０ｗｔ％
の範囲が好ましい、０．１ｗｔ％より少ない場合はネマ
チック液晶に十分なねじれを与えることができず。
また５０ｗｔ％より多い場合は配向性に悪影響をおよぼ
す。
す。
本発明の補償板はまた、他の光学活性化合物を用いるこ
となく自身で均一でモノドメインなねじれネマチック液
晶をし、かつその配向状態を容易に固定化できる高分子
液晶を用いることによっても製造できる。これらのポリ
マーは主鎖中に光学活性基を有し自身が光学活性である
ことが必須であり、具体的には光学活性なポリエステル
、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステルイミド
などの主鎖型液晶ポリマー、あるいはポリアクリレート
、ポリメタクリレート、ポリシロキサンなどの１Ｆｌｆ
ｆ型液晶ポリマーなどを例示することができる。なかで
も合成の容易さ、配向性、ガラス転移点などからポリエ
ステルが好ましい、用いられるポリエステルとしてはオ
ルソ置換芳香族単位を構成成分として含むポリマーが最
も好ましいが、オルソ置換芳香族単位の代わりにかさ高
い置換基を有する芳香族、あるいはフッ素または含フ・
ｙ素置換基を有する芳香族などを構成成分として含むポ
リマーもまた使用することができる。これらの光学活性
なポリエステルは、今まで説明してきたネマチック液晶
性ポリエステルに、さらに光学活性なジオール、ジカル
ボン酸、オキシカルボン酸を用いて次に示すような光学
活性基を導入することにより得られる。（式中、ネ印は
光学活性炭素を示す） −０−ＣＩ−ＣＩ（２−Ｑ − −０−Ｃ１１２ −Ｃ１ｌ−ＣＨ２−ＣＭ２Ｕ − −０−ＣＨ２−Ｃｌ２ −ＣＩ−〇８２Ｃ８２ＣＨ２ − 一〇−Ｃ１１２−Ｃ１１２ ｊ −ＣＨ−Ｃｌ２ＣＨ２Ｃ１２ 〇− Ｃ） −Ｏ−Ｃｌ２−Ｃ１ｌ−ＣＨ２−０Ｍ２０−０−ＣＨ２ 一〇〇−Ｃ１１２Ｃ１２ 〇− −ＣＣＩＩＣＨ２ＣＨ，２ これら光学活性な基のポリマー中に占める割合は、０．
１から２０モル％の範囲が好ましく、特に０．５から１
０モル％の範囲が好ましい、光学活性な基の割合が０．
１％より少ない場合は補償板に必要なねじれ構造が得ら
れず、また２０モル％より多い場合はねじれ力が強ずぎ
て補償効果の低下を来し好ましくない、これらのポリマ
ーの分子量は、各種溶媒中たとえばフェノール／テトラ
クロロエタン（６０／４０）混合溶媒中、３０°Ｃで測
定した対数粘度がＯ，ＯＳから３．０が好ましく、さら
に好ましくは０．０７から２．０の範囲である。対数粘
度が０、０５より小さい場合、得られた高分子液晶の強
度が弱くなり好ましくない、、ｔた３、０より大きい場
合、液晶形成時の粘性が高すぎて、配向性の低下や配向
に要する時間の増加など問題が生じる。またこれらポリ
エステルのガラス転移点も重要であり、配向固定化した
後の配向の安定性に影響を及ぼす、用途にもよるが、−
数的には室温付近で使用すると考えれば、ガラス転移点
が３０℃以上であることが望ましく、特に５０℃以上で
あることか望よしい、ガラス転移点が３０°Ｃより低い
場合、室温付近で使用すると一度固定化した港晶楕遣が
変化する場合があり、液晶構造に由来する８！能が低下
して［７まい好ましくない。
となく自身で均一でモノドメインなねじれネマチック液
晶をし、かつその配向状態を容易に固定化できる高分子
液晶を用いることによっても製造できる。これらのポリ
マーは主鎖中に光学活性基を有し自身が光学活性である
ことが必須であり、具体的には光学活性なポリエステル
、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステルイミド
などの主鎖型液晶ポリマー、あるいはポリアクリレート
、ポリメタクリレート、ポリシロキサンなどの１Ｆｌｆ
ｆ型液晶ポリマーなどを例示することができる。なかで
も合成の容易さ、配向性、ガラス転移点などからポリエ
ステルが好ましい、用いられるポリエステルとしてはオ
ルソ置換芳香族単位を構成成分として含むポリマーが最
も好ましいが、オルソ置換芳香族単位の代わりにかさ高
い置換基を有する芳香族、あるいはフッ素または含フ・
ｙ素置換基を有する芳香族などを構成成分として含むポ
リマーもまた使用することができる。これらの光学活性
なポリエステルは、今まで説明してきたネマチック液晶
性ポリエステルに、さらに光学活性なジオール、ジカル
ボン酸、オキシカルボン酸を用いて次に示すような光学
活性基を導入することにより得られる。（式中、ネ印は
光学活性炭素を示す） −０−ＣＩ−ＣＩ（２−Ｑ − −０−Ｃ１１２ −Ｃ１ｌ−ＣＨ２−ＣＭ２Ｕ − −０−ＣＨ２−Ｃｌ２ −ＣＩ−〇８２Ｃ８２ＣＨ２ − 一〇−Ｃ１１２−Ｃ１１２ ｊ −ＣＨ−Ｃｌ２ＣＨ２Ｃ１２ 〇− Ｃ） −Ｏ−Ｃｌ２−Ｃ１ｌ−ＣＨ２−０Ｍ２０−０−ＣＨ２ 一〇〇−Ｃ１１２Ｃ１２ 〇− −ＣＣＩＩＣＨ２ＣＨ，２ これら光学活性な基のポリマー中に占める割合は、０．
１から２０モル％の範囲が好ましく、特に０．５から１
０モル％の範囲が好ましい、光学活性な基の割合が０．
１％より少ない場合は補償板に必要なねじれ構造が得ら
れず、また２０モル％より多い場合はねじれ力が強ずぎ
て補償効果の低下を来し好ましくない、これらのポリマ
ーの分子量は、各種溶媒中たとえばフェノール／テトラ
クロロエタン（６０／４０）混合溶媒中、３０°Ｃで測
定した対数粘度がＯ，ＯＳから３．０が好ましく、さら
に好ましくは０．０７から２．０の範囲である。対数粘
度が０、０５より小さい場合、得られた高分子液晶の強
度が弱くなり好ましくない、、ｔた３、０より大きい場
合、液晶形成時の粘性が高すぎて、配向性の低下や配向
に要する時間の増加など問題が生じる。またこれらポリ
エステルのガラス転移点も重要であり、配向固定化した
後の配向の安定性に影響を及ぼす、用途にもよるが、−
数的には室温付近で使用すると考えれば、ガラス転移点
が３０℃以上であることが望ましく、特に５０℃以上で
あることか望よしい、ガラス転移点が３０°Ｃより低い
場合、室温付近で使用すると一度固定化した港晶楕遣が
変化する場合があり、液晶構造に由来する８！能が低下
して［７まい好ましくない。
これらのポリマーは前述した溶融重縮合法、あるいは酸
クロライド法を用いることによって行うことかできる。
クロライド法を用いることによって行うことかできる。
本発明の補償板は基本的に透光性基板、透光性基板上に
形成された配向膜および配向膜上に形成された液晶性高
分子膜の三相構造よりなる。透光性基板としてはガラス
、透光性プラスチックフィルム、グラスチックシートな
どを用いるこヒができる。これらのうちプラスチック基
板については光学的に等方性であるこεが好ましく、た
εえばポリメチルメタクリレ−ｈ、ポリスチレン、ポリ
カーボネート、ポリエーテルスルフォン、ポリフェニレ
ンサルファイド、ポリオレフィンあるいはエポキシｖＩ
Ｊ脂などを用いることができる。また配向膜ヒしてはラ
ビング処理したポリイミドフィルムが好適に用いられる
が、二酸化珪素の斜め蒸着膜、ポリビニルアルコールの
ラビング処理膜など当該分野で公知の配向膜ももちろん
用いることができる。この透光性基板上に形成された配
向膜」二に補償効果を有する高分子液晶膜を形成して本
発明の補償膜が製造される。ネマチック湾品性ポリマー
と光学活性化合物よりなる組成物を用いる場合には、溶
液混合の場合を例にとると、まず両成分を所定の割合で
溶媒に溶解し所定濃度の溶液を調製する。また高分子液
晶膜＋１物の代わりに白身でねじれネマチック配向性を
示す光学活性ポリマーを用いる場合は、単独で所定の溶
媒に所定４度で溶解し溶液を調製する。この際の溶媒は
ポリマーの種類によって異なるが、通常はクロロホルム
、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエ
チレン、テトラクロロエチレン、オルソジクロロベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素、これらとフェノールとの
混合溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。
形成された配向膜および配向膜上に形成された液晶性高
分子膜の三相構造よりなる。透光性基板としてはガラス
、透光性プラスチックフィルム、グラスチックシートな
どを用いるこヒができる。これらのうちプラスチック基
板については光学的に等方性であるこεが好ましく、た
εえばポリメチルメタクリレ−ｈ、ポリスチレン、ポリ
カーボネート、ポリエーテルスルフォン、ポリフェニレ
ンサルファイド、ポリオレフィンあるいはエポキシｖＩ
Ｊ脂などを用いることができる。また配向膜ヒしてはラ
ビング処理したポリイミドフィルムが好適に用いられる
が、二酸化珪素の斜め蒸着膜、ポリビニルアルコールの
ラビング処理膜など当該分野で公知の配向膜ももちろん
用いることができる。この透光性基板上に形成された配
向膜」二に補償効果を有する高分子液晶膜を形成して本
発明の補償膜が製造される。ネマチック湾品性ポリマー
と光学活性化合物よりなる組成物を用いる場合には、溶
液混合の場合を例にとると、まず両成分を所定の割合で
溶媒に溶解し所定濃度の溶液を調製する。また高分子液
晶膜＋１物の代わりに白身でねじれネマチック配向性を
示す光学活性ポリマーを用いる場合は、単独で所定の溶
媒に所定４度で溶解し溶液を調製する。この際の溶媒は
ポリマーの種類によって異なるが、通常はクロロホルム
、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエ
チレン、テトラクロロエチレン、オルソジクロロベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素、これらとフェノールとの
混合溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。
溶液の濃度はポリマーの粘性によって大きく異なるが、
通常は５から５０％の範囲で使用され、好ましくは１０
から３０％の範囲である。この溶液を次に配向処理した
透光性ガラス板上、プラスチック板上あるいはプラスチ
ックフィルム上に塗布する。配向処理の方法は持に制限
されるものではないが、液晶分子を界面と平行に配向さ
せるものであればよく、例えば基板上にポリイミドを塗
布し、ラビング処理したポリイミドラビング処理ガラス
あるいはフィルムなどが好適に用いられる。塗布の方法
とし、ては、スピンコード法、ロールコート法、プリン
ト法、浸漬引き上げ法などを採用できる。塗布後溶媒
を乾燥により除去し、所定温度で所定時間然処理してモ
ノドメインなねじれネマチック配向を完成させる。界面
効果による配向を助ける意味でポリマーの粘性は低いほ
うが良く、したがって温度は高いほうが好ましいが、あ
まり温度が高いとコストの増大と作業性の悪化を招き好
ましくない。
通常は５から５０％の範囲で使用され、好ましくは１０
から３０％の範囲である。この溶液を次に配向処理した
透光性ガラス板上、プラスチック板上あるいはプラスチ
ックフィルム上に塗布する。配向処理の方法は持に制限
されるものではないが、液晶分子を界面と平行に配向さ
せるものであればよく、例えば基板上にポリイミドを塗
布し、ラビング処理したポリイミドラビング処理ガラス
あるいはフィルムなどが好適に用いられる。塗布の方法
とし、ては、スピンコード法、ロールコート法、プリン
ト法、浸漬引き上げ法などを採用できる。塗布後溶媒
を乾燥により除去し、所定温度で所定時間然処理してモ
ノドメインなねじれネマチック配向を完成させる。界面
効果による配向を助ける意味でポリマーの粘性は低いほ
うが良く、したがって温度は高いほうが好ましいが、あ
まり温度が高いとコストの増大と作業性の悪化を招き好
ましくない。
士たポリマーの稚類によっては、ネマチック相より高温
部に等労相を有するので、この温度域で熟処理しても記
聞は得られない。以上のようにそのポリマーの特性にし
たがい、ガラス転移点以上で等労相への転移点以下の温
度で熟処理することが好ましく、−数的には５０℃から
３（１０’ｃの範囲が好適で、待に１００℃から２５０
℃の範囲が好適である。配向膜−Ｌ″′Ｃ″液晶状態に
おいて十分な配向を借るために必要な時間は、ポリマー
の組成、分子数によって異なり一概にはいえないが、１
０秒から６０分の範囲が好ましく、持に３０秒から３０
分の範囲が好よしい、１０秒より短い場合は配向が不十
分となり、また６０分より長い場合は生産性が低下し好
ましくない。
部に等労相を有するので、この温度域で熟処理しても記
聞は得られない。以上のようにそのポリマーの特性にし
たがい、ガラス転移点以上で等労相への転移点以下の温
度で熟処理することが好ましく、−数的には５０℃から
３（１０’ｃの範囲が好適で、待に１００℃から２５０
℃の範囲が好適である。配向膜−Ｌ″′Ｃ″液晶状態に
おいて十分な配向を借るために必要な時間は、ポリマー
の組成、分子数によって異なり一概にはいえないが、１
０秒から６０分の範囲が好ましく、持に３０秒から３０
分の範囲が好よしい、１０秒より短い場合は配向が不十
分となり、また６０分より長い場合は生産性が低下し好
ましくない。
またポリマーを溶融状態で、配向処理した基板上に塗布
したのち熱処理をすることによっても、同様の配向状態
を得ることができる０本発明の高分子液晶を用いてこれ
らの処理を行うことによって、まず液晶状態で配向膜上
全面にわたって均一なねじれネマチック配向を得ること
ができる。
したのち熱処理をすることによっても、同様の配向状態
を得ることができる０本発明の高分子液晶を用いてこれ
らの処理を行うことによって、まず液晶状態で配向膜上
全面にわたって均一なねじれネマチック配向を得ること
ができる。
こうして得られた配向状態を、次に該高分子液晶のガラ
ス転移点以下の温度に冷却することによって、配向を全
く損なわずに固定化できる。−数的に液晶相より低温部
に結晶相を持っているポリマーを用いた場合、液晶状態
における配向は冷却することによって壊れてしまう０本
発明の方法によれば、液晶相の下にガラス相を有するポ
リマー系を使用するためにそのような現象が生ずること
なく、完全にねじれネマチック配向を固定化できる。冷
却速度は特に制限はなく、加熱雰囲気中からガラス転移
点以下の雰囲気中に出すだけで固定化される。また生産
の効率を高めるために、空冷、水冷などの強制冷却を行
っても良い、固定化後の膜厚は１００μｍまでの範囲が
好ましく、特に５０μｍまでの範囲が好ましい、ＷＡ厚
が１００μｍを超えると配向膜の効果が弱くなり、均一
な配向が得られにくくなる。
ス転移点以下の温度に冷却することによって、配向を全
く損なわずに固定化できる。−数的に液晶相より低温部
に結晶相を持っているポリマーを用いた場合、液晶状態
における配向は冷却することによって壊れてしまう０本
発明の方法によれば、液晶相の下にガラス相を有するポ
リマー系を使用するためにそのような現象が生ずること
なく、完全にねじれネマチック配向を固定化できる。冷
却速度は特に制限はなく、加熱雰囲気中からガラス転移
点以下の雰囲気中に出すだけで固定化される。また生産
の効率を高めるために、空冷、水冷などの強制冷却を行
っても良い、固定化後の膜厚は１００μｍまでの範囲が
好ましく、特に５０μｍまでの範囲が好ましい、ＷＡ厚
が１００μｍを超えると配向膜の効果が弱くなり、均一
な配向が得られにくくなる。
本発明の特徴は、上記のようにフィルムの片面のみを配
向膜と接触させて配向制御し、他の面はフリーの状態で
、例えば空気相と接触させた状態で高度な配向制御とそ
の固定化ができることである。一般に液晶の配向制御は
両界面を配向膜と接触させて行うのが普通であり、片面
が空気相のときは空気界面の分子配向は一様でなくその
影響により、膜厚方向の全領域における均一な配向は得
られない。本発明の場合、片面のみの制御によりモノド
メインのねじれネマチック配向ができ、さらにそれを固
定化できるという大きな特徴を有する。 このようにし
て得られたフィルムは、そのままで使用しても良いし、
表面保護のために透明プラスチックの保護層を設けても
よい、また偏光板などの他の光学素子と組み合わせた形
で使用してもよい０以上のように本発明の製造方法によ
って製造された表示素子用補償板、特にＳＴＮ液晶液晶
デイスプレィ補色補償板完全な白黒表示を可能ゆするば
かりでなく、製造コストが安く生産性が高いため、きわ
めて工業的な価値の大きなものである。
向膜と接触させて配向制御し、他の面はフリーの状態で
、例えば空気相と接触させた状態で高度な配向制御とそ
の固定化ができることである。一般に液晶の配向制御は
両界面を配向膜と接触させて行うのが普通であり、片面
が空気相のときは空気界面の分子配向は一様でなくその
影響により、膜厚方向の全領域における均一な配向は得
られない。本発明の場合、片面のみの制御によりモノド
メインのねじれネマチック配向ができ、さらにそれを固
定化できるという大きな特徴を有する。 このようにし
て得られたフィルムは、そのままで使用しても良いし、
表面保護のために透明プラスチックの保護層を設けても
よい、また偏光板などの他の光学素子と組み合わせた形
で使用してもよい０以上のように本発明の製造方法によ
って製造された表示素子用補償板、特にＳＴＮ液晶液晶
デイスプレィ補色補償板完全な白黒表示を可能ゆするば
かりでなく、製造コストが安く生産性が高いため、きわ
めて工業的な価値の大きなものである。
（実施例）
以下に実施例を述べるが、本発明はこれらに制限される
ものではない、なお実施例で用いた各分析法は以下の通
りである。
ものではない、なお実施例で用いた各分析法は以下の通
りである。
（１） ポリマーの組成の決定
ポリマーを重水素化クロロホルムまたは重水素化トリフ
ルオロ酢酸に溶解し、４００８＋１２の１Ｈ−ＮＭＲ（
日本電子製ＪＮＭ−ＧＸ、１００ ）で測定し決定した
。
ルオロ酢酸に溶解し、４００８＋１２の１Ｈ−ＮＭＲ（
日本電子製ＪＮＭ−ＧＸ、１００ ）で測定し決定した
。
（２） 対数粘度の測定
ウベローデ型粘度計を用い、フェノール／テトラクロロ
エタン（６０／４０重量比）混合溶媒中、３０℃で測定
した。
エタン（６０／４０重量比）混合溶媒中、３０℃で測定
した。
（３） ＤＳＣの測定
Ｄｕｐｏｎｔ ９９０ Ｔｈｅｒｍａｌ＾ｎａｌｉｚｅ
ｒを用いて測定した。
ｒを用いて測定した。
（４） 光学顕Ｗｊ、鏡観察
オリンパス光学■製ＢＨ２（ｉ光顕微鏡を用いて観察し
た。
た。
及腹透ユ
テレフタル６６０■ｏｌ、メチルヒドロキノンジアセテ
ート３０ｎｍｏｌ、カテコールジアセテート３０■ｏｌ
および酢酸ナトリウム１２０＃を用いて窒素雰囲気化で
、１００℃で３０分、１３０℃で３０分、１５０℃で１
時間、２００℃で１時間、２５０℃で１時間階段状に昇
温しながら重合を行った１次に窒素ガスを流しながら２
５０℃で３時間と重合を続け、さらに減圧下に同じ温度
で１時間重合を行った０次に得られたポリマーをテトラ
クロロエタンに溶解し沢過したのち、メタノールで再沈
澱を行って、表１に示す性状を有する精製ポリマー１０
．５．を得た。
ート３０ｎｍｏｌ、カテコールジアセテート３０■ｏｌ
および酢酸ナトリウム１２０＃を用いて窒素雰囲気化で
、１００℃で３０分、１３０℃で３０分、１５０℃で１
時間、２００℃で１時間、２５０℃で１時間階段状に昇
温しながら重合を行った１次に窒素ガスを流しながら２
５０℃で３時間と重合を続け、さらに減圧下に同じ温度
で１時間重合を行った０次に得られたポリマーをテトラ
クロロエタンに溶解し沢過したのち、メタノールで再沈
澱を行って、表１に示す性状を有する精製ポリマー１０
．５．を得た。
このポリエステルと次式に示す光学活性なポリエステル
を重合比で９５：５の割合で含む濃度１５ｗｔ％のテト
ラクロロエタン溶液を調製し、片面にラビング処理した
ポリイミドの配向膜を有する１２■×１２０のガラス板
上（ＥＨＣ社製）に、スピンコード法で塗布したのち乾
燥した。
を重合比で９５：５の割合で含む濃度１５ｗｔ％のテト
ラクロロエタン溶液を調製し、片面にラビング処理した
ポリイミドの配向膜を有する１２■×１２０のガラス板
上（ＥＨＣ社製）に、スピンコード法で塗布したのち乾
燥した。
２とｔ、ｈ ＝０．１３
次にこの試料を空気恒温栖中で１９０℃で５分間熱処理
したのち、恒温槽より収り出して放冷固定化した。得ら
れたガラス上のフィルムは、膜厚が１．１μｍの完全透
明で平滑なフィルムであった。
したのち、恒温槽より収り出して放冷固定化した。得ら
れたガラス上のフィルムは、膜厚が１．１μｍの完全透
明で平滑なフィルムであった。
このフィルムの配向状態を偏光顕微鏡のクロスニコル下
で観察したところ、全領域にわたって欠陥がまったくみ
られなかった０次に開光解析をおこなってこのフィルム
のりタープ−ジョン（Δｎ・ｄ、Δｎは復屈折をまたｄ
は膜厚をしめず）およびねじれ角を測定したところ、そ
れぞれ０７２６μｍ（６３０ｎ１′！の１）、４０°の
値が得られ、ねじれネマチックｖ４遣が固定化されてい
ることがわかった。
で観察したところ、全領域にわたって欠陥がまったくみ
られなかった０次に開光解析をおこなってこのフィルム
のりタープ−ジョン（Δｎ・ｄ、Δｎは復屈折をまたｄ
は膜厚をしめず）およびねじれ角を測定したところ、そ
れぞれ０７２６μｍ（６３０ｎ１′！の１）、４０°の
値が得られ、ねじれネマチックｖ４遣が固定化されてい
ることがわかった。
ｉ艷ｌ
実施例１の組成物を用いて、５■×１０国の大きさで厚
さが０．１個のラビング処理したポリイミド層を有する
ガラス板上に、スクリーン印刷機を用いてキャストした
のち乾燥し、実施例１と同様の条件下に熱処理と固定化
を行い厚さが３．４μｍのねじれネマチック構造を固定
化した色補償用フィルムを作製した。
さが０．１個のラビング処理したポリイミド層を有する
ガラス板上に、スクリーン印刷機を用いてキャストした
のち乾燥し、実施例１と同様の条件下に熱処理と固定化
を行い厚さが３．４μｍのねじれネマチック構造を固定
化した色補償用フィルムを作製した。
この色補償フィルムを上面に有するガラス板を、第１図
に示す配置にしたがい１／１００デユーテイ駆動のＳＴ
Ｎ液晶セルの上面に粘着剤を用いて積層し、さらにその
上に漏光板を貼付けてセルを作製した。この際の上下燭
光板の方向、上下電極基板のラビング方向、ねじれネマ
チックフィルム（色補償フィルム）の分子の配向方向は
第２図に示すとおりで、液晶セル中での液晶分子のねじ
れ角は２４０°上下偏光板の面光軸のなず角度は９０゛
、上電極基板のラビング方向とねじれネマチックフィル
ム最下面における分子の配向方向とのなす角度は９０°
、下漏光板の偏光軸と下電極基板のラビング方向とのな
す角度は約４ｏ°、またねじれネマチックフィルム中で
の分子のねじれ角は液晶セル中の液晶分子とは逆向きの
２４０゜である、この液晶セルの表示色は電圧無印加の
時は黒、電圧印加時には白で完全な白黒表示が実現でき
た。
に示す配置にしたがい１／１００デユーテイ駆動のＳＴ
Ｎ液晶セルの上面に粘着剤を用いて積層し、さらにその
上に漏光板を貼付けてセルを作製した。この際の上下燭
光板の方向、上下電極基板のラビング方向、ねじれネマ
チックフィルム（色補償フィルム）の分子の配向方向は
第２図に示すとおりで、液晶セル中での液晶分子のねじ
れ角は２４０°上下偏光板の面光軸のなず角度は９０゛
、上電極基板のラビング方向とねじれネマチックフィル
ム最下面における分子の配向方向とのなす角度は９０°
、下漏光板の偏光軸と下電極基板のラビング方向とのな
す角度は約４ｏ°、またねじれネマチックフィルム中で
の分子のねじれ角は液晶セル中の液晶分子とは逆向きの
２４０゜である、この液晶セルの表示色は電圧無印加の
時は黒、電圧印加時には白で完全な白黒表示が実現でき
た。
叉１四を工よ」４舌
テレフタル酸ジクロライド６０１ｎｏｌ、メチルヒドロ
キノン２５１１ｉｏｌ、カテコール２５１１０＋、１゜
６−ヘキサンジオール１０１１１０＋およびピリジン３
５ｍ１を３００ｍ１ののオルソジクロロベンゼン中に溶
解した溶液を、窒素気流下、７０゛ｃで３時間重合した
０次に反応液を濾過したのちメタノールに投入してポリ
マーを沈澱させ、濾過後減圧乾燥して表１に示す性状を
有するポリエステルを合成した。収量は１０．３．であ
った。
キノン２５１１ｉｏｌ、カテコール２５１１０＋、１゜
６−ヘキサンジオール１０１１１０＋およびピリジン３
５ｍ１を３００ｍ１ののオルソジクロロベンゼン中に溶
解した溶液を、窒素気流下、７０゛ｃで３時間重合した
０次に反応液を濾過したのちメタノールに投入してポリ
マーを沈澱させ、濾過後減圧乾燥して表１に示す性状を
有するポリエステルを合成した。収量は１０．３．であ
った。
ここで示した酸クロライド法および実施例１で示した溶
融重縮合法を用いて、表ｉに示ず各種のオルソ置換芳香
族単位を含むポリエステルを合成した。これらポリエス
テルと各種の光学活性化合物よりなる組成物を用いて、
表２に示す条件下にガラス上またはプラスチックフィル
ム上にわじれネマチック構造を固定化した色補償フィル
ムを作製し、実施例２と同様にして色補償効果を調べた
。
融重縮合法を用いて、表ｉに示ず各種のオルソ置換芳香
族単位を含むポリエステルを合成した。これらポリエス
テルと各種の光学活性化合物よりなる組成物を用いて、
表２に示す条件下にガラス上またはプラスチックフィル
ム上にわじれネマチック構造を固定化した色補償フィル
ムを作製し、実施例２と同様にして色補償効果を調べた
。
その結果いずれの場合も白黒表示が得られ、本発明の色
補償フィルムの効果が明らかになった。実隨旌１１ テレフタル酸ジクロライド３４ｎｎｏｆ、メチルヒドロ
キノン２４ ｎｎ＋ｏｌ、カテコール２４１１１０１、
（ｓ）−２−メチル−１，４−ブタンジオール１．４１
ｎ。
補償フィルムの効果が明らかになった。実隨旌１１ テレフタル酸ジクロライド３４ｎｎｏｆ、メチルヒドロ
キノン２４ ｎｎ＋ｏｌ、カテコール２４１１１０１、
（ｓ）−２−メチル−１，４−ブタンジオール１．４１
ｎ。
およびピリジン３５ｍ１を３００ｍ１のオルソジクロロ
ベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、７０℃で２
時間重合した０次に反応液を濾過したのちメタノールに
投入してポリマーを沈澱させ、ｐ通接減圧乾燥して表１
に示す性状を有するポリエステルを合成した。収量は７
．５ｇであった。
ベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、７０℃で２
時間重合した０次に反応液を濾過したのちメタノールに
投入してポリマーを沈澱させ、ｐ通接減圧乾燥して表１
に示す性状を有するポリエステルを合成した。収量は７
．５ｇであった。
このポリエステルをフェノール／テトラクロロエタン（
６０／４０重量比）に１５ｗｔ％の濃度で溶解した。こ
の溶液を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれ
ネマチック構造を固定化した色補償フィルムを作製し、
実施例２と同機にして色補償効果を訓べた結果、完全な
白黒表示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明
らかになった。
６０／４０重量比）に１５ｗｔ％の濃度で溶解した。こ
の溶液を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれ
ネマチック構造を固定化した色補償フィルムを作製し、
実施例２と同機にして色補償効果を訓べた結果、完全な
白黒表示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明
らかになった。
衷進側ＬＬ１
４゜４′−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド２５＋
１１１０１、メチルヒドロキノン１３ｏｎ＋ｏｌ、カテ
コール１３ｎｎｏｌ、（Ｓ）−３−メチル−１，６−ヘ
キサンジオール０．６８ｉｍｏｌおよびピリジン３５ｍ
１を３００ｍ１のオルソジクロロベンゼン中に溶解した
溶液を、窒素気流下、７０℃で２時間重合した。
１１１０１、メチルヒドロキノン１３ｏｎ＋ｏｌ、カテ
コール１３ｎｎｏｌ、（Ｓ）−３−メチル−１，６−ヘ
キサンジオール０．６８ｉｍｏｌおよびピリジン３５ｍ
１を３００ｍ１のオルソジクロロベンゼン中に溶解した
溶液を、窒素気流下、７０℃で２時間重合した。
次に反応液を濾過したのちメタノールに投入してポリマ
ーを沈澱させ、濾過後減圧乾燥して表１に示す性状を有
するポリエステルを合成した。収量は８．３ｇであった
。
ーを沈澱させ、濾過後減圧乾燥して表１に示す性状を有
するポリエステルを合成した。収量は８．３ｇであった
。
このポリエステルをフェノール／テトラクロロエタン（
６０／４０重量比）に１７ｗｔ％の濃度で溶解した。こ
の溶液を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれ
ネマチック構造を固定化した色補償フィルムを作製し、
実施例２と同様にして色補償効果を調べた結果、完全な
白黒表示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明
らかになった。
６０／４０重量比）に１７ｗｔ％の濃度で溶解した。こ
の溶液を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれ
ネマチック構造を固定化した色補償フィルムを作製し、
実施例２と同様にして色補償効果を調べた結果、完全な
白黒表示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明
らかになった。
及旌伍エユ
４．４′−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド５０１
ｏｌ、ｔ−ブチルヒドロキノンを２５１１１１０１．１
．４−ブタンジオール２５１１ｎｏｌおよびピリジン３
５ｍ１を３００ｍ１のオルソジクロロベンゼン中に溶解
した溶液を、窒素気流下、７０℃で３時間重番した０次
に反応液を？遇したのちメタノールに投入してポリマー
を沈澱させ、を通接減圧乾燥して表１に示す性状を有す
るポリエステルを合成した。収量は８．３ｇであった。
ｏｌ、ｔ−ブチルヒドロキノンを２５１１１１０１．１
．４−ブタンジオール２５１１ｎｏｌおよびピリジン３
５ｍ１を３００ｍ１のオルソジクロロベンゼン中に溶解
した溶液を、窒素気流下、７０℃で３時間重番した０次
に反応液を？遇したのちメタノールに投入してポリマー
を沈澱させ、を通接減圧乾燥して表１に示す性状を有す
るポリエステルを合成した。収量は８．３ｇであった。
このポリエステルと実施例１で用いた光学活性ポリエス
テルを用いてフェノール／テトラクロロエタン（６０／
４０重量比）の１７ｗｔ％の濃度で溶解した。この溶液
を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれネマチ
・ｙり構造を固定化した色補償フィルムを作製し、実施
例２と同様にして色補償効果を調べた結果、完全な白黒
表示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明らか
になった。
テルを用いてフェノール／テトラクロロエタン（６０／
４０重量比）の１７ｗｔ％の濃度で溶解した。この溶液
を用いて、表２に示す条件下にガラス上にねじれネマチ
・ｙり構造を固定化した色補償フィルムを作製し、実施
例２と同様にして色補償効果を調べた結果、完全な白黒
表示が得られ、本発明の色補償フィルムの効果が明らか
になった。
衷ｍ
２．２′−ビストリフルオロメチル−４，４′−ビフェ
ニルジカルボン酸ジクロライド８１１１１０１、トリフ
ルオロメチルテレフタル酸ジクロライド３５ｎｍｏｌ、
クロロヒドロキノン４５ｎｎｏｌおよびピリジン３５ｍ
１を３００ｍ１のオルソジクロロベンゼン中に溶解した
溶液を、窒素気流下、８０℃で３時間重合した０次に反
応液を濾過したのちメタノールに投入してポリマーを沈
澱させ、濾過ｔ＆減圧乾燥して表１に示す性状を有する
ポリエステルを合成した。収量は１２．５．であった。
ニルジカルボン酸ジクロライド８１１１１０１、トリフ
ルオロメチルテレフタル酸ジクロライド３５ｎｍｏｌ、
クロロヒドロキノン４５ｎｎｏｌおよびピリジン３５ｍ
１を３００ｍ１のオルソジクロロベンゼン中に溶解した
溶液を、窒素気流下、８０℃で３時間重合した０次に反
応液を濾過したのちメタノールに投入してポリマーを沈
澱させ、濾過ｔ＆減圧乾燥して表１に示す性状を有する
ポリエステルを合成した。収量は１２．５．であった。
このポリエステルと実施例１で用いた光学活性ポリエス
テルを用いてテトラクロロエタンの１２ｖＩｔ％の濃度
で溶解した。この溶液を用いて、表２に示す条件下にガ
ラス上にねじれネマチック構造を固定化した色補償フィ
ルムを作製し、実施例２と同様にして色補償効果を調べ
た結果、完全な白黒表示が得られ、本発明の色補償フィ
ルムの効果が明らかになった。
テルを用いてテトラクロロエタンの１２ｖＩｔ％の濃度
で溶解した。この溶液を用いて、表２に示す条件下にガ
ラス上にねじれネマチック構造を固定化した色補償フィ
ルムを作製し、実施例２と同様にして色補償効果を調べ
た結果、完全な白黒表示が得られ、本発明の色補償フィ
ルムの効果が明らかになった。
思致皿ユ
テレフタル酸ジクロライド６０１１０１、メチルヒドロ
キノン４（ｌｌｏｌ、１．６−ヘキサンジオール２０１
１１１０１、およびピリジン３５ｍ１を３００ ｍｌの
オルソジクロロベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流
下、７０℃で３時間重合した０次に反応液を濾過したの
ちメタノールに投入してポリマーを沈澱させ、濾過後減
圧乾燥して表１に示す性状を有するポリエステルを得た
。このポリエステルと実施例１で使用した光学活性なポ
リエステルを９５＝５の割合で含む組成物を用いて、２
０ｗｔ％テトラクロロエタン溶液を調製し、実施例１と
同様にして配向固定化を試みた。しかしながら得られた
フィルムは透明性のない白濁したフィルムであり、偏光
類Ｖ＆鐘で調べた結果、一部にねじれネマチック構造は
残っているものの、大部分は配向の乱れたもので色補償
フィルムとして用いることはできなかった。
キノン４（ｌｌｏｌ、１．６−ヘキサンジオール２０１
１１１０１、およびピリジン３５ｍ１を３００ ｍｌの
オルソジクロロベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流
下、７０℃で３時間重合した０次に反応液を濾過したの
ちメタノールに投入してポリマーを沈澱させ、濾過後減
圧乾燥して表１に示す性状を有するポリエステルを得た
。このポリエステルと実施例１で使用した光学活性なポ
リエステルを９５＝５の割合で含む組成物を用いて、２
０ｗｔ％テトラクロロエタン溶液を調製し、実施例１と
同様にして配向固定化を試みた。しかしながら得られた
フィルムは透明性のない白濁したフィルムであり、偏光
類Ｖ＆鐘で調べた結果、一部にねじれネマチック構造は
残っているものの、大部分は配向の乱れたもので色補償
フィルムとして用いることはできなかった。
思笠盟ユ
テレフタル酸ジクロライド６０■ｏｌ、ヒドロキノン３
０１１１０１．２−メチル−１，４−ブタンジオール３
０ｎｎｏｌ、ピリジン３５ｍ１を３００ｍ１のオルソジ
クロロベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、７０
℃で２時間重合した４次に反応液を濾過したのちメタノ
ールに投入してポリマーを沈澱させ、濾過後減圧乾燥し
て表１に示す性状を有するポリエステルを合成した。こ
のポリエステルと実施間４で使用した光学活性なポリエ
ステルを８２：１８で含む組成物を用いて、２０ｗｔ％
のジメチルアセトアミド溶液を調製し、熱処理を１３０
℃で６０分行った以外は実施例２と同様にして色補償フ
ィルムの作製およびそれを液晶セルに貼付けての色補償
効果の検討を行った。得られたフィルムは半透明であり
、偏光類微鐘観察の結果、ポリドメインのねじれネマチ
ック配向が固定化されていた。
０１１１０１．２−メチル−１，４−ブタンジオール３
０ｎｎｏｌ、ピリジン３５ｍ１を３００ｍ１のオルソジ
クロロベンゼン中に溶解した溶液を、窒素気流下、７０
℃で２時間重合した４次に反応液を濾過したのちメタノ
ールに投入してポリマーを沈澱させ、濾過後減圧乾燥し
て表１に示す性状を有するポリエステルを合成した。こ
のポリエステルと実施間４で使用した光学活性なポリエ
ステルを８２：１８で含む組成物を用いて、２０ｗｔ％
のジメチルアセトアミド溶液を調製し、熱処理を１３０
℃で６０分行った以外は実施例２と同様にして色補償フ
ィルムの作製およびそれを液晶セルに貼付けての色補償
効果の検討を行った。得られたフィルムは半透明であり
、偏光類微鐘観察の結果、ポリドメインのねじれネマチ
ック配向が固定化されていた。
このフィルムの補償効果は非常に不完全であり、一部に
０黒化された部分はあるものの色むらが激しく実用に絶
えるものではなかった。
０黒化された部分はあるものの色むらが激しく実用に絶
えるものではなかった。
（発明の効果）
本発明の液晶表示素子用補償板は、従来のＳＴＮデイス
プレィの欠点である着色表示を完全な白黒表示に変換で
きるばかりでなく、フィルム−枚で補償できるためデイ
スプレィの軽量化、カラー化にきわめて有効である。さ
らに製造が容易で歩どまりが高いため製造コストが安く
なり、きわめて工業的Ｗｉ値が大きい。
プレィの欠点である着色表示を完全な白黒表示に変換で
きるばかりでなく、フィルム−枚で補償できるためデイ
スプレィの軽量化、カラー化にきわめて有効である。さ
らに製造が容易で歩どまりが高いため製造コストが安く
なり、きわめて工業的Ｗｉ値が大きい。
第１図は本発明の実施例で用いた液晶セルの断面図を示
す。 ただし各層を貼り合わせるために用いた粘着剤の層は省
略しである。 第２図は本発明の実施例で用いた液晶セルを構成する材
料の各軸の相互の関係を示す。 １ 上偏光板 ２ 色補償板（ねじれネマチックフィルムと基板）３
液晶セル ４ 下肩光板 ５ 下（偏光１反の偏光軸方向 ６１α品セルの下’Ｈｔ％Ｈ４５のラビンゲ方向７ ；
α品セルの上電極基板のラビシグ方向８ ねじれネマチ
ックフィルムの最下面分子配向方向９ ねじれネマチッ
クフィルムの最上面分子配向方向１０ 上偏光板の偏光
軸方向 １１ 液晶セル中での液晶分子のねじれ角１２ ねじれ
ネマチックフィルム中での分子のねじれ１３７と８のな
す角度 １４５と６のなす角度
す。 ただし各層を貼り合わせるために用いた粘着剤の層は省
略しである。 第２図は本発明の実施例で用いた液晶セルを構成する材
料の各軸の相互の関係を示す。 １ 上偏光板 ２ 色補償板（ねじれネマチックフィルムと基板）３
液晶セル ４ 下肩光板 ５ 下（偏光１反の偏光軸方向 ６１α品セルの下’Ｈｔ％Ｈ４５のラビンゲ方向７ ；
α品セルの上電極基板のラビシグ方向８ ねじれネマチ
ックフィルムの最下面分子配向方向９ ねじれネマチッ
クフィルムの最上面分子配向方向１０ 上偏光板の偏光
軸方向 １１ 液晶セル中での液晶分子のねじれ角１２ ねじれ
ネマチックフィルム中での分子のねじれ１３７と８のな
す角度 １４５と６のなす角度
Claims (7)
- （１）透光性基板と該基板上に形成された配向膜と、該
配向膜上に形成された、液晶状態でねじれネマチック配
向をし、液晶転移点以下の温度ではガラス状態となる液
晶性高分子よりなる膜から構成される液晶表示素子用補
償板。 - （２）液晶性高分子が、オルソ置換芳香族単位を含む光
学活性なポリエステルであることを特徴とする請求項第
１項記載の液晶表示素子用補償板。 - （３）透光性基板と該基板上に形成された配向膜と、該
配向膜上に形成された、オルソ置換芳香族単位を構成成
分として含むポリエステルを主成分とする液晶性高分子
膜とから構成される液晶表示素子用補償板。 - （４）液晶性高分子膜が、オルソ置換芳香族単位を構成
成分として含むポリエステルと光学活性化合物とからな
る液晶性高分子組成物からなることを特徴とする請求項
第３項記載の液晶表示素子用補償板。 - （５）光学活性化合物が光学活性基を有する高分子化合
物であることを特徴とする請求項第４項記載の液晶表示
素子用補償板。 - （６）オルソ置換芳香族単位を含む光学活性なポリエス
テルまたはオルソ置換芳香族単位を構成成分として含む
液晶性ポリエステルと光学活性化合物を含む組成物を、
配向膜上で該ポリエステルのガラス転移点以上の温度で
熱処理したのち、該ポリエステルのガラス転移点以下の
温度に冷却し、ねじれネマチック構造を固定化したフィ
ルムを使用してなるＳＴＮ液晶表示素子用色補償板。 - （７）光学活性化合物が光学活性基を有する高分子化合
物であることを特徴とする請求項第６項記載の補償板。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-15099 | 1989-01-26 | ||
| JP1509989 | 1989-01-26 | ||
| JP1-150559 | 1989-06-15 | ||
| JP15055989 | 1989-06-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0387720A true JPH0387720A (ja) | 1991-04-12 |
| JP2592694B2 JP2592694B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=26351191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013540A Expired - Lifetime JP2592694B2 (ja) | 1989-01-26 | 1990-01-25 | 液晶表示素子用補償板 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326496A (ja) |
| EP (1) | EP0380338B1 (ja) |
| JP (1) | JP2592694B2 (ja) |
| DE (1) | DE69018282T2 (ja) |
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| JPH06300920A (ja) * | 1993-04-15 | 1994-10-28 | Nippon Oil Co Ltd | 液晶表示素子用補償板 |
| EP0702260A1 (en) | 1994-09-14 | 1996-03-20 | Nippon Oil Co. Ltd. | Compensator for a liquid crystal display |
| EP0704514A2 (en) | 1994-09-26 | 1996-04-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically anisotropic film |
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| JP2003509725A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 光学的補償板および液晶ディスプレイｉ |
| JP2003075641A (ja) * | 2001-09-07 | 2003-03-12 | Hayashi Telempu Co Ltd | 位相差フィルムとその製造方法、および位相差フィルムを用いた液晶表示装置 |
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| KR950009315A (ko) * | 1993-09-29 | 1995-04-21 | 피이터 코르넬리스 샬크비즈크; 귄터 페트 | 얇은 유리 기판을 가진 보상층 |
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