JPH0950138A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 感度および残留電位に優れた電子写真用感光
体を提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、ｘ₁ ，ｘ₂ は、水素原子、又は、一般式〔II
Ａ〕、もしくは〔IIＢ〕で示される基を表わす。） で表わされるアリールアミン系化合物を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体に
関するものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物
質を含有する感光層を有する非常に高感度でかつ高性能
の電子写真用感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫化
カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱
により結晶化するための耐熱性に劣り、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性が
ないなどの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努
力が続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を
電子写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのい
くつかが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系
のものに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体
の製造が容易である、種類によっては透明な感光体を製
造できる材料が無公害である等の利点を有する。

【０００３】最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行なわれている。電荷キャリヤー輸送媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう
性、接着性などのすぐれたポリマーを選択することがで
きるので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることが
できる（例えば、特開昭６０−１９６７６７号公報、特
開昭６０−２１８６５２号公報、特開昭６０−２３３１
５６号公報、特開昭６３−４８５５２号公報、特開平１
−２６７５５２号公報、特公平３−３９３０６号公報、
特開平３−１１３４５９号公報、特開平３−１２３３５
８号公報、特開平３−１４９５６０号公報、特開平６−
２７３９５０号公報等参照）。しかしながら、高感度な
感光体を作るのに適した化合物を見出すことが困難であ
った。

【０００５】更に、絶え間ない高感度化の要請の中で、
電気特性的には残留電位が不十分、光応答性が悪い、繰
り返し使用した場合帯電性が低下し、残留電位が蓄積す
る等種々の問題を抱えており、こうした問題に対し、例
えば特定の２種類のヒドラゾン化合物を併用し、感光体
の他の特性をあまり損わずに残留電位上昇を防止する技
術（特開昭６１−１３４７６７号公報）等が報告されて
いる。しかしながら、特性のバランスの点では必ずしも
十分ではなく、感光体全体としての特性をバランスよく
向上させる技術が求められていた。

【０００６】更に又、光源として半導体レーザーがプリ
ンター分野において積極的に応用されてきており、この
場合該光源の波長は８００ｎｍ前後である事から８００
ｎｍ前後の長波長光に対しても高感度な特性を有する感
光体の開発が強く望まれている。この目的に合致する材
料として特開昭５９−４９５４４号公報、特開昭５９−
２１４０３４号公報、特開昭６１−１０９０５６号公
報、特開昭６１−１７１７７１号公報、特開昭６１−２
１７０５０号公報、特開昭６１−２３９２４８号公報、
特開昭６２−６７０９４号公報、特開昭６２−１３４６
５１号公報、特開昭６２−２７５２７２号公報、特開昭
６３−１９８０６７号公報、特開昭６３−１９８０６８
号公報、特開昭６３−２１０９４２号公報、特開昭６３
−２１８７６８号公報等に記載された材料が挙げられ、
それぞれ電子写真感光体用材料として好適な結晶型を有
するオキシチタニウムフタロシアニン類が種々知られて
いる。しかしながら、更に、長波長光に対して高感度で
かつ他の電気特性も良好な電子写真用感光体が求められ
ていた。

【０００７】本発明は上述の問題点を解決するためにな
されたものでありその目的の第１は、高感度および高耐
久性の電子写真用感光体を提供することにある。目的の
第２は、高感度であって、膜厚を厚くした場合において
も残留電位が充分低く、繰り返し使用しても特性の変動
が少なく、かつ耐久性に非常に優れた電子写真用感光体
を提供することにある。目的の第３は、８００ｎｍ前後
の長波長においても高感度でかつ帯電性、暗減衰、残留
電位等が良好なバランスの取れた電子写真用感光体を提
供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らはこれらの目
的を満足し得る有機系の低分子光導電性化合物について
鋭意研究したところ特定のアリールアミン系化合物が好
適であることを見出し本発明に至った。即ち、本発明の
要旨は、導電性支持体上に下記一般式〔Ｉ〕

【０００９】

【化８】

【００１０】（式中、ｘ₁ ，ｘ₂ は、水素原子又は一般
式〔IIＡ〕、もしくは〔IIＢ〕）

【００１１】

【化９】

【００１２】

【化１０】 で示される基を表わしｘ₁ ，ｘ₂ は同一でも異なってい
てもよく；Ｙは一般式〔III 〕

【００１３】

【化１１】 −Ｏ−Ａ¹ −Ｏ− 〔III 〕

【００１４】又は、一般式〔IV〕

【００１５】

【化１２】 −Ａ² −Ｏ−Ａ³ − 〔IV〕

【００１６】で示される基を表わし、一般式〔III 〕
中、Ａ¹ は置換基を有していてもよい２価の炭化水素残
基を表わし、一般式〔IV〕中、Ａ² およびＡ³ はそれぞ
れ置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有
していてもよいアリレン基、又は置換基を有していても
よいアルキレン基と置換基を有していてもよいアリレン
基が結合した基を表わし、Ａ² とＡ³ は互いに同一でも
異なっていてもよく；Ｒ¹，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ³ ′
およびＲ⁴ ′はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有していてもよ
いアルコキシ基、又は置換アミノ基を表わし、これらは
互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，
Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ
¹⁵およびＲ¹⁶は、それぞれ、水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
又は置換基を有してもよい複素環基を表わし、これらは
互いに同一でも異なっていてもよく、もしくはＲ⁶ とＲ
⁷ 、Ｒ⁹ とＲ¹⁰、Ｒ¹²とＲ¹³，Ｒ¹⁵とＲ¹⁶は縮合して炭
素環基または複素環基を形成していてもよく、但し、Ｒ
⁶ とＲ⁷ からなる対、Ｒ⁹ とＲ¹⁰からなる対、Ｒ¹²とＲ
¹³からなる対、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶からなる対は各対のどちらか
一方が水素原子またはアルキル基の時は、もう一方は、
アリール基、または複素環基である。）で表わされるア
リールアミン系化合物を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真用感光体にあり、

【００１７】更には、導電性支持体上に前記一般式
〔Ｉ〕で示されるアリールアミン系化合物及び下記一般
式〔Ｖ〕で示されるピレンヒドラゾン系化合物を含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体に
あり、

【００１８】

【化１３】

【００１９】（式中、Ｒ¹⁷はアルキル基、アリル基、ア
リール基またはアラルキル基を表わし、アリール基とア
ラルキル基は置換基を有していてもよく、Ｒ¹⁸は置換基
を有していてもよいアリール基を表わす。） 更に又、導電性支持体上に電荷輸送材料として前記一般
式〔Ｉ〕で示されるアリールアミン系化合物を含有し、
電荷発生材料としてオキシチタニウムフタロシアニンを
含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体に存する。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の電子写真用感光体は、感光層中に前記一般式
〔Ｉ〕で表わされるアリールアミン系化合物を含有す
る。前記一般式〔Ｉ〕において、ｘ₁ ，ｘ₂ は、水素原
子又は、前記一般式〔IIＡ〕，〔IIＢ〕で示される基を
表わす。ｘ₁ ，Ｘ₂ は互いに同一でも異なっていてもよ
い。 Ｙは、一般式〔III 〕

【００２１】

【化１４】 −Ｏ−Ａ¹ −Ｏ− 〔III 〕

【００２２】又は、一般式〔IV〕

【００２３】

【化１５】 −Ａ² −Ｏ−Ａ³ − 〔IV〕 で示される基を表わす。一般式〔III 〕中、Ａ¹ は、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン
基；フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基等の
アリレン基；キシリレン基等のアルキレン基とアリレン
基が結合した基；シクロヘキシレン基等のシクロアルキ
レン基；ビニレン基等の２価の炭化水素残基を表わし、
特にアルキレン基、アリレン基、又はアルキレン基とア
リレン基が結合した基が好ましい。一般式〔IV〕中、Ａ
² およびＡ³ は、それぞれ、アルキレン基、アリレン
基、又はアルキレン基とアリレン基が結合した基を表わ
し、Ａ²とＡ³ は互いに同一でも異なっていてもよく、
これらＡ¹ ，Ａ² およびＡ³ の基はハロゲン原子、水酸
基、飽和或いは不飽和の炭化水素基（アルキル基、アリ
ール基等）、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアル
キルアミノ基、ジアリールアミノ基などの置換基を有し
ていてもよい。

【００２４】Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ³ ′およびＲ
⁴ ′は、それぞれ水素原子；塩素原子、臭素原子、沃素
原子等のハロゲン原子：メチル基、エチル基、プロピル
基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピル
オキシ基等のアルコキシ基；ジメチルアミノ基等のジア
ルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のジアリールア
ミノ基、ジベンジルアミノ基等のジアラルキルアミノ
基；ジピリジルアミノ基等のジ複素環アミノ基、ジアリ
ルアミノ基、又、上記のアミノ基の置換基を組み合わせ
たジ置換アミノ基等の置換アミノ基を表わし、これらは
互いに同一でも異なっていてもよく、特に、水素原子、
メチル基、メトキシ基が好ましい。これらのアルキル
基、アルコキシ基は、置換を有していてもよく、置換基
としては、水酸基；塩素原子、臭素原子、よう素原子等
のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アリル基；ベン
ジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキ
ル基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ
基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリー
ルアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール
基；スチリル基、ナフチルビニル基等のアリールビニル
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキ
ルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基
等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェ
ネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリジル
アミノ基、ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ基；
ジアリルアミノ基又、上記のアミノ基の置換基を組み合
わせたジ置換アミノ基等があげられる。

【００２５】Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ
¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵及びＲ ¹⁶は、それぞれ、水
素原子；メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル
基；フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等のア
リール基；ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバ
ゾリル基等の複素環基を表わし、これらは互いに同一で
も異なっていてもよい。複素環基は特に芳香族性をもつ
複素環基が好ましい。これらのアルキル基、アリール
基、および複素環基は置換基を有していてもよく、置換
基としては、水酸基；塩素原子、臭素原子、よう素原子
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アリル基；ベ
ンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラル
キル基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキ
シ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリ
ールアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリー
ル基；スチリル基、ナフチルビニル基等のアリールビニ
ル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアル
キルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ
基等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフ
ェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリジ
ルアミノ基、ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ
基；ジアリルアミノ基、又、上記のアミノ基の置換基を
組み合わせたジ置換アミノ基等があげられる。

【００２６】また、Ｒ⁶ とＲ⁷ ，Ｒ⁹ とＲ¹⁰，Ｒ¹²とＲ
¹³，Ｒ¹⁵とＲ¹⁶は縮合して、単結合、メチレン基、エチ
レン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基
等を介した炭素環基；酸素原子、硫黄原子、チッ素原子
等を含む複素環基を形成していてもよく、更にそれらの
環は、置換基を有していてもよく、置換基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；フェニ
ル基、ナフチル基、アントラセニル基等のアリール基；
シアノ基；アルコキシカルボニル基；アリールオキシカ
ルボニル基；ニトロ基；塩素原子、臭素原子、よう素原
子等のハロゲン原子等があげられる。但し、Ｒ⁶ とＲ⁷
からなる対、Ｒ⁹ とＲ¹⁰からなる対、Ｒ¹²とＲ¹³からな
る対、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶からなる対は各対のどちらか一方が水
素原子またはアルキル基の時、もう一方は、アリール基
または複素環基である。

【００２７】前記一般式〔Ｉ〕中のＹが前記一般式〔II
I 〕で示される基の場合、Ｒ⁵ ，Ｒ ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ
⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵およびＲ
¹⁶は、それぞれ、水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基
を有してもよい複素環基を表わし、これらは互いに同一
でも異なっていてもよく、但し、Ｒ⁶ とＲ⁷ からなる
対、Ｒ⁹ とＲ¹⁰からなる対、Ｒ¹²とＲ¹³からなる対、Ｒ
¹⁵とＲ¹⁶からなる対は、各対のどちらか一方が水素原子
またはアルキル基の時は、対のもう一方は、アリール
基、または複素環基であり、もしくは、Ｒ⁶ とＲ⁷ ，Ｒ
⁹ とＲ¹⁰、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶は下記一般式
〔Ｉ′〕及び一般式〔IIＡ′〕〔IIＢ′〕において点線
で示した如く縮合した炭素環基または複素環基を形成し
ていてもよく、更にそれらの環は置換基を有してもよ
く、ｘ₁ かつｘ₂ が水素原子であるときは、Ｒ⁶ とＲ⁷
からなる対、Ｒ⁹ とＲ¹⁰からなる対の少なくとも一方の
対は縮合して炭素環基または複素環基を形成することが
好ましい。

【００２８】

【化１６】

【００２９】

【化１７】

【００３０】

【化１８】 以下に一般式〔Ｉ〕で表わされるアリールアミン系化合
物について、その代表例を挙げるが、これら代表例は例
示の為に示されるのであって本発明に用いるアリールア
ミン系化合物は、これら代表例に限定されるものではな
い。

【００３１】

【化１９】

【００３２】

【化２０】

【００３３】

【化２１】

【００３４】

【化２２】

【００３５】

【化２３】

【００３６】

【化２４】

【００３７】

【化２５】

【００３８】

【化２６】

【００３９】

【化２７】

【００４０】

【化２８】

【００４１】前記一般式〔Ｉ〕で表わされるアリールア
ミン系化合物は、公知の方法を用いて製造できる。例え
ば、公知のアリールアミン化合物を原料として用いて、
公知のカルボニル導入反応を行ない次いでＷｉｔｔｉｇ
反応を行なう事により、目的の化合物を得る方法であ
る。この方法を詳しく説明すると、まず下記の様に （１）ｘ₁ が一般式〔IIＡ〕、ｘ₂ がＨの場合

【００４２】

【化２９】

【００４３】Ｒ⁸ ＝Ｈの場合 一般式〔ＶII〕（式中Ｙ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ
³ ′，Ｒ⁴ ′，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，
およびＲ¹³は一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有す
る。）で表わされるアリールアミン化合物をオキシ塩化
リンの存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルホルムアニリド等のホルミル化剤と反応させると
一般式〔VIII〕で示されるアルデヒド体が得られる。ホ
ルミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒を兼ねることもで
きるが、Ｏ−ジクロルベンゼン、ベンゼン等の反応に不
活性な溶媒を用いることもできる。

【００４４】Ｒ⁸ ≠Ｈの場合 一般式〔ＶII〕で表わされるアリールアミン化合物を、
塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等のルイス酸存在
下、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩化炭素等の
溶媒中、一般式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ⁸ で表わされる酸塩化物
と反応させることにより、一般式〔VIII〕で表わされる
ケトン体が得られる。

【００４５】次いで得られた、一般式〔VIII〕で表わさ
れるアルデヒド又はケトン類と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン等の反応に
不活性な公知の有機溶媒中、一般式〔IX〕（一般式〔I
X〕中、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は一般式〔Ｉ〕におけると同一
の意義を有し、またＱは、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子を示す。）で表わされるハロゲン化合物とトリ
フェニルホスフィンとを作用させるか又は上記ハロゲン
化合物とトリアルコキシリン化合物（Ｒ¹⁹Ｏ）₃ Ｐ（Ｒ
¹⁹は、メチル基、エチル基等のアルキル基を表わす。）
とを作用させて得られるウィッテッヒ試薬とを１０〜２
００℃、好ましくは２０〜１００℃の温度で、ブチルリ
チウム、フェニルリチウム、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の公知
な塩基性触媒の存在下反応させることにより一般式
〔Ｘ〕で表わされる化合物が得られる。この時、シス
体、トランス体およびシス体とトランス体の混合物のい
ずれかが得られる。（本発明において一般式〔Ｉ〕は、
シス体、トランス体およびシス体とトランス体の混合物
のいずれかを表わす。）

【００４６】

【化３０】

【００４７】

【化３１】

【００４８】Ｒ¹⁴＝Ｈの場合 一般式〔Ｘ〕（式中Ｙ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，
Ｒ³ ′，Ｒ⁴ ′，Ｒ⁵ ，Ｒ ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，
Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴は一般式〔Ｉ〕における
と同一の意義を有する。）で表わされるアリールアミン
化合物をオキシ塩化リンの存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド等のホルミル
化剤と反応させると一般式〔XI〕で示されるアルデヒド
体が得られる。ホルミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒
を兼ねることもできるが、Ｏ−ジクロルベンゼン、ベン
ゼン等の反応に不活性な溶媒を用いることもできる。 Ｒ¹⁴≠Ｈの場合

【００４９】

【化３２】

【００５０】一般式〔Ｘ〕で表わされるアリールアミン
化合物を、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等のル
イス酸存在下、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩
化炭素等の溶媒中、一般式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ¹⁴で表わされ
る酸塩化物と反応させることにより、一般式〔XI〕で表
わされるケトン体が得られる。次いで得られた、一般式
〔XI〕で表わされるアルデヒド又はケトン類と、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン等の反応に不活性な公知の有機溶媒中、一般式〔XI
I 〕（一般式〔XII 〕中、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は一般式
〔Ｉ〕におけると同一の意義を有し、またＱは、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子を示す。）で表わされる
ハロゲン化合物とトリフェニルホスフィンとを作用させ
るか又は上記ハロゲン化合物とトリアルコキシリン化合
物（Ｒ¹⁹Ｏ）₃ Ｐ（Ｒ¹⁹は、メチル基、エチル基等のア
ルキル基を表わす。）とを作用させて得られるウィッテ
ッヒ試薬とを１０〜２００℃、好ましくは２０〜１００
℃の温度で、ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等の公知な塩基性触媒の存在下反応させる
ことにより一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物が得られ
る。

【００５１】

【化３３】

【００５２】Ｒ⁸ ＝Ｈの場合 一般式〔VII 〕（式中Ｙ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ
³ ′，Ｒ⁴ ′，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ は一般式〔Ｉ〕
におけると同一の意義を有する。）で表わされるアリー
ルアミン化合物をオキシ塩化リンの存在下に、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド等の
ホルミル化剤と反応させ混合物を精製することにより一
般式〔XIV 〕で示されるアルデヒド体が得られる。ホル
ミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒を兼ねることもでき
るが、Ｏ−ジクロルベンゼン、ベンゼン等の反応に不活
性な溶媒を用いることもできる。

【００５３】Ｒ⁸ ≠Ｈの場合 一般式〔XIII〕で表わされるアリールアミン化合物を、
塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等のルイス酸存在
下、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩化炭素等の
溶媒中、一般式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ⁸ で表わされる酸塩化物
と反応させ、混合物を精製することにより、一般式〔XI
V 〕で表わされるケトン体が得られる。次いで得られ
た、一般式〔XIV 〕で表わされるアルデヒド又はケトン
類と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベ
ンゼン、トルエン等の反応に不活性な公知の有機溶媒
中、一般式〔XV〕（一般式〔XV〕中、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は
一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有し、またＱは、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示す。）で表わ
されるハロゲン化合物とトリフェニルホスフィンとを作
用させるか又は上記ハロゲン化合物とトリアルコキシリ
ン化合物（Ｒ¹⁹Ｏ）₃ Ｐ（Ｒ¹⁹は、メチル基、エチル基
等のアルキル基を表わす。）とを作用させて得られるウ
ィッテッヒ試薬とを１０〜２００℃、好ましくは２０〜
１００℃の温度で、ブチルリチウム、フェニルリチウ
ム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシド等の公知な塩基性触媒の存在下反
応させることにより一般式〔XVI 〕で表わされる化合物
が得られる。

【００５４】

【化３４】 これらの反応において、場合によっては、各工程終了
後、あるいは、全工程終了後、再結晶精製、昇華精製、
カラム精製等の公知な精製手段により、高純度体を得る
事も可能である。本発明の電子写真用感光体は、上記一
般式〔Ｉ〕で表わされるアリールアミン系化合物を１種
または２種以上含有する感光層を有する。

【００５５】一般式〔Ｉ〕で表わされるアリールアミン
系化合物は有機光導電体としてきわめてすぐれた性能を
示す。特に電荷輸送媒体として用いた場合には高感度で
耐久性にすぐれた感光体を与える。電子写真用感光体の
感光層の形態としては種々のものが知られているが、本
発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのいずれで
あってもよい。

【００５６】感光層（光導電層）は電荷発生層、電荷輸
送層をこの順に積層したもの、或いは逆に積層したもの
である積層型、更には電荷輸送媒体中に電荷発生材料
（電荷発生物質）の粒子を分散したいわゆる分散型など
いずれの構成も用いることができる。例えばバインダー
中にアリールアミン系化合物と必要に応じ増感剤となる
色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸収す
ると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する電荷発
生材料（光導電性粒子）とアリールアミン系化合物をバ
インダー中に添加した感光層、アリールアミン系化合物
とバインダーからなる電荷輸送層と光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キャリヤーを発生する電荷発生材料か
らなるあるいはこれとバインダーからなる電荷発生層と
を積層した感光層等が挙げられる。

【００５７】これらの感光層中には、一般式〔Ｉ〕で表
わされるアリールアミン系化合物と共に、有機光導電体
としてすぐれた性能を有する公知の他のアリールアミン
化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン系化合物等を混
合してもよい。その中、導電性基体上に少なくとも感光
層を有する電子写真用感光体において、該感光層に前記
一般式〔Ｉ〕で示されるアリールアミン系化合物、及び
下記一般式〔Ｖ〕で示されるピレンヒドラゾン系化合物
を含有することを特徴とする電子写真用感光体が好まし
い。

【００５８】この感光層にこれら特定の２種類の化合物
を含有させた電子写真感光体は、極めて高い光感度を有
し、かつ低い残留電位を示し、繰返し使用しても残留電
位の蓄積がほとんどなく、また帯電性、感度の変動も非
常に少なく安定性が極めて良好であるため耐久性に優れ
ており、高速の複写機やプリンターにも何等問題なく用
いることができる。

【００５９】

【化３５】

【００６０】一般式〔Ｖ〕において、Ｒ¹⁷はアルキル
基、アリル基、アリール基またはアラルキル基を表わし
アリール基とアラルキル基は置換基を有していてもよ
く、好ましくは置換基を有していてもよいアリール基で
あって特にフェニル基及びナフチル基が好ましい。Ｒ¹⁸
は置換基を有していてもよいアリール基を表わすが特に
フェニル基及びナフチル基が好ましい。ここで言う置換
基としては、例えばアルキル基、アリル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基等が挙げら
れる。以下に一般式〔Ｖ〕で表わされるピレンヒドラゾ
ン系化合物についてその代表例を示すが、これらの代表
例は例示の為に示されるのであって本発明に用いるピレ
ンヒドラゾン系化合物はこれら代表例に限定されるもの
ではない。

【００６１】

【表１】 Ｂ−１ １−ピレンカルバルデヒド メチルフェニル
ヒドラゾン Ｂ−２ １−ピレンカルバルデヒド エチルフェニル
ヒドラゾン Ｂ−３ １−ピレンカルバルデヒド アリルフェニル
ヒドラゾン Ｂ−４ １−ピレンカルバルデヒド ジフェニル ヒド
ラゾン Ｂ−５ １−ピレンカルバルデヒド ベンジルフェニル
ヒドラゾン Ｂ−６ １−ピレンカルバルデヒド−フェニル−１−ナ
フチル ヒドラゾン Ｂ−７ １−ピレンカルバルデヒド−フェニル−２−ナ
フチル ヒドラゾン Ｂ−８ １−ピレンカルバルデヒド−フェニル４−メト
キシフェニル ヒドラゾン Ｂ−９ １−ピレンカルバルデヒド−フェニルフェノキ
シフェニル ヒドラゾン Ｂ−10 １−ピレンカルバルデヒド−フェニル−３−メ
チルフェニル ヒドラゾン Ｂ−11 １−ピレンカルバルデヒド−フェニル−４−メ
チルフェニル ヒドラゾン Ｂ−12 １−ピレンカルバルデヒド−フェニル−４−メ
トキシフェニル ヒドラゾン Ｂ−13 １−ピレンカルバルデヒド−フェニル−４−ジ
エチルアミノフェニルヒドラゾン Ｂ−14 １−ピレンカルバルデヒド−ジ−（２−ナフチ
ル）ヒドラゾン

【００６２】一般式〔Ｉ〕及び一般式〔Ｖ〕で示される
化合物の配合比率は重量部で、通常、９５対５ないし２
０対８０の範囲であるが、より高い効果を得るには９０
対１０ないし４０対６０の範囲が好ましい。以下に一般
式〔Ｉ〕で表わされるアリールアミン系化合物と一般式
〔Ｖ〕で表わされるピレンヒドラゾン系化合物との特に
好ましい組合せの代表例を挙げるが、これらの代表例は
例示の為に示されるのであって本発明に用いるアリール
アミン系化合物及びピレンヒドラゾン系化合物はこれら
代表例に限定されるものではない。代表例 前記アリー
ルアミン系化合物の代表例 前記ピレンヒドラゾン系化
合物

【００６３】

【表２】 （１） Ａ−１ Ｂ−４ （２） Ａ−１ Ｂ−６ （３） Ａ−１ Ｂ−７ （４） Ａ−１ Ｂ−８ （５） Ａ−１ Ｂ−１０ （６） Ａ−１ Ｂ−１１ （７） Ａ−１ Ｂ−１２ （８） Ａ−２ Ｂ−４ （９） Ａ−２ Ｂ−６ （10） Ａ−２ Ｂ−７ （11） Ａ−２ Ｂ−８ （12） Ａ−２ Ｂ−１０ （13） Ａ−２ Ｂ−１１ （14） Ａ−２ Ｂ−１２ （15） Ａ−３ Ｂ−４ （16） Ａ−３ Ｂ−６ （17） Ａ−３ Ｂ−７ （18） Ａ−３ Ｂ−８ （19） Ａ−３ Ｂ−１０ （20） Ａ−３ Ｂ−１１ （21） Ａ−３ Ｂ−１２ （22） Ａ−４ Ｂ−４ （23） Ａ−４ Ｂ−６ （24） Ａ−４ Ｂ−７ （25） Ａ−４ Ｂ−８

【００６４】

【表３】 （26） Ａ−４ Ｂ−１０ （27） Ａ−４ Ｂ−１１ （28） Ａ−４ Ｂ−１２ （29） Ａ−５ Ｂ−４ （30） Ａ−５ Ｂ−６ （31） Ａ−５ Ｂ−７ （32） Ａ−５ Ｂ−８ （33） Ａ−５ Ｂ−１０ （34） Ａ−５ Ｂ−１１ （35） Ａ−５ Ｂ−１２ （36） Ａ−６ Ｂ−４ （37） Ａ−６ Ｂ−６ （38） Ａ−６ Ｂ−７ （39） Ａ−６ Ｂ−８ （40） Ａ−６ Ｂ−１０ （41） Ａ−６ Ｂ−１１ （42） Ａ−６ Ｂ−１２ （43） Ａ−２９ Ｂ−４ （44） Ａ−２９ Ｂ−６ （45） Ａ−２９ Ｂ−７ （46） Ａ−２９ Ｂ−８ （47） Ａ−２９ Ｂ−１０ （48） Ａ−２９ Ｂ−１１ （49） Ａ−２９ Ｂ−１２ （50） Ａ−３０ Ｂ−４ （51） Ａ−３０ Ｂ−６ （52） Ａ−３０ Ｂ−７

【００６５】

【表４】 （53） Ａ−３０ Ｂ−８ （54） Ａ−３０ Ｂ−１０ （55） Ａ−３０ Ｂ−１１ （56） Ａ−３０ Ｂ−１２ （57） Ａ−３１ Ｂ−４ （58） Ａ−３１ Ｂ−６ （59） Ａ−３１ Ｂ−７ （60） Ａ−３１ Ｂ−８ （61） Ａ−３１ Ｂ−１０ （62） Ａ−３１ Ｂ−１１ （63） Ａ−３１ Ｂ−１２ （64） Ａ−３５ Ｂ−４ （65） Ａ−３５ Ｂ−６ （66） Ａ−３５ Ｂ−７ （67） Ａ−３５ Ｂ−８ （68） Ａ−３５ Ｂ−１０ （69） Ａ−３５ Ｂ−１１ （70） Ａ−３５ Ｂ−１２ （71） Ａ−３６ Ｂ−４ （72） Ａ−３６ Ｂ−６ （73） Ａ−３６ Ｂ−７ （74） Ａ−３６ Ｂ−８ （75） Ａ−３６ Ｂ−１０ （76） Ａ−３６ Ｂ−１１ （77） Ａ−３６ Ｂ−１２ （78） Ａ−３７ Ｂ−４ （79） Ａ−３７ Ｂ−６

【００６６】

【表５】 （80） Ａ−３７ Ｂ−７ （81） Ａ−３７ Ｂ−８ （82） Ａ−３７ Ｂ−１０ （83） Ａ−３７ Ｂ−１１ （84） Ａ−３７ Ｂ−１２ （85） Ａ−４１ Ｂ−４ （86） Ａ−４１ Ｂ−６ （87） Ａ−４１ Ｂ−７ （88） Ａ−４１ Ｂ−８ （89） Ａ−４１ Ｂ−１０ （90） Ａ−４１ Ｂ−１１ （91） Ａ−４１ Ｂ−１２ （92） Ａ−４２ Ｂ−４ （93） Ａ−４２ Ｂ−６ （94） Ａ−４２ Ｂ−７ （95） Ａ−４２ Ｂ−８ （96） Ａ−４２ Ｂ−１０ （97） Ａ−４２ Ｂ−１１ （98） Ａ−４２ Ｂ−１２ （99） Ａ−４３ Ｂ−４ （100) Ａ−４３ Ｂ−６ （101) Ａ−４３ Ｂ−７ （102) Ａ−４３ Ｂ−８ （103) Ａ−４３ Ｂ−１０ （104) Ａ−４３ Ｂ−１１ （105) Ａ−４３ Ｂ−１２ （106) Ａ−５５ Ｂ−４

【００６７】

【表６】 （107) Ａ−５５ Ｂ−６ （108) Ａ−５５ Ｂ−７ （109) Ａ−５５ Ｂ−８ （110) Ａ−５５ Ｂ−１０ （111) Ａ−５５ Ｂ−１１ （112) Ａ−５５ Ｂ−１２ （113) Ａ−６１ Ｂ−４ （114) Ａ−６１ Ｂ−６ （115) Ａ−６１ Ｂ−７ （116) Ａ−６１ Ｂ−８ （117) Ａ−６１ Ｂ−１０ （118) Ａ−６１ Ｂ−１１ （119) Ａ−６１ Ｂ−１２

【００６８】本発明においては上記一般式〔Ｉ〕で表わ
されるアリールアミン系化合物を電荷発生層と電荷輸送
層（電荷移動層）の二層からなる感光層の電荷輸送層中
に用いる場合に、特に感度が高く残留電位が小さく、か
つ、繰返し使用した場合に、表面電位の変動や感度の低
下、残留電位の蓄積等が少なく耐久性にすぐれた感光体
を得ることができる。

【００６９】具体的には通常、電荷発生材料を直接蒸着
あるいはバインダーとの分散液として塗布して電荷発生
層を作成し、その上に前記アリールアミン系化合物を含
む有機溶剤溶液をキャストするか、あるいは前記アリー
ルアミン系化合物をバインダー等と共に溶解し、その分
散液を塗布することにより上記一般式〔Ｉ〕で表わされ
るアリールアミン系化合物を含む電荷輸送材料を含有す
る電荷輸送層を作成して成る積層型感光体であるが、電
荷発生層と電荷輸送層の積層順序は逆の構成でもよい。

【００７０】又、電荷発生材料と電荷輸送材料とがバイ
ンダー中に分散、溶解した状態で導電性支持体上に塗布
した一層型感光体であってもよい。電荷発生材料として
はセレン、セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫
化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電性
粒子；無金属フタロシアニン、金属含有フタロシアニ
ン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナクリドン、ペ
リレン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、ビ
スアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラキス系アゾ顔
料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子が挙げられ
る。

【００７１】更に多環キノン、ピリリウム塩、チオピリ
リウム塩、インジゴ、アントアントロン、ピラントロン
等の各種有機顔料、染料が使用できる。中でも無金属フ
タロシアニン、銅塩化インジウム、塩化ガリウム、錫、
オキシチタニウム、亜鉛、バナジウム、等の金属又は、
その酸化物、塩化物の配位したフタロシアニン類、モノ
アゾ、ビスアゾ、トリスアゾ、ポリアゾ類等のアゾ顔料
が好ましい。

【００７２】中でも、金属含有フタロシアニンと前記一
般式〔Ｉ〕で示されるアリールアミン化合物とを組合せ
るとレーザー光に対する感度が向上した感光体が得ら
れ、特に、導電性支持体上に、少なくとも、電荷発生材
料と電荷輸送材料とを含有する感光層を有する電子写真
用感光体において、該電荷発生材料として、Ｘ線回折ス
ペクトルのブラック角（２θ±０．２°）２７．３°に
主たる回折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニ
ンを含有し、該電荷輸送材料として、前記一般式〔Ｉ〕
で示されるアリールアミン化合物を含有する電子写真感
光体が好ましい。

【００７３】この様にして得られる電子写真用感光体は
高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、かつ、繰返し
による変動が小さく、特に、画像濃度に影響する帯電安
定性が良好であることから、高耐久性感光体として用い
ることができる。又７５０〜８５０ｎｍの領域の感度が
高いことから、特に半導体レーザープリンター用感光体
に適している。

【００７４】電荷発生材料として使用されるオキシチタ
ニウムフタロシアニンはそのＸ線回折スペクトルにおい
て、ブラック角（２θ±０．２°）の２７．３°に主た
る回折ピークを有する。前記の「主たる回折ピーク」と
は、そのＸ線回折スペクトルにおける強度が一番強い
（高い）ピークを指す。使用されるオキシチタニウムフ
タロシアニンの粉末Ｘ線スペクトルは、ブラック角（２
θ±０．２°）２７．３°の回折ピークが主たるピーク
であり、そのピーク以外は細かい条件によって種々ふれ
るが、２７．３°のピーク強度に対していずれのピーク
もその強度（ピーク高さの比較）は５０％以下であるも
のが、電子写真用感光体として、帯電性、感度等の点か
ら好ましい。

【００７５】前記オキシチタニウムフタロシアニンの製
造方法は特に限定されないが、例えば以下の方法で製造
される。 特開昭６２−６７０９４号公報製造例１中に記載さ
れている〔II〕型結晶の製造方法。つまり、オルトフタ
ロジニトリルとチタンのハロゲン化物を不活性有機溶剤
中で加熱して反応させ、次いで加水分解する。 各種結晶型のオキシチタニウムフタロシアニンを直
接、有機酸溶媒中、硫酸又は式Ｒ−ＳＯ₃ Ｈ（式中、Ｒ
は置換基を有していてもよい、脂肪族又は芳香族残基を
表わす。）で表わされるスルホン化物とで加熱処理する
とか、場合によってはその後不溶性有機溶媒と水との混
合溶媒で加熱処理する。 所望によりあらかじめ、濃硫酸に溶解後氷水中に放
出するとかペイントシェーカー、ボールミル、サンドグ
ラインドミル等の機械的摩砕法等の公知な方法により無
定型化後、上記スルホン化物とで加熱処理したり水不溶
性有機溶媒と水の混合溶媒にて加熱処理する。 上述のスルホン化物との処理の場合、加熱処理のか
わりにペイントシェーカー、ボールミル、サンドグライ
ンドミル等の機械的摩砕法を併用しても製造出来る。

【００７６】前記のＸ線回折スペクトルのブラック角
（２θ±０．２°）２７．３°に主たる回折ピークを示
すオキシチタニウムフタロシアニン粒子はバインダーポ
リマーおよび必要に応じ他の有機光導電性化合物、色
素、電子吸引性化合物等と共に溶剤に溶解あるいは分散
し、こうして得られる塗布液を塗布乾燥して電荷発生層
を得る。例えば前記のＸ線回折スペクトルのブラック角
（２θ±０．２°）２７．３°に主たる回折ピークを示
すオキシチタニウムフタロシアニンとＸ線回折スペクト
ルのブラック角（２θ±０．２°）９．３°，１３．２
°，２６．２°および２７．１°に主たる回折ピークを
示すオキシチタニウムフタロシアニンとを用いること、
又は前記のＸ線回折スペクトルのブラック角（２θ±
０．２°）２７．３°に主たる回折ピークを示すオキシ
チタニウムフタロシアニンとＸ線回折スペクトルのブラ
ック角（２θ±０．２°）８．５°，１２．２°，１
３．８°，１６．９°，２２．４°，２８．４°および
３０．１°に主たる回折ピークを示すジクロロスズフタ
ロシアニンとを用いることは好ましい。

【００７７】次に本発明において場合により添加される
染料色素としては、例えばメチルバイオレット、ブリリ
アントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェ
ニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、
キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料やビリリウ
ム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げ
られる。また、アリールアミン系化合物と電荷移動錯体
を形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロラニ
ル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニ
トロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアントラ
キノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレンキ
ノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデヒド等のア
ルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、インダンジ
オン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，４，７−
トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン、３，３′，５，５′−テトラニトロベ
ンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４−クロロ
ナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチレ
ン、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリルメチ
リデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニト
リル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマ
ロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の
電子吸引性化合物が挙げられる。

【００７８】積層型感光層における電荷発生層はこれら
の物質の微粒子を、例えばポリエステル樹脂、ポリビニ
ルアセテート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセトアセタール、ポリビニルプロピオナール、
ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹
脂、ウレタン樹脂、セルロースエステル、セルロースエ
ーテルなどの各種バインダー樹脂で結着した形の分散層
で使用してもよい。更に、バインダー樹脂としては、ス
チレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、ビニルアルコール、エチル
ビニルエーテル等のビニル化合物の重合体および共重合
体、ポリアミド、けい素樹脂等が挙げられる。この場合
の電荷発生材料（電荷発生物質）の使用比率はバインダ
ー樹脂１００重量部に対して通常２０から２０００重量
部、好ましくは３０から５００重量部、より好ましくは
３３から５００重量部の範囲より使用され、電荷発生層
の膜厚は通常０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１μｍ
から２μｍ、より好ましくは０．１５μｍから０．８μ
ｍが好適である。また電荷発生層は必要に応じて塗布性
を改善するためのレベリング剤や酸化防止剤、増感剤等
の各種添加剤を含んでいてもよい。更にまた電荷発生層
は上記電荷発生材料の蒸着膜であってもよい。

【００７９】分散型感光層の場合の電荷発生材料の粒子
径は充分小さいことが必要であり、好ましくは１μｍ以
下、より好ましくは０．５μｍ以下で使用される。感光
層内に分散される電荷発生材料の量は例えば０．５〜５
０重量％の範囲であるが少なすぎると充分な感度が得ら
れず、多すぎると帯電性の低下、感度の低下などの弊害
があり、より好ましくは１−２０重量％の範囲で使用さ
れる。

【００８０】分散型感光層の膜厚は通常５〜５０μｍ、
より好ましくは１０〜４５μｍで使用される。またこの
場合にも成膜性、可とう性、機械的強度等を改良するた
めの公知の可塑剤、残留電位を抑制するための添加剤分
散安定性向上のための分散補助剤、塗布性を改善するた
めのレベリング剤、界面活性剤、例えばシリコーンオイ
ル、フッ素系オイルその他の添加剤が添加されていても
良い。

【００８１】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。そのために上記塗布液
中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん
酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合
物などが挙げられる。アリールアミン系化合物を電荷輸
送層中の電荷輸送材料として用いる場合の塗布液は、前
記組成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電
子吸引性化合物等は除くか、少量の添加でよい。この場
合の電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じ
バインダーポリマーや他の有機光導電性物質、染料色
素、電子吸引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得
られる塗布液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電
性粒子を蒸着等の手段により製膜とした層が挙げられ
る。

【００８２】このようにして形成される感光体にはま
た、必要に応じ、バリアー層、接着層、ブロッキング層
等の中間層、透明絶縁層、あるいは保護層など、電気特
性、機械特性の改良のための層を有していてもよいこと
はいうまでもない。感光層が形成される導電性支持体と
しては周知の電子写真感光体に採用されているものがい
ずれも使用できる。具体的には例えばアルミニウム、ス
テンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料からなるドラ
ム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸
着物、あるいは表面にアルミニウム、銅、パラジウム、
酸化すず、酸化インジウム等の導電性層を設けたポリエ
ステルフィルム、紙等の絶縁性支持体が挙げられる。更
に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電
解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布し
て導電処理したプラスチックフィルム、プラスチックド
ラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉末、カー
ボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電
性となったプラスチックのシートやドラムが挙げられ
る。又、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性金属酸化
物で導電処理したプラスチックフィルムやベルトが挙げ
られる。

【００８３】なかでもアルミニウム等の金属のエンドレ
スパイプが好ましい支持体である。バリアー層、中間層
としては、例えばアルミニウム陽極酸化被膜、酸化アル
ミニウム、水酸化アルミニウム等の無機層、ポリビニル
アルコール、カゼイン、ポリビニルピロリドン、ポリア
クリル酸、セルロース類、ゼラチン、デンプン、ポリウ
レタン、ポリイミド、ポリアミド、等の有機層が使用さ
れる。

【００８４】本発明の電子写真用感光体は常法に従って
上記一般式〔Ｉ〕で表わされるアリールアミン系化合物
をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応
じ、適当な電荷発生材料、増感染料、電子吸引性化合
物、他の電荷輸送材料、あるいは、可塑剤、顔料等との
周知の添加剤を添加して得られる塗布液を導電性支持体
上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜数十μ、好ましくは１
０〜４５μｍ、特に好ましくは２７μｍ以上の膜厚の感
光層を形成させることにより製造することができる。電
荷発生層と電荷輸送層の二層からなる感光層の場合は、
電荷発生層の上に上記塗布液を塗布するか、上記塗布液
を塗布して得られる電荷輸送層の上に電荷発生層を形成
させることにより、製造することができる。

【００８５】塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸
エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等の
エステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素などのアリールアミン系化合物を溶解させる溶
剤が挙げられる。勿論これらの中からバインダーを溶解
するものを選択する必要がある。

【００８６】積層型感光層の場合の電荷輸送層に使用さ
れるバインダー樹脂、あるいは分散型感光層の場合のマ
トリックスとして使用されるバインダー樹脂としては、
電荷輸送材料との相溶性が良く、塗膜形成後に電荷輸送
材料が結晶化したり、相分離することのないポリマーが
好ましく、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ブタ
ジエン等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビ
ニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リエステルカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド、
ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース
エステル、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい
素樹脂、エポキシ樹脂等の各種ポリマーが挙げられ、ま
たこれらの部分的架橋硬化物も使用できる。バインダー
の使用量は通常アリールアミン系化合物に対し、０．５
〜３０重量倍、好ましくは０．７〜１０重量倍の範囲で
ある。

【００８７】前記一般式〔Ｉ〕で示されるアリールアミ
ン系化合物及び前記一般式〔Ｖ〕で示されるピレンヒド
ラゾン系化合物を含有する感光層においては、積層型感
光層における電荷輸送層の場合は基本的にはバインダー
樹脂とともに前記一般式〔Ｉ〕で示されるアリールアミ
ン系化合物、及び前記一般式〔Ｖ〕で示されるピレンヒ
ドラゾン系化合物から構成され、分散型感光層の場合に
は、バインダー樹脂と前記一般式〔Ｉ〕及び前記一般式
〔Ｖ〕で示される化合物を主成分とするマトリックス中
に、前述の電荷発生材料が分散される。

【００８８】この場合のバインダー樹脂の使用量は前記
一般式〔Ｉ〕で示される化合物及び一般式〔Ｖ〕で示さ
れる化合物との総量に対して０．５〜３．３重量倍、好
ましくは０．６６〜２．５重量倍の範囲で使用される。
また、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は積層型の場合
の電荷輸送層又は分散型の場合の感光層中の２０重量パ
ーセントを超えて使用されることが好ましいが、一層高
い効果を得るためには２５〜４５重量パーセントの範囲
がより好ましい。

【００８９】積層型感光層の場合の電荷輸送層には、必
要に応じて酸化防止剤、増感剤等の各種添加剤並びに他
の電荷輸送材料を含んでいてもよい。電荷輸送層の膜厚
は通常、１０〜６０μｍ、好ましくは１０〜４５μｍ、
更に好ましくは２７〜４０μｍの厚みで使用されるのが
よい。最表面層として従来公知の例えば熱可塑性或いは
熱硬化性ポリマーを主体とするオーバーコート層を設け
ても良い。通常は、電荷発生層の上に電荷移動層を形成
するが、逆も可能である。各層の成形方法としては、層
に含有させる物質を溶剤に溶解又は分散させて得られた
塗布液を順次塗布するなどの公知の方法が適用できる。
電荷輸送層にはこの他に、塗膜の機械的強度や、耐久性
向上のための種々の添加剤を用いることができる。

【００９０】この様な添加剤としては、周知の可塑剤
や、種々の安定剤、流動性付与剤、架橋剤等が挙げられ
る。感光層の塗布方法としては、スプレー塗布法、スパ
イラル塗布法、リング塗布法、浸漬塗布法等がある。ス
プレー塗布法としては、エアスプレー、エアレススプレ
ー、静電エアスプレー、静電エアレススプレー、回転霧
化式静電スプレー、ホットスプレー、ホットエアレスス
プレー等があるが、均一な膜厚を得るための微粒化度、
付着効率等を考えると回転霧化式静電スプレーにおい
て、再公表平１−８０５１９８号公報に開示されている
搬送方法、すなわち円筒状ワークを回転させながらその
軸方向に間隔を開けることなく連続して搬送することに
より、総合的に高い付着効率で膜厚の均一性に優れた電
子写真感光体を得ることができる。

【００９１】スパイラル塗布法としては、特開昭５２−
１１９６５１号公報に開示されている注液塗布機または
カーテン塗布機を用いた方法、特開平１−２３１９６６
号公報に開示されている微小開口部から塗料を筋状に連
続して飛翔させる方法、特開平３−１９３１６１号公報
に開示されているマルチノズル体を用いた方法等があ
る。

【００９２】以下、浸漬塗布法について説明する。前述
した一般式〔Ｉ〕で示されるアリールアミン系化合物、
バインダー、溶剤等を用いて好適な全固形分濃度が２５
％以上であってより好ましくは４０％以下の、かつ粘度
が通常５０センチポアーズ〜３００センチポアーズ以
下、好ましくは１００センチポアーズ〜２００センチポ
アーズ以下の電荷輸送層形成用の塗布液を調整する。こ
こで実質的に塗布液の粘度はバインダーポリマーの種類
及びその分子量により決まるが、あまり分子量が低い場
合にはポリマー自身の機械的強度が低下するためこれを
損わない程度の分子量を持つバインダーポリマーを使用
することが好ましい。この様にして調整された塗布液を
用いて浸漬塗布法により電荷輸送層が形成される。

【００９３】その後塗膜を乾燥させ、必要且つ充分な乾
燥が行われる様に乾燥温度時間を調整すると良い。乾燥
温度は通常１００〜２５０℃好ましくは、１１０〜１７
０℃さらに好ましくは、１２０〜１４０℃の範囲であ
る。乾燥方法としては、熱風乾燥機、蒸気乾燥機、赤外
線乾燥機及び遠赤外線乾燥機等を用いることができる。

【００９４】

【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるは「重量部」を示す。

【００９５】（製造例１）

【化３６】

【００９６】１０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
００ｍｌに溶解させ、その後、オキシ塩化リン４．２ｍ
ｌを加え、その後、６５℃で５時間反応させた。放冷
後、反応液を氷水２００ｇに放出し、水酸化ナトリウム
により加水分解し、更に、常法により、抽出、濃縮、精
製処理を行なうことにより、下記構造式で表わされる黄
色固体のビスホルミル化合物８．５ｇを得た。

【００９７】

【化３７】

【００９８】（製造例２）製造例１で合成したビスホル
ミル化合物２．０ｇとジエチルフェニルメチルホスホネ
ート１．６ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解させ、１０℃±５
℃で、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド０．９５ｇを少
しずつ加えた。その後１時間室温下撹拌した。放冷後、
反応液を氷水２０ｇに放出し、更に常法により、抽出、
濃縮、精製処理を行なうことにより、淡黄色結晶（融点
１１５〜１１８℃）１．７ｇを得た。この化合物は下記
元素分析値及び赤外吸収スペクトル図により前記化合物
Ｎｏ．Ａ−１の構造式で表わされるアリールアミン系化
合物であることが判明した。 （元素分析値） Ｃ₉₃Ｈ₇₀Ｎ₂ Ｏ₂ として

【００９９】

【表７】 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計測値 ８９．５３ ５．６６ ２．２５ 実測値 ８９．２５ ５．９３ ２．１３ （質量分析測定結果） Ｃ₉₃Ｈ₇₀Ｎ₂ Ｏ₂ として Ｍｗ＝１２４８ Ｍｗ⁺ ＝１２４８

【０１００】（製造例３）製造例１で合成したビスホル
ミル化合物２．０ｇとジエチルフェニルメチルホスホネ
ート１．２ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解させ、１０℃±５
℃で、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド０．９５ｇを少
しずつ加えた。その後１時間室温下撹拌した。放冷後、
反応液を氷水２０ｇに放出し、更に常法により、抽出、
濃縮、精製処理を行なうことにより、淡黄色結晶（融点
１１２〜１１５℃）１．５ｇを得た。この化合物は下記
元素分析値及び赤外吸収スペクトル図（図１）により前
記化合物Ｎｏ．Ａ−２の構造式で表わされるアリールア
ミン系化合物であることが判明した。 （元素分析値） Ｃ₈₁Ｈ₆₂Ｏ₂ Ｎ₂ として

【０１０１】

【表８】 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計測値 ８８．８２ ５．７０ ２．５６ 実測値 ８８．５９ ５．８３ ２．５１ （質量分析測定結果） Ｃ₈₁Ｈ₆₂Ｏ₂ Ｎ₂ として Ｍｗ＝１０９５ Ｍｗ⁺ ＝１０９５

【０１０２】（実施例１）Ｘ線回折スペクトルにおい
て、ブラック角（２θ±０．２°）９．３°，１０．６
°，１３．２°，１５．１°，１５．７°，１６．１
°，２０．８°，２３．３°，２７．１°に強い回折ピ
ークを示すチタニウムオキシフタロシアニン顔料１．０
部をジメトキシエタン１４部に加え、サンドグラインダ
ーで分散処理をした後、ジメトキシエタン１４部と４−
メトキシ−４−メチルペンタノン−２（三菱化学（株）
社製）１４部を加え希釈し、さらに、ポリビニルブチラ
ール（電気化学工業（株）社製、商品名デンカブチラー
ル＃６０００−Ｃ）０．５部と、フェノキシ樹脂（ユニ
オンカーバイド（株）社製、商品名ＵＣＡＲ（商標登
録）ＰＫＨＨ）０．５部をジメトキシエタン６部、４−
メトキシ−４−メチルペンタノン−２ ６部の混合溶媒
に溶解した液と混合し、分散液を得た。この分散液を７
５μｍに膜厚のポリエステルフィルムに蒸着されたアミ
ノ蒸着層の上に乾燥後の重量が０．４ｇ／ｍ² になる様
にワイヤーバーで塗布した後、乾燥して電荷発生層を形
成させた。この上に製造例３で製造したアリールアミン
系化合物７０部と下記に示すポリカーボネート樹脂

【０１０３】

【化３８】

【０１０４】１００部をテトラヒドロフラン５８５部と
ジオキサン３１５部の混合溶媒に溶解した塗布液を塗
布、乾燥し、膜厚１７μｍの電荷輸送層を形成させた。
このようにして得た２層からなる感光層を有する電子写
真感光体によって感度すなわち半減露光量を測定したと
ころ０．４６μＪ／ｃｍ² であった。半減露光量はま
ず、感光体を暗所で５０μＡのコロナ電流により負帯電
させ、次いで２０ルックスの白色光を干渉フィルターに
通して得られた７８０ｎｍの光（露光エネルギー１０μ
Ｗ／ｃｍ² ）で露光し、表面電位が−４５０Ｖから−２
２５Ｖまで減衰するのに要する露光量を測定することに
より求めた。さらに露光時間を９．９秒とした時の表面
電位を残留電位として測定したところ、−６Ｖであっ
た。この操作を２０００回繰り返したが、残留電位の上
昇はみられなかった。

【０１０５】（実施例２）実施例１で用いたチタニウム
オキシフタロシアニン顔料の代わりに、Ｘ線回折スペト
クルにおいて、ブラック角（２θ±０．２°）９．５
°，２７．１°，２７．３°に強い回折ピークを示すチ
タニウムオキシフタロシアニン顔料を用いる以外は実施
例１と同様にして作成した感光体を７８０ｎｍの光で露
光し半減露光量を測定したところ、０．１２μＪ／ｃｍ
² であり、残留電位は−１６Ｖであった。 （実施例３）実施例１で用いたフタロシアニン系顔料の
代わりに、下記構造式で表わされるナフタル酸系ビスア
ゾ顔料を用いる以外は実施例１と同様にして作成した感
光体を白色光で露光し半減露光量を測定したところ、
０．５３ ｌｕｘ・ｓｅｃであり、残留電位は−１Ｖで
あった。

【０１０６】

【化３９】

【０１０７】（実施例４）実施例１で用いたフタロシア
ニン系顔料の代わりに、下記構造式で表わされるナフタ
ル酸系ビスアゾ顔料を用いる以外は実施例１と同様にし
て作成した感光体を白色光で露光し半減露光量を測定し
たところ、０．６７ ｌｕｘ・ｓｅｃであり、残留電位
は−２Ｖであった。

【０１０８】

【化４０】

【０１０９】（実施例５〜１２）実施例１で用いたアリ
ールアミン系化合物の代わりに、製造例３と同様にして
合成した下記第１表に示すアリールアミン系化合物を用
いる以外は実施例１と同様にして作成した電子写真感光
体の感度および残留電位を第１表に示す。

【０１１０】

【表９】 第 １ 表 例 例示化合物Ｎｏ． 感度（μＪ／ｃｍ² ） 残留電位（Ｖ） ５ Ａ−１ ０．４８ −１０ ６ Ａ−３ ０．４６ −７ ７ Ａ−１０ ０．７０ −１２ ８ Ａ−１４ ０．８０ −２０ ９ Ａ−２７ ０．８５ −２５ １０ Ａ−３０ ０．５６ −８ １１ Ａ−５８ ０．６５ −２４ １２ Ａ−６２ ０．６２ −１５

【０１１１】（実施例１３〜２０）実施例１で用いたア
リールアミン系化合物の代わりに、製造例３と同様にし
て合成した下記第２表に示すアリールアミン系化合物を
用いる以外は実施例２と同様にして作成した電子写真感
光体の感度および残留電位を第２表に示す。

【０１１２】

【表１０】 第 ２ 表 例 例示化合物Ｎｏ． 感度（μＪ／ｃｍ² ） 残留電位（Ｖ） １３ Ａ−１ ０．１３ −２５ １４ Ａ−３ ０．１２ −１７ １５ Ａ−５ ０．１５ −２０ １６ Ａ−１０ ０．２３ −２０ １７ Ａ−１３ ０．２０ −１５ １８ Ａ−２５ ０．４０ −５０ １９ Ａ−４１ ０．１６ −２５ ２０ Ａ−５４ ０．１８ −３０

【０１１３】（実施例２１〜２８）実施例１で用いたア
リールアミン系化合物の代わりに、製造例３と同様にし
て合成した下記第３表に示すアリールアミンヒドラゾン
系化合物を用いる以外は実施例３と同様にして作成した
電子写真感光体の感度および残留電位を第３表に示す。

【０１１４】

【表１１】 第 ３ 表 例 例示化合物Ｎｏ． 感度（ｌｕｘ・ｓｅｃ） 残留電位（Ｖ） ２１ Ａ−１ ０．５３ −１ ２２ Ａ−３ ０．５３ −２ ２３ Ａ−９ ０．５５ −１ ２４ Ａ−１１ ０．６３ −４ ２５ Ａ−１４ ０．８０ −１０ ２６ Ａ−１８ ０．５７ −３ ２７ Ａ−３２ ０．５７ −５ ２８ Ａ−３６ ０．６０ −３

【０１１５】（比較例１）実施例１で用いたアリールア
ミン系化合物の代わりに、下記に示す比較化合物１を用
いる以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を得
た。比較化合物１

【０１１６】

【化４１】

【０１１７】次いで実施例１と同様にして感度、残留電
位を測定した。この結果を実施例１の感光体についての
測定結果と共に第４表に示す。 （比較例２）比較例１で用いた比較化合物１の代わりに
下記に示す比較化合物２を用いる以外は比較例１と同様
にして感光体を作成し、感度および残留電位を測定し
た。この結果を第４表に示す。 比較化合物２

【０１１８】

【化４２】

【０１１９】（比較例３）比較例１で用いた比較化合物
１の代わりに下記に示す比較化合物３を用いる以外は比
較例１と同様にして感光体を作成し、感度および残留電
位を測定した。この結果を第４表に示す。

【０１２０】比較化合物３

【０１２１】

【化４３】

【０１２２】（比較例４）比較例１で用いた比較化合物
１の代わりに下記に示す比較化合物４を用いる以外は比
較例１と同様にして感光体を作成し、感度および残留電
位を測定した。この結果を第４表に示す。 比較化合物４

【０１２３】

【化４４】

【０１２４】

【表１２】 第 ４ 表 例 感度（μＪ／ｃｍ² ） 残留電位（Ｖ） 比較例１ ０．６０ −２７ 比較例２ ０．５９ −１２ 比較例３ ０．５９ −１１ 比較例４ ０．５１ −１５ 実施例１ ０．４６ −６

【０１２５】第４表より、明らかに実施例１の化合物は
比較例１〜比較例４の化合物に比べ、感度、残留電位い
ずれも優れた数値を示すことがわかる。

【発明の効果】本発明の電子写真用感光体は感度が非常
に高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、
とくに光疲労が少ないために繰返し使用による残留電位
の蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に
優れるという特徴を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】製造例３で得られたアリールアミン系化合物の
赤外吸収スペクトル図。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に、下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、ｘ₁ ，ｘ₂ は、水素原子、又は、一般式〔II
   Ａ〕、もしくは〔IIＢ〕） 【化２】 【化３】 で示される基を表わしｘ₁ ，ｘ₂ は互いに同一でも異な
   っていてもよく；Ｙは一般式〔III 〕 【化４】 −Ｏ−Ａ¹ −Ｏ− 〔III 〕 又は、一般式〔IV〕 【化５】 −Ａ² −Ｏ−Ａ³ − 〔IV〕 で示される基を表わし、一般式〔III 〕中、Ａ¹ は置換
   基を有していてもよい２価の炭化水素残基を表わし、一
   般式〔IV〕中、Ａ² およびＡ³ はそれぞれ置換基を有し
   ていてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよい
   アリレン基、又は置換基を有していてもよいアルキレン
   基と置換基を有していてもよいアリレン基が結合した基
   を表わし、Ａ² とＡ³ は互いに同一でも異なっていても
   よく；Ｒ¹，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ³ ′およびＲ⁴ ′は
   それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
   いアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ
   基、又は置換アミノ基を表わし、これらは互いに同一で
   も異なっていてもよく；Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，
   Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶
   は、それぞれ、水素原子、置換基を有してもよいアルキ
   ル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を
   有してもよい複素環基を表わし、これらは互いに同一で
   も異なっていてもよく、もしくはＲ⁶ とＲ⁷ 、Ｒ⁹ とＲ
   ¹⁰、Ｒ¹²とＲ¹³，Ｒ¹⁵とＲ¹⁶は縮合して炭素環基または
   複素環基を形成していてもよく、但し、Ｒ⁶ とＲ⁷ から
   なる対、Ｒ⁹ とＲ¹⁰からなる対、Ｒ¹²とＲ¹³からなる
   対、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶からなる対は、各対のどちらか一方が水
   素原子またはアルキル基の時は、もう一方は、アリール
   基、または複素環基である。）で表わされるアリールア
   ミン系化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
   る電子写真用感光体。
2. 【請求項２】 導電性支持体上に前記一般式〔Ｉ〕で示
   されるアリールアミン系化合物及び下記一般式〔Ｖ〕で
   示されるピレンヒドラゾン系化合物を含有する感光層を
   有することを特徴とする請求項１に記載の電子写真用感
   光体。 【化６】 （式中、Ｒ¹⁷はアルキル基、アリル基、アリール基また
   はアラルキル基を表わし、アリール基とアラルキル基は
   置換基を有していてもよく、Ｒ¹⁸は置換基を有していて
   もよいアリール基を表わす。）
3. 【請求項３】 導電性支持体上に電荷輸送材料として前
   記一般式〔Ｉ〕で示されるアリールアミン系化合物を含
   有し、電荷発生材料としてオキシチタニウムフタロシア
   ニンを含有する感光層を有することを特徴とする請求項
   １に記載の電子写真用感光体。
4. 【請求項４】 前記一般式〔Ｉ〕中のＹが前記一般式
   〔III 〕で示される基であることを特徴とする請求項
   １、請求項２又は請求項３に記載の電子写真用感光体。
5. 【請求項５】 前記一般式〔III 〕中のＡ¹ が、置換基
   を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していて
   もよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよいア
   ルキレン基と置換基を有していてもよいアリーレン基が
   結合した基であることを特徴とする請求項１、請求項２
   又は請求項３に記載の電子写真用感光体。
6. 【請求項６】 前記一般式〔Ｉ〕中のＹが前記一般式
   〔IV〕で示される基であることを特徴とする請求項１、
   請求項２又は請求項３に記載の電子写真用感光体。
7. 【請求項７】 前記一般式〔Ｉ〕中のＹが前記一般式
   〔III 〕で示される基であり、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，
   Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵およ
   びＲ¹⁶は、それぞれ、水素原子、置換基を有してもよい
   アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置
   換基を有してもよい複素環基を表わし、これらは互いに
   同一でも異なっていてもよく、但し、Ｒ⁶ とＲ⁷ からな
   る対、Ｒ⁹ とＲ¹⁰からなる対、Ｒ¹²とＲ¹³からなる対、
   Ｒ¹⁵とＲ¹⁶からなる対は各対のどちらか一方が水素原子
   またはアルキル基の時は、もう一方は、アリール基、ま
   たは複素環基であることを特徴とする請求項１、請求項
   ２又は請求項３に記載の電子写真用感光体。
8. 【請求項８】 前記一般式〔Ｉ〕中のＹが前記一般式
   〔III 〕で示される基であり、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，
   Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵およ
   びＲ¹⁶は、それぞれ、水素原子、置換基を有してもよい
   アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置
   換基を有してもよい複素環基を表わし、これらは互いに
   同一でも異なっていてもよく、但し、Ｒ⁶ とＲ⁷ からな
   る対、Ｒ⁹ とＲ¹⁰からなる対、Ｒ¹²とＲ¹³からなる対、
   Ｒ¹⁵とＲ¹⁶からなる対は、各対のどちらか一方が水素原
   子またはアルキル基の時は、対のもう一方は、アリール
   基、または複素環基であり、もしくは、Ｒ⁶ とＲ⁷ 、Ｒ
   ⁹ とＲ¹⁰、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶は縮合して炭素環基
   まはた複素環基を形成していてもよく、更にそれらの環
   は置換基を有してもよい請求項１、請求項２又は請求項
   ３に記載の電子写真用感光体。
9. 【請求項９】 感光層が電荷輸送媒体および電荷発生材
   料を含み、電荷輸送媒体として前記一般式〔Ｉ〕で表わ
   されるアリールアミン系化合物を含むことを特徴とする
   請求項１ないし８のいずれか１項に記載の電子写真用感
   光体。
10. 【請求項１０】 感光層が、電荷発生材料を含む電荷発
    生層と電荷輸送媒体を含む電荷輸送層を有し、電荷輸送
    層中に前記一般式〔Ｉ〕で表わされるアリールアミン系
    化合物を含むことを特徴とする請求項１ないし８のいず
    れか１項に記載の電子写真用感光体。
11. 【請求項１１】 電荷発生層が電荷発生材料とバインダ
    ーを含むことを特徴とする請求項１０記載の電子写真用
    感光体。
12. 【請求項１２】 電荷発生材料がアゾ系顔料であり、カ
    ップラーとして下記一般式〔VI〕で表わされる構造を有
    することを特徴とする請求項１ないし４いずれか１項に
    記載の電子写真用感光体。 【化７】 （式中、Ｂは、窒素を含む複素環の２価基、又は芳香族
    炭化水素の２価基を表わす。）