JPH09221685A - 潤滑基油の製造方法 - Google Patents
潤滑基油の製造方法Info
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- JPH09221685A JPH09221685A JP8329066A JP32906696A JPH09221685A JP H09221685 A JPH09221685 A JP H09221685A JP 8329066 A JP8329066 A JP 8329066A JP 32906696 A JP32906696 A JP 32906696A JP H09221685 A JPH09221685 A JP H09221685A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 単一水素化処理段階と精留段階によりフィッ
シャー−トロプシュろうから少なくとも１５０のＶＩを
もつ基油を製造する方法であって、水素化処理流出液か
ら軽質成分だけを除去すればすむような方法を提供す
る。更に、特にＶＩと揮発性に関して優れた性質をもつ
基油を商業的に有利な収率で提供する。 【解決手段】 フィッシャー−トロプシュろう原料から
少なくとも１５０のＶＩをもつ潤滑基油を製造する方法
であって、（ａ）フィッシャー−トロプシュろう原料を
水素化転化条件下で水素化転化触媒と接触させる段階
と、（ｂ）段階（ａ）で得られた水素化転化流出液を少
なくとも１種の軽質留分と重質留分に分離する段階と、
（ｃ）重質留分を脱ろうして基油を得る段階とを含み、
フィッシャー−トロプシュろう原料が少なくとも５０℃
の凝固点と、９０重量％沸点と１０重量％沸点の差（Ｔ
90−Ｔ10）が４０〜１５０℃の範囲となるような沸点を
もつ前記方法。
シャー−トロプシュろうから少なくとも１５０のＶＩを
もつ基油を製造する方法であって、水素化処理流出液か
ら軽質成分だけを除去すればすむような方法を提供す
る。更に、特にＶＩと揮発性に関して優れた性質をもつ
基油を商業的に有利な収率で提供する。 【解決手段】 フィッシャー−トロプシュろう原料から
少なくとも１５０のＶＩをもつ潤滑基油を製造する方法
であって、（ａ）フィッシャー−トロプシュろう原料を
水素化転化条件下で水素化転化触媒と接触させる段階
と、（ｂ）段階（ａ）で得られた水素化転化流出液を少
なくとも１種の軽質留分と重質留分に分離する段階と、
（ｃ）重質留分を脱ろうして基油を得る段階とを含み、
フィッシャー−トロプシュろう原料が少なくとも５０℃
の凝固点と、９０重量％沸点と１０重量％沸点の差（Ｔ
90−Ｔ10）が４０〜１５０℃の範囲となるような沸点を
もつ前記方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフィッシャー−トロ
プシュろうから潤滑基油、特に少なくとも１５０の粘度
指数（ＶＩ）をもつ潤滑基油を製造する方法に関する。
プシュろうから潤滑基油、特に少なくとも１５０の粘度
指数（ＶＩ）をもつ潤滑基油を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フィッシャー−トロプシュろうから１５
０を上回るＶＩをもつ潤滑基油を製造する方法は当該技
術分野で公知である。例えば、ＥＰ−Ａ−０，５１５，
２５６号にはこのような基油の製造方法が開示されてお
り、該方法は、（ａ）アルミナベース水素化転化触媒の
存在下で合成又はフィッシャー−トロプシュろうを水素
と接触させる段階と、（ｂ）マトリックス、特定ゼオラ
イトＹ及び水素化成分を含む水素化異性化触媒と段階
（ａ）の流出液を接触させる段階と、（ｃ）段階（ｂ）
の流出液を少なくとも１種の軽質留分と重質留分に分離
する段階と、（ｄ）重質留分を脱ろうして基油とろう留
分を得る段階とを含む。このろう留分は一部又は全体を
水素化異性化段階（ｂ）に再循環することができる。Ｅ
Ｐ−Ａ−０，５１５，２５６号の実施例で原料として使
用されているフィッシャー−トロプシュろうは広い沸点
範囲（９０重量％沸点と１０重量％沸点の差が２４９℃
にも及ぶ）をもつので、このろうには多種多様なパラフ
ィン分子が存在すると考えられる。このように多種多様
なパラフィン分子が存在するため、製造した基油を潤滑
基油として使用すべき場合に揮発性に関する仕様を満た
すことは非常に困難である。
０を上回るＶＩをもつ潤滑基油を製造する方法は当該技
術分野で公知である。例えば、ＥＰ−Ａ−０，５１５，
２５６号にはこのような基油の製造方法が開示されてお
り、該方法は、（ａ）アルミナベース水素化転化触媒の
存在下で合成又はフィッシャー−トロプシュろうを水素
と接触させる段階と、（ｂ）マトリックス、特定ゼオラ
イトＹ及び水素化成分を含む水素化異性化触媒と段階
（ａ）の流出液を接触させる段階と、（ｃ）段階（ｂ）
の流出液を少なくとも１種の軽質留分と重質留分に分離
する段階と、（ｄ）重質留分を脱ろうして基油とろう留
分を得る段階とを含む。このろう留分は一部又は全体を
水素化異性化段階（ｂ）に再循環することができる。Ｅ
Ｐ−Ａ−０，５１５，２５６号の実施例で原料として使
用されているフィッシャー−トロプシュろうは広い沸点
範囲（９０重量％沸点と１０重量％沸点の差が２４９℃
にも及ぶ）をもつので、このろうには多種多様なパラフ
ィン分子が存在すると考えられる。このように多種多様
なパラフィン分子が存在するため、製造した基油を潤滑
基油として使用すべき場合に揮発性に関する仕様を満た
すことは非常に困難である。
【０００３】ＵＳ−Ａ−４，９４３，６７２号には、フ
ィッシャー−トロプシュろうから少なくとも１３０のＶ
Ｉをもつ潤滑基油の製造方法が開示されており、該方法
では、まず最初にろうを過酷な条件下で水素化処理した
後、水素化処理したろうをアルミナに担持したフッ化Ｖ
ＩＩＩ族（貴）金属触媒と接触させて水素化異性化し、
次いで水素化異性化段階からの流出液を精留して潤滑油
留分を生成し、最終的にこの潤滑油留分を脱ろうして所
望の潤滑基油を生成する。最終脱ろう段階で回収された
未転化ろうは、水素化異性化段階に再循環することがで
きる。約５６５℃を上回る沸点をもつろう中に存在する
材料を苛酷な水素化処理段階で転化することを意図して
いるので、使用するフィッシャー−トロプシュろうは高
沸点ろうであるべきである。ＵＳ−４，９４３，６７２
号の実施例では、フィッシャー−トロプシュ合成物の蒸
留から３７０℃＋留分として得られたフィッシャー−ト
ロプシュろうを使用している。従って、原料として使用
されるろうは広い沸点範囲と大きく重い尾部をもつ比較
的高沸点のろうである。このような広い沸点範囲、特に
大きく重い尾部がろうに存在する結果、水素化異性化段
階後又は水素化精製段階を適用する場合には該段階後に
精留し、水素化処理したろうから最軽質留分（沸点＜３
３８℃）と最重質留分（沸点＞５３８℃）の両者を除去
し、許容可能な揮発性をもつ最終基油製品を得る必要が
ある。
ィッシャー−トロプシュろうから少なくとも１３０のＶ
Ｉをもつ潤滑基油の製造方法が開示されており、該方法
では、まず最初にろうを過酷な条件下で水素化処理した
後、水素化処理したろうをアルミナに担持したフッ化Ｖ
ＩＩＩ族（貴）金属触媒と接触させて水素化異性化し、
次いで水素化異性化段階からの流出液を精留して潤滑油
留分を生成し、最終的にこの潤滑油留分を脱ろうして所
望の潤滑基油を生成する。最終脱ろう段階で回収された
未転化ろうは、水素化異性化段階に再循環することがで
きる。約５６５℃を上回る沸点をもつろう中に存在する
材料を苛酷な水素化処理段階で転化することを意図して
いるので、使用するフィッシャー−トロプシュろうは高
沸点ろうであるべきである。ＵＳ−４，９４３，６７２
号の実施例では、フィッシャー−トロプシュ合成物の蒸
留から３７０℃＋留分として得られたフィッシャー−ト
ロプシュろうを使用している。従って、原料として使用
されるろうは広い沸点範囲と大きく重い尾部をもつ比較
的高沸点のろうである。このような広い沸点範囲、特に
大きく重い尾部がろうに存在する結果、水素化異性化段
階後又は水素化精製段階を適用する場合には該段階後に
精留し、水素化処理したろうから最軽質留分（沸点＜３
３８℃）と最重質留分（沸点＞５３８℃）の両者を除去
し、許容可能な揮発性をもつ最終基油製品を得る必要が
ある。
【０００４】ＵＳ−Ａ−５，０５９，２９９号には少な
くとも１３０のＶＩと−２１℃以下の流動点をもつ潤滑
基油をろう原料から製造する方法が開示されており、該
方法ではろう原料を場合により水素化処理段階後にまず
異性化ゾーンで所定の転化率で異性化した後、異性化ゾ
ーンの全生成物を精留して潤滑油範囲の沸点（即ち＞３
３０℃、好ましくは＞３７０℃）をもつ潤滑油留分を
得、この潤滑油留分を最終的に溶剤脱ろうして所望の潤
滑基油と未転化ろうを得る。この未転化ろうは異性化ゾ
ーンに再循環することができる。原料として使用するろ
うはフィッシャー−トロプシュ法からの合成ろうでもよ
いし、脱ろう法から得られる粗ろうでもよい。開示方法
ではフィッシャー−トロプシュろうが原料として有用で
あるとは特に明記されていない。ＵＳ−Ａ−５，０５
９，２９９号の実施例１で使用されているフィッシャー
−トロプシュろうは比較的広い沸点範囲をもつ高沸点ろ
うであるため、上述したように、許容不能な揮発性をも
つ基油製品となる。使用される異性化触媒は、水素化耐
火性酸化物担体に担持した水素化成分から構成すると適
切である。好適触媒はフッ化アルミナに担持した白金で
あることが開示されている。
くとも１３０のＶＩと−２１℃以下の流動点をもつ潤滑
基油をろう原料から製造する方法が開示されており、該
方法ではろう原料を場合により水素化処理段階後にまず
異性化ゾーンで所定の転化率で異性化した後、異性化ゾ
ーンの全生成物を精留して潤滑油範囲の沸点（即ち＞３
３０℃、好ましくは＞３７０℃）をもつ潤滑油留分を
得、この潤滑油留分を最終的に溶剤脱ろうして所望の潤
滑基油と未転化ろうを得る。この未転化ろうは異性化ゾ
ーンに再循環することができる。原料として使用するろ
うはフィッシャー−トロプシュ法からの合成ろうでもよ
いし、脱ろう法から得られる粗ろうでもよい。開示方法
ではフィッシャー−トロプシュろうが原料として有用で
あるとは特に明記されていない。ＵＳ−Ａ−５，０５
９，２９９号の実施例１で使用されているフィッシャー
−トロプシュろうは比較的広い沸点範囲をもつ高沸点ろ
うであるため、上述したように、許容不能な揮発性をも
つ基油製品となる。使用される異性化触媒は、水素化耐
火性酸化物担体に担持した水素化成分から構成すると適
切である。好適触媒はフッ化アルミナに担持した白金で
あることが開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来技術の方法は多く
の点で満足に実施されるが、まだ最適化及び改善の余地
がある。本発明の目的はこのような改善方法を提供する
ことである。より詳細には、本発明の目的は単一水素化
処理段階と精留段階によりフィッシャー−トロプシュろ
うから少なくとも１５０のＶＩをもつ基油を製造する方
法であって、水素化処理流出液から軽質成分だけを除去
すればすむような方法を提供することである。更に、本
発明の目的は、特にＶＩと揮発性に関して優れた性質を
もつ基油を商業的に有利な収率で提供することである。
の点で満足に実施されるが、まだ最適化及び改善の余地
がある。本発明の目的はこのような改善方法を提供する
ことである。より詳細には、本発明の目的は単一水素化
処理段階と精留段階によりフィッシャー−トロプシュろ
うから少なくとも１５０のＶＩをもつ基油を製造する方
法であって、水素化処理流出液から軽質成分だけを除去
すればすむような方法を提供することである。更に、本
発明の目的は、特にＶＩと揮発性に関して優れた性質を
もつ基油を商業的に有利な収率で提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】比較的狭い沸点範囲をも
ち且つその凝固点に関する所定の要件を満たす特定のフ
ィッシャー−トロプシュろうを原料として使用すること
により、これらの目的を有効に達成できることが判明し
た。従って、本発明はフィッシャー−トロプシュろう原
料から少なくとも１５０のＶＩをもつ潤滑基油を製造す
る方法に関し、該方法は、（ａ）フィッシャー−トロプ
シュろう原料を水素化転化条件下で水素化転化触媒と接
触させる段階と、（ｂ）段階（ａ）で得られた水素化転
化流出液を少なくとも１種の軽質留分と重質留分に分離
する段階と、（ｃ）重質留分を脱ろうして基油を得る段
階とを含み、フィッシャー−トロプシュろう原料は少な
くとも５０℃の凝固点と、９０重量％沸点と１０重量％
沸点の差（Ｔ90−Ｔ10）が４０〜１５０℃の範囲となる
ような沸点をもつ。
ち且つその凝固点に関する所定の要件を満たす特定のフ
ィッシャー−トロプシュろうを原料として使用すること
により、これらの目的を有効に達成できることが判明し
た。従って、本発明はフィッシャー−トロプシュろう原
料から少なくとも１５０のＶＩをもつ潤滑基油を製造す
る方法に関し、該方法は、（ａ）フィッシャー−トロプ
シュろう原料を水素化転化条件下で水素化転化触媒と接
触させる段階と、（ｂ）段階（ａ）で得られた水素化転
化流出液を少なくとも１種の軽質留分と重質留分に分離
する段階と、（ｃ）重質留分を脱ろうして基油を得る段
階とを含み、フィッシャー−トロプシュろう原料は少な
くとも５０℃の凝固点と、９０重量％沸点と１０重量％
沸点の差（Ｔ90−Ｔ10）が４０〜１５０℃の範囲となる
ような沸点をもつ。
【０００７】本発明の方法で原料として使用されるフィ
ッシャー−トロプシュろうは、周知のフィッシャー−ト
ロプシュ炭化水素合成法により得られる。一般に、この
ようなフィッシャー−トロプシュ炭化水素合成は、適切
な触媒の存在下で高温高圧で一酸化炭素と水素の混合物
から炭化水素を製造するものである。フィッシャー−ト
ロプシュ触媒は一般にパラフィン分子、主に直鎖パラフ
ィンの製造に選択的であり、従って、フィッシャー−ト
ロプシュ合成反応からの生成物は通常は多様なパラフィ
ン分子の混合物である。室温で気体又は液体である炭化
水素は例えば燃料ガス（Ｃ5−）、溶剤原料及び洗剤原
料（Ｃ17まで）として別々に回収される。より重質のパ
ラフィン（Ｃ18＋）は、フィッシャー−トロプシュろう
又は合成ろうと通称される１種以上のろう留分として回
収される。本発明の目的には、沸点及び凝固点に関する
上記要件を満たすフィッシャー−トロプシュろうのみが
原料として有用である。上記定義に含まれる好適なフィ
ッシャー−トロプシュろう原料は５５〜１５０℃、好ま
しくは６０〜１２０℃の範囲の凝固点及び／又はＴ90−
Ｔ10が５０〜１３０℃の範囲となるような沸点範囲をも
つものである。融点が１００℃未満のフィッシャー−ト
ロプシュろうは適切には１００℃で少なくとも３ｍｍ2
／ｓ、好ましくは３〜１２ｍｍ2 ／ｓ、より好ましくは
４〜１０ｍｍ2 ／ｓの動粘度（Ｖｋ１００）をもつ。融
点が１００℃を上回るフィッシャー−トロプシュろうは
適切にはその融点よりも１０〜２０℃高い温度Ｔで８〜
１５ｍｍ2 ／ｓ、好ましくは９〜１４ｍｍ2 ／ｓの動粘
度をもつ。
ッシャー−トロプシュろうは、周知のフィッシャー−ト
ロプシュ炭化水素合成法により得られる。一般に、この
ようなフィッシャー−トロプシュ炭化水素合成は、適切
な触媒の存在下で高温高圧で一酸化炭素と水素の混合物
から炭化水素を製造するものである。フィッシャー−ト
ロプシュ触媒は一般にパラフィン分子、主に直鎖パラフ
ィンの製造に選択的であり、従って、フィッシャー−ト
ロプシュ合成反応からの生成物は通常は多様なパラフィ
ン分子の混合物である。室温で気体又は液体である炭化
水素は例えば燃料ガス（Ｃ5−）、溶剤原料及び洗剤原
料（Ｃ17まで）として別々に回収される。より重質のパ
ラフィン（Ｃ18＋）は、フィッシャー−トロプシュろう
又は合成ろうと通称される１種以上のろう留分として回
収される。本発明の目的には、沸点及び凝固点に関する
上記要件を満たすフィッシャー−トロプシュろうのみが
原料として有用である。上記定義に含まれる好適なフィ
ッシャー−トロプシュろう原料は５５〜１５０℃、好ま
しくは６０〜１２０℃の範囲の凝固点及び／又はＴ90−
Ｔ10が５０〜１３０℃の範囲となるような沸点範囲をも
つものである。融点が１００℃未満のフィッシャー−ト
ロプシュろうは適切には１００℃で少なくとも３ｍｍ2
／ｓ、好ましくは３〜１２ｍｍ2 ／ｓ、より好ましくは
４〜１０ｍｍ2 ／ｓの動粘度（Ｖｋ１００）をもつ。融
点が１００℃を上回るフィッシャー−トロプシュろうは
適切にはその融点よりも１０〜２０℃高い温度Ｔで８〜
１５ｍｍ2 ／ｓ、好ましくは９〜１４ｍｍ2 ／ｓの動粘
度をもつ。
【０００８】段階（ａ）で使用される水素化転化触媒
は、原則としてパラフィン分子を異性化するのに適切で
あるとして当該技術分野で知られている任意の触媒であ
り得る。一般に、適切な水素化転化触媒は非晶質シリカ
−アルミナ、アルミナ、フッ化アルミナ、分子篩（ゼオ
ライト）又はこれらの２種以上の混合物等の耐火性酸化
物担体に担持した水素化成分を含むものである。本発明
に従って水素化転化段階で適用するのに好適な第１の型
の触媒は、白金及び／又はパラジウムを水素化成分とし
て含む水素化転化触媒である。非常に好適な水素化転化
触媒は非晶質シリカ−アルミナ（ＡＳＡ）担体に担持し
た白金とパラジウムを含む。白金及び／又はパラジウム
の量は、担体の総重量を基にして元素として計算した場
合に０．１〜５．０重量％が適切であり、より適切には
０．２〜２．０重量％である。白金とパラジウムの両者
が存在する場合には、白金とパラジウムの重量比（元素
として計算）は広い範囲をとることができるが、０．０
５〜１０の範囲が適切であり、より適切には０．１〜５
である。ＡＳＡに担持した適切な貴金属触媒の例は、例
えばＷＯ−Ａ−９４／１０２６４号及びＥＰ−Ａ−０，
５８２，３４７号に開示されている。フッ化アルミナ担
体に担持した白金等の他の適切な貴金属ベース触媒は例
えばＵＳ−Ａ−５，０５９，２９９号及びＷＯ−Ａ−９
２／２０７５９号に開示されている。
は、原則としてパラフィン分子を異性化するのに適切で
あるとして当該技術分野で知られている任意の触媒であ
り得る。一般に、適切な水素化転化触媒は非晶質シリカ
−アルミナ、アルミナ、フッ化アルミナ、分子篩（ゼオ
ライト）又はこれらの２種以上の混合物等の耐火性酸化
物担体に担持した水素化成分を含むものである。本発明
に従って水素化転化段階で適用するのに好適な第１の型
の触媒は、白金及び／又はパラジウムを水素化成分とし
て含む水素化転化触媒である。非常に好適な水素化転化
触媒は非晶質シリカ−アルミナ（ＡＳＡ）担体に担持し
た白金とパラジウムを含む。白金及び／又はパラジウム
の量は、担体の総重量を基にして元素として計算した場
合に０．１〜５．０重量％が適切であり、より適切には
０．２〜２．０重量％である。白金とパラジウムの両者
が存在する場合には、白金とパラジウムの重量比（元素
として計算）は広い範囲をとることができるが、０．０
５〜１０の範囲が適切であり、より適切には０．１〜５
である。ＡＳＡに担持した適切な貴金属触媒の例は、例
えばＷＯ−Ａ−９４／１０２６４号及びＥＰ−Ａ−０，
５８２，３４７号に開示されている。フッ化アルミナ担
体に担持した白金等の他の適切な貴金属ベース触媒は例
えばＵＳ−Ａ−５，０５９，２９９号及びＷＯ−Ａ−９
２／２０７５９号に開示されている。
【０００９】第２の型の適切な水素化転化触媒は、水素
化成分として少なくとも１種のＶＩＢ族金属、好ましく
はタングステン及び／又はモリブデンと少なくとも１種
のＶＩＩＩ族非貴金属、好ましくはニッケル及び／又は
コバルトを含むものである。通常は、２種の金属はいず
れも酸化物、硫化物又はその組み合わせとして存在す
る。ＶＩＢ族金属の量は、触媒の総重量を基にして元素
として計算した場合に１〜３５重量％が適切であり、よ
り適切には５〜３０重量％である。ＶＩＩＩ族非貴金属
の量は、担体の総重量を基にして元素とした計算した場
合に１〜２５重量％が適切であり、より適切には２〜１
５重量％である。この型の水素化転化触媒で特に適切で
あることが判明したのは、フッ化アルミナに担持したニ
ッケルとタングステンを含む触媒である。第３の型の適
切な水素化転化触媒は、中間細孔寸法のゼオライト材料
をベースとし、適切には少なくとも１種のＶＩＩＩ族金
属成分、好ましくはＰｔ及び／又はＰｄを水素化成分と
して含む触媒である。従って、適切なゼオライト材料と
しては、ＺＳＭ−５、ＺＳＭ−２２、ＺＳＭ−２３、Ｚ
ＳＭ−３５、ＳＳＺ−３２、フェリエライト、ゼオライ
トβ、モルデン沸石及びシリカ−アルミノホスフェート
（例えばＳＡＰＯ−１１及びＳＡＰＯ−３１）が挙げら
れる。適切な水素化異性化触媒の例は例えばＷＯ−Ａ−
９２／０１６５７号に記載されている。
化成分として少なくとも１種のＶＩＢ族金属、好ましく
はタングステン及び／又はモリブデンと少なくとも１種
のＶＩＩＩ族非貴金属、好ましくはニッケル及び／又は
コバルトを含むものである。通常は、２種の金属はいず
れも酸化物、硫化物又はその組み合わせとして存在す
る。ＶＩＢ族金属の量は、触媒の総重量を基にして元素
として計算した場合に１〜３５重量％が適切であり、よ
り適切には５〜３０重量％である。ＶＩＩＩ族非貴金属
の量は、担体の総重量を基にして元素とした計算した場
合に１〜２５重量％が適切であり、より適切には２〜１
５重量％である。この型の水素化転化触媒で特に適切で
あることが判明したのは、フッ化アルミナに担持したニ
ッケルとタングステンを含む触媒である。第３の型の適
切な水素化転化触媒は、中間細孔寸法のゼオライト材料
をベースとし、適切には少なくとも１種のＶＩＩＩ族金
属成分、好ましくはＰｔ及び／又はＰｄを水素化成分と
して含む触媒である。従って、適切なゼオライト材料と
しては、ＺＳＭ−５、ＺＳＭ−２２、ＺＳＭ−２３、Ｚ
ＳＭ−３５、ＳＳＺ−３２、フェリエライト、ゼオライ
トβ、モルデン沸石及びシリカ−アルミノホスフェート
（例えばＳＡＰＯ−１１及びＳＡＰＯ−３１）が挙げら
れる。適切な水素化異性化触媒の例は例えばＷＯ−Ａ−
９２／０１６５７号に記載されている。
【００１０】段階（ａ）で適用する水素化転化条件は水
素化異性化処理で適切であるとして知られている条件で
ある。従って、適切な条件は２７５〜４５０℃、好まし
くは３００〜４２５℃の処理温度、１０〜２５０ｂａ
ｒ、適切には２５〜２００ｂａｒの水素分圧、０．１〜
１０ｋｇ／ｌ／ｈ、好ましくは０．２〜５ｋｇ／ｌ／ｈ
の重量毎時空間速度（ＷＨＳＶ）、及び１００〜５，０
００Ｎｌ／ｋｇ、好ましくは５００〜３，０００Ｎｌ／
ｋｇのガス流量を含む。本発明の方法の段階（ｂ）で
は、段階（ａ）からの水素化転化流出液を少なくとも１
種の軽質留分と重質留分に分離する。重質留分の有効カ
ットポイントは３２５〜４５０℃が適切であり、より適
切には３５０〜４２０℃であり、特に、得られる潤滑基
油をエンジン油で使用する場合にはこのような範囲が適
切である。重質留分の有効カットポイントは、この重質
留分中に存在する炭化水素の少なくとも８５重量％、好
ましくは少なくとも９０重量％がこの温度を上回る沸点
をもつような温度である。この分離又は精留は大気圧及
び減圧蒸留又は減圧フラッシング等の当該技術分野で公
知の技術により達せられる。
素化異性化処理で適切であるとして知られている条件で
ある。従って、適切な条件は２７５〜４５０℃、好まし
くは３００〜４２５℃の処理温度、１０〜２５０ｂａ
ｒ、適切には２５〜２００ｂａｒの水素分圧、０．１〜
１０ｋｇ／ｌ／ｈ、好ましくは０．２〜５ｋｇ／ｌ／ｈ
の重量毎時空間速度（ＷＨＳＶ）、及び１００〜５，０
００Ｎｌ／ｋｇ、好ましくは５００〜３，０００Ｎｌ／
ｋｇのガス流量を含む。本発明の方法の段階（ｂ）で
は、段階（ａ）からの水素化転化流出液を少なくとも１
種の軽質留分と重質留分に分離する。重質留分の有効カ
ットポイントは３２５〜４５０℃が適切であり、より適
切には３５０〜４２０℃であり、特に、得られる潤滑基
油をエンジン油で使用する場合にはこのような範囲が適
切である。重質留分の有効カットポイントは、この重質
留分中に存在する炭化水素の少なくとも８５重量％、好
ましくは少なくとも９０重量％がこの温度を上回る沸点
をもつような温度である。この分離又は精留は大気圧及
び減圧蒸留又は減圧フラッシング等の当該技術分野で公
知の技術により達せられる。
【００１１】段階（ｂ）で得られた重質フラッシングを
次いで段階（ｃ）で脱ろう処理にかけ、所望の流動点に
する。段階（ｃ）で実施する脱ろうは、原則として任意
の公知脱ろう法により実施することができる。適切な脱
ろう法の例は、慣用溶剤脱ろう法、特にメチルエチルケ
トン、トルエン又はその混合物を脱ろう溶剤として使用
する溶剤脱ろう法と、接触脱ろう法である。どちらの型
の脱ろう法も当該技術分野で周知である。最も一般に適
用される溶剤脱ろう法はメチルエチルケトン（ＭＥＫ）
溶剤脱ろう経路であり、ＭＥＫを場合によりトルエンと
混合して脱ろう溶剤として用いる。接触脱ろう法は一般
に、適当な脱ろう条件下で水素と脱ろう触媒の存在下、
基油の常温流れ特性を悪化させない直鎖及び低度分枝鎖
パラフィン炭化水素分子を分解及び／又は異性化するこ
とからなる。主にパラフィン炭化水素の分解を助長する
適切な脱ろう触媒はＺＳＭ−５、フェリエライト及び／
又はシリカライトと場合により水素化成分を含むもので
ある。主に直鎖又は低度分枝鎖炭化水素の異性化を助長
する触媒の例としては、例えばＳＡＰＯ−１１、ＳＡＰ
Ｏ−３１及びＳＡＰＯ−４１等のシリコアルミノホスフ
ェート（ＳＡＰＯ）や、ＺＳＭ−２３及びＳＳＺ−３２
が挙げられる。脱ろう段階（ｃ）で使用するのに適した
別の類の脱ろう触媒は、０．３５〜０．８０ｎｍの範囲
の直径の細孔をもち且つその骨格中に共有結合アルミナ
分子を含む分子篩をベースとする触媒であり、分子篩は
適切には表面脱アルミン酸処理によりアルミナのモル百
分率を低下させるように改質されている。この型の触媒
及び該触媒を用いる脱ろう操作はヨーロッパ特許出願第
９５４０１３７９．３号（整理番号ＴＳ５５１８）に開
示されている。従って、特に適切な類の脱ろう触媒は、
表面失活分子篩に担持した水素化成分と、場合により低
酸性度耐火性酸化物結合剤を含む。水素化成分は少なく
とも１種のＶＩＢ族金属成分（例えばタングステン、モ
リブデン及びクロムの１種以上）及び／又は少なくとも
１種のＶＩＩＩ金属成分（例えばパラジウム、白金、ニ
ッケル及びコバルトの１種以上）を含み得る。本発明の
目的には、適切には（担体の総重量即ち改質分子篩と任
意結合剤の合計を基にして元素として計算した場合に）
０．２〜３．０重量％の量の白金及び／又はパラジウム
を含む水素化触媒を使用すると特に好適であることが判
明した。適切な分子篩としては、ＭＦＩ型ゼオライト
（例えばＺＳＭ−５及びシリカライト）、オフレタイ
ト、フェリエライト、ＺＳＭ−３５及びＭＴＴ型ゼオラ
イト（例えばＺＳＭ−２３及びＳＳＺ−３２）が挙げら
れる。当然のことながら、本発明の目的にはＭＴＴ型ゼ
オライト、フェリエライト、ＺＳＭ−５及びその混合物
が好適である。結合剤を使用する場合には、例えばシリ
カ、ジルコニア、二酸化チタン、二酸化ゲルマニウム、
ボリア及びこれらの２種以上の混合物等の低酸性度耐火
性酸化物が適切であり、シリカが最適である。表面失活
分子篩と結合剤の重量比は１０／９０〜１００／０の範
囲であり得る。
次いで段階（ｃ）で脱ろう処理にかけ、所望の流動点に
する。段階（ｃ）で実施する脱ろうは、原則として任意
の公知脱ろう法により実施することができる。適切な脱
ろう法の例は、慣用溶剤脱ろう法、特にメチルエチルケ
トン、トルエン又はその混合物を脱ろう溶剤として使用
する溶剤脱ろう法と、接触脱ろう法である。どちらの型
の脱ろう法も当該技術分野で周知である。最も一般に適
用される溶剤脱ろう法はメチルエチルケトン（ＭＥＫ）
溶剤脱ろう経路であり、ＭＥＫを場合によりトルエンと
混合して脱ろう溶剤として用いる。接触脱ろう法は一般
に、適当な脱ろう条件下で水素と脱ろう触媒の存在下、
基油の常温流れ特性を悪化させない直鎖及び低度分枝鎖
パラフィン炭化水素分子を分解及び／又は異性化するこ
とからなる。主にパラフィン炭化水素の分解を助長する
適切な脱ろう触媒はＺＳＭ−５、フェリエライト及び／
又はシリカライトと場合により水素化成分を含むもので
ある。主に直鎖又は低度分枝鎖炭化水素の異性化を助長
する触媒の例としては、例えばＳＡＰＯ−１１、ＳＡＰ
Ｏ−３１及びＳＡＰＯ−４１等のシリコアルミノホスフ
ェート（ＳＡＰＯ）や、ＺＳＭ−２３及びＳＳＺ−３２
が挙げられる。脱ろう段階（ｃ）で使用するのに適した
別の類の脱ろう触媒は、０．３５〜０．８０ｎｍの範囲
の直径の細孔をもち且つその骨格中に共有結合アルミナ
分子を含む分子篩をベースとする触媒であり、分子篩は
適切には表面脱アルミン酸処理によりアルミナのモル百
分率を低下させるように改質されている。この型の触媒
及び該触媒を用いる脱ろう操作はヨーロッパ特許出願第
９５４０１３７９．３号（整理番号ＴＳ５５１８）に開
示されている。従って、特に適切な類の脱ろう触媒は、
表面失活分子篩に担持した水素化成分と、場合により低
酸性度耐火性酸化物結合剤を含む。水素化成分は少なく
とも１種のＶＩＢ族金属成分（例えばタングステン、モ
リブデン及びクロムの１種以上）及び／又は少なくとも
１種のＶＩＩＩ金属成分（例えばパラジウム、白金、ニ
ッケル及びコバルトの１種以上）を含み得る。本発明の
目的には、適切には（担体の総重量即ち改質分子篩と任
意結合剤の合計を基にして元素として計算した場合に）
０．２〜３．０重量％の量の白金及び／又はパラジウム
を含む水素化触媒を使用すると特に好適であることが判
明した。適切な分子篩としては、ＭＦＩ型ゼオライト
（例えばＺＳＭ−５及びシリカライト）、オフレタイ
ト、フェリエライト、ＺＳＭ−３５及びＭＴＴ型ゼオラ
イト（例えばＺＳＭ−２３及びＳＳＺ−３２）が挙げら
れる。当然のことながら、本発明の目的にはＭＴＴ型ゼ
オライト、フェリエライト、ＺＳＭ−５及びその混合物
が好適である。結合剤を使用する場合には、例えばシリ
カ、ジルコニア、二酸化チタン、二酸化ゲルマニウム、
ボリア及びこれらの２種以上の混合物等の低酸性度耐火
性酸化物が適切であり、シリカが最適である。表面失活
分子篩と結合剤の重量比は１０／９０〜１００／０の範
囲であり得る。
【００１２】段階（ｃ）の脱ろう処理で得られた粗ろう
は適切には再循環され、即ち、この粗ろうの全部又は一
部は、最も好都合には新しいフィッシャー−トロプシュ
ろう原料とブレンドすることにより、水素化転化段階
（ａ）に戻される。こうして潤滑基油の最終収率を最大
にすることができる。本発明の方法により得られる潤滑
基油は種々の油で使用することができる。例えば、約４
００〜５００℃のＴ90をもつフィッシャー−トロプシュ
ろうから得られた潤滑基油は絶縁油、変圧器油及び電気
冷蔵庫油で非常に有用である。＞４５０℃、適切には４
５０〜５７５℃のＴ90をもつフィッシャー−トロプシュ
ろうから得られた基油は、例えば自動車エンジン等に必
要なより高品質の潤滑油で使用される潤滑基油として非
常に有用である。
は適切には再循環され、即ち、この粗ろうの全部又は一
部は、最も好都合には新しいフィッシャー−トロプシュ
ろう原料とブレンドすることにより、水素化転化段階
（ａ）に戻される。こうして潤滑基油の最終収率を最大
にすることができる。本発明の方法により得られる潤滑
基油は種々の油で使用することができる。例えば、約４
００〜５００℃のＴ90をもつフィッシャー−トロプシュ
ろうから得られた潤滑基油は絶縁油、変圧器油及び電気
冷蔵庫油で非常に有用である。＞４５０℃、適切には４
５０〜５７５℃のＴ90をもつフィッシャー−トロプシュ
ろうから得られた基油は、例えば自動車エンジン等に必
要なより高品質の潤滑油で使用される潤滑基油として非
常に有用である。
【００１３】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明の範囲はこれらの特定の態様に制限されな
い。
が、本発明の範囲はこれらの特定の態様に制限されな
い。
【００１４】
【実施例】実施例１ 表Ｉに示す性質をもつフィッシャー−トロプシュろうを
温度３８３℃、水素分圧１４０ｂａｒ、ＷＨＳＶ１ｋｇ
／ｌ／ｈ及びガス流量１，５００Ｎｌ／ｋｇでフッ化Ｎ
ｉＷ／アルミナ触媒（全て担体の総重量を基にして５．
０重量％Ｎｉ、２３．１重量％Ｗ、４．６重量％Ｆ）と
接触させた。流出液を精留した後、（総流出液を基にし
て８７．８重量％の収率で得られた）３９０℃＋留分を
ＭＥＫ／トルエンで−２０℃で溶剤脱ろうした。得られ
た基油はＶＩ１６５、流動点−１５℃、１００℃の動粘
度（Ｖｋ１００）４．９５ｍｍ2 ／ｓ及びＮｏａｃｋ揮
発度（ＣＥＣ−Ｌ−４０−Ｔ８７により測定）８．３重
量％であった。潤滑基油の総収率はフィッシャー−トロ
プシュろう原料を基にして４１重量％であった。
温度３８３℃、水素分圧１４０ｂａｒ、ＷＨＳＶ１ｋｇ
／ｌ／ｈ及びガス流量１，５００Ｎｌ／ｋｇでフッ化Ｎ
ｉＷ／アルミナ触媒（全て担体の総重量を基にして５．
０重量％Ｎｉ、２３．１重量％Ｗ、４．６重量％Ｆ）と
接触させた。流出液を精留した後、（総流出液を基にし
て８７．８重量％の収率で得られた）３９０℃＋留分を
ＭＥＫ／トルエンで−２０℃で溶剤脱ろうした。得られ
た基油はＶＩ１６５、流動点−１５℃、１００℃の動粘
度（Ｖｋ１００）４．９５ｍｍ2 ／ｓ及びＮｏａｃｋ揮
発度（ＣＥＣ−Ｌ−４０−Ｔ８７により測定）８．３重
量％であった。潤滑基油の総収率はフィッシャー−トロ
プシュろう原料を基にして４１重量％であった。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例２ 実施例１で使用したと同一のフィッシャー−トロプシュ
ろうを、温度３３２℃以外は実施例１と同一条件下でＰ
ｔＰｄ／ＡＳＡ（０．３重量％Ｐｔ、１重量％Ｐｄ、Ａ
ＳＡ：シリカ／アルミナモル比５５／４５）と接触させ
た。流出液を精留した後、（総流出液を基にして８８．
３重量％の収率で得られた）３９０℃＋留分をＭＥＫ／
トルエンで−２０℃で溶剤脱ろうした。得られた基油は
ＶＩ１６７、流動点−１５℃、１００℃の動粘度（Ｖｋ
１００）４．８６ｍｍ2 ／ｓ及びＮｏａｃｋ揮発度７．
４重量％であった。潤滑基油の総収率はフィッシャー−
トロプシュろう原料を基にして３９重量％であった。
ろうを、温度３３２℃以外は実施例１と同一条件下でＰ
ｔＰｄ／ＡＳＡ（０．３重量％Ｐｔ、１重量％Ｐｄ、Ａ
ＳＡ：シリカ／アルミナモル比５５／４５）と接触させ
た。流出液を精留した後、（総流出液を基にして８８．
３重量％の収率で得られた）３９０℃＋留分をＭＥＫ／
トルエンで−２０℃で溶剤脱ろうした。得られた基油は
ＶＩ１６７、流動点−１５℃、１００℃の動粘度（Ｖｋ
１００）４．８６ｍｍ2 ／ｓ及びＮｏａｃｋ揮発度７．
４重量％であった。潤滑基油の総収率はフィッシャー−
トロプシュろう原料を基にして３９重量％であった。
【００１７】実施例３ 得られた３９０℃＋留分を溶剤脱ろうせずに接触脱ろう
した以外は実施例２の手順を繰り返した。接触脱ろう
は、シリカ結合表面脱アルミン酸ＺＳＭ−２３（７０重
量％表面脱アルミン酸ＺＳＭ−２３、３０重量％シリ
カ、表面脱アルミン酸はヘキサフルオロケイ酸アンモニ
ウムを使用して米国特許第５，１５７，１９１号に開示
されている方法に従って実施）に担持した０．７重量％
のＰｔを含む脱ろう触媒上に温度３１０℃、水素分圧４
０ｂａｒ、ＷＨＳＶ１ｋｇ／ｌ／ｈ及びガス流量６９３
Ｎｌ／ｋｇで前記３９０℃＋留分を通じることにより実
施した。得られた基油はＶＩ１５１、流動点−２７℃、
１００℃の動粘度（Ｖｋ１００）４．９６ｍｍ2 ／ｓ及
びＮｏａｃｋ揮発度（ＣＥＣ−Ｌ−４０−Ｔ８７により
測定）８．８重量％であった。潤滑基油の総収率はフィ
ッシャー−トロプシュろう原料を基にして６２．４重量
％であった。
した以外は実施例２の手順を繰り返した。接触脱ろう
は、シリカ結合表面脱アルミン酸ＺＳＭ−２３（７０重
量％表面脱アルミン酸ＺＳＭ−２３、３０重量％シリ
カ、表面脱アルミン酸はヘキサフルオロケイ酸アンモニ
ウムを使用して米国特許第５，１５７，１９１号に開示
されている方法に従って実施）に担持した０．７重量％
のＰｔを含む脱ろう触媒上に温度３１０℃、水素分圧４
０ｂａｒ、ＷＨＳＶ１ｋｇ／ｌ／ｈ及びガス流量６９３
Ｎｌ／ｋｇで前記３９０℃＋留分を通じることにより実
施した。得られた基油はＶＩ１５１、流動点−２７℃、
１００℃の動粘度（Ｖｋ１００）４．９６ｍｍ2 ／ｓ及
びＮｏａｃｋ揮発度（ＣＥＣ−Ｌ−４０−Ｔ８７により
測定）８．８重量％であった。潤滑基油の総収率はフィ
ッシャー−トロプシュろう原料を基にして６２．４重量
％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｇ 47/14 9547−4Ｈ Ｃ１０Ｇ 47/14 47/18 9547−4Ｈ 47/18 47/20 9547−4Ｈ 47/20 67/14 9547−4Ｈ 67/14 73/08 9547−4Ｈ 73/08 // Ｃ１０Ｇ 2/00 2/00 (72)発明者 ジヤン−マリー・アレクサンドル・ベルト ー フランス国 76530 グラン クロンヌ、 ルート ドウ カエン (72)発明者 ジルベール・ロベール・ベルナール・ジエ ルメーヌ フランス国 76530 グラン クロンヌ、 ルート ドウ カエン (72)発明者 アレント・ヘーク オランダ国 1031 シー・エム アムステ ルダム、バトホイスウエヒ ３ (72)発明者 マルテイヌス・マリア・ペトラス・ヤンセ ン フランス国 76530 グラン クロンヌ、 ルート ドウ カエン
Claims (10)
- 【請求項１】 フィッシャー−トロプシュろう原料から
少なくとも１５０のＶＩをもつ潤滑基油を製造する方法
であって、（ａ）フィッシャー−トロプシュろう原料を
水素化転化条件下で水素化転化触媒と接触させる段階
と、（ｂ）段階（ａ）で得られた水素化転化流出液を少
なくとも１種の軽質留分と重質留分に分離する段階と、
（ｃ）重質留分を脱ろうして基油を得る段階とを含み、
フィッシャー−トロプシュろう原料が少なくとも５０℃
の凝固点と、９０重量％沸点と１０重量％沸点の差（Ｔ
90−Ｔ10）が４０〜１５０℃の範囲となるような沸点を
もつ前記方法。 - 【請求項２】 Ｔ90−Ｔ10が５０〜１３０℃の範囲であ
る請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 フィッシャー−トロプシュろう原料が５
５〜１５０℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲の凝固
点をもつ請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 水素化転化触媒が耐火性酸化物担体に担
持された水素化成分を含む請求項１から３のいずれか一
項に記載の方法。 - 【請求項５】 水素化転化触媒が水素化成分として白金
及び／又はパラジウムを含む請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 水素化転化触媒が非晶質シリカ−アルミ
ナ担体に担持された白金及びパラジウムを含む請求項５
に記載の方法。 - 【請求項７】 水素化転化触媒が水素化成分として少な
くとも１種のＶＩＢ族金属、好ましくはタングステンと
少なくとも１種のＶＩＩＩ族非貴金属、好ましくはニッ
ケルを含む請求項４に記載の方法。 - 【請求項８】 重質留分が段階ｂ）で３５０〜４２０℃
の範囲の有効カットポイントで得られる請求項１から７
のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項９】 段階（ｃ）の脱ろうが溶剤脱ろうにより
実施される請求項１から８のいずれか一項に記載の方
法。 - 【請求項１０】 段階（ｃ）の脱ろうが接触脱ろうによ
り実施される請求項１から８のいずれか一項に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL95402713.2 | 1995-11-28 | ||
| EP95402713 | 1995-11-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09221685A true JPH09221685A (ja) | 1997-08-26 |
| JP3986107B2 JP3986107B2 (ja) | 2007-10-03 |
Family
ID=8221546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32906696A Expired - Lifetime JP3986107B2 (ja) | 1995-11-28 | 1996-11-26 | 潤滑基油の製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3986107B2 (ja) |
| KR (1) | KR100457182B1 (ja) |
| CN (1) | CN1089794C (ja) |
| AU (1) | AU705415B2 (ja) |
| CA (1) | CA2191290C (ja) |
| DE (2) | DE69633549T2 (ja) |
| DZ (1) | DZ2129A1 (ja) |
| MY (1) | MY114570A (ja) |
| SG (1) | SG74001A1 (ja) |
| TW (1) | TW416981B (ja) |
| ZA (1) | ZA969906B (ja) |
Cited By (16)
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|---|---|---|---|---|
| JP2000345170A (ja) * | 1999-04-29 | 2000-12-12 | Inst Fr Petrole | 接触脱パラフィン処理を伴う、水素化異性化転換による基油および中間留出物の順応性のある生成方法 |
| JP2002524609A (ja) * | 1998-09-04 | 2002-08-06 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 脱ロウ処理を含まない合成潤滑剤および潤滑剤基油の製造方法 |
| JP2004522848A (ja) * | 2001-03-05 | 2004-07-29 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 自動変速機流体 |
| JP2004528427A (ja) * | 2001-03-05 | 2004-09-16 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑剤基油の製造方法 |
| JP2005530902A (ja) * | 2002-06-26 | 2005-10-13 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑油組成物 |
| JP2005533157A (ja) * | 2002-07-19 | 2005-11-04 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | エキステンダー油含有シリコンゴム組成物及び該エキステンダー油の製造方法 |
| JP2005538217A (ja) * | 2002-09-04 | 2005-12-15 | シェブロン ユー．エス．エー． インコーポレイテッド | 高品質潤滑基油を製造するためのフィッシャー・トロプシュ法による低粘度基油の混合 |
| JP2006502298A (ja) * | 2002-10-08 | 2006-01-19 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | フィッシャー−トロプシュ・ワックスからの燃料および潤滑油の製造 |
| JP2006502288A (ja) * | 2002-10-08 | 2006-01-19 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | フィッシャー−トロプシュ・ワックスおよびワックス質ラフィネートの水素異性化のための二重触媒システム |
| JP2006502303A (ja) * | 2002-10-08 | 2006-01-19 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 高粘度指数の基材油、基油および潤滑油組成物、ならびにそれらの製造および使用方法 |
| JP2006520427A (ja) * | 2003-03-10 | 2006-09-07 | シェブロン ユー．エス．エー． インコーポレイテッド | パラフィン系供給原料から複数の潤滑油基油を製造する方法 |
| JP2006521416A (ja) * | 2002-12-11 | 2006-09-21 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 高粘度指数の基材油、基油、および潤滑油組成物を用いた低ブルックフィールド粘度を有する機能性流体、ならびにその製造方法および使用 |
| JP2007508441A (ja) * | 2003-10-14 | 2007-04-05 | シェブロン ユー．エス．エー． インコーポレイテッド | 最適化分枝を有する潤滑剤基油 |
| JP2007510777A (ja) * | 2003-11-05 | 2007-04-26 | シェブロン ユー．エス．エー． インコーポレイテッド | フィッシャー・トロプシュ物質からの潤滑ベース油および液体燃料を製造するための分流フィード水素化を用いる統合製造方法。 |
| JP4786180B2 (ja) * | 2002-10-08 | 2011-10-05 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 含酸素化合物前処理によるワックス異性化油収率を増大するための触媒およびその脱ロウ触媒の選択的活性化方法 |
| JP2015155548A (ja) * | 2005-01-07 | 2015-08-27 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 潤滑油基油 |
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