JPH09136858A - ジフェノキノン化合物、その製造方法、及びそのジフェノキノン化合物を用いた電子写真感光体 - Google Patents
ジフェノキノン化合物、その製造方法、及びそのジフェノキノン化合物を用いた電子写真感光体Info
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- JPH09136858A JPH09136858A JP31971895A JP31971895A JPH09136858A JP H09136858 A JPH09136858 A JP H09136858A JP 31971895 A JP31971895 A JP 31971895A JP 31971895 A JP31971895 A JP 31971895A JP H09136858 A JPH09136858 A JP H09136858A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 感光層中に高濃度に分散できる電荷移動材料
を提供する。 【解決手段】 感光層中の電荷移動物質として、下記一
般式(１)で表されるジフェノキノン化合物、 【化１】 (この一般式(１)では、Ｒは同じ種類の非環式飽和炭化
水素基、不飽和炭化水素基、若しくは環式飽和炭化水素
基を表す。)を用いる。このジフェノキノン化合物は電
子移動度が高く、バインダー樹脂との相溶性がよい。前
記一般式(１)中のＲをtert−ブチル基とし、下記化学式
(２)で表されるジフェノキノン化合物、 【化２】
を提供する。 【解決手段】 感光層中の電荷移動物質として、下記一
般式(１)で表されるジフェノキノン化合物、 【化１】 (この一般式(１)では、Ｒは同じ種類の非環式飽和炭化
水素基、不飽和炭化水素基、若しくは環式飽和炭化水素
基を表す。)を用いる。このジフェノキノン化合物は電
子移動度が高く、バインダー樹脂との相溶性がよい。前
記一般式(１)中のＲをtert−ブチル基とし、下記化学式
(２)で表されるジフェノキノン化合物、 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子移動性材料を用
いる技術分野にかかり、特に、ジフェノキノン構造を有
する電子移動性の電荷輸送物質に関する。
いる技術分野にかかり、特に、ジフェノキノン構造を有
する電子移動性の電荷輸送物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機感光層が用いられている電子写真感
光体を、その有機感光層の構造で分類した場合、電荷発
生層と電荷輸送層とが積層された機能分離型有機感光体
と、電荷輸送物質と電荷発生物質とが単層中に分散され
た単層分散型の有機感光体とに分けることができる。ど
ちらの構造の電子写真感光体についても、高感度、高画
質であることを求められるので、用いられる電荷輸送物
質にも高電荷移動性を要求されている。
光体を、その有機感光層の構造で分類した場合、電荷発
生層と電荷輸送層とが積層された機能分離型有機感光体
と、電荷輸送物質と電荷発生物質とが単層中に分散され
た単層分散型の有機感光体とに分けることができる。ど
ちらの構造の電子写真感光体についても、高感度、高画
質であることを求められるので、用いられる電荷輸送物
質にも高電荷移動性を要求されている。
【０００３】他方、有機感光層を帯電型で分類した場合
には、表面を負電位に帯電させる負帯電方式と正電位に
帯電させる正帯電方式とに分けることができるが、従来
知られている電荷輸送物質のうち、電荷移動度が高い有
機物質には正孔移動性のものが多いことから、従来で
は、その正孔移動性物質を用いるために、コロナ放電に
よって有機感光層表面を負電位に帯電させる負帯電型の
電子写真感光体が主流となっている。
には、表面を負電位に帯電させる負帯電方式と正電位に
帯電させる正帯電方式とに分けることができるが、従来
知られている電荷輸送物質のうち、電荷移動度が高い有
機物質には正孔移動性のものが多いことから、従来で
は、その正孔移動性物質を用いるために、コロナ放電に
よって有機感光層表面を負電位に帯電させる負帯電型の
電子写真感光体が主流となっている。
【０００４】しかしながら近年では、コロナ放電の際に
発生するオゾンによる環境汚染が問題視されており、帯
電方式が見直されている。また、オゾンによる感光体表
面の劣化も問題視されており、コロナ放電を用いずに感
光層表面を帯電できる正帯電型の有機感光層の開発が盛
んに行われている。
発生するオゾンによる環境汚染が問題視されており、帯
電方式が見直されている。また、オゾンによる感光体表
面の劣化も問題視されており、コロナ放電を用いずに感
光層表面を帯電できる正帯電型の有機感光層の開発が盛
んに行われている。
【０００５】このような正帯電型電子写真感光体の有機
感光層は、バインダー樹脂であるポリカーボネート中に
電子移動性の電荷輸送物質を分散させて成膜し、数十ミ
クロンの厚みに形成しているが、例えば従来知られてい
る電子移動性の電荷輸送物質である2,4,7−トリニトロ
−9−フルオレノンでは、バインダー樹脂との相溶性が
悪く、感光層中に少量しか分散させることができないた
め、低感度の電子写真感光体しか得られなかった。ここ
において、下記一般式(１１)、
感光層は、バインダー樹脂であるポリカーボネート中に
電子移動性の電荷輸送物質を分散させて成膜し、数十ミ
クロンの厚みに形成しているが、例えば従来知られてい
る電子移動性の電荷輸送物質である2,4,7−トリニトロ
−9−フルオレノンでは、バインダー樹脂との相溶性が
悪く、感光層中に少量しか分散させることができないた
め、低感度の電子写真感光体しか得られなかった。ここ
において、下記一般式(１１)、
【０００６】
【化５】
【０００７】で表されるジフェノキノン化合物が、電子
移動度が高い電荷輸送物質として注目されており、高感
度の感光層を形成できると期待されている。
移動度が高い電荷輸送物質として注目されており、高感
度の感光層を形成できると期待されている。
【０００８】このようなジフェノキノン化合物をバイン
ダー樹脂にできるだけ高濃度に分散させるためには、従
来は、前記一般式(１１)式中の置換基Ｘ1〜Ｘ4は、アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基等の炭化水素化
合物とすることが望ましいと考えられているが、このジ
フェノキノン化合物は、従来ではフェノール誘導体を出
発物質とし、次のような化学反応式(１２)、
ダー樹脂にできるだけ高濃度に分散させるためには、従
来は、前記一般式(１１)式中の置換基Ｘ1〜Ｘ4は、アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基等の炭化水素化
合物とすることが望ましいと考えられているが、このジ
フェノキノン化合物は、従来ではフェノール誘導体を出
発物質とし、次のような化学反応式(１２)、
【０００９】
【化６】
【００１０】によって製造されることから、得られるジ
フェノキノン化合物は、少なくとも１つの対称軸を有す
る対称構造とならざるを得なかった。特開平１−２０６
３４９号公報では、上記置換基Ｘ5、Ｘ6が同一のもので
あって、それがメチル基(−ＣＨ3)、フェニル基(−Ｃ6
Ｈ5)、tert−ブチル基(−Ｃ4Ｈ9)、シクロヘキシル基で
あるジフェノキノン化合物が開示されており、対称軸を
２つ有している。
フェノキノン化合物は、少なくとも１つの対称軸を有す
る対称構造とならざるを得なかった。特開平１−２０６
３４９号公報では、上記置換基Ｘ5、Ｘ6が同一のもので
あって、それがメチル基(−ＣＨ3)、フェニル基(−Ｃ6
Ｈ5)、tert−ブチル基(−Ｃ4Ｈ9)、シクロヘキシル基で
あるジフェノキノン化合物が開示されており、対称軸を
２つ有している。
【００１１】しかしながら上記化学反応式(１２)で合成
されるジフェノキノン化合物は、バインダー樹脂との相
溶性が良好ではなく、感光層中に高濃度に分散させるこ
とが困難であった。そのため、得られる感光層の感度も
低かった。
されるジフェノキノン化合物は、バインダー樹脂との相
溶性が良好ではなく、感光層中に高濃度に分散させるこ
とが困難であった。そのため、得られる感光層の感度も
低かった。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の不都合を解決するために創作されたもので、その目的
は、感光層中に高濃度で分散でき、高感度の感光層を形
成できる電荷移動材料を提供することにある。
の不都合を解決するために創作されたもので、その目的
は、感光層中に高濃度で分散でき、高感度の感光層を形
成できる電荷移動材料を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、請求項１記載のジフェノキノン化合物は、下記一般
式(１)、
に、請求項１記載のジフェノキノン化合物は、下記一般
式(１)、
【００１４】
【化７】
【００１５】(前述した通り、この一般式(１)、及び以
下の一般式において、Ｒは一種類の非環式飽和炭化水素
基、不飽和炭化水素基、若しくは環式飽和炭化水素基を
表す。)で表されることを特徴とする。
下の一般式において、Ｒは一種類の非環式飽和炭化水素
基、不飽和炭化水素基、若しくは環式飽和炭化水素基を
表す。)で表されることを特徴とする。
【００１６】この場合、前記一般式(１)のＲで表される
アルキル基をtert−ブチル基とし、下記化学式(２)、
アルキル基をtert−ブチル基とし、下記化学式(２)、
【００１７】
【化８】
【００１８】(この化学式、及び以下の化学式におい
て、ｔＢｕはtert−ブチル基(−Ｃ4Ｈ9)を表す。)で表
されるジフェノキノン化合物とすると好ましい。
て、ｔＢｕはtert−ブチル基(−Ｃ4Ｈ9)を表す。)で表
されるジフェノキノン化合物とすると好ましい。
【００１９】また、請求項３記載の電子写真感光体は、
請求項１記載又は請求項２記載のジフェノキノン化合物
を感光層中に含むことを特徴とする。この場合、ジフェ
ノキノン化合物は電荷移動材料の他、増感剤やその他の
用途に用いられてもよい。
請求項１記載又は請求項２記載のジフェノキノン化合物
を感光層中に含むことを特徴とする。この場合、ジフェ
ノキノン化合物は電荷移動材料の他、増感剤やその他の
用途に用いられてもよい。
【００２０】また、請求項４記載のジフェノキノン化合
物の製造方法は、下記一般式、
物の製造方法は、下記一般式、
【００２１】
【化９】
【００２２】で表されるジヒドロキシビフェニル化合物
の前記Ｒで表される非環式飽和炭化水素基、不飽和炭化
水素基、若しくは環式飽和炭化水素基の１つを水素と置
換して下記一般式(３)、
の前記Ｒで表される非環式飽和炭化水素基、不飽和炭化
水素基、若しくは環式飽和炭化水素基の１つを水素と置
換して下記一般式(３)、
【００２３】
【化１０】
【００２４】で表されるジヒドロキシビフェニル化合物
を合成し、次いで、該ジヒドロキシビフェニル化合物を
酸化して請求項１又は請求項２記載のジフェノキノン化
合物を製造することを特徴とする。
を合成し、次いで、該ジヒドロキシビフェニル化合物を
酸化して請求項１又は請求項２記載のジフェノキノン化
合物を製造することを特徴とする。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明の発明者は、従来知られて
いるジフェノキノン化合物とバインダー樹脂との相溶性
が悪いのは、ジフェノキノン化合物が対称構造となって
いることが原因であり、また、対称軸が多いほど相溶性
が悪いことを見出した。しかしながら、この知見に基づ
き、いかなる対称軸も有さない完全非対称構造のジフェ
ノキノン化合物や、合成例を調査したが、そのような報
告は見出すことができなかった。
いるジフェノキノン化合物とバインダー樹脂との相溶性
が悪いのは、ジフェノキノン化合物が対称構造となって
いることが原因であり、また、対称軸が多いほど相溶性
が悪いことを見出した。しかしながら、この知見に基づ
き、いかなる対称軸も有さない完全非対称構造のジフェ
ノキノン化合物や、合成例を調査したが、そのような報
告は見出すことができなかった。
【００２６】そこで、完全非対称構造で新規なジフェノ
キノン化合物を得るために、種々の合成方法を試みた結
果、前記一般式(１)で表されるジフェノキノン化合物を
得るに到った。
キノン化合物を得るために、種々の合成方法を試みた結
果、前記一般式(１)で表されるジフェノキノン化合物を
得るに到った。
【００２７】この一般式(１)で表されるジフェノキノン
化合物を得るための、最も基本的な合成方法は、下記一
般式(２１)、(２２)式で表される２種類のフェノール化
合物、
化合物を得るための、最も基本的な合成方法は、下記一
般式(２１)、(２２)式で表される２種類のフェノール化
合物、
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】を出発物質とし、前記化学反応式(１２)と
同じ反応で合成すればよい。但し、この場合は、前記一
般式(１)で表される完全非対称構造のジフェノキノン化
合物の他、下記一般式(２３)、
同じ反応で合成すればよい。但し、この場合は、前記一
般式(１)で表される完全非対称構造のジフェノキノン化
合物の他、下記一般式(２３)、
【００３１】
【化１３】
【００３２】で表される不完全非対称構造のジフェノキ
ノン化合物や下記一般式(２４)、
ノン化合物や下記一般式(２４)、
【００３３】
【化１４】
【００３４】で表わされる対称構造のジフェノキノン化
合物も生成されてしまう。
合物も生成されてしまう。
【００３５】従って、前記一般式(１)のジフェノキノン
化合物の収率は高くなく、また、不完全非対称構造のジ
フェノキノン化合物や完全対称構造のジフェノキノン化
合物とは分離し難い。
化合物の収率は高くなく、また、不完全非対称構造のジ
フェノキノン化合物や完全対称構造のジフェノキノン化
合物とは分離し難い。
【００３６】
＜反応１＞
【００３７】
【化１５】
【００３８】上記化学式(３１)で示される、２，６−ジ
−tert−ブチルフェノール３０．０ｇをクロロホルム
３００ｍｌに溶かし、過マンガン酸カリウム ９１．８
ｇを加え６０℃で２０時間還流した。
−tert−ブチルフェノール３０．０ｇをクロロホルム
３００ｍｌに溶かし、過マンガン酸カリウム ９１．８
ｇを加え６０℃で２０時間還流した。
【００３９】残留物をろ別した後、ろ液を濃縮して析出
物をろ過したところ、１８．３ｇの褐色針状結晶を得た
(収率６２％)。この褐色針状結晶は下記化学式(３２)、
物をろ過したところ、１８．３ｇの褐色針状結晶を得た
(収率６２％)。この褐色針状結晶は下記化学式(３２)、
【００４０】
【化１６】
【００４１】で表されるジフェノキノン(3,3',5,5'−テ
トラ−tertＢｕ−4,4'−ジフェノキノン)と予想された
が、下記測定値により確認された。
トラ−tertＢｕ−4,4'−ジフェノキノン)と予想された
が、下記測定値により確認された。
【００４２】ＭＳスペクトル(m/z)：４０８(M+)(分子量
４０８．６２) 融点 ：２４２−２４３℃(文献１：241-241.5℃) ＩＲスペクトル(KBr)：図１(515,890,1090,1365,1605(C
=O),2960 cm-1)1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル(CDCl3)：図２ δ：1.37(s,36H,tert-Bu),7.73 (s,4H,aromatic H)
４０８．６２) 融点 ：２４２−２４３℃(文献１：241-241.5℃) ＩＲスペクトル(KBr)：図１(515,890,1090,1365,1605(C
=O),2960 cm-1)1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル(CDCl3)：図２ δ：1.37(s,36H,tert-Bu),7.73 (s,4H,aromatic H)
【００４３】＜反応２＞次に、前記化学式(３２)のジフ
ェノキノン５．０ｇをＴＨＦ(テトラヒドロフラン)１０
０ｍｌに溶かし、メタノール ５０ｍｌを加えた後、水
素化ホウ素ナトリウム ０．９ｇを加え室温で１時間か
き混ぜた。溶液を冷１Ｎ−塩酸 ８５０ｍｌに注ぎ、析
出物をろ過し水で洗浄した。得られた黄色固体をエタノ
ールより再結晶し、黄色針状結晶の物質を３．４ｇ得た
(収率６７％)。この黄色針状結晶物質は下記化学式(３
３)、
ェノキノン５．０ｇをＴＨＦ(テトラヒドロフラン)１０
０ｍｌに溶かし、メタノール ５０ｍｌを加えた後、水
素化ホウ素ナトリウム ０．９ｇを加え室温で１時間か
き混ぜた。溶液を冷１Ｎ−塩酸 ８５０ｍｌに注ぎ、析
出物をろ過し水で洗浄した。得られた黄色固体をエタノ
ールより再結晶し、黄色針状結晶の物質を３．４ｇ得た
(収率６７％)。この黄色針状結晶物質は下記化学式(３
３)、
【００４４】
【化１７】
【００４５】で表されるジフェノ−ル(3,3',5,5'−テト
ラ−tertＢｕ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル)と予想
されたが、次の測定結果により確認された。
ラ−tertＢｕ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル)と予想
されたが、次の測定結果により確認された。
【００４６】ＭＳスペクトル(m/z)：４１０(M+)(分子量
４１０．６４) 融点：１８３−１８４℃(文献２：185℃) ＩＲスペクトル(KBr)：図３(620, 870, 1105, 1140, 12
25, 1425, 2970,3630(OH) cm-1)1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル(CDCl3)：図４ δ：1.50(s,36H,tert-Bu),5.17(s,2H,OH),7.35(s,4H,ar
omatic H)
４１０．６４) 融点：１８３−１８４℃(文献２：185℃) ＩＲスペクトル(KBr)：図３(620, 870, 1105, 1140, 12
25, 1425, 2970,3630(OH) cm-1)1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル(CDCl3)：図４ δ：1.50(s,36H,tert-Bu),5.17(s,2H,OH),7.35(s,4H,ar
omatic H)
【００４７】＜反応３＞前記化学式(３３)のジフェノ−
ル１．６ｇをベンゼン ８０ｍｌに溶解し、氷浴上５℃
でかき混ぜながら塩化アルミニウム１．２ｇを溶解させ
たニトロメタンの溶液を２．４ｍｌ加えた。
ル１．６ｇをベンゼン ８０ｍｌに溶解し、氷浴上５℃
でかき混ぜながら塩化アルミニウム１．２ｇを溶解させ
たニトロメタンの溶液を２．４ｍｌ加えた。
【００４８】その溶液を１５分間かき混ぜた後、１０％
塩酸 ２００ｍｌに注ぎ有機層を分離した。この有機層
を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。
塩酸 ２００ｍｌに注ぎ有機層を分離した。この有機層
を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。
【００４９】濃縮物をカラムクロマトグラフィ−（シリ
カゲル：展開溶媒 ５％−酢酸エチル／ヘキサン）によ
り分離し、淡黄色針状結晶の物質を０．４ｇ得た(収率
２７％)。この淡黄色針状結晶の物質は、下記化学式(３
４)、
カゲル：展開溶媒 ５％−酢酸エチル／ヘキサン）によ
り分離し、淡黄色針状結晶の物質を０．４ｇ得た(収率
２７％)。この淡黄色針状結晶の物質は、下記化学式(３
４)、
【００５０】
【化１８】
【００５１】で表されるジフェノ−ル(3,3'−5−トリ−
tertＢｕ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル)であると予
想されたが、下記測定値によって確認された。
tertＢｕ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル)であると予
想されたが、下記測定値によって確認された。
【００５２】 ＭＳスペクトル(m/z)：３５４(M+)(分子量３５４．５
３) 融点：１７９−１８０℃(文献３：183-184.5℃) ＩＲスペクトル(KBr)：図５(820, 880, 1080, 1140, 11
75, 1235, 1430,2955, 3515(OH), 3630(OH) cm-1)1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル(CDCl3)：図６ δ：1.46 and 1.50 (each s, 27H, tert-Bu),4.77 (s,
1H, OH),5.18 (s, 1H, OH),6.70 (d, 1H, aromatic H),
7.20 (m, 1H, aromatic H),7.33 (s, 2H, aromatic H),
7.43 (d, 1H, aromatic H).
３) 融点：１７９−１８０℃(文献３：183-184.5℃) ＩＲスペクトル(KBr)：図５(820, 880, 1080, 1140, 11
75, 1235, 1430,2955, 3515(OH), 3630(OH) cm-1)1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル(CDCl3)：図６ δ：1.46 and 1.50 (each s, 27H, tert-Bu),4.77 (s,
1H, OH),5.18 (s, 1H, OH),6.70 (d, 1H, aromatic H),
7.20 (m, 1H, aromatic H),7.33 (s, 2H, aromatic H),
7.43 (d, 1H, aromatic H).
【００５３】文献１:F. M. Menger and D. W. Carnaha
n, J. Org. Chem., 50, 3927 (1985) 文献２:M. S. Kharasch and B. S. Joshi, J. Org. Che
m., 22, 1439 (1957) 文献３:M. Tashiro and G. Fukata, Org. Prep. Proce
d. Int., 8(5), 241 (1976)
n, J. Org. Chem., 50, 3927 (1985) 文献２:M. S. Kharasch and B. S. Joshi, J. Org. Che
m., 22, 1439 (1957) 文献３:M. Tashiro and G. Fukata, Org. Prep. Proce
d. Int., 8(5), 241 (1976)
【００５４】＜反応４＞前記化学式(３４)のジフェノ−
ル１．５ｇをクロロホルム １３０ｍｌに溶かし、二酸
化鉛 ２０．０ｇを加え室温で１時間かき混ぜた。残留
物をろ別し、ろ液を濃縮し、少量のメタノ−ルを加えて
析出物をろ過して粗結晶１．４ｇを得た。この粗結晶の
融点は１３１〜１３３℃であった。
ル１．５ｇをクロロホルム １３０ｍｌに溶かし、二酸
化鉛 ２０．０ｇを加え室温で１時間かき混ぜた。残留
物をろ別し、ろ液を濃縮し、少量のメタノ−ルを加えて
析出物をろ過して粗結晶１．４ｇを得た。この粗結晶の
融点は１３１〜１３３℃であった。
【００５５】これをクロロホルムに溶かし、少量のメタ
ノールを加えて再結晶し、赤紫色針状結晶１．２ｇを得
た。このときの収率は７９％であり、前記化学式(３１)
で示される出発物質(2,6−ジ−tert−ブチルフェノー
ル)からの総収率は９％であった。この赤紫色針状結晶
物質は、下記化学式(再掲(２)式)、
ノールを加えて再結晶し、赤紫色針状結晶１．２ｇを得
た。このときの収率は７９％であり、前記化学式(３１)
で示される出発物質(2,6−ジ−tert−ブチルフェノー
ル)からの総収率は９％であった。この赤紫色針状結晶
物質は、下記化学式(再掲(２)式)、
【００５６】
【化１９】
【００５７】で表されるジフェノキノン化合物(3,3',5
−トリ−tertＢｕ−4,4'−ジフェノキノン)と予想され
たが、この赤紫色針状結晶物質の物性を測定した結果に
よって予想が正しかったことが確認された。
−トリ−tertＢｕ−4,4'−ジフェノキノン)と予想され
たが、この赤紫色針状結晶物質の物性を測定した結果に
よって予想が正しかったことが確認された。
【００５８】融点：１３２−１３３℃ 元素分析 元素（重量％）：測定値 理論値 Ｃ：８１．７０ ８１．７７ Ｈ： ９．２８ ９．１５ Ｎ：検出せず ０ Ｏ： ９．０７ ９．０８ ＩＲスペクトル(KBr) :図７(840, 895, 1035, 1055, 10
85, 1370,1595(C=O), 2955 cm-1)1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル(CDCl3)：図８δ：1.36 and 1.37 (each s, 27H, ter
t-Bu),6.50 (d, 1H, J = 9.9 Hz, aromatic H),7.66
(d, 1H, J = 2.7 Hz, aromatic H),7.73 (d, 1H, J =
2.7 Hz, aromatic H),7.82-7.85 (m, 2H, aromatic H).
13Ｃ−ＮＭＲスペクトル(CDCl3):図９δ： 29.14, 29.4
7 and 29.56 (-CH3),35.68 and 36.05 (-C(CH3)3),125.
85, 126.12, 127.72, 131.18 and 132.10 (=CH-),135.8
8, 137.55, 149.45, 151.35 and 151.42 (>C=),186.67
and 187.10 (>C=O).ＭＳスペクトル(m/z)：図１０
352 (M+)(分子量３５２．５２)以下、上記(２)式で示さ
れるジフェノキノン化合物を「ジフェノキノンＥ」と呼
ぶ。
85, 1370,1595(C=O), 2955 cm-1)1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル(CDCl3)：図８δ：1.36 and 1.37 (each s, 27H, ter
t-Bu),6.50 (d, 1H, J = 9.9 Hz, aromatic H),7.66
(d, 1H, J = 2.7 Hz, aromatic H),7.73 (d, 1H, J =
2.7 Hz, aromatic H),7.82-7.85 (m, 2H, aromatic H).
13Ｃ−ＮＭＲスペクトル(CDCl3):図９δ： 29.14, 29.4
7 and 29.56 (-CH3),35.68 and 36.05 (-C(CH3)3),125.
85, 126.12, 127.72, 131.18 and 132.10 (=CH-),135.8
8, 137.55, 149.45, 151.35 and 151.42 (>C=),186.67
and 187.10 (>C=O).ＭＳスペクトル(m/z)：図１０
352 (M+)(分子量３５２．５２)以下、上記(２)式で示さ
れるジフェノキノン化合物を「ジフェノキノンＥ」と呼
ぶ。
【００５９】以上は、前記一般式(１)中のＲがtert−ブ
チル基である化合物の合成方法について説明したが、こ
のＲは、同じ種類のメチル基、エチル基、イソプロピル
基、シクロヘキシル基、ビニル基、ブタジエニル基等、
前記一般式(１)中で同一種類の非環式飽和炭化水素基、
不飽和炭化水素基、若しくは環式飽和炭化水素基であれ
ば上記合成方法によって製造することが可能であり、相
溶性のよいジフェノキノン化合物を得ることができる。
チル基である化合物の合成方法について説明したが、こ
のＲは、同じ種類のメチル基、エチル基、イソプロピル
基、シクロヘキシル基、ビニル基、ブタジエニル基等、
前記一般式(１)中で同一種類の非環式飽和炭化水素基、
不飽和炭化水素基、若しくは環式飽和炭化水素基であれ
ば上記合成方法によって製造することが可能であり、相
溶性のよいジフェノキノン化合物を得ることができる。
【００６０】なお、前記一般式(１)中のＲがフェニル基
等の環式不飽和炭化水素基である場合には、ビフェニル
骨格と炭化水素基の結合の強さが同じであるため、炭化
水素基を水素に置換する際に、ビフェニル骨格の結合ま
で切れてしまい、ジフェノキノンが得られなくなってし
まう。
等の環式不飽和炭化水素基である場合には、ビフェニル
骨格と炭化水素基の結合の強さが同じであるため、炭化
水素基を水素に置換する際に、ビフェニル骨格の結合ま
で切れてしまい、ジフェノキノンが得られなくなってし
まう。
【００６１】＜測定結果１＞電子写真感光体によく使わ
れるポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製「ＰＣＺ２
００」)と前記ジフェノキノンＥとを秤量し、前記ポリ
カーボネート(ＰＣＺ２００)に対し前記ジフェノキノン
Ｅが２５、５０、６０、７０Ｗ％の濃度で含まれるよう
にして塩化メチレンに溶解し均一溶液とした。比較例と
して、前記ジフェノキノンＥにかえ、下記化学式(５１)
で表されるジフェノキノン化合物、
れるポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製「ＰＣＺ２
００」)と前記ジフェノキノンＥとを秤量し、前記ポリ
カーボネート(ＰＣＺ２００)に対し前記ジフェノキノン
Ｅが２５、５０、６０、７０Ｗ％の濃度で含まれるよう
にして塩化メチレンに溶解し均一溶液とした。比較例と
して、前記ジフェノキノンＥにかえ、下記化学式(５１)
で表されるジフェノキノン化合物、
【００６２】
【化２０】
【００６３】(以下、このジフェノキノン化合物を、
「ＤＭＤＢ」と呼ぶ)、と前記ポリカーボネート(ＰＣＺ
２００)を秤量し、ポリカーボネート（ＰＣＺ２００）
に対しＤＭＤＢが２５、４０、５０Ｗ％の濃度で含まれ
るようにして塩化メチレンに溶解し均一溶液とした。
「ＤＭＤＢ」と呼ぶ)、と前記ポリカーボネート(ＰＣＺ
２００)を秤量し、ポリカーボネート（ＰＣＺ２００）
に対しＤＭＤＢが２５、４０、５０Ｗ％の濃度で含まれ
るようにして塩化メチレンに溶解し均一溶液とした。
【００６４】前記ジフェノキノンＥが２５〜７０Ｗ％の
濃度に溶解されている各溶液と、前記ＤＭＤＢが溶解さ
れている各溶液とを、それぞれ示差熱分析（ＤＴＡ）測
定用のアルミニウムカップに移し、風乾後８０℃で５分
間乾燥し、ＤＴＡの測定を行った。なお、ジフェノキノ
ンＥ及びＤＭＤＢを単体でＤＴＡ測定を行い、それぞれ
の融点を確認した。
濃度に溶解されている各溶液と、前記ＤＭＤＢが溶解さ
れている各溶液とを、それぞれ示差熱分析（ＤＴＡ）測
定用のアルミニウムカップに移し、風乾後８０℃で５分
間乾燥し、ＤＴＡの測定を行った。なお、ジフェノキノ
ンＥ及びＤＭＤＢを単体でＤＴＡ測定を行い、それぞれ
の融点を確認した。
【００６５】ＤＴＡの測定条件は、昇温速度２０℃／ｍ
ｉｎ、試料重量４ｍｇ、試料室に流す窒素ガス流量１０
０ｍｌ／ｍｉｎとした。図１１に各濃度のジフェノキノ
ンＥ溶液のＤＴＡ示差曲線を、図１２に各濃度のＤＭＤ
Ｂ溶液のＤＴＡ示差曲線を示す。電荷移動材料がバイン
ダー樹脂に溶解していればＤＴＡ示差曲線中に融点が観
測されないが、ＤＭＤＢでは、５０Ｗ％溶解させたもの
で融点が観測されている。前記ジフェノキノンＥでは６
０Ｗ％まで溶解させても融点は観察されない。
ｉｎ、試料重量４ｍｇ、試料室に流す窒素ガス流量１０
０ｍｌ／ｍｉｎとした。図１１に各濃度のジフェノキノ
ンＥ溶液のＤＴＡ示差曲線を、図１２に各濃度のＤＭＤ
Ｂ溶液のＤＴＡ示差曲線を示す。電荷移動材料がバイン
ダー樹脂に溶解していればＤＴＡ示差曲線中に融点が観
測されないが、ＤＭＤＢでは、５０Ｗ％溶解させたもの
で融点が観測されている。前記ジフェノキノンＥでは６
０Ｗ％まで溶解させても融点は観察されない。
【００６６】一般的にＤＭＤＢはバインダー樹脂との相
溶性が高いと言われているが(「非対称ジフェノキノン
誘導体のゼログラフィーへの応用(１)」,山口康浩, et
al.,電子写真学会誌,第30巻第3号(通巻96号),266(2),(1
991年9月10日))、前記図１１、図１２のＤＴＡ示差曲線
から分かる通り、そのＤＭＤＢよりも前記ジフェノキノ
ンＥの方がバインダー樹脂(ポリカーボネート(ＰＣＺ２
００))に対する溶解性が高い。これらの結果を下記表１
にまとめて記す。下記表１中で、○は相溶性良好、△は
相溶性やや不良、×は相溶性不良、−は測定しなかった
ことを表す。
溶性が高いと言われているが(「非対称ジフェノキノン
誘導体のゼログラフィーへの応用(１)」,山口康浩, et
al.,電子写真学会誌,第30巻第3号(通巻96号),266(2),(1
991年9月10日))、前記図１１、図１２のＤＴＡ示差曲線
から分かる通り、そのＤＭＤＢよりも前記ジフェノキノ
ンＥの方がバインダー樹脂(ポリカーボネート(ＰＣＺ２
００))に対する溶解性が高い。これらの結果を下記表１
にまとめて記す。下記表１中で、○は相溶性良好、△は
相溶性やや不良、×は相溶性不良、−は測定しなかった
ことを表す。
【００６７】
【表１】
【００６８】＜測定結果２＞次に、前記ジフェノキノン
Ｅ、前記ＤＭＤＢ、前記化学式(３２)で表されるテトラ
−tertＢｕ−ジフェノキノンを、それぞれ乾燥したアセ
トニトリル溶媒に０．２５×１０3〜０．５×１０3ｍｏ
ｌ／ｌの濃度になるように溶解した。同様に下記化学式
(５２)、
Ｅ、前記ＤＭＤＢ、前記化学式(３２)で表されるテトラ
−tertＢｕ−ジフェノキノンを、それぞれ乾燥したアセ
トニトリル溶媒に０．２５×１０3〜０．５×１０3ｍｏ
ｌ／ｌの濃度になるように溶解した。同様に下記化学式
(５２)、
【００６９】
【化２１】
【００７０】で表されるｐ−ベンゾキノンを５×１０3
ｍｏｌ／ｌの溶液とした。これらの溶液を、０．２ｍｏ
ｌ／ｌの塩化テトラエチルアンモニウムを支持電解質と
し、また、プラチナを対極、銀を参照電極、グラッシー
カーボンを作用電極として、サイクリックボルタンメト
リーを用いて還元電位を測定した。前記各化合物の還元
電位の測定結果を次の表２に示す。
ｍｏｌ／ｌの溶液とした。これらの溶液を、０．２ｍｏ
ｌ／ｌの塩化テトラエチルアンモニウムを支持電解質と
し、また、プラチナを対極、銀を参照電極、グラッシー
カーボンを作用電極として、サイクリックボルタンメト
リーを用いて還元電位を測定した。前記各化合物の還元
電位の測定結果を次の表２に示す。
【００７１】
【表２】
【００７２】ｐ−ベンゾキノンは一般に電子受容物質で
あると言われているが、そのｐ−ベンゾキノンの還元電
位よりも、テトラ−tertＢｕ−ジフェノキノン等のジフ
ェノキノン化合物の方が還元電位が高いので、ジフェノ
キノン化合物の電子受容性が高いことがわかる。そのよ
うなジフェノキノン化合物の中でも、本発明のジフェノ
キノンＥが最も還元電位が高く、これまでに無い優れた
電子受容物質であることがわかる。この様に、本発明の
ジフェノキノンＥは、例えば導電剤、帯電制御剤、ＥＬ
素子、光化学反応の増感剤、電子写真感光体用の電荷移
動物質、電荷移動錯体による高導電性物質等、様々な機
能性材料として応用できる。
あると言われているが、そのｐ−ベンゾキノンの還元電
位よりも、テトラ−tertＢｕ−ジフェノキノン等のジフ
ェノキノン化合物の方が還元電位が高いので、ジフェノ
キノン化合物の電子受容性が高いことがわかる。そのよ
うなジフェノキノン化合物の中でも、本発明のジフェノ
キノンＥが最も還元電位が高く、これまでに無い優れた
電子受容物質であることがわかる。この様に、本発明の
ジフェノキノンＥは、例えば導電剤、帯電制御剤、ＥＬ
素子、光化学反応の増感剤、電子写真感光体用の電荷移
動物質、電荷移動錯体による高導電性物質等、様々な機
能性材料として応用できる。
【００７３】
【実施例】＜応用例＞次に、本発明物質の前記ジフェノ
キノンＥを用いた電子写真感光体を説明する。高純度オ
キシチタニウムフタロシアニン ５ｇをガラスビ−ズ ５
０ｍｌと共にペイントシェイカ−で１００時間乾式粉砕
し、次に、ｎ−プロパノ−ル ５０ｍｌと、ポリビニル
ブチラ−ル ５ｇを加え、１時間湿式ミリングし、更
に、メチルエチルケトン １００ｍｌ加えて１０時間分
散した。分散して得られた溶液を、図１３の符号５で示
すアルミニウム製ドラム上に浸漬塗布し、乾燥して０．
２μｍの厚みの電荷発生層３を形成した。
キノンＥを用いた電子写真感光体を説明する。高純度オ
キシチタニウムフタロシアニン ５ｇをガラスビ−ズ ５
０ｍｌと共にペイントシェイカ−で１００時間乾式粉砕
し、次に、ｎ−プロパノ−ル ５０ｍｌと、ポリビニル
ブチラ−ル ５ｇを加え、１時間湿式ミリングし、更
に、メチルエチルケトン １００ｍｌ加えて１０時間分
散した。分散して得られた溶液を、図１３の符号５で示
すアルミニウム製ドラム上に浸漬塗布し、乾燥して０．
２μｍの厚みの電荷発生層３を形成した。
【００７４】その表面に、ＴＨＦ１００重量部に対し、
前記ジフェノキノンＥ４重量部とポリカーボネート１２
重量部とから成る溶液を浸漬法で塗工して厚さ２０μｍ
の電荷移動層４を成膜し、８０℃で１時間乾燥して前記
電荷発生層３と前記電荷移動層４とから成る感光層６を
形成し、機能分離型で正帯電型の電子写真感光体２を製
造した。
前記ジフェノキノンＥ４重量部とポリカーボネート１２
重量部とから成る溶液を浸漬法で塗工して厚さ２０μｍ
の電荷移動層４を成膜し、８０℃で１時間乾燥して前記
電荷発生層３と前記電荷移動層４とから成る感光層６を
形成し、機能分離型で正帯電型の電子写真感光体２を製
造した。
【００７５】前記ジフェノキノンＥとポリカーボネート
の比率を変えるために、前記電荷発生層３の表面に、Ｔ
ＨＦ１００重量部に対し、前記ジフェノキノンＥ１２重
量部とポリカーボネート８重量部とから成る溶液を浸漬
法でそれぞれ塗工し、厚さ２０μｍの電荷移動層４'を
成膜し、８０℃で１時間乾燥して前記電荷発生層３と前
記電荷移動層４'とから成る感光層６'を形成し、機能分
離型で正帯電型の電子写真感光体２'を製造した。
の比率を変えるために、前記電荷発生層３の表面に、Ｔ
ＨＦ１００重量部に対し、前記ジフェノキノンＥ１２重
量部とポリカーボネート８重量部とから成る溶液を浸漬
法でそれぞれ塗工し、厚さ２０μｍの電荷移動層４'を
成膜し、８０℃で１時間乾燥して前記電荷発生層３と前
記電荷移動層４'とから成る感光層６'を形成し、機能分
離型で正帯電型の電子写真感光体２'を製造した。
【００７６】＜比較例＞前記電子写真感光体２、２'を
製造した際に用いた前記ジフェノキノンＥをＤＭＤＢに
変え、構造、製造条件、膜厚を前記電子写真感光体２、
２'と同様にして機能分離型で正帯電型の電子写真感光
体を製造した。
製造した際に用いた前記ジフェノキノンＥをＤＭＤＢに
変え、構造、製造条件、膜厚を前記電子写真感光体２、
２'と同様にして機能分離型で正帯電型の電子写真感光
体を製造した。
【００７７】＜測定結果＞上述の、ジフェノキノンＥを
用いた２つの電子写真感光体とＤＭＤＢを用いた２つの
電子写真感光体の半減露光エネルギー（ｌｕｘ*ｓｅ
ｃ）を測定した。
用いた２つの電子写真感光体とＤＭＤＢを用いた２つの
電子写真感光体の半減露光エネルギー（ｌｕｘ*ｓｅ
ｃ）を測定した。
【００７８】この半減露光エネルギーは電子写真感光体
の感度を表すものであり、測定は、まずコロナ放電電流
が１７μＡとなるよう電圧設定をして暗所でコロナ放電
を行わせ、各電子写真感光体を正帯電させた後、白色光
で露光し、表面電位が７００Ｖから３５０Ｖに半減する
露光エネルギーを求めた。測定結果を下記表３に示す。
の感度を表すものであり、測定は、まずコロナ放電電流
が１７μＡとなるよう電圧設定をして暗所でコロナ放電
を行わせ、各電子写真感光体を正帯電させた後、白色光
で露光し、表面電位が７００Ｖから３５０Ｖに半減する
露光エネルギーを求めた。測定結果を下記表３に示す。
【００７９】
【表３】
【００８０】この表３から、本発明物質のジフェノキノ
ンＥを用いた感光体は、ＤＭＤＢを用いた感光体よりも
明らかに高感度であり、また、分散させる濃度を高くす
る程感度も高くなっている。
ンＥを用いた感光体は、ＤＭＤＢを用いた感光体よりも
明らかに高感度であり、また、分散させる濃度を高くす
る程感度も高くなっている。
【００８１】なお、ＤＭＤＢとポリカーボネートとＴＨ
Ｆとを、重量部で１２：８：１００の割合にした場合に
は、ＤＭＤＢの結晶が析出してしまい、感光体特性は得
られなかった。
Ｆとを、重量部で１２：８：１００の割合にした場合に
は、ＤＭＤＢの結晶が析出してしまい、感光体特性は得
られなかった。
【００８２】
【発明の効果】本発明のジフェノキノン化合物は電子移
動度が高く、バインダー樹脂との相溶性が良いので、感
光層中に高濃度に分散させることができ、高感度の電子
写真感光体を簡単に得ることができる。また、本発明方
法によれば、そのジフェノキノン化合物を簡単に製造す
ることができる。
動度が高く、バインダー樹脂との相溶性が良いので、感
光層中に高濃度に分散させることができ、高感度の電子
写真感光体を簡単に得ることができる。また、本発明方
法によれば、そのジフェノキノン化合物を簡単に製造す
ることができる。
【図１】 最初の反応で得られた物質(3,3',5,5'−テト
ラ−tertＢｕ−4,4'−ジフェノキノン)のＩＲスペクト
ル線図
ラ−tertＢｕ−4,4'−ジフェノキノン)のＩＲスペクト
ル線図
【図２】 その物質の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル線図
【図３】 次の反応で得られた物質(3,3',5,5'−テトラ
−tertＢｕ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル)のＩＲス
ペクトル線図
−tertＢｕ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル)のＩＲス
ペクトル線図
【図４】 その物質の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル線図
【図５】 その次の反応で得られた物質の(3,3'−5−ト
リ−tertＢｕ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル)のＩＲ
スペクトル線図
リ−tertＢｕ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル)のＩＲ
スペクトル線図
【図６】 その物質の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル線図
【図７】 最後の反応で得られた物質がジフェノキノン
Ｅ(3,3',5−トリ−tertＢｕ−4,4'−ジフェノキノン)で
あることを示すＩＲスペクトル線図
Ｅ(3,3',5−トリ−tertＢｕ−4,4'−ジフェノキノン)で
あることを示すＩＲスペクトル線図
【図８】 その物質がジフェノキノンＥであることを示
す 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル線図
す 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル線図
【図９】 その物質がジフェノキノンＥであることを示
す 13Ｃ−ＮＭＲスペクトル線図
す 13Ｃ−ＮＭＲスペクトル線図
【図１０】 その物質の質量を示すＭＳスペクトル線図
【図１１】 ＰＣＺ２００とジフェノキノンＥとを塩化
メチレンに溶解させた溶液のＤＴＡ示差曲線を示す図
メチレンに溶解させた溶液のＤＴＡ示差曲線を示す図
【図１２】 ＰＣＺ２００とＤＭＤＢとを塩化メチレン
に溶解させた溶液のＤＴＡ示差曲線を示す図
に溶解させた溶液のＤＴＡ示差曲線を示す図
【図１３】 本発明の電子写真感光体の一例を示す図
２、２’……電子写真感光体 ６、６’……感光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鷹野 光代 山梨県甲府市宮原町1014番地 山梨電子工 業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式(１)で表されるジフェノキノン
化合物。 【化１】 (この一般式(１)、及び以下の一般式の中ではＲは同じ
種類の非環式飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、若し
くは環式飽和炭化水素基を表す。) - 【請求項２】下記化学式(２)で表されるジフェノキノン
化合物。 【化２】 (この化学式(２)、及び以下の化学式において、ｔＢｕ
はtert−ブチル基(−Ｃ4Ｈ9)を表す。) - 【請求項３】請求項１又は請求項２記載のジフェノキノ
ン化合物を感光層中に含むことを特徴とする電子写真感
光体。 - 【請求項４】下記一般式(３)、 【化３】 で表されるジヒドロキシビフェニル化合物の、前記Ｒで
表される非環式飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、若
しくは環式飽和炭化水素基の１つを水素と置換して、下
記一般式(４)、 【化４】 で表されるジヒドロキシビフェニル化合物を生成し、次
いで、該ジヒドロキシビフェニル化合物を酸化して請求
項１又は請求項２記載のジフェノキノン化合物を製造す
ることを特徴とするジフェノキノン化合物製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31971895A JPH09136858A (ja) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | ジフェノキノン化合物、その製造方法、及びそのジフェノキノン化合物を用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31971895A JPH09136858A (ja) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | ジフェノキノン化合物、その製造方法、及びそのジフェノキノン化合物を用いた電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09136858A true JPH09136858A (ja) | 1997-05-27 |
Family
ID=18113406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31971895A Pending JPH09136858A (ja) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | ジフェノキノン化合物、その製造方法、及びそのジフェノキノン化合物を用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09136858A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002081452A1 (fr) * | 2001-03-30 | 2002-10-17 | Permachem Asia, Ltd. | Substance de transfert de charge et procede de production associe, agent de transfert d'electrons comprenant une substance de transfert de charge, photorecepteur electrophotographique et element electroluminescent organique |
| CN116640048A (zh) * | 2023-05-29 | 2023-08-25 | 江苏新瀚新材料股份有限公司 | 一种4,4’-联苯二酚的制备方法 |
-
1995
- 1995-11-14 JP JP31971895A patent/JPH09136858A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002081452A1 (fr) * | 2001-03-30 | 2002-10-17 | Permachem Asia, Ltd. | Substance de transfert de charge et procede de production associe, agent de transfert d'electrons comprenant une substance de transfert de charge, photorecepteur electrophotographique et element electroluminescent organique |
| JPWO2002081452A1 (ja) * | 2001-03-30 | 2004-07-29 | 株式会社パーマケム・アジア | 電荷移動物質、及びその製造方法、電荷移動物質を用いた電子移動剤、電子写真感光体、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7195851B2 (en) | 2001-03-30 | 2007-03-27 | Yamanashi Electronics Co., Ltd. | Charge-transfer material and process for producing the same, electron-transfer agent, photoreceptor for electrophotography and organic electroluminescence element using said charge-transfer material |
| CN116640048A (zh) * | 2023-05-29 | 2023-08-25 | 江苏新瀚新材料股份有限公司 | 一种4,4’-联苯二酚的制备方法 |
| CN116640048B (zh) * | 2023-05-29 | 2023-10-24 | 江苏新瀚新材料股份有限公司 | 一种4,4’-联苯二酚的制备方法 |
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