JPH0892205A - ケン化したマリゴールドの含油樹脂からのルテインの単離、精製および再結晶法、およびその使用 - Google Patents
ケン化したマリゴールドの含油樹脂からのルテインの単離、精製および再結晶法、およびその使用Info
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Abstract
る。 【構成】 一連の濾過および水/アルコール洗浄を用い
て粗製のルテイン結晶を得ることによる好ましくはケン
化されたマリゴールドの含油樹脂から、実質的に純粋な
ルテインを単離し、精製して、再結晶する方法。この結
晶を、ルテインが易溶性であるハロゲン化した有機溶媒
に溶解させ、次いでルテインが部分的にしか溶解しない
第二の有機溶媒に溶解させる。混合物を冷却することに
より、ルテインが高純度で再結晶し、次いで濾過して、
真空で乾燥させる。ルテイン結晶は、次式 【化1】 で示されるものである。(ここで、ルテインは他のカロ
チノイドおよび植物抽出物中の天然型のルテインに存在
する化学不純物を実質的に含まない)純粋な形態のルテ
インは分析標準として、酸化防止剤および癌、心臓病お
よび白内障などの眼病および加齢による斑点変性の予防
剤として使用するための栄養補助剤として、およびヒト
の食品に対する着色添加剤として用いることができる。
Description
ド含油樹脂からルテインを単離し、精製し、再結晶する
方法、およびこのルテインの使用に関する。
インは多くの緑色および黄/橙色野菜および果実の主成
分の一つであるが、純粋なルテインをこれらの食物から
多量に単離し精製することは、これらの食物に存在する
他のカロチノイドなどの他の成分からルテインを取り出
して精製するには精製段階に多くの時間がかかるので、
経済的でない。
で含み他のカロチノイドを余り高い濃度で含まないの
で、優れたルテイン源である。マリゴールドの花の抽出
物は市販されているが、脂肪酸でエステル化されたルテ
インからなっている。マリゴールド抽出物をケン化する
と、ルテインの脂肪酸エステルはルテインに変換され
る。しかしながら、生成するルテインはまだ多くの化学
不純物を含んでいる。今日まで、ルテインをこれらの化
学不純物から単離して精製する方法は全く報告されてい
ない。
インを化学的に合成する方法は知られているが、これら
の方法は多数の工程を含んでいて非常に時間がかかり、
今日までのところルテインの経済的な製造法を簡単に提
供するものとはなっていないのである。それ故、実質的
に純粋なルテインを得るための最も経済的と考えられる
手段は、マリゴールドの花からルテインを抽出し、単離
して、精製する方法によるものと思われる。このような
実質的に純粋なルテインが経済的に入手できるようにな
れば、癌予防、心臓病、白内障などの眼病、および加齢
による斑点変性の研究に用いることができる。また、食
品における着色添加剤として、酸化防止剤および癌、心
臓病および白内障などの眼病および加齢による斑点変性
の予防剤として使用するための栄養補助剤として、およ
び分析標準として用いることもできる。
た実質的に純粋なルテインを提供すること、およびこの
ルテインを得る方法を提供することである。本発明によ
るルテインは、ルテインを含む植物抽出物から得られる
実質的に純粋なルテイン結晶から本質的になり、上記ル
テイン結晶が後記の式で示されるものである。本発明に
よれば、実質的に純粋なルテインの取得は、ケン化した
マリゴールド抽出物からルテインを得る方法であって、
下記の工程を実施することを特徴とする方法によって達
成される。 (a) マリゴールド抽出物を水/アルコール混合物と混
合して可溶性不純物を除去すること。 (b) 混合物の温度を、ルテイン結晶を沈澱させる温度
まで低下させること。 (c) ルテイン結晶を水で洗浄して、水溶性不純物を除
去すること。 (d) ルテイン結晶を有機溶媒混合物で洗浄して有機不
純物を除去した後、ルテインを再結晶させて実質的に純
粋な遊離型のルテイン結晶を得ること。上記のルテイン
結晶は次式で示される。
物中の天然型のルテインに存在する化学不純物を実質的
に含まない)
し、精製して、再結晶する方法は、多段階化学合成と比
較して極めて少ない処理工程で行われるので経済的であ
る。本発明により得られる結晶型の精製されたルテイン
は、この化合物の逐次合成の際に様々な有機試薬が通常
用いられる結果としての有害な化学不純物を含まない。
精製されたルテイン結晶は、ヒトへの使用に許容されう
るものである。
オワ州)製の「Kemin Yellow Oil」という商標で市販さ
れているケン化されたマリゴールド含油樹脂が、好まし
い出発原料である。マリゴールドの花の他の抽出物を用
いることができるが、マリゴールドの花弁からのこの特
定のものは他のカロチノイドをあまり含まないので最も
好ましい。通常この出発原料中の他のカロチノイドの濃
度は、10%以下であるのがよい。この出発原料を、蒸
溜水とエタノールとの混合物により好ましくは5°〜1
0℃で約30分間ホモジナイズして、水溶性不純物を除
去する。蒸溜水のエタノールに対する割合は3〜1がよ
く、好ましくは2.3〜1である。
燥したマリゴールドの花( Tagetes erecta)の有機溶媒
抽出によって得られ、次いでアルカリ溶液で処理して脂
肪酸を含まないルテインを生成させる。水/エタノール
の好ましい割合の2.3:1(3〜1の範囲内)および
5°〜10℃の温度では、ルテインはケン化されたマリ
ゴールド含油樹脂から橙色の結晶として沈殿析出し、こ
れを濾過により収集するのである。濾液は水酸化カリウ
ム、アントシアニンおよび水溶性フラボノイドを含んで
いる。
はイソプロピルアルコールなどを用いることもできる。
しかしながら、精製されたルテインは毒性を有する化学
物質を痕跡でも含まないことが要求されるから、この精
製工程で食品級エタノールの変わりにメタノールを用い
ることは通常は勧められない。次に、保持されたルテイ
ンの橙色沈澱を、濾液がほぼ無色になりpHが中性付近
になるまで蒸溜水で洗浄する。
ール、好ましくはエタノール、次いでヘキサンで順次洗
浄する。他の直鎖状炭化水素、たとえばペンタン、ヘプ
タンまたは石油エーテル(沸点30°〜60℃)など
を、ヘキサンの代わりに有効に用いることもできる。こ
の時点で得られるルテインの橙色結晶は分光測光法によ
り測定すると、通常は約70%の純度である。
ましくはジクロロメタンとヘキサンとの1:1混合物か
らの再結晶によって行うのがよい。この二溶媒系は、ル
テインの精製に使用されたことのないものである。ジク
ロロメタンの代わりに他のハロゲン化溶媒、たとえばク
ロロホルムまたは1,2−ジクロロエタンなどを用いる
こともでき、ヘキサンの代わりに他の直鎖状炭化水素、
たとえばペンタン、ヘプタンまたは石油エーテル(沸点
30°〜60℃)などを用いることもできる。従って、
部分的に精製されたルテイン(純度70%)を、最少量
の、好ましくは1%トリエチルアミンを含むジクロロメ
タンに溶解して、ヘキサンを溶液が濁るまで加える。
囲内に保持して再結晶を開始するが、これは通常は2〜
3時間で完了する。次に、ルテインの結晶を濾取して、
好ましくは冷(0℃)ヘキサンで洗浄する。純粋な結晶
のルテインを真空で、50℃で3日間乾燥させる。
上回り、UV/可視分光測光法によって測定すると97
%を上回ることがしばしばある。定量HPLC分析によ
れば、精製したルテインは、ルテイン94.79%、そ
の幾何異性体3.03%、および2′,3′−アンヒド
ロルテイン、ゼアキサンチン、α−クリプトキサンチン
およびβ−クリプトキサンチンが総量で2.18%から
なっている。
たマリゴールドの含油樹脂を入手した。これを、下記の
方法で予め処理した。入手時に、この花を除草剤および
殺虫剤について試験して、食品成分に適することを確か
めた。次に、完了した含油樹脂抽出物(200g)を、
水酸化カリウム水溶液でケン化した。これは、食品級水
酸化カリウム(45%)と含油樹脂とを加熱下にて(6
5〜70℃)連続混合して、98%を上回るルテインが
脂肪酸エステルを含まなくなるようにした。ケン化は、
通常は35分以内に完了した。次いで、生成物を、蒸溜
水(700ml)/エタノール(300ml、食品級)
=2.3/1の混合物を用いて室温で30分間ホモジナ
イズした。混合物を濾別して、濾液を捨てた。保持され
たルテインの橙色沈澱を、濾液がほとんど無色になりp
Hが中性になるまで、蒸溜水で洗浄した。次に、この沈
澱を、それぞれ冷(0℃〜5℃)エタノール(200m
l)およびヘキサン(200ml)で順次洗浄した。生
成するルテインのオレンジ色結晶(20g)は、分光測
光法による分析により純度が70%であることが判っ
た。最終的精製は、純度が70%の結晶をトリエチルア
ミン1%を含むジクロロメタン約550mlに溶解する
ことにより、ジクロロメタンとヘキサンとの1:1混合
物から再結晶することによって行った。ヘキサンを加え
て、溶液が濁りを生じるようにした。濁りを生じた溶液
を−20℃〜−10℃に保持して、再結晶を開始させ
た。これは約3時間以内に完了し、ルテインのオレンジ
色結晶を生じた。次に、結晶を濾別して、冷(0℃)ヘ
キサン(200ml)で洗浄し、50℃で3日間真空乾
燥した。この場合のルテインの純度は、97%を上回っ
た。
な比率の蒸溜水/エタノール(食品級)の混合物と0℃
〜10℃で30分間ホモジナイズした。混合物を濾別し
て、濾液を捨てた。保持されたルテインのオレンジ色沈
澱を、濾液がほとんど無色になりpHが中性になるま
で、蒸溜水で洗浄した。次に、この沈澱を、それぞれ冷
(0℃〜5℃)エタノール(200ml)およびヘキサ
ン(200ml)で順次洗浄した。異なる比率の水/エ
タノールを用いる3種類の実験からオレンジ色結晶とし
て得られたルテインの収率を、下記に示す。3種類の総
ての実験で得られたルテインは、分光測光法による分析
により純度が約70%であることが判った。 水/エタノールの比率 ケン化したマリゴールド含油樹脂200gか ら単離した粗製ルテインの重量(g) 2.3/1 28 3.0/1 22 1.0/2 15 この例では、最高収率のルテインは水/エタノールが
2.3/1の比率で得られることが示されている。再結
晶による最終的精製工程は例1と同様に行い、純度が9
7%を超過するルテインを得た。「Kemin Yellow Oil」
から単離されたルテインの純度および成分は、紫外/可
視分光測光法並びに高性能液体クロマトグラフィ−光ダ
イオード配列検出/マススペクトロメトリー(HPLC
/MS)によって測定した。また、精製したルテインの
プロトン核磁気共鳴(NMR)スペクトルを得て、微量
の残留溶媒および他の不純物の存在を測定した。UV/可視分光測光分析法 : ルテインの純度はエタノ
ール中のこの化合物の吸収スペクトルから測定したとこ
ろ97%を上回り、これは422、446および476
nmに極大を示し、446nmにおけるエタノール中の
吸光係数1%E=2550である。HPLC/MS分析 : 精製したルテインは、C18−逆
相カラムおよびシリカを基剤とするニトリル結合カラム
上で光ダイオード配列検出器を備えたHPLCによって
検討を行った。HPLC装置は、Hewlett-Packard 製の
粒子ビームマススペクトロメーターとインターフェース
した。HPLCピークの純度測定の外に精製したルテイ
ンのHPLC/MS装置による様々な波長での分析で
も、マススペクトロメトリー分析によって得られた総イ
オンクロマトグラムからこの化合物の純度について更な
る証拠が得られた。C18−逆相カラム上で精製したルテ
インのHPLCグラフを観察した。 1).クロマトグラ
ムに示されているように、精製したルテインは、少量不
純物として4種類の他のカロテノイドも含んでいる。C
18−逆相カラム上でのクロマトグラフィ溶出の順序で
は、精製して再結晶したルテインのカロテノイドは、ル
テイン+ゼアキサンチン(同時溶出HPLCピーク、9
9.31%)、2′,3′−アンヒドロルテイン(0.
23%)、α−クリプトキサンチン(0.34%)およ
びβ−クリプトキサンチン(0.10%)である。ルテ
インおよびその幾何異性体並びに(少量成分として含ま
れる)ゼアキサンチンはC18−逆相カラム上では分離し
ないので、ニトリル結合カラムを用いた。このニトリル
結合カラム上で精製したルテインのHPLCグラフを観
察したところ、これらのクロマトグラフィ条件下では、
2′,3′−アンヒドロルテイン、α−クリプトキサン
チンおよびβ−クリプトキサンチンが1つのHPLCピ
ークとして現れ、ルテインおよびゼアキサンチンおよび
それらの幾何異性体の幾つかは良好に分離することがわ
かった。C18−逆相およびニトリル結合カラム上での精
製したルテインの定量HPLC分析に基づいて、マリゴ
ールドの花の抽出物から単離されて精製されたこの化合
物の化学組成を第1表に示す。 第1表 マリゴールドの花(Tagetes erecta,variety orangeade)の抽出物から単離され精製されたルテインのカロテノイド組成 カロテノイド 組成(%) 総−E−ルテイン 94.79 9Z−ルテイン 0.14 9′Z−ルテイン 0.15 13+13′Z−ルテイン 0.29 ポリZ−ルテイン 2.45 ルテイン+Z−異性体の総量 97.82 2′,3′−アンヒドロルテイン 0.23 総−E−ゼアキサンチン 1.51 α−クリプトキサンチン 0.34 β−クリプトキサンチン 0.10 他のカロテノイドの総量 2.18 これらのデーターから、マリゴールドの花から精製され
たルテインは総E−ルテイン94.79%、その幾何異
性体(Z−ルテイン)3.03%、および2′,3′−
アンヒドロルテイン、ゼアキサンチン、α−クリプトキ
サンチンおよびβ−クリプトキサンチンが総量で2.1
8%からなっているものと思われる。精製されたルテイ
ン生成物にこれらのカロテノイドが低濃度で含まれるこ
とは、これらのカロテノイドが食物に含まれるものであ
り、それらはヒト血清/血漿中のルテインの濃度と比較
して遥かに高濃度で日常的にみられるので、全く影響が
ない。前記の2種類のHPLCカラムによって分離され
る個々のカロテノイドも、それらの吸収スペクトルおよ
びマススペクトロメーターにインターフェースしたフォ
トダイオード配列検出器によって測定されたマススペク
トルを、前に特性決定された標準のスペクトルと比較す
ることによっても特性決定された。NMR分析 精製したルテインのプロトンNMRスペクトルは、以前
に報告されたこの化合物のスペクトルと一致し、残留溶
媒(すなわち、ジクロロメタン、ヘキサン、メタノー
ル、トリエチルアミン)または他の非カロテノイド系不
純物(植物ステロールおよび脂肪酸)はこの試料では検
出されなかった。これらの水準の純度を有する植物抽出
物由来の実質的に純粋な形態のルテインは、これまでは
入手されたことはない。
常はヒトの血液のリポタンパク質画分と結び付いてい
る。従って、これらの化合物がある量の脂質を含むオイ
ルまたは食物と共に経口摂取されると、カロテノイドの
吸収および生物学的利用能は著しく増加する。ヒトで行
った検討では、血漿中のカロテノイドのプロフィールの
分析から測定されるように、下記のようにルテインを製
造することによって、被験者はこの化合物を極めて良好
に吸収した。下記においては、精製したルテインの少量
バッチ(100回投与量、それぞれ10mg)の製造に
用いる手順を説明する。マリゴールドの花の抽出物から
の精製ルテイン(1g)を、無水アルコール(75m
l)に加えた。この溶液に、α−トコフェロール(50
mg)および食品級Polysorbate 80(乳
化剤、4g)を加えて、混合物を10分間音波処理し
た。α−トコフェロール(0.01重量%)を加えるこ
とによりルテインを安定化し、この化合物が長期保存中
に酸化するのを防止した。次に、前記懸濁液を軽質でマ
イルドなオリーブ油(飽和脂肪/多価不飽和脂肪=2/
1)350gと混合し、混合物を5分間音波処理した。
これにより、ルテインがオリーブ油に懸濁されたものが
生じ、これを窒素下にて冷蔵庫に保存した。この懸濁液
の7ml部分を分光測光法により分析したところ、ルテ
イン10mgを含んでいることがわかった。様々な間隔
で、ルテインのオリーブ油懸濁液の安定性および純度を
分光測光法およびHPLC分析法によって測定した。安
定性を検討した結果、上記の条件下で製造して保存した
ルテインは1カ月間まで安定であることが判った。一つ
の検討では、オリーブ油のそれぞれ7ml(ルテイン1
0mgを含有)を、摂取前にベーゲルに塗布した。ま
た、この少量のオイルは、他の食物と共に容易に摂取す
ることができる。このルテイン投与剤の製造は限定され
た数の被験者でヒトで検討を行うのに適するが、この化
合物の錠剤またはカプセルへの他の製造を行うこともで
きる。Hoffmann-La Roche Inc.(ナトレイ、ニュージャ
ージー)によって開発されたβ−カロテンの錠剤および
カプセルへの処方物も、幾つかの小さな改変によりルテ
インに好適であることが判る。上記の例から、本発明者
は植物抽出物から最初に得られたものとしてのこれまで
に最初の実質的に純粋なルテインを製造したということ
が判る。この生成物は実質的に不純物を含まず、実質的
に他のカロテノイドを含まず、食物起源のある種のカロ
テノイドを極めて低濃度で含んでいるだけである。これ
らのカロテノイドの存在は、ルテインの濃度に関してヒ
ト血清/血漿中に遥かに高濃度で日常的に見られるもの
であるので、全く影響がない。それ故、本発明はその前
記した目的を少なくとも総て達成していることが判る。
Claims (2)
- 【請求項1】ルテインを含む植物抽出物から得られる実
質的に純粋なルテイン結晶から本質的になり、上記ルテ
イン結晶が次式 【化1】 (ここで、ルテインは他のカロチノイドおよび植物抽出
物中の天然型のルテインに存在する化学不純物を実質的
に含まない)で示されることを特徴とするルテイン。 - 【請求項2】ケン化したマリゴールド抽出物からルテイ
ンを得る方法であって、下記の工程を実施することを特
徴とする方法。 (a) マリゴールド抽出物を水/アルコール混合物と混
合して可溶性不純物を除去すること。 (b) 混合物の温度を、ルテイン結晶を沈澱させる温度
まで低下させること。 (c) ルテイン結晶を水で洗浄して、水溶性不純物を除
去すること。 (d) ルテイン結晶を有機溶媒混合物で洗浄して有機不
純物を除去した後、ルテインを再結晶させて実質的に純
粋なルテイン結晶を得ること。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US210009 | 1994-03-17 |
Publications (2)
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JP2790212B2 JP2790212B2 (ja) | 1998-08-27 |
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JP7022587A Expired - Lifetime JP2790212B2 (ja) | 1994-03-17 | 1995-02-10 | ケン化したマリゴールドの含油樹脂からのルテインの単離、精製および再結晶法、およびその使用 |
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KR (1) | KR100214430B1 (ja) |
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