JPH0892205A - ケン化したマリゴールドの含油樹脂からのルテインの単離、精製および再結晶法、およびその使用 - Google Patents

ケン化したマリゴールドの含油樹脂からのルテインの単離、精製および再結晶法、およびその使用

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JPH0892205A
JPH0892205A JP7022587A JP2258795A JPH0892205A JP H0892205 A JPH0892205 A JP H0892205A JP 7022587 A JP7022587 A JP 7022587A JP 2258795 A JP2258795 A JP 2258795A JP H0892205 A JPH0892205 A JP H0892205A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 植物に由来する純度の高いルテインを提供す
る。 【構成】 一連の濾過および水／アルコール洗浄を用い
て粗製のルテイン結晶を得ることによる好ましくはケン
化されたマリゴールドの含油樹脂から、実質的に純粋な
ルテインを単離し、精製して、再結晶する方法。この結
晶を、ルテインが易溶性であるハロゲン化した有機溶媒
に溶解させ、次いでルテインが部分的にしか溶解しない
第二の有機溶媒に溶解させる。混合物を冷却することに
より、ルテインが高純度で再結晶し、次いで濾過して、
真空で乾燥させる。ルテイン結晶は、次式 【化１】 で示されるものである。（ここで、ルテインは他のカロ
チノイドおよび植物抽出物中の天然型のルテインに存在
する化学不純物を実質的に含まない）純粋な形態のルテ
インは分析標準として、酸化防止剤および癌、心臓病お
よび白内障などの眼病および加齢による斑点変性の予防
剤として使用するための栄養補助剤として、およびヒト
の食品に対する着色添加剤として用いることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ケン化したマリゴール
ド含油樹脂からルテインを単離し、精製し、再結晶する
方法、およびこのルテインの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ルテ
インは多くの緑色および黄／橙色野菜および果実の主成
分の一つであるが、純粋なルテインをこれらの食物から
多量に単離し精製することは、これらの食物に存在する
他のカロチノイドなどの他の成分からルテインを取り出
して精製するには精製段階に多くの時間がかかるので、
経済的でない。
【０００３】マリゴールドの花弁は、ルテインを高濃度
で含み他のカロチノイドを余り高い濃度で含まないの
で、優れたルテイン源である。マリゴールドの花の抽出
物は市販されているが、脂肪酸でエステル化されたルテ
インからなっている。マリゴールド抽出物をケン化する
と、ルテインの脂肪酸エステルはルテインに変換され
る。しかしながら、生成するルテインはまだ多くの化学
不純物を含んでいる。今日まで、ルテインをこれらの化
学不純物から単離して精製する方法は全く報告されてい
ない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】市販の出発原料からルテ
インを化学的に合成する方法は知られているが、これら
の方法は多数の工程を含んでいて非常に時間がかかり、
今日までのところルテインの経済的な製造法を簡単に提
供するものとはなっていないのである。それ故、実質的
に純粋なルテインを得るための最も経済的と考えられる
手段は、マリゴールドの花からルテインを抽出し、単離
して、精製する方法によるものと思われる。このような
実質的に純粋なルテインが経済的に入手できるようにな
れば、癌予防、心臓病、白内障などの眼病、および加齢
による斑点変性の研究に用いることができる。また、食
品における着色添加剤として、酸化防止剤および癌、心
臓病および白内障などの眼病および加齢による斑点変性
の予防剤として使用するための栄養補助剤として、およ
び分析標準として用いることもできる。
【０００５】本発明の目的は、ヒトに使用するのに適し
た実質的に純粋なルテインを提供すること、およびこの
ルテインを得る方法を提供することである。本発明によ
るルテインは、ルテインを含む植物抽出物から得られる
実質的に純粋なルテイン結晶から本質的になり、上記ル
テイン結晶が後記の式で示されるものである。本発明に
よれば、実質的に純粋なルテインの取得は、ケン化した
マリゴールド抽出物からルテインを得る方法であって、
下記の工程を実施することを特徴とする方法によって達
成される。 (a) マリゴールド抽出物を水／アルコール混合物と混
合して可溶性不純物を除去すること。 (b) 混合物の温度を、ルテイン結晶を沈澱させる温度
まで低下させること。 (c) ルテイン結晶を水で洗浄して、水溶性不純物を除
去すること。 (d) ルテイン結晶を有機溶媒混合物で洗浄して有機不
純物を除去した後、ルテインを再結晶させて実質的に純
粋な遊離型のルテイン結晶を得ること。上記のルテイン
結晶は次式で示される。
【化２】 （ここで、ルテインは他のカロチノイドおよび植物抽出
物中の天然型のルテインに存在する化学不純物を実質的
に含まない）
【０００６】本発明による、ルテインを高純度で単離
し、精製して、再結晶する方法は、多段階化学合成と比
較して極めて少ない処理工程で行われるので経済的であ
る。本発明により得られる結晶型の精製されたルテイン
は、この化合物の逐次合成の際に様々な有機試薬が通常
用いられる結果としての有害な化学不純物を含まない。
精製されたルテイン結晶は、ヒトへの使用に許容されう
るものである。
【０００７】Kemin Industries, Inc.（デモイン、アイ
オワ州）製の「Kemin Yellow Oil」という商標で市販さ
れているケン化されたマリゴールド含油樹脂が、好まし
い出発原料である。マリゴールドの花の他の抽出物を用
いることができるが、マリゴールドの花弁からのこの特
定のものは他のカロチノイドをあまり含まないので最も
好ましい。通常この出発原料中の他のカロチノイドの濃
度は、１０％以下であるのがよい。この出発原料を、蒸
溜水とエタノールとの混合物により好ましくは５°〜１
０℃で約３０分間ホモジナイズして、水溶性不純物を除
去する。蒸溜水のエタノールに対する割合は３〜１がよ
く、好ましくは２．３〜１である。
【０００８】ケン化されたマリゴールド含油樹脂は、乾
燥したマリゴールドの花（ Tagetes erecta）の有機溶媒
抽出によって得られ、次いでアルカリ溶液で処理して脂
肪酸を含まないルテインを生成させる。水／エタノール
の好ましい割合の２．３：１（３〜１の範囲内）および
５°〜１０℃の温度では、ルテインはケン化されたマリ
ゴールド含油樹脂から橙色の結晶として沈殿析出し、こ
れを濾過により収集するのである。濾液は水酸化カリウ
ム、アントシアニンおよび水溶性フラボノイドを含んで
いる。
【０００９】他のアルコール、たとえばメタノールまた
はイソプロピルアルコールなどを用いることもできる。
しかしながら、精製されたルテインは毒性を有する化学
物質を痕跡でも含まないことが要求されるから、この精
製工程で食品級エタノールの変わりにメタノールを用い
ることは通常は勧められない。次に、保持されたルテイ
ンの橙色沈澱を、濾液がほぼ無色になりｐＨが中性付近
になるまで蒸溜水で洗浄する。
【００１０】次に、この沈澱を冷（０°〜５℃）アルコ
ール、好ましくはエタノール、次いでヘキサンで順次洗
浄する。他の直鎖状炭化水素、たとえばペンタン、ヘプ
タンまたは石油エーテル（沸点３０°〜６０℃）など
を、ヘキサンの代わりに有効に用いることもできる。こ
の時点で得られるルテインの橙色結晶は分光測光法によ
り測定すると、通常は約７０％の純度である。
【００１１】ルテインの最終的な精製は、二溶媒系、好
ましくはジクロロメタンとヘキサンとの１：１混合物か
らの再結晶によって行うのがよい。この二溶媒系は、ル
テインの精製に使用されたことのないものである。ジク
ロロメタンの代わりに他のハロゲン化溶媒、たとえばク
ロロホルムまたは１，２−ジクロロエタンなどを用いる
こともでき、ヘキサンの代わりに他の直鎖状炭化水素、
たとえばペンタン、ヘプタンまたは石油エーテル（沸点
３０°〜６０℃）などを用いることもできる。従って、
部分的に精製されたルテイン（純度７０％）を、最少量
の、好ましくは１％トリエチルアミンを含むジクロロメ
タンに溶解して、ヘキサンを溶液が濁るまで加える。
【００１２】この濁った溶液を−２０℃〜−１０℃の範
囲内に保持して再結晶を開始するが、これは通常は２〜
３時間で完了する。次に、ルテインの結晶を濾取して、
好ましくは冷（０℃）ヘキサンで洗浄する。純粋な結晶
のルテインを真空で、５０℃で３日間乾燥させる。
【００１３】得られるルテインの純度は通常は９０％を
上回り、ＵＶ／可視分光測光法によって測定すると９７
％を上回ることがしばしばある。定量ＨＰＬＣ分析によ
れば、精製したルテインは、ルテイン９４．７９％、そ
の幾何異性体３．０３％、および２′，３′−アンヒド
ロルテイン、ゼアキサンチン、α−クリプトキサンチン
およびβ−クリプトキサンチンが総量で２．１８％から
なっている。
【００１４】
【実施例】例１ 「Kemin Yellow Oil」として市販されているケン化され
たマリゴールドの含油樹脂を入手した。これを、下記の
方法で予め処理した。入手時に、この花を除草剤および
殺虫剤について試験して、食品成分に適することを確か
めた。次に、完了した含油樹脂抽出物（２００ｇ）を、
水酸化カリウム水溶液でケン化した。これは、食品級水
酸化カリウム（４５％）と含油樹脂とを加熱下にて（６
５〜７０℃）連続混合して、９８％を上回るルテインが
脂肪酸エステルを含まなくなるようにした。ケン化は、
通常は３５分以内に完了した。次いで、生成物を、蒸溜
水（７００ｍｌ）／エタノール（３００ｍｌ、食品級）
＝２．３／１の混合物を用いて室温で３０分間ホモジナ
イズした。混合物を濾別して、濾液を捨てた。保持され
たルテインの橙色沈澱を、濾液がほとんど無色になりｐ
Ｈが中性になるまで、蒸溜水で洗浄した。次に、この沈
澱を、それぞれ冷（０℃〜５℃）エタノール（２００ｍ
ｌ）およびヘキサン（２００ｍｌ）で順次洗浄した。生
成するルテインのオレンジ色結晶（２０ｇ）は、分光測
光法による分析により純度が７０％であることが判っ
た。最終的精製は、純度が７０％の結晶をトリエチルア
ミン１％を含むジクロロメタン約５５０ｍｌに溶解する
ことにより、ジクロロメタンとヘキサンとの１：１混合
物から再結晶することによって行った。ヘキサンを加え
て、溶液が濁りを生じるようにした。濁りを生じた溶液
を−２０℃〜−１０℃に保持して、再結晶を開始させ
た。これは約３時間以内に完了し、ルテインのオレンジ
色結晶を生じた。次に、結晶を濾別して、冷（０℃）ヘ
キサン（２００ｍｌ）で洗浄し、５０℃で３日間真空乾
燥した。この場合のルテインの純度は、９７％を上回っ
た。
【００１５】例２ ケン化したマリゴールド含油樹脂（２００ｇ）を、様々
な比率の蒸溜水／エタノール（食品級）の混合物と０℃
〜１０℃で３０分間ホモジナイズした。混合物を濾別し
て、濾液を捨てた。保持されたルテインのオレンジ色沈
澱を、濾液がほとんど無色になりｐＨが中性になるま
で、蒸溜水で洗浄した。次に、この沈澱を、それぞれ冷
（０℃〜５℃）エタノール（２００ｍｌ）およびヘキサ
ン（２００ｍｌ）で順次洗浄した。異なる比率の水／エ
タノールを用いる３種類の実験からオレンジ色結晶とし
て得られたルテインの収率を、下記に示す。３種類の総
ての実験で得られたルテインは、分光測光法による分析
により純度が約７０％であることが判った。 水／エタノールの比率 ケン化したマリゴールド含油樹脂２００ｇか ら単離した粗製ルテインの重量（ｇ） ２．３／１ ２８ ３．０／１ ２２ １．０／２ １５ この例では、最高収率のルテインは水／エタノールが
２．３／１の比率で得られることが示されている。再結
晶による最終的精製工程は例１と同様に行い、純度が９
７％を超過するルテインを得た。「Kemin Yellow Oil」
から単離されたルテインの純度および成分は、紫外／可
視分光測光法並びに高性能液体クロマトグラフィ−光ダ
イオード配列検出／マススペクトロメトリー（ＨＰＬＣ
／ＭＳ）によって測定した。また、精製したルテインの
プロトン核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルを得て、微量
の残留溶媒および他の不純物の存在を測定した。ＵＶ／可視分光測光分析法 ： ルテインの純度はエタノ
ール中のこの化合物の吸収スペクトルから測定したとこ
ろ９７％を上回り、これは４２２、４４６および４７６
ｎｍに極大を示し、４４６ｎｍにおけるエタノール中の
吸光係数１％Ｅ＝２５５０である。ＨＰＬＣ／ＭＳ分析 ： 精製したルテインは、Ｃ18−逆
相カラムおよびシリカを基剤とするニトリル結合カラム
上で光ダイオード配列検出器を備えたＨＰＬＣによって
検討を行った。ＨＰＬＣ装置は、Hewlett-Packard 製の
粒子ビームマススペクトロメーターとインターフェース
した。ＨＰＬＣピークの純度測定の外に精製したルテイ
ンのＨＰＬＣ／ＭＳ装置による様々な波長での分析で
も、マススペクトロメトリー分析によって得られた総イ
オンクロマトグラムからこの化合物の純度について更な
る証拠が得られた。Ｃ18−逆相カラム上で精製したルテ
インのＨＰＬＣグラフを観察した。 1)．クロマトグラ
ムに示されているように、精製したルテインは、少量不
純物として４種類の他のカロテノイドも含んでいる。Ｃ
18−逆相カラム上でのクロマトグラフィ溶出の順序で
は、精製して再結晶したルテインのカロテノイドは、ル
テイン＋ゼアキサンチン（同時溶出ＨＰＬＣピーク、９
９．３１％）、２′，３′−アンヒドロルテイン（０．
２３％）、α−クリプトキサンチン（０．３４％）およ
びβ−クリプトキサンチン（０．１０％）である。ルテ
インおよびその幾何異性体並びに（少量成分として含ま
れる）ゼアキサンチンはＣ18−逆相カラム上では分離し
ないので、ニトリル結合カラムを用いた。このニトリル
結合カラム上で精製したルテインのＨＰＬＣグラフを観
察したところ、これらのクロマトグラフィ条件下では、
２′，３′−アンヒドロルテイン、α−クリプトキサン
チンおよびβ−クリプトキサンチンが１つのＨＰＬＣピ
ークとして現れ、ルテインおよびゼアキサンチンおよび
それらの幾何異性体の幾つかは良好に分離することがわ
かった。Ｃ18−逆相およびニトリル結合カラム上での精
製したルテインの定量ＨＰＬＣ分析に基づいて、マリゴ
ールドの花の抽出物から単離されて精製されたこの化合
物の化学組成を第１表に示す。 第１表 マリゴールドの花(Tagetes erecta,variety orangeade)の抽出物から単離され精製されたルテインのカロテノイド組成 カロテノイド 組成（％） 総−Ｅ−ルテイン ９４．７９ ９Ｚ−ルテイン ０．１４ ９′Ｚ−ルテイン ０．１５ １３＋１３′Ｚ−ルテイン ０．２９ ポリＺ−ルテイン ２．４５ ルテイン＋Ｚ−異性体の総量 ９７．８２ ２′，３′−アンヒドロルテイン ０．２３ 総−Ｅ−ゼアキサンチン １．５１ α−クリプトキサンチン ０．３４ β−クリプトキサンチン ０．１０ 他のカロテノイドの総量 ２．１８ これらのデーターから、マリゴールドの花から精製され
たルテインは総Ｅ−ルテイン９４．７９％、その幾何異
性体（Ｚ−ルテイン）３．０３％、および２′，３′−
アンヒドロルテイン、ゼアキサンチン、α−クリプトキ
サンチンおよびβ−クリプトキサンチンが総量で２．１
８％からなっているものと思われる。精製されたルテイ
ン生成物にこれらのカロテノイドが低濃度で含まれるこ
とは、これらのカロテノイドが食物に含まれるものであ
り、それらはヒト血清／血漿中のルテインの濃度と比較
して遥かに高濃度で日常的にみられるので、全く影響が
ない。前記の２種類のＨＰＬＣカラムによって分離され
る個々のカロテノイドも、それらの吸収スペクトルおよ
びマススペクトロメーターにインターフェースしたフォ
トダイオード配列検出器によって測定されたマススペク
トルを、前に特性決定された標準のスペクトルと比較す
ることによっても特性決定された。ＮＭＲ分析 精製したルテインのプロトンＮＭＲスペクトルは、以前
に報告されたこの化合物のスペクトルと一致し、残留溶
媒（すなわち、ジクロロメタン、ヘキサン、メタノー
ル、トリエチルアミン）または他の非カロテノイド系不
純物（植物ステロールおよび脂肪酸）はこの試料では検
出されなかった。これらの水準の純度を有する植物抽出
物由来の実質的に純粋な形態のルテインは、これまでは
入手されたことはない。
【００１６】例３ 経口補充用ルテイン投与剤の製造 カロテノイドは脂溶性栄養素に含まれると考えられ、通
常はヒトの血液のリポタンパク質画分と結び付いてい
る。従って、これらの化合物がある量の脂質を含むオイ
ルまたは食物と共に経口摂取されると、カロテノイドの
吸収および生物学的利用能は著しく増加する。ヒトで行
った検討では、血漿中のカロテノイドのプロフィールの
分析から測定されるように、下記のようにルテインを製
造することによって、被験者はこの化合物を極めて良好
に吸収した。下記においては、精製したルテインの少量
バッチ（１００回投与量、それぞれ１０ｍｇ）の製造に
用いる手順を説明する。マリゴールドの花の抽出物から
の精製ルテイン（１ｇ）を、無水アルコール（７５ｍ
ｌ）に加えた。この溶液に、α−トコフェロール（５０
ｍｇ）および食品級Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ ８０（乳
化剤、４ｇ）を加えて、混合物を１０分間音波処理し
た。α−トコフェロール（０．０１重量％）を加えるこ
とによりルテインを安定化し、この化合物が長期保存中
に酸化するのを防止した。次に、前記懸濁液を軽質でマ
イルドなオリーブ油（飽和脂肪／多価不飽和脂肪＝２／
１）３５０ｇと混合し、混合物を５分間音波処理した。
これにより、ルテインがオリーブ油に懸濁されたものが
生じ、これを窒素下にて冷蔵庫に保存した。この懸濁液
の７ｍｌ部分を分光測光法により分析したところ、ルテ
イン１０ｍｇを含んでいることがわかった。様々な間隔
で、ルテインのオリーブ油懸濁液の安定性および純度を
分光測光法およびＨＰＬＣ分析法によって測定した。安
定性を検討した結果、上記の条件下で製造して保存した
ルテインは１カ月間まで安定であることが判った。一つ
の検討では、オリーブ油のそれぞれ７ｍｌ（ルテイン１
０ｍｇを含有）を、摂取前にベーゲルに塗布した。ま
た、この少量のオイルは、他の食物と共に容易に摂取す
ることができる。このルテイン投与剤の製造は限定され
た数の被験者でヒトで検討を行うのに適するが、この化
合物の錠剤またはカプセルへの他の製造を行うこともで
きる。Hoffmann-La Roche Inc.（ナトレイ、ニュージャ
ージー）によって開発されたβ−カロテンの錠剤および
カプセルへの処方物も、幾つかの小さな改変によりルテ
インに好適であることが判る。上記の例から、本発明者
は植物抽出物から最初に得られたものとしてのこれまで
に最初の実質的に純粋なルテインを製造したということ
が判る。この生成物は実質的に不純物を含まず、実質的
に他のカロテノイドを含まず、食物起源のある種のカロ
テノイドを極めて低濃度で含んでいるだけである。これ
らのカロテノイドの存在は、ルテインの濃度に関してヒ
ト血清／血漿中に遥かに高濃度で日常的に見られるもの
であるので、全く影響がない。それ故、本発明はその前
記した目的を少なくとも総て達成していることが判る。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ルテインを含む植物抽出物から得られる実
    質的に純粋なルテイン結晶から本質的になり、上記ルテ
    イン結晶が次式 【化１】 （ここで、ルテインは他のカロチノイドおよび植物抽出
    物中の天然型のルテインに存在する化学不純物を実質的
    に含まない）で示されることを特徴とするルテイン。
  2. 【請求項２】ケン化したマリゴールド抽出物からルテイ
    ンを得る方法であって、下記の工程を実施することを特
    徴とする方法。 (a) マリゴールド抽出物を水／アルコール混合物と混
    合して可溶性不純物を除去すること。 (b) 混合物の温度を、ルテイン結晶を沈澱させる温度
    まで低下させること。 (c) ルテイン結晶を水で洗浄して、水溶性不純物を除
    去すること。 (d) ルテイン結晶を有機溶媒混合物で洗浄して有機不
    純物を除去した後、ルテインを再結晶させて実質的に純
    粋なルテイン結晶を得ること。
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