PL189192B1 - Sposób otrzymywania preparatu beta-karotenowego oraz preparat beta-karotenowy - Google Patents
Sposób otrzymywania preparatu beta-karotenowego oraz preparat beta-karotenowyInfo
- Publication number
- PL189192B1 PL189192B1 PL98330162A PL33016298A PL189192B1 PL 189192 B1 PL189192 B1 PL 189192B1 PL 98330162 A PL98330162 A PL 98330162A PL 33016298 A PL33016298 A PL 33016298A PL 189192 B1 PL189192 B1 PL 189192B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carotene
- preparation
- weight
- acetone
- extraction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania preparatu ß -karotenowego z surowców naturalnych, takich jak marchew lub dynia, przez ekstrakcje rozpuszczalnikiem organicznym, znamienny tym, ze sok z marchwi lub dyni poddaje sie ekstrakcji m ieszanina aceton:heksan w stosunku objetosciowym od 9:0,5 do 2:0,5, po czym z ekstraktu wydziela sie preparat ß-karotenowy. 7. Preparat ß-karotenowy z naturalnych surowców, znam ienny tym, ze zawiera ß-karoten w ilosci od 69% wagowych do 96% wagowych, ksantofil w ilosci od 0,1% wa- gowych do 5% wagowych, a-karoten w ilosci 3% wagowych do 30% wagowych i ewentu- alnie likopen w ilosci do 0,5% wagowych. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania preparatu p-karotenowego z surowców naturalnych oraz preparat P-karotenowy.
P-karoten jest prowitaminą A. Oprócz zastosowania P-karotenu jako prekursora tej witaminy w wielu pracach naukowych znajdują się informacje odnośnie właściwości p-karotenu jako antyutleniacza naturalnego, który posiada zdolność dezaktywacji tlenu w stanie singletowym oraz wolnych rodników w procesie autooksydacji lipidów. Olbrzymia literatura na temat autooksydacji lipidów wskazuje, że może ona powodować uszkodzenia tkanek in vivo, co z kolei może wywoływać odczyny zapalne, a te mogą być przyczyną nowotworów, miażdżycy, starzenia się. To szkodliwe działanie jest inicjowane przez wolne rodniki (RCOO, RO, OH) powstające podczas tworzenia się nadtlenków kwasów tłuszczowych, zawierających wiązania podwójne oddzielone grupą metylenową, a więc takie jak te, które znajdują się w naturalnych wielonienasyconych kwasach tłuszczowych. Tak więc wraz z rozwojem badań nad mechanizmem peroksydacji lipidów i rolą przeciwutleniaczy, wzrosło niepomiernie zainteresowanie P-karotenem, który uważany jest za substancję wykazującą właściwości przeciwutleniające.
Karotenoidy znajdują się w wielu produktach spożywczych, zwłaszcza w warzywach i owocach, należą do nich karoteny: a-, P-, v-, 8-, 5-karoten oraz likopen, a także ksantofil (luteina).
W literaturze mówi się o możliwościach wydzielenia P-karotenu przez ekstrakcję surowców naturalnych rozpuszczalnikiem węglowodorowym, takim jak heksan, heptan, chloroform, cykloheksan, cykloheksanon, aceton, alkohole jak etanol, butanol, propanol. Jednak ze względu na współczynnik podziału i trudności w rozdzieleniu heterofazy rozpuszczalniki te są mało przydatne w procesach technologicznych. Potwierdzają to informacje zawarte w literaturze patentowej.
I tak na przykład w kolumnie 2 opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 680 314 podano, że karoten wydzielony z marchwi przez ekstrakcję rozpuszczalnikami petrochemicznymi może zawierać co najmniej resztkowe ilości tych rozpuszczalników. Zgodnie z metodą ujawnioną w tym opisie karoten ekstrahuje się z alg olejem roślinnym. Otrzymany
189 192 przykładowy preparat olejowy zawiera około 1,9% wag. karotenu i mniej niż 0,2% wag. alfa-karotenu oraz innych karotenoidów. Brak jest w literaturze danych odnośnie składu preparatów β-karotenowych.
Na str. 2 opisu zgłoszenia międzynarodowego PCT/US92/02929 jako rozpuszczalniki stosowane do ekstrakcji karotenoidów wymieniono heksan lub chloroform zaznaczając, że wzbogacony w karotenoid stały produkt zazwyczaj zawiera znaczne ilości innych składników (jak proteiny i lipidy). Dlatego też w cytowanym opisie PCT zaproponowano sposób wydzielania karotenoidów z surowców naturalnych przez strącanie solami lub wodorotlenkiem wapnia i ewentualne dalsze oczyszczanie na drodze hydrolizy chemicznej lub enzymatycznej.
Sposób według wynalazku pozwala wydzielić β-karoten z surowców naturalnych, takich jak marchew lub dynia, przez bezpośrednią ekstrakcję, z bardzo dobrą wydajnością. Otrzymany produkt nie zawiera śladowych ilości rozpuszczalnika organicznego.
Sposób otrzymywania preparatu β-karotenowego z surowców naturalnych, takich jak marchew lub dynia, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym polega według wynalazku na tym, że sok z marchwi lub dyni poddaje się ekstrakcji mieszaniną aceton:heksan w stosunku objętościowym od 9:0,5 do 2:0,5, po czym z ekstraktu wydziela się preparat β-karotenowy.
Przedmiotem wynalazku jest także preparat β-karotenowy zawierający β-karoten w ilości od 69% wagowych do 96% wagowych, ksantofii w ilości od 0,1% wagowych do 5% wagowych, a-karoten w ilości od 3% wagowych do 30% wagowych, zwłaszcza 10% do 30% wagowych i ewentualnie likopen w ilości do 0,5% wagowych.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że dodatek a-karotenu, ksantofilu i ewentualnie likopenu w znacznym stopniu zwiększa trwałość preparatu β-karotenowego.
Surowiec do ekstrakcji może zawierać karotenoidy w dowolnej ilości, przy czym wskazane jest, by zawierał co najmniej 0,001% β-karotenu, a zwłaszcza 0,01% wagowych. Górny poziom jest nieograniczony.
Surowiec najpierw rozdrabnia się i oddziela sok od wytłoków. W tym celu najkorzystniej stosuje się urządzenie typu sokowirówki. Niewskazane jest wyciskanie za pomocą prasy hydraulicznej, gdyż następuje wówczas spadek wydajności karotenu. Zasadniczej ekstrakcji poddaje się sok, najkorzystniej nieklarowany. Wytłoki najlepiej jest wykorzystać jako paszę dla zwierząt.
Ekstrahowany sok miesza się z rozpuszczalnikiem, a otrzymaną mieszaninę wytrząsa lub miesza za pomocą mieszadła. Można stosować ekstraktor kolumnowy przeciwprądowy lub ekstraktor wirówkowy. Ekstrakcję prowadzi się za pomocą mieszaniny aceton:heksan, korzystnie w stosunku 9:3 do 7:2, zwłaszcza 7:3 objętościowo. Stosunek objętościowy rozpuszczalnik:sok może wynosić od 0,5:1 do 2:1, zwłaszcza 1:1. Większe ilości rozpuszczalnika też mogą być użyte, ale jest to niekorzystne.
Ze względu na małą trwałość karotenoidów, ekstrakcję prowadzi się zazwyczaj w temperaturze 18 do 30°C, np. w temperaturze pokojowej. Możliwa jest również ekstrakcja nadkrytyczna w temperaturze -40°C do -200°C. Na ogół wystarczającym czasem ekstrakcji na skalę laboratoryjną jest 30 minut do 1,5 godziny.
Jedna ekstrakcja jest zasadniczo wystarczająca. Ewentualna druga ekstrakcja pozwala na całkowite wyekstrahowanie p-karotenu.
Z ekstraktu wydziela się preparat β-karotenowy przez usunięcie rozpuszczalnika znanymi metodami, np. przez wymrażanie, a najlepiej przez destylację. Wydzielony produkt utrzymuje się w atmosferze gazu obojętnego, np. azotu lub argonu. Otrzymany preparat β-karotenowy nie zawiera śladowych ilości rozpuszczalnika organicznego. Analiza preparatu wykonana metodą NMR C13 oraz metodą chromatografii cienkowarstwowej nie wykazuje obecności pektyn.
Preparat p-karotenowy zawiera dodatek ksantofilu, a-karotenu i ewentualnie likopenu, co potwierdza analiza ekstraktów i analiza końcowego preparatu wykonana metodą HPLC. Chromatogram przykładowego ekstraktu przedstawia fig. 1, a chromatogramy przykładowych preparatów przedstawia fig. 2 i fig. 3.
189 192
Dodatek innych karotenoidów zwiększa trwałość preparatu, co stwierdzono na podstawie niżej opisanych badań stabilności oraz badań kinetyki rozkładu wydzielonego preparatu w czasie. Dodatek wspomaga także antyutleniające działanie β-karotenu.
Preparat β-karotenowy według wynalazku można stosować w przypadku niedoboru witaminy A, np. jako dodatek do środków spożywczych oraz jako antyoksydant. Można go podawać w różnych postaciach doustnych, jak tabletki, kapsułki i podobne. Formy te sporządza się konwencjonalnymi sposobami. W przypadku otrzymywania preparatu w postaci kapsułek można dodać niewielką ilość stabilizatora, np. a-tokoferolu.
Ocenę trwałości kapsułek zawierających preparat p-karotenowy według wynalazku przeprowadzono następująco.
Do szklanej zlewki przeniesiono ilościowo preparat przez kilkakrotne rozpuszczanie w rafinowanym oleju sojowym. Uzupełniono czystym olejem sojowym do uzyskania określonego stężenia p-karotenu i dobrze wymieszano. Roztwór przygotowano 24 godziny przed kapsułkowaniem i przechowywano w temperaturze lodówki.
Jednocześnie taką samą próbę przygotowano ze znanego preparatu p-karotenu firmy Sigma (preparat 95%). Sporządzono 1% roztwór a-tokoferolu firmy BASF w oleju sojowym rafinowanym, który dodawano jako stabilizator do roztworu p-karotenu.
Otrzymany roztwór β-karotenu w oleju sojowym podzielono na cztery części. Pierwszą pozostawiono bez dodatku stabilizatora, a do trzech pozostałych dodano 1% roztwór a-tokoferolu w takiej ilości, aby otrzymać 1, 2 i 3% roztwór a-tokoferolu w stosunku do p-karotenu. Próbki zamknięto w miękkie żelatynowe kapsułki, z których każda zawierała 6 mg β-karotenu. Po wysuszeniu kapsułki umieszczono w cieplarkach przy stałej temperaturze 25°C i wilgotności 60%. W odstępach miesięcznych analizowano zawartość P-karotenu, pobierając po 10 kapsułek. Kapsułki umieszczano w zlewce, rozłupywano i rozpuszczano zawartość w niewielkiej ilości chloroformu. Roztwór przenoszono ilościowo do kolby miarowej o pojemności 1θ0 ml, uzupełniając chloroformem do kreski. Następnie pobierano 1 ml roztworu chloroformowego i rozcieńczano w kolbie miarowej o pojemności 10 ml eluentem stosowanym w analizie P-karotenu za pomocą HPLC. Tak przygotowane roztwory analizowano metodą HPLC i porównano ze znanym preparatem firmy Sigma. Wyniki analizy dla temperatury 25°C przedstawia tabela 1. W tabeli 1 próbki Sj, S2, S3 są to próbki preparatu P-karotenowego według wynalazku, otrzymanego z marchwi, zawierające dodatek a-tokoferolu. Próbka S4 to próbka zawierająca p-karoten firmy Sigma.
Tabela 1
Zawartość β-karotenu w kapsułkach w temperaturze 25°C
Wykonano również badania stabilności preparatu P-karotenowego według wynalazku (otrzymanego z marchwi, rozpuszczonego w oleju sojowym), dodając różne stężenia a-tokoferolu i przechowując roztwory w lodówce w naczyniach z ciemnego szkła. Stężenie p-karotenu sprawdzano co kilka tygodni, a wyniki przedstawiono w tabeli 2. Sprawdzono także stabilność w zależności od temperatury. Oznaczenia wykonano dla temperatur 25°C i 40°C.
189 192
Wyniki przedstawiono graficznie na fig. 4. Jak widać wzrost temperatury zmniejsza trwałość β-karotenu.
Tabela 2
Stabilność β-karotenu z dodatkiem a-tokoferolu
Zawartość | Zawartość β-karotenu [%] | |||||||
Oznaczenie próbki | a-tokoferolu | tygodnie | ||||||
[%] | 0 | 3 | 8 | 12 | 16 | 20 | 24 | |
β-karoten otrzymany z ekstrakcji rozpuszczalnikowej z marchwi | ||||||||
1 | 0 | 0,189 | 0,185 | 0,174 | 0,171 | 0,170 | 0,165 | 0,165 |
1/1 | 1 | 0,209 | 0,200 | 0,186 | 0,116 | 0,113 | 0,110 | 0,108 |
1/2 | 2 | 0,216 | 0,210 | 0,205 | 0,199 | 0,186 | 0,180 | 0,180 |
1/3 | 3 | 0,177 | 0,175 | 0,173 | 0,170 | 0,168 | 0,166 | 0,165 |
Wzorcowy β-karoten firmy Sigma | ||||||||
2 | 0 | 2,054 | 1,558 | 1,403 | 1,286 | 1,285 | 1,277 | 1,183 |
2/1 | 1 | 2,254 | 1,493 | 1,440 | 1,324 | 1,285 | 1,275 | 1,230 |
2/2 | 2 | 2,108 | 1,443 | 1,369 | 1,321 | 1,220 | 1,202 | 1,180 |
2/3 | 3 | 2,030 | 1,423 | 1,428 | 1,344 | 1,337 | 1,289 | 1,203 |
Wyniki badań przedstawione w tabelach 1 i 2 oraz na fig. 4 wskazują, że preparat β-karotenowy otrzymany sposobem według wynalazku, zwłaszcza z marchwi, zawierający dodatek karotenoidów, ma znacznie zwiększoną trwałość.
W tabeli 3 podano dane porównawcze ekstrakcji prowadzonej ze stosowanymi dotychczas rozpuszczalnikami, takimi jak aceton, cykloheksanon, eter naftowy oraz z mieszaniną aceton/heksan stosowaną w sposobie według wynalazku. Wyniki dotyczą 3 różnych próbek marchwi i są oznaczone P1, P2, P3.
Tabela 3
Próba | Masa próbki (g) | Ekstrahent | Obj. ekstrahenta (ml) | Masa β-karotenu w ekstrakcie (mg) | Masa β-karotenu mg/kg postaci surowca |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
P, | 52,36 | aceton 1 -sza ekstr. eter naftowy 2-ga ekstr. | 100 50 | 4,32 | 82,58 |
51,34 | cykloheksanon 1-sza ekstr. eter naftowy 2-ga ekstr. | 100 100 | 3,49 | 68,01 | |
52,01 | aceton:heksan (7:3) 1-sza ekstr. aceton:heksan (7:3) 2-ga ekstr. | 100 50 | 8,27 | 159,04 | |
P2 | 52,34 | aceton 1 -sza ekstr eter naftowy 2-ga ekstr. | 100 50 | 6,64 | 126,90 |
51,46 | aceton:heksan (7:3) 1-sza ekstr. aceton:heksan (7:3) 2-ga ekstr. | 100 50 | 8,93 | 162,50 |
189 192 ciąg dalszy tabeli 3
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
P3 | 49,42 | aceton 1 -sza ekstr. eter naftowy 2-ga ekstr. | 100 100 | 3,83 | 77,61 |
50,72 | cykloheksanon 1-sza ekstr. eter naftowy 2-ga ekstr. | 100 100 | 4,76 | 93,89 | |
52,60 | aceton:heksan (7:3) 1-sza ekstr. acetoniheksan (7:3) 2-ga ekstr. | 100 50 | 6,56 | 124,80 |
Z porównania danych przedstawionych w tabeli 3 wynika, że mieszanina aceton:heksan, stosowana w sposobie według wynalazku, daje nieoczekiwanie korzystne wyniki ekstrakcji β-karotenu.
Podane niżej przykłady ilustrują wynalazek nie ograniczając jego zakresu.
Przykład I. Jako surowiec stosowano marchew wyhodowaną w Przedsiębiorstwie Nasiennictwa Ogrodniczego i Szkółkarstwa w Ożarowie. Wymytą i osuszoną marchew rozdrobniono za pomocą sokowirówki typu Zelmer. Oddzielono sok i wytłoki. Próbki soku (50 ml), znajdujące się w kolbach Erlenmayera z czerwonego szkła, poddano ekstrakcji mieszaniną aceton:heksan [(7:3), 100 ml]. Ekstrakcję prowadzono w wytrząsarce w temperaturze pokojowej. Czas ekstrakcji wynosił od 30 minut do 1 godziny. Po tym czasie próbki przelewano do rozdzielaczy i po osiągnięciu rozdziału oddzielano fazy. Warstwę wodną ponownie poddawano ekstrakcji, stosując mieszaninę aceton:heksan [(7:3), 50 ml]. Warstwy organiczne z obu ekstrakcji, zawierające preparat P-karotenowy, ważono i poddawano analizie metodą chromatografii cieczowej (HPLC). Wyniki ekstrakcji dla czterech próbek marchwi oraz dla dyni podano niżej w tabeli 4.
Następnie z ekstraktów usunięto rozpuszczalnik przez destylację na wyparce w atmosferze gazu obojętnego w temperaturze 30°C, otrzymując preparat P-karotenowy w postaci osadu. Osad preparatu β-karotenowego rozdzielono na dwie części. Jedną część poddano liofilizacji, aby sprawdzić, czy liofilizacja poprawi strukturę preparatu. Próba dała wynik negatywny. Jakość preparatu nie uległa zmianie, ale zawartość (/-karotenu zmalała prawie o połowę. Drugą część preparatu poddano analizie na zawartość rozpuszczalników: acetonu i heksanu. Analizę wykonano metodą chromatografii gazowej, aparatem Hewlett Packard. Nie stwierdzono obecności ani acetonu, ani heksanu. Sposobem analogicznym poddano ekstrakcji sok z dyni. W tabeli 4 zamieszczono Wyniki ekstrakcji dla czterech próbek marchwi (próby Pi do P4) oraz dla dyni (próba P5). Chromatogram przedstawiony na fig. 1 dotyczy próby P4.
Tabela 4
Próba | Masa próbki (g) | Masa P-karotenu w ekstrakcie (mg) | Masa a-karotenu w ekstrakcie (mg) | Masa ksantofilu w ekstrakcie (mg) | Masa p-karotenu mg/kg postaci surowca |
P. | 52,01 | 8,27 | 0,60 | 0,052 | 159,04 |
P2 | 51,46 | 8,93 | 0,99 | 0,040 | 162,50 |
P3 | 52,60 | 6,56 | 0,92 | 0,080 | 124,80 |
P4 | 51,61 | 10,43 | 0,68 | 0,069 | 202,04 |
P5 | 50,22 | 3,05 | - | 0,048 | 60,80 |
189 192
Przykład II. Sposobem opisanym w przykładzie I otrzymano następujące preparaty β-karotenu.
Preparat I P-karoten ksantofil likopen a-karoten Preparat II | 76,0% wagowych 2,5% wagowych 0,55% wagowych 21,0% wagowych |
p-karoten | 84,00% wag o wy di |
ksantofil | 1,5% wagowych |
likopen | 0,3% wagowych |
a-karoten | 14,,% wagowych |
Preparat III | |
β-karoten | 82,0% wagowych |
ksantofil | 3,00% wagowych |
likopen | 0,5% wagowych |
a-karoten | 14^% wagowych |
Mieszaniny o wyżej podanym składzie sporządzono w formie kapsułek. Każda kapsułka | |
zawierała 6 mg β-karotenu. |
189 192
Fig. 3
Minuty
189 192
[%] nUd|OJD>|-y ?£O|JDMDZ
189 192
2) β-karoten.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania preparatu β-karotenowego z surowców naturalnych, takich jak marchew lub dynia, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym, znamienny tym, że sok z marchwi lub dyni poddaje się ekstrakcji mieszaniną aceton:heksan w stosunku objętościowym od 9:0,5 do 2:0,5, po czym z ekstraktu wydziela się preparat P-karotenowy.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się sok nieklarowany.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ekstrakcję prowadzi się w temperaturze 18°C do 30°C.
- 4. Sposób według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że stosuje się mieszaninę aceton:heksan w stosunku od 9:3 do 7:2.
- 5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że stosuje się mieszaninę aceton:heksan w stosunku 7:3.
- 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że preparat P-karotenowy wydziela się z ekstraktu metodą destylacji, a produkt utrzymuje w strumieniu gazu obojętnego.
- 7. Preparat β-karotenowy z naturalnych surowców, znamienny tym, że zawiera P-karoten w ilości od 69% wagowych do 96% wagowych, ksantofil w ilości od 0,1% wagowych do 5% wagowych, α-karoten w ilości 3% wagowych do 30% wagowych i ewentualnie likopen w ilości do 0,5% wagowych.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL98330162A PL189192B1 (pl) | 1998-12-08 | 1998-12-08 | Sposób otrzymywania preparatu beta-karotenowego oraz preparat beta-karotenowy |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL98330162A PL189192B1 (pl) | 1998-12-08 | 1998-12-08 | Sposób otrzymywania preparatu beta-karotenowego oraz preparat beta-karotenowy |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL330162A1 PL330162A1 (en) | 2000-06-19 |
PL189192B1 true PL189192B1 (pl) | 2005-07-29 |
Family
ID=20073327
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL98330162A PL189192B1 (pl) | 1998-12-08 | 1998-12-08 | Sposób otrzymywania preparatu beta-karotenowego oraz preparat beta-karotenowy |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL189192B1 (pl) |
-
1998
- 1998-12-08 PL PL98330162A patent/PL189192B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL330162A1 (en) | 2000-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5612485A (en) | High cis beta-carotene composition | |
KR100214430B1 (ko) | 비누화된 금잔화 함유수지로부터 얻는 루테인의 분리, 정제 및 재결정방법 | |
US5266344A (en) | Method for making tetrahydrocurcumin and a substance containing the antioxidative substance tetrahydrocurcumin | |
JP4958335B2 (ja) | 高純度のトランス形キサントフィルエステル濃縮物及びその製造方法 | |
JP4252535B2 (ja) | キサントフィル結晶の調製方法 | |
RU2224012C2 (ru) | Способ извлечения каротина из каротиносодержащих материалов | |
WO2001046133A1 (en) | Processes for extracting carotenoids and for preparing feed materials | |
JP2002512256A5 (pl) | ||
EP1857441A1 (en) | Method of separating and purifying xanthophyll fatty acid esters from marigold oleoresin | |
US6265593B1 (en) | Process for solvent extraction of hydrophobic compounds | |
PL189192B1 (pl) | Sposób otrzymywania preparatu beta-karotenowego oraz preparat beta-karotenowy | |
US8007838B2 (en) | Process for producing a stable concentrated dietary supplement and supplement produced thereby | |
AU2020101598A4 (en) | Egg yolk lecithin extraction and quality fidelity technology | |
RU2339387C1 (ru) | Способ получения биологически активной добавки из асцидии | |
JPH09121782A (ja) | 卵黄リン脂質組成物 | |
AU664104B2 (en) | High CIS beta-carotene composition | |
JP2020011927A (ja) | アスタキサンチン含有粉末 | |
JP2011241197A (ja) | カロテノイド組成物の製造方法、高濃度カロテノイド組成物の製造方法、高純度遊離型カロテノイド組成物の製造方法、カロテノイド組成物、高濃度カロテノイド組成物、及び高純度遊離型カロテノイド組成物 | |
WO2016204544A1 (ko) | 식물체로부터 라이코펜을 효율적으로 추출하는 방법 | |
Ratanasiriwat et al. | Effect of extraction conditions on the yield and antioxidant activity of crude extracts from shrimp peel | |
CZ20003557A3 (cs) | Způsob extrakce karotenů z materiálů obsahujících karoteny | |
JPH0144231B2 (pl) | ||
UA60356C2 (uk) | Спосіб екстрагування каротинів з каротиновмісних матеріалів | |
Ben-Amotz | 87 PCT Pub. No.: WO93/24454 | |
JPH10130644A (ja) | 抗酸化剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20081208 |