JPH0889271A - インジゴの製造法 - Google Patents
インジゴの製造法Info
- Publication number
- JPH0889271A JPH0889271A JP23279894A JP23279894A JPH0889271A JP H0889271 A JPH0889271 A JP H0889271A JP 23279894 A JP23279894 A JP 23279894A JP 23279894 A JP23279894 A JP 23279894A JP H0889271 A JPH0889271 A JP H0889271A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- indigo
- aqueous solution
- indole
- producing
- culture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 インジゴ生産菌またはその処理物を、インド
ールを含有する水性溶液に作用させて該水溶液中にイン
ジゴを生成蓄積させ、該水溶液からインジゴを採取する
インジゴの製造法において、該水溶液に酸化剤を添加す
ることを特徴とする方法。 【効果】 酵素法によりインジゴを効率よく製造するこ
とができる。
ールを含有する水性溶液に作用させて該水溶液中にイン
ジゴを生成蓄積させ、該水溶液からインジゴを採取する
インジゴの製造法において、該水溶液に酸化剤を添加す
ることを特徴とする方法。 【効果】 酵素法によりインジゴを効率よく製造するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、インドールから、効率
よくインジゴを製造する方法に関する。
よくインジゴを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、インジゴは、化学合成法により製
造され、工業用染料として広く利用されている。しかし
ながら、化学合成法は、反応が多段階になるので収率が
悪く、また化学的分解による副産物が多い等の欠点があ
った。
造され、工業用染料として広く利用されている。しかし
ながら、化学合成法は、反応が多段階になるので収率が
悪く、また化学的分解による副産物が多い等の欠点があ
った。
【０００３】また、インジゴを製造する種々の方法の中
で有望視されている方法として、シュードモナス属微生
物を用いてインドールから製造する方法〔P. M. M. Gra
y :Proc. Royal Soc. London, ser. B, vol.102, p2263
-2279 (1928) 、特開平４−２８７６９１号公報〕、ミ
コバクテリウム属微生物を用いてインドールから製造す
る方法〔O. Sebck and H. Aeger : Nature, vol.196, p
79-795 (1962) 〕、マイクロコッカス属微生物を用いて
インドールから製造する方法〔M. Fujioka andH. Wada
: Biochimica et Biopysica Acta, vol.158, p70-78
(1968) 〕、シュードモナス属微生物由来のキシレンオ
キシゲナーゼまたはナフタレンオキシゲナーゼ遺伝子を
つないだプラスミドを含有する Escherichia coli を酵
素触媒として用い、インドールから製造する方法〔Burt
D. Ensley, Barry J. Ratzkin, Timthy D. Osslund an
d Mary J. Simon ; Science, vol.222, p167-169 (198
3) 〕、モルセラ属菌を用いてインドールから製造する
方法〔J. Eyal, Md. A. Mabud,and J. F. Walter ; App
lied Biochemistry and Biotechnology, vol.30, p303-
312 (1991) 〕、ロドコッカス属微生物由来遺伝子をつ
ないだプラスミドを含有する Escherichia coli を酵素
触媒として用い、インドールから製造する方法〔S. Har
t and D. R. Woods ： Journal of General Microbiolo
gy, vol.138, p205-509 (1992)〕、アシネトバクター属
菌を用いてインドールから製造する方法（特願平５−２
１０４３９号公報）等が挙げられるが、いずれも未だ実
際的な製造技術を確立するには至っておらず、効率よく
インジゴを製造する方法の開発が望まれている。
で有望視されている方法として、シュードモナス属微生
物を用いてインドールから製造する方法〔P. M. M. Gra
y :Proc. Royal Soc. London, ser. B, vol.102, p2263
-2279 (1928) 、特開平４−２８７６９１号公報〕、ミ
コバクテリウム属微生物を用いてインドールから製造す
る方法〔O. Sebck and H. Aeger : Nature, vol.196, p
79-795 (1962) 〕、マイクロコッカス属微生物を用いて
インドールから製造する方法〔M. Fujioka andH. Wada
: Biochimica et Biopysica Acta, vol.158, p70-78
(1968) 〕、シュードモナス属微生物由来のキシレンオ
キシゲナーゼまたはナフタレンオキシゲナーゼ遺伝子を
つないだプラスミドを含有する Escherichia coli を酵
素触媒として用い、インドールから製造する方法〔Burt
D. Ensley, Barry J. Ratzkin, Timthy D. Osslund an
d Mary J. Simon ; Science, vol.222, p167-169 (198
3) 〕、モルセラ属菌を用いてインドールから製造する
方法〔J. Eyal, Md. A. Mabud,and J. F. Walter ; App
lied Biochemistry and Biotechnology, vol.30, p303-
312 (1991) 〕、ロドコッカス属微生物由来遺伝子をつ
ないだプラスミドを含有する Escherichia coli を酵素
触媒として用い、インドールから製造する方法〔S. Har
t and D. R. Woods ： Journal of General Microbiolo
gy, vol.138, p205-509 (1992)〕、アシネトバクター属
菌を用いてインドールから製造する方法（特願平５−２
１０４３９号公報）等が挙げられるが、いずれも未だ実
際的な製造技術を確立するには至っておらず、効率よく
インジゴを製造する方法の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、効率よく、
かつ高収率でインジゴを製造することを目的とする。
かつ高収率でインジゴを製造することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、効率よく
インジゴを製造する方法を確立すべく、鋭意検討を行っ
た結果、インジゴ生産菌またはその処理物を、インドー
ルを含有する水溶液に作用させて該水溶液中にインジゴ
を生成蓄積させ、該水溶液からインジゴを採取するイン
ジゴの製造法において、該水溶液に酸化剤を添加するこ
とにより効率よくインジゴが生産可能なことを見出し、
本発明を完成するに到った。
インジゴを製造する方法を確立すべく、鋭意検討を行っ
た結果、インジゴ生産菌またはその処理物を、インドー
ルを含有する水溶液に作用させて該水溶液中にインジゴ
を生成蓄積させ、該水溶液からインジゴを採取するイン
ジゴの製造法において、該水溶液に酸化剤を添加するこ
とにより効率よくインジゴが生産可能なことを見出し、
本発明を完成するに到った。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いられるインジゴ生産菌は、インジゴ生成能を有する
微生物であればいかなる菌株でもよく、既知の菌株又は
新たに取得された菌株が用いられるが、これらの変異株
であってもよい。
用いられるインジゴ生産菌は、インジゴ生成能を有する
微生物であればいかなる菌株でもよく、既知の菌株又は
新たに取得された菌株が用いられるが、これらの変異株
であってもよい。
【０００７】その具体例としては、アシネトバクター
（Acinetobacter) sp.ＭＹ−１５菌株（以下、これを
「ＭＹ−１５」と略称することがある）、アシネトバク
ター・カルコアセティカス（Acinetobacter calcoaceti
cus)ＡＴＣＣ １９６０６株（以下、これを「ＡＴＣＣ
１９６０６」と略称することがある）、アシネトバク
ターsp. ＶＡ−６６株（以下、これを「ＶＡ−６６」と
略称することがある）又はアシネトバクターsp. ＶＡ−
２５１株（以下、これを「ＶＡ−２５１」と略称するこ
とがある）、シュードモナス（Pseudkomonas) sp. ＭＹ
−６株（ＦＥＲＭＰ−１１９６３：特開平６−３８７８
２号参照。以下、これを「ＭＹ−６」と略称することが
ある）等が挙げられ、好ましくは、アシネトバクターs
p. ＭＹ−１５、シュードモナスsp. ＭＹ−６等が挙げ
られる。
（Acinetobacter) sp.ＭＹ−１５菌株（以下、これを
「ＭＹ−１５」と略称することがある）、アシネトバク
ター・カルコアセティカス（Acinetobacter calcoaceti
cus)ＡＴＣＣ １９６０６株（以下、これを「ＡＴＣＣ
１９６０６」と略称することがある）、アシネトバク
ターsp. ＶＡ−６６株（以下、これを「ＶＡ−６６」と
略称することがある）又はアシネトバクターsp. ＶＡ−
２５１株（以下、これを「ＶＡ−２５１」と略称するこ
とがある）、シュードモナス（Pseudkomonas) sp. ＭＹ
−６株（ＦＥＲＭＰ−１１９６３：特開平６−３８７８
２号参照。以下、これを「ＭＹ−６」と略称することが
ある）等が挙げられ、好ましくは、アシネトバクターs
p. ＭＹ−１５、シュードモナスsp. ＭＹ−６等が挙げ
られる。
【０００８】インジゴ生産菌は、下記の方法により取得
することができる。例えば、河川の水、草木および土壌
等のサンプルを滅菌水に懸濁した後、その一部を、キシ
レン、安息香酸等を主炭素源とする液体培地に接種し、
３０℃程度の中温で４８時間程度振盪培養し、その一部
を前記液体培地に植え継ぎ、同様に振盪培養を数回繰り
返す（集積培養）。その後、培養液を滅菌水等で適度に
希釈し、キシレン、安息香酸等を主炭素源とする平板培
地に塗布し、コロニーを単離する。単離されたコロニー
又は既知の保存菌株について、３０℃程度の中温で、後
記するインドール含有水溶液に作用させ、青色の色素を
生成するコロニーを選択することによりインジゴ生産菌
を選抜することができる。
することができる。例えば、河川の水、草木および土壌
等のサンプルを滅菌水に懸濁した後、その一部を、キシ
レン、安息香酸等を主炭素源とする液体培地に接種し、
３０℃程度の中温で４８時間程度振盪培養し、その一部
を前記液体培地に植え継ぎ、同様に振盪培養を数回繰り
返す（集積培養）。その後、培養液を滅菌水等で適度に
希釈し、キシレン、安息香酸等を主炭素源とする平板培
地に塗布し、コロニーを単離する。単離されたコロニー
又は既知の保存菌株について、３０℃程度の中温で、後
記するインドール含有水溶液に作用させ、青色の色素を
生成するコロニーを選択することによりインジゴ生産菌
を選抜することができる。
【０００９】前記ＭＹ−１５、ＶＡ−６６及びＶＡ−２
５１は本発明者らにより新たに土壌から分離された菌株
で、その菌学的及び分類学的性質は以下の共通した性質
を有す。
５１は本発明者らにより新たに土壌から分離された菌株
で、その菌学的及び分類学的性質は以下の共通した性質
を有す。
【００１０】Ｉ．顕微鏡的性質 （ａ）細胞の形及び大きさ：桿菌、１×２μm （ｂ）多形態の有無：無し （ｃ）運動性：無し （ｄ）胞子の有無：無し （ｅ）グラム染色：陰性
【００１１】II．培養的性質 （ａ）肉汁寒天培地における生育：有り （ｂ）資化可能な炭素源：フマル酸、クエン酸、リンゴ
酸、ｎ−カプリン酸、アジピン酸、エタノール、酢酸、
安息香酸等
酸、ｎ−カプリン酸、アジピン酸、エタノール、酢酸、
安息香酸等
【００１２】III.生育条件 （ａ）生育温度：中温 （ｂ）生育pH：中性 （ｃ）酸素要求性
【００１３】IV．生理学的性質 （ａ）オキシダーゼ：陰性 （ｂ）カタラーゼ：陽性 （ｃ）ゼラチン液化：陰性 （ｄ）硝酸塩還元：陰性 （ｅ）グルコース発酵性：陰性 （ｆ）尿素分解：陰性
【００１４】ＭＹ−１５は受託番号：ＦＥＲＭ ＢＰ−
４６１３として、ＶＡ−６６はＦＥＲＭ ＢＰ−４７７
０として及びＶＡ−２５１はＦＥＲＭ ＢＰ−４７７１
として、いずれも工業技術院生命工学工業技術研究所に
国際寄託されている。
４６１３として、ＶＡ−６６はＦＥＲＭ ＢＰ−４７７
０として及びＶＡ−２５１はＦＥＲＭ ＢＰ−４７７１
として、いずれも工業技術院生命工学工業技術研究所に
国際寄託されている。
【００１５】インジゴ生産菌の培養に用いる培地の炭素
源は、使用する菌株によって異なるが、フマル酸、クエ
ン酸、リンゴ酸、酢酸等の有機酸、エタノール、安息香
酸、ｍ−キシレン等が利用できる。
源は、使用する菌株によって異なるが、フマル酸、クエ
ン酸、リンゴ酸、酢酸等の有機酸、エタノール、安息香
酸、ｍ−キシレン等が利用できる。
【００１６】窒素源としては、塩化アンモニウム、硫酸
アンモニウム、リン酸アンモニウム等のアンモニウム
塩；硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸アンモニウム
等の硝酸塩；アンモニア等を用いることができる。
アンモニウム、リン酸アンモニウム等のアンモニウム
塩；硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸アンモニウム
等の硝酸塩；アンモニア等を用いることができる。
【００１７】無機物としては、リン酸カリウム、硫酸マ
グネシウム、鉄、マンガン、亜鉛、銅等を用いることが
できる。また、必要に応じて、ビタミン、アミノ酸また
は酵母エキス、ペプトン等の栄養源を添加することがで
きる。
グネシウム、鉄、マンガン、亜鉛、銅等を用いることが
できる。また、必要に応じて、ビタミン、アミノ酸また
は酵母エキス、ペプトン等の栄養源を添加することがで
きる。
【００１８】培養は通気撹拌、振盪等の好気的条件下で
行い、培養温度は２０〜４５℃、好ましくは３０〜３７
℃が適当である。培養途中のpHは６〜９、好ましくは７
〜８付近とすることができ、培養中のpHの調整は、酸又
はアルカリを添加して行うことができる。
行い、培養温度は２０〜４５℃、好ましくは３０〜３７
℃が適当である。培養途中のpHは６〜９、好ましくは７
〜８付近とすることができ、培養中のpHの調整は、酸又
はアルカリを添加して行うことができる。
【００１９】本発明の方法は、上記の如く培養すること
により得られる培養物、培養物から遠心分離等により回
収された菌体、又はそれらの処理物を用いて実施するこ
とができる。
により得られる培養物、培養物から遠心分離等により回
収された菌体、又はそれらの処理物を用いて実施するこ
とができる。
【００２０】培養した菌体は、該菌体を予めリン酸緩衝
液等の緩衝液（pH７）で洗浄した後用いることもでき
る。洗浄用のリン酸緩衝液の濃度は０．０５M 〜０．２
M 程度が好適に用いられる。菌体は、そのまま使用する
ことができるし、該菌体を必要により固定化等の処理を
して用いることもできる。
液等の緩衝液（pH７）で洗浄した後用いることもでき
る。洗浄用のリン酸緩衝液の濃度は０．０５M 〜０．２
M 程度が好適に用いられる。菌体は、そのまま使用する
ことができるし、該菌体を必要により固定化等の処理を
して用いることもできる。
【００２１】また、上記「処理物」とは、培養物又はそ
れから回収された菌体を固定化して得られる固定化物、
該菌体を超音波、圧擦等の手段で粉砕した粉砕物、該粉
砕物を水等で抽出した抽出物、該抽出物をさらに硫安塩
析、カラムクロマトグラフィー等の処理により得られる
酵素成分、さらにこれら粉砕物、抽出物、酵素成分等を
固定化して得られる固定化物を意味するものである。菌
体等の固定化は、それ自体既知の通常用いられる方法に
従い、ポリアクリルアミド、アルギン酸又はカラギーナ
ン等の適当な担体に固定化させる方法により行うことが
できる。
れから回収された菌体を固定化して得られる固定化物、
該菌体を超音波、圧擦等の手段で粉砕した粉砕物、該粉
砕物を水等で抽出した抽出物、該抽出物をさらに硫安塩
析、カラムクロマトグラフィー等の処理により得られる
酵素成分、さらにこれら粉砕物、抽出物、酵素成分等を
固定化して得られる固定化物を意味するものである。菌
体等の固定化は、それ自体既知の通常用いられる方法に
従い、ポリアクリルアミド、アルギン酸又はカラギーナ
ン等の適当な担体に固定化させる方法により行うことが
できる。
【００２２】かくして得られるインジゴ生産菌又はその
処理物を、インドールを含有する水性溶液に作用させる
ことにより、該水性溶液中にインジゴを生成蓄積させる
ことができる。
処理物を、インドールを含有する水性溶液に作用させる
ことにより、該水性溶液中にインジゴを生成蓄積させる
ことができる。
【００２３】該菌体またはその処理物をインドールと反
応させるには、通常の酵素反応と同様に、例えば０．１
M リン酸緩衝液（pH６〜９）あるいは水溶液（pH６〜
９）等の水性溶液中で、２０〜５０℃、好ましくは３０
〜４０℃の温度で、通常１０〜７２時間反応させる。本
水性溶液には、反応時に酸化剤を添加する。
応させるには、通常の酵素反応と同様に、例えば０．１
M リン酸緩衝液（pH６〜９）あるいは水溶液（pH６〜
９）等の水性溶液中で、２０〜５０℃、好ましくは３０
〜４０℃の温度で、通常１０〜７２時間反応させる。本
水性溶液には、反応時に酸化剤を添加する。
【００２４】酸化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝
酸カリウム等の硝酸塩、塩化第二鉄等の金属塩、ハロゲ
ン、ペルオクソ酸等が挙げられ、好ましくは、亜硝酸ナ
トリウム、塩化第二鉄が挙げられる。添加濃度は、酸化
剤の種類によって異なるが、インジゴ生成を阻害しない
濃度で加えることが望ましく、通常、０．００１〜０．
０５％（W/V)、好ましくは０．００５〜０．０２％であ
る。
酸カリウム等の硝酸塩、塩化第二鉄等の金属塩、ハロゲ
ン、ペルオクソ酸等が挙げられ、好ましくは、亜硝酸ナ
トリウム、塩化第二鉄が挙げられる。添加濃度は、酸化
剤の種類によって異なるが、インジゴ生成を阻害しない
濃度で加えることが望ましく、通常、０．００１〜０．
０５％（W/V)、好ましくは０．００５〜０．０２％であ
る。
【００２５】反応は、通気攪拌等の好気的条件下で行
う。水性溶液中のインドール濃度は、インドールが酵素
反応により変換させられ、インジゴを生成し得る濃度で
あれば特に制限されないが、好ましくは、０．８mMを越
えないように一括あるいは逐次添加するのが好ましい。
う。水性溶液中のインドール濃度は、インドールが酵素
反応により変換させられ、インジゴを生成し得る濃度で
あれば特に制限されないが、好ましくは、０．８mMを越
えないように一括あるいは逐次添加するのが好ましい。
【００２６】水性溶液に添加する菌体またはその処理物
の添加量は、特に制限されるものではないが、一般に
０．５〜１０％（W/V)が用いられる。
の添加量は、特に制限されるものではないが、一般に
０．５〜１０％（W/V)が用いられる。
【００２７】上記した水性溶液における酵素反応温度は
２０〜４５℃、好ましくは３０〜３７℃が適当であり、
反応中の水性溶液のpHは６〜９、好ましくは７〜８付近
とすることができ、pHの調整は、酸又はアルカリを添加
して行うことができる。酵素反応は、通気撹拌、振盪等
の好気的条件下で、通常約５〜４８時間行うことができ
る。
２０〜４５℃、好ましくは３０〜３７℃が適当であり、
反応中の水性溶液のpHは６〜９、好ましくは７〜８付近
とすることができ、pHの調整は、酸又はアルカリを添加
して行うことができる。酵素反応は、通気撹拌、振盪等
の好気的条件下で、通常約５〜４８時間行うことができ
る。
【００２８】上記の如く酵素反応させることにより、水
性溶液中にインジゴを著量生成蓄積させることができ
る。
性溶液中にインジゴを著量生成蓄積させることができ
る。
【００２９】上記の酵素反応によってインジゴを生成蓄
積させた後、水性溶液からインジゴを採取するには、そ
れ自体既知の通常用いられる分離、精製法に従って行う
ことができ、例えば、酢酸エチル、ジメチルスルホキシ
ド、クロロホルム等の溶媒にインジゴを溶解させ、溶媒
を蒸発させ、インジゴ結晶を得る方法、又はアルカリ条
件下に亜二チオン酸ナトリウムを加えた水溶液にインジ
ゴを溶解させ、還元条件下に膜等を用いて菌体を分離
し、空気で酸化してインジゴ結晶を得る方法等を用いる
ことができる。
積させた後、水性溶液からインジゴを採取するには、そ
れ自体既知の通常用いられる分離、精製法に従って行う
ことができ、例えば、酢酸エチル、ジメチルスルホキシ
ド、クロロホルム等の溶媒にインジゴを溶解させ、溶媒
を蒸発させ、インジゴ結晶を得る方法、又はアルカリ条
件下に亜二チオン酸ナトリウムを加えた水溶液にインジ
ゴを溶解させ、還元条件下に膜等を用いて菌体を分離
し、空気で酸化してインジゴ結晶を得る方法等を用いる
ことができる。
【００３０】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【００３１】実施例１ （ＮＨ4)2 ＳＯ4 ：３ｇ、ＫＨ2 ＰＯ4 ：０．５ｇ、Ｋ
2 ＨＰＯ4 ：０．５ｇ、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ：０．５
ｇ、ＮａＣｌ：０．５ｇ、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2Ｏ：１０m
g、ＣａＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ：１０mg、酵母エキス１ｇお
よび蒸留水：１，０００ml（pH７．０）の培地１００ml
を、５００ml容の三角フラスコ２本に分注し、１２０
℃、１５分間滅菌処理したものに、それぞれエタノール
１mlを添加後、アシネトバクター sp.ＭＹ−１５菌株を
植菌し、３０℃にて２４時間振とう培養した。
2 ＨＰＯ4 ：０．５ｇ、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ：０．５
ｇ、ＮａＣｌ：０．５ｇ、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2Ｏ：１０m
g、ＣａＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ：１０mg、酵母エキス１ｇお
よび蒸留水：１，０００ml（pH７．０）の培地１００ml
を、５００ml容の三角フラスコ２本に分注し、１２０
℃、１５分間滅菌処理したものに、それぞれエタノール
１mlを添加後、アシネトバクター sp.ＭＹ−１５菌株を
植菌し、３０℃にて２４時間振とう培養した。
【００３２】また、上記と同様の培地１，０００mlを５
L 容の三角フラスコに入れ、１２０℃、１５分間滅菌処
理したものに、エタノール１０mlを添加後、上記振とう
培養液２０mlを接種し、これを３０℃にて２４時間振と
うした。得られた培養液を遠心分離（８，０００rpm 、
１５分、４℃）して集菌した菌体を、以下のとおり反応
に供試した。
L 容の三角フラスコに入れ、１２０℃、１５分間滅菌処
理したものに、エタノール１０mlを添加後、上記振とう
培養液２０mlを接種し、これを３０℃にて２４時間振と
うした。得られた培養液を遠心分離（８，０００rpm 、
１５分、４℃）して集菌した菌体を、以下のとおり反応
に供試した。
【００３３】回収した菌体を０．１M リン酸緩衝液（pH
７）２００mlで１回洗浄した後、同液に表−１の酸化剤
を加えた反応液５００mlに懸濁し、１００mgインドール
を添加し、３０℃で２４時間反応させた。途中、１２時
間後にインドール１００mgを添加した。反応後、生成さ
れたインジゴは、酢酸エチルを加えて抽出し、酢酸エチ
ル画分を分取して得た。結果を、表−１に示す。
７）２００mlで１回洗浄した後、同液に表−１の酸化剤
を加えた反応液５００mlに懸濁し、１００mgインドール
を添加し、３０℃で２４時間反応させた。途中、１２時
間後にインドール１００mgを添加した。反応後、生成さ
れたインジゴは、酢酸エチルを加えて抽出し、酢酸エチ
ル画分を分取して得た。結果を、表−１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、効率よく、かつ
高収率でインジゴを製造することができる。
高収率でインジゴを製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 インジゴ生産菌またはその処理物を、イ
ンドールを含有する水性溶液に作用させて該水性溶液中
にインジゴを生成蓄積させ、該水性溶液からインジゴを
採取するインジゴの製造法において、該水性溶液に酸化
剤を添加することを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23279894A JPH0889271A (ja) | 1994-09-28 | 1994-09-28 | インジゴの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23279894A JPH0889271A (ja) | 1994-09-28 | 1994-09-28 | インジゴの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0889271A true JPH0889271A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=16944930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23279894A Pending JPH0889271A (ja) | 1994-09-28 | 1994-09-28 | インジゴの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0889271A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0861887A2 (en) * | 1997-02-18 | 1998-09-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Microbial processes using electrolyzed water |
-
1994
- 1994-09-28 JP JP23279894A patent/JPH0889271A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0861887A2 (en) * | 1997-02-18 | 1998-09-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Microbial processes using electrolyzed water |
| EP0861887A3 (en) * | 1997-02-18 | 1999-08-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Microbial processes using electrolyzed water |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2001037469A (ja) | エピクロロヒドリンの微生物分解 | |
| JPS60224488A (ja) | 微生物学的手段によるｌ−カルニチンの製造 | |
| JPH0889271A (ja) | インジゴの製造法 | |
| JP3525190B2 (ja) | ε−ポリ−Ｌ−リジンを著量に生産する菌株及びそれを用いたε−ポリ−Ｌ−リジンの製造法 | |
| US5496715A (en) | Process for preparing indigo | |
| JP3245254B2 (ja) | 新規微生物及びこれを用いるヌートカトンの製造法 | |
| JPH07327690A (ja) | インジゴの製造法 | |
| JP3514799B2 (ja) | リパーゼ及びこれを産生する微生物 | |
| JP3011472B2 (ja) | 酵素法によるインジゴの製造法 | |
| JPH06261776A (ja) | 酵素法によるインジゴの製造方法 | |
| JP2964163B2 (ja) | Ｒ（―）―１，３―ブタンジオールの製造法 | |
| JP3090761B2 (ja) | 光学活性乳酸の製造法 | |
| JPH06261777A (ja) | 酵素法によるインジゴの製造方法 | |
| JPH04304893A (ja) | 微生物による含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法 | |
| JPH0638782A (ja) | 酵素法によるインジゴ製造法 | |
| JP3413294B2 (ja) | ２，５−ジヒドロキシピリジンの製造法および２，５−ジヒドロキシピリジン生産菌 | |
| JP2981298B2 (ja) | 新規微生物 | |
| JP2928797B2 (ja) | ｐ―キシレン耐性コリネバクテリウム属細菌及びこれを用いる反応方法 | |
| JP3862277B2 (ja) | 新規な胆汁酸変換微生物 | |
| JPH04320680A (ja) | インジゴ生成能を有するシュードモナス属に属する微生物の培養方法 | |
| JPH04287691A (ja) | 酵素法によるインジゴの製造法 | |
| JP2993766B2 (ja) | ｓｅｃ−セドレノールの製造法 | |
| JPH0417637B2 (ja) | ||
| JPH0417638B2 (ja) | ||
| JP2586283B2 (ja) | 微生物学的手段によってｌ−カルニチンを製造する方法 |