JPH0876372A - ポジ型感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法Info
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- JPH0876372A JPH0876372A JP6208527A JP20852794A JPH0876372A JP H0876372 A JPH0876372 A JP H0876372A JP 6208527 A JP6208527 A JP 6208527A JP 20852794 A JP20852794 A JP 20852794A JP H0876372 A JPH0876372 A JP H0876372A
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- photosensitive resin
- resin composition
- positive photosensitive
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- substrate
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高感度で基板上への濡れ広がり性がよく、解
像度が高いポジ型感光性樹脂組成物およびこれを用いた
レジスト像の製造法を提供する。 【構成】 （Ａ）アルカリ水溶液可溶性樹脂、（Ｂ）感
光剤としてナフトキノンジアジド基を有する化合物およ
び（Ｃ）溶剤としてジアセトンアルコールと酢酸エステ
ル類を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物およびこの
ポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥した後、
露光、現像するレジスト像の製造法。
像度が高いポジ型感光性樹脂組成物およびこれを用いた
レジスト像の製造法を提供する。 【構成】 （Ａ）アルカリ水溶液可溶性樹脂、（Ｂ）感
光剤としてナフトキノンジアジド基を有する化合物およ
び（Ｃ）溶剤としてジアセトンアルコールと酢酸エステ
ル類を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物およびこの
ポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥した後、
露光、現像するレジスト像の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポジ型感光性樹脂組成物
およびレジスト像の製造法に関し、さらに詳しくは紫外
線等の活性放射線を照射して高感度で、基板上への濡れ
広がり性がよく、微細なレジスト像を得るためのポジ型
感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジスト像の製造
法に関する。
およびレジスト像の製造法に関し、さらに詳しくは紫外
線等の活性放射線を照射して高感度で、基板上への濡れ
広がり性がよく、微細なレジスト像を得るためのポジ型
感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジスト像の製造
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、感光性樹脂組成物には、フェノー
ルやクレゾールをモノマに用いたノボラック樹脂と、
１，２−ナフトキノン−（２）−ジアジド−４または５
−スルホニルクロリドとポリヒドロキシベンゾフェノ
ン、ナフトール、没食子酸エステルなどの水酸基を有す
る化合物とのエステルの感光剤が用いられている。例え
ば特公昭５４−２０３３０号公報には、アルキル基がエ
チル基以上の没食子酸エステルと１，２−ナフトキノン
−（２）−ジアジド−４または５−スルホニルクロリド
とを反応させた化合物を感光剤として用いた感光性樹脂
組成物が示されている。また、特開昭６０−４２７５３
号公報、特開昭６０−１５８４４０号公報、特開昭６１
−８６７４９号公報、特公昭３７−１８０１５号公報、
特開昭６１−１１８７４４号公報および特開昭６１−１
８５７４１号公報にも同様な組成が示されている。
ルやクレゾールをモノマに用いたノボラック樹脂と、
１，２−ナフトキノン−（２）−ジアジド−４または５
−スルホニルクロリドとポリヒドロキシベンゾフェノ
ン、ナフトール、没食子酸エステルなどの水酸基を有す
る化合物とのエステルの感光剤が用いられている。例え
ば特公昭５４−２０３３０号公報には、アルキル基がエ
チル基以上の没食子酸エステルと１，２−ナフトキノン
−（２）−ジアジド−４または５−スルホニルクロリド
とを反応させた化合物を感光剤として用いた感光性樹脂
組成物が示されている。また、特開昭６０−４２７５３
号公報、特開昭６０−１５８４４０号公報、特開昭６１
−８６７４９号公報、特公昭３７−１８０１５号公報、
特開昭６１−１１８７４４号公報および特開昭６１−１
８５７４１号公報にも同様な組成が示されている。
【０００３】また、上記の感光性樹脂組成物の溶剤とし
ては、酢酸２−エトキシエチルまたは酢酸２−エトキシ
エチルとキシレンと酢酸ブチルとの混合溶剤が用いられ
ている。また最近では、３−オクタノンを用いた例が特
開平４−２９１４６号公報、モノオキシカルボン酸エス
テルを用いた例が特公平３−２２６１９号公報、混合溶
剤を用いた例が特開平５−３４９１９号公報に記載され
ている。上記の感光性樹脂組成物は、解像度が優れてい
たるめに波長３００〜５００nmの紫外線を使用した露光
装置と組合わせて半導体装置などの製造に使用されてい
る。
ては、酢酸２−エトキシエチルまたは酢酸２−エトキシ
エチルとキシレンと酢酸ブチルとの混合溶剤が用いられ
ている。また最近では、３−オクタノンを用いた例が特
開平４−２９１４６号公報、モノオキシカルボン酸エス
テルを用いた例が特公平３−２２６１９号公報、混合溶
剤を用いた例が特開平５−３４９１９号公報に記載され
ている。上記の感光性樹脂組成物は、解像度が優れてい
たるめに波長３００〜５００nmの紫外線を使用した露光
装置と組合わせて半導体装置などの製造に使用されてい
る。
【０００４】半導体装置は、高性能化のためにますます
微細化され、半導体装置の線幅は０．５ミクロン以下の
ものも試作されつつある。このような微細なレジスト線
幅を得るためには、一般に感度が低下する問題を伴うた
め、高感度で高生産性が可能なレジストが望まれる。そ
のために高感度化を達成するための感光性樹脂組成物と
して種々の材料が検討されている。
微細化され、半導体装置の線幅は０．５ミクロン以下の
ものも試作されつつある。このような微細なレジスト線
幅を得るためには、一般に感度が低下する問題を伴うた
め、高感度で高生産性が可能なレジストが望まれる。そ
のために高感度化を達成するための感光性樹脂組成物と
して種々の材料が検討されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高感度で基
板上への濡れ広がり性がよく、解像度が高いポジ型感光
性樹脂組成物およびこれを用いたレジスト像の製造法を
提供するものである。
板上への濡れ広がり性がよく、解像度が高いポジ型感光
性樹脂組成物およびこれを用いたレジスト像の製造法を
提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、ポジ型感光性樹脂組成物の紫外線などの露光に
対して感度および解像度が高く、しかも基板上への濡れ
広がり性のよい溶剤を見出し、本発明に到達した。すな
わち本発明は、（Ａ）アルカリ水溶液可溶性樹脂、
（Ｂ）感光剤としてナフトキノンジアジド基を有する化
合物および（Ｃ）溶剤としてジアセトンアルコールと酢
酸エステル類を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物お
よびこのポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥
した後、露光、現像するレジスト像の製造法に関する。
た結果、ポジ型感光性樹脂組成物の紫外線などの露光に
対して感度および解像度が高く、しかも基板上への濡れ
広がり性のよい溶剤を見出し、本発明に到達した。すな
わち本発明は、（Ａ）アルカリ水溶液可溶性樹脂、
（Ｂ）感光剤としてナフトキノンジアジド基を有する化
合物および（Ｃ）溶剤としてジアセトンアルコールと酢
酸エステル類を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物お
よびこのポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥
した後、露光、現像するレジスト像の製造法に関する。
【０００７】本発明に用いられるアルカリ水溶液可溶性
樹脂は、アルカリ水溶液に可溶である樹脂であれば使用
することができる。特にフェノール類とアルデヒド類と
を縮合させたノボラック樹脂が好ましい。フェノール類
としては、フェノール、クレゾール、キシレノール、ト
リメチルフェノール、ブチルフェノール、ナフトール、
レゾルシノール、カテコール、ピロガロールなどがあ
り、これらは１種類でまたは２種以上を組合わせて用い
ることができる。アルデヒド類としては、ホルムアルデ
ヒド、パラホルムアルデヒド等が用いられる。ノボラッ
ク樹脂の合成触媒には、塩酸や蓚酸などを用い、通常６
０〜１２０℃の温度で数時間反応させた後、減圧下で加
熱して、水および未反応のフェノール類が除去される。
樹脂は、アルカリ水溶液に可溶である樹脂であれば使用
することができる。特にフェノール類とアルデヒド類と
を縮合させたノボラック樹脂が好ましい。フェノール類
としては、フェノール、クレゾール、キシレノール、ト
リメチルフェノール、ブチルフェノール、ナフトール、
レゾルシノール、カテコール、ピロガロールなどがあ
り、これらは１種類でまたは２種以上を組合わせて用い
ることができる。アルデヒド類としては、ホルムアルデ
ヒド、パラホルムアルデヒド等が用いられる。ノボラッ
ク樹脂の合成触媒には、塩酸や蓚酸などを用い、通常６
０〜１２０℃の温度で数時間反応させた後、減圧下で加
熱して、水および未反応のフェノール類が除去される。
【０００８】本発明において感光剤として使用するナフ
トキノンジアジド基を有する化合物は、公知の感光剤が
使用できる。トリヒドロキシベンゾフェノンのナフトキ
ノンジアジドエステル、テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのナフトキノンジアジドエステルなどのポリヒドロキ
シベンゾフェノンのナフトキノンジアジドエステル、ナ
フトール、没食子酸エステル、４ｂ，５，９ｂ，１０ｂ
−テトラヒドロ−２，３，４，８−テトラヒドロキシ−
５，１０−ジメチルインデノ〔２，１−ａ〕インデンな
どの水酸基を有する化合物とのナフトキノンジアジドエ
ステルなどが用いられる。４ｂ，５，９ｂ，１０ｂ−テ
トラヒドロ−２，３，４，８−テトラヒドロキシ−５，
１０−ジメチルインデノ〔２，１−ａ〕インデンは、公
知の化合物で、カテコールとアセトニルアセトンとを硫
酸中で７０〜８０℃で反応させて得ることができる。
トキノンジアジド基を有する化合物は、公知の感光剤が
使用できる。トリヒドロキシベンゾフェノンのナフトキ
ノンジアジドエステル、テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのナフトキノンジアジドエステルなどのポリヒドロキ
シベンゾフェノンのナフトキノンジアジドエステル、ナ
フトール、没食子酸エステル、４ｂ，５，９ｂ，１０ｂ
−テトラヒドロ−２，３，４，８−テトラヒドロキシ−
５，１０−ジメチルインデノ〔２，１−ａ〕インデンな
どの水酸基を有する化合物とのナフトキノンジアジドエ
ステルなどが用いられる。４ｂ，５，９ｂ，１０ｂ−テ
トラヒドロ−２，３，４，８−テトラヒドロキシ−５，
１０−ジメチルインデノ〔２，１−ａ〕インデンは、公
知の化合物で、カテコールとアセトニルアセトンとを硫
酸中で７０〜８０℃で反応させて得ることができる。
【０００９】本発明になるポジ型感光性樹脂組成物に
は、溶剤としてジアセトンアルコールと酢酸エステル類
の混合溶剤が用いられる。ジアセトンアルコールはポジ
型感光性樹脂組成物の感度を高めることができる。また
上記の感光剤はジアセトンアルコールに対して高い溶解
性を示すため、このアルコールの使用によって感度の高
い保存安定性に優れたポジ型感光性樹脂組成物を得るこ
とができる。また、酢酸エステル類の溶剤をジアセトン
アルコールに混合使用することで基板上への濡れ広がり
性が向上する。酢酸エステル類としては、酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、
酢酸ヘキシル、酢酸オクチルなどが用いられる。混合す
るジアセトンアルコールの蒸発性や沸点などの相性を考
慮すると、酢酸ブチル、酢酸アミルが好ましい。
は、溶剤としてジアセトンアルコールと酢酸エステル類
の混合溶剤が用いられる。ジアセトンアルコールはポジ
型感光性樹脂組成物の感度を高めることができる。また
上記の感光剤はジアセトンアルコールに対して高い溶解
性を示すため、このアルコールの使用によって感度の高
い保存安定性に優れたポジ型感光性樹脂組成物を得るこ
とができる。また、酢酸エステル類の溶剤をジアセトン
アルコールに混合使用することで基板上への濡れ広がり
性が向上する。酢酸エステル類としては、酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、
酢酸ヘキシル、酢酸オクチルなどが用いられる。混合す
るジアセトンアルコールの蒸発性や沸点などの相性を考
慮すると、酢酸ブチル、酢酸アミルが好ましい。
【００１０】アルカリ水溶液可溶性樹脂（Ａ）およびナ
フトキノンジアジド基を有する化合物（Ｂ）の好ましい
割合は、（Ａ）１００重量部に対して（Ｂ）が１０〜３
０重量部であり、これらは通常溶剤（Ｃ）２００〜１０
００重量部に溶解される。ナフトキノンジアジド基を有
する化合物（Ｂ）の量が１０重量部未満では現像時の膜
減り量が大きく、３０重量部を超えると組成物としての
感度が低くなる傾向にある。ジアセトンアルコールと酢
酸エステル類の混合割合は、基板上への濡れ広がり性、
ジアセトンアルコールの溶解性および感度から重量比で
ジアセトンアルコール／酢酸エステル類が９／１〜２／
８の範囲が好ましく、より好ましくは７／３〜３／７の
範囲である。
フトキノンジアジド基を有する化合物（Ｂ）の好ましい
割合は、（Ａ）１００重量部に対して（Ｂ）が１０〜３
０重量部であり、これらは通常溶剤（Ｃ）２００〜１０
００重量部に溶解される。ナフトキノンジアジド基を有
する化合物（Ｂ）の量が１０重量部未満では現像時の膜
減り量が大きく、３０重量部を超えると組成物としての
感度が低くなる傾向にある。ジアセトンアルコールと酢
酸エステル類の混合割合は、基板上への濡れ広がり性、
ジアセトンアルコールの溶解性および感度から重量比で
ジアセトンアルコール／酢酸エステル類が９／１〜２／
８の範囲が好ましく、より好ましくは７／３〜３／７の
範囲である。
【００１１】本発明になるポジ型感光性樹脂組成物を基
板上に塗布、乾燥して得られる感光膜を活性エネルギー
線で露光し、アルカリ水溶液で現像してレジスト像が製
造される。この塗膜に照射する活性エネルギー線として
は、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線等が使われ、照射
は公知の手段により行われる。現像の際に用いるアルカ
リ水溶液としては、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、コリン等の
５重量％以下、好ましくは１．５〜３．０重量％の水溶
液が用いられる。また、露光後に６０〜１５０℃、好ま
しくは８０〜１３０℃で３０秒〜５分間、好ましくは１
〜３分間加熱することが好ましい。塗布する基板として
は、シリコン、アルミニウム、ガラス、石英、クロム、
酸化クムロなどが用いられる。本発明になるポジ型感光
性樹脂組成物は、目的に応じて副次的な成分を含有して
もよい。これらの例としては、例えば貯蔵安定性を図る
ための熱重合防止剤、塗布膜厚を均一にする界面活性
剤、基板との密着性を向上させるための密着性向上剤等
が挙げられる。
板上に塗布、乾燥して得られる感光膜を活性エネルギー
線で露光し、アルカリ水溶液で現像してレジスト像が製
造される。この塗膜に照射する活性エネルギー線として
は、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線等が使われ、照射
は公知の手段により行われる。現像の際に用いるアルカ
リ水溶液としては、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、コリン等の
５重量％以下、好ましくは１．５〜３．０重量％の水溶
液が用いられる。また、露光後に６０〜１５０℃、好ま
しくは８０〜１３０℃で３０秒〜５分間、好ましくは１
〜３分間加熱することが好ましい。塗布する基板として
は、シリコン、アルミニウム、ガラス、石英、クロム、
酸化クムロなどが用いられる。本発明になるポジ型感光
性樹脂組成物は、目的に応じて副次的な成分を含有して
もよい。これらの例としては、例えば貯蔵安定性を図る
ための熱重合防止剤、塗布膜厚を均一にする界面活性
剤、基板との密着性を向上させるための密着性向上剤等
が挙げられる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳しく説明す
る。 （１）感光剤（１）の合成 下記の構造を有する４ｂ，５，９ｂ，１０ｂ−テトラヒ
ドロ−２，３，４，８−テトラヒドロキシ−５，１０−
ジメチルインデノ〔２，１−ａ〕インデン１１．４重量
部およびナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ニルクロリド３６．０重量部（３．５モル比）をジオキ
サン２００重量部とアセトン２００重量部の混合溶剤中
に仕込み、攪拌下にトリエチルアミン１３．７重量部、
ジオキサン２５．０重量部およびアセトン２５重量部と
の混合液を徐々に滴下し、４時間反応させた。反応終了
後、内容物を塩酸の１重量％水溶液中に滴下し、生じた
沈澱を濾別後水洗し、メタノールで洗浄、４０℃で１０
mmHg下１０時間真空乾燥して感光剤（１）を得た。
る。 （１）感光剤（１）の合成 下記の構造を有する４ｂ，５，９ｂ，１０ｂ−テトラヒ
ドロ−２，３，４，８−テトラヒドロキシ−５，１０−
ジメチルインデノ〔２，１−ａ〕インデン１１．４重量
部およびナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ニルクロリド３６．０重量部（３．５モル比）をジオキ
サン２００重量部とアセトン２００重量部の混合溶剤中
に仕込み、攪拌下にトリエチルアミン１３．７重量部、
ジオキサン２５．０重量部およびアセトン２５重量部と
の混合液を徐々に滴下し、４時間反応させた。反応終了
後、内容物を塩酸の１重量％水溶液中に滴下し、生じた
沈澱を濾別後水洗し、メタノールで洗浄、４０℃で１０
mmHg下１０時間真空乾燥して感光剤（１）を得た。
【化１】
【００１３】（２）メタパラクレゾールノボラック樹脂
の合成 ５００mlのフラスコにｍ−クレゾール５５ｇとｐ−クレ
ゾール４５ｇ、ホルマリン３７重量％水溶液５２．４５
ｇおよび蓚酸０．２ｇを仕込み、９５℃で３時間反応さ
せた。次に１０５℃で１時間還流脱水させ、その後に１
８０℃で１時間１mmＨｇまで減圧して未反応のクレゾー
ルを回収除去後、ステンレス性のバットにあけて、メタ
パラクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量
平均分子量Ｍｗ１０，０００）を得た。
の合成 ５００mlのフラスコにｍ−クレゾール５５ｇとｐ−クレ
ゾール４５ｇ、ホルマリン３７重量％水溶液５２．４５
ｇおよび蓚酸０．２ｇを仕込み、９５℃で３時間反応さ
せた。次に１０５℃で１時間還流脱水させ、その後に１
８０℃で１時間１mmＨｇまで減圧して未反応のクレゾー
ルを回収除去後、ステンレス性のバットにあけて、メタ
パラクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量
平均分子量Ｍｗ１０，０００）を得た。
【００１４】実施例１ （２）で得たメタパラクレゾールノボラック樹脂９０
ｇ、２，３，４，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン
のナフトキノンジアジドエステル（東洋合成工業社製；
品名４ＮＴ−３５０）１８ｇおよび界面活性剤（住友３
Ｍ社製；品名ＦＣ−４３１）０．１ｇを、ジアセトンア
ルコール２６６ｇと酢酸ブチル１１４ｇの混合溶剤に溶
解させた後、孔径０．２μｍのメンブランフィルタで濾
過してポジ型感光性樹脂組成物を得た。得られた組成物
２ccをＨＭＤＳ（ヘキサメチルジシラザン）で処理した
シリコン基板上に回転塗布し、８０℃、９０秒間ホット
プレートで乾燥して２．０７μｍ厚の感光膜を得た。こ
の際組成物のシリコン基板上への濡れ広がり性は良好で
あった。次いで、塗膜を日立製作所製ｉ線縮小露光装置
（ＬＤ−５０１０ｉ）を使用し、フォトマスクを介して
露光し、その後、１１０℃で９０秒間加熱後、水酸化テ
トラメチルアンモニウムの２．３８重量％水溶液で６０
秒間現像した。得られた像を観察したところ、０．７μ
ｍのパターンが膜べりなく得られ、露光量は１９０mJ/c
m2と高感度であった。
ｇ、２，３，４，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン
のナフトキノンジアジドエステル（東洋合成工業社製；
品名４ＮＴ−３５０）１８ｇおよび界面活性剤（住友３
Ｍ社製；品名ＦＣ−４３１）０．１ｇを、ジアセトンア
ルコール２６６ｇと酢酸ブチル１１４ｇの混合溶剤に溶
解させた後、孔径０．２μｍのメンブランフィルタで濾
過してポジ型感光性樹脂組成物を得た。得られた組成物
２ccをＨＭＤＳ（ヘキサメチルジシラザン）で処理した
シリコン基板上に回転塗布し、８０℃、９０秒間ホット
プレートで乾燥して２．０７μｍ厚の感光膜を得た。こ
の際組成物のシリコン基板上への濡れ広がり性は良好で
あった。次いで、塗膜を日立製作所製ｉ線縮小露光装置
（ＬＤ−５０１０ｉ）を使用し、フォトマスクを介して
露光し、その後、１１０℃で９０秒間加熱後、水酸化テ
トラメチルアンモニウムの２．３８重量％水溶液で６０
秒間現像した。得られた像を観察したところ、０．７μ
ｍのパターンが膜べりなく得られ、露光量は１９０mJ/c
m2と高感度であった。
【００１５】比較例１ 実施例１において、酢酸ブチルの効果を確認するため、
溶剤としてジアセトンアルコールの単一溶剤２７０ｇを
用いた以外は実施例１と同様にしてポジ型感光性樹脂組
成物を得た。得られた組成物を実施例１と同じ方法で塗
布、露光、加熱、現像して０．７μｍの像を得、露光量
は１９０mJ/cm2で高感度であったが、塗布の際にシリコ
ン基板上の外周の一部に感光性樹脂が濡れない部分があ
った。
溶剤としてジアセトンアルコールの単一溶剤２７０ｇを
用いた以外は実施例１と同様にしてポジ型感光性樹脂組
成物を得た。得られた組成物を実施例１と同じ方法で塗
布、露光、加熱、現像して０．７μｍの像を得、露光量
は１９０mJ/cm2で高感度であったが、塗布の際にシリコ
ン基板上の外周の一部に感光性樹脂が濡れない部分があ
った。
【００１６】実施例２ 実施例１において、ナフトキノンジアジド基を有する化
合物として（１）で得た感光剤（１）２２．５ｇを用
い、かつ溶剤としてジアセトンアルコール１９０ｇと酢
酸イソアミル１９０ｇの混合溶剤を用いた以外は実施例
１と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得た。得られ
た組成物を実施例１と同じ方法で塗布、露光、加熱、現
像して０．７μｍの像を得、露光量は２００mJ/cm2と高
感度で、膜べりも認められなかった。塗布時のシリコン
基板上への濡れ広がり性も良好であった。
合物として（１）で得た感光剤（１）２２．５ｇを用
い、かつ溶剤としてジアセトンアルコール１９０ｇと酢
酸イソアミル１９０ｇの混合溶剤を用いた以外は実施例
１と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得た。得られ
た組成物を実施例１と同じ方法で塗布、露光、加熱、現
像して０．７μｍの像を得、露光量は２００mJ/cm2と高
感度で、膜べりも認められなかった。塗布時のシリコン
基板上への濡れ広がり性も良好であった。
【００１７】比較例２ 実施例２において、ジアセトンアルコールの効果を確認
するため、酢酸２−エトキシエチルの単一溶剤２７０ｇ
を用いた以外は実施例２と同様にしてポジ型感光性樹脂
組成物を得た。得られた組成物を実施例１と同じ方法で
露光、加熱、現像して０．７μｍの像を得たが、露光量
は３００mJ/cm2と感度は低かった。
するため、酢酸２−エトキシエチルの単一溶剤２７０ｇ
を用いた以外は実施例２と同様にしてポジ型感光性樹脂
組成物を得た。得られた組成物を実施例１と同じ方法で
露光、加熱、現像して０．７μｍの像を得たが、露光量
は３００mJ/cm2と感度は低かった。
【００１８】比較例３、４ 実施例１で使用した感光剤５ｇを、３−メトキシブタノ
ールおよびシクロヘキサノールのそれぞれ１００ｇに室
温で溶解させようと試みたが、いずれも溶解せず、感光
性樹脂組成物を調製することができなかった。なお、同
一条件でジアセトンアルコールには溶解した。
ールおよびシクロヘキサノールのそれぞれ１００ｇに室
温で溶解させようと試みたが、いずれも溶解せず、感光
性樹脂組成物を調製することができなかった。なお、同
一条件でジアセトンアルコールには溶解した。
【００１９】実施例３〜５ 実施例２において、表１に示す混合溶剤および配合量と
した以外は実施例２と同様にしてポジ型感光性樹脂組成
物を得た。得られた組成物を実施例１と同じ方法で塗
布、露光、加熱、現像して０．７μｍの像を得、露光量
は２００mJ/cm2と高感度で、膜べりも認められなかっ
た。塗布時のシリコン基板上への濡れ広がり性も良好で
あった。表１には実施例１〜５および比較例１〜４でそ
れぞれ使用した溶剤の種類および使用量ならびに感光性
樹脂組成物の濡れ広がり性、感度および感光剤の溶解性
をまとめて示した。
した以外は実施例２と同様にしてポジ型感光性樹脂組成
物を得た。得られた組成物を実施例１と同じ方法で塗
布、露光、加熱、現像して０．７μｍの像を得、露光量
は２００mJ/cm2と高感度で、膜べりも認められなかっ
た。塗布時のシリコン基板上への濡れ広がり性も良好で
あった。表１には実施例１〜５および比較例１〜４でそ
れぞれ使用した溶剤の種類および使用量ならびに感光性
樹脂組成物の濡れ広がり性、感度および感光剤の溶解性
をまとめて示した。
【００２０】
【表１】 表１から、本発明の混合溶剤を使用することにより基板
上への濡れ広がり性および感度が優れることが示され
る。
上への濡れ広がり性および感度が優れることが示され
る。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、溶剤としてジアセトン
アルコールと酢酸エステル類を使用するため、ポジ型感
光性樹脂組成物の基板に対する濡れ広がり性および感度
が向上し、微細なレジスト像を得ることができる。本発
明は、写真工業、電子工業、印刷工業等の分野に広く使
用することが可能である。
アルコールと酢酸エステル類を使用するため、ポジ型感
光性樹脂組成物の基板に対する濡れ広がり性および感度
が向上し、微細なレジスト像を得ることができる。本発
明は、写真工業、電子工業、印刷工業等の分野に広く使
用することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）アルカリ水溶液可溶性樹脂、
（Ｂ）感光剤としてナフトキノンジアジド基を有する化
合物および（Ｃ）溶剤としてジアセトンアルコールと酢
酸エステル類を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載のポジ型感光性樹脂組成
物を基板上に塗布、乾燥した後、露光、現像するレジス
ト像の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6208527A JPH0876372A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | ポジ型感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6208527A JPH0876372A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | ポジ型感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0876372A true JPH0876372A (ja) | 1996-03-22 |
Family
ID=16557669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6208527A Pending JPH0876372A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | ポジ型感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0876372A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008170512A (ja) * | 2007-01-09 | 2008-07-24 | Daicel Chem Ind Ltd | レジスト組成物 |
-
1994
- 1994-09-01 JP JP6208527A patent/JPH0876372A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008170512A (ja) * | 2007-01-09 | 2008-07-24 | Daicel Chem Ind Ltd | レジスト組成物 |
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