JPH0867827A - ナフタルイミド化合物及びそれを含有する電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 電子写真感光体に用いられるアクセプター性
化合物として有用な新規ナフタルイミド化合物、及び導
電性支持体上に電荷発生物質及び電荷輸送物質を含む感
光層を設けた電子写真感光体であって、特にバインダ樹
脂との相溶性の良い高性能の電荷輸送物質として前記ナ
フタルイミド化合物を用いたことを特徴とする高感度で
耐久性の良い電子写真感光体の提供。 【構成】 下記式（Ｉ）で表されるナフタルイミド化合
物、該ナフタルイミド化合物の製造法および該ナフタル
イミド化合物を含有している電子写真感光体。一般式
（Ｉ）： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に用い
られるアクセプター性化合物として有用な新規ナフタル
イミド化合物、及びそのナフタルイミド化合物を含有さ
せた電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来技術】従来、電子写真感光体の感光層として、セ
レン、セレン−テルル合金、酸化亜鉛などの無機光導電
性物質が広く用いられてきたが、近年、有機光導電性物
質を用いた電子写真感光体に関する研究が進み、その一
部は実用化されている。ここで、実用化に至った感光体
のほとんどは、電荷発生層と電荷輸送層に機能を分離し
た感光層からなる積層型電子写真感光体であり、これに
より、無機光導電性物質からなる感光体と比較して劣っ
ていた感度及び感光体寿命の点で改善され、低コスト
で、安全性や多様性など有機光導電性物質の長所を生か
した電子写真感光体の設計が活発に行われるようになっ
た。この種の積層型電子写真感光体は、一般には、導電
性支持体上に、顔料、染料などの電荷発生物質からなる
電荷発生層、ヒドラゾン、ピラゾリンなど電荷輸送物質
からなる電荷輸送層を順に形成したもので、電子供与性
である電荷輸送物質の性質上、正孔移動型となり、感光
体表面に負帯電したとき感度を有する。ところが、負帯
電では、帯電時に用いるコロナ放電が正帯電に比べて不
安定であり、正帯電時の約１０倍程度のオゾン、窒素酸
化物などを発生し、感光体表面に吸着などの物理的劣化
や化学的劣化を引き起こしやすく、さらに、環境を悪く
するという問題がある。さらに他の問題は、負帯電用感
光体の現像には正極性のトナーが必要となるが正極性の
トナーは強磁性体キャリア粒子に対する摩擦帯電系列か
ら見て製造が困難であり、２成分高抵抗磁気ブラシ現像
方式においては、負帯電トナー／現像剤の方が安定であ
り、選択と使用条件の自由度も大きく、この点でも正帯
電型感光体に適用範囲は広く有利である。そこで、有機
光導電性物質を用いる感光体を正帯電で使用することが
提案されている。例えば、電荷発生層上に電荷輸送層を
積層して感光体を形成する際、前記電荷輸送層に電子輸
送能の大きい、例えば２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン等が使用されているが、その物質は発癌性が
あり、労働衛生上極めて不適当である等の問題がある。
また、電子輸送化合物としては、特開昭６０−６９６５
７にはフルオレニデンメタン化合物が、特開昭６１−２
３３７５０にはアントラキノジメタン及びアンロン誘導
体が使用されているが、これらはともに繰返し特性に問
題があり、特開平５−２５１３６にはナフタレンジカル
ボン酸イミド化合物が、特開平５−２５１７４にはナフ
タレンテトラカルボン酸ジイミド化合物が使用されてい
るが、これらはともに感度が不十分であり、また、バイ
ンダ樹脂との相溶性が悪い等、改善すべき問題点があ
る。さらに正帯電感光体として、米国特許３，６１５，
４１４号には、チアピリリウム塩（電荷発生物質）をポ
リカーボネート（バインダ樹脂）と共晶錯体を形成する
ように含有させたものが示されている。しかしこの公知
の感光体では、メモリ現象が大きく、ゴーストも発生し
易いと言う欠点がある。そこで光照射時、正孔及び電子
を発生する電荷発生物質を含有する電荷発生層を上層
（表面層）とし、正孔輸送能を有する電荷輸送物質を含
む電荷輸送層を下層とする積層構成の感光層を有する感
光体を正帯電用として使用することが可能と考えられ
る。しかしながら、前記正帯電用感光体は電荷発生物質
を含む層が表面層として形成されるため、光照射時特に
紫外線等の短波長光照射、コロナ放電、湿度、機械的摩
擦等の外部作用に脆弱な電荷発生物質が前記表面層近傍
に存在することになり、感光体の保存中及び画像形成の
過程で電子写真性能が劣化し、画質が低下するようにな
る。従来の電荷輸送層を表面層とする負帯電用感光体に
おいては、前記各種の外部作用の影響は少なく、むしろ
前記電荷輸送層が下層の電荷発生層を保護する作用を有
している。そこで、例えば絶縁性かつ透明な樹脂からな
る薄い保護層を設け、前記電荷発生物質を含む層を外部
作用から保護することが考えられるが、光照射時に発生
する電荷がその保護層でブロッキングされて光感度が損
われ、また製造も容易ではない。このように正帯電用感
光体を得るための試みが種々行なわれているが、いずれ
も光感度、メモリ現象または労働衛生等の点で改善すべ
き多くの問題点がある。

【０００３】

【目的】本発明は、電子写真感光体に用いられるアクセ
プター性化合物として有用な新規ナフタルイミド化合
物、及び導電性支持体上に電荷発生物質及び電荷輸送物
質を含む感光層を設けた電子写真感光体であって、特に
バインダ樹脂との相溶性の良い高性能の電荷輸送物質と
して前記ナフタルイミド化合物を用いたことを特徴とす
る高感度で耐久性の良い電子写真感光体を提供すること
を目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく従来より研究を重ねてきた結果、特定の
一群のナフタルイミド化合物を見出し、また該化合物を
利用することにより前記従来技術の問題点を解決するこ
とのできることを見出し本発明を完成した。すなわち本
発明によれば、下記式（Ｉ）で表わされる新規なナフタ
ルイミド化合物、および導電性支持体上に電荷発生物質
及び電荷輸送物質を含有する感光体層を設けてなる電子
写真感光体において、電荷輸送物質として、前式（Ｉ）
で表わされるナフタルイミド化合物の少なくとも１種の
ものを含有する電子写真感光体が提供される。

【化４】 （式中、Ｒは置換または無置換のアルキル基、置換また
は無置換のシクロアルキル基および置換または無置換フ
ェニル基よりなる群から選ばれた基を表わす。Ｘは水素
原子またはアルキル基を表わす。Ｙは置換または無置換
のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のシクロ
アルコキシカルボニル基、置換または無置換のカルバモ
イル基あるいはシアノ基よりなる群から選ばれた基を表
わす。） 特に、前式（Ｉ）において、Ｒがアルキル基、アルコキ
シ基置換アルキル基、フェニル基、アルキル基置換フェ
ニル基、トリハロゲン化メチル基置換フェニル基および
アルコキシカルボニル基置換フェニル基よりなる群から
選ばれた基であり、Ｘが水素原子またはメチル基であ
り、Ｙがアルコキシカルボニル基、フェニル基置換アル
コキシカルボニル基、アルコキシ基置換アルコキシカル
ボニル基、トリフルオロメチル基置換アルコキシカルボ
ニル基、下式（II）で表わされる置換カルバモイル基、
シクロオキシカルボニル基およびシアノ基よりなる群か
ら選ばれた基を表わすものであるナフタルイミド化合物
が挙げられる。

【化５】 本発明の前記一般式（Ｉ）のＲにおいてアルキル基は、
メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基を表し、その置換基としてはフッ素原子、塩素原子な
どのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基などのアル
コキシ基、シクロヘキシル基、４−ブトキシカルボニル
シクロヘキシル基、４−ヘキシルオキシカルボニルシク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基を、シクロアルキル
基は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を表し、
その置換基としては、メチル基、エチル基などのアルキ
ル基、ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニ
ル基などのアルコキシカルボニル基を、フェニール基の
置換基としてはメチル基、エチル基、ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ヘキシル基などのアルキル基、トリフルオロメ
チル基などのアルキル基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基、シアノ基、ニトロ基などを挙げること
ができ、その中で特に炭素数４〜８のアルキル基、２−
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基などのアルコ
キシアルキル基、アルキル置換フェニル基、ブトキシカ
ルボニル基あるいはヘキシルオキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基置換のフェニール基が溶解性及び
バインダ樹脂との相溶性が優れる点で好適に使用するこ
とができる。Ｙにおいてアルコキシカルボニル基のアル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基などのアルコ
キシ基、その置換基としてはフェニール基、メトキシ
基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、ある
いは塩素原子などのハロゲン原子等が挙げられ、カルバ
モイル基の窒素原子の置換基としては、メチル基、エチ
ル基、ブチル基等のアルキル基、ピペリジン、あるいは
モルホリンなど環状アミンから誘導されるカルバモイル
基などが挙げられ、その中で特に炭素数２〜６のアルコ
キシカルボニル基、フッ素置換アルコキシカルボニル
基、モルホリンから誘導されるカルバモイル基などが溶
解性及びバインダ樹脂との相溶性が優れる点で好適に使
用することができる。本発明の一般式（Ｉ）のナフタル
イミド化合物の具体例を、下記一般式（Ｉ）との関連で
表１〜表６に示すが、これらに限定されるものではな
い。

【０００５】

【化６】

【０００６】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【０００７】本発明の化合物は、例えば次の反応工程式
に従って製造することができる。

【化７】 前記反応工程について説明すると、前式（II）の４−ハ
ロゲノナフタルイミド化合物と前式（III）のエチレン
化合物とを公知の方法によって行うことができる。例え
ば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３７，Ｃｈｅｍ．，３
７，２３２０（１９７２）に記載の方法によって、前記
反応をVIII族の遷移金属化合物の存在下で行うことによ
って本発明の前式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
これら一般式（Ｉ）の化合物は一般に、下記４−ハロゲ
ノナフタルイミド化合物（II）と下記エチレン化合物
（III）とを公知の方法〔例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，３７，２３２０（１９７２）〕すなわち、VIII族
の遷移金属化合物、トリアリールホスフィン及び塩基性
化合物の存在下で反応することにより得ることができ
る。使用されるVIII族遷移金属化合物としては、コバル
ト金属、ニッケル金属、パラジウム金属、ロジウム金属
などを挙げることができる。使用されるトリアリールホ
スフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ
−トリルホスフィン、トリス（２−メチル−５−ｔ−ブ
チル）ホスフィン、トリス（２，５−ジイソプロピルフ
ェニル）ホスフィン等を挙げることができる。使用され
る塩基性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩
基化合物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリ
ジン等の有機アミンを挙げることができる。反応は通常
無溶媒か、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、トル
エン、キシレンなどの溶媒中で行われ、反応温度は室温
から２００℃、好ましくは５０℃から１００℃で行わ
れ、通常１〜１０時間で終了する。本発明のナフタルイ
ミド化合物は、電子写真感光体として使用できるばかり
でなく、太陽電池、有機ＥＬ素子等の電子デバイスとし
てエレクトロニクス分野で好適に使用することができ
る。

【０００８】次に本発明の感光体の構成を図面によって
説明する。感光体としては例えば図１に示すように支持
体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設けたも
の）上に電荷発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含
有する層（電荷発生層）２を下層とし、電荷輸送物質と
必要に応じてバインダ樹脂を含有する層（電荷輸送層）
３を上層とする積層構成の感光体層４を設けたもの、図
２に示すように図１の感光体層４の上に保護層５を設け
たもの、及び図３に示すように支持体上に電荷発生物質
と電荷輸送物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有する
単層構成の感光体層６を設けたもの等が挙げられるが、
図３の単層構成の感光体層６の上層に保護層が設けられ
てもよく、また支持体と感光体層の間に中間層７が設け
られてもよい。本発明に使用する電荷発生物質として
は、可視光を吸収してフリー電荷を発生するものであれ
ば、無機物質及び有機物質のいずれをも用いることがで
きる。例えば、無定形セレン、三方晶系セレン、セレン
−砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セ
レン化カドミウム、硫セレン化カドミウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、アモルファスシリコン等の無
機物質、或いはビスアゾ系色素、ポリアゾ系色素、トリ
アリールメタン系色素、チアジン系色素、オキサジン系
色素、キサンテン系色素、シアニン系色素、スチリル系
色素、ピリリウム系色素、キナクリドン系色素、インジ
ゴ系色素、ペリレン系色素、多環キノン系色素、ビスベ
ンズイミダゾール系色素、インダンスロン系色素、スク
アリリウム系色素、アントラキノン系色素、及びフタロ
シアニン系色素等の有機物質があげられる。本発明にお
いて感光体層に使用可能なバインダ樹脂としては、例え
ばポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加
型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し単
位のうち２つ以上の種類の繰り返し単位を含む共重合体
樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶
縁性樹脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高
分子有機半導体が挙げられる。次に前記感光体層を支持
する導電性支持体としては、アルミニウム、ニッケルな
どの金属板、金属ドラムまたは金属箔、アルミニウム、
酸化錫、酸化インジウムなどを蒸着したプラスチックフ
ィルム或いは導電性物質を塗布した紙、プラスチックな
どのフィルムまたはドラムを使用することができる。

【０００９】本発明に係る感光体を電荷発生層と電荷輸
送層の積層構成で形成する場合、すなわち図１および図
２の場合、本発明の前式（１）で表わされる電荷輸送物
質を適当な溶媒に単独もしくは適当なバインダ樹脂とと
もに溶解もしくは分散せしめたものを電荷発生層上に塗
布して乾燥させる方法により電荷輸送層を形成すること
ができる。電荷輸送層の形成に用いられる溶媒として
は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、
キシレン、モノクロルベンゼン、１，２−ジクロルエタ
ン、ジクロルメタン、１，１，１−トリクロルエタン、
１，１，２−トリクロルエチレン、テトラヒドロフラ
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等が挙げられる。この電荷輸送層中、電
荷輸送物質がバインダ樹脂に含有される割合は、バイン
ダ樹脂１００重量部に対して好ましくは２０〜２００、
さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。該電荷輸
送層の膜厚は、好ましくは５〜５０μｍ、特に好ましく
は５〜３０μｍである。電荷発生層は電荷発生物質を導
電性支持体上に真空蒸着するか、或いは適当な溶媒に単
独あるいは適当なバインダ樹脂と共に溶解もしくは分散
せしめたものを塗布、乾燥して電荷輸送層と同様に形成
することができる。前記溶媒あるいは分散媒体として
は、例えば上記電荷輸送層の形成に用いられる溶媒を用
いることができる。上記電荷発生物質を分散せしめて電
荷発生層を形成する場合、該電荷発生物質は２μｍ以
下、好ましくは１μｍ以下の平均粒径の粉粒体が好まし
い。すなわち、粒径があまりに大きいと層中への分散が
悪くなると共に、粒子が表面に一部突出して表面の平滑
性が悪くなり、場合によっては粒子の突出部分で放電が
生じたりあるいはそこにトナー粒子が付着してトナーフ
ィルミング現象が生じやすい。逆に上記の粒径があまり
に小さいと却って凝集しやすく、層の抵抗が上昇した
り、結晶欠陥が増えて感度及び繰返し特性が低下した
り、さらには微細化する上で限界があるから、平均粒径
の下限を０．０１μｍとするのが好ましい。電荷発生物
質と適当なバインダ樹脂を分散させた電荷発生層は、例
えば以下の方法によって形成することができる。すなわ
ち、電荷発生物質をボールミル、ホモミキサー等によっ
て分散媒中で、微細粒子とし、バインダ樹脂を加えて混
合分散して得られる分散液を支持体上に塗布する方法で
ある。前記分散方法において超音波の作用下に粒子を分
散させると、粒子をより均一に分散することが可能であ
り、より好ましい。また該電荷発生層中に電荷発生物質
がバインダ樹脂に含有される割合は、バインダ樹脂１０
０重量部に対して２０〜２００重量部、より好ましくは
５０〜２００重量部である。以上のようにして形成され
る電荷発生層の膜厚は、好ましくは０．０５〜１０μ
ｍ、より好ましくは０．１〜５μｍである。

【００１０】次に本発明の感光体を単層構成で形成する
場合、すなわち図３の場合、電荷発生物質及び電荷輸送
物質がバインダ樹脂に含有される割合は、バインダ樹脂
１００重量部に対して電荷発生物質は２０〜２００重量
部、より好ましくは２〜１００重量部、電荷輸送物質は
２０〜２００重量部、より好ましくは５０〜１５０重量
部である。この単層構成の感光体の膜厚は７〜５０μ
ｍ、さらに好ましくは１０〜３０μｍである。また、該
感光体と基板の間には中間層を設けてもよい。該中間層
は接着層またはバリヤ層等として機能するもので、上記
のバインダ樹脂のほかに、例えばポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体、カゼイン、Ｎ−アルコ
キシメチルナイロン等の樹脂をそのまま、または酸化ス
ズあるいはインジウムなどを分散させたもの、酸化アル
ミニウム、酸化亜鉛、或いは酸化ケイ素などの蒸着膜等
が用いられる。中間層の膜厚は、１μｍ以下が望まし
い。また、前記保護層に用いられる材料としては、前述
の樹脂をそのまま使用するか、または酸化スズや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗物質を分散させたものが適当であ
る。また、有機プラズマ重合膜も使用でき、その有機プ
ラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、ハロゲ
ン、周期律表の第III族、第Ｖ族原子を含んでもよい。

【００１１】

【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、実施例中「部」は限定しないかぎり「重量部」であ
る。

【００１２】（合成例１） 〔例示化合物（化合物Ｎｏ．１）の合成〕Ｎ−ヘキシル
−４−ブロモナフタルイミド７．２１ｇ、アクリル酸メ
チルエステル３．４４ｇ、トリ−ｏ−トリルホスフィン
０．１２ｇ、酢酸パラジウム０．０４５ｇ、トリブチル
アミン７．４１ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０
０ｍｌを加え、窒素ガスを吹き込みながら、撹拌しなが
ら、６５〜７０℃で２時間反応させた。反応後室温まで
冷却し、反応混合物を氷上に注ぎ、１，２−ジクロロエ
タンで抽出した。次に、１，２−ジクロロエタン溶液を
２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、１，
２−ジクロロエタンを留去し、残渣に対し、１，２−ジ
クロロエタンを展開溶媒に用いてカラムクロマトグラフ
ィー処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノールか
ら再結晶して純水な目的物６．８２ｇを得た。 融点：１２２．５〜１２３．５℃ このものの赤外線吸収スペクトル図を図５に示す。合成
例１と同様にして表９〜表１０に示す化合物を得た。以
下表９〜表１０に合成例１と合わせて合成例２〜合成例
１８の融点及び元素分析の結果を示す。

【００１３】

【表９】

【００１４】

【表１０】

【００１５】実施例１ 下記化学式（Ｐ−１）で表されるビスアゾ色素５部、ブ
チラール樹脂（デンカブチラール樹脂＃３０００−２；
電気化学工業製）２．５部、及びテトラヒドロフラン９
２．５部をボールミルにて１２時間分散させ、次にテト
ラヒドロフランを２重量％の分散液濃度になるように加
え、再分散させて塗布液を調整した。調整した分散液を
アルミニウムを蒸着した１００μｍ厚のポリエステルフ
ィルム上にドクターブレードにて流延塗布し、乾燥後の
膜厚が１．０μｍの電荷発生層を作成した。

【化８】 このようにして得られた電荷発生層上に、例示化合物
（化合物Ｎｏ．１）６部、ポリカーボネート樹脂（Ｋ−
１３００；帝人化成製）１０部、メチルフェニルシリコ
ン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ；信越化学製）０．００２
部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる処方の塗布
液を調整し、ドクターブレードにて流延塗布し、乾燥後
の膜厚が２０．０μｍの電荷輸送層を形成し、アルミニ
ウム電極／電荷発生層／電荷輸送層で構成される積層型
電子写真感光体（感光体Ｎｏ．１）を作成した。

【００１６】実施例２〜８ 実施例１の例示化合物（化合物Ｎｏ．１）の代わりに、
例示化合物中の化合物Ｎｏ．２、化合物Ｎｏ．１１、化
合物Ｎｏ．１２、化合物Ｎｏ．２７、化合物Ｎｏ．７
４、化合物Ｎｏ．８７、化合物Ｎｏ．９９を用いること
以外は実施例１と同様の方法で感光体Ｎｏ．２、感光体
Ｎｏ．３、感光体Ｎｏ．４、感光体Ｎｏ．５、感光体Ｎ
ｏ．６、感光体Ｎｏ．７、感光体Ｎｏ．８を作成した。

【００１７】実施例９ 化学式（Ｐ−１）で表されるビスアゾ色素５部の代わり
に、下記化学式（Ｐ−２）で表わされるトリスアゾ色素
６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で電荷発
生層を作成した。

【化９】 このようにして得られた電荷発生層上に、例示化合物
（化合物Ｎｏ．３）６部、ポリカーボネート樹脂（Ｋ−
１３００；帝人化成製）１０部、メチルフェニルシリコ
ン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ；信越化学製）０．００２
部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる塗布液を調
整し、実施例１と同様の方法で乾燥後の膜厚が２０．０
μｍの電荷輸送層を形成し、アルミニウム電極／電荷発
生層／電荷輸送層で構成される積層型電子写真感光体
（感光体Ｎｏ．９）を作成した。

【００１８】実施例１０〜１６ 実施例９の例示化合物（化合物Ｎｏ．３）の代わりに、
例示化合物中の化合物Ｎｏ．６、化合物Ｎｏ．１１、化
合物Ｎｏ．１５、化合物Ｎｏ．２８、化合物Ｎｏ．３
８、化合物Ｎｏ．６６、化合物Ｎｏ．９３を用いること
以外は実施例９と同様の方法で感光体Ｎｏ．１０、感光
体Ｎｏ．１１、感光体Ｎｏ．１２、感光体Ｎｏ．１３、
感光体Ｎｏ．１４、感光体Ｎｏ．１５、光体Ｎｏ．１６
を作成した。

【００１９】実施例１７ ｘ型無金属フタロシアニン（Ｐ−３）５部、ポリビニル
ブチラール樹脂（エスレックスＢＬＳ；積水化学製）５
部、テトラヒドロフラン９０部をボールミルにて１２時
間分散させ、次にテトラヒドロフランを２重量％の分散
液濃度になるように加え、再分散させて塗布液を調整し
た。このように調整した塗布液をアルミニウムを蒸着し
た１００μｍ厚のポリエステルフィルム上にドクターブ
レードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの電
荷発生層を作成した。このようにして得られた電荷発生
層上に、例示化合物（化合物Ｎｏ．２）６部、ポリカー
ボネート樹脂（Ｋ−１３００；帝人化成製）１０部、及
びテトラヒドロフラン９４部からなる処方の塗布液を調
整し、ドクターブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚
が２０．０μｍの電荷輸送層を形成し、アルミニウム電
極／電荷発生層／電荷輸送層で形成される積層型電子写
真感光体を作成した。

【００２０】実施例１８〜２６ 実施例１７（例示化合物Ｎｏ．２）の代わりに、例示化
合物中の化合物Ｎｏ．１１、化合物Ｎｏ．１２、化合物
Ｎｏ．１３、化合物Ｎｏ．２１、化合物Ｎｏ．２７、感
光体Ｎｏ．７４、感光体Ｎｏ．８１、感光体Ｎｏ．８
７、感光体Ｎｏ．９９を用いること以外は実施例１７と
同様の方法で感光体Ｎｏ．１８、感光体Ｎｏ．１９、感
光体Ｎｏ．２０、感光体Ｎｏ．２１、感光体Ｎｏ．２
２、感光体Ｎｏ．２３、感光体Ｎｏ．２４、感光体Ｎ
ｏ．２５、感光体Ｎｏ．２６を作成した。以上のように
して得られた電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（ＳＰ−４２８：川口電気製作所）を用いて＋６Ｋ
Ｖのコロナ帯電を施して、正帯電した後、２０秒間暗所
に放置し、その時の表面電位Ｖ₀を測定し、次いでタン
グステンランプを用いて表面の照度が４０ルックスにな
るように光照射し、半減露光量Ｅ_1/2（ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）を測定した。その結果を表１１〜表１２に示す。

【００２１】

【表１１】

【００２２】

【表１２】

【００２３】実施例２７ 前記化合物（Ｐ−１）０．０９ｇ、ポリカーボネート樹
脂（ＰＣ−Ｚ：帝人化成製）の１０ｗｔ％テトラヒドロ
フラン溶液１５ｇ、化合物（Ｄ−１）０．９ｇ、例示化
合物（化合物Ｎｏ．２）０．６ｇ、シリコンオイル（Ｋ
Ｆ５０：信越化学製）の１ｗｔ％テトラヒドロフラン溶
液０．３ｇ、ボールミルポットに計り取り、２４時間ボ
ールミリングし、塗布液を作成した。作成した塗布液
を、アルミニウムを蒸着した１００μｍ厚のポリエステ
ルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布し、乾燥
後の膜厚が約１５μｍの単層型電子写真感光体を作成し
た。

【化１０】

【００２４】実施例２８〜３１ 実施例２７の例示化合物（化合物Ｎｏ．２）の代わり
に、例示化合物中の化合物Ｎｏ．１１、化合物Ｎｏ．１
２、化合物Ｎｏ．２７、化合物Ｎｏ．８７を用いること
以外は実施例２７と同様の方法で感光体Ｎｏ．２８、感
光体Ｎｏ．２９、感光体Ｎｏ．３０、感光体Ｎｏ．３１
を作成した。

【００２５】比較例１ 本発明のアクセプター性化合物を加えないこと以外は実
施例２７と同様にして単層型電子写真感光体を作成し
た。以上のようにして得られた電子写真感光体につい
て、静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２８：川口電気製作
所）を用いて、＋６ＫＶのコロナ帯電を施して、正帯電
した後、２０秒間暗所に放置しその時の表面電位Ｖ₀を
測定し、ついでタングステンランプを用いて表面の照度
が４０ルックスになるように光照射し、半減露光量Ｅ
_1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）、及び光照射３０秒後の表面電
位Ｖｒを測定した。次に５０００回上記の操作を繰り返
した後のＶ₀、Ｅ_1/2、Ｖｒを測定し、その結果を表１３
に示す。

【００２６】

【表１３】

【００２７】

【発明の効果】本発明に係るナフタルイミド化合物は、
比較的簡単で収率の良い方法により製造することがで
き、バインダ樹脂中で優れた溶解性または分散性を有す
る。また、ナフタルイミド化合物は電荷輸送性アクセプ
ター化合物として優れた性質を有し、この化合物を含有
する電子写真感光体を作成した場合、高感度及び高耐久
性を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の積層型電子写真感光体の構成を模式的
に示す図である。

【図２】図１の電子写真感光体において、表面に保護層
を設けたことを特徴とする感光体の構成を模式的に示す
図である。

【図３】本発明の単層型電子写真感光体の構成を模式的
に示す図である。

【図４】図３の電子写真感光体において、基板と感光体
の間に中間層を設けた電子写真感光体の構成を模式的に
示す図である。

【図５】合成例１で得られた化合物Ｎｏ．１の赤外線吸
収スペクトル図である。

【符号の説明】

１ 支持体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光体層（積層構成） ５ 保護層 ６ 感光体層（単層構成） ７ 中間層

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表されるナフタルイミド
   化合物。一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは置換または無置換のアルキル基、置換また
   は無置換のシクロアルキル基および置換または無置換フ
   ェニル基よりなる群から選ばれた基を表わす。Ｘは水素
   原子またはアルキル基を表わす。Ｙは置換または無置換
   のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のシクロ
   アルコキシカルボニル基、置換または無置換のカルバモ
   イル基あるいはシアノ基よりなる群から選ばれた基を表
   わす。）
2. 【請求項２】 前式（Ｉ）において、Ｒがアルキル基、
   アルコキシ基置換アルキル基、フェニル基、アルキル基
   置換フェニル基、トリハロゲン化メチル基置換フェニル
   基およびアルコキシカルボニル基置換フェニル基よりな
   る群から選ばれた基であり、Ｘが水素原子またはメチル
   基であり、Ｙがアルコキシカルボニル基、フェニル基置
   換アルコキシカルボニル基、アルコキシ基置換アルコキ
   シカルボニル基、トリフルオロメチル基置換アルコキシ
   カルボニル基、下式（II）で表わされる置換カルバモイ
   ル基、シクロオキシカルボニル基およびシアノ基よりな
   る群から選ばれた基を表わすものであるナフタルイミド
   化合物。 【化２】
3. 【請求項３】 下式（III）で示される４−ハロゲノナ
   フタルイミド化合物と下式（IV）で示されるエチレン化
   合物を、VIII族の遷移金属化合物の存在下に、下記反応
   式に従って反応させることを特徴とする前式（Ｉ）で表
   わされるナフタルイミド化合物の製造法。 【化３】 （式中、Ｚは臭素またはヨウ素を表わす。Ｘ、Ｙは前記
   に同じ。）
4. 【請求項４】 導電性支持体と該支持体上に感光層を設
   けてなる電子写真感光体において、感光層が前式（Ｉ）
   で表わされるナフタルイミド化合物の少なくとも１種を
   含有していることを特徴とする電子写真感光体。
5. 【請求項５】 感光体層が電荷発生層と電荷輸送層を有
   する積層構成で形成されてなり、かつ少なくとも電荷輸
   送層に前式（Ｉ）で表わされるナフタルミイド化合物の
   少なくとも１種を含有している請求項４記載の電子写真
   感光体。
6. 【請求項６】 感光体層が少なくとも電荷発生物質と電
   荷輸送物質を含有する単層構成で形成されてなり、かつ
   該層に前式（Ｉ）で表わされるナフタルイミド化合物の
   少なくとも１種を含有している請求項４記載の電子写真
   感光体。