JPH0859556A - エステル誘導体およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
エステル誘導体およびそれを含有する液晶組成物Info
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Abstract
よびこのエステル誘導体を含有する液晶組成物。 【化1】 (ただし、Xはフッ素原子またはシアノ基またはメチル
基を示し、Yはフッ素原子または水素原子であるものと
する。) 【効果】 本発明のエステル誘導体は、液晶組成物に混
合することにより、液晶組成物のN−I点を高くし、複
屈折を大きくし、Vthを低くすることができる。また、
種々の液晶化合物との充分な相互溶解性が得られ、液晶
組成物の構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて
使用することができ、液晶組成物の特性改良に有用なも
のである。そのため、本発明のエステル誘導体を含有す
る液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、また
この液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が
広く、広い視野角を持ち、低い駆動電圧で動作させるこ
とができる。
Description
ステル誘導体に関し、さらにこのエステル誘導体を含有
する液晶組成物に関するものである。
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用したTN型
(ねじれネマティック型)液晶表示装置である。
る液晶材料に要求される特性としては、液晶温度範囲が
広いこと、電気光学的に速い応答速度を得るために粘度
が小さいこと、広い視野角範囲、高いコントラストを得
るために適切な複屈折(△n)をもつこと、低い駆動電
圧を得るために誘電率異方性(△ε)が大きいこと、化
学的および光学的に安定であることなどが挙げられる。
近に液晶相を有する化合物と、室温より高い温度領域に
液晶相を有する化合物とを混合して調整される。液晶表
示装置が屋外で使用し得る為には−40℃〜90℃の温
度範囲で安定に存在しなければならないし、また誘電率
異方性、屈折率異方性の温度依存性、つまりN−I点
(ネマティック−等方相転移温度)付近では急激な変化
が起こるので、N−I点の高い液晶材料が必要となる。
めには、液晶層のリターデーション△n・d(△nは液
晶材料の複屈折、dは液晶層の厚み)を最適化する必要
がある。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液
晶層の厚みdが、ある限定された範囲で設定されてお
り、かつ応答速度を速くすることが要求されているため
に、液晶層の厚みdは薄くなる傾向が強まっている。よ
って、複屈折△nが大きな液晶材料が必要とされてい
る。
し、しきい値電圧Vthは誘電率の異方性△εの平方根に
反比例する。そのため誘電率の異方性△εが正の液晶材
料を用いるとしきい値電圧Vthを低い値に抑えることが
できる。
使用されているが、以上のような特性を全て満足する単
一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのため
にいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり、充分満足できるもの
ではない。
導体を混合して用いる例もある。エステル誘導体には種
々のものがあるが、液晶の添加物として用いられるもの
には、2−ブテン酸−(4−フルオロフェニル)エステ
ル、2−ブテン酸−(4−シアノフェニル)エステル等
がある。しかし、4−(2,4−ヘキサジエン酸)安息
香酸のフェニルエステル化合物は知られていなかった。
れまで、液晶組成物については種々検討されているが、
未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、
液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に
一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要
求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性
を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が
待ち望まれている。そこで本発明の目的は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のN−I点を高く
し、複屈折△nを大きくし、かつしきい値電圧Vthを小
さくすることのできる新規なエステル誘導体を提供する
ことである。
は一般式(I)で表されるものである。
またはメチル基を示し、Yはフッ素原子または水素原子
であるものとする。)
(I)で表されるエステル誘導体を少なくとも一種含有
するものである。
して与えられているフッ素原子の代わりに、塩素原子、
あるいは臭素原子を用いたものでもよいが、粘度及び比
抵抗の観点からフッ素原子のものが好ましい。
て、化3に例をあげて説明する。なお式中X、Yは前記
した意味を示す。まず、カルボン酸に塩化チオニル、五
酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物(b)
を製造する。次に酸塩化物(b)と4−ヒドロキシ安息
香酸(c)とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応さ
せた後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶させ、4−置
換安息香酸(d)を作製する。さらにこの4−置換安息
香酸(d)に塩化チオニル、五酸化リン等のハロゲン化
剤を作用させて酸塩化物(e)を製造する。そして、酸
塩化物(e)と置換フェノール(f)とをピリジン等の
不活性有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を水洗、
乾燥、再結晶することにより一般式(I)で表されるエ
ステル誘導体を得ることができる。
混合することによって、液晶組成物のN−I点を高く
し、複屈折△nを大きくし、かつしきい値電圧Vthを小
さくすることのできる優れた化合物である。
物と混合し、液晶組成物を製造することができる。本発
明のエステル誘導体と混合可能な液晶化合物としてはエ
ステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、
ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられ
る。更に、これらの液晶化合物を複数混合したものに本
発明のエステル誘導体を混合して用いることもできる。
と比べて、分子の棒状性があるため液晶性が優れてお
り、そのため液晶化合物に混合することにより、液晶組
成物のN−I点を高くすることができる。また、末端基
に二重結合とエステル結合を持つために共役系が存在
し、なおかつその存在領域が分子長軸方向に長いので、
液晶化合物に混合することによって、液晶組成物の複屈
折を大きくすることができ、同時に誘電率の異方性も大
きくするので、Vthを低くすることができる。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。また、本実施例におけるしきい値電圧Vthは、液晶
組成物をセル厚9μmのTN型液晶表示装置に搭載して
測定した値である。
1.2gに塩化チオニル11.8gを加え、還流下で2
時間反応させ、反応終了後減圧下で塩化チオニルを留去
し、その後20mmHgで減圧蒸留し、2,4−ヘキサ
ジエン酸塩化物10.4gを得た。これをトルエン50
mlに溶解させ、4−ヒドロキシ安息香酸11.0gと
ピリジン100gを加え、40℃で3時間反応させた。
反応終了後100mlの水を加えて有機層を分離し、希
塩酸、次いで希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽
和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾
燥させた。次にこの有機層を濾過し、濾液から溶媒を減
圧留去した。得られた反応生成物をエタノールから再結
晶し、4−(2,4−ヘキサジエン酸)安息香酸13.
9gを得た。さらに塩化チオニル7.1gを加え、還流
下で2時間反応させ、反応終了後減圧下で塩化チオニル
を留去し、4−(2,4−ヘキサジエン酸)安息香酸塩
化物10.0gを得た。これをトルエン50mlに溶解
させ、4−シアノフェノール4.8gとピリジン100
gを加え40℃で3時間反応させた。反応終了後100
mlの水を加えて有機層を分離し、希塩酸、次いで希ア
ルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこ
の有機層を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去した。得ら
れた反応生成物をエタノールから再結晶し、化4記載の
化合物である4−(2,4−ヘキサジエン酸)安息香酸
−(4−シアノフェニル)エステル6.7gを得た。こ
の化合物はネマティック液晶で、C−N点(結晶−ネマ
ティック相転移温度)が141.0℃、N−I点が22
7.5℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペ
クトルを図1に示す。
gの代わりに4−メチルフェノール4.3gを使用する
以外は実施例1と同様の方法で化5記載の化合物である
4−(2,4−ヘキサジエン酸)安息香酸−(4−メチ
ルフェニル)エステル6.4gを得た。この化合物はネ
マティック液晶で、C−N点が108.9℃、N−I点
が199.2℃であった。また、この化合物の赤外線吸
収スペクトルを図2に示す。
gの代わりに4−フルオロフェノール4.5gを使用す
る以外は実施例1と同様の方法で化6記載の化合物であ
る4−(2,4−ヘキサジエン酸)安息香酸−(4−フ
ルオロフェニル)エステル6.5gを得た。この化合物
はネマティック液晶で、C−N点が115.6℃、N−
I点が162.7℃であった。また、この化合物の赤外
線吸収スペクトルを図3に示す。
gの代わりに3,4−ジフルオロフェノール5.2gを
使用する以外は実施例1と同様の方法で化7記載の化合
物である4−(2,4−ヘキサジエン酸)安息香酸−
(3,4−ジフルオロフェニル)エステル6.9gを得
た。この化合物はネマティック液晶で、C−N点が10
5.9℃、N−I点が143.2℃であった。また、こ
の化合物の赤外線吸収スペクトルを図4に示す。
物ZLI−1132(メルク社製)95重量部に、実施
例1で製造した本発明のエステル誘導体を5重量部加
え、液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表
1に示す。
晶組成物の特性は、N−I点72℃、Δn0.138、
粘度27.9cP(センチポアズ)、Vth1.73Vで
あった。
90重量部に、実施例2〜4で製造した本発明のエステ
ル誘導体をそれぞれ別々に10重量部ずつ加え、3種類
の液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表1
に併せて示す。
ル誘導体は、それを含有する液晶組成物のN−I点を高
くするとともに、複屈折△nを大きくし、かつしきい値
電圧Vthを低くするものである。
に混合することによって、液晶組成物のN−I点を高く
し、また複屈折を大きくし、しきい値電圧を低くするこ
とができる。そのため、本発明のエステル誘導体を含有
する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、ま
たこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲
が広く、広い視野角を持ち、低い駆動電圧で動作させる
ことができる。さらに、本発明のエステル誘導体は種々
の化合物との充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の
構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用する
ことができ、液晶組成物の特性改良に有用なものであ
る。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(I)で表されるエステル誘導
体。 【化1】 (ただし、Xはフッ素原子またはシアノ基またはメチル
基を示し、Yはフッ素原子または水素原子であるものと
する。) - 【請求項2】 請求項1記載のエステル誘導体を少なく
とも一種含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP19150694A JP3594995B2 (ja) | 1994-08-15 | 1994-08-15 | エステル誘導体およびそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0859556A true JPH0859556A (ja) | 1996-03-05 |
JP3594995B2 JP3594995B2 (ja) | 2004-12-02 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19150694A Expired - Fee Related JP3594995B2 (ja) | 1994-08-15 | 1994-08-15 | エステル誘導体およびそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3594995B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998013325A1 (en) * | 1996-09-26 | 1998-04-02 | The Secretary Of State For Defence | Liquid crystalline (e,e)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
-
1994
- 1994-08-15 JP JP19150694A patent/JP3594995B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1998013325A1 (en) * | 1996-09-26 | 1998-04-02 | The Secretary Of State For Defence | Liquid crystalline (e,e)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
GB2345909A (en) * | 1996-09-26 | 2000-07-26 | Secr Defence | Liquid crystalline(E,E)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
US6106908A (en) * | 1996-09-26 | 2000-08-22 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystalline (E, E)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
GB2345909B (en) * | 1996-09-26 | 2001-05-30 | Secr Defence | Liquid crystalline (E,E)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
US6333082B1 (en) | 1996-09-26 | 2001-12-25 | Qinetiq Ltd | Liquid crystalline (E,E)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
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