JPH08505414A - コッホ反応によって官能化されたポリマー及びそれらの誘導体 - Google Patents
コッホ反応によって官能化されたポリマー及びそれらの誘導体Info
- Publication number
- JPH08505414A JPH08505414A JP6514505A JP51450594A JPH08505414A JP H08505414 A JPH08505414 A JP H08505414A JP 6514505 A JP6514505 A JP 6514505A JP 51450594 A JP51450594 A JP 51450594A JP H08505414 A JPH08505414 A JP H08505414A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- functionalized
- polymers
- catalyst
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 230
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims abstract description 29
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 25
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 23
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 20
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 14
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 13
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 11
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 8
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 8
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical compound CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 abstract description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 9
- -1 Olefin Hydrocarbons Chemical class 0.000 description 57
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 34
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 18
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 11
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 7
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 7
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 5
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 5
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 3
- WXCZUWHSJWOTRV-UHFFFAOYSA-N but-1-ene;ethene Chemical compound C=C.CCC=C WXCZUWHSJWOTRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 3
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920006213 ethylene-alphaolefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 2
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOJRTGIXWIUBGG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)(C)CO OOJRTGIXWIUBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJTBRFHBXDZMPS-UHFFFAOYSA-N 3-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(F)=C1 SJTBRFHBXDZMPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920008712 Copo Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000000474 Poliomyelitis Diseases 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033213 Teneurin-1 Human genes 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RDYYRYHGYZEQPH-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diamine;propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN.NCCCCN RDYYRYHGYZEQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- FLKYBGKDCCEQQM-WYUVZMMLSA-M cefazolin sodium Chemical compound [Na+].S1C(C)=NN=C1SCC1=C(C([O-])=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CN3N=NN=C3)[C@H]2SC1 FLKYBGKDCCEQQM-WYUVZMMLSA-M 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- LPLMZAJYUPAYQZ-UHFFFAOYSA-N diazanium;difluoride Chemical compound [NH4+].[NH4+].[F-].[F-] LPLMZAJYUPAYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010699 lard oil Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005267 main chain polymer Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002905 metal composite material Substances 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical group C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001453 nickel ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010063973 teneurin-1 Proteins 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- MJCYPBSRKLJZTB-UHFFFAOYSA-N trifluoroborane;dihydrate Chemical compound O.O.FB(F)F MJCYPBSRKLJZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/18—Complexes with metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/242—Tubular reactors in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/14—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
- C07C67/38—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by addition to an unsaturated carbon-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/10—Acylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/1817—Compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/20—Organic compounds containing halogen
- C10L1/206—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2462—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds
- C10L1/2475—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2493—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium compounds of uncertain formula; reactions of organic compounds (hydrocarbons, acids, esters) with sulfur or sulfur containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/26—Organic compounds containing phosphorus
- C10L1/2691—Compounds of uncertain formula; reaction of organic compounds (hydrocarbons acids, esters) with Px Sy, Px Sy Halz or sulfur and phosphorus containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/28—Organic compounds containing silicon
- C10L1/285—Organic compounds containing silicon macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/30—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes)
- C10L1/301—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes) derived from metals
- C10L1/303—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes) derived from metals boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/86—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M129/95—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M133/54—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M133/56—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M143/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular hydrocarbon or such hydrocarbon modified by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
- C10M145/12—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate monocarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/06—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
- B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
- B01J2219/00094—Jackets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/20—Organic compounds containing halogen
- C10L1/206—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds
- C10L1/208—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds containing halogen, oxygen, with or without hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/26—Organic compounds containing phosphorus
- C10L1/2666—Organic compounds containing phosphorus macromolecular compounds
- C10L1/2683—Organic compounds containing phosphorus macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/30—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/082—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type monocarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
- C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
- C10M2215/224—Imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/024—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/09—Complexes with metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/02—Groups 1 or 11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/06—Groups 3 or 13
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/08—Groups 4 or 14
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/10—Groups 5 or 15
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/12—Groups 6 or 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/14—Group 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/16—Groups 8, 9, or 10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/02—Bearings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol fueled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
- C10N2040/253—Small diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/26—Two-strokes or two-cycle engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/34—Lubricating-sealants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/36—Release agents or mold release agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/38—Conveyors or chain belts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/50—Medical uses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
数平均分子量少なくとも500及びポリマー鎖当り少なくとも1つのエチレン性二重結合を有する少なくとも一種の炭化水素ポリマーと、一酸化炭素及び求核性捕獲剤との反応生成物であるコッホ官能化されたポリマー。発明は官能化されたポリマー、その誘導体及びその製造方法を含む。
Description
【発明の詳細な説明】
コッホ反応によって官能化された
ポリマー及びそれらの誘導体
本発明は、コッホ反応によって、一層特には少なくとも1つの炭素−炭素二重
結合に一酸化炭素を、酸性触媒及び求核性捕捉剤の存在において反応させてカル
ボニル或はチオカルボニル官能基を形成することによって官能化させた改良され
たポリマー及びその誘導体を指向するものである。
「ポリマー」なる用語は、本明細書中小さい簡単な化学単位の繰り返しによっ
て造り上げられた大きい分子を含む物質を言うのに用いる。炭化水素ポリマーに
おいては、それらの単位は、主に水素及び炭素で形成される。ポリマーは平均の
性質によって規定され、発明の関係では、ポリマーは数平均分子量(Mn)少な
くとも500を有する。
「炭化水素」なる用語は、本明細書中上で分子量のような均一な性質を有する
水素及び炭素からなる非ポリマー化合物を言うのに用いる。しかし、「炭化水素
」なる用語は、個々にそのような均一な性質を特徴とするそのような化合物の混
合物を排除することを意図しない。
炭化水素化合物並びにポリマー化合物は、共に反応させられたカルボキシル基
含有化合物及びそれらの誘導体
を形成してきた。
カルボキシル基は、一般式−CO−OR(式中、RはH、ヒドロカルビル基、
或は置換されたヒドロカルビル基になることができる)を有する。
オレフィン性炭化水素化合物、一酸化炭素、及び水から金属カルボキシルの存
在においてカルボキシル基含有化合物を合成することは、N.Bahrmann
、5章、Koch Reactions、「New Synthesis wi
th Carbon Monoxide」J.Falbe;スプリンガー−バー
ラグ、ニューヨーク、1980のような参考文献に開示されている。オレフィン
性二重結合を有する炭化水素は2工程で反応してカルボン酸含有化合物を形成す
る。第一工程で、オレフィン化合物は酸触媒及び一酸化炭素と水の不存在におい
て反応する。これに、第一工程の間に形成される中間体が加水分解或はアルコー
リシスを受けてカルボン酸或はエステルを形成する第二工程が続く。コッホ反応
の利点は、それが−20°〜+80℃の適度の温度及び100バールまでの圧力
で起きることができることである。
コッホ反応は二重結合で起きることができ、二重結合の少なくとも1つの炭素
が二置換されて「ネオ」酸或はエステルを形成する:
(式中、R’及びR”は水素でない)。
コッホ反応は、また、両方の炭素がモノ置換され或は1つがモノ置換されかつ
1つが未置換で「イソ」酸(すなわち−R’HC−COOR)を形成する場合に
も起きることができる。Bahrmann等は、イソブチレンをコッホ−タイプ
反応によりイソ酪酸に転化させることを開示している。
US−A−2831877は、オレフィンを一酸化炭素でカルボキシル化する
多相の酸触媒される2工程プロセスを開示している。
水中鉱酸とBF3との複合体が、オレフィンをカルボキシル化するのに研究さ
れた。US−A−3349107号は、化学量論より少ない量の酸を触媒として
用いるプロセスを開示している。そのような複合体の例は、H2O.BF3.H2
O、H3PO4.BF3.H2O及びHF.BF3.H2Oである。
EP−A−0148592は、炭素−炭素二重結合を有するポリマー、一酸化
炭素及び水か或はアルコールのいずれかを、必要に応じて酸素の存在において接
触反応させることによってカルボン酸エステル及び/又はカルボン酸を製造する
ことに関する。触媒は、塩酸のような
プロトン酸の存在において、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、
及びコバルトのような金属に銅化合物を組み合わせたものである。好適なポリマ
ーはポリイソブテンであり、これは炭素−炭素二重結合の少なくとも80%を末
端二重結合の形で有するのがよい。数平均分子量200〜2,500、好ましく
は1,000までの範囲を有する液状ポリイソブテンが記載されている。
US−A−4927892は、共役ジエンであって、その少なくとも一部が1
、2重合によって形成されるものと、一酸化炭素及び水及び/又はアルコールと
を、パラジウム化合物、所定のリガンド及び/又はpKaが2より小さいハロゲ
ン化水素酸を除く酸を組み合わせることによって調製した触媒の存在において反
応させることに関する。有用なルイス酸はBF3を含む。
オレフィン性炭化水素をコッホタイプの化学によって炭素−炭素二重結合にお
いて官能化させてカルボン酸或はその誘導体を形成する開示は当分野にあるが、
第二級か或は第三級のいずれかのタイプのオレフィン性結合である末端のオレフ
ィン性結合を含む炭素−炭素二重結合を含有するポリマーをコッホ機構によって
反応させて良好な結果を得ることができたという開示はない。加えて、本発明の
方法は、ネオ酸及びネオエステル官能化されたポリマーを造るのに特に有用であ
ることが分かった。低分子オレフィン性炭化水素をコッホ機構によって
カルボキシル化するのに使用される既知の触媒は、高分子物質に関して用いるの
に適していないことが分かった。カルボン酸或はエステルをポリマーの炭素−炭
素二重結合において形成するに至ることができる特定の触媒を見出した。コッホ
化学は、高酸性触媒を使用し及び/又は濃度を注意深く調節することによって、
適度の温度及び圧力を用いることの利点をもたらす。
本発明は、ポリマー主鎖がMn≧500を有し、官能化が下記式の基による官
能化された炭化水素ポリマーに関する:
−CO−Y−R3
ここで、YはO或はSであり、いずれかのR3はH、ヒドロカルビルであり、官
能基の少なくとも50モル%はポリマー主鎖の第三級炭素原子に結合され或はR3
はアリール、置換されたアリールもしくは置換されたヒドロカルビルである。
すなわち、官能化されたポリマーは、下記式によって表わすことができる:
ここで、POLYは数平均分子量少なくとも500を有する炭化水素ポリマー主
鎖であり、nは0より大きい数であり、R1、R2及びR3は同じであっても或は
異なってもよく、各々H、ヒドロカルビルであり、但しR1 及びR2のいずれか
は、CR1 R2基(式中、R1及びR2は共にH、或はR3になることはない)の少
なくと
も50モル%がアリール、置換されたアリールもしくは置換されたヒドロカルビ
ルになるように選ぶ。
本明細書中で用いる通りの「ヒドロカルビル」なる用語は、分子の残りに直接
結合された炭素原子を有しかつ本発明の関係において主に炭化水素特性を有する
基を意味し、ポリマーヒドロカルビルラジカルを含む。そのようなラジカルは下
記を含む:
(1)炭化水素基:すなわち、脂肪族(例えば、アルキル或はアルケニル)、
脂環式(例えば、シクロアルキル或はシクロアルケニル)、芳香族、脂肪族−及
び脂環式−置換された芳香族、芳香族−置換された脂肪族及び脂環式ラジカル、
等、並びに環が分子の別の部分によって完全なものにされた環状ラジカル(すな
わち、2つの示した置換基が一緒になって環状ラジカルを形成することができる
)。そのようなラジカルは当業者に知られており、例はメチル、エチル、ブチル
、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、エイ
コシル、シクロヘキシル、フェニル及びナフチルを含む(すべての異性体を含む
)。
(2)置換された炭化水素基:すなわち、本発明の関係において、主にラジカ
ルの炭化水素特性を変えない非炭化水素置換基を含有するラジカル。当業者なら
ば、適した置換基(例えば、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボアルコキシ
、ニトロ、アルキルスルホキシ)を知っている。
(3)ヘテロ基:すなわち、本発明の関係において、主に炭化水素の性質であ
るが、さもまくば炭素原子で構成される鎖或は環に存在する炭素と異なる原子を
含有するラジカル。適したヘテロ原子は、当業者に明らかであると思われ、例え
ば、窒素、特にコッホ触媒を失活させる非塩基性窒素、酸素及び硫黄を含む。
炭化水素ベースのラジカルにおいて、炭素原子10につき存在する置換基或は
ヘテロ原子は約3より多くないのが普通であり、1より多くないのが好ましい。
ポリマーヒドロカルビルラジカルは、炭化水素ポリマーから誘導されるもので
あり、主に炭化水素の性質を残す限り、置換されてもよく及び/又はヘテロ原子
を含有してもよい。
官能化されたポリマーは、またオレフィン性不飽和結合、或はエチレン性二重
結合とも呼ばれる非芳香族炭素−炭素二重結合を含む炭化水素ポリマーから誘導
することができる。ポリマーは、コッホ反応によってその二重結合において官能
化されてカルボン酸、カルボン酸エステル或はチオ酸或はチオエステルを形成す
る。
コッホ反応は、従来数平均分子量が500より大きいポリマーに適用されなか
った。炭化水素ポリマーは、1,000より大きいMnを有するのが好ましい。
コッホプロセスでは、エチレン性二重結合を少なくとも1つ有するポリマーを、
水或はアルコールのような求核性捕獲剤の存在において酸触媒及び一酸化炭素に
接触させ
る。触媒は、古典的なブレンステッド酸或はルイス酸触媒が好ましい。これらの
触媒は、従来技術に記載されているタイプの遷移金属触媒と区別し得るものであ
る。本発明の方法において適用する通りのコッホ反応は、官能化されたポリマー
を良好な収率で、90モル%さえ或はそれ以上で生じることができる。
一般式1におけるPOLYは、Mn少なくとも500を有する炭化水素ポリマ
ー主鎖を表わす。Mnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)
のような利用可能な技術によって求めることができる。
POLYは不飽和ポリマーから誘導される。ポリマー
本発明において有用なポリマーは、炭素−炭素二重結合(オレフィン性或はエ
チレン性)不飽和を少なくとも1つ含有するポリマーである。すなわち、ポリマ
ー鎖当りの官能基の最大数は、鎖当りの二重結合の数によって制限される。その
ようなポリマーは、本発明の触媒及び求核性捕獲剤を使用して、コッホ機構を受
け入れてカルボン酸或はそれらの誘導体を形成するのが分かった。
本発明において有用なポリマーは、ホモポリマー、コポリマー(インターポリ
マーと互換的に用いる)及び混合物を含むポリアルケンを含む。ホモポリマー及
びインターポリマーは、炭素原子2〜約16、通常炭素原子2〜約6の重合可能
なオレフィンモノマーから誘導されるものを含む。
オルガノ金属配位化合物を使用して造られるアルファオレフィンポリマーに、
特に言及する。特に好適なクラスのポリマーは、US−A−5017299に開
示されているようなエチレンアルファオレフィンコポリマーである。ポリマー不
飽和は末端、内部或は両方になることができる。好適なポリマーは末端不飽和、
好ましくは高度の末端不飽和を有する。末端不飽和は、ポリマー中に配置された
最後のモノマー単位によってもたらされる不飽和である。不飽和は、この末端モ
ノマー単位のどこにでも配置させることができる。末端のオレフィン性基は下記
を含む:ビニリデン不飽和Ra Rb C=CH2;三置換されたオレフィン不飽和
Ra Rb C=CRC H;ビニル不飽和Ra HC=CH2;1、2−二置換された
末端不飽和Ra HC=CHRb;及び四置換された末端不飽和Ra Rb=CRc Rd
。Ra及びRbの内の少なくとも1つは本発明のポリマー基であり、残りのRb、
Rc及びRdは、前にR、R1、R2、及びR3に関して規定した通りの炭化水素基
である。
本明細書中分散剤範囲分子量ポリマーとも言う低分子ポリマーは、20,00
0より小さい、好ましくは500〜20,000(例えば、1,000〜20,
000)、一層好ましくは1,500〜10,000(例えば、2,000〜8
,000)、最も好ましくは1,500〜5,000のMnを有するポリマーで
ある。数平均分子量は気相浸透圧法によって測定する。低
分子ポリマーは、潤滑剤添加剤用分散剤を形成する際に有用である。
Mnが20,000〜200,000、好ましくは25,000〜100,0
00、一層好ましくは25,000〜80,000の範囲の中位の分子量のポリ
マーは、潤滑油組成物、接着剤コーティング、粘着付与剤及びシーラント用粘度
指数向上剤用に有用である。中位のMnは膜浸透圧法によって求めることができ
る。
分子量の一層大きな物質は、約200,000より大きいMnを有し、15,
000,000の範囲になることができ、特定の実施態様は300,000〜1
0,000,000、一層特には500,000〜2,000,000である。
これらのポリマーは、エラストマー性組成物を含むポリマー組成物及びブレンド
において有用である。Mn20,000〜15,000,000を有する分子量
の一層大きな物質は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより一般的な
キャリブレーションを用いて、或は光散乱によって測定することができる。分子
量分布(MWD)と呼ばれるMw/Mn比の値は臨界的でない。しかし、典型的な
最小のMw/Mn値約1.1〜2.0が好適であり、典型的な範囲は約1.1〜約
4までである。
オレフィンモノマーは、重合可能な末端オレフィン、すなわちそれらの構造中
に−R−C=CH2基(式中、RはH或は炭化水素基である)が存在することを
特徴と
するオレフィンが好ましい。しかし、構造内に下記の基が存在することを特徴と
する重合可能な内部オレフィンモノマー(特許文献中、時には中間オレフィンと
呼ぶ)もまたポリアルケンを形成するのに用いることができる:
内部オレフィンモノマーを用いる場合、それらは、通常、末端オレフィンと共に
用いてインターポリマーであるポリアルケンを製造する。本発明について、末端
オレフィン及び内部オレフィンの両方として分類することができる特定の重合オ
レフィンは末端オレフィンと見なすことにする。これより、ペンタジエン−1、
3(すなわち、ピペリレン)は末端オレフィンであると見なす。
ポリアルケンは、通常炭化水素ポリアルケンであるが、それらは低級アルコキ
シ、低級アルキルメルカプト、ヒドロキシ、メルカプト、及びカルボニルのよう
な置換された炭化水素基を含有することができるが、但し、非炭化水素成分は本
発明の官能化或は誘導体合成反応を実質的に妨げないことを条件とする。そのよ
うな置換された炭化水素基は、存在する場合、大概ポリアルケンの全重量の約1
0重量%よりも多くに寄与しない。ポリアルケンはそのような非炭化水素置換基
を含有することができるので、ポリアルケンが造られるオレフィンモ
ノマーもまたそのような置換基を含有することができるのは明らかである。本明
細書中で用いる通りの「低級アルキル」或は「低級アルコキシ」のような化学基
に関して用いる場合の「低級」なる用語は、炭素原子を7まで有する基を述べる
意図である。
ポリアルケンは、重合可能な環状オレフィン或は脂環式置換された重合可能な
アクリル系オレフィンから得られるような芳香族基及び脂環式基を含んでよい。
芳香族及び脂環式基の存在しないポリアルケン(すでに述べたジエンスチレンイ
ンターポリマー除外例の外の)が一般的に好ましい。炭素原子2〜16の末端炭
化水素オレフィンのホモポリマー及びインターポリマーから誘導されるポリアル
ケンが更に好ましい。この更に好ましいことは、末端オレフィンのインターポリ
マーが通常好適であるが、必要に応じて炭素原子約16までの内部オレフィンか
ら誘導されるポリマー単位を約40%まで含有するインターポリマーもまた好適
な群の範囲内であるという条件によって適格とされる。一層好適なクラスのポリ
アルケンは、炭素原子2〜6、一層好ましくは炭素原子2〜4のホモポリマー及
びインターポリマーからなる群より選ぶものである。しかし、別の好適なクラス
のポリアルケンは、必要に応じて炭素原子約6までの内部オレフィンから誘導さ
れるポリマー単位を約25%まで含有する後者の一層好適なポリアルケンである
。
慣用の良く知られた重合技術に従ってポリアルケンを
製造するのに用いることができる末端及び内部オレフィンモノマーの具体例は下
記を含む:エチレン;プロピレン;ブテン−1;ブテン−2;イソブテン;ペン
テン−1;等;プロピレン−テトラマー;ジイソブチレン;イソブチレントリマ
ー;ブタジエン−1、2;ブタジエン−1、3;ペンタジエン−1、2;ペンタ
ジエン−1、3;等。
有用なポリマーは、アルファーオレフィンホモポリマー及びインターポリマー
、並びにエチレンアルファーオレフィンコポリマー及びターポリマーを含む。ポ
リアルケンの具体例は下記を含む:ポリプロピレン、ポリブテン、エチレン−プ
ロピレンコポリマー、エチレン−ブテンコポリマー、プロピレン−ブテンコポリ
マー、スチレン−イソブテンコポリマー、イソブテン−ブタジエン−1、3コポ
リマー、等、並びにイソブテンと、スチレンと、ピペリレンとのターポリマー及
びエチレン80%とプロピレン20%とのコポリマー。ポリアルケンの有用な源
は、ブテン含量約35〜約75重量%、及びイソブテン含量約30〜約60重量
%を有するC4製油所流を三塩化アルミニウム或は三フッ化硼素のようなルイス
酸触媒の存在において重合させることによって得られるポリ(イソブテン)であ
る。
また、WO−A−94/13714に記載されている高分子ポリ−n−ブテン
も有用である。
ポリ−n−ブテンを製造するためのモノマーの好適な
源は、Raffinate IIのような石油供給流である。これらの供給原料
は、US−A−4952739のような技術において開示されている。エチレンアルファーオレフィンコポリマー
好適なポリマーは、エチレン及びH2 C=CHR4式(式中、R4は炭素原子1
〜18を含む直鎖或は枝分れ鎖アルキルラジカルである)を有する少なくとも一
種のアルファーオレフィンのポリマーであって、高度の末端エテニリデン不飽和
を含有するものである。上記式中のR4は炭素原子1〜8のアルキルが好ましく
、炭素原子1〜2のアルキルが一層好ましい。従って、本発明におけるエチレン
との有用なコモノマーは下記を含む:プロピレン、1−ブテン、ヘキセン−1、
オクテン−1、等、及びこれらの混合物(例えば、プロピレンと1−ブテンとの
混合物、等)。好適なポリマーは、エチレンとプロピレンとのコポリマー及びエ
チレンとブテン−1とのコポリマーである。
用いるポリマーのエチレンモル含量は、約20〜約80%の範囲が好ましく、
約30〜約70%の範囲が一層好ましい。ブテン−1をエチレンとのコモノマー
として用いる場合、そのようなコポリマーのエチレン含量は、約20〜約45重
量%が最も好ましいが、一層多い或は一層少ないエチレン含量が存在してもよい
。最も好適なエチレンーブテン−1コポリマーは、WO−A−94/19436
に開示されている。低分子エチレン/
α−オレフィンコポリマーの好適な製造方法は、WO−A−94/13715に
開示されている。
分散剤用プリカーサーとして用いるためのポリマーの数平均分子量の好適な範
囲は500〜10,000、好ましくは1,000〜8,000、最も好ましく
は2,500〜6,000である。そのような測定をするための簡便な方法は、
サイズエクスクルーションクロマトグラフィー(また、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィー(GPC)としても知られている)によるもので、これは更に
分子量分布情報を提供する。そのようなポリマーは、極限粘度数(135℃のテ
トラリン中で測定して)大概0.025〜0.6dl/g、好ましくは0.05
〜0.5dl/g、最も好ましくは0.075〜0.4dl/gを有する。これ
らのポリマーは、グラフとした場合に、本質的にアモルファスになるような結晶
度を示すのが好ましい。
好適なエチレンアルファーオレフィンポリマーは、更に、ポリマー鎖の約95
%まで及びそれより多くが末端ビニリデン−タイプの不飽和を有することを特徴
とする。すなわち、そのようなポリマーの一端はPOLY−C(R11)=CH2
式(式中、R11はC1〜C18アルキル、好ましくはC1〜C8アルキル、一層好ま
しくはメチル或はエチルであり、POLYはポリマー鎖を表わす)である。ポリ
マー鎖の最少量が末端エテニル不飽和、すなわちPOLY−CH=CH2を含有
すること
ができ、ポリマーの一部は内部モノ不飽和、例えばPOLY−CH=CH(R11
)(式中、R11は前に規定した通りである)を含有することができる。
好適なエチレンアルファーオレフィンコポリマーは、ポリマー鎖であって、そ
れの少なくとも約30%が末端ビニリデン不飽和を有するものを含む。そのよう
なポリマー鎖の好ましくは少なくとも約50%、一層好ましくは少なくとも約6
0%、最も好ましくは少なくとも約75%(例えば75〜98%)は末端ビニリ
デン不飽和を示す。末端ビニリデン不飽和を示すポリマー鎖のパーセンテージは
、FTIR分光分析、滴定、HNMR、或はC13NMRによって求めることがで
きる。
ポリマーは、エチレンと、アルファーオレフィン、好ましくは炭素原子3〜4
のアルファーオレフィンのような他のモノマーとを含むモノマー混合物を、少な
くとも一種のメタロセン(例えばシクロペンタジエニル−遷移金属化合物)及び
活性剤、例えばアルモキサン化合物を含むメタロセン触媒系の存在において重合
させることによって製造することができる。コモノマー含量は、メタロセン触媒
成分を選定することによりかつモノマーの分圧を調節することによって調節する
ことができる。
本発明において用いるためのポリマーは、少なくとも一種の共役ジエンと、少
なくとも一種のモノビニル芳香族モノマー、好ましくはスチレンとを含むモノマ
ーから誘導されるブロック及びテーパーコポリマーを含むこと
ができる。そのようなポリマーは、ポリマー組成がオレフィン性二重結合、好ま
しくは分子当り少なくとも1つの結合を含有するように、完全には水素化すべき
でない。本発明は、また、米国特許第5,070,131号、同第4,108,
945号、同第3,711,406号、同第5,049,294号のような特許
に開示されている通りのスターポリマーも含むことができる。
nなる文字は0より大きく、官能価(F)或はポリマー鎖当りの官能基の平均
数を表わす。すなわち、官能価は、「ポリマーのモル」当りの官能基のモルの平
均数として表わすことができる。「ポリマーのモル」なる用語は、Fが(1)式
のnに相当するように、官能化された及び未官能の両方のポリマーを含むことは
理解されるべきである。官能化されたポリマーは、官能基を持たない分子を含む
ことになる。nの具体的な好適な実施態様は1≧n>0;2≧n>1;及びn>
2を含む。nはC13NMRによって求めることができる。所望の性能について必
要とされる官能基の最適な数は、ポリマーの数平均分子量と共に増大するのが典
型的である。nの最大値は、未官能のポリマー中のポリマー鎖当りの二重結合の
数によって決められることになる。
特定の及び好適な実施態様では、「去る(lea−ving)基」(−YR3
)は、12に等しい又はそれより小さい、好ましくは10より小さい、一層好ま
しく
は8より小さいpKaを有する。pKaは、室温の水中の対応する酸性種HY−
R3から求められる。
離脱性基は簡単な酸或はアルキルエステルであるが、官能化されたポリマーは
、特にネオ置換%が増大するにつれて、非常に安定になる。
本発明は、イソ構造に比べて通常一層安定でありかつ変化しやすい「ネオ」官
能化されたポリマーを造るのに、特に有用である。好適な実施態様では、ポリマ
ーは、少なくとも60モル%、一層好ましくは少なくとも80モル%がネオ官能
化されることができる。ポリマーは、90モル%より多く、或は99モル%及び
約100モル%さえネオにすることができる。
(1)式によって規定するポリマーの好適な一組成では、YはO(酸素)であ
り、R1及びR2は同じになる或は異なることができ、H、ヒドロカルビル基、及
びポリマー基から選ぶ。
別の好適な実施態様では、YはO或はSであり、R1 及びR2は同じになる或
は異なることができ、H、ヒドロカルビル基、置換されたヒドロカルビル基、及
びポリマー基から選び、並びにR3は置換されたヒドロカルビル基、芳香族基及
び置換された芳香族基から選ぶ。この実施態様は、特にR3置換基が電子吸引性
種を含有する場合、通常アミン及びアルコール化合物との誘導体合成の方向に一
層反応性である。この実施態様では、好適な離脱性基HYR3は12より小さい
、好ましくは10よ
り小さい、一層好ましくは8又はそれより小さいpKaを有することが分かった
。pKa値は、典型的には5〜12、好ましくは6〜10、最も好ましくは6〜
8の範囲になることができる。離脱性基のpKaは、系がいかに容易に誘導体合
成用化合物と反応して誘導体合成された生成物を生成するかを決める。
特に好適な組成では、R3は下記式によって表わされる:
式中、Xは同じでも或は異なってもよく、電子吸引性置換基であり、Tは同じで
も或は異なってもよく、非電子吸引性置換基(例えば電子供与性)を表わし、m
及びpは0〜5であり、m及びpの合計は0〜5である。一層好ましくは、mは
1〜5、好ましくは1〜3である。特に好適な実施態様では、Xはハロゲン、好
ましくはF或はCl、CF3、シアノ基及びニトロ基から選び、p=0。好適な
R3は2、4−ジクロロフェノールから誘導される。
本発明の組成物は、コッホ官能化されたポリマーと誘導体合成用化合物との反
応生成物である誘導体合成されたポリマーを含む。好適な誘導体合成用化合物は
、アミ
ン、アルコール、アミノーアルコール、金属反応体化合物及びこれらの混合物を
含む求核性反応体化合物を含む。誘導体合成されたポリマーは下記の基の内の少
なくとも1つ及び金属塩を含有するのが典型的である:アミド、イミド、オキサ
ゾリン、及びエステル。特定の最終用途についての適性は、本明細書中下記に検
討する通りの誘導体合成されたポリマーにおいて用いるポリマーMn及び官能価
を適当に選定することによって改良することができる。
コッホ反応は、不飽和ポリマーの調節された官能化を可能にする。炭素−炭素
二重結合の炭素が水素で置換されると、「イソ」官能基を生じる、すなわち1式
のR1 或はR2の一方がHになる;或は二重結合の炭素が完全にヒドロカルビル
基で置換されると、「ネオ」官能基を生じる、すなわち1式のR1或はR2が共に
非水素基になる。
末端不飽和のポリマー鎖を生じるプロセスによって製造されたポリマーは、本
発明の方法に従って比較的高い収率に官能化することができる。ネオ酸官能化さ
れたポリマーは比較的高い収率に誘導体合成することができることが分かった。
コッホプロセスは、また、比較的安価な物質、すなわち一酸化炭素を比較的低
い温度及び圧力で利用する。また、コッホ官能化されたポリマーをアミン或はア
ルコールで誘導体合成する際に、離脱性基−YR3を取り除い
て循環させることができる。
本発明の官能化された或は誘導体合成されたポリマーは、分散剤、粘度向上剤
及び多官能性粘度向上剤のような潤滑剤添加剤として有用である。
本発明は、上記の官能化された及び/又は誘導体合成されたポリマーを含む油
性組成物を含む。そのような組成物は潤滑油組成物及びコンセントレートを含む
。
発明は、また、下記:
(a)数平均分子量少なくとも約500、及びポリマー鎖当り少なくとも1つ
のエチレン性二重結合を有する少なくとも一種の炭化水素ポリマー、
(b)一酸化炭素、
(c)少なくとも一種の酸触媒、及び
(d)水、ヒドロキシ含有化合物及びチオール含有化合物からなる群より選ぶ
求核性捕獲剤
を反応させる工程を含む方法も提供し、反応は(i)触媒としての遷移金属の不
存在において;或は(ii)ハメット酸性度が−7より小さい少なくとも一種の
酸触媒により;或は(iii)官能基をエチレン性二重結合の少なくとも40モ
ル%で形成する;或は(iv)求核性捕獲剤が12より小さいpKaを有するよ
うに行う。
本発明の方法は、少なくとも1つのエチレン性二重結合を有するポリマーを、
コッホ機構によって反応させてカルボニル或はチオカルボニル基含有化合物を形
成することに関し、該化合物を次に誘導体合成してもよい。ポ
リマーは、酸触媒或は好ましくは求核性捕獲剤で複合化した触媒の存在において
一酸化炭素と反応する。好適な触媒はBF3であり、好適な触媒複合体はBF3.
H2O及び2、4−ジクロロフェノールで複合化したBF3を含む。出発ポリマー
は一酸化炭素と不飽和の点で反応してイソーか或はネオーのいずれかのアシル基
を形成し、求核性捕獲剤により、例えば水、アルコール(好ましくは置換された
フェノール)或はチオールによりそれぞれカルボン酸、カルボン酸エステル基、
或はチオエステルを形成する。
好適な方法では、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも一
種のポリマーを、ハメットスケール酸性度値が−7より小さい、好ましくは−8
.0〜−11.5、最も好ましくは−10〜−11.5の酸触媒或は触媒複合体
に接触させる。何ら特定の理論によって束縛されることを望むものではないが、
カルベニウムイオンが炭素−炭素二重結合の内の1つの部位で生成し得ると考え
られる。カルベニウムイオンは、次いで一酸化炭素と反応してアシリウムカチオ
ンを形成し得る。アシリウムカチオンは本明細書中で規定する通りの少なくとも
一種の求核性捕獲剤と反応し得る。
ポリマー二重結合の少なくとも40モル%、好ましくは少なくとも50モル%
、一層好ましくは少なくとも80モル%、最も好ましくは90モル%が反応して
アシル基を形成することになり、ここでアシル基の非カルボ
キシル部分は求核性捕獲剤の身元によって決められる、すなわち水は酸を形成し
、アルコールは酸エステルを形成し、チオールはチオエステルを形成する。本発
明の挙げた方法によって官能化されたポリマーは、フルオリド塩を用いて分離す
ることができる。フルオリド塩は、フッ化アンモニウム及びフッ化ナトリウムか
らなる群より選ぶことができる。
好適な求核性捕獲剤は、水、一価アルコール、多価アルコール、ヒドロキシル
含有芳香族化合物及びヘテロ置換されたフェノール性化合物からなる群より選ぶ
。触媒及び求核性捕獲剤は、別々に或は組み合わせて加えて触媒複合体を形成す
ることができる。
下記は、末端不飽和のポリマーをコッホ機構によって反応させて酸或はエステ
ルを形成する例である。ポリマーを酸触媒の存在において一酸化炭素或はギ酸の
ような適した一酸化炭素源に接触させる。触媒はプロトンを炭素−炭素二重結合
に出してカルベニウムイオンを形成する。これに続いて、COを加えてアシリウ
ムイオンを形成し、該イオンは求核性捕獲剤と反応する。POLY、Y、R1、
R2及びR3は前に規定した通りである。
コッホ反応は、メタロセンタイプ触媒を使用して形成したポリ(アルファオレ
フィン)及びエチレンアルファオレフィンコポリマーを官能化するのに特に有用
である。これらのポリマーは末端ビニリデン基を含有する。そのような末端基は
ネオタイプ(第三級)カルベニウムイオンを支配して生じる傾向がある。カルベ
ニウムイオンが形成するためには、酸触媒は比較的強いのが好ましい。しかし、
酸触媒の強さは、触媒があまりに強い場合に起き得る有害な副反応に対してバラ
ンスさせるのが好ましい。
コッホ触媒は、提案した求核性捕獲剤と触媒複合体を予備形成することにより
或は触媒及び捕獲剤を別々に反応混合物に加えることによって使用することがで
きる。この後者の実施態様は、触媒複合体を製造する工程を省くので、特に有利
であるのが分かった。
下記は、酸性触媒及び触媒複合体物質と、それらのそ
れぞれのハメットスケール値酸性度との例である:60%H2 SO4、−4.3
2;BF3.3H2O、−4.5;BF3.2H2O、−7.0;WO3/Al2 O3
、−8.2より小さい;SiO2 /Al2 O3、−8.2より小さい;HF、−
10.2;BF3.H2O、−11.4;−11.94;ZrO2 −12.7より
小さい;SiO2/Al2 O3 、−12.7〜−13.6;AlCl3、−13.
16〜−13.75;AlCl3/CuSO4、−13.75〜−14.52。
BF3.2H2Oは、ポリマーをコッホ機構イオンによりポリマーで官能化する
のに効果のないことが分かった。対照して、BF3.H2Oは、同じ反応について
、カルボン酸を高い収率で生じた。H2 SO4を触媒として使用することは、所
望のハメットスケール値範囲を達成するのに、酸濃度を調節することを伴う。好
適な触媒はH2 SO4及びBF3触媒系である。
本発明において用いるのに適したBF3触媒複合体は、下記式によって表わす
ことができる:
BF3・xHOR
式中、Rは水素、ヒドロカルビル(R’に関して下記に規定する通りである)、
−CO−R’、−SO2−R’、−PO−(OH)2、及びこれらの混合物を表わ
すことができ、ここでR’はヒドロカルビル、典型的にはアルキル、例えばC1
〜C20アルキル、及び例えば
C6〜C14アリール、アラルキル、並びにアルカリールであり、xは2より小さ
い。
COと反応させた後に、反応混合物に、更に水或はアルコールもしくはフェノ
ール性、もしくはチオール化合物のような別の求核性捕獲剤を反応させる。水を
用いると、触媒を解放して酸を形成する。ヒドロキシ捕獲剤を用いると、触媒を
解放してエステルを形成し、チオールを用いると、触媒を解放してチオエステル
を形成する。
コッホ生成物は、本明細書中官能化されたポリマーとも呼び、下記に検討する
通りにして誘導体合成する。エステル官能化されたポリマーを伴う誘導体合成反
応は、典型的にはアルコール由来の成分を追い出さなければならない。よって、
コッホ官能化されたポリマーのアルコール由来の部分を、本明細書中で時には離
脱性基と呼ぶ。誘導体合成する間に離脱性基が追い出される容易性は、酸性度に
依存することになる、すなわち酸性度が高くなる程、離脱性基は一層容易に追い
出されることになる。立ち代わって、アルコールの酸性度はpKaによって表わ
される。
好適な求核性捕獲剤は水及びヒドロキシ基含有化合物を含む。有用なヒドロキ
シ捕獲剤は一価及び多価アルコールのような脂肪族化合物並びにフェノール及び
ナフトールのような芳香族化合物を含む。本発明のエステルが誘導され得る芳香
族ヒドロキシ化合物を下記の具体例によって例示する:フェノール、ナフトール
、クレゾー
ル、レソルシノール、カテコール、2−クロロフェノール。特に好適なのは2、
4−ジクロロフェノールである。
アルコールは、好ましくは脂肪族炭素原子を約40まで含有することができる
。それらはメタノール、エタノール、ベンジルアルコール、2−メチルシクロヘ
キサノール、ベータークロロエタノール、エチレングリコールのモノメチルエー
テル、等にすることができる。多価アルコールはヒドロキシラジカルを2〜約5
含有するのが好ましく、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコールであ
る。その他の有用な多価アルコールはグリセロール、グリセロールのモノメチル
エーテル、及びペンタエリトリトールを含む。有用な不飽和アルコールはアリル
アルコールは、及びプロパルギルアルコールを含む。
特に好適なアルコールはR* 2CHOH式(式中、R*は独立に水素、アルキル
、アリール、ヒドロキシアルキル、或はシクロアルキルである)を有するものを
含む。
具体的なアルコールは、メタノール、エタノール、等のようなアルカノールを含
む。また好適な有用なアルコールは芳香族アルコール、フェノール性化合物及び
多価アルコール並びに1、4−ブタンジオールのような一価アルコールを含む。
ネオ酸エステル官能化されたポリマーは、立体障害と考えられるものにより、
極めて安定であることが分かっ
た。よって、それから得ることができる誘導体合成されたポリマーの収率は、誘
導体合成用化合物が官能化されたポリマーの離脱性基を追い出すことができる容
易性に応じて変わることになる。
最も好適なアルコール捕獲剤は、フェノールを少なくとも1つの電子吸引性置
換基で、置換されたフェノールが上記の好適なpKa範囲内のpKaを保有する
ように置換することによって得ることができる。加えて、フェノールは、また、
少なくとも1つの非電子吸引性置換基(例えば、電子供与性)で、好ましくはコ
ッホ反応の間ポリマーによるフェノールの望まないアルキル化をブロックするた
めに、電子吸引性置換基に対してメタ位で置換されてもよい。これは、所望のエ
ステル官能化されたポリマーへの収率を更に向上させる。
従って及び上記に鑑みて、最も好適な捕獲剤は、下記式によって表わされるフ
ェノール性及び置換されたフェノール性化合物である:
式中、Xは同じでも或は異なってもよく、電子吸引性置換基であり、Tは同じで
も或は異なってもよく、非電子吸引性置換基であり;m及びpは0〜5であり、
m及び
pの合計は0〜5であり、mは1〜5が好ましく、1或は2が一層好ましい。X
はハロゲン、シアノ及びニトロから選ぶ基が好ましく、2−及び/又は4−位に
配置されるのが好ましく、Tはヒドロカルビル及びヒドロキシ基から選び、pは
1或は2であり、Tは4及び/又は6位に配置されるのが好ましい。XはC1、
F、Br、シアノ或はニトロ基から選ぶのが一層好ましく、mは1〜5が好まし
く、1〜3が一層好ましく、1或は2が更に一層好ましく、2が最も好ましく、
−OHに対して2及び4位に配置される。
反応体及び触媒の相対量、並びに条件を、初めに未官能化ポリマー中に存在す
る炭素−炭素二重結合の典型的には少なくとも約40モル%、好ましくは少なく
とも約80モル%、一層好ましくは少なくとも約90モル%、最も好ましくは少
なくとも約95モル%を官能化させるのに十分な方法で調節する。
H2O、アルコール、或はチオールの使用量は、少なくともアシリウムカチオ
ンと反応するのに要する化学量論量にするのが好ましい。化学量論量を越える過
剰のアルコールを使用するのが好適である。アルコールは反応体と反応用希釈剤
との二重の役割を果たす。しかし、アルコール或は水の使用量は、それでも同時
に所望の収率をもたらす程にすべきであり、酸触媒を、ハメットスケール値酸性
度に悪影響を与えるように希釈すべきでない。
反応体系に加えるポリマーは、液相にすることができる。必要に応じて、ポリ
マーを不活性溶媒に溶解することができる。収率は、極性であり、故に未反応の
非極性化合物から容易に分離することができるアシル基を含有するポリマー分子
を分離することによって反応を完了する際に、求めることができる。分離は、当
分野において知られている吸収技術を用いて行うことができる。初期の炭素−炭
素二重結合及び反応後に残る炭素−炭素二重結合の量は、C13NMR技術によっ
て求めることができる。
方法に従えば、ポリマーを加熱して典型的には−20°〜200℃、好ましく
は0°〜80℃、一層好ましくは40°〜65℃の所望の温度範囲にする。温度
は、反応装置に適用する加熱及び冷却手段によって調節することができる。反応
は発熱であるので、冷却手段を必要とするのが普通である。混合を反応中ずっと
行って確実に反応媒体を均一にする。
触媒(及び求核性捕獲剤)を予備反応させて触媒複合体を形成することができ
或は別々に一工程で反応装置に装入して所望の温度及び圧力で、好ましくは窒素
下で現場で触媒複合体を形成する。好適な系では、求核性捕獲剤は置換されたフ
ェノールをBF3と組み合わせて用いる。反応装置内容物を絶えず混合し、次い
で高圧一酸化炭素源を使用して急速に所望の作業圧力にもたらす。有用な圧力は
、138000kPa(20,000
psig)までにすることができ、少なくとも2070kPa(300psig
)にするのが典型的であり、少なくとも5520kPa(800psig)にす
るのが好ましく、少なくとも6900kPa(1,000psig)にするのが
最も好ましく、3450〜345000kPa(500〜5,000psig)
の範囲が典型的であり、4485〜20700kPa(650〜3,000ps
ig)の範囲が好ましく、4485〜13800kPa(650〜2000ps
ig)の範囲が最も好ましい。一酸化炭素圧力は、銅化合物のような触媒を加え
ることによって下げてもよい。ポリマーに対する触媒の容積比は0.25〜4、
好ましくは0.5〜2、最も好ましくは.75〜1.3の範囲にすることができ
る。
ポリマー、触媒、求核性捕獲剤及びCOを反応装置に単一工程で供給するのが
好ましい。次いで、反応装置内容物を所望の量の時間の間一酸化炭素の圧力下に
保つ。反応時間は、5時間まで、典型的には0.5〜4時間、一層典型的には1
〜2時間の範囲にすることができる。次いで、反応装置内容物を排出し、カルボ
ン酸或はカルボン酸エステル或はチオールエステル官能基のいずれかを含むコッ
ホ官能化されたポリマーである生成物を分離することができる。排出する際に、
未反応のCOをベントさせることができる。窒素を用いて反応装置及び容器をフ
ラッシュしてポリマーを受け入れることができる。
官能化されたポリマー含有反応混合物は、採用する特定の反応体に応じて、単
相、分離可能なポリマーと酸相との組合せ、或はポリマー相か或は酸相のいずれ
かが連続相であるエマルションにすることができる。
反応を完了する際に、ポリマーを適した手段によって回収する。
混合物がエマルションである時、適した手段を用いてポリマーを分離すること
ができる。好適な手段は、フッ化ナトリウム或はフッ化アンモニウムのようなフ
ルオリド塩をブタノール或はメタノールのようなアルコールと組み合わせて用い
て触媒を中和しかつ反応複合体を相分離することである。フルオリドイオンは、
官能化されたポリマーに複合化されたBF3を捕獲するのを助成し、かつ粗製生
成物を水で洗浄する場合に発生されるエマルションを破壊するのを助成する。メ
タノール及びブタノールのようなアルコール並びに商用の解乳化剤もまた、特に
フルオリドイオンと組み合わさってエマルションを破壊するのを助成する。求核
性捕獲剤を、ポリマーを分離するのに使用する場合、フルオリド塩及びアルコー
ルと組み合わせるのが好ましい。求核性捕獲剤を溶媒として存在させると、官能
化されたポリマーのエステル交換を最少にする。
求核性捕獲剤が12より小さいpKaを有する場合、官能化されたポリマーは
、降圧及び希釈によって求核性捕獲剤及び触媒と分離することができる。求核性
捕獲剤
が一層小さいpKaを有する場台、触媒、すなわちBF3は一層容易に反応混合
物から解放することが分かった。
上述した通りに、コッホ反応を受けたポリマーもまた本明細書中で官能化され
たポリマーと呼ぶ。すなわち、官能化されたポリマーは、少なくとも1つの官能
基により、官能化されたポリマーが(a)それ以上の化学反応(例えば、誘導体
合成)を受けることができる或は(b)ポリマー単独で、化学改質が無ければ保
有されない望ましい性質を有するように化学改質された分子を含む。
1式の検討から、官能基が下記の挿入表現によって表わされることを特徴とす
ることが観察されるものと思う:
は、別の反応体から誘導される意昧でポリマーに付加されないが、それにもかか
わらず、検討及び説明を容易にするために官能基の一部と呼ぶ。厳密に言えば、
化学改質の間に付加されるのはこの基であるので、それは官能基を構成するアシ
ル基である。その上、R1及びR2
は、官能化する前に初めに二重結合をブリッジする2炭素上に存在する、或は2
炭素の一部を構成する基を表わす。しかし、R1及びR2は、式において、R1及
びR2の身元に応じてネオアシル基をイソアシル基と区別することができるよう
に、挿入に入れた。
ポリマーの最終用途が、例えば分散剤を誘導体合成されたポリマーとして製造
するための場合、ポリマーは本明細書中以降に規定する通りの分散剤範囲の分子
量(Mn)を保有するのが典型的であり、官能価は、ポリマーが本明細書中以降
に規定する通りの粘度調整剤範囲の分子量(Mn)を保有する誘導体合成された
多官能性V.I.向上剤を製造するために意図するポリマーに比べて相当に小さ
くなるのが典型的である。
よって、任意の有効な官能価を次の誘導体合成用に意図する官能化されたポリ
マーに付与することができるが、分散剤最終用途についてFと表わすそのような
官能価は約3より大きくないのが典型的であり、約2より大きくないのが好まし
く、典型的には約0.5〜約3、好ましく0.8〜約2.0(例えば0.8〜1
)の範囲にすることができると考えられる。
同様に、誘導体合成されたポリマーの粘度調整剤最終用途についての有効な官
能価Fは、典型的には約3より大きく、好ましくは約5より大きいと考えられ、
5〜約10の範囲にするのが典型的である。分子量の極めて大きいポリマーを必
要とする最終用途は、典型的には約
20より大きい、好ましくは約30より大きい、最も好ましくは約40より大き
い範囲にすることができ、典型的には20〜60、好ましくは25〜55、最も
好ましくは30〜50の範囲にすることができる官能価を意図する。誘導体合成されたポリマー
誘導体合成されたポリマーは、官能基が必要とする極性基を含有するならば、
分散剤/多官能性粘度調整剤として用いることができる。官能基は、また、ポリ
マーを種々の化学反応に関与させることを可能にすることができる。官能化され
たポリマーの誘導体は、官能基の反応によって形成することができる。これらの
誘導体合成されたポリマーは、分散剤及び粘度調整剤としての用途を含む種々の
用途について必要とする性質を有し得る。誘導体合成されたポリマーは、未官能
ポリマー及び/又は官能化されたポリマーに比べて一種又はそれ以上の機能を相
当に向上した風に発揮するために化学的に改質したポリマーである。そのような
機能の代表は、潤滑油組成物における分散性及び/又は粘度調整性である。
誘導体合成用化合物は、官能化されたポリマーの官能基と反応するように選ぶ
少なくとも一種の反応性誘導体合成用基を含有するのが典型的である。そのよう
な反応の代表は、求核性置換、エステル交換、塩生成、等である。誘導体合成用
化合物は、誘導体合成されたポリマーに所望の性質を付与するのに適した少なく
とも一種の
基、例えば極性基を更に含有するのが好ましい。すなわち、そのような誘導体合
成用化合物は、アミン、ヒドロキシ、エステル、アミド、イミド、チオ、チオア
ミド、オキサゾリン、もしくはカルボキシレート基を含む一種又はそれ以上の基
を含有し、或はそのような基を誘導体合成反応の完了時に形成するのが典型的で
ある。
誘導体合成されたポリマーは、上に挙げた官能化されたポリマーと、アミン、
アルコール、アミノ−アルコール及びこれらの混合物を含む求核性反応体との反
応生成物を含んで油溶性塩、アミド、オキサゾリン、及びエステルを形成する。
別法として、官能化されたポリマーを塩基性金属塩と反応させてボリマーの金属
塩を形成することができる。好適な金属はCa、Mg、Cu、Zn、Mo、等で
ある。
誘導体合成されたポリマーに付与しようとする適した性質は、分散性、多官能
性粘度調整性、酸化防止性、摩擦調整、耐摩耗、錆止め、シールスエル、等の内
の一種又はそれ以上を含む。誘導体合成されたポリマーに付与しようとする好適
な性質は、分散性(一官能性及び多官能性の両方)及び粘度調整性を含み、主に
付随する二次分散剤性を有する。多官能性分散剤は、主に分散剤として機能し、
付随する二次粘度調整性を有するのが典型的である。
多官能性粘度調整剤(本明細書中多官能性粘度指数向上剤或はMFVIとも呼
ぶ)を製造するためのコッホ官
能化及び誘導体合成技術は、無灰分散剤について同じであるが、誘導体合成及び
終局的にMFVIとして用いるために意図する官能化されたポリマーの官能価は
、終局的に分散剤として用いるために意図する官能化されたポリマーに比べて大
きくするように調節する。これは、MFVIポリマー主鎖のMn が分散剤ポリマ
ー主鎖のMn に対して異なることから起きる。
よって、MFVIは、主鎖ポリマー中のMn 分子量20,000、好ましくは
10,000、最も好ましくは5,000のセグメントにつき、典型的には約1
まで、少なくとも約0.5の官能基(すなわち、(1)式の「n」)を有する官
能化されたポリマーから誘導されると考えられる。分散剤
分散剤は、油使用から生じる油不溶分を流体中に懸濁状態に保ち、それでスラ
ッジ凝集及び沈殿を防ぐ。適した分散剤は、例えば灰生成性(洗剤としても知ら
れている)及び無灰タイプの分散剤を含み、後者のタイプが好適である。本発明
の誘導体合成されたポリマー組成物は、潤滑剤及び燃料組成物において無灰分散
剤及び多官能性粘度指数向上剤として用いることができる。
少なくとも一種の官能化されたポリマーを、アミン、ポリオール、アミノアル
コールを含むアルコール、等の内の少なくとも一種と混合物して分散剤添加剤を
形成する。特に好適な分散剤の一クラスは、(i)ヒドロキシ
化合物、例えばペンタエリトリトール或はトリスメチロールアミノメタンのよう
な多価アルコール或はポリヒドロキシ置換された脂肪族第一級アミン、(ii)
ポリオキシアルキレンポリアミン、例えばポリオキシプロピレンジアミン、及び
/又は(iii)ポリアルキレンポリアミン、例えば本明細書中TEPAと呼ぶ
テトラエチレンペンタミンのようなポリエチレンポリアミンを反応させた本発明
の官能化されたポリマーから誘導されるものである。アミン化合物の誘導体合成
官能化されたポリマーを誘導体合成するための有用なアミン化合物は、少なく
とも1つのアミンを含みかつ更に1つ又はそれ以上のアミン或はその他の反応性
もしくは極性基を含むことができる。官能基がカルボン酸、カルボン酸エステル
或はチオールエステルである場合、それはアミンと反応してアミドを形成する。
好適なアミンは脂肪族飽和アミンである。適したアミン化合物の例は下記を含み
、それらに限定されない:1、2−ジアミノエタン;1、3−ジアミノプロパン
;1、4−ジアミノブタン;1、6−ジアミノヘキサン;ジエチレントリアミン
のようなポリエチレンアミン;トリエチレンテトラミン;テトラエチレンペンタ
ミン;等。
その他の有用なアミン化合物は下記を含む:1、4−ジ(アミノメチル)シク
ロヘキサンのような脂環式ジアミン、及びイミダゾリンのような複素環式窒素化
合物。
アミン化合物の混合物を有利に用いてもよい。有用なアミンは、またポリオキシ
アルキレンポリアミンを含む。特に有用なクラスのアミンはポリアミド及び関係
するアミンである。アルコールによる誘導体合成
本発明の官能化されたポリマーに、例えばアルコールを反応させてエステルを
形成することができる。アルコールは一価及び多価アルコールのような脂肪族化
合物並びにフェノール及びナフトールのような芳香族化合物にすることができる
。エステルが誘導され得る芳香族ヒドロキシ化合物を下記の具体例によって例示
する:フェノール、ベーターナフトール、アルファーナフトール、クレゾール、
レソルシノール、カテコール、等。フェノール及びアルキル置換基を3個まで有
するアルキル化フェノールが好適である。エステルが誘導され得るアルコールは
脂肪族炭素原子を約40まで含有するのが好ましい。それらはメタノール、エタ
ノール、イソオクタノール、等のような一価アルコールにすることができる。有
用なクラスの多価アルコールはヒドロキシラジカルを少なくとも3個有するもの
であり、それらの内のいくつかは、オクタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リ
ノール酸、ドデカン酸、或はタル油酸のような炭素原子約8〜約30を有するモ
ノカルホン酸でエステル化したものである。
エステルは、またアリルアルコール、シンナミルアル
コール、プロパルギルアルコールのような不飽和アルコールから誘導してもよい
。本発明のエステルを生じることができるアルコールの更に別のクラスは、例え
ば1つ又はそれ以上のオキシアルキレン、アミノアルキレン或はアミノ−アリー
レンオキシアリーレンラジカルを有するオキシアルキレン−、オキシアリーレン
−、アミノ−アルキレン−、アミノ−アリーレン−置換されたアルコールを含む
エーテル−アルコール及びアミノ−アルコールを含む。それらはCelloso
lve、カルビトール、フェノキシエタノール、等によって例証される。
発明の官能化されたポリマーに、慣用のエステル化、或はエステル交換技術に
従ってアルコールを反応させる。これは、通常官能化されたポリマーをアルコー
ルと共に、必要に応じて通常液状の、実質的に不活性な有機液体溶媒/希釈剤の
存在において及び/又はエステル化触媒の存在において加熱することを含む。反応性金属/金属化合物による誘導体合成
有用な反応性金属或は反応性金属化合物は、官能化されたポリマーの金属塩或
は官能化されたポリマーとの金属含有複合体を形成するものである。金属複合体
は、官能化されたポリマーに前に検討した通りのアミン及び/又はアルコールを
反応させかつまたアミノ化する間或はアミノ化した後のいずれかに複合体形成用
反応体を反応させることによって達成するのが典型的である。複合体形成用金属
反応体はニトレート、ニトリット、ハライ
ド、カルボキシレート、等を含む。
本発明の適した官能化されたポリマーに、アミン、アルコール、反応性金属、
反応性金属化合物或はこれらの内のいずれかの二種又はそれ以上の任意の組合せ
;すなわち、例えば一種又はそれ以上のアミン、一種又はそれ以上のアルコール
、一種又はそれ以上の反応性金属もしくは反応性金属化合物、或はこれらの内の
いずれかの混合物のような任意の個々の誘導体合成用化合物を反応させることが
できる。実質的に不活性な有機液体希釈剤を用いて混合、温度調節、及び反応混
合物の取扱を助成してもよい。
本発明の官能化されたポリマーに、アルコール、窒素含有反応体、金属反応体
、等を反応させることによって生成される反応生成物は、実際種々の反応生成物
の混合物になる。官能化されたポリマーそれら自体は、物質の混合物にすること
ができる。官能化されたポリマーそれら自体はいくつかの分散剤特性を保有し、
潤滑剤及び燃料における分散剤添加剤として使用することができるが、最良の結
果は、官能基の少なくとも約30%、好ましくは少なくとも約50%、最も好ま
しくは100%が誘導体合成される場合に、達成される。後処理
官能化された及び/又は誘導体合成されたポリマーを後処理してもよい。
誘導体合成されたポリマーを後処理するプロセスは、
従来技術の慣用の分散剤及びMFVIに関して用いられる後処理プロセスに類似
している。よって、同じ反応条件、反応体の比、等を用いることができる。よっ
て、誘導体合成されたポリマーを、尿素、チオ尿素、二流化炭素、アルデヒド、
ケトン、カルボン酸、炭化水素置換された無水こはく酸、ニトリル、エポキシド
、硼素化合物、リン化合物、等のような試薬で後処理することができる。
上記した通りの本発明のアミン誘導体合成されたポリマーは、特に分散剤及び
粘度指数向上剤として用いるために、該ポリマーに硼素化合物、窒素化合物、リ
ン化合物、酸素化合物、こはく酸及び無水物(例えば、無水こはく酸、ドデシル
こはく酸無水物及びC1 〜C30ヒドロカルビル置換されたこはく酸無水物)、マ
レイン酸及びフマル酸並びに無水物のようなその他の酸及び無水物、前記のエス
テル、例えばメチルマレエートのような一種又はそれ以上の後処理用試薬を接触
させることによって後処理することができる。アミン誘導体合成されたポリマー
は、酸化硼素、ハロゲン化硼素、硼酸エステル或は硼素エステルにより窒素組成
物1モル当り硼素0.1〜20.0原子割合とする量で処理するのが好ましい。
分散剤として有用なボレート化された誘導体合成されたポリマーは、該ホレート
化された窒素含有分散剤化合物の全重量を基準にして0.05〜2.0重量%、
例えば0.05〜0.7重量%の硼素を含有することができ
る。
処理は、硼素化合物、好ましくは硼酸を通常スラリーとして窒素化合物に加え
、約135°〜190℃、例えば140°〜170℃で1〜5時間撹拌しながら
加熱することによって容易に行われる。
本発明の誘導体合成されたポリマーは、また、重合性ラクトン(エプシロン−
カプロラクトンのような)によって処理して分散剤付加体を形成することができ
る。潤滑組成物
コッホ官能化されたポリマーは、分散剤及びMFVI製造用中間体として作用
するのに加えて、離型剤、モールディング剤、金属工作潤滑剤、ポイントシック
ナー、等として用いることができる。官能化されたポリマーから後処理された誘
導体合成されたポリマーまでの広い範囲の発明の生成物についての主要な使用効
果は、油性組成物用添加剤としてである。
発明の添加剤は、燃料及び潤滑油のような油性物質に加入することによって用
いてもよい。燃料は、沸点65°〜430℃の中間流分のような常態で液状の石
油燃料を含み、ケロシン、ディーゼル燃料、家庭暖房用燃料油、ジェット燃料、
等を含む。燃料中の添加剤の濃度は、組成物の全重量を基準にして典型的には0
.001〜0.5重量%、好ましくは0.005〜0.15重量%の範囲が、通
常用いられる。
本発明の添加剤は、添加剤を中に溶解或は分散させる
ベース油を用いる潤滑油組成物において用いるのがよい。そのようなベース油は
天然でも或は合成でもよい。本発明の潤滑油組成物を調製する際に用いるのに適
したベース油は、自動車及びトラックエンジン、マリン及び鉄道ディーゼルエン
ジン、等のようなスパーク点火式及び圧縮点火式内燃機関用のクランクケース潤
滑油として慣用的に用いられるものを含む。有利な結果は、また、本発明の添加
剤混合物をパワートランスミッティング液、ユニバーサルトラクター液及び作動
液、ヘビーデューティ作動液、パワーステアリング液、等において慣用的に用い
られる及び/又はこれらとして用いるために適応させたベース油において用いる
ことによっても達成される。ギヤー潤滑剤、工業油、ポンプ油及びその他の潤滑
油組成物もまた本発明の添加剤を中に加入することから利点を得ることができる
。
天然油は動物油及び植物油(例えば、ヒマシ油、ラード油)、液状石油、パラ
フィン系、ナフテン系及びパラフィン系−ナフテン系混成タイプの水添された、
溶媒処理された或は酸処理されたミネラル潤滑油を含む。石炭或はシェールから
誘導される潤滑粘度の油もまた有用なベース油である。
合成潤滑油は、また、重合された及びインター重合されたオレフィンのような
炭化水素油及びハロ置換された炭化水素油(例えば、ポリブチレン、ポリプロピ
レン、プロピレン−イソブチレンコポリマー、塩素化ポリブチ
レン、等)を含む。アルキレンオキシドポリマー及びインターポリマー並びにそ
れらの誘導体(末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化、等によって改質
された)は別のクラスの既知の合成潤滑油を構成する。別の適したクラスの合成
潤滑油はジカルボン酸のエステルを含む。合成油として有用なエステルは、また
、ネオペンチルグリコール、等のようなC5〜C12モノカルボン酸並びにポリオ
ール及びポリオールエーテルから造られるものを含む。ポリアルキル−、ポリア
リール−、ポリアルコキシ−、或はポリアリールオキシシロキサン油及びシリケ
ート油のようなシリコンベース油は、別の有用なクラスの合成潤滑剤を構成する
。未精製、精製及び再精製油を本発明の潤滑剤において用いることができる。
本発明の添加剤、特に分散剤或は粘度調整剤として用いるために適応させたも
のは、潤滑油中に任意の簡便な方法で加入することができる。すなわち、それら
を油に分散或は溶解させることによって直接油に加えることができる。そのよう
に更に潤滑油中にブレンドすることは、室温或は高い温度で行うことができる。
別法として、添加剤を初めにコンセトレートに形成し、これらを立ち代わって油
中にブレンドする。そのような分散剤コンセトレートは、有効成分(A.I.)
として、添加剤を(コンセトレート重量を基準にして)10〜80重量%、典型
的には20〜60重量%、好ましくは40〜50重量%ベース油中に含有するの
が典型的である。
MFVIコンセトレートは、AIを5〜50重量%含有するのが典型的である。
発明の添加剤に、少なくとも1つの機能を発揮させるために選ぶ他の添加剤を
混合してもよい。そのような更なる添加剤の代表は、洗剤、粘度調整剤、摩耗抑
制剤、酸化抑制剤、腐食防止剤、摩擦調整剤、抑泡剤、錆止め添加剤、解乳化剤
、酸化防止剤、潤滑油流動性向上剤、及びシールスエル調節剤である。
組成物は、これらの添加剤を含有する場合、それらの通常の付随する機能をも
たらすのに有効な量でベース油中にブレンドするのが典型的である。そのような
添加剤の代表的な有効量を下記の通りに例示する:
その他の添加剤を用いる場合、本発明の主題の添加剤の濃厚溶液或は分散液を
該他の添加剤の内の一種又はそれ以上と共に含む添加剤コンセトレート或はパッ
ケージを調製することが、必要なことではないが、望ましいかもしれない。添加
剤コンセトレートを潤滑油中に溶解させることは、溶媒により、及び混合に温和
な加熱を伴うことによって助成してもよい。最終配合物は、添加剤パッケージを
2〜20重量%、例えば約10重量%用い、残りはベース油にするのが典型的で
ある。
本明細書中で表わす重量パーセントはすべて(他の方法で示さない場合)、個
々の添加剤の有効成分(A.I.)含量、及び全油或は希釈剤の重量を含む添加
剤パッケージ或は配合物の全重量を基準にする。例
組成部及びパーセントは、他の方法で示さない場合、重量による。分子量(Mn
)はすべて数平均分子量である。例1〜13 カルボン酸基の収率
(例1〜5)例1(比較)
ポリ−n−ブテンポリマー(PNB)(Mn=550)34.5部をn−ヘプ
タン(nC7 )36.2部に溶解してオートクレーブに装入し、混合し、加熱し
て50℃にした。次いで、BF32水和物(BF3 2H2 O)662部を装入し
た後すぐに、COによって全オートクレーブ圧力を1500psig(105Kg
/cm2 G)にもたした。混合物をその温度及び圧力で3時問撹拌した。圧力を間
放し、反応生成物を多量の水及びブタノールで洗浄してポリマー相から酸相を取
り去った。ポリマーをオーブンで乾燥させた。完成ポリマーを分析したところ、
カルボン酸基への転化率が5%より小さいことを示した。例2
次いで、PNB(Mn=550)37.1部をnC7
40.2部に溶解し、BF3 ・1.2H2 O 690部をBF3 ・2H2 Oに代
えて用いかつBF3 ガスをBF3 ・2H2 O中に、十分なBF3 が吸収されて所
望の組成をもたらすまで泡立たせることによって調製した外は、例1に記載する
手順に従った。圧力をCOによって2000psig(140Kg/cm2G)にもた
らした。最終生成物を分析したところ、ポリマーのネオ−カルボン酸への転化率
85%を示した。例3
エチレンプロピレン(EP)コポリマー(Mn=1800、及びエチレン約5
0重量%)203.6部、nC7 159.9部、及びBF3・1.1H2 O 3
4部を、反応体の装入材料に代えて用いた外は、例1に記載する手順に従った。
圧力をCOによって2000psi(140Kg/cm2)にもたらした。ネオ−カル
ボン酸への転化率は56%であった。例4
エチレンブテン(EB)コポリマー(Mn=3700及びエチレン約45重量
%)803部、イソ−オクタン568部、及びBF3 ・1.1H2 O 670部
を用いた外は、例1に記載する手順に従った。圧力をCOによって2000ps
ig(140Kg/cm2G)にもたした。反応生成物を、フッ化ナトリウム(NaF
)600部、水756部、ヘキサン302部、及びブタノール50部を含有する
水溶液中に排出した。ポリマー生成物は水性
相から容易に分離し、これを回収し、乾燥させた。分析は、ネオ−カルボン酸へ
の転化率85.1%を示した。例5
プロピレンブチレン(PB)コポリマー(Mn=2800、及びプロピレン約
30重量%)543部、イソ−オクタン454部、及びBF3 ・1.1H2 O
659部を用いた外は、例4に記載する手順に従った。反応生成物を、フッ化ナ
トリウム600部、水945部、及びヘキサン302部中に排出した。最終生成
物の分析は、ネオ−カルボン酸への転化率75.4%を示した。例1〜5の結果
を下記の表1にまとめる:
アルキルエステル(例6〜12)例6(比較)
溶媒を用いないPNB(Mn=550)1119.2部、及びBF3 ・ジブタ
ノール(BF3 ガスをn−ブタノール中に泡立たせることによって調製した)3
50部
を使用した外は、例1に記載する手順に従った。圧力をCOによって2000p
sig(140Kg/cm2G)にもたらした。最終生成物の分析は、ネオ−アルキル
エステルへの転化率が5%より小さいことを示した。例7
EPポリマー(Mn=900、エチレン約50重量%)153.3部、nC71
37.9部、及びBF3・モノブタノールを配合において用いた外は、例1に記
載する手順に従った。ポリマーを乾燥させ、ネオ−アルキルエステルへの転化率
は86%であった。例8
溶媒を用いないPNB(Mn=550)143部、及びBF3・モノメタノール
(BF3 ガスをメタノール中に泡立たせることによって調製した)(BF3 ・C
H3OH)37部を使用した外は、例4に記載する手順に従った。反応生成物を
、フッ化アンモニウム230部及びメタノール765部中に排出した。ネオ−メ
チルエステルへの転化率は91.3%であった。アリールエステル 例9
溶媒を用いないPNB(Mn=550)440部、及びBF3 ・テトラ(4−
クロロフェノール)244部を使用した外は、例1に記載する手順に従った。B
F3 ガスを融解4−クロロフェノール中に泡立たせることによってBF3 複合体
を調製した。オートクレーブを
COによって加圧して1485psig(104.4Kg/cm2G)にし、反応を5
5℃において2時間保った。分析は下記の結果を示した:
4クロロフェニルネオ−エステル/酸への収率=ポリマーの60%
アルキルフェニルエステルへの収率=ポリマーの11.7%
アルキルフェノールへの収率=ポリマーの10.1%
全収率=転化されたポリマー81.8%例10
(触媒複合体)
BF3 を融解4−クロロフェノール中に泡立たせることによってBF3 と4−
クロロフェノールとの複合体を調製した。BF3 ガスの吸収を増進させてBF3
・ジ(4−クロロフェノール)を発生させるために、溶液を冷却した。数分した
後に、溶液は凝固した。複合体を融解したところ、BF3 を急速に遊離するに至
った。
(カルボニル化)
オートクレーブに30℃で391psig(27.5Kg/cm2G)のBF3 ガス
を装入した後に、更に118psig(8.30Kg/cm2G)のCOを装入して全
圧約500psig(35Kg/cm2G)にした。オートクレーブを撹拌しながら、
PNB(Mn =550)440部と3−フルオロ−フェノール108部との混合
物を反応装置に装入し、圧力をCOによって1500psig
(105Kg/cm2G)にもたらし、かつ温度を50℃にもたらした。反応をこれら
の条件において2時間保ち、次いでオートクレーブを降圧させた。反応生成物を
ストリップしてBF3 ガス及び過剰の置換されたフェノールを除いた。最終生成
物の分析は、収率91.5%を示した。例11
オートクレーブを50℃のBF3 によって加圧して199psig(14.0
Kg/cm2G)にした後に、301psig(21.2Kg/cm2G)のCOで加圧して
全圧を500psig(35Kg/cm2G)にもたらし、50℃のEBコポリマー(
Mn=4600、エチレン20重量%)406部及び2、4−ジクロロフェノー
ル(pKa=7.85)100.6部をオートクレーブに装入し、COによって
加圧して1430psig(100.6Kg/cm2G)にした外は、例10の手順に
従った。収率は84.5%であった。例12
オートクレーブを50℃のBF3 によって加圧して254psig(17.9
Kg/cm2G)にした後に、254psigのCOで加圧して全圧を508psig
(35.7Kg/cm2G)にもたらし、50℃のEBポリマー(Mn=2200、エ
チレン約50%)110部及びジクロロフェノール(pKa=7.85)31部
をオートクレーブに装入し、COによって加圧して2000
psig(141Kg/cm2G)にした外は、例10の手順に従った。転化率は84
.5%であった。例6〜9及び10〜12の結果を下記の表2にまとめる。
例13〜17 PNB−ネオカルボン酸のPAMによるアミノ化反応 例13
例2のプロセスと同様のプロセスによって調製したPNBネオカルボン酸20
0部及び分子当り平均すると窒素5〜8のポリ(エチレンアミン)(PAM)3
1.2部を撹拌しながら反応装置に装入した。反応装置内容物を窒素でパージし
た。反応装置をシールし、圧
力を窒素によって60psig(4.2Kg/cm2G)にもたらした。反応装置を5
時間加熱して240℃にした。次いで、内容物を、浸漬チューブ及びオーバーヘ
ッドベントラインにより窒素でスパージし、30℃で冷却した。13C−NMRに
よるカルボン酸アミドの収率は45.4%であった。例14
例4のネオ酸官能化されたEBコポリマー374部をヘプタン700部に溶解
して反応装置容器に装入した。溶液を混合しながら加熱して90℃にした。次い
で、塩化チオニル70部、それに更にヘプタン300部を加えて溶液にゆっくり
加えた。酸クロリドへの反応が完了した後に、溶液を大気圧においてN2 スパー
ジしながら加熱して100℃にした後に、高真空フラッシュして反応副生物及び
ヘプタンを除いた。酸クロリド生成物を冷却した。次いで、フレッシュな乾燥ヘ
プタンを酸クロリド生成物に加えた。酸クロリド生成物を、次いで加熱して90
℃にした。次いで、ポリアミン(PAM)10部及びトリエチルアミン17.8
部をゆっくり酸クロリドに加えた。反応混合物をろ過し、過剰のトリエチルアミ
ンをストリップして赤外分析によって示される通りのアミノ化生成物を生成した
。例15
例11のEBコポリマーの2、4−ジクロロフニルエステル17.8部を反応
容器に装入した。容器内容物を
混合しながら加熱して80℃にした。次いで、ポリアミン(PAM)0.442
部を容器に装入した。容器内容物を、次いで、8時間にわたりゆっくり加熱して
150℃から220℃にし、その間遊離されたジクロロフェノール(pKa=7
.85)を還流させた。アミドに完全に転化した後に、フェノールをN2 スパー
ジングによって取り除いた。容器内容物を冷却して周囲温度にした。炭素13NM
R分析は、エステルのアミドへの定量的な転化を示した。例16
例12の2、4−ジクロロフニルエステル20.2部をPAM0.954部と
共に使用した外は、例15に記載する通りの手順に従った。炭素13NMR分析は
、エステルのアミドへの定量的な転化を示した。例17
例17に記載するアミノ化ポリマー19.4部をベース油10.0部と混合し
、反応容器において混合しながら加熱して140℃にした。次いで、ベース油中
の30%ミルド硼酸スラリー1,407部をゆっくり容器内容物に加えた。反応
装置をその温度において2時間N2 でスパージし、次いで、ベース油を更に6.
26部反応容器に加えた。容器内容物を冷却して120℃にし、ろ過した。生成
物を分析して、有効成分レベル45%(N0.73%、B0.26%)を示した
。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI
C10M 143:04
125:00)
C10N 20:04
30:04
(72)発明者 ダイアナ,ウィリアム ダニエル
アメリカ合衆国 08502 ニュージャージ
ー,ベルミード,リジビュー ドライブ
91
(72)発明者 エマート,ジェイコブ
アメリカ合衆国 11218 ニューヨーク,
ブルックリン,アーガイル ロード 484
(72)発明者 ゴーダ,キース レイモンド
アメリカ合衆国 08834 ニュージャージ
ー,リトルヨーク,リトルヨーク ロー
ド,ピーオーボックス 228
(72)発明者 シュロスバーグ,リチャード ヘンリー
アメリカ合衆国 70809 ルイジアナ,バ
トンルージュ,ジェファソン ハイウェイ
8026 ナンバー220
(72)発明者 ヤング,デイビッド アレグザンダー
アメリカ合衆国 98155 ワシントン,シ
アトル,エヌイー ワンハンドレッドアン
ドフォーティフィフス ストリート 2302
(72)発明者 イエズリエレフ,アルバート イリヤ
アメリカ合衆国 77089 テキサス,ヒュ
ーストン,ウッドノット ドライブ
11103
(72)発明者 エックストロム,ウィリアム バーナード
アメリカ合衆国 07023 ニュージャージ
ー,ファンウッド,バーンズ ウェイ
155
(72)発明者 マンリ,エドリス アイリーン
アメリカ合衆国 70769 ルイジアナ,プ
レアビル,オータム ヒルズ 40096
(72)発明者 キーナン,マイケル ジョン
アメリカ合衆国 70817 ルイジアナ,バ
トンルージュ,チャズフォード アベニュ
ー 17133
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.ポリマー主鎖がMn≧500を有し、官能化が−CO−Y−R3式(式中、 YはOもしくはSであり、いずれかのR3はHもしくはヒドロカルビルであり、 官能基の少なくとも50モル%はポリマー主鎖の第三級炭素原子に結合され、或 はR3はアリール、置換されたアリールもしくは置換されたヒドロカルビルであ 、官能基の少なくとも60モル%はポリマー主鎖の第三級炭素原子に結合される )の基による官能化された炭化水素ポリマー。 2.ポリマー主鎖当り平均2までの官能基を有する請求項1の官能化されたポ リマー。 3.ポリマー主鎖がMn≧2800を有する請求項1又は2の官能化されたポ リマー。 4.ポリマー主鎖がエチレン及びH2C=CHR4式(式中、R4は炭素原子1 〜18を含む直鎖或は枝分れ鎖アルキルラジカルである)を有する少なくとも一 種のアルファーオレフィンのポリマーである請求項1〜3のいずれかの官能化さ れたポリマー。 5.ポリマー主鎖がエチレン−ブテンコポリマーである請求項1〜3のいずれ かの官能化されたポリマー。 6.請求項1〜5のいずれかの官能化されたポリマーを含む油性組成物。 7.官能化されたポリマー及びベース油を含む潤滑油 或は潤滑油添加剤パッケージの形態の請求項6の油性組成物。 8.請求項1〜5のいずれかの官能化されたポリマーと求核性反応体とを反応 させた生成物である誘導体合成されたポリマー。 9.請求項1〜5のいずれかの官能化されたポリマー、請求項6又は7の組成 物、或は請求項8の誘導体合成されたポリマーの燃料或は潤滑剤における添加剤 としての使用。 10.下記: (a)数平均分子量少なくとも500、及びポリマー鎖当り少なくとも1つの エチレン性二重結合を有する少なくとも一種の炭化水素ポリマー、 (b)一酸化炭素、 (c)ハメット酸性度が−7より小さい少なくとも一種の酸触媒、及び (d)水、ヒドロキシ含有化合物及びチオール含有化合物からなる群より選ぶ 求核性捕獲剤 を反応させる工程を含み、反応は触媒としての遷移金属に依存しないで行い、必 要に応じて求核性捕獲剤は12より小さいpKaを有する請求の範囲1の官能化 されたポリマーの製造方法。 11.求核性捕獲剤がハロフェノールである請求項10の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US99240392A | 1992-12-17 | 1992-12-17 | |
US992,403 | 1992-12-17 | ||
PCT/US1993/012210 WO1994013709A2 (en) | 1992-12-17 | 1993-12-15 | POLYMERS FUNCTIONALIZED BY THE KOCH REACTION AND THEIR DERIVATIVES |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08505414A true JPH08505414A (ja) | 1996-06-11 |
JP3065101B2 JP3065101B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=25538306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6514505A Expired - Lifetime JP3065101B2 (ja) | 1992-12-17 | 1993-12-15 | コッホ反応によって官能化されたポリマー及びそれらの誘導体 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US5698722A (ja) |
EP (1) | EP0674666B1 (ja) |
JP (1) | JP3065101B2 (ja) |
KR (1) | KR100253958B1 (ja) |
CN (1) | CN1057100C (ja) |
AT (1) | ATE167876T1 (ja) |
BR (1) | BR9307684A (ja) |
CA (1) | CA2110871C (ja) |
DE (1) | DE69319447T2 (ja) |
ES (1) | ES2117783T3 (ja) |
HU (1) | HUT73198A (ja) |
IL (1) | IL107810A0 (ja) |
MX (1) | MX9307827A (ja) |
MY (1) | MY131507A (ja) |
RU (1) | RU95118399A (ja) |
SG (1) | SG48357A1 (ja) |
WO (1) | WO1994013709A2 (ja) |
ZA (1) | ZA939314B (ja) |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6103676A (en) * | 1998-06-23 | 2000-08-15 | Mobil Oil Corporation | Dispersants and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated polymers: hydroformylation/reductive amination reaction products |
US5650536A (en) * | 1992-12-17 | 1997-07-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Continuous process for production of functionalized olefins |
US5646332A (en) * | 1992-12-17 | 1997-07-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Batch Koch carbonylation process |
DE59508321D1 (de) * | 1994-02-15 | 2000-06-15 | Basf Ag | Verwendung von carbonsäureestern als kraftstoff- oder schmierstoffadditive und ein verfahren zu ihrer herstellung |
EP0765370B1 (en) * | 1994-06-16 | 1999-09-22 | Exxon Chemical Limited | Multigrade lubricating compositions containing no viscosity modifier |
US5767046A (en) | 1994-06-17 | 1998-06-16 | Exxon Chemical Company | Functionalized additives useful in two-cycle engines |
CA2189072A1 (en) * | 1994-06-17 | 1995-12-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Amidation of ester functionalized hydrocarbon polymers |
CA2190182C (en) * | 1994-06-17 | 2006-08-22 | Joseph V. Cusumano | Lubricating oil dispersants derived from heavy polyamine |
CA2189073A1 (en) * | 1994-06-17 | 1995-12-28 | William Daniel Diana | Prestripped polymer used to improve koch reaction dispersant additives |
US5936041A (en) * | 1994-06-17 | 1999-08-10 | Exxon Chemical Patents Inc | Dispersant additives and process |
GB9416565D0 (en) * | 1994-08-16 | 1994-10-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Improved lubricating oil compositions |
US5588972A (en) * | 1994-11-23 | 1996-12-31 | Exxon Chemical Patents Inc. | Adducts of quinone compounds and amine-containing polymers for use in lubricating oils and in fuels |
DE69523067T2 (de) * | 1994-12-08 | 2002-06-27 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Biologisch abbaubare synthetische verzweigte ester und damit hergestelltes schmiermittel |
US5789355A (en) * | 1995-06-06 | 1998-08-04 | Exxon Chemical Limited | Low volatility lubricating compositions |
JP3274052B2 (ja) * | 1995-08-02 | 2002-04-15 | ティコナ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 加熱ローラー定着型静電荷像現像用トナー |
US5652202A (en) * | 1995-08-15 | 1997-07-29 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lubricating oil compositions |
WO1997018281A1 (en) * | 1995-11-15 | 1997-05-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Carbonyl containing compound derivatives as multi-functional fuel and lube additives |
US5672573A (en) * | 1996-04-10 | 1997-09-30 | Exxon Chemical Patents Inc. | Amicloamine derivatives of carboxylic and thiocarboxylic-functionalized hydrocarbon polymers |
US5773567A (en) * | 1996-06-17 | 1998-06-30 | Exxon Chemical Patents Inc | Carboxylic amide-containing polymers for use as fuel or lubricating oil additives and processes for their preparation |
US6066603A (en) * | 1996-06-17 | 2000-05-23 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polar monomer containing copolymers derived from olefins useful as lubricant and useful as lubricant and fuel oil additivies process for preparation of such copolymers and additives and use thereof |
US5811379A (en) | 1996-06-17 | 1998-09-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polymers derived from olefins useful as lubricant and fuel oil additives, processes for preparation of such polymers and additives and use thereof (PT-1267) |
US6172015B1 (en) | 1997-07-21 | 2001-01-09 | Exxon Chemical Patents, Inc | Polar monomer containing copolymers derived from olefins useful as lubricant and fuel oil additives, processes for preparation of such copolymers and additives and use thereof |
US6037445A (en) * | 1997-12-30 | 2000-03-14 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Process for the continuous production of functionalized polymers |
WO1999033884A1 (en) * | 1997-12-30 | 1999-07-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Reactive ester-functionalized polymers |
DE69917203T2 (de) * | 1998-07-30 | 2004-09-09 | Sasol Wax (South Africa) (Pty.) Ltd., Rosebank | Wachse |
US6180686B1 (en) | 1998-09-17 | 2001-01-30 | Thomas M. Kurth | Cellular plastic material |
US20030191274A1 (en) * | 2001-10-10 | 2003-10-09 | Kurth Thomas M. | Oxylated vegetable-based polyol having increased functionality and urethane material formed using the polyol |
US6962636B2 (en) * | 1998-09-17 | 2005-11-08 | Urethane Soy Systems Company, Inc. | Method of producing a bio-based carpet material |
US7595094B2 (en) * | 1998-09-17 | 2009-09-29 | Urethane Soy Systems, Co. | Vegetable oil-based coating and method for application |
US20020058774A1 (en) | 2000-09-06 | 2002-05-16 | Kurth Thomas M. | Transesterified polyol having selectable and increased functionality and urethane material products formed using the polyol |
WO2000032688A1 (en) | 1998-12-03 | 2000-06-08 | The Dexter Corporation | Adhesive compositions with retarding additive |
GB9827366D0 (en) * | 1998-12-11 | 1999-02-03 | Exxon Chemical Patents Inc | Macromolecular materials |
WO2001053438A1 (de) * | 2000-01-21 | 2001-07-26 | Fuchs Petrolub Ag | Neue stoffzusammensetzungen enthaltend acetoxylierte fettsäure oder fettsäurederivate, insbesondere schmierstoffe und druckübertragungsmittel, deren herstellung und verwendung |
EP1197500B1 (en) * | 2000-01-26 | 2011-05-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | Olefin triblock copolymers and production processes thereof |
EP1290117A4 (en) * | 2000-04-13 | 2006-05-03 | Ashland Inc | ENGINE LUBRICANT AND ADDITIVE |
MY134619A (en) * | 2000-12-08 | 2007-12-31 | Univ Sains Malaysia | Rubber derivatives and method for their preparation |
MXPA02012500A (es) * | 2001-04-13 | 2004-09-10 | Ashland Inc | Lubricante y aditivo para motor. |
US6548606B1 (en) * | 2002-01-23 | 2003-04-15 | Infineum International Ltd. | Method of forming grafted copolymers |
US7795365B2 (en) * | 2002-10-02 | 2010-09-14 | Dow Global Technologies Inc. | Liquid and gel-like low molecular weight ethylene polymers |
CA2511212A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-01-02 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Surface conditioner for powder coating systems |
US8536268B2 (en) | 2004-12-21 | 2013-09-17 | Dow Global Technologies Llc | Polypropylene-based adhesive compositions |
EP1841808B1 (en) * | 2004-12-22 | 2009-01-21 | California Institute Of Technology | Degradable p0lymers and methods of preparation thereof |
CN101218272A (zh) | 2005-03-03 | 2008-07-09 | 南达科他大豆处理机有限公司 | 采用氧化方法从植物油衍生的新型多元醇 |
ZA200707880B (en) | 2005-03-17 | 2009-09-30 | Dow Global Technologies Inc | Filled polymer compositions made from interpolymers of ethylene/alpha-olefins and uses thereof |
US8287608B2 (en) * | 2005-06-27 | 2012-10-16 | Afton Chemical Corporation | Lubricity additive for fuels |
RU2433144C2 (ru) * | 2005-12-29 | 2011-11-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Сополимеры этилена с низкой молекулярной массой, способы получения и их применение |
US9120888B2 (en) | 2006-06-15 | 2015-09-01 | Dow Global Technologies Llc | Functionalized olefin interpolymers, compositions and articles prepared therefrom and methods for making the same |
WO2008080111A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Dow Global Technologies Inc. | Polyolefin compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same |
CN101328438A (zh) * | 2007-06-22 | 2008-12-24 | 俞炳宇 | 一种高浓度混合酒精燃料及其制造方法 |
US8653191B2 (en) * | 2007-07-27 | 2014-02-18 | Dow Global Technologies Llc | Polyolefin compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same |
IN2014CN04258A (ja) | 2011-12-14 | 2015-07-17 | Dow Global Technologies Llc | |
WO2015002858A1 (en) | 2013-07-01 | 2015-01-08 | Dow Global Technologies Llc | Composite polymer composition |
EP3034587B1 (en) | 2014-12-19 | 2019-09-18 | Infineum International Limited | Marine engine lubrication |
KR101801294B1 (ko) | 2016-03-15 | 2017-11-27 | 한국과학기술연구원 | 아민 개질화된 아크릴계 섬유 흡착제 및 이의 제조 방법 |
US10584297B2 (en) | 2016-12-13 | 2020-03-10 | Afton Chemical Corporation | Polyolefin-derived dispersants |
US11459521B2 (en) | 2018-06-05 | 2022-10-04 | Afton Chemical Coporation | Lubricant composition and dispersants therefor having a beneficial effect on oxidation stability |
Family Cites Families (147)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US26433A (en) * | 1859-12-13 | John b | ||
US2586070A (en) * | 1947-11-03 | 1952-02-19 | Shell Dev | Process for producing phenolic derivatives |
US2831877A (en) * | 1952-03-24 | 1958-04-22 | Studiengesellschaft Kohel Mit | Production of carboxylic acids from olefins |
NL226830A (ja) * | 1957-04-24 | 1900-01-01 | ||
US3036003A (en) * | 1957-08-07 | 1962-05-22 | Sinclair Research Inc | Lubricating oil composition |
US3135716A (en) * | 1958-11-06 | 1964-06-02 | Phillips Petroleum Co | Process for preparing terminally reactive polymers |
US3366569A (en) * | 1959-03-30 | 1968-01-30 | Lubrizol Corp | Lubricating compositions containing the reaction product of a substituted succinic acid-producing compound, an amino compound, and an alkenyl cyanide |
DE1248643B (de) * | 1959-03-30 | 1967-08-31 | The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen |
US3005846A (en) * | 1959-04-06 | 1961-10-24 | Sinclair Refining Co | Production of acids and esters |
NL124842C (ja) * | 1959-08-24 | |||
US3059007A (en) * | 1960-01-15 | 1962-10-16 | Shell Oil Co | Production of carboxylic acids |
US3068256A (en) * | 1960-08-17 | 1962-12-11 | Exxon Research Engineering Co | Process for producing carboxylic acids |
US3167585A (en) * | 1960-08-25 | 1965-01-26 | Gulf Research Development Co | Process for carboxylation of iso-olefins |
US3200107A (en) * | 1961-06-12 | 1965-08-10 | Lubrizol Corp | Process for preparing acylated amine-cs2 compositions and products |
US3256185A (en) * | 1961-06-12 | 1966-06-14 | Lubrizol Corp | Lubricant containing acylated aminecarbon disulfide product |
US3087936A (en) * | 1961-08-18 | 1963-04-30 | Lubrizol Corp | Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound |
US3185704A (en) * | 1962-09-04 | 1965-05-25 | Exxon Research Engineering Co | Formamide of mono-alkenyl succinimide |
NL131916C (ja) | 1962-09-28 | |||
US3184411A (en) * | 1962-09-28 | 1965-05-18 | California Research Corp | Lubricants for reducing corrosion |
US3185645A (en) * | 1962-09-28 | 1965-05-25 | California Research Corp | Oxidation inhibited lubricants |
NL283936A (ja) * | 1962-10-04 | |||
US3458530A (en) * | 1962-11-21 | 1969-07-29 | Exxon Research Engineering Co | Multi-purpose polyalkenyl succinic acid derivative |
DE1271877B (de) * | 1963-04-23 | 1968-07-04 | Lubrizol Corp | Schmieroel |
US3381022A (en) * | 1963-04-23 | 1968-04-30 | Lubrizol Corp | Polymerized olefin substituted succinic acid esters |
US3281428A (en) * | 1963-04-29 | 1966-10-25 | Lubrizol Corp | Reaction product of certain acylated nitrogen containing intermediates and a boron compound |
US3282955A (en) * | 1963-04-29 | 1966-11-01 | Lubrizol Corp | Reaction products of acylated nitrogen intermediates and a boron compound |
US3338832A (en) * | 1963-04-29 | 1967-08-29 | Lubrizol Corp | Lubricating oil containing reaction product of certain acylated nitrogen containing intermediates and a boron compound |
GB1054276A (ja) * | 1963-05-17 | |||
GB1054093A (ja) * | 1963-06-17 | |||
US3513093A (en) * | 1963-06-17 | 1970-05-19 | Lubrizol Corp | Lubricant containing nitrogen-containing and phosphorus-containing succinic derivatives |
US3312619A (en) * | 1963-10-14 | 1967-04-04 | Monsanto Co | 2-substituted imidazolidines and their lubricant compositions |
US3280034A (en) * | 1963-07-22 | 1966-10-18 | Monsanto Co | Alkenylsuccinimido alkyl-substituted imidazolidines and related materials |
US3455832A (en) * | 1963-09-09 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Schiff bases |
US3415750A (en) * | 1963-10-04 | 1968-12-10 | Monsanto Co | Imidazolines having polyalkenylsuccinimido-containing substituents |
GB1053340A (ja) * | 1963-10-14 | 1900-01-01 | ||
GB1053577A (ja) * | 1963-11-01 | |||
US3533945A (en) * | 1963-11-13 | 1970-10-13 | Lubrizol Corp | Lubricating oil composition |
US3245910A (en) * | 1963-11-18 | 1966-04-12 | Chevron Res | Lubricating oil composition |
US3245909A (en) * | 1963-11-18 | 1966-04-12 | Chevron Res | Lubricating composition |
US3245908A (en) * | 1963-11-18 | 1966-04-12 | Chevron Res | Lubricant composition |
USRE26433E (en) | 1963-12-11 | 1968-08-06 | Amide and imide derivatives of metal salts of substituted succinic acids | |
US3306908A (en) * | 1963-12-26 | 1967-02-28 | Lubrizol Corp | Reaction products of high molecular weight hydrocarbon succinic compounds, amines and heavy metal compounds |
GB1052380A (ja) * | 1964-09-08 | |||
GB1085903A (en) | 1964-11-19 | 1967-10-04 | Castrol Ltd | Additives for lubricating compositions |
US3390086A (en) * | 1964-12-29 | 1968-06-25 | Exxon Research Engineering Co | Sulfur containing ashless disperant |
US3445441A (en) * | 1965-03-25 | 1969-05-20 | Petrolite Corp | Amino-amido polymers |
US3284410A (en) * | 1965-06-22 | 1966-11-08 | Lubrizol Corp | Substituted succinic acid-boron-alkylene amine-cyanamido derived additive and lubricating oil containing same |
US3344069A (en) * | 1965-07-01 | 1967-09-26 | Lubrizol Corp | Lubricant additive and lubricant containing same |
US3539633A (en) * | 1965-10-22 | 1970-11-10 | Standard Oil Co | Di-hydroxybenzyl polyamines |
US3349107A (en) * | 1965-11-16 | 1967-10-24 | Schering Ag | Process for preparing carboxylic acids and their alkyl-esters |
US3369021A (en) * | 1966-03-07 | 1968-02-13 | Lubrizol Corp | Preparation of lubricant additives with reduced odor |
US3442808A (en) * | 1966-11-01 | 1969-05-06 | Standard Oil Co | Lubricating oil additives |
GB1162436A (en) | 1967-03-18 | 1969-08-27 | Orobis Ltd | Ashless Dispersants |
US3539654A (en) * | 1967-05-16 | 1970-11-10 | Auxiliare De L Inst Francais D | Method of modifying natural rubber with carbon monoxide and coreactant |
US3401118A (en) * | 1967-09-15 | 1968-09-10 | Chevron Res | Preparation of mixed alkenyl succinimides |
US3718663A (en) * | 1967-11-24 | 1973-02-27 | Standard Oil Co | Preparation of oil-soluble boron derivatives of an alkylene polyamine-urea or thiourea-succinic anhydride addition product |
US3703536A (en) * | 1967-11-24 | 1972-11-21 | Standard Oil Co | Preparation of oil-soluble boron derivatives of an alkylene polyamine-substituted phenol-formaldehyde addition product |
US3865813A (en) * | 1968-01-08 | 1975-02-11 | Lubrizol Corp | Thiourea-acylated polyamine reaction product |
US3541012A (en) * | 1968-04-15 | 1970-11-17 | Lubrizol Corp | Lubricants and fuels containing improved acylated nitrogen additives |
US3551466A (en) * | 1968-04-18 | 1970-12-29 | Mobil Oil Corp | Metal salts of reaction product of alkenyl succinic anhydride with a polyamine and salicylaldehyde |
US3600372A (en) * | 1968-06-04 | 1971-08-17 | Standard Oil Co | Carbon disulfide treated mannich condensation products |
US3558743A (en) * | 1968-06-04 | 1971-01-26 | Joseph A Verdol | Ashless,oil-soluble detergents |
US3493520A (en) * | 1968-06-04 | 1970-02-03 | Sinclair Research Inc | Ashless lubricating oil detergents |
US3692681A (en) * | 1968-08-02 | 1972-09-19 | Chevron Res | Dispersion of terephthalic acid in detergent containing hydrocarbon oil medium |
DE1793369B2 (de) | 1968-09-07 | 1974-08-08 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren |
GB1188900A (en) | 1968-10-03 | 1970-04-22 | Spolek | Improvements in and relating to Alkyd Resins |
GB1182519A (en) * | 1968-11-15 | 1970-02-25 | Shell Int Research | Process of the Preparation of Carboxylic Acids |
US3573205A (en) * | 1968-12-17 | 1971-03-30 | Chevron Res | Diisocyanate modified polyisobutenyl-succinimides as lubricating oil detergents |
US3595942A (en) * | 1968-12-24 | 1971-07-27 | Shell Oil Co | Partially hydrogenated block copolymers |
FR2044708B1 (ja) * | 1969-04-01 | 1974-07-12 | Lubrizol Corp | |
US3859318A (en) * | 1969-05-19 | 1975-01-07 | Lubrizol Corp | Products produced by post-treating oil-soluble esters of mono- or polycarboxylic acids and polyhydric alcohols with epoxides |
US3652616A (en) * | 1969-08-14 | 1972-03-28 | Standard Oil Co | Additives for fuels and lubricants |
US3708522A (en) * | 1969-12-29 | 1973-01-02 | Lubrizol Corp | Reaction products of high molecular weight carboxylic acid esters and certain carboxylic acid acylating reactants |
US3639242A (en) * | 1969-12-29 | 1972-02-01 | Lubrizol Corp | Lubricating oil or fuel containing sludge-dispersing additive |
US3681415A (en) * | 1970-03-20 | 1972-08-01 | Ethyl Corp | Catalytic preparation of carboxylic acid esters from olefins, alcohols and carbon monoxide in the presence of an alkyl ether or alkyl ketone promoter |
US3649659A (en) * | 1970-03-24 | 1972-03-14 | Mobil Oil Corp | Coordinated complexes of mannich bases |
US3711406A (en) * | 1970-06-11 | 1973-01-16 | Chevron Res | Lubricating oil containing an hydroxylated amine and an overbased sulfonate or phenate |
JPS4917033B1 (ja) | 1970-06-15 | 1974-04-26 | ||
US3755169A (en) * | 1970-10-13 | 1973-08-28 | Lubrizol Corp | High molecular weight carboxylic acid acylating agents and the process for preparing the same |
US3715313A (en) * | 1971-05-17 | 1973-02-06 | Sun Oil Co Pennsylvania | Traction transmission containing lubricant comprising gem-structured polar compound |
US3803087A (en) * | 1971-08-03 | 1974-04-09 | Dow Chemical Co | Process for preparing modified polymers |
US3749695A (en) * | 1971-08-30 | 1973-07-31 | Chevron Res | Lubricating oil additives |
US3865740A (en) * | 1972-05-22 | 1975-02-11 | Chevron Res | Multifunctional lubricating oil additive |
US3795615A (en) * | 1972-07-28 | 1974-03-05 | J Pappas | Hydrogenated copolymers of butadiene with another conjugated diene are useful as oil additives |
US3910963A (en) * | 1972-09-13 | 1975-10-07 | Agency Ind Science Techn | Method for manufacture of carboxylic acids or derivatives thereof |
JPS49134641A (ja) | 1973-05-10 | 1974-12-25 | ||
US3870734A (en) * | 1973-06-05 | 1975-03-11 | Gulf Research Development Co | Production of mixtures of carboxylic acids from mixtures of olefins |
US3903003A (en) * | 1974-03-06 | 1975-09-02 | Shell Oil Co | Lubricating compositions containing an amido-amine reaction product of a terminally carboxylated isoprene polymer |
US3954639A (en) * | 1974-03-14 | 1976-05-04 | Chevron Research Company | Lubricating oil composition containing sulfate rust inhibitors |
CA1048507A (en) * | 1974-03-27 | 1979-02-13 | Jack Ryer | Additive useful in oleaginous compositions |
US3985830B1 (en) * | 1974-07-15 | 1998-03-03 | Univ Akron | Star polymers and process for the preparation thereof |
US3992423A (en) * | 1974-12-26 | 1976-11-16 | Universal Oil Products Company | Production of carboxylic acids from olefins with a zeolite in aluminum hydrosol catalysts |
US4073737A (en) * | 1976-04-19 | 1978-02-14 | Exxon Research & Engineering Co. | Hydrogenated copolymers of conjugated dienes and when desired a vinyl aromatic monomer are useful as oil additives |
US4088588A (en) * | 1976-06-30 | 1978-05-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyisobutylcarboxylic acid amides |
US4113639A (en) * | 1976-11-11 | 1978-09-12 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil composition containing a dispersing-varnish inhibiting combination of an oxazoline compound and an acyl nitrogen compound |
US4116876A (en) * | 1977-01-28 | 1978-09-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Borated oxazolines as varnish inhibiting dispersants in lubricating oils |
GB1598552A (en) * | 1977-03-18 | 1981-09-23 | Liquifry Co Ltd | Electrical heater |
US4144181A (en) * | 1977-04-29 | 1979-03-13 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymeric additives for fuels and lubricants |
US4137185A (en) * | 1977-07-28 | 1979-01-30 | Exxon Research & Engineering Co. | Stabilized imide graft of ethylene copolymeric additives for lubricants |
US4323698A (en) * | 1978-12-04 | 1982-04-06 | Mobil Oil Corporation | Resin-metal compound complex for catalyzing chemical reactions |
US4224232A (en) * | 1978-12-21 | 1980-09-23 | Gulf Research & Development Company | Production of carboxylic acids from olefins and mixtures of olefins |
US4219432A (en) * | 1979-02-14 | 1980-08-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Stabilized amide-imide graft of ethylene copolymeric additives for lubricants |
US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
US4262138A (en) * | 1979-04-09 | 1981-04-14 | Chem Systems Inc. | Preparation of carboxylic acid esters with BF3 complex catalyst |
US4256913A (en) * | 1979-04-09 | 1981-03-17 | Chem Systems Inc. | Preparation of carboxylic acids using a BF3 catalyst complex |
AU5900880A (en) * | 1979-06-18 | 1981-01-08 | General Electric Company | Continuous manufacture of siloxane polymers |
US4312965A (en) * | 1980-02-22 | 1982-01-26 | W. R. Grace & Co. | Process for forming amine/amide containing polymers |
US4289760A (en) * | 1980-05-02 | 1981-09-15 | Merck & Co., Inc. | 23-Keto derivatives of C-076 compounds |
US4517104A (en) | 1981-05-06 | 1985-05-14 | Exxon Research & Engineering Co. | Ethylene copolymer viscosity index improver-dispersant additive useful in oil compositions |
US4665174A (en) | 1981-05-12 | 1987-05-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of cyclopentenone derivatives |
US4686054A (en) | 1981-08-17 | 1987-08-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Succinimide lubricating oil dispersant |
US4539654A (en) | 1982-07-28 | 1985-09-03 | Rca Corporation | Switch arrangement for accessing a computer |
US4518798A (en) * | 1982-09-30 | 1985-05-21 | Exxon Research & Engineering Co. | Preparing esters and carboxylic acids from lower olefins |
US4681707A (en) | 1982-09-30 | 1987-07-21 | The British Petroleum Company P.L.C. | Process for the production of carboxylic acid esters and/or carboxylic acids |
FR2545480B1 (fr) | 1983-05-06 | 1985-12-20 | Elf France | Hydratation des olefines |
US4789714A (en) | 1983-06-15 | 1988-12-06 | Exxon Research & Engineering Co. | Molecular weight distribution modification in tubular reactor |
US4557847A (en) | 1983-11-21 | 1985-12-10 | Exxon Research & Engineering Co. | Ethylene copolymer viscosity index improver-dispersant additive useful in oil compositions |
GB8333031D0 (en) * | 1983-12-10 | 1984-01-18 | British Petroleum Co Plc | Carboxylic acid esters/carboxylic acids |
JPS61151202A (ja) | 1984-12-26 | 1986-07-09 | Toa Nenryo Kogyo Kk | プロピレン重合体の製造法 |
JPH0651726B2 (ja) | 1985-03-29 | 1994-07-06 | 日本ゼオン株式会社 | ゴムの改質方法 |
FR2586255B1 (fr) | 1985-08-14 | 1988-04-08 | Inst Francais Du Petrole | Compositions ameliorees d'additifs dispersants pour huiles lubrifiantes et leur preparation |
US4668834B1 (en) | 1985-10-16 | 1996-05-07 | Uniroyal Chem Co Inc | Low molecular weight ethylene-alphaolefin copolymer intermediates |
DE3618378A1 (de) | 1986-05-31 | 1987-12-03 | Bayer Ag | Polyolefincarbonsaeuren, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyolefin-polycarbonat-blockcopolymeren |
US5084534A (en) | 1987-06-04 | 1992-01-28 | Exxon Chemical Patents, Inc. | High pressure, high temperature polymerization of ethylene |
US4866139A (en) | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified, esterified dispersant additives useful in oleaginous compositions |
US4906394A (en) | 1986-10-07 | 1990-03-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified mono-or dicarboxylic acid based adduct dispersant compositions |
US4857217A (en) | 1987-11-30 | 1989-08-15 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives derived from amido-amines |
US4866135A (en) | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Heterocyclic amine terminated, lactone modified, aminated viscosity modifiers of improved dispersancy |
US4866141A (en) | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified, esterfied or aminated additives useful in oleaginous compositions and compositions containing same |
US4963275A (en) | 1986-10-07 | 1990-10-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives derived from lactone modified amido-amine adducts |
US4956107A (en) | 1987-11-30 | 1990-09-11 | Exxon Chemical Patents Inc. | Amide dispersant additives derived from amino-amines |
US4866140A (en) | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
US4866142A (en) | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified polymeric amines useful as oil soluble dispersant additives |
US4797219A (en) | 1987-04-24 | 1989-01-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Novel dispersants for oleaginous compositions |
GB8711524D0 (en) | 1987-05-15 | 1987-06-17 | Shell Int Research | Carboxylic acids |
US5102566A (en) | 1987-10-02 | 1992-04-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low ash lubricant compositions for internal combustion engines (pt-727) |
DE3733729A1 (de) | 1987-10-06 | 1989-04-20 | Roehm Gmbh | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von isobuttersaeure |
US4980422A (en) | 1987-10-14 | 1990-12-25 | Shell Oil Company | Hydroesterification of polymerized conjugated dienes |
GB8724108D0 (en) | 1987-10-14 | 1987-11-18 | Shell Int Research | Preparation of functionalized polymers |
US5229022A (en) | 1988-08-01 | 1993-07-20 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ethylene alpha-olefin polymer substituted mono- and dicarboxylic acid dispersant additives (PT-920) |
US5017299A (en) | 1988-08-01 | 1991-05-21 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Novel ethylene alpha-olefin copolymer substituted Mannich base lubricant dispersant additives |
GB8824037D0 (en) | 1988-10-13 | 1988-11-23 | Shell Int Research | Modified dispersant v i improver |
US4952739A (en) | 1988-10-26 | 1990-08-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Organo-Al-chloride catalyzed poly-n-butenes process |
KR0183393B1 (ko) * | 1989-05-09 | 1999-05-15 | 오노 알버어스 | 관능화된 탄성 중합체 및 이를 제조하기 위한 방법 |
US5017199A (en) | 1989-10-02 | 1991-05-21 | Rockwell International Corporation | Spent solvent recovery in circuit processing |
US5235067A (en) | 1989-11-03 | 1993-08-10 | Texaco Inc. | Continuous process for alkenyl succinimides |
US5070131A (en) | 1990-09-28 | 1991-12-03 | Shell Oil Company | Gear oil viscosity index improvers |
-
1993
- 1993-11-30 IL IL10781093A patent/IL107810A0/xx unknown
- 1993-12-07 CA CA002110871A patent/CA2110871C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-08 MY MYPI93002627A patent/MY131507A/en unknown
- 1993-12-10 MX MX9307827A patent/MX9307827A/es unknown
- 1993-12-13 ZA ZA939314A patent/ZA939314B/xx unknown
- 1993-12-15 SG SG1996009116A patent/SG48357A1/en unknown
- 1993-12-15 DE DE69319447T patent/DE69319447T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-15 KR KR1019950702453A patent/KR100253958B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-12-15 BR BR9307684-3A patent/BR9307684A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-12-15 HU HU9501163A patent/HUT73198A/hu unknown
- 1993-12-15 AT AT94905398T patent/ATE167876T1/de active
- 1993-12-15 JP JP6514505A patent/JP3065101B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-15 EP EP94905398A patent/EP0674666B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-15 ES ES94905398T patent/ES2117783T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-15 WO PCT/US1993/012210 patent/WO1994013709A2/en active IP Right Grant
- 1993-12-15 RU RU95118399/04A patent/RU95118399A/ru unknown
- 1993-12-16 CN CN93120132A patent/CN1057100C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-06 US US08/469,561 patent/US5698722A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-06 US US08/470,883 patent/US5717039A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-23 US US08/518,382 patent/US5696064A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-25 US US08/534,891 patent/US5629434A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-12-16 US US08/764,918 patent/US5703256A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69319447T2 (de) | 1998-12-03 |
KR950704367A (ko) | 1995-11-20 |
MY131507A (en) | 2007-08-30 |
EP0674666A1 (en) | 1995-10-04 |
ES2117783T3 (es) | 1998-08-16 |
US5717039A (en) | 1998-02-10 |
US5629434A (en) | 1997-05-13 |
US5703256A (en) | 1997-12-30 |
CN1090859A (zh) | 1994-08-17 |
EP0674666B1 (en) | 1998-07-01 |
ATE167876T1 (de) | 1998-07-15 |
MX9307827A (es) | 1994-06-30 |
BR9307684A (pt) | 1999-08-31 |
CA2110871C (en) | 2001-02-06 |
AU5952194A (en) | 1994-07-04 |
DE69319447D1 (de) | 1998-08-06 |
CA2110871A1 (en) | 1994-06-18 |
SG48357A1 (en) | 1998-04-17 |
HU9501163D0 (en) | 1996-05-28 |
WO1994013709A2 (en) | 1994-06-23 |
JP3065101B2 (ja) | 2000-07-12 |
KR100253958B1 (ko) | 2000-04-15 |
IL107810A0 (en) | 1994-02-27 |
RU95118399A (ru) | 1997-06-20 |
US5696064A (en) | 1997-12-09 |
US5698722A (en) | 1997-12-16 |
AU671002B2 (en) | 1996-08-08 |
CN1057100C (zh) | 2000-10-04 |
HUT73198A (en) | 1996-06-28 |
ZA939314B (en) | 1995-06-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH08505414A (ja) | コッホ反応によって官能化されたポリマー及びそれらの誘導体 | |
US5643859A (en) | Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines | |
JPH10502106A (ja) | 官能化されたオレフィンの連続式製造方法 | |
US5854186A (en) | Lubricating oil dispersants derived from heavy polyamine | |
AU677084B2 (en) | Ashless dispersants, their preparation, and their use | |
JP2000513397A (ja) | 潤滑油及び燃料油添加剤として有用なオレフィンから誘導された重合体、かかる重合体及び添加剤の製造法、並びにそれらの使用 | |
JP2000504361A (ja) | 改良された分散剤及び方法 | |
JPH10502864A (ja) | 重質ポリアミンから誘導された潤滑油スクシンイミド分散剤 | |
JPH10502105A (ja) | バッチ式コッホカルボニル化法 | |
JPH10501287A (ja) | 三置換不飽和重合体 | |
EP1226189B1 (en) | Metal containing dispersant polymers from condensation of polymers containing acidic group with overbased compositions containing reactive nucleophilic group | |
US5767046A (en) | Functionalized additives useful in two-cycle engines | |
JPH10511705A (ja) | 潤滑油及び燃料で使用されるキノン化合物とアミン含有ポリマーの付加物 | |
JP2000514864A (ja) | 潤滑油及び燃料油添加剤として有用なオレフィンから誘導された極性単量体含有共重合体、かかる共重合体及び添加剤の製造法、並びにそれらの使用 | |
AU704021B2 (en) | Continuous process for production of functionalized olefins | |
AU779976B2 (en) | Metal containing dispersant polymers from condensation of polymers containing acidic group with overbased compositions containing reactive nucleophilic group | |
MXPA96006543A (es) | Proceso continuo para la produccion de olefinas funcionalizadas | |
MXPA96006542A (es) | Dispersantes para aceites lubricantes derivados de poliamina pesada |