JPH0848972A - ピリミジン基を含有する共役化合物のエレクトロルミネセンス材料としての使用 - Google Patents
ピリミジン基を含有する共役化合物のエレクトロルミネセンス材料としての使用Info
- Publication number
- JPH0848972A JPH0848972A JP16758195A JP16758195A JPH0848972A JP H0848972 A JPH0848972 A JP H0848972A JP 16758195 A JP16758195 A JP 16758195A JP 16758195 A JP16758195 A JP 16758195A JP H0848972 A JPH0848972 A JP H0848972A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diyl
- different
- pyrimidine
- same
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い熱安定性と高い光安定性を有し、酸に対
してある程度溶解し、このことにより蒸着だけでなく、
溶液から処理・加工することも可能となるような共役化
合物を提供すること。 【解決手段】 ２つ以上のピリミジン環を共役系の一部
として含んだ共役化合物をエレクトロルミネセンス材料
として使用すること。
してある程度溶解し、このことにより蒸着だけでなく、
溶液から処理・加工することも可能となるような共役化
合物を提供すること。 【解決手段】 ２つ以上のピリミジン環を共役系の一部
として含んだ共役化合物をエレクトロルミネセンス材料
として使用すること。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピリミジン基を有
する共役化合物をエレクトロルミネセンス材料として使
用することに関する。
する共役化合物をエレクトロルミネセンス材料として使
用することに関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】主と
してディスプレイ素子、ＶＤＵ技術、および照明工学の
分野において、種々の用途向けの大面積ソリッドステー
ト光源に対し大きな工業的需要がある。こうした光源に
求められている要件が、現時点においては現行の技術に
よって完全に満足するほど満たされているとは言えな
い。従来の照明素子やディスプレイ素子（例えば、白熱
電球、ガス放電ランプ、および非自己発光液晶ディスプ
レイ素子）に代わるものとして、エレクトロルミネセン
ス（ＥＬ）材料や発光ダイオード（ＬＥＤ）等のデバイ
スに関する知見が、ここ数年の間にかなり深まった。
してディスプレイ素子、ＶＤＵ技術、および照明工学の
分野において、種々の用途向けの大面積ソリッドステー
ト光源に対し大きな工業的需要がある。こうした光源に
求められている要件が、現時点においては現行の技術に
よって完全に満足するほど満たされているとは言えな
い。従来の照明素子やディスプレイ素子（例えば、白熱
電球、ガス放電ランプ、および非自己発光液晶ディスプ
レイ素子）に代わるものとして、エレクトロルミネセン
ス（ＥＬ）材料や発光ダイオード（ＬＥＤ）等のデバイ
スに関する知見が、ここ数年の間にかなり深まった。
【０００３】エレクトロルミネセンス材料とは、電界を
加えたときに光を発することのできる物質である。この
効果を説明するための物理的モデルは、電子と電子ギャ
ップ（“孔”）の放射再結合に基づいている。発光ダイ
オードの場合、カソードまたはアノードを介してエレク
トロルミネセンス材料中に電荷担体を注入する。エレク
トロルミネセンスデバイスは、ルミネセンス材料を発光
層として含んでいる。エレクトロルミネセンスの材料と
デバイスについては、例えば、Ullmann による，Encycl
opedia of Industrial Chemistry, Vol A9，第５版，E
d. VCH Verlag 1987、およびその中に引用されている文
献において一般的に説明されている。ＺｎＳ／ＭｎやＧ
ａＡｓ等の無機材料はさておき、有機化合物もＥＬ材料
として知られるようになってきた。例えば米国特許第
４，５３９，５０７号では、低分子量の有機ＥＬ材料を
含んだＥＬデバイスの説明が見られる。
加えたときに光を発することのできる物質である。この
効果を説明するための物理的モデルは、電子と電子ギャ
ップ（“孔”）の放射再結合に基づいている。発光ダイ
オードの場合、カソードまたはアノードを介してエレク
トロルミネセンス材料中に電荷担体を注入する。エレク
トロルミネセンスデバイスは、ルミネセンス材料を発光
層として含んでいる。エレクトロルミネセンスの材料と
デバイスについては、例えば、Ullmann による，Encycl
opedia of Industrial Chemistry, Vol A9，第５版，E
d. VCH Verlag 1987、およびその中に引用されている文
献において一般的に説明されている。ＺｎＳ／ＭｎやＧ
ａＡｓ等の無機材料はさておき、有機化合物もＥＬ材料
として知られるようになってきた。例えば米国特許第
４，５３９，５０７号では、低分子量の有機ＥＬ材料を
含んだＥＬデバイスの説明が見られる。
【０００４】これらの低分子量有機材料の欠点として
は、例えば、皮膜形成能が不十分であること、および極
めて結晶化しやすいことなどが挙げられる。最近では、
ポリマーもＥＬ材料として説明されている（例えば、Ｗ
Ｏ−Ａ９０／１３１４８を参照）。しかしながら、これ
らの材料の光収量（light yield）（量子効率）は、低
分子量化合物の場合よりもかなり低い。良好な光収量を
もち、且つ同時に結晶化しにくい薄い均質皮膜に加工す
ることのできるＥＬ材料を見いだすのが望ましい。
は、例えば、皮膜形成能が不十分であること、および極
めて結晶化しやすいことなどが挙げられる。最近では、
ポリマーもＥＬ材料として説明されている（例えば、Ｗ
Ｏ−Ａ９０／１３１４８を参照）。しかしながら、これ
らの材料の光収量（light yield）（量子効率）は、低
分子量化合物の場合よりもかなり低い。良好な光収量を
もち、且つ同時に結晶化しにくい薄い均質皮膜に加工す
ることのできるＥＬ材料を見いだすのが望ましい。
【０００５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、今回、
少なくとも２つのピリミジン環を含有する共役化合物が
エレクトロルミネセンス材料として極めて適しているこ
とが見いだされた。したがって本発明は、２つ以上のピ
リミジン環を共役系の一部として含有する共役化合物を
エレクトロルミネセンス材料として使用することを提供
する。ピリミジン環を含有する共役化合物は、高い熱安
定性と高い光安定性を有する。これらの化合物は酸に対
して部分的に溶解可能であり、したがって蒸着だけでな
く溶液からの処理も可能となる。本発明のピリミジン化
合物を含んだエレクトロルミネセンスデバイスは、他の
ものの中でも、かなり高い色純度を有する。本発明にし
たがって使用される化合物は特に、青色のエレクトロル
ミネセンスを与えることができる。
少なくとも２つのピリミジン環を含有する共役化合物が
エレクトロルミネセンス材料として極めて適しているこ
とが見いだされた。したがって本発明は、２つ以上のピ
リミジン環を共役系の一部として含有する共役化合物を
エレクトロルミネセンス材料として使用することを提供
する。ピリミジン環を含有する共役化合物は、高い熱安
定性と高い光安定性を有する。これらの化合物は酸に対
して部分的に溶解可能であり、したがって蒸着だけでな
く溶液からの処理も可能となる。本発明のピリミジン化
合物を含んだエレクトロルミネセンスデバイスは、他の
ものの中でも、かなり高い色純度を有する。本発明にし
たがって使用される化合物は特に、青色のエレクトロル
ミネセンスを与えることができる。
【０００６】２つ以上のピリミジン環を共役系の一部と
して含有した好ましい共役化合物は下記の式（Ｉ）で示
される化合物である。 Ｒ1−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−Ｒ2 （Ｉ） 式中、記号および添え字は以下の意味を有する：Ａは
して含有した好ましい共役化合物は下記の式（Ｉ）で示
される化合物である。 Ｒ1−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−Ｒ2 （Ｉ） 式中、記号および添え字は以下の意味を有する：Ａは
【化１０】 ビフェニル−４，４’−ジイル、アントラセン−９，１
０−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、または１，
４−フェニレンであり；Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝Ｎ−、または−Ｎ＝ＣＨ−であり；ＹとＺは同
一または異なっていて、−ＣＲ3＝または−Ｎ＝であ
り；ＢとＣは同一または異なっていて、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−フェニレン（このとき１つま
たは２つの水素原子が基Ｒ3で置換されていてもよ
い）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリジニウム−１，
４−ジイル、ピリジニウム−２，５−ジイル（このとき
窒素原子がＨと結合している）、１〜２０個の炭素原子
を有するアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル
基、−ＣＲ4＝ＣＲ5−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｄと
Ｅは同一または異なっていて、Ａ、Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−
Ｃ−、
０−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、または１，
４−フェニレンであり；Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝Ｎ−、または−Ｎ＝ＣＨ−であり；ＹとＺは同
一または異なっていて、−ＣＲ3＝または−Ｎ＝であ
り；ＢとＣは同一または異なっていて、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−フェニレン（このとき１つま
たは２つの水素原子が基Ｒ3で置換されていてもよ
い）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリジニウム−１，
４−ジイル、ピリジニウム−２，５−ジイル（このとき
窒素原子がＨと結合している）、１〜２０個の炭素原子
を有するアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル
基、−ＣＲ4＝ＣＲ5−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｄと
Ｅは同一または異なっていて、Ａ、Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−
Ｃ−、
【化１１】 であり；ＦとＧは同一または異なっていて、Ｄ、Ｅ、ピ
リジン−２，５−ジイル、ピリジニウム−１，４−ジイ
ル、ピリジニウム−２，５−ジイル（このとき窒素原子
がＨと結合している）、１〜２０個の炭素原子を有する
アルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、または
４−ピリジルであり；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5
は同一または異なっていて、それぞれＨ、１〜１２個の
炭素原子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基
（このとき１つ以上の−ＣＨ2−基が−Ｏ−で置換され
ていてもよい）、−ＣＮ、または−ＮＲ2 6であり；Ｒ6
は、Ｈ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、また
はフェニル基であり；ａ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｇは同一
または異なっていて、０または１であり；ｂとｆは同一
または異なっていて、０、１、または２であり；このと
きａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計が少なくとも３で
あって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が
少なくとも２つのピリミジン−２，５−ジイル基を含ん
でいなければならない。
リジン−２，５−ジイル、ピリジニウム−１，４−ジイ
ル、ピリジニウム−２，５−ジイル（このとき窒素原子
がＨと結合している）、１〜２０個の炭素原子を有する
アルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、または
４−ピリジルであり；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5
は同一または異なっていて、それぞれＨ、１〜１２個の
炭素原子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基
（このとき１つ以上の−ＣＨ2−基が−Ｏ−で置換され
ていてもよい）、−ＣＮ、または−ＮＲ2 6であり；Ｒ6
は、Ｈ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、また
はフェニル基であり；ａ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｇは同一
または異なっていて、０または１であり；ｂとｆは同一
または異なっていて、０、１、または２であり；このと
きａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計が少なくとも３で
あって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が
少なくとも２つのピリミジン−２，５−ジイル基を含ん
でいなければならない。
【０００７】式（Ｉ）中の記号と添え字が以下のような
意味を有する式（Ｉ）の化合物が好ましい：Ａはピリミ
ジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであ
り；ＢとＣは同一または異なっていて、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−フェニレン（このとき１つま
たは２つの水素原子が基Ｒ3で置換されていてもよ
い）、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ＤとＥは同一また
は異なっていて、Ａ、Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−Ｃ−、
意味を有する式（Ｉ）の化合物が好ましい：Ａはピリミ
ジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであ
り；ＢとＣは同一または異なっていて、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−フェニレン（このとき１つま
たは２つの水素原子が基Ｒ3で置換されていてもよ
い）、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ＤとＥは同一また
は異なっていて、Ａ、Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−Ｃ−、
【化１２】 であり；ＦとＧは同一または異なっていて、ＤまたはＥ
であり；Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は同一または異なってい
て、それぞれＨ、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル基（このとき１つの−ＣＨ
2−基が−Ｏ−で置換されていてもよい）、−ＣＮ、ま
たは−ＮＲ2 6であり；Ｒ6は、Ｈ、１〜６個の炭素原子
を有するアルキル基、またはフェニル基であり；ａ、
ｃ、ｄ、ｅ、およびｇは同一または異なっていて、０ま
たは１であり；ｂとｆは同一または異なっていて、０、
１、または２であり；このときａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ
＋ｇの合計が少なくとも３であって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂ
c−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が少なくとも２つのピリミジ
ン−２，５−ジイル基を含んでいなければならない。
であり；Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は同一または異なってい
て、それぞれＨ、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル基（このとき１つの−ＣＨ
2−基が−Ｏ−で置換されていてもよい）、−ＣＮ、ま
たは−ＮＲ2 6であり；Ｒ6は、Ｈ、１〜６個の炭素原子
を有するアルキル基、またはフェニル基であり；ａ、
ｃ、ｄ、ｅ、およびｇは同一または異なっていて、０ま
たは１であり；ｂとｆは同一または異なっていて、０、
１、または２であり；このときａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ
＋ｇの合計が少なくとも３であって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂ
c−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が少なくとも２つのピリミジ
ン−２，５−ジイル基を含んでいなければならない。
【０００８】式（Ｉ）の化合物において、ａ＋ｂ＋ｃ＋
ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計が少なくとも４、好ましくは４〜
１６、特に好ましくは５〜１６、極めて特に好ましくは
５〜１２である化合物を使用することがさらに好まし
い。
ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計が少なくとも４、好ましくは４〜
１６、特に好ましくは５〜１６、極めて特に好ましくは
５〜１２である化合物を使用することがさらに好まし
い。
【０００９】式中の記号および添え字が以下の意味を有
するような式（Ｉ）の化合物が特に好ましい：Ａはピリ
ミジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであ
り；ＢとＣは同一または異なっていて、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または−ＣＨ＝
ＣＨ−であり；ＤとＥは同一または異なっていて、Ａ、
Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−Ｃ−、
するような式（Ｉ）の化合物が特に好ましい：Ａはピリ
ミジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであ
り；ＢとＣは同一または異なっていて、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または−ＣＨ＝
ＣＨ−であり；ＤとＥは同一または異なっていて、Ａ、
Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−Ｃ−、
【化１３】 であり；ＦとＧは同一または異なっていて、ＤまたはＥ
であり；Ｒ1とＲ2は、それぞれＨ、１〜１２個の炭素原
子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基、また
は−ＮＲ2 6であり；Ｒ6は、Ｈ、１〜６個の炭素原子を
有するアルキル基、またはフェニル基であり；ａ、ｃ、
ｄ、ｅ、およびｇは同一または異なっていて、０または
１であり；ｂとｆは同一または異なっていて、０、１、
または２であり；このときａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ
の合計が少なくとも３であって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−
Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が少なくとも２つのピリミジン−
２，５−ジイル基を含んでいなければならない。
であり；Ｒ1とＲ2は、それぞれＨ、１〜１２個の炭素原
子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基、また
は−ＮＲ2 6であり；Ｒ6は、Ｈ、１〜６個の炭素原子を
有するアルキル基、またはフェニル基であり；ａ、ｃ、
ｄ、ｅ、およびｇは同一または異なっていて、０または
１であり；ｂとｆは同一または異なっていて、０、１、
または２であり；このときａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ
の合計が少なくとも３であって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−
Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が少なくとも２つのピリミジン−
２，５−ジイル基を含んでいなければならない。
【００１０】基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg
−が
−が
【化１４】
【化１５】 からなる群から選ばれ、Ｒ1とＲ2が式（Ｉ）に関して与
えられた意味を有するような式（Ｉ）の化合物が極めて
好ましい。
えられた意味を有するような式（Ｉ）の化合物が極めて
好ましい。
【００１１】式（Ｉ）の化合物の幾つかは既に知られて
いるものであり、幾つかは新規化合物である。したがっ
て本発明はさらに、（ａ）ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ
の合計が少なくとも５、好ましくは５〜１６、特に好ま
しくは５〜１２であり、および／または（ｂ）ａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計が少なくとも３であって、基
−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が少なくとも
３つのピリミジン−２，５−ジイル基を含む、という条
件にて式（Ｉ）の記号と添え字が与えられた意味を有す
るような式（Ｉ）のピリミジン化合物を提供する。
いるものであり、幾つかは新規化合物である。したがっ
て本発明はさらに、（ａ）ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ
の合計が少なくとも５、好ましくは５〜１６、特に好ま
しくは５〜１２であり、および／または（ｂ）ａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計が少なくとも３であって、基
−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が少なくとも
３つのピリミジン−２，５−ジイル基を含む、という条
件にて式（Ｉ）の記号と添え字が与えられた意味を有す
るような式（Ｉ）のピリミジン化合物を提供する。
【００１２】本発明の化合物の式（Ｉ）における記号Ｒ
1〜Ｒ6、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、および
Ｚに対する好ましい意味と特に好ましい意味は上記した
通りである。特に好ましい式（Ｉ）のピリミジン化合物
は、基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が
1〜Ｒ6、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、および
Ｚに対する好ましい意味と特に好ましい意味は上記した
通りである。特に好ましい式（Ｉ）のピリミジン化合物
は、基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が
【化１６】 からなる群から選ばれる化合物である。
【００１３】本発明の式（Ｉ）の化合物、あるいは本発
明にしたがって使用される式（Ｉ）の化合物は、有機合
成に関する標準的な文献（例えば、Houben-Weyl, Metho
dender Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, St
uttgart）に記載されているような、文献の公知の方法
によって製造することができる。この製造は、公知であ
って且つ特定の反応に適した反応条件下で行われる。こ
れらの反応においては、それ自体公知であってここでは
詳記しない変種方法を使用することも可能である。
明にしたがって使用される式（Ｉ）の化合物は、有機合
成に関する標準的な文献（例えば、Houben-Weyl, Metho
dender Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, St
uttgart）に記載されているような、文献の公知の方法
によって製造することができる。この製造は、公知であ
って且つ特定の反応に適した反応条件下で行われる。こ
れらの反応においては、それ自体公知であってここでは
詳記しない変種方法を使用することも可能である。
【００１４】必要であれば、出発物質をその場で、即
ち、それらを反応混合物から単離せずに、直ちにそれら
を反応させて式（Ｉ）の化合物を生成させることによっ
て、形成させることもできる。例えば、１，４−フェニ
レン基を含有した化合物に関しては、ＤＥ−Ａ２３４４
７３２号，２４５００８８号，２４２９０９３号，２５
０２９４号，２６３６６８４号，２７０１５９１号，お
よび２７５２９７５号を；ピリミジン−２，５−ジイル
基を含有した化合物に関してはＤＥ−Ａ２６４１７２４
号を；またピリジン−２，５−ジイル基を含有した化合
物に関してはＤＥ−Ａ４０２６２２３号およびＥＰ−Ａ
０３９１２０３号を参照すればよい。ジ置換ピリジンや
ジ置換ピリミジンの合成についても、例えば、A. Weiss
bergerとE.C. Taylor（編集者）による“The Chemistry
of Heterocyclic Compounds”シリーズの適当な巻中に
説明されている。
ち、それらを反応混合物から単離せずに、直ちにそれら
を反応させて式（Ｉ）の化合物を生成させることによっ
て、形成させることもできる。例えば、１，４−フェニ
レン基を含有した化合物に関しては、ＤＥ−Ａ２３４４
７３２号，２４５００８８号，２４２９０９３号，２５
０２９４号，２６３６６８４号，２７０１５９１号，お
よび２７５２９７５号を；ピリミジン−２，５−ジイル
基を含有した化合物に関してはＤＥ−Ａ２６４１７２４
号を；またピリジン−２，５−ジイル基を含有した化合
物に関してはＤＥ−Ａ４０２６２２３号およびＥＰ−Ａ
０３９１２０３号を参照すればよい。ジ置換ピリジンや
ジ置換ピリミジンの合成についても、例えば、A. Weiss
bergerとE.C. Taylor（編集者）による“The Chemistry
of Heterocyclic Compounds”シリーズの適当な巻中に
説明されている。
【００１５】環系の相互の結合に関しては、例えば、N.
Miyaura, T. Yanagi および A. Suzuki による“Synth
etic Communications 11 (1981) 513-519”；ＤＥ−Ｃ
−３９３０６６３；M.J. Sharp, W. Cheng, V. Sniecku
s による“Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093”；G.
W. Gray による“J. Chem. Soc. Perkin Trans II 198
9, 2041”および“Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (198
9) 165；204 (1991) 43および91”；ＥＰ−Ａ０４４９
０１５；ＷＯ−Ａ８９／１２０３９；ＷＯ−Ａ８９／０
３８２１；ＥＰ−Ａ０３５４４３４（芳香族とヘテロ芳
香族との直接結合に関するもの）；ならびに Koji Seto
他による“Liquid Crystals 8 (1990) 861”（−Ｃ≡
Ｃ−架橋を有する化合物に関するもの）；などを参照す
ればよい。
Miyaura, T. Yanagi および A. Suzuki による“Synth
etic Communications 11 (1981) 513-519”；ＤＥ−Ｃ
−３９３０６６３；M.J. Sharp, W. Cheng, V. Sniecku
s による“Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093”；G.
W. Gray による“J. Chem. Soc. Perkin Trans II 198
9, 2041”および“Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (198
9) 165；204 (1991) 43および91”；ＥＰ−Ａ０４４９
０１５；ＷＯ−Ａ８９／１２０３９；ＷＯ−Ａ８９／０
３８２１；ＥＰ−Ａ０３５４４３４（芳香族とヘテロ芳
香族との直接結合に関するもの）；ならびに Koji Seto
他による“Liquid Crystals 8 (1990) 861”（−Ｃ≡
Ｃ−架橋を有する化合物に関するもの）；などを参照す
ればよい。
【００１６】式（Ｉ）の化合物はさらに、例えば、置換
アリールビナミジニウム塩とアミジンとを反応させるこ
とによって製造することもできる。このピリミジン合成
原理をベースとして使用して、ビナミジニウム塩とアミ
ジンとの繰り返し縮合反応を起こさせ、引き続き新たな
ビナミジン化（vinamidination）を行うことによって、
特定のｐ−オリゴピリミジンを造り上げることができる
（スキーム１）。 スキーム１
アリールビナミジニウム塩とアミジンとを反応させるこ
とによって製造することもできる。このピリミジン合成
原理をベースとして使用して、ビナミジニウム塩とアミ
ジンとの繰り返し縮合反応を起こさせ、引き続き新たな
ビナミジン化（vinamidination）を行うことによって、
特定のｐ−オリゴピリミジンを造り上げることができる
（スキーム１）。 スキーム１
【化１７】
【００１７】ヘテロアリールビナミジニウム塩（３）
は、例えば、フィルスマイヤー−ハーク反応の条件下で
〔例えば、de Meheas, Bull. Soc. Chim. Fr.(1962) 19
89-1999 を参照〕、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）と塩化オキサリルを使用して、メチル置換ヘテロ芳
香族化合物（２）の反応によって製造される。メチル置
換ヘテロ芳香族化合物（２）は、アリール置換ビナミジ
ニウム塩（１）から、アセトアミジン等の適切な窒素化
合物との縮合反応によって公知の方法にしたがって製造
することができる。ビナミジニウム塩（３）は、類似の
方法によってメチル置換化合物（４）に転化させること
ができる。
は、例えば、フィルスマイヤー−ハーク反応の条件下で
〔例えば、de Meheas, Bull. Soc. Chim. Fr.(1962) 19
89-1999 を参照〕、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）と塩化オキサリルを使用して、メチル置換ヘテロ芳
香族化合物（２）の反応によって製造される。メチル置
換ヘテロ芳香族化合物（２）は、アリール置換ビナミジ
ニウム塩（１）から、アセトアミジン等の適切な窒素化
合物との縮合反応によって公知の方法にしたがって製造
することができる。ビナミジニウム塩（３）は、類似の
方法によってメチル置換化合物（４）に転化させること
ができる。
【００１８】式（Ｉ）の化合物のさらなる製造に関して
は、得られる生成物の収率と純度の観点から、先ず例え
ばブレデレック試薬（Bredereck's reagent）〔ｔ−ブ
チルオキシビス（ジメチルアミノ）メタン〕との反応に
よってメチル置換ヘテロ芳香族化合物（４）をエナミン
（５）に転化させ、次いでフィルスマイヤー−ハーク反
応の条件下でエナミンからビナミジニウム塩（６）を製
造することが有利である。文献に記載の公知の方法を使
用して、ビナミジニウム塩（６）を縮合させることによ
り、式（Ｉ）の高次のオリゴマーを得ることができる。
上記の反応においては、錯体アニオン（complex anio
n）（例えばＰＦ6 -，ＢＦ4 -，またはＣｌＯ4 -）が対イ
オンとして通常は作用する。ＣｌＯ4 -を使用するのが好
ましい。
は、得られる生成物の収率と純度の観点から、先ず例え
ばブレデレック試薬（Bredereck's reagent）〔ｔ−ブ
チルオキシビス（ジメチルアミノ）メタン〕との反応に
よってメチル置換ヘテロ芳香族化合物（４）をエナミン
（５）に転化させ、次いでフィルスマイヤー−ハーク反
応の条件下でエナミンからビナミジニウム塩（６）を製
造することが有利である。文献に記載の公知の方法を使
用して、ビナミジニウム塩（６）を縮合させることによ
り、式（Ｉ）の高次のオリゴマーを得ることができる。
上記の反応においては、錯体アニオン（complex anio
n）（例えばＰＦ6 -，ＢＦ4 -，またはＣｌＯ4 -）が対イ
オンとして通常は作用する。ＣｌＯ4 -を使用するのが好
ましい。
【００１９】ビナミジニウム塩（７）とアリーレンビス
（パートリメチルシリル）カルバミジン（６）とを、ビ
ナミジニウム塩（７）を基準として２：１のモル比で、
ＫＦ等の脱シリル化剤を加えて反応させると、２倍のピ
リミジン形成の結果として対称形のピリミジン化合物が
得られる（スキーム２）。 スキーム２
（パートリメチルシリル）カルバミジン（６）とを、ビ
ナミジニウム塩（７）を基準として２：１のモル比で、
ＫＦ等の脱シリル化剤を加えて反応させると、２倍のピ
リミジン形成の結果として対称形のピリミジン化合物が
得られる（スキーム２）。 スキーム２
【化１８】
【００２０】合成手順を変えて、アリーレンビス−ビナ
ミジニウム塩（１０）をアミジンと反応させることもで
きる。これによって、上記の例に比べて逆のピリミジン
極性を有する対称形のピリミジン化合物（１１）の製造
が可能となり、上記の反応スキーム１と同様の方法で、
ビスエナミン（１２）とビスビナミジニウム塩（１３）
を介してさらに反応させて（１１）、式（Ｉ）のより高
次の特定のオリゴマーを得ることができる（スキーム
３）。 スキーム３
ミジニウム塩（１０）をアミジンと反応させることもで
きる。これによって、上記の例に比べて逆のピリミジン
極性を有する対称形のピリミジン化合物（１１）の製造
が可能となり、上記の反応スキーム１と同様の方法で、
ビスエナミン（１２）とビスビナミジニウム塩（１３）
を介してさらに反応させて（１１）、式（Ｉ）のより高
次の特定のオリゴマーを得ることができる（スキーム
３）。 スキーム３
【化１９】
【００２１】式（Ｉ）の化合物 アリール基部分（スキーム１〜３におけるＡｒ）は、文
献中に記載のそれ自体公知の方法によって製造すること
ができ、こうした方法については、有機合成に関する標
準的な文献（例えば、Houben-Weyl, Methoden der Orga
nischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart）
や、A. WeissbergerとE.C. Taylor（編集者）による“T
he Chemistry of Heterocyclic Compounds”シリーズの
適当な巻中に説明されている。したがって本発明はさら
に、（ａ）エナミン化試薬を使用して２−メチルピリミ
ジン誘導体を対応するエナミンに転化させる工程；
（ｂ）次いで前記エナミンとフィルスマイヤー−ハーク
試薬とを反応させてビナミジニウム塩を得て、必要に応
じ、錯体アニオンを使用してビナミジニウム塩を沈殿さ
せる工程；および（ｃ）このようにして得られたビナミ
ジニウム塩とアミジンとを反応させる工程；を含む２，
５’−ビピリミジン誘導体の製造法を提供する。
献中に記載のそれ自体公知の方法によって製造すること
ができ、こうした方法については、有機合成に関する標
準的な文献（例えば、Houben-Weyl, Methoden der Orga
nischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart）
や、A. WeissbergerとE.C. Taylor（編集者）による“T
he Chemistry of Heterocyclic Compounds”シリーズの
適当な巻中に説明されている。したがって本発明はさら
に、（ａ）エナミン化試薬を使用して２−メチルピリミ
ジン誘導体を対応するエナミンに転化させる工程；
（ｂ）次いで前記エナミンとフィルスマイヤー−ハーク
試薬とを反応させてビナミジニウム塩を得て、必要に応
じ、錯体アニオンを使用してビナミジニウム塩を沈殿さ
せる工程；および（ｃ）このようにして得られたビナミ
ジニウム塩とアミジンとを反応させる工程；を含む２，
５’−ビピリミジン誘導体の製造法を提供する。
【００２２】本発明のこの方法により、明確に特定され
た生成物が良好な収率と高い純度にて得られる。この方
法は、２，５’−ターピリミジン化合物、２’，２”−
ターピリミジン化合物、および一般的にはより高次の
２，５−結合のオリゴピリミジンを造り上げるのに特に
適している。本発明にしたがって使用されるエナミン化
試薬は関連文献から公知のものであり、好ましくはｔ−
ブチルオキシビス（ジメチルアミノ）メタン（ブレデレ
ック試薬）、ＤＭＦ／硫酸ジメチル、またはジメチルホ
ルムアミドアセタールであり、特に好ましくはブレデレ
ック試薬である。エナミン化試薬は溶媒としても作用す
るのが好ましいが、エナミン化試薬と、例えばピリジ
ン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、またはＮ−メチルピロリドン、
（好ましくはピリジン）との混合物を使用することもで
きる。
た生成物が良好な収率と高い純度にて得られる。この方
法は、２，５’−ターピリミジン化合物、２’，２”−
ターピリミジン化合物、および一般的にはより高次の
２，５−結合のオリゴピリミジンを造り上げるのに特に
適している。本発明にしたがって使用されるエナミン化
試薬は関連文献から公知のものであり、好ましくはｔ−
ブチルオキシビス（ジメチルアミノ）メタン（ブレデレ
ック試薬）、ＤＭＦ／硫酸ジメチル、またはジメチルホ
ルムアミドアセタールであり、特に好ましくはブレデレ
ック試薬である。エナミン化試薬は溶媒としても作用す
るのが好ましいが、エナミン化試薬と、例えばピリジ
ン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、またはＮ−メチルピロリドン、
（好ましくはピリジン）との混合物を使用することもで
きる。
【００２３】エナミン化試薬は、等モル量または過剰量
の形で使用することができる。溶媒として使用する場合
は、１〜１００倍過剰であるのが好ましく、１〜５倍過
剰であるのが特に好ましい。エナミン化工程は、一般に
は１００〜２００℃、好ましくは１４０〜１６０℃の温
度で行われる。エナミンは、文献に記載の方法（特に実
施例に記載の方法）によって処理することができる。
の形で使用することができる。溶媒として使用する場合
は、１〜１００倍過剰であるのが好ましく、１〜５倍過
剰であるのが特に好ましい。エナミン化工程は、一般に
は１００〜２００℃、好ましくは１４０〜１６０℃の温
度で行われる。エナミンは、文献に記載の方法（特に実
施例に記載の方法）によって処理することができる。
【００２４】ビナミジニウム塩への転化に際しては、従
来のフィルスマイヤー試薬の全てが基本的には適してお
り、例えばＰＯＣｌ3、塩化オキサリル、ＣＯＣｌ2、お
よびＯ（ＳＯ2−ＣＦ3）2などがある。塩化オキサリル
を使用するのが好ましい。反応は通常、ＤＭＦまたはＤ
ＭＦと他の適切な溶媒（例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルム、その他）との混合物中で、ＤＭＦとＤＭＦに混
和しない溶媒（例えばニトロベンゼン）とを含んだ多相
系にて行われる。反応は、通常−６０〜＋１００℃、好
ましくは−５０〜＋７０℃の温度で行われる。
来のフィルスマイヤー試薬の全てが基本的には適してお
り、例えばＰＯＣｌ3、塩化オキサリル、ＣＯＣｌ2、お
よびＯ（ＳＯ2−ＣＦ3）2などがある。塩化オキサリル
を使用するのが好ましい。反応は通常、ＤＭＦまたはＤ
ＭＦと他の適切な溶媒（例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルム、その他）との混合物中で、ＤＭＦとＤＭＦに混
和しない溶媒（例えばニトロベンゼン）とを含んだ多相
系にて行われる。反応は、通常−６０〜＋１００℃、好
ましくは−５０〜＋７０℃の温度で行われる。
【００２５】エナミンとフィルスマイヤー試薬は通常、
１：１〜３の比で、好ましくは１：１〜２の比で使用さ
れる。最終的な処理は、従来法（このうちの幾つかが実
施例に記載されている）を使用して行われる。明確に特
定されたビナミジニウム塩は、錯体アニオン（例えばＢ
Ｆ4 -、ＰＦ6 -、ＣｌＯ4 -、またはテトラシアノプロペニ
ド、好ましくはＣｌＯ4 -等）による沈殿によって製造す
るのが有利である。沈殿は通常水から行われ、このとき
沈殿剤は最大１０倍までの過剰にて使用するのが好まし
い。
１：１〜３の比で、好ましくは１：１〜２の比で使用さ
れる。最終的な処理は、従来法（このうちの幾つかが実
施例に記載されている）を使用して行われる。明確に特
定されたビナミジニウム塩は、錯体アニオン（例えばＢ
Ｆ4 -、ＰＦ6 -、ＣｌＯ4 -、またはテトラシアノプロペニ
ド、好ましくはＣｌＯ4 -等）による沈殿によって製造す
るのが有利である。沈殿は通常水から行われ、このとき
沈殿剤は最大１０倍までの過剰にて使用するのが好まし
い。
【００２６】このようにして得られたビナミジニウム塩
をさらに、それ自体公知のアミジンと反応させる。一般
に、ビナミジニウム塩のアミジンに対するモル比は０．
２〜５：１であり、好ましくは０．５〜１：１である。
ビナミジニウム塩とアミジンは、塩基の存在下にて溶媒
中で反応させる。このとき溶媒と塩基が同一であっても
よい。適切な溶媒の例としては、ピリジン、アルコール
（例えば、メタノールやエタノール）、水、または他の
混合物（例えば、ピリジン／酢酸）などがある。適切な
塩基の例としては、例えば、ピリジン、炭酸塩（例えば
Ｋ2ＣＯ3）、またはアルコキシド（例えばメトキシド）
などがある。
をさらに、それ自体公知のアミジンと反応させる。一般
に、ビナミジニウム塩のアミジンに対するモル比は０．
２〜５：１であり、好ましくは０．５〜１：１である。
ビナミジニウム塩とアミジンは、塩基の存在下にて溶媒
中で反応させる。このとき溶媒と塩基が同一であっても
よい。適切な溶媒の例としては、ピリジン、アルコール
（例えば、メタノールやエタノール）、水、または他の
混合物（例えば、ピリジン／酢酸）などがある。適切な
塩基の例としては、例えば、ピリジン、炭酸塩（例えば
Ｋ2ＣＯ3）、またはアルコキシド（例えばメトキシド）
などがある。
【００２７】反応は、通常は６０〜１８０℃の温度で、
好ましくは８０〜１２０℃の温度で行われる。本発明に
したがって製造される２，５’−ビピリミジン誘導体
は、それ自体公知の方法によって処理される。これらの
方法は当技術者によく知られており、特に後述の実施例
において説明されているとおりである。
好ましくは８０〜１２０℃の温度で行われる。本発明に
したがって製造される２，５’−ビピリミジン誘導体
は、それ自体公知の方法によって処理される。これらの
方法は当技術者によく知られており、特に後述の実施例
において説明されているとおりである。
【００２８】本発明はさらに、脱シリル化剤の存在下に
て、有機溶媒中０〜２５０℃の温度でビナミジニウム塩
と（ヘテロ）アリーレンビス（パートリメチルシリル）
カルバミジン化合物とを反応させることを含む、ビスピ
リミジン化合物またはオリゴピリミジン化合物の製造法
を提供する。
て、有機溶媒中０〜２５０℃の温度でビナミジニウム塩
と（ヘテロ）アリーレンビス（パートリメチルシリル）
カルバミジン化合物とを反応させることを含む、ビスピ
リミジン化合物またはオリゴピリミジン化合物の製造法
を提供する。
【００２９】本発明の製造法の好ましい出発化合物は、
式（ＩＩ）
式（ＩＩ）
【化２０】 で示されるビナミジニウム塩、および式（ＩＩＩ）
【化２１】 で示される（ヘテロ）アリーレンビス（パートリアルキ
ルシリル）カルバミジン化合物であり、式中、添え字付
きの記号は以下の意味を有する：Ａ1とＡ2は同一または
異なっていて、１，４−フェニレン、ピラジン−２，５
−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，
３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル、１，３−
オキサジアゾール−２，４−ジイル、１，３−オキサジ
アゾール−２，５−ジイル、１，３，４−トリアゾール
−２，５−ジイル、１，３，４−チアジアゾール−２，
５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、
１，３−チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−
２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピロー
ル−２，５−ジイル、ピロール−２，４−ジイル、フラ
ン−２，５−ジイル、フラン−２，４−ジイル、又はナ
フタレン−２，６−ジイルであり；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、及びＲ5は同一または異なっていて、それぞれＨ、
１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖
のアルキル基（このとき１つ以上の−ＣＨ2−基が−Ｏ
−で置換されていてもよい）、−ＣＮ、またはＮＲ2 6で
あり；そしてＲ6はＨ、１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基、またはフェニル基である。
ルシリル）カルバミジン化合物であり、式中、添え字付
きの記号は以下の意味を有する：Ａ1とＡ2は同一または
異なっていて、１，４−フェニレン、ピラジン−２，５
−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，
３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル、１，３−
オキサジアゾール−２，４−ジイル、１，３−オキサジ
アゾール−２，５−ジイル、１，３，４−トリアゾール
−２，５−ジイル、１，３，４−チアジアゾール−２，
５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、
１，３−チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−
２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピロー
ル−２，５−ジイル、ピロール−２，４−ジイル、フラ
ン−２，５−ジイル、フラン−２，４−ジイル、又はナ
フタレン−２，６−ジイルであり；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、及びＲ5は同一または異なっていて、それぞれＨ、
１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖
のアルキル基（このとき１つ以上の−ＣＨ2−基が−Ｏ
−で置換されていてもよい）、−ＣＮ、またはＮＲ2 6で
あり；そしてＲ6はＨ、１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基、またはフェニル基である。
【００３０】考え得るあらゆる脱シリル化剤（例えば、
ＴｉＣｌ3や塩基）が使用可能である。しかしながら、
好ましい脱シリル化剤は、無機フッ化物もしくは有機フ
ッ化物（例えば、ＫＦ、ＮＨ4Ｆ、およびＢｕ4ＮＦなど
であり、好ましくはＫＦ）の形で使用されるフッ化物イ
オンである。脱シリル化剤は一般に、存在するシリル基
を基準として、化学量論量あるいは最大５倍までの過剰
量にて、好ましくは化学量論量にて、使用される。本発
明の製造法に対して適切な溶媒としては、例えばジメチ
ルホルムアミド、ピリジン、ＤＭＳＯ、Ｎ−メチルピロ
リドン、アルコール、またはこれらの混合物などがあ
る。ピリジン／ＤＭＦの混合物を、好ましくは３／１の
比で、使用するのが好ましい。
ＴｉＣｌ3や塩基）が使用可能である。しかしながら、
好ましい脱シリル化剤は、無機フッ化物もしくは有機フ
ッ化物（例えば、ＫＦ、ＮＨ4Ｆ、およびＢｕ4ＮＦなど
であり、好ましくはＫＦ）の形で使用されるフッ化物イ
オンである。脱シリル化剤は一般に、存在するシリル基
を基準として、化学量論量あるいは最大５倍までの過剰
量にて、好ましくは化学量論量にて、使用される。本発
明の製造法に対して適切な溶媒としては、例えばジメチ
ルホルムアミド、ピリジン、ＤＭＳＯ、Ｎ−メチルピロ
リドン、アルコール、またはこれらの混合物などがあ
る。ピリジン／ＤＭＦの混合物を、好ましくは３／１の
比で、使用するのが好ましい。
【００３１】本発明の製造法は、０〜２００℃、好まし
くは９０〜１５０℃の温度で行うのが有利である。反応
時間は通常３〜１５時間である。全体としての処理は、
一般的に公知でありかつ当業者によく知られる方法によ
り行うことができ、これらの方法は特に後述の実施例中
に説明されているようなものである。
くは９０〜１５０℃の温度で行うのが有利である。反応
時間は通常３〜１５時間である。全体としての処理は、
一般的に公知でありかつ当業者によく知られる方法によ
り行うことができ、これらの方法は特に後述の実施例中
に説明されているようなものである。
【００３２】本発明によれば、記載した式（Ｉ）のピリ
ミジン化合物がエレクトロルミネセンス材料として使用
される。すなわち、それらはエレクトロルミネセンスデ
バイスにおいて活性層として機能する。本発明の目的の
ためには、活性層は、電界を加えると光を放射すること
のできるエレクトロルミネセンス材料（発光層）、ある
いは正電荷および／または負電荷の注入および／または
輸送を改良する材料〔電荷注入層（charge-injection l
ayer）および電荷輸送層（charge-transport layer）〕
である。したがって本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物
を１種以上含んだ１つ以上の活性層を有するエレクトロ
ルミネセンスデバイスを提供する。この活性層は、例え
ば、発光層および／輸送層および／または電荷注入層で
あってもよい。
ミジン化合物がエレクトロルミネセンス材料として使用
される。すなわち、それらはエレクトロルミネセンスデ
バイスにおいて活性層として機能する。本発明の目的の
ためには、活性層は、電界を加えると光を放射すること
のできるエレクトロルミネセンス材料（発光層）、ある
いは正電荷および／または負電荷の注入および／または
輸送を改良する材料〔電荷注入層（charge-injection l
ayer）および電荷輸送層（charge-transport layer）〕
である。したがって本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物
を１種以上含んだ１つ以上の活性層を有するエレクトロ
ルミネセンスデバイスを提供する。この活性層は、例え
ば、発光層および／輸送層および／または電荷注入層で
あってもよい。
【００３３】このようなエレクトロルミネセンスデバイ
スの一般的な構造は、例えば米国特許第４，５３９，５
０７号および第５，１５１，６２９号に記載されてい
る。それらは通常、カソードとアノードとの間にエレク
トロルミネシング層（electroluminescing layer）を含
み、電極の少なくとも一方が透明である。さらに、電子
注入層および／または電子輸送層をエレクトロルミネシ
ング層とカソードとの間に導入することができ、および
／または孔注入層および／または孔輸送層をエレクトロ
ルミネシング層とアノードとの間に導入することもでき
る。適切なカソードとしては、例えばＣａ、Ｍｇ、Ａ
ｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇなどがある。適切なアノードとし
ては、例えばＡｕやＩＴＯ（例えば、ガラスまたは透明
なポリマーで造られた透明な支持体上に担持させた酸化
インジウム／酸化スズ）などがある。
スの一般的な構造は、例えば米国特許第４，５３９，５
０７号および第５，１５１，６２９号に記載されてい
る。それらは通常、カソードとアノードとの間にエレク
トロルミネシング層（electroluminescing layer）を含
み、電極の少なくとも一方が透明である。さらに、電子
注入層および／または電子輸送層をエレクトロルミネシ
ング層とカソードとの間に導入することができ、および
／または孔注入層および／または孔輸送層をエレクトロ
ルミネシング層とアノードとの間に導入することもでき
る。適切なカソードとしては、例えばＣａ、Ｍｇ、Ａ
ｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇなどがある。適切なアノードとし
ては、例えばＡｕやＩＴＯ（例えば、ガラスまたは透明
なポリマーで造られた透明な支持体上に担持させた酸化
インジウム／酸化スズ）などがある。
【００３４】操作に関して説明すると、カソードをアノ
ードに対して負電位にて配置することにより、カソード
からの電子を電子注入層／電子輸送層に、あるいは発光
層に直接注入する。これと同時に、アノードからの孔を
孔注入層／孔輸送層に、あるいは発光層に直接注入す
る。注入された電荷担体は、印加電位の作用の下で、活
性層を介して相互に向かって移動する。電荷輸送層と発
光層との界面において、あるいは発光層内において、こ
うした移動により電子／孔の対となり、これが光の発生
を伴って再結合する。発生する光の色は、発光層として
使用される化合物の種類によって変えることができる。
エレクトロルミネセンスデバイスは、例えば、コントロ
ールランプ、文字数字ディスプレイ、およびサイン等の
自己発光ディスプレイ素子として、ならびに光電子カプ
ラーにおいて使用される。以下に実施例を挙げて本発明
を説明するが、本発明がこれら実施例によって限定され
ることはない。
ードに対して負電位にて配置することにより、カソード
からの電子を電子注入層／電子輸送層に、あるいは発光
層に直接注入する。これと同時に、アノードからの孔を
孔注入層／孔輸送層に、あるいは発光層に直接注入す
る。注入された電荷担体は、印加電位の作用の下で、活
性層を介して相互に向かって移動する。電荷輸送層と発
光層との界面において、あるいは発光層内において、こ
うした移動により電子／孔の対となり、これが光の発生
を伴って再結合する。発生する光の色は、発光層として
使用される化合物の種類によって変えることができる。
エレクトロルミネセンスデバイスは、例えば、コントロ
ールランプ、文字数字ディスプレイ、およびサイン等の
自己発光ディスプレイ素子として、ならびに光電子カプ
ラーにおいて使用される。以下に実施例を挙げて本発明
を説明するが、本発明がこれら実施例によって限定され
ることはない。
【００３５】
【実施例】実施例１ ２−〔２’−（５’−フェニル）−ピリミジニル〕−３
−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロプ−２−エ
ニミニウム・パークロレート（１４）
−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロプ−２−エ
ニミニウム・パークロレート（１４）
【化２２】 ０．６３ｍｌ（７．３４ミリモル，２．５当量）の塩化
オキサリルを６．８２ｍｌ（８８．１３ミリモル，３０
当量）の無水ＤＭＦに、−５０℃にて激しく撹拌しなが
ら加えた。２０分間の溶解後、反応混合物に０．５０ｇ
（２．９４ミリモル）の２−メチル−５−フェニルピリ
ミジンを加え（R.M. Wagner，C. Jutz,Chem. Ber. 104
(1971) 2975を参照）、この懸濁液を４５℃で１８時間
加熱した。冷却後、反応混合物を１０ｍｌの水と混合
し、得られた透明溶液を引き続き、４．１３ｇ（２９．
３８ミリモル，１０当量）の過塩素酸ナトリウム一水和
物を２００ｍｌの水中に溶解して得られた溶液に、室温
にて徐々に滴下した。生じた沈殿物を吸引濾過し、多量
の水で洗浄して、ベージュ色の微結晶質粉末を０．９４
ｇ（収率８４％）得た。この粗生成物の純度は大部分の
反応に対して十分であることが判明した。分析用として
０．３ｇの粗生成物を５０ｍｌのアセトニトリルから再
結晶し、無色の結晶を０．２８ｇ（収率７１％）得た。
オキサリルを６．８２ｍｌ（８８．１３ミリモル，３０
当量）の無水ＤＭＦに、−５０℃にて激しく撹拌しなが
ら加えた。２０分間の溶解後、反応混合物に０．５０ｇ
（２．９４ミリモル）の２−メチル−５−フェニルピリ
ミジンを加え（R.M. Wagner，C. Jutz,Chem. Ber. 104
(1971) 2975を参照）、この懸濁液を４５℃で１８時間
加熱した。冷却後、反応混合物を１０ｍｌの水と混合
し、得られた透明溶液を引き続き、４．１３ｇ（２９．
３８ミリモル，１０当量）の過塩素酸ナトリウム一水和
物を２００ｍｌの水中に溶解して得られた溶液に、室温
にて徐々に滴下した。生じた沈殿物を吸引濾過し、多量
の水で洗浄して、ベージュ色の微結晶質粉末を０．９４
ｇ（収率８４％）得た。この粗生成物の純度は大部分の
反応に対して十分であることが判明した。分析用として
０．３ｇの粗生成物を５０ｍｌのアセトニトリルから再
結晶し、無色の結晶を０．２８ｇ（収率７１％）得た。
【００３６】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝３１３ｎｍ（４．４５５）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．４５（ｓ，６
Ｈ，２ＮＣＨ3）、３．７６（ｓ，６Ｈ，２ＮＣＨ3）、
７．６０−７．６６（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−
４−Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）、７．６８−７．７３（ｍ，２
Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６Ｈ）、８．４０（ｓ，２
Ｈ，１−Ｈ，３−Ｈ）、９．２９（ｓ，２Ｈ，Ｐｙ
ｍ）。 Ｃ17Ｈ21ＣｌＮ4Ｏ4（３８０．８） 計算値： Ｃ ５３．６２ Ｈ ５．５６ Ｎ １
４．７１ 実測値： Ｃ ５３．６３ Ｈ ５．５５ Ｎ １
４．４８
ε）＝３１３ｎｍ（４．４５５）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．４５（ｓ，６
Ｈ，２ＮＣＨ3）、３．７６（ｓ，６Ｈ，２ＮＣＨ3）、
７．６０−７．６６（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−
４−Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）、７．６８−７．７３（ｍ，２
Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６Ｈ）、８．４０（ｓ，２
Ｈ，１−Ｈ，３−Ｈ）、９．２９（ｓ，２Ｈ，Ｐｙ
ｍ）。 Ｃ17Ｈ21ＣｌＮ4Ｏ4（３８０．８） 計算値： Ｃ ５３．６２ Ｈ ５．５６ Ｎ １
４．７１ 実測値： Ｃ ５３．６３ Ｈ ５．５５ Ｎ １
４．４８
【００３７】実施例２ ２，２’−（ｐ−フェニレン）ジピリミジン（１５）
【化２３】 １．５０ｇ（６．６２ミリモル）の３−ジメチルアミノ
−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ−２−エニミニウム・パーク
ロレート〔S. S. Malhotra, M.C. Whiting, J.Chem. So
c. (1960) 3812 を参照〕と１．９７ｇ（３．３１ミリ
モル，０．５当量）のフェニレン−１，４−ビス（パー
トリメチルシリルカルバミジン）〔R.T.Boere, R. T. O
akley, R. W. Read, J. Organomet. Chem. 331 (1987)
161 を参照〕を３５ｍｌのピリジン中にて混合して得ら
れた懸濁液を、１．１５ｇ（１９．８５ミリモル，３当
量）のフッ化カリウムを加えて、６時間加熱還流した。
冷却後に沈殿物（この一部は既に加熱中に生じている）
を吸引濾過し、多量の水で、次いでメタノールで洗浄し
た。無色の粗生成物を１２０ｍｌのＤＭＳＯから再結晶
し、０．６４ｇ（収率８１％）の無色板状結晶を得た
（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。
−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ−２−エニミニウム・パーク
ロレート〔S. S. Malhotra, M.C. Whiting, J.Chem. So
c. (1960) 3812 を参照〕と１．９７ｇ（３．３１ミリ
モル，０．５当量）のフェニレン−１，４−ビス（パー
トリメチルシリルカルバミジン）〔R.T.Boere, R. T. O
akley, R. W. Read, J. Organomet. Chem. 331 (1987)
161 を参照〕を３５ｍｌのピリジン中にて混合して得ら
れた懸濁液を、１．１５ｇ（１９．８５ミリモル，３当
量）のフッ化カリウムを加えて、６時間加熱還流した。
冷却後に沈殿物（この一部は既に加熱中に生じている）
を吸引濾過し、多量の水で、次いでメタノールで洗浄し
た。無色の粗生成物を１２０ｍｌのＤＭＳＯから再結晶
し、０．６４ｇ（収率８１％）の無色板状結晶を得た
（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。
【００３８】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝２９４ｎｍ（４．３０８） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝３６７ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝８．２０（ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ Ｐｙｍ−５−Ｈ）、８．７４（ｓ，４
Ｈ，Ｐｈｎ）、９．５０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，４Ｈ，Ｐｙ
ｍ−４−Ｈ，Ｐｙｍ−６−Ｈ） Ｃ14Ｈ10Ｎ4・１／３Ｈ2Ｏ（２４０．３） 計算値： Ｃ ６９．９９ Ｈ ４．４４ Ｎ ２
３．３２ 実測値： Ｃ ６９．９９ Ｈ ４．３７ Ｎ ２
３．０９
ε）＝２９４ｎｍ（４．３０８） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝３６７ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝８．２０（ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ Ｐｙｍ−５−Ｈ）、８．７４（ｓ，４
Ｈ，Ｐｈｎ）、９．５０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，４Ｈ，Ｐｙ
ｍ−４−Ｈ，Ｐｙｍ−６−Ｈ） Ｃ14Ｈ10Ｎ4・１／３Ｈ2Ｏ（２４０．３） 計算値： Ｃ ６９．９９ Ｈ ４．４４ Ｎ ２
３．３２ 実測値： Ｃ ６９．９９ Ｈ ４．３７ Ｎ ２
３．０９
【００３９】実施例３ ５，５’−ビス（フェニル）−２，２’−（ｐ−フェニ
レン）ジピリミジン（１６）
レン）ジピリミジン（１６）
【化２４】 １．５０ｇ（４．９５ミリモル）の２−フェニル−３−
ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ−２−エニミ
ニウム・パークロレート〔S. N. Balasubrahmanyam, A.
S. Radhakrishna, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1
977) 1388〕と１．４７ｇ（２．４８ミリモル，０．５
当量）のフェニレン−１，４−ビス（パートリメチルシ
リルカルバミジン）〔R. T. Boere, R. T. Oakley, R.
W. Reed.J. Organomet. Chem. 331 (1987) 161〕を５０
ｍｌのピリジン中にて混合して得られた懸濁液を、０．
８６ｇ（１４．８６ミリモル，３当量）のフッ化カリウ
ムを加えて、５時間加熱還流した。冷却後に沈殿物（そ
の一部は既に加熱中に生じている）を吸引濾過し、多量
の水で、次いでメタノールで洗浄した。無色の粗生成物
を１５０ｍｌのＤＭＳＯから再結晶して、０．８８ｇ
（収率９２％）の無色板状結晶を得た（ｍ．ｐ．＞３３
０℃）。
ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ−２−エニミ
ニウム・パークロレート〔S. N. Balasubrahmanyam, A.
S. Radhakrishna, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1
977) 1388〕と１．４７ｇ（２．４８ミリモル，０．５
当量）のフェニレン−１，４−ビス（パートリメチルシ
リルカルバミジン）〔R. T. Boere, R. T. Oakley, R.
W. Reed.J. Organomet. Chem. 331 (1987) 161〕を５０
ｍｌのピリジン中にて混合して得られた懸濁液を、０．
８６ｇ（１４．８６ミリモル，３当量）のフッ化カリウ
ムを加えて、５時間加熱還流した。冷却後に沈殿物（そ
の一部は既に加熱中に生じている）を吸引濾過し、多量
の水で、次いでメタノールで洗浄した。無色の粗生成物
を１５０ｍｌのＤＭＳＯから再結晶して、０．８８ｇ
（収率９２％）の無色板状結晶を得た（ｍ．ｐ．＞３３
０℃）。
【００４０】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝３３２ｎｍ（４．３４２） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝３９８ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝７．６９−７．７
５（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ，Ｐｈ−５
−Ｈ）、７．８２−７．８７（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−２−
Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）、８．７９（ｓ，４Ｈ，Ｐｈｎ）、
９．６７（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ）。 Ｃ26Ｈ18Ｎ4（３８６．５） 計算値： Ｃ ８０．８１ Ｈ ４．６９ Ｎ １
４．５０ 実測値： Ｃ ８１．１１ Ｈ ４．７０ Ｎ １
４．２２
ε）＝３３２ｎｍ（４．３４２） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝３９８ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝７．６９−７．７
５（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ，Ｐｈ−５
−Ｈ）、７．８２−７．８７（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−２−
Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）、８．７９（ｓ，４Ｈ，Ｐｈｎ）、
９．６７（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ）。 Ｃ26Ｈ18Ｎ4（３８６．５） 計算値： Ｃ ８０．８１ Ｈ ４．６９ Ｎ １
４．５０ 実測値： Ｃ ８１．１１ Ｈ ４．７０ Ｎ １
４．２２
【００４１】実施例４ ５，５’−ビス（フェニル）−２，２’−（ｐ−ビフェ
ニレン）ジピリミジン（１７）
ニレン）ジピリミジン（１７）
【化２５】 １．５０ｇ（４．９５ミリモル）の２−フェニル−３−
ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ−２−エニミ
ニウム・パークロレート〔S. N. Balasubrahmanyam, A.
S. Radhakrishna, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
(1977) 1388〕と１．６６ｇ（２．４８ミリモル，０．
５当量）の１，１’−ビフェニレン−４，４’−ビス
（パートリメチルシリルカルバミジン）〔フェニレン−
１，４−ビス（パートリメチルシリルカルバミジン）の
場合と同様の方法によって合成〕を６０ｍｌのピリジン
中にて混合して得られた懸濁液を、０．８６ｇ（１４．
８６ミリモル，３当量）のフッ化カリウムを加えて、５
時間加熱還流した。冷却後に沈殿物（その一部は既に加
熱中に生じている）を吸引濾過し、多量の水で、次いで
アセトンで洗浄した。無色の粗生成物を２００ｍｌのＤ
ＭＳＯから再結晶して、１．０２ｇ（収率８９％）の無
色板状結晶を得た（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。
ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ−２−エニミ
ニウム・パークロレート〔S. N. Balasubrahmanyam, A.
S. Radhakrishna, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
(1977) 1388〕と１．６６ｇ（２．４８ミリモル，０．
５当量）の１，１’−ビフェニレン−４，４’−ビス
（パートリメチルシリルカルバミジン）〔フェニレン−
１，４−ビス（パートリメチルシリルカルバミジン）の
場合と同様の方法によって合成〕を６０ｍｌのピリジン
中にて混合して得られた懸濁液を、０．８６ｇ（１４．
８６ミリモル，３当量）のフッ化カリウムを加えて、５
時間加熱還流した。冷却後に沈殿物（その一部は既に加
熱中に生じている）を吸引濾過し、多量の水で、次いで
アセトンで洗浄した。無色の粗生成物を２００ｍｌのＤ
ＭＳＯから再結晶して、１．０２ｇ（収率８９％）の無
色板状結晶を得た（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。
【００４２】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝３３６ｎｍ（４．３０６） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝３８２．３９７ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝７．６６−７．７
３（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ，Ｐｈ−５
−Ｈ）、７．７８−７．８４（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−２−
Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）、８．１４（3Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ，
Ｂｉｐｈｎ−２−Ｈ，Ｂｉｐｈｎ−６−Ｈ）と８．５９
（3Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ，Ｂｉｐｈｎ−３−Ｈ，Ｂｉｐｈ
ｎ−５−Ｈ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’シグナル、９．
５９（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ）。
ε）＝３３６ｎｍ（４．３０６） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝３８２．３９７ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝７．６６−７．７
３（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ，Ｐｈ−５
−Ｈ）、７．７８−７．８４（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−２−
Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）、８．１４（3Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ，
Ｂｉｐｈｎ−２−Ｈ，Ｂｉｐｈｎ−６−Ｈ）と８．５９
（3Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ，Ｂｉｐｈｎ−３−Ｈ，Ｂｉｐｈ
ｎ−５−Ｈ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’シグナル、９．
５９（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ）。
【００４３】実施例５ ２，２’−ビス（フェニル）−５，５’−（ｐ−フェニ
レン）ジピリミジン（１８）
レン）ジピリミジン（１８）
【化２６】 ０．７４ｇ（４．７４ミリモル，２．５当量）のベンズ
アミジン塩酸塩水和物を４０ｍｌのピリジン中に溶解
し、これに１．００ｇ（１．９０ミリモル）のフェニレ
ン−１，４−ビス（３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルプロプ−２−エニミニウム・パークロレート〔Z. A
rnold, Collect. Czech. Chem. Commun. 30 (1965) 278
3 を参照〕を加えて５時間加熱還流した。冷却後、生じ
た沈殿物を吸引濾過し、多量の水で、次いでメタノール
で洗浄した。淡褐色の粗生成物を７０ｍｌのＤＭＳＯか
ら再結晶して、０．６６ｇ（収率９０％）の無色板状結
晶を得た（ｍ．ｐ．２９９℃）。
アミジン塩酸塩水和物を４０ｍｌのピリジン中に溶解
し、これに１．００ｇ（１．９０ミリモル）のフェニレ
ン−１，４−ビス（３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルプロプ−２−エニミニウム・パークロレート〔Z. A
rnold, Collect. Czech. Chem. Commun. 30 (1965) 278
3 を参照〕を加えて５時間加熱還流した。冷却後、生じ
た沈殿物を吸引濾過し、多量の水で、次いでメタノール
で洗浄した。淡褐色の粗生成物を７０ｍｌのＤＭＳＯか
ら再結晶して、０．６６ｇ（収率９０％）の無色板状結
晶を得た（ｍ．ｐ．２９９℃）。
【００４４】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝３２１ｎｍ（４．６８０） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝４３７ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝７．７８（3Ｊ＝８
Ｈｚ，４Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）と７．９１
（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と８．４４（3Ｊ
＝８Ｈｚ，４Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）に中心
をもつＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、８．１４（ｓ，４Ｈ，
Ｐｈｎ）、９．６７（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ）。
ε）＝３２１ｎｍ（４．６８０） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝４３７ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝７．７８（3Ｊ＝８
Ｈｚ，４Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）と７．９１
（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と８．４４（3Ｊ
＝８Ｈｚ，４Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）に中心
をもつＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、８．１４（ｓ，４Ｈ，
Ｐｈｎ）、９．６７（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ）。
【００４５】実施例６ ５，５’−（ｐ−フェニレン）ジピリミジン（１６）
【化２７】 ０．９２ｇ（１１．３８ミリモル，３当量）のホルムア
ミジン塩酸塩を３０ｍｌのピリジン中に溶解し、これに
２．００ｇ（３．７９ミリモル）のフェニレン−１，４
−ビス（３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ
−２−エニミニウム・パークロレート〔Z. Arnold, Col
lect. Czech. Chem. Commun. 30 (1965)2783〕を加えて
１２時間加熱還流した。冷却後、生じた沈殿物を吸引濾
過し、水で、次いでメタノールで洗浄し、５０ｍｌのＤ
ＭＳＯから再結晶して、０．６８ｇ（収率７７％）の無
色板状結晶を得た（ｍ．ｐ．２５８℃）。
ミジン塩酸塩を３０ｍｌのピリジン中に溶解し、これに
２．００ｇ（３．７９ミリモル）のフェニレン−１，４
−ビス（３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ
−２−エニミニウム・パークロレート〔Z. Arnold, Col
lect. Czech. Chem. Commun. 30 (1965)2783〕を加えて
１２時間加熱還流した。冷却後、生じた沈殿物を吸引濾
過し、水で、次いでメタノールで洗浄し、５０ｍｌのＤ
ＭＳＯから再結晶して、０．６８ｇ（収率７７％）の無
色板状結晶を得た（ｍ．ｐ．２５８℃）。
【００４６】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝２７９ｎｍ（４．３７４） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝４２８ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝８．１５（ｓ，４
Ｈ，Ｐｈｎ）、９．８１（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ−４−Ｈ，
Ｐｙｍ−６−Ｈ）、９．８４（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ−２−
Ｈ）。 Ｃ14Ｈ10Ｎ4（２３４．３） 計算値： Ｃ ７１．７８ Ｈ ４．３０ Ｎ ２
３．９２ 実測値： Ｃ ７１．７２ Ｈ ４．３３ Ｎ ２
３．７９
ε）＝２７９ｎｍ（４．３７４） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝４２８ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝８．１５（ｓ，４
Ｈ，Ｐｈｎ）、９．８１（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ−４−Ｈ，
Ｐｙｍ−６−Ｈ）、９．８４（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ−２−
Ｈ）。 Ｃ14Ｈ10Ｎ4（２３４．３） 計算値： Ｃ ７１．７８ Ｈ ４．３０ Ｎ ２
３．９２ 実測値： Ｃ ７１．７２ Ｈ ４．３３ Ｎ ２
３．７９
【００４７】実施例７ ５，５”−ビス（フェニル）−２’，２"'−（ｐ−フェ
ニレン）ジ（２，５’−ビピリミジン）（２０）
ニレン）ジ（２，５’−ビピリミジン）（２０）
【化２８】 ０．８０ｇ（２．１０ミリモル）のビナミジニウム塩
（１４）と０．６３ｇ（１．０５ミリモル，０．５当
量）のフェニレン−１，４−ビス（パートリメチルシリ
ルカルバミジン）〔R. T. Boere, R. T. Oakley, R. W.
Reed, J. Organomet. Chem 331 (1987) 161.〕を３０
ｍｌピリジンと１０ｍｌのＤＭＦの混合物中に懸濁し、
０．３７ｇ（６．３０ミリモル，３当量）のフッ化カリ
ウムを加えて１０時間加熱還流した。冷却後に沈殿物
（その一部は既に加熱中に生成している）を吸引濾過
し、多量の水で、次いでアセトンで洗浄して０．５４ｇ
（収率９５％）の無色粉末を得た。０．０３ｇの粗生成
物を２５０ｍｌのＤＭＳＯから再結晶して、実質的に定
量的な収率で無色粉末を得た（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。
（１４）と０．６３ｇ（１．０５ミリモル，０．５当
量）のフェニレン−１，４−ビス（パートリメチルシリ
ルカルバミジン）〔R. T. Boere, R. T. Oakley, R. W.
Reed, J. Organomet. Chem 331 (1987) 161.〕を３０
ｍｌピリジンと１０ｍｌのＤＭＦの混合物中に懸濁し、
０．３７ｇ（６．３０ミリモル，３当量）のフッ化カリ
ウムを加えて１０時間加熱還流した。冷却後に沈殿物
（その一部は既に加熱中に生成している）を吸引濾過
し、多量の水で、次いでアセトンで洗浄して０．５４ｇ
（収率９５％）の無色粉末を得た。０．０３ｇの粗生成
物を２５０ｍｌのＤＭＳＯから再結晶して、実質的に定
量的な収率で無色粉末を得た（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。
【００４８】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝３４６ｎｍ，３９６ｎｍ（ｑｕａｌ．） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝４８９ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝７．６７−７．７
２（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ，Ｐｈ−５
−Ｈ）、７．８１−７．８６（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−２−
Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）、８．８５（ｓ，４Ｈ，Ｐｈｎ）、
９．６２（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ）、１０．３６（ｓ，４
Ｈ，Ｐｙｍ’）。 Ｃ34Ｈ22Ｎ8（５４２．６） 計算値： Ｃ ７５．２６ Ｈ ４．０９ Ｎ ２
０．６５ 実測値： Ｃ ７５．１９ Ｈ ４．０７ Ｎ ２
０．５５
ε）＝３４６ｎｍ，３９６ｎｍ（ｑｕａｌ．） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝４８９ｎｍ1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝７．６７−７．７
２（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ，Ｐｈ−５
−Ｈ）、７．８１−７．８６（ｍ，４Ｈ，Ｐｈ−２−
Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）、８．８５（ｓ，４Ｈ，Ｐｈｎ）、
９．６２（ｓ，４Ｈ，Ｐｙｍ）、１０．３６（ｓ，４
Ｈ，Ｐｙｍ’）。 Ｃ34Ｈ22Ｎ8（５４２．６） 計算値： Ｃ ７５．２６ Ｈ ４．０９ Ｎ ２
０．６５ 実測値： Ｃ ７５．１９ Ｈ ４．０７ Ｎ ２
０．５５
【００４９】実施例８ ２−（ｐ−ビフェニル）−３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ
−ジメチルプロプ−２−エニミニウム・パークロレート
（２１）
−ジメチルプロプ−２−エニミニウム・パークロレート
（２１）
【化２９】 １６．４７ｍｌ（１７６．６８ミリモル，２．５当量）
のオキシ塩化リンを、０℃にて５４．７３ｍｌ（７０
６．７１ミリモル，１０当量）の無水ＤＭＦに滴下し、
反応混合物を０℃にて３０分撹拌した。次いで１５．０
０ｇ（７０．６７ミリモル）の４−ビフェニル酢酸を加
え、混合物を１１０℃で１８時間加熱した。冷却後、反
応混合物を７０ｍｌの水と混合し、２９．７８ｇ（２１
２．０１ミリモル，３当量）の過塩素酸ナトリウム一水
和物を３００ｍｌの水中に溶解して得られた溶液を室温
にて加え、生じた沈殿物を吸引濾過し、多量の水で洗浄
すると２１．１３ｇ（収率７８％）のベージュ色の粉末
が得られた。
のオキシ塩化リンを、０℃にて５４．７３ｍｌ（７０
６．７１ミリモル，１０当量）の無水ＤＭＦに滴下し、
反応混合物を０℃にて３０分撹拌した。次いで１５．０
０ｇ（７０．６７ミリモル）の４−ビフェニル酢酸を加
え、混合物を１１０℃で１８時間加熱した。冷却後、反
応混合物を７０ｍｌの水と混合し、２９．７８ｇ（２１
２．０１ミリモル，３当量）の過塩素酸ナトリウム一水
和物を３００ｍｌの水中に溶解して得られた溶液を室温
にて加え、生じた沈殿物を吸引濾過し、多量の水で洗浄
すると２１．１３ｇ（収率７８％）のベージュ色の粉末
が得られた。
【００５０】1Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝２．
６５（ｓ，６Ｈ，２ＮＣＨ3）、３．３４（ｓ，６Ｈ，
２ＮＣＨ3）、７．３４−７．４９（ｍ，７Ｈ，１−
Ｈ，３−Ｈ，およびＰｈ）、７．６７（3Ｊ＝８Ｈｚ，
２Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．７７（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，
ＰｈＣＣＨＣＨ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’シグナル。 Ｃ19Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ4１／４Ｈ2Ｏ（３８３．４） 計算値： Ｃ ５９．５３ Ｈ ６．１８ Ｎ
７．３１ 実測値： Ｃ ５９．４１ Ｈ ５．９９ Ｎ
７．０９
６５（ｓ，６Ｈ，２ＮＣＨ3）、３．３４（ｓ，６Ｈ，
２ＮＣＨ3）、７．３４−７．４９（ｍ，７Ｈ，１−
Ｈ，３−Ｈ，およびＰｈ）、７．６７（3Ｊ＝８Ｈｚ，
２Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．７７（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，
ＰｈＣＣＨＣＨ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’シグナル。 Ｃ19Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ4１／４Ｈ2Ｏ（３８３．４） 計算値： Ｃ ５９．５３ Ｈ ６．１８ Ｎ
７．３１ 実測値： Ｃ ５９．４１ Ｈ ５．９９ Ｎ
７．０９
【００５１】実施例９ ５−（ｐ−ビフェニル）−２−メチルピリミジン（２
２）
２）
【化３０】 ０．７４ｇ（７．８３ミリモル，１．５当量）のアセト
アミジン塩酸塩を２０ｍｌのピリジン中に溶解して得ら
れた溶液に２．００ｇ（５．２２ミリモル）のビナミジ
ニウム塩（２１）を加え、１５時間加熱還流した。冷却
後、混合物を１０ｍｌのメタノールと混合し、生じた沈
殿物を吸引濾過し、そして水で洗浄した。これを８０ｍ
ｌのメタノールから再結晶して、１．０２ｇ（収率７９
％）の無色粉末を得た（ｍ．ｐ．２０６℃）。
アミジン塩酸塩を２０ｍｌのピリジン中に溶解して得ら
れた溶液に２．００ｇ（５．２２ミリモル）のビナミジ
ニウム塩（２１）を加え、１５時間加熱還流した。冷却
後、混合物を１０ｍｌのメタノールと混合し、生じた沈
殿物を吸引濾過し、そして水で洗浄した。これを８０ｍ
ｌのメタノールから再結晶して、１．０２ｇ（収率７９
％）の無色粉末を得た（ｍ．ｐ．２０６℃）。
【００５２】1Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．
１８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、７．４１（3Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と７．４８（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，
Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）と７．６６（3Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）に中心をもつ
ＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、７．７９（3Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．８８（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐ
ｈＣＣＨＣＨ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’シグナル、
９．５１（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ）。 Ｃ17Ｈ14Ｎ2（２４６．３） 計算値： Ｃ ８２．９０ Ｈ ５．７３ Ｎ １
１．３７ 実測値： Ｃ ８３．０２ Ｈ ５．６６ Ｎ １
１．１１
１８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、７．４１（3Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と７．４８（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，
Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）と７．６６（3Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）に中心をもつ
ＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、７．７９（3Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．８８（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐ
ｈＣＣＨＣＨ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’シグナル、
９．５１（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ）。 Ｃ17Ｈ14Ｎ2（２４６．３） 計算値： Ｃ ８２．９０ Ｈ ５．７３ Ｎ １
１．３７ 実測値： Ｃ ８３．０２ Ｈ ５．６６ Ｎ １
１．１１
【００５３】実施例１０ ５，５’−ビス（ｐ−ビフェニル）−２，２’−（ｐ−
フェニレン）ジピリミジン（２３）
フェニレン）ジピリミジン（２３）
【化３１】 ２．００ｇ（５．２２ミリモル）のビナミジニウム塩
（２１）と１．５５ｇ（２．６１ミリモル，０．５当
量）のフェニレン−１，４−ビス（パートリメチルシリ
ルカルバミジン）〔R. T. Boere, R. T. Oakley, R. W.
Reed, J. Organomet. Chem. 331 (1987) 161〕を４５
ｍｌピリジンと１５ｍｌのＤＭＦとの混合物中に懸濁
し、０．９１ｇ（１５．６５ミリモル，３当量）のフッ
化カリウムを加えて１２時間加熱還流した。冷却後に沈
殿物（既に加熱中に生成し始めていた）を吸引濾過し、
多量の水で、次いでアセトンで洗浄して１．３４ｇ（収
率９４％）の淡黄色粉末を得た。０．０３ｇの粗生成物
を２００ｍｌのＤＭＳＯから再結晶して、実質的に定量
的な収率で無色粉末を得た（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。
（２１）と１．５５ｇ（２．６１ミリモル，０．５当
量）のフェニレン−１，４−ビス（パートリメチルシリ
ルカルバミジン）〔R. T. Boere, R. T. Oakley, R. W.
Reed, J. Organomet. Chem. 331 (1987) 161〕を４５
ｍｌピリジンと１５ｍｌのＤＭＦとの混合物中に懸濁
し、０．９１ｇ（１５．６５ミリモル，３当量）のフッ
化カリウムを加えて１２時間加熱還流した。冷却後に沈
殿物（既に加熱中に生成し始めていた）を吸引濾過し、
多量の水で、次いでアセトンで洗浄して１．３４ｇ（収
率９４％）の淡黄色粉末を得た。０．０３ｇの粗生成物
を２００ｍｌのＤＭＳＯから再結晶して、実質的に定量
的な収率で無色粉末を得た（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。
【００５４】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝３４７ｎｍ，（ｑｕａｌ．） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝４２４ｎｍ Ｃ38Ｈ26Ｎ4・１／２Ｈ2Ｏ（５４７．７） 計算値： Ｃ ８３．３４ Ｈ ４．９７ Ｎ １
０．２３ 実測値： Ｃ ８３．４７ Ｈ ４．９４ Ｎ １
０．１９
ε）＝３４７ｎｍ，（ｑｕａｌ．） 蛍光（ＤＭＳＯ）：λmax＝４２４ｎｍ Ｃ38Ｈ26Ｎ4・１／２Ｈ2Ｏ（５４７．７） 計算値： Ｃ ８３．３４ Ｈ ４．９７ Ｎ １
０．２３ 実測値： Ｃ ８３．４７ Ｈ ４．９４ Ｎ １
０．１９
【００５５】実施例１１ ２−〔２’−（５’−｛ｐ−ビフェニル｝）ピリミジニ
ル〕−３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ−
２−エニミニウム・パークロレート（２４）
ル〕−３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロプ−
２−エニミニウム・パークロレート（２４）
【化３２】 ０．６３ｍｌ（６．０９ミリモル，３当量）の塩化オキ
サリルを、激しく撹拌しながら−５０℃にて１１．００
ｍｌ（１４２．１０ミリモル，７０当量）の無水ＤＭＦ
に滴下した。２０分間の溶解後、反応混合物に０．５０
ｇ（２．０３ミリモル）のメチルピリミジン（２２）を
加え、この懸濁液を５０℃で２８時間加熱した。冷却
後、反応混合物に１５ｍｌの水を混合し、得られた透明
溶液を、２．８５ｇ（２０．３０ミリモル，１０当量）
の過塩素酸ナトリウム一水和物を２００ｍｌの水中に溶
解して得られた溶液に室温にて徐々に滴下した。生じた
沈殿物を吸引濾過し、多量の水とメタノールで洗浄して
０．８０ｇ（収率８６％）のベージュ色の微結晶質粉末
を得た。
サリルを、激しく撹拌しながら−５０℃にて１１．００
ｍｌ（１４２．１０ミリモル，７０当量）の無水ＤＭＦ
に滴下した。２０分間の溶解後、反応混合物に０．５０
ｇ（２．０３ミリモル）のメチルピリミジン（２２）を
加え、この懸濁液を５０℃で２８時間加熱した。冷却
後、反応混合物に１５ｍｌの水を混合し、得られた透明
溶液を、２．８５ｇ（２０．３０ミリモル，１０当量）
の過塩素酸ナトリウム一水和物を２００ｍｌの水中に溶
解して得られた溶液に室温にて徐々に滴下した。生じた
沈殿物を吸引濾過し、多量の水とメタノールで洗浄して
０．８０ｇ（収率８６％）のベージュ色の微結晶質粉末
を得た。
【００５６】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝３２１ｎｍ（４．４８２）、ｓｈ３８０ｎｍ
（３．８９４）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．４５（ｓ，６
Ｈ，２ＮＣＨ3）、３．７６（ｓ，６Ｈ，２ＮＣＨ3）、
７．４１（3Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と７．
４７（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−
Ｈ）と７．６５（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，
Ｐｈ−６−Ｈ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、
７．７７（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．８
５（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨＣＨ）に中心をも
つＡＡ’ＢＢ’シグナル、８．３９（ｓ，２Ｈ，１−
Ｈ，３−Ｈ）、９．３１（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ） Ｃ23Ｈ25ＣｌＮ4Ｏ4（４５６．９） 計算値： Ｃ ６０．４６ Ｈ ５．５１ Ｎ １
２．２６ 実測値： Ｃ ６１．１３ Ｈ ５．５３ Ｎ １
２．２３
ε）＝３２１ｎｍ（４．４８２）、ｓｈ３８０ｎｍ
（３．８９４）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．４５（ｓ，６
Ｈ，２ＮＣＨ3）、３．７６（ｓ，６Ｈ，２ＮＣＨ3）、
７．４１（3Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と７．
４７（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−
Ｈ）と７．６５（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，
Ｐｈ−６−Ｈ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、
７．７７（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．８
５（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨＣＨ）に中心をも
つＡＡ’ＢＢ’シグナル、８．３９（ｓ，２Ｈ，１−
Ｈ，３−Ｈ）、９．３１（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ） Ｃ23Ｈ25ＣｌＮ4Ｏ4（４５６．９） 計算値： Ｃ ６０．４６ Ｈ ５．５１ Ｎ １
２．２６ 実測値： Ｃ ６１．１３ Ｈ ５．５３ Ｎ １
２．２３
【００５７】実施例１２ ５−（ｐ−ビフェニル）−２’−メチル−２，５’−ビ
ピリミジン（２５）
ピリミジン（２５）
【化３３】 ０．４２ｇ（４．４０ミリモル，１．５当量）のアセト
アミジン塩酸塩を２５ｍｌのピリジン中に溶解して得ら
れた溶液に１．３４ｇ（２．９３ミリモル）のビナミジ
ニウム塩（２４）を加え、１２時間加熱還流した。冷却
後、混合物を１０ｍｌのメタノールと混合した。生じた
沈殿物を吸引濾過し、そして多量の水とメタノールで洗
浄し、５０ｍｌのＤＭＳＯから再結晶して、０．７９ｇ
（収率８３％）の淡黄色粉末を得た（ｍ．ｐ．２５０
℃）。
アミジン塩酸塩を２５ｍｌのピリジン中に溶解して得ら
れた溶液に１．３４ｇ（２．９３ミリモル）のビナミジ
ニウム塩（２４）を加え、１２時間加熱還流した。冷却
後、混合物を１０ｍｌのメタノールと混合した。生じた
沈殿物を吸引濾過し、そして多量の水とメタノールで洗
浄し、５０ｍｌのＤＭＳＯから再結晶して、０．７９ｇ
（収率８３％）の淡黄色粉末を得た（ｍ．ｐ．２５０
℃）。
【００５８】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝３１１ｎｍ（４．４３７）、４２４ｎｍ（３．
２３９）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．２６（ｓ，３
Ｈ，ＣＨ3）、７．４２（3Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｈ−４
−Ｈ）と７．４９（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−３−
Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）と７．７０（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，
Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）に中心をもつＡＡ’Ｂ
Ｂ’Ｃシグナル、７．８８（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ
ＣＣＨ）と７．９２（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨ
ＣＨ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’シグナル、９．５７
（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ）、１０．２０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，
Ｐｙｍ’）。 Ｃ21Ｈ16Ｎ4（３２４．４） 計算値： Ｃ ７７．７６ Ｈ ４．９７ Ｎ １
７．２７ 実測値： Ｃ ７７．６４ Ｈ ４．８９ Ｎ １
７．１２
ε）＝３１１ｎｍ（４．４３７）、４２４ｎｍ（３．
２３９）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．２６（ｓ，３
Ｈ，ＣＨ3）、７．４２（3Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｈ−４
−Ｈ）と７．４９（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−３−
Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）と７．７０（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，
Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６−Ｈ）に中心をもつＡＡ’Ｂ
Ｂ’Ｃシグナル、７．８８（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ
ＣＣＨ）と７．９２（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨ
ＣＨ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’シグナル、９．５７
（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ）、１０．２０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，
Ｐｙｍ’）。 Ｃ21Ｈ16Ｎ4（３２４．４） 計算値： Ｃ ７７．７６ Ｈ ４．９７ Ｎ １
７．２７ 実測値： Ｃ ７７．６４ Ｈ ４．８９ Ｎ １
７．１２
【００５９】実施例１３ ５，５”−ビス（ｐ−ビフェニル）−２’，２"'−（ｐ
−フェニレン）ジ（２，５’−ビピリミジン）（２６）
−フェニレン）ジ（２，５’−ビピリミジン）（２６）
【化３４】 ０．７０ｇ（１．５３ミリモル）のビナミジニウム塩
（２４）と０．４６ｇ（０．７７ミリモル，０．５当
量）のフェニレン−１，４−ビス（パートリメチルシリ
ルカルバミジン）〔R. T. Boere, R. T. Oakley, R. W.
Reed, J. Organomet. Chem. 331 (1987) 161〕を２５
ｍｌピリジンと１５ｍｌのＤＭＦとを含む混合溶媒中に
懸濁し、０．２７ｇ（４．６０ミリモル，３当量）のフ
ッ化カリウムを加えて１５時間加熱還流した。冷却後、
微細な沈殿物（既に加熱中に生成し始めていた）を吸引
濾過し、ＤＭＦ、多量の水、およびアセトンで洗浄して
０．５０ｇ（収率９４％）の淡黄色粉末を得た（ｍ．
ｐ．＞３３０℃）。 ＭＳ（７０ｅＶ），ｍ／ｅ（％）： ６９４（１００）
〔Ｍ+〕
（２４）と０．４６ｇ（０．７７ミリモル，０．５当
量）のフェニレン−１，４−ビス（パートリメチルシリ
ルカルバミジン）〔R. T. Boere, R. T. Oakley, R. W.
Reed, J. Organomet. Chem. 331 (1987) 161〕を２５
ｍｌピリジンと１５ｍｌのＤＭＦとを含む混合溶媒中に
懸濁し、０．２７ｇ（４．６０ミリモル，３当量）のフ
ッ化カリウムを加えて１５時間加熱還流した。冷却後、
微細な沈殿物（既に加熱中に生成し始めていた）を吸引
濾過し、ＤＭＦ、多量の水、およびアセトンで洗浄して
０．５０ｇ（収率９４％）の淡黄色粉末を得た（ｍ．
ｐ．＞３３０℃）。 ＭＳ（７０ｅＶ），ｍ／ｅ（％）： ６９４（１００）
〔Ｍ+〕
【００６０】実施例１４ ５−（ｐ−ビフェニル）−２’−（２”−ジメチルアミ
ノエテニル）−２，５’−ビピリミジン（２７）
ノエテニル）−２，５’−ビピリミジン（２７）
【化３５】 ０．３４ｇ（１．０５ミリモル）のメチルビピリミジン
（２５）と、２．１４ｍｌ（１０．４８ミリモル，１０
当量）のｔｅｒｔ−ブチルオキシビスジメチルアミノメ
タン（ブレデレック試薬）とを混合し、穏やかに撹拌し
ながら１５０℃で２４時間加熱した。冷却後、混合物を
１０ｍｌのイソプロパノールと混合した。生じた沈殿物
を吸引濾過し、イソプロパノールと少量のジクロロメタ
ンで洗浄して、０．３３ｇ（収率８２％）の黄色結晶質
粉末を得た（ｍ．ｐ．２８４℃）。
（２５）と、２．１４ｍｌ（１０．４８ミリモル，１０
当量）のｔｅｒｔ−ブチルオキシビスジメチルアミノメ
タン（ブレデレック試薬）とを混合し、穏やかに撹拌し
ながら１５０℃で２４時間加熱した。冷却後、混合物を
１０ｍｌのイソプロパノールと混合した。生じた沈殿物
を吸引濾過し、イソプロパノールと少量のジクロロメタ
ンで洗浄して、０．３３ｇ（収率８２％）の黄色結晶質
粉末を得た（ｍ．ｐ．２８４℃）。
【００６１】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝２９７ｎｍ（４．２６３）、４０７（４．７８
０）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．３３（ｓ，３
Ｈ，ＣＨ3）、３．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、７．４４
（3Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と７．５１（3Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）と７．
７０（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６−
Ｈ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、７．８６（
3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．９４（3Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨＣＨ）に中心をもつＡＡ’Ｂ
Ｂ’シグナル、８．７３（ｓ，１Ｈ，（Ｈ3Ｃ）2−ＮＣ
Ｈ）、９．３０（4Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｙｍ’）と
９．５３（4Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｙｍ’）に中心をも
つＡＢシグナル−プロトン化ピリミジン（参考、ビナミ
ジニウム塩）、９．５２（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ）。 Ｃ24Ｈ21Ｎ5（３７９．５） 計算値： Ｃ ７５．９７ Ｈ ５．５８ Ｎ １
８．４６ 実測値： Ｃ ７５．８６ Ｈ ５．５９ Ｎ １
８．５２
ε）＝２９７ｎｍ（４．２６３）、４０７（４．７８
０）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．３３（ｓ，３
Ｈ，ＣＨ3）、３．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、７．４４
（3Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と７．５１（3Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−Ｈ）と７．
７０（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，Ｐｈ−６−
Ｈ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、７．８６（
3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．９４（3Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨＣＨ）に中心をもつＡＡ’Ｂ
Ｂ’シグナル、８．７３（ｓ，１Ｈ，（Ｈ3Ｃ）2−ＮＣ
Ｈ）、９．３０（4Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｙｍ’）と
９．５３（4Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｙｍ’）に中心をも
つＡＢシグナル−プロトン化ピリミジン（参考、ビナミ
ジニウム塩）、９．５２（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ）。 Ｃ24Ｈ21Ｎ5（３７９．５） 計算値： Ｃ ７５．９７ Ｈ ５．５８ Ｎ １
８．４６ 実測値： Ｃ ７５．８６ Ｈ ５．５９ Ｎ １
８．５２
【００６２】実施例１５ ２−〔２”−（５’−ｐ−ビフェニル）−２’，５”−
ビピリミジニル〕−３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルプロプ−２−エニミニウム・パークロレート（２
８）
ビピリミジニル〕−３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルプロプ−２−エニミニウム・パークロレート（２
８）
【化３６】 ０．１１ｍｌ（１．２６ミリモル，１．５当量）の塩化
オキサリルを、激しく撹拌しながら−５０℃にて４．５
４ｍｌ（５９．０３ミリモル，７０当量）の無水ＤＭＦ
に滴下した。次いで、この反応混合物に０．３２ｇ
（０．８４ミリモル）のエナミン（２７）を加え、得ら
れた懸濁液を−５０℃で６時間撹拌した。徐々に溶解し
た後、混合物を１０ｍｌの水と混合し、得られた透明溶
液を、１．１８ｇ（８．４３ミリモル，１０当量）の過
塩素酸ナトリウム一水和物を１００ｍｌの水中に溶解し
て得られた溶液に室温にて徐々に滴下した。生じた沈殿
物を吸引濾過し、多量の水とメタノールで洗浄して０．
３６ｇ（収率８０％）のベージュ色の微結晶質粉末を得
た。
オキサリルを、激しく撹拌しながら−５０℃にて４．５
４ｍｌ（５９．０３ミリモル，７０当量）の無水ＤＭＦ
に滴下した。次いで、この反応混合物に０．３２ｇ
（０．８４ミリモル）のエナミン（２７）を加え、得ら
れた懸濁液を−５０℃で６時間撹拌した。徐々に溶解し
た後、混合物を１０ｍｌの水と混合し、得られた透明溶
液を、１．１８ｇ（８．４３ミリモル，１０当量）の過
塩素酸ナトリウム一水和物を１００ｍｌの水中に溶解し
て得られた溶液に室温にて徐々に滴下した。生じた沈殿
物を吸引濾過し、多量の水とメタノールで洗浄して０．
３６ｇ（収率８０％）のベージュ色の微結晶質粉末を得
た。
【００６３】ＵＶ／ＶＩＳ（ＤＭＳＯ）：λmax（１ｇ
ε）＝３６０ｎｍ（４．５０５）、ｓｈ ４２９ｎｍ
（３．９０７）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．５４（ｓ，６
Ｈ，２ＮＣＨ3）、３．８５（ｓ，６Ｈ，２ＮＣＨ3）、
７．４２（3Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と７．
４９（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−
Ｈ）と７．７０（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，
Ｐｈ−６−Ｈ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、
７．８８（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．９
３（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨＣＨ）に中心をも
つＡＡ’ＢＢ’シグナル、８．６５（ｓ，２Ｈ，１−
Ｈ，３−Ｈ）、９．６１（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ’）、９．
９６（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ”）。
ε）＝３６０ｎｍ（４．５０５）、ｓｈ ４２９ｎｍ
（３．９０７）1 Ｈ−ＮＭＲ（〔Ｄ〕ＴＦＡ）：δ＝３．５４（ｓ，６
Ｈ，２ＮＣＨ3）、３．８５（ｓ，６Ｈ，２ＮＣＨ3）、
７．４２（3Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）と７．
４９（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−３−Ｈ，Ｐｈ−５−
Ｈ）と７．７０（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｐｈ−２−Ｈ，
Ｐｈ−６−Ｈ）に中心をもつＡＡ’ＢＢ’Ｃシグナル、
７．８８（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨ）と７．９
３（3Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＰｈＣＣＨＣＨ）に中心をも
つＡＡ’ＢＢ’シグナル、８．６５（ｓ，２Ｈ，１−
Ｈ，３−Ｈ）、９．６１（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ’）、９．
９６（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｍ”）。
【００６４】実施例１６ ５，５'"−ビス（ｐ−ビフェニル）−２”，２””’−
（ｐ−ビフェニレン）ジ（２，５’；−２’，５”−タ
ーピリミジン）（２９）
（ｐ−ビフェニレン）ジ（２，５’；−２’，５”−タ
ーピリミジン）（２９）
【化３７】 ０．３４ｇ（０．６４ミリモル）のビナミジニウム塩
（２８）と０．２１ｇ（０．３２ミリモル，０．５当
量）の１，１’−ビフェニレン−４，４’−ビス（パー
トリメチルシリルカルバミジン）を２０ｍｌピリジンと
１５ｍｌのＤＭＦとの混合溶媒中に懸濁し、０．１１ｇ
（１．９１ミリモル，３当量）のフッ化カリウムを加え
て１５時間加熱還流した。冷却後、非常に微細な沈殿物
（既に加熱中に生成し始めていた）を吸引濾過し、ＤＭ
Ｆ、多量の水、およびアセトンで洗浄した。生成物を引
き続きＤＭＳＯと共に沸騰させて、０．２７ｇ（収率９
２％）の黄褐色粉末を得た（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。 ＵＶ／ＶＩＳ（ＴＦＡ）：λmax（１ｇ ε）＝３８６
ｎｍ（４．８９２） ＭＳ（７０ｅＶ），ｍ／ｅ（％）：９２６（５５）〔Ｍ
+〕
（２８）と０．２１ｇ（０．３２ミリモル，０．５当
量）の１，１’−ビフェニレン−４，４’−ビス（パー
トリメチルシリルカルバミジン）を２０ｍｌピリジンと
１５ｍｌのＤＭＦとの混合溶媒中に懸濁し、０．１１ｇ
（１．９１ミリモル，３当量）のフッ化カリウムを加え
て１５時間加熱還流した。冷却後、非常に微細な沈殿物
（既に加熱中に生成し始めていた）を吸引濾過し、ＤＭ
Ｆ、多量の水、およびアセトンで洗浄した。生成物を引
き続きＤＭＳＯと共に沸騰させて、０．２７ｇ（収率９
２％）の黄褐色粉末を得た（ｍ．ｐ．＞３３０℃）。 ＵＶ／ＶＩＳ（ＴＦＡ）：λmax（１ｇ ε）＝３８６
ｎｍ（４．８９２） ＭＳ（７０ｅＶ），ｍ／ｅ（％）：９２６（５５）〔Ｍ
+〕
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ユルゲン・マイアー ドイツ連邦共和国デー−86316 フリード ベルク，ローテンベルクシュトラーセ 14
Claims (11)
- 【請求項１】 ２つ以上のピリミジン環を共役系の一部
として含有する共役化合物をエレクトロルミネセンス材
料として使用すること。 - 【請求項２】 使用する共役化合物が式（Ｉ） Ｒ1−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−Ｒ2 （Ｉ） 〔式中、記号および添え字は以下の意味を有する：Ａ
は、 【化１】 ビフェニル−４，４’−ジイル、アントラセン−９，１
０−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、または１，
４−フェニレンであり；Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝Ｎ−、または−Ｎ＝ＣＨ−であり；ＹとＺは同
一または異なっていて、−ＣＲ3＝、または−Ｎ＝であ
り；ＢとＣは同一または異なっていて、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−フェニレン（このとき１つま
たは２つの水素原子が基Ｒ3で置換されていてもよ
い）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリジニウム−１，
４−ジイル、ピリジニウム−２，５−ジイル（ここでは
窒素原子がＨと結合している）、１〜２０個の炭素原子
を有するアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル
基、−ＣＲ4＝ＣＲ5−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｄと
Ｅは同一または異なっていて、Ａ、Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−
Ｃ−、 【化２】 であり；ＦとＧは同一または異なっていて、Ｄ、Ｅ、ピ
リジン−２，５−ジイル、ピリジニウム−１，４−ジイ
ル、ピリジニウム−２，５−ジイル（ここでは窒素原子
がＨと結合している）、１〜２０個の炭素原子を有する
アルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、または
４−ピリジルであり；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5
は同一または異なっていて、それぞれＨ、１〜１２個の
炭素原子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基
（このとき１つ以上の−ＣＨ2−基が−Ｏ−で置換され
ていてもよい）、−ＣＮ、または−ＮＲ2 6であり；Ｒ6
は、Ｈ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、また
はフェニル基であり；ａ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｇは同一
または異なっていて、０または１であり；ｂとｆは同一
または異なっていて、０、１、または２であり；このと
きａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計が少なくとも３で
あって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が
少なくとも２つのピリミジン−２，５−ジイル基を含ん
でいなければならない〕で示される構造を有する、請求
項１記載の使用。 - 【請求項３】 式（Ｉ）において、記号および添え字が
以下の意味：Ａはピリミジン−２，５−ジイルまたは
１，４−フェニレンであり；ＢとＣは同一または異なっ
ていて、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニ
レン（このとき１つまたは２つの水素原子がＲ3で置換
されていてもよい）、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｄ
とＥは同一または異なっていて、Ａ、Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ
−Ｃ−、 【化３】 であり；ＦとＧは同一または異なっていて、ＤまたはＥ
であり；Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は同一または異なってい
て、それぞれＨ、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル基（このとき１つの−ＣＨ
2−基が−Ｏ−で置換されていてもよい）、−ＣＮ、ま
たは−ＮＲ2 6であり；Ｒ6は、Ｈ、１〜６個の炭素原子
を有するアルキル基、またはフェニル基であり；ａ、
ｃ、ｄ、ｅ、およびｇは同一または異なっていて、０ま
たは１であり；ｂとｆは同一または異なっていて、０、
１、または２であり；このときａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ
＋ｇの合計が少なくとも３であって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂ
c−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が少なくとも２つのピリミジ
ン−２，５−ジイル基を含んでいなければならない；を
有している請求項１および／または２に記載の使用。 - 【請求項４】 式（Ｉ）において、記号および添え字が
以下の意味：Ａはピリミジン−２，５−ジイルまたは
１，４−フェニレンであり；ＢとＣは同一または異なっ
ていて、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニ
レン、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ＤとＥは同一また
は異なっていて、Ａ、Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−Ｃ−、 【化４】 であり；ＦとＧは同一または異なっていて、ＤまたはＥ
であり；Ｒ1とＲ2はそれぞれＨ、１〜１２個の炭素原子
を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基、または
−ＮＲ2 6であり；Ｒ6は、Ｈ、１〜６個の炭素原子を有
するアルキル基、またはフェニル基であり；ａ、ｃ、
ｄ、ｅ、およびｇは同一または異なっていて、０または
１であり；ｂとｆは同一または異なっていて、０、１、
または２であり；このときａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ
の合計が少なくとも３であって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−
Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が少なくとも２つのピリミジン−
２，５−ジイル基を含んでいなければならない；を有し
ている請求項１〜３の一項以上に記載の使用。 - 【請求項５】 式（Ｉ）中の基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−
Ｃe−Ｅf−Ｇg−が、 【化５】 【化６】 からなる群から選ばれ、Ｒ1とＲ2が式（Ｉ）に関して与
えられた意味を有する、請求項１〜４の一項以上に記載
の使用。 - 【請求項６】 請求項１〜５の一項以上に記載の化合物
を含んだエレクトロルミネセンス材料。 - 【請求項７】 請求項１〜５の一項以上に記載の化合物
を含んだエレクトロルミネセンス材料を活性層として含
んだエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項８】 式（Ｉ） Ｒ1−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−Ｒ2 （Ｉ） 〔式中、記号および添え字は以下の意味を有する：Ａは 【化７】 ビフェニル−４，４’−ジイル、アントラセン−９，１
０−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、または１，
４−フェニレンであり；Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝Ｎ−、または−Ｎ＝ＣＨ−であり；ＹとＺは同
一または異なっていて、−ＣＲ3＝または−Ｎ＝であ
り；ＢとＣは同一または異なっていて、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−フェニレン（このとき１つま
たは２つの水素原子が基Ｒ3で置換されていてもよ
い）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリジニウム−１，
４−ジイル、ピリジニウム−２，５−ジイル（このとき
窒素原子がＨと結合している）、１〜２０個の炭素原子
を有するアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル
基、−ＣＲ4＝ＣＲ5−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｄと
Ｅは同一または異なっていて、Ａ、Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−
Ｃ−、 【化８】 であり；ＦとＧは同一または異なっていて、Ｄ、Ｅ、ピ
リジン−２，５−ジイル、ピリジニウム−１，４−ジイ
ル、ピリジニウム−２，５−ジイル（このとき窒素原子
がＨと結合している）、１〜２０個の炭素原子を有する
アルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、または
４−ピリジルであり；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5
は同一または異なっていて、それぞれＨ、１〜１２個の
炭素原子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基
（このとき１つ以上の−ＣＨ2−基が−Ｏ−で置換され
ていてもよい）、−ＣＮ、または−ＮＲ2 6であり；Ｒ6
は、Ｈ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、また
はフェニル基であり；ａ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｇは同一
または異なっていて、０または１であり；ｂとｆは同一
または異なっていて、０、１、または２であり；このと
き（ａ）ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計が少なくと
も５であり、および／または（ｂ）ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ
＋ｆ＋ｇの合計が少なくとも３であって、基−Ｆa−Ｄb
−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg−が少なくとも３つのピリ
ミジン−２，５−ジイル基を含む〕で示されるピリミジ
ン化合物。 - 【請求項９】 式（Ｉ）の化合物において、記号および
添え字が以下の意味を有する：Ａはピリミジン−２，５
−ジイルまたは１，４−フェニレンであり；ＢとＣは同
一または異なっていて、ピリミジン−２，５−ジイル、
１，４−フェニレン（このとき１つまたは２つの水素原
子が基Ｒ3で置換されていてもよい）、または−ＣＨ＝
ＣＨ−であり；ＤとＥは同一または異なっていて、Ａ、
Ｂ、Ｃ、−Ｂ−Ａ−Ｃ−、 【化９】 であり；ＦとＧは同一または異なっていて、ＤまたはＥ
であり；Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は同一または異なってい
て、それぞれＨ、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル基（このとき１つの−ＣＨ
2−基が−Ｏ−で置換されていてもよい）、−ＣＮ、ま
たは−ＮＲ2 6であり；Ｒ6は、Ｈ、１〜６個の炭素原子
を有するアルキル基、またはフェニル基であり；ａ、
ｃ、ｄ、ｅ、およびｇは同一または異なっていて、０ま
たは１であり；ｂとｆは同一または異なっていて、０、
１、または２であり；このとき（ａ）ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋
ｅ＋ｆ＋ｇの合計が５〜１６であり、および／または
（ｂ）ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計が少なくとも
３であって、基−Ｆa−Ｄb−Ｂc−Ａd−Ｃe−Ｅf−Ｇg
−が少なくとも３つのピリミジン−２，５−ジイル基を
含む；請求項８記載のピリミジン化合物。 - 【請求項１０】 （ａ） エナミン化試薬を使用して２
−メチルピリミジン誘導体を対応するエナミンに転化さ
せる工程； （ｂ） 次いで前記エナミンとフィルスマイヤー−ハー
ク試薬とを反応させてビナミジニウム塩（ｖｉｎａｍｉ
ｄｉｎｉｕｍ ｓａｌｔ）を得て、必要に応じ、錯体ア
ニオン（ｃｏｍｐｌｅｘ ａｎｉｏｎ）を使用してビナ
ミジニウム塩を沈殿させる工程；および （ｃ） このようにして得られたビナミジニウム塩とア
ミジンとを反応させる工程； を含む２，５’−ビピリミジン誘導体の製造法。 - 【請求項１１】 脱シリル化剤の存在下、有機溶媒中で
０〜２５０℃の温度にてビナミジニウム塩と（ヘテロ）
アリーレンビス（パートリメチルシリル）カルバミジン
化合物とを反応させる工程を含む、ビスピリミジン化合
物またはオリゴピリミジン化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19944423098 DE4423098A1 (de) | 1994-07-01 | 1994-07-01 | Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE4423098.2 | 1994-07-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848972A true JPH0848972A (ja) | 1996-02-20 |
| JP3711157B2 JP3711157B2 (ja) | 2005-10-26 |
Family
ID=6522013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16758195A Expired - Fee Related JP3711157B2 (ja) | 1994-07-01 | 1995-07-03 | ピリミジン基を含有する共役化合物のエレクトロルミネセンス材料としての使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5948551A (ja) |
| EP (1) | EP0690052B1 (ja) |
| JP (1) | JP3711157B2 (ja) |
| CN (1) | CN1066139C (ja) |
| AT (1) | ATE283263T1 (ja) |
| DE (2) | DE4423098A1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003045662A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-14 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP2004031004A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP2006510732A (ja) * | 2002-10-30 | 2006-03-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | エレクトロルミネセントデバイス |
| JP2007335904A (ja) * | 2007-09-10 | 2007-12-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP2010056536A (ja) * | 2008-07-29 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 燐光発光性化合物を含む組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| JP2010509781A (ja) * | 2006-11-14 | 2010-03-25 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 新規の高導電性の有機電荷キャリア輸送材料 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2251740T3 (es) | 1996-08-23 | 2006-05-01 | Ludwig Institute For Cancer Research | Factor de crecimiento de celulas de endotelio vascular d recombinante (vegf-d). |
| US9923148B2 (en) | 2002-10-30 | 2018-03-20 | Udc Ireland Limited | Electroluminescent device |
| DE102006061999A1 (de) * | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Siemens Ag | Kathodisch schaltbarer elektrochromer Farbstoff elektrochrome Formulierung daraus und Verfahren zur Herstellung einer elektrochromen Zelle |
| JP5446096B2 (ja) * | 2007-02-06 | 2014-03-19 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| CN101918370B (zh) * | 2007-12-27 | 2013-06-12 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及使用其的有机场致发光元件 |
| MX353747B (es) | 2009-08-17 | 2018-01-26 | Memorial Sloan Kettering Cancer Center Star | Compuesto de union a proteina de choque termico, composiciones, y metodos para producir y usar los mismos. |
| CN103261172B (zh) * | 2010-12-21 | 2016-05-04 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 包括嘧啶化合物的电子装置 |
| US9802954B2 (en) | 2011-08-24 | 2017-10-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Piperidino-dihydrothienopyrimidine sulfoxides and their use for treating COPD and asthma |
| CN103193717B (zh) * | 2013-04-24 | 2017-01-25 | 南京工业大学 | 一种间苯联双嘧啶化合物、合成方法及应用 |
| CN103275015B (zh) * | 2013-06-15 | 2015-01-14 | 吉林大学 | 含联嘧啶结构的双酚单体及其制备方法和用途 |
| US9878987B2 (en) | 2014-05-13 | 2018-01-30 | Memorial Sloan Kettering Cancer Center | HSP70 modulators and methods for making and using the same |
| KR102002031B1 (ko) * | 2015-06-12 | 2019-07-23 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE250294C (ja) | ||||
| US3239406A (en) * | 1962-10-17 | 1966-03-08 | Du Pont | Chemiluminescent structures and their preparation |
| US3660404A (en) * | 1969-02-24 | 1972-05-02 | Du Pont | U.v.-absorbing ortho-hydroxyphenyl substituted bipyrimidyls |
| US3658817A (en) * | 1970-01-07 | 1972-04-25 | Gen Electric | 4 4'-bis(2-phenyl-5-pyrimidinol) |
| DD105701A1 (ja) | 1973-07-02 | 1974-05-05 | ||
| DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
| US4062798A (en) | 1975-09-19 | 1977-12-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylpyrimidine derivatives |
| DE2636684C3 (de) | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE2701591C3 (de) | 1977-01-15 | 1979-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DD138473A3 (de) | 1977-02-11 | 1979-11-07 | Deutscher Hans Joachim | Kristallin-fluessige substanzen |
| US4539507A (en) * | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| JPS6025973A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-08 | Chisso Corp | ピリミジン類 |
| JPS60172971A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-06 | Chisso Corp | アルキルビピリミジン類 |
| US4609485A (en) * | 1984-02-17 | 1986-09-02 | Chisso Corporation | Bipyrimidinyl derivatives |
| DE3411571A1 (de) * | 1984-03-29 | 1985-10-10 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidine |
| JPS6133177A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-17 | Chisso Corp | ２，５’−ジアルキル−５，２’−ビピリミジニル類 |
| JPS61152659A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Chisso Corp | １，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体 |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| GB8520715D0 (en) * | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Secondary alcohol derivatives |
| JPS62174047A (ja) * | 1985-10-25 | 1987-07-30 | Canon Inc | アルカンニトリル誘導体 |
| DE3689329T2 (de) * | 1985-12-04 | 1994-07-07 | Ajinomoto Kk | Verbindungen auf der Basis der Phenylpyrimidine und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen. |
| ATE88457T1 (de) * | 1986-02-26 | 1993-05-15 | Secr Defence Brit | Fluessigkristallverbindungen, mischungen und anordnungen. |
| CA1341038C (en) * | 1986-03-10 | 2000-06-27 | Masanao Kamei | Fluoroalkaned derivative |
| GB8614676D0 (en) * | 1986-06-17 | 1986-07-23 | Secr Defence | Biphenylyl ethanes |
| GB8615316D0 (en) * | 1986-06-23 | 1986-07-30 | Secr Defence | Chiral liquid crystal compounds |
| JPS6357553A (ja) * | 1986-08-28 | 1988-03-12 | Ajinomoto Co Inc | 液晶 |
| JP2508125B2 (ja) * | 1986-09-09 | 1996-06-19 | 味の素株式会社 | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 |
| DE3632411A1 (de) * | 1986-09-24 | 1988-04-07 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von ethanderivaten |
| DE3731619A1 (de) * | 1986-10-01 | 1988-04-14 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen zur verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE3714043A1 (de) * | 1987-04-28 | 1988-11-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement |
| DE3719424A1 (de) * | 1987-06-11 | 1988-12-22 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline isocyanate |
| JPH01104031A (ja) * | 1987-07-03 | 1989-04-21 | Ajinomoto Co Inc | フッ素系化合物及び液晶組成物 |
| JPH0692337B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1994-11-16 | キヤノン株式会社 | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
| EP0301511B1 (en) * | 1987-07-28 | 1992-01-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
| US4904409A (en) * | 1987-10-09 | 1990-02-27 | Chisso Corporation | Optically active-1-(2-halogen-substituted-phenyl)-ethanol and its derivative |
| KR0140529B1 (ko) | 1987-10-19 | 1998-07-01 | 로버트 윌리암 벡험 | 시아노-측면 치환된 테르페닐 |
| JPH01113347A (ja) * | 1987-10-27 | 1989-05-02 | Toray Ind Inc | 光学活性化合物および液晶 |
| JPH01135745A (ja) * | 1987-11-20 | 1989-05-29 | Ajinomoto Co Inc | 新規液晶化合物及び液晶組成物 |
| US4925589A (en) * | 1987-12-29 | 1990-05-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Amide side-chain polymers |
| RU2030390C1 (ru) * | 1988-04-27 | 1995-03-10 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Оптически активные сложные диэфиры ароматических трехкольчатых кислот в качестве хиральных компонентов для жидкокристаллических сегнетоэлектриков |
| JPH01290664A (ja) * | 1988-05-18 | 1989-11-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ピリミジン誘導体 |
| GB8813024D0 (en) | 1988-06-02 | 1988-07-06 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated biphenyldiole derivatives |
| EP0351782B1 (en) * | 1988-07-20 | 1995-01-04 | Hitachi, Ltd. | Optically active compounds liquid crystal composition containing said compound, and liquid crystal optical modulator using said composition |
| GB8819224D0 (en) | 1988-08-12 | 1988-09-14 | Merck Patent Gmbh | Process for preparation of rod-like compounds |
| JP2736535B2 (ja) * | 1988-11-22 | 1998-04-02 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性なエステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
| EP0373582B1 (en) * | 1988-12-14 | 1995-03-01 | Idemitsu Kosan Company Limited | Electroluminescence device |
| US5126214A (en) * | 1989-03-15 | 1992-06-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescent element |
| EP0391203B1 (de) | 1989-04-04 | 1994-12-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-Phenylpyridine |
| JPH0356454A (ja) * | 1989-04-05 | 1991-03-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5077142A (en) * | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
| EP0409634A3 (en) * | 1989-07-20 | 1991-11-27 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Liquid crystal compounds and optically active compounds |
| DE4026223A1 (de) | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Merck Patent Gmbh | 5-oxy-2-phenylpyridine und fluessigkristallines medium |
| DE3930663C1 (en) | 1989-09-14 | 1990-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De | Cross-coupling metal organic cpds. and e.g. halogen cpds. - includes using transition metal-palladium catalyst and opt. metal alcoholate |
| EP0449015B1 (de) | 1990-03-24 | 1998-07-01 | MERCK PATENT GmbH | Difluormethylverbindungen und flüssigkristallines Medium |
| US5380460A (en) * | 1991-09-20 | 1995-01-10 | Displaytech, Inc. | Ferroelectric liquid crystal compounds containing chiral haloalkoxy tail units and compositions containing them |
| US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| EP0583861A1 (en) * | 1992-08-14 | 1994-02-23 | Pioneer Electronic Corporation | Organic electroluminescene device |
| DE4409431B4 (de) * | 1993-04-03 | 2006-06-29 | Merck Patent Gmbh | Cyanophenylpyri(mi)din-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| EP1607907A1 (en) * | 2004-06-16 | 2005-12-21 | Mitsubishi Electric Information Technology Centre Europe B.V. | Algorithm for line tracking using a circular sector search window |
-
1994
- 1994-07-01 DE DE19944423098 patent/DE4423098A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-06-26 DE DE59510971T patent/DE59510971D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-26 AT AT95109928T patent/ATE283263T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-06-26 EP EP19950109928 patent/EP0690052B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-29 CN CN95107786A patent/CN1066139C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-29 US US08/496,596 patent/US5948551A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-03 JP JP16758195A patent/JP3711157B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003045662A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-14 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP2004031004A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP2006510732A (ja) * | 2002-10-30 | 2006-03-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | エレクトロルミネセントデバイス |
| KR101027635B1 (ko) * | 2002-10-30 | 2011-04-07 | 시바 홀딩 인크 | 전계 발광 디바이스 |
| JP2010509781A (ja) * | 2006-11-14 | 2010-03-25 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 新規の高導電性の有機電荷キャリア輸送材料 |
| JP2007335904A (ja) * | 2007-09-10 | 2007-12-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP4656111B2 (ja) * | 2007-09-10 | 2011-03-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010056536A (ja) * | 2008-07-29 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 燐光発光性化合物を含む組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| US8697256B2 (en) | 2008-07-29 | 2014-04-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition comprising phosphorescent compound and light emitting device using the composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE283263T1 (de) | 2004-12-15 |
| CN1066139C (zh) | 2001-05-23 |
| EP0690052B1 (de) | 2004-11-24 |
| EP0690052A2 (de) | 1996-01-03 |
| DE4423098A1 (de) | 1996-01-04 |
| DE59510971D1 (de) | 2004-12-30 |
| CN1119644A (zh) | 1996-04-03 |
| JP3711157B2 (ja) | 2005-10-26 |
| US5948551A (en) | 1999-09-07 |
| EP0690052A3 (de) | 1996-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3711157B2 (ja) | ピリミジン基を含有する共役化合物のエレクトロルミネセンス材料としての使用 | |
| KR101856728B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| US6509110B1 (en) | Triptycene derivatives and their use for opto-electronics applications, in particular as electroluminescent materials | |
| CN105340100B (zh) | 有机电致发光元件用杂环化合物及其用途 | |
| US8227798B2 (en) | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device | |
| KR20190009994A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20080052573A (ko) | 전자 수송 재료 및 이것을 이용한 유기 전계발광 소자 | |
| KR20180022190A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20160079415A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| US11851423B2 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20130007951A (ko) | 트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102587382B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20150096152A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102052710B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20120095832A (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| WO2019172652A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20190055538A (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| US9040173B2 (en) | Triphenylene-based compounds and organic electroluminescent device comprising same | |
| KR20170136836A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20140125061A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20200129993A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| JP2022511481A (ja) | 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| KR102069310B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| JP7155477B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| WO2008024018A1 (fr) | Matériau électroluminescent contenant une substance organique luminescente |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040721 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040723 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041022 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041130 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050225 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20050302 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050531 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050624 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050701 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050729 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050812 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080819 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090819 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090819 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100819 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110819 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110819 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120819 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |