JPH0848899A - 蛍光染料を有する架橋された重合体粒子およびその製造方法 - Google Patents

蛍光染料を有する架橋された重合体粒子およびその製造方法

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JPH0848899A
JPH0848899A JP7165243A JP16524395A JPH0848899A JP H0848899 A JPH0848899 A JP H0848899A JP 7165243 A JP7165243 A JP 7165243A JP 16524395 A JP16524395 A JP 16524395A JP H0848899 A JPH0848899 A JP H0848899A
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ヴォルフガング、フィッシャー
Andreas Deckers
アンドレアス、デッケルス
Norbert Guentherberg
ノルベルト、ギュンターベルク
Ekkehard Jahns
エッケハルト、ヤーンス
Sylke Haremza
ズュルケ、ハーレムツァ
Werner Ostertag
ヴェルナー、オステルターク
Helmut Schmidt
ヘルムート、シュミット
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Abstract

(57)【要約】 【目的】良好な変色しない性質および良好な移動に対す
る堅牢度を有する蛍光顔料を提供すること。 【構成】ポリメチルメタアクリレートおよびクマリンま
たはペリレン系列から成る非極性蛍光染料を基本とする
重合体マトリックスを実質的に含む、懸濁重合により製
造された蛍光顔料に関するもので、更に本願発明による
蛍光顔料の製造方法、成形体、フイルム、印刷染料、分
散液および印刷物の製造のためのその使用方法並びにそ
れにより製造された成形体、フイルム、印刷染料、分散
液および印刷物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本願発明は、ポリメチルメタアクリレート
およびクマリン−またはペリレン系列から成る非極性蛍
光染料を基本とする重合体マトリックスを実質的に含
む、蛍光顔料に関し、この場合、重合体マトリックスは
懸濁重合により製造された架橋ポリメタアクリレートま
たはポリアクリレートである。
【０００２】更に本願発明は、本願発明による蛍光顔料
の製造方法、成形体、フイルム、印刷染料、分散液およ
び印刷物の製造のためのその使用方法並びにそれにより
製造された成形体、フイルム、印刷染料、分散液および
印刷物に関する。
【０００３】
【従来技術】ドイツ特許出願公開第３９３３９０３号公
報には、ポリメチルメタアクリレートおよびクマリン−
またはペリレン系列から成る少なくとも一種の蛍光染料
と、ポリメチルメタアクリレート等を基本とする重合体
マトリックスと混合することによって得られる。ドイツ
特許出願公開第３９３３９０３号公報による蛍光顔料は
非常に良好な変色しない性質を有するが、少量の使用に
はなお良好な移動に対する堅牢度が必要とされる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本願発明の課題は、そ
のため基本的な課題として非常に良好な変色しない性質
および良好な移動に対する堅牢度を有する蛍光顔料を提
供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】その課題を解決するた
め、冒頭に定義した蛍光顔料を見出した。更に本願発明
による蛍光顔料の製造方法、成形体、フイルム、印刷染
料、分散液および印刷物の製造のためのその使用方法並
びにそれにより製造された成形体、フイルム、印刷染
料、分散液および印刷物を見出した。
【０００６】本願発明の蛍光顔料は、重合体マトリック
スおよびクマリンまたはペリレン系列から成る蛍光染料
を実質的に含み、この場合、重合体マトリックスは懸濁
重合により製造された架橋ポリメタアクリレートまたは
ポリアクリレートである蛍光染料である。
【０００７】本願発明の蛍光顔料は、好ましくは実質的
には（Ａ）６９．９から９９．７、好ましくは８０から
９９．７重量％のアクリル酸またはメタアクリル酸のＣ
1 −Ｃ8 アルキルエステル、（Ｂ）０．１から２９．
９、好ましくは０．１から２０重量％の共重合可能なモ
ノエチレン性不飽和モノマー、（Ｃ）０．１から３０．
０、好ましくは０．１から２０重量％の共重合可能な多
官能性、架橋作用性モノマー、および（Ｄ）（Ａ）およ
び（Ｂ）の合計に対して、０．１から１５．０、好まし
くは０．１から１０重量％、特に好ましくは０．５から
１０重量％のクマリンまたはペリレン系列の非極性蛍光
染料から成る混合物を懸濁重合させて得られる。
【０００８】更に好ましい実施態様においては、本願発
明の蛍光顔料は、好ましくは実質的に、（Ａ）６９．９
から９９．８、好ましくは８０から９９．８重量％のア
クリル酸またはメタアクリル酸のＣ1 −Ｃ8 アルキルエ
ステル、（Ｃ）０．１から３０．０、好ましくは０．１
から２０重量％の共重合可能な多官能性、架橋作用性モ
ノマー、および（Ｄ）（Ａ）に対して、０．１から１
５．０、好ましくは０．１から１０重量％、特に好まし
くは０．５から１０重量％のクマリンまたはペリレン系
列の非極性蛍光染料、から成る混合物を懸濁重合させて
得られる。
【０００９】アクリル酸またはメタアクリル酸のＣ1 −
Ｃ8 アルキルエステルとして、本願発明のメチルメタア
クリレート（″ＭＭＡ″）、エチルメタアクリレート、
ｎ−、ｉ−プロピルメタアクリレート、ｎ−ブチルメタ
アクリレート、イソブチルメタアクリレート、ｓｅｋ−
ブチルメタアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタアクリ
レート、ペンチルメタアクリレート、ヘキシルメタアク
リレート、ヘプチルメタアクリレート、オクチルメタア
クリレートまたは２−メチルヘキシルメタアクリレート
が用いられ、この場合メチルメタアクリレートが好まし
く用いられ、並びにこれらのモノマー、メチルアクリレ
ート（″ＭＡ″）、エチルアクリレート、プロピルアク
リレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリ
レート、ｓｅｋ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアク
リレート、ヘプチルアクリレート、オクチルアクリレー
トまたは２−エチルヘキシルアクリレート、この場合ｎ
−ブチルアクリレート、並びにこれらのモノマーがメタ
アクリレートと入り混じった混合物が特に好ましい。
【００１０】共重合可能なモノエチレン性の不飽和モノ
マー（Ｂ）としてメタアクリル酸、アクリル酸、メタア
クリル酸またはアクリル酸のＣ1 −Ｃ8 ヒドロキシアル
キルエステル、例えば２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、アクリルニトリル、２−ヒドロキシプロピルメタア
クリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、ジ
メチルアミノエチルメチルアクリレート、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート、スチロール、好ましくは２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、アクリル酸およびメタア
クリル酸、または上記モノマー（Ｂ）の混合物が用いら
れる。
【００１１】共重合可能な多官能性、架橋作用のモノマ
ー（Ｃ）として、２、３または４の、好ましくは２の共
重合の能力のある二重結合を含み、１，３−位に共役し
ない一般に公知の架橋剤が用いられる。このような架橋
に適したモノマーは、例えばエチレングリコールジメタ
アクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ブ
タンジオールジメタアクリレート、ブタンジオールジア
クリレートのようなメタアクリル酸またはアクリル酸と
多価アルコールから作られたエステル、アリルメタアク
リレート、トリアリルシアヌレート、ジビニルベンゾー
ル、ジアリルマレエート、ジアリルフマレート、ジアリ
ルフタレート、ヘキサンジオールジメタアクリレート、
ヘキサンジオールジアクリレートのようなアリル化合物
並びにトリシクロデセニルアルコールのアクリル酸エス
テル、好ましくはブタンジオールジアクリレート、ヘキ
サンジオールジアクリレート、エチレングリコールジア
クリレートおよびトリシクロデセニルアルコールのアク
リル酸エステルである。
【００１２】非極性蛍光染料（Ｄ）として、クマリンま
たはペリレン系列からなる本願発明によるものが用いら
れる。
【００１３】好適な非極性クマリン染料は、例えば米国
特許第３８８０８６９号明細書に記述されているような
ものがある。この場合、式Ｉ
【００１４】
【化１】 で表わされ、式中Ｒ1 およびＲ2 は同じでも異なっても
よく、互いに無関係にそれぞれＣ1 −Ｃ4 アルキル、特
にエチルを意味するクマリン染料が際立って適してい
る。
【００１５】更に式ＩＩ
【００１６】
【化２】 で表わされ、Ｒ3 がＣ1 −Ｃ11アルキルを意味するクマ
リン染料を含む蛍光顔料が際立っている。
【００１７】好適な非極性ペリレン染料は、例えば米国
特許第４６１８６９４号明細書、ドイツ特許出願公開第
２４５１７８２号公報、米国特許第３７９９３４号明細
書、米国特許第４４６３２４号明細書または欧州特許出
願公開第２７７９８０号公報に記載されているようなも
のがある。
【００１８】更に好適な非極性ペリレン染料は、例えば
欧州特許出願公開第７３００７号公報に記載されている
ようなものがある。
【００１９】更に式ＩＩＩ
【００２０】
【化３】 で表わされ、Ｒ4 がＣ1 −Ｃ13アルキルを意味するペリ
レン染料を含む蛍光顔料が際立っている。
【００２１】式ＩＶ
【００２２】
【化４】 で表わされ、Ｒ5 が水素またはシアノを、Ｒ6 がＣ1 −
Ｃ11アルキルを意味するペリレン染料を含む蛍光顔料が
特に好適である。
【００２３】式Ｖ
【００２４】
【化５】 で表わされ、Ｒ7 がＣ5 −Ｃ20アルキルで、場合により
炭素連鎖中に酸素原子を有してもよく、或はフェニルが
Ｃ1 −Ｃ13アルキルまたはＣ1 −Ｃ13アルコキシで単独
または多重置換され、更にＲ8 が水素、塩素、フェノキ
シ、またはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −
Ｃ4 アルコキシで置換されたフェノキシを意味するペリ
レン染料を含む蛍光顔料が特に好適である。
【００２５】Ｒ7 がＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシで単独または多重置換されたフェニルおよ
びＲ8 が水素、フェノキシまたは塩素を意味する式Ｖの
染料を含む蛍光顔料が特に好適である。
【００２６】Ｒ5 がそれぞれシアノを、Ｒ6 がそれぞれ
ブチルを意味する式ＩＶの染料を含む蛍光顔料が特に際
立って好適である。
【００２７】更にＲ7 が２，６−ジイソプロピルフェニ
ルおよびＲ8 がフェノキシを意味する式Ｖの染料を含む
蛍光顔料が全く特に際立って好適である。
【００２８】Ｒ6 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチルまたはｓｅｃ−ブチルであるとき好適な
基である。
【００２９】基Ｒ6 、Ｒ3 およびＲ4 は更に、また基Ｒ
7 、例えばペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ
ｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘ
プチル、１−エチルペンチル、オクチル、２−エチルヘ
キシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、
イソデシルまたはウンデシルのようなものである。
【００３０】基Ｒ7 とＲ4 は更に、例えばドデシル、ト
リデシルまたはイソトリデシルである。
【００３１】基Ｒ7 は更に、例えばテトラデシル、ペン
タデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、アイコシル（上記の記号イソオクチ
ル、イソノニル、イソデシルおよびイソトリデシルは通
俗的な記号であり、オクソ合成により得られたアルコー
ルに由来している−これについては、Ullmanns Enzyklo
−paedie der technischen Chemie,４版，７巻，215-21
7 頁, 並びに１１巻、435-436 頁、参照）２−プロポキ
シエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエ
チル、２−または３−メトキシプロピル、２−または３
−エトキシプロピル、２−または３−プロポキシプロピ
ル、２−または３−イソプロポキシプロピル、２−また
は３−ブトキシプロピル、２−または３−（２−エチル
ヘキシルオキシ）プロピル、２−または４−メトキシブ
チル、２−または４−エトキシブチル、２−または４−
ブロポキシブチル、２−または４−イソブロポキシブチ
ル、２−または４−ブトキシブチル、２−または４−
（２−エチルヘキシルオキシ）ブチル、２−メチル−６
−イソプロピルフェニル、２−メチル−６−ｓｅｃ−ブ
チルフェニル、２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、２−エチル−６−イソプロピルフェニル、２−エ
チル−６−イソプロピルフェニル、２−エチル−６−ｓ
ｅｃ−ブチルフェニル、２−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−、２，４
−、２，５−または２，６−ジメチルフェニル、２，
４，６−トリメチルフェニル、２−メチル−４−メトキ
フェニル、２，５−ジメチル−４−メトキフェニル、２
−エチルフェニル、２，６−ジエチルフェニル、２，６
−ジエチル−４−メチルフェニル、２−イソプロピルフ
ェニル、２，４−、２，５−または２，６−ジイソプロ
ピルフェニル、２−ｎ−ブチルフェニル、２−ｓｅｃ−
ブチルフェニル、２−ｎ−ペンチルフェニル、２−ｎ−
ヘキシルフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，
５−ジエトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニ
ル、２−（２′−メチルペンチル）フェニル、２−ｎ−
オクチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−エトキ
シフェニル、２，４−ジエトキシフェニル、２，３−ジ
メトキシフェニルまたは２，３−ジエトキシフェニルで
ある。
【００３２】基Ｒ8 は、例えば２−、３−または４−フ
ルオルフェノキシ、２−、３−または４−クロルフェノ
キシ、２−、３−または４−ブロムフェノキシ、２−、
３−または４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２−イソ
プロピル−４−メチルフェノキシ、２，３−、２，４
−、２，５−または２，６−ジクロルフェノキシ、２，
４，５−または２，４，６−トリクロルフェノキシ、２
−、３−または４−メチルフェノキシ、２，３−、２，
４−、２，５−、２，６−または３，５−ジメチルフェ
ノキシ、２，５，６−トリメチルフェノキシ、２−メチ
ル−４−クロルフェノキシ、２−メチル−５−クロルフ
ェノキシ、２−メチル−６−クロルフェノキシ、２−エ
チルフェノキシ、２，６−ジエチルフェノキシ、２，６
−ジエチル−４−メチルフェノキシ、２−イソプロピル
フェノキシ、３−メチル−４−クロルフェニル、４−プ
ロピルフェノキシ、４−ブチルフェノキシ、２−、３−
または４−メトキシフェノキシ、２−、３−または４−
エトキシフェノキシ、２−、３−または４−プロポキシ
フェノキシ、２−、３−または４−イソプロポキシフェ
ノキシ、２−、３−または４−ブトキシフェノキシまた
は２，４−ジメトキシフェノキシがある。
【００３３】重合は懸濁重合の方法論により、それ自体
公知の方法で行われる(Houben-Weyl,Methoden der Orga
nischen Chemie, ４版，XIV/I 巻, Georg Thieme Verla
g,Stuttgart 1961, 406-429 頁参照）。これには通常、
成分（Ａ）、所望の場合は、（Ｂ）、（Ｃ）および
（Ｄ）を含む水性相およびモノマー相に通常の分散剤の
添加が提案される。これに対して水溶性であるか、ペク
チン、ゼラチン、メチルセルロースまたは他のセルロー
スエーテルのように水溶性に作られたものが適してい
る。更にポリビニルアルコール、ポリアクリル酸または
ポリメタアクリル酸のアルカリ金属塩、或はメチルメタ
アクリレートおよびメタアクリル酸から成る共重合体の
アルカリ金属塩を使用することができる。それにより水
性相を緩衝することができる。それは通常は例えばナト
リウムジハイドロジェンホスフェートおよびジナトリウ
ムハイドロジェンホスフェートの燐酸塩のアルカリ領域
である。
【００３４】加工性質を改善するために、熱安定剤、例
えば立体障害フェノールおよびステアリン酸のような滑
剤を添加することができる。
【００３５】シェルから生じた重合体の分子量を調整す
るために、通常重合体において考慮される分子量調整剤
または重合体連鎖伝達物が用いられる。ここでは一般
に、油溶解性化合物が関係している。これらの性質に好
適な化合物は、例えばメルカプトエタノール、メルカプ
トプロパノール、メルカプトブタノール、ｎ−ドデシル
メルカプタン、メルカプト琥珀酸、メルカプトプロピオ
ン酸、メルカプトグリセリン、メルカプト酢酸のような
メルカプタン、ヘキシルチオグリコレートのようなチオ
グリコール酸、３−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ランおよび３−メルカプトプロピル−メチル−ジメトキ
シシランのようなメルカプトグリコールシラン、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロフルフリルア
ルコール、酢酸テトラヒドロフルフリルエステルのよう
なエーテル、イソブロパノール、ｎ−ブタノールおよび
ｎ−デカノールのようなアルコールおよびイソプロピル
ベンゾールのような芳香族炭化水素である。
【００３６】調整剤として好ましくは使用されるエステ
ルは、エチルヘキシルチオグリコレートおよびヘキシル
チオグリコレートのようなチオグリコール酸並びにドデ
シルメカプタンが用いられる。調整の量は調整剤の場合
は、重合においてはモノマーの全量に対して、好ましく
は０．０５から１．５重量％用いられる。
【００３７】重合は、大抵ラジカル構成重合開始剤の存
在を必要とする。このため全ての通常に使用する量、例
えばモノマーの重量に対して０．１から５重量％使用す
る通常のパーオキソ−およびアゾ化合物が用いられる。
このような重合開始剤は油相またはモノマーに溶解する
のが好ましい。このための例は、ｔ−ブチルパーオキシ
ネオデカノエート、ｔ−アミルパーオキシピバレート、
ジラウロイルパーオキサイド、ｔ−アミルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート、２，２′−アゾビス−
（２，４−ジメチル）バレロニトリル、２，２′−アゾ
ビス−（２−メチル−ブチロニトリル）、ジベンゾイル
パーオキサイド、ｔ−ブチル−パー−２−エチルヘキサ
ノエート、ジ−ｔ−ブチルヒドロパーオキサイド、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘ
キサンおよびクモールハイドロパーオキサイドである。
【００３８】好適に使用されるラジカル開始剤は、ジ
（３，５，５−トリメチル−ヘキサノイル）パーオキサ
イド、４，４′−アゾビスイソブチロニトリル、ｔ−ブ
チルパーピバレートおよびジメチル−２，２′−アゾビ
スイソブチレートである。
【００３９】重合温度は一般に２０から１５０℃、好ま
しくは４から１１０℃の範囲である。
【００４０】重合の間の圧力は、大抵５０から２０００
ｋＰａ、好ましくは６０から５００ｋＰａの範囲に選択
される。
【００４１】反応混合物のｐＨ値は、大抵２から１２、
好ましくは４から１０の範囲に選択される。
【００４２】好ましい実施態様において、窒素のような
不活性ガスで何回も加圧し、それぞれ反応添加物の除去
により不活性化される。再び不活性による加圧により、
まず水性相での撹拌により、モノマー相を冷却して懸濁
させ、更に重合温度に加熱する。１から２０、好ましく
は２から１０時間の範囲の反応時間後、大抵重合は終了
する。
【００４３】インペラー撹拌機のような通常の撹拌機タ
イプの使用において、上記の観察後、水中において０．
１から３ｍｍの範囲の粒径を有する重合体粒子が得られ
る。
【００４４】粒子の大きさが、望ましい寸法に合わせる
ことができるミクロ懸濁法が特に有利である。これに対
して今までの経験によれば、粉挽きによる得られる球形
粒子（ドイツ特許出願公開第３９３３９０３号公報参
照）よりも均一な粒形が得られる。
【００４５】ミクロ懸濁法により製造された重合体粒子
は、一般に１から１００μの範囲の（フラウンホッファ
ー回折によりＭＡＬＶＥＲＮマスターサイザーで測定）
粒子径を有する。重合体粒子は、一般に、分散撹拌機ま
たはウルトラタラックス（登録商標）ユニット（ＩＫＡ
Labortechnik, Staufen 社）のような強剪断撹拌ユニ
ットの助けにより製造され、この場合通常、重合の間に
モノマー液滴の安定化のために、より多量の分散剤が通
常用いられる。
【００４６】重合後、生成物は通常濾別され、続いて水
で洗浄され、更に乾燥される。乾燥された本願発明によ
る蛍光顔料は、大抵０．１から３、好ましくは０．５か
ら３ｍｍの粒子の大きさを有する。所望の場合は、例え
ば粉砕により小さい粒子の大きさを得ることができる。
【００４７】好ましい実施態様において、特にミクロ懸
濁法により重合されるとき、得られた懸濁液は噴霧乾燥
または濾過および公知の方法により加工される。
【００４８】本願発明による蛍光顔料は、分散液とし
て、または印刷染料の（噴霧）乾燥またはその他の印刷
製品を製造するために与えることができる。本願発明に
よる蛍光顔料は、合成樹脂中に混合し、例えば温室の上
張り、装飾の目的および宣伝用担体または情報担体とし
て発光識別および蛍光合成樹脂および染料を添加した成
形体を製造するために、合成樹脂に添加することができ
る。
【００４９】本願発明による蛍光顔料は、技術水準に対
して非常に良好な光、および移動に対する堅牢度を有す
る。
【００５０】
【実施例】Ａ．光に対する堅牢度 光に対する堅牢度は、ＤＩＮ１６５２５により圧力下に
調査され、ｂｌａｕｅｎ ｗｏｌｌｓｋａｌａ（ＤＩＮ
５４００３）の助けにより評価される。Ｂ．移動 色素含量の移動は、ＤＩＮ５３７７５で評価される。
【００５１】軟ＰＶＣで印刷されたフイルムは、軟ＰＶ
Ｃによる白いフイルムで被覆され、５０℃で１週間貯蔵
された。白いフイルム上の顔料の変化で評価された。Ｃ．粒子大きさの測定 粒子の大きさは、ＭＡＬＶＥＲＮ Mastersizer３６００
（Verfahrenstechnik24(1990)頁36ff参照) で測定され
た。Frauenhofer-回折により６３３ｎｍの波長が測定さ
れた。
【００５２】粒子の大きさの分布は、１から１０００μ
ｍの範囲に測定され、この場合、溶媒として水が用いら
れた。
【００５３】実施例１ インペラー撹拌機を備えた反応釜に、次の混合物を装入
した。
【００５４】 ８２ ｋｇの水 ５７４ ｇのAccumer （登録商標）１５３０（ポリア
クリル酸、２５重量％の水溶液(Rohm and Haas; Viskos
itaet 25℃にて 135-175mP・a, pH2.1-3.0) １５０ ｇのＮａ2 ＳＯ4 ４８ ｋｇのメチルメタアクリレート ２４０ ｇのアリルメタアクリレート １２０ ｇのｎ−ドデシルメルカプタン ２７．６ｇのｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエート ２０ ｇのｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５
−トリメチルヘキサノエート ２１．１ｇの２，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキ
シ）ブタン １ ｋｇの蛍光染料
【００５５】反応釜の内容物は、強撹拌下に窒素で不活
性化し、引続いて１２０℃まで段階的に加温した。後重
合は１１０℃で１．５時間必要とする。生成物は濾別
し、水洗された。乾燥生成物は、約０．５から３ｍｍ粒
子の大きさを有する。
【００５６】実施例２ 撹拌機付き４ ｌの反応釜に、（直径５ｃｍ）次の混合
物を装入した。 ７３０ ｇの水 ４．３ｇのＮａ2 ＨＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏ １．２ｇのＮａ2 ＨＰＯ4 ・２Ｈ2 Ｏ ９ ｇの、６５重量％のメタアクリル酸および３５重
量％のメチルメタアクリレートからの共重合体の１．６
重量％の水溶液（ＮａＯＨでｐＨ７に中和）；（Ｒｏｅ
ｈｍ ＧｍｂＨ製；Ｒｏｈａｇｉｔ（登録商標）, ２５
℃において３８００−５５００mP・a；３重量％の中和水
溶液参照）２００ｇの１０重量％のポリビニルアルコー
ル水溶液（Hoechst AG, Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）４０
−８８）（鹸化度８８モル％、分子量Ｍw １２７，００
０） ４４２ ｇのメチルメタアクリレート １３．５ｇのブタンジオールジアクリレート ０．６ｇのヂラウロイルパーオキサイド ０．１５ｇのｔ−ブチルパーネオデカノエート ９．１ｇの蛍光染料
【００５７】回転数３５００-1における撹拌下４０分で
６５℃に加熱し、更に３０分７３℃に加温し、更に７３
℃で５０分間持続撹拌下に保持された。次に反応混合物
は、ホースポンプで予備加熱され、アンカー撹拌機（１
５０ｍｉｎ-1）を備えた４ｌの反応釜に詰め替え、更に
そこで７３℃で２．５時間保持された。次に８５℃で１
時間以内加熱され、引続き急冷された。得られた分散液
は、３４．５重量％の固体含有量、蛍光染料で染色され
架橋され、直径が２から８μｍの範囲である粒子を有す
る。
【００５８】実施例３ 実施例２と、同様であるが２０．２５ｇのブタンジオー
ルジアクリレートが用いられる。
【００５９】実施例４ 実施例２と、同様であるが２７ｇのブタンジオールジア
クリレートが用いられる。
【００６０】上記顔料（全ての実施例および技術水準に
よる研究において）染料（下に記載した式を参照）は移
動の堅牢度および光の堅牢度が検査された。
【００６１】 * ) の製造はドイツ特許出願公開第３９３３９０３号
（実施例２）に記述してあるごとくである。 使用染料は、（ドイツ特許出願公開第３９３３９０３
号、実施例２）による。
【００６２】
【化６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ノルベルト、ギュンターベルク ドイツ、67346、シュパイァ、ナハティガ レンヴェーク、44 (72)発明者 エッケハルト、ヤーンス ドイツ、69493、ヒルシュベルク、ゴット フリート−ナドラー−シュトラーセ、１ (72)発明者 ズュルケ、ハーレムツァ ドイツ、69151、ネカルゲミュント、リン グシュトラーセ、13 (72)発明者 ヴェルナー、オステルターク ドイツ、67269、グリューンシュタット、 オーベラー、ベルゲルヴェーク、２ (72)発明者 ヘルムート、シュミット ドイツ、67574、オストホーフェン、ヴェ ルフェルシュトラーセ、22

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリメチルメタアクリレートを主体とする
    重合体マトリックスと、クマリンまたはペリレン系列の
    非極性蛍光染料を実質的に含む蛍光顔料において、重合
    体マトリックスが懸濁重合により製造された架橋ポリメ
    タアクリレートまたはポリアクリレートであること特徴
    とする顔料。
  2. 【請求項２】蛍光顔料が、実質的に（Ａ）６９．９から
    ９９．７重量％のアクリル酸またはメタアクリル酸のＣ
    1 −Ｃ8 アルキルエステル、（Ｂ）０．１から２９．９
    重量％の共重合可能なモノエチレン性不飽和モノマーお
    よび（Ｃ）０．１から３０．０重量％の共重合可能な多
    官能性、架橋作用性モノマー、および（Ｄ）（Ａ）およ
    び（Ｂ）の合計に対して、０．１から１５．０重量％の
    クマリンまたはペリレン系列の非極性蛍光染料から成る
    混合物を懸濁重合させて得られることを特徴とする請求
    項１による顔料。
  3. 【請求項３】蛍光顔料が、実質的に（Ａ）６９．９から
    ９９．８重量％のアクリル酸またはメタアクリル酸のＣ
    1 −Ｃ8 アルキルエステル、（Ｃ）０．１から３０．０
    重量％の共重合可能な多官能性、架橋作用性モノマー、
    および（Ｄ）（Ａ）に対して、０．１から１５．０重量
    ％のクマリンまたはペリレン系列の非極性蛍光染料から
    成る混合物を懸濁重合させて得られることを特徴とする
    請求項１による顔料。
  4. 【請求項４】（Ａ）６９．９から９９．８重量％のアク
    リル酸またはメタアクリル酸のＣ1 −Ｃ8 アルキルエス
    テル、（Ｃ）０．１から３０．０重量％の共重合可能な
    多官能性、架橋作用性モノマー （Ｄ）（Ａ）に対して、０．１から１５．０重量％のク
    マリン−またはペリレン系列から成る非極性蛍光染料か
    ら成る混合物を懸濁重合させることを特徴とする請求項
    １による蛍光顔料の製造方法。
  5. 【請求項５】（Ａ）６９．９から９９．７重量％のアク
    リル酸またはメタアクリル酸のＣ1 −Ｃ8 アルキルエス
    テル、（Ｂ）０．１から２９．９重量％の共重合可能な
    モノエチレン性の不飽和モノマー （Ｃ）０．１から３０．０重量％の共重合可能な多官能
    性、架橋作用を有するモノマー （Ｄ）（Ａ）および（Ｂ）の合計に対して、０．１から
    １５．０重量％のクマリン−またはペリレン系列から成
    る非極性蛍光染料から成る混合物を懸濁重合させること
    を特徴とする請求項１による蛍光顔料の製造方法。
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