KR20170131553A - 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물 - Google Patents
착색된 유기 퍼옥사이드 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20170131553A KR20170131553A KR1020177030494A KR20177030494A KR20170131553A KR 20170131553 A KR20170131553 A KR 20170131553A KR 1020177030494 A KR1020177030494 A KR 1020177030494A KR 20177030494 A KR20177030494 A KR 20177030494A KR 20170131553 A KR20170131553 A KR 20170131553A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- organic peroxide
- peroxide composition
- tert
- colored
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 103
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 title claims abstract description 103
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 50
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 49
- -1 butyl alcohols Chemical class 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 3
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011489 building insulation material Substances 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 238000009408 flooring Methods 0.000 claims description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 claims description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims description 2
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 claims description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 5
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 5
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 5
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- 229920002449 FKM Polymers 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- SYXTYIFRUXOUQP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy butaneperoxoate Chemical compound CCCC(=O)OOOC(C)(C)C SYXTYIFRUXOUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWBXHUFGIKQLKZ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxy-1-methoxycyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OC)CCCCC1 YWBXHUFGIKQLKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMIGTGITVJQTKZ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethyl-5-propan-2-yloxycarbonylperoxyhexan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)OC(C)C MMIGTGITVJQTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylbenzoyl) 2-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRKBKVUQDTKCA-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylbutaneperoxoate Chemical compound CCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C ASRKBKVUQDTKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLWCFLZFCPRTNV-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxy-2-methylpentan-2-yl) 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC(C)O BLWCFLZFCPRTNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWQHQIXLEYVTOR-WAYWQWQTSA-N (Z)-4-(2-methylbutan-2-ylperoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)\C=C/C(O)=O RWQHQIXLEYVTOR-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-N (z)-4-tert-butylperoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)\C=C/C(O)=O RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- IMYCVFRTNVMHAD-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CC)CCCCC1 IMYCVFRTNVMHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUBPFHJZHQNNT-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene hydrogen peroxide Chemical compound OO.OO.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SBUBPFHJZHQNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGIDEDVBLNEGDG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC1(OC)CCCCC1 MGIDEDVBLNEGDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVGXBYVKFQJQGN-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxy-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OOC(C)(C)C WVGXBYVKFQJQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSLDUTVJZURKOZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)-4-methylpentane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC(C)C)OOC(C)(C)C NSLDUTVJZURKOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRFOYMZHSXSYAD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(tert-butylperoxy)-1h-triazine Chemical compound CC(C)(C)OON1NC(OOC(C)(C)C)=CC(OOC(C)(C)C)=N1 PRFOYMZHSXSYAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUAPLLGBMYGPST-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-2,5-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)hexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC TUAPLLGBMYGPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKPWBSQIJBVSBT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropan-2-ylperoxy)-2-methylpropane Chemical compound COC(C)(C)OOC(C)(C)C ZKPWBSQIJBVSBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSFTWOJPCWPORR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tert-butylperoxypropan-2-ylperoxy)-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)C QSFTWOJPCWPORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAINPTZBIXYTIZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxy-2,4,5,7-tetraiodo-6-oxo-9-xanthenyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C(O)=C(I)C=C21 LAINPTZBIXYTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRCJMKDLDDFXOF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-2-yl carbamate Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)(C)OC(N)=O)=C1 SRCJMKDLDDFXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSAKKMQHOSYINC-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(4-hydroxy-2-methylpentan-2-yl)peroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)(C(=O)O)OOC(C)(C)CC(C)O BSAKKMQHOSYINC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVOIHMSMNONJSR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butan-2-ylperoxy]butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)CC IVOIHMSMNONJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHIGUQOUWMSXFV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)propan-2-ylperoxy]butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)CC PHIGUQOUWMSXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLILDKXSRNDFKB-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C(C)C KLILDKXSRNDFKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSCGDQQLKVJEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RFSCGDQQLKVJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl ethaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)=O FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNYLCGIJDZPKLE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yloxy butaneperoxoate Chemical compound CCCC(=O)OOOC(C)(C)CC MNYLCGIJDZPKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080296 2-naphthalenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- XCIDNCPEXLYEOP-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-1h-pyrazine-3-carbaldehyde Chemical class OC1=NC=CN=C1C=O XCIDNCPEXLYEOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOIBQNMVPBEEZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethoxycarbonyloxy 2-phenoxyethyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOC(=O)OOC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 YMOIBQNMVPBEEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POHYRDMTJGJYHH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OOC(C)(C)C POHYRDMTJGJYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCFSNXQRIYGKU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxybutanedioic acid Chemical compound CC(C)(C)OOC(C(O)=O)CC(O)=O TUCFSNXQRIYGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFRHHAYSXIKGH-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methoxy-2-methoxycarbonyl-1h-indol-3-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound C1=C(OC)C=C2C(C=CC(O)=O)=C(C(=O)OC)NC2=C1 XYFRHHAYSXIKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZGBHMUZRBAUEM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)C(C)O JZGBHMUZRBAUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQNRBGHXZGYHCG-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylperoxy-3-methylbutan-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)(C)OOC(C)(C)C SQNRBGHXZGYHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHKPNMFACXROBJ-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylperoxy-3-methylpentan-2-one Chemical compound CCC(C)(C(C)=O)OOC(C)(C)C NHKPNMFACXROBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMGLOQMGRRGRD-UHFFFAOYSA-N 4,4-bis(tert-butylperoxy)pentanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CCC(O)=O)OOC(C)(C)C JDMGLOQMGRRGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKWDVUKPMJFBU-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,4-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexyl]propan-2-yl]-1,1-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound C1CC(OOC(C)(C)CC)(OOC(C)(C)CC)CCC1C(C)(C)C1CCC(OOC(C)(C)CC)(OOC(C)(C)CC)CC1 KWKWDVUKPMJFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCOJJJCQUHWYAT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-(2-methylbutan-2-ylperoxy)pentan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC(C)O CCOJJJCQUHWYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNSWFNBIZLIBPH-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylperoxy-4-methylpentan-2-ol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)OOC(C)(C)C JNSWFNBIZLIBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODEURDFKGFSFKX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylperoxy-4-methylpentan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODEURDFKGFSFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 229920006169 Perfluoroelastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- BRQMAAFGEXNUOL-LLVKDONJSA-N [(2R)-2-ethylhexyl] (2-methylpropan-2-yl)oxy carbonate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)COC(=O)OOC(C)(C)C BRQMAAFGEXNUOL-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N [5-(2-ethylhexanoylperoxy)-2,5-dimethylhexan-2-yl] 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(CC)CCCC JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000012741 allura red AC Nutrition 0.000 description 1
- 239000004191 allura red AC Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- NACXPGJRIJFGLA-BQYQJAHWSA-N bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy] (e)-but-2-enediperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)\C=C\C(=O)OOOC(C)(C)C NACXPGJRIJFGLA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- OXTBKAVZYIKAPK-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene hydrochloride Chemical compound C=CC=C.Cl OXTBKAVZYIKAPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical class C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- DERZBLKQOCDDDZ-JLHYYAGUSA-N cinnarizine Chemical compound C1CN(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CCN1C\C=C\C1=CC=CC=C1 DERZBLKQOCDDDZ-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057404 di-(4-tert-butylcyclohexyl)peroxydicarbonate Drugs 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- QZYRMODBFHTNHF-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OOC(C)(C)C QZYRMODBFHTNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- YOUYWVQGYBDAKE-UHFFFAOYSA-N formyloxy formate Chemical compound O=COOC=O YOUYWVQGYBDAKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010437 gem Substances 0.000 description 1
- 229910001751 gemstone Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021474 generally recognized As safe (food) Nutrition 0.000 description 1
- 235000021473 generally recognized as safe (food ingredients) Nutrition 0.000 description 1
- QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N hexadecoxycarbonyloxy hexadecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006168 hydrated nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- NOKUWSXLHXMAOM-UHFFFAOYSA-N hydroxy(phenyl)silicon Chemical class O[Si]C1=CC=CC=C1 NOKUWSXLHXMAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000007908 nanoemulsion Substances 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920006300 shrink film Polymers 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(C)(C)C PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N tetradecoxycarbonyloxy tetradecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
- C07C31/205—1,3-Propanediol; 1,2-Propanediol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
- C08F4/32—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
안정적인 유기 퍼옥사이드 조성물은 하나 이상의 유기 퍼옥사이드(예를 들어, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드), 하나 이상의 염료(예를 들어, FD&C 염료), 및 하나 이상의 알코올(예를 들어, 프로필렌 글리콜, tert-부탄올, 및/또는 글리세린)을 포함한다.
Description
본 발명은 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물 및 이 조성물을 이용하는 방법에 관한 것이다.
유기 퍼옥사이드는 광범위한 상업적 용도를 갖는다. 유기 퍼옥사이드 조성물은 착색된 성분을 이미 포함하여 왔으며; 예를 들어, 미국 특허 3,181,991은 유색의(pigmented) 퍼옥사이드 조성물에 관한 것이고; 미국 출원 공개 2003/0027903은 착색된 퍼옥사이드 및 폴리에스테르 제제에 관한 것이다. 유기 퍼옥사이드 조성물 내 착색된 염료의 포함은 그 조성물을 더 용이하게 식별가능하도록 만든다(예를 들어, 해당 조성물을 기타 다른 상업적으로 입수가능한 조성물과 차별화함). 첨가된 색상은 또한, 작업자가 그 조성물의 기타 다른 성분과의 균일한 혼합 및 적절한 흐름을 확인하는 것을 돕는 시각적 보조를 제공한다. 염료는 짧은 기간 후에 종종 현저히 바래거나 용액으로부터 침전되기 때문에, 색상-안정성을 유지하는 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물을 개발하는 것은 어려웠다. 이에 따라, 장기간 동안 색상-안정성이 있는 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물에 대한 필요가 존재한다.
본 발명은 하나 이상의 염료, 예를 들어 FD&C 염료(예를 들어, FD&C 청색 #1 및/또는 FD&C 적색 #40 및/또는 FD&C 적색 #3 및/또는 FD&C 황색 #6)를 포함하는 안정적인 유기 퍼옥사이드 조성물을 제공한다. 발명의 일 양태에서, 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물은 하나 이상의 알코올의 첨가에 의해 안정화된다.
본 발명의 구현예는,
하나 이상의 유기 퍼옥사이드(예를 들어, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드),
하나 이상의 염료(예를 들어, FD&C 염료), 및
하나 이상의 알코올(예를 들어, 프로필렌 글리콜)
을 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진 유기 퍼옥사이드 조성물에 관한 것이다.
특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 어떤 알코올도 포함하지 않는 유기 퍼옥사이드 조성물보다 더 색상 안정성이 있다.
본 발명의 구현예는 또한 유기 퍼옥사이드 조성물의 제조 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 하나 이상의 유기 퍼옥사이드(예를 들어, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드), 하나 이상의 염료(예를 들어, FD&C 염료), 및 하나 이상의 알코올(예를 들어, 프로필렌 글리콜)을 조합하는 것을 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 관한 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에 관한 것이다.
도 3은 비교예이다.
도 4는 비교예이다.
도 5는 본 발명의 실시예 3에 관한 것이다.
도 6은 본 발명의 실시예 3에 관한 것이다.
도 7은 본 발명의 실시예 3에 관한 것이다.
도 8은 본 발명의 실시예 3에 관한 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에 관한 것이다.
도 3은 비교예이다.
도 4는 비교예이다.
도 5는 본 발명의 실시예 3에 관한 것이다.
도 6은 본 발명의 실시예 3에 관한 것이다.
도 7은 본 발명의 실시예 3에 관한 것이다.
도 8은 본 발명의 실시예 3에 관한 것이다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은, "점도"는 그의 일반적인 의미, 즉 유체의 내부 저항성의 척도(또는 유체 마찰력의 척도)의 의미를 갖는다. 더 높은 점도의 유체는 더 낮은 점도의 유체보다 더 "진하다". 수성 처리 유체의 파열(fracturing) 및 회복 동안 수성 처리 유체의 적절한 점도는 당업자에 의해 쉽게 확인될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은, "실온"은 약 20℃ 내지 약 30℃(약 68℉ 내지 약 86℉), 더 바람직하게는 약 25℃(약 77℉)를 말한다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은, "완전한 색상 안정성"은, 유기 퍼옥사이드 조성물의 색상이 명시된 기간에 걸쳐(예를 들어, 1 달 또는 3 달에 걸쳐) 육안으로 보아 가시적으로 변화하지 않음을 의미한다. "실질적인 색상 안정성"은, 유기 퍼옥사이드 조성물의 색상이 명시된 기간에 걸쳐(예를 들어, 1 달 또는 3 달에 걸쳐) 육안으로 보아 약간 변화함, 즉 색상이 약간 변색되거나 약간 바래는 것을 의미한다. 하나 이상의 파장에서, 용액의 광학 스펙트럼을 획득하고 그 후 광의 투과된 강도(예를 들어, 투과 %)를 계산함으로써, 또는 당업계에서 잘 공지된 색상 및 명도 파라미터를 계산함으로써(예를 들어, CIELAB 1976 색상 공간 파라미터 L*, a*, b*, 및/또는 E*), 색상을 더 정량적으로 결정할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은, 조성물의 구성 성분 또는 성분의 값은 달리 명시되지 않는 한, 조성물의 각각의 성분의 중량% 또는 중량 기준 %로 표현된다.
특정 구현예에 따라, 본 출원인은 유기 퍼옥사이드 조성물에 착색된 염료를 첨가하여 그들을 더 용이하게 식별가능하도록 만든다(예를 들어, 기타 다른 상업적으로 입수가능한 퍼옥사이드 조성물을 이들과 차별화함). 하나 이상의 착색된 염료의 첨가는, 기타 다른 성분과 조합되는 경우 그 퍼옥사이드 조성물의 존재를 사용자가 시각적으로 확인할 수 있게 한다. 출원인은 또한 놀랍게도, 하나 이상의 알코올을 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물에 첨가하면 조성물의 색상 안정성이 증진됨을 발견하였다.
특정 구현예에 따라, 본 발명의 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물은 바람직하게는 하기 특징들 중 하나 이상을 나타낸다:
(1) 특정 구현예에 따라, 본 발명의 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물은 (육안으로 관찰시) 시각적인 고체 침전물이 나타나지 않는다. 예를 들어, 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물은 조성물을 제조한 지 1 달 이상, 3 달 이상, 6 달 이상, 9 달 이상, 또는 12 달 이상 후에 시각적인 고체 침전물을 나타내지 않는다.
(2) 특정 구현예에 따라, 본 발명의 조성물 내에 포함된 유기 퍼옥사이드(들)는 계속 안정적이며, 시간 경과에 따라 실질적인 분해를 나타내지 않는다. 예를 들어, 퍼옥사이드(들)는, 하나 이상의 염료를 포함하지 않은 것을 제외하고는 동일한 유기 퍼옥사이드 조성물에 비하여 일정 기간 후 더 적은 분해를 나타낸다.
(3) 특정 구현예에 따라, 본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물은 높은 수준의 색상 안정성을 나타내어, 색상이 일정 기간에 걸쳐 동일하거나 실질적으로 동일하게 유지된다. 예를 들어, 유기 퍼옥사이드 조성물은 1 달 이상, 3 달 이상, 6 달 이상, 9 달 이상, 또는 12 달 이상의 기간에 걸쳐, 5% 미만, 10% 미만, 15% 미만, 20% 미만, 25% 미만, 30% 미만, 35% 미만, 35% 미만, 또는 40% 미만인 색상 변화를 나타낼 수 있다. 이러한 색상 변화는 바람직하게는 하기 분광 광도 기법에 따라 측정된다. 시간 및 온도에 대한 색상 유지의 정량적 측정은 퍼킨 엘머(Perkin Elmer)에 의해 제조된 분광계인, UV/VIS 람다 950을 이용하여 수행될 수 있다. 액체의 착색된 재료의 샘플을 유리 큐벳(cuvette)에 위치시킨다. 빈 블랭크 큐벳 또한 투과 % 측정에서 유리의 영향을 없애기 위하여 참조 챔버(reference chamber) 내에 위치시킨다. 여기에서, 착색된 용액의 광 투과 %는 300 nm 내지 800 nm의 파장을 이용하여 측정된다. 색 좌표는 ASTM 방법 E 308-01을 이용하여 이들 투과 스펙트럼들로부터 계산된다. 이들 계산에서 사용된 스펙트럼 3자극 값은 CIE 1964(10°) 관찰자 값이다. 사용된 광원은 D65 광원이며, 색상 값은 본질적으로 자연 일광을 나타내는 파장 스펙트럼에 대한 표준 D65 광원 광 투과 %에 대한 L*a*b* 색상 스케일(scale)로 계산된다. CIE 표준 광원 D65는 국제 조명 위원회(International Commission on Illumination)에 의해 정의된 흔히 사용되는 표준 광원이다. D65는 대략 서유럽/북유럽에서 한낮의 태양에 상응하며, 이에 따라 또한 자연 일광 광원으로도 지칭된다. 나노미터(nm) 단위의 파장에 대한 투과 % 값의, 결과의 미가공 데이터 값은 이후 CIELAB 1976 색상 공간 파라미터인 L*, a* 및 b* 및/또는 ΔE를 계산하는 데 사용된다. 또한 파장에 대한 투과 % 값을 간단히 그래프화하는 것이 가능하다. 액체 크로마토그래피 또는 적정은 또한 시간에 따른 용액에서의 퍼옥사이드 또는 활성 산소 수준을 감독하는 데 사용될 수도 있다.
본 발명의 일 양태는, 하나 이상의 유기 퍼옥사이드, 하나 이상의 염료, 및 하나 이상의 알코올을 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진 유기 퍼옥사이드 조성물에 관한 것이다. 특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 1 주 이상, 1 달 이상, 2 달 이상, 3 달 이상, 4 달 이상, 5 달 이상, 또는 6 달 이상에 걸쳐 하나 이상의 온도(예를 들어, 35℃, 43℃ 등)에서 완전한 색상 안정성이 있거나, 실질적인 색상 안정성이 있다. 바람직한 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 1 주 이상, 1 달 이상, 2 달 이상, 3 달 이상, 4 달 이상, 5 달 이상, 또는 6 달 이상에 걸쳐 하나 이상의 온도(예를 들어, 35℃, 43℃ 등)에서 완전한 색상 안정성이 있다.
본 조성물에 포함될 수 있는 퍼옥사이드(들)는 특별히 제한되지 않는다. 퍼옥사이드(들)는 과산화수소, 무기 퍼옥사이드 및/또는 유기 퍼옥사이드일 수 있다. 발명의 일 양태에서, 퍼옥사이드는 실온에서 안정적인 유기 퍼옥사이드(즉, 불활성 용매 외의 물질의 부재 하에 25℃에서 저장된 경우 현저한 열화 또는 분해를 나타내지 않는 유기 퍼옥사이드)이다. 또 다른 양태에서, 퍼옥사이드는 수용성이다. 퍼옥사이드는 실온 실압에서 1 g/100 g 물 초과의 수용해도를 가질 수 있다. 예를 들어, 퍼옥사이드는 실온 실압에서 3 g/100 g 물 내지 18 g/100 g 물, 또는 5 g/100 g 물 내지 18 g/100 g 물, 또는 5 g/100 g 물 내지 10 g/100 g 물, 또는 3 g/100 g 물 내지 10 g/100 g 물, 또는 3 g/100 g 물 내지 5 g/100 g 물의 수용해도를 가질 수 있다. 용해도는 문헌 [Arthur Vogel in Vogel's Textbook of Quantitative Chemical Analysis, 5th ed., §10.110, 384-87, Longman Scientific & Technical 1989]에 기재된 바와 같은 요오드 환원 적정(iodometric titration)을 이용하여 측정될 수 있다. 퍼옥사이드는 수용성이면서 실온에서 안정적일 수 있다.
특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 물 중 0.1% 내지 20%, 바람직하게는 0.1% 내지 15%, 더 바람직하게는 1% 내지 10%의 유기 퍼옥사이드를 포함한다. 예를 들어, 유기 퍼옥사이드 조성물은 물 중 2% 내지 10%의 유기 퍼옥사이드, 또는 2% 내지 8%의 유기 퍼옥사이드, 또는 3% 내지 8%의 유기 퍼옥사이드, 또는 4% 내지 8%의 유기 퍼옥사이드, 또는 4% 내지 7%의 유기 퍼옥사이드, 또는 약 5% 유기 퍼옥사이드를 포함한다.
적합한 퍼옥사이드는, 예를 들어 디아실 퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 모노퍼옥시카르보네이트, 퍼옥시케탈, (알킬 하이드로퍼옥사이드 및 아릴 하이드로퍼옥사이드를 비롯한) 하이드로퍼옥사이드, 퍼옥시디카르보네이트, 케톤 퍼옥사이드, 엔도퍼옥사이드, 및 디알킬 퍼옥사이드를 포함한다. 상이한 유기 퍼옥사이드의 조합을 비롯한 상이한 퍼옥사이드의 조합이 이용될 수 있다.
적합한 퍼옥시에스테르는 이에 제한되지 않지만, 디-tert-부틸 디퍼옥시프탈레이트; 디-tert-아밀 디퍼옥시프탈레이트; tert-부틸 퍼옥시벤조에이트; tert-아밀 퍼옥시벤조에이트; tert-부틸 퍼옥시아세테이트; tert-아밀 퍼옥시아세테이트; 2,5-디(벤조일퍼옥시)-2,5-디메틸헥산; tert-부틸 퍼옥시말레에이트; tert-아밀 퍼옥시말레에이트; tert-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트; tert-부틸 퍼옥시이소부티레이트; tert-아밀 퍼옥시이소부티레이트; 디(tert-부틸퍼옥시)푸마레이트; tert-부틸 퍼옥시(2-에틸부티레이트); tert-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트; tert-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트; 2,5-디(2-에틸헥사노일퍼옥시)-2,5-디메틸헥산; t-부틸 퍼옥시 3,5,5-트리메틸헥사노에이트; t-아밀 퍼옥시 3,5,5-트리메틸헥사노에이트; 1,1-디메틸-3-하이드록시-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트; tert-부틸퍼옥시-3-카르복시프로피오네이트; tert-아밀퍼옥시-3-카르복시프로피오네이트; 3-하이드록시-1,1-디메틸부틸 2-에틸-퍼옥시헥사노에이트; 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
적합한 모노퍼옥시카르보네이트는, 예를 들어 OO-tert-부틸-O-(이소프로필) 모노퍼옥시카르보네이트; OO-tert-아밀-O-(이소프로필)모노퍼옥시카르보네이트; OO-tert-부틸-O-(2-에틸헥실)모노퍼옥시카르보네이트; OO-tert-아밀-O-(2-에틸헥실)모노퍼옥시카르보네이트; 폴리에테르 폴리(OO-tert-부틸 모노퍼옥시카르보네이트); OO-t-부틸-O-폴리카프로락톤 모노퍼옥시 카르보네이트; 2,5-디메틸-2,5-비스(이소프로폭시카르보닐-퍼옥시)헥산; 2,5-디메틸-2,5-비스(이소프로폭시카르보닐-퍼옥시)헥신-3; 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
적합한 퍼옥시케탈은, 예를 들어 1,1-디(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸사이클로헥산; 1-tert-아밀퍼옥시-1-메톡시 사이클로헥산; 1-tert-부틸퍼옥시-1-메톡시 사이클로헥산; 1,1-디(tert-부틸퍼옥시)사이클로헥산; 1,1-디(tert-아밀퍼옥시)사이클로헥산; n-부틸-4,4-디(tert-부틸퍼옥시)발레레이트; 4,4-비스(tert-부틸퍼옥시)발레르산; 에틸-3,3-디(tert-아밀퍼옥시)부타노에이트; 에틸-3,3-디(tert-부틸퍼옥시)부타노에이트; 에틸-3,3-디(tert-부틸퍼옥시)부티레이트; 2,2-디(tert-부틸퍼옥시)부탄; 2,2-디(tert-아밀퍼옥시)부탄; 2,2-디(tert-부틸퍼옥시)프로판; 2,2-디(tert-아밀퍼옥시)프로판; 2,2-디(tert-부틸퍼옥시)4-메틸펜탄; 2,2-비스(4,4-디[tert-아밀퍼옥시]사이클로헥실)프로판; 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
적합한 디아실 퍼옥사이드는, 예를 들어 디데카노일 퍼옥사이드; 디라우로일 퍼옥사이드; 디벤조일 퍼옥사이드; 디(메틸 벤조일)퍼옥사이드; 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드; 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
적합한 케톤 퍼옥사이드는, 예를 들어 2,4-펜탄디온 퍼옥사이드; 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드; 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드; 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
적합한 하이드로퍼옥사이드는, 예를 들어 2,5-디하이드로퍼옥시-2,5-디메틸헥산; 쿠멘 하이드로퍼옥사이드; t-부틸 하이드로퍼옥사이드; t-아밀 하이드로퍼옥사이드; t-옥틸 하이드로퍼옥사이드; 과산화수소(H2O2); 1,1,3,3-테트라메틸부틸 하이드로퍼옥사이드; 파라-메탄 하이드로퍼옥사이드; 디이소프로필벤젠 모노하이드로퍼옥사이드; 디이소프로필벤젠 디하이드로퍼옥사이드; 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
적합한 퍼옥시디카르보네이트는, 예를 들어 디(4-tert-부틸사이클로헥실)퍼옥시디카르보네이트; 디(사이클로헥실)퍼옥시디카르보네이트; 디(2-페녹시에틸)퍼옥시디카르보네이트; 디미리스틸 퍼옥시디카르보네이트; 디세틸 퍼옥시디카르보네이트; 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
적합한 디알킬 퍼옥사이드는, 예를 들어 디쿠밀 퍼옥사이드; 이소프로페닐쿠밀 쿠밀 퍼옥사이드; 이소프로필쿠밀 쿠밀 퍼옥사이드; m/p-디-tert-부틸퍼옥시디이소프로필벤젠(a,a'-비스(tert-부틸퍼옥시)디이소프로필벤젠); tert-부틸퍼옥시이소프로필벤젠(tert-부틸 쿠밀 퍼옥사이드); m-이소프로필올쿠밀 t-부틸 퍼옥사이드(tert-부틸 3-이소프로필올쿠밀퍼옥사이드); tert-부틸-3-이소프로페닐쿠밀 퍼옥사이드(m-이소프로페닐쿠밀 tert-부틸 퍼옥사이드); tert-부틸-4-이소프로페닐쿠밀 퍼옥사이드; tert-부틸-3-이소프로필쿠밀 퍼옥사이드; m/p-아세틸쿠밀 t-부틸 퍼옥사이드; 2,4-디알릴옥시-6-tert-부틸퍼옥사이드-1,3,5-트리아진; 3,3,5,7,7-펜타메틸-1,2,4-트리옥세판(예를 들어, 트리고녹스(TRIGONOX)® 311); 3,6,9-트리에틸-3,6,9-트리메틸-1,4,7-트리퍼옥소난(예를 들어, 트리고녹스® 301); 디-tert-부틸 퍼옥사이드; 2-메톡시-2-tert-부틸퍼옥시 프로판; 디-tert-아밀 퍼옥사이드; 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산; 2,5-디메틸-2,5-디(tert-아밀퍼옥시)헥산; 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥신-3; 1,3-디메틸-3(t-부틸퍼옥시)부틸 N[1-{3-(1-메틸에테닐)페닐}1-메틸에틸]카르바메이트; 4-(tert-아밀퍼옥시)-4-메틸-2-펜탄올; 4-(tert-부틸퍼옥시)-4-메틸-2-펜탄올; 3-(t-부틸퍼옥시)-3-메틸-2-펜탄온; 4-메틸-4-(tert-부틸퍼옥시)-2-펜탄온(예를 들어, 루페록스(LUPEROX)® 120); 1-메톡시-1-tert-부틸퍼옥시 사이클로헥산; 2,4,6-트리(tert-부틸퍼옥시)트리아진; tert-부틸-1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥사이드; 3-메틸-3-(tert-부틸퍼옥시)-2-부탄올(예를 들어, 루페록스® 240); 3-메틸-3(tert-아밀퍼옥시)-2-부탄올(예를 들어, 루페록스® 540); 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
특정 구현예에 따라, 본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물 내 퍼옥사이드는 tert-부틸 하이드로퍼옥사이드를 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다. 이들 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 물 및 tert-부틸 하이드로퍼옥사이드를 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어질 수 있다.
일부 바람직한 구현예에서, 하나 이상의 유기 퍼옥사이드는 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산; 큐멘 하이드로퍼옥사이드; 1,1-디(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸사이클로헥산; 디이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드; 디-t-부틸 퍼옥사이드; 디-t-아밀 퍼옥사이드; 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥신-3; t-부틸 쿠밀 퍼옥사이드; t-부틸 퍼벤조에이트; 및 OO-(t-부틸)-O-(2-에틸헥실)모노퍼옥시카르보네이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물에 포함된 염료(들)는 바람직하게는 연장된 기간 동안 광범위한 온도에 걸쳐 안정적이다(즉, 조성물의 시각적 검사에 의해 결정되었을 때, 이들은 실질적인 색상 변화를 나타내지 않는다). 예를 들어, 염료(들)는 바람직하게는 -30℉ 내지 90℉, 또는 -10℉ 내지 90℉의 온도에서 조성물 내에서 안정적이다. 염료(들)는 또한 바람직하게는, 3 달 이상, 더 바람직하게는 4 달 또는 5 달 이상, 가장 바람직하게는 6 달 이상 동안 조성물 내에서 안정적이다. 염료(들)는 유기 퍼옥사이드 조성물의 성분들과 양립성이어서 조성물의 효능을 감소시키지 않는 것이 또한 바람직하다.
본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물 내에 포함된 염료(들)는 바람직하게는 유기성이며, 또한 바람직하게는 무-금속(metal-free)이다(예를 들어, 이들은 철을 포함하지 않음). 예를 들어, 염료는 바람직하게는 미국 특허 3,181,991에 열거된 염료들(예를 들어, 적색 철 산화물, 흑색 철 산화물, 황색 철 산화물, 크롬 오렌지, 프탈로시아닌 및 제2철 페로시아나이드) 중 어떤 것도 포함하지 않는다. 염료 또한 바람직하게는 안트라퀴논 유도체 또는 피라잘론 유도체를 포함하지 않는다.
특정 구현예에 따라, 염료는 D&C 염료(미국 식약청에 의해 약물 및 화장품 용도에 대해 승인된 염료), 더 바람직하게는 FD&C 염료(미국 식약청에 의해 식품, 약물 및 화장품 용도에 대해 승인된 염료)이다.
본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물에 사용될 수 있는 적합한 염료의 비제한적인 예로는 FD&C 청색 #1, FD&C 적색 #3, FD&C 적색 #40, FD&C 황색 #6, 퍼플 셰이드(Purple shade), 그레이프 셰이드(Grape shade), 블루 리퀴드(Blue liquid) 및 퍼플 리퀴드(Purple liquid)가 포함된다. 염료는, 예를 들어 로하(ROHA) 또는 애비 컬러(Abbey Color)로부터 상업적으로 입수가능하다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은, FD&C 청색 #1은 아래 나타낸 바와 같은, 에틸-[4-[[4-[에틸-[(3-설포페닐)메틸]아미노]페닐]-(2-설포페닐)메틸리덴]-1-사이클로헥사-2,5-디에닐리덴]-[(3-설포페닐)메틸]아자늄이다:
FD&C 청색 #1은 또한 당업계에서 "브릴리언트 블루(Brilliant Blue) FCF"로서도 알려져 있으며, 바람직하게는 분말 형태이다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은, FD&C 적색 #3은 아래 나타낸 바와 같은, 2-(6-하이드록시-2,4,5,7-테트라요오도--3-옥소-잔텐-9-일)벤조산이다.
FD&C 적색 #3은 또한 당업계에서 "에리트로신"으로서도 알려져 있으며, 바람직하게는 분말 형태이다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은, FD&C 적색 #40은 아래 나타낸 바와 같은, 이나트륨 6-하이드록시-5-((2-메톡시-5-메틸-4-설포페닐)아조)-2-나프탈렌설포네이트이다:
FD&C 적색 #40은 당업계에서 "알루라 레드(Allura Red)"로서도 알려져 있으며, 바람직하게는 분말 형태이다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은, FD&C 황색 #6은 아래 나타낸 바와 같이, 이나트륨 6-하이드록시-5-[(4-설포페닐)아조]-2-나프탈렌설포네이트이다:
FD&C 황색 #6은 당업계에서 "선셋 옐로우(Sunset Yellow)"로서도 알려져 있으며, 바람직하게는 분말 형태이다.
특정 구현예에 따라, 본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물 내에 포함된 염료(들)는 FD&C 청색 #1, FD&C 적색 #3, FD&C 적색 #40, FD&C 황색 #6 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 특정 구현예에 따라, 본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물 내에 포함된 염료(들)는 선택적으로 하나 이상의 보존제(예를 들어, 나트륨 벤조에이트 및/또는 시트르산)를 포함한다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은, "퍼플 셰이드"는 FD&C 청색 #1 및 FD&C 적색 #3 모두를 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다. "퍼플 셰이드"는 바람직하게는 분말 형태이다.
"그레이프 셰이드"는 FD&C 청색 #1 및 FD&C 적색 #40(예를 들어, 약 75 중량%의 적색 #40 및 약 25 중량%의 블루 #1) 모두를 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다. "그레이프 셰이드"는 바람직하게는 분말 형태이다.
"블루 리퀴드"는 물 내의 FD&C 청색 #1 및 하나 이상의 보존제(예를 들어, 나트륨 벤조에이트 및/또는 시트르산)를 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다. 특정 구현예에 따라, "블루 리퀴드"는 물 내의 FD&C 청색 #1, 나트륨 벤조에이트 및 시트르산을 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다.
"퍼플 리퀴드"는 물 내의 FD&C 청색 #1, FD&C 적색 #40 및 하나 이상의 보존제(예를 들어, 나트륨 벤조에이트 및/또는 시트르산)를 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다. 특정 구현예에 따라, "퍼플 리퀴드"는 물 내의 FD&C 청색 #1, FD&C 적색 #40, 나트륨 벤조에이트 및 시트르산을 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다.
특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물 내의 염료(들)는 FD&C 청색 #1, FD&C 적색 #40, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염료를 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다.
특정 구현예에 따라, 염료(들)는 하나 이상의 설포네이트 작용기를 함유하며, 이때 설포네이트 작용기(들)는 방향족 고리에 부착될 수 있다.
대안적인 구현예에 따라, 염료(들)는 수용성 음이온성 염료이다.
특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 하나 이상의 염료를 약 0.001 중량% 내지 약 2 중량%, 또는 약 0.005 중량% 내지 약 2 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 2 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 2 중량%, 또는 약 0.5 중량% 내지 약 2 중량%, 또는 약 0.005 중량% 내지 약 1 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 1 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%, 또는 약 0.5 중량% 내지 약 1 중량%, 또는 약 0.001 중량% 내지 약 0.1 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 0.1 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 0.05 중량%, 또는 약 0.02 중량% 내지 약 0.05 중량%, 또는 약 0.02 중량% 내지 약 0.04 중량%, 또는 약 0.03 중량% 내지 약 0.05 중량%, 또는 약 0.03 중량% 내지 약 0.04 중량%의 양으로 포함한다.
본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물에서의 이용에 적합한 알코올은, 예를 들어 글리콜 및/또는 부틸 알코올 및/또는 트리올(예를 들어, 글리세롤) 및/또는 단당류 및/또는 이당류를 포함할 수 있다. 발명의 일 양태에서, 알코올은 수용성이다. 알코올은 모노-알코올(분자 당 하나의 하이드록실 기를 함유) 및/또는 트리올(예를 들어, 글리세롤) 및/또는 폴리알코올(분자 당 둘 이상의 하이드록실 기를 함유), 예컨대 글리콜일 수 있다. 특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 에틸렌 글리콜을 포함하지 않는다.
특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 물 내에 0.01% 내지 5% 알코올(들), 또는 0.1% 내지 5% 알코올(들), 또는 0.1% 내지 3% 알코올(들), 또는 0.5% 내지 5% 알코올(들), 또는 0.5% 내지 3% 알코올(들), 또는 0.5% 내지 2% 알코올(들), 또는 0.5% 내지 1.5% 알코올(들), 또는 0.5% 내지 1% 알코올(들), 또는 약 1% 알코올(들), 또는 약 0.75% 알코올(들), 또는 약 0.95% 알코올(들)을 포함한다. 추가의 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 퍼옥사이드(들)에 대하여 5% 내지 30%, 또는 퍼옥사이드(들)에 대하여, 10% 내지 30%, 또는 10% 내지 25%, 또는 15% 내지 25%, 또는 15% 내지 20%, 또는 20% 내지 30%, 또는 20% 내지 25%의 알코올(들)을 포함한다.
특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물에 포함된 알코올(들)은 폴리올, 글리콜, 부틸 알코올, 트리올, 단당류, 이당류, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 대안적으로, 알코올(들)은 프로필렌 글리콜, 부틸 알코올(들)(예를 들어, t-부틸 알코올), 및 글리세린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알코올을 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다. 이들 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 물; 하나 이상의 퍼옥사이드(예를 들어, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드); 및 프로필렌 글리콜, 부틸 알코올(예를 들어, tert-부틸 알코올), 글리세린, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알코올을 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어질 수 있다.
본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물의 구현예는 하나 이상의 선택적 첨가제를 포함할 수 있다. 하나 이상의 선택적 첨가제의 비제한적인 예는 하나 이상의 pH 조절제, 보존제, 계면활성제, 안정화제(예를 들어, 디부틸 말레에이트), 저해제 및/또는 산화방지제(예를 들어, 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 또는 부틸레이티드 하이드록시아니솔 또는 비타민 E), 벤조산 또는 이의 염, 시트르산 또는 이의 염, 하나 이상의 니트록사이드-함유 화합물, 하나 이상의 퀴논-함유 화합물, 하나 이상의 공동조제(coagent), 및/또는 하나 이상의 비활성 충전제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은:
물(예를 들어, 약 85% 내지 약 98%, 약 88% 내지 약 95% 또는 약 92% 내지 약 96%의 양),
하나 이상의 유기 퍼옥사이드(예를 들어, 약 1% 내지 약 10%의 양),
하나 이상의 알코올(예를 들어, 약 0.01 내지 약 5%의 양),
하나 이상의 염료(예를 들어, 약 0.001 중량% 내지 약 2 중량%의 양), 및
하나 이상의 선택적인 첨가제
를 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다.
특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은:
물,
약 5 중량%의 tert-부틸 하이드로퍼옥사이드,
FD&C 청색 #1 및 FD&C 적색 #40으로 이루어진 군으로부터 선택되는 약 0.04 중량%의 염료,
약 0.75 중량%의 프로필렌 글리콜, 및
하나 이상의 선택적인 첨가제
를 포함하거나, 이들로 본질적으로 이루어지거나, 이들로 이루어진다.
특정 구현예에 따라, 유기 퍼옥사이드 조성물은 수중유 또는 유중수 유화액의 형태가 아니며, 즉 유기 퍼옥사이드 조성물은 유화되지 않은 형태이다. 예를 들어, 특정 구현예에서, 유기 퍼옥사이드 조성물은 마이크로유화액 또는 나노유화액이 아니다.
특정 구현예에 따라, 본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물의 제조 방법은 유기 퍼옥사이드(들), 하나 이상의 염료(들), 및 하나 이상의 알코올(들)을 임의의 순서로 조합하는 것을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어진다. 혼합은 상온에서, 또는 상온이 넘는 또는 상온 아래의 온도에서 수행될 수 있으며, 바람직한 온도는 퍼옥사이드의 온도 안정성에 따라 달라질 것이다.
본 발명의 유기 퍼옥사이드 조성물의 최종 용도는 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 유기 퍼옥사이드 조성물은, 예를 들어 유화, 또는 역유화 또는 용액, 또는 벌크 중합에 의해, 중합체(예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 폴리아크릴레이트), 수용성 중합체(예를 들어, 폴리아크릴아미드, 이는 예를 들어 응집제 또는 윤활제로서 사용될 수 있음), 가교결합된 포화 탄성중합체(이에 제한되지는 않지만, 불포화 없는 실리콘 고무(Q), 메틸-폴리실록산(MQ), 페닐-메틸-폴리실록산(PMQ), 폴리(에틸렌-비닐 아세테이트)(EVA), 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 염소화 폴리(에틸렌)(CPE), 폴리(에틸렌 프로필렌)(EPM), 플루오로탄성중합체(FKM, FFKM)(예를 들어, 바이톤(Viton)® 및 다이네온(Dyneon)®), 및 이들의 조합을 포함함), 가교결합 불포화 탄성중합체(이에 제한되지는 않지만, 에틸렌-프로필렌-디엔 3량체(EPDM), 비닐 실리콘 고무(VMQ), 플루오로실리콘(FVMQ), 니트릴 고무(NBR), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS), 스티렌 부타디엔 고무(SBR), 스티렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체(SBS), 폴리부타디엔 고무(BR), 스티렌-이소프렌-스티렌 블록 공중합체(SIS), 부분적으로 수소화된 아크릴로니트릴 부타디엔(HNBR), 천연 고무(NR), 합성 폴리이소프렌 고무(IR), 네오프렌 고무(CR), 폴리클로로프로펜, 브로모부틸 고무(BIIR), 클로로부틸 고무, 및 이들의 조합을 포함함), 유변학-개질 폴리프로필렌, 열가소성 가황물(vulcanate), 반응성 압출을 이용하여 작용기로 그래프트된 중합체, 아크릴 충격 개질제, 및 가교결합 폴리에스테르 수지의 제조에 사용될 수 있다.
일부 바람직한 구현예에서, 본 명세서에서 개시된 착색된 퍼옥사이드의 용도는, 복합체(예컨대, 욕조, 보트 선체(boat hull), 구조 접착제 등)를 포함하는, 최종 생성물에 색상을 제공한다. 다른 구현예에서, 착색된 퍼옥사이드의 용도는 적절한 퍼옥사이드가 적절한 농도로 사용되었다는 시각적 확인을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 본 발명의 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물을 포함하는 제조 용품에 관한 것이다. 예를 들어, 본 명세서에서 개시된 착색된 퍼옥사이드 조성물은 (식품 포장 및 컴퓨터 하드웨어 포장을 비롯한) 포장, 투약 병(dispensing bottle) 및 튜브, 헬쓰케어용 연성 용기 및 튜빙(tubing), 뚜껑과 캡 및 마개, 도서 및 번들링(bundling) 및 팰릿(pallet)용 수축 필름, 플라스틱 라이너 및 백, 트레이 및 범용 용기, 표면 보호 필름 및 라미네이션 필름, 내부식성 작업 표면, 바닥재, 미끄럼틀, 차고 문, 헬멧, 카누, 가솔린 캔 및 탱크, 보트 선체, 샤워 스톨(shower stall), 욕조, 골프 공, 신발 깔창, 전선 및 케이블, 호스 및 개스킷(gasket) 및 벨트, 파이프 및 외장 자재(siding), 플라스틱 날붙이류(plastic cutlery) 및 식기류, CD "보석(jewel)" 케이스, 연기 탐지기 하우징(housing), 페트리 접시같은 성형된 실험실 장비 및 시험관 및 마이크로플레이트(microplate)와 같은 기타 다른 실험실 용기, (성형된 시트 및 단열 거푸집 및 구조적 단열 패널 빌딩 시스템을 비롯한) 빌딩 단열 재료, 장식용 기둥과 같은 비-하중-지지 건축 구조물, 충전재(예를 들어, "피넛(peanut)"), 경성 폴리스티렌 패널(예를 들어, "비드-보드(bead-board)"), 플라스틱 장난감 및 케이싱, 구조용 접착제, 식품(예를 들어, 치즈 및 유청 단백질 및 식용유 및 맥주와 기타 다른 알코올성 음료와 같은 음료수), 및 약학 제품 및 화장품의 제조에 사용될 수 있다.
본 명세서에서 기재된 구현예는 본 발명을 예시하는 것이지 이를 제한하고자 하는 것이 아니다. 당업자는 본 개시 내용의 구현예 및 실시예를, 본 발명의 개시 내용의 범주로부터 벗어나지 않으면서 변형할 수 있음을 이해할 것이다.
본 발명의 구현예는 용어 "포함하는" 및 이의 변형들을 이용하여 상기 기재되어 있다. 그러나, 용어 "포함하는"은 본 발명의 범주로부터 벗어나지 않으면서 본 명세서에서 기재된 임의의 구현예에서 "이루어진" 및 "본질적으로 이루어진"으로 치환될 수 있는 것으로 본 발명자들은 의도한다. 달리 명시되지 않는 경우, 본 명세서에서 제공된 모든 값들은 이하를 포함하며, 주어진 출발점과 종점을 포함한다.
하기 실시예는 본 발명의 구현예를 추가로 예시하며, 이는 예시적인 것으로서 해석되어야 하며 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
FD&C 청색 #1, FD&C 적색 #40, 및 프로필렌 글리콜의 양을 변화시키며, 유기 퍼옥사이드 조성물을 시험하였다. 각 샘플에 포함된 유기 퍼옥사이드는 물 내 5% tert-부틸 하이드로퍼옥사이드(TBH)였다. 이후 수성 유기 퍼옥사이드 용액에 알코올을 첨가하고, 결과로서 생성된 용액을 상온에서 혼합하였으며; 이후 염료를 이 혼합물에 첨가하고, 용액을 상온에서 혼합하였다. 착색된 퍼옥사이드 용액의 샘플을 온도 제어된 오븐 내에 위치시키고, 오븐에서 꺼내고 일정 간격으로 시각적으로 검사 및/또는 UV-Vis 분광학에 의해 분석하였다. 액체 크로마토그래피 또는 적정 또한, 시간 경과에 따른 용액 내 퍼옥사이드 또는 활성 산소 수준을 감독하는 데 사용될 수 있다.
샘플 #1은 5% TBH, 0.04% FD&C 청색 #1, 및 1.0% 프로필렌 글리콜을 물 내에 함유하였다. 50℃에서 5 달 후, 샘플 #1은 눈으로 보아 가시적인 색상 변화를 나타내지 않았다(즉, 이는 완전한 색상 안정성이 있었음).
샘플 #2는 5% TBH, 0.04% FD&C 청색 #1, 및 0.5% 프로필렌 글리콜을 물 내에 함유하였다. 50℃에서 5 달 후, 샘플 #2는 청색에서 자주색으로 단지 약간의 색상 변화를 나타내었다(즉, 이는 실질적인 색상 안정성이 있었음).
샘플 #3은 5% TBH, 0.02% FD&C 청색 #1, 및 0.5% 프로필렌 글리콜을 물 내에 함유하였다. 샘플 #4는 5% TBH, 0.02% FD&C 적색 #40, 및 0.5% 프로필렌 글리콜을 물 내에 함유하였다. 샘플 #3 및 샘플 #4는 모두 35℃에서 한 달 후에 색상에서의 약한 감소를 나타내었고(즉, 이들은 실질적인 색상 안정성이 있었음), 43℃에서 한 달 후 색상의 대부분은 바랬다.
샘플 #5는 5% TBH, 0.04% FD&C 청색 #1, 및 0.75% 프로필렌 글리콜을 물 내에 함유하였다. 샘플 #6은 5% TBH, 0.04% FD&C 적색 #40, 및 0.75% 프로필렌 글리콜을 물 내에 함유하였다. 샘플 #5 및 샘플 #6은 모두 35℃ 및 43.3℃ 모두에서 3 달 후 강한 색상 안정성을 나타내었다(색상에서의 변화가 관찰되지 않았음(이들은 완전한 색상 안정성이 있었음)). 이들 결과에 근거하여, 시간 경과에 따라 가장 색상 안정성이 큰 유기 퍼옥사이드 조성물은 0.04% 염료 부하 및 0.75% 프로필렌 글리콜을 포함한 것이었다.
실시예 2
시간 및 온도 연구된 본 발명의 신규의 착색된 유기 퍼옥사이드에 대하여 정량적 분광계 측정을 수행하였다. 시간 및 온도에 대한 색상 유지의 측정은 퍼킨 엘머에 의해 제조된 분광계, UV/VIS 람다 950를 이용하여 수행되었다. 액체의 착색된 재료의 샘플을 유리 큐벳 내에 위치시켰다. 빈 블랭크(blank) 큐벳 또한 투과 % 측정에서 유리의 영향을 제거하기 위하여 참조 챔버 내에 위치시켰다. 착색된 퍼옥사이드 용액의 광 투과 퍼센트는 300 nm 내지 800 nm의 파장을 이용하여 측정되었다. 색 좌표는 ASTM 방법 E 308-01을 이용하여 이들 투과 스펙트럼들로부터 계산되었다. 나노미터(nm) 단위의 파장에 대한 % 투과 값의 미가공(raw) 데이터를 사용하여 CIELAB 1976 색상 공간 파라미터인 L*, a* 및 b*를 계산하였다. b* 값은 황색 및 청색에서의 변화를 추적한다. a* 값은 적색 및 녹색에서의 임의의 변화를 추적한다. 이들 색상 공간 파라미터 값의 그래프는 시간 및 온도에 대한 색상에서의 변화 또는 변화의 결여를 연구하는 것을 가능하게 한다.
청색 착색된 퍼옥사이드 용액은 물, t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 글리세린 및 FD&C 청색 #1을 이용하여 형성되었다. 최종 조성물은 5 중량% t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 0.75 중량% 글리세린 및 0.04 중량% FD&C 청색 #1, 잔량의 물로 이루어졌다. 상온 안정성 퍼옥사이드의 잠재적 이용자가 경험할 수 있는 창고 저장 조건을 모의하기 위하여, 샘플을 35C 내지 43.3C로 설정된 온도 제어된 수조 내에 침지된 밀봉된 유리 용기 내에 저장하였다. 샘플을 퍼킨 엘머의, UV/VIS 람다 950 상에서 시간에 대하여 몇 달 동안 측정하였다.
도 1 및 도 2는, 본 발명의 신규의 글리세린 안정화제를 이용시 35C 또는 43.3C 중 어느 하나에서 5.5 달에 걸쳐 저장시, 예기치 않게 b*에서 실질적인 변화가 없었음을 나타낸다. 따라서, 청색은 퍼옥사이드 용액 내에서 안정적이었으며, 바래지지 않았다. 음수의 b* 분광 값은 청색의 변화를 추적한다. 음수가 커질수록 청색은 더 어두워진다.
퍼옥사이드 용액은 일반적으로 각종 착색된 종들을 효율적으로 탈색시키거나 바래게 하는 것으로 공지되어 있다. 분광 데이터는 인간의 눈에 비하여 색상 변화를 검출하는 데 훨씬 더 민감하다. 도 1 및 도 2에 제공된 정량 데이터는 b* 값을 기준으로 한 그래프 상에서 초기 0 달 데이터 지점에 비하여 청색에서 실질적으로 변화가 없음을 보여주고, 이때 음수인 b* 값은 청색 변화를 추적한다.
착색된 퍼옥사이드 용액용 신규 글리세린 안정화제에 대한 유용한 특징은, 이는 "일반적으로 안전함(Generally Regarded As Safe)"을 뜻하는 GRAS로 여겨진다는 것이다. 따라서, FDA의 간접적 식품 접촉 응용에 따르고, FD&C 청색 #1 염료를 추가로 포함하는, 유기 퍼옥사이드용 색상 안정성 퍼옥사이드 제제가 조제될 수 있다.
도 3 및 도 4에서, 글리세린, 프로필렌 글리콜 또는 본 명세서에서 기재된 기타 다른 하이드록실 작용성 안정화제들 중 하나의 이용 없이, 5 중량% t-부틸 하이드로퍼옥사이드 및 0.04 중량% FD&C 청색 #1을 포함하는 청색 착색된 퍼옥사이드 용액이 색상 안정성이 아니었음을 나타낸다. 도 3에서 35C에서의 데이터로부터, b* 스펙트럼 데이터는 1 일부터 시작된 청색 강도에서 선형적 감소를 나타낸다. 청색 착색된 용액은, 제2 달에 b*가 이제, 모든 청색의 완전한 손실을 나타내는, 0인 지점까지 계속하여 바래졌다.
실시예 3
도 5 내지 도 8을 참조하면, 하나는 적색이고 하나는 청색 색상인 두 가지 색상의 퍼옥사이드 용액을 본 발명에 따라 처리하였다.
물, t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 프로필렌 글리콜 및 FD&C 청색 #1을 이용하여 청색의 퍼옥사이드 용액을 조제하였다. 최종 조성물은 5 중량% t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 0.75 중량% 프로필렌 글리콜 및 0.04 중량% FD&C 청색 #1, 잔량의 물로 이루어졌다.
물, t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 프로필렌 글리콜 및 FD&C 적색 #40을 이용하여 적색의 퍼옥사이드 용액을 조제하였다. 최종 조성물은 5 중량% t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 0.75 중량% 프로필렌 글리콜 및 0.04 중량% FD&C 적색 #40, 잔량의 물로 이루어졌다.
상온 안정성 퍼옥사이드의 잠재적 이용자가 경험할 수 있는 창고 저장 조건을 모의하기 위하여, 모든 샘플을 35C 내지 43.3C로 설정된 온도 제어된 수조 내에 침지된 밀봉된 유리 용기 내에 저장하였다. 샘플을 퍼킨 엘머의, UV/VIS 람다 950 상에서 시간에 대하여 몇 달 동안 측정하였다.
본 발명에 따라 제조된 신규의 청색 퍼옥사이드 조성물의 색상 분석을 위하여 도 5 및 도 6에 제공된 b* 그래프를 참조한다. 5 달 동안 일관된 b* 값은 프로필렌 글리콜을 포함하는 청색 퍼옥사이드 조성물의 예기치 않은 색상 안정성을 확인시켜준다.
본 발명의 적색 퍼옥사이드 조성물의 색상 분석을 위하여 도 7 및 도 8에 제공된 a* 그래프를 참조한다. 5 달 동안 일관된 a* 값은 적색 퍼옥사이드 조성물의 예기치 않은 색상 안정성을 확인시켜준다. 양의 a* 분광 값은 적색 색상의 강도를 추적한다. 일관된 a* 분광 데이터는 35C 및 43.3C에서 4 달 동안 뛰어난 색상 유지를 나타낸다.
Claims (18)
- 하나 이상의 유기 퍼옥사이드,
하나 이상의 염료, 및
하나 이상의 알코올
을 포함하는 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 유기 퍼옥사이드는 tert-부틸 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 염료는 유기 염료를 포함하는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 염료는 FD&C 청색 #1, FD&C 적색 #3, FD&C 적색 #40, FD&C 황색 #6, 퍼플 셰이드(Purple Shade), 그레이프(Grape) 셰이드, 블루 리퀴드(Blue Liquid), 퍼플 리퀴드(Purple Liquid) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 염료는 FD&C 청색 #1 및 FD&C 적색 #40으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 알코올은 폴리올, 글리콜, 부틸 알코올, 트리올, 단당류, 이당류 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 알코올은 프로필렌 글리콜, tert-부탄올, 글리세린, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 알코올은 프로필렌 글리콜을 포함하는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 알코올은 tert-부탄올을 포함하는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 알코올은 글리세린을 포함하는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 퍼옥사이드를 약 0.1 중량% 내지 약 10 중량%의 양으로 포함하는 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 염료를 약 0.001 중량% 내지 약 2 중량%의 양으로 포함하는 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 알코올을 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%의 양으로 포함하는 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 퍼옥사이드 조성물은 1 달 이상의 기간에 걸쳐 실질적인 색상 안정성이 있는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 퍼옥사이드 조성물은 3 달 이상의 기간에 걸쳐 실질적인 색상 안정성이 있는 것인 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물.
- 제1항에 있어서,
(i) 약 5 중량%의 tert-부틸 하이드로퍼옥사이드,
(ii) 약 0.04 중량%의 FD&C 청색 #1 및 FD&C 적색 #40으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염료, 및
(iii) 약 0.75 중량%의 프로필렌 글리콜
을 포함하는 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물. - 제1항의 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물을 포함하는 제조 용품으로서, 이때 상기 제조 용품은 포장 재료, 투약 병(dispensing bottle), 튜브, 연성 용기, 튜빙(tubing), 뚜껑, 캡, 마개, 수축 필름, 플라스틱 라이너, 백, 트레이, 용기, 표면 보호 필름, 라미네이션 필름, 내부식성 작업 표면, 바닥재, 미끄럼틀, 차고 문, 헬멧, 카누, 가솔린 캔 및 탱크, 보트 선체(boat hull), 샤워 스톨(shower stall), 욕조, 골프 공, 신발 깔창, 전선 및 케이블, 호스, 개스킷(gasket), 벨트, 파이프, 외장 자재(siding), 플라스틱 날붙이(plastic cutlerly), CD 케이스, 연기 탐지기 하우징(housing), 성형된 실험실 장비, 빌딩 단열 재료, 기둥, 충전재, 폴리스티렌 패널, 플라스틱 장난감, 식품, 약학 제품 및 화장품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제조 용품.
- 하나 이상의 유기 퍼옥사이드, 하나 이상의 염료, 및 하나 이상의 알코올을 조합하는 것을 포함하는 제1항의 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562137885P | 2015-03-25 | 2015-03-25 | |
| US62/137,885 | 2015-03-25 | ||
| PCT/US2016/021654 WO2016153791A1 (en) | 2015-03-25 | 2016-03-10 | Colored organic peroxide compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170131553A true KR20170131553A (ko) | 2017-11-29 |
| KR102609049B1 KR102609049B1 (ko) | 2023-12-04 |
Family
ID=56979224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020177030494A KR102609049B1 (ko) | 2015-03-25 | 2016-03-10 | 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10358559B2 (ko) |
| EP (1) | EP3274323A4 (ko) |
| JP (1) | JP6756731B2 (ko) |
| KR (1) | KR102609049B1 (ko) |
| CN (3) | CN107428663A (ko) |
| AR (1) | AR104671A1 (ko) |
| BR (1) | BR112017020328B1 (ko) |
| CA (1) | CA2980436C (ko) |
| MX (1) | MX2017012276A (ko) |
| TW (1) | TWI690555B (ko) |
| WO (1) | WO2016153791A1 (ko) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111886297B (zh) * | 2018-03-13 | 2022-04-01 | 诺力昂化学品国际有限公司 | 包含染料的溶液 |
| JP7352078B2 (ja) * | 2019-09-30 | 2023-09-28 | 日本製鉄株式会社 | 複合体およびその製造方法、ならびに塗装金属板 |
| US11927585B2 (en) * | 2020-09-22 | 2024-03-12 | Sun Chemical Corporation | Solvent-based inks and coatings for food contact applications |
| EP4320099A1 (en) * | 2021-04-07 | 2024-02-14 | Arkema France | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one compound having an ether group |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3182026A (en) * | 1962-03-14 | 1965-05-04 | U S Peroxygen Corp | Homogeneous pigmented peroxide compositions |
| US3806477A (en) * | 1970-11-02 | 1974-04-23 | Noury & Van Der Lande | Pastes for use in hardening putties containing organic peroxides and process for preparing same |
| JPS5740507A (en) * | 1980-08-25 | 1982-03-06 | Kayaku Nuurii Kk | Peroxide mixture composition |
| JPH0565305A (ja) * | 1991-09-06 | 1993-03-19 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光重合開始剤組成物および光重合・硬化方法 |
| JPH07228569A (ja) * | 1994-02-16 | 1995-08-29 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ケトンパ−オキサイド組成物およびそれを使用した硬化方法 |
| JPH0848899A (ja) * | 1994-07-14 | 1996-02-20 | Basf Ag | 蛍光染料を有する架橋された重合体粒子およびその製造方法 |
| US5880181A (en) * | 1993-12-27 | 1999-03-09 | Akzo Nobel Nv | Gels of organic peroxides |
| JP2000119441A (ja) * | 1998-10-12 | 2000-04-25 | Kawaguchi Yakuhin Kk | 着色された不飽和ポリエステル樹脂用硬化剤 |
| JP2001507030A (ja) * | 1996-12-23 | 2001-05-29 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ヘアカラーリング組成物 |
| US20040062723A1 (en) * | 2002-09-27 | 2004-04-01 | Zaidel Lynette A. | Dual component tooth whitening dentifrice |
| JP2013107932A (ja) * | 2011-11-17 | 2013-06-06 | Three Bond Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3181991A (en) | 1961-08-07 | 1965-05-04 | U S Peroxygen Corp | Pigmented peroxide compositions |
| DE2145259C3 (de) | 1971-09-10 | 1978-04-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Verfahren und Vorrichtungen zur Durchführung des Verfahrens |
| US3922173A (en) | 1974-07-22 | 1975-11-25 | Halliburton Co | Temperature-stable aqueous gels |
| JPH02274057A (ja) | 1989-04-14 | 1990-11-08 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 通話転送装置 |
| US5234711A (en) | 1989-10-06 | 1993-08-10 | Revlon Consumer Products Corporation | Method of encapsulating pigment particles useful in the manufacturing of cosmetic products and the products thereof |
| DE4320959C2 (de) | 1993-06-24 | 2001-03-15 | Staedtler Fa J S | Pigmenthaltige Tinte auf wässriger Basis |
| US5447199A (en) | 1993-07-02 | 1995-09-05 | Bj Services Company | Controlled degradation of polymer based aqueous gels |
| GB9526632D0 (en) * | 1995-12-29 | 1996-02-28 | Procter & Gamble | Hair colouring compositions |
| US20030027903A1 (en) | 2001-04-26 | 2003-02-06 | Delphine Nwoko | Colored peroxide and polyester formulations |
| US20030235549A1 (en) * | 2001-05-01 | 2003-12-25 | Parminder Singh | Hydrogel compositions demonstrating phase separation on contact with aqueous media |
| US8383557B2 (en) | 2004-05-13 | 2013-02-26 | Baker Hughes Incorporated | Dual-functional breaker for hybrid fluids of viscoelastic surfactant and polymer |
| US7325608B2 (en) | 2004-12-01 | 2008-02-05 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of hydraulic fracturing and of propping fractures in subterranean formations |
| US20080202758A1 (en) | 2007-02-27 | 2008-08-28 | John Roland Delorey | Method for using and transporting a non-emulsified organic peroxide-containing composition |
| US8835364B2 (en) | 2010-04-12 | 2014-09-16 | Clearwater International, Llc | Compositions and method for breaking hydraulic fracturing fluids |
| US9475980B2 (en) | 2012-05-31 | 2016-10-25 | Baker Hughes Incorporated | Microemulsion and nanoemulsion breaker fluids with organic peroxides |
| BR112015014947A2 (pt) | 2012-12-21 | 2017-07-11 | Rhodia Operations | composições com copolímero responsivo ao ph contendo maep e/ou mahp e métodos de uso das mesmas |
| EP2961923A4 (en) | 2013-02-27 | 2016-10-19 | Arkema Inc | Promoters for peroxides in aqueous treatment fluids |
-
2016
- 2016-03-10 US US15/559,847 patent/US10358559B2/en active Active
- 2016-03-10 JP JP2017549620A patent/JP6756731B2/ja active Active
- 2016-03-10 CA CA2980436A patent/CA2980436C/en active Active
- 2016-03-10 WO PCT/US2016/021654 patent/WO2016153791A1/en active Application Filing
- 2016-03-10 CN CN201680017197.7A patent/CN107428663A/zh active Pending
- 2016-03-10 KR KR1020177030494A patent/KR102609049B1/ko active IP Right Grant
- 2016-03-10 CN CN202110923595.8A patent/CN113621174A/zh active Pending
- 2016-03-10 EP EP16769309.2A patent/EP3274323A4/en active Pending
- 2016-03-10 CN CN202311737510.2A patent/CN117736498A/zh active Pending
- 2016-03-10 MX MX2017012276A patent/MX2017012276A/es unknown
- 2016-03-10 BR BR112017020328-6A patent/BR112017020328B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2016-03-23 AR ARP160100782A patent/AR104671A1/es active IP Right Grant
- 2016-03-25 TW TW105109561A patent/TWI690555B/zh active
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3182026A (en) * | 1962-03-14 | 1965-05-04 | U S Peroxygen Corp | Homogeneous pigmented peroxide compositions |
| US3806477A (en) * | 1970-11-02 | 1974-04-23 | Noury & Van Der Lande | Pastes for use in hardening putties containing organic peroxides and process for preparing same |
| JPS5740507A (en) * | 1980-08-25 | 1982-03-06 | Kayaku Nuurii Kk | Peroxide mixture composition |
| JPH0565305A (ja) * | 1991-09-06 | 1993-03-19 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光重合開始剤組成物および光重合・硬化方法 |
| US5880181A (en) * | 1993-12-27 | 1999-03-09 | Akzo Nobel Nv | Gels of organic peroxides |
| JPH07228569A (ja) * | 1994-02-16 | 1995-08-29 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ケトンパ−オキサイド組成物およびそれを使用した硬化方法 |
| JPH0848899A (ja) * | 1994-07-14 | 1996-02-20 | Basf Ag | 蛍光染料を有する架橋された重合体粒子およびその製造方法 |
| JP2001507030A (ja) * | 1996-12-23 | 2001-05-29 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ヘアカラーリング組成物 |
| JP2000119441A (ja) * | 1998-10-12 | 2000-04-25 | Kawaguchi Yakuhin Kk | 着色された不飽和ポリエステル樹脂用硬化剤 |
| US20040062723A1 (en) * | 2002-09-27 | 2004-04-01 | Zaidel Lynette A. | Dual component tooth whitening dentifrice |
| JP2013107932A (ja) * | 2011-11-17 | 2013-06-06 | Three Bond Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2018513886A (ja) | 2018-05-31 |
| TW201641559A (zh) | 2016-12-01 |
| WO2016153791A1 (en) | 2016-09-29 |
| JP6756731B2 (ja) | 2020-09-16 |
| US10358559B2 (en) | 2019-07-23 |
| KR102609049B1 (ko) | 2023-12-04 |
| EP3274323A4 (en) | 2018-12-12 |
| CN113621174A (zh) | 2021-11-09 |
| BR112017020328A2 (pt) | 2018-06-05 |
| EP3274323A1 (en) | 2018-01-31 |
| TWI690555B (zh) | 2020-04-11 |
| MX2017012276A (es) | 2018-01-09 |
| CA2980436C (en) | 2022-10-25 |
| CN107428663A (zh) | 2017-12-01 |
| CA2980436A1 (en) | 2016-09-29 |
| AR104671A1 (es) | 2017-08-09 |
| BR112017020328B1 (pt) | 2021-03-23 |
| CN117736498A (zh) | 2024-03-22 |
| US20180079908A1 (en) | 2018-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102609049B1 (ko) | 착색된 유기 퍼옥사이드 조성물 | |
| Colín‐Chávez et al. | Fabrication and properties of antioxidant polyethylene‐based films containing marigold (Tagetes erecta) extract and application on soybean oil stability | |
| Özkan et al. | Degradation of various fruit juice anthocyanins by hydrogen peroxide | |
| Kulchan et al. | Developing a novel colorimetric indicator for monitoring rancidity reaction and estimating the accelerated shelf life of oxygen-sensitive dairy products | |
| Manzocco et al. | Shelf life modeling of photosensitive food: The case of colored beverages | |
| Diouf et al. | Antioxidant properties of wood extracts and colour stability of woods | |
| US10787604B2 (en) | Colored organic peroxide compositions and methods for breaking fluids | |
| US6949611B2 (en) | Preparation of ethylene polymers by the high-pressure method | |
| US20100006806A1 (en) | Method of protecting organic material from light | |
| EP2923690B1 (fr) | Composition pour la stabilisation de composés photosensibles | |
| EP0051334A1 (fr) | Compositions à base de polymères du chlorure de vinyle stabilisées à la chaleur | |
| Baiano et al. | Quality decay kinetics of semi‐preserved sauce as affected by packaging | |
| EP0024754B1 (fr) | Compositions stabilisées à la chaleur à base de polymères du chlorure de vinyle | |
| Pérez-Zúñiga et al. | Kinetics of non-enzymatic oxidation reactions: browning in white wines | |
| Jose et al. | A comparative study on the degradation kinetics, pigment stability and colour characteristics of juice model systems coloured with purple yam and red cabbage anthocyanins. | |
| JP2019529456A (ja) | 化粧品用脂肪酸エチルエステル | |
| Cristea | The influence of temperature and time on the antioxidant activity and color parameters of dog-rose (Rosa canina) ethanolic extract | |
| Nishino et al. | Lower photostability of capsanthin dispersed in an aqueous solution | |
| Uzkuç et al. | Effect of cold maceration on anthocyanin and volatile compounds of Karalahna and Cabernet Sauvignon grape musts. | |
| JP4006514B2 (ja) | 新規な酸化防止剤及び酸化防止方法 | |
| US20150121790A1 (en) | Stain-eating flooring | |
| SA07280257B1 (ar) | ثبات إسترات ثنائية حمض بيروكربونيك عن طريق مواد صلبة محببة | |
| TH76826A (th) | ภาชนะบรรจุสำหรับการทดสอบสำหรับจุลินทรีย์ | |
| FUKUMA et al. | Application of a portable reflectance colorimeter to evaluation of egg yolk color | |
| Buckle | Chlorophyll pigments and their relation to food colour |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |