JP6756731B2

JP6756731B2 - 着色された有機ペルオキシド組成物

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Publication number: JP6756731B2
Application number: JP2017549620A
Authority: JP
Inventors: マリナ・デスポトポーロウ; スコット・エイ・スワン; レナード・エイチ・パリス; ジョーゼフ・エム・ブレナン; マイケル・ビー・エイブラムズ; スコット・ジェイ・シュワルツ
Original assignee: アーケマ・インコーポレイテッド
Priority date: 2015-03-25
Filing date: 2016-03-10
Publication date: 2020-09-16
Anticipated expiration: 2036-03-10
Also published as: US10358559B2; EP3274323A1; BR112017020328B1; US20180079908A1; CN107428663A; CN113621174A; BR112017020328A2; CN117736498A; KR20170131553A; WO2016153791A1; KR102609049B1; CA2980436A1; TW201641559A; MX2017012276A; EP3274323A4; TWI690555B; CA2980436C; JP2018513886A; AR104671A1

Description

本発明は、着色された有機ペルオキシド組成物およびそれらの組成物を使用するための方法に関する。

有機ペルオキシドは、広く各種の商業用途を有している。有機ペルオキシド組成物には、以前からも着色成分が含まれており、たとえば、米国特許第３，１８１，９９１号明細書は、顔料添加したペルオキシド組成物を目的としており、そして米国特許出願公開第２００３／００２７９０３号明細書は、着色されたペルオキシドおよびポリエステルの配合物を目的としている。有機ペルオキシド組成物の中に着色染料を加えることによって、その組成物を、より容易に区別する（たとえば、その組成物を、他の市販の組成物から見分ける）ことが可能となる。着色されていることによってさらに、作業者が視覚的に、その組成物が十分に流動して、他の成分と均質に混合されていることを確認するのにも役立つ。着色安定性が維持できる、着色された有機ペルオキシド組成物を開発することはこれまで困難であったが、その理由は、染料が、多くの場合、短期間の間に、顕著に退色したり、溶液から沈殿分離したりするからである。

したがって、長期間にわたって着色安定性のある着色された有機ペルオキシド組成物が依然として必要とされている。

本発明は、少なくとも１種の染料、たとえばＦＤ＆Ｃ染料（たとえば、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１および／またはＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０および／またはＦＤ＆ＣＲｅｄ＃３および／またはＦＤ＆ＣＹｅｌｌｏｗ＃６）を含む、安定な有機ペルオキシド組成物を提供する。本発明の一つの態様においては、少なくとも１種のアルコールを添加することによって、着色された有機ペルオキシド組成物が安定化される。

本発明の実施態様は、以下のものを含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる有機ペルオキシド組成物に関する：
少なくとも１種の有機ペルオキシド（たとえば、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド）、
少なくとも１種の染料（たとえば、ＦＤ＆Ｃ染料）、および
少なくとも１種のアルコール（たとえば、プロピレングリコール）。

特定の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、アルコールをまったく含まない有機ペルオキシド組成物よりも、着色安定性が高い。

本発明の実施態様はさらに、有機ペルオキシド組成物を作成するための方法にも関し、前記方法には、少なくとも１種の有機ペルオキシド（たとえば、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド）、少なくとも１種の染料（たとえば、ＦＤ＆Ｃ染料）、および少なくとも１種のアルコール（たとえば、プロピレングリコール）を組み合わせることを含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。

本発明実施例であり、実施例１に関連する。本発明実施例であり、実施例１に関連する。比較例である。比較例である。本発明実施例であり、実施例３に関連する。本発明実施例であり、実施例３に関連する。本発明実施例であり、実施例３に関連する。本発明実施例であり、実施例３に関連する。

本明細書で使用するとき、「粘度」という用語は、その通常の意味合いを有しており、流体の内部抵抗の目安（または、流体摩擦の目安）である。より高い粘度を有する流体は、より低い粘度を有する流体よりも、「濃度が高い（ｔｈｉｃｋｅｒ）」。水性処理流体を破断（ｆｒａｃｔｕｒｅ）および回収（ｒｅｃｏｖｅｒ）する際の、その水性処理流体の適切な粘度は、当業者ならば、容易に見定めることができる。

本明細書で使用するとき、「室温」という用語は、約２０℃〜約３０℃（約６８゜Ｆ〜約８６゜Ｆ）、より好ましくは約２５℃（約７７゜Ｆ）を指している。

本明細書で使用するとき、「完全に着色安定性である（ｃｏｍｐｌｅｔｅｌｙｃｏｌｏｒｓｔａｂｌｅ）」という用語は、有機ペルオキシド組成物の色が、特定の期間（たとえば、１ヶ月または３ヶ月）を経過しても、裸眼で、視覚的に色の変化が認められないということを意味している。「実質的に着色安定性である（ｓｕｂｓｔａｎｔｉａｌｌｙｃｏｌｏｒｓｔａｂｌｅ）」という用語は、有機ペルオキシド組成物の色が、特定の期間（たとえば、１ヶ月または３ヶ月）を経過したときに、裸眼でみてわずかに変化している、すなわち、色がわずかに変化するかまたはわずかに退色しているということを意味している。色は、一つまたは複数の波長の光で、溶液の光学スペクトルを測定してから透過強度（たとえば、透過パーセント）を計算することによるか、または当業者周知の色および明るさのパラメーター（たとえば、ＣＩＥＬＡＢ１９７６の色空間パラメーターＬ^*、ａ^*、ｂ^*、および／またはＥ^*）を計算することによって、より定量的に求めることができる。

本明細書で使用するとき、特に断らない限り、組成物の構成成分または成分の値は、その組成物中のそれぞれの成分の重量パーセントまたは重量によるパーセントで表されている。

特定の実施態様においては、本出願人らは、有機ペルオキシド組成物に着色染料を加えて、それらを、より容易に区別する（たとえば、その組成物を、他の市販のペルオキシド組成物から見分ける）ことを可能とした。少なくとも１種の着色染料を添加することによって、それを他の成分と組み合わせたときに、使用者が、そのペルオキシド組成物の存在を目で確かめることが可能となる。驚くべきことには、本出願人らはさらに、着色された有機ペルオキシド組成物に少なくとも１種のアルコールを添加することによって、その組成物の着色安定性が向上することも見出した。

特定の実施態様においては、本発明の着色された有機ペルオキシド組成物は、好ましくは、以下の特性の一つまたは複数を示す：
（１）特定の実施態様においては、本発明の着色された有機ペルオキシド組成物が、（裸眼で見て）目で見えるような固形物の沈殿を示さない。たとえば、その着色された有機ペルオキシド組成物が、その組成物を調製してから、少なくとも１ヶ月、少なくとも３ヶ月、少なくとも６ヶ月、少なくとも９ヶ月、または少なくとも１２ヶ月後に、目で見えるような固形物の沈殿を示さない。
（２）特定の実施態様においては、本発明の組成物の中に含まれる有機ペルオキシドが、安定に留まり、期間が経過しても実質的に分解を示さない。たとえば、そのペルオキシドが、ある期間の後で、同一ではあるが、１種または複数の染料を含んでいない有機ペルオキシド組成物に比較して、より低い分解しか示さない。
（３）特定の実施態様においては、本発明の有機ペルオキシド組成物が、高レベルの着色安定性を示し、そのため、長期間でも、色が同一、または実質的に同一に維持される。たとえば、その有機ペルオキシド組成物が、少なくとも１ヶ月、少なくとも３ヶ月、少なくとも６ヶ月、少なくとも９ヶ月、または少なくとも１２ヶ月の期間を経過した後でも、色において、５％未満、１０％未満、１５％未満、２０％未満、２５％未満、３０％未満、３５％未満、３５％未満、または４０％未満の変化しか示さないことができる。この色の変化は、好ましくは、下記の分光光度計的方法に従って、測定される。時間および温度に対する色保留性（ｃｏｌｏｒｒｅｔｅｎｓｉｏｎ）の定量的測定は、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ製の、ＵＶ／ＶＩＳＬａｍｂｄａ９５０分光計を使用して実施することができる。液状の着色物質のサンプルを、ガラスセルの中に入れる。参照チャンバーの中に空のブランクセルも入れて、％透過率測定におけるガラスの影響を打ち消す。ここで、３００ｎｍ〜８００ｎｍの波長を使用して、着色溶液の％光透過率を測定する。透過スペクトルから、ＡＳＴＭ法Ｅ３０８−０１を使用して、色座標を計算する。これらの計算で使用するスペクトルの三刺激値（ｔｒｉｓｔｉｍｕｌｕｓｖａｌｕｅｓ）は、ＣＩＥ１９６４（１０度）の観測値である。使用する光源は、Ｄ₆₅光源であり、色値は、実質的に自然照明で表される波長スペクトルに対する、標準Ｄ６５光源の光％透過率についての、Ｌ^*ａ^*ｂ^*カラースケールとして計算される。ＣＩＥＳｔａｎｄａｒｄＩｌｌｕｍｉｎａｎｔＤ６５は、ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＣｏｍｍｉｓｓｉｏｎｏｎＩｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎによって定義された、一般的に使用される標準の光源である。Ｄ６５は、西欧／北欧の真昼の陽光にほぼ相当し、そのため、自然照明光源とも呼ばれている。そのようにして得られた、波長（単位：ナノメートル（ｎｍ））に対する％透過率の値の生データを用いて、次いで、ＣＩＥＬＡＢ１９７６の色空間パラメーター、Ｌ^*、ａ^*およびｂ^*、ならびに／またはΔＥを計算する。％透過率を波長に対して、単にプロットすることもまた可能である。液体クロマトグラフィーまたは滴定法を用いて、時間経過に対する、溶液中のペルオキシドまたは活性酸素レベルをモニターすることもまた可能である。

本発明の一つの態様は、少なくとも１種の有機ペルオキシド、少なくとも１種の染料、および少なくとも１種のアルコールを含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる、有機ペルオキシド組成物に関する。特定の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、１種または複数の温度（たとえば、３５℃、４３℃など）で、少なくとも１週間、少なくとも１ヶ月、少なくとも２ヶ月、少なくとも３ヶ月、少なくとも４ヶ月、少なくとも５ヶ月、または少なくとも６ヶ月経過後も、完全に着色安定性であるか、または実質的に着色安定性である。好ましい実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、１種または複数の温度（たとえば、３５℃、４３℃など）で、少なくとも１週間、少なくとも１ヶ月、少なくとも２ヶ月、少なくとも３ヶ月、少なくとも４ヶ月、少なくとも５ヶ月、または少なくとも６ヶ月経過後も、完全に着色安定性である。

その組成物に含むことができるペルオキシドには、特別な制限はない。そのペルオキシドは、過酸化水素、無機ペルオキシドおよび／または有機ペルオキシドであってよい。本発明の一つの態様においては、そのペルオキシドが、室温で安定な有機ペルオキシド（すなわち、不活性溶媒以外の物質を存在させずに、２５℃で貯蔵したときに、顕著な崩壊（ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ）または分解（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）を示さない有機ペルオキシド）である。また別の態様においては、そのペルオキシドが水溶性である。そのペルオキシドが、室内温度および圧力で、１ｇ／１００ｇ−水より大きい水溶性を有しているのがよい。たとえば、そのペルオキシドが、室内温度および圧力で、３ｇ／１００ｇ−水〜１８ｇ／１００ｇ−水の間、または５ｇ／１００ｇ−水〜１８ｇ／１００ｇ−水の間、または５ｇ／１００ｇ−水〜１０ｇ／１００ｇ−水の間、または３ｇ／１００ｇ−水〜１０ｇ／１００ｇ−水の間、または３ｇ／１００ｇ−水〜５ｇ／１００ｇ−水の間の水溶性を有しているのがよい。溶解性は、たとえば、ＡｒｔｈｕｒＶｏｇｅｌによって、Ｖｏｇｅｌ’ｓＴｅｘｔｂｏｏｋｏｆＱｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅＣｈｅｍｉｃａｌＡｎａｌｙｓｉｓ，５ｔｈｅｄ．，§１０．１１０，３８４〜８７，ＬｏｎｇｍａｎＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ＆Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ，１９８９に記載されているような、ヨウ素滴定法によって測定することができる。そのペルオキシドが、水溶性であり、かつ室温で安定であるのがよい。

特定の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、水中に、０．１〜２０％の間、好ましくは０．１〜１５％の間、より好ましく１％〜１０％の有機ペルオキシドを含む。たとえば、その有機ペルオキシド組成物が、水中に、２％〜１０％の間の有機ペルオキシド、または２％〜８％の間の有機ペルオキシド、または３％〜８％の間の有機ペルオキシド、または４％〜８％の間の有機ペルオキシド、または４％〜７％の間の有機ペルオキシド、または約５％の有機ペルオキシドを含んでいるのがよい。

好適なペルオキシドとしては、たとえば、以下のものが挙げられる：ジアシルペルオキシド、ペルオキシエステル、モノペルオキシカーボネート、ペルオキシケタール、ヒドロペルオキシド（アルキルヒドロペルオキシドおよびアリールヒドロペルオキシドを含む）、ペルオキシジカーボネート、ケトンペルオキシド、エンドペルオキシド、およびジアルキルペルオキシド。異なったペルオキシドの組合せ（異なった有機ペルオキシドの組合せも含む）を使用してもよい。

好適なペルオキシエステルとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない：ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジペルオキシフタレート；ジ−ｔｅｒｔ−アミルジペルオキシフタレート；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシベンゾエート；ｔｅｒｔ−アミルペルオキシベンゾエート；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシアセテート；ｔｅｒｔ−アミルペルオキシアセテート；２，５−ジ（ベンゾイルペルオキシ）−２，５−ジメチルヘキサン；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシマレエート；ｔｅｒｔ−アミルペルオキシマレエート；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソブチレート；ｔｅｒｔ−アミルペルオキシイソブチレート；ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）フマレート；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ（２−エチルブチレート）；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート；ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート；２，５−ジ（２−エチルヘキサノイルペルオキシ）−２，５−ジメチルヘキサン；ｔ−ブチルペルオキシ３，５，５−トリメチルヘキサノエート；ｔ−アミルペルオキシ３，５，５−トリメチルヘキサノエート；１，１−ジメチル−３−ヒドロキシ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−３−カルボキシプロピオネート；ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ−３−カルボキシプロピオネート；３−ヒドロキシ−１，１−ジメチルブチル２−エチル−ペルオキシヘキサノエート；ならびにそれらの組合せ。

好適なモノペルオキシカーボネートとしては、たとえば以下のものが挙げられる：ＯＯ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｏ−（イソプロピル）モノペルオキシカーボネート；ＯＯ−ｔｅｒｔ−アミル−Ｏ−（イソプロピル）モノペルオキシカーボネート；ＯＯ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｏ−（２−エチルヘキシル）モノペルオキシカーボネート；ＯＯ−ｔｅｒｔ−アミル−Ｏ−（２−エチルヘキシル）モノペルオキシカーボネート；ポリエーテルポリ（ＯＯ−ｔｅｒｔ−ブチルモノペルオキシカーボネート）；ＯＯ−ｔ−ブチル−Ｏ−ポリカプロラクトンモノペルオキシカーボネート；２，５−ジメチル−２，５−ビス（イソプロポキシカルボニル−ペルオキシ）ヘキサン；２，５−ジメチル−２，５−ビス（イソプロポキシカルボニル−ペルオキシ）ヘキシン−３；ならびにそれらの組合せ。

好適なペルオキシケタールとしては、たとえば以下のものが挙げられる：１，１−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン；１−ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ−１−メトキシシクロヘキサン；１−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−１−メトキシシクロヘキサン；１，１−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサン；１，１−ジ（ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ）シクロヘキサン；ｎ−ブチル−４，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）バレレート；４，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）吉草酸；エチル−３，３−ジ（ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ）ブタノエート；エチル−３，３−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ブタノエート；エチル−３，３−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ブチレート；２，２−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ブタン；２，２−ジ（ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ）ブタン；２，２−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）プロパン；２，２−ジ（ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ）プロパン；２，２−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）４−メチルペンタン；２，２−ビス（４，４−ジ［ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ］シクロヘキシル）プロパン；ならびにそれらの組合せ。

好適なジアシルペルオキシドとしては、たとえば以下のものが挙げられる：ジデカノイルペルオキシド；ジラウロイルペルオキシド；ジベンゾイルペルオキシド；ジ（メチルベンゾイル）ペルオキシド；２，４−ジクロロベンゾイルペルオキシド；ならびにそれらの組合せ。

好適なケトンペルオキシドとしては、たとえば以下のものが挙げられる：２，４−ペンタンジオンペルオキシド；メチルエチルケトンペルオキシド；メチルイソブチルケトンペルオキシド；およびそれらの混合物。

好適なヒドロペルオキシドとしては、たとえば以下のものが挙げられる：２，５−ジヒドロペルオキシ−２，５−ジメチルヘキサン；クメンヒドロペルオキシド；ｔ−ブチルヒドロペルオキシド；ｔ−アミルヒドロペルオキシド；ｔ−オクチルヒドロペルオキシド；過酸化水素（Ｈ₂Ｏ₂）；１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド；パラ−メタンヒドロペルオキシド；ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド；ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド；ならびにそれらの組合せ。

好適なペルオキシジカーボネートとしては、たとえば以下のものが挙げられる：ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート；ジ（シクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート；ジ（２−フェノキシエチル）ペルオキシジカーボネート；ジミリスチルペルオキシジカーボネート；ジセチルペルオキシジカーボネート；ならびにそれらの組合せ。

好適なジアルキルペルオキシドとしては、たとえば以下のものが挙げられる：ジクミルペルオキシド；イソプロペニルクミルクミルペルオキシド；イソプロピルクミルクミルペルオキシド；ｍ／ｐ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシジイソプロピルベンゼン（ａ，ａ’−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ジイソプロピルベンゼン）；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソプロピルベンゼン（ｔｅｒｔ−ブチルクミルペルオキシド）；ｍ−イソプロピロールクミルｔ−ブチルペルオキシド（ｔｅｒｔ−ブチル３−イソプロピロールクミルペルオキシド）；ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソプロペニルクミルペルオキシド（ｍ−イソプロペニルクミルｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド）；ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソプロペニルクミルペルオキシド；ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソプロピルクミルペルオキシド；ｍ／ｐ−アセチルクミルｔ−ブチルペルオキシド；２，４−ジアリルオキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド−１，３，５−トリアジン；３，３，５，７，７−ペンタメチル−１，２，４−トリオキセパン（たとえば、ＴＲＩＧＯＮＯＸ（登録商標）３１１）；３，６，９−トリエチル−３，６，９−トリメチル−１，４，７−トリペルオキソナン（たとえば、ＴＲＩＧＯＮＯＸ（登録商標）３０１）；ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド；２−メトキシ−２−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシプロパン；ジ−ｔｅｒｔ−アミルペルオキシド；２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン；２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ）ヘキサン；２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３；１，３−ジメチル−３（ｔ−ブチルペルオキシ）ブチルＮ［１−｛３−（１−メチルエテニル）フェニル｝１−メチルエチル］カルバメート；４−（ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ）−４−メチル−２−ペンタノール；４−（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）−４−メチル−２−ペンタノール；３−（ｔ−ブチルペルオキシ）−３−メチル−２−ペンタノン；４−メチル−４−（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）−２−ペンタノン（たとえば、ＬＵＰＥＲＯＸ（登録商標）１２０）；１−メトキシ−１−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシシクロヘキサン；２，４，６−トリ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）トリアジン；ｔｅｒｔ−ブチル−１，１，３，３−テトラメチルブチルペルオキシド；３−メチル−３−（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）−２−ブタノール（たとえば、ＬＵＰＥＲＯＸ（登録商標）２４０）；３−メチル−３（ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ）−２−ブタノール（たとえば、ＬＵＰＥＲＯＸ（登録商標）５４０）；ならびにそれらの組合せ。

特定の実施態様においては、本発明の有機ペルオキシド組成物の中のペルオキシドには、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドを含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。これらの実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物には、水およびｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドを含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。

いくつかの好ましい実施態様においては、その少なくとも１種の有機ペルオキシドが、以下のものから考えられる群より選択される：２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン；クメンヒドロペルオキシド；１，１−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン；ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド；ジ−ｔ−ブチルペルオキシド；ジ−ｔ−アミルペルオキシド；２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３；ｔ−ブチルクミルペルオキシド；ｔ−ブチルペルベンゾエート；およびＯＯ−（ｔ−ブチル）−Ｏ−（２−エチルヘキシル）モノペルオキシカーボネート、およびそれらの混合物。

本発明の有機ペルオキシド組成物の中に含まれる染料は、好ましくは、広い温度範囲で、長期間、安定である（すなわち、それらが、組成物を視覚的に観察しても、実質的な色の変化を示さない）。たとえば、染料は、好ましくは−３０゜Ｆ〜９０゜Ｆの間、または−１０゜Ｆ〜９０゜Ｆの間の温度では、その組成物の中で安定である。染料はさらに、組成物の中で、好ましくは少なくとも３ヶ月、より好ましくは少なくとも４ヶ月もしくは５ヶ月、最も好ましくは少なくとも６ヶ月の間安定である。さらに、その染料が、有機ペルオキシド組成物の成分と相溶性があり、それによって、それらがその組成物の効率を落とさないこともまた好ましい。

本発明の有機ペルオキシド組成物の中に含まれる染料は、好ましくは有機であり、金属を含んでいない（たとえば、鉄を含まない）のが好ましい。たとえば、それらの染料が、米国特許第３，１８１，９９１号明細書に列記されている染料（たとえば、赤色酸化鉄、黒色酸化鉄、黄色酸化鉄、クロムオレンジ、フタロシアニン、およびフェロシアン化第二鉄）のいずれをも含んでいないのが好ましい。さらに、染料に、アントラキノン誘導体またはピラザロン誘導体が含まれていないのが好ましい。

特定の実施態様においては、その染料が、Ｄ＆Ｃ染料（Ｕ．Ｓ．ＦｏｏｄａｎｄＤｒｕｇＡｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎにより、医薬品および化粧品での使用が承認されている染料）、より好ましくはＦＤ＆Ｃ染料（Ｕ．Ｓ．ＦｏｏｄａｎｄＤｒｕｇＡｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎにより、食品、医薬品および化粧品での使用が承認されている染料）である。

本発明の有機ペルオキシド組成物において使用することが可能な好適な染料の非限定的な例としては、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃３、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０、ＦＤ＆ＣＹｅｌｌｏｗ＃６、ＰｕｒｐｌｅＳｈａｄｅ、ＧｒａｐｅＳｈａｄｅ、ＢｌｕｅＬｉｑｕｉｄ、およびＰｕｒｐｌｅＬｉｑｕｉｄが挙げられる。それらの染料は、たとえばＲＯＨＡまたはＡｂｂｅｙＣｏｌｏｒから市販されている。

本明細書で使用するとき、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１は、次式に示す、エチル−［４−［［４−［エチル−［（３−スルホフェニル）メチル］アミノ］フェニル］−（２−スルホフェニル）メチリデン］−１−シクロヘキサ−２，５−ジエニリデン］−［（３−スルホフェニル）メチル］アザニウムである。

ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１は、当業界では「ＢｒｉｌｌｉａｎｔＢｌｕｅＦＣＦ」としても知られていて、好ましくは、粉体の形態である。

本明細書で使用するとき、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃３は、次式に示す、２−（６−ヒドロキシ−２，４，５，７−テトラヨード−３−オキソ−キサンテン−９−イル）安息香酸である。

ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃３は、当業界では「エリスロシン（ｅｒｙｔｈｒｏｓｉｎｅ）」としても知られていて、好ましくは、粉体の形態である。

本明細書で使用するとき、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０は、次式に示す、６−ヒドロキシ−５−（（２−メトキシ−５−メチル−４−スルホフェニル）アゾ）−２−ナフタレンスルホン酸二ナトリウムである。

ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０は、当業界では「ＡｌｌｕｒａＲｅｄ」としても知られていて、好ましくは、粉体の形態である。

本明細書で使用するとき、ＦＤ＆ＣＹｅｌｌｏｗ＃６は、次式に示す、６−ヒドロキシ−５−［（４−スルホフェニル）アゾ］−２−ナフタレンスルホン酸二ナトリウムである。

ＦＤ＆ＣＹｅｌｌｏｗ＃６は、当業界では「ＳｕｎｓｅｔＹｅｌｌｏｗ」としても知られていて、好ましくは、粉体の形態である。

特定の実施態様においては、本発明の有機ペルオキシド組成物の中に含まれる染料が、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃３、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０、ＦＤ＆ＣＹｅｌｌｏｗ＃６、およびそれらの混合物からなる群より選択される。特定の実施態様においては、本発明の有機ペルオキシド組成物の中に含まれる染料には、場合によっては、１種または複数の保存剤（たとえば、安息香酸ナトリウムおよび／またはクエン酸）が含まれる。

本明細書で使用するとき、「ＰｕｒｐｌｅＳｈａｄｅ」は、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１とＦＤ＆ＣＲｅｄ＃３の両方を含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。「ＰｕｒｐｌｅＳｈａｄｅ」は、粉体の形態であるのが好ましい。

「ＧｒａｐｅＳｈａｄｅ」は、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１とＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０との両方（たとえば、約７５重量％のＲｅｄ＃４０と約２５重量％のＢｌｕｅ＃１）を含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。「ＧｒａｐｅＳｈａｄｅ」は、粉体の形態であるのが好ましい。

「ＢｌｕｅＬｉｑｕｉｄ」は、水中にＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１および少なくとも１種の保存剤（たとえば、安息香酸ナトリウムおよび／またはクエン酸）を含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。特定の実施態様においては、「ＢｌｕｅＬｉｑｕｉｄ」は、水中にＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、安息香酸ナトリウム、およびクエン酸を含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。

「ＰｕｒｐｌｅＬｉｑｕｉｄ」は、水中にＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０、および少なくとも１種の保存剤（たとえば、安息香酸ナトリウムおよび／またはクエン酸）を含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。特定の実施態様においては、「ＰｕｒｐｌｅＬｉｑｕｉｄ」は、水中にＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０、安息香酸ナトリウム、およびクエン酸を含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。

特定の実施態様においては、有機ペルオキシド組成物の中の染料が、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０、およびそれらの組合せからなる群より選択される染料を含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。

特定の実施態様においては、その染料には、１種または複数のスルホネート官能基が含まれるが、ここでスルホネート官能基は、芳香族環に結合されていてよい。

また別な実施態様においては、その染料が、水溶性のアニオン性染料である。

特定の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物には、約０．００１重量％〜約２重量％の間、または約０．００５重量％〜約２重量％の間、または約０．０１重量％〜約２重量％の間、または約０．１重量％〜約２重量％の間、または約０．５重量％〜約２重量％の間、または約０．００５重量％〜約１重量％の間、または約０．０１重量％〜約１重量％の間、または約０．１重量％〜約１重量％の間、または約０．５重量％〜約１重量％の間、または約０．００１重量％〜約０．１重量％の間、または約０．０１重量％〜約０．１重量％の間、または約０．０１重量％〜約０．０５重量％の間、または約０．０２重量％〜約０．０５重量％の間、または約０．０２重量％〜約０．０４重量％の間、または約０．０３重量％〜約０．０５重量％の間、または約０．０３重量％〜約０．０４重量％の間の量の少なくとも１種の染料が含まれる。

本発明の有機ペルオキシド組成物において使用するのに好適なアルコールとしては、たとえば、グリコールおよび／またはブチルアルコール、および／またはトリオール（たとえば、グリセロール）、および／または単糖類および／または二糖類が挙げられる。本発明の一つの態様においては、そのアルコールが水溶性である。そのアルコールが、モノ−アルコール（１分子あたり１個のヒドロキシル基を含む）、および／またはトリオール（たとえば、グリセロール）、および／またはたとえばグリコールとしてのポリアルコール（１分子あたり２個以上のヒドロキシル基を含む）であってよい。特定の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物には、エチレングリコールは含まれない。

特定の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、水中に、０．０１％〜５％の間のアルコールの間、または０．１％〜５％の間のアルコール、または０．１％〜３％のアルコールの間、または０．５％〜５％の間のアルコール、または０．５％〜３％の間のアルコール、または０．５％〜２％の間のアルコール、または０．５％〜１．５％の間のアルコール、または０．５％〜１％の間のアルコール、または約１％のアルコール、または約０．７５％のアルコール、または約０．９５％のアルコールを含む。さらなる実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物には、ペルオキシドに対して５％〜３０％の間の、またはペルオキシドに対して、１０％〜３０％の間、もしくは１０％〜２５％の間、もしくは１５％〜２５％の間、もしくは１５％〜２０％の間、もしくは２０％〜３０％の間、もしくは２０％〜２５％の間のアルコールが含まれる。

特定の実施態様においては、有機ペルオキシド組成物の中に含まれるアルコールが、ポリオール、グリコール、ブチルアルコール、トリオール、単糖類、二糖類、およびそれらの組合せ、からなる群より選択される。別な方法として、そのアルコールが、プロピレングリコール、ブチルアルコール（たとえば、ｔ−ブチルアルコール）、およびグリセリンからなる群より選択される少なくとも１種のアルコールを含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。これらの実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、水；少なくとも１種のペルオキシド（たとえば、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド）；ならびにプロピレングリコール、ブチルアルコール（たとえば、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール）、グリセリン、およびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも１種のアルコール、を含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなっていてよい。

本発明の有機ペルオキシド組成物の実施態様には、１種または複数の任意成分の添加剤が含まれていてもよい。その１種または複数の任意成分の添加剤の非限定的な例が、以下のものからなる群より選択される：１種または複数のｐＨ調節剤、保存剤、界面活性剤、安定剤（たとえば、ジブチルマレエート）、抑制剤および／または抗酸化剤（たとえば、ブチル化ヒドロキシトルエンまたはブチル化ヒドロキシアニソールまたはビタミンＥ）、安息香酸もしくはその塩、クエン酸もしくはその塩、１種または複数のニトロキシド含有化合物、１種または複数のキノン含有化合物、１種または複数の架橋助剤、および／または１種または複数の不活性充填剤。

特定の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、以下のものを含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる：
水（たとえば、約８５％〜約９８％、約８８％〜約９５％、または約９２％〜約９６％の量で）、
少なくとも１種の有機ペルオキシド（たとえば、約１％〜約１０％の量で）、
少なくとも１種のアルコール（たとえば、約０．０１〜約５％の量で）、
少なくとも１種の染料（たとえば、約０．００１重量％〜約２重量％の量で）、および
１種または複数の任意成分の添加剤。

特定の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、以下のものを含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる：
水、
約５重量％のｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、
約０．０４重量％の、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１およびＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０からなる群より選択される染料、
約０．７５重量％のプロピレングリコール、および
１種または複数の任意成分の添加剤。

特定の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、水中油型または油中水型エマルションの形態にない、すなわち、その有機ペルオキシド組成物が、非エマルションの形態にある。たとえば、ある種の実施態様においては、その有機ペルオキシド組成物が、マイクロエマルションでもナノエマルションでもない。

特定の実施態様においては、本発明の有機ペルオキシド組成物を作成する方法には、有機ペルオキシド、少なくとも１種の染料、および少なくとも１種のアルコールを、いかなる順序でもよいが、組み合わせることを含むか、実質的にそれらからなるか、またはそれらからなる。混合は、周囲温度で、あるいは周囲温度よりも高いかまたは低い温度で実施してよいが、好ましい温度は、そのペルオキシドの温度安定性に依存するであろう。

本発明の有機ペルオキシド組成物の末端用途については、特に制限はない。たとえば、それらの有機ペルオキシド組成物は、以下のものを製造するのに使用することができる：たとえば、エマルション法、または逆エマルション法、または溶液法、またはバルク法重合による、ポリマー（たとえば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアクリレート）、水溶性ポリマー（たとえば、ポリアクリルアミド、このものは、たとえば、凝集剤または潤滑剤として使用することができる）、架橋された飽和エラストマー（非限定的に挙げれば、たとえば不飽和を有さないケイ素ゴム（Ｑ）、メチル−ポリシロキサン（ＭＱ）、フェニル−メチル−ポリシロキサン（ＰＭＱ）、ポリ（エチレン−酢酸ビニル）（ＥＶＡ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、塩素化ポリ（エチレン）（ＣＰＥ）、ポリ（エチレンプロピレン）（ＥＰＭ）、フルオロエラストマー（ＦＫＭ、ＦＦＫＭ）（たとえば、Ｖｉｔｏｎ（登録商標）およびＤｙｎｅｏｎ（登録商標））、ならびにそれらの組合せ）、架橋された不飽和エラストマー（非限定的に挙げれば、たとえばエチレン−プロピレン−ジエンターポリマー（ＥＰＤＭ）、ビニルシリコーンゴム（ＶＭＱ）、フルオロシリコーン（ＦＶＭＱ）、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー（ＳＢＳ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー（ＳＩＳ）、部分水素化アクリロニトリルブタジエン（ＨＮＢＲ）、天然ゴム（ＮＲ）、合成ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ネオプレンゴム（ＣＲ）、ポリクロロプロペン、ブロモブチルゴム（ＢＩＩＲ）、クロロブチルゴム、およびそれらの組合せ）、レオロジー変性ポリプロピレン、熱可塑性加硫物、反応押出し法を使用してその中で官能基がグラフトされているポリマー、アクリル系耐衝撃性改良剤、ならびに架橋されたポリエステル樹脂。

いくつかの好ましい実施態様においては、本明細書に開示された着色されたペルオキシドを使用することによって、複合材料（たとえばバスタブ、艇体、構造接着剤など）も含めた最終製品に着色を与える。他の実施態様においては、着色されたペルオキシドを使用することによって、適切なペルオキシドが適切な濃度で使用されたかどうかを、目視で確認することができる。

本発明のまた別な実施態様は、本発明の着色された有機ペルオキシド組成物を含む製造物品（ａｒｔｉｃｌｅｏｆｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅ）に関する。たとえば、本明細書に開示された着色されたペルオキシド組成物は、以下のものの製造に使用することができる：包装（食品包装およびコンピューターのハードウェアのための包装を含む）、小分けボトルおよびチューブ、フレキシブルコンテナーおよびヘルスケアのためのチュービング、蓋およびキャップおよびクロージャー、本および結束およびパレットのための収縮フィルム、プラスチックライナーおよびバッグ、トレーおよび汎用容器、表面保護フィルムおよび積層フィルム、防食性作業表面、床材、運動場の滑り台、車庫のドア、ヘルメット、カヌー、ガソリン用の缶およびタンク、艇体、シャワー室、バスタブ、ゴルフボール、靴底、電線およびケーブル、ホースおよびガスケットおよびベルト、パイプおよびサイジング、プラスチック製の刃物および食器、ＣＤの「ジュエル」ケース、煙検知器のハウジング、実験室用成形器具たとえばペトリ皿およびその他の実験室用容器たとえば試験管およびマイクロプレート、建築用断熱材（成形シートおよび断熱コンクリート型枠および断熱構造パネル建築材を含む）、荷重のかからない建築構造物たとえば装飾柱、包装材料（たとえば、「ピーナッツ（ｐｅａｎｕｔｓ）」）、硬質ポリスチレンパネル（たとえば、「ビードボード（ｂｅａｄ−ｂｏａｒｄ）」）、プラスチック製の玩具およびケーシング、構造接着剤、食品（たとえば、チーズおよびホエータンパク質および食用油および飲料たとえばビールおよびその他のアルコール性飲料）、ならびに、医薬製品および化粧品。

本明細書に記載されている実施態様は、本発明を説明することを目的としており、本発明を限定するものではない。当業者のよく知るところであるが、本発明の開示の範囲から逸脱することなく、本発明の開示の実施態様および実施例の変更を実施することができる。

本発明の実施態様はここまで、「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」（含む）およびそれを変形した用語を使用して記述されている。しかしながら、本願発明者らの意図するところでは、「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ（〜を含む）」という用語は、本明細書に記載されたいずれの実施態様においても、本発明の範囲から逸脱することなく、「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇｏｆ」（〜からなる）および「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙｏｆ」（実質的に〜からなる）という用語と置きかえることが可能である。特に断らない限り、本明細書に記載されているすべての数値には、与えられた開始点および終点を含めた範囲が与えられる。

以下の実施例により本発明の実施態様をさらに説明するが、それらは説明のためであって、本発明を限定するものではない。

実施例１
ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０、およびプロピレングリコールの量を変化させて、有機ペルオキシド組成物の試験をした。それぞれのサンプルに含まれる有機ペルオキシドは、水中５％のｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨ）であった。次いで、その有機ペルオキシド水溶液にアルコールを添加し、そのようにして得られた溶液を周囲温度で混合し、次いでその混合物に染料を添加し、その溶液を周囲温度で混合した。その着色されたペルオキシド溶液のサンプルを、温度調節されたオーブンにいれ、一定間隔でオーブンから抜き出し、肉眼で観察するか、および／またはＵＶ−Ｖｉｓ分光光度法により分析した。液体クロマトグラフィーまたは滴定法を用いて、時間経過に対する、溶液中のペルオキシドまたは活性酸素レベルをモニターすることもまた可能である。

サンプル＃１には、水中、５％のＴＢＨ、０．０４％のＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、および１．０％のプロピレングリコールが含まれていた。５０℃で５ヶ月後でも、サンプル＃１は、目に見えるような色の変化は示さなかった（すなわち、完全に着色安定性であった）。

サンプル＃２には、水中、５％のＴＢＨ、０．０４％のＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、および０．５％のプロピレングリコールが含まれていた。５０℃で５ヶ月後では、サンプル＃２は、ブルーからパープルへとほんのわずかな色の変化を示した（すなわち、実質的に着色安定性であった）。

サンプル＃３には、水中、５％のＴＢＨ、０．０２％のＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、および０．５％のプロピレングリコールが含まれていた。サンプル＃４には、水中、５％のＴＢＨ、０．０２％のＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０、および０．５％のプロピレングリコールが含まれていた。サンプル＃３および＃４のいずれもが、３５℃で１ヶ月後には色におけるわずかな減退を示し（すなわち、実質的に着色安定性であった）、そして４３℃で１ヶ月後には、色の大部分が退色した。

サンプル＃５には、水中、５％のＴＢＨ、０．０４％のＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、および０．７５％のプロピレングリコールが含まれていた。サンプル＃６には、水中、５％のＴＢＨ、０．０４％のＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０、および０．７５％のプロピレングリコールが含まれていた。サンプル＃５および＃６のいずれもが、３５℃および４３．３℃の両方で、３ヶ月後には強い着色安定性を示した（色の変化がまったく観察されなかった、すなわち完全に着色安定性であった）。これらの結果に基づけば、時間経過後に最も優れた着色安定性を示した有機ペルオキシド組成物は、０．０４％の染料担持および０．７５％のプロピレングリコールを含むものであった。

実施例２
本発明の新規な着色有機ペルオキシドについて、経過時間および温度の検討にかけて、定量的な分光計測定を実施した。時間および温度に対する色保留性の測定を、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ製の、ＵＶ／ＶＩＳＬａｍｂｄａ９５０分光計を使用して実施した。液状の着色物質のサンプルを、ガラスセルの中に入れた。参照チャンバーの中に空の、ブランクセルも入れて、％透過率測定におけるガラスの影響を打ち消した。着色されたペルオキシド溶液のパーセント光透過率を、３００ｎｍ〜８００ｎｍの波長を使用して測定した。透過スペクトルから、ＡＳＴＭ法Ｅ３０８−０１を使用して、色座標を計算する。％透過率値対波長（単位、ナノメートル(ｎｍ)）の生データを使用して、ＣＩＥＬＡＢ１９７６の色空間パラメーターのＬ^*、ａ^*、およびｂ^*を計算した。ｂ^*値は、黄色および青色における変化を追跡する。ａ^*値は、赤色および緑色における各種変化を追跡する。これらの色空間パラメーターの値のグラフによって、時間および温度に対して、色の変化が有ったか、または無かったかを検討することが可能となる。

水、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、グリセリン、およびＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１を使用して、青色に着色されたペルオキシド溶液を形成させた。その最終組成物は、５重量％のｔ−ブチルヒドロペルオキシド、０．７５重量％のグリセリン、および０．０４重量％のＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１からなっており、残りは水であった。サンプルは、シールしたガラス容器の中に保存し、３５℃および４３．３℃に設定したサーモスタット調節した水浴の中に浸漬させて、周囲条件で安定なペルオキシドを将来使用する者が経験するであろう倉庫での貯蔵条件を模した。経過時間（単位、月）に対して、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ、ＵＶ／ＶＩＳＬａｍｂｄａ９５０を用いて、サンプルの測定を行った。

図１および２は、本発明の新規なグリセリン安定剤を使用すると、５．５ヶ月間、３５℃、４３．３℃のいずれで貯蔵しても、思いがけないことには、ｂ^*における変化が、実質的になかったことを示している。したがって、青色は、ペルオキシド溶液の中では安定であって、退色しなかった。分光的なｂ^*値がマイナスの値になっているのは、青色の変化を追跡している。マイナス値が大きいほど、青色が濃い。

ペルオキシド溶液は一般的に、色があせやすく、各種の着色物質で退色することが知られている。分光器のデータは、色の変化の検出では、ヒトの目よりもはるかに感度が高い。図１および２で得られた定量的なデータから、グラフ上の初期の０ヶ月のデータ点に比較して、ｂ^*値については、青色では実質的に変化がないことが分かるが、ここでマイナスのｂ^*値は、青色の変化を追跡している。

着色されたペルオキシド溶液に対する新規なグリセリン安定剤の有用な特徴は、それがＧＲＡＳ（ＧｅｎｅｒａｌｌｙＲｅｇａｒｄｅｄＡｓＳａｆｅ＝一般的に安全とみなされる）であると考えられることである。したがって、ＦＤＡの間接食品接触用途（ｉｎｄｉｒｅｃｔｆｏｏｄｃｏｎｔａｃｔａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）に適合し、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１染料をさらに含む有機ペルオキシドのための着色安定ペルオキシド配合物を、配合することができる。

図３および４では、グリセリン、プロピレングリコール、または本明細書に記載されたその他のヒドロキシル官能性安定剤の１種を使用しない、５重量％のｔ−ブチルヒドロペルオキシドおよび０．０４重量％のＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１を含む青色に着色されたペルオキシド溶液が、着色安定性がなかったことが示されている。図３における３５℃でのデータから、ｂ^*のスペクトルデータは、青色強度の直鎖的な低下を示していて、これは、第１日から始まっていた。青色の着色溶液は退色し続けて、２ヶ月経過したところではｂ^*がゼロとなってしまい、このことは、すべての青色が完全に消失したことを示している。

実施例３
図５〜８を参照すると、本発明に従った２種の着色されたペルオキシド溶液（１種は赤色、１種は青色に着色）を処理した。

水、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、プロピレングリコール、およびＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１を使用して、青色に着色されたペルオキシド溶液を配合した。その最終組成物は、５重量％のｔ−ブチルヒドロペルオキシド、０．７５重量％のプロピレングリコール、および０．０４重量％のＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１からなっており、残りは水であった。

水、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、プロピレングリコール、およびＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０を使用して、赤色に着色されたペルオキシド溶液を配合した。その最終組成物は、５重量％のｔ−ブチルヒドロペルオキシド、０．７５重量％のプロピレングリコール、および０．０４重量％のＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０からなっており、残りは水であった。

すべてのサンプルは、シールしたガラス容器の中に保存し、３５℃および４３．３℃に設定したサーモスタット調節した水浴の中に浸漬させて、周囲条件で安定なペルオキシドを将来使用する者が経験し得る倉庫での貯蔵条件を模した。経過時間（単位、月）に対して、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ、ＵＶ／ＶＩＳＬａｍｂｄａ９５０を用いて、サンプルの測定を行った。

本発明に従って調製した新規な青色のペルオキシド組成物の色分析のための、図５および６に示されたｂ^*のプロットを参照する。５ヶ月間にわたってｂ^*値が一定であることから、プロピレングリコールを含む青色のペルオキシド組成物の着色安定性が、予想以上に高いことが確認される。

本発明の赤色のペルオキシド組成物の色分析のための、図７および８に示されたａ^*のプロットを参照する。５ヶ月間にわたってａ^*値が一定であることから、この赤色のペルオキシド組成物の着色安定性が、予想以上に高いことが確認される。ａ^*のプラスのスペクトル値は、赤色の強度を追跡している。ａ^*のスペクトルデータが一定であることから、３５℃および４３．３℃で４ヶ月では、優れた色保留性を有していることが分かる。

Claims

少なくとも１種の有機ペルオキシド、
少なくとも１種の染料、および
少なくとも１種のアルコール、
を含む、着色された有機ペルオキシド組成物であって、
前記少なくとも１種の染料が、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃３、ＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０、ＦＤ＆ＣＹｅｌｌｏｗ＃６、ＰｕｒｐｌｅＳｈａｄｅ、ＧｒａｐｅＳｈａｄｅ、ＢｌｕｅＬｉｑｕｉｄ、ＰｕｒｐｌｅＬｉｑｕｉｄ、およびそれらの混合物、からなる群より選択され、
前記少なくとも１種のアルコールが、プロピレングリコール、ｔｅｒｔ−ブタノール、グリセリン、およびそれらの混合物、からなる群より選択され、
それらによって前記有機ペルオキシド組成物が着色された、前記着色された有機ペルオキシド組成物。
前記少なくとも１種の有機ペルオキシドが、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドを含む、請求項１に記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
前記少なくとも１種の染料が、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１およびＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０からなる群より選択される、請求項１又は２に記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
前記少なくとも１種のアルコールが、プロピレングリコールを含む、請求項１〜３のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
前記少なくとも１種のアルコールが、ｔｅｒｔ−ブタノールを含む、請求項１〜３のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
前記少なくとも１種のアルコールが、グリセリンを含む、請求項１〜３のいずれかに記載の有機ペルオキシド組成物。
前記少なくとも１種の有機ペルオキシドを、０．１重量％〜１０重量％の間の量で含む、請求項１〜６のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
前記少なくとも１種の染料を、０．００１重量％〜２重量％の間の量で含む、請求項１〜７のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
前記少なくとも１種のアルコールを、０．１重量％〜５重量％の間の量で含む、請求項１〜８のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
前記有機ペルオキシド組成物が、少なくとも１ヶ月にわたって着色安定性である、請求項１〜９のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
前記有機ペルオキシド組成物が、少なくとも３ヶ月にわたって着色安定性である、請求項１〜１０のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
（ｉ）５重量％のｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、
（ｉｉ）０．０４重量％の、ＦＤ＆ＣＢｌｕｅ＃１およびＦＤ＆ＣＲｅｄ＃４０からなる群より選択される染料、および
（ｉｉｉ）０．７５重量％のプロピレングリコール、
を含む、請求項１〜１１のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物。
請求項１〜１２のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物を含む製造物品であって、前記製造物品が、包装材料、小分けボトル、チューブ、フレキシブルコンテナー、チュービング、蓋、キャップ、クロージャー、収縮フィルム、プラスチックライナー、バッグ、トレー、容器、表面保護フィルム、積層フィルム、防食性作業表面、床材、運動場の滑り台、車庫のドア、ヘルメット、カヌー、ガソリン用の缶およびタンク、艇体、シャワー室、バスタブ、ゴルフボール、靴底、電線およびケーブル、ホース、ガスケット、ベルト、パイプ、サイディング、プラスチック製の刃物、コンパクトディスクのケース、煙検知器のハウジング、実験室用成形器具、建築用断熱材、柱、包装材料、ポリスチレンパネル、プラスチック玩具、食品、および化粧品、からなる群より選択される、製造物品。
請求項１〜１２のいずれかに記載の着色された有機ペルオキシド組成物を製造するための方法であって、前記少なくとも１種の有機ペルオキシド、前記少なくとも１種の染料、および前記少なくとも１種のアルコールを組み合わせる工程を含む、方法。