JPH09208606A - 重合体微粒子及びそれを含むインク組成物 - Google Patents
重合体微粒子及びそれを含むインク組成物Info
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- JPH09208606A JPH09208606A JP32342796A JP32342796A JPH09208606A JP H09208606 A JPH09208606 A JP H09208606A JP 32342796 A JP32342796 A JP 32342796A JP 32342796 A JP32342796 A JP 32342796A JP H09208606 A JPH09208606 A JP H09208606A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/902—Core-shell
Abstract
(57)【要約】
【課題】 インク等の溶液中で分散安定性に優れ、色素
を劣化させない重合体微粒子及びそれを含むインク組成
物を提供する。 【解決手段】 下記式のカルボン酸塩の基及びラジカル
重合可能な不飽和基を有する単量体を乳化重合して得ら
れる重合体微粒子である。 【化１】 上記カルボン酸塩の基を含む化合物の存在下で乳化重合
してもよい。微粒子の表面にカルボン酸塩基が共有結合
または物理的吸着により組み込まれた重合体微粒子が得
られる。微粒子表面にカルボン酸塩の基を有するためプ
リンタ等の金属部分を腐食させない。
を劣化させない重合体微粒子及びそれを含むインク組成
物を提供する。 【解決手段】 下記式のカルボン酸塩の基及びラジカル
重合可能な不飽和基を有する単量体を乳化重合して得ら
れる重合体微粒子である。 【化１】 上記カルボン酸塩の基を含む化合物の存在下で乳化重合
してもよい。微粒子の表面にカルボン酸塩基が共有結合
または物理的吸着により組み込まれた重合体微粒子が得
られる。微粒子表面にカルボン酸塩の基を有するためプ
リンタ等の金属部分を腐食させない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合体微粒子及び
それを含むインク組成物に関し、さらに詳しくはインク
組成物中で染料または顔料を安定に担持し且つ分散安定
性に優れた重合体微粒子及びそれを含むインク組成物に
関する。
それを含むインク組成物に関し、さらに詳しくはインク
組成物中で染料または顔料を安定に担持し且つ分散安定
性に優れた重合体微粒子及びそれを含むインク組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】重合体微粒子は、化粧品添加剤、プラス
チック改質剤及び粘度調整剤等として使用できるため、
塗料やインク等の様々な分野で注目されている。例え
ば、特公昭６０−４２８３３号公報は、ビニルモノマー
を乳化重合して調製した重合体微粒子に染料を含浸また
は吸着させたインクジェットプリンタ用インクを開示し
ている。かかる重合体微粒子は、通常、媒体中での粒子
の分散安定性を向上させるために、重合体粒子の表面が
電荷を持つ基で修飾されている。前記公報に開示された
重合体粒子は表面が−ＳＯ3 Ｎａ等のスルホン酸基で修
飾されている。また、特開平０５−１６３７００号公報
は、重合体からなるエマルジョン粒子を顔料とともに含
む塗料組成物を開示しており、この技術でも重合体粒子
はスルホン酸塩の基などで修飾されている。
チック改質剤及び粘度調整剤等として使用できるため、
塗料やインク等の様々な分野で注目されている。例え
ば、特公昭６０−４２８３３号公報は、ビニルモノマー
を乳化重合して調製した重合体微粒子に染料を含浸また
は吸着させたインクジェットプリンタ用インクを開示し
ている。かかる重合体微粒子は、通常、媒体中での粒子
の分散安定性を向上させるために、重合体粒子の表面が
電荷を持つ基で修飾されている。前記公報に開示された
重合体粒子は表面が−ＳＯ3 Ｎａ等のスルホン酸基で修
飾されている。また、特開平０５−１６３７００号公報
は、重合体からなるエマルジョン粒子を顔料とともに含
む塗料組成物を開示しており、この技術でも重合体粒子
はスルホン酸塩の基などで修飾されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、スルホ
ン酸塩基は強酸性の極性基であるため、インクあるいは
塗料組成物中の染料または顔料を劣化させるという問題
があった。特に塗料中に含まれる染料がイオン性である
場合には、染料の劣化が著しい。また、かかる重合体微
粒子を含むインク組成物や塗料をプリンタ等の金属部分
を有する機器内で使用すると、このハロゲンイオンがプ
リンタノズル等の金属部分を腐食させるという問題があ
った。
ン酸塩基は強酸性の極性基であるため、インクあるいは
塗料組成物中の染料または顔料を劣化させるという問題
があった。特に塗料中に含まれる染料がイオン性である
場合には、染料の劣化が著しい。また、かかる重合体微
粒子を含むインク組成物や塗料をプリンタ等の金属部分
を有する機器内で使用すると、このハロゲンイオンがプ
リンタノズル等の金属部分を腐食させるという問題があ
った。
【０００４】一方、アンモニウム塩の基で表面を修飾し
た重合体微粒子が知られている（例えば、C. Wu による
Macromolecules, 27, 7099 (1994 年) ）。かかる重合
体微粒子は表面が弱塩基性のために染料の劣化という問
題は生じない。しかしながら、通常、アンモニウム塩基
の対イオンは塩素イオンに代表されるハロゲンイオンが
主であるため、かかる重合体微粒子を含むインク組成物
をプリンタ内で使用すると、このハロゲンイオンがプリ
ンタノズル等の金属部分を腐食させるという問題があっ
た。
た重合体微粒子が知られている（例えば、C. Wu による
Macromolecules, 27, 7099 (1994 年) ）。かかる重合
体微粒子は表面が弱塩基性のために染料の劣化という問
題は生じない。しかしながら、通常、アンモニウム塩基
の対イオンは塩素イオンに代表されるハロゲンイオンが
主であるため、かかる重合体微粒子を含むインク組成物
をプリンタ内で使用すると、このハロゲンイオンがプリ
ンタノズル等の金属部分を腐食させるという問題があっ
た。
【０００５】従って、本発明の目的は、分散安定性に優
れ、金属を腐食させず且つ染料または顔料を劣化させな
い重合体微粒子及びそれを含むインク組成物を提供する
ことにある。
れ、金属を腐食させず且つ染料または顔料を劣化させな
い重合体微粒子及びそれを含むインク組成物を提供する
ことにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の態様に従
えば、ラジカル重合可能な不飽和基を有する単量体を乳
化重合して得られる重合体微粒子であって、上記単量体
の少なくとも一種が、カルボン酸塩の基及びラジカル重
合可能な不飽和基を有する化合物であることを特徴とす
る上記重合体微粒子が提供される。
えば、ラジカル重合可能な不飽和基を有する単量体を乳
化重合して得られる重合体微粒子であって、上記単量体
の少なくとも一種が、カルボン酸塩の基及びラジカル重
合可能な不飽和基を有する化合物であることを特徴とす
る上記重合体微粒子が提供される。
【０００７】本発明の第２の態様に従えば、ラジカル重
合可能な不飽和基を有する単量体を乳化重合して得られ
る重合体微粒子であって、カルボン酸塩の基を含む界面
活性剤の存在下で乳化重合して得られたことを特徴とす
る上記重合体微粒子が提供される。
合可能な不飽和基を有する単量体を乳化重合して得られ
る重合体微粒子であって、カルボン酸塩の基を含む界面
活性剤の存在下で乳化重合して得られたことを特徴とす
る上記重合体微粒子が提供される。
【０００８】本発明の第３の態様に従えば、粒子径が１
０〜３００ｎｍの本発明の重合体微粒子、染料、バイン
ダ及び水を主成分とする溶媒を含むインク組成物が提供
される。
０〜３００ｎｍの本発明の重合体微粒子、染料、バイン
ダ及び水を主成分とする溶媒を含むインク組成物が提供
される。
【０００９】本発明の第４の態様に従えば、粒子径が１
０〜３００ｎｍの本発明の重合体微粒子、顔料、バイン
ダ及び水を主成分とする溶媒を含むインク組成物が提供
される。
０〜３００ｎｍの本発明の重合体微粒子、顔料、バイン
ダ及び水を主成分とする溶媒を含むインク組成物が提供
される。
【００１０】本発明の第１の態様に従う重合体微粒子
は、水性媒体中で、カルボン酸塩の基及びラジカル重合
可能な不飽和基を含む化合物と、後述するラジカル重合
可能な不飽和基を有する単量体とを乳化重合することに
よって製造することができる。これにより、微粒子の表
面にカルボン酸塩の基が共有結合により組み込まれた重
合体微粒子が得られる。カルボン酸塩の基は、下記式
（Ｉ）：
は、水性媒体中で、カルボン酸塩の基及びラジカル重合
可能な不飽和基を含む化合物と、後述するラジカル重合
可能な不飽和基を有する単量体とを乳化重合することに
よって製造することができる。これにより、微粒子の表
面にカルボン酸塩の基が共有結合により組み込まれた重
合体微粒子が得られる。カルボン酸塩の基は、下記式
（Ｉ）：
【００１１】
【化３】 で表される基が好ましい。
【００１２】式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩基（Ｉ）
のうち特に下記式：
のうち特に下記式：
【化４】 のカルボン酸塩の基が好ましい。これらのカルボン酸塩
基は使用する染料や添加物の種類に拘らず重合体微粒子
を凝集させることがないからである。
基は使用する染料や添加物の種類に拘らず重合体微粒子
を凝集させることがないからである。
【００１３】カルボン酸塩の基及びラジカル重合可能な
不飽和基を含む化合物は、上記のカルボン酸塩基（Ｉ）
を含み且つラジカル重合可能な不飽和基を有するもので
あれば任意の化合物を使用できるが、例えば、下記の一
般式（II）で示されるものが挙げられる。
不飽和基を含む化合物は、上記のカルボン酸塩基（Ｉ）
を含み且つラジカル重合可能な不飽和基を有するもので
あれば任意の化合物を使用できるが、例えば、下記の一
般式（II）で示されるものが挙げられる。
【００１４】
【化５】
【００１５】上記カルボン酸塩の基及びラジカル重合可
能な不飽和基を有する化合物は、後述する単量体１０重
量部に対して０．０５〜５重量部使用するのが好まし
い。単量体１０重量部に対して０．０５重量部未満であ
れば重合体微粒子の分散安定性が低下し、５重量部を超
えると系の粘度が高くなる。一層好ましくは、単量体１
０重量部に対してカルボン酸塩の基及びラジカル重合可
能な不飽和基を有する化合物が０．１〜２重量部であ
る。
能な不飽和基を有する化合物は、後述する単量体１０重
量部に対して０．０５〜５重量部使用するのが好まし
い。単量体１０重量部に対して０．０５重量部未満であ
れば重合体微粒子の分散安定性が低下し、５重量部を超
えると系の粘度が高くなる。一層好ましくは、単量体１
０重量部に対してカルボン酸塩の基及びラジカル重合可
能な不飽和基を有する化合物が０．１〜２重量部であ
る。
【００１６】本発明の重合体微粒子は上記カルボン酸塩
の基及びラジカル重合可能な不飽和基を有する化合物
（単量体）と他の単量体との乳化重合により製造するこ
とができる。乳化重合に使用される他の単量体は、
（Ａ）ラジカル重合可能な不飽和基を１個有する単量体
を単独または２種以上混合して用いることができる。ま
た上記（Ａ）の単量体または単量体混合物と、（Ｂ）ラ
ジカル重合可能な不飽和基を２個以上有する架橋性単量
体とを組み合わせて用いてもよい。この場合（Ａ）と
（Ｂ）の混合比は特に限定されないが、重量比で（Ａ）
／（Ｂ）＝９９／１〜７０／３０が好ましい。
の基及びラジカル重合可能な不飽和基を有する化合物
（単量体）と他の単量体との乳化重合により製造するこ
とができる。乳化重合に使用される他の単量体は、
（Ａ）ラジカル重合可能な不飽和基を１個有する単量体
を単独または２種以上混合して用いることができる。ま
た上記（Ａ）の単量体または単量体混合物と、（Ｂ）ラ
ジカル重合可能な不飽和基を２個以上有する架橋性単量
体とを組み合わせて用いてもよい。この場合（Ａ）と
（Ｂ）の混合比は特に限定されないが、重量比で（Ａ）
／（Ｂ）＝９９／１〜７０／３０が好ましい。
【００１７】上記（Ａ）のラジカル重合可能な不飽和基
を少なくとも１個有する単量体としては、例えば、以下
のものが挙げられる。
を少なくとも１個有する単量体としては、例えば、以下
のものが挙げられる。
【００１８】１）アルキル（メタ）アクリレート、例え
ば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチ
ルヘキシル（メタ）アクリレートなど； ２）重合性芳香族化合物、例えば、スチレン、αーメチ
ルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、４−ビニルピリジン
など； ３）カルボキシル基含有単量体、例えば、アクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、
フマル酸など； ４）ヒドロキシル基含有単量体、例えば、２ーヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、アリルアルコール、メタアリルアルコールな
ど； ５）含窒素アルキル（メタ）アクリレート、例えば、ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリレートなど； ６）重合性アミド、例えば、アクリル酸アミド、メタク
リル酸アミドなど； ７）重合性ニトリル、例えば、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリルなど； ８）重合性グリシジル化合物、例えば、グリシジル（メ
タ）アクリレートなど； ９）α−オレフィン、例えば、エチレン、プロピレンな
ど； １０）ビニル化合物、例えば、酢酸ビニル、プロピオン
酸ビニルなど； １１）ジエン化合物、例えば、ブタジエン、イソプレン
など。 これらの単量体を単独にまたは併用して用いることがで
きる。
ば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチ
ルヘキシル（メタ）アクリレートなど； ２）重合性芳香族化合物、例えば、スチレン、αーメチ
ルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、４−ビニルピリジン
など； ３）カルボキシル基含有単量体、例えば、アクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、
フマル酸など； ４）ヒドロキシル基含有単量体、例えば、２ーヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、アリルアルコール、メタアリルアルコールな
ど； ５）含窒素アルキル（メタ）アクリレート、例えば、ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリレートなど； ６）重合性アミド、例えば、アクリル酸アミド、メタク
リル酸アミドなど； ７）重合性ニトリル、例えば、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリルなど； ８）重合性グリシジル化合物、例えば、グリシジル（メ
タ）アクリレートなど； ９）α−オレフィン、例えば、エチレン、プロピレンな
ど； １０）ビニル化合物、例えば、酢酸ビニル、プロピオン
酸ビニルなど； １１）ジエン化合物、例えば、ブタジエン、イソプレン
など。 これらの単量体を単独にまたは併用して用いることがで
きる。
【００１９】また、上記（Ｂ）の分子内に２個以上ラジ
カル重合可能な不飽和基を有する単量体として、例え
ば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、１，４−ブタ
ンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリ
コールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオ
ールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリ
レート、グリセロールアリロキシジ（メタ）アクリレー
ト、１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタンジ（メ
タ）アクリレート、１，１，１−トリスヒドロキシメチ
ルエタントリ（メタ）アクリレート、１，１，１−トリ
スヒドロキシメチルプロパンジ（メタ）アクリレート、
１，１，１−トリスヒドロキシメチルプロパントリ（メ
タ）アクリレート、トリアリルシアヌレート、トリアリ
ルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジア
リルテレフタレート、ジアリルフタレート、アリル（メ
タ）アクリレート、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
カル重合可能な不飽和基を有する単量体として、例え
ば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、１，４−ブタ
ンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリ
コールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオ
ールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリ
レート、グリセロールアリロキシジ（メタ）アクリレー
ト、１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタンジ（メ
タ）アクリレート、１，１，１−トリスヒドロキシメチ
ルエタントリ（メタ）アクリレート、１，１，１−トリ
スヒドロキシメチルプロパンジ（メタ）アクリレート、
１，１，１−トリスヒドロキシメチルプロパントリ（メ
タ）アクリレート、トリアリルシアヌレート、トリアリ
ルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジア
リルテレフタレート、ジアリルフタレート、アリル（メ
タ）アクリレート、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
【００２０】本発明の第２の態様に従う重合体微粒子
は、前記の単量体（Ａ）または（Ａ）と（Ｂ）の組合せ
を、カルボン酸塩基含有化合物を界面活性剤として用い
た水性媒体中で乳化重合することによって製造すること
ができる。これにより、微粒子の表面にカルボン酸塩基
を含む化合物が物理的吸着及び／または重合体との絡ま
りにより組み込まれた重合体微粒子が得られる。
は、前記の単量体（Ａ）または（Ａ）と（Ｂ）の組合せ
を、カルボン酸塩基含有化合物を界面活性剤として用い
た水性媒体中で乳化重合することによって製造すること
ができる。これにより、微粒子の表面にカルボン酸塩基
を含む化合物が物理的吸着及び／または重合体との絡ま
りにより組み込まれた重合体微粒子が得られる。
【００２１】また、界面活性剤として用いられるカルボ
ン酸塩基含有化合物は、前記式（Ｉ）で表されるカルボ
ン酸塩の基を含む界面活性剤であれば任意のものでよい
が、例えば、下記の一般式（III ）で示されるものが挙
げられる。
ン酸塩基含有化合物は、前記式（Ｉ）で表されるカルボ
ン酸塩の基を含む界面活性剤であれば任意のものでよい
が、例えば、下記の一般式（III ）で示されるものが挙
げられる。
【００２２】
【化６】
【００２３】上記界面活性剤として用いられるカルボン
酸塩基含有化合物は、単量体１０重量部に対して０．１
〜１０重量部使用するのが好ましい。カルボン酸塩基含
有化合物が０．１重量部未満であれば重合体微粒子の分
散安定性が低下し、１０重量部を超えると系の粘度が高
くなる。一層好ましくは単量体１０重量部に対してカル
ボン酸塩基含有化合物が０．３〜５重量部である。
酸塩基含有化合物は、単量体１０重量部に対して０．１
〜１０重量部使用するのが好ましい。カルボン酸塩基含
有化合物が０．１重量部未満であれば重合体微粒子の分
散安定性が低下し、１０重量部を超えると系の粘度が高
くなる。一層好ましくは単量体１０重量部に対してカル
ボン酸塩基含有化合物が０．３〜５重量部である。
【００２４】本発明の重合体微粒子は、その表面に存在
するカルボン酸塩の基のｐＨが中性から弱アルカリ性付
近にあるため、色素が微粒子表面に吸着しても色素を劣
化させることはない。従って、本発明の重合体微粒子を
用いて製造したインク組成物は染料または顔料の長期安
定性に優れる。
するカルボン酸塩の基のｐＨが中性から弱アルカリ性付
近にあるため、色素が微粒子表面に吸着しても色素を劣
化させることはない。従って、本発明の重合体微粒子を
用いて製造したインク組成物は染料または顔料の長期安
定性に優れる。
【００２５】本発明の重合体微粒子は、前記乳化重合に
より平均粒径１０〜３００ｎｍのものが得られる。この
範囲の平均粒径は、インク組成物等の媒体中での分散安
定性に優れる。
より平均粒径１０〜３００ｎｍのものが得られる。この
範囲の平均粒径は、インク組成物等の媒体中での分散安
定性に優れる。
【００２６】上記のようにして乳化重合により製造した
重合体微粒子は、媒体中に重合体微粒子が分散した合成
ラテックスの形態で得られ、そのまま媒体を含む形で各
種用途に使用することができる。用途に応じて、溶媒置
換、共沸、遠心分離、濾過、乾燥などの手段により混合
溶媒を除去して使用してもよい。
重合体微粒子は、媒体中に重合体微粒子が分散した合成
ラテックスの形態で得られ、そのまま媒体を含む形で各
種用途に使用することができる。用途に応じて、溶媒置
換、共沸、遠心分離、濾過、乾燥などの手段により混合
溶媒を除去して使用してもよい。
【００２７】上記のようにして乳化重合により得られた
重合体微粒子分散液に、染料、バインダ、必要に応じて
水溶性有機溶媒、紫外線吸収剤、界面活性剤、目詰まり
防止剤、殺菌剤等を添加することによって、重合体微粒
子、染料、バインダ及び水を主成分とする溶媒からなる
本発明のインク組成物を容易に製造することができる。
こうして得られたインク組成物は、優れた分散安定性を
示し、しかも染料の劣化が著しく抑制される。また、染
料の代わりに、顔料または顔料を分散させた顔料分散体
を使用してインク組成物を調製してもよく、この場合も
分散安定性に優れたインク組成物を得ることができる。
重合体微粒子分散液に、染料、バインダ、必要に応じて
水溶性有機溶媒、紫外線吸収剤、界面活性剤、目詰まり
防止剤、殺菌剤等を添加することによって、重合体微粒
子、染料、バインダ及び水を主成分とする溶媒からなる
本発明のインク組成物を容易に製造することができる。
こうして得られたインク組成物は、優れた分散安定性を
示し、しかも染料の劣化が著しく抑制される。また、染
料の代わりに、顔料または顔料を分散させた顔料分散体
を使用してインク組成物を調製してもよく、この場合も
分散安定性に優れたインク組成物を得ることができる。
【００２８】本発明のインク組成物に使用される有機染
料としては、任意の有機染料を使用することができ、例
えば、酸性染料、直接染料、カチオン系染料、媒染染
料、酸性媒染染料、硫化染料、硫化建染染料、建染染
料、可溶性建染染料、アゾイック染料、分散染料、反応
性染料、酸化染料、合成繊維用染料、蛍光増白剤等が好
ましい。また、これらの有機染料を、単独あるいは２種
以上混合して使用してもよい。とりわけ有機染料が油溶
性であれば、従来のインク組成物中では有機染料は沈降
するが、本発明の重合体微粒子を用いるとインク組成物
の製造中に有機染料が重合体微粒子に取り込まれ、安定
なインク組成物を製造することができる。有機染料を他
の染料と組み合わせて使用してもよい。
料としては、任意の有機染料を使用することができ、例
えば、酸性染料、直接染料、カチオン系染料、媒染染
料、酸性媒染染料、硫化染料、硫化建染染料、建染染
料、可溶性建染染料、アゾイック染料、分散染料、反応
性染料、酸化染料、合成繊維用染料、蛍光増白剤等が好
ましい。また、これらの有機染料を、単独あるいは２種
以上混合して使用してもよい。とりわけ有機染料が油溶
性であれば、従来のインク組成物中では有機染料は沈降
するが、本発明の重合体微粒子を用いるとインク組成物
の製造中に有機染料が重合体微粒子に取り込まれ、安定
なインク組成物を製造することができる。有機染料を他
の染料と組み合わせて使用してもよい。
【００２９】本発明のインク組成物において顔料を使用
する場合には、有機顔料、カーボンブラック等を使用す
ることができる。
する場合には、有機顔料、カーボンブラック等を使用す
ることができる。
【００３０】本発明のインク組成物に用いられるバイン
ダとしては、水溶性の樹脂であれば任意の樹脂を使用す
ることができ、例えば、ポリアクリル酸エステル樹脂、
ポリメタクリル酸エステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、
ベンゾグアナミン樹脂、アルキド樹脂、ユリア樹脂、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、芳香族スルホンアミド
樹脂、スチロール樹脂などが挙げられる。樹脂は単独あ
るいは２種以上混合して使用してもよい。
ダとしては、水溶性の樹脂であれば任意の樹脂を使用す
ることができ、例えば、ポリアクリル酸エステル樹脂、
ポリメタクリル酸エステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、
ベンゾグアナミン樹脂、アルキド樹脂、ユリア樹脂、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、芳香族スルホンアミド
樹脂、スチロール樹脂などが挙げられる。樹脂は単独あ
るいは２種以上混合して使用してもよい。
【００３１】本発明のインク組成物は、また、インクジ
ェットプリンタ用インク、一般の印刷インクや塗料とし
て、あるいは液晶ディスプレイのカラーフィルター作製
用などの特殊な用途でも利用することが可能である。
ェットプリンタ用インク、一般の印刷インクや塗料とし
て、あるいは液晶ディスプレイのカラーフィルター作製
用などの特殊な用途でも利用することが可能である。
【００３２】本発明のインク組成物では、用途に応じて
適宜添加剤を加えてもよい。例えば、インクジェットプ
リンタ用インクとして使用する場合、印字ヘッドの目詰
まり防止剤、インクの消泡剤、乾燥剤、殺菌剤、保湿
剤、ｐＨ調整剤、印字への耐水性付与剤などのインクジ
ェットプリンタ用インクで従来から用いられている各種
添加剤をインク組成物に加えることができる。
適宜添加剤を加えてもよい。例えば、インクジェットプ
リンタ用インクとして使用する場合、印字ヘッドの目詰
まり防止剤、インクの消泡剤、乾燥剤、殺菌剤、保湿
剤、ｐＨ調整剤、印字への耐水性付与剤などのインクジ
ェットプリンタ用インクで従来から用いられている各種
添加剤をインク組成物に加えることができる。
【００３３】また、本発明の重合体微粒子を用いてトナ
ー組成物を製造することもできる。さらに、本発明の重
合体微粒子は、医薬品や化粧品にも適用することが可能
である。
ー組成物を製造することもできる。さらに、本発明の重
合体微粒子は、医薬品や化粧品にも適用することが可能
である。
【００３４】
〔重合体微粒子の製造〕 実施例１ 脱イオン水１８０ｇを、冷却管、攪拌装置及び滴下ロー
トが装着された２リットルの三つ口フラスコ中に加えた
後、オイルバス中で７０℃に加熱した。このフラスコ中
に、脱イオン水５０ｇに過硫酸アンモニウム２．０ｇを
溶解した水溶液を２時間かけて滴下した。一方、ラウリ
ン酸テトラメチルアンモニウム塩２５．０ｇ及びアミル
アルコール５．０ｇを脱イオン水３７５ｇに溶解した液
に、スチレン１００ｇ、メチルメタクリレート７５ｇ、
ブチルアクリレート５０ｇ及びジビニルベンゼン３０ｇ
よりなる単量体組成物を加えてエマルジョン溶液を作製
した。これを２時間かけて前記三つ口フラスコに滴下
し、５時間経過後に重合を終了した。重合により、青み
がかった半透明液のエマルジョンが得られた。エマルジ
ョン中の重合物の粒径をＤＬＳ（Dynamic Laser Light
Scattering）で測定したところ、５５ｎｍであった。
トが装着された２リットルの三つ口フラスコ中に加えた
後、オイルバス中で７０℃に加熱した。このフラスコ中
に、脱イオン水５０ｇに過硫酸アンモニウム２．０ｇを
溶解した水溶液を２時間かけて滴下した。一方、ラウリ
ン酸テトラメチルアンモニウム塩２５．０ｇ及びアミル
アルコール５．０ｇを脱イオン水３７５ｇに溶解した液
に、スチレン１００ｇ、メチルメタクリレート７５ｇ、
ブチルアクリレート５０ｇ及びジビニルベンゼン３０ｇ
よりなる単量体組成物を加えてエマルジョン溶液を作製
した。これを２時間かけて前記三つ口フラスコに滴下
し、５時間経過後に重合を終了した。重合により、青み
がかった半透明液のエマルジョンが得られた。エマルジ
ョン中の重合物の粒径をＤＬＳ（Dynamic Laser Light
Scattering）で測定したところ、５５ｎｍであった。
【００３５】実施例２ ラウリン酸テトラメチルアンモニウム塩２５．０ｇをラ
ウリン酸ナトリウム塩２０ｇに変更した以外は、実施例
１と同様にして重合体微粒子の合成を行った。得られた
重合物の粒径を実施例１と同様にして測定したところ、
６０ｎｍであった。
ウリン酸ナトリウム塩２０ｇに変更した以外は、実施例
１と同様にして重合体微粒子の合成を行った。得られた
重合物の粒径を実施例１と同様にして測定したところ、
６０ｎｍであった。
【００３６】実施例３ ラウリン酸テトラメチルアンモニウム塩２５．０ｇをミ
リスチン酸テトラメチルアンモニウム塩２０ｇに変更し
た以外は、実施例１と同様に重合体の合成を行った。得
られた重合物の粒径を実施例１と同様にして測定したと
ころ、８５ｎｍであった。
リスチン酸テトラメチルアンモニウム塩２０ｇに変更し
た以外は、実施例１と同様に重合体の合成を行った。得
られた重合物の粒径を実施例１と同様にして測定したと
ころ、８５ｎｍであった。
【００３７】実施例４ 冷却管、攪拌装置及び滴下ロートを装着した２リットル
の三つ口フラスコに脱イオン水１８０ｇを加え、オイル
バス中で７０℃に加熱した。このフラスコ中に、過硫酸
アンモニウム２．０ｇを脱イオン水５０ｇに溶解した水
溶液を２時間かけて滴下した。一方、ポリオキシエチレ
ン／ポリオキシプロピレンブロックポリマー（三洋化成
製：商品名ニューポール ＰＥ−７８）１５．０ｇ、ア
ミルアルコール５．０ｇを脱イオン水３７５ｇに溶解し
た液にスチレン１００ｇ、メチルメタクリレート７０
ｇ、ブチルアクリレート５０ｇ、メタクリル酸テトラメ
チルアンモニウム塩１０ｇ及びジビニルベンゼン２５ｇ
よりなる単量体組成物を加えてエマルジョン溶液を作製
した。このエマルジョン溶液を前記の三つ口フラスコに
２時間かけて滴下し、５時間経過後に重合を終了した。
得られた重合物の粒径を実施例１と同様にして測定した
ところ、１２０ｎｍであった。
の三つ口フラスコに脱イオン水１８０ｇを加え、オイル
バス中で７０℃に加熱した。このフラスコ中に、過硫酸
アンモニウム２．０ｇを脱イオン水５０ｇに溶解した水
溶液を２時間かけて滴下した。一方、ポリオキシエチレ
ン／ポリオキシプロピレンブロックポリマー（三洋化成
製：商品名ニューポール ＰＥ−７８）１５．０ｇ、ア
ミルアルコール５．０ｇを脱イオン水３７５ｇに溶解し
た液にスチレン１００ｇ、メチルメタクリレート７０
ｇ、ブチルアクリレート５０ｇ、メタクリル酸テトラメ
チルアンモニウム塩１０ｇ及びジビニルベンゼン２５ｇ
よりなる単量体組成物を加えてエマルジョン溶液を作製
した。このエマルジョン溶液を前記の三つ口フラスコに
２時間かけて滴下し、５時間経過後に重合を終了した。
得られた重合物の粒径を実施例１と同様にして測定した
ところ、１２０ｎｍであった。
【００３８】比較例１ ラウリン酸テトラメチルアンモニウム塩２５．０ｇをラ
ウリル硫酸ナトリウム塩２５ｇに変更した以外は、実施
例１と同様に合成を行った。得られた重合物の粒径を実
施例１と同様にして測定したところ、４５ｎｍであっ
た。
ウリル硫酸ナトリウム塩２５ｇに変更した以外は、実施
例１と同様に合成を行った。得られた重合物の粒径を実
施例１と同様にして測定したところ、４５ｎｍであっ
た。
【００３９】〔インク組成物の調製〕 実施例５ 実施例１で得られた重合体微粒子が分散された溶液（エ
マルジョン）１００重量部にローダミンＢエキストラを
０．２重量部を添加し、攪拌、混合して蛍光顔料インク
を調製した。このインクをインクジェットプリンター
（ヒューレット・パッカード社製Ｄｅｓｋｌｅｔ ５０
５Ｊ）で紙上に印刷し印字物を得た。
マルジョン）１００重量部にローダミンＢエキストラを
０．２重量部を添加し、攪拌、混合して蛍光顔料インク
を調製した。このインクをインクジェットプリンター
（ヒューレット・パッカード社製Ｄｅｓｋｌｅｔ ５０
５Ｊ）で紙上に印刷し印字物を得た。
【００４０】実施例６ 実施例２で得られた重合体微粒子が分散された溶液１０
０重量部にローダミンＢエキストラを０．２重量部を添
加し、攪拌、混合して蛍光顔料インクを得た。このイン
クを前記インクジェットプリンターで紙上に印刷して印
字物を得た。
０重量部にローダミンＢエキストラを０．２重量部を添
加し、攪拌、混合して蛍光顔料インクを得た。このイン
クを前記インクジェットプリンターで紙上に印刷して印
字物を得た。
【００４１】実施例７ 実施例３で得られた重合体微粒子が分散された溶液１０
０重量部にKayacryl Blue N2G ０．２重量部を添加し、
攪拌・混合して青色顔料インクを得た。このインクを前
記インクジェットプリンターで紙上に印刷して印字物を
得た。
０重量部にKayacryl Blue N2G ０．２重量部を添加し、
攪拌・混合して青色顔料インクを得た。このインクを前
記インクジェットプリンターで紙上に印刷して印字物を
得た。
【００４２】実施例８ 実施例４で得られた重合体微粒子が分散された溶液１０
０重量部にKayacryl Blue N2G ０．２重量部を添加し、
攪拌、混合して青色顔料インクを得た。このインクをイ
ンクジェットプリンターで紙上に印刷して印字物を得
た。
０重量部にKayacryl Blue N2G ０．２重量部を添加し、
攪拌、混合して青色顔料インクを得た。このインクをイ
ンクジェットプリンターで紙上に印刷して印字物を得
た。
【００４３】比較例２ 比較例１で得られた重合体微粒子が分散された溶液１０
０重量部にKayacryl Blue N2G ０．２重量部を添加し、
攪拌、混合して青色顔料インクを得た。このインクをイ
ンクジェットプリンターで紙上に印刷し印字物を得た。
０重量部にKayacryl Blue N2G ０．２重量部を添加し、
攪拌、混合して青色顔料インクを得た。このインクをイ
ンクジェットプリンターで紙上に印刷し印字物を得た。
【００４４】比較例３ 実施例３で得られた重合体微粒子が分散された溶液１０
０重量部を脱イオン水１００重量部に変更した以外は、
実施例６と同様にしてインクを作製した。このインクを
インクジェットプリンターで紙上に印刷して印字物を得
た。
０重量部を脱イオン水１００重量部に変更した以外は、
実施例６と同様にしてインクを作製した。このインクを
インクジェットプリンターで紙上に印刷して印字物を得
た。
【００４５】〔貯蔵安定性試験〕実施例５〜８並びに比
較例２及び３で作製したインクを５０℃の恒温槽中に１
００時間保存した後、インクの色変化を目視で観察し
た。観察の結果、変化がなかった場合を○、初期に比べ
インクの色の変化があった場合を×として評価した。な
お、実施例５〜８及び比較例２及び３で作製したインク
は、貯蔵安定性試験後も異物の発生、凝集及び沈殿は認
められなかった。
較例２及び３で作製したインクを５０℃の恒温槽中に１
００時間保存した後、インクの色変化を目視で観察し
た。観察の結果、変化がなかった場合を○、初期に比べ
インクの色の変化があった場合を×として評価した。な
お、実施例５〜８及び比較例２及び３で作製したインク
は、貯蔵安定性試験後も異物の発生、凝集及び沈殿は認
められなかった。
【００４６】〔滲み込み性試験〕実施例５〜８並びに比
較例２及び３で作製したインクを紙上にインクジェット
プリンタで印字し、印字されたドット径を測定した。実
施例４を基準にしてその広がりが１０％未満の場合を
○、１０％以上の場合を×として評価した。
較例２及び３で作製したインクを紙上にインクジェット
プリンタで印字し、印字されたドット径を測定した。実
施例４を基準にしてその広がりが１０％未満の場合を
○、１０％以上の場合を×として評価した。
【００４７】〔耐光性試験〕印字物をフェードメーター
で紫外線を１０時間照射し、変色を目視で観察した。こ
の場合、変色が殆どなかった場合を○、少し変色した場
合を△、変色した場合を×として評価した。
で紫外線を１０時間照射し、変色を目視で観察した。こ
の場合、変色が殆どなかった場合を○、少し変色した場
合を△、変色した場合を×として評価した。
【００４８】
【表１】
【００４９】表１から明らかなように、実施例１〜４で
それぞれ製造された本発明の重合体微粒子を用いた実施
例５〜８のインク組成物は、分散安定性に優れるだけで
なく、染料の劣化が著しく抑制され、しかも印字物のに
じみが少ないことがわかる。
それぞれ製造された本発明の重合体微粒子を用いた実施
例５〜８のインク組成物は、分散安定性に優れるだけで
なく、染料の劣化が著しく抑制され、しかも印字物のに
じみが少ないことがわかる。
【００５０】
【発明の効果】本発明の重合体微粒子は、インク組成物
等の水性媒体中で優れた分散安定性を示し、インク組成
物等に含まれる染料または顔料の劣化を防止することが
できる。また、本発明の重合体微粒子は、表面にカルボ
ン酸塩の基を有するためインク組成物としてして使用し
た場合に、プリンタノズル等の金属部分を腐食させるこ
とはない。本発明の重合体微粒子を含むインク組成物は
本発明の重合体微粒子を含まないインク組成物に比べて
印字物のにじみが少ない。
等の水性媒体中で優れた分散安定性を示し、インク組成
物等に含まれる染料または顔料の劣化を防止することが
できる。また、本発明の重合体微粒子は、表面にカルボ
ン酸塩の基を有するためインク組成物としてして使用し
た場合に、プリンタノズル等の金属部分を腐食させるこ
とはない。本発明の重合体微粒子を含むインク組成物は
本発明の重合体微粒子を含まないインク組成物に比べて
印字物のにじみが少ない。
Claims (9)
- 【請求項１】 ラジカル重合可能な不飽和基を有する単
量体を乳化重合して得られる重合体微粒子であって、 上記単量体の少なくとも一種が、カルボン酸塩の基及び
ラジカル重合可能な不飽和基を有する化合物であること
を特徴とする上記重合体微粒子。 - 【請求項２】 ラジカル重合可能な不飽和基を有する単
量体を乳化重合して得られる重合体微粒子であって、 カルボン酸塩の基を含む界面活性剤の存在下で乳化重合
して得られたことを特徴とする上記重合体微粒子。 - 【請求項３】 上記カルボン酸塩の基が下記式： 【化１】 で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の
重合体微粒子。 - 【請求項４】 上記カルボン酸塩の基が下記式： 【化２】 で表されることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一
項に記載の重合体微粒子。 - 【請求項５】 上記カルボン酸塩の基及びラジカル重合
可能な不飽和基を有する化合物を、上記単量体１０重量
部当たり、０．０５〜５重量部含むことを特徴とする請
求項１記載の重合体微粒子。 - 【請求項６】 上記カルボン酸塩の基を重合体微粒子の
表面に有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか
一項に記載の重合体微粒子。 - 【請求項７】 平均粒径が１０〜３００ｎｍであること
を特徴とする請求項１〜６のいずれか一項記載の重合体
微粒子。 - 【請求項８】 請求項７記載の重合体微粒子、染料、バ
インダ及び水を主成分とする溶媒を含むインク組成物。 - 【請求項９】 請求項７記載の重合体微粒子、顔料、バ
インダ及び水を主成分とする溶媒を含むインク組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32342796A JPH09208606A (ja) | 1995-11-28 | 1996-11-19 | 重合体微粒子及びそれを含むインク組成物 |
| US08/757,549 US5886079A (en) | 1995-11-28 | 1996-11-27 | Polymer fine particles and ink composition containing the same |
| US09/223,375 US6121365A (en) | 1995-11-28 | 1998-12-30 | Polymer fine particles and ink composition containing the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-332701 | 1995-11-28 | ||
| JP33270195 | 1995-11-28 | ||
| JP32342796A JPH09208606A (ja) | 1995-11-28 | 1996-11-19 | 重合体微粒子及びそれを含むインク組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208606A true JPH09208606A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=26571184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32342796A Pending JPH09208606A (ja) | 1995-11-28 | 1996-11-19 | 重合体微粒子及びそれを含むインク組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5886079A (ja) |
| JP (1) | JPH09208606A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006188601A (ja) * | 2005-01-06 | 2006-07-20 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US6271285B1 (en) * | 1997-03-28 | 2001-08-07 | Seiko Epson Corporation | Ink composition for ink jet recording |
| US6590012B2 (en) * | 1997-04-28 | 2003-07-08 | Seiko Epson Corporation | Ink composition capable of realizing light fast image |
| DE69824996T2 (de) | 1997-09-05 | 2004-12-16 | Seiko Epson Corp. | Tintenzusammensetzung zur Erzeugung eines Bildes mit ausgezeichneter Lagerstabilität |
| US6174938B1 (en) | 1999-05-21 | 2001-01-16 | Binney & Smith Inc. | Water-based coloring compositions containing submicron polymeric particles |
| US6649137B2 (en) * | 2000-05-23 | 2003-11-18 | Rohm And Haas Company | Apparatus with improved safety features for high temperature industrial processes |
| EP1324886A2 (en) * | 2000-10-02 | 2003-07-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nanoparticle based inks and methods of making the same |
| US7244784B2 (en) * | 2002-06-14 | 2007-07-17 | Rohm And Haas Company | Aqueous nanoparticle dispersions |
| US6780896B2 (en) * | 2002-12-20 | 2004-08-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Stabilized photoinitiators and applications thereof |
| US8409618B2 (en) | 2002-12-20 | 2013-04-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Odor-reducing quinone compounds |
| US7666410B2 (en) | 2002-12-20 | 2010-02-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Delivery system for functional compounds |
| JP5247102B2 (ja) * | 2007-09-26 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク及びその製造方法、並びにインクセット |
| US20110015597A1 (en) * | 2009-07-15 | 2011-01-20 | Gil Junmo | Multiple Component Materials Having A Color-Changing Composition |
| US9265856B2 (en) | 2009-07-15 | 2016-02-23 | Kimberly-Clark Worldwide Inc. | Multiple component materials having a color-changing composition |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0618183B2 (ja) * | 1983-08-17 | 1994-03-09 | 三菱電機株式会社 | 微細パタ−ン形成方法 |
| JP3126191B2 (ja) * | 1991-12-19 | 2001-01-22 | 三井化学株式会社 | 塗工紙の艶消し方法 |
| JPH05239112A (ja) * | 1992-03-02 | 1993-09-17 | Nippon Paint Co Ltd | 水不溶性化学薬品を固定化した微小樹脂粒子の製造 |
| CA2156975A1 (en) * | 1994-08-26 | 1996-02-27 | Yoshihiro Maeyama | Aqueous resin dispersion |
| US5690723A (en) * | 1995-01-18 | 1997-11-25 | Seiko Epson Corporation | Ink composition suitable for ink jet recording |
-
1996
- 1996-11-19 JP JP32342796A patent/JPH09208606A/ja active Pending
- 1996-11-27 US US08/757,549 patent/US5886079A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-12-30 US US09/223,375 patent/US6121365A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006188601A (ja) * | 2005-01-06 | 2006-07-20 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6121365A (en) | 2000-09-19 |
| US5886079A (en) | 1999-03-23 |
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