JPH082697B2 - 記録材料 - Google Patents
記録材料Info
- Publication number
- JPH082697B2 JPH082697B2 JP62301683A JP30168387A JPH082697B2 JP H082697 B2 JPH082697 B2 JP H082697B2 JP 62301683 A JP62301683 A JP 62301683A JP 30168387 A JP30168387 A JP 30168387A JP H082697 B2 JPH082697 B2 JP H082697B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording material
- methyl
- hydroxyphenyl
- electron
- compound
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子供与性無色染料と電子受容性化合物との
間の発色反応を利用した記録材料に関するものであり、
特に、電子受容性化合物として特定の新規な化合物を用
いた記録材料に関する。
間の発色反応を利用した記録材料に関するものであり、
特に、電子受容性化合物として特定の新規な化合物を用
いた記録材料に関する。
本発明の記録材料は、感熱記録材料または感圧記録材
料として有用であり、従来これらの記録方式が用いられ
る分野のほか、通電感熱記録シート、感光性記録シー
ト、超音波記録シート、電子線記録シート、静電記録シ
ート、感光性印刷版材等にも応用できる。
料として有用であり、従来これらの記録方式が用いられ
る分野のほか、通電感熱記録シート、感光性記録シー
ト、超音波記録シート、電子線記録シート、静電記録シ
ート、感光性印刷版材等にも応用できる。
［従来の技術およびその問題点］ 最近、情報記録分野においては、種々の記録方式が研
究・開発され、実用に供されているが、中でも、感熱あ
るいは感熱記録材料は現像、定着等の煩雑な処理を施す
ことなく、比較的簡単な装置で短時間に記録ができ、騒
音の発生がなく、比較的安価である等の利点を有し、コ
ンピューターのアウトプット、電卓等のプリンター、医
療計測用のレコーダー、ファクシミリ、自動券売機、ラ
ベル分野、複写等において広く用いられている。
究・開発され、実用に供されているが、中でも、感熱あ
るいは感熱記録材料は現像、定着等の煩雑な処理を施す
ことなく、比較的簡単な装置で短時間に記録ができ、騒
音の発生がなく、比較的安価である等の利点を有し、コ
ンピューターのアウトプット、電卓等のプリンター、医
療計測用のレコーダー、ファクシミリ、自動券売機、ラ
ベル分野、複写等において広く用いられている。
これらの記録方式の基本原理は、電子供与性の無色染
料と電子受容性化合物とが化学的に接触することにより
染料が有色体に変化することにあると言われており、上
記化学的な接触を熱ヘッド、熱ペン、レーザー光等で加
熱することあるいは鉛筆等で押圧することにより行わせ
しめ発色画像を得ることができる。
料と電子受容性化合物とが化学的に接触することにより
染料が有色体に変化することにあると言われており、上
記化学的な接触を熱ヘッド、熱ペン、レーザー光等で加
熱することあるいは鉛筆等で押圧することにより行わせ
しめ発色画像を得ることができる。
上述の電子受容性化合物（一般に顕色剤と呼ばれる）
としてはフェノール性OH基をもつ化合物が種々提案され
ている（例えば、特公昭40−9309号公報、特公昭43−41
60号公報、特公昭45−14039号公報、特公昭51−29830号
公報、特開昭56−144193号公報等）。通常ビスフェノー
ル系化合物や４−ヒドロキシ安息香酸エステル類等が実
用に供されている。
としてはフェノール性OH基をもつ化合物が種々提案され
ている（例えば、特公昭40−9309号公報、特公昭43−41
60号公報、特公昭45−14039号公報、特公昭51−29830号
公報、特開昭56−144193号公報等）。通常ビスフェノー
ル系化合物や４−ヒドロキシ安息香酸エステル類等が実
用に供されている。
これら顕色剤の望ましい特性として、 （１）電子供与性無色染料と反応して高濃度の発色像
を与える。
を与える。
（２）発色像が安定であり、経時、湿気、光等による
退色が少ない。
退色が少ない。
（３）水溶性が少ない。
（４）昇華性がない。
（５）工業的に製造が容易で、高収率・高純度で、比
較的安価に得られる。
較的安価に得られる。
等が挙げられるが、上述のような従来の材料では、例え
ば熱応答性が低く、高速記録に際に充分な発色濃度が得
られなかったり、記録後に発色像の濃度が経時的に低下
したり、いわゆる粉吹きと呼ばれる白色粉末状物の表面
析出が生じる等の問題があった。
ば熱応答性が低く、高速記録に際に充分な発色濃度が得
られなかったり、記録後に発色像の濃度が経時的に低下
したり、いわゆる粉吹きと呼ばれる白色粉末状物の表面
析出が生じる等の問題があった。
このような欠点を補う方法として、増感剤または安定
剤等を用いる方法が、例えば特開昭49−34842号公報、
特開昭52−106746号公報、特開昭53−11036号公報、特
開昭53−39139号公報等に開示されているが、いずれも
性能の改善効果が不充分であったり、発色濃度が低下し
てしまう等の副次的な問題を生じる結果となっている。
剤等を用いる方法が、例えば特開昭49−34842号公報、
特開昭52−106746号公報、特開昭53−11036号公報、特
開昭53−39139号公報等に開示されているが、いずれも
性能の改善効果が不充分であったり、発色濃度が低下し
てしまう等の副次的な問題を生じる結果となっている。
［発明の目的］ 本発明の目的は、上記のような問題点を解決し、電気
供与性無色染料と組み合わせて使用した時、発色感度が
大きく、かつ、発色後の発色像の耐環境性、安定性が充
分な記録材料を提供することである。
供与性無色染料と組み合わせて使用した時、発色感度が
大きく、かつ、発色後の発色像の耐環境性、安定性が充
分な記録材料を提供することである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行
った結果、電子受容性化合物として、特定のスルフォン
アミド構造を有するフェール化合物を用いることによ
り、感熱または感圧記録材料特に感熱記録材料として好
適な記録材料が得られることを見出し、本発明に至っ
た。
った結果、電子受容性化合物として、特定のスルフォン
アミド構造を有するフェール化合物を用いることによ
り、感熱または感圧記録材料特に感熱記録材料として好
適な記録材料が得られることを見出し、本発明に至っ
た。
即ち、本発明は電子供与性無色染料と電子受容性化合
物とを使用する記録材料において、電子受容性化合物が
式 ［式中、R1は水素原子、炭素数１〜８個を有する直鎖ア
ルキル基を表わし、R2は、炭素数１〜10個を有する直鎖
もしくは分岐のアルキル基を表わす。］で表わされる化
合物であることを特徴とする記録材料を提供するもので
ある。
物とを使用する記録材料において、電子受容性化合物が
式 ［式中、R1は水素原子、炭素数１〜８個を有する直鎖ア
ルキル基を表わし、R2は、炭素数１〜10個を有する直鎖
もしくは分岐のアルキル基を表わす。］で表わされる化
合物であることを特徴とする記録材料を提供するもので
ある。
式（Ｉ）で表わされる化合物としては、50℃以上、特
に70〜200℃の融点を持つものが好ましい。
に70〜200℃の融点を持つものが好ましい。
以下に、式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
即ち、 ・Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−メタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタンスルフォン
アミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−エタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
プロパンスルフォンアミド ・Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタンスルフォン
アミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−ブタンスルフォン
アミド ・Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−ヘキサンスルフォ
ンアミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘキ
サンスルフォンアミド ・Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−シク
ロヘキサンスルフォンアミド ・Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼンスルフォ
ンアミド 等である。
ンスルフォンアミド ・Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタンスルフォン
アミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−エタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
プロパンスルフォンアミド ・Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタンスルフォン
アミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタ
ンスルフォンアミド ・Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−ブタンスルフォン
アミド ・Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−ヘキサンスルフォ
ンアミド ・Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘキ
サンスルフォンアミド ・Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−シク
ロヘキサンスルフォンアミド ・Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼンスルフォ
ンアミド 等である。
これらは、本発明における電子受容性化合物として、
１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。また、従来公知の電子受容性化合物（例え
ば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル等）と混合して用いてもよい。
１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。また、従来公知の電子受容性化合物（例え
ば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル等）と混合して用いてもよい。
本発明で用いる上記化合物の合成法は特に限定される
ものではなく、例えば通常のスルフォンアミド化反応に
より、アミノフェノール化合物（又はその塩）とスルフ
ォン酸ハライド化合物とから得ることができる。例えば
次式の如くである。
ものではなく、例えば通常のスルフォンアミド化反応に
より、アミノフェノール化合物（又はその塩）とスルフ
ォン酸ハライド化合物とから得ることができる。例えば
次式の如くである。
また、式（Ｉ）でR1＝Ｈの化合物を予め合成した後、
更に他の置換基R1を導入する方法も可能である。上記原
料であるアミノフェノール化合物としては、例えばｐ−
アミノフェノール、ｐ−メチルアミノフェノール、ｐ−
エチルアミノフェノール、ｐ−ブチルアミノフェノー
ル、ｍ−アミノフェノール、ｍ−メチルアミノフェノー
ル、ｍ−エチルアミノフェノール、ｍ−ブチルアミノフ
ェノール等が挙げられ、これらの塩酸塩、硫酸塩等の塩
も使用することができる。
更に他の置換基R1を導入する方法も可能である。上記原
料であるアミノフェノール化合物としては、例えばｐ−
アミノフェノール、ｐ−メチルアミノフェノール、ｐ−
エチルアミノフェノール、ｐ−ブチルアミノフェノー
ル、ｍ−アミノフェノール、ｍ−メチルアミノフェノー
ル、ｍ−エチルアミノフェノール、ｍ−ブチルアミノフ
ェノール等が挙げられ、これらの塩酸塩、硫酸塩等の塩
も使用することができる。
また、もう一方の原料であるスルフォン酸ハライド化
合物としては、メタンスルフォン酸クロライド、エタン
スルフォン酸クロライド、２−プロパンスルフォン酸ク
ロライド、１−ブタンスルフォン酸クロライド、１−ヘ
キサンスルフォン酸クロライド等の塩化物、あるいはこ
れらに対応する臭化物もしくはフッ化物が挙げられる。
合物としては、メタンスルフォン酸クロライド、エタン
スルフォン酸クロライド、２−プロパンスルフォン酸ク
ロライド、１−ブタンスルフォン酸クロライド、１−ヘ
キサンスルフォン酸クロライド等の塩化物、あるいはこ
れらに対応する臭化物もしくはフッ化物が挙げられる。
本発明において用いられる電子供与性無色染料として
は、トリフェニルメタン系、フルオラン系、フェノチア
ジン系、オーラミン系、スピロピラン系、インドリノフ
タリド系等のロイコ染料が好ましく、単独または二種以
上混合して用いられる。具体的には3,3−ビス（ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）−フタリド、3,3−ビス（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリ
ド、3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−
ジエチルアミノフタリド、3,3−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−６−クロロフタリド、3,3−ビス（ｐ
−ジブチルアミノフェニル）−フタリド、３−シクロヘ
キシルアミノ−６−クロロフルオラン、３−ジメチルア
ミノ−5,7−ジメチルフルオラン、３−ジエチルアミノ
−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフ
ルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミ
ノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロ
リジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２−
（Ｎ−（３′−トリフルオロメチルフェニル）アミノ）
−６−ジエチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ
−６−メチル−７−（ｍ−トリクロロメチルアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロア
ニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−
クロロアニリノ）フルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−ア
ミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−（N,N−ジエチ
ルアミノ）−５−メチル−７−（N,N−ジベンジルアミ
ノ）フルオラン、ベンゾイルロイコメチレンブル−、
６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾ
インドリノ−ピリロスピラン、３−（２′−ヒドロキシ
−４′−ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−メト
キシ−５′−クロルフェニル）フタリド、３−（２′−
ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェニル）−３−
（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニル）フタリド、
３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニル）
フタリド、３−（２′−メトキシ−4'−ジメチルアミノ
フェニル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロロ−
５′−メチルフェニル）フタリド、３−モルホリノ−７
−（Ｎ−プロピル−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ）
フルオラン、３−ピロリジノ−７−ｐ−トリフルオロメ
チルアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−ク
ロロ−７−（Ｎ−ベンジル−ｐ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン、３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−
クロロフェニル）メチルアミノフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−５−クロロ−７−（α−フェニルエチルアミ
ノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）
−７−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニルフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−５−メチ
ル−７−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、２−ク
ロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−（ｐ−ｎ−
ブチルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
−シクロヘキシルアミノ）−5,6−ベンゾ−７−α−ナ
フチルアミノ−４′−ブロモフルオラン、３−ジエチル
アミノ−６−メチル−７−メシチジノ−４′,5′−ベン
ゾフルオラン、3,6−ジメトキシフルオラン、３−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）−３−フェニルフタリド、
３−ジ（１−エチル−２−メチルインドール）−３−イ
ル−フタリド、３−ジエチルアミノ−６−フェニル−７
−アザフルオラン、3,3−ビス（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）−６−ジメチルアミノ−フタリド、３−（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）３−（ｐ−ジベンジルアミノ
フェニル）フタリド、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−アミ
ル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
は、トリフェニルメタン系、フルオラン系、フェノチア
ジン系、オーラミン系、スピロピラン系、インドリノフ
タリド系等のロイコ染料が好ましく、単独または二種以
上混合して用いられる。具体的には3,3−ビス（ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）−フタリド、3,3−ビス（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリ
ド、3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−
ジエチルアミノフタリド、3,3−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−６−クロロフタリド、3,3−ビス（ｐ
−ジブチルアミノフェニル）−フタリド、３−シクロヘ
キシルアミノ−６−クロロフルオラン、３−ジメチルア
ミノ−5,7−ジメチルフルオラン、３−ジエチルアミノ
−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフ
ルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミ
ノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロ
リジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２−
（Ｎ−（３′−トリフルオロメチルフェニル）アミノ）
−６−ジエチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ
−６−メチル−７−（ｍ−トリクロロメチルアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロア
ニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−
クロロアニリノ）フルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−ア
ミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−（N,N−ジエチ
ルアミノ）−５−メチル−７−（N,N−ジベンジルアミ
ノ）フルオラン、ベンゾイルロイコメチレンブル−、
６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾ
インドリノ−ピリロスピラン、３−（２′−ヒドロキシ
−４′−ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−メト
キシ−５′−クロルフェニル）フタリド、３−（２′−
ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェニル）−３−
（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニル）フタリド、
３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニル）
フタリド、３−（２′−メトキシ−4'−ジメチルアミノ
フェニル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロロ−
５′−メチルフェニル）フタリド、３−モルホリノ−７
−（Ｎ−プロピル−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ）
フルオラン、３−ピロリジノ−７−ｐ−トリフルオロメ
チルアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−ク
ロロ−７−（Ｎ−ベンジル−ｐ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン、３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−
クロロフェニル）メチルアミノフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−５−クロロ−７−（α−フェニルエチルアミ
ノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）
−７−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニルフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−５−メチ
ル−７−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、２−ク
ロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−（ｐ−ｎ−
ブチルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
−シクロヘキシルアミノ）−5,6−ベンゾ−７−α−ナ
フチルアミノ−４′−ブロモフルオラン、３−ジエチル
アミノ−６−メチル−７−メシチジノ−４′,5′−ベン
ゾフルオラン、3,6−ジメトキシフルオラン、３−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）−３−フェニルフタリド、
３−ジ（１−エチル−２−メチルインドール）−３−イ
ル−フタリド、３−ジエチルアミノ−６−フェニル−７
−アザフルオラン、3,3−ビス（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）−６−ジメチルアミノ−フタリド、３−（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）３−（ｐ−ジベンジルアミノ
フェニル）フタリド、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−アミ
ル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
以上に述べた染料及び顕色剤は分散媒中で数ミクロン
の粒径にまで微粒化して塗工液が作製される。その際分
散媒としては一般に10％程度の濃度の水溶性高分子化合
物の水溶液が用いられる。具体的には、ポリビニルアル
コール、デンプン及びその誘導体、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リビニルピロリドン、アクリル酸アミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸アミド／アクリル酸エステ
ル／メタクリル酸共重合体等の合成高分子、アルギン酸
ソーダ、カゼイン、ゼラチン等の水溶液が用いられ、分
散はボールミル、サンドミル、アトライター等を用いて
行われる。
の粒径にまで微粒化して塗工液が作製される。その際分
散媒としては一般に10％程度の濃度の水溶性高分子化合
物の水溶液が用いられる。具体的には、ポリビニルアル
コール、デンプン及びその誘導体、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リビニルピロリドン、アクリル酸アミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸アミド／アクリル酸エステ
ル／メタクリル酸共重合体等の合成高分子、アルギン酸
ソーダ、カゼイン、ゼラチン等の水溶液が用いられ、分
散はボールミル、サンドミル、アトライター等を用いて
行われる。
上記水溶性高分子化合物は、塗工後、塗料成分を基材
上に支持結合させるバインダーとしても機能するが、塗
膜の耐水性を付与する目的で塗工液中に耐水化剤を加え
たり、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマル
ション等のポリマーエマルションを添加することもでき
る。
上に支持結合させるバインダーとしても機能するが、塗
膜の耐水性を付与する目的で塗工液中に耐水化剤を加え
たり、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマル
ション等のポリマーエマルションを添加することもでき
る。
染料および顕色剤の塗工液には、必要に応じて各種の
添加剤が加えられる。例えば、記録ヘッドの汚れ防止の
目的でカオリン、タルク、炭酸カルシウム、水酸化アル
ミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸
化チタン、微粒子状シリカ等の無機顔料が、また、ヘッ
ドの走行性向上剤として脂肪酸、金属石鹸、具体的には
ステアリン酸、ベヘニン酸、ステアリン酸アルミニウ
ム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、オレ
イン酸亜鉛等が添加される。
添加剤が加えられる。例えば、記録ヘッドの汚れ防止の
目的でカオリン、タルク、炭酸カルシウム、水酸化アル
ミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸
化チタン、微粒子状シリカ等の無機顔料が、また、ヘッ
ドの走行性向上剤として脂肪酸、金属石鹸、具体的には
ステアリン酸、ベヘニン酸、ステアリン酸アルミニウ
ム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、オレ
イン酸亜鉛等が添加される。
また、従来、顕色剤の融点が高い場合に、低融点の熱
可融性物質を添加することにより、感度を向上させるこ
とが行われているが、本発明においてもワックス類、例
えばパラフィンワックス、マイクロクリスタリンワック
ス、ポルオレフィンワックス、カルナバろう、木ろう、
蜜ろう、米ぬかろう、高級脂肪酸、高級脂肪酸エステ
ル、高級脂肪酸アミド等を用いることができる。これら
のワックス類は融点40〜120℃の範囲にあるものが好ま
しい。
可融性物質を添加することにより、感度を向上させるこ
とが行われているが、本発明においてもワックス類、例
えばパラフィンワックス、マイクロクリスタリンワック
ス、ポルオレフィンワックス、カルナバろう、木ろう、
蜜ろう、米ぬかろう、高級脂肪酸、高級脂肪酸エステ
ル、高級脂肪酸アミド等を用いることができる。これら
のワックス類は融点40〜120℃の範囲にあるものが好ま
しい。
これらの各成分を配合した塗工液は、紙、プラスチッ
クフィルム等の基材表面にブレード、エアーナイフ、ロ
ールコーター、グラビア等の方式により塗工し、乾燥、
平滑化処理することにより、本発明の記録材料が得られ
る。
クフィルム等の基材表面にブレード、エアーナイフ、ロ
ールコーター、グラビア等の方式により塗工し、乾燥、
平滑化処理することにより、本発明の記録材料が得られ
る。
（実施例） 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない、なお、実施例
中に示す部及び％はすべて重量基準である。
発明はこれらに限定されるものではない、なお、実施例
中に示す部及び％はすべて重量基準である。
合成例１ ｐ−アミノフェノール32.74g（0.3モル）をテトラヒ
ドロフラン150mlに溶解し、窒素雰囲気中、室温で撹拌
下、１−ブタンスルホン酸クロライド23.49g（0.15モ
ル）の塩化メチレン（150ml）溶液を10分間で滴下し
た。次にピリジン24.92g（0.315モル）を５分間で滴下
し、更に１−ブタンスルホン酸クロライド23.96g（0.15
3モル）の塩化メチレン（150ml）溶液を10分間で滴下
し、１時間室温で撹拌を続けた後、昇温して１時間還流
させた。冷却後、沈殿物を濾別し、濾液を順次５％塩
酸、水続いて飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、溶媒を留去
して、白色粉末55.5gを得た（収率81％）。
ドロフラン150mlに溶解し、窒素雰囲気中、室温で撹拌
下、１−ブタンスルホン酸クロライド23.49g（0.15モ
ル）の塩化メチレン（150ml）溶液を10分間で滴下し
た。次にピリジン24.92g（0.315モル）を５分間で滴下
し、更に１−ブタンスルホン酸クロライド23.96g（0.15
3モル）の塩化メチレン（150ml）溶液を10分間で滴下
し、１時間室温で撹拌を続けた後、昇温して１時間還流
させた。冷却後、沈殿物を濾別し、濾液を順次５％塩
酸、水続いて飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、溶媒を留去
して、白色粉末55.5gを得た（収率81％）。
これは分析の結果ほぼ純粋なＮ−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−ブタンスルフォンアミドであった。
ェニル）−ブタンスルフォンアミドであった。
更にトルエン中から再結晶により精製し、融点を求め
たところ89℃であった。
たところ89℃であった。
実施例１ ［Ａ液］ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン 10部 10％ポリビニルアルコール水溶液 20部 ［Ｂ液］ 合成例１で得られたＮ−（４−ヒドロキシフェニル）−
ブタンスルフォンアミド 10部 炭酸カルシウム 10部 10％ポリビニルアルコール水溶液 10部 Ａ液及びＢ液をそれぞれ別々に平均粒径３μ以下にな
るまでサンドミルで微粒化し、次にＡ液１部、Ｂ液３部
を混合して塗工液を調製した。この塗工液を坪量50g/m2
の市販上質紙に塗工（塗工量：固形分6g/m2）し、乾燥
後スーパーカレンダーにて平滑処理を施し、感熱記録材
料を得た。
ル−７−アニリノフルオラン 10部 10％ポリビニルアルコール水溶液 20部 ［Ｂ液］ 合成例１で得られたＮ−（４−ヒドロキシフェニル）−
ブタンスルフォンアミド 10部 炭酸カルシウム 10部 10％ポリビニルアルコール水溶液 10部 Ａ液及びＢ液をそれぞれ別々に平均粒径３μ以下にな
るまでサンドミルで微粒化し、次にＡ液１部、Ｂ液３部
を混合して塗工液を調製した。この塗工液を坪量50g/m2
の市販上質紙に塗工（塗工量：固形分6g/m2）し、乾燥
後スーパーカレンダーにて平滑処理を施し、感熱記録材
料を得た。
実施例２〜５ 合成例１に準じて、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキ
シフェニル）−エタンスルフォンアミド（実施例２）、
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタンスルフォンア
ミド（実施例３）、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシ
フェニル）−ブタンスルフォンアミド（実施例４）、Ｎ
−（３−ヒドロキシフェニル）、ブタンスルフォンアミ
ド（実施例５）を合成し、これらを用いる以外は実施例
１と同様にして感熱記録材料を得た。
シフェニル）−エタンスルフォンアミド（実施例２）、
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタンスルフォンア
ミド（実施例３）、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヒドロキシ
フェニル）−ブタンスルフォンアミド（実施例４）、Ｎ
−（３−ヒドロキシフェニル）、ブタンスルフォンアミ
ド（実施例５）を合成し、これらを用いる以外は実施例
１と同様にして感熱記録材料を得た。
比較例１ 実施例１においてスルフォンアミド化合物の代りに４
−ヒドロキシ安息香酸ベンジルを用いた以外は実施例１
と同様にして感熱記録材料を得た。
−ヒドロキシ安息香酸ベンジルを用いた以外は実施例１
と同様にして感熱記録材料を得た。
比較例２ ［Ｃ液］ ビスフェノールＡ 10部 10％ポリビニルアルコール水溶液 20部 ［Ｄ液］ ステアリン酸アミド 10部 炭酸カルシウム 10部 10％ポリビニルアルコール水溶液 10部 Ｃ液及びＤ液をそれぞれ別に平均粒径３μ以下になる
までサンドミルで微粒化し、次に実施例１で調製したＡ
液１部、Ｃ液３部、Ｄ液５部を混合して塗工液を調製し
た。この塗工液を用いて、実施例１と同様にして感熱記
録材料を得た。
までサンドミルで微粒化し、次に実施例１で調製したＡ
液１部、Ｃ液３部、Ｄ液５部を混合して塗工液を調製し
た。この塗工液を用いて、実施例１と同様にして感熱記
録材料を得た。
比較例３ 比較例２においてステアリン酸アミドの代りにｐ−ベ
ンジルビフェニルを用いた以外は比較例２と同様にして
感熱記録材料を得た。
ンジルビフェニルを用いた以外は比較例２と同様にして
感熱記録材料を得た。
以下の各例で得られた感熱記録材料について、以下の
ようにして発色感度及び発色像安定性の評価を行った。
結果を表−１に示す。
ようにして発色感度及び発色像安定性の評価を行った。
結果を表−１に示す。
（評価方法） 発色感度 大倉電機（株）製、動的発色試験装置を用い、印字エ
ネルギー0.45mJ/dotにて発色させ、その発色濃度をマク
ベスRD−918型濃度計（マクベス社製）で測定した。
ネルギー0.45mJ/dotにて発色させ、その発色濃度をマク
ベスRD−918型濃度計（マクベス社製）で測定した。
発色像安定性 で調製した発色サンプルを室内（25℃,60％RH）に
１か月放置した後、再度、発色濃度を測定し、その濃度
の保持率を算出した。
１か月放置した後、再度、発色濃度を測定し、その濃度
の保持率を算出した。
表からも明らかなように、本発明の感熱記録材料は、
0.45mJ/dotという低印字エネルギーにもかかわらず、非
常に優れた発色感度を示し、かつ発色像の安定性につい
ても比較例に比べ有意に優れていた。
0.45mJ/dotという低印字エネルギーにもかかわらず、非
常に優れた発色感度を示し、かつ発色像の安定性につい
ても比較例に比べ有意に優れていた。
［発明の効果］ 本発明によれば、特定のスルフォンアミド構造を有す
るフェノール化合物を電子受容性化合物（顕色剤）とし
て用いることにより、感熱記録材料として望ましい、優
れた発色感度並びに発色像の安定性を示した。従って、
本発明は感熱記録材料として種々の分野に応用すること
ができる。
るフェノール化合物を電子受容性化合物（顕色剤）とし
て用いることにより、感熱記録材料として望ましい、優
れた発色感度並びに発色像の安定性を示した。従って、
本発明は感熱記録材料として種々の分野に応用すること
ができる。
Claims (1)
- 【請求項１】電子供与性無色染料と電子受容性化合物と
を使用する記録材料において、電子受容性化合物が式 ［式中、R1は水素原子、炭素数１〜８個を有する直鎖ア
ルキル基を表わし、R2は、炭素数１〜10個を有する直鎖
もしくは分岐のアルキル基を表わす。］ で表わさせる化合物であることを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62301683A JPH082697B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62301683A JPH082697B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01141786A JPH01141786A (ja) | 1989-06-02 |
| JPH082697B2 true JPH082697B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=17899879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62301683A Expired - Lifetime JPH082697B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082697B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5912196A (en) * | 1995-12-20 | 1999-06-15 | Kimberly-Clark Corp. | Flame inhibitor composition and method of application |
| DE10082910T1 (de) * | 1999-08-26 | 2001-08-30 | Nippon Paint Co Ltd | Verfahren zur Wiederverwendung von Polyesterteilchen |
| DE10084385T1 (de) | 1999-08-31 | 2002-08-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Elektronenannehmende Verbindung und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
| KR20010090730A (ko) * | 2000-03-27 | 2001-10-19 | 사토 아키오 | 현상제조성물 및 감열기록재 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62170388A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-27 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP62301683A patent/JPH082697B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01141786A (ja) | 1989-06-02 |
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